WO2011077062A1 - Formulations parfumantes sous forme de nanodispersion - Google Patents

Formulations parfumantes sous forme de nanodispersion Download PDF

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WO2011077062A1
WO2011077062A1 PCT/FR2010/052908 FR2010052908W WO2011077062A1 WO 2011077062 A1 WO2011077062 A1 WO 2011077062A1 FR 2010052908 W FR2010052908 W FR 2010052908W WO 2011077062 A1 WO2011077062 A1 WO 2011077062A1
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perfume
perfuming
agent
aqueous phase
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PCT/FR2010/052908
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Mathieu Goutayer
Marion Courtemanche
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Capsum
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/0017—Multi-phase liquid compositions
    • C11D17/0021—Aqueous microemulsions
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    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Definitions

  • the subject of the present invention is perfume formulations in the form of nanodispersion, as well as the process for preparing these formulations. It also relates to cosmetic compositions and cleaning products (detergents, detergents, deodorants, ...) comprising said formulations.
  • the preparation of perfume solutions is mainly based on the dissolution of aromatic compounds in a hydroalcoholic solution (mixture of water and ethanol).
  • a hydroalcoholic solution mixture of water and ethanol.
  • ethanol makes it possible, thanks to its solvent properties, to solubilize the aromatic compounds, which are for the most part insoluble in water.
  • alcohol has many disadvantages: it is a dermocensitizer and desiccant. Moreover, its use is not recommended for young children.
  • Application EP 0 572 080 describes the preparation of microemulsions using large amounts in the oily phase of amphiliphilic molecules to stabilize the aromatic base droplets, which is disadvised in the case of fragile or atopic skin. In addition, this gives the final product a tacky texture that creates an unpleasant consumer experience. In addition, they are sensitive to dilution, and are easily destabilized, which makes it difficult to incorporate in other products such as cosmetics.
  • nanoemulsions that may contain perfume.
  • nanoemulsions comprise, in the lipid phase, ionic surfactants such as the disodium salt of N-stearoyl-L-glutamic acid to ensure the stability of the dispersions, these ionic surfactants being more aggressive to the skin than non-surfactants. ionic.
  • these nanoemulsions still contain about 15% ethanol.
  • the present invention therefore aims to provide new perfume formulations to replace current hydroalcoholic fragrance solutions.
  • the present invention therefore aims to provide new perfume formulations on an aqueous basis.
  • the present invention relates to an ethanol-free fragrance formulation in the form of a nanodispersion comprising a continuous aqueous phase and a liquid dispersed oily phase, wherein said aqueous phase comprises water and at least one nonionic stabilizing agent. and said oily phase comprises at least one perfuming agent.
  • nanodispersion refers here to a preparation in which the perfume is dispersed in the form of liquid nanoscale droplets in an aqueous continuous medium.
  • nanodispersions are of oil-in-water type and thus comprise an aqueous phase (or continuous phase) and an oily phase (or dispersed phase).
  • nanodispersions according to the invention are in the form of a liquid that can be translucent, low viscosity and non-sticky.
  • fragrance formulations described herein can be readily incorporated into various cosmetic products such as shampoos, creams and lotions.
  • the perfume formulations according to the present invention have the characteristic of not containing ethanol.
  • the perfume formulation according to the present invention comprises from 1% to 50%, preferably from 5% to 40%, and preferentially from 10% to 30%, by weight of oily phase and from 50% to 99%, preferably from 60% to 95%, and preferably 70% to 90%, by weight of aqueous phase, these proportions being calculated relative to the total weight of said formulation.
  • the formulations according to the invention preferably contain from 0.001% to 50% by weight, preferably 1% to 40% by weight, and preferably from 5% to 20% by weight of perfuming agent relative to the total weight of the formulation .
  • stabilizing agent refers to a compound capable of stabilizing the interface between the dispersed phase and the continuous phase.
  • the aqueous phase may also comprise a mixture of stabilizing agents.
  • the oily phase of the perfume formulations according to the invention comprises at least one perfuming agent. This perfuming agent may also be in the form of a mixture.
  • perfumes or fragrances are well known to those skilled in the art and include, in particular, those mentioned, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, NJ, 1969), S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin. (Elizabeth, NJ, 1960) and in "Flavor and Fragrance Materials,” 1991 (Allured Publishing Co. Wheaton, III, USA).
  • the perfumes used in the context of the present invention may comprise natural products such as extracts, essential oils, absolutes, resinoids, resins, concretes, etc., as well as basic synthetic substances such as hydrocarbons, alcohols, aldehydes, ketones, ethers, acids, esters, acetals, ketals, nitriles, etc. including saturated and unsaturated compounds, aliphatic, alicyclic and heterocyclic compounds.
  • the dispersed oily phase is liquid at ambient temperature and optionally comprises, in addition to at least one perfuming agent, a coloring agent, lipophilic active principles, such as an antioxidant or an anti-inflammatory agent, active ingredients anti-wrinkle, anti-aging, protective / free radicals, antioxidants, soothing, softening, anti-irritants, tensor / smoothing, emollients, slimming, anti-cellulite, firming, shaping, draining, anti-inflammatory, depigmenting, self-tanning, exfoliating, stimulating the skin. cell renewal or stimulating cutaneous microcirculation, absorbing or filtering UV, anti-dandruff.
  • a coloring agent such as an antioxidant or an anti-inflammatory agent, active ingredients anti-wrinkle, anti-aging, protective / free radicals, antioxidants, soothing, softening, anti-irritants, tensor / smoothing, emollients, slimming, anti-cellulite, firming, shaping, draining, anti-inflammatory
  • the nanodispersions of the invention are generally transparent and optionally include a coloring agent.
  • the nonionic stabilizing agent of the perfume formulation according to the present invention is a nonionic amphiphilic molecule, which has a better skin tolerance.
  • the perfume formulation according to the present invention is free of ionic amphiphilic molecules, that is to say of cationic, anionic or amphoteric amphiphilic molecules.
  • the perfume formulation according to the present invention may comprise one or more stabilizing agents.
  • the nonionic stabilizing agent of the aqueous phase can therefore be in the form of a mixture.
  • the aqueous phase comprises a nonionic stabilizing agent and a nonionic co-stabilizing agent.
  • a chemical molecule is said to be amphiphilic when it has both a hydrophilic group and a hydrophobic group.
  • the non-ionic stabilizing agent of the perfume formulation according to the present invention is chosen from water-soluble nonionic surfactants.
  • the nonionic stabilizing agent of the aqueous phase may be in the form of a mixture of several water-soluble nonionic surfactants.
  • surfactant is understood to mean compounds with an amphiphilic structure which gives them a particular affinity for the interfaces of the oil / water and water / oil type, which gives them the capacity to lower the free energy of these interfaces and to stabilize dispersed systems.
  • the water-soluble nonionic surfactants are preferably alkoxylated.
  • the nonionic stabilizing agent of the formulation according to the invention is chosen from alkoxylated water-soluble surfactants, preferably comprising at least one hydrophilic chain composed of ethylene oxide units (PEO or PEG) or of ethylene oxide and propylene oxide.
  • PEO or PEG ethylene oxide units
  • propylene oxide ethylene oxide units
  • the number of such units in the chain ranges from 2 to 500
  • the hydrophobic portion preferably comprising fatty acids having a number of carbon atoms ranging from 6 to 50.
  • surfactants that may be mentioned in particular conjugated compounds polyethylene glycol / phosphatidylethanolamine (PEG-PE), fatty acid polyethylene glycol ethers such as the products sold under the trade names Brij ® (e.g. Brij ® 35, 58, 78 or 98) by ICI Americas Inc., fatty acid esters of polyethylene glycol such as the products sold under the trademarks Myrj ® by the company Croda (e.g.
  • Myrj ® 20 S, 40, 50, or 100) and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide such as the products sold under the trade names Pluronic ® from BASF AG (for example Pluronic ® F68, F127, L64, L61, 10R4, 17R2, 17R4, 25R2 and 25R4) or the products sold under the trade name Synperonic ® by Unichema Chemie BV (eg Synperonic ® PE / F68, PE / L61 or PE / L64).
  • hydrogenated castor oil derivatives including PEG units such as HCO40 Massocare ® or Lipocol ® HCO60.
  • the aqueous phase of the perfume formulation according to the present invention comprises from 0.01% to 50% by weight of stabilizing agent (s) relative to the weight of said aqueous phase.
  • the aqueous phase of the perfume formulation comprises from 1% to 30% by weight, and more particularly from 5% to 20% by weight of stabilizing agent (s) relative to the weight of said aqueous phase.
  • the perfume formulation according to the present invention is free of ionic surfactants.
  • the most used anionic surfactants generally contain at least one carboxylate, sulphate, sulphonate or phosphate group.
  • alkoxyalkyl -C 0 -C 8 such as alkali metal salts of fatty acids there may be mentioned (soaps), such as sodium stearate, sulfates primary chain alkyl or branched Ci 0 -C 20, such as sodium lauryl sulfate (SDS), ammonium lauryl sulfate or sodium dioctylsufosuccinate, the alkoxyalkyl sulfates -C 0 -C 8, particularly ether alkyl sulphates, such as, for example, sodium lauryl ether sulphate (SLES) or sodium myreth sulphate, unsaturated sulphates, C 1 -C 18 alkylbenzene sulphonates, etheraryalkyl phosphates, and phosphate phosphates. etheralkyl.
  • SLES sodium lauryl ether sulphate
  • SLES sodium myreth sulphate
  • the most commonly used cationic surfactants generally contain at least one quaternary ammonium group.
  • alkylammonium halides such as, for example, trimethylalkylammonium halides, dioctyldimethylammonium, lauryltrimethylammonium, decyltriethylammonium chlorides, and alkylhydroxyalkylammonium halides, such as, for example, sodium halides.
  • alkyldimethylbenzylammonium halides also known as benzalkonium halides, such as lauryldimethylbenzylammonium halides, and amine-oxides, such as lauryldimethylamine oxide.
  • the perfume formulation according to the present invention is ethanol free.
  • the formulation according to the present invention is free of alcohol-type compounds, of the diol type, such as, for example, hexanediol or heptanediol, of the polyalcohol type, such as, for example, dipropylene glycol.
  • the diol type such as, for example, hexanediol or heptanediol
  • the polyalcohol type such as, for example, dipropylene glycol.
  • the formulation according to the present invention is free of harmful preservative, such as for example parabens.
  • the formulation according to the present invention is free of alkyl glycosides.
  • the dispersing liquid is composed of water to which can be added various additives such as dyes, stabilizers and preservatives, and / or modifying agents selected from the agents of texture, viscosity, pH, osmotic force or refractive index modifiers.
  • the aqueous phase preferably comprises, by weight, from 20% to 80% of water (relative to the total weight of the aqueous phase).
  • the aqueous phase of the perfume formulation according to the present invention may also comprise a thickening agent preferably chosen from the group consisting of glycerol, polymers, saccharides such as oligosaccharides and polysaccharides, gums and proteins.
  • a thickening agent preferably chosen from the group consisting of glycerol, polymers, saccharides such as oligosaccharides and polysaccharides, gums and proteins.
  • a particularly advantageous perfume formulation according to the invention comprises glycerine as a thickening agent.
  • the aqueous phase of the perfume formulation according to the present invention advantageously comprises from 0 to 50% by weight, preferably from 1% to 30% by weight, and preferably from 5% to 20% by weight of thickening agent.
  • the aqueous phase may further contain other additives such as dyes, stabilizers and preservatives in an appropriate amount.
  • the aqueous phase may also contain hydrophilic active ingredients, moisturizing agents, or agents for modifying the remanence of the perfuming agent once applied to the skin.
  • the aqueous phase for the continuous phase of the emulsion may be prepared by simply mixing the various constituents with the chosen aqueous medium.
  • the perfume nanodispersion according to the invention is homogeneous and characterized in that the mean particle diameter is from 1 nm to 200 nm, and preferably from 10 nm to 100 nm.
  • the present invention also relates to a process for preparing a perfuming formulation as defined above, comprising the following steps: a) preparation of the continuous aqueous phase comprising water and at least one nonionic stabilizing agent;
  • the aqueous phase is prepared from the stabilizing agent and water, and optionally additives and optional thickening agent. This step is in particular carried out by mixing the various components.
  • the dispersed phase is prepared from the perfume agent. This step is in particular carried out by mixing the various components.
  • the aqueous phase solidifies at room temperature, it is preferable to carry out the mixing with one or preferably both heated phases at a temperature greater than or equal to the melting temperature.
  • the nanodispersion as described can be readily prepared by dispersing appropriate amounts of oil phase and aqueous phase by shearing.
  • the dispersion under the shearing effect is preferably carried out using a sonifier or a microfluidizer.
  • a sonifier or a microfluidizer According to a first embodiment, the aqueous phase and then the oily phase are introduced in the desired proportions into a suitable cylindrical container, then the sonifier is immersed in the medium and turned on for a time sufficient to obtain a nanodispersion, most often a few minutes. minutes.
  • the two phases are premixed roughly (mechanical stirring) before being injected into a sonication chamber or homogenization at high pressure.
  • the dispersion can pass several times in these chambers in order to obtain the desired particle size.
  • the emulsion Before conditioning, the emulsion can be diluted and / or sterilized, for example by filtration on a filter of 0.22 ⁇ .
  • the present invention also relates to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising a perfume formulation as defined above, in combination with a cosmetically acceptable vehicle.
  • cosmetically acceptable vehicle is meant a vehicle adapted for use in contact with cutaneous human cells, in particular the cells of the epidermis, without toxicity, irritation, undue allergic response and the like, and proportionate to an advantage ratio. reasonable risk.
  • the cosmetic composition may be in the form of ointment, cream, oil, milk, ointment, powder, impregnated buffer, solution, gel, spray, lotion, suspension, soap or shampoo. It is especially intended for topical application.
  • the present invention also relates to a cosmetic treatment method comprising the application of the perfume formulation or of the cosmetic composition as defined above.
  • the present invention also relates to the use of a perfume formulation as defined above for the preparation of cleaning products such as detergents, detergent compositions (especially for cleaning the dishes) or deodorizing products.
  • the perfume formulation according to the invention may also comprise, in the dispersed oily phase, a sequestering agent.
  • this sequestering agent is a molecule or a mixture of molecules having an affinity with the perfuming agent sufficient to allow its solubilization.
  • the molar mass of at least one of the constituents of the sequestering agent is greater than or equal to 400 g. mol "1 .
  • the sequestering agent is in particular a fatty acid derivative, and in particular glycerides obtained by esterification of glycerol with fatty acids or esters obtained by esterification of alcohols with fatty acids.
  • the sequestering agent used is advantageously chosen as a function of the perfuming agent used. It can be an ester, a fatty alcohol, a fatty acid, an oil or a wax. Thus, the sequestering agent can be solid at room temperature, but liquid at skin temperature.
  • the preferred sequestering agents are fatty acids esterified with glycerol or with fatty alcohols, in particular acids and fatty alcohols comprising from 8 to 22 carbon atoms, and preferably from 12 to 18 carbon atoms, in their fatty carbon chain. .
  • Preferred sequestering agents, oil mention may be made of grape seed or wax Suppocire ® NC or Lipocire ® DM or Luvitol ® Lite.
  • the sequestering agent is present in the oily phase in a proportion of 1% to 30% by weight relative to the total weight of said oily phase.
  • the nanodispersions of the invention make it possible to slow the release of the aromatic compounds and thus deliver the perfume for a longer period (remanence).
  • This extended release may also be stimulated by a local rise in temperature following heating due to friction for example.
  • the present invention also relates to the use of a perfume formulation as defined above for modifying the remanence of the perfuming agent.
  • This modification of the remanence is a function of the sequestering agent chosen.
  • the perfume formulation according to the present invention thus makes it possible to prolong the remanence of the perfuming agents used in said formulation.
  • the perfume formulation of the present invention does not comprise sequestering agent in its dispersed oily phase.
  • the perfume formulation of the present invention is in particular free of fatty acids esterified with glycerol or with fatty alcohols, in particular formed from acids and fatty alcohols comprising from 8 to 22 carbon atoms, and preferably from 12 to 18 carbon atoms.
  • the operating mode implemented is as follows:
  • the dispersed phase was prepared by homogenization at room temperature of the perfume, and optionally the sequestering agent.
  • the continuous phase was prepared by homogenization at 40% of the stabilizing agent and any additives in the water as well as the various optional hydrophilic adjuvants (thickener, preservative, etc.).
  • the average diameter of the dispersed phase is determined by quasi-elastic light scattering (Zetasizer nano ZS, Malvern Instrument). EXAMPLE 1
  • a stable nanodispersion of transparent perfume with a droplet size of 29 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of transparent perfume whose drop size is 35 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of transparent perfume whose drop size is 23 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of transparent perfume is obtained whose drop size is 28 nm.
  • a stable nanodispersion of transparent perfume with a droplet size of 29 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of translucent perfume with a droplet size of 38 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of translucent perfume with a droplet size of 47 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of transparent perfume whose drop size is 22 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of translucent perfume with a droplet size of 46 nm is obtained.
  • a stable nanodispersion of transparent perfume is obtained whose drop size is 27 nm.
  • a nanodispersion of transparent perfume is obtained, the drop size of which is 26 nm.
  • a nanodispersion of translucent perfume whose drop size is 41 nm is obtained.
  • a nano-dispersion of transparent perfume is obtained, the drop size of which is 23 nm.
  • Viscosifier 0.200 10.00 A nano-dispersion of transparent perfume is obtained, the drop size of which is 25 nm.
  • a nano-dispersion of transparent perfume is obtained, the drop size of which is 32 nm.
  • a nano-dispersion of transparent perfume is obtained, the drop size of which is 30 nm.
  • a nano-dispersion of transparent perfume is obtained, the drop size of which is 24 nm.

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Abstract

La présente invention concerne une formulation parfumante, exempte d'éthanol, sous forme de nanodispersion comprenant une phase aqueuse continue et une phase huileuse dispersée liquide, dans laquelle ladite phase aqueuse comprend de l'eau et au moins un agent stabilisant non-ionique et ladite phase huileuse comprend au moins un agent parfumant.

Description

FORMULATIONS PARFUMANTES SOUS FORME DE NANODISPERSION
La présente invention a pour objet des formulations parfumantes sous forme de nanodispersion, ainsi que le procédé de préparation de ces formulations. Elle a également pour objet des compositions cosmétiques et des produits d'entretiens (lessives, détergents, désodorisants, ...) comprenant lesdites formulations.
La préparation de solutions parfumantes repose principalement sur la dissolution de composés aromatiques dans une solution hydroalcoolique (mélange d'eau et éthanol). L'utilisation de l'éthanol permet grâce à ses propriétés de solvant de solubiliser les composés aromatiques qui sont en grande majorité non solubles dans l'eau.
Cependant, l'alcool présente de nombreux inconvénients : il est un dermo- sensibilisant et desséchant. Par ailleurs, son utilisation est déconseillée pour les enfants en bas âge.
Ainsi le développement de solution parfumante sans alcool est un challenge et un important enjeu économique.
Il existe à ce jour des solutions parfumantes à base de particules polymériques (EP 0 334 490). Toutefois, cette technologie a comme principal inconvénient un aspect opaque dû à la taille des particules. De plus, la viscosité de ces particules est importante ce qui les rend difficilement sprayable. Or, c'est la technique de déposition la plus communément employée pour délivrer les solutions parfumantes. En outre, les particules polymériques ne résorbent pas sur la peau ce qui leur confèrent un toucher désagréable lors de leur utilisations.
La demande EP 0 572 080 décrit la préparation de microémulsions faisant appel à d'importantes quantités dans la phase huileuse de molécules amphiliphiles afin de stabiliser les gouttelettes de base aromatique, ce qui est déconseillé dans le cas de peaux fragiles ou atopiques. En outre, ceci donne au produit final une texture collante qui engendre une expérience consommateur déplaisante. De plus, elles sont sensibles à la dilution, et se déstabilisent facilement, ce qui rend difficile leur incorporation dans d'autres produits tels que les produits cosmétiques.
La demande EP 0 728 460 décrit l'obtention de nanoémulsions pouvant contenir du parfum. Mais de telles nanoémulsions comprennent, dans la phase lipidique, des surfactants ioniques tels que le sel disodique de l'acide N-stéaroyl-L-glutamique pour assurer la stabilité des dispersions, ces tensioactifs ioniques étant plus agressifs pour la peau que les tensioactifs non ioniques. De plus, ces nanoémulsions contiennent encore environ 15% d'éthanol. Ainsi, il existe à ce jour un besoin dans le monde de la parfumerie pour remplacer les solutions hydroalcooliques et fournir des solutions parfumantes sur une base aqueuse.
La présente invention a donc pour but de fournir de nouvelles formulations parfumantes permettant de remplacer les solutions hydroalcooliques parfumantes actuelles.
La présente invention a donc pour but de fournir de nouvelles formulations parfumantes sur une base aqueuse.
Ainsi, la présente invention concerne une formulation parfumante, exempte d'éthanol, sous forme de nanodispersion comprenant une phase aqueuse continue et une phase huileuse dispersée liquide, dans laquelle ladite phase aqueuse comprend de l'eau et au moins un agent stabilisant non-ionique et ladite phase huileuse comprend au moins un agent parfumant.
L'expression "nanodispersion" désigne ici une préparation où le parfum est dispersé sous forme de gouttelettes nanométriques liquides dans un milieu continu aqueux.
Ces nanodispersions sont de type huile dans eau et comprennent ainsi une phase aqueuse (ou phase continue) et une phase huileuse (ou phase dispersée).
Les nanodispersions selon l'invention se présentent sous la forme d'un liquide pouvant être translucide peu visqueux et non collant.
Ces dispersions sont stables plusieurs mois et ne sont pas sensibles au phénomène de crémage et de sédimentation.
Ainsi, les formulations parfumantes décrites ici peuvent être incorporées facilement dans différents produits cosmétiques comme les shampooings, les crèmes et les lotions.
Les formulations parfumantes selon la présente invention présentent la caractéristique de ne pas contenir d'éthanol.
Préférentiellement, la formulation parfumante selon la présente invention comprend de 1 % à 50%, de préférence de 5% à 40%, et préférentiellement de 10% à 30%, en poids de phase huileuse et de 50 à 99%, de préférence de 60% à 95%, et préférentiellement de 70% à 90 %, en poids de phase aqueuse, ces proportions étant calculées par rapport au poids total de ladite formulation.
Les formulations selon l'invention contiennent de préférence de 0,001 % à 50% en poids, de préférence 1 % à 40% en poids, et préférentiellement de 5% à 20% en poids d'agent parfumant par rapport au poids total de la formulation.
L'expression "agent stabilisant" désigne un composé capable de stabiliser l'interface entre la phase dispersée et la phase continue. La phase aqueuse peut également comprendre un mélange d'agents stabilisants. La phase huileuse des formulations parfumantes selon l'invention comprend au moins un agent parfumant. Cet agent parfumant peut également être sous la forme d'un mélange.
Parmi les agents parfumants, on peut notamment citer tout type de parfums ou de fragrances, ces termes étant utilisés ici de façon indifférente. Ces parfums ou fragrances sont bien connus de l'homme du métier et incluent notamment ceux mentionnés, par exemple, dans S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) et dans "Flavor and Fragrance Materials", 1991 (Allured Publishing Co. Wheaton, III. USA).
Les parfums utilisés dans le cadre de la présente invention peuvent comprendre les produits naturels comme les extraits, les huiles essentielles, les absolus, les résinoïdes, les résines, les concrètes, etc .. ainsi que les substances basiques de synthèse comme les hydrocarbures, les alcools, les aldéhydes, les cétones, les éthers, les acides, les esters, les acétals, les cétals, les nitriles, etc . , y compris les composés, saturés et insaturés, les composés aliphatiques, alicycliques et hétérocycliques.
La phase huileuse dispersée est liquide à la température ambiante et comprend éventuellement, en plus d'au moins un agent parfumant, un agent colorant, des principes actifs lipophiles, tels qu'un agent anti-oxydant ou un agent anti-inflammatoire, des actifs anti-rides, anti-âge, protecteurs/anti radicalaires, antioxydants, apaisants, adoucissants, anti irritants, tenseurs/lissants, émollients, amincissants, anti capitons, raffermissant, gainants, drainants, anti inflammatoires, dépigmentants, autobronzants, exfoliants, stimulant le renouvellement cellulaire ou stimulant la microcirculation cutanée, absorbants ou filtrants les UV, antipelliculaires.
Les nanodispersions de l'invention sont généralement transparentes et comprennent éventuellement un agent colorant.
Selon un mode de réalisation préféré, l'agent stabilisant non-ionique de la formulation parfumante selon la présente invention est une molécule amphiphile non ionique, qui présente une meilleure tolérance de la peau.
De préférence, la formulation parfumante selon la présente invention est exempte de molécules amphiphiles ioniques, c'est-à-dire de molécules amphiphiles cationiques, anioniques ou amphotères.
La formulation parfumante selon la présente invention peut comprendre un ou plusieurs agents stabilisants. L'agent stabilisant non-ionique de la phase aqueuse peut donc être sous la forme d'un mélange. Dans ce cas, la phase aqueuse comprend un agent stabilisant non-ionique et un co-agent stabilisant non-ionique. Une molécule chimique est dite amphiphile lorsqu'elle possède à la fois un groupe hydrophile et un groupe hydrophobe.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux, l'agent stabilisant non- ionique de la formulation parfumante selon la présente invention est choisi parmi les tensioactifs non-ioniques hydrosolubles. L'agent stabilisant non-ionique de la phase aqueuse peut être sous la forme d'un mélange de plusieurs tensioactifs non-ioniques hydrosolubles.
On entend par le terme "tensioactif" des composés à structure amphiphile qui leur confère une affinité particulière pour les interfaces de type huile/eau et eau/huile ce qui leur donne la capacité d'abaisser l'énergie libre de ces interfaces et de stabiliser des systèmes dispersés.
Les tensioactifs hydrosolubles non-ioniques sont de préférence alkoxylés.
De préférence, l'agent stabilisant non-ionique de la formulation selon l'invention est choisi parmi les tensioactifs hydrosolubles alkoxylés, comportant de préférence au moins une chaîne hydrophile composée de motifs d'oxyde d'éthylène (PEO ou PEG) ou d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène. De préférence, le nombre de ces motifs dans la chaîne varie de 2 à 500, la partie hydrophobe comprenant de préférence des acides gras possédant un nombre d'atomes de carbone allant de 6 à 50.
A titre d'exemple de tensioactifs, on peut en particulier citer les composés conjugués polyéthylèneglycol/phosphatidyl-éthanolamine (PEG-PE), les éthers d'acide gras et de polyéthylèneglycol tels que les produits vendus sous les dénominations commerciales Brij® (par exemple Brij® 35, 58, 78 ou 98) par la société ICI Americas Inc., les esters d'acide gras et de polyéthylèneglycol tels que les produits vendus sous les dénominations commerciales Myrj® par la société Croda (par exemple Myrj® S 20, 40, 50, ou 100) et les copolymères blocs d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène tels que les produits vendus sous les dénominations commerciales Pluronic® par la société BASF AG (par exemple Pluronic® F68, F127, L64, L61 , 10R4, 17R2, 17R4, 25R2 ou 25R4 ) ou les produits vendus sous la dénomination commerciale Synperonic® par la société Unichema Chemie BV (par exemple Synperonic® PE/F68, PE/L61 ou PE/L64).
On peut également citer les dérivés d'huile de ricin hydrogénée comprenant des motifs PEG, tels que Massocare® HCO40 ou Lipocol® HCO60.
De préférence, la phase aqueuse de la formulation parfumante selon la présente invention comprend de 0,01 % à 50% en poids d'agent(s) stabilisant(s) par rapport au poids de ladite phase aqueuse. Préférentiellement, la phase aqueuse de la formulation parfumante comporte de 1 % à 30% en poids, et tout particulièrement de 5% à 20% en poids d'agent(s) stabilisant(s) par rapport au poids de ladite phase aqueuse. De préférence, la formulation parfumante selon la présente invention est exempte de tensio-actifs ioniques.
Les tensio-actifs anioniques les plus utilisés contiennent généralement au moins un groupe carboxylate, sulfate, sulfonate ou phosphate.
A titre de tensio-actifs anioniques, on peut notamment citer les carboxylates d'alkoxyalkyle en Ci0-Ci8, tels que les sels de métaux alcalins d'acides gras (savons), comme par exemple le stéarate de sodium, les sulfates d'alkyle à chaîne primaire ou ramifiée en Ci0-C20, comme par exemple le laurylsulfate de sodium (SDS), le lauryl sulfate d'ammonium ou le dioctylsufosuccinate de sodium, les sulfates d'alkoxyalkyle en Ci0-Ci8, particulièrement les sulfates d'étheralkyle, comme par exemple le lauryléther sulfate de sodium (SLES) ou le myreth sulfate de sodium, les sulfates insaturés, les sulfonates d'alkylbenzène en Cn-Ci8, les phosphates d'étherarylalkyle, et les phosphates d'étheralkyle.
Les tensio-actifs cationiques les plus utilisés contiennent généralement au moins un groupe ammonium quaternaire.
A titre de tensio-actifs cationiques, on peut notamment citer les halogénures d'alkylammonium, comme par exemple que les halogénures de triméthylalkylammonium, les chlorures de dioctyldiméthylammonium, de lauryltriméthylammonium, de décyltriéthylammonium, les halogénures d'alkylhydroxyalkylammonium, comme par exemple les halogénures de méthyldihydroxyéthylammonium et de décyldiméthylhydroxyéthylammonium, les halogénures d'alkyldiméthylbenzylammonium aussi appelés halogénures de benzalkonium, comme par exemple les halogénures de lauryldiméthylbenzylammonium, et les amine-oxydes, tel que le lauryldiméthylamine- oxyde.
La formulation parfumante selon la présente invention est exempte d'éthanol.
De préférence, la formulation selon la présente invention est exempte de composés de type alcool, de type diol, comme par exemple l'hexanediol ou l'heptanediol, de type polyalcool, comme par exemple le dipropylène glycol.
De préférence, la formulation selon la présente invention est exempte de conservateur nocif, comme par exemple les parabènes.
De préférence, la formulation selon la présente invention est exempte d'alkyl glycosides.
Le liquide assurant la dispersion est composé d'eau auquel peuvent s'ajouter différents additifs tels que des colorants, des stabilisants et des conservateurs, et/ou des agents modificateurs choisis parmi les agents de texture, de viscosité, de pH, de force osmotique ou des modificateurs d'indice de réfraction.
Ainsi, la phase aqueuse comprend de préférence en poids de 20% à 80% d'eau (par rapport au poids total de la phase aqueuse).
En outre, selon un mode de réalisation particulier, la phase aqueuse de la formulation parfumante selon la présente invention peut également comporter un agent épaississant choisi de préférence dans le groupe constitué du glycérol, des polymères, des saccharides tels que les oligosaccharides et les polysaccharides, des gommes et des protéines.
En effet, l'utilisation d'une phase continue de viscosité plus élevée facilite l'émulsification et permet de ce fait de réduire le temps de fabrication.
Une formulation parfumante particulièrement avantageuse selon l'invention comprend de la glycérine à titre d'agent épaississant.
La phase aqueuse de la formulation parfumante selon la présente invention comporte avantageusement de 0 à 50% en poids, de préférence de 1 % à 30% en poids, et préférentiellement de 5% à 20% en poids d'agent épaississant.
Bien entendu, la phase aqueuse peut contenir en outre d'autres additifs tels que des colorants, stabilisants et conservateurs en quantité appropriée.
La phase aqueuse peut également contenir des principes actifs hydrophiles, des agents hydratants, ou encore des agents permettant de modifier la rémanence de l'agent parfumant une fois appliqués sur la peau.
La phase aqueuse pour la phase continue de l'émulsion peut être préparée par simple mélange des différents constituants avec le milieu aqueux choisi.
La nanodispersion parfumante selon l'invention est homogène et caractérisée en ce que le diamètre moyen des particules est compris de 1 nm à 200 nm, et de préférence de 10 nm à 100 nm.
La présente invention concerne également un procédé de préparation d'une formulation parfumante telle que définie ci-dessus, comprenant les étapes suivantes : a) préparation de la phase aqueuse continue comprenant de l'eau et au moins un agent stabilisant non-ionique ;
b) préparation de la phase huileuse dispersée comprenant au moins un agent parfumant ;
c) mélange des phases aqueuse et huileuse sous l'action d'un cisaillement suffisant pour obtenir une nanodispersion ; et
d) récupération de la nanodispersion ainsi formée. La phase aqueuse est préparée à partir de l'agent stabilisant et de l'eau, et le cas échéant des additifs et de l'agent épaississant facultatif. Cette étape est notamment effectuée par mélange des différents composants.
La phase dispersée est préparée à partir de l'agent parfumant. Cette étape est notamment effectuée par mélange des différents composants.
Ces deux phases sont mélangées et homogénéisées puis récoltées pour obtenir une nanodispersion.
Avantageusement, si la phase aqueuse se solidifie à température ambiante, il est préférable de réaliser le mélange avec l'une ou de préférence les deux phases chauffées à une température supérieure ou égale à la température de fusion.
La nanodispersion telle que décrite peut être préparée aisément par dispersion de quantités appropriées de phase huileuse et de phase aqueuse sous l'effet d'un cisaillement.
La dispersion sous l'effet de cisaillement est de préférence réalisée à l'aide d'un sonificateur ou d'un microfluidiseur. Selon un premier mode de réalisation, la phase aqueuse puis la phase huileuse sont introduites dans les proportions souhaitées dans un récipient cylindrique approprié puis le sonificateur est plongé dans le milieu et mis en marche pendant une durée suffisante pour obtenir une nanodispersion, le plus souvent quelques minutes.
Selon un autre mode de préparation, les deux phases sont prémélangées grossièrement (agitation mécanique) avant d'être injectées dans une chambre de sonication ou d'homogénisation à haute pression. La dispersion peut passer plusieurs fois dans ces chambres afin d'obtenir la taille de particules souhaitée.
Avant conditionnement, l'émulsion peut être diluée et/ou stérilisée, par exemple par filtration sur filtre de 0,22 μηι.
La présente invention concerne également une composition cosmétique comprenant une formulation parfumante telle que définie ci-dessus, en association avec un véhicule cosmétiquement acceptable.
Par « véhicule cosmétiquement acceptable », on entend un véhicule adapté pour une utilisation en contact avec des cellules humaines cutanées, en particulier les cellules de l'épiderme, sans toxicité, irritation, réponse allergique indue et similaire, et proportionné à un rapport avantage/risque raisonnable.
La composition cosmétique peut être sous la forme d'onguent, de crème, d'huile, de lait, de pommade, de poudre, de tampon imbibé, de solution, de gel, de spray, de lotion, de suspension, de savon ou de shampooing. Elle est notamment destinée à une application topique. La présente invention concerne également une méthode de traitement cosmétique comprenant l'application de la formulation parfumante ou de la composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
La présente invention concerne également l'utilisation d'une formulation parfumante telle que définie ci-dessus pour la préparation de produits d'entretien tels que des lessives, des compositions détergentes (notamment pour le nettoyage de la vaisselle) ou de produits désodorisants.
Selon un autre mode de réalisation, la formulation parfumante selon l'invention peut également comprendre, dans la phase huileuse dispersée, un agent séquestrant. De préférence, cet agent séquestrant est une molécule ou un mélange de molécules ayant une affinité avec l'agent parfumant suffisante pour permettre sa solubilisation.
Il est préférable que la masse molaire d'au moins un des constituants de l'agent séquestrant soit supérieure ou égale à 400 g. mol"1.
L'agent séquestrant est notamment un dérivé d'acide gras, et en particulier de glycérides obtenus par estérification du glycérol avec des acides gras ou des esters obtenus par estérification d'alcools avec des acides gras.
L'agent séquestrant utilisé est avantageusement choisi en fonction de l'agent parfumant utilisé. Il peut s'agir d'un ester, d'un alcool gras, d'un acide gras, d'une huile ou d'une cire. Ainsi, l'agent séquestrant peut être solide à température ambiante, mais liquide à la température de la peau.
Les agents séquestrants préférés sont les acides gras estérifiés avec du glycérol ou avec des alcools gras, notamment les acides et les alcools gras comprenant de 8 à 22 atomes de carbone, et de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, dans leur chaîne carbonée grasse.
Parmi les agents séquestrants préférés, on peut notamment citer l'huile de pépins de raisin ou la cire Suppocire® NC ou la Lipocire® DM ou la Luvitol® Lite.
De préférence, l'agent séquestrant est présent dans la phase huileuse à raison de 1 % à 30% en poids par rapport au poids total de ladite phase huileuse.
On cherche généralement à formuler une nanodispersion contenant une concentration maximale en agent parfumant. Or, il a été constaté que la présence d'agent séquestrant dans la phase huileuse permet de stabiliser des nanodispersions contenant des quantités plus importantes de composés aromatiques.
De plus, selon une forme privilégiée de l'invention, les nanodispersions de l'invention permettent de ralentir la libération des composés aromatiques et ainsi délivrer le parfum pendant une durée plus longue (rémanence). Cette libération prolongée peut également être stimulée par une élévation locale de la température suite à réchauffement lié à un frottement par exemple.
La présente invention concerne également l'utilisation d'une formulation parfumante telle que définie ci-dessus pour modifier la rémanence de l'agent parfumant. Cette modification de la rémanence est fonction de l'agent séquestrant choisi. La formulation parfumante selon la présente invention permet ainsi de prolonger la rémanence des agents parfumant mis en œuvre dans ladite formulation.
Selon un autre mode de réalisation, la formulation parfumante de la présente invention ne comprend pas d'agent séquestrant dans sa phase huileuse dispersée.
Selon ce mode, la formulation parfumante de la présente invention est en particulier exempte d'acides gras estérifiés avec du glycérol ou avec des alcools gras, notamment formés à partir d'acides et d'alcools gras comprenant de 8 à 22 atomes de carbone, et de préférence de 12 à 18 atomes de carbone.
EXEMPLES
Le mode opératoire mis en œuvre est le suivant :
Dans un récipient approprié, on a préparé la phase dispersée par homogénéisation à température ambiante du parfum, et le cas échéant de l'agent séquestrant.
Dans un second récipient approprié, on a préparé la phase continue par homogénéisation à 40 ^ de l'agent stabilisant et des éventuels additifs dans l'eau ainsi que les divers adjuvants hydrophiles facultatifs (épaississant, conservateur...).
Ces deux phases sont ensuite mélangées soit manuellement, soit par agitation magnétique ou à turbine. Puis le mélange est homogénéisé par ultrasons à l'aide de dispositifs tels que le sonificateur AV505® (Sonics, Newtown) pour les volumes inférieurs à 200 g ou l'IUP "l OOOhd (Hielsher, Allemagne) pour les volumes plus importants. Durant la sonication, le récipient contenant la dispersion est thermostaté.
Le diamètre moyen de la phase dispersée est déterminé par diffusion quasi- élastique de la lumière (Zetasizer nano ZS, Malvern Instrument). EXEMPLE 1
Figure imgf000011_0001
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 26 nm.
EXEMPLE 2
Figure imgf000011_0002
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 29 nm.
EXEMPLE 3
Figure imgf000011_0003
On obtient une nanodispersion stable de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 49 nm. EXEMPLE 4
Figure imgf000012_0001
On obtient une nanodispersion stable de parfum légèrement translucide dont la taille des gouttes est de 75 nm.
EXEMPLE 5
Figure imgf000012_0002
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 35 nm.
EXEMPLE 6
Figure imgf000012_0003
On obtient une nanodispersion stable de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 43 nm. EXEMPLE 7
Figure imgf000013_0001
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 23 nm.
EXEMPLE 8
Figure imgf000013_0002
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 28 nm.
EXEMPLE 9
Figure imgf000013_0003
On obtient une nanodispersion stable de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 39 nm. EXEMPLE 10
Figure imgf000014_0001
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 29 nm.
EXEMPLE 11
Figure imgf000014_0002
On obtient une nanodispersion stable de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 38 nm.
EXEMPLE 12
Figure imgf000014_0003
On obtient une nanodispersion stable de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 45 nm. EXEMPLE 13
Figure imgf000015_0001
On obtient une nanodispersion stable de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 47 nm.
EXEMPLE 14
Figure imgf000015_0002
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 22 nm.
EXEMPLE 15
Figure imgf000015_0003
On obtient une nanodispersion stable de parfum légèrement translucide dont la taille des gouttes est de 60 nm. EXEMPLE 16
Figure imgf000016_0001
On obtient une nanodispersion stable de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 46 nm.
EXEMPLE 17
Figure imgf000016_0002
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 27 nm.
EXEMPLE 18
Figure imgf000016_0003
On obtient une nanodispersion stable de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 26 nm. EXEMPLE 19
Figure imgf000017_0001
On obtient une nanodispersion de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 26 nm.
EXEMPLE 20
Figure imgf000017_0002
On obtient une nanodispersion de parfum translucide dont la taille des gouttes est de 41 nm.
EXEMPLE 21
Figure imgf000017_0003
On obtient une nano-dispersion de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 23 nm.
EXEMPLE 22
Composés Masse (mg) % massique
Parfum 0,200 10,00
Phase
dispersée Huile de pépins de raisin (Agent
0,067 3,33 séquestrant)
Myrj® S 40 (Croda)(Agent stabilisant) 0,300 15,00
Phase continue Eau 1 ,233 61 ,67
Viscosifiant 0,200 10,00 On obtient une nano-dispersion de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 25 nm.
EXEMPLE 23
Figure imgf000018_0001
On obtient une nano-dispersion de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 32 nm.
EXEMPLE 24
Figure imgf000018_0002
On obtient une nano-dispersion de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 30 nm.
EXEMPLE 25
Figure imgf000018_0003
On obtient une nano-dispersion de parfum transparente dont la taille des gouttes est de 24 nm.

Claims

REVENDICATIONS
1. Formulation parfumante, exempte d'éthanol, sous forme de nanodispersion comprenant une phase aqueuse continue et une phase huileuse dispersée liquide, dans laquelle ladite phase aqueuse comprend de l'eau et au moins un agent stabilisant non-ionique et ladite phase huileuse comprend au moins un agent parfumant.
2. Formulation parfumante selon la revendication 1 , caractérisée en ce que l'agent stabilisant non-ionique est une molécule amphiphile non ionique.
3. Formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 ou
2, caractérisée en ce que l'agent stabilisant non-ionique est choisi parmi les tensioactifs non-ioniques hydrosolubles.
4. Formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à
3, caractérisée en ce que l'agent stabilisant non-ionique est choisi parmi les tensioactifs hydrosolubles alkoxylés, comportant de préférence au moins une chaîne hydrophile composée de motifs d'oxyde d'éthylène (PEO ou PEG) ou d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène.
5. Formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à
4, caractérisée en ce que la phase aqueuse comprend de 0,01 % à 50% en poids d'agent stabilisant.
6. Formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à
5, caractérisée en ce qu'elle comprend de 1 % à 50% en poids de phase huileuse et de 50% à 99% en poids de phase aqueuse.
7. Formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à
6, caractérisée en ce que la phase aqueuse comporte en outre un agent épaississant choisi de préférence dans le groupe constitué de la glycérine, des polymères, des saccharides, des gommes et des protéines.
8. Formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à
7, caractérisée en ce qu'elle est exempte de tensio-actifs ioniques.
9. Formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à
8, caractérisée en ce qu'elle comporte en outre un agent séquestrant constitué de molécules très peu solubles ou insolubles dans l'eau.
10. Formulation parfumante selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'agent séquestrant est choisi parmi les dérivés d'acides gras.
11. Procédé de préparation d'une formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, comprenant les étapes suivantes :
a) préparation de la phase aqueuse continue comprenant de l'eau et au moins un agent stabilisant non-ionique ;
b) préparation de la phase huileuse dispersée comprenant au moins un agent parfumant ;
c) mélange des phases aqueuse et huileuse sous l'action d'un cisaillement suffisant pour obtenir une nanodispersion ; et
d) récupération de la nanodispersion ainsi formée.
12. Composition cosmétique comprenant une formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, en association avec un véhicule cosmétiquement acceptable.
13. Utilisation d'une formulation parfumante selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour la préparation de produits d'entretien tels que des lessives, des compositions détergentes ou de produits désodorisants.
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