WO2012153740A1 - IODINE-β-CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPOUND SOLUTION - Google Patents
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- A01N59/12—Iodine, e.g. iodophors; Compounds thereof
Abstract
Disclosed is an iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution wherein an iodine-β-cyclodextrin inclusion compound is dissolved at a high concentration in a solvent containing water. The iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution is formed by dissolving an iodine-β-cyclodextrin inclusion compound in a solvent comprising a surfactant, a polyvalent alcohol or a derivative thereof, and water.
Description
本発明は，細菌，酵母，カビ，ウイルス等の広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し，食品，化粧品，医薬等の製造工程での除菌や，サニテーション用の除菌などの幅広い用途に有用である，新規なヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液に関する。
The present invention has excellent antibacterial activity against a wide range of microorganisms such as bacteria, yeasts, molds, viruses and the like, such as sterilization in the production process of foods, cosmetics, pharmaceuticals, etc. The present invention relates to a novel iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution that is useful for a wide range of applications.
一般に，食品，化粧品，医薬品などの製造工程では，微生物の混入による品質の劣化を防ぐ目的で，アルコール，次亜塩素酸ナトリウム，ヨードホール，四級アンモニウム塩，アルキルジアミノエチルグリシル塩酸塩，クロルヘキシジン，ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩などの種々の抗菌剤が使用されている。これらの抗菌剤は，比較的安全であるとされているが，それでも実用上は，安全性の確保，排水低負荷，環境汚染の排除など，種々の面に配慮する必要がある。例えば，次亜塩素酸ナトリウムは，効果を発揮した後には，無害な塩化ナトリウムに変化するため，食品の除菌洗浄，浴室等のカビ除去，洗濯機洗浄槽の除菌等の目的に広く用いられているが，酸性物質と混合すると有害な次亜塩素酸ガスを発生するという問題がある。また，酸性でも比較的安定な塩素系殺菌剤として，安定化二酸化塩素があるが，これは反応副生成物として有害な亜塩素酸を生成するという問題がある。
In general, in the manufacturing process of foods, cosmetics, pharmaceuticals, etc., alcohol, sodium hypochlorite, iodophor, quaternary ammonium salt, alkyldiaminoethylglycyl hydrochloride, chlorhexidine are used for the purpose of preventing the deterioration of quality due to microbial contamination. Various antibacterial agents such as polyhexamethylene biguanidine hydrochloride are used. Although these antibacterial agents are said to be relatively safe, it is still necessary to give consideration to various aspects such as ensuring safety, low drainage, and eliminating environmental pollution. For example, sodium hypochlorite turns into harmless sodium chloride after exerting its effect, so it is widely used for the purposes of sterilization washing of food, removal of mold in bathrooms, sterilization of washing machine washing tanks, etc. However, when mixed with acidic substances, harmful hypochlorous acid gas is generated. Stabilized chlorine dioxide is a relatively stable chlorine-based disinfectant, but it has the problem of producing harmful chlorous acid as a reaction by-product.
ヨウ素は，強い抗菌力と，細菌，酵母，カビ，ウイルス等の微生物に対して幅広い抗菌スペクトルを有し，かつ天然の抗菌剤として高い安全性を有することが知られている。しかも，塩素系殺菌剤のように，有害なガスを発生することもない。
しかしながら，ヨウ素は，水に難溶であること，常温では個体であって昇華性を有すること，特有の臭気を有することなどから，その使用は限られ，うがい薬等に使用されるのみであった。 It is known that iodine has a strong antibacterial activity, a broad antibacterial spectrum against microorganisms such as bacteria, yeasts, molds and viruses, and high safety as a natural antibacterial agent. Moreover, it does not generate harmful gases like chlorinated disinfectants.
However, the use of iodine is limited because it is poorly soluble in water, is an individual at room temperature and has sublimation properties, and has a specific odor. It was.
しかしながら，ヨウ素は，水に難溶であること，常温では個体であって昇華性を有すること，特有の臭気を有することなどから，その使用は限られ，うがい薬等に使用されるのみであった。 It is known that iodine has a strong antibacterial activity, a broad antibacterial spectrum against microorganisms such as bacteria, yeasts, molds and viruses, and high safety as a natural antibacterial agent. Moreover, it does not generate harmful gases like chlorinated disinfectants.
However, the use of iodine is limited because it is poorly soluble in water, is an individual at room temperature and has sublimation properties, and has a specific odor. It was.
このようなヨウ素の欠点に対応すべく，例えば，ヨウ素を，天然物であるβ－シクロデキストリンに包接し，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物（βＣＤＩ）とする方法が報告されている（特許文献１及び２）。
しかし，βＣＤＩも，水に溶け難く，ヨウ素濃度として，せいぜい０．０２wt%程度しか溶解しない。一方で，このような低濃度のβＣＤＩ水溶液では，ヨウ素の遊離が促進されるため，βＣＤＩ水溶液を安定した状態で保存することが難しいという問題があった（特許文献３）。
また，βＣＤＩのプロピレングリコール溶液を，ヨウ化カリウムとクエン酸・１水和物とを溶解した弱アルカリ性台所用洗剤に添加し，ｐＨを４．８１に調整した洗剤組成物が知られているが，該組成物中のβＣＤＩの濃度は，０．０２２wt％に過ぎないものであった（特許文献４）。 In order to deal with such disadvantages of iodine, for example, a method has been reported in which iodine is included in β-cyclodextrin, which is a natural product, to form an iodine-β-cyclodextrin inclusion compound (βCDI) (patent) References 1 and 2).
However, βCDI is also hardly soluble in water, and dissolves only about 0.02 wt% as iodine concentration. On the other hand, in such a low concentration βCDI aqueous solution, the release of iodine is promoted, and thus there is a problem that it is difficult to store the βCDI aqueous solution in a stable state (Patent Document 3).
Further, a detergent composition is known in which a βCDI propylene glycol solution is added to a weak alkaline kitchen detergent in which potassium iodide and citric acid monohydrate are dissolved, and the pH is adjusted to 4.81. The concentration of βCDI in the composition was only 0.022 wt% (Patent Document 4).
しかし，βＣＤＩも，水に溶け難く，ヨウ素濃度として，せいぜい０．０２wt%程度しか溶解しない。一方で，このような低濃度のβＣＤＩ水溶液では，ヨウ素の遊離が促進されるため，βＣＤＩ水溶液を安定した状態で保存することが難しいという問題があった（特許文献３）。
また，βＣＤＩのプロピレングリコール溶液を，ヨウ化カリウムとクエン酸・１水和物とを溶解した弱アルカリ性台所用洗剤に添加し，ｐＨを４．８１に調整した洗剤組成物が知られているが，該組成物中のβＣＤＩの濃度は，０．０２２wt％に過ぎないものであった（特許文献４）。 In order to deal with such disadvantages of iodine, for example, a method has been reported in which iodine is included in β-cyclodextrin, which is a natural product, to form an iodine-β-cyclodextrin inclusion compound (βCDI) (patent) References 1 and 2).
However, βCDI is also hardly soluble in water, and dissolves only about 0.02 wt% as iodine concentration. On the other hand, in such a low concentration βCDI aqueous solution, the release of iodine is promoted, and thus there is a problem that it is difficult to store the βCDI aqueous solution in a stable state (Patent Document 3).
Further, a detergent composition is known in which a βCDI propylene glycol solution is added to a weak alkaline kitchen detergent in which potassium iodide and citric acid monohydrate are dissolved, and the pH is adjusted to 4.81. The concentration of βCDI in the composition was only 0.022 wt% (Patent Document 4).
なお，ヨウ素は，メチル化β－シクロデキストリンに包接させることにより，水に対する溶解度を向上させることができるが，メチル化β－シクロデキストリンは非常に高価であること，また，メチル化することによって，β－シクロデキストリンが有する天然物であるというメリットが失われてしまうという問題があった。
In addition, iodine can improve the solubility in water by inclusion in methylated β-cyclodextrin, but methylated β-cyclodextrin is very expensive, and by methylation, , Β-cyclodextrin has a problem that the merit of being a natural product is lost.
上記のような状況の下，本発明の解決しようとする課題は，水を含む溶媒に，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物を高濃度に溶解した，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液を提供することである。
Under the circumstances as described above, the problem to be solved by the present invention is an iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution in which iodine-β-cyclodextrin clathrate compound is dissolved at a high concentration in a solvent containing water. Is to provide.
上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねたところ，本発明者らは，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物が，界面活性剤と多価アルコール又はその誘導体と水とを含んでなる溶媒に，高濃度に溶解することを見出し，更に検討を重ねて，本発明を完成した。
As a result of extensive research to solve the above problems, the present inventors have found that an iodine-β-cyclodextrin inclusion compound is added to a solvent comprising a surfactant, a polyhydric alcohol or a derivative thereof, and water. The present invention was completed by finding that it can be dissolved at a high concentration and further studying it.
即ち，本発明は，
［１］ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物を，界面活性剤と多価アルコール又はその誘導体と水とを含んでなる溶媒に溶解してなる，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［２］ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液におけるヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物の配合比率が，０．１～１．３wt%である，上記［１］のヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［３］ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液における，界面活性剤，多価アルコール又はその誘導体，及び水の配合比率が，
界面活性剤：３～２５wt%，
多価アルコール又はその誘導体：３～２５wt%，
水：６０~８５wt%
であって，
界面活性剤の配合比率：多価アルコール又はその誘導体の配合比率が，１：２～３：１（但し，水の配合比率が７０wt%未満であって，かつ，界面活性剤が非イオン性界面活性剤である場合，非イオン性界面活性剤の配合比率：多価アルコール又はその誘導体の配合比率は，１：２～１：１）である，上記［１］又は［２］のヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［４］界面活性剤が，非イオン性界面活性剤であるソルビタン脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル類，プロピレングリコール脂肪酸エステル類，硬化ひまし油誘導体，グリセリンアルキルエーテル，ＰＯＥ－ソルビタン脂肪酸，ＰＯＥ－グリセリン脂肪酸エステル類，ＰＯＥ－脂肪酸エステル類，ＰＯＥ－アルキルエーテル，ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー，ＰＯＥ・ＰＯＰ－アルキルエーテル類，エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンポリオキシプロピレン，ＰＯＥ－ひまし油誘導体，アルカノールアミド，ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－プロピレングリコール脂肪酸エステル，ＰＯＥ－アルキルアミン，ＰＯＥ－脂肪酸アミド，及びショ糖脂肪酸エステル，並びに，両性界面活性剤であるベタイン系界面活性剤，及びスルホベタイン系界面活性剤，並びに，陽イオン性界面活性剤であるアルキルトリメチルアンモニウム塩，アルキルピリジウム塩，塩化ジステアリルジメチルアンモニウム，ジアルキルジメチルアンモニウム塩，アルキル四級アンモニウム塩，アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩，ジアルキルモリホニウム塩，アルキルアミン塩，ポリアミン脂肪酸誘導体，アミノアルコール脂肪酸誘導体，塩化ベンザルコニウム，及び塩化ベンゼトニウム，並びに，陰イオン性界面活性剤である脂肪酸ナトリウム，モノアルキル硫酸塩，スルホコハク酸ジアルキルナトリム，及びポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウムからなる群から選ばれる１又は２種以上である，上記［１］～［３］のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［５］多価アルコール又はその誘導体が，グリコール類，グリセリン及びジグリセリン並びにそれらのモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる１又は２種以上である，上記［１］～［４］のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［６］上記［１］～［５］のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液を含んでなる抗菌剤，
に関する。 That is, the present invention
[1] An iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution obtained by dissolving an iodine-β-cyclodextrin clathrate compound in a solvent comprising a surfactant and a polyhydric alcohol or derivative thereof and water,
[2] The iodine-β-cyclodextrin according to the above [1], wherein the compounding ratio of the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound in the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution is 0.1 to 1.3 wt% Inclusion compound solution,
[3] The blending ratio of surfactant, polyhydric alcohol or derivative thereof, and water in the iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution is:
Surfactant: 3-25wt%,
Polyhydric alcohol or derivatives thereof: 3 to 25 wt%,
Water: 60-85wt%
Because
Mixing ratio of surfactant: mixing ratio of polyhydric alcohol or derivative thereof is 1: 2 to 3: 1 (however, the mixing ratio of water is less than 70 wt% and the surfactant is a nonionic interface) In the case of an activator, the mixing ratio of the nonionic surfactant: the mixing ratio of the polyhydric alcohol or derivative thereof is 1: 2 to 1: 1). The iodine-β of the above [1] or [2] -Cyclodextrin inclusion compound solution,
[4] Sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, hydrogenated castor oil derivative, glycerin alkyl ether, POE-sorbitan fatty acid, POE-glycerin fatty acid ester whose surfactant is a nonionic surfactant , POE-fatty acid esters, POE-alkyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, POE / POP-alkyl ethers, ethylenediaminetetrapolyoxyethylene polyoxypropylene, POE-castor oil derivatives, alkanolamides, POE / POP- POE · POP-POE · POP-propylene glycol fatty acid ester, POE-alkylamine, POE-fatty acid amide, sucrose fatty acid ester, and amphoteric Surfactant betaine surfactant and sulfobetaine surfactant, and cationic surfactant alkyltrimethylammonium salt, alkylpyridium salt, distearyldimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium salt, Alkyl quaternary ammonium salt, alkyl dimethyl benzyl ammonium salt, dialkyl morpholinium salt, alkyl amine salt, polyamine fatty acid derivative, amino alcohol fatty acid derivative, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, and anionic surfactant [1] to [3] above, which is one or more selected from the group consisting of sodium fatty acid, monoalkyl sulfate, dialkyl sodium sulfosuccinate, and ammonium polyoxyethylene alkyl ether sulfate Any iodine -β- cyclodextrin inclusion compound solution,
[5] Any one of [1] to [4] above, wherein the polyhydric alcohol or derivative thereof is one or more selected from the group consisting of glycols, glycerin, diglycerin and their monoalkyl ethers. Iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution,
[6] An antibacterial agent comprising the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution according to any one of [1] to [5] above,
About.
［１］ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物を，界面活性剤と多価アルコール又はその誘導体と水とを含んでなる溶媒に溶解してなる，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［２］ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液におけるヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物の配合比率が，０．１～１．３wt%である，上記［１］のヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［３］ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液における，界面活性剤，多価アルコール又はその誘導体，及び水の配合比率が，
界面活性剤：３～２５wt%，
多価アルコール又はその誘導体：３～２５wt%，
水：６０~８５wt%
であって，
界面活性剤の配合比率：多価アルコール又はその誘導体の配合比率が，１：２～３：１（但し，水の配合比率が７０wt%未満であって，かつ，界面活性剤が非イオン性界面活性剤である場合，非イオン性界面活性剤の配合比率：多価アルコール又はその誘導体の配合比率は，１：２～１：１）である，上記［１］又は［２］のヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［４］界面活性剤が，非イオン性界面活性剤であるソルビタン脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル類，プロピレングリコール脂肪酸エステル類，硬化ひまし油誘導体，グリセリンアルキルエーテル，ＰＯＥ－ソルビタン脂肪酸，ＰＯＥ－グリセリン脂肪酸エステル類，ＰＯＥ－脂肪酸エステル類，ＰＯＥ－アルキルエーテル，ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー，ＰＯＥ・ＰＯＰ－アルキルエーテル類，エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンポリオキシプロピレン，ＰＯＥ－ひまし油誘導体，アルカノールアミド，ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－プロピレングリコール脂肪酸エステル，ＰＯＥ－アルキルアミン，ＰＯＥ－脂肪酸アミド，及びショ糖脂肪酸エステル，並びに，両性界面活性剤であるベタイン系界面活性剤，及びスルホベタイン系界面活性剤，並びに，陽イオン性界面活性剤であるアルキルトリメチルアンモニウム塩，アルキルピリジウム塩，塩化ジステアリルジメチルアンモニウム，ジアルキルジメチルアンモニウム塩，アルキル四級アンモニウム塩，アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩，ジアルキルモリホニウム塩，アルキルアミン塩，ポリアミン脂肪酸誘導体，アミノアルコール脂肪酸誘導体，塩化ベンザルコニウム，及び塩化ベンゼトニウム，並びに，陰イオン性界面活性剤である脂肪酸ナトリウム，モノアルキル硫酸塩，スルホコハク酸ジアルキルナトリム，及びポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウムからなる群から選ばれる１又は２種以上である，上記［１］～［３］のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［５］多価アルコール又はその誘導体が，グリコール類，グリセリン及びジグリセリン並びにそれらのモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる１又は２種以上である，上記［１］～［４］のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液，
［６］上記［１］～［５］のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液を含んでなる抗菌剤，
に関する。 That is, the present invention
[1] An iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution obtained by dissolving an iodine-β-cyclodextrin clathrate compound in a solvent comprising a surfactant and a polyhydric alcohol or derivative thereof and water,
[2] The iodine-β-cyclodextrin according to the above [1], wherein the compounding ratio of the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound in the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution is 0.1 to 1.3 wt% Inclusion compound solution,
[3] The blending ratio of surfactant, polyhydric alcohol or derivative thereof, and water in the iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution is:
Surfactant: 3-25wt%,
Polyhydric alcohol or derivatives thereof: 3 to 25 wt%,
Water: 60-85wt%
Because
Mixing ratio of surfactant: mixing ratio of polyhydric alcohol or derivative thereof is 1: 2 to 3: 1 (however, the mixing ratio of water is less than 70 wt% and the surfactant is a nonionic interface) In the case of an activator, the mixing ratio of the nonionic surfactant: the mixing ratio of the polyhydric alcohol or derivative thereof is 1: 2 to 1: 1). The iodine-β of the above [1] or [2] -Cyclodextrin inclusion compound solution,
[4] Sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, hydrogenated castor oil derivative, glycerin alkyl ether, POE-sorbitan fatty acid, POE-glycerin fatty acid ester whose surfactant is a nonionic surfactant , POE-fatty acid esters, POE-alkyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, POE / POP-alkyl ethers, ethylenediaminetetrapolyoxyethylene polyoxypropylene, POE-castor oil derivatives, alkanolamides, POE / POP- POE · POP-POE · POP-propylene glycol fatty acid ester, POE-alkylamine, POE-fatty acid amide, sucrose fatty acid ester, and amphoteric Surfactant betaine surfactant and sulfobetaine surfactant, and cationic surfactant alkyltrimethylammonium salt, alkylpyridium salt, distearyldimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium salt, Alkyl quaternary ammonium salt, alkyl dimethyl benzyl ammonium salt, dialkyl morpholinium salt, alkyl amine salt, polyamine fatty acid derivative, amino alcohol fatty acid derivative, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, and anionic surfactant [1] to [3] above, which is one or more selected from the group consisting of sodium fatty acid, monoalkyl sulfate, dialkyl sodium sulfosuccinate, and ammonium polyoxyethylene alkyl ether sulfate Any iodine -β- cyclodextrin inclusion compound solution,
[5] Any one of [1] to [4] above, wherein the polyhydric alcohol or derivative thereof is one or more selected from the group consisting of glycols, glycerin, diglycerin and their monoalkyl ethers. Iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution,
[6] An antibacterial agent comprising the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution according to any one of [1] to [5] above,
About.
本発明のβＣＤＩ溶液は，ヨウ素を有効成分とするため，強い抗菌力と幅広い抗菌スペクトルを有するものであり，加えて安全性が高いという特長をも併せ有する。
また，用時には，水で希釈して用いることもできるため，利便性に優れる。
したがって，本発明のβＣＤＩ溶液は，抗菌剤として，食品，化粧品および医薬品の製造工程の抗菌，除菌，殺菌，サニテーション用の抗菌，除菌，殺菌などの幅広い用途に有用である。
さらに，該βＣＤＩ溶液は，界面活性剤を含むため，洗浄剤としての効果も奏するので，抗菌洗浄剤としても有用である。 Since the βCDI solution of the present invention contains iodine as an active ingredient, it has a strong antibacterial activity and a broad antibacterial spectrum, and also has a feature of high safety.
Moreover, since it can be diluted with water for use, it is excellent in convenience.
Therefore, the βCDI solution of the present invention is useful as an antibacterial agent in a wide range of applications such as antibacterial, sterilization, sterilization, and sanitation antibacterial, sterilization, and sterilization in the production process of foods, cosmetics, and pharmaceuticals.
Furthermore, since the βCDI solution contains a surfactant, it also has an effect as a cleaning agent, and thus is useful as an antibacterial cleaning agent.
また，用時には，水で希釈して用いることもできるため，利便性に優れる。
したがって，本発明のβＣＤＩ溶液は，抗菌剤として，食品，化粧品および医薬品の製造工程の抗菌，除菌，殺菌，サニテーション用の抗菌，除菌，殺菌などの幅広い用途に有用である。
さらに，該βＣＤＩ溶液は，界面活性剤を含むため，洗浄剤としての効果も奏するので，抗菌洗浄剤としても有用である。 Since the βCDI solution of the present invention contains iodine as an active ingredient, it has a strong antibacterial activity and a broad antibacterial spectrum, and also has a feature of high safety.
Moreover, since it can be diluted with water for use, it is excellent in convenience.
Therefore, the βCDI solution of the present invention is useful as an antibacterial agent in a wide range of applications such as antibacterial, sterilization, sterilization, and sanitation antibacterial, sterilization, and sterilization in the production process of foods, cosmetics, and pharmaceuticals.
Furthermore, since the βCDI solution contains a surfactant, it also has an effect as a cleaning agent, and thus is useful as an antibacterial cleaning agent.
本発明のβＣＤＩ溶液は，βＣＤＩを高濃度に含む溶液である。ここに，βＣＤＩ溶液に対するβＣＤＩの配合比率は，溶媒を構成する成分の種類や量により変動するが，下限値としては，通常，０．１wt%以上であり，好ましくは０．２wt%以上であり，より好ましくは０．３wt%以上であり，更により好ましくは０．４wt%以上であり，更により好ましくは０．５wt%以上である。また，βＣＤＩの配合比率の上限値に関しては，通常，１．３wt%以下であり，場合によっては１．２wt%以下，若しくは１．１wt%以下，若しくは１．０wt%以下，若しくは０．８wt%以下，若しくは０．６wt%以下となることもあり得る。
The βCDI solution of the present invention is a solution containing βCDI at a high concentration. Here, the blending ratio of βCDI to βCDI solution varies depending on the kind and amount of components constituting the solvent, but the lower limit is usually 0.1 wt% or more, preferably 0.2 wt% or more. , More preferably 0.3 wt% or more, even more preferably 0.4 wt% or more, and even more preferably 0.5 wt% or more. Further, the upper limit value of the blending ratio of βCDI is usually 1.3 wt% or less, and in some cases 1.2 wt% or less, or 1.1 wt% or less, or 1.0 wt% or less, or 0.8 wt%. Or less than 0.6 wt%.
本発明において，βＣＤＩにおけるヨウ素含有量は，βＣＤＩの重量に対して，通常，５～３５wt%，好ましくは１０～３０wt%，より好ましくは１５～２５wt%，最も好ましくは約２０wt%である。
本発明において，βＣＤＩの製造方法は，特に制限されるものではなく，公知の方法（例えば，特許文献１，特許文献２に記載の方法など）又はこれらの組合せを使用することができる。例えば，所定量のヨウ素と所定量のヨウ素溶解助剤（ＫＩなど）を水に溶解し，これに所定量のβ－シクロデキストリンを添加して攪拌，放置し，沈殿物として得る方法などが挙げられる。また，本発明のβＣＤＩとして，市販のものを使用することもできる。そのような市販のβＣＤＩとしては，例えば，ＢＣＤＩ（株式会社ビジョン製）などが挙げられる。
原料としてのヨウ素及びβ－シクロデキストリンは，特に制限されるものではなく，いずれも，市販品をそのまま使用してもよいし，又は，公知の方法によって，合成してもよい。 In the present invention, the iodine content in βCDI is usually 5 to 35 wt%, preferably 10 to 30 wt%, more preferably 15 to 25 wt%, and most preferably about 20 wt%, based on the weight of βCDI.
In the present invention, the method for producing βCDI is not particularly limited, and a known method (for example, the method described in Patent Document 1 or Patent Document 2) or a combination thereof can be used. For example, a method in which a predetermined amount of iodine and a predetermined amount of iodine dissolution aid (KI, etc.) are dissolved in water, a predetermined amount of β-cyclodextrin is added to this, stirred and allowed to stand to obtain a precipitate, etc. It is done. Moreover, a commercially available thing can also be used as (beta) CDI of this invention. Examples of such commercially available βCDI include BCDI (manufactured by Vision Co., Ltd.).
Iodine and β-cyclodextrin as raw materials are not particularly limited, and any of commercially available products may be used as they are, or may be synthesized by a known method.
本発明において，βＣＤＩの製造方法は，特に制限されるものではなく，公知の方法（例えば，特許文献１，特許文献２に記載の方法など）又はこれらの組合せを使用することができる。例えば，所定量のヨウ素と所定量のヨウ素溶解助剤（ＫＩなど）を水に溶解し，これに所定量のβ－シクロデキストリンを添加して攪拌，放置し，沈殿物として得る方法などが挙げられる。また，本発明のβＣＤＩとして，市販のものを使用することもできる。そのような市販のβＣＤＩとしては，例えば，ＢＣＤＩ（株式会社ビジョン製）などが挙げられる。
原料としてのヨウ素及びβ－シクロデキストリンは，特に制限されるものではなく，いずれも，市販品をそのまま使用してもよいし，又は，公知の方法によって，合成してもよい。 In the present invention, the iodine content in βCDI is usually 5 to 35 wt%, preferably 10 to 30 wt%, more preferably 15 to 25 wt%, and most preferably about 20 wt%, based on the weight of βCDI.
In the present invention, the method for producing βCDI is not particularly limited, and a known method (for example, the method described in Patent Document 1 or Patent Document 2) or a combination thereof can be used. For example, a method in which a predetermined amount of iodine and a predetermined amount of iodine dissolution aid (KI, etc.) are dissolved in water, a predetermined amount of β-cyclodextrin is added to this, stirred and allowed to stand to obtain a precipitate, etc. It is done. Moreover, a commercially available thing can also be used as (beta) CDI of this invention. Examples of such commercially available βCDI include BCDI (manufactured by Vision Co., Ltd.).
Iodine and β-cyclodextrin as raw materials are not particularly limited, and any of commercially available products may be used as they are, or may be synthesized by a known method.
本発明において，βＣＤＩを溶解するための溶媒に配合される界面活性剤，多価アルコール又はその誘導体，及び水の配合比率について，以下説明する。これらの配合比率は，用いる界面活性剤あるいは多価アルコール若しくはその誘導体の種類，量により変動し得るが，界面活性剤については，例えば，３～２５wt%であり，好ましくは３～２０wt%であり，より好ましくは５～１５wt%であり，更により好ましくは７～１５wt%である。多価アルコール若しくはその誘導体の配合比率は，例えば，３～２５wt%であり，好ましくは５～２５wt%であり，より好ましくは７～２５wt%である。水の配合比率は，例えば，６０～８５wt%であり，好ましくは６５～８０wt%，より好ましくは７０～８０wt%である。
界面活性剤の配合比率：多価アルコール若しくはその誘導体の配合比率は，例えば，１：２～３：１であり，好ましくは１：２～１：１である。但し，水の配合比率が７０wt%未満であって，かつ，界面活性剤が非イオン性界面活性剤である場合には，非イオン性界面活性剤の配合比率：多価アルコール若しくはその誘導体の配合比率は，１：２～１：１である。 In the present invention, the blending ratio of the surfactant, polyhydric alcohol or derivative thereof, and water blended in the solvent for dissolving βCDI will be described below. These blending ratios may vary depending on the type and amount of the surfactant or polyhydric alcohol or derivative thereof used, but for the surfactant, for example, 3 to 25 wt%, preferably 3 to 20 wt%. , More preferably 5 to 15 wt%, and even more preferably 7 to 15 wt%. The blending ratio of the polyhydric alcohol or derivative thereof is, for example, 3 to 25 wt%, preferably 5 to 25 wt%, more preferably 7 to 25 wt%. The blending ratio of water is, for example, 60 to 85 wt%, preferably 65 to 80 wt%, more preferably 70 to 80 wt%.
Surfactant blending ratio: The blending ratio of the polyhydric alcohol or its derivative is, for example, 1: 2 to 3: 1, preferably 1: 2 to 1: 1. However, when the blending ratio of water is less than 70 wt% and the surfactant is a nonionic surfactant, the blending ratio of the nonionic surfactant: blending of polyhydric alcohol or its derivative The ratio is 1: 2 to 1: 1.
界面活性剤の配合比率：多価アルコール若しくはその誘導体の配合比率は，例えば，１：２～３：１であり，好ましくは１：２～１：１である。但し，水の配合比率が７０wt%未満であって，かつ，界面活性剤が非イオン性界面活性剤である場合には，非イオン性界面活性剤の配合比率：多価アルコール若しくはその誘導体の配合比率は，１：２～１：１である。 In the present invention, the blending ratio of the surfactant, polyhydric alcohol or derivative thereof, and water blended in the solvent for dissolving βCDI will be described below. These blending ratios may vary depending on the type and amount of the surfactant or polyhydric alcohol or derivative thereof used, but for the surfactant, for example, 3 to 25 wt%, preferably 3 to 20 wt%. , More preferably 5 to 15 wt%, and even more preferably 7 to 15 wt%. The blending ratio of the polyhydric alcohol or derivative thereof is, for example, 3 to 25 wt%, preferably 5 to 25 wt%, more preferably 7 to 25 wt%. The blending ratio of water is, for example, 60 to 85 wt%, preferably 65 to 80 wt%, more preferably 70 to 80 wt%.
Surfactant blending ratio: The blending ratio of the polyhydric alcohol or its derivative is, for example, 1: 2 to 3: 1, preferably 1: 2 to 1: 1. However, when the blending ratio of water is less than 70 wt% and the surfactant is a nonionic surfactant, the blending ratio of the nonionic surfactant: blending of polyhydric alcohol or its derivative The ratio is 1: 2 to 1: 1.
本発明において用いる界面活性剤としては，非イオン性界面活性剤，両性界面活性剤，陽イオン性界面活性剤，陰イオン性界面活性剤のいずれのカテゴリーのものをも用いることができる。
As the surfactant used in the present invention, any of nonionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants and anionic surfactants can be used.
非イオン性界面活性剤は特に限定されないが，例えば，ソルビタン脂肪酸エステル（例えば，ソルビタンモノオレエート，ソルビタンイソステアレート，ソルビタンモノラウレート，ソルビタンモノパルミテート，ソルビタンモノステアレート，ソルビタンセスキオレエート，ソルビタントリオレエート等），グリセリン脂肪酸エステル類（例えば，モノエルカ酸グリセリン，セスキオレイン酸グリセリン，モノステアリン酸グリセリン等），プロピレングリコール脂肪酸エステル類（例えば，モノステアリン酸プロピレングリコール等），硬化ひまし油誘導体（例えば，ＰＯＥ－硬化ひまし油，ＰＯＥ－硬化ひまし油モノイソステアレート等），グリセリンアルキルエーテル（例えば，グリセロールモノステアレート，グリセロールモノオレート等），ＰＯＥ－ソルビタン脂肪酸（例えば，ＰＯＥ－ソルビタンモノラウレート，ＰＯＥ－ソルビタンモノオレエート，ＰＯＥ－ソルビタンモノステアレート，ＰＯＥ－ソルビタントリオレエート等），ＰＯＥ－グリセリン脂肪酸エステル類（例えば，ＰＯＥ－グリセリンモノステアレート，ＰＯＥ－グリセリントリイソステアレート等），ＰＯＥ－脂肪酸エステル類（例えば，ＰＯＥ－ジステアレート，ＰＯＥ－モノオレエート等），ＰＯＥ－アルキルエーテル（例えば，ＰＯＥ－イソデシルエーテル，ＰＯＥ－オレイルセチルエーテル，ＰＯＥ－ラウリルエーテル，ＰＯＥ－オレイルエーテル，ＰＯＥ－ステアリルエーテル等），ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（例えば，プルロニック（登録商標）等），ＰＯＥ・ＰＯＰ－アルキルエーテル類（例えば，ＰＯＥ・ＰＯＰ－セチルエーエル，ＰＯＥ・ＰＯＰ－モノブチルエーテル，ＰＯＥ・ＰＯＰ－グリセリンエーテル等），エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（例えば，テトロニック（登録商標）等），ＰＯＥ－ひまし油誘導体（例えば，ＰＯＥ－ひまし油等），アルカノールアミド（例えば，ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド，ラウリン酸モノエタノールアミド，脂肪酸イソプロパノールアミド等），ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－プロピレングリコール脂肪酸エステル，ＰＯＥ－アルキルアミン（例えば，ＰＯＥ－ラウリルアミン，ＰＯＥ－ステアリルアミン等），ＰＯＥ－脂肪酸アミド（例えば，ＰＯＥ－ステアリン酸アミド等），ショ糖脂肪酸エステル（例えば，ショ糖オレイン酸エステル，ショ糖パルミチン酸エステル，ショ糖ラウリン酸エステル等）等が挙げられる。ここに，「ＰＯＥ」とは，ポリオキシエチレンを，「ＰＯＰ」とはポリオキシプロピレンを表す。
The nonionic surfactant is not particularly limited, and examples thereof include sorbitan fatty acid esters (for example, sorbitan monooleate, sorbitan isostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, Sorbitan trioleate, etc.), glycerin fatty acid esters (eg, glyceryl monoerucate, glyceryl sesquioleate, glyceryl monostearate), propylene glycol fatty acid esters (eg, propylene glycol monostearate), hardened castor oil derivatives (eg, , POE-hardened castor oil, POE-hardened castor oil monoisostearate, etc.), glycerin alkyl ether (eg, glycerol monostearate, glycerol mono POE-sorbitan fatty acid (eg POE-sorbitan monolaurate, POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan monostearate, POE-sorbitan trioleate), POE-glycerin fatty acid esters (eg POE) -Glycerin monostearate, POE-glycerin triisostearate, etc.), POE-fatty acid esters (eg, POE-distearate, POE-monooleate, etc.), POE-alkyl ethers (eg, POE-isodecyl ether, POE-oleyl) Cetyl ether, POE-lauryl ether, POE-oleyl ether, POE-stearyl ether, etc.), polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer (for example, Pluronic (registered trademark)) ), POE · POP-alkyl ethers (eg POE · POP-cetyl ether, POE · POP-monobutyl ether, POE · POP-glycerin ether, etc.), ethylenediaminetetrapolyoxyethylenepolyoxypropylene (eg Tetronic (registered) Trademark)), POE-castor oil derivatives (eg, POE-castor oil), alkanolamides (eg, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, fatty acid isopropanolamide, etc.), POE / POP-POE / POP-POE・ POP-propylene glycol fatty acid ester, POE-alkylamine (for example, POE-laurylamine, POE-stearylamine, etc.), POE-fatty acid amide (for example, POE-stearic acid amide, etc.) Sucrose fatty acid esters (for example, sucrose oleate, sucrose palmitate, sucrose laurate, etc.). Here, “POE” represents polyoxyethylene, and “POP” represents polyoxypropylene.
両性界面活性剤としては，例えば，ベタイン系界面活性剤（例えば，２－ヘプタデシル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン，ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン，ラウリン酸アミドプロピルベタイン，ヤシ油脂肪酸アミドオロピルベタイン，オクタン酸アミドプロピルベタイン，ラウリルジメチルアミンオキサイド等），スルホベタイン系界面活性剤（例えば，ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等）が挙げられる。
Examples of amphoteric surfactants include betaine surfactants (for example, 2-heptadecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, lauric acid amide propyl betaine, coconut oil fatty acid And amidoolopyrubetaine, amidopropyl betaine octoate, lauryl dimethylamine oxide, etc.) and sulfobetaine surfactants (eg, amidopropyl hydroxysulfobetaine laurate).
陽イオン性界面活性剤としては，例えば，アルキルトリメチルアンモニウム塩（例えば，塩化ステアリルトリメチルアンモニウム，塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等），アルキルピリジウム塩（例えば，塩化セチルピリジニウム等），塩化ジステアリルジメチルアンモニウム，ジアルキルジメチルアンモニウム塩（例えば，ジデシルジメチルアンモニウムクロライド等），アルキル四級アンモニウム塩（例えば，ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド，ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド，セチルトリメチルアンモニウムクロライド等），アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩（例えば，ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等），ジアルキルモリホニウム塩，アルキルアミン塩（例えば，ココナットアミンアセテート，ステアリルアミンアセテート等），ポリアミン脂肪酸誘導体，アミノアルコール脂肪酸誘導体，塩化ベンザルコニウム，塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。
Examples of the cationic surfactant include alkyltrimethylammonium salts (eg, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, etc.), alkylpyridium salts (eg, cetylpyridinium chloride, etc.), distearyldimethylammonium chloride, dialkyl. Dimethylammonium salts (for example, didecyldimethylammonium chloride), alkyl quaternary ammonium salts (for example, lauryltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, etc.), alkyldimethylbenzylammonium salts (for example, lauryldimethylbenzyl) Ammonium chloride, etc.), dialkyl morphonium salts, alkylamine salts (eg, cocoa) DOO amine acetate, stearylamine acetate, etc.), polyamine fatty acid derivatives, aminoalcohol fatty acid derivatives, benzalkonium chloride, and benzethonium chloride.
陰イオン性界面活性剤としては，例えば，脂肪酸ナトリウム（例えば，ドデカン酸ナトリウム等），モノアルキル硫酸塩（例えば，ドデシル硫酸ナトリム，テトラデシル硫酸ナトリウム等），スルホコハク酸ジアルキルナトリム（例えば，スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等），ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウム（例えば，ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム等）等が挙げられる。
Examples of the anionic surfactant include fatty acid sodium (for example, sodium dodecanoate), monoalkyl sulfate (for example, sodium dodecyl sulfate, sodium tetradecyl sulfate), dialkyl sodium sulfosuccinate (for example, dioctyl sodium sulfosuccinate). Etc.), polyoxyethylene alkyl ether ammonium sulfate (for example, polyoxyethylene lauryl ether ammonium sulfate) and the like.
これら界面活性剤のうち，βＣＤＩ溶液の安定性の観点から，非イオン性界面活性剤，両性界面活性剤及び陽イオン性界面活性剤が好ましい。あるいは，洗浄性の観点からは，非イオン性界面活性剤，両性界面活性剤及び陰イオン性界面活性剤が好ましく，陰イオン性界面活性剤がより好ましい。あるいは，抗菌性の観点からは，陽イオン性界面活性剤，両性界面活性剤が好ましく，陽イオン性界面活性剤がより好ましい。
界面活性剤としては，上記したものから選択される１種又は２種以上を使用することができる。この場合において，同じカテゴリー（即ち，「非イオン性界面活性剤」，「両性界面活性剤」，「陽イオン性界面活性剤」，又は「陰イオン性界面活性剤」）から２種以上を選択することも差し支えない。 Of these surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and cationic surfactants are preferred from the viewpoint of the stability of the βCDI solution. Alternatively, from the viewpoint of detergency, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and anionic surfactants are preferable, and anionic surfactants are more preferable. Alternatively, from the antibacterial viewpoint, a cationic surfactant and an amphoteric surfactant are preferable, and a cationic surfactant is more preferable.
As the surfactant, one or two or more selected from those described above can be used. In this case, select two or more types from the same category (ie, “nonionic surfactant”, “amphoteric surfactant”, “cationic surfactant”, or “anionic surfactant”) You can also do it.
界面活性剤としては，上記したものから選択される１種又は２種以上を使用することができる。この場合において，同じカテゴリー（即ち，「非イオン性界面活性剤」，「両性界面活性剤」，「陽イオン性界面活性剤」，又は「陰イオン性界面活性剤」）から２種以上を選択することも差し支えない。 Of these surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and cationic surfactants are preferred from the viewpoint of the stability of the βCDI solution. Alternatively, from the viewpoint of detergency, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and anionic surfactants are preferable, and anionic surfactants are more preferable. Alternatively, from the antibacterial viewpoint, a cationic surfactant and an amphoteric surfactant are preferable, and a cationic surfactant is more preferable.
As the surfactant, one or two or more selected from those described above can be used. In this case, select two or more types from the same category (ie, “nonionic surfactant”, “amphoteric surfactant”, “cationic surfactant”, or “anionic surfactant”) You can also do it.
本発明において用いる多価アルコールもしくはその誘導体としては，極性が高く水と可溶の液体であれば特に限定されない。そのような多価アルコールとしては，例えば，グリコール類（例えば，エチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，ペンチレングリコール，ヘキシレングリコール，ジエチレングリコール，ジプロピレングリコール，トリエチレングリコール），グリセリン，ジグリセリンなどが挙げられ，多価アルコールの誘導体としては，これら多価アルコールのモノアルキルエーテルが挙げられる。ここに，「アルキル」とは，炭素数１～６のアルキルを意味し，好ましくは炭素数１～４のアルキルである。多価アルコールもしくはその誘導体の具体例としては，ジプロピレングリコール，ブチレングリコール，ペンチレングリコール，ヘキシレングリコール，トリエチレングリコール，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，エチレングリコールモノプロピルエーテル，エチレングリコールモノブチルエーテル，プロピレングリコールモノメチルエーテル，プロピレングリコールモノエチルエーテル，プロピレングリコールモノプロピルエーテル，プロピレングリコールモノブチルエーテル，グリセリンモノメチルエーテル，グリセリンモノエチルエーテル，グリセリンモノプロピルエーテル，グリセリンモノブチルエーテル，ジエチレングリコールモノメチルエーテル，ジエチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールモノノブチルエーテル，ジプロピレングリコールモノメチルエーテル，ジプロピレングリコールモノエチルエーテル，ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル，ジグリセリンモノメチルエーテル，ジグリセリンモノエチルエーテル，ジグリセリンモノプロピルエーテル，ジグリセリンモノブチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル，トリエチレングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。
多価アルコールもしくはその誘導体としては，上記したものから選択される１種又は２種以上を使用することができる。 The polyhydric alcohol or derivative thereof used in the present invention is not particularly limited as long as it has a high polarity and is soluble in water. Examples of such polyhydric alcohols include glycols (for example, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol), glycerin, diglycerin, and the like. Examples of the derivatives of polyhydric alcohols include monoalkyl ethers of these polyhydric alcohols. Here, the “alkyl” means an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, preferably an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples of polyhydric alcohols or derivatives thereof include dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, triethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol Monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, glycerin monomethyl ether, glycerin monoethyl ether, glycerin monopropyl ether, glycerin monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoe Ether, diethylene glycol mononobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, diglycerin monomethyl ether, diglycerin monoethyl ether, diglycerin monopropyl ether, diglycerin monobutyl ether, triethylene Examples include glycol monomethyl ether and triethylene glycol monoethyl ether.
As a polyhydric alcohol or its derivative (s), 1 type, or 2 or more types selected from what was mentioned above can be used.
多価アルコールもしくはその誘導体としては，上記したものから選択される１種又は２種以上を使用することができる。 The polyhydric alcohol or derivative thereof used in the present invention is not particularly limited as long as it has a high polarity and is soluble in water. Examples of such polyhydric alcohols include glycols (for example, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol), glycerin, diglycerin, and the like. Examples of the derivatives of polyhydric alcohols include monoalkyl ethers of these polyhydric alcohols. Here, the “alkyl” means an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, preferably an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples of polyhydric alcohols or derivatives thereof include dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, triethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol Monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, glycerin monomethyl ether, glycerin monoethyl ether, glycerin monopropyl ether, glycerin monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoe Ether, diethylene glycol mononobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, diglycerin monomethyl ether, diglycerin monoethyl ether, diglycerin monopropyl ether, diglycerin monobutyl ether, triethylene Examples include glycol monomethyl ether and triethylene glycol monoethyl ether.
As a polyhydric alcohol or its derivative (s), 1 type, or 2 or more types selected from what was mentioned above can be used.
本発明のヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液は，βＣＤＩと，界面活性剤と，多価アルコール又はその誘導体と，水とを混合し，各成分が均一になるまで攪拌することにより，調製することができる。
The iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution of the present invention is prepared by mixing βCDI, a surfactant, a polyhydric alcohol or a derivative thereof, and water, and stirring until each component is uniform. can do.
こうして得られるβＣＤＩ溶液には，所望により，この分野で通常使用する添加剤を加えてもよい。そのような添加剤としては，例えば，洗浄力を増強する洗浄剤ビルダーとしてのキレート剤や，増粘剤，香料などが挙げられる。
キレート剤としては，例えば，エチレンジアミンテトラ酢酸，ニトリロトリ酢酸，１－ヒドロキシエタン－１，１－ジフォスホン酸，１－ヒドロキシエタン－１，１－ジフォスホン酸四ナトリウム塩，エチレンジアミン四酢酸二ナトリム，エチレンジアミン四酢酸三ナトリム，エチレンジアミン四酢酸四ナトリム，クエン酸ナトリム，ポリリン酸ナトリウム，ヘキサメタリン酸ナトリム，アスコルビン酸，グルコン酸，クエン酸，コハク酸，アジピン酸，スベリン酸，ソルビトールやキシリトールなどの糖アルコール等を挙げることができる。これらのうち，エチレンジアミンテトラ酢酸，ポリリン酸ナトリム，ヘキサメタリン酸ナトリム，クエン酸，コハク酸，ソルビトールやキシリトールなどの糖アルコールが好ましい。添加されるキレート剤の濃度は，特に限定されないが，通常，０．１ｍＭ～２０ｍＭ，好ましくは１ｍＭ～１０ｍＭである。 Additives commonly used in this field may be added to the βCDI solution thus obtained, if desired. Examples of such additives include chelating agents, thickeners, and fragrances as a detergent builder that enhances detergency.
Examples of chelating agents include ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid tetrasodium salt, ethylenediaminetetraacetic acid dinatrim, ethylenediaminetetraacetic acid Mention of trinatrine, ethylenediaminetetraacetic acid tetranitrate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium hexametaphosphate, ascorbic acid, gluconic acid, citric acid, succinic acid, adipic acid, suberic acid, sorbitol and xylitol Can do. Of these, ethylenediaminetetraacetic acid, sodium polyphosphate, sodium hexametaphosphate, citric acid, succinic acid, sugar alcohols such as sorbitol and xylitol are preferred. The concentration of the chelating agent to be added is not particularly limited, but is usually 0.1 mM to 20 mM, preferably 1 mM to 10 mM.
キレート剤としては，例えば，エチレンジアミンテトラ酢酸，ニトリロトリ酢酸，１－ヒドロキシエタン－１，１－ジフォスホン酸，１－ヒドロキシエタン－１，１－ジフォスホン酸四ナトリウム塩，エチレンジアミン四酢酸二ナトリム，エチレンジアミン四酢酸三ナトリム，エチレンジアミン四酢酸四ナトリム，クエン酸ナトリム，ポリリン酸ナトリウム，ヘキサメタリン酸ナトリム，アスコルビン酸，グルコン酸，クエン酸，コハク酸，アジピン酸，スベリン酸，ソルビトールやキシリトールなどの糖アルコール等を挙げることができる。これらのうち，エチレンジアミンテトラ酢酸，ポリリン酸ナトリム，ヘキサメタリン酸ナトリム，クエン酸，コハク酸，ソルビトールやキシリトールなどの糖アルコールが好ましい。添加されるキレート剤の濃度は，特に限定されないが，通常，０．１ｍＭ～２０ｍＭ，好ましくは１ｍＭ～１０ｍＭである。 Additives commonly used in this field may be added to the βCDI solution thus obtained, if desired. Examples of such additives include chelating agents, thickeners, and fragrances as a detergent builder that enhances detergency.
Examples of chelating agents include ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid tetrasodium salt, ethylenediaminetetraacetic acid dinatrim, ethylenediaminetetraacetic acid Mention of trinatrine, ethylenediaminetetraacetic acid tetranitrate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium hexametaphosphate, ascorbic acid, gluconic acid, citric acid, succinic acid, adipic acid, suberic acid, sorbitol and xylitol Can do. Of these, ethylenediaminetetraacetic acid, sodium polyphosphate, sodium hexametaphosphate, citric acid, succinic acid, sugar alcohols such as sorbitol and xylitol are preferred. The concentration of the chelating agent to be added is not particularly limited, but is usually 0.1 mM to 20 mM, preferably 1 mM to 10 mM.
こうして得られる本発明のβＣＤＩ溶液は，使用時に希釈して，抗菌剤や抗菌洗浄剤として使用することができる。希釈の倍率は，該βＣＤＩ溶液の組成等により変動するが，通常は，例えば，５～１０００倍，又は１０～１００倍，又は１５～５０倍，又は約２０倍程度である。希釈に用いる溶媒としては種々のものが考えられ，特に限定はないが，例えば，水；多価アルコール若しくはその誘導体；水と界面活性剤とを含んでなる溶媒；多価アルコール若しくはその誘導体と界面活性剤とを含んでなる溶媒；及び水と多価アルコール若しくはその誘導体と界面活性剤とを含んでなる溶媒などが挙げられる。好ましい溶媒としては，利便性の観点から，水が挙げられる。本発明のβＣＤＩ溶液を希釈した場合において，該希釈液のｐＨの好ましい範囲としては，２．５～４．５，更に好ましくは３～４である。
The βCDI solution of the present invention thus obtained can be diluted at the time of use and used as an antibacterial agent or antibacterial cleaning agent. The dilution rate varies depending on the composition of the βCDI solution, but is usually about 5 to 1000 times, or 10 to 100 times, or 15 to 50 times, or about 20 times. Various solvents can be used for dilution, and there are no particular limitations. For example, water; a polyhydric alcohol or a derivative thereof; a solvent comprising water and a surfactant; a polyhydric alcohol or a derivative thereof and an interface A solvent comprising an active agent; and a solvent comprising water and a polyhydric alcohol or derivative thereof and a surfactant. A preferable solvent includes water from the viewpoint of convenience. When the βCDI solution of the present invention is diluted, the preferred range of the pH of the diluted solution is 2.5 to 4.5, more preferably 3 to 4.
以下，実施例を参照して本発明を更に詳細に説明するが，本発明がこれら実施例に限定されることは意図しない。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not intended to be limited to these examples.
表１－１に記載の組成に従い，ヨウ素－β‐シクロデキストリン包接化合物（βＣＤＩ）（ヨウ素含有率：２０wt%，株式会社ビジョン製；以下，特にことわりのない限り，同じβＣＤＩを使用した。），非イオン性界面活性剤（ポリキシエチレンイソデシルエーテル，ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル，又はポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート），多価アルコール誘導体（エチレングリコールモノブチルエーテル），および水を混合したものをそれぞれ調製し，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物の溶解性を検討した。
一方，比較例として，表１－２に記載の組成に従い，各混合液をそれぞれ調製し，同様に溶解性を検討した。
結果を表１－１および表１－２に示す（数値はいずれも，wt%で表されたものである。以下同様。）。0.5wt%βＣＤＩは，非イオン性界面活性剤，多価アルコール誘導体，及び水の混液に溶解した。一方，非イオン性界面活性剤及び／又は多価アルコール誘導体を混液から除いた場合，すなわち，非イオン性界面活性剤と水との混液，多価アルコール誘導体と水との混液，又は水に対しては，0.5wt%βＣＤＩは溶解しなかった。 According to the composition described in Table 1-1, iodine-β-cyclodextrin inclusion compound (βCDI) (iodine content: 20 wt%, manufactured by Vision Co., Ltd .; hereinafter, the same βCDI was used unless otherwise specified.) , Nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether, polyoxyethylene oleyl cetyl ether, or polyoxyethylene sorbitan monolaurate), polyhydric alcohol derivative (ethylene glycol monobutyl ether), and water Each was prepared and the solubility of the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was examined.
On the other hand, as a comparative example, each liquid mixture was prepared according to the composition described in Table 1-2, and the solubility was similarly examined.
The results are shown in Table 1-1 and Table 1-2 (both numerical values are expressed in wt%, and so on). 0.5 wt% βCDI was dissolved in a mixture of a nonionic surfactant, a polyhydric alcohol derivative, and water. On the other hand, when the nonionic surfactant and / or the polyhydric alcohol derivative is removed from the mixed solution, that is, the mixed solution of the nonionic surfactant and water, the mixed solution of the polyhydric alcohol derivative and water, or the water. In this case, 0.5 wt% βCDI did not dissolve.
一方，比較例として，表１－２に記載の組成に従い，各混合液をそれぞれ調製し，同様に溶解性を検討した。
結果を表１－１および表１－２に示す（数値はいずれも，wt%で表されたものである。以下同様。）。0.5wt%βＣＤＩは，非イオン性界面活性剤，多価アルコール誘導体，及び水の混液に溶解した。一方，非イオン性界面活性剤及び／又は多価アルコール誘導体を混液から除いた場合，すなわち，非イオン性界面活性剤と水との混液，多価アルコール誘導体と水との混液，又は水に対しては，0.5wt%βＣＤＩは溶解しなかった。 According to the composition described in Table 1-1, iodine-β-cyclodextrin inclusion compound (βCDI) (iodine content: 20 wt%, manufactured by Vision Co., Ltd .; hereinafter, the same βCDI was used unless otherwise specified.) , Nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether, polyoxyethylene oleyl cetyl ether, or polyoxyethylene sorbitan monolaurate), polyhydric alcohol derivative (ethylene glycol monobutyl ether), and water Each was prepared and the solubility of the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was examined.
On the other hand, as a comparative example, each liquid mixture was prepared according to the composition described in Table 1-2, and the solubility was similarly examined.
The results are shown in Table 1-1 and Table 1-2 (both numerical values are expressed in wt%, and so on). 0.5 wt% βCDI was dissolved in a mixture of a nonionic surfactant, a polyhydric alcohol derivative, and water. On the other hand, when the nonionic surfactant and / or the polyhydric alcohol derivative is removed from the mixed solution, that is, the mixed solution of the nonionic surfactant and water, the mixed solution of the polyhydric alcohol derivative and water, or the water. In this case, 0.5 wt% βCDI did not dissolve.
表２に記載の組成に従い，ヨウ素－βシクロデキストリン包接化合物，界面活性剤（陽イオン性界面活性剤：ジデシルジメチルアンモニウムクロライド，両性界面活性剤：ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン，又は陰イオン性界面活性剤：スルホコハク酸ジオクチルナトリウム），多価アルコール誘導体（エチレングリコールモノブチルエーエル），および水を混合したものをそれぞれ調製し，ヨウ素－βシクロデキストリン包接合化合物の溶解性を検討した。
結果を表２に示す。0.5wt%βＣＤIは，いずれの場合においても，均一に溶解した。 According to the composition shown in Table 2, iodine-β cyclodextrin inclusion compound, surfactant (cationic surfactant: didecyldimethylammonium chloride, amphoteric surfactant: amide amidopropyl hydroxysulfobetaine laurate, or anion) Surfactants: dioctyl sodium sulfosuccinate), polyhydric alcohol derivatives (ethylene glycol monobutyl ether), and water were prepared, and the solubility of the iodine-β cyclodextrin inclusion compound was examined.
The results are shown in Table 2. 0.5 wt% βCDI was uniformly dissolved in all cases.
結果を表２に示す。0.5wt%βＣＤIは，いずれの場合においても，均一に溶解した。 According to the composition shown in Table 2, iodine-β cyclodextrin inclusion compound, surfactant (cationic surfactant: didecyldimethylammonium chloride, amphoteric surfactant: amide amidopropyl hydroxysulfobetaine laurate, or anion) Surfactants: dioctyl sodium sulfosuccinate), polyhydric alcohol derivatives (ethylene glycol monobutyl ether), and water were prepared, and the solubility of the iodine-β cyclodextrin inclusion compound was examined.
The results are shown in Table 2. 0.5 wt% βCDI was uniformly dissolved in all cases.
表３に記載の組成に従い，ヨウ素－βシクロデキストリン包接合化合物，非イオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンイソデシルエーテル），多価アルコール又はその誘導体（ジプロピレングリコール，ヘキシレングリコール，ジエチレングリコールモノメチルエーテル，ジエチレングリコールモノエチルエーテル，又はプロピレングリコールモノエチルエーテル）および水を混合したものを調製し，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物の溶解性を検討した。比較例としては，多価アルコール又はその誘導体に代えて，エタノールを使用した。
結果を表３に示す。0.5wt%βＣＤＩは，非イオン性界面活性剤，多価アルコール又は多価アルコール誘導体，及び水の混液に，均一に溶解した。一方，多価アルコール又はその誘導体に代えてエタノールを使用した場合には，不溶解物が残り，溶解しなかった。 According to the composition described in Table 3, iodine-β cyclodextrin inclusion compound, nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), polyhydric alcohol or derivative thereof (dipropylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether) , Diethylene glycol monoethyl ether or propylene glycol monoethyl ether) and water were prepared, and the solubility of the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was examined. As a comparative example, ethanol was used in place of the polyhydric alcohol or its derivative.
The results are shown in Table 3. 0.5 wt% βCDI was uniformly dissolved in a mixture of a nonionic surfactant, a polyhydric alcohol or a polyhydric alcohol derivative, and water. On the other hand, when ethanol was used instead of the polyhydric alcohol or its derivative, insoluble matter remained and did not dissolve.
結果を表３に示す。0.5wt%βＣＤＩは，非イオン性界面活性剤，多価アルコール又は多価アルコール誘導体，及び水の混液に，均一に溶解した。一方，多価アルコール又はその誘導体に代えてエタノールを使用した場合には，不溶解物が残り，溶解しなかった。 According to the composition described in Table 3, iodine-β cyclodextrin inclusion compound, nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), polyhydric alcohol or derivative thereof (dipropylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether) , Diethylene glycol monoethyl ether or propylene glycol monoethyl ether) and water were prepared, and the solubility of the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was examined. As a comparative example, ethanol was used in place of the polyhydric alcohol or its derivative.
The results are shown in Table 3. 0.5 wt% βCDI was uniformly dissolved in a mixture of a nonionic surfactant, a polyhydric alcohol or a polyhydric alcohol derivative, and water. On the other hand, when ethanol was used instead of the polyhydric alcohol or its derivative, insoluble matter remained and did not dissolve.
表４に記載の組成に従い，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接合化合物，非イオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンイソデシルエーテル），多価アルコール又は多価アルコール誘導体（ジプロピレングリコール，ヘキシレングリコール，ジエチレングリコールモノメチルエーテル，ジエチレングルコールモノエチルエーテル，又はプロピレングリコールモノエチルエーテル）および水を混合したものを調製し，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接合化合物の溶解性を検討した。比較例としては，多価アルコール又はその誘導体に代えて，エタノールを使用した。
結果を表４に示す。１wt％βＣＤＩは，非イオン性界面活性剤，多価アルコール又はその誘導体，及び水の混液に，均一に溶解した。一方，多価アルコール又はその誘導体に代えてエタノールを使用した場合には，不溶解物が残り，溶解しなかった。 According to the composition described in Table 4, iodine-β-cyclodextrin encapsulated compound, nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), polyhydric alcohol or polyhydric alcohol derivative (dipropylene glycol, hexylene glycol, Diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, or propylene glycol monoethyl ether) and water were prepared and the solubility of the iodine-β-cyclodextrin encapsulated compound was examined. As a comparative example, ethanol was used in place of the polyhydric alcohol or its derivative.
The results are shown in Table 4. 1 wt% βCDI was uniformly dissolved in a mixture of a nonionic surfactant, a polyhydric alcohol or a derivative thereof, and water. On the other hand, when ethanol was used instead of the polyhydric alcohol or its derivative, insoluble matter remained and did not dissolve.
結果を表４に示す。１wt％βＣＤＩは，非イオン性界面活性剤，多価アルコール又はその誘導体，及び水の混液に，均一に溶解した。一方，多価アルコール又はその誘導体に代えてエタノールを使用した場合には，不溶解物が残り，溶解しなかった。 According to the composition described in Table 4, iodine-β-cyclodextrin encapsulated compound, nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), polyhydric alcohol or polyhydric alcohol derivative (dipropylene glycol, hexylene glycol, Diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, or propylene glycol monoethyl ether) and water were prepared and the solubility of the iodine-β-cyclodextrin encapsulated compound was examined. As a comparative example, ethanol was used in place of the polyhydric alcohol or its derivative.
The results are shown in Table 4. 1 wt% βCDI was uniformly dissolved in a mixture of a nonionic surfactant, a polyhydric alcohol or a derivative thereof, and water. On the other hand, when ethanol was used instead of the polyhydric alcohol or its derivative, insoluble matter remained and did not dissolve.
表５に記載の組成に従い，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物，非イオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンイソデシルエーテル），多価アルコール誘導体（エチレングリコルモノブチルエーエル），および水を混合したものを調製し，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物の溶解性を検討した。
結果を表５に示す。各実施例において，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物は，０．５wt%又は１．０wt%の配合比率で溶解した。 According to the composition described in Table 5, iodine-β-cyclodextrin inclusion compound, nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), polyhydric alcohol derivative (ethylene glycol monobutyl ether), and water were mixed. The solubility of iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was examined.
The results are shown in Table 5. In each example, the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was dissolved at a blending ratio of 0.5 wt% or 1.0 wt%.
結果を表５に示す。各実施例において，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物は，０．５wt%又は１．０wt%の配合比率で溶解した。 According to the composition described in Table 5, iodine-β-cyclodextrin inclusion compound, nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), polyhydric alcohol derivative (ethylene glycol monobutyl ether), and water were mixed. The solubility of iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was examined.
The results are shown in Table 5. In each example, the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound was dissolved at a blending ratio of 0.5 wt% or 1.0 wt%.
表６の記載に従い，ヨウ素－βシクロデキストリン包接化合物，２種類の界面活性剤（第１：非イオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンイソデシルエーテル），第２：陽イオン性界面活性剤（ジデシルジメチルアンモニウムクロライド），両性界面活性剤（ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン），又は陰イオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム）），多価アルコール誘導体（エチレングリコルモノブチルエーエル），および水を混合したものを調製し，ヨウ素－βシクロデキストリン包接合化合物の溶解性を検討した。
結果を表６に示す。いずれの処方においても，0.5%βＣＤＩが均一に溶解した。 According to the description in Table 6, iodine-β cyclodextrin inclusion compound, two kinds of surfactants (1: nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), 2: cationic surfactant ( Didecyldimethylammonium chloride), amphoteric surfactant (betaine lauryldimethylaminoacetate), or anionic surfactant (polyoxyethylene lauryl ether ammonium sulfate)), polyhydric alcohol derivative (ethylene glycol monobutyl ether), and water Were prepared and the solubility of iodine-β cyclodextrin inclusion compound was examined.
The results are shown in Table 6. In all the formulations, 0.5% βCDI was uniformly dissolved.
結果を表６に示す。いずれの処方においても，0.5%βＣＤＩが均一に溶解した。 According to the description in Table 6, iodine-β cyclodextrin inclusion compound, two kinds of surfactants (1: nonionic surfactant (polyoxyethylene isodecyl ether), 2: cationic surfactant ( Didecyldimethylammonium chloride), amphoteric surfactant (betaine lauryldimethylaminoacetate), or anionic surfactant (polyoxyethylene lauryl ether ammonium sulfate)), polyhydric alcohol derivative (ethylene glycol monobutyl ether), and water Were prepared and the solubility of iodine-β cyclodextrin inclusion compound was examined.
The results are shown in Table 6. In all the formulations, 0.5% βCDI was uniformly dissolved.
＜評価＞
１．殺カビ活性
ろ過器にセルロースアセテート膜のメンブランフィルター（ＡＤＶＡＮＴＥＣ製，径：４７ｍｍ，孔径：０．４５μｍ）をセットし，黒麹黴（Aspergillus niger JCM ）の胞子（１７０個／ｍｌ）を分散させた滅菌水１ｍｌをろ過することにより，胞子をメンブランフィルターに捕捉した。実施例１のβＣＤＩ溶液を２０倍に希釈した。該希釈液の適量を，ろ過器に注ぎ，１分間，３分間または５分間，胞子を希釈液に接触させた。希釈液を吸引除去し，メンブランフィルターを滅菌水５０ｍｌで洗浄した後，ろ過器から取り出し，ポテトデクストロース寒天培地（シグマ－アルドリッチ社製）上に置いた。該培地を，３０℃で２日間培養し，メンブランフフィルター上の黒麹黴について，増殖したコロニーの数をカウントした。比較のため，実施例１のβＣＤＩ溶液において，βＣＤＩを含まない以外は同じ組成のもの（比較液）を調製し，同様の操作を行った。
結果を，表７に示す。同表中，「＋＋」は，多数のコロニーが生育してカウントできなかったことを意味する。実施例１のβＣＤＩ溶液は，優れた殺カビ性を示した。尚，表７において，「被検液の接触時間０分」のものとは，上記操作において，βＣＤＩの希釈液を接触させなかったこと以外は，同様に処理したものである。 <Evaluation>
1. Fungicidal activity A membrane filter (manufactured by ADVANTEC, diameter: 47 mm, pore size: 0.45 μm) of cellulose acetate membrane was set in a filter, and spores (170 per ml) of black moth (Aspergillus niger JCM) were dispersed. Spores were captured on a membrane filter by filtering 1 ml of sterile water. The βCDI solution of Example 1 was diluted 20 times. An appropriate amount of the diluted solution was poured into a filter and the spores were brought into contact with the diluted solution for 1 minute, 3 minutes or 5 minutes. The diluted solution was removed by aspiration, and the membrane filter was washed with 50 ml of sterilized water, then removed from the filter and placed on a potato dextrose agar medium (Sigma-Aldrich). The medium was cultured at 30 ° C. for 2 days, and the number of grown colonies was counted for black cocoons on the membrane filter. For comparison, a βCDI solution of Example 1 was prepared (comparative solution) having the same composition except that it did not contain βCDI, and the same operation was performed.
The results are shown in Table 7. In the table, “++” means that many colonies grew and could not be counted. The βCDI solution of Example 1 showed excellent fungicidal properties. In Table 7, “contact time of test solution 0 minute” is the same treatment except that the βCDI diluted solution was not contacted in the above operation.
１．殺カビ活性
ろ過器にセルロースアセテート膜のメンブランフィルター（ＡＤＶＡＮＴＥＣ製，径：４７ｍｍ，孔径：０．４５μｍ）をセットし，黒麹黴（Aspergillus niger JCM ）の胞子（１７０個／ｍｌ）を分散させた滅菌水１ｍｌをろ過することにより，胞子をメンブランフィルターに捕捉した。実施例１のβＣＤＩ溶液を２０倍に希釈した。該希釈液の適量を，ろ過器に注ぎ，１分間，３分間または５分間，胞子を希釈液に接触させた。希釈液を吸引除去し，メンブランフィルターを滅菌水５０ｍｌで洗浄した後，ろ過器から取り出し，ポテトデクストロース寒天培地（シグマ－アルドリッチ社製）上に置いた。該培地を，３０℃で２日間培養し，メンブランフフィルター上の黒麹黴について，増殖したコロニーの数をカウントした。比較のため，実施例１のβＣＤＩ溶液において，βＣＤＩを含まない以外は同じ組成のもの（比較液）を調製し，同様の操作を行った。
結果を，表７に示す。同表中，「＋＋」は，多数のコロニーが生育してカウントできなかったことを意味する。実施例１のβＣＤＩ溶液は，優れた殺カビ性を示した。尚，表７において，「被検液の接触時間０分」のものとは，上記操作において，βＣＤＩの希釈液を接触させなかったこと以外は，同様に処理したものである。 <Evaluation>
1. Fungicidal activity A membrane filter (manufactured by ADVANTEC, diameter: 47 mm, pore size: 0.45 μm) of cellulose acetate membrane was set in a filter, and spores (170 per ml) of black moth (Aspergillus niger JCM) were dispersed. Spores were captured on a membrane filter by filtering 1 ml of sterile water. The βCDI solution of Example 1 was diluted 20 times. An appropriate amount of the diluted solution was poured into a filter and the spores were brought into contact with the diluted solution for 1 minute, 3 minutes or 5 minutes. The diluted solution was removed by aspiration, and the membrane filter was washed with 50 ml of sterilized water, then removed from the filter and placed on a potato dextrose agar medium (Sigma-Aldrich). The medium was cultured at 30 ° C. for 2 days, and the number of grown colonies was counted for black cocoons on the membrane filter. For comparison, a βCDI solution of Example 1 was prepared (comparative solution) having the same composition except that it did not contain βCDI, and the same operation was performed.
The results are shown in Table 7. In the table, “++” means that many colonies grew and could not be counted. The βCDI solution of Example 1 showed excellent fungicidal properties. In Table 7, “contact time of test solution 0 minute” is the same treatment except that the βCDI diluted solution was not contacted in the above operation.
本発明のヨウ素－β‐シクロデキストリン包接化合物溶液は，細菌，酵母，カビ，ウイルス等の広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し，抗菌剤として，又は，抗菌洗浄剤として，食品，化粧品，医薬等の製造工程での抗菌や除菌や，サニテーション用の抗菌や除菌などの幅広い用途に有用である。
The iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution of the present invention has excellent antibacterial activity against a wide range of microorganisms such as bacteria, yeasts, molds, and viruses, and is used as an antibacterial agent or as an antibacterial cleaning agent. It is useful for a wide range of applications such as antibacterial and sterilization in the manufacturing process of cosmetics and medicine, and antibacterial and sterilization for sanitation.
Claims (6)
- ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物を，界面活性剤と多価アルコール又はその誘導体と水とを含んでなる溶媒に溶解してなる，ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液。 An iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution obtained by dissolving an iodine-β-cyclodextrin clathrate compound in a solvent containing a surfactant and a polyhydric alcohol or derivative thereof and water.
- ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液におけるヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物の配合比率が，０．１～１．３wt%である，請求項１のヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液。 The iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution according to claim 1, wherein the compounding ratio of the iodine-β-cyclodextrin clathrate compound in the iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution is 0.1 to 1.3 wt%. .
- ヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液における，界面活性剤，多価アルコール又はその誘導体，及び水の配合比率が，
界面活性剤：３～２５wt%，
多価アルコール又はその誘導体：３～２５wt%，
水：６０~８５wt%
であって，
界面活性剤の配合比率：多価アルコール又はその誘導体の配合比率が，１：２～３：１（但し，水の配合比率が７０wt%未満であって，かつ，界面活性剤が非イオン性界面活性剤である場合，非イオン性界面活性剤の配合比率：多価アルコール又はその誘導体の配合比率は，１：２～１：１）である，請求項１又は２のヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液。 In the iodine-β-cyclodextrin clathrate compound solution, the blending ratio of surfactant, polyhydric alcohol or derivative thereof, and water is
Surfactant: 3-25wt%,
Polyhydric alcohol or derivatives thereof: 3 to 25 wt%,
Water: 60-85wt%
Because
Mixing ratio of surfactant: mixing ratio of polyhydric alcohol or derivative thereof is 1: 2 to 3: 1 (however, the mixing ratio of water is less than 70 wt% and the surfactant is a nonionic interface) The iodine-β-cyclodextrin according to claim 1 or 2, wherein in the case of an active agent, the mixing ratio of nonionic surfactant: the mixing ratio of polyhydric alcohol or derivative thereof is 1: 2 to 1: 1) Inclusion compound solution. - 界面活性剤が，非イオン性界面活性剤であるソルビタン脂肪酸エステル，グリセリン脂肪酸エステル類，プロピレングリコール脂肪酸エステル類，硬化ひまし油誘導体，グリセリンアルキルエーテル，ＰＯＥ－ソルビタン脂肪酸，ＰＯＥ－グリセリン脂肪酸エステル類，ＰＯＥ－脂肪酸エステル類，ＰＯＥ－アルキルエーテル，ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー，ＰＯＥ・ＰＯＰ－アルキルエーテル類，エチレンジアミンテトラポリオキシエチレンポリオキシプロピレン，ＰＯＥ－ひまし油誘導体，アルカノールアミド，ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－ＰＯＥ・ＰＯＰ－プロピレングリコール脂肪酸エステル，ＰＯＥ－アルキルアミン，ＰＯＥ－脂肪酸アミド，及びショ糖脂肪酸エステル，並びに，両性界面活性剤であるベタイン系界面活性剤，及びスルホベタイン系界面活性剤，並びに，陽イオン性界面活性剤であるアルキルトリメチルアンモニウム塩，アルキルピリジウム塩，塩化ジステアリルジメチルアンモニウム，ジアルキルジメチルアンモニウム塩，アルキル四級アンモニウム塩，アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩，ジアルキルモリホニウム塩，アルキルアミン塩，ポリアミン脂肪酸誘導体，アミノアルコール脂肪酸誘導体，塩化ベンザルコニウム，及び塩化ベンゼトニウム，並びに，陰イオン性界面活性剤である脂肪酸ナトリウム，モノアルキル硫酸塩，スルホコハク酸ジアルキルナトリム，及びポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸アンモニウムからなる群から選ばれる１又は２種以上である，請求項１～３のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液。 Surfactant is a nonionic surfactant, sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, hydrogenated castor oil derivative, glycerin alkyl ether, POE-sorbitan fatty acid, POE-glycerin fatty acid ester, POE- Fatty acid esters, POE-alkyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, POE / POP-alkyl ethers, ethylenediaminetetrapolyoxyethylene polyoxypropylene, POE-castor oil derivatives, alkanolamides, POE / POP-POE / POP -POE / POP-propylene glycol fatty acid ester, POE-alkylamine, POE-fatty acid amide, sucrose fatty acid ester, and amphoteric interface Betaine surfactants and sulfobetaine surfactants that are surfactants, and alkyltrimethylammonium salts, alkylpyridium salts, distearyldimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium salts, alkyls that are cationic surfactants Quaternary ammonium salts, alkyl dimethyl benzyl ammonium salts, dialkyl morphonium salts, alkyl amine salts, polyamine fatty acid derivatives, amino alcohol fatty acid derivatives, benzalkonium chloride and benzethonium chloride, and fatty acids that are anionic surfactants 4. One or more kinds selected from the group consisting of sodium, monoalkyl sulfate, dialkyl sodium sulfosuccinate, and polyoxyethylene alkyl ether ammonium sulfate, Iodine -β- cyclodextrin inclusion compound solution.
- 多価アルコール又はその誘導体が，グリコール類，グリセリン及びジグリセリン並びにそれらのモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる１又は２種以上である，請求項１～４のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液。 The iodine-β-cyclodextrin according to any one of claims 1 to 4, wherein the polyhydric alcohol or derivative thereof is one or more selected from the group consisting of glycols, glycerin and diglycerin and monoalkyl ethers thereof. Inclusion compound solution.
- 請求項１～５のいずれかのヨウ素－β－シクロデキストリン包接化合物溶液を含んでなる抗菌剤。 An antibacterial agent comprising the iodine-β-cyclodextrin inclusion compound solution according to any one of claims 1 to 5.
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| CN111802409A (en) * | 2020-06-23 | 2020-10-23 | 武汉理工大学 | Broad-spectrum antiviral antibacterial disinfectant and preparation method and application thereof |
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-
2012
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