WO2012019887A1 - Prüfverfahren für hopfen und extrakte davon - Google Patents

Prüfverfahren für hopfen und extrakte davon Download PDF

Info

Publication number
WO2012019887A1
WO2012019887A1 PCT/EP2011/062394 EP2011062394W WO2012019887A1 WO 2012019887 A1 WO2012019887 A1 WO 2012019887A1 EP 2011062394 W EP2011062394 W EP 2011062394W WO 2012019887 A1 WO2012019887 A1 WO 2012019887A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hop
hops
extracts
products
isoxanthumol
Prior art date
Application number
PCT/EP2011/062394
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Elke Podpetschnig-Fopp
Danuta Krzywda
Dieter Brillert
Original Assignee
Wiewelhove Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wiewelhove Gmbh filed Critical Wiewelhove Gmbh
Publication of WO2012019887A1 publication Critical patent/WO2012019887A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives

Definitions

  • the invention relates to a method for quality / process control of hops, extracts prepared therefrom and (finished) products thereof, in particular, high-quality hop extracts should be identified.
  • Hops is a plant genus of the hemp family (Cannabaceae) with the species Humulus lupulus L. (Synonyms: Cannabis lupulus, Humulus
  • Flavone type were found in the hop plant (J.F.
  • Stevens et al. Phytochemistry 44, 1575-1585 (1997), J.F. Stevens et al. , J. Chromate. A 832 (1-2), 97-107 (1999)). It is mainly to isoprenylated flavonoids such. 6- or 8-prenylnaringenin and I soxanthohumol. Stevens et al. (Phytochemistry 53, 759-775 (2000)) also examined the chemotaxonomy of hop species and taxa (J.F. Stevens et al., J. Am. Soc. Brew. Chem. 56, 136-145 (1998)). The hops were repeatedly attributed estrogenic properties. Meanwhile, this estrogenic activity of hops could be confirmed. It was found that especially the prenylated flavones are responsible for these effects (S.R. Milligan et al., J. Clin.
  • the hops are extracted either with ethanol or with liquid or supercritical carbon dioxide.
  • the latter accounts for over 80% of the commercially used hops extracts.
  • the technology of hop extraction with carbon dioxide has been extensively described by Gardner (D. S. Gardner in, Extraction of Natural Products Using Near-Critical Solvents, Ed. M.B. King and T. R. Bott.
  • Carbon dioxide extracts are usually prepared by extraction at pressures of 200-350 bar and 40-60 ° C.
  • Hops and its extracts are widely used in food, cosmetics and pharmaceuticals.
  • the ingredients such as Prenylchalkone, such as xanthohumol or Prenylflavone, such as I soxanthohumol are of interest for pharmaceuticals, cosmetics and food.
  • the dried hop cones are greenish yellow colored, ovate and 2 - 4 cm long.
  • Striking are especially the Dachziegelig superimposed, dry skinned, egg - shaped tapered thin cover sheets, which as well as the Vortex and the
  • Another task is to provide a method for
  • I soxanthohumol has a lower rate of degradation upon storage of hop extracts and their products.
  • isoxanthohumol is specific for "hops” and isoxanthohumol itself
  • Hops extract points The higher the content in a sample, the better the quality prognosis according to the invention.
  • the invention relates to a method for
  • the invention also relates to the use of isoxanthumol as a test substance for quality control of hops, hop extracts and its hop products, wherein isoxanthumol is determined.
  • hops including the drug, the aforementioned
  • a "hop extract” is a recovered extract by means of aqueous and / or organic solvents (preferably ethanol) .Furthermore, the extract can be obtained, for example, by means of pentane, hexane
  • the extract may be degreased.
  • the extract may also be recovered using gases, especially supercritical carbon dioxide.
  • the extract can be used as a dry extract
  • quality control is understood as meaning that the content of isoxanthohumol is at least 0.005% by weight. Further, the content may be kept constant over the time of at least 1 or 3 or preferably 24 months.
  • a good quality according to the invention is characterized in that the I soxanthohumol content determined after storage of at least 1 or 3 or preferably 24 months at least 50% to 150%, preferably 80% to 120% of the originally at the time of storage of the hops (product) first calculated initial salary.
  • batches, samples etc. during the manufacturing process or their products can be investigated. This allows the
  • Hops products, e.g. in or out of one
  • hop products are obtained, such as food, cosmetics and pharmaceuticals, in the broadest sense such as
  • the invention relates to a method, wherein by means of process control
  • Hop product is tested during production on I soxanthohumol. This allows a direct statement to
  • the invention also relates to a method for process control of hop products, wherein the content of I soxanthohumol is controlled.
  • the measuring / time points and sampling at the beginning of the process and the end of the process can be
  • the method of the invention can also be used for monitoring hops, hop drug, hop extracts and their hop products.
  • the measurement may be carried out by well-known analytical methods (e.g., HPLC, GC, especially HPLC, GC in combination with mass spectrometry, etc.).
  • Example 1 Invention, without limiting the invention to these examples.
  • Example 1 Example 1 :
  • the separation is carried out on commercial separation columns
  • Detector wavelength preferably 2 i 37 nm (or 325 nm)
  • Detector cell 1 cm or 5 cm
  • test product which is expected to contain between 0.05% and 1% I soxanthohumol be in a 50 ml volumetric flask in 40 ml of methanol under
  • Quantitative Ultra Performance Liquid Chromatography QuantUPLC
  • Ultra Performance Liquid Chromatography takes advantage of the benefits of using small particles (1.7 pm) at elevated working pressure to provide exceptional chromatographic separations
  • the separation is carried out on commercial separation columns
  • Detector wavelength DAD preferably 287 nm (or 325 nm)
  • test product which is expected to contain between 0.05% and 1% I soxanthohumol be in a 50 ml volumetric flask in 40 ml of methanol under
  • the calculation of the content of isoxanthohumol in the respective test product is carried out by comparing the

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Qualitäts- / Prozesskontrolle von Hopfen, daraus hergestellten Extrakten und (Fertig)Produkten davon, insbesondere sollen qualitativ hochwertige Hopfenextrakte identifiziert werden können.

Description

Prüfverfahren für Hopfen und Extrakte davon
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Qualitäts- / Prozesskontrolle von Hopfen, daraus hergestellten Extrakten und (Fertig) Produkten davon, insbesondere sollen qualitativ hochwertige Hopfenextrakte identifiziert werden können.
Hopfen (Humulus) ist eine Pflanzengattung aus der Familie der Hanfgewächse ( Cannabaceae ) mit den Arten Humulus lupulus L. (Synonyme: Cannabis lupulus, Humulus
cordifolius, H. americanus, H. volubilis, H. vulgaris, Lupulus communis, L. humulus, L. scandensj, Japanische Hopfen (Humulus japonicus bzw Humulus scandens (Lour.) Merr) und Yunnan-Hopfen (Humulus yunnanensis Hu) . Die
Gesamtdroge bzw. ein daraus erhaltener Extrakt gilt als Wirkstoff .
Es wurden neben den [alpha]- und [beta] -Bittersäuren die phenolischen Inhaltsstoffe des Hopfens untersucht, wobei neben Xanthohumol zahlreiche weitere Verbindungen vom
Flavontyp in der Hopfenpflanze gefunden wurden (J. F.
Stevens et al . , Phytochemistry 44, 1575-1585 (1997), J. F. Stevens et al . , J. Chromat. A 832 (1-2), 97-107 (1999)). Es handelt sich vor allem um isoprenylierte Flavonoide wie z. B. 6- oder 8-Prenylnaringenin und I soxanthohumol . Stevens et al . (Phytochemistry 53, 759-775 (2000)) untersuchten auch die Chemotaxonomie von Hopfenarten und -taxa (J.F. Stevens et al . , J . Am . Soc . Brew . Chem .56 , 136-145 (1998)). Dem Hopfen wurden immer wieder Östrogene Eigenschaften zugeschrieben. Inzwischen konnte diese Östrogene Aktivität des Hopfens bestätigt werden. Dabei zeigte sich, dass insbesondere die prenylierten Flavone für diese Wirkungen verantwortlich sind (S. R. Milligan et al . , J. Clin.
Endocrinol. Metab. 84, 2249-2252 (1999)). Für Xanthohumol, das Hauptchalkon des Hopfens, konnten ausgeprägte krebspräventive Eigenschaften nachgewiesen werden (C.
Gerhäuser et al . Molecular Cancer Therapeutics 1, 959-969 (2002) ) .
Technisch wird der Hopfen entweder mit Ethanol oder mit flüssigem oder überkritischem Kohlendioxid extrahiert. Auf Letzteres fallen über 80% der kommerziell verwendeten Hopfenextrakte. Die Technologie der Hopfenextraktion mit Kohlendioxid wurde ausführlich beschrieben von Gardner (D.S. Gardner in, Extraction of Natural Products using near-critical solvents, Ed. M.B. King and T.R. Bott,
Blackie Academic & Professional, Glasgow, 1993) . Die in der Brauwirtschaft eingesetzten überkritischen
Kohlendioxidextrakte werden üblicherweise durch Extraktion bei Drücken von 200-350 bar und 40-60 [deg.]C hergestellt.
Hopfen und dessen Extrakte finden breite Anwendung in Lebensmitteln, Kosmetik und Arzneimitteln. Insbesondere die Inhaltsstoffe wie Prenylchalkone, wie Xanthohumol oder Prenylflavone , wie I soxanthohumol sind von Interesse für Arznei-, Kosmetik- und Lebensmittel.
Figure imgf000003_0001
OChfe o
Xanthohumol (Chalkon)
Figure imgf000004_0001
Isoform von Xanthohumol , Isoxanthohumol (Flavanon)
Weiterhin werden die Arzneimittel relevanten Bestandteile - die Droge - aus den ganzen, getrockneten Blütenständen der weiblichen Pflanze gewonnen. Die getrockneten Hopfenzapfen sind grünlichgelb gefärbt, eiförmig und 2 - 4 cm lang.
Auffällig sind besonders die dachziegelig übereinander liegenden, trockenhäutigen, eiförmig zugespitzten dünnen Deckblätter, welche ebenso wie die Vorblätter und die
Blüten selbst am Grunde Drüsenschuppen besitzen.
Im Stand der Technik sind zahlreiche Verfahren zur
Herstellung von Hopfenextrakten bekannt. Beispielsweise beschreibt DE 10240065 die Anreicherung von geeigneten Hopfenfraktionen oder Herstellung von Hopfenextrakten über die Leitsubstanz Xanthohumol.
Im Stand der Technik ist weiterhin die Anwendung der
Pharmacopoea Europaea (Ph(arm) . Eur . ) zur Analytik für „sonstige Extrakte gemäß Ph . Eur. 6.1" beschrieben.
Es besteht jedoch ein hohes Bedürfnis die Qualität von Hopfenextrakten und deren Produkte zu überwachen und für verschiedene Anwendungen zu sichern. Ferner besteht ein Bedürfnis geeignete Hopfenextrakte zu identifizieren .
Daher ist es Aufgabe der Erfindung ein Prüf erfahren zur Qualitätssicherung von Hopfenextrakten und deren Produkte bereitzustellen .
Eine weitere Aufgabe ist es, ein Verfahren zur
Identifizierung von geeigneten Hopfenextrakten und deren Produkte bereitzustellen.
Überraschender Weise konnte festgestellt werden, dass I soxanthohumol eine wesentlich größere Stabilität in
Hopfenextrakten und deren Produkten aufweist. Insbesondere weist I soxanthohumol eine geringere Abbaurate bei Lagerung von Hopfenextrakten und deren Produkten auf.
Dies ist besonders vorteilhaft, da zum einen Isoxanthohumol spezifisch für „Hopfen" ist und Isoxanthohumol sich
hervorragend als analytische Leitsubstanz eignet.
Insbesondere konnte gefunden werden, dass Isoxanthohumol unmittelbar und eindeutig auf die Qualität des
Hopfenextrakts hinweist. Je höher der Gehalt in einer Probe desto besser die erfindungsgemäße Qualitätsprognose.
Daher betrifft die Erfindung ein Verfahren zur
Qualitätskontrolle von Hopfen, Hopfenextrakten und dessen Hopfenprodukte, wobei Isoxanthumol bestimmt wird.
Daher betrifft die Erfindung ebenfalls die Verwendung von Isoxanthumol als Prüfsubstanz zur Qualitätskontrolle von Hopfen, Hopfenextrakten und dessen Hopfenprodukte, wobei Isoxanthumol bestimmt wird. Im Rahmen dieser Erfindung wird unter „Hopfen" einschließlich der Droge, die eingangs genannte
taxonomische Bezeichnung verstanden, insbesondere ist ein „Hopfenextrakt" ein gewonnener Extrakt mittels wässrig und / oder organischen Lösungsmitteln (vorzugsweise Ethanol) . Ferner kann der Extrakt z.B. mittels Pentan, Hexan
entfettet werden. Der Extrakt kann ebenfalls unter Einsatz von Gasen gewonnen werden, insbesondere mit überkritischem Kohlendioxid. Der Extrakt kann als Trockenextrakt
vorliegen .
Im Rahmen dieser Erfindung wird unter Qualitätskontrolle eine solche verstanden, indem der Gehalt an Isoxanthohumol mindestens 0,005 Gew. % beträgt. Ferner kann der Gehalt über die Zeit von mindestens 1 oder 3 oder vorzugsweise 24 Monaten konstant gehalten werden. Eine erfindungsgemäße gute Qualität ist dadurch gekennzeichnet, dass der nach einer Lagerung von mindestens 1 oder 3 oder vorzugsweise 24 Monaten ermittelte I soxanthohumolgehalt mindestens noch 50 % bis 150 %, vorzugsweise 80 % bis 120 % des ursprünglich zum Zeitpunkt der Einlagerung des Hopfen (produktes ) ersten ermittelten Anfangsgehaltes beträgt. Erfindungsgemäß können Chargen, Proben etc. während des Herstellungsprozesses oder deren Produkte untersucht werden. Dies erlaubt die
Selektion, Identifikation und Überwachung geeigneter
Hopfen ( -produkte ) , z.B. in oder aus einem
Herstellungsprozess .
Weiterhin werden aus solchen Hopfenextrakten im weitesten Sinne Hopfenprodukte gewonnen, wie Lebensmittel, Kosmetik und Arzneimittel, die im weitesten Sinne solche
Hopfenextrakte oder Fraktionen davon enthalten, die
erfindungsgemäß eingeschlossen sein sollen. Nicht
abschließend sind zu nennen: Lebensmittel, insbesondere Bier, Kosmetik und Arzneimittel. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Verfahren, wobei mittels Prozesskontrolle ein
Hopfenprodukt während der Herstellung auf I soxanthohumol geprüft wird. Dies erlaubt eine direkte Aussage zur
Qualität eines Hopfenproduktes.
Darüber hinaus erlaubt eine solche Prozesskontrolle eine schonende Herstellung von Hopfenprodukten, da der Gehalt von I soxanthohumol kontrolliert werden kann.
Daher betrifft die Erfindung ebenfalls ein Verfahren zur Prozesskontrolle von Hopfenprodukten, wobei der Gehalt von I soxanthohumol kontrolliert wird.
Insbesondere können die Mess-/Zeitpunkte und Probennahmen zum Prozessanfang und Prozessende und laufende
Zwischenmessungen/Probennahmen vorgenommen werden
(Diskontinuierliches Verfahren) . Ebenfalls kann die
Probenahme kontinuierlich vorgenommen werden
(Kontinuierliches Verfahren) .
Daher kann das erfindungsgemäße Verfahren ebenfalls zur Überwachung von Hopfen, Hopfendroge, Hopfenextrakten und deren Hopfenprodukte eingesetzt werden.
Die Durchführung der Messung kann mittels einschlägig bekannten analytischen Methoden durchgeführt werden (z.B. HPLC, GC, insbesondere HPLC, GC in Kombination mit der Massenspektrometrie, etc.) .
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der
Erfindung, ohne die Erfindung auf diese Beispiele zu beschränken . Beispiel 1 :
Quantitative High Performance Liquid Chromatography
(quantHPLC)
Verglei chsstandardsubstanzen
Kommerziell erhältliche I soxanthohumol Reinsubstanz,
Kommerziell erhältliche Salizylsäure.
Die Analytik erfolgt auf handelsüblichen
hochleistungsflüssigkeitsehromatographisehen
Gerätekombinationen, vorzugsweise aber nicht zwingend ausgestattet mit einem Bigradientensystem, geeignetem
DefektorSystem (UV und/oder Fluoreszenz und/oder
Leitfähigkeit ) und temperierbarem Säulenofen.
Die Trennung erfolgt auf handelsüblichen Trennsäulen
(beispielsweise gefüllt mit Kieselgel zur Chromatographie, insb. octadecylsyliert (Porengröße 2 bis 10 Mikrometer) mit üblicher Weise verwendeten mobilen Phasen (wässerigorganische Mischungen) , wie nachfolgend beispielhaft detailliert aufgeführt:
Säule: Edelstahl 25 cm x 4 mm innerer Durchmesser,
gepackt mit octadecylsyliertem
Kieselgel zur Chromatographie R (5 \X ) ( z. B. Merck-Kartusche LiChropher 100 RP 18)
Temperatur 20° C
Vorsäule : z. B. Merck LiChrospher 100 RP 18-5
Mobile Pha
A: Wasser : Ameisensäure 99 (V/V)
B: Acetonitril
Gradient :
Zeit [min] Mobile Phase A [%] Mobile Phase B [%]
0 75 25
10 65 35 35 65 35
50 10 90
55 75 25
60 75 25
Flußrate : 1.0 ml / min
Injektions olumen : 50 μΐ
Detektorwellenlänge vorzugsweise 2 i 37 nm (oder 325 nm)
Detektorzelle: 1 cm oder 5 cm
Herstellung der Untersuchungslösungen:
Diejenige Menge Untersuchungsprodukt, die erwartungsgemäß zwischen 0,05 % und 1 % I soxanthohumol enthält, werden in einem 50 ml Meßkolben in 40 ml Methanol unter
gelegentlichem Rühren 30 min im Ultraschallbad behandelt. Nach dem Temperieren wird auf 50 ml aufgefüllt, 15 min gerührt und membranfiltriert. Die vorgeschriebene Menge wird injiziert.
Herstellung der Isoxanthohumol Vergleichslösung:
2.0 mg ± 0.1 Isoxanthohumol (Referenzstandard) werden in 100 ml Methanol gelöst und anschließend 1 zu 20 mit dem
gleichen Lösungsmittel verdünnt. Die vorgeschriebene Menge wird injiziert.
Herstellung der Salizylsäure Vergleichslösung
4.0 mg ± 0.1 of Salizylsäure (Arbeitsstandard) werden wie unter Herstellung der Isoxanthohumol Vergleichslösung beschrieben behandelt. Die vorgeschriebene Menge wird inj i ziert .
Berechnung
Die Berechnung des Gehaltes an Isoxanthohumol im jeweiligen Untersuchungsprodukt erfolgt entweder direkt durch
Vergleich der korrespondierenden Peakflächen gegen den entsprechend zuvor qualifizierten I soxanthohumol- Referenz standard oder unter Verwendung der vorab zwischen I soxanthohumol und Salizylsäure zu ermittelnder
Korrespondenzfaktoren gegen den Arbeitsstandard
Salizylsäure .
Beispiel 2 :
Quantitative Ultra Performance Liquid Chromatographie (quantUPLC)
Prinzip
Die Ultra Performance Liquid Chromatography (UPLC) nutzt die Vorteile, die sich aus der Verwendung kleiner Partikel (1,7 pm) unter erhöhtem Arbeitsdruck ergeben, um bei chromatographischen Trennungen eine außerordentliche
Auflösung, Empfindlichkeit und Geschwindigkeit (1-5) zu erzielen .
Verglei chsstandardsubstanzen
Kommerziell erhältliche I soxanthohumol Reinsubstanz
Die Analytik erfolgt auf handelsüblichen UPLC- Gerätekombinationen, vorzugsweise aber nicht zwingend ausgestattet mit einem Bigradientensystem, geeignetem DefektorSystem (UV und/oder Fluoreszenz und/oder
Leitfähigkeit ) und temperierbarem Säulenofen.
Die Trennung erfolgt auf handelsüblichen Trennsäulen
(beispielsweise gefüllt mit Kieselgel zur Chromatographie, octadecylsyliert mit üblicher Weise verwendeten mobilen Phasen (wässerig-organische Mischungen) , wie nachfolgend beispielhaft detailliert aufgeführt:
Säule : RP-Säule Agilent Zorbax Eclipse XDB- C18; 4, 6x50 mm; 1,8 pm Acetonitril mit 0,1 % Ameisensäure
Wasser mit 0,1 % Ameisensäure (V/V)
Figure imgf000011_0001
Detektorwellenlänge: DAD vorzugsweise 287 nm (oder 325 nm)
Fluoreszenz: Anregung: 290 nm
Emission: 410 nm
Säulentemperatur
Herstellung der Untersuchungslösungen :
Diejenige Menge Untersuchungsprodukt, die erwartungsgemäß zwischen 0,05 % und 1 % I soxanthohumol enthält, werden in einem 50 ml Meßkolben in 40 ml Methanol unter
gelegentlichem Rühren 30 min im Ultraschallbad behandelt. Nach dem Temperieren wird auf 50 ml aufgefüllt, 15 min gerührt und membranfiltriert. Die vorgeschriebene Menge wird injiziert.
Herstellung der Isoxanthohumol Vergleichslösung:
2.0 mg ± 0.1 Isoxanthohumol (Referenzstandard) werden in 100 ml Methanol gelöst und anschließend 1 zu 20 mit dem
gleichen Lösungsmittel verdünnt. Die vorgeschriebene Menge wird injiziert. Berechnung
Die Berechnung des Gehaltes an Isoxanthohumol im jeweiligen Untersuchungsprodukt erfolgt durch Vergleich der
korrespondierenden Peakflächen gegen den entsprechend zuvor qualifi zierten I soxanthohumol-Referenz standard

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Qualitätskontrolle von Hopfen,
Hopfenextrakten und dessen Hopfenprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt von Isoxanthumol bestimmt wird.
2. Verfahren zur Prozesskontrolle zur Herstellung von Hopfenextrakten oder deren Hopfenprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt von Isoxanthumol bestimmt wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei der Gehalt an Isoxanthumol in Hopfen, Hopfenextrakten und dessen Hopfenprodukte mindestens 0,005 Gew % beträgt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Gehalt an Isoxanthumol kontinuierlich oder
diskontinuierlich bestimmt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der in Hopfen, Hopfenextrakten und dessen Hopfenprodukte nach mindestens 1 oder 3 oder 24 Monaten ermittelte
I soxanthohumolgehalt mindestens noch 50 % bis 150 %, vorzugsweise 80 % bis 120 % des ursprünglich zum Zeitpunkt des ersten ermittelten Anfangsgehaltes beträgt .
6. Verwendung von Isoxanthumol als PrüfSubstanz zur
Qualitätskontrolle von Hopfen, Hopfenextrakten und dessen Hopfenprodukten.
7. Verwendung von Isoxanthumol als PrüfSubstanz zur
Prozesskontrolle zur Herstellung von Hopfenextrakten und dessen Hopfenprodukte.
8. Verwendung von Isoxanthumol nach einem der Ansprüche 6 und 7, wobei die Hopfenprodukte Lebens-, Kosmetikoder Arzneimittel sind.
PCT/EP2011/062394 2010-07-19 2011-07-19 Prüfverfahren für hopfen und extrakte davon WO2012019887A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010031536A DE102010031536A1 (de) 2010-07-19 2010-07-19 Prüfverfahren für Hopfen und Extrakte davon
DE102010031536.2 2010-07-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012019887A1 true WO2012019887A1 (de) 2012-02-16

Family

ID=44645659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2011/062394 WO2012019887A1 (de) 2010-07-19 2011-07-19 Prüfverfahren für hopfen und extrakte davon

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102010031536A1 (de)
WO (1) WO2012019887A1 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3020285B1 (de) * 2014-11-11 2019-10-02 Ernst Rainer Weissenbacher Zusammensetzung umfassend sauergut, cerealienmehl und hopfen

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003090555A1 (en) * 2002-04-24 2003-11-06 Unilever N.V. Use of hop components in foods
DE10240065A1 (de) 2002-08-30 2004-03-25 Hallertauer Hopfenveredlungsgesellschaft M.B.H. Verfahren zur Gewinnung von in Hopfen enthaltenem Yanthohumol und damit erhältlicher Xanthohumol-reicher Hopfenextrakt
EP1920777A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-14 Aslieh Dr. Nookandeh-Baumgärtner Extraktionsverfahren zur klassifizierten Gewinnung und Trennung von pflanzlichen Inhaltsstoffen und deren Verwendung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003090555A1 (en) * 2002-04-24 2003-11-06 Unilever N.V. Use of hop components in foods
DE10240065A1 (de) 2002-08-30 2004-03-25 Hallertauer Hopfenveredlungsgesellschaft M.B.H. Verfahren zur Gewinnung von in Hopfen enthaltenem Yanthohumol und damit erhältlicher Xanthohumol-reicher Hopfenextrakt
EP1920777A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-14 Aslieh Dr. Nookandeh-Baumgärtner Extraktionsverfahren zur klassifizierten Gewinnung und Trennung von pflanzlichen Inhaltsstoffen und deren Verwendung

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C. GERHÄUSER ET AL., MOLECULAR CANCER THERAPEUTICS, vol. 1, 2002, pages 959 - 969
D.S. GARDNER: "Extraction of Natural Products using near-critical solvents", 1993, BLACKIE ACADEMIC & PROFESSIONAL
J. F. STEVENS ET AL., J. CHROMAT. A, vol. 832, no. 1-2, 1999, pages 97 - 107
J. F. STEVENS ET AL., PHYTOCHEMISTRY, vol. 44, 1997, pages 1575 - 1585
J.F. STEVENS ET AL., J.AM.SOC.BREW.CHEM., vol. 56, 1998, pages 136 - 145
OVERK C R ET AL: "In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin", CHEMICO-BIOLOGICAL INTERACTIONS, ELSEVIER SCIENCE IRLAND, IR, vol. 176, no. 1, 22 October 2008 (2008-10-22), pages 30 - 39, XP025474210, ISSN: 0009-2797, [retrieved on 20080620], DOI: 10.1016/J.CBI.2008.06.005 *
S. R. MILLIGAN ET AL., J. CLIN. ENDOCRINOL. METAB., vol. 84, 1999, pages 2249 - 2252
STEVENS ET AL., PHYTOCHEMISTRY, vol. 53, 2000, pages 759 - 775
STEVENS J F ET AL: "Quantitative analysis of xanthohumol and related prenylflavonoids in hops and beer by liquid chromatography-tandem mass spectrometry", JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V, NL, vol. 832, no. 1-2, 5 January 1999 (1999-01-05), pages 97 - 107, XP004156169, ISSN: 0021-9673, DOI: 10.1016/S0021-9673(98)01001-2 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE102010031536A1 (de) 2012-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1920777B1 (de) Extraktionsverfahren zur klassifizierten Gewinnung und Trennung von pflanzlichen Inhaltsstoffen und deren Verwendung
Schaneberg et al. An improved HPLC method for quantitative determination of six triterpenes in Centella asiatica extracts and commercial products
Borbalan et al. Study of the polyphenol content of red and white grape varieties by liquid chromatography–mass spectrometry and its relationship to antioxidant power
Xynos et al. Development of a green extraction procedure with super/subcritical fluids to produce extracts enriched in oleuropein from olive leaves
Berna et al. High-pressure solubility data of system ethanol (1)+ catechin (2)+ CO2 (3)
EP2103309A2 (de) Verfahren zur Extraktion und zum Nachweis von fettlöslichen Inhaltsstoffen aus biologischen Materialien
Altunay Development of vortex-assisted ionic liquid-dispersive microextraction methodology for vanillin monitoring in food products using ultraviolet-visible spectrophotometry
CN107308226B (zh) 一种青刺果提取物及其制备方法和应用
DE2238910C3 (de) Verfahren zum Aromatisieren von Tee-Extrakten
Chumbhale et al. Pharmacognostic standardization of stems of Thespesia lampas (Cav.) Dalz & Gibs
DE2129654C3 (de) Medikament zur Verminderung der Kapillarpermeabilität und Erhöhung der Kapillarstabilität aus der Extraktion der Flavanole enthaltenden Früchte von Vitis vinifera
Jović et al. Maceration of extra virgin olive oil with common aromatic plants using ultrasound-assisted extraction: An uv-vis spectroscopic investigation
Patil et al. Assessment of pharmacognostic and phytochemical standards of Thespesia populnea (L.) root
WO2012019887A1 (de) Prüfverfahren für hopfen und extrakte davon
WO2015185030A1 (de) Verfahren zur analytischen authentizitätsprüfung von inhaltsstoffen in lebensmitteln unter verwendung künstlicher antikörper
Wei et al. Determination of taxifolin in Polygonum orientale and study on its antioxidant activity
JP4275015B2 (ja) エラグ酸の検出・定量方法
Ahmad et al. Pharmacognostical and Phytochemical evaluation of root of Asparagus racemosus Willd.
KR101879625B1 (ko) 만수국아재비 추출물을 함유하는 아토피 피부염 개선용 화장료 조성물
Hsieh et al. Determination of saikosaponins by micellar electrokinetic capillary chromatography
WO1984004683A1 (en) Method for isolating allergenes from arnica flowers by means of high pressure co2-extraction
Suja et al. Pharmacognostical and phytochemical studies of An Ayurvedic drug Saraca asoca stem bark
Niawanti et al. Modeling of tannin mass transfer on the Averrhoa bilimbi leaf extraction using Box-Behnken Design.
Odoh et al. Pharmacognostic profile of root of Cryptolepis sanguinolenta (lindl.) Schlechter
Pant et al. Methods employed in quality control in ayurveda

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11755281

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 11755281

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1