WO2011039097A1 - Procede de deformation permanente des cheveux au moyen d'un mercaptosiloxane, utilisation et composition - Google Patents

Procede de deformation permanente des cheveux au moyen d'un mercaptosiloxane, utilisation et composition Download PDF

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WO2011039097A1
WO2011039097A1 PCT/EP2010/064031 EP2010064031W WO2011039097A1 WO 2011039097 A1 WO2011039097 A1 WO 2011039097A1 EP 2010064031 W EP2010064031 W EP 2010064031W WO 2011039097 A1 WO2011039097 A1 WO 2011039097A1
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WO
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composition
hair
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keratin
silicones
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PCT/EP2010/064031
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Gregory Plos
Patrice Lerda
Anne Bouchara
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L'oreal
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    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/94—Involves covalent bonding to the substrate

Definitions

  • the invention relates to a method for the cosmetic treatment of hair during a permanent hair deformation operation comprising a step of applying a composition comprising a silicone functionalized with one or more mercapto groups of molecular weight less than 10. 000, as well as the use of this method and a particular composition comprising the functionalized silicone.
  • the first technique for obtaining a permanent deformation of the hair consists, in a first step, in opening the disulfide bonds --SS - of keratin (keratocystin) with the aid of a composition containing a suitable reducing agent such as the ammonium thioglycolate and sulphites (reduction step) then, after having rinsed the hair thus treated, generally with water, to reconstitute in a second time said disulfide bonds by applying to hair previously put under tension for example by curlers, an oxidizing composition (oxidation step, also called fixation) so as finally to give the hair the desired shape.
  • a suitable reducing agent such as the ammonium thioglycolate and sulphites
  • This technique thus makes it possible to perform the waving (permanent process) and / or the straightening (straightening) of the hair.
  • the new form imposed on the hair by a chemical treatment as above is eminently durable over time and resists particularly the action of washing with water or shampoo, and this as opposed to simple conventional techniques of temporary deformation, such as styling.
  • the second technique for obtaining a permanent deformation of hair consists of carrying out an operation called lanthionization, with the aid of a composition containing a base belonging to the family of hydroxides. It leads to replace disulfide bonds (-CH2-SS-CH2-) by lanthionine bonds (-CH 2 -S-CH 2 -). This Operation of lanthionization involves two consecutive chemical reactions:
  • the first reaction is a beta-elimination on cystine caused by a hydroxide ion, leading to the cleavage of this bond and dehydroalanine training, as shown in the following reaction scheme.
  • the second reaction is a reaction with dehydroalanine thio l.
  • the double bond of the dehydroalanine formed is a reactive double bond. It can react with the thio group of the cysteine residue that has been released to form a new bond called a bridge or lanthionine bond or residue.
  • This second reaction is illustrated by the following reaction scheme.
  • this lanthionization technique does not require a fixation step, since the formation of lanthionine bridges is irreversible. It is therefore carried out in a single step and allows indifferently to achieve either the waving of the hair, or their shaping or their decreption or their smoothing. However, it is mainly used for shaping naturally frizzy hair.
  • the Applicant has surprisingly discovered that by applying to the hair, during a permanent deformation operation, such as a perm, a smoothing, a straightening or a decripping, a composition comprising a silicone functionalized by one or more These groups, whose molecular weight is less than 10 000, together with a heat application stage, made it possible to give the hair a smooth feel, a reduction in mass and a control of the volume and frizzy with moisture, these effects being remanent to at least 5 shampoos, as well as a relaxing effect of curls on wavy and curly hair.
  • a permanent deformation operation such as a perm, a smoothing, a straightening or a decripping, a composition comprising a silicone functionalized by one or more These groups, whose molecular weight is less than 10 000, together with a heat application stage, made it possible to give the hair a smooth feel, a reduction in mass and a control of the volume and frizzy with moisture, these effects being remanent to
  • GB 1 1 82 939 discloses a hair treatment process comprising a step of applying a reducing composition, a step of applying an aqueous dispersion of an organic silicone containing at least one mercaptoalkyl substituent, then an oxidation step. This method makes it possible to provide significant improvements in terms of shine and body of the hair, and a more durable shaping of the hair with moisture.
  • EP 0 295 780 also discloses a hair treatment process comprising the application of a reducing composition comprising an organic silicone functionalized with a mercaptoalkyl group, and then the application of an oxidizing composition. This method makes it possible to carry out the permanent shaping of the hair while conferring a conditioning effect resistant to washes.
  • the object of the invention is therefore a cosmetic hair treatment method, during a permanent hair deformation operation, comprising:
  • a fixing step for closing said disulfide bonds by applying an oxidizing composition (B) to the keratinous fibers in the case of the application of one or more reducing agents as a breaking agent,
  • one or more silicones (i) of molecular weight less than 10,000 and functionalized with one or more mercapto groups are introduced into the composition (A) and / or into the oxidizing composition (B) and / or applied to the keratinous fibers between the step of applying the composition (A) and the fixing step by application of the oxidizing composition (B), by means of an intermediate composition (C) containing them,
  • the subject of the invention is also the use of the cosmetic treatment method to obtain a smooth touch of the hair, an increase in the lightness of the hair and a control of the volume of the hair with moisture.
  • the invention finally relates to kits that can be used for implementing the method according to the invention.
  • the invention finally relates to compositions comprising one or more silicones (i) with a molecular weight of less than 10,000 and functionalized with one or more particular mercapto groups.
  • the functionalized silicone or silicones (i) used in the process according to the invention are chosen from compounds of the following formulas:
  • R 1 denotes a hydrocarbon chain comprising 1 to 100 carbon atoms, saturated or unsaturated, linear or branched, optionally cyclic, optionally interrupted by a heteroatom selected from N, O, S, P.
  • R 1 denotes, preferably, a C 1 -C 10 alkylene group, more preferably a propylene group
  • R 2 denotes an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group containing from 1 to 6 carbon atoms.
  • R 2 denotes, preferably, a methyl group or a methoxy group.
  • n 0 to 132
  • m varies from 1 to 132.
  • the functionalized silicone or silicones (i) are introduced into the composition (A) comprising one or more di-sulfide linkage agents of the keratin, and / or in the oxidizing composition (B) and / or in an intermediate composition (C).
  • the functionalized silicone or silicones are introduced into the composition (A).
  • the functionalized silicone or silicones (i) may be introduced into the compositions of the invention, and in particular into the composition (A), just before the application of said compositions to the keratinous fibers.
  • the functionalized silicone or silicones (i) may be introduced into the composition (A) and / or (B) and / or (C) either in pure form, or in the presence of one or more silicone or hydrocarbon solvents, or in the presence of latex form.
  • the content of silicone functionalized (i) in the composition (A) and / or (B) and / or (C) generally varies from 0.5 to 50%, preferably from 0.5 to 5%, better still from 1 to 2% by weight of the total weight of the composition containing it.
  • mercaptosiloxane in which the mercapto functional groups are located at the end of the chain, marketed by SHIN-ETSU under the reference X-22-167B and the mercaptosiloxane. , in which the mercapto functions are pending, marketed by SHIN-ETSU under the reference KF-2001.
  • composition (A) used for disrupting the disulfide bonds of keratin in the process according to the invention generally comprises one or more disulfide bonding agents of the keratin chosen from thiolated reducing agents, non-thiolated organic reducing agents, mineral and / or organic hydroxides and or their precursors.
  • the thiolated reducing agents are generally chosen from reducing agents of formula
  • X represents a sulfur atom
  • R represents a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated C 1 -C 20 hydrocarbon radical, or a formamidino or guanidino group, optionally interrupted by one or more heteroatoms, and optionally comprising one or more substituents chosen from one or more groups; hydroxy, carboxyl (COOH), (Ci-C 30) alkyl carboxy (COOR), thiol, oxy (CO), amino, mono- (Ci-C 3 o) alkyl-amino, di- (Ci-C 3 o) alkyl amino, (CONH 2), (C 1 -C 30 ) alkyl-CON-, mono- (C 1 -C 30 ) alkyl-NCO-, di- (C 1 -C 3 ) alkyl-NCO-, a halogenated group, the group or groups being a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated C 1 -C 20 hydrocarbon radical, optionally interrupted by one or more heteroatom
  • alkyl substituents when two alkyl substituents are borne by one and the same nitrogen atom, they may form a C5-C7 ring, such as a piperazine, which may or may not be substituted, by one or more alkyl, hydroxyalkyl, amino or alkylamino groups, halogen atom,
  • thiol reducing agents that may be used in the reducing composition used according to the invention, mention may be made of thiolated reducing agents chosen from thioglycolic acid, thiolactic acid, glycerol monothioglycolate, cysteamine, N acetyl-cysteamine, N-propionyl-cysteamine, cysteine, N-acetyl-cysteine, thiomalic acid, pantheatin, 2,3-dimercaptosuccinic acid, N- (mercaptoalkyl) - ⁇ -hydroxyalkylamides, N-mono- or N, N-dialkylmercapto-4-butyramides, aminomercapto-alkylamides, N- (mercaptoalkyl) succinamic acid derivatives and N- (mercaptoalkyl) succinimides, alkylamino mercaptoalkylamides, azeotropic mixture of thioglyconate of 2- hydroxy
  • the non-thiolated organic reducing agents may be chosen from phosphines, sulphites, sulfinic compounds, borohydrides, reducing sugars and reductones.
  • phosphine By way of example of phosphine, mention may be made of monophosphines or diphosphines as described in series FR2870119.
  • sulfinic compounds By way of example of sulfinic compounds, mention may be made of the formamidine sulfinic acid derivatives.
  • borohydride As an example of borohydride, mention may be made of sodium or potassium borohydride.
  • reducing sugars By way of example of reducing sugars, mention may be made in a nonlimiting manner of ribose, glucose, maltose, galactose, lactose or xylose.
  • reductones By way of example of reductones, mention may be made in a nonlimiting manner of ascorbic acid and erythorbic acid.
  • inorganic or organic hydroxides are understood to mean the compounds of structure (X p + ) (OH " ) q
  • the inorganic or organic hydroxides may be chosen from sodium hydroxide, lithium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide and guanidine hydroxide.
  • As precursors of organic hydroxides mention may be made of guanidine carbonate.
  • the disrupting agent or agents of the disulfide bonds of keratin generally represent from 0.1% to 50%, preferably from 2% to 10%, by weight relative to the total weight of the composition (A).
  • composition (A) used in the process according to the invention may comprise one or more co smetic active agents.
  • This or these cosmetic active agents are generally chosen from anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, swelling and penetration agents, disulfide compounds of reducing agents, for example dithioglycolic acid, thickening polymers of natural or synthetic origin, fixing polymers, conditioning agents, such as cationic polymers, cations, cationic surfactants, silicones other than those of the invention and chitosans and their derivatives, hydrophobic solvents, fatty alcohols, direct dyes, in particular cationic or natural dyes, oxidation dyes, organic or inorganic pigments, UV filters, fillers, for example nacres, TiO 2 , resins and clays, perfumes, peptizers, vitamins, amino acids, preservatives and chelating agents.
  • anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants swelling and penetration agents
  • disulfide compounds of reducing agents for example dithioglycolic
  • compositions optionally present in the composition (A) used according to the invention are in particular the following: (i) Anionic active surfactant (s):
  • anionic surfactants which may be used, alone or as mixtures, in the context of the present invention, mention may be made in particular (nonlimiting list) of the salts (in particular alkaline salts, in particular of sodium, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or magnesium salts) of the following compounds: alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, such as sodium lauryl ether sulphate, alkyl amido ether sulphates, alkyl aryl ether lyesulfates, monoglyceride sulphates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, ⁇ -olefinsulfonates, paraffin sulfonates; (C 6 -C 24) alkylsulfosuccinates, (C 6 -C 24) alkylsulfosuccinates, (C 6 -C 24)
  • alkyl polyglycoside carboxylic esters such as citrate alkylglucosides, tartrate alkylpolyglycosides and alkylpolyglycoside sulfosuccinates, alkylsulfosuccinamates; acylisethionates and N-acyltaurates, the alkyl or acyl radical of all these different compounds preferably comprising from 12 to 20 carbon atoms, and the aryl radical preferably denoting a phenyl or benzyl group.
  • anionic surfactants that can still be used, mention may also be made of fatty acid salts such as the salts of oleic, ricinoleic, palmitic and stearic acids, coconut oil acid or hydrogenated coconut oil acid; acyl lactylates whose acyl radical has 8 to 20 carbon atoms.
  • alkyl D galactoside uronic acids and their salts polyoxyalkylenated (C6-C24) ether carboxylic acids, polyoxyalkylenated (C 6 - C 24) aryl ether carboxylic acids, polyoxyalkylenated (C 6 - C24) polyoxyalkylenated carboxylic amido ether and their salts, in particular those containing from 2 to 50 alkylene oxide groups, in particular ethylene, and mixtures thereof.
  • Nonionic surfactants are also well-known compounds per se (see in particular in this regard "Handbook of Surfactants” by MR PORTER, Blackie & Son editions (Glasgow and London), 1991, pp. 16-188). Thus, they may be chosen in particular from (non-limiting list) alcohols, alpha-diols, alkylphenols, lyoxylated, polypropoxylated, having a fatty chain comprising, for example, 8 to 18 carbon atoms, the number of oxide groups. ethylene or propylene oxide can go in particular from 2 to 50.
  • polyethoxylated fatty amides preferably having from 2 to 30 moles of ethylene oxide, polyglycerolated fatty amides comprising on average 1 to 5 glycerol groups
  • amphoteric or zwitterionic surfactant may be in particular (non-limiting list) derivatives of aliphatic secondary or tertiary amines, in which the aliphatic radical is a linear chain or branched having 8 to 18 carbon atoms and containing at least one anionic group water-solubilising (eg carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate); mention may also be made of (C 8 -C 20 ) alkylbetaines, such as coco-betaine, sulphobetaines, (C 8 -C 20 ) alkylamidoalkyl (C 1 -C 6 ) betaines or (C 8 -C 20 ) alkylamidoalkyl (C 1 -C 6 ) sulfobetaines.
  • aliphatic secondary or tertiary amines in which the aliphatic radical is a linear chain or branched having 8 to 18 carbon atoms
  • R 2 denotes a linear or branched C 5 -C 20 alkyl radical originating, for example, from an R 2 -COOH acid present in the hydrolyzed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl radical, R 3 denotes a beta-hydroxyethyl group and R 4 a carboxymethyl group; R2'-CONHCH 2 CH 2 -N (B) (C)
  • B represents -CH2CH2OX '
  • X 'de notes the group -CH2CH2-COOH or a hydrogen atom
  • Y * denotes -COOH or the radical -CH 2 - CHOH - SO3H
  • Disodium Cocoamphodiacetate Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic Acid, Cocoamphodipropionic Acid .
  • salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated quaternary ammonium salts such as tetraalkylammonium, alkylamidoalkyltrialkylammonium, trialkylbenzylammonium, trialkylhydroxyalkylammonium or alkylpyridinium chlorides or bromides; imidazoline derivatives; or oxides of amines with a cationic character.
  • the thickener (s) optionally present in the composition (A) used according to the invention may be chosen from cellulose thickeners, for example hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose and carboxymethylcellulose, guar gum and its derivatives, for example. hydroxypropyl guar, sold by the company Rhodia under the reference Jaguar HP 105, gums of microbial origin, such as xanthan gum and scleroglucan gum, synthetic thickeners such as crosslinked homopolymers of acrylic acid.
  • Carbomer, non-ionic, anionic, cationic or amphoteric associative polymers such as the polymers sold under the names Pemulen TR I or TR 2 by the company Goodrich, Salcare SC90 by the company Ciba, ACULYN 22, 28, 33, 44 or 46 by the company ROHM & HAAS and ELFACOS T210 and T212 by the company AKZO. Mention may also be made of thickening polymers of the po lyosidic type.
  • the pH of the composition (A) preferably varies between 7 and 14,
  • the pH varies from 8 to 9.5, when the composition (A) comprises a thio reducing agent.
  • the pH varies from 1 to 14, when the composition (A) comprises an alkali metal hydroxide type.
  • composition (A) can be in liquid form or in thickened form. It can be applied to the hot water bottle, brush, or directly to the tube.
  • composition (A) is left for 5 minutes to 1 hour, preferably for 10 minutes to 30 minutes.
  • the hair can be rinsed, preferably with water.
  • the oxidizing composition (B) used in the process according to the invention generally comprises one or more oxidizing agents chosen from hydrogen peroxide, alkaline bromates, polythionates, persalts, such as perborates, percarbonates and persulfates, metal salts adsorbed or not, enzymes of the family of oxidases with 2 electrons.
  • oxidizing agents chosen from hydrogen peroxide, alkaline bromates, polythionates, persalts, such as perborates, percarbonates and persulfates, metal salts adsorbed or not, enzymes of the family of oxidases with 2 electrons.
  • the oxidizing agent is hydrogen peroxide in the form of hydrogen peroxide or alkaline bromates.
  • the oxidizing agent is hydrogen peroxide in the form of hydrogen peroxide.
  • the oxidizing agent (s) generally represent from 0.1% to 8%, preferably from 0.2% to 5%, by weight relative to the total weight of the oxidizing composition (B).
  • the oxidizing composition used in the process according to the invention contains at least one stabilizing agent for hydrogen peroxide.
  • pyrophosphates of alkali or alkaline earth metals such as tetrasodium pyrophosphate, stannates of alkali or alkaline earth metals, phenacetin or salts of acids and oxyquinoline, such as sodium sulfate. oxyquinine (8-hydroxyquinoline sulfate). More advantageously still, at least one stannate is used in combination or not with at least one pyrophosphate.
  • the stabilizing agent (s) for hydrogen peroxide generally represent from 0.0001% to 5% by weight and preferably from 0.01 to 2% by weight relative to the total weight of the oxidizing composition (B).
  • the oxidizing composition (B) used in the process according to the invention may also comprise one or more cosmetic active agents, such as those mentioned above with respect to the composition (A).
  • the oxidizing composition may be in liquid form or in thickened form.
  • the pH of the oxidizing composition ranges from 1 to
  • the pH of the oxidizing composition (B) preferably varies from 1.5 to 5. Generally, the oxidizing composition (B) is left for 5 minutes to 1 hour, preferably for 10 minutes to 30 minutes.
  • the cosmetically acceptable medium of compositions (A) and (B) and optionally (C) used in the process according to the invention is preferably an aqueous medium consisting of water and may advantageously contain one or more acceptable organic solvents.
  • organic solvents such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol, or polyols or polyol ethers such as, for example, glycerol, monomethyl, monoethyl and monobutyl ethers of ethylene glycol, propylene glycol or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol, dipropylene glycol and diethylene glycol alkyl ethers such as, for example, monoethyl ether or monobutyl ether diethylene glycol.
  • the organic solvents may then be present in concentrations of from about 0.1 to 20% and preferably from about 1 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
  • the composition is in the form of a solution, a dispersion or an emulsion.
  • the reducing composition is in the form of a dispersion. It is then agitated before use.
  • the reducing composition may also be in the form of an emulsion sufficiently homogeneous to be applied directly to the hair.
  • the pH of the compositions (A), (B) and (C) used in the process according to the invention can be obtained and / or adjusted conventionally by adding either alkaline agents, such as, for example, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, 1,3-propanediamine, an alkaline or ammonium carbonate or bicarbonate, all these compounds can of course be taken alone or as a mixture, or acidifying agents such as, for example, hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid, boric acid, citric acid and phosphoric acid.
  • alkaline agents such as, for example, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, 1,3-propanediamine, an alkaline or ammonium carbonate or bicarbonate, all these compounds can of course be taken alone or as a mixture
  • acidifying agents such as, for example, hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid, boric acid, citric acid
  • the method according to the invention comprises a step of heating the hair at a temperature ranging from 60 to 220 ° C, after application of the silicone or silicones (i).
  • the heating step is carried out after the application of the compositions (A) or (B). This heating step can also be performed after the application of an intermediate composition if it does not contain silicones (i).
  • the heating step is carried out after the application of the compositions (C) or (B).
  • the heating step is carried out after the application of the composition (B).
  • the step of heating the hair can be performed by drying the hair and / or by passing a heating tool.
  • the heating step may be carried out by means of a hair dryer, a helmet, heating curlers, a straightener, a curling iron, a crimping iron, a wispy iron, an infra-red lamp, an exothermic system in the composition.
  • the heating step is performed by means of a smoothing iron.
  • the step of heating the hair is carried out at a temperature ranging from 80 to 220 ° C, preferably from 100 to 220 ° C, more preferably from 100 to 180 ° C.
  • the method according to the invention comprises, after the oxidation fixing step, and after a possible exposure time, a step of rinsing the hair, preferably with water.
  • a particular method according to the invention consists in applying several times the formulation containing at least one mercaptosiloxane with a mass of less than 10,000, possibly by interposing one or more cosmetic treatments, in particular a shampoo, until the desired intensity of treatment is obtained.
  • the composition (A) containing one or more reducing agents as defined above is applied to dry or wet hair, optionally shampooed, previously wound on rolls having 2 to 30 mm in diameter.
  • the composition can also be applied as the hair is rolled up.
  • the reducing composition is then allowed to act for a period of 5 minutes to 1 hour, preferably for 5 to 30 minutes. We can then rinse.
  • an intermediate composition (C) rinsed or not is applied.
  • an oxidizing composition (B) for reforming the disulfide bonds of keratin generally for a time of exposure of 1 minute to one hour.
  • the hair is usually rinsed thoroughly, preferably with water.
  • a terminal shampoo can be performed.
  • the step of heating the hair at a temperature ranging from 60 to 220 ° C is carried out as indicated above.
  • composition (A) containing one or more reducing agents or one or more inorganic or organic hydroxides or their precursors is applied to the dry or wet hair.
  • the composition (A) is optionally left for a period of 5 minutes to 1 hour, preferably for 5 to 30 minutes, then rinsed to remove the composition (A).
  • the hair is smoothed or decreed generally with the aid of a comb. We can then rinse.
  • an intermediate composition (C) rinsed or not is applied.
  • composition (A) comprising one or more reducing agents
  • oxidizing composition (B) as defined above is applied, which is generally allowed to act for 1 minute to one hour, then rinse the hair usually, usually with water.
  • a terminal shampoo may be optionally performed.
  • the step of heating the hair at a temperature ranging from 60 to 220 ° C is carried out as indicated above.
  • the object of the invention is also to use the cosmetic treatment method as described above to obtain a smooth feel of the hair, an increase in the lightness of the hair and a control of the volume of the hair at humidity.
  • the invention is further obj and a first multi-compartment device or kit, comprising;
  • a first compartment comprising a composition (A) comprising one or more thio or other nonionic reducing agents,
  • a second compartment comprising an oxidizing composition (B) and
  • a third compartment comprising a composition (C) containing one or more silicones of molecular weight less than 10,000 and functionalized with one or more mercapto groups as defined above.
  • Another object of the invention is a second multi-compartment device or kit, comprising:
  • a first compartment comprising a composition (A) comprising one or more thiolated or non-thioated reducing agents, and one or more silicones with a molecular weight of less than 10,000 and functionalized with one or more mercapto groups as defined above, and
  • a second compartment comprising an oxidizing composition (B).
  • the subject of the invention is also a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising
  • one or more agents breaking the disulfide bonds of keratin breaking the disulfide bonds of keratin.
  • the invention finally has obj and a cosmetic composition comprising
  • one or more silicones with a molecular weight of less than 10,000 and functionalized with one or more mercapto groups corresponding to the formula
  • composition in a content ranging from 2 to 9% by weight relative to the total weight of the composition and one or more disulfide bond breakers of keratin in a content ranging from 0.5 to 3% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the disrupting agent or agents of the disulfide bonds of the hair keratin are chosen from thio reducing agents, non-thio reducing agents, mineral or organic hydroxides and / or their precursors.
  • compositions whose formulations are given in the table below are prepared.
  • the contents are expressed as a percentage by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions of Examples 1 to 4 are compositions according to the invention.
  • composition is applied to a 2.7g brown Caucasian lock according to the following protocol:
  • the locks are evaluated sensory according to the criteria of smooth, regularity of the fiber and sensation of decrease of the mass.
  • Moisture resistance (evolution of wick moisture volume) is also evaluated by the following test: the wicks are placed in a glove box at 80% humidity at 20 ° C for 17 hours. . The shots of the wicks at the initial time and after 17 hours at 80% humidity at 20 ° C. are compared.
  • the locks are evaluated after the application according to the protocol defined above, then after 5 shampoos, then after 1 0 shampoos.
  • the locks treated with the compositions of Examples 1 to 4 have a smooth, even feel and a reduction in the sensation of hair mass, after application and after 5 shampoos.
  • the wick treated with the composition according to Example 3 was evaluated sensitively by a panel of 7 experts compared to a wick which has not undergone any treatment. Seven out of seven experts evaluate the treated wick as being more refined, smoother and more homogeneous than a wick which has not undergone a cosmetic treatment.
  • a wick treated with the control composition 1, which contains no reducing agent, has a smooth feel, but does not exhibit resistance to moisture.

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Abstract

L 'invention concerne un procédé de traitement cosmétique des cheveux lors d'une opération de déformation permanente des cheveux comprenant - une étape de rupture des liaisons disulfures de la kératine, par application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, puis éventuellement, - une étape de fixation visant à refermer lesdites liaisons di-sulfures, par application d'une composition oxydante (B) sur les fibres kératiniques dans le cas de l'utilisation d'un agent réducteur en tant qu'agent rupteur, étant entendu qu'une ou plusieurs silicones (i) de poids moléculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto sont introduites dans la composition (A) et/ou dans la composition oxydante (B) et/ou appliquées sur les fibres kératiniques entre l' étape d' application de la composition (A) et l' étape de fixation par application de la composition oxydante (B), au moyen d'une composition intermédiaire (C) la ou les contenant, ledit procédé comprenant une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C après application de la ou des silicones (i).

Description

Procédé de déformation permanente des cheveux au moyen d'un mercaptosiloxane, utilisation et composition
L 'invention se rapporte à un procédé de traitement cosmétique des cheveux lors d 'une opération de déformation permanente des cheveux comprenant une étape d' application d'une composition comprenant une silicone fonctionnalisée par un ou plusieurs groupements mercapto de poids mo léculaire inférieur à 10 000, ainsi qu' à l'utilisation de ce procédé et à une composition particulière comprenant la silicone fonctionnalisée.
La première technique pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l ' ouverture des liaisons disulfures -S-S- de la kératine (kératocystine) à l ' aide d'une composition contenant un agent réducteur adapté tels que le thioglycolate d' ammonium et les sulfites (étape de réduction) puis, après avoir rincé la chevelure ainsi traitée, généralement à l ' eau, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par exemple par des bigoudis, une composition oxydante (étape d' oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet ainsi de réaliser l ' ondulation (procédé de permanente) et/ou le lissage (le défrisage) des cheveux. La nouvelle forme imposée aux cheveux par un traitement chimique tel que ci-dessus est éminemment durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par shampooings, et ceci par opposition aux simples techniques classiques de déformation temporaire, telles que de mise en pli.
La seconde technique pour obtenir une déformation permanente de cheveux consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l ' aide d'une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-) . Cette opération de lanthionisation fait intervenir deux réactions chimiques consécutives :
■ La première réaction consiste en une béta-élimination sur la cystine provoquée par un ion hydroxyde, conduisant à la rupture de cette liaison et à la formation de déhydro-alanine, comme cela est représenté sur le schéma réactionnel suivant.
Figure imgf000003_0001
cystine déhydroalanine
■ La deuxième réaction est une réaction de la déhydro-alanine avec un groupe thio l. En effet, la double-liaison de la déhydro-alanine formée est une double-liaison réactive. Elle peut réagir avec le groupe thio l du résidu cystéine qui a été libéré pour former une nouvelle liaison appelée pont ou liaison ou résidu lanthionine. Cette deuxième réaction est illustrée par le schéma réactionnel suivant.
Figure imgf000003_0002
déhydroalanine lanthionine
Par rapport à la première technique décrite précédemment mettant en œuvre un agent réducteur, cette technique de lanthionisation ne nécessite pas d' étape de fixation, puisque la formation des ponts lanthionine est irréversible . Elle s ' effectue donc en une seule étape et permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur mise en forme ou leur décrêpage ou leur lissage. Cependant, elle est principalement utilisée pour la mise en forme des cheveux naturellement crépus .
Il existe actuellement dans certains pays, et en particulier au Brésil, un engouement très important des consommatrices pour des traitements capillaires à base de formo l. Ces traitements apportent un contrôle du vo lume et des frisottis à l ' humidité, des cheveux lisses, disciplinés, faciles à coiffer, et une sensation de cheveu réparé, et ce de manière durable.
L 'utilisation du formo l étant interdite du fait de son caractère toxique, il existe un réel besoin de rechercher des so lutions alternatives non toxiques permettant d 'obtenir les mêmes effets.
La demanderesse a découvert de façon surprenante qu ' en appliquant sur les cheveux, au cours d'une opération de déformation permanente, telle qu'une permanente, un lissage, un défrisage ou un décrêpage, une composition comprenant une silicone fonctionnalisée par un ou plusieurs groupements thio ls et dont le poids mo léculaire est inférieur à 10 000, conjointement à une étape d' application de chaleur, il était possible d' apporter aux cheveux un toucher lisse, une diminution de masse ainsi qu'un contrôle du volume et des frisottis à l 'humidité, ces effets étant rémanents à au moins 5 shampooings, ainsi qu'un effet de détente de boucles sur cheveux ondulés et frisés .
On connaît du document GB 1 1 82 939 un procédé de traitement des cheveux, comprenant une étape d' application d'une composition réductrice, une étape d' application d'une dispersion aqueuse d'une silicone organique contenant au moins un substituant mercaptoalkyl, puis une étape d' oxydation. Ce procédé permet de fournir des améliorations significatives en terme de brillance et de corps des cheveux, et une mise en forme plus durable des cheveux à l 'humidité.
On connaît également du document US 5 776 454, un procédé de mise en forme permanente des cheveux, leur conférant un effet de conditionnement. Ce procédé comprend l ' incorporation dans la so lution réductrice et/ou dans la solution oxydante, d'une émulsion comprenant une silicone thio lée, préparée par polymérisation en émulsion.
On connaît également du document EP 0 295 780 un procédé de traitement des cheveux comprenant l ' application d'une composition réductrice comprenant une silicone organique fonctionnalisée par un groupe mercaptoalkyl, puis l ' application d'une composition oxydante. Ce procédé permet d' effectuer la mise en forme permanente des cheveux tout en conférant un effet conditionnant résistant aux lavages .
Cependant, aucune des so lutions proposées par ces documents ne permet de résoudre de manière satisfaisante les problèmes indiqués auparavant.
L 'invention a donc pour obj et un procédé de traitement cosmétique des cheveux, lors d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant :
- une étape de rupture des liaisons disulfures de la kératine, par application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, puis éventuellement
- une étape de fixation visant à refermer lesdites liaisons disulfures, par application d'une composition oxydante (B) sur les fibres kératiniques dans le cas de l ' application d'un ou plusieurs réducteurs en tant qu' agent rupteur,
étant entendu qu'une ou plusieurs silicones (i) de poids mo léculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto sont introduites dans la composition (A) et/ou dans la composition oxydante (B) et/ou appliquées sur les fibres kératiniques entre l' étape d' application de la composition (A) et l ' étape de fixation par application de la composition oxydante (B), au moyen d'une composition intermédiaire (C) la ou les contenant,
ledit procédé comprenant une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C après application de la ou des silicones (i) . L'invention a également pour objet l'utilisation du procédé de traitement cosmétique pour obtenir un toucher lisse des cheveux, une augmentation de la légèreté des cheveux et un contrôle du volume des cheveux à l'humidité.
L'invention porte enfin sur des kits pouvant être utilisés pour la mise en œuvre du procédé selon l'invention.
L'invention porte enfin sur des compositions comprenant une ou plusieurs silicones (i) de poids moléculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto particulières.
La ou les silicones fonctionnalisées (i) utilisées dans le procédé selon l'invention sont choisies parmi les composés de formules suivantes :
Figure imgf000006_0001
(II) dans lesquelles
Ri désigne une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 100 atomes de carbone, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, éventuellement cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi N, O, S, P.
Ri désigne, de préférence, un groupe alkylène en Ci-Cioo, mieux un groupe propylène, R2 désigne un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone.
R2 désigne, de préférence, un groupe méthyle ou un groupe méthoxy.
n varie de 0 à 132, et
ni varie de 1 à 132
m varie de 1 à 132.
Comme exp liqué précédemment, la ou les silicones fonctionnalisées (i) sont introduites dans la composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, et/ou dans la composition oxydante (B) et/ou dans une composition intermédiaire (C) . De préférence, la ou les silicones fonctionnalisées sont introduites dans la composition (A) .
La ou les silicones fonctionnalisées (i) peuvent être introduites dans les compositions de l ' invention, et en particulier dans la composition (A), juste avant l ' application desdites compositions sur les fibres kératiniques.
La ou les silicones fonctionnalisées (i) peuvent être introduites dans la composition (A) et/ou (B) et/ou (C) soit sous forme pure, soit en présence d'un ou plusieurs so lvants siliconés ou hydrocarbonés, soit sous forme de latex.
La teneur en silicone fonctionnalisée (i) dans la composition (A) et/ou (B) et/ou (C) varie généralement de 0,5 à 50%, de préférence de 0,5 à 5 %, mieux de 1 à 2% en poids du poids total de la composition la contenant.
A titre de silicones fonctionnalisées utilisables dans le procédé selon l 'invention, on peut citer le mercaptosiloxane, dans lequel les fonctions mercapto se situent en bout de chaîne, commercialisé par la société SHIN-ETSU sous la référence X-22- 167B et le mercaptosiloxane, dans lequel les fonctions mercapto sont pendantes, commercialisé par la société SHIN-ETSU sous la référence KF-2001 .
La composition (A) utilisée pour la rupture des liaisons disulfures de la kératine dans le procédé selon l' invention comprend généralement un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine choisis parmi les agents réducteurs thiolés, les agents réducteurs organiques non thiolés, les hydroxydes minéraux et/ou organiques et ou leurs précurseurs.
Les agents réducteurs thiolés sont généralement choisis parmi les agents réducteurs de formule
H-X-R
dans laquelle :
X représente un atome de soufre et
R représente un radical hydrocarboné en C1-C20, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ou une groupement formamidino, guanidino, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, et comportant éventuellement un ou plusieurs substituants choisis parmi un ou plusieurs groupements hydroxy, carboxyle (COOH), (Ci-C30)alkylcarboxy (COOR), thiol, oxy (CO), amino, mono-(Ci-C3o)alkyl-amino, di-(Ci-C3o)alkyl-amino, amido (CONH2), (Ci-C30)alkyl-CON-, mono-(Ci-C30)alkyl-NCO-, di-(Ci- C3o)alkyl-NCO-, un groupement halogéné, le ou les groupements étant radical hydrocarboné en C1-C20, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, et comportant éventuellement un ou plusieurs substituants choisis parmi un ou plusieurs groupements hydroxy, carboxyle (COOH), (Ci-C30)alkylcarboxy (COOR), thiol, oxy (CO), amino, mono-(Ci-C3o)alkyl-amino, di-(Ci-C3o)alkyl-amino, amido (CONH2), mono-(Ci-C3o)alkyl-amido, di-(Ci-C3o)alkyl-amido, un groupement halogéné,
lorsque deux substituants alkyle sont portés par un même atome d'azote, ils peuvent former un cycle en C5-C7, tel qu'une pipérazine, pouvant être substitué ou non, par un ou plusieurs groupe alkyle, hydroxyalkyle, amino, alkyle amino, atome d'halogène,
ou l'un de ses sels en combinaison avec une base.
A titre d'agents réducteurs thiolés utilisables dans la composition réductrice utilisée selon l'invention, on peut citer les agents réducteurs thiolés choisis parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine, la N- acétyl-cystéamine, la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N- acétyl-cystéine, l ' acide thiomalique, la panthétéine, l ' acide 2,3 - dimercaptosuccinique, les N-(mercaptoalkyl) - Cû-hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercapto-alkylamides, les dérivés des acides N- (mercaptoalkyl)succinamiques et des N-(mercaptoalkyl)succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglyconate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy- 1 -méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides, les N-mercapto- alkylalcanediamides, et leurs sels .
Les agents réducteurs organiques non thiolés peuvent être choisis parmi les phosphines, les sulfites, les composés sulfiniques, les borohydrures, les sucres réducteurs et les réductones .
A titre d' exemple de phosphine, on peut citer les monophosphines ou les diphosphines telles que décrites dans la série FR2870119.
A titre d ' exemple de composés sulfiniques, on peut citer les dérivés d' acide formamidine sulfinique.
A titre d ' exemple de borohydrure, on peut citer le borohydrure de sodium ou de potassium.
A titre d' exemple de sucres réducteurs, on peut citer de façon non limitative le ribose, le glucose, le maltose, le galactose, le lactose ou le xylose.
A titre d' exemple de réductones, on peut citer de façon non limitative l ' acide ascorbique et l ' acide erythorbique.
Par hydroxydes minéraux ou organiques, on entend au sens de l' invention les composés de structure (Xp+)(OH")q
Avec Xp+ désignant un cation minéral ou organique et
p et q étant tels que l ' électroneutralité du composé soit respectée.
Les hydroxydes minéraux ou organiques peuvent être choisis parmi la soude, l 'hydroxyde de lithium, l ' hydroxyde de potassium, l ' hydroxyde de calcium, l ' hydroxyde de guanidine. A titre de précurseurs d' hydroxydes organiques, on peut citer que le carbonate de guanidine.
Le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine représentent généralement de 0 , 1 à 50%, de préférence de 2 à 10%>, en poids du poids total de la composition (A) .
La composition (A) utilisée dans le procédé selon l ' invention peut comprendre un ou plusieurs actifs co smétiques.
Ce ou ces actifs cosmétiques sont généralement choisis parmi les tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou zwittérioniques, les agents de gonflement et de pénétration, les composés disulfures d' agents réducteurs, par exemple l ' acide dithioglycolique, les polymères épaississants d' origine naturelle ou synthétique, les po lymères fixants, les agents conditionneurs, tels que les po lymères cationiques, les cations, les tensio actifs cationiques, les silicones autres que celles de l 'invention et les chitosanes et leurs dérivés, les solvants hydrophobes, les alcools gras, les colorants directs, en particulier les colorants cationiques ou naturels, les co lorants d ' oxydation, les pigments organiques ou minéraux, les filtres UV, les charges, par exemple les nacres, Ti02, les résines et les argiles, les parfums, les peptisants, les vitamines, les acides aminés, les conservateurs et les agents chélatants.
Les tensioactifs éventuellement présents dans la composition (A) utilisée selon l' invention sont notamment les suivants : (i) Tensio actif(s) anionique(s) :
A titre d'exemple de tensio-actifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, tel que le lauryl éther sulfate de sodium, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpo lyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, cc-o léfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkyl(C6-C24) sulfo succinates, les alkyl(C6- C24) éthersulfosuccinates, les alkyl(C6-C24) amidesulfosuccinates ; les alkyl(C6 - C24) sulfoacétates ; les acyl(C6-C24) sarcosinates et les acyl(C6-C24) glutamates. On peut également utiliser les esters d'alkyl(C6- C24)polyglycosides carboxyliques tels que les alkylglucosides citrates, les alkylpolyglycosides tartrates et les alkylpolyglycosides sulfo succinates, les alkylsulfosuccinamates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle . Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl- lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels, les acides alkyl (C6- C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6- C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène en particulier d'éthylène, et leurs mélanges. (ii) Tensio actif(s) non ionique(s) :
Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991 , pp 1 16- 178) Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-dio ls, les alkylphéno ls po lyéthoxylés, polypropoxylés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 1 8 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensais d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras po lyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 mo les d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1 ,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 mo les d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C 1 0-C 1 4) aminés ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine.
(iii) Tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) : Les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 1 8 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8 -C20) bétaïnes, telle que la coco- bétaïne, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8 -C20) amidoalkyl (C i -C6) betaïnes ou les alkyl (C8 -C20) amidoalkyl (C i -C6) sulfobétaïnes .
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits vendus sous la dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US- 2 528 378 et US-2 78 1 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3 ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates de structures respectives :
R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-)
dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C 5 -C20 provenant par exemple d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydro lysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C)
dans laquelle :
B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)Z -Y', avec z = 1 ou 2,
X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène
Y* désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - SO3H
R-2' désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C5-C20 d'un acide R9 -COOH présent par exemple dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C?, C , Cn ou CJ3, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylampho- dipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroampho- dipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré par la société RHODIA CHIMIE. (iv) Tensioactif(s) cationique(s) :
On peut citer en particulier (liste non limitative) : les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl-ammonium ou d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'amines à caractère cationique.
A titre d'agent chélatant, on peut citer l'acide diéthylène triamine pentaacétique et ses sels. Le ou les agents épaississants éventuellement présents dans la composition (A) utilisée selon l' invention peuvent être choisis parmi les agents épaississants cellulosiques, par exemple l ' hydroxyéthylcellulose, l ' hydroxypropylcellulose et le carboxyméthylcellulo se, la gomme de guar et ses dérivés, par exemple l ' hydroxypropyl guar, commercialisé par la société RHODIA sous la référence JAGUAR HP 105 , les gommes d' origine microbienne, telle que la gomme de xanthane et la gomme de scléroglucane, les agents épaississants synthétiques tels que les homopolymères réticulés d' acide acrylique ou d' acide acrylamidopropanesulfonique, par exemple le Carbomer, les po lymères associatifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, tels que les polymères commercialisés sous les appellations PEMULEN TR I ou TR2 par la société GOODRICH, SALCARE SC90 par la société CIBA, ACULYN 22, 28 , 33 , 44 ou 46 par la société ROHM & HAAS et ELFACOS T210 et T212 par la société AKZO . On peut encore citer les polymères épaississants de type po lyosidiques.
Le pH de la composition (A) varie, de préférence, entre 7 et 14,
De préférence, le pH varie de 8 à 9,5 , lorsque la composition (A) comprend un réducteur thio lé.
De préférence, le pH varie de 1 1 à 14, lorsque la composition (A) comprend un gent alcalin de type hydroxyde.
La composition (A) peut se présenter sous forme liquide ou sous forme épaissie. Elle peut être appliquée à la bouillotte, au pinceau, ou directement au tube.
Généralement, la composition (A) est laissée poser pendant 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 10 minutes à 30 minutes . Après le temps de pose éventuel, les cheveux peuvent être rincés, de préférence à l ' eau.
La composition oxydante (B) utilisée dans le procédé selon l' invention comprend généralement un ou plusieurs agents oxydants choisis parmi le peroxyde d' hydrogène, les bromates alcalins, les polythionates, les persels, tels que les perborates, les percarbonates et les persulfates, les sels métalliques adsorbés ou non, les enzymes de la famille des oxydases à 2 électrons .
De préférence, l ' agent oxydant est le peroxyde d' hydrogène sous forme d ' eau oxygénée ou les bromates alcalins.
Encore plus préférentiellement, l ' agent oxydant est le peroxyde d' hydrogène sous forme d' eau oxygénée.
Le ou les agents oxydants représentent généralement de 0 , 1 à 8%, de préférence de 0 ,2 à 5 %, en poids par rapport au poids total de la composition oxydante (B) .
De préférence, lorsque l'agent oxydant est du peroxyde d' hydrogène en so lution aqueuse, la composition oxydante utilisée dans le procédé selon l'invention contient au moins un agent stabilisant de l'eau oxygénée.
On peut citer en particulier les pyrophosphates des métaux alcalins ou alcalino-terreux, tel que le pyrophosphate de tétrasodium, les stannates des métaux alcalins ou alcalino-terreux, la phénacétine ou les sels d'acides et d'oxyquinoléine, comme le sulfate d'oxyquino léine (sulfate de 8-hydroxyquinoléine). De manière plus avantageuse encore, on utilise au moins un stannate en association ou non à au moins un pyrophosphate.
Le ou les agents stabilisants de l'eau oxygénée représentent généralement de 0 ,0001 % à 5 % en poids et de préférence de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition oxydante (B) .
La composition oxydante (B) utilisée dans le procédé selon l' invention peut également comprendre un ou plusieurs actifs cosmétiques, tels que ceux mentionnés précédemment au suj et de la composition (A) .
La composition oxydante peut se présenter sous forme liquide ou sous forme épaissie.
Généralement, le pH de la composition oxydante varie de 1 à
13 , de préférence de 1 ,5 à 8.
Lorsque l ' agent oxydant est le peroxyde d' hydrogène le pH de la composition oxydante (B) varie préférentiellement de 1 ,5 à 5. Généralement, la composition oxydante (B) est laissée poser pendant 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 10 minutes à 30 minutes.
Le milieu cosmétiquement acceptable des compositions (A) et (B), et éventuellement (C) utilisées dans le procédé selon l ' invention est de préférence un milieu aqueux constitué par de l ' eau et peut avantageusement contenir un ou plusieurs so lvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l ' alcool éthylique, l ' alcool isopropylique, l ' alcoo l benzylique, et l ' alcool phényléthylique, ou des polyo ls ou éthers de polyo ls tels que, par exemple, le glycérol, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d' éthylèneglyco l, le propylèneglyco l ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglyco l, le dipropylèneglyco l ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol. Les so lvants organiques peuvent alors être présents dans des concentrations comprises entre environ 0 , 1 et 20% et, de préférence, entre environ 1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
De manière générale, la composition se présente sous forme d'une so lution, d'une dispersion ou d'une émulsion. Dans le cas où elle contient la silicone selon l' invention, la composition réductrice se présente sous la forme d 'une dispersion. Elle est alors agitée avant utilisation. La composition réductrice peut aussi se présenter sous forme d 'une émulsion suffisamment homogène pour être appliquée directement sur les cheveux.
Les pH des compositions (A), (B) et (C) utilisées dans le procédé selon l' invention peuvent être obtenus et/ou ajustés classiquement par ajout soit d'agents alcalins, tels que par exemple l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la propanediamine- 1 ,3 , un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, tous ces composés pouvant bien entendu être pris seuls ou en mélange, soit d'agents acidifiants tels que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide borique, l'acide citrique et l'acide phosphorique.
Comme expliqué précédemment, le procédé selon l'invention comprend une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C, après application de la ou des silicones (i).
Si la ou les silicones (i) ne sont présentes que dans la composition (A), l'étape de chauffage est réalisée après l'application des compositions (A) ou (B). Cette étape de chauffage peut aussi être réalisée, après l'application d'une composition intermédiaire si celle- ci ne contient pas de silicones (i).
Si la ou les silicones (i) sont présentes dans la composition (C), et éventuellement dans la composition (A), l'étape de chauffage est réalisée après l'application des compositions (C) ou (B).
Si la ou les silicones (i) sont présentes dans la composition (B), et éventuellement dans les compositions (A) et/ou (C), l'étape de chauffage est réalisée après l'application de la composition (B).
Cette étape de chauffage est nécessaire pour exalter l'effet particulier de la ou des silicones fonctionnalisées.
L'étape de chauffage des cheveux peut être effectuée par séchage des cheveux et/ou par passage d'un outil chauffant. En particulier, l'étape de chauffage peut être effectuée au moyen d'un sèche-cheveux, d'un casque, de bigoudis chauffants, d'un fer à lisser, d'un fer à friser, d'un fer à cranter, d'un fer vagueur, d'une lampe infra-rouge, d'un système exothermique dans la composition. De préférence, l'étape de chauffage est effectuée au moyen d'un fer à lisser.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape de chauffage des cheveux est effectuée à une température variant de 80 à 220°C, de préférence de 100 à 220°C, mieux de 100 à 180°C.
Généralement, le procédé selon l'invention comprend, après l'étape de fixation par oxydation, et après un éventuel temps de pose, une étape de rinçage des cheveux, de préférence à l'eau.
Un procédé particulier selon l'invention consiste à appliquer plusieurs fois la formulation contenant au moins un mercaptosiloxane de masse inférieure à 10 000, en intercalant éventuellement un ou plusieurs traitements cosmétiques, en particulier un shampooing, et ce jusqu' à obtention de l 'intensité de traitement souhaitée .
Lorsque l' on souhaite réaliser une permanente, on utilise de préférence des moyens mécaniques de mise sous tension tels que des bigoudis.
Dans le cadre d'un procédé de permanente, les étapes ci- dessous sont suivies .
De préférence, on applique la composition (A) contenant un ou plusieurs agents réducteurs tels que définis ci-dessus sur des cheveux secs ou humides, éventuellement shampooinés, préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 2 à 30 mm de diamètre. La composition peut également être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux.
Généralement, on laisse ensuite agir la composition réductrice pendant une durée de 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 5 à 30 minutes . On peut alors rincer.
Eventuellement, on applique alors une composition intermédiaire (C) rincée ou non.
On applique ensuite, sur les cheveux enroulés ou déroulés, une composition oxydante (B) permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine, généralement pendant un temps de pose de 1 minute à une heure. On rince généralement abondamment la chevelure, de préférence à l ' eau. Un shampooing terminal peut être effectué.
L ' étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C est effectuée comme indiqué précédemment.
Dans le cadre d'un procédé de défrisage ou de décrêpage, les étapes ci-dessous sont suivies mettant en œuvre soit une composition (A) réductrice, soit une composition comprenant un agent alcalin.
Lorsque l' on souhaite effectuer le défrisage ou le décrêpage des cheveux, on applique sur les cheveux secs ou humides la composition (A) contenant un ou plusieurs agents réducteurs ou un ou plusieurs hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs. On laisse éventuellement poser la composition (A), pendant une durée de 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 5 à 30 minutes, puis on rince pour éliminer la composition (A) .
Les cheveux sont lissés ou décrêpés généralement à l ' aide d'un peigne. On peut alors rincer.
Eventuellement, on applique alors une composition intermédiaire (C) rincée ou non.
Puis, lorsqu'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents réducteurs a été utilisée, alors on applique la composition oxydante (B) telle que définie ci-dessus, qu'on laisse généralement agir pendant 1 minute à une heure, puis on rince généralement abondamment les cheveux, généralement à l ' eau.
Un shampooing terminal peut être éventuellement effectué.
L ' étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C est effectuée comme indiqué précédemment.
L 'invention a encore pour obj et l 'utilisation du procédé de traitement cosmétique tel que décrit précédemment pour obtenir un toucher lisse des cheveux, une augmentation de la légèreté des cheveux et un contrôle du volume des cheveux à l ' humidité.
L 'invention a encore pour obj et un premier dispositif à plusieurs compartiment ou kit, comprenant ;
- un premier compartiment comprenant une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents réducteurs thio lés ou non thio lés,
- un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante (B) et
- un troisième compartiment comprenant une composition (C) contenant une ou plusieurs silicones de poids mo léculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto telles que définies précédemment.
L 'invention a encore pour obj et un second dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant :
-un premier compartiment comprenant une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents réducteurs thiolés ou non thio lés, et une ou plusieurs silicones de poids mo léculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées p ar un ou plusieurs groupements mercapto telles que définies précédemment, et
-un deuxième compartiment comprenant une compositio n oxydante (B) .
L ' invention a également pour objet une compositio n cosmétique comprenant
une ou plusieurs silicones de poids mo léculaire inférieur à 1 0 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto répondant à la formule
Figure imgf000020_0001
n, Ri et R2 ayant les mêmes significations que précédemment et
-un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine .
L ' invention a enfin pour obj et une composition cosmétique comprenant
- une ou plusieurs silicones de po ids moléculaire inférieur à 1 0 000 et fonctionnalisées p ar un ou plusieurs groupements mercapto répondant à la formule
Figure imgf000020_0002
ni , m, Ri et R2 ayant les mêmes significations que précédemment,
en une teneur variant de 2 à 9% en poids p ar rapport au poids total de la composition et - un ou plusieurs rupteurs des liaisons disulfures de la kératine en une teneur variant de 0,5 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine des cheveux sont choisis parmi les réducteurs thio lés, les réducteurs non thio lés, les hydroxydes minéraux ou organiques et/ ou leurs précurseurs .
L 'invention est illustrée par les exemples suivants.
Exemp les
Compositions testées
On prépare les compositions dont les formulations sont données dans le tableau ci-dessous. Les teneurs sont exprimées en pourcentage pondéraux par rapport au poids total de la composition.
Les compositions des exemp les 1 à 4 sont des compositions selon l' invention.
Figure imgf000022_0001
( 1 ) commercialisée par la société SHIN-ETSU sous la référence commerciale X-22- 167B
(2) commercialisée par la société SHIN-ETSU sous la référence commerciale KF-2001
(3) commercialisée par la société SHIN-ETSU sous la référence commerciale KF-2004
(4) commercialisée par la société SHIN-ETSU sous la référence commerciale KF-96 A-6C S
(5) commercialisée par la société RHODIA sous la référence commerciale JAGUAR HP 105
Protocole d' app lication
Chaque composition est appliquée sur une mèche caucasienne châtain de 2,7g selon le protocole suivant :
application sur les cheveux d'un shampooing Ultra-Doux Camomille Garnier,
imprégnation de la mèche de cheveux par la composition avec un rapport de bain de 2,
- pose de 15 minutes,
- rinçage des cheveux,
application d'une so lution oxydante Dulcia Vital DV2 8 vo lumes pendant 5 minutes,
- rinçage des cheveux,
- pré-séchage des cheveux au sèche-cheveux,
application d'un fer à lisser à la température de 1 80°C .
Evaluation
Les mèches sont évaluées sensoriellement selon les critères de lisse, de régularité de la fibre et de sensation de diminution de la masse. On évalue également la tenue à l ' humidité (évolution du vo lume de la mèche à l ' humidité) au moyen du test suivant : les mèches sont placées dans une boîte à gants à 80% d' humidité à 20°C pendant 17 heures. Les clichés des mèches au temps initial et après 17 heures à 80%> d'humidité à 20°C sont comparés.
Les mèches sont évaluées après l ' application selon le protocole défini ci-dessus, puis après 5 shampooings, puis après 1 0 shampooings .
Résultats
Les mèches traitées par les compositions des exemples 1 à 4 présentent un toucher lisse, régulier et une réduction de la sensation de masse de cheveux, après application et après 5 shampooings.
Leur prise de volume à l ' humidité, après application ou après 5 shampooings, est très faible par rapport à une mèche témoin non traitée.
La mèche traitée par la composition selon l ' exemple 3 a été évaluée sensoriellement par un panel de 7 experts par rapport à une mèche n' ayant subi aucun traitement. 7 experts sur 7 évaluent la mèche traitée comme étant plus affinée, plus lisse et plus homogène qu'une mèche n' ayant pas subi de traitement cosmétique.
Une mèche traitée par la composition témoin 1 , qui ne contient pas de réducteur, présente un toucher lisse, mais ne présente pas de tenue à l 'humidité.
Une mèche traitée par la composition témoin 2, qui contient une mercaptosiloxane de masse supérieure à 10000, présente une tenue à l 'humidité. En revanche, aucune sensation de réduction de masse de cheveux n' est ressentie.
Une mèche traitée par la composition témoin 3 , qui contient une silicone non fonctionnalisée, présente une tenue à l 'humidité . En revanche, aucune sensation de réduction de masse de cheveux n' est ressentie.
Une mèche traitée par la composition témoin 4, qui contient un réducteur mais ne contient pas de silicone, présente un contrôle de son volume à l'humidité, mais ne présente pas de toucher lisse ni sensation de diminution de masse.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Procédé de traitement cosmétique des cheveux lors d 'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant :
- une étape de rupture des liaisons disulfures de la kératine, par application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, puis éventuellement,
- une étape de fixation visant à refermer lesdites liaisons disulfures, par application d'une composition oxydante (B) sur les fibres kératiniques dans le cas de l 'utilisation d'un ou plusieurs agents réducteurs en tant qu' agent rupteur,
étant entendu qu'une ou plusieurs silicones (i) de poids mo léculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto sont introduites dans la composition (A) et/ou dans la composition oxydante (B) et/ou appliquées sur les fibres kératiniques entre l ' étape d' application de la composition (A) et l ' étape de fixation par application de la composition oxydante (B), au moyen d'une composition intermédiaire (C) la ou les contenant,
ledit procédé comprenant une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C après application de la ou des silicones (i) .
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que la ou les silicones (i) sont choisies parmi les composés de formules suivantes :
Figure imgf000026_0001
(I)
Figure imgf000027_0001
(II) dans lesquelles
Ri désigne une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 100 atomes de carbone, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, éventuellement cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi N, O, S, P,
P2 désigne un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, n varie de 0 à 132 et
ni varie de 1 à 132
m varie de 1 à 132.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la teneur en silicone fonctionnalisée (i) dans les compositions (A) et/ou (B) et/ou (C) varie de 0,5 à 50%, de préférence de 0,5 à 5%, mieux de 1 à 2% en poids du poids total de la composition la contenant.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (A) comprend un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine choisis parmi les agents réducteurs thiolés, les agents réducteurs organiques non thiolés, et les hydroxydes minéraux et/ou organiques et/ou leurs précurseurs.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les agents réducteurs thiolés sont choisis parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine, la N-acétyl-cystéamine, la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N- acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3- dimercaptosuccinique, les N-(mercaptoalkyl)-Cû-hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercapto-alkylamides, les dérivés des acides N- (mercaptoalkyl)succinamiques et des N-(mercaptoalkyl)succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglyconate de 2-hydroxypropyle et de thioglyco late de (2-hydroxy- 1 -méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides, les N-mercapto- alkylalcanediamides, et leurs sels .
6. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les agents réducteurs non thiolés sont choisis parmi les phosphines, les sulfites, les composés sulfiniques, les borohydrures, les sucres réducteurs et les réductones.
7. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs sont choisis parmi la soude, l ' hydroxyde de lithium, l ' hydroxyde de potassium, l ' hydroxyde de calcium, l ' hydroxyde de guanidine et le carbonate de guanidine.
8. Procédé selon l 'une quelconque des revendications 4 à 7 , caractérisé en ce que le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine représentent de 0, 1 à 50%, de préférence de 2 à 1 0% en poids du poids total de la composition (A) .
9. Procédé selon l 'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition oxydante (B) comprend un ou plusieurs agents oxydants choisis parmi le peroxyde d' hydrogène, les bromates alcalins, les polythionates, les persels, tels que les perborates, les percarbonates et les persulfates, les sels métalliques adsorbés ou non, les enzymes de la famille des oxydases à 2 électrons, et de préférence le peroxyde d' hydrogène.
10. Procédé selon l 'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l ' étape de chauffage des cheveux est effectuée à une température variant de 80 à 220°C , de préférence de 100 à 220°C , mieux de 100 à 1 80° C .
1 1 . Utilisation du procédé selon l 'une quelconque des revendications précédentes, pour obtenir un toucher lisse des cheveux, une augmentation de la légèreté des cheveux et un contrôle du vo lume des cheveux à l ' humidité.
12. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit comprenant - un premier compartiment comprenant une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents réducteurs thio lés ou non thio lés, - un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante (B) et
- un troisième compartiment comprenant une composition (C) contenant une ou plusieurs silicones (i) de poids mo léculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto telles que définies à la revendication 2.
13 . Dispositif à plusieurs compartiments ou kit comprenant un premier compartiment comprenant
- une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents réducteur thio lés ou non thio lés, et une ou plusieurs silicones (i) de poids mo léculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto telles que définies à la revendication 2,
- un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante (B) .
14. Composition cosmétique comprenant
- une ou plusieurs silicones (i) de poids mo léculaire inférieur à 10 000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto répondant à la formule
HS— R— Si— O -Si— O- -Si— R,— SH
FL R„
Ri est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 100 atomes de carbone, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, éventuellement cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi N, O, S , P
R2 est un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou alcoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone.
n varie de 0 à 132 et m varie de 1 à 132, et
- un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine des cheveux.
15. Composition cosmétique comprenant - une ou plusieurs silicones de poids moléculaire inférieur à 10000 et fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto répondant à la formule
Figure imgf000030_0001
dans laquelle
Ri désigne une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 1 00 atomes de carbone, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, éventuellement cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi N, O, S, P,
R2 désigne un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou alcoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone,
ni varie de 1 à 132, m varie de 1 à 132,
en une teneur variant de 2 à 9% en poids par rapport au poids total de la composition et
- un ou plusieurs rupteurs des liaisons disulfures de la kératine des cheveux en une teneur variant de 0,5 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon la revendication 14 ou 15 caractérisée en ce que le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine des cheveux sont choisis parmi les réducteurs thio lés, les réducteurs non thio lés, les hydroxydes minéraux et/ou organiques et/ou leurs précurseurs.
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