WO2010066677A2 - Herbicidal mixtures - Google Patents

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WO2010066677A2
WO2010066677A2 PCT/EP2009/066526 EP2009066526W WO2010066677A2 WO 2010066677 A2 WO2010066677 A2 WO 2010066677A2 EP 2009066526 W EP2009066526 W EP 2009066526W WO 2010066677 A2 WO2010066677 A2 WO 2010066677A2
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WO
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alkyl
alkenyl
alkoxy
halogen
haloalkyl
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PCT/EP2009/066526
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German (de)
French (fr)
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WO2010066677A3 (en
Inventor
Liliana Parra Rapado
William Karl Moberg
Trevor William Newton
Thomas Seitz
Anja Simon
Bernd Sievernich
Matthias Witschel
Helmut Walter
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines

Definitions

  • the present invention relates to herbicidal mixtures containing
  • A is phenyl or five- or six-membered heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4
  • R y is d-Ce-alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, NR A R B , and C 1 -C 4 haloalkyl, and n is O, 1 or 2;
  • R A , R B independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl and C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 3 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkenylcarbonyl and C 3 -C 6 -alkynylcarbonyl; R A , R B may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially or completely
  • Groups R aa may be substituted
  • Z is a covalent bond, C 1 -C 4 -alkylene, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl;
  • R a1 is hydrogen, OH, -C 8 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 - Cs alkenyl, C 5 -C 6 cycloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Ci-C 6 alkoxy, -C 4 - haloalkoxy, C 3 -C 8 alkenyloxy, C 3 -C 8 -alkyl kiny I oxy, NR A R B, -C 6 -AIk- oxyamino, -C 6 alkylsulfonylamino, CrCe- Alkylaminosulfonylamino, [di- (Ci-C6) -alkylamino
  • R b is independently hydrogen, CN, NO 2, halogen, Ci-C4-alkyl, d-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-C 4 - Alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, benzyl and S (O) n R y ;
  • R a and / or R b can also form a five- or six-membered saturated, partially or completely unsaturated ring together with the group R a or R b attached to the adjacent ring C atom or with the adjacent ring N atom itself which may contain, in addition to carbon, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S, which ring may be substituted by 1 to 3 groups R aa and / or annelated to a further saturated, unsaturated or aromatic carbocyclic or heterocyclic ring can;
  • m is O, 1, 2 or 3;
  • R 1 is hydrogen, OH, CN, d-Ci 2 -alkyl, C 3 -C 2 -alkenyl, C 3 -C 2 alkynyl, CrC 4 -
  • Z 1 is carbonyl or a group Z; wherein in groups R 1 , R 2 , R 3 , R a and their sub-substituents, the carbon chains and / or the cyclic groups may be partially or completely substituted by R aa and / or R a1 ;
  • R 2 is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl and C 3 -C 4 -alkynyl;
  • R 4 and R 5 together represent a covalent bond
  • R 5, R 6, R 7, R 8 are independently hydrogen, halogen, OH, CN, NO 2, dC 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, and C 3 -C 6 - cycloalkynyl;
  • R 9 , R 10 independently of one another are hydrogen, halogen, OH, haloalkyl,
  • R 91 is C 1 -C 4 -alkyl or NR A R B , and their agriculturally suitable salts,
  • R 21 is H or halogen
  • R 22 is halogen or CN
  • R 23 is H, Ci-C 6 alkyl, C r C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -Ha- loalkenyl, C 3 -C 6 - Alkynyl, C 3 -C 6 -haloalkynyl, d-Ce-alkoxy or C 3 -C 6 -cycloalkyl-d-Ce-alkyl; TO or N;
  • R is a group R 1 , R 11 or R 111 , which is bound by #, in which
  • R 24 CHF 2 , CF 3 or SO 2 CH 3 ;
  • R 25 is halogen or CH 3 ;
  • R 26 is H, NH 2 , CH 3 or CH 2 C ⁇ CH
  • R 27 is H or CH 3 ;
  • R 41 is d-Ce-alkyl, Ci-C 6 -haloalkyl, Ci-Ce-alkoxy-d-Ce-alkyl, Ci-C 7 -cycloalkyl,
  • R 42 is halogen, Ci-C3 alkyl, Ci-C3 haloalkyl, Ci-C3 alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 - alkyl; and R 43 is halogen, CN, NO2, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C 4 alkyl sufonyl, Ci-C 4 -alkoxy-C 4- alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-Ci-C 2 -alkyl, or
  • R 44 is one of the groups mentioned in R 41 ; x 0, 1, 2, or 3 y 0, 1, 2, 3, or 4; mean.
  • the z.T. themselves have herbicidal activity, better crop compatibility can be achieved.
  • the active ingredients act as antidotes or antagonists in these cases and are also referred to as safeners, as they reduce the damage to the crop or even prevent it.
  • the object of the invention is to provide herbicidal compositions which have a high activity against unwanted harmful plants.
  • the compositions should at the same time have good crop tolerance.
  • the compositions of the invention should show a broad spectrum of activity.
  • the invention relates to compositions in the form of herbicidally active crop protection compositions containing a herbicidally effective amount of a combination of active substances comprising at least one active ingredient A and at least one active ingredient B, and at least one liquid and / or solid carrier and / or one or more surfactants and, if desired one or more further auxiliaries customary for pesticides.
  • the invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 1-component composition, comprising a combination of active substances which comprises at least one active substance A and at least one active ingredient B, and at least one solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances and, if desired, one or more further auxiliaries customary for pesticides.
  • the invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 2-component composition, comprising a first component comprising at least one active substance A, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, and a second component containing at least one Active substance B, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, wherein in addition both components may also contain further auxiliaries customary for crop protection agents.
  • compositions of the invention containing at least one active ingredient A and at least one active ingredient B exhibit better herbicidal efficacy, i. H. a better action against harmful plants than would have been expected due to the herbicidal effect observed for the individual compounds (synergistic effect), or a broader spectrum of action.
  • compositions according to the invention which contain both at least one active ingredient A and one active ingredient B, the time window within which the desired herbicidal action can be achieved is increased. This permits a temporally more flexible use of the compositions according to the invention in comparison to the individual compounds.
  • compositions of the invention also show good herbicidal activity against harmful plants and better crop compatibility.
  • the compositions of the invention have better herbicidal efficacy, i. H. a better action against harmful plants than would have been expected due to the herbicidal activity observed for the individual compounds.
  • the invention further relates to a method for controlling undesired plant growth, in particular in cultivated areas of crop plants, for example in crops of the following crop plants: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapese, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var.
  • Pistacia vera Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis and Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (see vulgaris), Theobroma caeao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum , Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, especially cereals, maize, soybean, rice, rapeseed, cotton, potato, peanut or permanent crops, as well as in crops that are resistant to genetic modification through genetic engineering or breeding or more herbicides or infestation by insects.
  • the invention also relates to a method for desiccation or defoliation of plants. In the latter method, it is irrelevant whether the herbicidally active compounds of components A) and B) are formulated and applied together or separately and in which order the application is carried out with separate application.
  • variables of the compounds of the formula I have the following meanings, these being considered both individually and in combination with one another in particular embodiments of the compounds of the formula I:
  • variable A is phenyl.
  • index m means zero or an integer from 1 to 4.
  • variable A is pyridyl.
  • V, W, X, Y are N, CH or CR b , wherein independently of one another, a group thereof is N.
  • Individualized embodiments of the formula 1.2 represent the formulas 1.2a, 1.2b, 1.2c, l.2d and l.2e.
  • the groups R b1 , R b2 , R b3 and R b4 each correspond to a group R b and have preferably has the meanings mentioned below.
  • R b2 is H, halogen, alkyl, halomethyl, especially H, Cl, CF 3 and CH 3 ;
  • R b3 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , especially H, F, CH 3 and OCH 3 ;
  • R b4 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular H, F, Cl, Br, CH 3 and OCH 3 .
  • R b3 is halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular F, CH 3 and OCH 3 ;
  • R b4 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular H, F, Cl, Br, CH 3 and OCH 3 .
  • R b2 is H, halogen, halomethyl, especially H, Cl, CF 3 ;
  • R b4 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular H, F, Cl, Br, CH 3 and OCH 3 .
  • R b2 is H, halogen, halomethyl, especially H, Cl, CF 3 ;
  • R b3 is halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular F, CH 3 and OCH 3 .
  • the variable A is pyrazole.
  • R a is attached ortho to the point of attachment of A to a C atom or an N atom of A and the subscript m is zero, 1 or 2.
  • Individualized embodiments of the formula 1.3 represent the formulas 1.3a, 1.3b, 1.3c, l.3d and l.3e.
  • the groups R b1 and R b2 each correspond to a group R b and preferably have the meanings mentioned below ,
  • R b1 is H, alkyl, halomethyl, in particular H, CH 3 and CF 3 ;
  • R b2 H, halogen, alkyl, halomethyl, in particular CH 3 and CF 3 .
  • R b1 is H, alkyl, halomethyl, especially H and CH 3 ;
  • R b2 H halogen, alkyl, halomethyl, in particular CH 3 and CF 3 .
  • R b1 is H, alkyl, halomethyl, especially H, CF 3 and CH 3 ;
  • R b2 is H, halogen, CN, CH 3 and OCH 3, in particular H, Cl, Br, I, CN, CH 3 and OCH 3.
  • R b1 is H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H, Cl, Br, I, CN, NO 2 , CH 3 and OCH 3
  • R b2 is H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H, Cl, Br, I, CN, NO 2 , CH 3 and OCH 3 .
  • variable A is thiophene.
  • R a is bound ortho to the junction of A and the subscript m is zero, 1 or 2.
  • R b1 is preferably H, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H; R b2 H, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H.
  • R b1 is H, halogen, CN, NO 2, alkyl and alkoxy, particularly H, Cl, Br, I, CN, NO 2, CH 3 and OCH 3;
  • R b2 H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H.
  • R b1 H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H, Cl, Br, I, CN, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ;
  • R b is H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H.
  • the index m is zero or 1.
  • R a preferably represents CN, NO 2, -C 4 alkyl, ZC 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-haloalkyl, d- C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or OZC 3 -C 6 - cycloalkyl.
  • R 1 is preferably H, CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, allyl, n-butyl, preferably CH 3 .
  • R 1 is alkyl, in particular methyl, which is represented by a group selected from CN, NO 2 , halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C (OO) -R a1 , C 3 - C6-cycloalkyl and optionally subst. Phenyl, may be substituted.
  • the groups R 2 and R 3 independently of one another are alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, more preferably CH 3 , C 2 H 5 and n-propyl.
  • the groups R 4 to R 10 are hydrogen.
  • the compounds I.A have the preferred features of the formulas 1.1 to 1.4. They are accordingly referred to as formulas 1.1 A to l.4cA.
  • the compounds IB have the preferred features of the formulas 1.1 to 1.4. They are accordingly referred to as formulas MB to l.4cB.
  • R 9 is a different group from H
  • R 9 is H.
  • R 9 and R 10 are H.
  • R 10 is preferably H or halogen, such as Cl or F, in particular F. In a preferred embodiment, R 10 is in ortho or para position. More preferably R 10 is H.
  • the group R a bonded to a C atom is halogen, such as Cl or F, or CN, NO 2, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy , in particular CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OC 3 H 7 , OCF 3 , OCHF 2 .
  • R a or R b is H, Ci-C 4 alkyl or Ci-C4-haloalkyl, in particular CH 3, C 2 H 5, CHF 2, or CF 3 .
  • R 2 is CH 3 ;
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, OH, CH 2 OH, NH 2 , C (O) R 11 , where R 11 is C 1 -C 4 -alkoxy, in particular CH 3 or C 2 H 5 ;
  • R 6 is H, CH 3 or C 2 H 5 , in particular H;
  • R 9 is H, halogen, OH, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, in particular H or
  • R a which is bonded via N: CN, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -thioalkyl, NR A R B , haloalkyl, haloalkoxy, in particular Cl, CN, CH 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , SCH 3 , and NR A R B , wherein R A and R B together with the N atom form a six-membered saturated heterocycle, such as N-morpholinyl; and, if R a is bonded via C, additionally halogen, in particular Cl and F, and also NO 2 ; and
  • R b is H, I, Cl, Br, CH 3 , OCH 3 , halomethyl, in particular, depending on the position of the group R b , the meanings given above for R b1 and R b2 .
  • the compounds of the formula I have a center of chirality on the carbon atom which carries the group R 3 .
  • a preferred embodiment of the invention relates to the pure enantiomers of the following formula IS, wherein the variables have one of the meanings given above, in particular one of the meanings given as preferred or as particularly preferred, and enantiomer mixtures which have an enantiomeric excess with respect to the enantiomer of the formula IS.
  • Particularly preferred compounds correspond to the formulas I. A 1, B 1 or I,
  • V is CH or N and R a and R 1 have the meanings given for formula I, or their subforms, and in particular have the preferred meanings.
  • the active ingredient A is selected from the compounds A-2, A-8, A-9, A-10, A-11, A-50, A-58, A-60, A-64, A- 82 and A-180. In further preferred embodiments, the active ingredient A is selected from the compounds A-57, A-90 and A-218.
  • variables of the active compounds B have the following meanings, these being considered both individually and in combination with one another in particular embodiments of the compounds of the formula II, III and IV:
  • R 21 is CH 3 .
  • R 21 is halogen, in particular F.
  • R 22 is halogen, in particular Cl.
  • R 23 is C 3 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, in particular propargyl or cyclopropylmethyl.
  • R 24 is CHF 2 .
  • R 25 is halogen, in particular Br.
  • R 26 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular CH 3 .
  • R 27 is CH 3 .
  • R 41 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl or, in particular, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl.
  • x preferably has the value 1.
  • R 42 is preferably alkyl and is preferably in the 6-position.
  • the index y preferably has the value 3.
  • the groups R 43 are different from one another and are preferably in the 2,3,5-position. Groups R 43 are halogen, or alkyl and are preferably in the 3- or 5-position.
  • a group R 43 preferably denotes COOR 44 and is preferably in the 2-position.
  • R 44 is preferably alkyl.
  • a preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of the formula I, in particular one of the compounds A-1 to A-256 with a compound of the formula II, which of the formula 11.1
  • variables have the abovementioned meanings for formula II, in particular the preferred meanings, more preferably with 7- (4-bromo-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4, 6-dichloro-2-ethylbenzooxazole of structural formula (B-1) or 4-chloro-7- (4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-ethyl- 6
  • a further preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of the formula I, in particular one of the compounds A-1 to A-256 with a
  • a further preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of the formula I, in particular one of the compounds A-1 to A-256 with a compound of the formula III, which of the formula III.1
  • a further preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of formula I, in particular one of compounds A-1 to A-256 with a compound of formula IV, more preferably with 6-chloro-2 - ⁇ [2- (cyclopropylmethyl- carbamoyO methyl ⁇ -methyl-pyridine-S-carbonyl-amino-J-S-methyl-benzoate;
  • the binary combinations according to the invention may optionally contain a further active component c).
  • Such ternary combinations may contain as active component c) at least one and preferably a herbicide C and / or at least one and preferably a safener D.
  • compositions according to the invention contain at least one as component c), and preferably a herbicide selected from groups d) to c15) as defined below.
  • At least one, and preferably a safener D is present as the third component c).
  • the third component c) is a herbicide selected from groups d) to c15) and the fourth component at least one, and preferably a safener D before.
  • the ternary compositions according to the invention preference is given to those which contain at least one herbicide C which is selected from the herbicides of the photosynthesis inhibitor, VLCFA inhibitor and bleacher herbicide classes.
  • herbicides C that can be used in combination with the binary mixtures according to the present invention are: d) from the group of lipid biosynthesis inhibitors:
  • Bilanaphos (bialaphos), bilanaphos-sodium, glufosinate and glufosinate-ammonium; c8) from the group of DHP synthase inhibitors: asulam; c9) from the group of mitosis inhibitors: amiprophos, amiprophos-methyl, benfluralin, butamiphos, butraline, carbetamide,
  • Chlorpropham chlorthal, chlorthal-dimethyl, dinitramine, dithiopyr, ethalfluralin, flulcholine, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, prophy, propyzamide, tebutam, thiazopyr and trifluralin; c10) from the group of VLCFA inhibitors: acetochlor, alachlor, anilofos, butachlor, cafenstrol, dimethachlor, dimethanamide,
  • Y is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl as defined above, which may be substituted by one to three groups R aa ; R 21 , R 22 , R 23 , R 24 are H, halogen, or C 1 -C 4 -alkyl; X is O or NH; n 0 or 1.
  • R 25 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R 26 is C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 27 is halogen, Ci -C 4 alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy;
  • R 28 is H, halogen, Ci-C 4 - alkyl, -C 4 haloalkyl, or -C 4 haloalkoxy;
  • m is 0, 1, 2 or 3;
  • X is oxygen;
  • n is 0 or 1.
  • Preferred compounds of the formula 2 have the following meanings:
  • Particularly preferred compounds of the formula 2 are:
  • Methyl dymron methyl iodide.
  • MSMA oleic acid, oxaziclomefon, pelargonic acid, pyributi-carb, quinoclamine, triaziflam, tridiphan and 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol (D-10; CAS 499223-49-3 ) and its salts and esters.
  • Suitable safeners D are in particular: Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Dicyclonon,
  • herbicides C which can be used in combination with the active compounds A and B according to the present invention are: d) from the group of lipid biosynthesis inhibitors: clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, fenoxaprop- P-ethyl, pinoxaden, profoxydim, tepraloxydim, esprocarb, prosulfocarb, and triallate; c2) from the group of ALS inhibitors: Bensulfuron-methyl, Bispyribac-sodium, Cyclosulfamuron, Flupyrsulfuron-methyl-Sodium, Foramsulfuron, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Mesosulfuron, Nicosulfuron, Pernoxsulam, Propoxycarbazone- sodium, pyrazosulfuron-ethyl, pyl,
  • Acetochlor alachlor, anilofos, butachlor, cafenstrol, dimethenamid, dimethenamid-P, fentrazamide, flufenacet, mefenacet, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, pyroxasulfone, thenylchlor and isoxazoline compounds 2-1, 2-2, 2 -3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8 and 2-9; c10) from the group of cellulose biosynthesis inhibitors: dichlobenil, isoxaben; d 1) from the group of auxin herbicides: 2,4-D and its salts and esters, aminopyralid and its salts, such as aminopyralid tris (2-hydroxypropyl) ammonium and its esters, clopyralid and its salts and esters, dicamba and its salts and esters, fluroxypyr-meptyl, quinclorac, qui
  • Examples of preferred safeners D are Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole, Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Isoxadifen, Mefenpyr, Naphthalic Anhydride, Oxabetrinil, D-11 and D-12.
  • Particularly preferred safeners D are Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole, Isoxadifen, Mefenpyr, D-1 1 and D-12.
  • the active compounds A, B, C and D are known herbicides and safeners, see, for. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 Volume 86, Meister Publishing Company, 2000; Hock, C. Fedtke, RR Schmidt, herbicides, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; and KK Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to the 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1, 3-oxazolidine [CAS-No.
  • both the pure isomers and mixtures thereof can be used in the compositions of the invention.
  • the herbicides and / or safeners have one or more chiral centers and are therefore present as enantiomers or diastereomers, it is possible to use both the pure enantiomers and diastereomers and mixtures thereof in the compositions according to the invention.
  • the herbicides and / or the safeners have ionizable functional groups, they can also be used in the form of their agriculturally acceptable salts.
  • the salts of those cations or the acid addition salts of those acids come into consideration whose cations, or anions, do not adversely affect the action of the active ingredients.
  • Preferred cations are the ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium and magnesium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, further ammonium and substituted ammonium wherein one to four hydrogen atoms are replaced by C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or benzyl, preferably ammonium, Methyl ammonium, isopropyl ammonium, dimethyl ammonium, diisopropyl ammonium, trimethyl ammoni
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, iodide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of Ci-C4-alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate.
  • Such active compounds which have a carboxyl group can be used in the form of the acid, in the form of an agriculturally suitable salt but also in the form of an agriculturally acceptable derivative in the compositions according to the invention, for example as amides such as mono- and di-C 1 -C 6 -alkylamides or Arylamides are used as esters, for example as allyl esters, propargyl esters, C 1 -C 10 -alkyl esters, alkoxyalkyl esters and as thioesters, for example as C 1 -C 10 -alkyl thioesters.
  • Preferred mono- and di-C 1 -C 6 -alkylamides are the methyl and the dimethylamides.
  • Preferred arylamides are, for example, the anilides and the 2-chloroanilides.
  • Preferred alkyl esters are, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, mexyl (1-methylhexyl) or isooctyl (2-ethylhexyl) esters.
  • Preferred C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl esters are the straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkoxyethyl esters, for example the methoxyethyl, ethoxyethyl or butoxyethyl esters.
  • An example of the straight-chain or branched C 1 -C 10 -alkyl thioesters is the ethylthioester.
  • binary compositions as used herein includes such compositions comprising one or more agents A and one or more agents B. Accordingly, the term “ternary compositions” includes those compositions containing one or more agents A, one or more agents B and one or more herbicides C and / or safener D.
  • the weight ratio of the active ingredients A: B is generally in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500 : 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and more preferably in the range of 1: 75 to 75: 1.
  • the relative proportions by weight of the components A: B are as described above for binary combinations, the weight ratio of component a ): c) usually in the range of 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range of 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range of 1: 75 to 75: 1, and the weight ratio of components b): c) usually in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range from 1: 250 to 250 1, and more preferably in the range of 1: 75 to 75: 1.
  • the weight ratio of components a) + b) to component c) is preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range from 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range from 1: 75 to 75: 1 ,
  • compositions which correspond to the binary compositions and which additionally contain a safener D, in particular selected from benoxacor, cloquintocet, cyprosulfamide, dichloromethane, fenchlorazole, isoxadifen, mefenpyr, D-11 and D-12.
  • a further embodiment of the invention relates to the compositions C-1 to C-1227 listed in Table C, wherein in each case one row of Table C corresponds to a herbicidal composition comprising a mixture of an individualized compound of the formula I, in particular one of the preferred active compounds A.
  • Component a Component a and an active ingredient B selected from B-1, B-2, B-3, B-4, B-5 and B-6 (component b), particularly preferably one of the binary combinations B disclosed in Table B. -1 to B-60 and the respective component c) specified in the relevant line, consisting of one or two herbicides C and / or a safener D.
  • the active compounds in the described binary and ternary compositions are preferably present in synergistically effective amounts ,
  • the combination of the active compounds A and B and their agriculturally useful salts are suitable - both as mixtures of isomers and in the form of pure isomers - as herbicides. They are suitable as such or as appropriately formulated agent.
  • the combinations of active substances A and B and optionally C and / or D, in particular the preferred embodiments thereof, or agents containing them can be used in a further number of crop plants for the removal of undesirable plants.
  • the cultures mentioned in the introduction may be considered.
  • crops also includes those that have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods. Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a way that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • crops thus also encompasses plants which, by breeding and genetic engineering measures, tolerate certain herbicide classes, such as
  • HPPD Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • ALS acetolactate synthase
  • Sulfonylureas EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659
  • imidazolinones see, for example, US Pat. No. 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527 WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), enolpyruvylshikimate-3-phosphate
  • EPSPS Synthase
  • Glyphosate see, for example, WO 92/00377
  • glutamine synthetase (GS) inhibitors such as.
  • Glufosinate see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • mutagenesis numerous crops, eg. As Clearfield® rapeseed, which produces a tolerance to imidazolinones, z. As imazamox, have.
  • crops thus also includes plants that use genetic engineering measures one or more toxins, eg. As those from the bacterial strain Bacillus ssp., Produce.
  • Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B.
  • thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. B.
  • toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins. Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878,
  • the methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above. Many of the aforementioned toxins confer on the plants that produce them a tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera (Diptera) and butterflies (Lepidoptera) and nematodes (Nematoda).
  • Agrisure ® CB and Bt176 from Syngenta Seeds SAS, France corn varieties which the toxin CrylAb and the PAT enzyme pro- MIR604 from Syngenta Seeds SAS, France (maize varieties producing a modified version of the toxin Cry3A, see WO 03/018810), MON 863 from Monsanto Europe SA, Belgium (maize varieties producing the toxin Cry3Bb1), IPC 531 from Monsanto Europe SA, Belgium (cottons producing a modified version of the toxin CrylAc) and 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Belgium (maize varieties producing the toxin Cryl F and the PAT enzyme).
  • crops thus also includes plants that produce by genetic engineering measures one or more proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as.
  • B. so-called pathogenesis-related proteins PR proteins, see EP-A O 392 225
  • resistance proteins eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum
  • T4 lysozyme eg, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora by the production of this protein.
  • crops thus also includes plants whose productivity has been improved by means of genetic engineering methods by z.
  • yield eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • tolerance to drought salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
  • crops also includes plants whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z.
  • oil plants can produce health-promoting long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids (eg Nexera ® oilseed rape).
  • crops also includes plants that have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • the combination of the active compounds A and B is also suitable for the defoliation and / or desiccation of plant parts, for which crop plants such as cotton, potato, oilseed rape, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton, come into consideration.
  • compositions for the desiccation and / or defoliation of plants, processes for the preparation of these agents and methods for the desiccation and / or defoliation of plants with the compounds of formula I have been found.
  • Desiccants are the compounds of formula I in particular for drying the aerial parts of crop plants such as potato, rape, sunflower and soybean but also cereals. This enables a completely mechanical harvesting of these important crops.
  • the active compounds or the herbicidal compositions containing them can, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, even high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, Dusting, scattering, pouring or treating the Seed or mixing with the seed.
  • the forms of application depend on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the herbicidal compositions contain a herbicidally effective amount of at least one active substance A and at least one active substance B or an agriculturally useful salt thereof and auxiliaries customary for the formulation of pesticides.
  • auxiliaries are preferred auxiliaries, solid carriers, surface-active substances (such as dispersants, protective colloids, emulsifiers, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if necessary, dyes and for seed formulations adhesives.
  • surface-active substances such as dispersants, protective colloids, emulsifiers, wetting agents and adhesives
  • organic and inorganic thickeners such as bactericides, antifreeze agents, defoamers, if necessary, dyes and for seed formulations adhesives.
  • thickeners ie, compounds which impart modified flowability to the formulation, ie, high-level at low viscosity and low viscosity in the agitated state
  • polysaccharides such as xanthan gum (Kelzan® from Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) or Veegum ® (RT Vanderbilt) and organic and inorganic layer minerals such as Attaclay® (Engelhardt).
  • antifoams examples include silicone emulsions (such as, for example, Silikon® SRE, Wacker or Rhodorsil® from Rhodia), long-chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • Bactericides may be added to stabilize the aqueous herbicidal formulation.
  • bactericides are bactericides based on diclorophene and benzyl alcohol hemiformal (Proxel® from ICI or Acticide® RS from Thor Chemie and Kathon® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acticide MBS der Fa. Thor Chemie)
  • antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea or glycerol.
  • colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, Cl. Pigment Red 112 and Cl. Solvent Red 1 known dyes, and pigment blue 15: 4, pigment blue 15: 3, pigment blue 15: 2, pigment blue 15: 1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 1 12, pigment red 48: 1, pigment red 48: 1, pigment red 57: 1, pigment red 53: 1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
  • adhesives examples include polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and TyI ose.
  • Suitable inert additives are, for example:
  • Mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, eg. As amines such as N-methylpyrrolidone or water.
  • Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour
  • alkali alkaline earth
  • ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Ligninsulfonklaren (eg, Borrespers types, Borregaard), phenolsulfonic acids, naphthalenesulfonic (Morwet types, Akzo Nobel) and dibutylnaphthalenesulfonic acid (Nekal types, BASF SE)
  • fatty acids alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates
  • B methyl cellulose
  • hydrophobically modified starches polyvinyl alcohol (Mowiol types Clariant), polycarboxylates (BASF SE, Sokalan types), polyalkoxylates, polyvinylamine (BASF SE, lupamine types), polyethylenimine (BASF SE, Lupasol types), polyvinylpyrrolidone and their copolymers into consideration.
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • To prepare emulsions, pastes or oil dispersions the compounds of the formula I or Ia, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of active substance, wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • concentrations of the compounds of the formula I in the ready-to-use formulations can be varied within wide limits.
  • the formulations generally contain from 0.001 to 98% by weight, preferably from 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • active compound 20 parts by weight of active compound are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • Emulsifiable concentrates 15 parts by weight of active compound are dissolved in 75 parts by weight of an organic solvent (eg alkylaromatics) with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight) solved. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has 15% by weight active ingredient content.
  • D Emulsions 25 parts by weight of active compound are dissolved in 35 parts by weight of an organic solvent (for example alkylaromatics) with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • an organic solvent for example alkylaromatics
  • This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • active compound 20 parts by weight of active compound are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • active compound 50 parts by weight of active compound are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • active compound 75 parts by weight of active compound are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 parts by weight of active compound are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • the application of the active substances or herbicidal compositions containing them can be carried out in the pre-emergence, post-emergence or together with the seed of a crop. It is also possible to apply the herbicidal compositions or active ingredients in that seeds pretreated with the herbicidal compositions or active ingredients of a crop plant are applied. If the active ingredients are less compatible with certain crops, then application techniques may be employed whereby the herbicidal agents are sprayed by the sprayers so as not to hit the leaves of the sensitive crops as far as possible, while the active ingredients affect the leaves underneath growing undesirable plants or the uncovered floor surface (post-directed, lay-by).
  • the application of the active ingredients or of the herbicidal agents can be carried out by treating seed.
  • the treatment of seed essentially comprises all techniques familiar to the skilled worker (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting) based on the compounds according to the invention of formula I or thereof derived therefrom. presented means.
  • the herbicidal agents can be diluted or applied undiluted.
  • seed includes seeds of all kinds, e.g. Grains, seeds, fruits, tubers, cuttings and similar forms.
  • seed preferably describes grains and seeds here.
  • Seeds of the abovementioned crops but also the seeds of transgenic or obtained by conventional breeding methods plants can be used as seeds.
  • the required application rate of pure drug composition i. A and B and optionally C / D without formulation auxiliaries, is dependent on the composition of the plant population, on the developmental stage of the plants, on the climatic conditions at the place of use and on the application technique.
  • the application rate of A and B and optionally C / D is from 0.001 to 3 kg / ha, preferably from 0.005 to 2.5 kg / ha and in particular from 0.01 to 2 kg / ha of active substance (a.S.).
  • the required application rates of active substances A are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the required application rates of active substances B are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the required application rates of active substances C are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the required application rates of safeners D are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the funds are fed to the plants primarily by foliar spraying.
  • the application may e.g. with water as a carrier by conventional spraying techniques with spray liquor levels of about 100 to 1000 l / ha (e.g., 300 to 400 l / ha).
  • An application of the herbicidal compositions in the so-called “low volume” and “ultra-low volume” method is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.
  • the application of the active substances or herbicidal compositions containing them can be carried out in the pre-emergence, post-emergence or together with the seed of a crop. It is also possible to apply the compositions by applying seed pretreated with a composition according to the invention to a crop. If the active substances A and B and, where appropriate, C are less compatible with certain crops, application techniques may be used in which the herbicides are removed by means of injection molding. be sprayed so that the leaves of the sensitive crops are not hit if possible, while the active ingredients on the leaves underneath growing unwanted plants or the uncovered bottom surface reach (post-directed, lay-by). In another embodiment, the application of the composition may be by treatment of seed.
  • the treatment of seed comprises essentially all techniques familiar to the person skilled in the art (seed dressing, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting) based on the compounds according to the invention
  • seed dressing seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting
  • the herbicidal agents can be diluted or applied undiluted.
  • seed includes seeds of all kinds, e.g. Grains, seeds, fruits, tubers, cuttings and similar forms.
  • seed preferably describes grains and seeds here.
  • Seeds of the abovementioned crops but also the seeds of transgenic or obtained by conventional breeding methods plants can be used as seeds.
  • the application rates of active ingredient are 0.001 to 3.0 kg / ha, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.
  • the compounds I are usually used in amounts of 0.001 to 10 kg per 100 kg of seed.
  • the active compounds and the compositions according to the invention may also have a plant-strengthening effect. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against infestation by undesirable microorganisms, such as harmful fungi, but also viruses and bacteria.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of treated plants in such a way that they develop extensive resistance to these microorganisms during subsequent inoculation with undesired microorganisms.
  • the active ingredients can be used to protect plants against attack by undesirable microorganisms within a certain period of time after the treatment.
  • the period within which protection is provided generally extends from 1 to 28 days, preferably 1 to 14 days after Treatment of the plants with the compounds I or after treatment of the seeds, up to 9 months after sowing.
  • the active compounds and the compositions according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the culture vessels used were plastic pots with loamy sand with about 5.8% humus as substrate.
  • the seeds of the test plants were sown separately by species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing by means of finely distributing nozzles.
  • the jars were lightly rained to promote germination and growth and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes a uniform germination of the test plants, if it was not affected by the active ingredients.
  • test plants were grown depending on the growth form only to a stature height of 1, 5 to 15 cm and then treated with the suspended or emulsified in water agents.
  • the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the plants were kept species-specific at temperatures of 10 - 25 ° C and 20 - 35 ° C, respectively.
  • the trial period lasted for 1 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for, and their response to each treatment was evaluated.
  • the rating was based on a scale of 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the above-ground parts and 0 no damage or normal growth course.
  • a good herbicidal activity is at values of at least 70 and a very good herbicidal activity is given at values of at least 85.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following species:
  • a.S. active substance, based on 100% active ingredient.
  • the Colby values E are given in parentheses () in Application Examples 1 to 9.

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Abstract

Herbicidal mixtures comprising a) at least one active compound A from the group of the thaxtomin derivatives of formula (I) in which the variables are as defined in the description and b) at least one active compound B from the group of the protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors selected from formulae (II), (III) and (IV) in which the variables are as defined in the description, compositions comprising them, and also methods for controlling unwanted vegetation.

Description

Herbizide Mischungen Herbicidal mixtures
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mischungen, enthaltendThe present invention relates to herbicidal mixtures containing
a) wenigstens einen omin-Derivate der Formel Ia) at least one omin-derivative of the formula I.
Figure imgf000003_0001
worin A Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4
Figure imgf000003_0001
wherein A is phenyl or five- or six-membered heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4
Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei Ra in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle von A steht; und Ra CN, NO2, CrC4-AIkVl, Z-Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, CrC4-Alkoxy,Heteroatoms selected from O, N and S, where R a is ortho to the point of attachment of A; and R a is CN, NO 2 , C 1 -C 4 -alkyl, Z-C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy,
Ci-C4-Thioalkyl, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Halogenthioalkyl, 0-Z-C3-C6- Cycloalkyl, S(O)nRy, C3-C6-Thioalkenyl, C2-C6-Al kenyl, Z-C3-C6-CyCIo- alkenyl, C3-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Thio- alkinyl, NRARB, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, Z-C(=O)-Ra1, Z-C(=S)-Ra1, Z-C(=N- ORA)-Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, Z-P(=O)(Ra1)2, Phenyl, Naphthyl, über C oder N gebundener 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, der teilweise oder vollständig durch Gruppen Raa und/oder Ra1 substituiert und/oder an einen einen weiteren gesättigten, ungesättigten oder aromatischen carbo- oder heterocyclischen Ring anneliert sein kann, und, sofern Ra an ein C-Atom gebunden ist, zusätzlich Halogen; Ci-C4-thioalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C 4 -Halogenthioalkyl, 0-ZC 3 -C 6 - cycloalkyl, S (O) n R y, C 3 -C 6 -Thioalkenyl, C 2 - C 6 -alkenyl, Z C 3 -C 6 -cyclo-alkenyl, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -thio-alkynyl , NR A R B, tri-Ci-C4 alkylsilyl, ZC (= O) -R a1, ZC (= S) -R a1, ZC (= N- OR A) -R a1, ZC [= N ( O) -R A ] -R a1 , ZP (= O) (R a1 ) 2 , phenyl, naphthyl, 3- to 7-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic saturated, unsaturated or aromatic bonded via C or N Heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, which is partially or fully substituted by groups R aa and / or R a1 and / or to a further saturated, unsaturated or aromatic carbocyclic or heterocyclic ring can be annealed, and, if R a is attached to a C atom, additionally halogen;
Ry d-Ce-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Al kinyl, NRARB, und Ci-C4-Haloalkyl bedeutet und n für O, 1 oder 2 steht; RA,RB unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Al- kenyl und C3-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C3-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkenyl- carbonyl und C3-C6-Alkinylcarbonyl; RA,RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff- 1 , 2 oder 3 Heteroatome ausge- wählt aus O, N und S enthalten kann, welcher Ring durch 1 bis 3R y is d-Ce-alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, NR A R B , and C 1 -C 4 haloalkyl, and n is O, 1 or 2; R A , R B independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl and C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 3 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkenylcarbonyl and C 3 -C 6 -alkynylcarbonyl; R A , R B may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially or completely unsaturated ring which, in addition to carbon, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S may contain which ring by 1 to 3
Gruppen Raa substituiert sein kann;Groups R aa may be substituted;
Z eine kovalente Bindung, Ci -C4-Al kylen, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl; Ra1 Wasserstoff, OH, CrC8-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC4- Haloalkoxy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Al kiny I oxy, NRARB, CrC6-AIk- oxyamino, CrC6-Alkylsulfonylamino, CrCe-Alkylaminosulfonylamino, [Di-(Ci-C6)-alkylamino]sulfonylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Z is a covalent bond, C 1 -C 4 -alkylene, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl; R a1 is hydrogen, OH, -C 8 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 - Cs alkenyl, C 5 -C 6 cycloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Ci-C 6 alkoxy, -C 4 - haloalkoxy, C 3 -C 8 alkenyloxy, C 3 -C 8 -alkyl kiny I oxy, NR A R B, -C 6 -AIk- oxyamino, -C 6 alkylsulfonylamino, CrCe- Alkylaminosulfonylamino, [di- (Ci-C6) -alkylamino] sulfonylamino, C 3 -C 6 -alkenylamino, C3-C6-
Alkinylamino, N-(C2-C6-Alkenyl)-N-(Ci-C6-alkyl)-amino, N-(C2-C6-AI- kinyl)-N-(Ci-C6-alkyl)-amino, N-(Ci-C6-Alkoxy)-N-(Ci-C6-alkyl)-amino, N-(C2-C6-Alkenyl)-N-(Ci-C6-alkoxy)-amino, N-(C2-C6-Alkinyl)-N-(Ci- C6-alkoxy)-amino, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oderAlkynylamino, N- (C 2 -C 6 alkenyl) -N- (Ci-C 6 alkyl) amino, N- (C 2 -C 6 -AI- kinyl) -N- (Ci-C 6 alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -amino, N- (C 2 -C 6 -alkenyl) -N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -amino, N- (C 2 -C 6 -alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -amino, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, tri-C 1 -C 4 -alkylsilyl, phenyl, phenoxy, phenylamino and 5 or 6 or monocyclic or lower
9- oder 10-gliedriger bicyclischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 o- der 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen unsubstituiert oder durch 1 , 2, 3 oder 4 Gruppen Raa substituiert sind, bedeutet; Raa Halogen, OH, CN, NO2, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, d-C4-Alkoxy,9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein the cyclic groups are unsubstituted or substituted by 1, 2, 3 or 4 groups R aa ; R aa halogen, OH, CN, NO 2, dC 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, dC 4 alkoxy,
Ci-C4-Haloalkoxy, S(O)nRy, Z-C(=O)-Ra1, Z-C(=S)-Ra1, Z-C(=N-ORA)- Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, Oxo (=0) und Tri-Ci-C4-alkylsilyl; Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, NO2, Halogen, Ci-C4-Alkyl, d- C4-Haloalkyl, C2-C4-Al kenyl, C3-C6-Al kinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Benzyl und S(O)nRy; Ci-C4-haloalkoxy, S (O) n R y, ZC (= O) -R a1, ZC (= S) -R a 1, ZC (= N-OR A) - R a1, ZC [= N ( O) -R A ] -R a1 , oxo (= O) and tri-C 1 -C 4 -alkylsilyl; R b is independently hydrogen, CN, NO 2, halogen, Ci-C4-alkyl, d-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-C 4 - Alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, benzyl and S (O) n R y ;
Ra und/oder Rb kann auch gemeinsam mit der an das benachbarte Ring-C- Atom gebundenen Gruppe Ra oder Rb oder mit dem benachbarten Ring-N- Atom selbst einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff- 1 , 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann, welcher Ring durch 1 bis 3 Gruppen Raa substituiert und/oder an einen einen weiteren gesättigten, ungesättigten oder aromatischen carbo- oder heterocyclischen Ring anneliert sein kann; m O, 1 , 2 oder 3; R1 Wasserstoff, OH, CN, d-Ci2-Alkyl, C3-Ci2-Alkenyl, C3-Ci2-Alkinyl, CrC4-R a and / or R b can also form a five- or six-membered saturated, partially or completely unsaturated ring together with the group R a or R b attached to the adjacent ring C atom or with the adjacent ring N atom itself which may contain, in addition to carbon, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S, which ring may be substituted by 1 to 3 groups R aa and / or annelated to a further saturated, unsaturated or aromatic carbocyclic or heterocyclic ring can; m is O, 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, OH, CN, d-Ci 2 -alkyl, C 3 -C 2 -alkenyl, C 3 -C 2 alkynyl, CrC 4 -
Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, NRARB, S(O)nRy, S(O)nNRARB, C(=O)R11, CONRARB, Phenyl oder 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Hete- roatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen über Z1 gebunden und unsubstituiert oder durch 1 , 2, 3 oder 4 Gruppen Raa substituiert sind, sowie folgende teilweise oder vollständig durch Raa substituierte Gruppen: Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl und C3-C4-Al kinyl; R11 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und CrC4- Haloalkoxy;Alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 5 -C 6 cycloalkenyl, NR A R B , S (O) n R y , S (O) n NR A R B , C (= O) R 11 , CONR A R B , phenyl or 5- or 6-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein the cyclic groups bonded via Z 1 and unsubstituted or substituted by 1, 2, 3 or 4 groups R aa , and the following partially or completely substituted by R aa groups: Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl and C C 3 -C 4 alkynyl; R 11 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy;
Z1 Carbonyl oder eine Gruppe Z; wobei in Gruppen R1, R2, R3, Ra und deren Untersubstituenten die Kohlenstoffketten und/oder die cyclischen Gruppen teilweise oder vollständig durch Raa und/oder Ra1 substituiert sein können; R2 Ci-C4-AIkVl, C3-C4-Alkenyl und C3-C4-Al kinyl; R3 Halogen, CN, NO2, OH, NH2, Ci-C4-Alkyl, Z-Ca-Cβ-Cycloalkyl, Z-C5-C8-CyC- loalkenyl, Z-C7-C8-Cycloalkinyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Al kinyl, Z-[Tn-(CrC6)- alkylsilyl], C(=O)R11, Z-Phenyl, über Z gebundener 5- oder 6-gliedriger mo- nocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S; R4 Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl und Ci-C4-Haloalkyl, oderZ 1 is carbonyl or a group Z; wherein in groups R 1 , R 2 , R 3 , R a and their sub-substituents, the carbon chains and / or the cyclic groups may be partially or completely substituted by R aa and / or R a1 ; R 2 is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl and C 3 -C 4 -alkynyl; R 3 is halogen, CN, NO 2 , OH, NH 2 , C 1 -C 4 -alkyl, Z-C 1 -C 6 -cycloalkyl, ZC 5 -C 8 -cyclo-CYCL, ZC 7 C 8 -cycloalkynyl, C 3 - C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkyl kinyl, Z- [Tn (CrC 6) - alkylsilyl], C (= O) R 11, Z-phenyl, more than Z-bound 5- or 6-membered mo- nocyclic or 9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S; R 4 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, or
R4 und R5 gemeinsam für eine kovalente Bindung stehen; R5,R6,R7,R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, OH, CN, NO2, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C6-Al kenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl und C3-C6- Cycloalkinyl;R 4 and R 5 together represent a covalent bond; R 5, R 6, R 7, R 8 are independently hydrogen, halogen, OH, CN, NO 2, dC 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, and C 3 -C 6 - cycloalkynyl;
R9, R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, OH, Haloalkyl,R 9 , R 10 independently of one another are hydrogen, halogen, OH, haloalkyl,
NRARB, NRAC(O)R91, CN, NO2, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, 0-C(O)R91, Phenoxy und Benzyloxy, wobei in Gruppen R9 und R10 die Kohlenstoffketten und/oder die cyclischen Gruppen 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten Raa tragen können;NR A R B, NR A C (O) R 91, CN, NO 2, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C -C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, 0-C (O) R 91, phenoxy and benzyloxy, where in the groups R 9 and R 10, the carbon chain and / or cyclic groups 1, 2, 3 or 4 substituents R aa can carry;
R91 Ci-C4-Alkyl oder NRARB, sowie deren landwirtschaftlich geeignete Salze,R 91 is C 1 -C 4 -alkyl or NR A R B , and their agriculturally suitable salts,
undand
b) wenigstens einen Wirkstoff B aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxi- dase-lnhibitoren ausgewählt aus den Formeln Il oder III,b) at least one active substance B from the group of the protoporphyrinogen IX-oxime inhibitors selected from the formulas II or III,
Figure imgf000005_0001
worin R21 H oder Halogen;
Figure imgf000005_0001
wherein R 21 is H or halogen;
R22 Halogen oder CN; undR 22 is halogen or CN; and
R23 H, Ci-C6-Alkyl, CrC6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Ha- loalkenyl, C3-C6-Al kinyl, C3-C6-Haloalkinyl, d-Ce-Alkoxy oder C3-C6-CyCIo- alkyl-d-Ce-alkyl; T O oder N;R 23 is H, Ci-C 6 alkyl, C r C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -Ha- loalkenyl, C 3 -C 6 - Alkynyl, C 3 -C 6 -haloalkynyl, d-Ce-alkoxy or C 3 -C 6 -cycloalkyl-d-Ce-alkyl; TO or N;
R eine Gruppe R1 , R11 oder R111,
Figure imgf000006_0001
welche über # gebunden ist, worinR is a group R 1 , R 11 or R 111 ,
Figure imgf000006_0001
which is bound by #, in which
R24 CHF2, CF3 oder SO2CH3;R 24 CHF 2 , CF 3 or SO 2 CH 3 ;
R25 Halogen oder CH3; undR 25 is halogen or CH 3 ; and
R26 H, NH2, CH3 oder CH2C≡ CH; undR 26 is H, NH 2 , CH 3 or CH 2 C≡CH; and
R27 H oder CH3;R 27 is H or CH 3 ;
T1 O oder S;T 1 O or S;
oder der Formel IVor formula IV
Figure imgf000006_0002
worin
Figure imgf000006_0002
wherein
R41 d-Ce-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy-d-Ce-alkyl, Ci-C7-Cycloalkyl,R 41 is d-Ce-alkyl, Ci-C 6 -haloalkyl, Ci-Ce-alkoxy-d-Ce-alkyl, Ci-C 7 -cycloalkyl,
C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Haloalkenyl, C3-C6-Al kiny I, C3-C6-Haloalkinyl oder C3-C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -haloalkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -haloalkynyl or C 3 -
C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl; R42 Halogen, Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl; und R43 Halogen, CN, NO2, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyl- sufonyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl, oderC 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl; R 42 is halogen, Ci-C3 alkyl, Ci-C3 haloalkyl, Ci-C3 alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 - alkyl; and R 43 is halogen, CN, NO2, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C 4 alkyl sufonyl, Ci-C 4 -alkoxy-C 4- alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-Ci-C 2 -alkyl, or
CO2R44; wobeiCO 2 R 44 ; in which
R44 eine der bei R41 genannten Gruppen; x 0, 1 , 2, oder 3 y 0, 1 , 2, 3 oder 4; bedeuten.R 44 is one of the groups mentioned in R 41 ; x 0, 1, 2, or 3 y 0, 1, 2, 3, or 4; mean.
Bei Pflanzenschutzmitteln ist es grundsätzlich wünschenswert, die spezifische Wirkung eines Wirkstoffs und die Wirkungssicherheit zu erhöhen. Insbesondere ist es wünschenswert, wenn das Pflanzenschutzmittel die Schadpflanzen wirksam bekämpft, gleichzeitig aber mit den jeweiligen Nutzpflanzen verträglich ist. Wünschenswert ist auch ein breites Wirkungsspektrum um die gleichzeitige Bekämpfung von Schadpflan- zen ermöglichen. Dies kann mit einem herbiziden Wirkstoff oftmals nicht erreicht werden.In the case of crop protection agents, it is generally desirable to increase the specific action of an active substance and the safety of action. In particular, it is desirable if the plant protection product effectively combats the harmful plants, but at the same time is compatible with the respective crops. It is also desirable to have a broad spectrum of activity for the simultaneous control of harmful plants. This can often not be achieved with a herbicidal active ingredient.
Bei vielen hochwirksamen Herbiziden besteht das Problem, dass Ihre Verträglichkeit mit Nutzpflanzen, insbesondere dikotylen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Raps und Graspflanzen wie Gerste, Hirse, Mais, Reis, Weizen und Zuckerrohr nicht immer zu- friedenstellend ist, d.h neben den Schadpflanzen werden auch die Kulturpflanzen in einem nicht tolerierbaren Maße geschädigt. Durch Verringerung der Aufwandmengen werden zwar die Nutzpflanzen geschont, gleichzeitig sinkt jedoch naturgemäß das Ausmaß der Schadpflanzenbekämpfung.The problem with many highly effective herbicides is that their compatibility with crops, especially dicotyledonous crops such as cotton, oilseed rape and grass plants such as barley, millet, corn, rice, wheat and sugarcane, is not always satisfactory, ie in addition to the harmful plants, the crops in damaged to an intolerable extent. By reducing the application rates while the crops are spared, but at the same time naturally decreases the extent of harmful plant control.
Zudem besteht häufig das Problem, dass die Herbizide nur in einem engen Zeitfens- ter eingesetzt werden können, um die gewünschte herbizide Wirkung zu erzielen, wobei das Zeitfenster in nicht vorhersagbarer Weise durch Witterungsbedingungen beein- flusst werden kann.In addition, there is often the problem that the herbicides can only be used in a narrow timeframe in order to achieve the desired herbicidal action, wherein the time window can be influenced in an unpredictable manner by weather conditions.
Es ist bekannt, dass spezielle Kombinationen verschiedener spezifisch wirksamer Herbiziden eine Wirkungssteigerung einer Herbizidkomponente im Sinne eines Syner- gieeffektes zur Folge haben. Hierdurch können die zur Bekämpfung der Schadpflanzen erforderlichen Aufwandmengen an Herbizid-Wirkstoffen vermindert werden.It is known that special combinations of different herbicides having specific activity result in an increase in the activity of a herbicidal component in the sense of a synergistic effect. As a result, the required amounts of herbicidal active ingredients required to control harmful plants can be reduced.
Weiterhin ist es bekannt, dass in einigen Fällen die gemeinsame Applikation von spezifisch wirkenden Herbiziden mit organischen Wirkstoffen, die z.T. selber herbizide Wirksamkeit aufweisen, eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit erreicht werden kann. Die Wirkstoffe wirken in diesen Fällen als Antidot bzw. Antagonisten und werden auch als Safener bezeichnet, da sie die Schäden an den Kulturpflanzen verringern oder gar verhindern.Furthermore, it is known that in some cases the combined application of specific acting herbicides with organic active ingredients, the z.T. themselves have herbicidal activity, better crop compatibility can be achieved. The active ingredients act as antidotes or antagonists in these cases and are also referred to as safeners, as they reduce the damage to the crop or even prevent it.
Die eingangs genannten Wirkstoffe A und B, ihre Herstellung und ihre herbizide Wirkung sind bekannt aus WO 99/55702, WO 2002/066471 , WO 2007/077201 , WO 2007/077247, PCT/EP2008/057329, PCT/EP2008/057330 und PCT/EP2009/059518.The aforementioned active substances A and B, their preparation and their herbicidal action are known from WO 99/55702, WO 2002/066471, WO 2007/077201, WO 2007/077247, PCT / EP2008 / 057329, PCT / EP2008 / 057330 and PCT / EP2009 / 059,518th
Mischungen der Wirkstoffe A, bzw. B mit anderen Herbiziden sind in PCT/EP2008/057330 und WO 2003/051122 beschrieben.Mixtures of the active compounds A, and B with other herbicides are described in PCT / EP2008 / 057330 and WO 2003/051122.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, herbizide Zusammensetzungen bereitzustellen, die eine hohe Wirksamkeit gegen unerwünschte Schadpflanzen aufweisen. Die Zusammensetzungen sollten gleichzeitig eine gute Nutzpflanzenverträglichkeit aufweisen. Zudem sollten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein breites Wirkungsspektrum zeigen.The object of the invention is to provide herbicidal compositions which have a high activity against unwanted harmful plants. The compositions should at the same time have good crop tolerance. In addition, the compositions of the invention should show a broad spectrum of activity.
Diese und weitere Aufgaben werden durch die erfindungsgemäßen herbizid wirksamen Zusammensetzungen enthaltend die aktiven Komponenten a) und b), wie ein- gangs definiert, gelöst.These and other objects are achieved by the herbicidally active compositions according to the invention containing the active components a) and b), as defined above.
Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen in Form von herbizid wirksamen Pflanzenschutzmitteln, enthaltend eine herbizid wirksame Menge einer Wirkstoffkombination, umfassend wenigstens einen Wirkstoff A und wenigstens einen Wirkstoff B, sowie mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff und/oder einen oder mehrere grenzflächenaktive Stoffe und gewünschtenfalls einen oder mehrere für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Hilfsstoffe.In particular, the invention relates to compositions in the form of herbicidally active crop protection compositions containing a herbicidally effective amount of a combination of active substances comprising at least one active ingredient A and at least one active ingredient B, and at least one liquid and / or solid carrier and / or one or more surfactants and, if desired one or more further auxiliaries customary for pesticides.
Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 1 -Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, enthaltend eine Wirkstoff- kombination, die wenigstens einen Wirkstoff A und wenigstens einen Wirkstoff B um- fasst, und wenigstens einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen und gewünschtenfalls einen oder mehrere für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Hilfsstoffe.The invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 1-component composition, comprising a combination of active substances which comprises at least one active substance A and at least one active ingredient B, and at least one solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances and, if desired, one or more further auxiliaries customary for pesticides.
Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 2-Kompo- nentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, umfassend eine erste Komponente, enthaltend wenigstens einen Wirkstoff A, einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, und eine zweite Komponente, enthaltend wenigstens einen Wirkstoff B, einem festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, wobei zusätzlich beide Komponenten auch weitere, für Pflanzenschutzmittel üblichen Hilfsmittel enthal- ten können.The invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 2-component composition, comprising a first component comprising at least one active substance A, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, and a second component containing at least one Active substance B, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, wherein in addition both components may also contain further auxiliaries customary for crop protection agents.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die wenigstens einen Wirkstoff A und wenigstens einen Wirkstoff B enthalten, weisen eine bessere Herbizidwirksamkeit, d. h. eine bessere Wirkung gegen Schadpflanzen, als aufgrund der für die Einzelver- bindungen beobachteten Herbizid-Wirkung zu erwarten gewesen wäre (synergistische Wirkung), oder ein breiteres Wirkungsspektrum auf.The compositions of the invention containing at least one active ingredient A and at least one active ingredient B exhibit better herbicidal efficacy, i. H. a better action against harmful plants than would have been expected due to the herbicidal effect observed for the individual compounds (synergistic effect), or a broader spectrum of action.
Zudem wird durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die sowohl wenigstens einen Wirkstoff A und einen Wirkstoff B enthalten, das Zeitfenster, innerhalb dessen die gewünschte heribizide Wirkung erzielt werden kann, vergrößert. Dies er- laubt eine zeitlich flexiblere Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Vergleich zu den Einzelverbindungen.In addition, by the compositions according to the invention, which contain both at least one active ingredient A and one active ingredient B, the time window within which the desired herbicidal action can be achieved is increased. This permits a temporally more flexible use of the compositions according to the invention in comparison to the individual compounds.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzungen zeigen ebenfalls eine gute Herbizid-Wirkung gegenüber Schadpflanzen und eine bessere Nutzpflanzenverträglichkeit auf. Die erfindungsgemäße Zusammensetzungen weisen eine bessere Herbizidwirksamkeit, d. h. eine bessere Wirkung gegen Schadpflanzen, als aufgrund der für die Einzelverbindungen beobachteten Herbizid-Wirkung zu erwarten gewesen wäre.The compositions of the invention also show good herbicidal activity against harmful plants and better crop compatibility. The compositions of the invention have better herbicidal efficacy, i. H. a better action against harmful plants than would have been expected due to the herbicidal activity observed for the individual compounds.
Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs, insbesondere in Anbauflächen von Kulturpflanzen, z.B. in Kulturen der folgenden Kulturpflanzen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypo- gaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea ca- nephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis und prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus com- munis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma caeao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, speziell Getreide-, Mais-, Soja-, Reis-, Raps-, Baumwoll-, Kartoffel-, Erdnuss- oder Dauerkulturen, sowie in Kulturen, die durch gentechnische oder züchterische Maßnahmen resistent gegen ein oder mehrere Herbizide oder den Befall durch Insekten sind.The invention further relates to a method for controlling undesired plant growth, in particular in cultivated areas of crop plants, for example in crops of the following crop plants: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapese, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea cercea, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgaris, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec. Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis and Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (see vulgaris), Theobroma caeao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum , Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, especially cereals, maize, soybean, rice, rapeseed, cotton, potato, peanut or permanent crops, as well as in crops that are resistant to genetic modification through genetic engineering or breeding or more herbicides or infestation by insects.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Dessikkation oder Defoliation von Pflanzen. Bei letztgenannten Verfahren ist es unerheblich, ob die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A) und B) gemeinsam oder getrennt formuliert und ausgebracht werden und in welcher Reihenfolge die Applikation bei getrennter Ausbringung erfolgt.The invention also relates to a method for desiccation or defoliation of plants. In the latter method, it is irrelevant whether the herbicidally active compounds of components A) and B) are formulated and applied together or separately and in which order the application is carried out with separate application.
In bevorzugten Ausführungsformen haben die Variablen der Verbindungen der For- mel I folgende Bedeutungen, wobei diese sowohl für sich allein betrachtet als auch in Kombination miteinander besondere Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel I darstellen:In preferred embodiments, the variables of the compounds of the formula I have the following meanings, these being considered both individually and in combination with one another in particular embodiments of the compounds of the formula I:
In einer Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Mischungen steht in Formel I die Va- riable A für Phenyl. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.1 ,In one embodiment of the mixtures according to the invention in formula I, the variable A is phenyl. These compounds correspond to the formula 1.1,
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in der der Index m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
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in which the index m means zero or an integer from 1 to 4.
In einer weiteren Ausgestaltung steht in Formel I die Variable A für Pyridyl. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.2,In another embodiment, in formula I, the variable A is pyridyl. These compounds correspond to the formula 1.2,
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worin V,W,X,Y für N, CH oder C-Rb stehen, wobei unabhängig voneinander eine Gruppe davon N bedeutet. Individualisierte Ausgestaltungen der Formel 1.2 stellen die Formeln 1.2a, 1.2b, 1.2c, l.2d und l.2e dar. In diesen Formeln entsprechen die Gruppen Rb1, Rb2, Rb3 und Rb4 jeweils einer Gruppe Rb und weisen bevorzugt die nachfolgend genannten Bedeutungen auf.
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wherein V, W, X, Y are N, CH or CR b , wherein independently of one another, a group thereof is N. Individualized embodiments of the formula 1.2 represent the formulas 1.2a, 1.2b, 1.2c, l.2d and l.2e. In these formulas, the groups R b1 , R b2 , R b3 and R b4 each correspond to a group R b and have preferably has the meanings mentioned below.
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In Formel 1.2a bedeuten bevorzugt:In formula 1.2a, preferred mean:
Rb2 H, Halogen, Alkyl, Halomethyl, insbesondere H, Cl, CF3 und CH3; Rb3 H, Halogen, CH3 und OCH3, insbesondere H, F, CH3 und OCH3; Rb4 H, Halogen, CH3 und OCH3, insbesondere H, F, Cl, Br, CH3 und OCH3.R b2 is H, halogen, alkyl, halomethyl, especially H, Cl, CF 3 and CH 3 ; R b3 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , especially H, F, CH 3 and OCH 3 ; R b4 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular H, F, Cl, Br, CH 3 and OCH 3 .
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In Formel 1.2b bedeuten bevorzugt: Rb1 H;In formula 1.2b, preferred are: R b1 H;
Rb3 Halogen, CH3 und OCH3, insbesondere F, CH3 und OCH3; Rb4 H, Halogen, CH3 und OCH3, insbesondere H, F, Cl, Br, CH3 und OCH3.R b3 is halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular F, CH 3 and OCH 3 ; R b4 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular H, F, Cl, Br, CH 3 and OCH 3 .
Figure imgf000010_0003
In Formel 1.2c bedeuten bevorzugt: Rb1 H
Figure imgf000010_0003
In formula 1.2c, preference is given to: R b1 H
Rb2 H, Halogen, Halomethyl, insbesondere H, Cl, CF3; Rb4 H, Halogen, CH3 und OCH3, insbesondere H, F, Cl, Br, CH3 und OCH3.R b2 is H, halogen, halomethyl, especially H, Cl, CF 3 ; R b4 is H, halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular H, F, Cl, Br, CH 3 and OCH 3 .
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In Formel l.2d bedeuten bevorzugt: Rb1 H,In formula I.2d, preference is given to: R b1 H,
Rb2 H, Halogen, Halomethyl, insbesondere H, Cl, CF3; Rb3 Halogen, CH3 und OCH3, insbesondere F, CH3 und OCH3.R b2 is H, halogen, halomethyl, especially H, Cl, CF 3 ; R b3 is halogen, CH 3 and OCH 3 , in particular F, CH 3 and OCH 3 .
In einer weiteren Ausgestaltung steht in Formel I die Variable A für Pyrazol. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.3,
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in der Ra in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle von A an ein C-Atom oder ein N- Atom von A gebunden ist und der Index m für Null, 1 oder 2 steht. Individualisierte Ausgestaltungen der Formel 1.3 stellen die Formeln 1.3a, 1.3b, 1.3c, l.3d und l.3e dar. In diesen Formeln entsprechen die Gruppen Rb1 und Rb2 jeweils einer Gruppe Rb und weisen bevorzugt die nachfolgend genannten Bedeutungen auf.In a further embodiment, in formula I the variable A is pyrazole. These compounds correspond to the formula 1.3,
Figure imgf000011_0001
in which R a is attached ortho to the point of attachment of A to a C atom or an N atom of A and the subscript m is zero, 1 or 2. Individualized embodiments of the formula 1.3 represent the formulas 1.3a, 1.3b, 1.3c, l.3d and l.3e. In these formulas, the groups R b1 and R b2 each correspond to a group R b and preferably have the meanings mentioned below ,
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Figure imgf000011_0002
In Formel 1.3a bedeuten bevorzugt: Rb1 H, Alkyl, Halomethyl, insbesondere H, CH3 und CF3; Rb2 H, Halogen, Alkyl, Halomethyl, insbesondere CH3 und CF3.In formula 1.3a, preferably: R b1 is H, alkyl, halomethyl, in particular H, CH 3 and CF 3 ; R b2 H, halogen, alkyl, halomethyl, in particular CH 3 and CF 3 .
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In Formeln 1.3b und 1.3c bedeuten bevorzugt:
Figure imgf000011_0003
In formulas 1.3b and 1.3c, preferred mean:
Rb1 H, Alkyl, Halomethyl, insbesondere H und CH3;R b1 is H, alkyl, halomethyl, especially H and CH 3 ;
Rb2 H, Halogen, Alkyl, Halomethyl, insbesondere CH3 und CF3.R b2 H, halogen, alkyl, halomethyl, in particular CH 3 and CF 3 .
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In Formel l.3d bedeuten bevorzugt:
Figure imgf000011_0004
In formula I.3d, preference is given to:
Rb1 H, Alkyl, Halomethyl, insbesondere H, CF3 und CH3;R b1 is H, alkyl, halomethyl, especially H, CF 3 and CH 3 ;
Rb2 H, Halogen, CN, CH3 und OCH3, insbesondere H, Cl, Br, I, CN, CH3 und OCH3.
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R b2 is H, halogen, CN, CH 3 and OCH 3, in particular H, Cl, Br, I, CN, CH 3 and OCH 3.
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In Formel l.3e bedeuten bevorzugt:In formula I.3e, preference is given to:
Rb1 H, Halogen, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H, Cl, Br, I, CN, NO2, CH3 und OCH3; Rb2 H, Halogen, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H, Cl, Br, I, CN, NO2, CH3 und OCH3.R b1 is H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H, Cl, Br, I, CN, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ; R b2 is H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H, Cl, Br, I, CN, NO 2 , CH 3 and OCH 3 .
In einer weiteren Ausgestaltung steht in Formel I die Variable A für Thiophen. Diese Verbindungen entsprechen der Formel 1.4, in der Ra in ortho-Position zur Verknüp- fungsstelle von A gebunden ist und der Index m für Null, 1 oder 2 steht.In another embodiment, in formula I, the variable A is thiophene. These compounds correspond to the formula 1.4 in which R a is bound ortho to the junction of A and the subscript m is zero, 1 or 2.
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Figure imgf000012_0002
Individualisierte Ausgestaltungen der Formel I.4 stellen die Formeln 1.4a, 1.4b und 1.4c dar. In diesen Formeln entsprechen die Gruppen Rb1 und Rb2 jeweils einer Gruppe Rb und weisen bevorzugt die nachfolgend genannten Bedeutungen auf.Individualized embodiments of the formula I.4 are the formulas 1.4a, 1.4b and 1.4c. In these formulas, the groups R b1 and R b2 each correspond to a group R b and preferably have the meanings mentioned below.
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Figure imgf000012_0003
In Formel 1.4a bedeuten bevorzugt: Rb1 H, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H; Rb2 H, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H.In formula 1.4a, R b1 is preferably H, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H; R b2 H, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H.
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In Formel 1.4b bedeuten bevorzugt: Rb1 H, Halogen, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H, Cl, Br, I, CN, NO2, CH3 und OCH3; Rb2 H, Halogen, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H.
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Figure imgf000012_0004
In formula 1.4b preferred: R b1 is H, halogen, CN, NO 2, alkyl and alkoxy, particularly H, Cl, Br, I, CN, NO 2, CH 3 and OCH 3; R b2 H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H.
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In Formel 1.4c bedeuten bevorzugt: Rb1 H, Halogen, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H, Cl, Br, I, CN, NO2, CH3 und OCH3; Rb H, Halogen, CN, NO2, Alkyl und Alkoxy, insbesondere H.In formula 1.4c, preference is given to: R b1 H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H, Cl, Br, I, CN, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ; R b is H, halogen, CN, NO 2 , alkyl and alkoxy, in particular H.
In einer bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I steht der Index m für Null oder 1.In a preferred embodiment of the compounds of the formula I, the index m is zero or 1.
Ra steht bevorzugt für CN, NO2, CrC4-Alkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy oder O-Z-C3-C6-Cycloalkyl.R a preferably represents CN, NO 2, -C 4 alkyl, ZC 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-haloalkyl, d- C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy or OZC 3 -C 6 - cycloalkyl.
R1 steht vorzugsweise für H, CH3, C2H5, n-Propyl, AIIyI, n-Butyl, bevorzugt CH3.R 1 is preferably H, CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, allyl, n-butyl, preferably CH 3 .
In einer anderen Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I steht R1 für Alkyl, insbesondere Methyl, das durch eine Gruppe ausgewählt aus CN, NO2, Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C(=O)-Ra1, C3-C6-Cycloalkyl und ggf. subst. Phenyl, substituiert sein kann.In another embodiment of the compounds of the formula I, R 1 is alkyl, in particular methyl, which is represented by a group selected from CN, NO 2 , halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C (OO) -R a1 , C 3 - C6-cycloalkyl and optionally subst. Phenyl, may be substituted.
In einer weiteren Ausgestaltung stehen in Formel I die Gruppen R2 und R3 unabhängig voneinander für Alkyl, insbesondere für Ci-C4-Alkyl, besonders bevorzugt CH3, C2H5 und n-Propyl.In a further embodiment, in formula I, the groups R 2 and R 3 independently of one another are alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, more preferably CH 3 , C 2 H 5 and n-propyl.
In einer weiteren Ausgestaltung stehen in Formel I die Gruppen R4 bis R10 für Wasserstoff.In a further embodiment, in formula I, the groups R 4 to R 10 are hydrogen.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung stehen in Formel I R4 und R5 gemeinsam für eine Bindu I.A.In a further preferred embodiment, in formula IR 4 and R 5 together represent a Bindu IA
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In besonders bevorzugten Ausgestaltungen weisen die Verbindungen I.A die bevorzugten Merkmale der Formeln 1.1 bis 1.4 auf. Sie werden dementsprechend als Formeln 1.1 A bis l.4cA bezeichnet.In particularly preferred embodiments, the compounds I.A have the preferred features of the formulas 1.1 to 1.4. They are accordingly referred to as formulas 1.1 A to l.4cA.
Eine weitere Ausführungsform der Verbindungen der Formel I betrifft solche, wobei R4 und R5 für H st Formel I.BAnother embodiment of the compounds of formula I relates to those wherein R 4 and R 5 are Hst formula IB
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In besonders bevorzugten Ausgestaltungen weisen die Verbindungen I.B die bevorzugten Merkmale der Formeln 1.1 bis 1.4 auf. Sie werden dementsprechend als Formeln M B bis l.4cB bezeichnet. Von den Verbindungen der Formel I, in denen R9 für eine von H verschiedene Gruppe steht, sind solche Verbindungen bevorzugt, worin R9 in meta-Position zu der Verknüpfungsstelle steht und bevorzugt für Halogen, insbesondere für F oder Cl steht. In einer anderen, ebenfalls bevorzugten Ausführungsform steht R9 für H. In einer weiteren Ausführungsform stehen R9 und R10 für H.In particularly preferred embodiments, the compounds IB have the preferred features of the formulas 1.1 to 1.4. They are accordingly referred to as formulas MB to l.4cB. Of the compounds of the formula I in which R 9 is a different group from H, preference is given to those compounds in which R 9 is in the meta position to the point of attachment and preferably represents halogen, in particular F or Cl. In another, likewise preferred embodiment, R 9 is H. In another embodiment, R 9 and R 10 are H.
R10 steht vorzugsweise für H oder Halogen, wie Cl oder F, insbesondere F. In einer bevorzugten Ausgestaltung steht R10 in ortho- oder para-Stellung. Besonders bevorzugt steht R10 für H.R 10 is preferably H or halogen, such as Cl or F, in particular F. In a preferred embodiment, R 10 is in ortho or para position. More preferably R 10 is H.
In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die an ein C-Atom gebundene Gruppe Ra für Halogen, wie Cl oder F, oder CN, NO2, Ci-C4-Haloalkyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, insbesondere CF3, OCH3, OC2H5, OC3H7, OCF3, OCHF2. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht über ein N-Atom gebundenes Ra oder Rb für H, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl, insbesondere für CH3, C2H5, CHF2 oder CF3.In a first preferred embodiment of the invention, the group R a bonded to a C atom is halogen, such as Cl or F, or CN, NO 2, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy , in particular CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OC 3 H 7 , OCF 3 , OCHF 2 . In a further preferred embodiment of the invention is bonded via an N atom of R a or R b is H, Ci-C 4 alkyl or Ci-C4-haloalkyl, in particular CH 3, C 2 H 5, CHF 2, or CF 3 .
In Formel I und insbesondere in den davon abgeleiteten Unterformeln haben die Gruppen R1, R2, R3, R6, R7, R8, R9, R10, Ra und Rb unabhängig voneinander, vorzugsweise jedoch in Kombination, die nachfolgenden Bedeutungen: R1 H, CH3, C2H5, CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, OCH3, OC2H5, OCH2CH2CH3, NH2, SO2CH3, CH2CO2Ci-C4-alkyl, CH2C≡ CH, CH2CH=CH2, CH2CH2C= CCH3,In formula I and especially in the sub-formulas derived therefrom, the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R a and R b are each independently, but preferably in combination, the following meanings: R 1 H, CH 3 , C 2 H 5 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCH 2 CH 2 CH 3 , NH 2 , SO 2 CH 3 , CH 2 CO 2 C 1 -C 4 -alkyl, CH 2 C≡CH, CH 2 CH = CH 2 , CH 2 CH 2 C = CCH 3 ,
CH2C(CHs)=CH2, CH2CH=CHCH3, C3-C4-Haloalkenyl, CH2-C-C3H5, ggf. subst. Benzyl, durch CN, OCH3, Cl, F substituiertes CrC2-Alkyl, insbesondere CH3; R2 CH3;CH 2 C (CHs) = CH 2 , CH 2 CH = CHCH 3 , C 3 -C 4 haloalkenyl, CH 2 -CC 3 H 5 , optionally subst. Benzyl, CN, OCH 3 , Cl, F substituted CrC 2 alkyl, especially CH 3 ; R 2 is CH 3 ;
R3 CrC4-AIkVl, OH, CH2OH, NH2, C(O)R11, wobei R11 für Ci-C4-Alkoxy steht, insbe- sondere für CH3 oder C2H5;R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, OH, CH 2 OH, NH 2 , C (O) R 11 , where R 11 is C 1 -C 4 -alkoxy, in particular CH 3 or C 2 H 5 ;
R6 H, CH3 oder C2H5, insbesondere H;R 6 is H, CH 3 or C 2 H 5 , in particular H;
R7, R8 H;R 7 , R 8 H;
R9 H, Halogen, OH, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, insbesondere H oderR 9 is H, halogen, OH, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, in particular H or
3-Halogen, OH, CH3, OCOCH3, speziell H oder 3-F; R10 H oder F;3-halogen, OH, CH 3 , OCOCH 3 , especially H or 3-F; R 10 is H or F;
Ra, welches über N gebunden ist: CN, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Thioalkyl, NRARB, Haloalkyl, Haloalkoxy, insbesondere Cl, CN, CH3, OCH3, OC2H5, SCH3, und NRARB, worin RA und RB gemeinsam mit dem N-Atom einen sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus bilden, wie beispielsweise N-Morpholinyl; und, sofern Ra über C gebunden ist, zusätzlich Halogen insbesondere Cl und F, sowie NO2; undR a , which is bonded via N: CN, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -thioalkyl, NR A R B , haloalkyl, haloalkoxy, in particular Cl, CN, CH 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , SCH 3 , and NR A R B , wherein R A and R B together with the N atom form a six-membered saturated heterocycle, such as N-morpholinyl; and, if R a is bonded via C, additionally halogen, in particular Cl and F, and also NO 2 ; and
Rb H, I, Cl, Br, CH3, OCH3, Halogenmethyl, insbesondere, je nach Position der Gruppe Rb, die für Rb1 und Rb2 weiter oben genannten Bedeutungen.R b is H, I, Cl, Br, CH 3 , OCH 3 , halomethyl, in particular, depending on the position of the group R b , the meanings given above for R b1 and R b2 .
Die Verbindungen der Formel I weisen am Kohlenstoffatom, welche die Gruppe R3 trägt, ein Chiralitätszentrum auf. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft die reinen Enantiomere der im Folgenden angegebenen Formel I-S,
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worin die Variablen eine der zuvor angegebenen Bedeutungen, insbesondere eine der als bevorzugt oder als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen aufweisen, sowie Enantiomerenmischungen, die einen Enantiomerenüberschuss bezüglich des Enantiomers der Formel I-S aufweisen.The compounds of the formula I have a center of chirality on the carbon atom which carries the group R 3 . A preferred embodiment of the invention relates to the pure enantiomers of the following formula IS,
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wherein the variables have one of the meanings given above, in particular one of the meanings given as preferred or as particularly preferred, and enantiomer mixtures which have an enantiomeric excess with respect to the enantiomer of the formula IS.
Besonders bevorzugte Verbindungen entsprechen den Formeln I. A1, bzw. I. B1,Particularly preferred compounds correspond to the formulas I. A 1, B 1 or I,
Figure imgf000015_0002
in denen V für CH oder N steht und Ra und R1 die für Formel I, bzw. deren Unterfor- mein genannten und insbesondere die bevorzugten Bedeutungen aufweisen.
Figure imgf000015_0002
in which V is CH or N and R a and R 1 have the meanings given for formula I, or their subforms, and in particular have the preferred meanings.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabelle zusammengestellten Verbindungen der Formel I, welche den Formeln I.A1, bzw. I. B1 entsprechen, bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Grup- pen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular, in view of their use, the results summarized in the following Table compounds of the formula I which conform to the formulas IA 1, or I. B 1, are preferred. Moreover, the groups mentioned in the tables for a substituent, independently of the combination in which they are mentioned, represent a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle ATable A
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In besonders bevorzugten Ausgestaltungen ist der Wirkstoff A ausgewählt aus den Verbindungen A-2, A-8, A-9, A-10, A-11 , A-50, A-58, A-60, A-64, A-82 und A-180. In weiteren bevorzugten Ausgestaltungen ist der Wirkstoff A ausgewählt aus den Verbin- düngen A-57, A-90 und A-218.In particularly preferred embodiments, the active ingredient A is selected from the compounds A-2, A-8, A-9, A-10, A-11, A-50, A-58, A-60, A-64, A- 82 and A-180. In further preferred embodiments, the active ingredient A is selected from the compounds A-57, A-90 and A-218.
In bevorzugten Ausführungsformen haben die Variablen der Wirkstoffe B folgende Bedeutungen, wobei diese sowohl für sich allein betrachtet als auch in Kombination miteinander besondere Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel II, III und IV darstellen:In preferred embodiments, the variables of the active compounds B have the following meanings, these being considered both individually and in combination with one another in particular embodiments of the compounds of the formula II, III and IV:
In einer bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formel Il steht R21 für CH3 .In a preferred embodiment of the compounds of the formula II, R 21 is CH 3 .
In einer bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formel III steht R21 für Halogen, insbesondere für F .In a preferred embodiment of the compounds of the formula III, R 21 is halogen, in particular F.
In einer weiteren bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formel Il steht R22 für Halogen, insbesondere Cl.In a further preferred embodiment of the compounds of the formula II, R 22 is halogen, in particular Cl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formeln Il und III steht R23 für C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, insbesondere für Propar- gyl oder Cyclopropylmethyl.In a further preferred embodiment of the compounds of the formulas II and III, R 23 is C 3 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, in particular propargyl or cyclopropylmethyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formel Il steht R24 für CHF2 .In a further preferred embodiment of the compounds of the formula II, R 24 is CHF 2 .
In einer weiteren bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formel Il steht R25 für Halogen, insbesondere Br.In a further preferred embodiment of the compounds of the formula II, R 25 is halogen, in particular Br.
In einer weiteren bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formeln Il und III steht R26 für CrC4-Alkyl, insbesondere CH3 . In einer weiteren bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formeln Il und III steht R27 für CH3 .In a further preferred embodiment of the compounds of the formulas II and III, R 26 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular CH 3 . In a further preferred embodiment of the compounds of the formulas II and III, R 27 is CH 3 .
In einer bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formel IV steht R41 für Ci- Cβ-Alkyl, d-Cβ-Haloalkyl oder, insbesondere, für C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl.In a preferred embodiment of the compounds of the formula IV, R 41 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl or, in particular, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl.
In Formel IV hat x bevorzugt den Wert 1. R42 bedeutet bevorzugt Alkyl und steht bevorzugt in 6-Stellung.In formula IV, x preferably has the value 1. R 42 is preferably alkyl and is preferably in the 6-position.
Der Index y hat bevorzugt den Wert 3. Die Gruppen R43 sind voneinander verschieden und stehen bevorzugt in 2,3,5-Stellung. Gruppen R43 bedeuten Halogen, bzw. Alkyl und stehen bevorzugt in 3-, bzw. 5- Stellung.The index y preferably has the value 3. The groups R 43 are different from one another and are preferably in the 2,3,5-position. Groups R 43 are halogen, or alkyl and are preferably in the 3- or 5-position.
Eine Gruppe R43 bedeutet bevorzugt COOR44 und steht bevorzugt in 2-Stellung.A group R 43 preferably denotes COOR 44 and is preferably in the 2-position.
R44 bedeutet bevorzugt Alkyl.R 44 is preferably alkyl.
Eine bevorzugte Ausgestaltung der Erfindung betrifft die Kombination einer Verbindung der Formel I, insbesondere einer der Verbindungen A-1 bis A-256 mit einer Verbindung der Formel II, welche der Formel 11.1A preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of the formula I, in particular one of the compounds A-1 to A-256 with a compound of the formula II, which of the formula 11.1
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entsprechen, in der die Variablen die für Formel Il vorgenannten, insbesondere die bevorzugten Bedeutungen haben, besonders bevorzugt mit 7-(4-Brom-5-difluor- methoxy-1-methyl-1 H-pyrazol-3-yl)-4,6-dichlor-2-ethyl-benzooxazol der Strukturformel (B-1 ) oder 4-Chlor-7-(4-chlor-5-difluormethoxy-1 -methyl-1 H-pyrazol-3-yl)-2-ethyl-6-
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in which the variables have the abovementioned meanings for formula II, in particular the preferred meanings, more preferably with 7- (4-bromo-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -4, 6-dichloro-2-ethylbenzooxazole of structural formula (B-1) or 4-chloro-7- (4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-ethyl- 6
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Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung der Erfindung betrifft die Kombination einer Verbindung der Formel I, insbesondere einer der Verbindungen A-1 bis A-256 mit einerA further preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of the formula I, in particular one of the compounds A-1 to A-256 with a
Verbindung der Formel II, welche der Formel II.2Compound of the formula II which corresponds to the formula II.2
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entsprechen, in der die Variablen die für Formel Il vorgenannten, insbesondere die bevorzugten Bedeutungen haben, besonders bevorzugt mit 3-(4-Chlor-2-cyclopropyl- methyl-6-fluor-benzooxazol-7-yl)-1 -methyl-6-trifluormethyl-1 H-pyrimidin-2,4-dion der Strukturformel (B-3) oder mit 3-(7-Chlor-5-fluor-2-trifluormethyl-3H-benzoimidazol-4-yl)- 1 ,6-dim
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in which the variables have the abovementioned for formula II, in particular the preferred meanings, more preferably with 3- (4-chloro-2-cyclopropyl-methyl-6-fluoro-benzooxazol-7-yl) -1-methyl-6 trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione of structural formula (B-3) or with 3- (7-chloro-5-fluoro-2-trifluoromethyl-3H-benzoimidazol-4-yl) - 1, 6- dim
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Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung der Erfindung betrifft die Kombination einer Verbindung der Formel I, insbesondere einer der Verbindungen A-1 bis A-256 mit einer Verbindung der Formel III, welche der Formel III.1
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A further preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of the formula I, in particular one of the compounds A-1 to A-256 with a compound of the formula III, which of the formula III.1
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entsprechen, in der die Variablen die für Formel III vorgenannten, insbesondere die bevorzugten Bedeutungen haben, besonders bevorzugt mit 3-(7-Fluor-3-oxo-4-prop-2- inyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1 ,4]oxazin-6-yl)-1 ,5-dimethyl-6-thioxo-[1 ,3,5]triazinan-2,4- dion der Strukturformel (B
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in which the variables have the abovementioned meanings, in particular the preferred meanings, more preferably with 3- (7-fluoro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-2H-benzo [ 1, 4] oxazin-6-yl) -1,5-dimethyl-6-thioxo [1,3,5] triazinane-2,4-dione of the structural formula (B
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Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung der Erfindung betrifft die Kombination einer Verbindung der Formel I, insbesondere einer der Verbindungen A-1 bis A-256 mit einer Verbindung der Formel IV, besonders bevorzugt mit 6-Chlor-2-{[2-(cyclopropylmethyl- carbamoyO-θ-methyl-pyridin-S-carbonyO-aminoJ-S-methyl-benzoesäuremethylester derA further preferred embodiment of the invention relates to the combination of a compound of formula I, in particular one of compounds A-1 to A-256 with a compound of formula IV, more preferably with 6-chloro-2 - {[2- (cyclopropylmethyl- carbamoyO methyl θ-methyl-pyridine-S-carbonyl-amino-J-S-methyl-benzoate;
Strukturformel (B-6);Structural formula (B-6);
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Besonders bevorzugte binäre Kombinationen der Wirkstoffe A und B sind in Tabelle B genannt: Tabelle BParticularly preferred binary combinations of the active compounds A and B are mentioned in Table B: TABLE B
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Die erfindungsgemäßen binären Kombinationen können optional eine weitere aktive Komponente c) enthalten. Solche ternären Kombinationen können als aktive Komponente c) mindestens ein und bevorzugt ein Herbizid C und/oder mindestens einen und bevorzugt einen Safener D enthalten.The binary combinations according to the invention may optionally contain a further active component c). Such ternary combinations may contain as active component c) at least one and preferably a herbicide C and / or at least one and preferably a safener D.
In einer Ausgestaltung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als dritte Komponente c) mindestens ein, und bevorzugt ein Herbizid ausgewählt aus den Gruppen d) bis c15) wie nachfolgend definiert.In one embodiment, the compositions according to the invention contain at least one as component c), and preferably a herbicide selected from groups d) to c15) as defined below.
In einer weiteren Ausgestaltung liegt als dritte Komponente c) mindestens ein, und bevorzugt ein Safener D vor.In a further embodiment, at least one, and preferably a safener D, is present as the third component c).
In einer weiteren Ausgestaltung liegt als dritte Komponente c) ein Herbizid ausgewählt aus den Gruppen d ) bis c15) und als vierte Komponente mindestens ein, und bevorzugt ein Safener D vor. Von den erfindungsgemäßen temären Zusammensetzungen sind solche bevorzugt, die wenigstens ein Herbizid C enthalten, das aus den Herbiziden der Klassen Photosynthese-Inhibitoren, VLCFA-I nhibitoren und der Bleacher-Herbizide ausgewählt ist. Beispiele für Herbizide C, die in Kombination mit den binären Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind: d) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren:In a further embodiment, the third component c) is a herbicide selected from groups d) to c15) and the fourth component at least one, and preferably a safener D before. Of the ternary compositions according to the invention, preference is given to those which contain at least one herbicide C which is selected from the herbicides of the photosynthesis inhibitor, VLCFA inhibitor and bleacher herbicide classes. Examples of herbicides C that can be used in combination with the binary mixtures according to the present invention are: d) from the group of lipid biosynthesis inhibitors:
Alloxydim, Alloxydim-natrium, Butroxydim, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propar- gyl, Cycloxydim, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Diclofop, Diclofop-methyl, Fenoxaprop, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop, Fluazifop-butyl, FIu- azifop-P, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Haloxyfop-P- methyl, Metamifop, Pinoxaden, Profoxydim, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop- ethyl, Quizalofop-tefuryl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Benfuresat, Butylat, Cycloat, Dalapon, Dime- piperat, EPTC, Esprocarb, Ethofumesat, Flupropanat, Molinat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, TCA, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat und Vernolat; c2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren:Alloxydim, alloxydim sodium, butroxydim, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, diclofop, diclofop-methyl, fenoxaprop, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop, Fluazifop-butyl, FIuac-p-P, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Haloxyfop-P-methyl, Metamifop, Pinoxaden, Profoxydim, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofopethyl, Quizalofop-tefuryl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Benfuresat, Butylate, Cycloat, Dalapon, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Ethofumesate, Flupropanate, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, TCA, thiobencarb, tiocarbazil, triallate and vernolate; c2) from the group of ALS inhibitors:
Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bispyribac, Bispyribac- natrium, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cyclosulfamuron, Diclosulam, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron- methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Florasulam, Flucarbazon, Flucarbazon-natrium, Flucetosulfuron, Flumetsulam, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-natrium, Foram- sulfuron, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazamethabenz, Imazamethabenz- methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, lodo- sulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, Mesosulfuron, Metosulam, Metsulfuron, Metsul- furon-methyl, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Oxasulfuron, Penoxsulam, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Propoxycarbazon, Propoxycarbazon-natrium, Prosulfuron, Propy- risulfuron, Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyribenzoxim, Pyrimisulfan, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxsulam, Rim- sulfuron, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosulfuron, Thiencarbazon, Thiencar- bazon-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron, Tribenu- ron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron; c3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren:Amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cloransulam, cloransulam-methyl, cyclosulfamuron, diclosulam, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazone, Flucarbazone sodium, flucetosulfuron, flumetsulam, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, foram-sulfurone, halosulfuron, halosulfuron-methyl, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, iodosulfuron, lodosulfuron- methyl-sodium, mesosulfuron, metosulam, metsulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron, primisulfuron-methyl, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, prosulfuron, propylsulfuron, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyribenzoxime, Pyrimisulfan, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac-Sodium, Pyroxsul trimrisulfone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-methyl, trifloxysulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl and tritosulfuron; c3) from the group of photosynthesis inhibitors:
Ametryn, Amicarbazon, Atrazin, Bentazon, Bentazon-natrium, Bromacil, Bromofeno- xim, Bromoxynil und seine Salze und Ester, Chlorobromuron, Chloridazon, Chlorotolu- ron, Chloroxuron, Cyanazin, Desmedipham, Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diquat, Diquat-dibromid, Diuron, Fluometuron, Hexazinon, loxynil und seine Salze und Ester, Isoproturon, Isouron, Karbutilat, Lenacil, Linuron, Metamitron, Methabenzthiazu- ron, Metobenzuron, Metoxuron, Metribuzin, Monolinuron, Neburon, Paraquat, Para- quat-dichlorid, Paraquat-dimetilsulfat, Pentanochlor, Phenmedipham, Phenmedipham- ethyl, Prometon, Prometryn, Propanil, Propazin, Pyridafol, Pyridat, Siduron, Simazin, Simetryn, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazin, Terbutryn, Thidiazuron und Trietazin; c4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Azafenidin, Bencarbazon, Benzfendizon, Bifenox, Bu- tafenacil, Carfentrazon, Carfentrazon-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinidon-ethyl, Fluazolat, Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluoroglyco- fen, Fluoroglycofen-ethyl, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Halosafen, Lacto- fen, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Pentoxazon, Profluazol, Pyraclonil, Pyraflu- fen, Pyraflufen-ethyl, Saflufenacil, Sulfentrazon, Thidiazimin, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3- methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1 (2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulf- amoyl]benzamid (D-1 ; CAS 372137-35-4), [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1-methyl-6-trifluor- methyl-2,4-dioxo-1 ,2,3,4,-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]essigsäure- ethylester (D-2; CAS 353292-31-6), N-Ethyl-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5- methyl-1 H-pyrazol-1-carboxamid (D-3; CAS 452098-92-9), N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2,6- dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1-carboxamid (D-4; CAS 915396- 43-9), N-Ethyl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1 -carb- oxamid (D-5; CAS 452099-05-7) und N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluor- methylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1 -carboxamid (D-6; CAS 45100-03-7); c5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide:Ametryn, amicarbazone, atrazine, bentazone, bentazone sodium, bromacil, bromofenoxime, bromoxynil and its salts and esters, chlorobromuron, chloridazon, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmetryn, dimefuron, dimethametryn, diquat, diquat-dibromide , Diuron, fluometuron, hexazinone, loxynil and its salts and esters, isoproturon, isourone, carbutilate, lenacil, linuron, metamitron, methabenzthiazirone, metobenzuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, paraquat, paraquat dichloride, paraquat dimethylsulfate, pentanochlor, phenmedipham, phenmediphamethyl, prometon, prometryn, propanil, propazine, pyridafol, pyridate, siduron, simazine, simetryn, tebuthiuron, terbacil, terbumetone, terbuthylazine, terbutryn, thidiazuron and trietazine; c4) from the group of protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors: acifluorfen, acifluorfen sodium, azafenidine, bencarbazone, benzfendizone, bifenox, buafenacil, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, cinidone-ethyl, fluazolate, flufenpyr, flufenpyr- ethyl, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, fluoroglycofene, fluoroglycofenethyl, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargyl, oxadiazon, oxyfluorfen, pentoxazone, profluazole, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen- ethyl, saflufenacil, sulfentrazone, thidiazimine, 2-chloro-5- [3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1 (2H) -pyrimidinyl] -4-fluoro-N [(isopropyl) methylsulfamoyl] benzamide (D-1; CAS 372137-35-4), [3- [2-chloro-4-fluoro-5- (1-methyl-6-trifluoromethyl-2, 4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl) phenoxy] -2-pyridyloxy] acetic acid ethyl ester (D-2; CAS 353292-31-6), N-ethyl-3- (2 , 6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -5-methyl-1H-pyrazole-1-carboxamide (D-3; CAS 452098-92-9), N-Tetrah ydrofurfuryl-3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -5-methyl-1H-pyrazole-1-carboxamide (D-4; CAS 915396-43-9), N-ethyl-3- (2-chloro-6-fluoro-4-trifluoromethylphenoxy) -5-methyl-1H-pyrazole-1-carboxamide (D-5; CAS 452099- 05-7) and N-tetrahydrofurfuryl-3- (2-chloro-6-fluoro-4-trifluoromethylphenoxy) -5-methyl-1H-pyrazole-1-carboxamide (D-6; CAS 45100-03-7 ); c5) from the group of bleacher herbicides:
Aclonifen, Amitrol, Beflubutamid, Benzobicyclon, Benzofenap, Clomazon, Diflufeni- can, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Isoxaflutol, Mesotrion, Norflurazon, Picolina- fen, Pyrasulfutol, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Sulcotrion, Tefuryltrion, Tembotrion, Top- ramezon, 4-Hydroxy-3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]car- bonyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (D-7; CAS 352010-68-5) und 4-(3-Trifluormethyl- phenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin (D-8; CAS 180608-33-7); c6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-lnhibitoren: Glyphosat, Glyphosat-isopropylammonium und Glyphosat-trimesium (Sulfosat); c7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren:Aclonifen, Amitrole, Beflubutamide, Benzobicyclone, Benzofenap, Clomazone, Diflufenicanone, Fluridone, Flurochloridone, Flurtamone, Isoxaflutole, Mesotrione, Norflurazon, Picolinefine, Pyrasulfutole, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Sulcotrione, Tefuryltrione, Tembotrione, Topramezone, 4- Hydroxy-3 - [[2 - [(2-methoxyethoxy) methyl] -6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl] carbonyl] bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one (D-7 CAS 352010-68-5) and 4- (3-trifluoromethylphenoxy) -2- (4-trifluoromethylphenyl) pyrimidine (D-8; CAS 180608-33-7); c6) from the group of EPSP synthase inhibitors: glyphosate, glyphosate isopropylammonium and glyphosate trimesium (sulfosate); c7) from the group of glutamine synthase inhibitors:
Bilanaphos (Bialaphos), Bilanaphos-natrium, Glufosinat und Glufosinat-ammonium; c8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam; c9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Amiprophos, Amiprophos-methyl, Benfluralin, Butamiphos, Butralin, Carbetamid,Bilanaphos (bialaphos), bilanaphos-sodium, glufosinate and glufosinate-ammonium; c8) from the group of DHP synthase inhibitors: asulam; c9) from the group of mitosis inhibitors: amiprophos, amiprophos-methyl, benfluralin, butamiphos, butraline, carbetamide,
Chlorpropham, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Dinitramin, Dithiopyr, Ethalfluralin, FIu- chloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Propham, Propyzamid, Tebutam, Thia- zopyr und Trifluralin; c10) aus der Gruppe der VLCFA-lnhibitoren: Acetochlor, Alachlor, Anilofos, Butachlor, Cafenstrol, Dimethachlor, Dimethanamid,Chlorpropham, chlorthal, chlorthal-dimethyl, dinitramine, dithiopyr, ethalfluralin, flulcholine, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, prophy, propyzamide, tebutam, thiazopyr and trifluralin; c10) from the group of VLCFA inhibitors: acetochlor, alachlor, anilofos, butachlor, cafenstrol, dimethachlor, dimethanamide,
Dimethenamid-P, Diphenamid, Fentrazamid, Flufenacet, Mefenacet, Metazachlor, Me- tolachlor, Metolachlor-S, Naproanilid, Napropamid, Pethoxamid, Piperophos, Pretila- chlor, Propachlor, Propisochlor, Pyroxasulfon (KIH-485) und Thenylchlor; Verbindungen der Formel 2:
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worin die Variablen folgende Bedeutungen haben:Dimethenamid-P, diphenamid, fentrazamide, flufenacet, mefenacet, metazachlor, metolachlor, metolachlor-S, naproanilide, napropamide, pethoxamide, piperophos, pretilachlor, propachlor, propisochlor, pyroxasulfone (KIH-485) and thenylchloro; Compounds of the formula 2:
Figure imgf000028_0001
wherein the variables have the following meanings:
Y Phenyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl wie eingangs definiert, welche durch eine bis drei Gruppen Raa substituiert sein können; R21, R22, R23, R24 H, Halogen, oder Ci-C4-Alkyl; X O oder NH; n 0 oder 1.Y is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl as defined above, which may be substituted by one to three groups R aa ; R 21 , R 22 , R 23 , R 24 are H, halogen, or C 1 -C 4 -alkyl; X is O or NH; n 0 or 1.
Verbindungen der Formel 2 weisen insbesondere die folgenden Bedeutungen auf:In particular, compounds of the formula 2 have the following meanings:
Figure imgf000028_0002
wobei # die Bindung zu dem Molekülgerüst bedeutet; und
Figure imgf000028_0002
where # is the bond to the molecular skeleton; and
R 2i i R 22 R 23 R 24 Hi C(i f oder CH3; R25 Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Haloalkyl; R26 Ci-C4-Alkyl; R27 Halogen, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy; R28 H, Halogen, Ci-C4- Alkyl, CrC4-Haloalkyl oder CrC4-Haloalkoxy; m 0, 1 , 2 oder 3; X Sauerstoff; n 0 oder 1. Bevorzugte Verbindungen der Formel 2 weisen folgende Bedeutungen auf: R 2i i R 22 R 23 R 24 Hi C (i f or CH 3 ; R 25 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 26 is C 1 -C 4 -alkyl; R 27 is halogen, Ci -C 4 alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy; R 28 is H, halogen, Ci-C 4 - alkyl, -C 4 haloalkyl, or -C 4 haloalkoxy; m is 0, 1, 2 or 3; X is oxygen; n is 0 or 1. Preferred compounds of the formula 2 have the following meanings:
Figure imgf000028_0003
R21 H; R22, R23 F; R24 H oder F; X Sauerstoff; n 0 oder 1.
Figure imgf000028_0003
R 21 H; R 22, R 23 F; R 24 H or F; X oxygen; n 0 or 1.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel 2 sind:Particularly preferred compounds of the formula 2 are:
3-[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-ylmethansulfonyl]-4- fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-1 ); 3-{[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1 -methyl-3-tri- fluormethyl-1 H-pyrazol-4-yl]-fluor-methansulfonyl}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-2); 4-(4-Fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluor- methyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-3); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)-fluor- methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-4); 4-(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro- isoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-5); 3-{[5-(2,2- Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-6); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)- difluor-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-7); 3-{[5-(2,2-Difluor- ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-4-fluor-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-8); 4-[Difluor-(4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- isoxazol-3-sulfonyl)-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-9); d 1) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren: Chlorthiamid, Dichlobenil, Flupoxam und Isoxaben; c12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinoseb, Dinoterb und DNOC und seine Salze; c13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide:3- [5- (2,2-Difluoroethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-ylmethanesulfonyl] -4-fluoro-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazole (2-1); 3 - {[5- (2,2-Difluoroethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl] -fluoro-methanesulfonyl} -5,5-dimethyl-4,5 dihydro-isoxazole (2-2); 4- (4-Fluoro-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonylmethyl) -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-3 ); 4 - [(5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonyl) fluoromethyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-4 ); 4- (5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonylmethyl) -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-5); 3 - {[5- (2,2-Difluoroethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl] -difluoro-methanesulfonyl} -5,5-dimethyl-4,5-dihydro -isoxazole (2-6); 4 - [(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl) -difluoro-methyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-7 ); 3 - {[5- (2,2-difluoroethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl] difluoro-methanesulfonyl} -4-fluoro-5,5-dimethyl-4 , 5-dihydroisoxazole (2-8); 4- [Difluoro (4-fluoro-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonyl) methyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-9); d 1) from the group of cellulose biosynthesis inhibitors: chlorthiamide, dichlobenil, flupoxam and isoxaben; c12) from the group of decoupling herbicides: dinoseb, dinoterb and DNOC and its salts; c13) from the group of auxin herbicides:
2,4-D und seine Salze und Ester, 2,4-DB und seine Salze und Ester, Aminopyralid und seine Salze wie Aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium und seine Ester, Benazolin, Benazolin-ethyl, Chloramben und seine Salze und Ester, Clomeprop, Clopy- ralid und seine Salze und Ester, Dicamba und seine Salze und Ester, Dichlorprop und seine Salze und Ester, Dichlorprop-P und seine Salze und Ester, Fluroxypyr, Fluroxy- pyr-butometyl, Fluroxypyr-meptyl, MCPA und seine Salze und Ester, MCPA-thioethyl, MCPB und seine Salze und Ester, Mecoprop und seine Salze und Ester, Mecoprop-P und seine Salze und Ester, Picloram und seine Salze und Ester, Quinclorac, Quinme- rac, TBA (2,3,6) und seine Salze und Ester, Triclopyr und seine Salze und Ester, und 5,6-Dichlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure (D-9; CAS 858956-08-8) und seine Salze und Ester; c14) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren: Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Naptalam und Naptalam-natrium; d 5) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Bromobutid, Chlorflurenol, Chlor- flurenol-methyl, Cinmethylin, Cumyluron, Dalapon, Dazomet, Difenzoquat, Difenzo- quat-metilsulfate, Dimethipin, DSMA, Dymron, Endothal und seine Salze, Etobenzanid, Flamprop, Flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M- methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, Indano- fan, Indaziflam, Maleinsäure-hydrazid, Mefluidid, Metam, Methylazid, Methylbromid,2,4-D and its salts and esters, 2,4-DB and its salts and esters, aminopyralid and its salts, such as aminopyralid tris (2-hydroxypropyl) ammonium and its esters, benazoline, benazolin-ethyl, chloroamben and its salts and esters, clomeprop, clopyralid and its salts and esters, dicamba and its salts and esters, dichlorprop and its salts and esters, dichlorprop-P and its salts and esters, fluroxypyr, fluroxypyr-butometyl, fluroxypyr-meptyl, MCPA and its salts and esters, MCPA-thioethyl, MCPB and its salts and esters, mecoprop and its salts and esters, mecoprop-P and its salts and esters, picloram and its salts and esters, quinclorac, quineme-rac, TBA (2, 3,6) and its salts and esters, triclopyr and its salts and esters, and 5,6-dichloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid (D-9; CAS 858956-08-8) and its salts and esters; c14) from the group of auxin transport inhibitors: diflufenzopyr, diflufenzopyrsodium, naptalam and naptalam sodium; d 5) from the group of other herbicides: bromobutide, chlorofluorol, chlorofluorolmethyl, cinmethylin, cumyluron, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metylsulfates, dimethipine, DSMA, dymron, endothal and its salts, etobenzanide, flamprop , Flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamine, Fosamine-ammonium, Indan fan, Indaziflam, maleic hydrazide, Mefluidide, Metam, methyl azide, methyl bromide,
Methyl-dymron, Methyljodid. MSMA, Ölsäure, Oxaziclomefon, Pelargonsäure, Pyributi- carb, Quinoclamin, Triaziflam, Tridiphan und 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl- phenoxy)-4-pyridazinol (D-10; CAS 499223-49-3) und seine Salze und Ester.Methyl dymron, methyl iodide. MSMA, oleic acid, oxaziclomefon, pelargonic acid, pyributi-carb, quinoclamine, triaziflam, tridiphan and 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol (D-10; CAS 499223-49-3 ) and its salts and esters.
Als Safener D kommen insbesondere in Frage: Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Dicyclonon,Suitable safeners D are in particular: Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Dicyclonon,
Dietholate, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefen- pyr, Mephenat, Naphthalsäureanhydrid, Oxabetrinil, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-aza- spiro[4.5]decan (D-1 1 ; MON4660, CAS 71526-07-3) und 2,2,5-Trimethyl-3-(dichlor- acetyl)-1 ,3-oxazolidin (D-12; R-29148, CAS 52836-31-4).Dietholates, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenopyr, mephenate, naphthalic anhydride, oxabetrinil, 4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (D-1 1, MON4660 , CAS 71526-07-3) and 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3-oxazolidine (D-12: R-29148, CAS 52836-31-4).
Besonders bevorzugte Herbizide C, die in Kombination mit den Wirkstoffen A und B gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind: d) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Clodinafop-propargyl, Cyclo- xydim, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Pinoxaden, Profoxydim, Tepraloxydim, Esprocarb, Prosulfocarb, und Triallat; c2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Bensulfuron-methyl, Bispyribac-natrium, Cyclosulfamuron, Flupyrsulfuron-methyl- natrium, Foramsulfuron, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Mesosulfuron, Nicosulfuron, Pe- noxsulam, Propoxycarbazon-natrium, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyroxsulam, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Thiencarbazon-methyl, und Tritosulfuron; c3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Atrazin, Diuron, Fluometuron, Hexazinon, Isoproturon, Metribuzin, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Propanil, Tebuthiu- ron und Terbuthylazin; c4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Flumioxazin, Oxyfluorfen, Saflufenacil, Sulfentrazon, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-1 (2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid (CAS 372137-35-4) und [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1-methyl-6-trifluormethyl-2,4-dioxo-1 ,2,3,4-te- trahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]essigsäureethylester (CAS 353292-31-6); c5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide: Clomazon, Diflufenican, Flurochloridon, Isoxaflutol, Mesotrion, Picolinafen, Tefuryltrion, Tembotrion, Topramezon und 4-Hy- droxy-3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]carbonyl]bi- cyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on (CAS 352010-68-5); c6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-lnhibitoren: Glyphosat, Glyphosat-isopropyl- ammonium und Glyphosat-trimesium (Sulfosat); c7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Glufosinate, Glufosinate- ammonium; c8) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Pendimethalin und Trifluralin; c9) aus der Gruppe der VLCFA-I nhibitoren:Particularly preferred herbicides C which can be used in combination with the active compounds A and B according to the present invention are: d) from the group of lipid biosynthesis inhibitors: clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, fenoxaprop- P-ethyl, pinoxaden, profoxydim, tepraloxydim, esprocarb, prosulfocarb, and triallate; c2) from the group of ALS inhibitors: Bensulfuron-methyl, Bispyribac-sodium, Cyclosulfamuron, Flupyrsulfuron-methyl-Sodium, Foramsulfuron, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Mesosulfuron, Nicosulfuron, Pernoxsulam, Propoxycarbazone- sodium, pyrazosulfuron-ethyl, pyroxsulam, rimsulfuron, sulfosulfuron, thiencarbazone-methyl, and tritosulfuron; c3) from the group of photosynthesis inhibitors: atrazine, diuron, fluometuron, hexazinone, isoproturon, metribuzin, paraquat, paraquat dichloride, propanil, tebuthuron and terbuthylazine; c4) from the group of protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors: flumioxazine, oxyfluorfen, saflufenacil, sulfentrazone, 2-chloro-5- [3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1 (2H) -pyrimidinyl] -4-fluoro-N - [(isopropyl) -methylsulfamoyl] -benzamide (CAS 372137-35-4) and [3- [2-chloro-4-fluoro-5- (1-methyl) 6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-te-trahydropyrimidin-3-yl) phenoxy] -2-pyridyloxy] -acetic acid ethyl ester (CAS 353292-31-6); c5) from the group of bleacher herbicides: clomazone, diflufenican, flurochloridone, isoxaflutole, mesotrione, picolinafen, tefuryltrione, tembotrione, topramezone and 4-hydroxy-3 - [[2 - [(2-methoxyethoxy) methyl] -6 - (trifluoromethyl) -3-pyridyl] carbonyl] bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one (CAS 352010-68-5); c6) from the group of EPSP synthase inhibitors: glyphosate, glyphosate-isopropyl-ammonium and glyphosate-trimesium (sulfosate); c7) from the group of glutamine synthase inhibitors: glufosinate, glufosinate-ammonium; c8) from the group of mitosis inhibitors: pendimethalin and trifluralin; c9) from the group of VLCFA-I inhibitors:
Acetochlor, Alachlor, Anilofos, Butachlor, Cafenstrol, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Fentrazamid, Flufenacet, Mefenacet, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Preti- lachlor, Pyroxasulfon, Thenylchlor und Isoxazolin-Verbindungen 2-1 , 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8 und 2-9; c10) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-lnhibitoren: Dichlobenil, Isoxaben; d 1) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: 2,4-D und seine Salze und Ester, Amino- pyralid und seine Salze wie Aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium und seine Ester, Clopyralid und seine Salze und Ester, Dicamba und seine Salze und Ester, FIu- roxypyr-meptyl, Quinclorac, Quinmerac und δ^-Dichlor^-cyclopropyl^-pyrimidin- carbonsäure (CAS 858956-08-8) und seine Salze und Ester; c12) aus der Gruppe der Auxin-Transport-I nhibitoren: Diflufenzopyr und Diflufenzo- pyr-natrium, c13) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Dymron (Daimuron), Indanofan und Oxaziclomefon.Acetochlor, alachlor, anilofos, butachlor, cafenstrol, dimethenamid, dimethenamid-P, fentrazamide, flufenacet, mefenacet, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, pyroxasulfone, thenylchlor and isoxazoline compounds 2-1, 2-2, 2 -3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8 and 2-9; c10) from the group of cellulose biosynthesis inhibitors: dichlobenil, isoxaben; d 1) from the group of auxin herbicides: 2,4-D and its salts and esters, aminopyralid and its salts, such as aminopyralid tris (2-hydroxypropyl) ammonium and its esters, clopyralid and its salts and esters, dicamba and its salts and esters, fluroxypyr-meptyl, quinclorac, quinmerac and δ-dichloro-cyclopropyl-pyrimidinecarboxylic acid (CAS 858956-08-8) and its salts and esters; c12) from the group of auxin transport inhibitors: diflufenzopyr and diflufenzopyr-sodium, c13) from the group of other herbicides: Dymron (Daimuron), Indanofan and Oxaziclomefon.
Beispiele für bevorzugte Safener D sind Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Isoxadifen, Mefenpyr, Naph- thalsäureanhydrid, Oxabetrinil, D-11 und D-12.Examples of preferred safeners D are Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole, Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Isoxadifen, Mefenpyr, Naphthalic Anhydride, Oxabetrinil, D-11 and D-12.
Besonders bevorzugte Safener D sind Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazol, Isoxadifen, Mefenpyr, D-1 1 und D-12.Particularly preferred safeners D are Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole, Isoxadifen, Mefenpyr, D-1 1 and D-12.
Die Wirkstoffe A, B, C und D sind bekannte Herbizide und Safener, siehe z. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 Band 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1994; und K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement zur 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1 ,3-oxazolidin [CAS-Nr. 52836-31-4] wird auch als R-29148 bezeichnet. 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-aza- spiro[4.5]decan [CAS Nr. 71526-07-3] wird auch als AD-67 und MON 4660 bezeichnet. Weitere Herbizide Wirkstoffe sind aus WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41 117, WO 97/41118 und WO 01/83459 sowie aus W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Pro- tection Compounds", Vol. 1 , Wiley VCH, 2007 und der darin zitierten Literatur bekannt. Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkmechanismen basiert auf dem momentanen Kenntnisstand. Falls für einen Wirkstoff mehrere Wirkmechanismen zumThe active compounds A, B, C and D are known herbicides and safeners, see, for. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 Volume 86, Meister Publishing Company, 2000; Hock, C. Fedtke, RR Schmidt, herbicides, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; and KK Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to the 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1, 3-oxazolidine [CAS-No. 52836-31-4] is also referred to as R-29148. 4- (Dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane [CAS # 71526-07-3] is also referred to as AD-67 and MON 4660. Further herbicidal active compounds are known from WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41 117, WO 97/41118 and WO 01/83459 and from W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007 and the literature cited therein. The assignment of the active ingredients to the respective mechanisms of action is based on the current state of knowledge. If for a drug multiple mechanisms of action for
Tragen kommen, so wurde dieser Stoff nur einem Wirkungsmechanismus zugeordnet.Wear come, so this substance was assigned only one mechanism of action.
Sofern die Herbizide und/oder die Safener geometrische Isomere, z. B. E/Z-Isomere zu bilden vermögen, können sowohl die reinen Isomere als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden. Sofern die Herbizi- de und/oder die Safener ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und somit als Enantiomere oder Diastereomere vorliegen, können sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden. Soweit die Herbizide und/oder die Safener ionisierbare funktionelle Gruppen aufwei- sen, können sie auch in Form ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze eingesetzt werden. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die Wirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinträchtigen. Bevorzugte Kationen sind die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise des Lithiums, Natriums und Kaliums, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise des Calciums und Magnesiums, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise des Mangans, Kupfers, Zinks und Eisens, weiterhin Ammonium und substituiertes Ammonium, worin ein bis vier Wasserstoffatome durch Ci-C4-Alkyl, Hydroxy-d-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Hydroxy- Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sind, vorzugsweise Ammonium, Methylammonium, Isopropylammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Trimethylammonium, Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammo- nium, 2-Hydroxyethylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hy- droxyeth-1-yl)ammonium, Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium wie Trimethylsulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfox- onium.If the herbicides and / or safeners geometric isomers, eg. B. E / Z isomers to form, both the pure isomers and mixtures thereof can be used in the compositions of the invention. If the herbicides and / or safeners have one or more chiral centers and are therefore present as enantiomers or diastereomers, it is possible to use both the pure enantiomers and diastereomers and mixtures thereof in the compositions according to the invention. Insofar as the herbicides and / or the safeners have ionizable functional groups, they can also be used in the form of their agriculturally acceptable salts. In general, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids come into consideration whose cations, or anions, do not adversely affect the action of the active ingredients. Preferred cations are the ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium and magnesium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, further ammonium and substituted ammonium wherein one to four hydrogen atoms are replaced by C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or benzyl, preferably ammonium, Methyl ammonium, isopropyl ammonium, dimethyl ammonium, diisopropyl ammonium, trimethyl ammonium, tetramethyl ammonium, tetraethyl ammonium, tetrabutyl ammonium, 2-hydroxyethyl ammonium, 2- (2-hydroxyeth-1-oxy) eth-1-yl ammonium, di (2-hydroxyeth-1-yl ammonium, benzyltrimethylammonium, benzyltriethylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium such as trimethylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfoxonium.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, lodid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogen- phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Solche Wirkstoffe, die eine Carboxylgruppe aufweisen, können in Form der Säure, in Form eines landwirtschaftlich geeigenten Salzes aber auch in Form eines landwirtschaftlich verträglichen Derivates in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen eingesetzt werden, z.B. als Amide wie Mono- und Di-Ci-Cβ-alkylamide oder Arylamide, als Ester, z.B. als Allylester, Propargylester, d-Cio-Alkylester, Alkoxyalkylester sowie als Thioester, z.B. als Ci-Cio-Alkylthioester eingesetzt werden. Bevorzugte Mono- und Di-C-i-Ce-alkylamide sind die Methyl- und die Dimethylamide. Bevorzugte Arylamide sind beispielsweise die Anilide und die 2-Chloranilide. Bevorzugte Alkylester sind beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl- (1- Methylhexyl-) oder Isooktyl- (2-Ethylhexyl-)ester. Bevorzugte Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl- ester sind die geradkettigen oder verzweigten Ci-C4-Alkoxyethylester, beispielsweise der Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester. Beispiel für die geradkettigen oder verzweigten Ci-Cio-Alkylthioester ist der Ethylthioester.Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, iodide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of Ci-C4-alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate. Such active compounds which have a carboxyl group can be used in the form of the acid, in the form of an agriculturally suitable salt but also in the form of an agriculturally acceptable derivative in the compositions according to the invention, for example as amides such as mono- and di-C 1 -C 6 -alkylamides or Arylamides are used as esters, for example as allyl esters, propargyl esters, C 1 -C 10 -alkyl esters, alkoxyalkyl esters and as thioesters, for example as C 1 -C 10 -alkyl thioesters. Preferred mono- and di-C 1 -C 6 -alkylamides are the methyl and the dimethylamides. Preferred arylamides are, for example, the anilides and the 2-chloroanilides. Preferred alkyl esters are, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, mexyl (1-methylhexyl) or isooctyl (2-ethylhexyl) esters. Preferred C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl esters are the straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkoxyethyl esters, for example the methoxyethyl, ethoxyethyl or butoxyethyl esters. An example of the straight-chain or branched C 1 -C 10 -alkyl thioesters is the ethylthioester.
Der Begriff „ binäre Zusammensetzungen" umfasst hier und im Folgenden solche Zusammensetzungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe A und einen oder mehrere Wirkstoffe B. Dementsprechend umfasst der Begriff „ ternäre Zusammensetzungen" solche Zusammensetzungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe A, einen oder mehrere Wirkstoffe B und einen oder mehrere Herbizide C und/oder Safener D enthalten. In binären Zusammensetzungen, die wenigstens einen Wirkstoff A als Komponente A und wenigstens einen Wirkstoff B enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe A:B in der Regel im Bereich von 1 :1000 bis 1000:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1.The term "binary compositions" as used herein includes such compositions comprising one or more agents A and one or more agents B. Accordingly, the term "ternary compositions" includes those compositions containing one or more agents A, one or more agents B and one or more herbicides C and / or safener D. In binary compositions containing at least one active ingredient A as component A and at least one active ingredient B, the weight ratio of the active ingredients A: B is generally in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500 : 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and more preferably in the range of 1: 75 to 75: 1.
In ternären Zusammensetzungen, die sowohl wenigstens einen Wirkstoff A, wenigstens einen Wirkstoff B und wenigstens ein Herbizid C und/oder Safener D enthalten, liegen die relativen Gewichtsanteile der Komponenten A:B wie für binäre kombinatio- nen voranstehend beschrieben, das Gewichtsverhältnis der Komponente a):c) in der Regel im Bereich von 1 :1000 bis 1000:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1 , und das Gewichtsverhältnis der Komponenten b):c) in der Regel im Bereich von 1 :1000 bis 1000:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1. Vorzugsweise liegt das Gewichtsverhältnis der Komponenten a) + b) zur Komponente c) im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1.In ternary compositions containing both at least one active ingredient A, at least one active ingredient B and at least one herbicide C and / or safener D, the relative proportions by weight of the components A: B are as described above for binary combinations, the weight ratio of component a ): c) usually in the range of 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range of 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range of 1: 75 to 75: 1, and the weight ratio of components b): c) usually in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range from 1: 250 to 250 1, and more preferably in the range of 1: 75 to 75: 1. The weight ratio of components a) + b) to component c) is preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range from 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range from 1: 75 to 75: 1 ,
Weitere bevorzugte Ausführungsformen betreffen ternäre Zusammensetzungen, welche den binären Zusammensetzungen entsprechen und die zusätzlich einen Safe- ner D, insbesondere ausgewählt aus Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamid, Dichlor- mid, Fenchlorazol, Isoxadifen, Mefenpyr, D-11 und D-12 enthalten. Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle C aufgeführten Zusammensetzungen C-1 bis C-1227, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle C einer herbiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Mischung aus einer individualisierten Verbindung der Formel I, insbesondere einem der bevorzugten Wirkstoffe A (Komponente a) und einem Wirkstoff B, ausgewählt aus B-1, B-2, B-3, B-4, B-5 und B-6 (Komponente b), besonders bevorzugt eine der in Tabelle B offenbarten binären Kombinationen B-1 bis B-60 und die jeweils in der betreffenden Zeile angegebene weitere Komponente c), bestehend aus einem oder zwei Herbiziden C und/oder einem Safener D. Die Wirkstoffe in den beschriebenen binären und ternären Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.Further preferred embodiments relate to ternary compositions which correspond to the binary compositions and which additionally contain a safener D, in particular selected from benoxacor, cloquintocet, cyprosulfamide, dichloromethane, fenchlorazole, isoxadifen, mefenpyr, D-11 and D-12. A further embodiment of the invention relates to the compositions C-1 to C-1227 listed in Table C, wherein in each case one row of Table C corresponds to a herbicidal composition comprising a mixture of an individualized compound of the formula I, in particular one of the preferred active compounds A. (Component a) and an active ingredient B selected from B-1, B-2, B-3, B-4, B-5 and B-6 (component b), particularly preferably one of the binary combinations B disclosed in Table B. -1 to B-60 and the respective component c) specified in the relevant line, consisting of one or two herbicides C and / or a safener D. The active compounds in the described binary and ternary compositions are preferably present in synergistically effective amounts ,
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Die Kombination der Wirkstoffe A und B und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Sie eignen sich als solche oder als entsprechend formuliertes Mittel. Die herbiziden Mittel, die Kombinationen der Wirkstoffe A und B, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, enthalten, bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf. In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Kombinationen von Wirkstoffen A und B und optional C und/oder D, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise die eingangs genannten Kulturen.The combination of the active compounds A and B and their agriculturally useful salts are suitable - both as mixtures of isomers and in the form of pure isomers - as herbicides. They are suitable as such or as appropriately formulated agent. The herbicidal compositions containing combinations of the active compounds A and B, in particular the preferred embodiments thereof, combat plant growth on non-cultivated areas very well, especially at high application rates. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crops. This effect occurs especially at low application rates. Depending on the particular application method, the combinations of active substances A and B and optionally C and / or D, in particular the preferred embodiments thereof, or agents containing them can be used in a further number of crop plants for the removal of undesirable plants. For example, the cultures mentioned in the introduction may be considered.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden. Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wieThe term crops also includes those that have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods. Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a way that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant. The term crops thus also encompasses plants which, by breeding and genetic engineering measures, tolerate certain herbicide classes, such as
Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)- Inhibitoren, wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazoli- none (siehe z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) inhibitors, such as. Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (see, for example, US Pat. No. 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527 WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), enolpyruvylshikimate-3-phosphate
Synthase (EPSPS)-lnhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Gluta- minsynthetase (GS)-lnhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil-Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Mit Hilfe klassischer Züchtungsmethoden (Mutagenese) wurden zahlreiche Kultur- pflanzen, z. B. Clearfield®-Raps, erzeugt, die eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, haben. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen RoudupReady® (Glyphosat) und Liberty Link® (Glufosinat) erhältlich sind. Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus ssp., produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden- kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Streptomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase-Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxysteroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cho- lesterinoxidase, Ecdyson-Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzyl- synthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren sind in EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878,Synthase (EPSPS) inhibitors such. Glyphosate (see, for example, WO 92/00377), glutamine synthetase (GS) inhibitors such as. Glufosinate (see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024). With the help of classical breeding methods (mutagenesis) numerous crops, eg. As Clearfield® rapeseed, which produces a tolerance to imidazolinones, z. As imazamox, have. Using genetic engineering methods, crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name RoudupReady ® (glyphosate) and Liberty Link ® (glufosinate) are available. The term crops thus also includes plants that use genetic engineering measures one or more toxins, eg. As those from the bacterial strain Bacillus ssp., Produce. Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B. thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. B. from streptomycetes; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing Enzymes, e.g. 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors or HMG-CoA reductase; ion channel blocker, e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels; Juvenile hormone esterase; Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors); Stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinases and glucanases. These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins. Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878,
WO 03/018810 und WO 03/052073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxo- nomischen Arthropodenklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda).WO 03/018810 and WO 03/052073. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above. Many of the aforementioned toxins confer on the plants that produce them a tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera (Diptera) and butterflies (Lepidoptera) and nematodes (Nematoda).
Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyltransferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc undGenetically engineered plants that produce one or more genes encoding insecticidal toxins, e.g. As described in the publications mentioned above and partly commercially available, such as. B. YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars toxins which Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT] produce); NuCOTN ® 33B (cotton varieties that produce the toxin CrylAc), Bollgard ® I (cotton varieties that produce the toxin CrylAc), Bollgard ® II (cotton varieties that contain the toxins CrylAc and
Cry2Ab2 produzieren); VIPCOT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm pro- duzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).Produce Cry2Ab2); VIPCOT ® (cotton varieties that produce a VIP toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®, BiteGard ®, Protecta ®, Bt11 (z. B. Agrisure ® CB) and Bt176 from Syngenta Seeds SAS, France (corn varieties which the toxin CrylAb and the PAT enzyme pro- MIR604 from Syngenta Seeds SAS, France (maize varieties producing a modified version of the toxin Cry3A, see WO 03/018810), MON 863 from Monsanto Europe SA, Belgium (maize varieties producing the toxin Cry3Bb1), IPC 531 from Monsanto Europe SA, Belgium (cottons producing a modified version of the toxin CrylAc) and 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Belgium (maize varieties producing the toxin Cryl F and the PAT enzyme).
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lysozym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).The term crops thus also includes plants that produce by genetic engineering measures one or more proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as. B. so-called pathogenesis-related proteins (PR proteins, see EP-A O 392 225), resistance proteins (eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum) or T4 lysozyme (eg, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora by the production of this protein).
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.The term crops thus also includes plants whose productivity has been improved by means of genetic engineering methods by z. For example, yield (eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content), tolerance to drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst auch Pflanzen, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde lang- kettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Ne- xera®-Raps) produzieren.The term crops also includes plants whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z. For example, oil plants can produce health-promoting long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids (eg Nexera ® oilseed rape).
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst auch Pflanzen, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylopektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel) erhöht wurde.The term crops also includes plants that have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z. B. the amylopectin content of potatoes (Amflora ® potato) was increased.
Des Weiteren wurde gefunden, dass die Kombination der Wirkstoffe A und B auch zur Defoliation und/oder Desikkation von Pflanzenteilen geeignet ist, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation und /oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit der Verbindungen der Formel I gefunden.Furthermore, it has been found that the combination of the active compounds A and B is also suitable for the defoliation and / or desiccation of plant parts, for which crop plants such as cotton, potato, oilseed rape, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton, come into consideration. In this regard, compositions for the desiccation and / or defoliation of plants, processes for the preparation of these agents and methods for the desiccation and / or defoliation of plants with the compounds of formula I have been found.
Als Desikkantien eignen sich die Verbindungen der Formel I insbesondere zur Aus- trocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne aber auch Getreide. Damit wird ein vollständig mechanisches Be- ernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.Desiccants are the compounds of formula I in particular for drying the aerial parts of crop plants such as potato, rape, sunflower and soybean but also cereals. This enables a completely mechanical harvesting of these important crops.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeit- lieh konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, d.h., die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sprossteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität der Faser nach der Ernte.Of economic interest is also the harvest relief, which is made possible by the lately concentrated dropping or reducing the adhesion to the tree in citrus fruits, olives or other types and varieties of pome, stone and peel fruit. The same mechanism, i.e. promoting the formation of release webs between fruit or leaf and shoot part of the plants, is also essential for a well controllable defoliation of crops, especially cotton. In addition, shortening the time interval in which the individual cotton plants ripen results in increased fiber quality after harvest.
Die Wirkstoffe bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Gießen oder Behandlung des Saatgutes bzw. Mischen mit dem Saatgut angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active compounds or the herbicidal compositions containing them can, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, even high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, Dusting, scattering, pouring or treating the Seed or mixing with the seed. The forms of application depend on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Wirkstoffs A und mindestens eines Wirkstoffs B oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes davon und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstof- fe.The herbicidal compositions contain a herbicidally effective amount of at least one active substance A and at least one active substance B or an agriculturally useful salt thereof and auxiliaries customary for the formulation of pesticides.
Beispiele für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel sind i- nerte Hilfsstoffe, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie Dispergiermittel Schutzkolloide, Emulgatoren, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer ggf. Farbstoffe und für Saatgutformulierungen Kleber.Examples of the Formulation of Pesticides Commonly used auxiliaries are preferred auxiliaries, solid carriers, surface-active substances (such as dispersants, protective colloids, emulsifiers, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if necessary, dyes and for seed formulations adhesives.
Beispiele für Verdicker (d.h. Verbindungen, die der Formulierung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d.h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide wie Xanthan Gum (Kelzan® der Fa. Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) oder Veegum® (Firma RT. Vanderbilt) sowie organische und anorganische Schichtmineralienwie Attaclay® (Firma Engelhardt).Examples of thickeners (ie, compounds which impart modified flowability to the formulation, ie, high-level at low viscosity and low viscosity in the agitated state) are polysaccharides such as xanthan gum (Kelzan® from Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) or Veegum ® (RT Vanderbilt) and organic and inorganic layer minerals such as Attaclay® (Engelhardt).
Beispiele für Antischaummittel sind Silikonemulsionen (wie z.Bsp. Silikon® SRE, Firma Wacker oder Rhodorsil® der Firma Rhodia ), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.Examples of antifoams are silicone emulsions (such as, for example, Silikon® SRE, Wacker or Rhodorsil® from Rhodia), long-chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
Bakterizide können zur Stabilisierung der wäßrigen Herbizid-Formulierung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind Bakterizide basierend auf Diclorophen und Ben- zylalkoholhemiformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Firma Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothia- zolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide MBS der Fa. Thor Chemie)Bactericides may be added to stabilize the aqueous herbicidal formulation. Examples of bactericides are bactericides based on diclorophene and benzyl alcohol hemiformal (Proxel® from ICI or Acticide® RS from Thor Chemie and Kathon® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acticide MBS der Fa. Thor Chemie)
Beispiele für Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff oder Glycerin.Examples of antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea or glycerol.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, Cl. Pigment Red 112 und Cl. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe, sowie pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1 , pig- ment blue 80, pigment yellow 1 , pigment yellow 13, pigment red 1 12, pigment red 48:2, pigment red 48:1 , pigment red 57:1 , pigment red 53:1 , pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51 , acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.Examples of colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, Cl. Pigment Red 112 and Cl. Solvent Red 1 known dyes, and pigment blue 15: 4, pigment blue 15: 3, pigment blue 15: 2, pigment blue 15: 1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 1 12, pigment red 48: 1, pigment red 48: 1, pigment red 57: 1, pigment red 53: 1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und TyI ose.Examples of adhesives are polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and TyI ose.
Als inerte Zusatzstoffe kommen beispielsweise in Betracht:Suitable inert additives are, for example:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cycloh- exanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Was- ser.Mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, eg. As amines such as N-methylpyrrolidone or water.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro- dukte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien, Netz-, Haft-, Dispergier- sowie Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z.B. Ligninsulfonsäuren (z.B. Borrespers-Typen, Borregaard), Phenolsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren (Morwet-Typen, Akzo Nobel) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal-Typen, BASF SE), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octa- decanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naph- thalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen- octylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tribu- tylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethy- lenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy- propylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablau- gen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol typen Clariant), Polycarboxylate (BASF SE, Sokalan-Typen), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (BASF SE, Lupamin- Typen), Polyethylenimin (BASF SE, Lupasol-Typen) , Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.As surface-active substances (adjuvants, wetting, adhesion, dispersing and emulsifying agents), the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Ligninsulfonsäuren (eg, Borrespers types, Borregaard), phenolsulfonic acids, naphthalenesulfonic (Morwet types, Akzo Nobel) and dibutylnaphthalenesulfonic acid (Nekal types, BASF SE), as well as fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and Salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctyl, octyl or Nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylarylpolyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylenoxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers or polyoxypropylene alkyl ethers, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol esters, lignin sulphite precipitates and also proteins, denatured proteins, polysaccharides (eg. B. methyl cellulose), hydrophobically modified starches, polyvinyl alcohol (Mowiol types Clariant), polycarboxylates (BASF SE, Sokalan types), polyalkoxylates, polyvinylamine (BASF SE, lupamine types), polyethylenimine (BASF SE, Lupasol types), polyvinylpyrrolidone and their copolymers into consideration. Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Verbindungen der Formel I oder Ia als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.Granules, for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the compounds of the formula I or Ia, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare concentrates consisting of active substance, wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water. The concentrations of the compounds of the formula I in the ready-to-use formulations can be varied within wide limits. The formulations generally contain from 0.001 to 98% by weight, preferably from 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können beispielsweise wie folgt formuliert werden:The combinations according to the invention can be formulated, for example, as follows:
1. Produkte zur Verdünnung in Wasser A Wasserlösliche Konzentrate1. Products for dilution in water A Water-soluble concentrates
10 Gew.-Teile Wirkstoff werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. B Dispergierbare Konzentrate10 parts by weight of active compound are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content. B Dispersible concentrates
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% C Emulgierbare Konzentrate 15 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 75 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z.B. Alkylaromaten)-unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxy- lat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt. D Emulsionen 25 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 35 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z.B. Alkylaromaten) unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxy- lat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.20 parts by weight of active compound are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight C Emulsifiable concentrates 15 parts by weight of active compound are dissolved in 75 parts by weight of an organic solvent (eg alkylaromatics) with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight) solved. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content. D Emulsions 25 parts by weight of active compound are dissolved in 35 parts by weight of an organic solvent (for example alkylaromatics) with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
E SuspensionenE suspensions
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .20 parts by weight of active compound are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche GranulateF Water-dispersible and water-soluble granules
50 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wir- belschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver50 parts by weight of active compound are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight. G Water-dispersible and water-soluble powders
75 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.75 parts by weight of active compound are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
H GelformulierungenH gel formulations
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile Wirkstoff, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredient, 10 parts by weight of the dispersant, 1 part by weight of the gelling agent and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension. Dilution with water results in a stable suspension with 20% by weight active ingredient content.
2. Produkte für die Direktapplikation I Stäube2. Products for direct application I dusts
5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kao- Nn innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.5 parts by weight of active compound are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided KaOnn. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)J Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.0.5 parts by weight of active compound are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
K ULV- Lösungen (UL)K ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittels z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.- % Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of active compound are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, e.g. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10% by weight of active ingredient content.
Die Applikation der Wirkstoffe oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saatgut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die herbiziden Mittel bzw. Wirkstoffe dadurch zu applizieren, dass mit den herbiziden Mitteln bzw. Wirkstoffen vorbehandel- tes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application of the active substances or herbicidal compositions containing them can be carried out in the pre-emergence, post-emergence or together with the seed of a crop. It is also possible to apply the herbicidal compositions or active ingredients in that seeds pretreated with the herbicidal compositions or active ingredients of a crop plant are applied. If the active ingredients are less compatible with certain crops, then application techniques may be employed whereby the herbicidal agents are sprayed by the sprayers so as not to hit the leaves of the sensitive crops as far as possible, while the active ingredients affect the leaves underneath growing undesirable plants or the uncovered floor surface (post-directed, lay-by).
In einer weiteren Ausführungsform kann die Applikation der Wirkstoffe bzw. der herbiziden Mittel durch Behandlung von Saatgut erfolgen.In a further embodiment, the application of the active ingredients or of the herbicidal agents can be carried out by treating seed.
Die Behandlung von Saatgut umfasst im Wesentlichen alle dem Fachmann geläufi- gen Techniken (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, und seed pelleting) basierend auf den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bzw. daraus herge- stellten Mitteln. Hierbei können die herbiziden Mittel verdünnt oder unverdünnt aufgetragen werden.The treatment of seed essentially comprises all techniques familiar to the skilled worker (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting) based on the compounds according to the invention of formula I or thereof derived therefrom. presented means. Here, the herbicidal agents can be diluted or applied undiluted.
Der Begriff Saatgut umfasst Saatgut aller Arten, wie z.B. Körner, Samen, Früchte, Knollen, Stecklinge und ähnliche Formen. Bevorzugt beschreibt der Begriff Saatgut hier Kömer und Samen.The term seed includes seeds of all kinds, e.g. Grains, seeds, fruits, tubers, cuttings and similar forms. The term seed preferably describes grains and seeds here.
Als Saatgut kann Saatgut der oben erwähnten Nutzpflanzen aber auch das Saatgut transgener oder durch herkömmliche Züchtungsmethoden erhaltener Pflanzen eingesetzt werden.Seeds of the abovementioned crops but also the seeds of transgenic or obtained by conventional breeding methods plants can be used as seeds.
Die erforderliche Aufwandmenge an reiner Wirkstoffzusammensetzung, d.h. A und B und gegebenenfalls C/D ohne Formulierungshilfsmittel, ist abhängig von der Zusammensetzung des Pflanzenbestandes, vom Entwicklungsstadium der Pflanzen, von den klimatischen Verhältnissen am Einsatzort sowie von der Anwendungstechnik. Im Allgemeinen beträgt die Aufwandmenge von A und B und gegebenenfalls C/D 0,001 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 2,5 kg/ha und insbesondere 0,01 bis 2 kg/ha aktive Substanz (a.S.).The required application rate of pure drug composition, i. A and B and optionally C / D without formulation auxiliaries, is dependent on the composition of the plant population, on the developmental stage of the plants, on the climatic conditions at the place of use and on the application technique. In general, the application rate of A and B and optionally C / D is from 0.001 to 3 kg / ha, preferably from 0.005 to 2.5 kg / ha and in particular from 0.01 to 2 kg / ha of active substance (a.S.).
Die erforderlichen Aufwandmengen an Wirkstoffen A liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S. Die erforderlichen Aufwandmengen an Wirkstoffen B liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S.The required application rates of active substances A are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS The required application rates of active substances B are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
Die erforderlichen Aufwandmengen an Wirkstoffen C liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S.The required application rates of active substances C are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
Die erforderlichen Aufwandmengen an Safenern D liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S.The required application rates of safeners D are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
Die Mittel werden den Pflanzen vornehmlich durch Blattspritzung zugeführt. Dabei kann die Ausbringung z.B. mit Wasser als Trägerstoff durch übliche Spritztechniken mit Spritzbrühe- Mengen von etwa 100 bis 1000 l/ha (z.B. 300 bis 400 l/ha) erfolgen. Eine Anwendung der herbiziden Mittel im sogenannten „ Low Volume" - und „ Ultra- low- Volume" - Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von soge- nannten Mikrogranulaten.The funds are fed to the plants primarily by foliar spraying. The application may e.g. with water as a carrier by conventional spraying techniques with spray liquor levels of about 100 to 1000 l / ha (e.g., 300 to 400 l / ha). An application of the herbicidal compositions in the so-called "low volume" and "ultra-low volume" method is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.
Die Applikation der Wirkstoffe oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saatgut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die Zusammensetzungen dadurch zu applizieren, dass mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorbehandeltes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirkstoffe A und B und gegebenenfalls C für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzge- rate so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post- directed, lay-by). In einer weiteren Ausführungsform kann die Applikation der Zusammensetzung durch Behandlung von Saatgut erfolgen.The application of the active substances or herbicidal compositions containing them can be carried out in the pre-emergence, post-emergence or together with the seed of a crop. It is also possible to apply the compositions by applying seed pretreated with a composition according to the invention to a crop. If the active substances A and B and, where appropriate, C are less compatible with certain crops, application techniques may be used in which the herbicides are removed by means of injection molding. be sprayed so that the leaves of the sensitive crops are not hit if possible, while the active ingredients on the leaves underneath growing unwanted plants or the uncovered bottom surface reach (post-directed, lay-by). In another embodiment, the application of the composition may be by treatment of seed.
Die Behandlung von Saatgut umfasst im Wesentlichen alle dem Fachmann geläufigen Techniken (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, und seed pelleting" ) basierend auf den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bzw. daraus hergestellten Mitteln. Hierbei können die herbiziden Mittel verdünnt oder unverdünnt aufgetragen werden.The treatment of seed comprises essentially all techniques familiar to the person skilled in the art (seed dressing, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting) based on the compounds according to the invention In this case, the herbicidal agents can be diluted or applied undiluted.
Der Begriff Saatgut umfasst Saatgut aller Arten, wie z.B. Körner, Samen, Früchte, Knollen, Stecklinge und ähnliche Formen. Bevorzugt beschreibt der Begriff Saatgut hier Körner und Samen.The term seed includes seeds of all kinds, e.g. Grains, seeds, fruits, tubers, cuttings and similar forms. The term seed preferably describes grains and seeds here.
Als Saatgut kann Saatgut der oben erwähnten Nutzpflanzen aber auch das Saatgut transgener oder durch herkömmliche Züchtungsmethoden erhaltener Pflanzen eingesetzt werden.Seeds of the abovementioned crops but also the seeds of transgenic or obtained by conventional breeding methods plants can be used as seeds.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0 kg/ha, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.). Zur Saatgutbehandlung werden die Verbindungen I üblicherweise in Mengen von 0,001 bis 10 kg pro 100 kg Saatgut eingesetzt.Depending on the control target, season, target plants and growth stage, the application rates of active ingredient are 0.001 to 3.0 kg / ha, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a. For seed treatment, the compounds I are usually used in amounts of 0.001 to 10 kg per 100 kg of seed.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Wirkstoffe allein oder in Kombination mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien oder mit wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch weitere Additve wie nicht phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.In addition, it may be useful to mix, apply the active ingredients alone or in combination with other crop protection products, for example with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria or with growth-regulating active ingredient groups. Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used for the elimination of nutritional and trace element deficiencies. Other additives such as non-phytotoxic oils and oil concentrates may also be added.
Die Wirkstoffe und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch eine pflanzenstärkende Wirkung aufweisen. Sie eigenen sich daher zu Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen, wie Schadpilze, aber auch Viren und Bakterien. Unter pflanzenstärkenden (resistenz- induzierenden) Stoffen sind in diesem Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von behandelten Pflanzen so zu stimulieren, dass diese bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.The active compounds and the compositions according to the invention may also have a plant-strengthening effect. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against infestation by undesirable microorganisms, such as harmful fungi, but also viruses and bacteria. In this context, plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of treated plants in such a way that they develop extensive resistance to these microorganisms during subsequent inoculation with undesired microorganisms.
Die Wirkstoffe können eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch unerwünschte Mikroorganismen zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, vorzugsweise 1 bis 14 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Verbindungen I bzw. nach Behandlung des Saatguts, auf bis zu 9 Monate nach Aussaat.The active ingredients can be used to protect plants against attack by undesirable microorganisms within a certain period of time after the treatment. The period within which protection is provided generally extends from 1 to 28 days, preferably 1 to 14 days after Treatment of the plants with the compounds I or after treatment of the seeds, up to 9 months after sowing.
Die Wirkstoffe und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.The active compounds and the compositions according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.
Anwendungsbeispieleapplications
Die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:The herbicidal action of the active substance combinations was demonstrated by greenhouse experiments:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 5,8% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.The culture vessels used were plastic pots with loamy sand with about 5.8% humus as substrate. The seeds of the test plants were sown separately by species.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.In pre-emergence treatment, the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing by means of finely distributing nozzles. The jars were lightly rained to promote germination and growth and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes a uniform germination of the test plants, if it was not affected by the active ingredients.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 1 ,5 bis 15 cm angezogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wur- den dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.For the postemergence treatment, the test plants were grown depending on the growth form only to a stature height of 1, 5 to 15 cm and then treated with the suspended or emulsified in water agents. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 1 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.The plants were kept species-specific at temperatures of 10 - 25 ° C and 20 - 35 ° C, respectively. The trial period lasted for 1 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for, and their response to each treatment was evaluated.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf. Eine gute herbizide Aktivität ist bei Werten von wenigstens 70 und eine sehr gute herbizide Aktivität ist bei Werten von wenigstens 85 gegeben.The rating was based on a scale of 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the above-ground parts and 0 no damage or normal growth course. A good herbicidal activity is at values of at least 70 and a very good herbicidal activity is given at values of at least 85.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus den fol- genden Arten zusammen: The plants used in the greenhouse experiments are composed of the following species:
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Die Ergebnisse dieser Tests sind in den nachfolgenden Tabellen der Anwendungsbeispiele 1 bis 9 angegeben und belegen die synergistische Wirkung von Mischungen, die wenigstens einen Wirkstoff A und wenigstens einen Wirkstoff B enthalten.The results of these tests are given in the following Tables of Application Examples 1 to 9 and demonstrate the synergistic effect of mixtures containing at least one active ingredient A and at least one active ingredient B.
Hierbei bedeutet a.S. = aktive Substanz, bezogen auf 100 % Wirkstoff. Die nach Colby errechneten Werte E sind in Klammern ( ) in den Anwendungsbeispielen 1 bis 9 angegeben.Here, a.S. = active substance, based on 100% active ingredient. The Colby values E are given in parentheses () in Application Examples 1 to 9.
Anwendungsbeispiel 1 : Synergistische herbizide Wirkung von A-9 mit B-1 im VorauflaufverfahrenUse Example 1 Synergistic Herbicidal Action of A-9 with B-1 Pre-emergence
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Anwendungsbeispiel 3: Synergistische herbizide Wirkung von A-180 mit B-1 im VorauflaufverfahrenUse Example 3: Synergistic herbicidal action of A-180 with pre-emergence B-1
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Anwendungsbeispiel 4: Synergistische herbizide Wirkung von A-9 mit B-1 im Nachauflaufverfahren (GS 11/12)Use Example 4 Synergistic Herbicidal Action of A-9 with B-1 Postemergence (GS 11/12)
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Anwendungsbeispiel 5: Synergistische herbizide Wirkung von A-10 mit B-1 im Nachauflaufverfahren (GS 1 1/12)Use Example 5 Synergistic Herbicidal Action of A-10 with B-1 Postemergence (GS 1 1/12)
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Anwendungsbeispiel 6: Synergistische herbizide Wirkung von A-180 mit B-1 im Nachauflaufverfahren (GS 11/12)Use Example 6 Synergistic Herbicidal Action of A-180 with B-1 Postemergence (GS 11/12)
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Anwendungsbeispiel 7: Synergistische herbizide Wirkung von A-57 mit B-5 im VorauflaufverfahrenUse Example 7: Synergistic herbicidal action of A-57 with B-5 in the pre-emergence process
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Anwendungsbeispiel 8: Synergistische herbizide Wirkung von A-90 mit B-5 im VorauflaufverfahrenUse Example 8: Synergistic herbicidal action of A-90 with pre-emergence B-5
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Anwendungsbeispiel 9: Synergistische herbizide Wirkung von A-218 mit B-5 im Vorauflaufverfahren
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Use Example 9: Synergistic herbicidal action of A-218 with B-5 in the pre-emergence process
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Claims

Patentansprüche claims
1. Herbizide Mischungen, enthaltend1. Herbicidal mixtures containing
i a) wenigstens einen Wirkstoff A aus der Gruppe der Thaxtomin-Derivate deri a) at least one active substance A from the group of the thaxtomin derivatives of
Formel IFormula I
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A Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei Ra in ortho- Position zur Verknüpfungsstelle von A steht; undA is phenyl or five- or six-membered heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein R a is ortho to the point of attachment of A; and
Ra CN, NO2, Ci-C4-Alkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-AIk- oxy, Ci-C4-Thioalkyl, d-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Halogenthioalkyl, O-Z- C3-C6-CyCl oa I kyl, S(O)nRy, C2-C6-Alkenyl, Z-C3-C6-Cycloalkenyl, C3- C6-Al kenyloxy, C3-C6-Thioalkenyl, C2-C6-Al kiny I, C3-C6-Alkinyloxy, C3- Ce-Thioalkinyl, NRARB, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, Z-C(=O)-Ra1, Z-C(=S)-Ra1,R a CN, NO2, Ci-C 4 alkyl, ZC 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 -AIk- oxy, Ci-C4-thioalkyl, d-C4-haloalkoxy , Ci-C4-Halogenthioalkyl, OZ- C 3 -C 6 -CyCl oa I kyl, S (O) n R y, C 2 -C 6 alkenyl, ZC 3 -C 6 cycloalkenyl, C 3 - C 6 - al kenyloxy, C3-C6-thioalkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kiny I, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 - Ce-Thioalkinyl, NR A R B, tri-Ci-C4 alkylsilyl, ZC (= O) -R a1 , ZC (= S) -R a1 ,
Z-C(=N-ORA)-Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, Z-P(=O)(Ra1)2, Phenyl, Naphthyl, über C oder N gebundener 3- bis 7-gliedriger monocycli- scher oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Hetero- atome ausgewählt aus O, N und S, der teilweise oder vollständig durch Gruppen Raa und/oder Ra1 substituiert und/oder an einen einen weiteren gesättigten, ungesättigten oder aromatischen carbo- oder heterocyclischen Ring anneliert sein kann, und, sofern Ra an ein C- Atom gebunden ist, zusätzlich Halogen; Ry d-Ce-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, NRARB, und Ci-C4-Ha- loalkyl bedeutet und n für O, 1 oder 2 steht;ZC (= N-OR a) -R a1, ZC [= N (O) -R A] -R a1, ZP (= O) (R a1) 2, phenyl, naphthyl, bound via C or N 3- to 7-membered monocyclic or 9-membered or 10-membered bicyclic saturated, unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, which is partially or fully substituted by groups R aa and / or R a1 may be substituted and / or fused to another saturated, unsaturated or aromatic carbocyclic or heterocyclic ring, and, when R a is attached to a C atom, additionally halogen; R y is d-Ce-alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, NR A R B , and Ci-C 4 -Haloalkyl and n is O, 1 or 2;
RA,RBunabhängig voneinander Wasserstoff, d-Ce-Alkyl, C3-C6-Alke- nyl und C3-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3- C6-Cycloalkylcarbonyl, C3-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Cyclo- alkenylcarbonyl und C3-C6-Alkinylcarbonyl;R A , R B independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl and C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 3 - C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 3 -C 6 -alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkenylcarbonyl and C 3 -C 6 -alkynylcarbonyl;
RA,RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff- 1 , 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann, welcher Ring durch 1 bis 3 GruppenR A , R B may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially or completely unsaturated ring containing, in addition to carbon, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S. can, which ring by 1 to 3 groups
Raa substituiert sein kann; Z eine kovalente Bindung, Ci-C4-Alkylen, C2-C6-Alkenyl oder C2-R aa may be substituted; Z is a covalent bond, C 1 -C 4 -alkylene, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -
C6-Al kinyl; Ra1 Wasserstoff, OH, Ci-C8-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C2-C8-Alkenyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C2-C8-Al kinyl, CrC6- Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy,C 6 -alkenyl; R a1 is hydrogen, OH, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 5 -C 6 cycloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, -C 6 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C8 alkenyloxy, C3-C8-alkynyloxy,
NRARB, Ci-C6-Alkoxyamino, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, CrC6- Alkylaminosulfonylamino, [Di-(CrC6)-alkylamino]sulfonylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, N-(C2-C6-Alkenyl)-N- (CrC6-alkyl)-amino, N-(C2-C6-Alkinyl)-N-(CrC6-alkyl)-amino, N- (CrC6-Alkoxy)-N-(Ci-C6-alkyl)-amino, N-(C2-C6-Alkenyl)-N-(d-NR A R B, Ci-C 6 -Alkoxyamino, Ci-C 6 alkylsulfonylamino, CrC 6 - Alkylaminosulfonylamino, [di- (CrC 6) alkylamino] sulfonylamino, C3-C6 alkenylamino, C3-C6 alkynylamino, N- (C 2 -C 6 -alkenyl) -N- (-C 6 -alkyl) -amino, N- (C2-C 6 -alkynyl) -N- (-C 6 alkyl) amino, N- (CrC 6 alkoxy) -N- (Ci-C 6 alkyl) amino, N- (C 2 -C 6 -alkenyl) -N- (d-
C6-alkoxy)-amino, N-(C2-C6-Alkinyl)-N-(CrC6-alkoxy)-amino, d-Ce-Alkylsulfonyl, Tri-CrC4-alkylsilyl, Phenyl, Phenoxy, Phe- nylamino und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cycli- schen Gruppen unsubstituiert oder durch 1 , 2, 3 oder 4 Gruppen Raa substituiert sind, bedeutet; Raa Halogen, OH, CN, NO2, CrC4-Alkyl, CrC4-Haloalkyl, CrC4-AIk- oxy, CrC4-Haloalkoxy, S(O)nRy, Z-C(=O)-Ra1, Z-C(=S)-Ra1, Z- C(=N-ORA)-Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, Oxo (=0) und Tri-CrC4-al- kylsilyl;C 6 alkoxy) amino, N- (C 2 -C 6 alkynyl) -N- (C 1 -C 6 alkoxy) amino, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, tri-C 1 -C 4 -alkylsilyl, phenyl, phenoxy, phenylamino and 5 or 6-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein the cyclic groups unsubstituted or by 1, 2, 3 or 4 groups R aa are substituted means; R aa halogen, OH, CN, NO 2, -C 4 alkyl, -C 4 haloalkyl, CrC oxy 4 -AIk-, -C 4 haloalkoxy, S (O) n R y, ZC (= O) -R a1, ZC (= S) -R a1, ZC (= N-OR a) -R a1, ZC [= N (O) -R A] -R a1, oxo (= 0) and tri-CrC 4 -al - kylsilyl;
Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, NO2, Halogen, CrC4-AI- kyl, CrC4-Haloalkyl, C2-C4-Al kenyl, C3-C6-Al kinyl, CrC4-Alkoxy, Cr C4-Haloalkoxy, Benzyl und S(O)nRy; Ra und/oder Rb kann auch gemeinsam mit der an das benachbarteR b is independently hydrogen, CN, NO 2, halogen, CrC 4 -AI- kyl, -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkyl kinyl, -C 4 alkoxy, Cr C 4 -haloalkoxy, benzyl and S (O) n R y ; R a and / or R b can also share with the neighboring
Ring-C-Atom gebundenen Gruppe Ra oder Rb oder mit dem benachbarten Ring-N-Atom selbst einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff- 1 , 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann, welcher Ring durch 1 bis 3 Gruppen Raa substituiert und/oder an einen einen weiteren gesättigten, ungesättigten oder a- romatischen carbo- oder heterocyclischen Ring anneliert sein kann; m O, 1 , 2 oder 3;Ring C atom-bonded group R a or R b or with the adjacent ring N atom itself form a five- or six-membered saturated, partially or completely unsaturated ring which, in addition to carbon, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S may contain which ring may be substituted by 1 to 3 groups R aa and / or may be fused to another saturated, unsaturated or aromatic carbocyclic or heterocyclic ring; m is O, 1, 2 or 3;
R1 Wasserstoff, OH, CN, CrCi2-Alkyl, C3-Ci2-Alkenyl, C3-Ci2-Al kinyl, Cr C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, NRARB, S(O)nRy,R 1 is hydrogen, OH, CN, CrCl 2 alkyl, C 3 -C 2 -alkenyl, C 3 -C 2 -Al kinyl, Cr C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 5 -C 6 - Cycloalkenyl, NR A R B , S (O) n R y ,
S(O)nNRARB, C(=O)R11, CONRARB, Phenyl oder 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cycli- sehen Gruppen über Z1 gebunden und unsubstituiert oder durch 1 , 2, 3 oder 4 Gruppen Raa substituiert sind, sowie folgende teilweise oder vollständig durch Raa substituierte Gruppen: Ci-C4-Alkyl, C3-C4- Alkenyl und C3-C4-Al kiny I;S (O) n NR A R B , C (= O) R 11 , CONR A R B , phenyl or 5- or 6-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1 , 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, where the cyclic groups bonded via Z 1 and unsubstituted or by 1, 2, 3 or 4 groups R aa are substituted, and the following partially or fully substituted by R aa groups: Ci-C4-alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl and C 3 -C 4 -alkynyl I;
R11 Wasserstoff, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und d- C4-Haloalkoxy;R 11 is hydrogen, Ci -C4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and d-C4-haloalkoxy;
Z1 Carbonyl oder eine Gruppe Z; wobei in Gruppen R1, R2, R3, Ra und deren Untersubstituenten die Kohlenstoffketten und/oder die cyclischen Gruppen teilweise oder vollständig durch Raa und/oder Ra1 substituiert sein können; R2 Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl und C3-C4-Al kinyl;Z 1 is carbonyl or a group Z; wherein in groups R 1 , R 2 , R 3 , R a and their sub-substituents, the carbon chains and / or the cyclic groups may be partially or completely substituted by R aa and / or R a1 ; R 2 is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl and C 3 -C 4 -alkynyl;
R3 Halogen, CN, NO2, OH, NH2, Ci-C4-Alkyl, Z-C3-C8-Cycloalkyl, Z-Cs-Cs-Cycloalkenyl, Z-C7-C8-CyCl oa I kinyl, C3-C6-Al kenyl, C3-C6-Alkinyl, Z-[Tri-(Ci-C6)-alkylsilyl], C(=O)R11, Z-Phenyl, über Z gebundener 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10- gliedriger bicyclischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Hetero- atome ausgewählt aus O, N und S; R4 Wasserstoff, Halogen, d-C4-Alkyl und CrC4-Haloalkyl, oderR 3 is halogen, CN, NO 2 , OH, NH 2 , C 1 -C 4 -alkyl, ZC 3 -C 8 -cycloalkyl, Z-Cs-Cs-cycloalkenyl, ZC 7 -C 8 -cyclo-C 1-10 -alkynyl, C 3 -C 6 -alkenyl -alkyl, C 3 -C 6 -alkynyl, Z- [tri- (Ci-C 6) alkylsilyl], C (= O) R 11, Z-phenyl, more than Z-bound 5- or 6- membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S; R 4 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, or
R4 und R5 gemeinsam für eine kovalente Bindung stehen; R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, OH, CN, NO2, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C6-Al kenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C4-AIk- oxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl und C3- C6-Cycloalkinyl;R 4 and R 5 together represent a covalent bond; R 5, R 6, R 7, R 8 are independently hydrogen, halogen, OH, CN, NO2, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 - C 6 -Al kinyl, Ci-C 4 -AIk- oxy, Ci-C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, and C 3 - C 6 cycloalkynyl;
R9, R10 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, OH, Haloalkyl, NRARB, NRAC(O)R91, CN, NO2, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C2-C4- Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, 0-C(O)R91,R 9, R 10 are independently hydrogen, halogen, OH, halo, NR A R B, NR A C (O) R 91, CN, NO 2, dC 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 - alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, 0-C (O) R 91,
Phenoxy und Benzyloxy, wobei in Gruppen R9 und R10 die Kohlenstoffketten und/oder die cyclischen Gruppen 1 , 2, 3 oder 4 Substitu- enten Raa tragen können; R91 Ci-C4-Alkyl oder NRARB, sowie deren landwirtschaftlich geeignete Salze,Phenoxy and benzyloxy, where in groups R 9 and R 10 the carbon chains and / or the cyclic groups may carry 1, 2, 3 or 4 substituents R aa ; R 91 is C 1 -C 4 -alkyl or NR A R B , and their agriculturally suitable salts,
undand
b) wenigstens einen Wirkstoff B aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX- Oxidase-Inhibitoren ausgewählt aus den Formeln Il oder III,b) at least one active substance B from the group of protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors selected from the formulas II or III,
Figure imgf000081_0001
worin R21 H oder Halogen;
Figure imgf000081_0001
wherein R 21 is H or halogen;
R22 Halogen oder CN; undR 22 is halogen or CN; and
R23 H, CrCβ-Alkyl, d-Cβ-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-R 23 is H, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -
Cβ-Haloalkenyl, C3-C6-Al kinyl, C3-C6-Haloalkinyl, Ci-C6-Alkoxy oderCβ-haloalkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -haloalkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy or
Cs-Ce-Cycloalkyl-d-Ce-alkyl; T O oder N; RCs-Ce-cycloalkyl-d-Ce-alkyl; T O or N; R
Figure imgf000082_0001
welche über # gebunden ist, worin
Figure imgf000082_0001
which is bound by #, in which
R24 CHF2, CF3 oder SO2CH3;R 24 CHF 2 , CF 3 or SO 2 CH 3 ;
R25 Halogen oder CH3; undR 25 is halogen or CH 3 ; and
R26 H, NH2, CH3 oder CH2C≡CH; undR 26 is H, NH 2 , CH 3 or CH 2 C≡CH; and
R27 H oder CH3;R 27 is H or CH 3 ;
T1 O oder S;T 1 O or S;
oder der Formel IVor formula IV
Figure imgf000082_0002
worin
Figure imgf000082_0002
wherein
R41 d-Ce-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C7-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Haloalkenyl, C3-C6-Al kinyl, C3-C6-HaIo- alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl; R42 Halogen, CrC3-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-R 41 d-Ce-alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy-C 6 alkyl, Ci-C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -haloalkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -haloalkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl; R 42 is halogen, C r C 3 alkyl, Ci-C3 haloalkyl, Ci-C3 alkoxy, Ci-C 4 alkoxy
Ci-C4-alkyl; und R43 Halogen, CN, NO2, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, CrC4-Ci-C4 alkyl; and R 43 is halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
Alkylsufonyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl, oder CO2R44; wobeiAlkylsulfonyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C 2 alkyl, or CO 2 R 44; in which
R44 eine der bei R41 genannten Gruppen; x 0, 1 , 2, oder 3 und y 0, 1 , 2, 3 oder 4; bedeuten; in synergistisch wirksamer Menge.R 44 is one of the groups mentioned in R 41 ; x is 0, 1, 2, or 3 and y is 0, 1, 2, 3, or 4; mean; in a synergistically effective amount.
2. Mischungen nach Anspruch 1 , wobei die Wirkstoffe A der Formel I entsprechen, worin die Variablen folgende Bedeutung haben: Ra CN, NO2, Ci-C4-Alkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, O-Z-C3-C6-Cycloalkyl, S(O)nRy, C2-C6-Al kenyl, Z-C3-C6- Cycloalkenyl, C3-Ce-Alkenyloxy, C2-C6-Al kiny I, C3-C6-Alkinyloxy, NRARB, Tn- Ci-C4-alkylsilyl, Z-C(=O)-Ra1, Z-P(=O)(Ra1)2, Phenyl, Naphthyl, über C oder N gebundener 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, der teilweise oder vollständig durch Gruppen Raa und/oder Ra1 substituiert sein kann, und, sofern Ra an ein C-Atom gebunden ist, zusätzlich Halogen; RA,RB unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alke- nyl und C3-C6-Al kinyl; RA,RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff- 1 , 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann, welcher Ring durch 1 bis 3 Gruppen Raa substituiert sein kann; Raa Halogen, OH, CN, NO2, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, d-C4-Alkoxy,2. Mixtures according to claim 1, wherein the active ingredients A correspond to the formula I, wherein the variables have the following meaning: R a CN, NO2, Ci-C 4 alkyl, ZC 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, OZC 3 -C 6 cycloalkyl , S (O) n R y , C 2 -C 6 -alkenyl, ZC 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -Ce -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -alkynyloxy , NR A R B , Tn-C 1 -C 4 -alkylsilyl, ZC (= O) -R a1 , ZP (= O) (R a1 ) 2 , phenyl, naphthyl, 3- to 7-membered C or N bonded monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic saturated, unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S which may be partially or completely substituted by groups R aa and / or R a1 , and, if R a is attached to a C atom, additionally halogen; R A, R B are independently hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 -Alke- nyl and C 3 -C 6 -alkyl kinyl; R A , R B may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially or completely unsaturated ring containing, in addition to carbon, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S. which ring may be substituted by 1 to 3 groups R aa ; R aa halogen, OH, CN, NO 2, dC 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, dC 4 alkoxy,
Ci-C4-Haloalkoxy, S(O)nRy, Z-C(=O)-Ra1 und Tri-Ci-C4-alkylsilyl; Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, CN, NO2, Halogen, Ci-C4-Alkyl, d- C4-Haloalkyl, C2-C4-Al kenyl, C3-C6-Al kinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy,C 1 -C 4 -haloalkoxy, S (O) n R y , ZC (= O) -R a1 and tri-C 1 -C 4 -alkylsilyl; R b is independently hydrogen, CN, NO 2, halogen, Ci-C4-alkyl, d-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-C 4 - Alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy,
Benzyl und S(O)nRy;Benzyl and S (O) n R y ;
R1 Wasserstoff, OH, CN, Ci-Ci2-Alkyl, C3-Ci2-Alkenyl, C3-Ci2-Alkinyl, CrC4- Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, NRARB, S(O)nRy, S(O)nNRARB, C(=0)R11, CONRARB, Phenyl oder 5- oder 6-gliedriger mono- cyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen über Z1 gebunden und unsubstituiert oder durch 1 , 2, 3 oder 4 Gruppen Raa substituiert sind, sowie folgende teilweise oder vollständig durch Raa substituierte Gruppen: Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl und C3-C4-Al kinyl. R1 is hydrogen, OH, CN, Ci-Ci 2 -alkyl, C 3 -C 2 -alkenyl, C 3 -C 2 alkynyl, -C 4 - alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 5 -C 6 - Cycloalkenyl, NR A R B , S (O) n R y , S (O) n NR A R B , C (= O) R 11 , CONR A R B , phenyl or 5- or 6-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein the cyclic groups bonded via Z 1 and unsubstituted or substituted by 1, 2, 3 or 4 groups R aa are, and the following partially or completely substituted by R aa groups: Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl and C 3 -C 4 -alkyl kinyl.
3. Mischungen nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Wirkstoffe A der Formel 1.1 A3. Mixtures according to claim 1 or 2, wherein the active compounds A of the formula 1.1 A
Figure imgf000083_0001
entsprechen, in der V für C-Rb oder N und der Index m für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht.
Figure imgf000083_0001
where V is CR b or N and the subscript m is zero or an integer from 1 to 4.
4. Mischungen nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Wirkstoffe A der Formel 1.2a
Figure imgf000084_0001
entsprechen, in der V für C-Rb1 oder N und Rb1, Rb2, Rb3 und Rb4 jeweils für eine Gruppe Rb stehen.4. Mixtures according to claim 1 or 2, wherein the active compounds A of the formula 1.2a
Figure imgf000084_0001
in which V stands for CR b1 or N and R b1 , R b2 , R b3 and R b4 each represent a group R b .
5. Mischungen nach Anspruch 4, wobei die Wirkstoffe A der Formel l.2aB5. Mixtures according to claim 4, wherein the active compounds A of the formula l.2aB
Figure imgf000084_0002
entsprechen, in der Rb2, Rb3 und Rb4 jeweils eine Gruppe Rb darstellen.
Figure imgf000084_0002
in which R b2 , R b3 and R b4 each represent a group R b .
6. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, welche als Wirkstoff B eine Verbindung der Formel 11.16. Mixtures according to one of claims 1 to 5, which as active ingredient B is a compound of formula 11.1
Figure imgf000084_0003
enthalten.
Figure imgf000084_0003
contain.
7. Mischungen nach Anspruch 6, welche als Wirkstoff B 7-(4-Brom-5-difluor- methoxy-1 -methyl-1 H-pyrazol-3-yl)-4,6-dichlor-2-ethyl-benzooxazol oder 4-Chlor-7. Mixtures according to claim 6, which as active ingredient B 7- (4-bromo-5-difluoro-methoxy-1-methyl-1 H-pyrazol-3-yl) -4,6-dichloro-2-ethyl-benzooxazole or 4-chloro-
7-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1 H-pyrazol-3-yl)-2-ethyl-6-fluor-benzo- oxazol enthalten.7- (4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-ethyl-6-fluoro-benzoxazole.
8. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, welche als Wirkstoff B eine Ver- bindung der Formel II.28. Mixtures according to one of claims 1 to 5, which as active ingredient B is a compound of formula II.2
Figure imgf000084_0004
enthalten.
Figure imgf000084_0004
contain.
9. Mischungen nach Anspruch 8, welche als Wirkstoff B 3-(4-Chlor-2-cyclopropyl- methyl-6-fluor-benzooxazol-7-yl)-1-methyl-6-trifluormethyl-1 H-pyrimidin-2,4-dion oder 3-(7-Chlor-5-fluor-2-trifluormethyl-3H-benzoinnidazol-4-yl)-1 ,6-dimethyl-1 H- pyrimidin-2,4-diori enthalten.9. Mixtures according to claim 8, which as active ingredient B 3- (4-chloro-2-cyclopropyl-methyl-6-fluoro-benzooxazol-7-yl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-1 H-pyrimidine-2, 4-dione or 3- (7-chloro-5-fluoro-2-trifluoromethyl-3H-benzoinnidazol-4-yl) -1,6-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-diori.
10. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, welche als Wirkstoff B eine Ver- bindung der Formel III.110. Mixtures according to one of claims 1 to 5, which as active ingredient B is a compound of the formula III.1
Figure imgf000085_0001
enthalten.
Figure imgf000085_0001
contain.
1 1. Mischungen nach Anspruch 10, welche als Wirkstoff B 3-(7-Fluor-3-oxo-4-prop-2- inyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1 ,4]oxazin-6-yl)-1 ,5-dimethyl-6-thioxo-[1 ,3,5]triazinan-1 mixtures according to claim 10, which as active ingredient B 3- (7-fluoro-3-oxo-4-prop-2-inyl-3,4-dihydro-2H-benzo [1, 4] oxazin-6-yl ) -1, 5-dimethyl-6-thioxo [1, 3,5] triazinane
2,4-dion enthalten.Containing 2,4-dione.
12. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 1 1 , welche eine dritte aktive Komponente c) enthalten, die ausgewählt ist aus c) mindestens einem Herbizid C, ausgewählt aus d ) Lipidbiosynthese-Inhibitoren; c2) Acetolactatsynthase-Inhibitoren; c3) Photosynthese-Inhibitoren; c4) Protoporphyrinogen-IX-oxidase-lnhibitoren, c5) Bleacher-Herbizide; c6) Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-lnhibitoren; c7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren; c8) 7,8-Dihydropteroatsynthase-lnhibitoren (DHP-Inhibitoren); c9) Mitose-Inhibitoren; c10) aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren; c11) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-lnhibitoren; c12) Entkoppler-Herbizide; c13) Auxin-Herbizide; c14) Auxin-Transport-Inhibitoren; und c15) sonstigen Herbiziden, ausgewählt aus Bromobutid, Chlorflurenol,12. Mixtures according to one of claims 1 to 1 1, which contain a third active component c), which is selected from c) at least one herbicide C, selected from d) lipid biosynthesis inhibitors; c2) acetolactate synthase inhibitors; c3) photosynthesis inhibitors; c4) protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors; c5) bleacher herbicides; c6) enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate synthase inhibitors; c7) glutamine synthetase inhibitors; c8) 7,8-dihydropteroate synthase inhibitors (DHP inhibitors); c9) mitosis inhibitors; c10) from the group of VLCFA inhibitors; c11) from the group of cellulose biosynthesis inhibitors; c12) decoupling herbicides; c13) auxin herbicides; c14) auxin transport inhibitors; and c15) other herbicides selected from bromobutide, chlorofluorol,
Chlorflurenol-methyl, Cinmethylin, Cumyluron, Dalapon, Dazomet, Di- fenzoquat, Difenzoquat-metilsulfate, Dimethipin, DSMA, Dymron, En- dothal und seine Salze, Etobenzanid, Flamprop, Flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flure- nol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, In- danofan, Maleinsäure-hydrazid, Mefluidid, Metam, Methylazid, Me- thylbromid, Methyl-dymron, Methyljodid, MSMA, Ölsäure, Oxaziclo- mefon, Pelargonsäure, Pyributicarb, Quinoclamin, Triaziflam, Tri- diphan und 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyridazinol und seinen Salzen und Estern; und Safenern D, ausgewählt ausChlorofurenol-methyl, cinmethylin, cumyluron, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metylsulfate, dimethipine, DSMA, dymron, enothal and its salts, etobenzanide, flamprop, flampropisopropyl, flampropymethyl, flamprop-M-isopropyl , Flamprop-M-methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, Intranofan, maleic hydrazide, Mefluidide, Metam, methyl azide, methyl bromide, methyl dymron, methyl iodide, MSMA, oleic acid , Oxaziclo- phenyl, pelargonic acid, pyributicarb, quinoclamine, triaziflam, tri-diphan and 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol and its salts and esters; and safeners D, selected from
Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Dicyclo- non, Dietholate, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphthalsäureanhydrid, Oxabetrinil, 4-(Dichloracetyl)-1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decan und 2,2,5-Trimethyl-3-(di- chloracetyl)-1 ,3-oxazolidin.Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Dicyclo- nium, Dietholate, Fenchlorazole, Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenate, Naphthalic Anhydride, Oxabetrinil, 4- (Dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [ 4.5] decane and 2,2,5-trimethyl-3- (di- chloroacetyl) -1,3-oxazolidine.
13. Herbizide Mischungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Gewichtsverhältnis von Komponente A zu Komponente B im Bereich von 100:1 bis 1 :100 liegt.13. A herbicidal mixture according to any one of the preceding claims, wherein the weight ratio of component A to component B is in the range of 100: 1 to 1: 100.
14. Herbizides Mittel, enthaltend eine Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche und wenigstens einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine o- der mehrere grenzflächenaktive Substanzen.14. A herbicidal composition containing a mixture according to one of the preceding claims and at least one solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances.
15. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder Saatgut einwirken läßt. 15. A method for controlling undesired plant growth, characterized in that a herbicidally effective amount of a mixture according to one of claims 1 to 13 is allowed to act on plants, their habitat or seed.
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