WO2010110484A1 - Onium salt with (trialkoxysilyl)alkyl group - Google Patents

Onium salt with (trialkoxysilyl)alkyl group Download PDF

Info

Publication number
WO2010110484A1
WO2010110484A1 PCT/JP2010/055977 JP2010055977W WO2010110484A1 WO 2010110484 A1 WO2010110484 A1 WO 2010110484A1 JP 2010055977 W JP2010055977 W JP 2010055977W WO 2010110484 A1 WO2010110484 A1 WO 2010110484A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
bis
imide
trifluoromethanesulfonyl
trimethoxysilylmethyl
pyridinium
Prior art date
Application number
PCT/JP2010/055977
Other languages
French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
進 山崎
真由美 鳥居
洋輔 田中
Original Assignee
広栄化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 広栄化学工業株式会社 filed Critical 広栄化学工業株式会社
Publication of WO2010110484A1 publication Critical patent/WO2010110484A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds

Definitions

  • the present invention relates to a novel onium salt having a trialkoxysilylalkyl group.
  • an onium salt having a trialkoxysilylalkyl group one in which the anion is chloride is known.
  • 1-trimethoxysilylpropylpyridinium chloride see Patent Document 1 as a raw material for a magnetic nanoparticle composite
  • N-octadecyl-N, N-dimethyl-N- (3-trimethoxysilyl as an antibacterial substance Propyl) ammonium chloride see Patent Documents 2 and 3
  • N- (trimethoxysilyl) propyl-N, N-tri-n-butylammonium chloride see Patent Document 4 as an ink-jet printing ink improver
  • 1-methyl-3- (trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride see Non-Patent Document 1 or the like as a raw material for organic transistors is known.
  • an onium salt having a trialkoxysilylalkyl group in which the anion is bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide is a novel compound not described in any literature, and its use as an antistatic agent for resins is not known. .
  • An object of the present invention is to provide a novel onium salt having a trialkoxysilylalkyl group which is useful as an antistatic agent for resins, particularly as an antistatic agent for fluororesins.
  • an onium salt represented by the formula (1) was found, and when the onium salt was used as an antistatic agent in a fluororesin, The inventors have found that antistatic properties can be imparted, and have completed the present invention.
  • the present invention provides the formula (1): Formula (1): Q + ⁇ (R 4 SO 2 ) 2 N - (1)
  • Q + is the formula (2):
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • C represents a pyrrolidine ring
  • M is an integer of 0 to 3.
  • R 5 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 3 and m are the same as those in formula (2)
  • R 4 represents a perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Onium salt hereinafter referred to as onium salt (1)).
  • the onium salt (1) of the present invention is a useful compound because it can impart excellent antistatic properties to the fluororesin.
  • R 4 Is a perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group, and a trifluoromethyl group is preferred.
  • R 1 Is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group may be either a straight chain or branched chain, and is preferably a linear alkyl group.
  • R 2 Is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (the alkyl group may be linear or branched), preferably a hydrogen atom or a linear alkyl group.
  • R 3 Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group may be either a straight chain or branched chain, and is preferably a linear alkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, with a methyl group being preferred.
  • C represents a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a morpholine ring or a pyridine ring, and when C is a pyridine ring, R 1 Does not exist. Of these, piperidine ring, morpholine ring and pyridine ring are preferable.
  • R 5 Is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group may be either a straight chain or branched chain, and is preferably a linear alkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like, and a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • R 3 Is the same as in equation (2).
  • the present invention is not limited to these.
  • the onium salt (1) of the present invention can be produced by various methods.
  • the representative method is illustrated in the following reaction formula 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , C and m are the same as above, X represents a halogen atom, and M represents an alkali metal.
  • Reaction formula 1 An amine represented by formula (4a) (hereinafter referred to as amine (4a)) or a phosphine represented by formula (4b) (hereinafter referred to as phosphine (4b)) is represented by formula (5).
  • the onium salt (1a) or the onium salt (1b) can be produced by an ion exchange reaction with.
  • Examples of amines (4a) include 1-methylpyrrolidine, 1-methylpiperidine, 4-methylmorpholine, 1-ethylpyrrolidine, 1-ethylpiperidine, 4-ethylmorpholine, 1-propylpyrrolidine, 1-propylpiperidine, 4- Propylmorpholine, 1-isopropylpyrrolidine, 1-isopropylpiperidine, 4-isopropylmorpholine, 1-butylpyrrolidine, 1-butylpiperidine, 4-butylmorpholine, 1-pentylpyrrolidine, 1-pentylpiperidine, 4-pentylmorpholine, 1- Hexylpyrrolidine, 1-hexylpiperidine, 4-hexylmorpholine, 1-methyl-2-methylpyrrolidine, 1-methyl-2-methylpiperidine, 4-methyl-2-methylmorpholine, 1-methyl-3-methylpyrrolidine, 1 ⁇ Me Ru-3-methylpiperidine, 4-methyl-3-methylmorpholine, 1-methyl-4-methylpiperidine, 1-
  • Examples of phosphines (4b) include 1,1,1-trimethylphosphonium, 1,1,1-triethylphosphonium, 1,1,1-tripropylphosphonium, 1,1,1-tributylphosphonium, 1,1,1. -Tripentylphosphonium, 1,1,1-trihexylphosphonium and the like.
  • Examples of the alkyl halides (5) include chloromethyltrimethoxysilane, 2-chloroethyltrimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 4-chlorobutyltrimethoxysilane, chloromethyltriethoxysilane, and 2-chloro.
  • the quaternization reaction of the amines (4a) or phosphines (4b) and the alkyl halides (5) may or may not use a solvent.
  • the solvent when using the solvent include alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol, acetonitrile, ethyl acetate, tetrahydrofuran, dimethylformamide and the like.
  • the amount of alkyl halides (5) used may be 0.7 moles or more, preferably 0, 9 to 1.5 moles per mole of amines (4a) or phosphines (4b).
  • Examples of the imidic acid alkali metal salt (7) include bis (trifluoromethanesulfonyl) imide lithium, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide sodium, and bis (trifluoromethanesulfonyl) imide potassium.
  • the ion exchange reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent examples include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol, acetonitrile, ethyl acetate, tetrahydrofuran and dimethylformamide.
  • the reaction temperature in the ion exchange reaction is usually 10 ° C. or higher, preferably 10 to 60 ° C., particularly preferably 10 to 30 ° C.
  • the solvent and the generated inorganic salt are removed from the reaction solution.
  • the reaction solution is filtered to remove the precipitated inorganic salt, and then combined with unit operations such as concentration, filtration, extraction and the like, and combined with an onium salt (1a) or The onium salt (1b) is isolated.
  • the reaction solution is concentrated to precipitate the inorganic salt, and after removing the inorganic salt by filtration, unit operations such as concentration, filtration, extraction, etc. Are appropriately combined to isolate the onium salt (1a) or the onium salt (1b).
  • the obtained onium salt (1a) or onium salt (1b) is dissolved in an appropriate solvent (for example, ethyl acetate, toluene, etc.) to prepare a solution of the onium salt (1a) or onium salt (1b).
  • an appropriate solvent for example, ethyl acetate, toluene, etc.
  • the solution can be used as an antistatic agent for a resin by applying the solution to the surface of the resin and removing the solvent.
  • the resin is preferably a fluororesin.
  • Example 1 (Trimethoxysilylpropyl) pyridinium chloride 10.0 g (0.036 mol) synthesized by the method described in JP-A-2007-258622 is dissolved in 40.0 g of acetone, and bis (trifluoromethanesulfonyl) imidic acid is dissolved.
  • the obtained crystal was dried under reduced pressure to obtain 323.5 g (yield 85%) of 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium chloride.
  • the obtained 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium chloride 320.0 g (1.074 mol) was dissolved in 1737.5 g of acetone, and 314.6 g of lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidoate (1 0.096 mol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours.
  • the obtained reaction solution was concentrated, 694.1 g of ethyl acetate was added to the concentrated residue to form a suspension, and the suspension was filtered to remove crystals.
  • Example 5 A mixture of 361.0 g (3.569 mol) of 4-methylmorpholine and 470.3 g (2.367 mol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane was reacted by stirring at 120 ° C. for 72 hours. After completion of the reaction, 1249.6 g of ethyl acetate was added to the reaction solution and filtered.
  • a coating solution was prepared by dissolving 1 part by weight of 1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide in 100 parts by weight of ethyl acetate.
  • the onium salt (1) of the present invention is a useful compound because it can impart excellent antistatic properties to the fluororesin.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Provided is an onium salt represented by formula (1): Q+・(R4SO2)2N-. [In formula (1), Q+ is a quaternary ammonium cation represented by formula (2) (wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R3 represents a C1-4 alkyl group; C represents a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a morpholine ring, or a pyridine ring, and when C represents a pyridine ring, R1 is not included; and m is an integer in the range of 0-3) or a quaternary phosphonium cation represented by formula (3) (wherein R5 represents a C1-6 alkyl group, and R3 and m are the same as in formula (2)), and R4 represents a C1-3 perfluoroalkyl group.]

Description

トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩Onium salt having trialkoxysilylalkyl group
　本発明は、トリアルコキシシリルアルキル基を有する新規なオニウム塩に関するものである。 The present invention relates to a novel onium salt having a trialkoxysilylalkyl group.
　トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩としては、アニオンがクロライドであるものが公知である。例えば、磁性ナノ粒子複合体の原料としての１−トリメトキシシリルプロピルピリジニウム＝クロライド（特許文献１参照）、抗菌性物質としてのＮ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アンモニウム＝クロライド（特許文献２、３参照）、インクジェット印刷用インクの改良剤としてのＮ−（トリメトキシシリル）プロピル−Ｎ，Ｎ−トリ−ｎ−ブチルアンモニウム＝クロライド（特許文献４参照）、有機トランジスタの原料としての１−メチル−３−（トリメトキシシリルプロピル）イミダゾリウム＝クロライド（非特許文献１参照）等が知られている。しかし、アニオンをビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドとする、トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩は、文献未記載の新規な化合物であり、その樹脂用帯電防止剤としての用途も知られていない。 As an onium salt having a trialkoxysilylalkyl group, one in which the anion is chloride is known. For example, 1-trimethoxysilylpropylpyridinium chloride (see Patent Document 1) as a raw material for a magnetic nanoparticle composite, N-octadecyl-N, N-dimethyl-N- (3-trimethoxysilyl as an antibacterial substance Propyl) ammonium chloride (see Patent Documents 2 and 3), N- (trimethoxysilyl) propyl-N, N-tri-n-butylammonium chloride (see Patent Document 4) as an ink-jet printing ink improver Further, 1-methyl-3- (trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride (see Non-Patent Document 1) or the like as a raw material for organic transistors is known. However, an onium salt having a trialkoxysilylalkyl group in which the anion is bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide is a novel compound not described in any literature, and its use as an antistatic agent for resins is not known. .
特開２００７−２５８６２２号公報JP 2007-258622 A 特開２００４−２０９２４１号公報JP 2004-209241 A 特開平１０−３３０３８３号公報JP-A-10-330383 特開２００３−１９１６３４号公報JP 2003-191634 A
　本発明は、樹脂用帯電防止剤、特にフッ素樹脂用帯電防止剤として有用なトリアルコキシシリルアルキル基を有する新規なオニウム塩を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel onium salt having a trialkoxysilylalkyl group which is useful as an antistatic agent for resins, particularly as an antistatic agent for fluororesins.
　本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で表わされるオニウム塩を見出し、さらに当該オニウム塩を帯電防止剤としてフッ素樹脂に使用したところ、フッ素樹脂に対して帯電防止性を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち本発明は、式（１）：
式（１）：
Ｑ＋・（Ｒ４ＳＯ２）２Ｎ−　　（１）
（式中、Ｑ＋は式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
（式中、Ｒ１は炭素数１~６のアルキル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１~４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１~４のアルキル基を示す。Ｃはピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環又はピリジン環を示し、Ｃがピリジン環であるときＲ１は存在しない。ｍは０~３の整数である。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
（式中、Ｒ５は炭素数１~６のアルキル基を示す。Ｒ３及びｍは式（２）に同じ。）で表される第四級ホスホニウムカチオンを示す。Ｒ４は炭素数１~３のパーフルオロアルキル基を示す。）で表されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という。）に関する。 As a result of intensive studies by the inventor in order to solve the above-described problems, an onium salt represented by the formula (1) was found, and when the onium salt was used as an antistatic agent in a fluororesin, The inventors have found that antistatic properties can be imparted, and have completed the present invention.
That is, the present invention provides the formula (1):
Formula (1):
Q + · (R 4 SO 2 ) 2 N - (1)
(Where Q + is the formula (2):
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
(Wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, C represents a pyrrolidine ring, A piperidine ring, a morpholine ring or a pyridine ring, and when C is a pyridine ring, R 1 does not exist. M is an integer of 0 to 3.) or a quaternary ammonium cation represented by the formula (3) :
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
(Wherein R 5 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 3 and m are the same as those in formula (2)). R 4 represents a perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Onium salt (hereinafter referred to as onium salt (1)).
　本発明のオニウム塩（１）は、フッ素樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できるため、有用な化合物である。 The onium salt (1) of the present invention is a useful compound because it can impart excellent antistatic properties to the fluororesin.
　以下、本発明を詳細に説明する。
　式（１）中、Ｒ４は炭素数１~３のパーフルオロアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基である。
　式（２）中、Ｒ１は炭素数１~６のアルキル基である。このアルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１~４の直鎖状のアルキル基が特に好ましい。Ｒ２は水素原子又は炭素数１~４のアルキル基（アルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよい）、好ましくは水素原子又は直鎖状のアルキル基である。アルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基である。Ｒ３は炭素数１~４のアルキル基である。このアルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基である。Ｃはピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環又はピリジン環を示し、Ｃがピリジン環であるときＲ１は存在しない。中でも好ましいのはピペリジン環、モルホリン環及びピリジン環である。
　式（３）中、Ｒ５は炭素数１~６のアルキル基である。このアルキル基は直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１~４の直鎖状のアルキル基が特に好ましい。Ｒ３は式（２）に同じである。
　オニウム塩（１）の具体例としては、１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ペンチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ヘキシル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−メチル−１−（トリエトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリエトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリエトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリプロポキシキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリプロポキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリプロポキシキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソプロポキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソプロポキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリイソプロポキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリイソブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリイソブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−メチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルエチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルブチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１，２−ジメチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，２−ジメチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２，４−ジメチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，３−ジメチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，３−ジメチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３，４−ジメチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ジメチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、
　１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−メチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−エチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−プロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−イソブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピロリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、１−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピペリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメトキシシリルメチル）モルホリウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、
　１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリエトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリプロポキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリイソプロポキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリイソブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　２−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリエトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリプロポキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリイソプロポキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリイソブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリ−ｓｅｃ−ブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、
　１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−メチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−イソプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−イソブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ｓｅｃ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ピリジニウム＝ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、
　１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリエチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリプロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−エチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−プロピル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−ブチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−ペンチル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１−ジメチル−１−ヘキシル−１−（トリメトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルエチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリメトキシシリルブチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリエトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリプロポキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１，１−トリメチル−１−（トリブトキシシリルメチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本発明のオニウム塩（１）は、種々の方法で製造することができる。その代表的な方法を下記の反応式１において説明する。なお、当該反応式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｃ及びｍは前記に同じであり、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｍはアルカリ金属を示す。
反応式１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　式（４ａ）で表されるアミン類（以下、アミン類（４ａ）という。）又は式（４ｂ）で表されるホスフィン類（以下、ホスフィン類（４ｂ）という。）を式（５）で表されるアルキルハライド類（以下、アルキルハライド類（５）という。）と四級化反応させて式（６ａ）で表されるオニウム＝ハライド（以下、オニウム＝ハライド類（６ａ）という。）、又は式（６ｂ）で表されるオニウム＝ハライド（以下、オニウム＝ハライド類（６ｂ）という。）が製造される。次にオニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）と式（７）で表されるビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミド酸アルカリ金属塩（以下、イミド酸アルカリ金属塩（７）という。）とのイオン交換反応により、オニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）が製造できる。
　アミン類（４ａ）としては、１−メチルピロリジン、１−メチルピペリジン、４−メチルモルホリン、１−エチルピロリジン、１−エチルピペリジン、４−エチルモルホリン、１−プロピルピロリジン、１−プロピルピペリジン、４−プロピルモルホリン、１−イソプロピルピロリジン、１−イソプロピルピペリジン、４−イソプロピルモルホリン、１−ブチルピロリジン、１−ブチルピペリジン、４−ブチルモルホリン、１−ペンチルピロリジン、１−ペンチルピペリジン、４−ペンチルモルホリン、１−ヘキシルピロリジン、１−ヘキシルピペリジン、４−ヘキシルモルホリン、１−メチル−２−メチルピロリジン、１−メチル−２−メチルピペリジン、４−メチル−２−メチルモルホリン、１−メチル−３−メチルピロリジン、１−メチル−３−メチルピペリジン、４−メチル−３−メチルモルホリン、１−メチル−４−メチルピペリジン、１−メチル−２−エチルピロリジン、１−メチル−２−プロピルピロリジン、１−メチル−２−イソプロピルピロリジン、１−メチル−２−ブチルピロリジン、１−メチル−２−イソブチルピロリジン、１−メチル−２−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、１−メチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、
　ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２−エチルピリジン、３−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２−プロピルピリジン、３−プロピルピリジン、４−プロピルピリジン、２−プロピルピリジン、３−プロピルピリジン、４−プロピルピリジン、２−イソプロピルピリジン、３−イソプロピルピリジン、４−イソプロピルピリジン、２−ブチルピリジン、３−ブチルピリジン、４−ブチルピリジン、２−イソブチルピリジン、３−イソブチルピリジン、４−イソブチルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルピリジン、３−ｓｅｃ−ブチルピリジン、４−ｓｅｃ−ブチルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、３−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン等が挙げられる。
　ホスフィン類（４ｂ）としては、１，１，１−トリメチルホスホニウム、１，１，１−トリエチルホスホニウム、１，１，１−トリプロピルホスホニウム、１，１，１−トリブチルホスホニウム、１，１，１−トリペンチルホスホニウム、１，１，１−トリヘキシルホスホニウム等が挙げられる。
　アルキルハライド類（５）としては、例えば、クロロメチルトリメトキシシラン、２−クロロエチルトリメトキシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、４−クロロブチルトリメトキシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、２−クロロエチルトリエトキシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、４−クロロブチルトリエトキシラン、クロロメチルトリプロポキシシラン、２−クロロエチルトリプロポキシラン、３−クロロプロピルトリプロポキシシラン、４−クロロブチルトリプロポキシラン、クロロメチルトリブトキシシラン、２−クロロエチルトリブトキシラン、３−クロロプロピルトリブトキシシラン、４−クロロブチルトリブトキシラン、ブロモメチルトリメトキシシラン、２−ブロモエチルトリメトキシラン、３−ブロモプロピルトリメトキシシラン、４−ブロモブチルトリメトキシラン、ブロモメチルトリエトキシシラン、２−ブロモエチルトリエトキシラン、３−ブロモプロピルトリエトキシシラン、４−ブロモブチルトリエトキシラン、ブロモメチルトリプロポキシシラン、２−ブロモエチルトリプロポキシラン、３−ブロモプロピルトリプロポキシシラン、４−ブロモブチルトリプロポキシラン、ブロモメチルトリブトキシシラン、２−ブロモエチルトリブトキシラン、３−ブロモプロピルトリブトキシシラン、４−ブロモブチルトリブトキシラン、ヨ−ドメチルトリメトキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリメトキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリメトキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリメトキシラン、ヨ−ドメチルトリエトキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリエトキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリエトキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリエトキシラン、ヨ−ドメチルトリプロポキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリプロポキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリポロポキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリプロポキシラン、ヨ−ドメチルトリブトキシシラン、２−ヨ−ドエチルトリブトキシラン、３−ヨ−ドプロピルトリブトキシシラン、４−ヨ−ドブチルトリブトキシラン等が挙げられる。
　アミン類（４ａ）又はホスフィン類（４ｂ）とアルキルハライド類（５）との四級化反応は、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒を使用するときの溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
　アルキルハライド類（５）の使用量は、アミン類（４ａ）又はホスフィン類（４ｂ）１モルに対して０．７モル以上であればよく、好ましくは０、９~１．５モルである。
　イミド酸アルカリ金属塩（７）としては、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドナトリウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム等が挙げられる。
　イオン交換反応におけるイミド酸アルカリ金属塩（７）の使用量は、オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル~１．２モルであり、より好ましくは１~１．０５モルである。
　イオン交換反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。使用量は特に制限はないが、オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１~１０重量部であり、特に好ましくは２~６重量部である。
　オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）、イミド酸アルカリ金属塩（７）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、オニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）と溶媒を混合した後にイミド酸アルカリ金属塩（７）を添加してもよいし、イミド酸アルカリ金属塩（７）と溶媒を混合した後にオニウム＝ハライド類（６ａ）又はオニウム＝ハライド類（６ｂ）を添加してもよい。
　イオン交換反応における反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０~６０℃、特に好ましくは１０~３０℃である。
　反応終了後の反応液からオニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）を分離するには、溶媒及び生成する無機塩を反応液から除去する。得られた反応液中に無機塩が析出していれば、反応液を濾過して析出の無機塩を除き、次いで濃縮、ろ過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）を単離する。また、得られた反応液中に無機塩が析出していない場合には、反応液を濃縮して無機塩を析出させ、ろ過で無機塩を除去した後、濃縮、ろ過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）を単離する。
　得られたオニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）は、適当な溶媒（例えば、酢酸エチル、トルエン等）に溶解せしめてオニウム塩（１ａ）又はオニウム塩（１ｂ）の溶液を調製した後、当該溶液を樹脂の表面に塗布し、溶媒を除去する等の方法により樹脂用帯電防止剤として使用することができる。樹脂としてはフッ素樹脂が好ましい。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In formula (1), R 4 Is a perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group, and a trifluoromethyl group is preferred.
In formula (2), R 1 Is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group may be either a straight chain or branched chain, and is preferably a linear alkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like, and a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable. R 2 Is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (the alkyl group may be linear or branched), preferably a hydrogen atom or a linear alkyl group. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, and a methyl group is preferable. R 3 Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. The alkyl group may be either a straight chain or branched chain, and is preferably a linear alkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, with a methyl group being preferred. C represents a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a morpholine ring or a pyridine ring, and when C is a pyridine ring, R 1 Does not exist. Of these, piperidine ring, morpholine ring and pyridine ring are preferable.
In formula (3), R 5 Is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group may be either a straight chain or branched chain, and is preferably a linear alkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like, and a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable. R 3 Is the same as in equation (2).
Specific examples of the onium salt (1) include 1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoro) (Romethanesulfonyl) imide, 4-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, -Ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl 1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-propyl-4- (trimethoxysilyl) Methyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilyl) Methyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bi Sus (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, 4-tert-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-pentyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = Sus (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-pentyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-pentyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1-hexyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-hexyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-hexyl- 4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1-methyl-1- (triethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (triethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (Triethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tripropoxysilylsilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tripropoxysilylmethyl) ) Piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (tripropoxyxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (triisopropo Sisilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (triisopropoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (triisopropoxysilylmethyl) morpholium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tributoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tributoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 4-methyl-4- (tributoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (triisobutoxysilylmethyl) pyrrolidinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (triisobutoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (triisobutoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tri-sec-butoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tri-sec-butoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (tri-sec-butoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tri-tert-butoxysilylmethyl) pyrrolidini Um = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (tri-tert-butoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (tri-tert-butoxysilylmethyl) Morpholium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1-methyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (trimethoxysilylethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (Trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylethyl) Piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-4- (trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylethyl) Loridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-propyl-4- (trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4- Isopropyl-4- (trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyrrolidinium = bis (to Fluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl-4- (trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-4- (Trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-4- (trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4- tert-butyl-4- (trimethoxysilylethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (Trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylpropyl) Piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilane Rupropyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-propyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-Isopropyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) Pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4- Isobutyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyrrolidinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoro) Romethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1-methyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (trimethoxysilylbutyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-4- (Trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylbutyl) Piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-4- (trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylbutyl) Loridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylbutyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-propyl-4- (trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylbutyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4- Isopropyl-4- (trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyrrolidinium = bis (to Fluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl-4- (trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylbutyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-4- (Trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-4- (trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4- tert-butyl-4- (trimethoxysilylbutyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1,2-dimethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,2-dimethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2, 4-dimethyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,3-dimethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,3- Dimethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3,4-dimethyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,4-di Tyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-ethyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-ethyl- 1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-ethyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3- Ethyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-ethyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonate ) Imide, 3-ethyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide, 2-propyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-propyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-propyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-propyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-propyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-propyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) Morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-propyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1-methyl-1- (trimethoxysilyl) Methyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-4-methyl -4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isopropyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isopropyl-1 -Methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isopropyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl -1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (triflu) Romethanesulfonyl) imide, 2-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-butyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (Trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-butyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Piperi Dinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1-methyl-1- (trimethoxysilyl) Methyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isobutyl-1-methyl-1- (tri Methoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isobutyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isobutyl 4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2- sec-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-sec-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethane) Sulfonyl) imide, 2-sec-butyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Pyrrolid Um = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-4-methyl-4- (Trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl- 1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) i 2-tert-butyl-4-methyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-4-methyl-4- (tri Methoxysilylmethyl) morpholium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-methyl- 4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (tri Methoxysilylmethyl) piperidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilane Rumethyl) pyrrolidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-propyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = Bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (pentafluoro Ethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Loridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis ( Pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) ) Imide, 4-isobutyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = Bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = Bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = Bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide,
1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-methyl- 4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-ethyl-1- (tri Methoxysilylmethyl) piperidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-ethyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (to Methoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-propyl-4- (trimethoxysilylmethyl) Morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis ( Heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (to Methoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) Morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis ( Heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethyl Toxisilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) piperidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-4- (tri Methoxysilylmethyl) morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyrrolidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 1-tert-butyl-1- (tri Methoxysilylmethyl) piperidinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-4- (trimethoxysilylmethyl) morpholium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide,
1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1- (triethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1- (tripropoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, 1- (triisopropoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1- (tributoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1- (triisobutoxysilylmethyl) Pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1- (tri-sec-butoxysilylmethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1- (tri-t rt- butoxy silyl methyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
2-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (triethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (Tripropoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (triisopropoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (tributoxysilylmethyl) ) Pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (triisobutoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (tri-sec-butoxy Rumethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (tri-tert-butoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) ) Imide, 3-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (trifluoro) Methanesulfonyl) imide, 2-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4 -Propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isopropyl-1- ( Trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2- Butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl-1- (tri Methoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmeth) L) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-methyl-1- (trimethoxysilyl) Ethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-ethyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-ethyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (to Fluoromethanesulfonyl) imide, 2-propyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-propyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-propyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isopropyl-1- (Trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) i 2-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl- 1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isobutyl-1- (trimethoxysilyl) Ethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-sec-butyl-1- (trimethoxy Silylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) Pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-1- (trimethoxysilylethyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1- (Trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-methyl-1- (trimethoxysilyl) Propyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-ethyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-ethyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridini = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-propyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-propyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethane Sulfonyl) imide, 4-propyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3- Isopropyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trif Olomethanesulfonyl) imide, 2-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isobutyl-1- (Trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-sec-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4- sec-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-tert- Butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonate) ) Imide,
1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-methyl-1- (trimethoxysilyl) Butyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-methyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-ethyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis ( Trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-ethyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (to Fluoromethanesulfonyl) imide, 2-propyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-propyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-propyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isopropyl-1- (Trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) i 2-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-butyl- 1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-isobutyl-1- (trimethoxysilyl) Butyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-sec-butyl-1- (trimethoxy Silylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) Pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-1- (trimethoxysilylbutyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide,
1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 3-methyl-1- (tri Methoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 2-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 3-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = Bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 2-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 3-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (penta Fluoroethanesulfonyl) imide, 4-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) Imido, 3-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (pentaphene) Oroethanesulfonyl) imide, 2-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 3-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (pentafluoroethanesulfonyl) Imide, 4-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 3- Isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 2-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (pentafluoroethanesulfonate) ) Imide,
1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 2-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 3-methyl-1- (tri Methoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-methyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 2-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 3-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 2-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 3-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis ( Heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 2-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) ) Imide, 3-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-isopropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyri Ni = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 2-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 3-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium = bis ( Heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 2-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) ) Imide, 3-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-isobutyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (hept) Tafluoropropanesulfonyl) imide, 2-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 3-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis ( Heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-sec-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 2-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis ( Heptafluoropropanesulfonyl) imide, 3-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) pyridinium bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, 4-tert-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) Rijiniumu = bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide,
1,1,1-trimethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-triethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) Imido, 1,1,1-tripropyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-tributyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoro) Lomethanesulfonyl) imide, 1,1,1-tripentyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-trihexyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (Trifluorome Sulfonyl) imide, 1,1-dimethyl-1-ethyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1-dimethyl-1-propyl-1- (trimethoxysilylmethyl) ) Phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1-dimethyl-1-butyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1-dimethyl-1-pentyl-1 -(Trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1-dimethyl-1-hexyl-1- (trimethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1 -Trimethyl-1- (trime Xylylethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-trimethyl-1- (trimethoxysilylpropyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-trimethyl-1- (Trimethoxysilylbutyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-trimethyl-1- (triethoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-trimethyl- 1- (tripropoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1,1,1-trimethyl-1- (tributoxysilylmethyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, etc. The present invention is not limited to these.
The onium salt (1) of the present invention can be produced by various methods. The representative method is illustrated in the following reaction formula 1. In the reaction formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , C and m are the same as above, X represents a halogen atom, and M represents an alkali metal.
Reaction formula 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
An amine represented by formula (4a) (hereinafter referred to as amine (4a)) or a phosphine represented by formula (4b) (hereinafter referred to as phosphine (4b)) is represented by formula (5). An onium-halide (hereinafter referred to as onium = halides (6a)) represented by the formula (6a) by a quaternization reaction with an alkyl halide (hereinafter referred to as an alkyl halide (5)), or An onium = halide represented by the formula (6b) (hereinafter referred to as onium = halides (6b)) is produced. Next, onium = halides (6a) or onium = halides (6b) and bis (perfluoroalkylsulfonyl) imidic acid alkali metal salt (hereinafter referred to as imidolic acid alkali metal salt (7)) represented by formula (7) The onium salt (1a) or the onium salt (1b) can be produced by an ion exchange reaction with.
Examples of amines (4a) include 1-methylpyrrolidine, 1-methylpiperidine, 4-methylmorpholine, 1-ethylpyrrolidine, 1-ethylpiperidine, 4-ethylmorpholine, 1-propylpyrrolidine, 1-propylpiperidine, 4- Propylmorpholine, 1-isopropylpyrrolidine, 1-isopropylpiperidine, 4-isopropylmorpholine, 1-butylpyrrolidine, 1-butylpiperidine, 4-butylmorpholine, 1-pentylpyrrolidine, 1-pentylpiperidine, 4-pentylmorpholine, 1- Hexylpyrrolidine, 1-hexylpiperidine, 4-hexylmorpholine, 1-methyl-2-methylpyrrolidine, 1-methyl-2-methylpiperidine, 4-methyl-2-methylmorpholine, 1-methyl-3-methylpyrrolidine, 1 −Me Ru-3-methylpiperidine, 4-methyl-3-methylmorpholine, 1-methyl-4-methylpiperidine, 1-methyl-2-ethylpyrrolidine, 1-methyl-2-propylpyrrolidine, 1-methyl-2-isopropyl Pyrrolidine, 1-methyl-2-butylpyrrolidine, 1-methyl-2-isobutylpyrrolidine, 1-methyl-2-sec-butylpyrrolidine, 1-methyl-2-tert-butylpyrrolidine,
Pyridine, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2-ethylpyridine, 3-ethylpyridine, 4-ethylpyridine, 2-propylpyridine, 3-propylpyridine, 4-propylpyridine, 2-propyl Pyridine, 3-propylpyridine, 4-propylpyridine, 2-isopropylpyridine, 3-isopropylpyridine, 4-isopropylpyridine, 2-butylpyridine, 3-butylpyridine, 4-butylpyridine, 2-isobutylpyridine, 3-isobutyl Pyridine, 4-isobutylpyridine, 2-sec-butylpyridine, 3-sec-butylpyridine, 4-sec-butylpyridine, 2-tert-butylpyridine, 3-tert-butylpyridine, 4-tert-butylpyridine and the like Can be mentioned.
Examples of phosphines (4b) include 1,1,1-trimethylphosphonium, 1,1,1-triethylphosphonium, 1,1,1-tripropylphosphonium, 1,1,1-tributylphosphonium, 1,1,1. -Tripentylphosphonium, 1,1,1-trihexylphosphonium and the like.
Examples of the alkyl halides (5) include chloromethyltrimethoxysilane, 2-chloroethyltrimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 4-chlorobutyltrimethoxysilane, chloromethyltriethoxysilane, and 2-chloro. Ethyltriethoxysilane, 3-chloropropyltriethoxysilane, 4-chlorobutyltriethoxysilane, chloromethyltripropoxysilane, 2-chloroethyltripropoxysilane, 3-chloropropyltripropoxysilane, 4-chlorobutyltripropoxysilane Chloromethyltributoxysilane, 2-chloroethyltributoxysilane, 3-chloropropyltributoxysilane, 4-chlorobutyltributoxysilane, bromomethyltrimethoxysilane, 2-bromoethyltrimethoxysilane 3-bromopropyltrimethoxysilane, 4-bromobutyltrimethoxysilane, bromomethyltriethoxysilane, 2-bromoethyltriethoxysilane, 3-bromopropyltriethoxysilane, 4-bromobutyltriethoxysilane, bromomethyltripropoxy Silane, 2-bromoethyltripropoxysilane, 3-bromopropyltripropoxysilane, 4-bromobutyltripropoxysilane, bromomethyltributoxysilane, 2-bromoethyltributoxysilane, 3-bromopropyltributoxysilane, 4- Bromobutyl tributoxylan, iodomethyltrimethoxysilane, 2-iodoethyltrimethoxysilane, 3-iodopropyltrimethoxysilane, 4-iodobutyltrimethoxylane, iodomethyltriethoxy Silane, -Iodoethyltriethoxysilane, 3-iodopropyltriethoxysilane, 4-iodobutyltriethoxylane, iodomethyltripropoxysilane, 2-iodoethyltripropoxysilane, 3-iodo -Dopropyltripropoxysilane, 4-iodobutyltripropoxysilane, iodomethyltributoxysilane, 2-iodoethyltributoxysilane, 3-iodopropyltributoxysilane, 4-iodo Examples include dobutyltributoxylan.
The quaternization reaction of the amines (4a) or phosphines (4b) and the alkyl halides (5) may or may not use a solvent. Examples of the solvent when using the solvent include alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol, acetonitrile, ethyl acetate, tetrahydrofuran, dimethylformamide and the like.
The amount of alkyl halides (5) used may be 0.7 moles or more, preferably 0, 9 to 1.5 moles per mole of amines (4a) or phosphines (4b).
Examples of the imidic acid alkali metal salt (7) include bis (trifluoromethanesulfonyl) imide lithium, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide sodium, and bis (trifluoromethanesulfonyl) imide potassium.
The amount of the imidic acid alkali metal salt (7) used in the ion exchange reaction is usually 0.8 moles or more, preferably 0.9 moles per mole of onium = halides (6a) or onium = halides (6b). It is from mol to 1.2 mol, more preferably from 1 to 1.05 mol.
The ion exchange reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol, acetonitrile, ethyl acetate, tetrahydrofuran and dimethylformamide. The amount used is not particularly limited, but is usually 10 parts by weight or less, preferably 1 to 10 parts by weight, particularly preferably 2 to 1 part by weight of onium = halides (6a) or onium = halides (6b). ~ 6 parts by weight.
The mixing order of the onium = halides (6a) or the onium = halides (6b), the alkali metal imidate (7) and the solvent is not particularly limited. After mixing the solvent and the solvent, the alkali metal imidate (7) may be added, or after mixing the alkali metal imide acid salt (7) and the solvent, the onium = halides (6a) or the onium = halides (6b) ) May be added.
The reaction temperature in the ion exchange reaction is usually 10 ° C. or higher, preferably 10 to 60 ° C., particularly preferably 10 to 30 ° C.
In order to separate the onium salt (1a) or the onium salt (1b) from the reaction solution after completion of the reaction, the solvent and the generated inorganic salt are removed from the reaction solution. If an inorganic salt is precipitated in the obtained reaction solution, the reaction solution is filtered to remove the precipitated inorganic salt, and then combined with unit operations such as concentration, filtration, extraction and the like, and combined with an onium salt (1a) or The onium salt (1b) is isolated. In addition, when no inorganic salt is precipitated in the obtained reaction solution, the reaction solution is concentrated to precipitate the inorganic salt, and after removing the inorganic salt by filtration, unit operations such as concentration, filtration, extraction, etc. Are appropriately combined to isolate the onium salt (1a) or the onium salt (1b).
The obtained onium salt (1a) or onium salt (1b) is dissolved in an appropriate solvent (for example, ethyl acetate, toluene, etc.) to prepare a solution of the onium salt (1a) or onium salt (1b). The solution can be used as an antistatic agent for a resin by applying the solution to the surface of the resin and removing the solvent. The resin is preferably a fluororesin.
　つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。下記の実施例中、１Ｈ−ＮＭＲは日本電子データム株式会社製の「ＡＬ−４００」を使用し、溶媒にＤＭＳＯ−ｄ６又はＣＤＣｌ３を用いて４００ＭＨｚで測定した。また、表面抵抗値は三菱化学株式会社製ヒレスタＨＴ−２１０を用い、印加電圧５００Ｖにて測定した。
　実施例１
　特開２００７−２５８６２２に記載された方法で合成した１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝クロライド１０．０ｇ（０．０３６モル）をアセトン４０．０ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１０．３ｇ（０．０３６モル）を加えた後、２４時間室温で攪拌した。反応液を濾過した後、得られた濾液を濃縮し、析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除き、液体の１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１３．９ｇ（収率７４％）を得た。得られた１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
　１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　δ：ｐｐｍ９．０８−８．９２（ｍ，２Ｈ）、８．７０−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．２５−８．１０（ｍ，２Ｈ）、４．６０−４．４２（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，９Ｈ）、２．０２−１．８３（ｍ，２Ｈ）、０．６１−０．３７（ｍ，２Ｈ）
　実施例２
　３−メチルピリジン１５．０ｇ（０．１６１モル）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン２９．１ｇ（０．１４７モル）との混合物を９０℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル７５．０ｇを加えて、濾過した。濾滓を酢酸エチル１５．０ｇで２回洗浄し、減圧下に乾燥して１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝クロライド３５．１ｇ（収率８２％）を得た。
　得られた１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝クロライド１５．０ｇ（０．０５１モル）をアセトン６０．０ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１４．７ｇ（０．０５１モル）を加えた後、２４時間室温で攪拌した。反応液を濾過した後、得られた濾液を濃縮し、析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除き、液体の１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２４．６ｇ（収率８９％）を得た。得られた１−（トリメトキシシリルプロピル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ：ｐｐｍ８．６０−８．５０（ｍ，２Ｈ）、８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８５（ｍ，１Ｈ）、４．５８（ｔ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，９Ｈ）、２．１５−２．００（ｍ，２Ｈ）、０．６２（ｔ，２Ｈ）
　実施例３
　１−メチルピペリジン１０．０ｇ（０．１０１モル）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン１８．２ｇ（０．０９２モル）との混合物を９０℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液にアセトニトリル４０．０ｇを加えて、濾過した。濾滓を減圧下に乾燥して１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド９．２ｇ（収率３１％）を得た。得られた１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド９．２ｇ（０．０３１モル）をアセトン５０．０ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム８．９ｇ（０．０３１モル）を混合して２４時間室温で攪拌した。得られた反応液を濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル２０．０ｇ加えた後に、析出した結晶を濾過し、得られた濾液を濃縮した。析出した結晶を濃縮残渣から濾過して除き、液体の１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１５．５ｇ（収率９３％）を得た。得られた１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ：ｐｐｍ３．５８（ｓ，９Ｈ）、３．４２−３．２７（ｍ，６Ｈ）、３．０４（ｓ，３Ｈ）、１．９６−１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．８６−１．６７（ｍ，４Ｈ）、０．６７（ｔ，２Ｈ）
　実施例４
　１−メチルピペリジン１４０．２ｇ（１．４１４モル）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン２５５．１ｇ（１．２８４モル）との混合物を１００℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル１１４６．７ｇを加えて濾過した。得られた結晶を減圧下に乾燥して１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド３２３．５ｇ（収率８５％）を得た。得られた１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝クロライド３２０．０ｇ（１．０７４モル）をアセトン１７３７．５ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム３１４．６ｇ（１．０９６モル）を加えて２４時間室温で攪拌した。得られた反応液を濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル６９４．１ｇ加えて懸濁液とした後、その懸濁液を濾過して結晶を除去した。得られた濾液を濃縮し、濃縮により析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除き、液体の１−メチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５７９．１ｇ（収率９９％）を得た。
　実施例５
　４−メチルモルホリン３６１．０ｇ（３．５６９ｍｏｌ）と３−クロロプロピルトリメトキシシラン４７０．３ｇ（２．３６７ｍｏｌ）との混合物を１２０℃で７２時間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル１２４９．６ｇを加えて濾過した。得られた結晶を乾燥させることで４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝クロライド４６０．２ｇ（収率６７％）を得た。得られた４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝クロライド５７．９ｇ（０．１９３ｍｏｌ）をアセトン２３１．８ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム５５．４ｇ（０．１９３ｍｏｌ）を加えて２４時間室温で攪拌した。得られた反応液を濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル５５．０ｇを加えて懸濁液を得た。得られた懸濁液を濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣を濾過することにより析出した結晶を除去して、液体の４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド８３．０ｇ（収率７９％）を得た。得られた４−メチル−４−（トリメトキシシリルプロピル）モルホリニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ：ｐｐｍ３．９５−４．００（ｍ，４Ｈ）、３．５８（ｓ，９Ｈ）、３．３８−３．４５（ｍ，６Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ）、０．６７（ｔ，２Ｈ）
　実施例６
　特開平６−９２８１１に記載された方法で合成した１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝クロライド９６．５ｇ（０．２４１ｍｏｌ）をアセトン４３９．８ｇに溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム７０．５ｇ（０．２４６ｍｏｌ）を混合して２４時間室温で攪拌した。得られた反応液を濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル１７７．２ｇを加えて濾過することにより析出した結晶を除去した。得られた濾液を濃縮することにより析出した結晶を濃縮残渣から濾過により除去して、液体の１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１５１．８ｇ（収率９８％）を得た。得られた１，１，１−トリブチル−１−（トリメトキシシリルプロピル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を次に示す。
　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ：ｐｐｍ３．５７（ｓ，９Ｈ）、２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０５−２．１５（ｍ，６Ｈ）、１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．５５（ｍ，１２Ｈ）、０．９３−１．０２（ｍ，９Ｈ）、０．８４（ｔ，２Ｈ）
　応用例１
　酢酸エチル１００重量部に１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１重量部を溶解してコート液を調製した。このコート液をポリテトラフルオロエチレンシート上にバーコーダを用いて乾燥厚み約１０μｍの厚みでコートし、６０℃で３分間加熱させて試験片を作製した。得られた試験片を１９℃、５０％ＲＨの雰囲気中に１時間保持した後、１９℃、５０％ＲＨで試験片の表面抵抗値を測定した。その結果を表１に示す。
　応用例２~５及び比較応用例１
　応用例１の１−（トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの代わりに表１に示す本発明のオニウム塩（１）を用いた以外は、応用例１と同様にして試験片を作製し、かかる試験片の表面抵抗値を応用例１と同様にして測定した。その結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 　表１の結果から、本発明のオニウム塩を帯電防止剤としてコートしたポリテトラフルオロエチレンシートは、帯電防止剤をコートしないときのポリテトラフルオロエチレンシートが１．０×１０１３以上という絶縁状態に比べ、１０７~１０１１の極めて低い表面抵抗値が得られることがわかった。 Next, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In the following examples, 1 H-NMR was measured at 400 MHz using “AL-400” manufactured by JEOL Datum Co., Ltd. and using DMSO-d 6 or CDCl 3 as a solvent. Further, the surface resistance value was measured at an applied voltage of 500 V using Hillesta HT-210 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation.
Example 1
1- (Trimethoxysilylpropyl) pyridinium chloride 10.0 g (0.036 mol) synthesized by the method described in JP-A-2007-258622 is dissolved in 40.0 g of acetone, and bis (trifluoromethanesulfonyl) imidic acid is dissolved. After adding 10.3 g (0.036 mol) of lithium, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. After the reaction solution was filtered, the obtained filtrate was concentrated, and the precipitated crystals were removed from the concentrated residue by filtration, and 13.9 g of liquid 1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was collected. 74%). The analysis result of 1 H-NMR of the obtained 1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide is shown below.
1 H-NMR (DMSO-d 6 ) δ: ppm 9.08-8.92 (m, 2H), 8.70-8.53 (m, 1H), 8.25-8.10 (m, 2H) 4.60-4.42 (m, 2H), 3.42 (s, 9H), 2.02-1.83 (m, 2H), 0.61-0.37 (m, 2H)
Example 2
A mixture of 15.0 g (0.161 mol) of 3-methylpyridine and 29.1 g (0.147 mol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane was reacted by stirring at 90 ° C. for 72 hours. After completion of the reaction, 75.0 g of ethyl acetate was added to the reaction solution and filtered. The filter cake was washed twice with 15.0 g of ethyl acetate and dried under reduced pressure to obtain 35.1 g (82% yield) of 1- (trimethoxysilylpropyl) -3-methylpyridinium chloride.
15.0 g (0.051 mol) of 1- (trimethoxysilylpropyl) -3-methylpyridinium chloride thus obtained was dissolved in 60.0 g of acetone, and 14.7 g (0 of lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidate) (0 .051 mol), and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. After the reaction solution was filtered, the obtained filtrate was concentrated, the precipitated crystals were removed from the concentrated residue by filtration, and liquid 1- (trimethoxysilylpropyl) -3-methylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide 24 0.6 g (89% yield) was obtained. The analysis result of 1 H-NMR of the obtained 1- (trimethoxysilylpropyl) -3-methylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide is shown below.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: ppm 8.60-8.50 (m, 2H), 8.18-8.20 (m, 1H), 7.93-7.85 (m, 1H), 4 .58 (t, 2H), 3.45 (s, 9H), 2.15-2.00 (m, 2H), 0.62 (t, 2H)
Example 3
A mixture of 10.0 g (0.101 mol) of 1-methylpiperidine and 18.2 g (0.092 mol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane was reacted by stirring at 90 ° C. for 72 hours. After completion of the reaction, 40.0 g of acetonitrile was added to the reaction solution and filtered. The filter cake was dried under reduced pressure to obtain 9.2 g (yield 31%) of 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium chloride. 9.2 g (0.031 mol) of 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium chloride obtained was dissolved in 50.0 g of acetone, and 8.9 g (0 of lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidoate (0 0.031 mol) and mixed for 24 hours at room temperature. The obtained reaction solution was concentrated, 20.0 g of ethyl acetate was added to the concentrated residue, the precipitated crystals were filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The precipitated crystals were filtered off from the concentrated residue to obtain 15.5 g of liquid 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide (yield 93%). The analysis result of 1 H-NMR of the obtained 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide is shown below.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: ppm 3.58 (s, 9H), 3.42-3.27 (m, 6H), 3.04 (s, 3H), 1.96-1.86 (m , 4H), 1.86-1.67 (m, 4H), 0.67 (t, 2H)
Example 4
A mixture of 140.2 g (1.414 mol) of 1-methylpiperidine and 255.1 g (1.284 mol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane was reacted by stirring at 100 ° C. for 72 hours. After completion of the reaction, 1146.7 g of ethyl acetate was added to the reaction solution and filtered. The obtained crystal was dried under reduced pressure to obtain 323.5 g (yield 85%) of 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium chloride. The obtained 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium chloride 320.0 g (1.074 mol) was dissolved in 1737.5 g of acetone, and 314.6 g of lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidoate (1 0.096 mol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The obtained reaction solution was concentrated, 694.1 g of ethyl acetate was added to the concentrated residue to form a suspension, and the suspension was filtered to remove crystals. The obtained filtrate was concentrated, and crystals precipitated by concentration were removed from the concentrated residue by filtration, and 579.1 g (yield) of liquid 1-methyl-1- (trimethoxysilylpropyl) piperidinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was obtained. 99%).
Example 5
A mixture of 361.0 g (3.569 mol) of 4-methylmorpholine and 470.3 g (2.367 mol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane was reacted by stirring at 120 ° C. for 72 hours. After completion of the reaction, 1249.6 g of ethyl acetate was added to the reaction solution and filtered. The obtained crystals were dried to obtain 460.2 g (yield 67%) of 4-methyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholinium chloride. The obtained 4-methyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholinium chloride = 57.9 g (0.193 mol) was dissolved in 231.8 g of acetone, and 55.4 g (0. 0 of lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidoate) was dissolved. 193 mol) was added and stirred at room temperature for 24 hours. The obtained reaction solution was concentrated, and 55.0 g of ethyl acetate was added to the concentrated residue to obtain a suspension. The resulting suspension was filtered and the filtrate was concentrated. The obtained concentrated residue was filtered to remove the precipitated crystals, and liquid 4-methyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide 83.0 g (yield 79%) Got. The results of 1 H-NMR analysis of the resulting 4-methyl-4- (trimethoxysilylpropyl) morpholinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide are shown below.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: ppm 3.95-4.00 (m, 4H), 3.58 (s, 9H), 3.38-3.45 (m, 6H), 3.16 (s , 3H), 1.80-1.90 (m, 2H), 0.67 (t, 2H)
Example 6
96.5 g (0.241 mol) of 1,1,1-tributyl-1- (trimethoxysilylpropyl) phosphonium chloride synthesized by the method described in JP-A-6-92811 is dissolved in 439.8 g of acetone, 70.5 g (0.246 mol) of lithium (trifluoromethanesulfonyl) imidate was mixed and stirred at room temperature for 24 hours. The obtained reaction solution was concentrated, and 177.2 g of ethyl acetate was added to the concentrated residue and filtered to remove the precipitated crystals. Crystals precipitated by concentrating the obtained filtrate are removed from the concentrated residue by filtration, and liquid 1,1,1-tributyl-1- (trimethoxysilylpropyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide 151 is obtained. 0.8 g (yield 98%) was obtained. The results of 1 H-NMR analysis of the resulting 1,1,1-tributyl-1- (trimethoxysilylpropyl) phosphonium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide are shown below.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: ppm 3.57 (s, 9H), 2.15-2.25 (m, 2H), 2.05-2.15 (m, 6H), 1.60-1 .70 (m, 2H), 1.45-1.55 (m, 12H), 0.93-1.02 (m, 9H), 0.84 (t, 2H)
Application example 1
A coating solution was prepared by dissolving 1 part by weight of 1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide in 100 parts by weight of ethyl acetate. This coating solution was coated on a polytetrafluoroethylene sheet with a thickness of about 10 μm using a bar coder, and heated at 60 ° C. for 3 minutes to prepare a test piece. The obtained test piece was held in an atmosphere of 19 ° C. and 50% RH for 1 hour, and then the surface resistance value of the test piece was measured at 19 ° C. and 50% RH. The results are shown in Table 1.
Application examples 2 to 5 and comparative application example 1
Tested in the same manner as in Application Example 1 except that the onium salt (1) of the present invention shown in Table 1 was used instead of 1- (trimethoxysilylpropyl) pyridinium = bis (trifluoromethanesulfonyl) imide in Application Example 1. A piece was prepared, and the surface resistance value of the test piece was measured in the same manner as in Application Example 1. The results are shown in Table 1.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 From the results of Table 1, the polytetrafluoroethylene sheet coated with the onium salt of the present invention as an antistatic agent has an insulating state of 1.0 × 10 13 or more when the polytetrafluoroethylene sheet is not coated with the antistatic agent. In comparison, it was found that an extremely low surface resistance value of 10 7 to 10 11 was obtained.
　本発明のオニウム塩（１）は、フッ素樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できるため、有用な化合物である。 The onium salt (1) of the present invention is a useful compound because it can impart excellent antistatic properties to the fluororesin.

Claims (2)

  1. 　式（１）：
    Ｑ＋・（Ｒ４ＳＯ２）２Ｎ−　　（１）
    （式中、Ｑ＋は式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （式中、Ｒ１は炭素数１~６のアルキル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１~４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１~４のアルキル基を示す。Ｃはピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環又はピリジン環を示し、Ｃがピリジン環であるときＲ１は存在しない。ｍは０~３の整数である。）で表される第四級アンモニウムカチオン、又は式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中、Ｒ５は炭素数１~６のアルキル基を示す。Ｒ３及びｍは式（２）に同じ。）で表される第四級ホスホニウムカチオンを示す。Ｒ４は炭素数１~３のパーフルオロアルキル基を示す。）で表されるオニウム塩。     Formula (1):
    Q + · (R 4 SO 2 ) 2 N - (1)
    (Where Q + is the formula (2):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    (Wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, C represents a pyrrolidine ring, A piperidine ring, a morpholine ring or a pyridine ring, and when C is a pyridine ring, R 1 does not exist. M is an integer of 0 to 3.) or a quaternary ammonium cation represented by the formula (3) :
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    (Wherein R 5 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 3 and m are the same as those in formula (2)). R 4 represents a perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms. An onium salt represented by:
  2. 　Ｃがピペリジン環、モルホリン環又はピリジン環である請求項１記載のオニウム塩。 The onium salt according to claim 1, wherein C is a piperidine ring, a morpholine ring or a pyridine ring.
PCT/JP2010/055977 2009-03-24 2010-03-24 Onium salt with (trialkoxysilyl)alkyl group WO2010110484A1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009-072624 2009-03-24
JP2009072624 2009-03-24
JP2009230168A JP5628504B2 (en) 2009-03-24 2009-10-02 Onium salt having trialkoxysilylalkyl group
JP2009-230168 2009-10-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010110484A1 true WO2010110484A1 (en) 2010-09-30

Family

ID=42781171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2010/055977 WO2010110484A1 (en) 2009-03-24 2010-03-24 Onium salt with (trialkoxysilyl)alkyl group

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP5628504B2 (en)
WO (1) WO2010110484A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015163022A1 (en) * 2014-04-21 2015-10-29 広栄化学工業株式会社 Polysiloxane copolymer and antistatic agent comprising same
JP2015221909A (en) * 2015-08-26 2015-12-10 藤森工業株式会社 Adhesive composition containing antistatic agent, and adhesive film
JP2018008899A (en) * 2016-07-14 2018-01-18 国立研究開発法人産業技術総合研究所 Magnetic nanoparticle-immobilized hydrogencarbonate imidazolium
JP2022066371A (en) * 2020-12-09 2022-04-28 藤森工業株式会社 Adhesive layer and adhesive film

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6190572B2 (en) 2011-06-24 2017-08-30 広栄化学工業株式会社 Onium salt having trialkoxysilylalkyl group
CN106062044B (en) 2014-04-21 2019-11-26 信越化学工业株式会社 Polysiloxane copolymer and antistatic agent and resin combination containing it
JP6994149B2 (en) * 2018-05-16 2022-01-14 株式会社スリーボンド Coating film forming composition
JP6958511B2 (en) 2018-08-17 2021-11-02 信越化学工業株式会社 Organopolysiloxane compound, a method for producing the same, an antistatic agent containing the same, and a curable composition.

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093642A (en) * 1976-12-20 1978-06-06 Union Carbide Corporation Surface active silicones
WO2002098560A1 (en) * 2001-05-30 2002-12-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Supported ionic liquid compositions
WO2007105524A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. Powdery silica composite particle, method for producing same, silica composite particle dispersion liquid, and resin composition
JP2010095473A (en) * 2008-10-17 2010-04-30 Koei Chem Co Ltd Onium salt having trialkylsilyl group

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5237681B2 (en) * 2007-08-03 2013-07-17 出光興産株式会社 Lubricating base oil and lubricating oil composition
EP2050755A1 (en) * 2007-10-19 2009-04-22 Total Petrochemicals Research Feluy Supported ionic liquids or activating supports
JP5602996B2 (en) * 2008-02-08 2014-10-08 日本化学工業株式会社 Powdered silica composite particles and production method thereof, silica composite particle dispersion, and resin composition
JP2010059093A (en) * 2008-09-03 2010-03-18 Dow Corning Toray Co Ltd Quaternary ammonium salt and method of manufacturing the same
JP2010058046A (en) * 2008-09-03 2010-03-18 Dow Corning Toray Co Ltd Agent and method for removal of protic solvent

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093642A (en) * 1976-12-20 1978-06-06 Union Carbide Corporation Surface active silicones
WO2002098560A1 (en) * 2001-05-30 2002-12-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Supported ionic liquid compositions
WO2007105524A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. Powdery silica composite particle, method for producing same, silica composite particle dispersion liquid, and resin composition
JP2010095473A (en) * 2008-10-17 2010-04-30 Koei Chem Co Ltd Onium salt having trialkylsilyl group

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LEWCENKO, N.A. ET AL.: "Alkylpyrrolidiniumtrialkoxysilyl iodides as organic iodide sources for dye-sensitised solar cells", CHEMICAL COMMUNICATIONS, 2008, pages 3852 - 3854 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015163022A1 (en) * 2014-04-21 2015-10-29 広栄化学工業株式会社 Polysiloxane copolymer and antistatic agent comprising same
JPWO2015163022A1 (en) * 2014-04-21 2017-04-13 広栄化学工業株式会社 Polysiloxane copolymer and antistatic agent containing the same
JP2015221909A (en) * 2015-08-26 2015-12-10 藤森工業株式会社 Adhesive composition containing antistatic agent, and adhesive film
JP2018008899A (en) * 2016-07-14 2018-01-18 国立研究開発法人産業技術総合研究所 Magnetic nanoparticle-immobilized hydrogencarbonate imidazolium
JP2022066371A (en) * 2020-12-09 2022-04-28 藤森工業株式会社 Adhesive layer and adhesive film
JP7267477B2 (en) 2020-12-09 2023-05-01 藤森工業株式会社 Adhesive layer and adhesive film

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010248165A (en) 2010-11-04
JP5628504B2 (en) 2014-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5628504B2 (en) Onium salt having trialkoxysilylalkyl group
KR101991272B1 (en) Onium salt having trialkoxysilylalkyl group
JP5778575B2 (en) Reactive ionic liquid
KR100958876B1 (en) Ionic liquids miscible with various polar/non-polar solvents and method for preparing the same
KR102084095B1 (en) Ionic compounds having a silyloxy group
JPWO2003074538A1 (en) Novel phosphonic acid amide compound, production method and use thereof
JP5456297B2 (en) Onium salt having a trialkylsilyl group
Hornung et al. Bent and twisted: the electronic structure of 2-azapropenylium ions obtained by guanidine oxidation
JP6346555B2 (en) Cyclic halosilane neutral complex
BR112015024975B1 (en) PROCESS FOR PREPARATION OF THIOCARBOXYLATE SILANO AND PROCESS FOR PREPARATION OF AN AQUEOUS SOLUTION OF A SALT OF THIOCARBOXYLIC ACID
JP2010235601A5 (en)
WO2008009680A1 (en) Novel hydrogen-rich 1,3-dialkoxydisiloxanes and processes for their preparation and their use
JP2008523121A (en) Process for the preparation of onium salts with alkyl or aryl sulfonate anions or alkyl or aryl carboxylate anions having a low halide content
JP7009259B2 (en) Onium salt
JP2014091678A (en) Ionic liquid
JP6196470B2 (en) Novel onium salt and antistatic agent containing the same
DE2038715C3 (en) Process for the preparation of mercaptomethylmethoxysilanes
US8026384B2 (en) Process for the synthesis of alkyl phosphinic acids by initiation of an amine and an amineoxide
JP2013047217A (en) Ionic liquid
JP5814080B2 (en) Thiazolium salt having hydroxyalkyl group and antistatic agent containing the same
JP2004262896A (en) Quaternary ammonium room temperature molten salt and method for producing the same
JP7360697B2 (en) Compound and its manufacturing method
JP2015078131A (en) Pyridinium=bis(fluorosulfonyl)imide and manufacturing method thereof
JP2011148752A (en) Method for producing triarylborane and method for producing triarylborane complex
JP7157966B2 (en) silicon-containing tetraalkylborate

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10756277

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 10756277

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1