WO2010058779A1 - ピリジン-3-カルバルデヒド o-(ピペリジン-1-イル-プロピル)-オキシム誘導体を有効成分として含有する網脈絡膜変性疾患の治療剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は水素原子又は低級アルキル基を示し;
R3はハロゲン原子、水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシ基若しくはそのエステルを示し;
R4はハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基又は低級シクロアルキルアミノ基を示し;又は
R3とR4が、窒素原子を介して一緒になって、不飽和の[1,2,4]オキサジアジン環を形成してもよく;
R5は水素原子、低級アルキル基又は低級シクロアルキル基を示し;
mは0又は1を示し;
nは0又は1を示す。以下、同じ。]
本明細書中で使用される文言(原子、基等)の定義について以下に詳しく説明する。
また、具体的には、メチルカルボニルオキシ、ヘプタデカニルカルボニルオキシ、2-クロロフェニルカルボニルオキシ、4-メトキシフェニルカルボニルオキシ、3-トリフルオロメチルカルボニルオキシ、チエニルカルボニルオキシ、フリルカルボニルオキシ基、ピリジルカルボニルオキシ基等を示す。
(a3)R2は水素原子又は低級アルキル基を示し;および/又は
(a4)R3はハロゲン原子、水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシ基若しくはそのエステルを示し;および/又は
(a5)R4はハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基又は低級シクロアルキルアミノ基を示し;又は
(a6)R3とR4が、窒素原子を介して一緒になって、不飽和の[1,2,4]オキサジアジン環を形成してもよく;および/又は
(a7)R5は水素原子、低級アルキル基又は低級シクロアルキル基を示し;および/又は
(a8)mは0又は1を示し;および/又は
(a9)nは0又は1を示す。
(b3)R2は水素原子を示し;および/又は
(b4)R3はヒドロキシ基又はそのエステルを示し;および/又は
(b5)R4はハロゲン原子を示し;又は
(b6)R3とR4が、窒素原子を介して一緒になって、不飽和の[1,2,4]オキサジアジン環を形成してもよく;および/又は
(b7)mは0を示し;および/又は
(b8)nは0又は1を示す。
(c3)R2は水素原子を示し;および/又は
(c4)R3はヒドロキシ基を示し;および/又は
(c5)R4は塩素原子を示し;又は
(c6)R3とR4が、窒素原子を介して一緒になって、5,6-ジヒドロ-4H-[1,2,4]オキサジアジン環を形成してもよく;および/又は
(c7)mは0を示し;および/又は
(c8)nは0又は1を示す。
・N-((2R)-2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-1-オキシド-3-カルボキシイミドイルクロライド(以下、「化合物B」ともいう)、
・N-(2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-3-カルボキシイミドイルクロライド(以下、「化合物C」ともいう)、又は
・(-)-5-(ピペリジン-1-イルメチル)-3-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2H-1,2,4-オキサジアジン(以下、「化合物D」ともいう)。
マウス光障害モデルを用いた試験
マウス光障害モデルを用いて、化合物Aのマレイン酸塩(以下、「化合物A’」ともいう)の薬理効果を評価した。なお、マウス光障害モデルは光照射により、網膜光受容細胞および/又は視細胞の細胞死を誘発させたモデル動物であり、主に網脈絡膜変性疾患、例えば、加齢黄斑変性、網膜色素変性症などのモデル動物として汎用されている(Invest. Ophthalmol. Vis.Sci., 2005; 46: 979-987)。
8週齢のBALB/c雄性マウスを、暗室にて暗順応を20時間施した後、白色蛍光灯で5000lux、2時間光照射を実施して、光障害を誘発した。その後、暗室にて暗順応を20時間施し、electroretinogram(ERG)を測定した。得られた波形からa波およびb波の振幅(μV)を算出した。なお、正常対照群は、光照射を行わず、暗室にて暗順応を20時間施したあと、ERGを測定した。[式3]に従い、a波およびb波のそれぞれについて、振幅減弱抑制率(%)を算出した。なお、各群の例数は、4匹(8眼)である。
振幅減弱抑制率(%)=(Vx-V0)/(Vn-V0)×100
V0:基剤投与群の振幅(μV)
Vn:正常対照群の振幅(μV)
VX:薬物投与群の振幅(μV)
1)光照射前の単回投与時
化合物A’投与群:
1%(W/V)メチルセルロース水溶液に懸濁した化合物A’溶液を10mg/kgの用量で、光照射直前に1回、経口投与した。
1%(W/V)メチルセルロース水溶液を、光照射1時間前に1回、経口投与した。
化合物A ’を使用した時の試験結果を以下の表1に示す。表1から明らかなように化合物A ’は光照射によるERGのa波およびb波の減弱に対して、顕著な抑制作用を示した。
以上の結果から、化合物A’に代表される本化合物は、光受容体細胞死および/又は視細胞死を抑制する。よって、本化合物は網脈絡膜変性疾患に対して予防又は改善効果を有することが示された。
製剤例を挙げて本発明の薬剤をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの製剤例にのみ限定されるものではない。
100mg中
化合物A’ 1mg
乳糖 66.4mg
トウモロコシデンプン 20mg
カルボキシメチルセルロースカルシウム 6mg
ヒドロキシプロピルセルロース 6mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
化合物A’、乳糖を混合機中で混合し、その混合物にカルボキシメチルセルロースカルシウム及びヒドロキシプロピルセルロースを加えて造粒し、得られた顆粒を乾燥後整粒し、その整粒顆粒にステアリン酸マグネシウムを加えて混合し、打錠機で打錠する。また、化合物Cの添加量を変えることにより、100mg中の含有量が0.1mg、10mg又は50mgである錠剤を調製することができる。
100g中
化合物A’ 0.3g
流動パラフィン 10.0g
白色ワセリン 適量
均一に溶融した白色ワセリン及び流動パラフィンに、化合物A’を加え、これらを十分に混合して後に徐々に冷却することで眼軟膏を調製する。化合物Bの添加量を変えることにより、濃度が0.05%(w/w)、0.1%(w/w)、0.5%(w/w)又は1%(w/w)である眼軟膏を調製することができる。
10ml中
化合物A’ 10mg
塩化ナトリウム 90mg
ポリソルベート80 適量
滅菌精製水 適量
化合物A’および塩化ナトリウムを滅菌精製水に加えて注射剤を調製する。化合物Aの添加量を変えることにより、10ml中の含有量が0.1mg、10mg又は50mgである注射剤を調製することができる。
100ml中
化合物A’ 10mg
塩化ナトリウム 900mg
ポリソルベート80 適量
リン酸水素二ナトリウム 適量
リン酸二水素ナトリウム 適量
滅菌精製水 適量
滅菌精製水に化合物A’およびそれ以外の上記成分を加え、これらを十分に混合して点眼液を調製する。化合物Aの添加量を変えることにより、濃度が0.05%(w/v)、0.1%(w/v)、0.5%(w/v)又は1%(w/v)である点眼剤を調製することができる。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される化合物又はその塩の少なくとも一つを有効成分として含有する網脈絡膜変性疾患の予防又は治療剤。
R2は水素原子又は低級アルキル基を示し;
R3はハロゲン原子、水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシ基若しくはそのエステルを示し;
R4はハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基又は低級シクロアルキルアミノ基を示し;又は
R3とR4が、窒素原子を介して一緒になって、不飽和の[1,2,4]オキサジアジン環を形成してもよく;
R5は水素原子、低級アルキル基又は低級シクロアルキル基を示し;
mは0又は1を示し;
nは0又は1を示す。] - 一般式(1)で表される化合物が、
・N-(2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-1-オキシド-3-カルボキシイミドイルクロライド、
・N-((2R)-2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-1-オキシド-3-カルボキシイミドイルクロライド、
・N-(2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-3-カルボキシイミドイルクロライド、又は
・(-)-5-(ピペリジン-1-イルメチル)-3-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2H-1,2,4-オキサジアジン
である請求項1記載の予防又は治療剤。 - 網脈絡膜変性疾患が、加齢黄斑変性、網膜色素変性症、網膜動脈閉塞症、網膜静脈閉塞症、ぶどう膜炎、レーベル病、未熟児網膜症、網膜剥離、網膜色素上皮剥離、中心性漿液性脈絡網膜症、中心性滲出性脈絡網膜症、ポリープ状脈絡膜血管症、多発性脈絡膜炎、新生血管黄斑症、網膜動脈瘤およびこれらの疾患に伴う視神経障害である、請求項1~4のいずれか1記載の予防又は治療剤。
- 網脈絡膜変性疾患が、加齢黄斑変性又は網膜色素変性症である請求項1~4のいずれか1記載の予防又は治療剤。
- 患者に、下記一般式(1)で表される化合物又はその塩の少なくとも一つを薬理上有効な量投与することを含む、網脈絡膜変性疾患の予防又は治療方法。
R2は水素原子又は低級アルキル基を示し;
R3はハロゲン原子、水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシ基若しくはそのエステルを示し;
R4はハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基又は低級シクロアルキルアミノ基を示し;又は
R3とR4が、窒素原子を介して一緒になって、不飽和の[1,2,4]オキサジアジン環を形成してもよく;
R5は水素原子、低級アルキル基又は低級シクロアルキル基を示し;
mは0又は1を示し;
nは0又は1を示す。] - 一般式(1)で表される化合物が、
・N-(2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-1-オキシド-3-カルボキシイミドイルクロライド、
・N-((2R)-2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-1-オキシド-3-カルボキシイミドイルクロライド、
・N-(2-ヒドロキシ-3-(1-ピペリジニル)プロポキシ)-ピリジン-3-カルボキシイミドイルクロライド、又は
・(-)-5-(ピペリジン-1-イルメチル)-3-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2H-1,2,4-オキサジアジン
である請求項7記載の予防又は治療方法。 - 網脈絡膜変性疾患が、加齢黄斑変性、網膜色素変性症、網膜動脈閉塞症、網膜静脈閉塞症、ぶどう膜炎、レーベル病、未熟児網膜症、網膜剥離、網膜色素上皮剥離、中心性漿液性脈絡網膜症、中心性滲出性脈絡網膜症、ポリープ状脈絡膜血管症、多発性脈絡膜炎、新生血管黄斑症、網膜動脈瘤およびこれらの疾患に伴う視神経障害である、請求項7~10のいずれか1記載の予防又は治療方法。
- 網脈絡膜変性疾患が、加齢黄斑変性又は網膜色素変性症である請求項7~10のいずれか1記載の予防又は治療方法。
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