DE102010042864A1 - Substituted thioamides with herbicidal activity - Google Patents
Substituted thioamides with herbicidal activity Download PDFInfo
- Publication number
- DE102010042864A1 DE102010042864A1 DE102010042864A DE102010042864A DE102010042864A1 DE 102010042864 A1 DE102010042864 A1 DE 102010042864A1 DE 102010042864 A DE102010042864 A DE 102010042864A DE 102010042864 A DE102010042864 A DE 102010042864A DE 102010042864 A1 DE102010042864 A1 DE 102010042864A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- row
- combination
- case
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 0 CC*1c(*(*)C(C(*C)=C2C)=N)c2*nn1 Chemical compound CC*1c(*(*)C(C(*C)=C2C)=N)c2*nn1 0.000 description 5
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Thioamide der Formel I $F1 worin die Variablen gemäß der Beschreibung definiert sind, deren landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide, d.h. zur Bekämpfung von Schadpflanzen, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I auf Pflanzen, deren Samen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.Thioamides of the formula I $ F1 in which the variables are defined according to the description, their agriculturally suitable salts, processes and intermediates for the preparation of the compounds of the formula I, agents containing them and their use as herbicides, i.e. for combating harmful plants, and a method for combating undesired vegetation, in which a herbicidally effective amount of at least one compound of the formula I is allowed to act on plants, their seeds and / or their habitat.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Thioamide der Formel I R1 worin die Variablen folgende Bedeutung haben
R1 O-RA, S(O)n-RA oder O-S(O)n-RA;
RA Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, Z-C3-C6-Cycloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-C(=O)-Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii, 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, der teilweise oder vollständig durch Gruppen Ra und/oder Rb substituiert sein kann,
Ra Wasserstoff, OH, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, Z-C5-C6-Cycloalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Z-C1-C6-Alkoxy, Z-C1-C4-Haloalkoxy, Z-C3-C8-Alkenyloxy, Z-C3-C8-Alkinyloxy, NRiRii, C1-C6-Alkylsulfonyl, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-Phenyl, Z-Phenoxy, Z-Phenylamino und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen unsubstituiert oder durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Gruppen Rb substituiert sind, bedeutet;
Ri, Rii unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-C(=O)-Ra, Z-Phenyl, über Z gebundener 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S;
Ri und Rii können auch gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen monocyclischen oder 9- oder 10-gliedrigen bicyclischer Heterocyclus bilden, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S;
Z eine kovalente Bindung oder C1-C4-Alkylen;
n 0, 1 oder 2;
R2 Phenyl, Naphthyl oder und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen unsubstituiert oder durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Gruppen Rb substituiert sind, bedeutet;
Rb unabhängig voneinander Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-C3-C10-Cycloalkyl, O-Z-C3-C10-Cycloalkyl, Z-C(=O)-Ra, NRiRii, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-Phenyl und S(O)nRbb, wobei Rbb C1-C8-Alkyl und C1-C6-Haloalkyl bedeutet und n für 0, 1 oder 2 steht;
Rb kann auch gemeinsam mit der an das benachbarte C-Atom gebundene Gruppe Rb einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff-1, 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann;
R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Z-C3-C10-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, Z-Phenyl, Z-C(=O)-Ra2 und Tri-C1-C4-alkylsilyl; Ra2 C1-C6-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C1-C6-Alkoxy, Z-C1-C4-Haloalkoxy und NRi-Rii;
A, E, G, M N und C-Rc, wobei eine oder zwei Gruppen davon N bedeuten, mit der Maßgabe, dass nicht A für N steht, wenn E, G und M C-H bedeuten; Rc Wasserstoff oder eine der bei Rb genannten Gruppen;
wobei in Gruppen RA, R3 und deren Untersubstituenten die Kohlenstoffketten und/oder die cyclischen Gruppen teilweise oder vollständig durch Gruppen Rb substituiert sein können, sowie deren N-Oxide und landwirtschaftlich geeignete Salze.The present invention relates to substituted thioamides of the formula IR 1 wherein the variables have the following meaning
R 1 OR A , S (O) n -R A or OS (O) n -R A ;
R A is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, ZC 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, ZC 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, Z- (tri-C 1 -C 4 alkyl) silyl, ZC (= O) -R a, Z-NR i, -C (O) -NR i R ii, ZP (= O) (R a) 2 , NR i R ii , 3- to 7-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic saturated, unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, partially or completely may be substituted by groups R a and / or R b ,
R a is hydrogen, OH, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, ZC 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, ZC 5 -C 6 -cycloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, ZC 1 -C 6 alkoxy, ZC 1 -C 4 haloalkoxy, ZC 3 -C 8 alkenyloxy, ZC 3 -C 8 alkynyloxy, NR i R ii , C 1 -C 6 alkylsulfonyl, Z - (tri-C 1 -C 4 alkyl) silyl, Z-phenyl, Z-phenoxy, Z-phenylamino and 5- or 6-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein the cyclic groups are unsubstituted or substituted by 1, 2, 3, 4 or 5 groups R b ;
R i , R ii independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, ZC 3 -C 6 -cycloalkyl, ZC C 1 -C 8 -alkoxy, ZC 1 -C 8 -haloalkoxy, ZC (= O) -R a , Z-phenyl, Z-linked 3- to 7-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic saturated, unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S;
R i and R ii may also together with the N-atom to which they are attached form a 5- or 6-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S;
Z is a covalent bond or C 1 -C 4 -alkylene;
n is 0, 1 or 2;
R 2 is phenyl, naphthyl or and 5- or 6-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein the cyclic groups unsubstituted or by 1 , 2, 3, 4 or 5 groups R b are substituted;
R b independently of one another Z-CN, Z-OH, Z-NO 2 , Z-halogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 Alkynyl, ZC 1 -C 8 alkoxy, ZC 1 -C 8 haloalkoxy, ZC 3 -C 10 cycloalkyl, OZC 3 -C 10 cycloalkyl, ZC (= O) -R a , NR i R ii , Z - (tri-C 1 -C 4 -alkyl) silyl, Z-phenyl and S (O) n R bb , where R bb is C 1 -C 8 -alkyl and C 1 -C 6 -haloalkyl and n is 0, 1 or 2 stands;
R b can also form, together with the group R b attached to the adjacent carbon atom, a five- or six-membered saturated, partially or completely unsaturated ring which, besides carbon-1, 2 or 3, can contain heteroatoms selected from O, N and S. ;
R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, ZC 3 -C 10 -cycloalkyl, C 1 -C 6 - Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -cyanoalkyl, Z-phenyl, ZC (= O) -R a 2 and tri-C 1 -C 4 -alkylsilyl; R a2 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, ZC 1 -C 6 alkoxy, ZC 1 -C 4 haloalkoxy and NR i -R ii ;
A, E, G, MN and CR c , wherein one or two groups thereof are N, with the proviso that not A is N when E, G and M are CH; R c is hydrogen or one of the groups mentioned for R b ;
wherein in groups R A , R 3 and their sub-substituents, the carbon chains and / or the cyclic groups may be partially or completely substituted by groups R b , and their N-oxides and agriculturally suitable salts.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der Thioamide der Formel I und deren N-Oxide, deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze, sowie sie enthaltende Wirkstoffkombinationen, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide, d. h. zur Bekämpfung von Schadpflanzen, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Thioamids der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I auf Pflanzen, deren Samen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.Moreover, the invention relates to processes and intermediates for the preparation of the thioamides of the formula I and their N-oxides, their agriculturally useful salts, as well as active ingredient combinations containing them, agents containing them and their use as herbicides, d. H. for controlling harmful plants, and a method for controlling undesired plant growth, which comprises allowing a herbicidally effective amount of at least one thioamide of the formula I or an agriculturally useful salt of I to act on plants, their seeds and / or their habitat.
Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind den Ansprüchen, der Beschreibung und den Beispielen zu entnehmen. Es versteht sich, dass die vorstehend genannten und die nachstehend noch zu erläuternden Merkmale des erfindungsgemäßen Gegenstandes nicht nur in der jeweils angegebenen Kombination, sondern auch in anderen Kombinationen verwendbar sind, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen. Further embodiments of the present invention can be taken from the claims, the description and the examples. It is understood that the features mentioned above and those yet to be explained of the subject matter according to the invention can be used not only in the particular combination specified, but also in other combinations, without departing from the scope of the invention.
In
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen mit herbizider Wirkung. Insbesondere sollen Wirkstoffe zur Verfügung gestellt werden, die eine hohe herbizide Wirkung, insbesondere bereits bei niedrigen Aufwandmengen, aufweisen und deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen für eine kommerzielle Verwertung hinreichend ist.An object of the present invention is to provide compounds having herbicidal activity. In particular, active ingredients should be made available which have a high herbicidal action, in particular even at low application rates, and their compatibility with crop plants for commercial exploitation is sufficient.
Diese und weitere Aufgaben werden durch die eingangs definierten Verbindungen der Formel I und durch ihre N-Oxide, sowie deren landwirtschaftlich geeigneten Salze gelöst.These and other objects are achieved by the compounds of the formula I defined above and by their N-oxides, as well as their agriculturally suitable salts.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können analog der in
Pyridincarbonsäuren der Formel II können mit Carbonylverbindungen der Formel III zu Verbindungen der Formel IV umgesetzt werden. In Formeln II und III haben die Variablen die für Formel I angegebene Bedeutung. Die Gruppe Hal steht für ein Halogenatom oder eine andere geeignete nucleophile Abgangsgruppe, wie Alkoxy oder Phenoxy.Pyridinecarboxylic acids of the formula II can be reacted with carbonyl compounds of the formula III to give compounds of the formula IV. In formulas II and III, the variables have the meaning given for formula I. The group Hal represents a halogen atom or another suitable nucleophilic leaving group, such as alkoxy or phenoxy.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von –78°C bis 120°C, vorzugsweise –20°C bis 50°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base wie z. B. Triethylamin (vgl.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane , Anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, and dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, more preferably halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.As bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, Sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate and alkali metal hydrogencarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyllithium, butyl lithium and phenyllithium, alkyl magnesium halides such as methyl magnesium chloride and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides such as sodium, sodium, potassium, potassium tert. Butanolate and Dimethoxymagnesium, also organic bases, eg. B. tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, di-isopropylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4- Dimethylaminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particularly preferred are tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, di-isopropylethylamine. The bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.The starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts.
Die Verbindungen der Formel IV werden durch Einführung einer Abgangsgruppe L1 aktiviert. Als Abgangsgruppen L1 kommen allgemein solche Gruppen in Frage, die die Elektrophilie der Carbonylgruppe erhöhen, beispielsweise O-Alkyl, O-Aryl, Halogenide, aktivierte Ester oder Aldehyde (wie z. B. Weinreb-Amid), insbesondere Pentafluorphenoxy. The compounds of formula IV are activated by introducing a leaving group L 1 . Suitable leaving groups L 1 are generally those groups which increase the electrophilicity of the carbonyl group, for example O-alkyl, O-aryl, halides, activated esters or aldehydes (such as, for example, Weinreb amide), in particular pentafluorophenoxy.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von –78°C bis 120°C, vorzugsweise –20°C bis 50°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base wie z. B. Triethylamin (vgl.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane , Anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, and dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, more preferably methylene chloride and toluene. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Rubidiumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.As bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, Sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate and alkali metal hydrogencarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyllithium, butyl lithium and phenyllithium, alkyl magnesium halides such as methyl magnesium chloride and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides such as sodium, sodium, potassium, potassium tert. Butanolate and Dimethoxymagnesium, also organic bases, eg. B. tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, di-isopropylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particularly preferred are alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, cesium carbonate and rubidium carbonate. The bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.The starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts.
Als Agenz H-L1 kommen Alkohole, ggf. subst. Phenole, N,O-Dialkylhydroxylamin, insbesondere Pentafluorphenol oder N,O-Dimethylhydroxylamin in Frage.As agent HL 1 are alcohols, optionally subst. Phenols, N, O-dialkylhydroxylamine, in particular pentafluorophenol or N, O-dimethylhydroxylamine in question.
Die Verbindungen der Formel V werden zu den Verbindungen der Formel VI cyclisiert. In Formel VI haben die Variablen die Bedeutung wie in Formel I. The compounds of formula V are cyclized to the compounds of formula VI. In Formula VI, the variables have the meaning as in Formula I.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von –78°C bis 120°C, vorzugsweise –20°C bis 50°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, bzw. einer Lewissäure oder eines Katalysators [vgl.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Acetonitril und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane , Anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, and dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, particularly preferably acetonitrile and dimethylformamide. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Rubidiumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Rubidiumcarbonat.As bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, Sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, cesium carbonate and rubidium carbonate and alkali metal hydrogencarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyllithium, butyl lithium and phenyllithium, alkyl magnesium halides such as methyl magnesium chloride and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides such as sodium, sodium Potassium tert-butoxide and Dimethoxymagnesium, also organic bases, eg. B. tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, di-isopropylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particularly preferred are alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, cesium carbonate and rubidium carbonate.
Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.The bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.The starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts.
Alternativ können die Verbindungen der Formel VI auch über eine umgekehrte Reaktionsfolge erhalten werden, d. h. aus der Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit Verbindungen H-L1 werden die aktivierten Derivate der Formel VII erhalten. Alternatively, the compounds of the formula VI can also be obtained via a reverse reaction sequence, ie from the reaction of the compounds of the formula II with compounds HL 1 , the activated derivatives of the formula VII are obtained.
Diese Umsetzung erfolgt an sich unter den für die Umsetzung der Formel IV mit H-L1 genannten Bedingungen.This reaction takes place per se under the conditions mentioned for the reaction of formula IV with HL 1 .
Die Verbindungen der Formel VII können anschließend mit Verbindungen III zu den Derivaten der Formel V umgesetzt werden.The compounds of the formula VII can then be reacted with compounds III to give the derivatives of the formula V.
Diese Umsetzung erfolgt an sich unter den für die Umsetzung der Formel II mit III genannten Bedingungen.This reaction takes place per se under the conditions mentioned for the reaction of the formula II with III.
Die Schwefelung der Verbindungen der Formel VI erfolgt unter an sich bekannten Bedingungen mit einem Schwefelungsagenz [S], sie erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 140°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid, besonders bevorzugt Toluol und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane , Anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, and dimethyl sulfoxide, particularly preferably toluene and tetrahydrofuran. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
Als Schwefelungsagenzien kommen beispielsweise Phosphorpentasulfid oder Lawesson-Reagenz in Betracht.Suitable sulfurizing agents are, for example, phosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The reaction mixtures are worked up in a conventional manner, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products. The intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which are freed or purified under reduced pressure and at moderately elevated temperature of volatile fractions. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.If individual compounds I are not accessible in the above-described ways, they can be prepared by derivatization of other compounds I.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder in der zu bekämpfenden Schadpflanze erfolgen.However, if isomeric mixtures are involved in the synthesis, separation is generally not necessary because some of the isomers may partially interconvert during processing for use or in use (eg, exposure to light, acids, or bases) , Corresponding conversions may also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful plant to be controlled.
Die für die Substituenten der erfindungsgemäßen Verbindungen genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Halo(gen)alkyl, Alkenyl, Alkinyl, sowie die Alkylteile und Alkenylteile in Alkoxy, Halo(gen)alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, N-Alkylsulfonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxyamino, Alkylaminosulfonylamino, Dialkylaminosulfonylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(Alkenyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkinyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkoxy)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkenyl)-N-(alkoxy)-amino oder N-(Alkinyl)-N-(alkoxy)-amino können geradkettig oder verzweigt sein.The organic molecular moieties mentioned for the substituents of the compounds according to the invention are collective terms for individual listings of the individual group members. All hydrocarbon chains, such as alkyl, halo (gen) alkyl, alkenyl, alkynyl, and the alkyl moieties and alkenyl moieties in alkoxy, halo (gen) alkoxy, Alkylamino, dialkylamino, N-alkylsulfonylamino, alkenyloxy, alkynyloxy, alkoxyamino, alkylaminosulfonylamino, dialkylaminosulfonylamino, alkenylamino, alkynylamino, N- (alkenyl) -N- (alkyl) -amino, N- (alkynyl) -N- (alkyl) -amino, N- (alkoxy) -N- (alkyl) -amino, N- (alkenyl) -N- (alkoxy) -amino or N- (alkynyl) -N- (alkoxy) -amino may be straight-chain or branched.
Das Präfix Cn-Cm- gibt die jeweilige Kohlenstoffzahl der Kohlenwasserstoffeinheit an. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome, insbesondere Fluoratome oder Chloratome.The prefix C n -C m - indicates the particular carbon number of the hydrocarbon moiety. Unless otherwise stated, halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms, in particular fluorine atoms or chlorine atoms.
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.The meaning halogen is in each case fluorine, chlorine, bromine or iodine.
Ferner bedeuten beispielsweise:
Alkyl sowie die Alkylteile beispielsweise in Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, N-Alkylsulfonylamino, Alkylaminosulfonylamino, Dialkylaminosulfonylamino, N-(Alkenyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkinyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkoxy)-N-(alkyl)-amino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einem oder mehr C-Atomen, z. B. 1 bis 2, 1 bis 4, oder 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl. In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform steht Alkyl für kleine Alkylgruppen wie C1-C4-Alkyl. In einer anderen erfindungsgemäßen Ausführungsform steht Alkyl für größere Alkylgruppen wie C5-C6-Alkyl. Furthermore, for example:
Alkyl and the alkyl moieties, for example, in alkoxy, alkylamino, dialkylamino, N-alkylsulfonylamino, alkylaminosulfonylamino, dialkylaminosulfonylamino, N- (alkenyl) -N- (alkyl) -amino, N- (alkynyl) -N- (alkyl) -amino, N- (Alkoxy) -N- (alkyl) -amino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having one or more carbon atoms, for. B. 1 to 2, 1 to 4, or 1 to 6 carbon atoms, for. C 1 -C 6 alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl. In one embodiment of the invention, alkyl is small alkyl groups such as C 1 -C 4 alkyl. In another embodiment of the invention, alkyl is greater alkyl groups such as C 5 -C 6 alkyl.
Halogenalkyl (auch als Haloalkyl bezeichnet): einen Alkylrest wie vorstehend genannt, dessen Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert sind, z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl. Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile beispielsweise in Cycloalkoxy oder Cycloalkylcarbonyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit drei oder mehr C-Atomen, z. B. 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.Haloalkyl (also referred to as haloalkyl): an alkyl radical as mentioned above, whose hydrogen atoms are partially or fully substituted by halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for. Chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2,2- Difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2, 3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethyl, 1- (bromomethyl) -2-bromoethyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4- Bromobutyl and nonafluorobutyl. Cycloalkyl and cycloalkyl parts, for example, in cycloalkoxy or cycloalkylcarbonyl: monocyclic saturated hydrocarbon groups having three or more carbon atoms, eg. B. 3 to 6 carbon ring members such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
Alkenyl sowie Alkenylteile beispielsweise in Alkenylamino, Alkenyloxy, N-(Alkenyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkenyl)-N-(alkoxy)-amino: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit zwei oder mehr C-Atomen, z. B. 2 bis 4, 2 bis 6 oder 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl.Alkenyl and alkenyl moieties, for example, in alkenylamino, alkenyloxy, N- (alkenyl) -N- (alkyl) -amino, N- (alkenyl) -N- (alkoxy) -amino: monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having two or more carbon atoms. Atoms, z. B. 2 to 4, 2 to 6 or 3 to 6 carbon atoms and a double bond in any position, for. C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 Methyl 3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2- propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl 1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3 pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2, 2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3, 3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2- Ethyl 3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-methyl 2-propenyl.
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, vorzugsweise 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl.Cycloalkenyl: monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having 3 to 6, preferably 5 to 6, carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl.
Alkinyl sowie Alkinylteile beispielsweise in Alkinyloxy, Alkinylamino, N-(Alkinyl)-N-(alkyl)-amino oder N-(Alkinyl)-N-(alkoxy)-amino: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit zwei oder mehr C-Atomen, z. B. 2 bis 4, 2 bis 6, oder 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in beliebiger Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl.Alkynyl and alkynyl moieties, for example, in alkynyloxy, alkynylamino, N- (alkynyl) -N- (alkyl) -amino or N- (alkynyl) -N- (alkoxy) -amino: straight-chain or branched hydrocarbon groups having two or more carbon atoms, eg , B. 2 to 4, 2 to 6, or 3 to 6 carbon atoms and a triple bond in any position, for. B. C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1 Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-Dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1- Ethyl 2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl.
Alkoxy: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein O-Atom gebunden ist: z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy. Alkoxy: alkyl, as defined above, which is bonded via an oxygen atom: z. Methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3- Dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1 methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy.
3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S kann über über C oder N gebunden sein. Bevorzugt sind davon 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen.3- to 7-membered monocyclic or 9- or 10-membered bicyclic saturated, unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S may be bonded via C or N. Of these, preferred are 5- or 6-membered heterocycles.
Über N gebundene gesättigte oder ungesättigte heterocyclische Gruppen, wie: Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrazin-2-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-1-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl und Thiazol-5-yl.N-linked saturated or unsaturated heterocyclic groups such as: pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyrazine-2-yl, 2-furyl , 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, isothiazole 3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, imidazol-1-yl, imidazol-2-yl, imidazol-4-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazole-5 -yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl and thiazol-5-yl.
Über C-gebundene heteroaromatische Gruppen, wie: Pyrazol-3-yl, Imidazol-5-yl, Oxazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-y1, Thiazol-5-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrazin-2-yl, [1H]-Tetrazol-5-yl und [2H]-Tetrazol-5-yl.Via C-linked heteroaromatic groups, such as: pyrazol-3-yl, imidazol-5-yl, oxazol-2-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, pyridin-2-yl , Pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin-4-yl, pyrazine-2-yl, [1H] -tetrazole-5 -yl and [2H] -tetrazol-5-yl.
Die Verbindungen der Formel I können, je nach Substitutionsmuster, ein oder mehrere weitere Chiralitätszentren enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können daher als reine Enantiomere oder Diastereomere oder als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vorliegen. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.Depending on the substitution pattern, the compounds of the formula I can contain one or more further chiral centers. The compounds according to the invention can therefore be present as pure enantiomers or diastereomers or as mixtures of enantiomers or diastereomers. The invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers and mixtures thereof.
Die Verbindungen der Formel I können auch in Form der N-Oxide und/oder ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen.The compounds of the formula I can also be present in the form of the N-oxides and / or their agriculturally useful salts, the type of salt generally not being important. In general, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids come into consideration whose cations, or anions, do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds I.
Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium oder Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen in Betracht. Ebenso kann als Kation Ammonium verwendet werden, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium. Als Ammoniumkation kommt auch das durch Alkylierung oder Arylierung quaternisierte Pyridin-Stickstoffatom der Formel I in Frage. Des Weiteren kommen Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium oder Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.The cations used are in particular ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium or magnesium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron. It is likewise possible to use ammonium as cation, in which case one to four hydrogen atoms are optionally replaced by C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, Hydroxy-C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl may be replaced, preferably ammonium, dimethylammonium, diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, 2- (2-hydroxyeth-1-oxy) eth-1 -ylammonium, di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium, trimethylbenzylammonium. Also suitable as the ammonium cation is the pyridine nitrogen atom of the formula I quaternized by alkylation or arylation. Further suitable are phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium or sulfoxonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfoxonium.
Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat, Butyrat oder Trifluoracetat.Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate, Propionate, butyrate or trifluoroacetate.
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Gruppen der Formel I.The particularly preferred embodiments of the intermediates with respect to the variables correspond to those of the groups of the formula I.
In einer besonderen Ausführungsform haben die Variablen der Verbindungen der Formel I folgende Bedeutungen, wobei diese sowohl für sich allein betrachtet als auch in Kombination miteinander besondere Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel I darstellen:In a particular embodiment, the variables of the compounds of the formula I have the following meanings, these being considered both individually and in combination with one another in particular embodiments of the compounds of the formula I:
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen der Formel I stehen A, E, und G für C-Rc und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.1, worin die Gruppen Rc1, Rc2 und Rc3 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;In a preferred embodiment of the compounds of the formula I, A, E and G are CR c and M is N. These compounds correspond to the formula I.1, wherein the groups R c1 , R c2 and R c3 each correspond to a group R c and preferably have the following meanings:
R c1 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H;
R c2 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H;
R c3 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H, Br, OH and OCH 3 ;
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A, G und M für C-Rc und E für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.2, worin die Gruppen Rc1, Rc2 und Rc4 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;
Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H.In a further embodiment of the compounds of the formula I, A, G and M are CR c and E is N. These compounds correspond to the formula I.2, wherein the groups R c1 , R c2 and R c4 each correspond to a group R c and preferably have the following meanings:
R c1 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H, Br, OH and OCH 3 ;
R c2 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H;
R c3 H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, in particular H.
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A und G für C-Rc und E und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.3, worin die Gruppen Rc1 und Rc3 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;
Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3.In a further embodiment of the compounds of the formula I, A and G are CR c and E and M are N. These compounds correspond to the formula I.3, wherein the groups R c1 and R c3 each correspond to a group R c and preferably have the following meanings:
R c1 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H, Br, OH and OCH 3 ;
R c3 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, in particular H, Br, OH and OCH 3 .
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A, E und G für C-Rc und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.4, worin die Gruppen Rc2 und Rc3 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;In a further embodiment of the compounds of the formula I, A, E and G are CR c and M is N. These compounds correspond to the formula I.4, wherein the groups R c2 and R c3 each correspond to a group R c and preferably have the following meanings:
R c2 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H;
R c3 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, especially H, Br, OH and OCH 3 ;
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A und E für C-Rc und G und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.5, worin die Gruppen Rc3 und Rc4 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H.
Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3.In a further embodiment of the compounds of the formula I, A and E are CR c and G and M is N. These compounds correspond to the formula I.5, wherein the groups R c3 and R c4 each correspond to a group R c and preferably have the following meanings:
R c1 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, in particular H.
R c2 is H, OH, CN, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, in particular H, Br, OH and OCH 3 .
Besonders bevorzugte Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel I betreffen solche jeder der Formeln I.1 bis I.5, in denen die Variablen die für Formel I bevorzugten Bedeutungen haben.Particularly preferred embodiments of the compounds of the formula I relate to those of each of the formulas I.1 to I.5, in which the variables have the meanings preferred for formula I.
In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für O-RA.In a first preferred embodiment of the invention, R 1 is OR A.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für S(O)n-RA, darin darin steht n bevorzugt für 0 oder 2, insbesondere für 2.In a further preferred embodiment of the invention, R 1 is S (O) n -R A , where n is preferably 0 or 2, in particular 2.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 für O-S(O)n-RA, darin steht n bevorzugt für 0 oder 2, insbesondere für 2, wie beispielsweise OS(O)2-CH3, OS(O)2-C2H5, OS(O)2-C3H7, OS(O)2-C6H5 oder OS(O)2-(4-CH3-C6H4).In a further preferred embodiment, R 1 is OS (O) n -R A , where n is preferably 0 or 2, in particular 2, for example OS (O) 2 -CH 3 , OS (O) 2 -C 2 H 5 , OS (O) 2 -C 3 H 7 , OS (O) 2 -C 6 H 5 or OS (O) 2 - (4-CH 3 -C 6 H 4 ).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 für O-S(O)n-NRiRii, insbesondere mit den nachfolgend bevorzugt genannten Gruppen NRiRii.In a further preferred embodiment, R 1 is OS (O) n -NR i R ii , in particular with the groups NR i R ii mentioned below as preferred.
RA steht insbesondere für H, C1-C6-Alkylcarbonyl, wie C(O)CH3, C(O)CH2CH3, C(O)CH(CH3)2 oder C(O)C(CH3)3; C1-C6-Cycloalkylcarbonyl, wie Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl; C2-C6-Alkenylcarbonyl, wie C(O)CH=CH2 oder C(O)CH2CH=CH2, ggf. subst. Benzoyl, wie C(O)C6H5, C(O)[2-CH3-C6H4], C(O)[4-CH3-C6H4], C(O)[2-F-C6H4], C(O)[4-F-C6H4], oder ggf. subst. Heteroaryl, wie Pyridin, welches über eine Carbonylgruppe gebunden ist. Besonders bevorzugt steht RA für H oder C1-C6-Alkylcarbonyl.R A is in particular H, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, such as C (O) CH 3 , C (O) CH 2 CH 3 , C (O) CH (CH 3 ) 2 or C (O) C (CH 3 ) 3 ; C 1 -C 6 cycloalkylcarbonyl, such as cyclopropylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl or cyclohexylcarbonyl; C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, such as C (O) CH = CH 2 or C (O) CH 2 CH = CH 2 , optionally subst. Benzoyl, such as C (O) C 6 H 5 , C (O) [2-CH 3 -C 6 H 4 ], C (O) [4-CH 3 -C 6 H 4 ], C (O) [2 -FC 6 H 4 ], C (O) [4-FC 6 H 4 ], or optionally subst. Heteroaryl, such as pyridine, which is bonded via a carbonyl group. More preferably, R A is H or C 1 -C 6 alkylcarbonyl.
Weiter besonders bevorzugt ist RA ausgewählt aus der Gruppe H, OCH3, C(O)CH3, C(O)CH2CH3, C(O)CH(CH3)2, C(O)C(CH3)3, C(O)-c-C3H5, C(O)-C6H5, C(O)-CH2C6H5, C(O)CH2Cl, C(O)CF3, C(O)CH2OCH3, C(O)N(CH3)2 und C(O)OCH2CH3.More preferably, R A is selected from the group H, OCH 3 , C (O) CH 3 , C (O) CH 2 CH 3 , C (O) CH (CH 3 ) 2 , C (O) C (CH 3 ) 3 , C (O) -cC 3 H 5 , C (O) -C 6 H 5 , C (O) -CH 2 C 6 H 5 , C (O) CH 2 Cl, C (O) CF 3 , C (O) CH 2 OCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 and C (O) OCH 2 CH 3 .
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht RA für NRiRii In a further preferred embodiment of the invention R A is NR i R ii
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht RA für Z-NRi-C(O)-NRiRii, wobei Ri und Rii wie eingangs und bevorzugt wie nachstehend definiert ist. In weiteren Ausführungsformen kommen für Ri und Rii unabhängig voneinander auch C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy und C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl in Frage, insbesondere OCH3, OC2H5, CH2CH2OCH3 und CH2CH2Cl.In a further preferred embodiment of the invention, R A is Z-NR i -C (O) -NR i R ii , where R i and R ii are as initially defined and preferably as defined below. In further embodiments, for R i and R ii, independently of one another, also C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl are suitable, in particular OCH 3 , OC 2 H 5 , CH 2 CH 2 OCH 3 and CH 2 CH 2 Cl.
Ri und Rii stehen vorzugsweise für C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-Phenyl, Z-C(=O)-Ra oder Z-Hetaryl. Bevorzugt sind dabei CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, Butyl, 2-Chorethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Ethoxymethyl, 2-Chlorethoxy, Phenyl, Pyrimidine oder Triazine, welche Ringe unsubstituiert oder substituiert sind. Bevorzugte Substituenten sind dabei C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Haloalkylcarbonyl, insbesondere C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-C3H7, C(=O)-CH(CH3)2, Butylcarbonyl und C(=O)-CH2Cl. Besonders bevorzugte Ausgestaltungen der Gruppe NRiRii sind N(Di-C1-C4-alkyl), insbesondere N(CH3)-C1-C4-alkyl, wie N(CH3)2, N(CH3)CH2CH3, N(CH3)C3H7 und N(CH3)CH(CH3)2.R i and R ii are preferably C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, ZC 3 -C 6 -cycloalkyl, ZC 1 -C 8 -alkoxy, ZC 1 -C 8 -haloalkoxy, Z- Phenyl, ZC (= O) -R a or Z-hetaryl. Preferred are CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , butyl, 2-chloroethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 2-ethoxymethyl, 2-chloroethoxy, phenyl, pyrimidines or triazines, which rings unsubstituted or are substituted. Preferred substituents are C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -haloalkylcarbonyl, in particular C (OO) -CH 3 , C (OO) -C 2 H 5 , C (OO) -C 3 H 7 , C (= O) -CH (CH 3 ) 2 , butylcarbonyl and C (= O) -CH 2 Cl. Particularly preferred embodiments of the group NR i R ii are N (di-C 1 -C 4 -alkyl), in particular N (CH 3 ) -C 1 -C 4 -alkyl, such as N (CH 3 ) 2 , N (CH 3 ) CH 2 CH 3 , N (CH 3 ) C 3 H 7 and N (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 .
Weitere besonders bevorzugte Ausgestaltungen für NRiRii sind NH-Aryl, wobei Aryl bevorzugt für Phenyl steht, welches – insbesondere in der 2- und 6-Position – substituiert ist durch eine bis drei gleiche oder verschiedene Gruppen Halogen, CH3, Halogen-C1-C2-alkyl, Halogen-C1-C2-akoxy und Carboxyl, wie 2-Cl-6-COOH-C6H3, 2,6-Cl2-C6H3, 2,6-F2-C6H3, 2,6-Cl2-3-CH3-C6H2, 2-CF3-6-CH2CHF2-C6H3, 2-CF3-6-OCF3-C6H3 und 2-CF3-6-CH2CHF2-C6H3.Further particularly preferred embodiments of NR i R ii are NH-aryl, where aryl is preferably phenyl, which is substituted by one to three identical or different groups halogen, CH 3 , halogen, in particular in the 2- and 6-position. C 1 -C 2 -alkyl, halo-C 1 -C 2 -acoxy and carboxyl, such as 2-Cl-6-COOH-C 6 H 3 , 2,6-Cl 2 -C 6 H 3 , 2,6- F 2 -C 6 H 3 , 2,6-Cl 2 - 3 -CH 3 -C 6 H 2 , 2-CF 3 -6-CH 2 CHF 2 -C 6 H 3 , 2-CF 3 -6-OCF 3 - C 6 H 3 and 2-CF 3 -6-CH 2 CHF 2 -C 6 H 3 .
Weitere Ausgestaltungen für NRiRii sind NH-Heteroaryl, wobei Heteroaryl bevorzugt für eine der nachstehenden bevorzugten heteroaromatischen Gruppen steht, insbesondere für Triazinyl, Pyrimidinyl oder Triazolopyrimidinyl, wie [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl, steht, welche Gruppen substituiert sein können, insbesondere durch C1-C4-Alkoxy und/oder Halogen. Besonders bevorzugt sind 5,7-Dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl, 5,7-Diethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl, 5-Fluor-7-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl und 5-Fluor-7-ethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl.Further embodiments of NR i R ii are NH heteroaryl, where heteroaryl preferably represents one of the preferred heteroaromatic groups below, in particular triazinyl, pyrimidinyl or Triazolopyrimidinyl, such as [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-2-yl, which groups may be substituted, in particular by C 1 -C 4 alkoxy and / or halogen. Particularly preferred are 5,7-dimethoxy- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-2-yl, 5,7-diethoxy- [1,2,4] triazolo [1,5-a ] pyrimidin-2-yl, 5-fluoro-7-methoxy- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-2-yl and 5-fluoro-7-ethoxy- [1,2,4 ] triazolo [1,5-a] pyrimidin-2-yl.
In besonders bevorzugten Ausführungsformen der Verbindungen der Formel I und insbesondere solcher der Formel I.1 ist R1 ausgewählt aus OH, OCH3, OC(O)CH3, OC(O)CH2CH3, OC(O)CH(CH3)2, OC(O)C(CH3)3, OC(O)-c-C3H5, OC(O)-C6H5, OC(O)-CH2C6H5, OC(O)CH2Cl, OC(O)-CF3, OC(O)-CH2OCH3, OC(O)-N(CH3)2 und OC(O)-OCH2CH3.In particularly preferred embodiments of the compounds of the formula I and especially those of the formula I.1, R 1 is selected from OH, OCH 3 , OC (O) CH 3 , OC (O) CH 2 CH 3 , OC (O) CH (CH 3 ) 2 , OC (O) C (CH 3 ) 3 , OC (O) -cC 3 H 5 , OC (O) -C 6 H 5 , OC (O) -CH 2 C 6 H 5 , OC (O ) CH 2 Cl, OC (O) -CF 3 , OC (O) -CH 2 OCH 3 , OC (O) -N (CH 3 ) 2 and OC (O) -OCH 2 CH 3 .
In besonders bevorzugten Ausführungsformen der Verbindungen der Formel I und insbesondere solcher der Formel I.1 bedeutet R2 Phenyl, welches substituiert ist durch eine Gruppe ausgewählt aus 2-Br, 2-Cl, 2,4-Cl2, 2-Cl-4-F, 2-Cl-5-F, 2-Cl-6-F, 2-Cl-4-CF3, 2-Cl-5-CF3, 2-Cl-6-CF3, 2-Cl-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-NO2, 2-NO2-4-F, 2-NO2-5-F, 2-NO2-6-F, 2-NO2-4-CF3, 2-NO2-5-CF3, 2-NO2-6-CF3, 2-NO2-3,6-F2, 2-ON, 2-CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2-OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2-OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6-CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3 oder 2-OCF3-3,6-F2.In particularly preferred embodiments of the compounds of the formula I and especially those of the formula I.1, R 2 is phenyl which is substituted by a group selected from 2-Br, 2-Cl, 2,4-Cl 2 , 2-Cl-4 F, 2-Cl-5-F, 2-Cl-6-F, 2-Cl-4-CF3, 2-Cl-5-CF 3 2-Cl-6-CF 3, 2-Cl 3,6-F 2 , 2-F, 2,4-F 2 , 2,5-F 2 , 2,6-F 2 , 2-F-4-CF 3 , 2-F-5-CF 3 , 2-F-6-CF 3 , 2,3,6-F 3 , 2-NO 2 , 2-NO 2 -4-F, 2-NO 2 -5-F, 2-NO 2 -6-F, 2-NO 2 -4-CF 3 , 2-NO 2 -5-CF 3 , 2-NO 2 -6-CF 3 , 2-NO 2 -3,6-F 2 , 2-ON, 2-CH 3 , 2-CH 3 -4-F, 2-CH 3 -5-F, 2-CH 3 -6-F, 2-CH 3 -4-CF 3 , 2-CH 3 -5-CF 3 , 2- CH 3 -6-CF 3 , 2-CH 3 -3,6-F 2 , 2-OCH 3 , 2-OCH 3 -4-F, 2-OCH 3 -5-F, 2-OCH 3 -6- F, 2-OCH 3 -4-CF 3 , 2-OCH 3 -5-CF 3 , 2-OCH 3 -6-CF 3 , 2-OCH 3 -3,6-F 2 , 2-CHF 2 , 2 -CHF 2 -4-F, 2-CHF 2 -5-F, 2-CHF 2 -6-F, 2-CHF 2 -4-CF 3 , 2-CHF 2 -5-CF 3 , 2-CHF 2 -6-CF 3 , 2-CHF 2 -3,6-F 2 , 2-CF 3 , 2-CF 3 -4-F, 2-CF 3 -5-F, 2-CF 3 -6-F, 2-CF 3 -4-CF 3 , 2-CF 3 -5-CF 3 , 2-CF 3 -6-CF 3 , 2-CF 3 -3,6-F 2 , 2-O CHF 2 , 2-OCHF 2 -4-F, 2-OCHF 2 -5-F, 2-OCHF 2 -6-F, 2-OCHF 2 -4-CF 3 , 2-OCHF 2 -5-CF 3 , 2-OCHF 2 -6-CF 3 , 2-OCHF 2 -3,6-F 2 , 2-OCF 3 , 2-OCF 3 -4-F, 2-OCF 3 -5-F, 2-OCF 3 - 6-F, 2-OCF 3 -4-CF 3 , 2-OCF 3 -5-CF 3 , 2-OCF 3 -6-CF 3 or 2-OCF 3 -3,6-F 2 .
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht RA für einen ggf. durch Rb substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus wie zuvor definiert, der vorzugsweise entweder 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome oder 1 Sauerstoff oder 1 Schwefelatom und gegebenenfalls 1 oder 2 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und die unsubstituiert ist oder 1 oder 2 aus Rb ausgewählte Substituenten aufweisen kann. Bevorzugt sind über N gebundene gesättigte oder ungesättigte Gruppen, wie z. B.:In a further preferred embodiment of the invention, R A is a 5- or 6-membered heterocycle optionally substituted by R b as defined above, which is preferably either 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms or 1 oxygen or 1 sulfur atom and optionally 1 or Has 2 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or may have 1 or 2 substituents selected from R b . Preferred are bonded via N saturated or unsaturated groups, such as. B .:
Heteroaromatische Gruppen: Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrazin-2-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-1-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl und Thiazol-5-yl.Heteroaromatic groups: pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyrazine-2-yl, 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl , 3-Thienyl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazole-4 -yl, isothiazol-5-yl, imidazol-1-yl, imidazol-2-yl, imidazol-4-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl , Thiazol-4-yl and thiazol-5-yl.
In einer anderen Ausgestaltung steht RA für eine über C-gebundene heteroaromatische Gruppe wie Pyrazol-3-yl, Imidazol-5-yl, Oxazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrazin-2-yl, [1H]-Tetrazol-5-yl und [2H]-Tetrazol-5-yl, wobei die hier exemplarisch genannten Heterocyclen 1 oder 2 aus Rb ausgewählte Substituenten aufweisen können. Bevorzugte Gruppen Rb sind insbesondere F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCF3 und CF3.In another embodiment, R A is a C-bonded heteroaromatic group such as pyrazol-3-yl, imidazol-5-yl, oxazol-2-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazole-5 yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin-4-yl, pyrazine-2-yl, [1H] -tetrazol-5-yl and [2H] -tetrazol-5-yl, where the heterocycles 1 or 2 mentioned here by way of example from R b may have selected substituents. In particular, preferred groups R b are F, Cl, CN, NO 2 , CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCHF 2 , OCF 3 and CF 3 .
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung steht R2 für Phenyl, welches unsubstituiert ist oder teilweise oder vollständig durch Gruppen Rb substituiert ist. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, in denen eine Gruppe Rb in ortho-Position steht. Solche Verbindungen der Formel I werden durch die Formel I.A beschrieben: In a further preferred embodiment, R 2 is phenyl which is unsubstituted or partially or completely substituted by groups R b . Particularly preferred are those compounds in which a group R b is in the ortho position. Such compounds of the formula I are described by the formula IA:
In Formel I.A steht der Index m für Null oder eine ganze Zahl von eins bis vier, bevorzugt für 0, 1 oder 2, insbesondere for 0 oder 1. R5 und R6 stehen für Gruppen Rb, wie eingangs definiert, bevorzugt für Halogen, NO2, C1-C8-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl und C1-C4-Alkoxy. Eine Gruppe R6 steht bevorzugt in Position 5. Eine Gruppe R6 in der Position 3 stellt eine weitere bevorzugte Ausführungsform dar.In formula IA, the subscript m is zero or an integer from one to four, preferably 0, 1 or 2, in particular 0 or 1. R 5 and R 6 are groups R b , as defined above, preferably halogen , NO 2 , C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy. A group R 6 is preferably in position 5. A group R 6 in position 3 represents a further preferred embodiment.
Besonders bevorzugt steht R5 für Br, F, NO2, CM, CH3, OCH3, CF3, OCF3, CHF2 oder OCHF2. R6 steht besonders bevorzugt für Halogen oder Halogenmethyl, wie Cl, F oder CF3. Insbesondere bevorzugt ist (R6)m ausgewählt aus 4-F, 5-F, 5-Cl, 6-F, 4-CF3, 5-CF3 und 3,6-F2.More preferably R 5 is Br, F, NO 2 , CM, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , OCF 3 , CHF 2 or OCHF 2 . R 6 particularly preferably represents halogen or halomethyl, such as Cl, F or CF 3 . More preferably, (R 6 ) m is selected from 4-F, 5-F, 5-Cl, 6-F, 4-CF 3 , 5-CF 3 and 3,6-F 2 .
Eine weitere Ausführungsform betrifft die N-Oxide der Verbindungen der Formel I. Another embodiment relates to the N-oxides of the compounds of the formula I.
Eine weitere Ausführungsform betrifft Salze der Verbindungen der Formel I, insbesondere solche erhältlich durch Quaternisierung des Pyridin-Stickstoffatoms, die bevorzugt erfolgen kann durch Alkylierung oder Arylierung der Verbindungen der Formel I. Entsprechend sind bevorzugte Salze der Verbindungen die N-Alkyl-, insbesondere die N-Methyl-, bzw. die N-Phenyl-Salze.A further embodiment relates to salts of the compounds of the formula I, in particular those obtainable by quaternization of the pyridine nitrogen atom, which can preferably be effected by alkylation or arylation of the compounds of the formula I. Accordingly, preferred salts of the compounds are the N-alkyl, especially the N -Methyl, or the N-phenyl salts.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen der Formel I, welche den Formeln I.1A*, I.2A*, I.3A*, I.4A* und I.5A* entsprechen, bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar. In particular, with regard to their use, the compounds of the formula I compiled in the following tables, which correspond to the formulas I.1A *, I.2A *, I.3A *, I.4A * and I.5A *, are preferred. The groups mentioned in the tables for a substituent are also considered individually, regardless of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1Table 1
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 2Table 2
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 3Table 3
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 4Table 4
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , the subscript m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 5Table 5
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 6 Table 6
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , the subscript m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 7Table 7
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 8Table 8
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 9Table 9
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 10Table 10
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 11Table 11
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 12Table 12
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 13Table 13
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 14Table 14
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 15Table 15
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 16Table 16
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 17Table 17
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 18 Table 18
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 19Table 19
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 20Table 20
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 21Table 21
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 22Table 22
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 23Table 23
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 24Table 24
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 25Table 25
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 26Table 26
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 27Table 27
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 28Table 28
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 29Table 29
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 30 Table 30
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 31Table 31
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 32Table 32
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 33Table 33
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 34Table 34
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 35Table 35
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 37Table 37
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 38Table 38
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(OH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (OH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 39Table 39
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 40Table 40
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 41Table 41
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 42 Table 42
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 43Table 43
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 44Table 44
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 45Table 45
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 46Table 46
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 47Table 47
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 48Table 48
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 49Table 49
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 50Table 50
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 51Table 51
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 53Table 53
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 54 Table 54
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und. die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 55Table 55
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 56Table 56
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 57Table 57
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 58Table 58
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 59Table 59
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 60Table 60
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 61Table 61
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-O4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nO 4 H 9 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 62Table 62
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils. einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 is a compound in each case. corresponds to one line of Table A.
Tabelle 63Table 63
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 64Table 64
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 65Table 65
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 66 Table 66
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 67Table 67
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 68Table 68
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 69Table 69
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 70Table 70
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , (R 6 ) m represents 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 71Table 71
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 72Table 72
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 73Table 73
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 74Table 74
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 75Table 75
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 76Table 76
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 77Table 77
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 78 Table 78
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 79Table 79
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 80Table 80
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 81Table 81
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , (R 6 ) m represents 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 82Table 82
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 83Table 83
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 84Table 84
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 85Table 85
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 86Table 86
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 87Table 87
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 88Table 88
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 89Table 89
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 90 Table 90
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 91Table 91
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 92Table 92
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 93Table 93
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 94Table 94
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 95Table 95
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound in each case one row of the table A corresponds
Tabelle 96Table 96
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of Table A corresponds to
Tabelle 97Table 97
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 98Table 98
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 99Table 99
Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.1A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 100Table 100
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 101Table 101
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 102 Table 102
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 103Table 103
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , the subscript m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 104Table 104
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 105Table 105
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , the subscript m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 106Table 106
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 107Table 107
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 108Table 108
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 109Table 109
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 110Table 110
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 111Table 111
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 112Table 112
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 113Table 113
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 114 Table 114
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 115Table 115
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 116Table 116
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 117Table 117
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 118Table 118
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 119Table 119
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 120Table 120
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 121Table 121
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 122Table 122
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 123Table 123
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 124Table 124
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 125Table 125
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 126 Table 126
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 127Table 127
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 128Table 128
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 129Table 129
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 130Table 130
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 131Table 131
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 132Table 132
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 133Table 133
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 134Table 134
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 135Table 135
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 136Table 136
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 137Table 137
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 138 Table 138
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 139Table 139
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 140Table 140
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 141Table 141
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 142Table 142
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 143Table 143
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 144Table 144
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 145Table 145
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 146Table 146
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 147Table 147
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 148Table 148
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 149Table 149
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 150 Table 150
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 151Table 151
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 152Table 152
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 153Table 153
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 154Table 154
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 155Table 155
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 156Table 156
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 157Table 157
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 158Table 158
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 159Table 159
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 160Table 160
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 161Table 161
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 162 Table 162
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 163Table 163
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 164Table 164
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 165Table 165
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 166Table 166
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 167Table 167
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 168Table 168
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 169Table 169
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 170Table 170
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 171Table 171
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 172Table 172
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 173Table 173
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 174 Table 174
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 175Table 175
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 176Table 176
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 177Table 177
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 178Table 178
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 179Table 179
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 180Table 180
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , (R 6 ) m represents 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 181Table 181
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 182Table 182
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 183Table 183
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 184Table 184
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 185Table 185
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 186 Table 186
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 187Table 187
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 188Table 188
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 189Table 189
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 190Table 190
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 191Table 191
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 192Table 192
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 193Table 193
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 194Table 194
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 195Table 195
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡H bedeutet, (R6)m, für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C≡H, (R 6 ) m , is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 196Table 196
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 197Table 197
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 198 Table 198
Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 199Table 199
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 200Table 200
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 201Table 201
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 202Table 202
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 203Table 203
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 204Table 204
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.3A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , the subscript m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 205Table 205
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 206Table 206
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 207Table 207
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 208Table 208
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 209Table 209
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 210 Table 210
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 211Table 211
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 212Table 212
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 213Table 213
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 214Table 214
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 215Table 215
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 216Table 216
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 217Table 217
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 218Table 218
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 219Table 219
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 220Table 220
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 221Table 221
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 222 Table 222
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 223Table 223
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 224Table 224
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 225Table 225
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 226Table 226
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 227Table 227
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 228Table 228
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 229Table 229
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 230Table 230
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 231Table 231
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 232Table 232
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 233Table 233
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 234 Table 234
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 235Table 235
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 236Table 236
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 237Table 237
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 238Table 238
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 239Table 239
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 240Table 240
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 241Table 241
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 242Table 242
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 243Table 243
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 244Table 244
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 245Table 245
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 246 Table 246
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 247Table 247
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 248Table 248
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 249Table 249
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 250Table 250
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 251Table 251
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 252Table 252
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 253Table 253
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 254Table 254
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 255Table 255
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 256Table 256
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 257Table 257
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 258 Table 258
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 259Table 259
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 260Table 260
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 261Table 261
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 262Table 262
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 263Table 263
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 264Table 264
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 265Table 265
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 266Table 266
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 267Table 267
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 268Table 268
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 269Table 269
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 270 Table 270
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 271Table 271
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 272Table 272
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 273Table 273
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 274Table 274
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 275Table 275
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 276Table 276
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 277Table 277
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 278Table 278
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 279Table 279
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 280Table 280
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 281Table 281
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 282 Table 282
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 283Table 283
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 284Table 284
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 285Table 285
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 286Table 286
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 287Table 287
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 288Table 288
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine. Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a. Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 289Table 289
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 290Table 290
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 291Table 291
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 292Table 292
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 293Table 293
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound in each case one row of the table A corresponds
Tabelle 294 Table 294
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of Table A in each case corresponds to
Tabelle 295Table 295
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 296Table 296
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 297Table 297
Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.3A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 298Table 298
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 299Table 299
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 300Table 300
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 301Table 301
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 302Table 302
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 303Table 303
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , the subscript m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 304Table 304
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 305Table 305
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 306 Table 306
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 307Table 307
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 308Table 308
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 309Table 309
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 310Table 310
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 311Table 311
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 312Table 312
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 313Table 313
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 314Table 314
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 315Table 315
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 316Table 316
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 317Table 317
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 318 Table 318
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 319Table 319
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 320Table 320
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 321Table 321
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 322Table 322
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 323Table 323
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 324Table 324
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 325Table 325
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 326Table 326
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 327Table 327
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 328Table 328
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 329Table 329
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 330 Table 330
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 331Table 331
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 332Table 332
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 333Table 333
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 334Table 334
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 335Table 335
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 336Table 336
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 337Table 337
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 338Table 338
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 339Table 339
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 340Table 340
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 341Table 341
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 342 Table 342
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 343Table 343
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 344Table 344
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 345Table 345
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 346Table 346
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(OH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (OH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 347Table 347
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 348Table 348
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 349Table 349
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 350Table 350
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 351Table 351
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 352Table 352
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 353Table 353
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 354 Table 354
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m, für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m , is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 355Table 355
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 356Table 356
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 357Table 357
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 358Table 358
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 359Table 359
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 360Table 360
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 361Table 361
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 362Table 362
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 363Table 363
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 364Table 364
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 365Table 365
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 366 Table 366
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 367Table 367
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 368Table 368
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 369Table 369
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 370Table 370
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 371Table 371
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 372Table 372
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 373Table 373
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 374Table 374
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 375Table 375
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 376Table 376
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 377Table 377
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 378 Table 378
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , (R 6 ) m represents 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 379Table 379
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 380Table 380
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 381Table 381
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 382Table 382
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 383Table 383
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 384Table 384
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 385Table 385
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 386Table 386
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 387Table 387
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 388Table 388
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m, für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m , is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of Table A corresponds to
Tabelle 389Table 389
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 390 Table 390
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 391Table 391
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 392Table 392
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 393Table 393
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of Table A, respectively corresponds to
Tabelle 394Table 394
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 395Table 395
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 396Table 396
Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.4A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 397Table 397
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 398Table 398
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 399Table 399
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 400Table 400
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , the index m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 401Table 401
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(OH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (OH 3 ) 2 , the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 402 Table 402
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , the index m in (R 6 ) m denotes zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 403Table 403
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 404Table 404
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 405Table 405
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, the index m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 406Table 406
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 407Table 407
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , the subscript m in (R 6 ) m is zero and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 408Table 408
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 409Table 409
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 410Table 410
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 411Table 411
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 412Table 412
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 413Table 413
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 414 Table 414
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 415Table 415
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 416Table 416
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 417Table 417
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6), für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ), is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 418Table 418
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-Cl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 419Table 419
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 420Table 420
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 421Table 421
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 422Table 422
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 423Table 423
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 424Table 424
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 425Table 425
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 426 Table 426
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 427Table 427
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 428Table 428
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 429Table 429
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 430Table 430
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 431Table 431
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 432Table 432
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 433Table 433
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 434Table 434
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 435Table 435
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 436Table 436
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 437Table 437
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 438 Table 438
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 439Table 439
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 440Table 440
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 441Table 441
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 442Table 442
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 443Table 443
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 444Table 444
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 445Table 445
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 446Table 446
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 447Table 447
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 448Table 448
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 449Table 449
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 450 Table 450
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 451Table 451
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 452Table 452
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 453Table 453
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 454Table 454
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 455Table 455
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 456Table 456
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 457Table 457
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 458Table 458
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 459Table 459
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 460Table 460
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 461Table 461
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 462 Table 462
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 6-F and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 463Table 463
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 464Table 464
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 465Table 465
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 466Table 466
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 denotes nC 3 H 7 , (R 6 ) m represents 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 467Table 467
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 468Table 468
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 469Table 469
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 470Table 470
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 471Table 471
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 472Table 472
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 473Table 473
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 4-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 474 Table 474
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 475Table 475
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 476Table 476
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 477Table 477
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Compounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 478Table 478
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 479Table 479
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 denotes nC 4 H 9 , (R 6 ) m represents 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 480Table 480
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 481Table 481
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 482Table 482
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 483Table 483
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 484Table 484
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 5-CF 3 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 485Table 485
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is H, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 486 Table 486
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 487Table 487
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is C 2 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 488Table 488
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 3 H 7 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 489Table 489
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH (CH 3 ) 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds
Tabelle 490Table 490
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is nC 4 H 9 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 491Table 491
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CH = CH 2 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound in each case one row of the table A corresponds
Tabelle 492Table 492
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C≡CH, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of Table A, respectively corresponds to
Tabelle 493Table 493
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CN, (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 494Table 494
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 CF 3 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 495Table 495
Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle A Compounds of the formula I.5A * in which R 3 is CH 2 C 6 H 5 , (R 6 ) m is 3,6-F 2 and the combination of R 1 and R 5 is a compound of one row of the table A corresponds to Table A.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich – sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren – als Herbizide. Sie eignen sich als solche oder als entsprechend formuliertes Mittel. Die herbiziden Mittel, die die Verbindung I, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, enthalten, bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.The compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as mixtures of isomers and in the form of pure isomers - as herbicides. They are suitable as such or as appropriately formulated agent. The herbicidal compositions containing the compound I, in particular the preferred embodiments thereof, control plant growth on non-crop surfaces very well, especially at high application rates. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crops. This effect occurs especially at low application rates.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:Depending on the particular application method, the compounds I, in particular the preferred embodiments thereof, or agents containing them can be used in a further number of crop plants for the removal of undesirable plants. For example, the following cultures may be considered:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis und Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia , Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec. Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis and Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Sa ccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden. Gentechnisch veränderte Pflanzen. sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d. h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern.The term crops also includes those that have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods. Genetically modified plants. are plants whose genetic material has been altered in a way that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase(HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase(ALS)-Inhibitoren, wie z. B. Sulfonylharnstoffe (
Mit Hilfe klassischer Züchtungsmethoden (Mutagenese) wurden zahlreiche Kulturpflanzen, z. B. Clearfield®-Raps, erzeugt, die eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, haben. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen RoudupReady® (Glyphosat) und Liberty Link® (Glufosinat) erhältlich sind. With the help of classical breeding methods (mutagenesis) numerous crops, eg. Clearfield ® rapeseed, which produces tolerance to imidazolinones, e.g. As imazamox, have. Using genetic engineering methods, crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name RoudupReady ® (glyphosate) and Liberty Link ® (glufosinate) are available.
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus ssp., produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1, VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematodenkolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Streptomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase-Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxysteroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson-Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; Ionenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B.
Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B YieldGard® (Maissorten, die das Toxin Cry1Ab produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine Cry1Ab und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1, Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyltransferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin Cry1Ac produzieren), Bollgard®I (Baumwollsorten, die das Toxin Cry1Ac produzieren), Bollgard®II (Baumwollsorten, die die Toxine Cry1Ac und Cry2Ab2 produzieren); VIPCOT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, Knockout®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin Cry1Ab und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.The term crops thus also includes plants whose productivity has been improved by means of genetic engineering methods by z. For example, yield (eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content), tolerance to drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst auch Pflanzen, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®-Raps) produzieren. The term crops also includes plants whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z. For example, oil plants produce health-promoting long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids (eg Nexera ® oilseed rape).
Der Begriff Kulturpflanzen umfasst auch Pflanzen, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylopektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel) erhöht wurde.The term crops also includes plants that have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z. B. the amylopectin content of potatoes (Amflora ® potato) was increased.
Des Weiteren wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel 1 auch zur Defoliation und/oder Desikkation von Pflanzenteilen geeignet ist, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit der Verbindungen der Formel 1 gefunden.Furthermore, it has been found that the compounds of the formula 1 are also suitable for the defoliation and / or desiccation of plant parts, for which crop plants such as cotton, potato, oilseed rape, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton, come into consideration. In this regard, compositions for the desiccation and / or defoliation of plants, processes for the preparation of these agents and methods for the desiccation and / or defoliation of plants with the compounds of formula 1 have been found.
Als Desikkantien eignen sich die Verbindungen der Formel I insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne aber auch Getreide. Damit wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.Desiccants are the compounds of formula I in particular for dehydration of the aerial parts of crop plants such as potato, oilseed rape, sunflower and soybean but also cereals. This allows a completely mechanical harvesting of these important crops.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, d. h., die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sprossteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität der Faser nach der Ernte.Of economic interest is also the harvest relief, which is made possible by the time-concentrated dropping or reducing the adhesion to the tree in citrus fruits, olives or other types and varieties of pome, stone and peel fruit. The same mechanism, d. h., The promotion of the formation of separation tissue between fruit or leaf and Sprossteil the plants is also essential for a well controllable defoliation of crops, especially cotton. In addition, shortening the time interval in which the individual cotton plants ripen results in increased fiber quality after harvest.
Die Verbindungen 1 bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Gießen oder Behandlung des Saatgutes bzw. Mischen mit dem Saatgut angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von 1 und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstoffe.The compounds 1 or the herbicidal compositions containing them, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, even high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing , Dusting, scattering, pouring or treatment of the seed or mixing with the seed. The forms of application depend on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention. The herbicidal compositions contain a herbicidally effective amount of at least one compound of formula I or an agriculturally useful salt of 1 and for the formulation of pesticides customary excipients.
Beispiele für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel sind inerte Hilfsstoffe, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie Dispergiermittel Schutzkolloide, Emulgatoren, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer ggf. Farbstoffe und für Saatgutformulierungen Kleber.Examples of the formulation of pesticides conventional auxiliaries are inert excipients, solid carriers, surfactants (such as dispersants protective colloids, emulsifiers, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze, defoamers, if necessary dyes and adhesives for seed formulations.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Formulierung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide wie Xanthan Gum (Kelzan® der Fa. Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) oder Veegum® (Firma R.T. Vanderbilt) sowie organische und anorganische Schichtmineralienwie Attaclay® (Firma Engelhardt).Examples of thickeners (ie compounds which impart to the formulation modified flow properties, ie high viscosity rest and low viscosity in motion) are polysaccharides, such as Xanthan Gum (Kelzan ® from. Kelco), Rhodopol ® 23 (Rhone Poulenc) or Veegum ® (from RT Vanderbilt), and also organic and inorganic sheet attaclay ® (Engelhardt).
Beispiele für Antischaummittel sind Silikonemulsionen (wie z. Bsp. Silikon® SRE, Firma Wacker oder Rhodorsil® der Firma Rhodia), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.Examples of antifoams are silicone emulsions (such as. Eg. Silicone ® SRE, from Wacker, or Rhodorsil ® from Rhodia), long-chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
Bakterizide können zur Stabilisierung der wäßrigen Herbizid-Formulierung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind Bakterizide basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhemiformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Firma Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide MBS der Fa. Thor Chemie)Bactericides may be added to stabilize the aqueous herbicidal formulation. Examples of bactericides are bactericides based on dichlorophen and benzyl alcohol (Proxel ® from. Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acticide MBS. Thor Chemicals )
Beispiele für Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff oder Glycerin.Examples of antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea or glycerol.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe, sowie pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.Examples of colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1 known dyes, as well as pigment blue 15: 4, pigment blue 15: 3, pigment blue 15: 2, pigment blue 15: 1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48: 2, pigment red 48: 1, pigment red 57: 1, pigment red 53: 1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.Examples of adhesives are polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
Als inerte Zusatzstoffe kommen beispielsweise in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.Suitable inert additives are, for example:
Mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, eg. As amines such as N-methylpyrrolidone or water.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien, Netz-, Haft-, Dispergier- sowie Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Ligninsulfonsäuren (z. B. Borrespers-Typen, Borregaard), Phenolsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren (Morwet-Typen, Akzo Nobel) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal-Typen, BASF SE), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z. B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol typen Clariant), Polycarboxylate (BASF SE, Sokalan-Typen), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (BASF SE, Lupamin-Typen), Polyethylenimin (BASF SE, Lupasol-Typen), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.As surfactants (adjuvants, wetting agents, adhesives, dispersants and emulsifiers) are the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, eg. For example, lignosulfonic acids (eg Borrespers types, Borregaard), phenolsulfonic acids, naphthalenesulfonic acids (Morwet types, Akzo Nobel) and dibutylnaphthalenesulfonic acid (Nekal types, BASF SE), as well as fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethyleneoctylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol , Alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylarylpolyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers or polyoxypropylene alkyl ethers, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol esters, lignin sulphite liquors and proteins, denatured proteins, polysaccharides (for example methyl cellulose), hydrophobically modified starches, polyvinyl alcohol (Mowiol types Clariant), polycarboxylates (BASF SE, Sokalan types), polyalkoxylates, polyvinylamine (BASF SE, lupamine types), polyethylenimine (BASF SE, Lupasol types), polyvinylpyrrolidone and their copolymers into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Verbindungen der Formel I oder Ia als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the compounds of the formula I or Ia, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare concentrates consisting of active substance, wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The concentrations of the compounds of the formula I in the ready-to-use formulations can be varied within wide limits. The formulations generally contain from 0.001 to 98% by weight, preferably from 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:The compounds I according to the invention can be formulated, for example, as follows:
1. Produkte zur Verdünnung in Wasser 1. Products for dilution in water
A Wasserlösliche KonzentrateA Water-soluble concentrates
10 Gew.-Teile Wirkstoff werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of active compound are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.
B Dispergierbare KonzentrateB Dispersible concentrates
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%20 parts by weight of active compound are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant z. B. dissolved polyvinylpyrrolidone. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
C Emulgierbare KonzentrateC Emulsifiable concentrates
15 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 75 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z. B. Alkylaromaten)-unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 parts by weight of active compound are dissolved in 75 parts by weight of an organic solvent (for example alkylaromatics) with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content.
D EmulsionenD emulsions
25 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 35 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z. B. Alkylaromaten) unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.25 parts by weight of active compound are dissolved in 35 parts by weight of an organic solvent (for example alkylaromatics) with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
E SuspensionenE suspensions
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.20 parts by weight of active compound are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche GranulateF Water-dispersible and water-soluble granules
50 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.50 parts by weight of active compound are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche PulverG Water-dispersible and water-soluble powders
75 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermahlen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.75 parts by weight of active compound are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersants and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
H GelformulierungenH gel formulations
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile Wirkstoff, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermahlen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Produkte für die Direktapplikation In a ball mill, 20 parts by weight of active ingredient, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of gelling agent and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension. Dilution with water results in a stable suspension with 20% by weight active ingredient content. 2. Products for direct application
I StäubeI dusts
5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.5 parts by weight of active compound are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
J Granulate (GR, FG, GG, MG) J Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.0.5 parts by weight of active compound are finely ground and connected with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
K ULV-Lösungen (UL)K ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittels z. B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of active compound are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent z. B. dissolved xylene. This gives a product for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.
Die Applikation der Verbindungen I oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saatgut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die herbiziden Mittel bzw. Wirkstoffe dadurch zu applizieren, dass mit den herbiziden Mitteln bzw. Wirkstoffen vorbehandeltes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application of the compounds I or the herbicidal compositions containing them can be carried out in the pre-emergence, postemergence or together with the seed of a crop. It is also possible to apply the herbicidal compositions or active ingredients characterized in that with the herbicidal agents or active ingredients pretreated seed of a crop plant is applied. If the active ingredients are less compatible with certain crops, then application techniques may be employed whereby the herbicidal agents are sprayed by the sprayers so as not to hit the leaves of the sensitive crop if possible, while the active ingredients affect the leaves underneath growing undesirable plants or the uncovered floor surface (post-directed, lay-by).
In einer weiteren Ausführungsform kann die Applikation der Verbindungen der Formel I bzw. der herbiziden Mittel durch Behandlung von Saatgut erfolgen.In a further embodiment, the application of the compounds of the formula I or of the herbicidal compositions can be carried out by treating seed.
Die Behandlung von Saatgut umfasst im Wesentlichen alle dem Fachmann geläufigen Techniken (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, und seed pelleting) basierend auf den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bzw. daraus hergestellten Mitteln. Hierbei können die herbiziden Mittel verdünnt oder unverdünnt aufgetragen werden.The treatment of seed comprises essentially all techniques familiar to the skilled worker (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting) based on the compounds of the formula according to the invention I or agents produced therefrom. Here, the herbicidal agents can be diluted or applied undiluted.
Der Begriff Saatgut umfasst Saatgut aller Arten, wie z. B. Körner, Samen, Früchte, Knollen, Stecklinge und ähnliche Formen. Bevorzugt beschreibt der Begriff Saatgut hier Körner und Samen.The term seed includes seeds of all kinds, such as. As grains, seeds, fruits, tubers, cuttings and similar forms. The term seed preferably describes grains and seeds here.
Als Saatgut kann Saatgut der oben erwähnten Nutzpflanzen aber auch das Saatgut transgener oder durch herkömmliche Züchtungsmethoden erhaltener Pflanzen eingesetzt werden.Seeds of the abovementioned crops but also the seeds of transgenic or obtained by conventional breeding methods plants can be used as seeds.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.). Zur Saatgutbehandlung werden die Verbindungen I üblicherweise in Mengen von 0,001 bis 10 kg pro 100 kg Saatgut eingesetzt.Depending on the control target, season, target plants and growth stage, the application rates of active ingredient are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a. S.). For seed treatment, the compounds I are usually used in amounts of 0.001 to 10 kg per 100 kg of seed.
Es kann auch von Vorteil sein, die Verbindungen der Formel I in Kombination mit Safenern zu verwenden. Safener sind chemische Verbindungen, die Schaden an Nutzpflanzen verhindern oder reduzieren, ohne die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel I auf unerwünschte Pflanzen wesentlich zu beeinflussen. Sie können sowohl vor der Aussaat (beispielsweise bei Saatgutbehandlungen, bei Stecklingen oder Setzlingen) als auch im Vor- oder Nachauflauf der Nutzpflanze verwendet werden. Die Safener und die Verbindungen der Formel 1 können gleichzeitig oder nacheinander verwendet werden. Geeignete Safener sind beispielsweise (Chinolin-8-oxy)essigsäuren, 1-Phenyl-5-haloalkyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäuren, 1-Phenyl-4,5-dihydro-5-alkyl-1H-pyrazol-3,5-dicarbonsäuren, 4,5-Dihydro-5,5-diaryl-3-isoxazolcarbonsäuren, Dichloroacetamide, alpha-Oximinophenylacetonitrile, Acetophenonoxime, 4,6-Dihalo-2-phenylpyrimidine, N-[[4-(Aminocarbonyl)phenyl]sulfonyl]-2-benzoesäureamide, 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 2-Halo-4-(haloalkyl)-5-thiazolcarbonsäuren, Phosphorthiolate und N-Alkyl-O-phenylcarbamate sowie ihre landwirtschaftlich brauchbaren Salze, und vorausgesetzt sie haben eine Säurefunktion, ihre landwirtschaftlich brauchbaren Derivate, wie Amide, Ester und Thioester.It may also be advantageous to use the compounds of the formula I in combination with safeners. Safeners are chemical compounds that prevent or reduce damage to crops without significantly affecting the herbicidal activity of the compounds of formula I on undesirable plants. They can be used both before sowing (for example in seed treatments, cuttings or seedlings) as well as in the pre- or post-emergence of the crop. The safeners and the compounds of formula 1 can be used simultaneously or sequentially. Suitable safeners are, for example, (quinolin-8-oxy) acetic acids, 1-phenyl-5-haloalkyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acids, 1-phenyl-4,5-dihydro-5-alkyl-1H pyrazole-3,5-dicarboxylic acids, 4,5-dihydro-5,5-diaryl-3-isoxazolecarboxylic acids, dichloroacetamides, alpha-oximinophenylacetonitriles, acetophenone oximes, 4,6-dihalo-2-phenylpyrimidines, N - [[4- ( Aminocarbonyl) phenyl] sulfonyl] -2-benzoic acid amides, 1,8-naphthalic anhydride, 2-halo-4- (haloalkyl) -5-thiazolecarboxylic acids, phosphorothiolates and N-alkyl-O-phenylcarbamates and their agriculturally acceptable salts, and provided they have an acid function, their agriculturally useful derivatives such as amides, esters and thioesters.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Verbindungen der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen oder mit Safenern gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-(Hetaroyl/Aroyl)-1,3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexenonoximetherderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile sowie Phenylpyrazoline und Isoxazoline und deren Derivate in Betracht.To widen the spectrum of action and to achieve synergistic effects, the compounds of formula I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active ingredient groups or with safeners and applied together. For example, 1,2,4-thiadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, amides, aminophosphoric acid and its derivatives, aminotriazoles, anilides, aryloxy / heteroaryloxyalkanoic acids and their derivatives, benzoic acid and derivatives thereof, benzothiadiazinones, 2- (hetaroyl / Aroyl) -1,3-cyclohexanediones, heteroaryl-aryl ketones, benzylisoxazolidinones, meta-CF 3 -phenyl derivatives, carbamates, quinolinecarboxylic acid and its derivatives, chloroacetanilides, Cyclohexenone oxime ether derivatives, diazines, dichloropropionic acid and its derivatives, dihydrobenzofurans, dihydrofuran-3-ones, dinitroanilines, dinitrophenols, diphenyl ethers, dipyridyls, halocarboxylic acids and their derivatives, ureas, 3-phenyluracils, imidazoles, imidazolinones, N-phenyl-3,4,5, 6-tetrahydrophthalimides, oxadiazoles, oxiranes, phenols, aryloxy and heteroaryloxyphenoxypropionic acid esters, phenylacetic acid and its derivatives, 2-phenylpropionic acid and derivatives thereof, pyrazoles, phenylpyrazoles, pyridazines, pyridinecarboxylic acid and derivatives thereof, pyrimidyl ethers, sulfonamides, sulfonylureas, triazines, triazinones, triazolinones, Triazolcarboxamide, uracils and phenylpyrazolines and isoxazolines and their derivatives into consideration.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden oder auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch weitere Additve wie nicht phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.In addition, it may be useful to use the compounds I alone or in combination with other herbicides or even mixed with other crop protection agents, together, for example, with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria. Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used for the elimination of nutritional and trace element deficiencies. Other additives such as non-phytotoxic oils and oil concentrates may also be added.
Beispiele für Herbizide, die in Kombination mit den Pyridinverbindungen der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind:
- b1) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Alloxydim, Alloxydim-natrium, Butroxydim, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Cycloxydim, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Diclofop, Diclofop-methyl, Fenoxaprop, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Haloxyfop-P-methyl, Metamifop, Pinoxaden, Profoxydim, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofopethyl, Quizalofop-tefuryl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Benfuresat, Butylat, Cycloat, Dalapon, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Ethofumesat, Flupropanat, Molinat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, TCA, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat und Vernolat;
- b2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bispyribac, Bispyribacnatrium, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cyclosulfamuron, Diclosulam, Ethametsulfuron, Ethametsulfuronmethyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Florasulam, Flucarbazon, Flucarbazon-natrium, Flucetosulfuron, Flumetsulam, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-natrium, Foramsulfuron, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazamethabenz, Imazamethabenzmethyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Iodosulfuron-methyl-natrium, Mesosulfuron, Metosulam, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Oxasulfuron, Penoxsulam, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Propoxycarbazon, Propoxycarbazon-natrium, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyribenzoxim, Pyrimisulfan, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxsulam, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosulfuron, Thiencarbazon, Thiencarbazon-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron;
- b3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Ametryn, Amicarbazon, Atrazin, Bentazon, Bentazon-natrium, Bromacil, Bromofenoxim, Bromoxynil und seine Salze und Ester, Chlorobromuron, Chloridazon, Chlorotoluron, Chloroxuron, Cyanazin, Desmedipham, Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diquat, Diquat-dibromid, Diuron, Fluometuron, Hexazinon, Ioxynil und seine Salze und Ester, Isoproturon, Isouron, Karbutilat, Lenacil, Linuron, Metamitron, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metoxuron, Metribuzin, Monolinuron, Neburon, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Paraquat-dimetilsulfat, Pentanochlor, Phenmedipham, Phenmediphamethyl, Prometon, Prometryn, Propanil, Propazin, Pyridafol, Pyridat, Siduron, Simazin, Simetryn, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazin, Terbutryn, Thidiazuron und Trietazin;
- b4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Azafenidin, Bencarbazon, Benzfendizon, Bifenox, Butafenacil, Carfentrazon, Carfentrazon-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinidon-ethyl, Fluazolat, Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Halosafen, Lactofen, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Pentoxazon, Profluazol, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Saflufenacil, Sulfentrazon, Thidiazimin, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid (H-1; CAS 372137-35-4), [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1-methyl-6-trifluormethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]essigsäureethylester (H-2; CAS 353292-31-6), N-Ethyl-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1-carboxamid (H-3; CAS 452098-92-9), N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1H-pyrazol-1-carboxamid (H-4; CAS 915396-43-9), N-Ethyl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1H-pyrazol-1-carboxamid (H-5; CAS 452099-05-7) und N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1H-pyrazol-1-carboxamid (H-6; CAS 45100-03-7);
- b5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide: Aclonifen, Amitrol, Beflubutamid, Benzobicyclon, Benzofenap, Clomazon, Diflufenican, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Isoxaflutol, Mesotrion, Norflurazon, Picolinafen, Pyrasulfutol, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Sulcotrion, Tefuryltrion, Tembotrion, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]carbonyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (H-7; CAS 352010-68-5) und 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin (H-8; CAS 180608-33-7);
- b6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-Inhibitoren: Glyphosat, Glyphosat-isopropylammonium und Glyphosat-trimesium (Sulfosat);
- b7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Bilanaphos (Bialaphos), Bilanaphos-natrium, Glufosinat und Glufosinat-ammonium;
- b8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam;
- b9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Amiprophos, Amiprophos-methyl, Benfluralin, Butamiphos, Butralin, Carbetamid, Chlorpropham, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Dinitramin, Dithiopyr, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Propham, Propyzamid, Tebutam, Thiazopyr und Trifluralin;
- b10) aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren: Acetochlor, Alachlor, Anilofos, Butachlor, Cafenstrol, Dimethachlor, Dimethanamid, Dimethenamid-P, Diphenamid, Fentrazamid, Flufenacet, Mefenacet, Metazachlor, Metolachlor, Metolachlor-S, Naproanilid, Napropamid, Pethoxamid, Piperophos, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Pyroxasulfon (KIH-485) und Thenylchlor; Verbindungen der Formel 2: worin die Variablen folgende Bedeutungen haben: Y Phenyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl wie eingangs definiert, welche durch eine bis drei Gruppen Raa substituiert sein können; R21 , R22, R23,R24 H, Halogen, oder C1-C4-Alkyl; X O oder NH; n 0 oder 1.
- b1) from the group of lipid biosynthesis inhibitors: alloxydim, alloxydim sodium, butroxydim, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, diclofop, diclofop-methyl, fenoxaprop, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop- P, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop, fluazifop-butyl, fluazifop-P, fluazifop-p-butyl, haloxyfop, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P, haloxyfop-P-methyl, metamifop, pinoxaden, profoxydim, propaquizafop, quizalofop, Quizalofopethyl, Quizalofop-tefuryl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Benfuresat, Butylate, Cycloat, Dalapon, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Ethofumesate, Flupropanate, Molinate, Orbencarb, Pebulate, prosulfocarb, TCA, thiobencarb, tiocarbazil, triallate and vernolate;
- b2) from the group of ALS inhibitors: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac sodium, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cloransulam, cloransulam-methyl, cyclosulfamuron, diclosulam, ethametsulfuron, ethametsulfuronmethyl, ethoxysulfuron, Flazasulfuron, florasulam, flucarbazone, flucarbazone sodium, flucetosulfuron, flumetsulam, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-methyl, imazamethabenz, imazamethabenzemethyl, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron- methylsodium, mesosulfuron, metosulam, metsulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron, primisulfuron-methyl, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, prosulfuron, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyribenzoxime, pyrimisulfan, pyriftalid, pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac Sodium, Pyroxsulam, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-methyl, trifloxysulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl and tritosulfuron;
- b3) from the group of photosynthesis inhibitors: ametryn, amicarbazone, atrazine, bentazone, bentazone sodium, bromacil, bromofenoxime, bromoxynil and its salts and esters, chlorobromuron, chloridazon, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmetryn, dimefuron, dimethametryn , Diquat, diquat-dibromide, diuron, fluometuron, hexazinone, ioxynil and its salts and esters, isoproturon, isourone, carbutilate, lenacil, linuron, metamitron, methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, paraquat, paraquat dichloride, Paraquat-dimetilsulfate, pentanochlor, phenmedipham, phenmediphamethyl, prometon, prometryn, propanil, propazine, pyridafol, pyridate, siduron, simazine, simetryn, tebuthiuron, terbacil, terbumetone, terbuthylazine, terbutryn, thidiazuron and trietazine;
- b4) from the group of protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors: acifluorfen, acifluorfen sodium, azafenidine, bencarbazone, benzfendizone, bifenox, butafenacil, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, cinidon-ethyl, fluazolate, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazine, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Halosafen, Lactofen, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Pentoxazone, Profluazol, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Saflufenacil, Sulfentrazone, Thidiazimin, 2-chloro-5- [3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1 (2H) -pyrimidinyl] -4-fluoro-N - [(isopropyl) methylsulfamoyl] benzamide (H-1; CAS 372137-35-4), [3- [2-chloro-4-fluoro-5- (1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4, tetrahydropyrimidin-3-yl) phenoxy] -2-pyridyloxy] acetic acid ethyl ester (H-2; CAS 353292-31-6), N-ethyl-3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -5-methyl- 1 H-pyrazole-1-carboxamide (H-3; CAS 452098-92-9), N-tetrahydrofurfuryl-3- (2,6 Dichloro-4- trifluoromethylphenoxy) -5-methyl-1H-pyrazole-1-carboxamide (H-4; CAS 915396-43-9), N-ethyl-3- (2-chloro-6-fluoro-4-trifluoromethylphenoxy) -5-methyl 1H-pyrazole-1-carboxamide (H-5; CAS 452099-05-7) and N-tetrahydrofurfuryl-3- (2-chloro-6-fluoro-4-trifluoromethylphenoxy) -5-methyl-1H-pyrazole-1 carboxamide (H-6; CAS 45100-03-7);
- b5) from the group of bleacher herbicides: aclonifen, amitrole, beflubutamide, benzobicyclone, benzofenap, clomazone, diflufenican, fluridone, flurochloridone, flurtamone, isoxaflutole, mesotrione, norflurazon, picolinafen, pyrasulfutole, pyrazolynate, pyrazoxyfen, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, Topramezone, 4-hydroxy-3 - [[2 - [(2-methoxyethoxy) methyl] -6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl] carbonyl] bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one (H -7; CAS 352010-68-5) and 4- (3-trifluoromethylphenoxy) -2- (4-trifluoromethylphenyl) pyrimidine (H-8; CAS 180608-33-7);
- b6) from the group of EPSP synthase inhibitors: glyphosate, glyphosate isopropylammonium and glyphosate trimesium (sulfosate);
- b7) from the group of glutamine synthase inhibitors: bilanaphos (bialaphos), bilanaphos-sodium, glufosinate and glufosinate-ammonium;
- b8) from the group of DHP synthase inhibitors: asulam;
- b9) from the group of mitosis inhibitors: Amiprophos, Amiprophos-methyl, Benfluralin, Butamiphos, Butraline, Carbetamide, Chlorpropham, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Dinitramine, Dithiopyr, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Propham, Propyzamide, Tebutam, thiazopyr and trifluralin;
- b10) from the group of VLCFA inhibitors: acetochlor, alachlor, anilofos, butachlor, cafenstrol, dimethachlor, dimethanamide, dimethenamid-P, diphenamid, fentrazamide, flufenacet, mefenacet, metazachlor, metolachlor, metolachlor-S, naproanilide, napropamide, pethoxamide, Piperophos, pretilachlor, propachlor, propisochlor, pyroxasulfone (KIH-485) and thenylchloro; Compounds of the formula 2: wherein the variables have the following meanings: Y is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl as defined above, which may be substituted by one to three groups R aa ; R 21 , R 22 , R 23 , R 24 are H, halogen, or C 1 -C 4 alkyl; X is O or NH; n 0 or 1.
Verbindungen der Formel 2 weisen insbesondere die folgenden Bedeutungen auf: wobei # die Bindung zu dem Molekülgerüst bedeutet; und
R21, R22, R23, R24 H, Cl, F oder CH3; R25 Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl; R26 C1-C4-Alkyl; R27 Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Haloalkoxy; R28 H, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl oder C1-C4-Haloalkoxy; m 0, 1, 2 oder 3; X Sauerstoff; n 0 oder 1.In particular, compounds of the formula 2 have the following meanings: where # is the bond to the molecular skeleton; and
R 21 , R 22 , R 23 , R 24 are H, Cl, F or CH 3 ; R 25 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 26 is C 1 -C 4 -alkyl; R 27 is halogen, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy; R 28 is H, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy; m is 0, 1, 2 or 3; X oxygen; n 0 or 1.
Bevorzugte Verbindungen der Formel 2 weisen folgende Bedeutungen auf: R21 H; R22, R23 F; R24 H oder F; X Sauerstoff; n 0 oder 1.Preferred compounds of the formula 2 have the following meanings: R 21 H; R 22, R 23 F; R 24 H or F; X oxygen; n 0 or 1.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel 2 sind:
3-[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-ylmethansulfonyl]-4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-1); 3-{[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-yl]-fluor-methansulfonyl}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-2); 4-(4-Fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-3); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)-fluormethyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-4); 4-(5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-5); 3-{[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-6); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)-difluor-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-7); 3-{[5-(2,2-Difluorethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-8); 4-[Difluor-(4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonyl)-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-9);
- b11) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren: Chlorthiamid, Dichlobenil, Flupoxam und Isoxaben;
- b12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinoseb, Dinoterb und DNOC und seine Salze;
- b13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: 2,4-D und seine Salze und Ester, 2,4-DB und seine Salze und Ester, Aminopyralid und seine Salze wie Aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium und seine Ester, Benazolin, Benazolin-ethyl, Chloramben und seine Salze und Ester, Clomeprop, Clopyralid und seine Salze und Ester, Dicamba und seine Salze und Ester, Dichlorprop und seine Salze und Ester, Dichlorprop-P und seine Salze und Ester, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butometyl, Fluroxypyr-meptyl, MCPA und seine Salze und Ester, MCPA-thioethyl, MCPB und seine Salze und Ester, Mecoprop und seine Salze und Ester, Mecoprop-P und seine Salze und Ester, Picloram und seine Salze und Ester, Quinclorac, Quinmerac, TBA (2,3,6) und seine Salze und Ester, Triclopyr und seine Salze und Ester, und 5,6-Dichlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure (H-9; CAS 858956-08-8) und seine Salze und Ester;
- b14) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren: Diflufenzopyr, Diflufenzopyrnatrium, Naptalam und Naptalam-natrium;
- b15) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Bromobutid, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Cinmethylin, Cumyluron, Dalapon, Dazomet, Difenzoquat, Difenzoquat-metilsulfate, Dimethipin, DSMA, Dymron, Endothal und seine Salze, Etobenzanid, Flamprop, Flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, Indanofan, Maleinsäure-hydrazid, Mefluidid, Metam, Methylazid, Methylbromid, Methyl-dymron, Methyljodid. MSMA, Ölsäure, Oxaziclomefon, Pelargonsäure, Pyributicarb, Quinoclamin, Triaziflam, Tridiphan und 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyridazinol (H-10; CAS 499223-49-3) und seine Salze und Ester.
3- [5- (2,2-Difluoroethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-ylmethanesulfonyl] -4-fluoro-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole ( 2-1); 3 - {[5- (2,2-difluoro-ethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl] -fluoro-methanesulfonyl} -5,5-dimethyl-4,5-dihydro- isoxazole (2-2); 4- (4-fluoro-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonylmethyl) - 2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-3); 4 - [(5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl) -fluoromethyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-4); 4- (5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-sulfonylmethyl) -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-5); 3 - {[5- (2,2-difluoro-ethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl] difluoro-methanesulfonyl} -5,5-dimethyl-4,5-dihydro- isoxazole (2-6); 4 - [(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl) -difluoro-methyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2-7 ); 3 - {[5- (2,2-difluoroethoxy) -1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-4-yl] difluoro-methanesulfonyl} -4-fluoro-5,5-dimethyl-4,5- dihydro-isoxazole (2-8); 4- [Difluoro (4-fluoro-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-sulfonyl) -methyl] -2-methyl-5-trifluoromethyl-2H- [1,2,3] triazole (2 -9);
- b11) from the group of cellulose biosynthesis inhibitors: chlorthiamide, dichlobenil, flupoxam and isoxaben;
- b12) from the group of decoupling herbicides: dinoseb, dinoterb and DNOC and its salts;
- b13) from the group of auxin herbicides: 2,4-D and its salts and esters, 2,4-DB and its salts and esters, aminopyralid and its salts, such as aminopyralid tris (2-hydroxypropyl) ammonium and its esters, Benazoline, Benazoline-ethyl, Chloramben and its salts and esters, Clomeprop, Clopyralid and its salts and esters, Dicamba and its salts and esters, Dichlorprop and its salts and esters, Dichlorprop-P and its salts and esters, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butometyl , Fluroxypyr-meptyl, MCPA and its salts and esters, MCPA-thioethyl, MCPB and its salts and esters, mecoprop and its salts and esters, mecoprop-P and its salts and esters, picloram and its salts and esters, Quinclorac, Quinmerac, TBA (2,3,6) and its salts and esters, triclopyr and its salts and esters, and 5,6-dichloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid (H-9; CAS 858956-08-8) and its salts and esters;
- b14) from the group of auxin transport inhibitors: diflufenzopyr, diflufenzopyrnatrium, naptalam and naptalam sodium;
- b15) from the group of the other herbicides: bromobutide, chlorofluorol, chlorofluorolmethyl, cinmethylin, cumyluron, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metylsulfate, dimethipine, dsma, dymron, endothal and its salts, etobenzanide, flamprop, flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamine, Fosamine-ammonium, Indanofan, maleic hydrazide, Mefluidide, Metam, Methylazide, Methylbromide, Methyl-dymron, Methyliodide. MSMA, oleic acid, oxaziclomefon, pelargonic acid, pyributicarb, quinoclamine, triaziflam, tridiphan and 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol (H-10; CAS 499223-49-3) and its salts and esters.
Beispiele für bevorzugte Safener C sind Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Dicyclonon, Dietholate, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphthalsäureanhydrid, Oxabetrinil, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (H-11; MON4660, CAS 71526-07-3) und 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin (H-12; R-29148, CAS 52836-31-4). Die Wirkstoffe der Gruppen b1) bis b15) und die Safener C sind bekannte Herbizide und Safener, siehe z. B. The Compendium of Pesticide Common Names (
Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 1-Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, enthaltend eine Wirkstoffkombination, die wenigstens eine Pyridinverbindung der Formel I und wenigstens einen weiteren Wirkstoff, bevorzugt ausgewählt aus den Wirkstoffen der Gruppen b1 bis b15, und wenigstens einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen und gewünschtenfalls einen oder mehrere für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Hilfsstoffe.The invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 1-component composition comprising a combination of active substances comprising at least one pyridine compound of the formula I and at least one further active ingredient, preferably selected from the active substances of groups b1 to b15, and at least one solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances and, if desired, one or more further auxiliaries customary for crop protection agents.
Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 2-Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, umfassend eine erste Komponente, enthaltend wenigstens eine Pyridinverbindung der Formel I, einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, und eine zweite Komponente, enthaltend wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt aus den Wirkstoffen der Gruppen b1 bis b15, einem festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, wobei zusätzlich beide Komponenten auch weitere, für Pflanzenschutzmittel üblichen Hilfsmittel enthalten können.The invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 2-component composition comprising a first component comprising at least one pyridine compound of the formula I, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, and a second component containing at least one another active ingredient selected from the active compounds of groups b1 to b15, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, wherein in addition both components may also contain other, customary for crop protection agents.
In binären Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der Formel I als Komponente A und wenigstens ein Herbizid B enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe A:B in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1.In binary compositions containing at least one compound of the formula I as component A and at least one herbicide B, the weight ratio of the active compounds A: B is generally in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range of 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and more preferably in the range of 1:75 to 75: 1.
In binären Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der Formel I als Komponente A und wenigstens einen Safener C enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe A:C in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1.In binary compositions which comprise at least one compound of the formula I as component A and at least one safener C, the weight ratio of the active compounds A: C is generally in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range of 1:75 to 75: 1.
In ternären Zusammensetzungen, die sowohl wenigstens eine Verbindung der Formel I als Komponente A, wenigstens ein Herbizid B und wenigstens einen Safener C enthalten, liegen die relativen Gewichtsanteile der Komponenten A:B in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1, das Gewichtsverhältnis der Komponente A:C in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1, und das Gewichtsverhältnis der Komponenten B:C in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1. Vorzugsweise liegt das Gewichtsverhältnis der Komponenten A + B zur Komponente C im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1.In ternary compositions containing both at least one compound of the formula I as component A, at least one herbicide B and at least one safener C, the relative proportions by weight of the components A: B are generally in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range from 1: 250 to 250: 1 and more preferably in the range from 1:75 to 75: 1, the weight ratio of component A: C is generally in the range of 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range of 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and more preferably in the range of 1:75 to 75: 1, and the weight ratio of the components B: C is generally in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range from 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range from 1:75 to 75: 1st The weight ratio of components A + B to component C is preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range from 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range from 1:75 to 75: 1.
Beispiele für besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen, enthaltend jeweils eine individualisierte Verbindung der Formel I und einen Mischungspartner, bzw. eine Mischungspartnerkombination sind in der folgenden Tabelle B angegeben.Examples of particularly preferred compositions according to the invention, containing in each case an individualized compound of the formula I and a mixing partner, or a mixing partner combination are given in the following Table B.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch eine pflanzenstärkende Wirkung aufweisen. Sie eigenen sich daher zu Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen, wie Schadpilze, aber auch Viren und Bakterien. Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind in diesem Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von behandelten Pflanzen so zu stimulieren, dass diese bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.The compounds I and the compositions according to the invention may also have a plant-strengthening effect. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against infestation by undesirable microorganisms, such as harmful fungi, but also viruses and bacteria. In this context, plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of treated plants in such a way that they develop extensive resistance to these microorganisms during subsequent inoculation with undesired microorganisms.
Die Verbindungen I können eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch unerwünschte Mikroorganismen zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, vorzugsweise 1 bis 14 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Verbindungen I bzw. nach Behandlung des Saatguts, auf bis zu 9 Monate nach Aussaat.The compounds I can be used to protect plants against attack by undesired microorganisms within a certain period of time after the treatment. The period within which protection is provided generally extends from 1 to 28 days, preferably 1 to 14 days after treatment of the plants with the compounds I or after treatment of the seed, up to 9 months after sowing.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.The compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for increasing crop yield.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.They are also low toxicity and have good plant tolerance.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list of the documents listed by the applicant has been generated automatically and is included solely for the better information of the reader. The list is not part of the German patent or utility model application. The DPMA assumes no liability for any errors or omissions.
Zitierte PatentliteraturCited patent literature
- WO 2009/090401 [0004, 0007] WO 2009/090401 [0004, 0007]
- WO 2009/090402 [0004, 0007] WO 2009/090402 [0004, 0007]
- WO 2008/009908 [0007] WO 2008/009908 [0007]
- WO 2008/071918 [0007] WO 2008/071918 [0007]
- EP 0257993 A [0581] EP 0257993 A [0581]
- US 5013659 [0581] US 5013659 [0581]
- US 6222100 [0581] US 6222100 [0581]
- WO 01/82685 [0581] WO 01/82685 [0581]
- WO 00/26390 [0581] WO 00/26390 [0581]
- WO 97/41218 [0581] WO 97/41218 [0581]
- WO 98/02526 [0581] WO 98/02526 [0581]
- WO 98/02527 [0581] WO 98/02527 [0581]
- WO 04/106529 [0581] WO 04/106529 [0581]
- WO 05/20673 [0581] WO 05/20673 [0581]
- WO 03/14357 [0581] WO 03/14357 [0581]
- WO 03/13225 [0581] WO 03/13225 [0581]
- WO 03/14356 [0581] WO 03/14356 [0581]
- WO 04/16073 [0581] WO 04/16073 [0581]
- WO 92/00377 [0581] WO 92/00377 [0581]
- EP 0242236 A [0581] EP 0242236 A [0581]
- EP 242246 A [0581] EP 242246 A [0581]
- US 5559024 [0581] US 5559024 [0581]
- WO 2002/015701 [0583] WO 2002/015701 [0583]
- EP 374753 A [0583] EP 374753A [0583]
- WO 93/007278 [0583] WO 93/007278 [0583]
- WO 95/34656 [0583] WO 95/34656 [0583]
- EP 427529 A [0583] EP 427529 A [0583]
- EP 451878 A [0583] EP 451878 A [0583]
- WO 03/018810 [0583, 0584] WO 03/018810 [0583, 0584]
- WO 03/052073 [0583] WO 03/052073 [0583]
- EP 0392225 A [0585] EP 0392225A [0585]
- WO 96/26202 [0632] WO 96/26202 [0632]
- WO 97/41116 [0632] WO 97/41116 [0632]
- WO 97/41117 [0632] WO 97/41117 [0632]
- WO 97/41118 [0632] WO 97/41118 [0632]
- WO 01/83459 [0632] WO 01/83459 [0632]
- WO 2008/074991 [0632] WO 2008/074991 [0632]
Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature
- J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025 [0009] J. Agric. and Food Chem. 1994, 42 (4), 1019-1025 [0009]
- Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273–282 [0009] Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37 (3), 273-282 [0009]
- J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019–1025 [0014] J. Agric. and Food Chem. 1994, 42 (4), 1019-1025 [0014]
- Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273–282 [0014] Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37 (3), 273-282 [0014]
- Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103(13), 3910 [0020] Silverman, Richard BJ Am. Chem. Soc. 1981, 103 (13), 3910 [0020]
- Liebigs Ann. Chem., S. 177 (1989) [0029] Liebigs Ann Chem., P. 177 (1989) [0029]
- http://www.alanwood.net/pesticides/ [0632] http://www.alanwood.net/pesticides/ [0632]
- B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995 [0632] B. Hock, C. Fedtke, RR Schmidt, herbicides, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995 [0632]
- W. Krämer et al. (ed.) ”Modern Crop Protection Compounds”, Vol. 1, Wiley VCH, 2007 [0632] W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007 [0632]
Claims (13)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09174585 | 2009-10-30 | ||
EP09174585.1 | 2009-10-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102010042864A1 true DE102010042864A1 (en) | 2011-06-01 |
Family
ID=43829003
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102010042864A Withdrawn DE102010042864A1 (en) | 2009-10-30 | 2010-10-25 | Substituted thioamides with herbicidal activity |
DE102010042866A Withdrawn DE102010042866A1 (en) | 2009-10-30 | 2010-10-25 | New thioamide compounds, useful for controlling undesirable plant growth or weeds in cultural plants e.g. Arachis hypogaea, Allium cepa, Elaeis guineensis and Gossypium herbaceum |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102010042866A Withdrawn DE102010042866A1 (en) | 2009-10-30 | 2010-10-25 | New thioamide compounds, useful for controlling undesirable plant growth or weeds in cultural plants e.g. Arachis hypogaea, Allium cepa, Elaeis guineensis and Gossypium herbaceum |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (2) | DE102010042864A1 (en) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8097712B2 (en) | 2007-11-07 | 2012-01-17 | Beelogics Inc. | Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof |
US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
CA2790211C (en) | 2010-03-08 | 2020-06-09 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering polynucleotides into plants |
US10829828B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-11-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
UY34328A (en) | 2011-09-13 | 2013-04-30 | Monsanto Technology Llc | ? COMPOSITIONS AND METHODS TO CONTROL MALEZAS UNDERSTANDING A POLINUCLEOTIDE AND TRANSFER AGENT, AND THAT MODULATE PROTOPORPHYRINOGEN IX OXIDASE. |
EP2755466A4 (en) | 2011-09-13 | 2015-04-15 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
MX361938B (en) | 2011-09-13 | 2018-12-19 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control. |
US10760086B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-09-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10806146B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-10-20 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
MX343072B (en) | 2011-09-13 | 2016-10-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control. |
EP2755987B1 (en) | 2011-09-13 | 2018-06-06 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
CN104619843B (en) | 2012-05-24 | 2020-03-06 | A.B.种子有限公司 | Compositions and methods for silencing gene expression |
US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
UA118841C2 (en) | 2013-01-01 | 2019-03-25 | Ей.Бі. СІДС ЛТД. | METHODS OF INTRODUCING dsRNA TO PLANT SEEDS FOR MODULATING GENE EXPRESSION |
EP2971185A4 (en) | 2013-03-13 | 2017-03-08 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
AU2014248958A1 (en) | 2013-03-13 | 2015-10-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EP3030663B1 (en) | 2013-07-19 | 2019-09-04 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
CN105849266A (en) | 2013-11-04 | 2016-08-10 | 孟山都技术公司 | Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations |
UA119253C2 (en) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Compositions and methods for virus control in varroa mite and bees |
BR112016016337A2 (en) | 2014-01-15 | 2017-10-03 | Monsanto Technology Llc | COMPOSITION AND METHODS FOR CONTROLLING THE GROWTH, DEVELOPMENT OR REPRODUCTION ABILITY OF A PLANT, AND FOR SENSITIZING A PLANT TO AN EPSPS-INHIBITOR HERBICIDIER |
US11091770B2 (en) | 2014-04-01 | 2021-08-17 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling insect pests |
EP3158067B1 (en) | 2014-06-23 | 2020-08-12 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference |
EP3161138A4 (en) | 2014-06-25 | 2017-12-06 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
US10378012B2 (en) | 2014-07-29 | 2019-08-13 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling insect pests |
EP3256589B1 (en) | 2015-01-22 | 2021-12-22 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
CN107750125A (en) | 2015-06-02 | 2018-03-02 | 孟山都技术有限公司 | For by the composition and method in delivery of polynucleotides to plant |
AU2016270913A1 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-04 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
Citations (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0242246A1 (en) | 1986-03-11 | 1987-10-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
EP0257993A2 (en) | 1986-08-26 | 1988-03-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
EP0374753A2 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-27 | American Cyanamid Company | Insecticidal toxines, genes coding therefor, antibodies binding them, transgenic plant cells and plants expressing these toxines |
EP0392225A2 (en) | 1989-03-24 | 1990-10-17 | Ciba-Geigy Ag | Disease-resistant transgenic plants |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
EP0427529A1 (en) | 1989-11-07 | 1991-05-15 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon |
EP0451878A1 (en) | 1985-01-18 | 1991-10-16 | Plant Genetic Systems, N.V. | Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects |
WO1992000377A1 (en) | 1990-06-25 | 1992-01-09 | Monsanto Company | Glyphosate tolerant plants |
WO1993007278A1 (en) | 1991-10-04 | 1993-04-15 | Ciba-Geigy Ag | Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize |
WO1995034656A1 (en) | 1994-06-10 | 1995-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests |
WO1996026202A1 (en) | 1995-02-21 | 1996-08-29 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for producing thietanones |
US5559024A (en) | 1988-03-23 | 1996-09-24 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Chimeric nitrilase-encoding gene for herbicidal resistance |
WO1997041116A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
WO1997041118A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
WO1997041218A1 (en) | 1996-04-29 | 1997-11-06 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
WO1997041117A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
WO1998002526A1 (en) | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
WO1998002527A1 (en) | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
WO2000026390A2 (en) | 1998-10-29 | 2000-05-11 | American Cyanamid Company | Genes and vectors for conferring herbicide resistance in plants |
US6222100B1 (en) | 1984-03-06 | 2001-04-24 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
WO2001082685A1 (en) | 2000-04-28 | 2001-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides |
WO2001083459A2 (en) | 2000-05-04 | 2001-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides |
WO2002015701A2 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-28 | Syngenta Participations Ag | Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids |
WO2003014356A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | University Of Saskatchewan | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2003014357A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | University Of Saskatchewan | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2003013225A2 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Northwest Plant Breeding Company | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2003018810A2 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-06 | Syngenta Participations Ag | Modified cry3a toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
WO2004016073A2 (en) | 2002-07-10 | 2004-02-26 | The Department Of Agriculture, Western Australia | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2004106529A2 (en) | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Basf Aktiengesellschaft | Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
WO2005020673A1 (en) | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
WO2008009908A1 (en) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Syngenta Limited | Pyrido [2, 3-b] pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds |
WO2008071918A1 (en) | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Syngenta Limited | Pyrido-pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds |
WO2008074991A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Syngenta Limited | Novel herbicides |
WO2009090401A2 (en) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
WO2009090402A2 (en) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
-
2010
- 2010-10-25 DE DE102010042864A patent/DE102010042864A1/en not_active Withdrawn
- 2010-10-25 DE DE102010042866A patent/DE102010042866A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6222100B1 (en) | 1984-03-06 | 2001-04-24 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
EP0451878A1 (en) | 1985-01-18 | 1991-10-16 | Plant Genetic Systems, N.V. | Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects |
EP0242236A1 (en) | 1986-03-11 | 1987-10-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
EP0242246A1 (en) | 1986-03-11 | 1987-10-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
EP0257993A2 (en) | 1986-08-26 | 1988-03-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5559024A (en) | 1988-03-23 | 1996-09-24 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Chimeric nitrilase-encoding gene for herbicidal resistance |
EP0374753A2 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-27 | American Cyanamid Company | Insecticidal toxines, genes coding therefor, antibodies binding them, transgenic plant cells and plants expressing these toxines |
EP0392225A2 (en) | 1989-03-24 | 1990-10-17 | Ciba-Geigy Ag | Disease-resistant transgenic plants |
EP0427529A1 (en) | 1989-11-07 | 1991-05-15 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon |
WO1992000377A1 (en) | 1990-06-25 | 1992-01-09 | Monsanto Company | Glyphosate tolerant plants |
WO1993007278A1 (en) | 1991-10-04 | 1993-04-15 | Ciba-Geigy Ag | Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize |
WO1995034656A1 (en) | 1994-06-10 | 1995-12-21 | Ciba-Geigy Ag | Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests |
WO1996026202A1 (en) | 1995-02-21 | 1996-08-29 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for producing thietanones |
WO1997041116A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
WO1997041118A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
WO1997041117A1 (en) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
WO1997041218A1 (en) | 1996-04-29 | 1997-11-06 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
WO1998002527A1 (en) | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
WO1998002526A1 (en) | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
WO2000026390A2 (en) | 1998-10-29 | 2000-05-11 | American Cyanamid Company | Genes and vectors for conferring herbicide resistance in plants |
WO2001082685A1 (en) | 2000-04-28 | 2001-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides |
WO2001083459A2 (en) | 2000-05-04 | 2001-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides |
WO2002015701A2 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-28 | Syngenta Participations Ag | Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids |
WO2003014356A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | University Of Saskatchewan | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2003014357A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | University Of Saskatchewan | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2003013225A2 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Northwest Plant Breeding Company | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2003018810A2 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-06 | Syngenta Participations Ag | Modified cry3a toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
WO2004016073A2 (en) | 2002-07-10 | 2004-02-26 | The Department Of Agriculture, Western Australia | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
WO2004106529A2 (en) | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Basf Aktiengesellschaft | Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
WO2005020673A1 (en) | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
WO2008009908A1 (en) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Syngenta Limited | Pyrido [2, 3-b] pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds |
WO2008071918A1 (en) | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Syngenta Limited | Pyrido-pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds |
WO2008074991A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Syngenta Limited | Novel herbicides |
WO2009090401A2 (en) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
WO2009090402A2 (en) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995 |
Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282 |
http://www.alanwood.net/pesticides/ |
J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025 |
Liebigs Ann. Chem., S. 177 (1989) |
Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103(13), 3910 |
W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102010042866A1 (en) | 2011-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE102010042864A1 (en) | Substituted thioamides with herbicidal activity | |
EP2350069A1 (en) | Substituted pyridines having a herbicidal effect | |
EP2379503A1 (en) | Heterocyclic diketone derivatives with herbicidal action | |
US9220268B2 (en) | Herbicidal benzoxazinones | |
EP2325170B1 (en) | Substituted quinolinones having herbicidal action | |
WO2011003776A2 (en) | Substituted cyanobutyrates having a herbicidal effect | |
EP2499136B1 (en) | 3-(3,4-dihydro-2h-benzo[1,4]oxazin-6-yl)-1h-pyrimidin-2,4-dione compounds as herbicides | |
WO2011003775A2 (en) | Substituted cyanobutyrates having a herbicidal effect | |
JP2013522335A (en) | Pyrazinothiazine with herbicidal activity | |
WO2011051212A1 (en) | Use of heteroaromatic compounds as herbicides | |
EP2437605A1 (en) | Substituted pyridopyrazines with a herbicidal action | |
WO2011042378A1 (en) | Substituted cyanobutyrates having herbicidal effect | |
WO2010066677A2 (en) | Herbicidal mixtures | |
WO2011098417A1 (en) | Substituted cyanobutyrates having herbicidal action | |
EP2496573B1 (en) | Herbicidal tetrahydrophthalimides | |
WO2011057989A1 (en) | Heterocyclic compounds having herbicidal action | |
WO2011067184A1 (en) | 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazole compounds and mixtures thereof with safeners | |
EP2474226A1 (en) | Herbicidally active composition comprising cyanobutyrates | |
DE102010042867A1 (en) | Use of heterocyclic compounds as herbicides and for controlling undesirable plants in culture of useful plants e.g. wheat, barley, rye, oats, millet and rice | |
DE102011080568A1 (en) | New substituted cyanobutyrate compounds useful for combating weeds in culture plants e.g. cotton, rice, maize or wheat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20130501 |