WO2013002357A1 - Ｈｉｖ複製阻害剤 - Google Patents

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WO2013002357A1
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unsubstituted
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aromatic heterocyclic
aromatic
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一成 服部
奈緒子 栗原
努 岩耒
崇嗣 井上
俊行 秋山
靖 長谷川
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塩野義製薬株式会社
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/06—Peri-condensed systems
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    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/06—Peri-condensed systems

Definitions

  • Dialkylcarbonylamino means a group in which the above “alkylcarbonyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Two alkylcarbonyl groups may be the same or different. For example, dimethylcarbonylamino, diethylcarbonylamino, N, N-diisopropylcarbonylamino and the like can be mentioned. Preferred embodiments of “dialkylcarbonylamino” include dimethylcarbonylamino and diethylcarbonylamino.
  • Alkyloxyimino means a group in which the above “alkyloxy” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group. Examples thereof include methyloxyimino, ethyloxyimino, n-propyloxyimino, isopropyloxyimino and the like.
  • non-aromatic heterocyclic alkyl means an alkyl substituted with one or more of the above “non-aromatic heterocyclic groups”.
  • the alkyl part is substituted with the above “aromatic carbocyclic group”, “non-aromatic carbocyclic group” and / or “aromatic heterocyclic group”.
  • non-aromatic heterocyclic alkyl For example, tetrahydropyranylmethyl, morpholinylethyl, piperidinylmethyl, piperazinylmethyl, groups shown below Etc.
  • pyridylmethyloxycarbonyl furanylmethyloxycarbonyl, imidazolylmethyloxycarbonyl, indolylmethyloxycarbonyl, benzothiophenylmethyloxycarbonyl, oxazolylmethyloxycarbonyl, isoxazolylmethyloxycarbonyl, thiazolylmethyl Oxycarbonyl, isothiazolylmethyloxycarbonyl, pyrazolylmethyloxycarbonyl, isopyrazolylmethyloxycarbonyl, pyrrolidinylmethyloxycarbonyl, benzoxazolylmethyloxycarbonyl, groups shown below Etc.
  • “Aromatic carbocyclic amino” means a group in which “aromatic carbocycle” is replaced with one or two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. For example, phenylamino, naphthylamino and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic carbonyl” means a group in which an “aromatic carbocycle” is bonded to a carbonyl group. For example, phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • “Aromatic carbocyclic oxycarbonyl” means a group in which the above “aromatic carbocyclic oxy” is bonded to a carbonyl group.
  • Non-aromatic heterocyclic amino means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • Non-aromatic heterocyclic carbonyl means a group in which “non-aromatic heterocyclic” is bonded to a carbonyl group.
  • piperidinylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl and the like can be mentioned.
  • N is preferably 1 or 2, particularly preferably 1.
  • R 5 has a substituent
  • preferred substituents are halogen, hydroxy, amino, cyano, oxo, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, alkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkyloxyalkyl, monoalkylamino, Dialkylamino, alkylsulfanyl, alkenylsulfanyl, alkynylsulfanyl, aromatic carbocyclic group, non-aromatic carbocyclic group, aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocyclic group, aromatic carbocyclic group alkyl, Non-aromatic carbocyclic group alkyl, aromatic heterocyclic group alkyl or non-aromatic heterocyclic group alkyl, more preferred substituents are halogen, oxo, alkyl, aromatic carbocyclic group, non-aromatic Carbocyclic group, aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocycl
  • R 5 ′ and R 6 may form a ring A together with adjacent atoms.
  • substituents are halogen, hydroxy, amino, cyano, oxo, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, alkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkyloxyalkyl, monoalkylamino, Dialkylamino, alkylsulfanyl, alkenylsulfanyl, or alkynylsulfanyl, more preferred substituents are halogen, alkyl, alkenyl, or alkyloxy, and more preferred substituents are fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, or Methyloxy and particularly preferred substituents are chloro or methyl.
  • R 5 is also particularly preferably a group shown below.
  • Y is preferably a single bond, alkylene, alkenylene or alkynylene (provided that when R 5 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, Y is a single bond. More preferably a single bond, alkenylene, or alkynylene, still more preferably a single bond, ethenylene, or ethynylene, and particularly preferably a single bond.
  • Ring A is preferably an aromatic carbocycle, non-aromatic carbocycle, aromatic heterocycle or non-aromatic heterocycle, more preferably an aromatic carbocycle or non-aromatic heterocycle, and still more preferably Is a 5- to 8-membered aromatic carbocycle or a 3- to 8-membered non-aromatic heterocycle, particularly preferably benzene or dihydropyridine, and most preferably benzene.
  • R 4 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocycle And a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl.
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is —NR 51 R 52 (R 51 is a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl; R 52 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group)
  • Y is a single atom A compound wherein R 6 is substituted or unsubstituted alkyl.
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted monoalkylcarbamoyl
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl.
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl.
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is substituted or unsubstituted non-aromatic A compound which is a heterocyclic group and R 4 is a hydrogen atom.
  • m is 1, R A is halogen, R 1 is substituted or unsubstituted alkyl, R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy, n is 1, and R 3 is substituted Alternatively, a compound which is an unsubstituted aromatic carbocyclic group and R 4 is a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof may form a prodrug, and the present invention includes such various prodrugs.
  • a prodrug is a derivative of a compound of the invention that has a group that can be chemically or metabolically degraded and is a compound that becomes a pharmaceutically active compound of the invention in vivo by solvolysis or under physiological conditions.
  • a prodrug is a compound that is enzymatically oxidized, reduced, hydrolyzed, etc. under physiological conditions in vivo to be converted into a compound represented by formula (I), hydrolyzed by gastric acid, etc. The compound etc. which are converted into the compound shown are included. Methods for selecting and producing suitable prodrug derivatives are described, for example, in Design of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam 1985. Prodrugs may themselves have activity.
  • a5 is mixed with a phosphine such as tritert-butylphosphine, tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine and the like, dibenzylideneacetone palladium, palladium acetate in a solvent such as DMF, DMA, THF, dioxane or the like. Further, a catalyst such as dichlorobistriphenylphosphine palladium and silyl enol ether (a6) prepared separately from zinc fluoride are added, and the temperature is 30 to 130 ° C., preferably 50 to 150 ° C. for 0.1 to 6 hours, preferably Can be reacted for 0.5 to 1 hour to give compound a7.
  • a catalyst such as dichlorobistriphenylphosphine palladium and silyl enol ether (a6) prepared separately from zinc fluoride are added, and the temperature is 30 to 130 ° C., preferably 50 to 150 ° C. for
  • Step 9 Compound A-1 is added with a base such as aqueous sodium hydroxide, aqueous potassium hydroxide or aqueous lithium hydroxide in a solvent such as methanol, THF, dioxane or the like, or a mixture thereof.
  • Compound A-2 can be obtained by reacting at 100 ° C., preferably 10 ° C. to 70 ° C., for 0.1 hour to 5 hours, preferably 0.5 hour to 1 hour.
  • Triazole and the like, condensing agents such as dicyclohexylcarbodiimide and diisopropylcarbodiimide, and a base such as triethylamine, diisopropylethylamine and N-methylmorpholine are added, and 0 ° C to 100 ° C, preferably 20 ° C to 50 ° C, preferably 1 hour to 48 hours, preferably Can be reacted for 2 to 24 hours to give compound a35.
  • Seventh Step From compound a35 compound A-9 can be obtained in the same manner as in the eighth step in "1) Synthesis of compounds A-1 and A-2" described above.
  • Eighth Step From compound A-9, compound A-10 can be obtained in the same manner as in the ninth step in "1) Synthesis of compounds A-1 and A-2" described above.
  • the compound c8 is obtained by adding a palladium catalyst and reacting in a nitrogen atmosphere at 20 ° C. to 150 ° C., preferably 70 ° C. to 120 ° C., for 0.1 hour to 24 hours, preferably 0.5 to 5 hours. be able to.
  • Step 8 Compound c8 is added with a brominating agent such as bromine or NBS in a solvent such as dichloromethane, chloroform, dichloroethane or the like, or a mixed solvent thereof, and is ⁇ 50 ° C. to 50 ° C., preferably ⁇ 30 ° C. to 30 ° C.
  • the compound c9 can be obtained by reacting for 0.1 to 4 hours, preferably 0.5 to 1 hour.
  • Compound C-1 can be obtained by reacting for ⁇ 3 hours.
  • Step 15 Compound C-1 is added to a base such as aqueous sodium hydroxide, aqueous potassium hydroxide or aqueous lithium hydroxide in a solvent such as methanol, THF, dioxane or the like, or a mixed solvent thereof.
  • Compound C-2 can be obtained by reacting at 100 ° C., preferably 10 ° C. to 70 ° C., for 0.1 hour to 5 hours, preferably 0.5 hour to 1 hour.
  • Ninth Step A brominating agent such as bromine or NBS is added to compound c39 in a solvent such as dichloromethane, chloroform, dichloroethane, or a mixed solvent thereof, at ⁇ 50 ° C. to 50 ° C., preferably at ⁇ 30 ° C. to 30 ° C.
  • the compound c40 can be obtained by reacting for 0.1 to 4 hours, preferably 0.5 to 1 hour.
  • Step 11 MnO 2 and an oxidizing reagent such as 2-iodoxybenzoic acid and Dess-Martin reagent are added to compound c43 in a solvent such as methylene chloride, dichloroethane, tetrahydrofuran, etc., and -100 ° C to 50 ° C, preferably -60 ° C to 30 ° C.
  • Compound c44 can be obtained by reacting at 0.5 ° C. for 10 hours, preferably 1 hour to 3 hours.
  • Compound d11 can be obtained by reacting for a period of time, preferably 1 to 6 hours.
  • Step 12 Compound d12 is obtained by condensing compound a11 with an enantiopure chiral auxiliary compound such as R-(+)-4-benzyl-2-oxazolidinone (compound (A)) to form a diastereomeric mixture, It can synthesize
  • a solvent such as anhydrous dichloromethane, anhydrous chloroform, anhydrous THF, etc.
  • Second Step From compound e16 compound e17 was prepared in the same manner as in the first step in "(6) Synthesis of compounds F-1 to F-4-2) Synthesis method of compounds F-3 and F-4" described later. Can be obtained.
  • Third Step From compound e17 compound e18 was prepared in the same manner as in the second step of “(6) Synthesis of compounds F-1 to F-4-2) Synthesis method of compounds F-3 and F-4” described later. Can be obtained.
  • Fourth Step From compound e18 compound E18 was prepared in the same manner as in the fourth step in "(6) Synthesis of compounds F-1 to F-4-2) Synthesis method of compounds F-3 and F-4" described later. -3 can be obtained.
  • Fifth Step From compound E-3 in the same manner as in the eighth step in “(6) Synthesis of compounds F-1 to F-4-2) Synthesis method of compounds F-3 and F-4” described later, Compound E-4 can be obtained.
  • compound f11 can be obtained in the same manner as in the seventh step in “1) Synthesis of Compounds F-1 and F-2” described above.
  • Fourth Step In a solvent such as THF, diethyl ether, toluene, etc., compound f11 is mixed with a base such as lithium diisopropylamide, potassium hexamethyldisilazide, lithium hexamethyldisilazide, sodium hexamethyldisilazide and R 2 ⁇ .
  • a base such as lithium diisopropylamide, potassium hexamethyldisilazide, lithium hexamethyldisilazide, sodium hexamethyldisilazide and R 2 ⁇ .
  • I, R 2 —Br, R 2 —Cl and the like are added and reacted at ⁇ 70 ° C. to 50 ° C., preferably ⁇ 20 ° C. to 20 ° C.
  • reaction conditions were as follows: substrate, 0.5 ⁇ mol / L ethoxyresorufin (CYP1A2), 100 ⁇ mol / L tolbutamide (CYP2C9), 50 ⁇ mol / L S-mephenytoin (CYP2C19), 5 ⁇ mol / L dextromethorphan (CYP2D6), 1 ⁇ mol / L terfenadine (CYP3A4); reaction time, 15 minutes; reaction temperature, 37 ° C .; enzyme, pooled human liver microsome 0.2 mg protein / mL; compound concentration of the present invention 1, 5, 10, 20 ⁇ mol / L (4 points) .
  • the compound of the present invention was quantified using HPLC by an absolute calibration curve method.

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Abstract

　抗ウイルス作用を有する、式（Ｉ）で示される新規化合物およびそれを含有する医薬組成物を提供する。（式中、破線は結合の存在または非存在を示し、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３はそれぞれ独立して炭素原子または窒素原子であり、かつ少なくとも１つは窒素原子；Ｒ１は置換若しくは非置換のアルキル等；Ｒ２は置換若しくは非置換のアルキルオキシ等；ｎは１または２；Ｒ３は置換若しくは非置換の環式基；Ｒ４は水素原子等；Ｒ５'は置換若しくは非置換の環式基等；Ｒ６は置換若しくは非置換のアルキル等）

Description

ＨＩＶ複製阻害剤
　本発明は、抗ウイルス作用を有する新規化合物、更に詳しくは、抗ＨＩＶ薬に関する。
　ウイルスのなかでも、レトロウイルスの一種であるヒト免疫不全ウイルス（Ｈｕｍａｎ　Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　Ｖｉｒｕｓ、以下ＨＩＶと略す）は、後天性免疫不全症候群（Ａｃｑｕｉｒｅｄ　ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　ｓｙｎｄｒｏｍｅ、以下エイズ（ＡＩＤＳ）と略す）の原因となることが知られている。そのエイズの治療薬としては、これまでのところ逆転写酵素阻害剤（ＡＺＴ、３ＴＣ等）、プロテアーゼ阻害剤（インディナビル等）およびインテグラーゼ阻害剤（ラルテグラビル等）が主流であるが、腎臓障害等の副作用や耐性ウイルスの出現等の問題が判明しており、それらとは異なる作用メカニズムを有する抗ＨＩＶ薬の開発が期待されている。
　また、エイズの治療においては、耐性ウイルスが容易に出現するという理由から、現在、多剤併用療法が効果的であると報告されている。抗ＨＩＶ薬としては、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、インテグラーゼ阻害剤の３種が臨床で使用されているが、同じ作用メカニズムを有する薬剤はしばしば交叉耐性を示し（非特許文献１）、または付加的な効果を示すに過ぎず、異なった作用メカニズムの抗ＨＩＶ薬の開発が要望されている。
　含窒素ヘテロ環を有するＨＩＶ複製阻害剤として、カルボキシメチルピリジン誘導体（特許文献１～７）、カルボキシメチルピリミジン誘導体（特許文献８～１０）、フェニル酢酸誘導体（特許文献１１～１２）および三環性カルボキシメチルピリジン誘導体（特許文献１３）が報告されている。さらに、抗ＨＩＶ薬として、ウリジン誘導体（非特許文献２）が報告されている。
　非特許文献３および４には、本発明と構造が比較的類似した化合物が記載されているが、化学合成技術に関する文献であり、薬理活性については記載されていない。非特許文献５～７には、本発明と構造が比較的類似した化合物が記載されているが、化学合成技術に関する文献であり、薬理活性については記載されていない。また、非特許文献８には、三環性複素環化合物が抗ウイルス作用および抗炎症作用を有する旨記載されているが、具体的な薬理データは開示されていない。
　さらに、本出願人らによって、ＨＩＶ複製阻害剤が特許出願されている（日本国特許出願２０１１－２３３８１７号、日本国特許出願２０１１－２６３３５３号、日本国特許出願２０１２－０９５８６９号）。
国際公開２００７／１３１３５０号パンフレット 国際公開２００９／０６２２８５号パンフレット 国際公開２００９／０６２２８８号パンフレット 国際公開２００９／０６２２８９号パンフレット 国際公開２００９／０６２３０８号パンフレット 国際公開２０１０／１３００３４号パンフレット 国際公開２０１０／１３０８４２号パンフレット 国際公開２０１１／０１５６４１号パンフレット 国際公開２０１１／０７６７６５号パンフレット 国際公開２０１２／０３３７３５号パンフレット 国際公開２０１２／００３４９７号パンフレット 国際公開２０１２／００３４９８号パンフレット 国際公開２０１２／０６６４４２号パンフレット
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、オンラインジャーナル、２０１２年４月２５日掲載、識別番号：Ｍ１１２．３４７５３４ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、４９巻、１２号、２５３３頁～２５４２頁（１９９３年） Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１８巻、７号、１３９３頁～１３９７頁（１９８１年） Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２８巻、５号、５６８頁～５７６頁（１９８５年） Ｎｕｃｌｅｉｃ　Ａｃｉｄｓ　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ　Ｓｅｒｉｅｓ、１７巻、９頁～１２頁（１９８６年） Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３６巻、１４号、２００５頁～２００８頁（１９７１年） Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、１４号、６１１６頁～６１１９頁（２０１２年） Ａｃｔａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ｓｌｏｖｅｎｉｃａ、５７巻、１号、２３０頁～２４３頁（２０１０年）
　本発明の目的は、抗ウイルス活性を有する新規化合物を提供することにある。本発明は、より好ましくは、ＨＩＶ複製阻害作用を有する抗ＨＩＶ薬を提供する。
　本発明者らは鋭意検討した結果、新規なＨＩＶ複製阻害剤を見出した。さらに、本発明化合物およびそれらを含有する医薬が、抗ウイルス薬（例：抗レトロウイルス薬、抗ＨＩＶ薬、抗ＨＴＬＶ－１（Ｈｕｍａｎ　Ｔ　ｃｅｌｌ　ｌｅｕｋｅｍｉａ　ｖｉｒｕｓ　ｔｙｐｅ　１：ヒトＴ細胞白血病ウイルス１型）薬、抗ＦＩＶ（Ｆｅｌｉｎｅ　ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　ｖｉｒｕｓ　：ネコエイズウイルス）薬、抗ＳＩＶ（Ｓｉｍｉａｎ　ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　ｖｉｒｕｓ　：サルエイズウイルス）薬）、特に抗ＨＩＶ薬、抗ＡＩＤＳ薬、またはその関連疾患の治療薬等として有用であることを見出し、以下に示す本発明を完成した。
（１）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、破線は結合の存在または非存在を示し、ただし、隣接する破線が同時に結合の存在を示すことはなく、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して炭素原子または窒素原子であり、かつ少なくとも１つは窒素原子であり、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン、ホルミル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１Ｒ１２（Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環）であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルスルファニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルスルファニルであり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ４は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、

Ｒ５’は、－Ｙ－Ｒ５
（Ｒ５は、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）、または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基）；
Ｙは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン（但し、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である））
であり、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、

ここで、Ｒ５’とＲ６は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良く、
環Ａは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、１～４個のＲＡで置換されていてもよく、
ＲＡは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のモノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のジアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルである。）
で示される化合物（以下の化合物を除く。）、またはその製薬上許容される塩、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（２）Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３）式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
で示される基が以下に示されるいずれかの基である、上記（１）または（２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（４）Ｒ４が水素原子である、上記（１）～（３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（５）ｎが１である、上記（１）～（４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（６）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシまたは置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（１）～（５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（７）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（６）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１）～（７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（９）式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、各定義は上記（１）と同意義）
で示される、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１０）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルである、上記（９）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１１）Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である、上記（９）または（１０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１２）式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
で示される基が以下に示されるいずれかの基である、上記（９）～（１１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（１３）式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
で示される基が以下に示される基である、上記（１２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（１４）式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
で示される基が以下に示される基である、上記（１２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（１５）Ｒ４が水素原子である、上記（９）～（１４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１６）ｎが１である、上記（９）～（１５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１７）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシまたは置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（９）～（１６）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１８）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（１７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１９）Ｒ１がハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルである、上記（９）～（１８）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１９）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２１）Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである、上記（９）～（２０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２２）Ｒ５が置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニル）、または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）である、上記（９）～（２１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２３）Ｒ５が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のピペリジル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のクロマニル、置換若しくは非置換のフェニルオキシ、置換若しくは非置換のフェニルスルファニル、置換若しくは非置換のフェニルアミノ、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルボニルアミノ、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換のフェニル）、または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換のフェニル；Ｒ５４は置換若しくは非置換のピリジルまたは置換若しくは非置換のピラゾリル）である、上記（２２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２４）Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルである、上記（９）～（２１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２５）Ｙが単結合である、上記（９）～（２４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２６）Ｙがアルケニレンまたはアルキニレンである、上記（９）～（２４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２７）Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニル、置換若しくは非置換のベンゾチアゾリル、置換若しくは非置換のベンゾモルホリニル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである、上記（９）～（２６）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２８）Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである、上記（２７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（２９）式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、ｍは０～４の整数、その他の記号は上記（１）と同意義）
で示される、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である、上記（２９）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３１）Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である、上記（２９）または（３０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３２）式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
で示される基が以下に示されるいずれかの基である、上記（２９）～（３１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（３３）式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
で示される基が以下に示される基である、上記（３２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（３４）Ｒ４が水素原子である、上記（２９）～（３３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３５）ｎが１である、上記（２９）～（３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３６）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシである、上記（２９）～（３５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３７）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（３６）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルである、上記（２９）～（３７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３９）環Ａがベンゼンまたはジヒドロピリジンである、上記（２９）～（３８）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４０）ＲＡがハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルケニルである、上記（２９）～（３９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４１）ＲＡがハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルである、上記（２９）～（３９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４２）ＲＡが置換若しくは非置換のアルケニルである、上記（２９）～（３９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４３）ｍが０～２の整数である、上記（２９）～（４２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４４）Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のチエニル、置換若しくは非置換のチアゾリル、置換若しくは非置換のインドリル、置換若しくは非置換のインドリニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のキノリニル、置換若しくは非置換のベンゾチエニル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のベンズオキサゾリル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、上記（２９）～（４３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４５）上記（１）～（４４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物、
（４６）抗ＨＩＶ作用を有する、上記（４５）記載の医薬組成物、
（４７）抗ウイルス的に有効量の上記（１）～（４４）のいずれかに記載の化合物をヒトに投与することを特徴とする、ウイルス感染症の治療方法、
（４８）ＨＩＶ感染症に対する、上記（４７）記載の治療方法、
（４９）ウイルス感染症の治療のための、上記（１）～（４４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（５０）ＨＩＶ感染症の治療のための、上記（４９）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（５１）ウイルス感染症治療剤の製造のための、上記（１）～（４４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩の使用、
（５２）ＨＩＶ感染症治療剤の製造のための、上記（５１）記載の使用。
　本発明化合物は、ウイルス、特にＨＩＶやその耐性ウイルスに対して複製阻害活性を有する。よって、ウイルス感染症（例：エイズ）等の予防または治療に有用である。
　以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
　「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子、および塩素原子が好ましい。
　「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル等が挙げられる。
　「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
　「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
　「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。
　「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１０、好ましくは炭素数２～８、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。
　「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。
　「アルキレン」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等が挙げられる。
　「アルケニレン」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。例えば、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン等が挙げられる。
　「アルキニレン」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。例えば、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン等が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、非芳香族飽和炭化水素基または非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の非芳香族炭素環式基は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル等が挙げられる。
　「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等が挙げられる。
　「シクロアルケニル」としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、ジヒドロインデニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。
　２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環式基としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、非芳香族環式基を意味する。
　２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　単環の非芳香族複素環式基としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、ジヒドロベンゾフリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾモルホリニル等が挙げられる。
　「ヒドロキシアルキル」とは、１以上のヒドロキシ基が、上記「アルキル」の炭素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、１，２－ヒドロキシエチル等が挙げられる。
　「ヒドロキシアルキル」の好ましい態様として、ヒドロキシメチルが挙げられる。
　「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシが挙げられる。
　「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、２－ヘプテニルオキシ、２－オクテニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１－プロピニルオキシ、２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、２－ヘキシニルオキシ、２－ヘプチニルオキシ、２－オクチニルオキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチル、１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル等が挙げられる。
　「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。
　「アルキルオキシアルキル」とは、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル等が挙げられる。
　「アルキルオキシアルキルオキシ」とは、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキルオキシ」に結合した基を意味する。例えば、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。
　「モノアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－エチルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。
　「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。
　「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。
　「モノアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルカルボニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「モノアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルスルホニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルホニルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ－プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。
　「アルケニルイミノ」とは、上記「アルケニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルイミノ、プロペニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキニルイミノ」とは、上記「アルキニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルイミノ、プロピニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルイミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルイミノ、エチルカルボニルイミノ、ｎ－プロピルカルボニルイミノ、イソプロピルカルボニルイミノ等が挙げられる。
　「アルケニルカルボニルイミノ」とは、上記「アルケニルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルイミノ、プロペニルカルボニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニルイミノ」とは、上記「アルキニルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルボニルイミノ、プロピニルカルボニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ－プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。
　「アルケニルオキシイミノ」とは、上記「アルケニルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルオキシイミノ、プロペニルオキシイミノ等が挙げられる。
　「アルキニルオキシイミノ」とは、上記「アルキニルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。
　「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキルスルフィニル」とは、上記「アルキル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルフィニル」とは、上記「アルケニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルフィニル、プロペニルスルフィニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルフィニル」とは、上記「アルキニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルフィニル、プロピニルスルフィニル等が挙げられる。
　「モノアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。
　「ジアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。
　「モノアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイルモイル等が挙げられる。
　「ジアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。
　「トリアルキルシリル」とは、上記「アルキル」３個がケイ素原子に結合している基を意味する。３個のアルキルは同一でも異なっていてもよい。例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキル」、「非芳香族炭素環アルキル」、「芳香族複素環アルキル」、および「非芳香族複素環アルキル」、
「芳香族炭素環アルキルオキシ」、「非芳香族炭素環アルキルオキシ」、「芳香族複素環アルキルオキシ」、および「非芳香族複素環アルキルオキシ」、
「芳香族炭素環アルキルスルファニル」、「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」、「芳香族複素環アルキルスルファニル」、および「非芳香族複素環アルキルスルファニル」、
「芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」、「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」、「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」、および「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」、
「芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」、「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」、「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」、および「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」、ならびに
「芳香族炭素環アルキルアミノ」、「非芳香族炭素環アルキルアミノ」、「芳香族複素環アルキルアミノ」、および「非芳香族複素環アルキルアミノ」のアルキル部分も、上記「アルキル」と同様である。
　「芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピニル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキル」の好ましい態様としては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチル、フラニルメチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチル、モルホリニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピニルオキシ、ベンズヒドリルオキシ、トリチルオキシ、ナフチルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシ、シクロブチルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロへキシルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシ、フラニルメチルオキシ、イミダゾリルメチルオキシ、インドリルメチルオキシ、ベンゾチオフェニルメチルオキシ、オキサゾリルメチルオキシ、イソキサゾリルメチルオキシ、チアゾリルメチルオキシ、イソチアゾリルメチルオキシ、ピラゾリルメチルオキシ、イソピラゾリルメチルオキシ、ピロリジニルメチルオキシ、ベンズオキサゾリルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041





































等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。例えば、ベンジルスルファニル、フェネチルスルファニル、フェニルプロピニルスルファニル、ベンズヒドリルスルファニル、トリチルスルファニル、ナフチルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルスルファニル、シクロブチルメチルスルファニル、シクロペンチルメチルスルファニル、シクロへキシルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、ピリジルメチルスルファニル、フラニルメチルスルファニル、イミダゾリルメチルスルファニル、インドリルメチルスルファニル、ベンゾチオフェニルメチルスルファニル、オキサゾリルメチルスルファニル、イソキサゾリルメチルスルファニル、チアゾリルメチルスルファニル、イソチアゾリルメチルスルファニル、ピラゾリルメチルスルファニル、イソピラゾリルメチルスルファニル、ピロリジニルメチルスルファニル、ベンズオキサゾリルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルスルファニル、モルホリニルエチルスルファニル、ピペリジニルメチルスルファニル、ピペラジニルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニルプロピニルオキシカルボニル、ベンゾヒドリルオキシカルボニル、トリチルオキシカルボニル、ナフチルメチルオキシカルボニル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシカルボニル、シクロブチルメチルオキシカルボニル、シクロペンチルメチルオキシカルボニル、シクロへキシルメチルオキシカルボニル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシカルボニル、フラニルメチルオキシカルボニル、イミダゾリルメチルオキシカルボニル、インドリルメチルオキシカルボニル、ベンゾチオフェニルメチルオキシカルボニル、オキサゾリルメチルオキシカルボニル、イソキサゾリルメチルオキシカルボニル、チアゾリルメチルオキシカルボニル、イソチアゾリルメチルオキシカルボニル、ピラゾリルメチルオキシカルボニル、イソピラゾリルメチルオキシカルボニル、ピロリジニルメチルオキシカルボニル、ベンズオキサゾリルメチルオキシカルボニル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045








































等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。例えば、ベンジルオキシメチル、フェネチルオキシメチル、フェニルプロピニルオキシメチル、ベンゾヒドリルオキシメチル、トリチルオキシメチル、ナフチルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」は、非芳香族炭素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル、シクロへキシルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」は、芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシメチル、フラニルメチルオキシメチル、イミダゾリルメチルオキシメチル、インドリルメチルオキシメチル、ベンゾチオフェニルメチルオキシメチル、オキサゾリルメチルオキシメチル、イソキサゾリルメチルオキシメチル、チアゾリルメチルオキシメチル、イソチアゾリルメチルオキシメチル、ピラゾリルメチルオキシメチル、イソピラゾリルメチルオキシメチル、ピロリジニルメチルオキシメチル、ベンズオキサゾリルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシ」は、非芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシメチル、モルホリニルエチルオキシメチル、ピペリジニルメチルオキシメチル、ピペラジニルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、フェニルプロピニルアミノ、ベンゾヒドリルアミノ、トリチルアミノ、ナフチルメチルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロへキシルメチルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルアミノ」とは、上記「芳香族複素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルメチルアミノ、フラニルメチルアミノ、イミダゾリルメチルアミノ、インドリルメチルアミノ、ベンゾチオフェニルメチルアミノ、オキサゾリルメチルアミノ、イソキサゾリルメチルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、イソチアゾリルメチルアミノ、ピラゾリルメチルアミノ、イソピラゾリルメチルアミノ、ピロリジニルメチルアミノ、ベンズオキサゾリルメチルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、モルホリニルエチルアミノ、ピペリジニルメチルアミノ、ピペラジニルメチルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環カルボニル」、「芳香族炭素環オキシカルボニル」、「芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、および「芳香族炭素環スルホニル」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
　「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、および「非芳香族炭素環スルホニル」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
　「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロへキセニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、「芳香族複素環カルボニル」、「芳香族複素環オキシカルボニル」、「芳香族複素環カルボニルアミノ」、「芳香族複素環スルファニル」、および「芳香族複素環スルホニル」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
　「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、および「非芳香族複素環スルホニル」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
　「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。
　「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のハロアルキル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のハロアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のモノアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルスルファモイル」、および「置換若しくは非置換のジアルキルスルファモイル」の置換基としては、次の置換基が挙げられる。任意の位置の炭素原子が次の置換基から選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル。
　「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、次の置換基が挙げられる。環上の任意の位置の原子が次の置換基から選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル。
　また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は「オキソ」で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　さらに、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は、以下のようにアルキレン、アルケニレン、若しくはアルキニレンにより架橋、または他の環、例えばシクロアルカン、シクロアルケン、シクロアルキン、オキシラン、オキセタン、チイラン等と共にスピロ環が形成されていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　上記、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に「オキソ」で置換されていてもよい。
　式（Ｉ）で示される化合物における好ましい態様を以下に示す。
　Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、好ましくは、それぞれ独立して炭素原子または窒素原子であり、かつ少なくとも１つは窒素原子である。より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である。
　以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、破線は結合の存在または非存在を示す。）
で示される基は、好ましくは、環内に２本の２重結合を有する。
上記の基は、より好ましくは、以下に示されるいずれかの基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
さらに好ましくは、以下に示されるいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　Ｒ１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、ホルミル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１Ｒ１２（Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環）であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン、ホルミル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨＲ１１（Ｒ１１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環）であり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。
　Ｒ２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルスルファニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルスルファニルであり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシまたは置換若しくは非置換のアルキニルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルオキシであり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ－ブチルオキシである。
　ｎは、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
　Ｒ３は、好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のチエニル、置換若しくは非置換のチアゾリル、置換若しくは非置換のインドリル、置換若しくは非置換のインドリニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のキノリニル、置換若しくは非置換のベンゾチエニル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のベンズオキサゾリル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾチアゾリル、置換若しくは非置換のベンゾモルホリニル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである。
　Ｒ３が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニルまたはアルキニルスルファニルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、ジアルキルアミノまたはアルキルスルファニルであり、特に好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、メチルオキシメチル、ジメチルアミノまたはメチルスルファニルである。
　Ｒ４は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、最も好ましくは、水素原子である。
　Ｒ５’は、好ましくは、－Ｙ－Ｒ５である。
　Ｒ５は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）、または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基）であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニル）または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）であり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のピペリジル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のクロマニル、置換若しくは非置換のフェニルオキシ、置換若しくは非置換のフェニルスルファニル、置換若しくは非置換のフェニルアミノ、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルボニルアミノ、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換のフェニル）または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換のフェニル；Ｒ５４は置換若しくは非置換のピリジルまたは置換若しくは非置換のピラゾリル）である。
　Ｒ５が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキルまたは非芳香族複素環式基アルキルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、オキソ、アルキル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキルまたは非芳香族複素環式基アルキルであり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、オキソ、メチル、フェニル、ピリジル、シクロへキシルまたはシクロプロピルメチルであり、特に好ましい置換基は、メチル、クロロ、フェニルまたはピリジルである。
　Ｙは、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり（但し、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である）、より好ましくは、単結合、アルケニレン、またはアルキニレンであり、さらに好ましくは、単結合、エテニレン、またはエチニレンであり、特に好ましくは、単結合である。
　Ｒ６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。
　また、Ｒ５’とＲ６は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良い。
　環Ａは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、さらに好ましくは、５～８員の芳香族炭素環または３～８員の非芳香族複素環であり、特に好ましくは、ベンゼンまたはジヒドロピリジンであり、最も好ましくは、ベンゼンであり、１～４個の、好ましくは１～２個のＲＡで置換されていてもよい。
　ＲＡは、それぞれ独立して、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のモノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のジアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルであり、より好ましくは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、スルファニル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルアミノまたは置換若しくは非置換のアルキルスルファニルであり、さらに好ましくは、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルケニルであり、特に好ましくは、ハロゲン、メチルまたはスチリルであり、最も好ましくは、クロロまたはスチリルである。
　式（Ｉ）で示される化合物は、好ましくは、以下に示す式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）で示される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（ＩＩ）で示される化合物における好ましい態様を以下に示す。
　Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、好ましくは、それぞれ独立して炭素原子または窒素原子であり、かつ少なくとも１つは窒素原子である。より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である。
　以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式中、破線は結合の存在または非存在を示す。）
で示される基は、好ましくは、環内に２本の２重結合を有する。
上記の基は、より好ましくは、以下に示されるいずれかの基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
さらに好ましくは、以下に示されるいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　Ｒ１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、ホルミル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１Ｒ１２（Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環）であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン、ホルミル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨＲ１１（Ｒ１１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環）であり、さらに好ましくは、ハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。
　Ｒ２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシまたは置換若しくは非置換のアルキニルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルオキシであり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ－ブチルオキシである。
　ｎは、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
　Ｒ３は、好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニル、置換若しくは非置換のベンゾチアゾリル、置換若しくは非置換のベンゾモルホリニル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニまたは置換若しくは非置換のクロマニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである。
　Ｒ３が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、またはアルキニルスルファニルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、またはアルキルオキシであり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはメチルオキシであり、特に好ましい置換基は、クロロまたはメチルである。
　Ｒ３は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　Ｒ４は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、最も好ましくは、水素原子である。
　Ｒ５は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基）であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニル）または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）であり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のピペリジル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のクロマニル、置換若しくは非置換のフェニルオキシ、置換若しくは非置換のフェニルスルファニル、置換若しくは非置換のフェニルアミノ、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルボニルアミノ、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換のフェニル）または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換のフェニル；Ｒ５４は置換若しくは非置換のピリジルまたは置換若しくは非置換のピラゾリル）である。また、Ｒ５は、置換若しくは非置換のアルキルもより好ましい。
　Ｒ５が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキルまたは非芳香族複素環式基アルキルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、オキソ、アルキル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキルまたは非芳香族複素環式基アルキルであり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、オキソ、メチル、シクロへキシルまたはシクロプロピルメチルであり、特に好ましい置換基は、クロロまたはメチルである。また、Ｒ５が置換基を有する場合、フェニルまたはピリジルもさらに好ましい。
　また、Ｒ５が架橋されているかスピロ環が形成されている場合、好ましくは、アルキレンにより架橋されているかまたはシクロアルキル環とともにスピロ環が形成され、より好ましくは、エチレンにより架橋されているかまたはシクロプロピル環とともにスピロ環が形成されている。
　Ｒ５は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　Ｒ５は、以下に示される基も、特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　Ｒ５は、最も好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　Ｙは、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり（但し、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である）、より好ましくは、単結合、アルケニレン、またはアルキニレンであり、さらに好ましくは、単結合、エテニレン、またはエチニレンであり、特に好ましくは、単結合である。
　Ｒ６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。
　式（ＩＩＩ）で示される化合物における好ましい態様を以下に示す。
　Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、好ましくは、それぞれ独立して炭素原子または窒素原子であり、かつ少なくとも１つは窒素原子である。より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３のうち１つが窒素原子である。
　以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、破線は結合の存在または非存在を示す。）
で示される基は、好ましくは、環内に２本の２重結合を有する。
上記の基は、より好ましくは、以下に示されるいずれかの基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
さらに好ましくは、以下に示されるいずれかの基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　環Ａは、好ましくは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、より好ましくは、芳香族炭素環または非芳香族複素環であり、さらに好ましくは、５～８員の芳香族炭素環または３～８員の非芳香族複素環であり、特に好ましくは、ベンゼンまたはジヒドロピリジンであり、最も好ましくは、ベンゼンである。
　以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中、破線は結合の存在または非存在を示す。）
で示される基は、好ましくは、以下に示されるいずれかの基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　Ａ環上の置換基であるＲＡは、それぞれ独立して、好ましくは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のモノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のジアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルであり、より好ましくは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、スルファニル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルアミノまたは置換若しくは非置換のアルキルスルファニルであり、さらに好ましくは、ハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、ハロゲンまたは炭素数１～４のアルキルである。また、ＲＡは、置換若しくは非置換のアルケニルもさらに好ましく、スチリルも特に好ましい。最も好ましいＲＡは、クロロまたはスチリルである。
　ｍは、好ましくは、０～４の整数であり、特に好ましくは、０～２の整数である。
　Ｒ１は、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。
　Ｒ２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルスルファニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルスルファニルであり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルオキシであり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ－ブチルオキシである。
　ｎは、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
　Ｒ３は、好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のチエニル、置換若しくは非置換のチアゾリル、置換若しくは非置換のインドリル、置換若しくは非置換のインドリニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のキノリニル、置換若しくは非置換のベンゾチエニル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のベンズオキサゾリル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである。
　Ｒ３が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニルまたはアルキニルスルファニルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、ジアルキルアミノまたはアルキルスルファニルであり、特に好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、メチルオキシメチル、ジメチルアミノまたはメチルスルファニルである。
　Ｒ３は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　Ｒ４は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、特に好ましくは、水素原子である。
　式（ＩＩ）で示される化合物の好ましい態様として、化合物（ＩＩａ）、化合物（ＩＩｂ）および化合物（ＩＩｃ）における、以下の１）～６８）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルケニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルキニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
１９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルケニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルキニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
３９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルケニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルキニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
４９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
５９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルケニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙがアルキニレンであり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
６８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
　式（ＩＩＩ）で示される化合物の好ましい態様として、化合物（ＩＩＩａ）、化合物（ＩＩＩｂ）および化合物（ＩＩＩｃ）における、以下の１）～２０）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
１）ｍが０であり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
２）ｍが０であり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
３）ｍが０であり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
４）ｍが０であり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
５）ｍが１であり、ＲＡがハロゲンであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
６）ｍが１であり、ＲＡがハロゲンであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
７）ｍが１であり、ＲＡがハロゲンであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
８）ｍが１であり、ＲＡがハロゲンであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
９）ｍが１であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１０）ｍが１であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１１）ｍが１であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１２）ｍが１であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１３）ｍが２であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１４）ｍが２であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１５）ｍが２であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１６）ｍが２であり、ＲＡが置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１７）ｍが２であり、ＲＡがそれぞれハロゲンおよび置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１８）ｍが２であり、ＲＡがそれぞれハロゲンおよび置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
１９）ｍが２であり、ＲＡがそれぞれハロゲンおよび置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
２０）ｍが２であり、ＲＡがそれぞれハロゲンおよび置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子である化合物。
　本発明に係る化合物の特徴は、式（Ｉ）において、
（１）主骨格である少なくとも１つの窒素原子を有する複素環上に、オキソが置換しており、
（２）側鎖上にＲ２が１個以上導入されていることにより、
ＨＩＶ複製阻害作用を有する点である。
　本発明に係る化合物の別の特徴は、より好ましくは、式（Ｉ）のＲ２として、置換若しくは非置換のアルキルオキシ基が導入され、Ｒ４が水素原子であることにより、高いＨＩＶ複製阻害作用を有する点である。
　さらに本発明に係る化合物の別の特徴は、Ｒ３が種々の環式基である点である。
　式（Ｉ）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。
　式（Ｉ）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、１２３Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式（Ｉ）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（Ｉ）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。
　式（Ｉ）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）で示されるトリチウム標識化合物は、例えば、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。他のトリチウム標識化合物を調製するための適切な方法としては、文書Ｉｓｏｔｏｐｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　（Ｐａｒｔ　Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ　６　（１９８７年）を参照にできる。１４Ｃ－標識化合物は、１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。
　式（Ｉ）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（Ｉ）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することでそれらの結晶多形を形成する場合がある。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的または代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解によりまたは生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばＤｅｓｉｇｎ　ｏｆ　Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，　Ａｍｓｔｅｒｄａｍ　１９８５に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。
　式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライドおよびミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ３ＣＯＯ－、Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ－、ｔ－ＢｕＣＯＯ－、Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯ－、ＰｈＣＯＯ－、（ｍ－ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ－、ＮａＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯ－、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＳＯ３－、ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３－、ＣＦ３ＳＯ３－、ＣＨ２ＦＳＯ３－、ＣＦ３ＣＨ２ＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３－Ｏ－ＰｈＳＯ３－、ＰｈＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３ＰｈＳＯ３－が挙げられる。
（本発明の化合物の製造法）
　本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。また、抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
　本発明の化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。
　式（Ｉ）に示される化合物のうち、式（ＩＩ）で示される化合物は以下に示す方法により合成が可能である。
（１）化合物Ａ－１～Ａ－２０の合成
１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙは前記と同意義。Ｒ２’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキル。）

第１工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ１を、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム水溶液中で、２０℃～１２０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは、０．５時間～６時間反応させることにより化合物ａ２を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ２を、無水酢酸中で、２０℃～１２０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは、０．５時間～６時間反応させることにより化合物ａ３を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ３を、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、市販もしくは公知の方法によって合成したＲ１ＮＨ２と蟻酸、酢酸などの酸を加え、２０℃～１２０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、３時間～４８時間、好ましくは、６時間～２４時間で反応させることにより化合物ａ４を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ４を、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、ピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ５を得ることができる。

第５工程
　化合物ａ５を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどのホスフィンとジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどの触媒とフッ化亜鉛と別途調整したシリルエノールエーテル（ａ６）を加え、３０℃～１３０℃、好ましくは５０℃～１５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ７を得ることができる。

第６工程
　化合物ａ７を、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、臭素やＮＢＳなどの臭素化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ８を得ることができる。

第７工程
　化合物ａ８を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基の水溶液と市販あるいは公知の方法で調整したボロン酸（ａ９）あるいはボロン酸エステル（ａ１０）を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～７０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物ａ１１を得ることができる。

第８工程
　化合物ａ１１を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基の水溶液と市販あるいは公知の方法で調整したボロン酸（ａ１２）あるいはボロン酸エステル（ａ１３）を加え、８０℃～２５０℃、好ましくは１００℃～１６０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物Ａ－１を得ることができる。

第９工程
　化合物Ａ－１を、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液などの塩基を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは１０℃～７０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物Ａ－２を得ることができる。
　以下に示す方法で化合物ａ１１の光学活性体である化合物ａ１１’を合成することにより、化合物Ａ－１およびＡ－２の光学活性体の合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１０工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ１１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、または塩酸やＴＦＡ等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物ａ１２を得ることができる。

第１１工程
　化合物ａ１３は、化合物ａ１２をＲ－（＋）－４－ベンジル－２－オキサゾリジノン（化合物（Ａ））のようなエナンチオピュアなキラル補助化合物と縮合してジアステレオマー混合物を生成し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離することにより合成することができる。
　即ち、化合物ａ１２を無水ジクロロメタン、無水クロロホルム、無水ＴＨＦなどの溶媒に溶解後、少量の無水ＤＭＦを添加し、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、塩化チオニル、オキザリルクロリドなどのクロロ化試薬を滴下する。その後、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間攪拌したのち濃縮して得られる泡沫状固体を、無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等に溶解する。化合物（Ａ）の無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等の溶液を、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で攪拌し、ｎ－ＢｕＬｉ／ヘキサン溶液を加え、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で０．１時間～１時間、好ましくは０．１時間～０．５時間攪拌し、さらに－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは０．１時間～２時間攪拌する。その後、上記調製した酸塩化物溶液と－６０℃～－１０℃、好ましくは－４０℃～－２０℃で混合させ－１０℃～６０℃、好ましくは１０℃～３０℃まで昇温させる。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製することにより化合物ａ１３を得ることができる。

第１２工程
　テトラヒドロフラン－水混合溶媒中、化合物ａ１３に過酸化水素水と水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、－２０℃～１０℃、好ましくは－１０℃～１０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは０．１時間～１時間反応させてカルボン酸体を得た後に、精製せずそのまま、Ｒ４Ｎ２／ジエチルエーテル溶液等を添加してエステル化することにより、化合物ａ１１の光学活性体である化合物ａ１１’を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、化合物ａ７より化合物ａ１１の合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１３工程
　化合物ａ７を、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、１当量のＮＢＳなどの臭素化剤を加え、－５０℃～１００℃、好ましくは－３０℃～７０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ１４を得ることができる。

第１４工程
　化合物ａ１４を、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ等の溶媒中において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基と、対応する化合物ａ９またはａ１０を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ１５を得ることができる。

第１５工程
　化合物ａ１５より、前述の第６工程と同様の方法で、化合物ａ１１を得ることができる。
　なお、化合物ａ６は、以下の方法により合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 （式中、各定義は前記と同意義。）

第１６工程
　化合物ａ６－１を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、ｔ－ブタノール、イソプロパノール、メタノールなどのアルコールと、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムなどの金属試薬を加え、２０℃～１２０℃、好ましくは４０℃から１００℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは０．５時間～６時間反応させることにより、化合物ａ６－２を得ることができる。

第１７工程
　化合物ａ６－２を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基とヨウ化アルキル、臭化アルキル、硫酸アルキルなどのアルキル化剤を加え、－３０℃～７０℃、好ましくは－１０℃～５０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物ａ６－３を得ることができる。

第１８工程
　化合物ａ６－３を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基とＴＭＳＣｌ、ＴＭＳＯＴｆなどのシリル化剤を加え、－１３０℃～－２０℃、好ましくは－１１０℃から－５０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物ａ６を得ることができる。
　また、以下の方法の通り、化合物ａ６の代わりに化合物ａ６’を合成することにより、化合物ａ７の光学活性体である化合物ａ７’が合成可能であり、それを用いて化合物Ａ－１およびＡ－２の光学活性体を合成することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１９工程
　化合物ａ６－２を、ジクロロメタン、トルエン、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、オキサリルクロライド、チオニルクロライドなどの試薬とオキサゾリジノン（ａ６－４）を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ６－５を得ることができる。

第２０工程
　化合物ａ６－５より、前述の第１８工程と同様の方法で、化合物ａ６’を得ることができる。

第２１工程
　化合物ａ６’より、前述の第５工程と同様の方法で化合物ａ５と反応させることにより、化合物ａ６－６を得ることができる。

第２２工程
　化合物ａ６－６より、前述の第１２工程と同様の方法で、化合物ａ７’を得ることができる。
２）化合物Ａ－３およびＡ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ａ５を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基、エタノールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ１６を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ１６を、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液や水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液などの還元試薬を加え、－１００℃～５０℃好ましくは－６０℃～０℃で、０．５時間～１０時間好ましくは１時間～３時間反応させ還元することにより、化合物ａ１７を合成することができる。

第３工程
　化合物ａ１７を、塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、三臭化リン、臭化チオニル等を加え、－２０℃～１２０℃、好ましくは０℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ａ１８を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ１８より、前述の第１工程と同様の方法で、化合物ａ１９を得ることができる。

第５工程
　化合物ａ１９を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基と置換基（Ｒ２）に対応するＲ２－Ｉ、　Ｒ２－Ｂｒ、またはＲ２－Ｃｌを加え、－７０℃～５０℃好ましくは－２０℃～２０℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１０時間反応させることにより、化合物ａ２０を得ることができる。

第６工程
　化合物ａ２０より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物ａ２１を得ることができる。

第７工程
　化合物ａ２１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ａ２２を得ることができる。

第８工程
　化合物ａ２２より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－３を得ることができる。

第９工程
　化合物Ａ－３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－４を得ることができる。
３）化合物Ａ－５およびＡ－６（アミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は前記と同意義（但し、化合物ａ８において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義）。Ｒ５ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
　化合物ａ８または化合物ａ２１を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基、さらにアリルアルコールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ２３を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ２３と市販または公知の方法により調整したアミン誘導体を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等あるいその混合溶媒中、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾールや１－ヒドロキシベンゾトリアゾール等およびジシクロヘキシルカルボジイミドやジイソプロピルカルボジイミド等の縮合剤、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ２４を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ２４より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－５を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－６を得ることができる。
４）化合物Ａ－７およびＡ－８（ベンズイミダゾール誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は前記と同意義。Ｒ５ｂ、Ｑは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、または非芳香族複素環スルホニル。）

第１工程
　化合物ａ２３と市販または公知の方法により調整したフェニレンジアミン誘導体（ａ２５）をＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾールや１－ヒドロキシベンゾトリアゾール等およびジシクロヘキシルカルボジイミドやジイソプロピルカルボジイミド等の縮合剤、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ２６を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ２６を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、市販または公知の方法により調整したハロアルカンを加え、２０℃～１４０℃、好ましくは４０℃～８０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ２７を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ２７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－７を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－８を得ることができる。
５）化合物Ａ－９およびＡ－１０（メチレンを介した逆アミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は前記と同意義。Ｒ５ｃは、水素原子、ヒドロキシ、アミノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。Ｌはアルキルまたはベンジル。）

第１工程
　化合物ａ２３を、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタン等水、またはその混合溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基、クロロギ酸イソブチル、ピバロイルクロライド等を加え、－２０℃～６０℃、好ましくは－５℃～２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ａ２８を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ２８を、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウム等の還元剤を加え、－２０℃～８０℃、好ましくは０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ２９を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ２９とメタンスルホン酸クロリドを、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、トリエチルアミン、ルチジン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ３０を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ３０を、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、アジ化ナトリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ３１を得ることができる。

第５工程
　化合物ａ３１を、エタノール、メタノール、ＤＭＦ等、またはその混合溶媒中、パラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ３２を得ることができる。

第６工程
　化合物ａ３２と市販または公知の方法により調整した酸クロリド誘導体（ａ３３）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ジクロロメタン等、またはその混合溶媒中、ピリジン、ルチジン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ３５を得ることができる。
　あるいは、化合物ａ３２と市販または公知の方法により調整したカルボン酸誘導体（ａ３４）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等あるいその混合溶媒中、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾールや１－ヒドロキシベンゾトリアゾール等およびジシクロヘキシルカルボジイミドやジイソプロピルカルボジイミド等の縮合剤、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ３５を得ることができる。

第７工程
　化合物ａ３５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－９を得ることができる。

第８工程
　化合物Ａ－９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－１０を得ることができる。
６）化合物Ａ－１１およびＡ－１２（メチレンを介したアミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式中、各定義は前記と同意義（但し、化合物ａ８において、Ｒ２は－ＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義）。）

第１工程
　化合物ａ８または化合物ａ２１を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィンとジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等の触媒と、Ｎ－メチルモルフォリン等の塩基を加え、３０℃～１８０℃、好ましくは５０℃～１５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは４時間～２４時間エチレンガスと反応させることにより、化合物ａ３６を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ３６を、ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール等と水またはリン酸緩衝液の混合溶媒中、Ｎ－メチルモルフォリンオキシドやＫ３Ｆｅ（ＣＮ）６等の酸化剤、触媒量の四酸化オスミウムやオスミン酸二カリウム二水和物を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ３７を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ３７を、ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等と水の混合溶媒中、過ヨウ素酸ナトリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは０℃～３０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ３８を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ３８を、リン酸二水素ナトリウム水溶液等の緩衝液またはそのＴＨＦ、ｔｅｔｒ－ブチルアルコール等との混合溶媒中、亜塩素酸ナトリウムと硫酸アミド、２－メチル２－ブテン等を加え、０℃～８０℃、好ましくは０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ３９を得ることができる。

第５工程
　化合物ａ３９より、前述の「３）化合物Ａ－５およびＡ－６（アミド誘導体）の合成法」における第２工程と同様の方法で、化合物ａ４０を得ることができる。

第６工程
　化合物ａ４０より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－１１を得ることができる。

第７工程
　化合物Ａ－１１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－１２を得ることができる。
７）化合物Ａ－１３およびＡ－１４（アミン誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は前記と同意義（但し、化合物ａ８において、Ｒ２は－ＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義）。Ｒ５ｄは、水素原子、カルバモイル、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。）

第１工程
　化合物ａ８または化合物ａ２１を、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどの塩基、市販または公知の方法により調整した一級アミン、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどの触媒、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、キサントホスなどの配位子を加え、５０℃～１８０℃、好ましくは７０℃～１５０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物ａ４１を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ４１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－１３を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－１３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－１４を得ることができる。
８）化合物Ａ－１５およびＡ－１６（逆アミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ａ２３のＤＭＦ、トルエン、ベンゼン等またはそれらと水の混合溶媒中、ジフェニルリン酸アジドと、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させた後、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ４２を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ４２から、前述の「５）化合物Ａ－９およびＡ－１０（メチレンを介した逆アミド誘導体）の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物ａ４５を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ４５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－１５を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－１５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－１６を得ることができる。
９）化合物Ａ－１７およびＡ－１８（エーテル置換基を導入した誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は前記と同意義（但し、化合物ａ８において、Ｒ２は－ＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義）。Ｒ５ｅは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
　化合物ａ８または化合物ａ２１を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等またはその混合溶媒中、市販または公知の方法により調整したアルコキサイドあるいはフェノキサイドを加え、２０℃～２００℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ４６を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ４６より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ａ－１７を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－１７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－１８を得ることができる。
１０）化合物Ａ－１９およびＡ－２０（シアノ置換体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　市販の化合物ａ４７と炭酸アンモニウムを、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等またはその混合溶媒中、ＨＯＡｔやＨＯＢｔ等およびジシクロヘキシルカルボジイミドやジイソプロピルカルボジイミド等の縮合剤、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ４８を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ４８を、ジクロロメタン、トルエン等あるいその混合溶媒中、五酸化二リンやトリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは４時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ４９を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ４９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物ａ５１を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ５１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第４～８工程と同様の方法で、化合物Ａ－１９を得ることができる。

第５工程
　化合物Ａ－１９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ａ－２０を得ることができる。
（２）化合物Ｂ－１～Ｂ－４の合成
１）化合物Ｂ－１およびＢ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 （式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ｂ１を、トルエン、ベンゼン、キシレン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、塩化トリカプリルメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩と化合物ｂ２を加え、５０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１３０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ｂ３を得ることができる。

第２工程
　化合物ｂ３を、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、臭素やＮＢＳなどの臭素化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｂ４を得ることができる。

第３工程
　化合物ｂ４を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基の水溶液と化合物ｂ５、または化合物ｂ６とジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどの触媒を加え、５０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１３０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物ｂ７を得ることができる。

第４工程
　化合物ｂ７を、硫酸、硝酸、塩酸等の含水溶媒中、９０℃～１９０℃、好ましくは１１０℃～１７０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｂ８を得ることができる。

第５工程
　化合物ｂ８を、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、ピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフラート化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｂ９を得ることができる。

第６工程
　化合物ｂ９を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどのホスフィンとジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどの触媒とフッ化亜鉛と別途調整したシリルエノールエーテル（ｂ１０）を加え、３０℃～１３０℃、好ましくは５０℃～１５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｂ１１を得ることができる。
　なお、化合物ｂ１０は、前述の化合物ａ６の合成方法と同様の方法により得ることができる。

第７工程
　化合物ｂ１１より、前述の第２工程と同様の方法で、化合物ｂ１２を得ることができる。

第８工程
　化合物ｂ１２を、化合物ｂ１３または化合物ｂ１４と前述の第３工程と同様の方法で反応させることにより、化合物Ｂ－１を得ることができる。

第９工程
　化合物Ｂ－１を、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液などの塩基を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは１０℃～７０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物Ｂ－２を得ることができる。
２）化合物Ｂ－３およびＢ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 （式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ｂ９を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基、エタノールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｂ１５を得ることができる。

第２工程
　化合物ｂ１５を、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液や水素化リチウムアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液などの還元試薬を加え、－１００℃～５０℃好ましくは－６０℃～０℃で、０．５時間～１０時間好ましくは１時間～３時間反応させ還元することにより、化合物ｂ１６を得ることができる。

第３工程
　化合物ｂ１６を、塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、三臭化リン、臭化チオニル等を加え、－２０℃～１２０℃、好ましくは０℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ｂ１７を得ることができる。

第４工程
　化合物ｂ１７より、前述の「（１）化合物Ａ－１～Ａ－２０の合成－２）化合物Ａ－３およびＡ－４の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物ｂ１８を得ることができる。

第５工程
　化合物ｂ１８を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基と置換基（Ｒ２）に対応するＲ２－Ｉ、　Ｒ２－ＢｒまたはＲ２－Ｃｌを加え、－７０℃～５０℃好ましくは－２０℃～２０℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１０時間反応させることにより、化合物ｂ１９を得ることができる。

第６工程
　化合物ｂ１９より、前述の「１）化合物Ｂ－１およびＢ－２の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ｂ２０を得ることができる。

第７工程
　化合物ｂ２０より、前述の「１）化合物Ｂ－１およびＢ－２の合成」における第８工程と同様の方法で、化合物Ｂ－３を得ることができる。

第８工程
　化合物Ｂ－３より、前述の「１）化合物Ｂ－１およびＢ－２の合成」における第９工程と同様の方法で、化合物Ｂ－４を得ることができる。
（３）化合物Ｃ－１～Ｃ－８の合成
１）化合物Ｃ－１およびＣ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙは前記と同意義。Ｒ６は－ＣＨ２Ｒ６’。Ｒ６’は水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、または非芳香族複素環スルホニル、または置換若しくは非置換のアルキル。）

第１工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ｃ１に、市販または公知の方法によって合成したＲ３ＮＨ２を加え、塩酸もしくは酢酸水溶液中、２０℃～１３０℃、好ましくは１００℃～１３０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは、１５時間～２４時間反応させることにより、化合物ｃ２を得ることができる。

第２工程
　化合物ｃ２を、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフランなどの溶媒中において、臭化水素の酢酸溶液を加え、２０℃～１２０℃、好ましくは１０℃～５０℃で、０．１時間～３６時間、好ましくは、１２時間～３６時間反応させることにより、化合物ｃ３を得ることができる。

第３工程
　化合物ｃ３を、塩酸もしくは酢酸水溶液中、亜鉛粉末を加え、２０℃～１２０℃、好ましくは２０℃～８０℃で３時間～４８時間、好ましくは、６時間～２４時間で反応させることにより、化合物ｃ４を得ることができる。

第４工程
　化合物ｃ４を、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液とホルマリン水溶液を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは７時間～１５時間で反応させることにより、化合物ｃ５を得ることができる。

第５工程
　化合物ｃ５を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、ｔ－ブチルジメチルシリルクロライドとイミダゾールを加え、２０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｃ６を得ることができる。

第６工程
　化合物ｃ６を、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、ピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｃ７を得ることができる。

第７工程
　化合物ｃ７をＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基の水溶液と市販または公知の方法で調整したＲ１Ｂ（ＯＨ）２またはＲ１Ｂ（ＯＨ）２のエステル、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒を加え、窒素雰囲気下に２０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１２０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは０．５～５時間で反応させることにより、化合物ｃ８を得ることができる。
第８工程
　化合物ｃ８を、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、臭素やＮＢＳなどの臭素化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｃ９を得ることができる。

第９工程
　化合物ｃ９をジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ等の溶媒中において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基と、対応する化合物ｃ１０またはｃ１１を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｃ１２を得ることができる。

第１０工程
　化合物ｃ１２を、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の溶媒中、テトラブチルアンモミウムフロライド等のフッ化アンモニウム剤、塩酸、酢酸、またはトリフロロ酢酸を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることにより、化合物ｃ１３を得ることができる。

第１１工程
　化合物ｃ１３を、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ＩＢＸやＤｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ等の酸化試薬を加え、－１００℃～５０℃好ましくは－６０℃～３０℃で、０．５時間～１０時間好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ｃ１４を得ることができる。

第１２工程
　化合物ｃ１４を、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、第二ヨウ化亜鉛、トリメチルシリルシアニドを加え、－２０℃～５０℃好ましくは０℃～４０℃で、０．５時間～１０時間好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ｃ１５を得ることができる。

第１３工程
　化合物ｃ１５を、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、硫酸もしくは塩酸等の強酸を加え、０℃～１２０℃好ましくは５０℃～１００℃で、０．５時間～２４時間好ましくは８時間～１５時間反応させることにより、化合物ｃ１６を得ることができる。

第１４工程
　化合物ｃ１６を、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルなどの溶媒中、過塩素酸などの強酸を加え、０℃～１００℃好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物Ｃ－１を得ることができる。

第１５工程
　化合物Ｃ－１を、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液などの塩基を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは１０℃～７０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物Ｃ－２を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、化合物Ｃ－１およびＣ－２の合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１６工程
　市販または公知の方法によって合成した化合物ｃ１７より、前述の第４工程と同様の方法で、ｃ１８を得ることができる。

第１７工程
　化合物ｃ１８を、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、アセトン、アセトニトリル、ジクロロエタン等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とベンジルブロマイドを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることにより、化合物ｃ１９を得ることができる。

第１８工程
　化合物ｃ１９を、ジオキサン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル等と水の混合溶媒中に、無水リン酸二水素ナトリウムと亜塩素酸ナトリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは７時間～１２時間反応させることにより、化合物ｃ２０を得ることができる。

第１９工程
　化合物ｃ２０を、ジオキサン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン等の溶媒中に、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とヨウ化エチルを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることにより、化合物ｃ２１を得ることができる。

第２０工程
　化合物ｃ２１を、ジオキサン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＡ、アセトニトリル、等の溶媒中に、市販または公知の方法によって合成したＲ３ＮＨ２とピリジニウムパラトルエンスルホン酸を加え、０℃～１２０℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１０時間～１５時間反応させることにより、化合物ｃ２２を得ることができる。

第２１工程
　化合物ｃ２２を、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、トリフロロメタンスルホン酸、塩酸等の強酸を加え、０℃～１２０℃、好ましくは４０℃～７０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～５時間反応させることにより、化合物ｃ２３を得ることができる。

第２２工程
　化合物ｃ２３より、前述の第６工程と同様の方法で、化合物ｃ２４を得ることができる。

第２３工程
　化合物ｃ２４より、前述の第７工程と同様の方法で、化合物ｃ２５を得ることができる。

第２４工程
　化合物ｃ２５より、前述の第８工程と同様の方法で、化合物ｃ２６を得ることができる。

第２５工程
　化合物ｃ２６より、前述の第９工程と同様の方法で、化合物ｃ２７を得ることができる。

第２６工程
　化合物ｃ２７より、前述の第１５工程と同様の方法で、化合物ｃ２８を得ることができる。

第２７工程
　化合物ｃ２８を、ジオキサン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、等の溶媒中に、クロロ酢酸エチルとトリエチルアミンを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～３時間反応させる。その溶液にＮａＢＨ４を加え、０℃～１００℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ｃ１３を得ることができる。

　化合物ｃ１３より、前述の第１１～１５工程と同様の方法で、化合物Ｃ－１およびＣ－２を得ることができる。
２）化合物Ｃ－３およびＣ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ｃ１３を、塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、三臭化リン、臭化チオニル等を加え、－２０℃～１２０℃、好ましくは０℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ｃ２９を得ることができる。

第２工程
　化合物ｃ２９を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基、エタノールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｃ３０を得ることができる。

第３工程
　化合物ｃ３０を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基と置換基に対応するＲ２－Ｉ、Ｒ２－ＢｒまたはＲ２－Ｃｌを加え、－７０℃～５０℃好ましくは－２０℃～２０℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１０時間反応させることにより、Ｃ－３を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｃ－３より、前述の「１）化合物Ｃ－１およびＣ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｃ－４を得ることができる。
３）化合物Ｃ－５およびＣ－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　市販もしくは公知の方法によって合成したコウジ酸化合物ｃ３１に、市販もしくは公知の方法によって合成したアニリンを加え、塩酸もしくは酢酸水溶液中、２０℃～１３０℃、好ましくは１００℃～１３０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは、１５時間～２４時間反応させることにより、化合物ｃ３２を得ることができる。

第２工程
　化合物ｃ３２を、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフランなどの溶媒中、もしくは臭化水素・酸酢酸中で、２０℃～１２０℃、好ましくは１０℃～５０℃で、０．１時間～３６時間、好ましくは、１２時間～３６時間反応させることにより、化合物ｃ３３を得ることができる。

第３工程
　塩酸もしくは酢酸水溶液中、化合物ｃ３３に亜鉛粉末を加え、２０℃～１２０℃、好ましくは２０℃～８０℃で３時間～４８時間、好ましくは、６時間～２４時間で反応させることにより、化合物ｃ３４を得ることができる。

第４工程
　メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｃ３４に水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム水溶液とホルマリン水溶液を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは７時間～１５時間で反応させることにより、化合物ｃ３５を得ることができる。

第５工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｃ３５にｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロライドとイミダゾールを加え、２０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｃ３６を得ることができる。

第６工程
　ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｃ３６にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｃ３７を得ることができる。

第７工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｃ３７に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基の水溶液と市販あるいは公知の方法で調整したメチルボロン酸あるいはメチルボロン酸エステルおよびＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒を加え、窒素雰囲気下に２０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１２０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは０．５～５時間で反応させることにより、化合物ｃ３８を得ることができる。

第８工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の溶媒中、化合物ｃ３８にテトラブチルアンモミウムフロライド等のフッ化アンモニウム剤もしくは塩酸、酢酸、トリフロロ酢酸を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることにより、化合物ｃ３９を得ることができる。

第９工程
　ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｃ３９に臭素やＮＢＳなどの臭素化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｃ４０を得ることができる。

第１０工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ等の溶媒中において、化合物ｃ４０にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基と、対応する化合物ｃ４１またはｃ４２を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｃ４３を得ることができる。
　
第１１工程
　塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、化合物ｃ４３にＭｎＯ２および２－ヨードキシ安息香酸やＤｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ試薬等の酸化試薬を加え、－１００℃～５０℃好ましくは－６０℃～３０℃で、０．５時間～１０時間好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ｃ４４を得ることができる。

第１２工程
　塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、化合物ｃ４４に第二ヨウ化亜鉛、トリメチルシリルシアニドを加え、－２０℃～５０℃好ましくは０℃～４０℃で、０．５時間～１０時間好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ｃ４５を得ることができる。

第１３工程
　メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、化合物ｃ４５に硫酸もしくは塩酸等の強酸を加え、０℃～１２０℃好ましくは５０℃～１００℃で、０．５時間～２４時間好ましくは８時間～１５時間反応させることにより、化合物ｃ４６を得ることができる。

第１４工程
　酢酸ｔｅｒｔ－ブチルなどの溶媒中、化合物ｃ４６に過塩素酸などの強酸を加え、０℃～１００℃好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物Ｃ－５を得ることができる。

第１５工程
　メタノール、ＴＨＦ、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｃ－５に水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液などの塩基を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは１０℃～７０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物Ｃ－６を得ることができる。
　また、式（Ｉ）に示される化合物のうち、式（ＩＩＩ）で示される化合物は以下に示す方法により合成が可能である。
（４）化合物Ｄ－１～Ｄ－４の合成
１）化合物Ｄ－１およびＤ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ＲＡ、ｍは前記と同意義。Ｒ２’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキル。Ｌ１はハロゲン。）

第１工程
　市販または公知の方法により調製した各種アミン誘導体をジクロロメタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒に溶解し、トリエチルアミンやジイソプロピルエチルアミンなどの塩基を加え、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で化合物ｄ１を滴下し、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応することにより、化合物ｄ２を得ることができる。
　化合物ｄ１は市販試薬を用いるか、または対応するカルボン酸をジクロロメタン、ＴＨＦなどの溶媒中、触媒量のＤＭＦを添加し塩化チオニル、オキザリルクロリドなどのハロゲン化試薬を加えて、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で反応することにより調製することができる。

第２～４工程
　化合物ｄ２より、国際公開９９／３２４８５号パンフレット記載と同様の方法で、化合物ｄ６を得ることができる。

第５工程
　化合物ｄ６と、ヨウ化亜鉛、トリメチルシリルシアニドをジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンなどの溶媒中、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ｄ７を得ることができる。

第６工程
　Ｒ４ＯＨ中において、化合物ｄ７に濃硫酸や濃塩酸等の酸を加え、０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物ｄ８を得ることができる。

第７工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｄ８に、臭素やＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳなどのハロゲン化試薬を加え、Ｌ１がブロモの場合、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応することによって合成することができる。Ｌ１がクロロまたはヨードの場合、１０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応することによって、化合物ｄ９を得ることができる。

第８工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中、化合物ｄ９に、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基とＲ２’－Ｉ、Ｒ２’－Ｂｒ、Ｒ２’－Ｃｌなどを加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～６０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｄ１０を得ることができる。
　また、ｔｅｒｔ－ブチルエーテルは、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１～３当量加え、０℃～６０℃、好ましくは１５℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、得ることができる。

第９工程
　化合物ｄ１０とＺ－Ｒ３とのカップリング反応により、化合物Ａ－１を得ることができる。該反応としては、鈴木クロスカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎクロスカップリング、根岸クロスカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリング等が例示される。Ｚは、ボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛等が例示される。
　化合物ａ１０をジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、水等の溶媒あるいは混合溶媒中において、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基と、対応するボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｄ－１を得ることができる。

第１０工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において，化合物Ｄ－１と、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え，０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、または塩酸やＴＦＡ等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ｄ－２を得ることができる．
　以下に示す方法により、キラル化合物についても合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１１工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ｄ１０に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、または塩酸やＴＦＡ等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物ｄ１１を得ることができる。

第１２工程
　化合物ｄ１２は、化合物ａ１１をＲ－（＋）－４－ベンジル－２－オキサゾリジノン（化合物（Ａ））のようなエナンチオピュアなキラル補助化合物と縮合してジアステレオマー混合物を生成し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離することにより合成することができる。
　即ち、化合物ｄ１１を無水ジクロロメタン、無水クロロホルム、無水ＴＨＦなどの溶媒に溶解後、少量の無水ＤＭＦを添加し、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、塩化チオニル、オキザリルクロリドなどのクロロ化試薬を滴下する。その後、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間攪拌したのち濃縮して得られる泡沫状固体を、無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等に溶解する。化合物（Ａ）の無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等の溶液を、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で攪拌し、ｎ－ＢｕＬｉ／ヘキサン溶液を加え、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で０．１時間～１時間、好ましくは０．１時間～０．５時間攪拌し、さらに－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは０．１時間～２時間攪拌する。その後、上記調製した酸塩化物溶液と－６０℃～－１０℃、好ましくは－４０℃～－２０℃で混合させ－１０℃～６０℃、好ましくは１０℃～３０℃まで昇温させる。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製することにより化合物ｄ１２を得ることができる。

第１３工程
　テトラヒドロフラン－水混合溶媒中、化合物ｄ１２に過酸化水素水と水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、－２０℃～１０℃、好ましくは－１０℃～１０℃で反応させてカルボン酸体を得た後に、ジアゾメタン／ジエチルエーテル溶液等でエステル化することにより、化合物ｄ１０’を得ることができる。
２）化合物Ｄ－３およびＤ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲＡ、ｍは前記と同意義。Ｌ２はハロゲン。）

第１工程
　化合物ｄ１３より、前述の「１）化合物Ｄ－１およびＤ－２の合成法」における第１工程と同様の方法で、化合物ｄ１４を得ることができる。

第２～３工程
　化合物　　　　　ｄ１４より、国際公開２００２／０２４６５５号パンフレット記載と同様の方法で、化合物ｄ１６を得ることができる。

第４工程
　ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ｄ１６にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基、さらにＲ４ＯＨを加え、一酸化炭素雰囲気下にて，０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｄ１７を得ることができる。

第５工程
　ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、化合物ｄ１７にリチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基とＲ２－Ｉ、Ｒ２－Ｂｒ、Ｒ２－Ｃｌ等を加え、－７０℃～５０℃、好ましくは－２０℃～２０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１０時間反応させることにより、化合物Ｄ－３を得ることができる。

第６工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ｄ－３に水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化リチウム等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、または塩酸やＴＦＡ等を加え０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ｄ－４を得ることができる。
（５）化合物Ｅ－１～Ｅ－４の合成
１）化合物Ｅ－１およびＥ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ２’、ＲＡ、ｍは前記と同意義。Ｌ３、Ｌ４は、それぞれメチル、エチル、またはベンジル等の保護基。）

第１工程
　市販品である化合物ｅ１と市販品または公知の方法で調製した化合物ｅ２を、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等の溶媒中において，０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１２０℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ｅ３を得ることができる。

第２工程
　化合物ｅ３を、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール中において、０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１２０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ｅ４を得ることができる。

第３工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ等の溶媒中において、化合物ｅ４に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基と、対応する化合物ｅ５、化合物ｅ６、または化合物ｅ７を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｅ８を得ることができる。

第４工程
　化合物ｅ８より、化合物ｅ９、化合物ｅ１０、または化合物ｅ１１を用いて、第３工程と同様の方法により化合物ｅ１２を得ることができる。

第５工程．
　塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中において、化合物ｅ１２に、ＢＢｒ３、ＴＭＳＩ等を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させ、脱保護することによって、化合物ｅ１３を得ることができる。

第６工程
　塩化メチレン、テトラヒドフラン、トルエン等の溶媒中において、化合物ｅ１３に、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン等の塩基と、トリフルオロメタンスルホン酸無水物やＮ－フェニルビストリフルオロメタンスルホンイミド等を加え、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～２０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ｅ１４を得ることができる。

第７工程
　ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，ジオキサン等の溶媒中において、化合物ｅ１４に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒と、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基と、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等を加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ｅ１５を得ることができる。

第８工程
　化合物ｅ１５より、後述の「（６）化合物Ｆ－１～Ｆ－４の合成－１）化合物Ｆ－１およびＦ－２の合成法」における第２工程～第７工程と同様の方法で、化合物Ｅ－１を得ることができる。

第９工程
　化合物Ｅ－１より、後述の「（６）化合物Ｆ－１～Ｆ－４の合成－１）化合物Ｆ－１およびＦ－２の合成法」における第８工程と同様の方法で、化合物Ｅ－２を得ることができる。
２）化合物Ｅ－３およびＥ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｅ１５に水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液を加え、－１００℃～５０℃、好ましくは－６０℃～０℃で、０．５時間～１０時間、好ましくは１時間～３時間反応させ還元することにより、化合物ｅ１６を得ることができる。

第２工程
　化合物ｅ１６より、後述の「（６）化合物Ｆ－１～Ｆ－４の合成－２）化合物Ｆ－３およびＦ－４の合成法」における第１工程と同様の方法で、化合物ｅ１７を得ることができる。

第３工程
　化合物ｅ１７より、後述の「（６）化合物Ｆ－１～Ｆ－４の合成－２）化合物Ｆ－３およびＦ－４の合成法」における第２工程と同様の方法で、化合物ｅ１８を得ることができる。

第４工程
　化合物ｅ１８より、後述の「（６）化合物Ｆ－１～Ｆ－４の合成－２）化合物Ｆ－３およびＦ－４の合成法」における第４工程と同様の方法で、化合物Ｅ－３を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｅ－３より、後述の「（６）化合物Ｆ－１～Ｆ－４の合成－２）化合物Ｆ－３およびＦ－４の合成法」における第８工程と同様の方法で、化合物Ｅ－４を得ることができる。
（６）化合物Ｆ－１～Ｆ－４の合成
１）化合物Ｆ－１およびＦ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　市販または公知の方法によりそれぞれ調製したアミン誘導体化合物ｆ１とβ－ジケト酸誘導体化合物ｆ２をベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒に溶解し、次いで酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸を加え、５０℃～１５０℃、好ましくは９０℃～１２０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させる。反応液の濃縮残渣を、ジフェニルエーテル、Ｄｏｗｔｈｅｒｍ　Ａ等の高沸点溶媒中において、１５０℃～３００℃、好ましくは２４０℃～２７０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ｆ３を得ることができる。

第２工程
　塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｆ３に、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液を加え、－１００℃～５０℃、好ましくは－６０℃～０℃で、０．５時間～１０時間、好ましくは１時間～３時間反応させ還元することにより、化合物ｆ４を得ることができる。

第３工程
　塩化メチレン、アセトン、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ｆ４にＤｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ試薬、二酸化マンガン、ＳＯ３・Ｐｙ錯体等の酸化剤を加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．５時間～１０時間、好ましくは１時間～３時間反応させ、酸化することにより、化合物ｆ５を得ることができる。

第４工程
　塩化メチレン，ジクロロエタン，トルエン等の溶媒中において、化合物ｆ５にヨウ化亜鉛及びＴＭＳＣＮを加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ｆ６を得ることができる。

第５工程
　Ｒ４ＯＨ中において、化合物ｆ６に濃硫酸や濃塩酸等の酸を加え、０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物ｆ７を得ることができる。

第６工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中において、化合物ｆ７に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基とＲ２’－Ｉ、Ｒ２’－Ｂｒ、Ｒ２’－Ｃｌなどを加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～６０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｆ８を得ることができる。
　また、ｔｅｒｔ－ブチルエステル等は、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１～３当量加え、０℃～６０℃、好ましくは１５℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても得ることができる。

第７工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ｆ８にヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の塩基、そしてＲ３－Ｉ、Ｒ３－Ｂｒを加え、０℃～２００℃、好ましくは６０℃～１５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは６時間～２４時間反応させることにより、化合物Ｆ－１を得ることができる。

第８工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ｆ－１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、または塩酸やＴＦＡ等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ｆ－２を得ることができる。
２）化合物Ｆ－３およびＦ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、化合物ｆ４に三臭化リン、臭化チオニル等を加え、－２０℃～１２０℃、好ましくは０℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ｆ９を得ることができる。

第２工程
　ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ｆ９にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒と、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基と、Ｒ４ＯＨを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｆ１０を得ることができる。

第３工程
　化合物ｆ１０より、前述の「１）化合物Ｆ－１およびＦ－２の合成法」における第７工程と同様の方法で、化合物ｆ１１を得ることができる。

第４工程
　ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、化合物ｆ１１にリチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基と、Ｒ２－Ｉ、Ｒ２－Ｂｒ、Ｒ２－Ｃｌ等を加え、－７０℃～５０℃、好ましくは－２０℃～２０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１０時間反応させることにより、化合物Ｆ－３を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｆ－３より、前述の「１）化合物Ｆ－１およびＦ－２の合成法」における第８工程と同様の方法で、化合物Ｆ－４を得ることができる。
　本発明に係る化合物は、ＨＩＶ複製阻害作用を有するため、エイズ等、ウイルス感染症の治療剤および／または予防剤として有用である。
　本発明化合物は、ＨＩＶ複製阻害作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有している。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）耐性ウィルスに対しても強い薬効を示す。　
　本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。経口投与は常法に従って錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の通常用いられる剤型に調製して投与すればよい。非経口投与は、注射剤等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。本発明に係る化合物は経口吸収性が高いため、経口剤として好適に使用できる。
　本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。
　本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、成人に経口投与する場合、通常０．０５～１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１～１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５～１０ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１～１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これを１日１回～数回に分けて投与すれば良い。
　本発明化合物は、該化合物の作用の増強または該化合物の投与量の低減等を目的として、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、インテグラーゼ阻害剤等（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。この際、本発明化合物と併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。　
　併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１～１００重量部用いればよい。
　また、本発明化合物は、遺伝子治療の分野において、ＨＩＶやＭＬＶをもとにしたレトロウイルスベクターを用いる際に、目的の組織以外にレトロウイルスベクターの感染が広がるのを防止するために使用することができる。特に、試験管内で細胞等にベクターを感染しておいてから体内にもどすような場合に、本発明化合物を事前に投与しておくと、体内での余計な感染を防ぐことができる。
　逆転写酵素阻害剤としては、例えば、ＡＺＴ、３ＴＣ等が挙げられる。
　プロテアーゼ阻害剤としては、例えば、インディナビル等が挙げられる。
　インテグラーゼ阻害剤としては、例えば、ラルテグラビル、エルビテグラビル等が挙げられる。
　以下に本発明の実施例および参考例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
　また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ａｃ：アセチル
ｎ－Ｂｕ：ｎ－ブチル
ｔ－Ｂｕ：ｔｅｒｔ－ブチル
Ｂｎ：ベンジル
Ｅｔ：エチル
ＤＭＡ：ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ｄｐｐｆ：１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
Ｍｅ：メチル
ＭｓＯＨ：メタンスルホン酸
ＮＢＳ：Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ：Ｎ－クロロスクシンイミド
ＮＩＳ：Ｎ－ヨードスクシンイミド
Ｐｈ：フェニル
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｔｆ：トリフルオロメタンスルホニル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＭＳ：トリメチルシリル
Ｔｓ：ｐ－トルエンスルホニル
　表中にＲＴとあるのは、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析でのリテンションタイムを表し以下の条件で測定した。なお、移動相中で２種の異性体として存在し得る化合物については、測定ピークが２本になり得る。
（測定条件）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジエント：３．５分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
　但し、化合物ＩＩｂ－４～１１および化合物ＩＩＩａ－８０については、以下に示す測定条件でＬＣ／ＭＳによる測定を行った。
カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＸＲ－ＯＤＳ（２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ）　（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
実施例１　化合物ＩＩａ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
第１工程　化合物（２）の合成
　化合物（１）（３ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を水（３０ｍｌ）に懸濁させ、水酸化ナトリウム（３．１ｇ、７６ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で１時間攪拌した後、室温まで冷却し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）を加えて抽出した。水層に２ｍｏｌ／ｌ塩酸を加えてｐＨ２～３に調節した後、再度ジエチルエーテル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより、淡黄色粉末の化合物（２）（１．７ｇ、収率７７．１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　１４５（Ｍ＋Ｈ＋）

第２工程　化合物（３）の合成
　化合物（２）（１．７ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の無水酢酸（８ｍｌ）溶液を８０℃で１時間攪拌し、減圧濃縮することにより化合物（３）の粗精製物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　１２７（Ｍ＋Ｈ＋）

第３工程　化合物（４）の合成
　化合物（３）の粗生成物（１１．８ｍｍｏｌ）に９．８ｍｏｌ／ｌメチルアミン－メタノール溶液（１２ｍｌ、１１８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流しながら０．５時間攪拌した。次いで酢酸（３ｍｌ）を加え、さらに加熱還流しながら５時間攪拌した。濃縮することにより、化合物（４）の粗生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　１４０（Ｍ＋Ｈ＋）

第４工程　化合物（５）の合成
　化合物（４）の粗生成物（１１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（８．２ｍｌ、５９ｍｍｏｌ）を加え－７８℃に冷却した。そこへトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．９ｍｌ、２３ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温した後、室温で１時間攪拌した。水（３０ｍｌ）を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、褐色油状の化合物（５）（０．９３ｇ、収率２９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　２７２（Ｍ＋Ｈ＋）

第５工程　化合物（７）の合成
　化合物（７）（３．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、フッ化亜鉛（０．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．１６ｍｌ、０．６８ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０．２ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、後述の方法により合成した化合物（６）（２．２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１．５時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を水（５０ｍｌ）にあけ、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、褐色油状の化合物（７）（０．４ｇ、収率４４％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　２６８（Ｍ＋Ｈ＋）

第６工程　化合物（８）の合成
　化合物（７）（４００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍｌ）溶液にＮ－ブロモスクシンイミド（１．１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１．５時間攪拌した。反応溶液を室温に冷却した後、飽和重曹水（３０ｍｌ）にあけ、酢酸エチル（３０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、淡黄色固体の化合物（８）（４７３ｍｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　４２４（Ｍ＋Ｈ＋）
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ:1.26(s,9H), 2.61(s,3H), 3.64(s,3H), 3.76(s,3H), 5.97(s,1H)

第７工程　化合物ＩＩａ－１の合成
　窒素雰囲気下、化合物（８）（２３ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍｌ）溶液にフェニルボロン酸（０．１６２ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．１ｍｌ）そしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（１２ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を加え、マイクロウェーブを１４０℃、１時間照射した。反応終了後、室温まで冷却して酢酸エチルと水を加えた。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をＴＨＦ／ＭｅＯＨ＝１／１（１ｍｌ）に溶解し、２ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．２ｍｌ）を加え、６０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却し、２ｍｏｌ／ｌ塩酸水でｐＨ３とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、次いでＨＰＬＣ分取することにより化合物ＩＩａ－１（３ｍｇ、収率１１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　４６２（Ｍ＋Ｈ＋）
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) δ:1.01-1.03(m,9H), 1.68-1.70(m,3H), 2.24-2.33(m,12H), 2.43(brs,1H), 3.59-3.59(m,3H), 5.10-5.13(m,1H), 6.95-7.59(m,6H)
　なお、化合物（６）は以下の方法により合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
第８工程　化合物（１０）の合成
　水素化ナトリウム（１０．３６ｇ、４３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍｌ）溶液にｔ－ＢｕＯＨ（２０．５２ｍｌ、２１６ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。続いてブロモ酢酸（９）（２０ｇ、１４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、加熱還流下６時間攪拌した。２ｍｏｌ／ｌ塩酸を加えｐＨ７とし、酢酸エチル（１００ｍｌ×３）で抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色油状の化合物（１０）（１４ｇ、収率７３．６％）を得た。

第９工程　化合物（１１）の合成
　化合物（１０）（７．０ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２００ｍｌ）溶液に，氷冷下２ｍｏｌ／ｌトリメチルシリルジアゾメタントルエン溶液（３９．７ｍｌ、７９ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下１時間攪拌した。２ｍｏｌ／ｌ塩酸を発泡が収まるまで加え、酢酸エチル（１００ｍｌ×３）で抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色油状の化合物（１１）（４．８ｇ、収率６２．０％）を得た。

第１０工程　化合物（６）の合成
　０．５ｍｏｌ／ｌカリウムヘキサメチルジシラジドのヘキサン溶液（７９ｍｌ、３９．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液に対して、化合物（１１）（４．８ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を－７８℃で加えた。－７８℃で３０分間攪拌後、ＴＭＳＣｌ（５．０４ｍｌ、３９．４　ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。ヘキサン（１００ｍｌ）を加え、析出した不溶物をセライトろ過で取り除き、ろ液を濃縮した。そして減圧蒸留（０．１ｍｍＨｇ／９０℃）することにより化合物（６）（５．６ｇ、収率７８．１％）を得た。
実施例２　化合物ＩＩｂ－１およびＩＩｂ－３の合成
１）化合物ＩＩｂ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
第１工程　化合物（２）の合成
　アニリン（２０ｇ、２１５ｍｍｏｌ）のトルエン（２００ｍｌ）溶液に、塩化トリカプリルメチルアンモニウム（８．６８ｇ、２１．４８ｍｍｏｌ）、ジケテン（１）（３３．１ｍｌ、４２９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間攪拌した。氷冷後、析出してきた結晶をろ過することにより、白色固体の化合物（２）（３１．１ｇ、収率５９．５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　２４４．２（Ｍ＋Ｈ＋）
1H-NMR(300MHz, CDCl3): δ7.58-7.44(3H,m), 7.22-7.17(2H,m), 2.68(3H,s), 1.98(3H,s)

第２工程　化合物（３）の合成
　化合物（２）（１６ｇ、６５．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２００ｍｌ）溶液に臭素（６．７８ｍｌ、１３２ｍｍｏｌ）を氷冷下加え３０分間攪拌した。固体が析出してきたら、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、水で洗浄しろ過した。得られた固体を真空ポンプで乾固させることにより、白色固体の化合物（３）（１４．０ｇ、収率６６．１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　３２１．９（Ｍ＋Ｈ＋）

第３工程　化合物（４）の合成
　化合物（３）（１００ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に２ｍｏｌ／ｌ炭酸ナトリウム水溶液（０．６１ｍｌ、１．２４２ｍｍｏｌ）を加え，続いてフェニルボロン酸（５６．８ｍｇ、０．４６６ｍｍｏｌ），　Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３５．９ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、２ｍｏｌ／ｌ塩酸を加えｐＨ７とし、酢酸エチル（３ｍｌ×３）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、酢酸エチルで再結晶することにより、白色固体の化合物（４）（６０ｍｇ、収率６０．５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　３２０．０（Ｍ＋Ｈ＋）

第４工程　化合物（５）の合成
　化合物（４）（４．６ｇ、１４．４０ｍｍｏｌ）に対して、５０％硫酸（４０ｍｌ、体積比）を加え、１４０度で１時間攪拌した。氷冷後、２ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）を加えた。析出してきた固体をろ過し、水で洗浄し、真空ポンプで乾固させることにより化合物（５）（３．００ｇ、収率７５．１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　２７８．０（Ｍ＋Ｈ＋）

第５工程　化合物（６）の合成
　化合物（５）（１００ｍｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液にピリジン（０．０５８３ｍｌ、０．７２１ｍｍｏｌ）とメタンスルホン酸無水物（０．０９１ｍｌ、０．５４１ｍｍｏｌ）を氷冷下加え攪拌した。３０分後、２ｍｏｌ／ｌ塩酸を加えｐＨ７とし、ジクロロメタン（２ｍｌ×３）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、酢酸エチルで再結晶することにより、白色固体の化合物（６）（７８ｍｇ、収率５２．８％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　４１０．２（Ｍ＋Ｈ＋）

第６工程　化合物（８）の合成
　化合物（６）（１０ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液にフッ化亜鉛（３．７９ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、ジベンジリデンアセトンパラジウム（２．５３ｍｇ、０．００２４３３　ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．９８８ｍｇ、０．００４８９ｍｍｏｌ）、化合物（７）（１６．０ｍｇ，　０．０７３ｍｍｏｌ）を加え８０℃で攪拌した。６時間後、水（２ｍｌ）を加えて、酢酸エチル　（２ｍｌ×３）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ＰＴＬＣによって精製することにより、白色固体の化合物（８）（６．８ｍｇ、収率６８．７％）を得た。
　なお、化合物（７）は、前述の「実施例１　化合物ＩＩａ－１の合成」における化合物（６）の合成方法と同様の方法で合成した。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　４０６．１（Ｍ＋Ｈ＋）

第７工程　化合物ＩＩｂ－１の合成
　化合物（８）（１００ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍｌ）、水（２ｍｌ）混合溶液に、２ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．３７０ｍｌ、０．７４０ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。２ｍｏｌ／ｌ塩酸（４ｍｌ）を加え析出してきた固体をろ過することにより、白色固体の化合物ＩＩｂ－１（８７．０ｍｇ、収率９０．１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　３９２（Ｍ＋Ｈ＋）
1H-NMR(300MHz, CDCl3): δ7.62-7.17(10H, m), 6.79 (1H, s), 4.67(1H, s), 1.71(3H, s),
1.13(9H, s)
２）化合物ＩＩｂ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
第８工程
　化合物（８）（５００ｍｇ、１．２３ｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液にＮＢＳ（３２９ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を加え４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体の化合物（９）（５８０ｍｇ、収率９７．１％）を得た。

第９工程
　化合物（９）（７４０ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に２ｍｏｌ／ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２．２９ｍｌ、４．５８ｍｍｏｌ）を加え、続いてメチルボロン酸（１８３ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ），　Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７７ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で１時間攪拌した。放冷後、２ｍｏｌ／ｌ塩酸を加えｐＨ７とし、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固体の化合物（１０）（１６８ｍｇ、収率２６．２％）を得た．

第１０工程
　化合物（１０）（１６８ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍｌ）、水（１ｍｌ）混合溶液に、２ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．１５５ｍｌ、０．３１ｍｍｏｌ／ｌ）を加え５０℃で１時間攪拌した。２ｍｏｌ／ｌ塩酸（２ｍｌ）を加え析出してきた固体をろ過することにより、白色固体の化合物ＩＩｂ－３（８０．０ｍｇ、収率４９．３％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　４０６（Ｍ＋Ｈ＋）
1H-NMR(300MHz, d6-DMSO): δ7.54-7.29(10H,m),4.68 (1H,s), 2.08(3H,s), 1.59(3H,s), 0.91(9H,s)
実施例３　化合物ＩＩｃ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
第１工程　化合物（２）の合成
　化合物（１）（２８．５ｇ、２０１ｍｍｏｌ）を水（２５０ｍＬ）に溶解し、濃塩酸（１２．２ｍＬ、４０１ｍｍｏｌ）および３，４－ジメチルアニリン（３６．５ｇ、３０１ｍｍｏｌ）を加え、還流下で２０時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加え、塩化メチレンで２回抽出した。水層を水酸化ナトリウムでｐＨを６．８とした後、再度塩化メチレンで３回抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣化合物（２）（２７．０ｇ、収率５５％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　２４６．１　［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 4.24 (s, 2H), 6.78 (s, 1H), 7.01-7.05 (m, 2H), 7.21-7.25 (m, 2H)
市販もしくは公知の方法によって合成したアニリンを用いることにより、種々置換された化合物（２）を同様に得ることができる。

第２工程　化合物（３）の合成
　第１工程で得られた残渣化合物（２）を塩化メチレン（２７ｍＬ）に溶解し、２５％臭化水素酢酸溶液（７２ｍｌ、３３０ｍｍｏｌ）を加え５０℃で２０時間攪拌した。反応溶液をＬＣＭＳにて反応の終了、目的物の確認を行いそのまま次の工程に用いた。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　３０７．９　［Ｍ＋Ｈ］＋．

第３工程　化合物（４）の合成
　第２工程で得られた反応溶液（３）に亜鉛（１４．４ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を加え室温で２０時間攪拌した。酢酸を留去した後、水を加え、水層を水酸化ナトリウムでｐＨを６．８とした後、塩化メチレンで３回抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（４）（１６．６ｇ、収率６６％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　２３０．１　［Ｍ＋Ｈ］＋
1H-NMR(CDCl3)δ:2.00 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 5.72 (brs, 1H), 6.07 (s, 1H), 6.49 (s, 1H), 6.97-7.00 (m, 2H), 7.19-7.25 (m, 1H)

第４工程　化合物（５）の合成
　化合物（４）（１６．６ｇ、７２．４ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０９ｍｌ、２１７ｍｍｏｌ）および３７％ホルマリン水溶液（５３．９ｍｌ、７２４ｍｍｏｌ）を加え８０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、析出結晶を炉取し、水、メタノールの順で結晶を洗浄した。結晶を減圧乾燥し、化合物（５）（１２．０ｇ、収率６４％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　２６０．３　［Ｍ＋Ｈ］＋
1H-NMR(CDCl3)δ:1.97 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 4.36 (dd, 2H, J=15.8, 13.0), 6.39 (s, 1H), 6.97-7.00 (m, 2H), 7.29 (s, 1H)

第５工程　化合物（６）の合成
　化合物（５）（１３．０ｇ、５０．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解し、イミダゾール（１０．２ｇ、１５０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロライド（１８．９ｇ、１２５ｍｍｏｌ）を加え５０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られたジ置換ＴＢＳ体をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、蟻酸（１．９ｍｌ、５０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（６）（９．３ｇ、収率４９％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　３７４．３　［Ｍ＋Ｈ］＋
1H-NMR(CDCl3)δ:0.09 (s, 6H), 0.88 (s, 9H), 2.03 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 4.42 (d, 1H, J=11.8), 4.55 (d, 1H, J=11.8), 6.45 (s, 1H), 7.02-7.05 (m, 2H), 7.31 (d, 1H, J=8.2)

第６工程　化合物（７）の合成
　化合物（６）（３．１８ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（２．３６ｍｌ、１７．０ｍｍｏｌ）を加え－６０℃に冷却した。その溶液に無水トリフロロ酢酸（３．６ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を加え－５０℃で３０分攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（７）（１．７ｇ、収率４０％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　５０６．３　［Ｍ＋Ｈ］

第７工程　化合物（８）の合成
　化合物（７）（１．７０ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、メチル亜鉛クロリド（８．４１ｍｌ、１６．８ｍｍｏｌ）およびＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｒ触媒（０．２３ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え１００℃で３時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（８）（０．９ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　３７２．４　［Ｍ＋Ｈ］

第８工程　化合物（９）の合成
　化合物（８）（０．１４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を１．４－ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（１ｍｌ）を加え室温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を乾固することにより化合物（９）（０．０９ｇ、収率９３％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　２５８．２　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:2.22 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 4.28 (d, 2H, J=2.0), 7.09-7.12 (m, 2H), 7.29 (d, 1H, J=8.2)

第９工程　化合物（１０）の合成
　化合物（９）（９０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し、Ｎ－ブロモスクシイミド（６２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液に１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（１０）（４２ｍｇ、収率３６％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　３３７．２　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:2.22 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 4.28 (d, 2H, J=2.0), 7.09-7.12 (m, 2H), 7.29 (d, 1H, J=8.2)

第１０工程　化合物（１３）の合成
　化合物（１０）（４２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を１．４－ジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、３，４－ジメチルフェニルボロン酸（２８ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．２５ｍｌ、０．５０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）（４ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、を加え１００℃で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（１３）（３３ｍｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　３６２．３　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:2.22 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 4.28 (d, 2H, J=2.0), 7.09-7.12 (m, 2H), 7.29 (d, 1H, J=8.2)
市販もしくは公知の方法によって合成したボロン酸誘導体を用いることにより、種々置換された化合物（１３）を同様に得ることができる。

第１１工程　化合物（１４）の合成
　化合物（１３）（１３０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１４ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（１２５ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を加え４０℃で３日間攪拌した。反応後、二酸化マンガンを炉別し、クロロホルムで２回洗浄した。炉液を減圧濃縮し、乾固することにより化合物（１４）（１３０ｍｇ、収率１００％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　３６０．３　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:1.87 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 6.96 (dd, 1H, J=7.8, 1.9), 7.04 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.17 (d, 1H, J=7.8), 7.28-7.31 (m, 2H), 9.55 (s, 1H)

第１２工程　化合物（１５）の合成
　化合物（１４）（１３０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１４ｍＬ）に溶解し０℃に冷却した。反応液にヨウ化亜鉛（１２１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびＴＭＳＣＮ（０．１５ｍｌ、１．０８ｍｍｏｌ）を加え室温で２４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え、塩化メチレンで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を乾固することにより化合物（１５）（１６５ｍｇ、収率１００％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　４５９．６　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:0.64 (s, 9H), 1.78 (s, 3H), 2.26 (s, 6H), 2.33 (s, 3H), 2.36 (s, 6H), 5.17 (s, 1H), 6.93-7.06 (m, 4H), 7.14 (d, 1H, J=6.8), 7.28-7.35 (m, 1H)

第１３工程　化合物（１６）の合成
　化合物（１５）（１５０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（０．９ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、氷水にあけ、塩化メチレンで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（１６）（９２ｍｇ、収率６７％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　４２０．３　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:1.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.32 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 3.20 (brs, 1H), 3.75 (s, 3H), 4.97 (d, 1H, J=3.9), 6.93-7.15 (m, 5H), 7.23 (d, 1H, J=6.8)

第１４工程　化合物（１７）の合成
　化合物（１６）（１３８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（２．２ｍＬ）に溶解し、７０％過ヨウ素酸水溶液（０．０３ｍｌ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を氷水、飽和重曹水にあけ、塩化メチレンで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物（１７）（８０ｍｇ、収率５１％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　４７６．４　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:1.08 (s, 9H), 1.73 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 4.93 (brs, 1H), 6.96 (d, 1H, J=6.8), 7.04 (s, 1H), 7.14 (d, 1H, J=6.8), 7.18-7.26 (m, 3H)

第１５工程　化合物ＩＩｃ－１の合成
　化合物（１７）（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をメタノール（２．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．４２ｍｌ、０．８４ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で５時間攪拌した。反応液を氷水にあけ、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨ４にした後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物ＩＩｃ－１（４０ｍｇ、収率５２％）を得た。
ＭＳ：　ｍ／ｚ　＝　４６２．３　［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR(CDCl3)δ:1.09 (s, 9H), 1.75 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 4.81 (brs, 1H), 6.93-7.26 (m, 6H)
実施例４　化合物ＩＩＩａ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
第１工程　化合物（２）の合成
　メチルアミン塩酸塩（６．４ｇ、９７．０３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（１９ｇ、１９４．０３ｍｍｏｌ）を加え、次いで化合物（１）（１０ｇ、６４．６９ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で１時間攪拌後、ジクロロメタンを留去し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固することにより白色粉末の化合物（２）（９．３ｇ、収率９６．９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　１４９．９（Ｍ＋Ｈ＋）

第２工程　化合物（６）の合成
　化合物（２）（７０ｇ、４７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｍｏｌ）溶液に２．５Ｍ　ｎ－ブチルリチウム／ＴＨＦ溶液（５６０ｍＬ）を－６０℃で滴下し、同温度で１時間攪拌した。氷冷下で昇温後、化合物（３）を滴下し、室温で１時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、減圧濃縮後、ジクロロメタン（５００ｍＬ）と水（５００ｍＬ）を加えて有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより化合物（４）の粗生成物を得た。
　前記化合物（４）粗生成物にｐ－トルエンスルホン酸（８．９ｇ、４７ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液を加え、１５時間加熱還流した。減圧濃縮後、得られた化合物（５）の粗生成物に、トリフロロ酢酸（５．４ｇ、４７ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）を加え、８０℃で１０時間加熱攪拌した。室温で冷却後、ｐＨ７まで炭酸カリウムを加えジクロロメタン（５００ｍＬ）で抽出する。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮残渣をトルエンから再結晶することにより、茶色固体の化合物（６）（９１ｇ、収率８６．７％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　１８７．８（Ｍ＋Ｈ＋）

第３工程　化合物（７）の合成
　化合物（６）（１００ｇ、５３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１Ｌ）溶液にヨウ化亜鉛（８５ｇ、２６７ｍｍｏｌ）を加え、次いでトリメチルシリルシアニド（１５９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間攪拌後、水（１００ｍＬ）を加え、生成する固体をろ過した。粉末をジクロロメタンで洗浄することにより茶色固体の化合物（７）（１１０ｇ、収率９５．６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　２１４．８（Ｍ＋Ｈ＋）

第４工程　化合物（８）の合成
　化合物（７）（３０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を塩酸／メタノール（１５０ｍＬ）溶液中、室温で５時間攪拌し、さらに水（５ｍＬ）を加えて６０℃で１時間攪拌した。減圧濃縮後、ジクロロメタンで希釈し、重曹水でｐＨ７に調整した。有機層を水で洗浄することにより、化合物（８）の粗生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　２４７．８（Ｍ＋Ｈ＋）

第５工程　化合物（９）の合成
　工程４で得られた化合物（８）粗生成物のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、Ｎ－ブロモスクシンイミドを加え２０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、薄黄色固体の化合物（９）（２０ｇ、収率４３．９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　３２５．７（Ｍ＋Ｈ＋）

第６工程　化合物（１０）の合成
　化合物（９）（１５ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）の酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（２００ｍＬ）溶液に過塩素酸（７０％、７．２ｍＬ、５０．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌する。飽和重曹水でｐＨ７に中和し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の化合物（１０）（２０ｇ、収率４３．９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　３８１．７（Ｍ＋Ｈ＋）

第７工程　化合物ＩＩＩａ－１の合成
　化合物（１０）（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のジオキサン／水＝３／１（３ｍｌ）溶液にフェニルボロン酸（０．７８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．７８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２　（０．０３９ｍｍｏｌ）を加えた。マイクロウェーブを１４０℃、２０分照射して反応終了後、室温まで冷却して酢酸エチルと水を加えた。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して茶色固体の化合物（１１）の粗生成物を得た。　
　前記化合物（１１）粗生成物をＴＨＦ／水＝１／１（３ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム（１．１７ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、塩酸水でｐＨ６まで中和して酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、次いでＨＰＬＣ分取することにより化合物ＩＩＩａ－１（４６ｍｇ、収率３２％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）　ｍ／ｚ：　３６５．９（Ｍ＋Ｈ＋）
1H-NMR(400MHz, MeOD) δ:1.01(s,9H), 3.75(s,3H), 5.25(s,1H), 7.13(d, J=8.4Hz,1H), 7.27(m,1H), 7.57(m,6H), 8.41(d, J=8Hz, 1H)
実施例５　上記実施例に従い、以下の化合物を合成した。
（１）式（ＩＩａ）で示される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（式中、Ｒ１はメチル、ｎは１、Ｒ２はｔｅｒｔ－ブチルオキシ、Ｒ４は水素原子、Ｒ６はメチル、Ｙは単結合。）

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
（２）式（ＩＩｂ）で示される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
（式中、ｎは１、Ｒ２はｔｅｒｔ－ブチルオキシ、Ｒ４は水素原子、Ｒ６はメチル、Ｙは単結合。）

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
（３）式（ＩＩＩａ）で示される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
（式中、ｍは０、Ｒ１はメチル、ｎは１、Ｒ２はｔｅｒｔ－ブチルオキシ、Ｒ４は水素原子。）

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
実施例６　上記実施例に従い、以下の化合物もまた合成可能である。
（１）式（ＩＩａ）で示される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（式中、Ｒ１はメチル、ｎは１、Ｒ２はｔｅｒｔ－ブチルオキシ、Ｒ４は水素原子、Ｒ６はメチル、Ｙは単結合。）

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
（２）式（ＩＩＩａ）で示される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
（式中、Ｒ１はメチル、ｎは１、Ｒ２はｔｅｒｔ－ブチルオキシ、Ｒ４は水素原子。）

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
実施例７　本発明は、さらに以下の化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000255
　本発明はまた、前述の化合物ＸＩＩＩａ－１～３２、ＹＩＩＩａ－１～３１６、およびＹＩＩＩａ２－１～４０において、以下の（ａ）に示す部分構造が、（ｉ）または（ｉｉ）に置き換わっている化合物も提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
　以下に、本発明化合物の生物試験例を記載する。
試験例１　ＨＩＶ複製阻害試験
　ＨＩＶ（ＨＴＬＶ－ＩＩＩＢ株）持続感染ヒトＴ細胞株Ｍｏｌｔ－４　ｃｌｏｎｅ８を、１０％牛胎児血清添加ＲＰＭＩ－１６４０培地で培養し、上清を濾過してウイルスの力価を測定し、－８０℃で保存した。一方、各抗ヒト免疫不全ウイルス活性物質を上記の培養培地で所定の濃度になるように希釈し、９６ウエルマイクロプレートに５０μＬずつ分注した。ついで、ＭＴ－４細胞浮遊液を１００μＬ（２．５×１０４細胞）ずつ分注し、更に上記ＨＩＶ含有上清を上記の培養培地で希釈したものを５０μｌ（６０ｐｆｕ（ｐｌａｑｕｅ　ｆｏｒｍｉｎｇ　ｕｎｉｔ））ずつ加えた。
　炭酸ガス培養器内で３７℃、４日間培養した後、すべてのウエルに３－（４，５－ジメチルチアゾール－２－イル）－２，５－ジフェニルテトラゾリウムブロマイド（ＭＴＴ）５ｍｇ／ｍＬ）、ＰＢＳを３０μＬずつ加え、更に１時間培養した。このとき、生存する細胞はＭＴＴを還元してフォルマザンを析出するので、すべてのウエルから細胞上清を１５０μＬずつ取り除き、代わりに１５０μＬの溶解液（１０％トリトンＸ－１００および０．４％（ｖ／ｖ）ＨＣｌ添加イソプロパノール）を加え、プレートミキサーで振とうしてフォルマザンを溶出した。マイクロリーダーを用いてフォルマザンをＯＤ　５６０ｎｍと６９０ｎｍ（参照波長）で測定し、結果を被対照と比較した。ウイルスによる細胞障害を５０％抑制する化合物濃度をＥＣ５０とした。
　結果を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
試験例２　ＣＹＰ阻害試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応として７－エトキシレゾルフィンのＯ－脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明化合物によって阻害される程度を評価した。
　反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌ　エトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌ　トルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ　Ｓ－メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌ　デキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌ　テルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇ　タンパク質／ｍＬ；本発明化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートに反応溶液として、５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｈｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始した。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止した。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量した。
　薬物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出した。
試験例３　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験
　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験は、代謝反応による本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害の増強を調べる試験である。ＣＹＰ３Ａ４酵素（大腸菌発現酵素）により７－ベンジルオキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＢＦＣ）が脱ベンジル化されて、蛍光を発する代謝物７－ハイドロキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＨＦＣ）が生じる。７－ＨＦＣ生成反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価した。
　反応条件は以下のとおり：基質、５．６μｍｏｌ／Ｌ　７－ＢＦＣ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、１５分；反応温度、２５℃（室温）；ＣＹＰ３Ａ４含量（大腸菌発現酵素）、プレ反応時６２．５ｐｍｏｌ／ｍＬ、反応時６．２５ｐｍｏｌ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物濃度、０．６２５、１．２５、２．５、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（６点）。
　９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中に酵素、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止した。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始した。所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止した。それぞれの指標反応を行ったプレートを蛍光プレートリーダーで代謝物である７－ＨＦＣの蛍光値を測定した。（Ｅｘ＝４２０ｎｍ、Ｅｍ＝５３５ｎｍ）
　本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出した。ＩＣ５０値の差が５μｍｏｌ／Ｌ以上の場合を（＋）とし、３μｍｏｌ／Ｌ以下の場合を（－）とした。
試験例４　代謝安定性試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明化合物が肝で代謝される程度を評価した。
　ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ　ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ　ＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させた（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心した。その遠心上清中の本発明化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて定量し、反応後の本発明化合物の残存量を０分反応時の化合物量を１００％として計算した。なお、加水分解反応はＮＡＤＰＨ非存在下で、グルクロン酸抱合反応はＮＡＤＰＨに換えて５ｍｍｏｌ／Ｌ　ＵＤＰ－グルクロン酸の存在下で反応を行い、以後同じ操作を実施した。
試験例５　溶解性試験
　本発明化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定した。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製し、本発明化合物溶液６　μＬをｐＨ６．８人工腸液（０．２ｍｏｌ／Ｌ　リン酸二水素カリウム試液　２５０ｍＬに０．２ｍｏｌ／Ｌ　ＮａＯＨ試液１１８ｍＬ、水を加えて１０００ｍＬとした）５９４μＬに添加した。２５℃で１６時間静置させた後、混液を吸引濾過した。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）にて２倍希釈し、絶対検量線法によりＨＰＬＣまたはＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定した。
試験例６　Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　Ａｍｅｓ　Ｔｅｓｔ
　本発明化合物の変異原性を評価した。
　凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ　ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ　ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％　Ｏｘｏｉｄ　ｎｕｔｒｉｅｎｔ　ｂｒｏｔｈ　Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養した。ＴＡ９８株は９ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去する。９ｍＬのＭｉｃｒｏ　Ｆ緩衝液（Ｋ２ＨＰＯ４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ２ＰＯ４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ４）２ＳＯ４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１１０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加した。ＴＡ１００株は３．１６ｍＬ菌液に対しＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０ｍＬに添加し試験菌液を調製した。本発明化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４－ニトロキノリン－１－オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９　ｍｉｘ　９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養した。本発明化合物を暴露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養する。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（－）、陽性のものを（＋）として示した。
試験例７　ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：マウスあるいはＳＤラットを使用する。
（２）飼育条件：マウスあるいはＳＤラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：経口投与、静脈内投与を所定の投与量により投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
　経口投与　１～３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
　静脈内投与　０．５～１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
（４）投与液の調製：経口投与は溶液または懸濁液として投与する。静脈内投与は可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明化合物濃度推移について、非線形最小二乗法プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群のＡＵＣから本発明化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。
試験例８　ｈＥＲＧ試験
　本発明化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ　ｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｇｅｎｅ　（ｈＥＲＧ）チャンネルを発現させたＨＥＫ２９３細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ＋電流（ＩＫｒ）への本発明化合物の作用を検討した。
　全自動パッチクランプシステム（ＰａｔｃｈＸｐｒｅｓｓ　７０００Ａ、ＡｘｏｎＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ　Ｉｎｃ．）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持した後、＋４０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに－５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩＫｒを記録した。発生する電流が安定した後、本発明化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液（ＮａＣｌ：１３５　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：５．４　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＮａＨ２ＰＯ４：０．３ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ２・２Ｈ２Ｏ：１．８ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ２・６Ｈ２Ｏ：１ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－１－ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄ、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を室温条件下で、１０分間細胞に適用させる。得られたＩＫｒから、解析ソフト（ＤａｔａＸｐｒｅｓｓ　ｖｅｒ．１、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｄｅｖｉｃｅｓ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測した。さらに、本発明化合物適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用群（０．１％ジメチルスルホキシド溶液）と比較して、本発明化合物のＩＫｒへの影響を評価した。
試験例９　粉末溶解度試験
　適当な容器に本発明化合物を適量入れ、各容器にＪＰ－１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ－２液（ｐＨ６．８のリン酸塩緩衝液５００ｍＬに水５００ｍＬを加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌ　タウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ－２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ－２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加した。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明化合物を追加した。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行った。希釈倍率は、必要に応じて変更した。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうした。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明化合物を定量した。
　以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。
製剤例１　錠剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　１５ｍｇ
　　乳糖　　　　　　　　　　　　　１５ｍｇ
　　ステアリン酸カルシウム　　　　　３ｍｇ
　ステアリン酸カルシウム以外の成分を均一に混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。
製剤例２　カプセル剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　１０ｍｇ
　　ステアリン酸マグネシウム　　　１０ｍｇ
　　乳糖　　　　　　　　　　　　　８０ｍｇ
を均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。
製剤例３　顆粒剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　３０ｇ
　　乳糖　　　　　　　　　　　　　　２６５ｇ
　　ステアリン酸マグネシウム　　　　　　５ｇ
　よく混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。
　本発明に係る化合物は、エイズ等、ウイルス感染症の治療剤として有用な医薬となり得る。

Claims (46)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、破線は結合の存在または非存在を示し、ただし、隣接する破線が同時に結合の存在を示すことはなく、
    Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して炭素原子または窒素原子であり、かつ少なくとも１つは窒素原子であり、
    Ｒ１は、水素原子、ハロゲン、ホルミル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１Ｒ１２（Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環）であり、
    Ｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルスルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルスルファニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルスルファニルであり、
    ｎは、１または２であり、
    Ｒ３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
    Ｒ４は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、

    Ｒ５’は、－Ｙ－Ｒ５
    （Ｒ５は、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）、または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基）；
    Ｙは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレン（但し、Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である））
    であり、
    Ｒ６は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、

    ここで、Ｒ５’とＲ６は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良く、
    環Ａは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、１～４個のＲＡで置換されていてもよく、
    ＲＡは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のモノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のジアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルイミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシイミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のジアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルである。）
    で示される化合物（以下の化合物を除く。）、またはその製薬上許容される塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  2. Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  3. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    で示される基が以下に示されるいずれかの基である、請求項１または２記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  4. Ｒ４が水素原子である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  5. ｎが１である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  6. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシまたは置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、請求項１～５のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  7. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項６記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  8. Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルである、請求項１～７のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  9. 式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、各定義は請求項１と同意義）
    で示される、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  10. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルである、請求項９記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  11. Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である、請求項９または１０記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  12. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    で示される基が以下に示されるいずれかの基である、請求項９～１１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  13. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    で示される基が以下に示される基である、請求項１２記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  14. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    で示される基が以下に示される基である、請求項１２記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  15. Ｒ４が水素原子である、請求項９～１４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  16. ｎが１である、請求項９～１５のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  17. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシまたは置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、請求項９～１６のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  18. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項１７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  19. Ｒ１がハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルである、請求項９～１８のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  20. Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルである、請求項１９記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  21. Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである、請求項９～２０のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  22. Ｒ５が置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニル）、または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基；Ｒ５４は置換若しくは非置換の芳香族複素環式基）である、請求項９～２１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  23. Ｒ５が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のピペリジル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のクロマニル、置換若しくは非置換のフェニルオキシ、置換若しくは非置換のフェニルスルファニル、置換若しくは非置換のフェニルアミノ、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のシクロアルキルカルボニルアミノ、－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルキルカルボニル；Ｒ５２は置換若しくは非置換のフェニル）、または－Ｒ５３－Ｒ５４（Ｒ５３は置換若しくは非置換のフェニル；Ｒ５４は置換若しくは非置換のピリジルまたは置換若しくは非置換のピラゾリル）である、請求項２２記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  24. Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルである、請求項９～２１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  25. Ｙが単結合である、請求項９～２４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  26. Ｙがアルケニレンまたはアルキニレンである、請求項９～２４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  27. Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニル、置換若しくは非置換のベンゾチアゾリル、置換若しくは非置換のベンゾモルホリニル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである、請求項９～２６のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  28. Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである、請求項２７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  29. 式（ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式中、ｍは０～４の整数、その他の記号は請求項１と同意義）
    で示される、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  30. Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である、請求項２９記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  31. Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち１つが窒素原子である、請求項２９または３０記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  32. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    で示される基が以下に示されるいずれかの基である、請求項２９～３１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  33. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    で示される基が以下に示される基である、請求項３２記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  34. Ｒ４が水素原子である、請求項２９～３３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  35. ｎが１である、請求項２９～３４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  36. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アルキルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アルキルオキシまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環アルキルオキシである、請求項２９～３５のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  37. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項３６記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  38. Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルである、請求項２９～３７のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  39. 環Ａがベンゼンまたはジヒドロピリジンである、請求項２９～３８のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  40. ＲＡがハロゲン、置換若しくは非置換のアルキルまたは置換若しくは非置換のアルケニルである、請求項２９～３９のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  41. ＲＡがハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルである、請求項２９～３９のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  42. ＲＡが置換若しくは非置換のアルケニルである、請求項２９～３９のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  43. ｍが０～２の整数である、請求項２９～４２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  44. Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のナフチル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のジヒドロインデニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピラゾリル、置換若しくは非置換のチエニル、置換若しくは非置換のチアゾリル、置換若しくは非置換のインドリル、置換若しくは非置換のインドリニル、置換若しくは非置換のインダゾリル、置換若しくは非置換のキノリニル、置換若しくは非置換のベンゾチエニル、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル、置換若しくは非置換のベンズオキサゾリル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、請求項２９～４３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  45. 請求項１～４４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
  46. 抗ＨＩＶ作用を有する、請求項４５記載の医薬組成物。
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