WO2009124672A1 - Konditioniermittel für das ätzen von schmelzläsionen - Google Patents

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WO2009124672A1
WO2009124672A1 PCT/EP2009/002311 EP2009002311W WO2009124672A1 WO 2009124672 A1 WO2009124672 A1 WO 2009124672A1 EP 2009002311 W EP2009002311 W EP 2009002311W WO 2009124672 A1 WO2009124672 A1 WO 2009124672A1
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acrylate
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dimethacrylate
diacrylate
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PCT/EP2009/002311
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French (fr)
Inventor
Stephan Neffgen
Swen Neander
Dierk LÜBBERS
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Charite Universitaetsmedizin Berlin
Ernst Muehlbauer GmbH and Co KG
Original Assignee
Charite Universitaetsmedizin Berlin
Ernst Muehlbauer GmbH and Co KG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Definitions

  • the invention relates to a composition for use as a conditioning agent for the etching of enamel lesions and a kit for the infiltration of enamel lesions.
  • Caries is a widespread lifestyle disease. Any cavitation-related caries disease begins with demineralization of the enamel and is called initial enamel caries at this stage. At this stage, the caries is initially not or only visible as a so-called white tooth enamel lesion, but leads to a porous area of the tooth below the surface.
  • Such a enamel lesion can in principle be re-mineralized or infiltrated with a synthetic resin (WO
  • the invention has for its object to provide an effective and well storable and applicable conditioning agent for the etching of enamel lesions.
  • the invention thus relates to a composition containing:
  • the acid having a pKa of 2 or less may be an inorganic or organic acid, mixtures of several acids are also possible.
  • the first stage of dissociation from the acidic state of the composition must have a pKa of 2 or less.
  • the protic solvent may in particular be alcohols or water or mixtures thereof.
  • the complexing agent for Ca 2+ ions may be any complexing agent which dissolves under conditions of application of the composition in the oral environment Ca 2 * ions complexed, preferably largely completely or complexed to a considerable extent.
  • hydrochloric acid used as a conditioning agent in the prior art has a number of disadvantages.
  • an approximately 15% hydrochloric acid must be used.
  • HCl has a considerable vapor pressure in highly concentrated aqueous solutions, so that it escapes in gaseous form from the aqueous hydrochloric acid solution.
  • Corresponding hydrochloric acid solutions are therefore less storage-stable;
  • because of the high aggressiveness of the gaseous HCl high demands are placed on the resistance of the packaging of the conditioning agent.
  • escaping gaseous HCl in use can damage biological tissues such as the gums.
  • the invention has recognized that the combination of acids with a certain minimum value of the acid strength and complexing agent defined in more detail in the claim can effectively erode the pseudointact surface layers of natural enamel lesions and thus prepare them for penetrating an infiltrate.
  • Such pseudointact surface layers of a natural enamel lesion are typically 10 to 40 .mu.m thick and are nevertheless largely completely penetrated and removed by a composition according to the invention in manageable application times (for example about 90 to 120 s).
  • REPORTED SHEET (RULE 91) ISA / EP is suppressed by strong acids actually.
  • concentration of acid required to achieve a sufficient etching effect can be significantly reduced.
  • volatile acids such as hydrochloric acid
  • the pKs value of the acid used may be between -10 and 1, more preferably between -10 and 0.
  • the acid may be selected from the group consisting of perchloric acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid, organic sulfonic acids such as, for example, trifluoromethanesulfonic acid, methanesulfonic acid, toluenesulfonic acid, sulfamic acid, benzenesulfonic acid,
  • Trichloroacetic acid trifluoroacetic acid, picric acid and semiqua-red acid; more preferably selected from the group consisting of hydrochloric acid, nitric acid, methanesulfonic acid and toluenesulfonic acid.
  • the acid content may according to the invention preferably between 1 and 50 wt .-%, more preferably 4 and 30 wt .-%, more preferably 4 and 15 wt .-%.
  • a polydentate complexing agent preferably a chelating agent
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • DTPA diethylenetriaminepentaacetic acid
  • NTA nitrilotriacetic acid
  • IDA imino diacetic acid
  • glycolic acid citric acid, 4-hydroxybutyric acid
  • DTPMP diethylenetriaminepenta (-methylenephosphonic acid)
  • ETMP aminotrismethylenephosphonic acid
  • ATMP hydroxyethylaminodi (methylenephosphonic acid)
  • HEMPA hexamethylenediaminetetra (methylenephosphonic acid)
  • HDTMP phosphonobutane-1, 2, 4-tricarboxylic acid
  • HEDP 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid
  • HEDP hexamethylenediaminetetra (methylenephosphonic acid)
  • a preferred lower limit for the content of complexing agents of the composition according to the invention is 0.1% by weight, further preferred lower limits being 1, 5 and 10% by weight.
  • the complexing agent can be included in the composition to the saturation limit, preferred upper limits for the content of complexing agent are 80 wt .-%, 60 wt .-% and 40 wt .-%. The above upper and lower limits can be combined as desired to areas according to the invention.
  • the complexing agents employed in this invention have a high affinity for loading vorzugt divalent cations, particularly Ca 2+ ions. Preferred is a good compatibility with the tissue of the oral cavity, especially gums.
  • Complexing agents or, in particular, chelating agents can also be used according to the invention in salt form. Preference is given to salts of monovalent cations, for example the sodium salt of ETDA.
  • composition of the invention may additionally contain thickening agents such as particulate fillers or higher viscous substances.
  • thickeners are, for example, silicic acids, polyethers or polyols and polyacrylic acids and their copolymers.
  • Other additives such as dyes or surfactants (surfactants) may also be included.
  • the invention furthermore relates to a kit for carrying out an infiltration of tooth enamel, which has as constituents a conditioner composition according to the invention and an infiltrant.
  • the infiltrant is preferably a thermosetting (eg photohardenable) resin which, after preparation of the lesion by the conditioner, can penetrate and seal into this lesion.
  • the infiltrant used has a penetration coefficient of more than 50 cm / s.
  • the penetration coefficient is calculated according to the following equation, which can be derived from the so-called Washburn equation:
  • PC Penetration coefficient ⁇ : surface tension of the infiltrant at the interface to the air ⁇ : contact angle of the infiltrant at the interface to the
  • the infiltrant contains at least one resin selected from the group consisting of MMA, methyl methacrylate; EMA, ethyl methacrylate; n-BMA, n-butyl methacrylate; IBMA, isobutyl methacrylate, t-BMA, tert-butyl methacrylate; EHMA, 2-ethylhexyl methacrylate; LMA, lauryl methacrylate; TDMA, tridecylmethacrylate; SMA, stearyl methacrylate; CHMA, cyclohexyl methacrylate; BZMA, benzyl methacrylate; IBXMA, isobornyl methacrylates; MAA, methacrylic acid; HEMA, 2-hydroxyethyl methacrylate; HPMA, 2-hydroxypropyl methacrylate; DMMA, dimethylaminoethyl methacrylate; DEMA, diethylaminoethy
  • hydroxyethyl acrylate HPA, 2-hydroxypropyl acrylate; 4HBA, 4-hydroxybutyl acrylate; DMA, dimethylaminoethyl acrylate; 1,4-butylenediol diacrylate; 4EDA, tetraethylene glycol diacrylate; NDDA, 1,9-nonanediol diacrylate; 3F, trifluoroethyl acrylate; 17F, heptadecafluorodecyl acrylate; 2-PEA, 2-phenoxyethyl acrylate; TBCH, 4-tert-butylcyclohexyl acrylate; DCPA, dihydrodicyclopentadienyl acrylate; EHA, 2- 3
  • ethylhexyl acrylate 3EGMA, triethylene glycol monomethacrylate
  • DEGDMA diethylene glycol dimethacrylate
  • PDDMA 1,5-pentanediol dimethacrylate
  • BDDMA 1,4-butanediol dimethacrylate
  • PRDMA 1,3-propanediol dimethacrylate (viscosity ⁇ 30 mPas) or from the group consisting of DDDMA, 1,10-
  • PEG400DA polyethylene glycol 400 diacrylate, TMPTMA, trimethylolpropane trimethacrylate, TMPTA, trimethylolpropane triacrylate; DTMPTA; Di-trimethylolpropane tetraacrylate; DiPENTA, di-pentaerythritol pentaacrylate; PEG400DMA, polyethylene glycol 400 dimethacrylate, PEG300DA,
  • NPG (PO) 2DA Propoxylated (2) neopentyl glycol diacrylate
  • BPA (EO) 2DA ethoxylated (4) bisphenol A diacrylate
  • GPTA propoxylated glyceryl triacrylate
  • DMTCDDA dimethylol tricyclo [5.2.1.0 2 ' 6 ] decanedimethacrylate
  • BPA (PO) 2DMA propoxylated (2) bisphenol A dimethacrylate
  • DPEHA dipentaerythritol hexaacrylate
  • Bis-GMA 2,2-bis [4- (2-hydroxy-3-methacryloxypropoxy) phenyl] propane
  • UDMA 1,6-bis (methacryloxy-2-ethoxycarbonylamino) -2,4,4-trimethylhexane; (All the above resins have a viscosity> 30 mPas).
  • the kit according to the invention may contain application strips, cleaning strips and / or separating devices.
  • the separator is an instrument with the Approximal surfaces of two adjacent teeth slightly (for example, about 300 microns) space.
  • Cleaning strips can be provided with a suitable cleaning solution for the preparatory cleaning of dental surfaces to be treated.
  • Application strips may be impregnated with the conditioning agent or the infiltrant and thus enable a simple and precise application of these components of the kit to hard-to-reach approximal surfaces of teeth.
  • hydroxyapatite [CasfPO ⁇ ) 3 OH] hydroxyapatite platelets
  • Different conditioner or conditioner solutions can be used under reproducible conditions. their caustic effect can be estimated and classified.
  • the method is described in the publication by A. Klocke et al., Dental Materials 19 (2003), 773.
  • the hydroxyapatite disks were produced by hydraulic pressing (initial weight: 300mg; pressure: 5000 bar; time: 35 minutes) of dried (2 h, 60 0 C) hydroxyapatite (Riedel de Haen), with the IR press (LOT GmbH) was prepared.
  • the compacts were so in a plastic (Paladur ®, Heraeus Kulzer GmbH) embedded such that only one surface was uncovered.
  • This surface was treated with sandpaper (grain size: 500 and 1200) in order to obtain as reproducible surfaces as possible and with compressed air from the Sanding dust freed.
  • the diameter of the hydroxylapatite surface was 13 mm.
  • the hydroxyapatite disks were immersed in 4 ml of conditioning solution and begefäß in the sealed product for 2 min on a rotary shaker (GFL; 100 min "1). Subsequently, the hydroxylapatite shaken platelets were carefully removed with forceps from the solution and The rinse water was then returned to the sample vessel and the contents of the sample vessel were transferred to a 100 ml volumetric flask, the test vessel being rinsed twice with water and the washing water also collected in the volumetric flask The volumetric flask was always filled with water up to the 100 ml calibration mark and the Ca concentration of this solution was determined by means of atomic absorption spectroscopy (Perkin Elmer).
  • compositions according to the invention as conditioning agents prepared by diluting commercially available acids and complexing agents in distilled water by means of a magnetic stirrer.
  • Compositions 1 to 3 are comparative examples, compositions 4 to 7 examples according to the invention.
  • the last column of Table 1 indicates the calcium concentration obtained for each acid after the experiment described above. All percentages are% by weight.
  • compositions according to the invention have a markedly improved etching effect even with respect to 15% strength hydrochloric acid, without having the disadvantages of hydrochloric acid described.
  • Etching gels are prepared from compositions 2, 3 and 5.
  • the solutions were thickened by the addition of 5 wt .-% of fumed silica (Aerosil® 200, Degussa) and 0.5 wt .-% sorbitol-based polyether polyol having a hydroxyl number of 500.
  • the mixing takes place in a Speedmixer (DAC 150 FV , Hauschild).
  • the acids used in the embodiments do not form insoluble calcium salts under the conditions of use. This is generally a preferred feature of the invention.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Zusammensetzung, die enthält - 1 bis 80 Gew.-% wenigstens einer Säure, die einen pKs-Wert von 2 oder weniger aufweist; - ein protisches Lösungsmittel; - einen Komplexbildner für Ca2+ - Ionen; zur Verwendung als Konditioniermittel für das Ätzen von Schmelzläsionen.

Description

Konditioniermittel für das Ätzen von Schmelzläsionen
Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Verwendung als Konditioniermittel für das Ätzen von Schmelzläsionen sowie ein Kit zur Infiltration von Schmelzläsionen.
Karies ist eine weitverbreitete Zivilisationskrankheit. Jede letztendlich zu einer Kavitation führende Karieserkrankung beginnt mit einer Demineralisierung des Zahnschmelzes und wird in diesem Stadium initiale Zahnschmelzkaries genannt. In diesem Stadium ist die Karies zunächst nicht oder lediglich als sogenannte weiße Zahnschmelzläsion sichtbar, führt aber zu einem porösen Bereich des Zahns unterhalb dessen Oberfläche.
Eine solche Schmelzläsion kann grundsätzlich reminerali- siert oder mit einem Kunstharz infiltriert werden (WO
2007/131725 Al) . Problematisch bei der Infiltration mit Kunstharz ist allerdings, dass typischerweise eine in den Zahnschmelz hineinreichende Läsion an der Zahnoberfläche eine sogenannte pseudointakte Oberflächenschicht aufweist, die einen höheren Mineralgehalt im Vergleich zu der tiefergehenden Schmelzläsion aufweist und die Penetrierung der Schmelzläsion mit dem zur Infiltration verwendeten Kunstharz, dem sogenannten Infiltranten, erschwert oder verhindert. Es ist daher bereits vorgeschlagen worden, diese pseudointakten Oberflächenschichten durch ein Ätzmittel vorzubehandeln, so dass nach diesem Konditionieren der In- filtränt besser in die Läsion einpenetrieren kann.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein wirksames und gut lagerfähiges und anwendbares Konditioniermittel für das Ätzen von Schmelzläsionen zu schaffen.
Die Erfindung betrifft somit eine Zusammensetzung, die enthält:
1 bis 80 Gew.-% wenigstens einer Säure, die einen pKs-Wert von 2 oder weniger aufweist;
ein protisches Lösungsmittel;
einen Komplexbildner für Ca2+ - Ionen,-
zur Verwendung als Konditioniermittel für das Ätzen von Schmelzläsionen.
Die Säure mit einem pKs-Wert von 2 oder weniger kann eine anorganische oder organische Säure sein, Mischungen mehrerer Säuren sind ebenfalls möglich. Soweit es sich um eine mehrbasige Säure handelt, muss die erste Dissoziationsstufe aus dem in der Zusammensetzung vorliegenden Zustand der Säure einen pKs-Wert von 2 oder weniger aufweisen.
Bei dem protischen Lösungsmittel kann es sich insbesondere um Alkohole oder Wasser bzw. Mischungen daraus handeln.
Bei dem Komplexbildner für Ca2+ Ionen kann es sich um jeden Komplexbildner handeln, der unter den Bedingungen der Anwendung der Zusammensetzung im Mundmilieu herausgelöste Ca2* Ionen komplexiert, vorzugsweise weitgehend vollständig oder zu einem erheblichen Teil komplexiert.
Die Erfindung hat erkannt, dass im Stand der Technik (WO 2007/131725 Al) als Konditioniermittel verwendete Salzsäure eine Reihe von Nachteilen aufweist. Um als Konditioniermittel hinreichend wirksam zu sein, muss eine etwa 15%ige Salzsäure verwendet werden. HCl besitzt in höher konzentrierten wässrigen Lösungen einen erheblichen Dampfdruck, so dass es gasförmig aus der wässrigen Salzsäurelösung entweicht. Entsprechende Salzsäurelösungen sind also wenig lagerstabil; zudem bestehen wegen der hohen Aggressivität des gasförmig entweichenden HCl hohe Anforderungen an die Beständigkeit der Verpackung des Konditioniermittels . Ferner kann bei der Anwendung entweichendes gasförmiges HCl biologische Gewebe wie beispielsweise das Zahnfleisch schädigen.
Die Erfindung hat erkannt, dass die im Patentanspruch näher definierte Kombination aus Säuren mit einem bestimmten Min- destwert der Säurestärke und Komplexbildner die pseudointakte Oberflächenschichten natürlicher Schmelzläsionen wirksam erodieren und damit für das Einpenetrieren eines Infiltränten vorbereiten kann. Solche pseudointakte Oberflächenschichten einer natürlichen Schmelzläsion sind typi- scherweise 10 bis 40 μm dick und werden durch eine erfindungsgemäße Zusammensetzung dennoch in handhabbaren Applikationszeiten (beispielsweise etwa 90 bis 120 s) weitgehend vollständig durchdrungen und entfernt.
Überaschenderweise kann die Kombination einer Säure mit einem eigentlich eher passiven Ca2+ Ionenkomplexbildner die beschriebenen remineralisierten Oberflächenschichten hinreichend ätzen. Dies war nicht zu erwarten, da Komplexbil-
BERICHTICTES BLATT (REGEL 91) ISA/EP dung durch starke Säuren eigentlich unterdrückt wird. Zudem kann erfindungsgemäß überraschenderweise die zur Erzielung einer hinreichenden Ätzwirkung erforderliche Konzentration der Säure deutlich reduziert werden. Bei der Verwendung flüchtiger Säuren wie beispielsweise Salzsäure führt dies dazu, dass es bei der Lagerung und Anwendung der Konditio- niermittel nicht oder in einem nur geringem Umfang zu einem Ausgasen aggressiver Säurebestandteile kommt.
Bevorzugt werden sehr starke Säuren mit einem pKs-Wert von 1 oder kleiner, weiter vorzugsweise 0 oder kleiner verwendet. Beispielsweise kann der pKs-Wert der verwendeten Säure zwischen -10 und 1, weiter vorzugsweise zwischen -10 und 0 betragen.
Die Säure kann erfindungsgemäß, ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Perchlorsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Fluorsulfonsäure, organische Sulfonsäu- ren wie bspw. Trifluormethansulfonsäure, Methansulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Amidosulfonsäure, Benzolsulfonsäure,
Trichloressigsäure, Trifluoressigsäure, Pikrinsäure und Se- miquadratsäure; weiter bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Salzsäure, Salpetersäure, Methansulfonsäure und Toluolsulfonsäure. Der Säuregehalt kann erfindungsgemäß vorzugsweise zwischen 1 und 50 Gew.-%, weiter vorzugsweise 4 und 30 Gew.-%, weiter vorzugsweise 4 und 15 Gew.-% liegen.
Erfindungsgemäß wird bevorzugt ein mehrzähniger Komplex- bildner, vorzugsweise ein Chelatbildner verwendet. Er kann erfindungsgemäß ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) , Diethylentriamin- pentaessigsäure (DTPA) , Nitrilotriessigsäure (NTA) , Imino- diessigsäure (IDA) , Glycolsäure, Citronensäure, 4- Hydroxybutansäure , Ethylendiamintetra ( - methylenphosphonsäure) (DTPMP), Diethylentriaminpenta (- methylenphosphonsäure) (EDTMP) , Aminotrismethylenphosphon- säure (ATMP) , Hydroxyethylaminodi (methylenphosphonsäure) (HEMPA) , Hexamethylendiamintetra (methylenphosphonsäure) (HDTMP), Phosphonobutan-1, 2, 4-tricarbonsäure (PBTC), 1- Hydroxyethan-1, 1-diphosphonsäure (HEDP), Polyacrylsäure und deren Copolymere und Polyvinylphosphonsäure. Eine bevorzug- te Untergrenze für den Gehalt an Komplexbildnern der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist 0,1 Gew.-%, weitere bevorzugte Untergrenzen sind 1, 5 und 10 Gew.-%. Der Komplexbildner kann in der Zusammensetzung bis zur Sättigungsgrenze enthalten sein, bevorzugte Obergrenzen für den Gehalt an Komplexbildner sind 80 Gew.-%, 60 Gew.-% und 40 Gew.-%. Die genannten Ober- und Untergrenzen lassen sich beliebig zu erfindungsgemäßen Bereichen kombinieren.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Komplexbildner weisen be- vorzugt eine hohe Affinität zu divalenten Kationen, insbesondere Ca2+ Ionen auf. Bevorzugt ist eine gute Verträglichkeit mit dem Gewebe des Mundraums, insbesondere Zahnfleisch.
Komplexbildner oder insbesondere Chelatbildner können erfindungsgemäß auch in Salzform eingesetzt werden. Bevorzugt sind Salze monovalenter Kationen, beispielsweise das Di- natriumsalz des ETDA.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann zusätzlich Verdickungsmittel wie beispielsweise partikuläre Füllstoffe oder höher viskose Stoffe enthalten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Kieselsäuren, Polyether oder Polyole sowie Polyacrylsäuren und deren Copolymere. Weitere Zusatzstoffe wie beispielsweise Farbstoffe oder grenzflächenaktive Stoffe (Tenside) können ebenfalls enthalten sein.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Kit zur Durchführung einer Infiltration von Zahnschmelz, der als Bestandteile eine erfindungsgemäße Konditioniererzusammensetzung sowie einen Infiltranten aufweist. Bei dem Infi1tränten handelt es sich bevorzugt um ein härtbares (beispielsweise lichthärtbares) Kunstharz, das nach der Vorbereitung der Läsion durch den Konditionierer in diese Läsion einpenet- rieren und diese versiegeln kann.
Bevorzugt weist in diesem Kit der verwendete Infiltrant ei- nen Penetrationskoeffizienten von mehr als 50 cm/s auf. Der Penetrationskoeffizient errechnet sich nach der nachfolgend aufgeführten, aus der sogenannten Washburn-Gleichung ableitbaren Gleichung:
Figure imgf000007_0001
PC: Penetrationskoeffizient γ: Oberflächenspannung des Infiltranten an der Grenzfläche zur Luft θ: Kontaktwinkel des Infiltranten an der Grenzfläche zur
Schmelz η: dynamische Viskosität des Infiltranten
Weitere Angaben zur Bestimmung des Penetrationskoeffizien- ten einschließlich Literaturhinweisen finden sich in der bereits genannten WO 2007/131725 Al, die durch Bezugnahme auch zum Gegenstand der vorliegenden Offenbarung gemacht wird.
Bevorzugt enthält der Infiltrant wenigstens ein Harz ausge- wählt aus der Gruppe bestehend aus MMA, Methylmethacrylat ; EMA, Ethylmethacrylat; n-BMA, n-Butylmethacrylat; IBMA, I- sobutylmethacrylat, t-BMA, tert-Butylmethacrylat; EHMA, 2- Ethylhexylmethacrylat; LMA, Laurylmethacrylat; TDMA, Tride- cylmethacrylat ; SMA, Stearylmethacrylat; CHMA, Cyclohexyl- methacrylat ; BZMA, Benzylmethacrylat; IBXMA, Isobornyl- methacrylate; MAA, Methacrylsäure; HEMA, 2- Hydroxyethylmethacrylat; HPMA, 2-Hydroxypropylmethacrylat; DMMA, Dimethylaminoethylmethacrylat ; DEMA, Diethylami- noethylmethacrylat ; GMA, Glycidylmethacrylat; THFMA, Tetra- hydrofurfurylmethacrylat; AMA, Allylmethacrylat; EGDMA, E- thylenglycoldimethacrylat; 3EGDMA, Triethylenglycoldi- methacrylat; 4EGDMA, Tetraethylenglycoldimethacrylat; BDMA, 1, 3-Butylenglycoldimethacrylat; HDDMA, 1,6- Hexandioldimethacrylat; ETMA, Ethoxyethylmethacrylat; 3FM, Trifluorethylmethacrylat; 8FM, Octafluorpentylmethacrylat; AIB, Isobutylacrylat; TBA, tert-Butylacrylat ; LA, Laurylac- rylat; CEA, Cetylacrylat ; STA, Stearylacrylat; CHA, Cyclo- hexylacrylat ; BZA, Benzylacrylat ; IBXA, Isobornylacrylat; 2-MTA, 2-Methoxyethylacrylat; ETA, 2-Ethoxyethylacrylat; EETA, Ethoxyethoxyethylacrylat; PEA, 2-Phenoxyethylacrylat ; THFA, Tetrahydrofurfurylacrylat ; HEA, 2-
Hydroxyethylacrylat; HPA, 2-Hydroxypropylacrylat; 4HBA, 4- Hydroxybutylacrylat; DMA, Dimethylaminoethylacrylat; 1,4- Butylendioldiacrylat; 4EDA, Tetraethylenglycoldiacrylat; NDDA, 1,9- Nonandioldiacrylat ; 3F, Trifluorethylacrylat ; 17F, Heptadecafluorodecylacrylat; 2-PEA, 2- Phenoxyethylacrylat; TBCH, 4-tert-butylcyclohexylacrylat; DCPA, Dihydrodicyclopentadienylacrylat; EHA, 2- 3
Ethylhexylacrylat; 3EGMA, Triethylenglycolmonomethacrylat; DEGDMA, Diethylenglycoldimethacrylat; PDDMA, 1,5- Pentandioldimethacrylat; BDDMA, 1, 4-Butandioldimethacrylat; PRDMA, 1, 3-Propandioldimethacrylat (Viskosität < 30 mPas) oder aus der Gruppe bestehend aus DDDMA, 1,10-
Decandioldimethacrylat; PEG400DA, Polyethylenglycol 400 Di- acrylat, TMPTMA, Trimethylolpropantrimethacrylat, TMPTA, Trimethylolpropantriacrylat; DTMPTA; Di-Trimethylolpropan- tetraacrylat; DiPENTA, Di-Pentaerythritolpentaacrylat; PEG400DMA, Polyethylenglycol 400 Dimethacrylat, PEG300DA,
Polyethylenglycol 300 Diacrylat, PEG300DMA, Polyethylenglycol 300 Dimethacrylat, BPA(EO)IODMA, Ethoxyliertes (10) Bisphenol-A-Dimethacrylat; BPA(EO) 30DMA, Ethoxyliertes (30) Bisphenol-A-Dimethacrylat; PEG200DA, Polyethylenglycol 200 Diacrylat, PEG600DA, Polyethylenglycol 600 Diacrylat;
NPG(PO) 2DA Propoxyliertes (2) Neopentylglycol Diacrylat; BPA(EO) 2DA, Ethoxyliertes (4) Bisphenol-A-Diacrylat; GPTA; propoxyliertes Glyceryltriacrylat; DMTCDDA, Dimethylol tri- cyclo[5.2.1.02'6]decandimethacrylat; BPA(PO) 2DMA, Propoxy- liertes (2) Bisphenol-A-Dimethacrylat; DPEHA, Dipentae- rythritolhexaacrylat; Bis-GMA, 2, 2-bis [4- (2-Hydroxy-3- Methacryloxypropoxy)phenyl]propan; und UDMA, 1,6- bis (Methacryloxy-2-Ethoxycarbonylamino) -2,4,4- trimethylhexan; (alle vorstehenden Harze haben eine Visko- sität > 30 mPas) .
Weitere bevorzugte Untergruppen für die Auswahl des In- filtranten sind Triethylenglycoldirαethacrylat und Trimethy- lolpropantrimethacrylat .
Der erfindungsgemäSe Kit kann Applikationsstreifen, Reinigungsstreifen und/oder Trenneinrichtungen enthalten. Bei der Trenneinrichtung handelt es sich um ein Instrument, mit dem sich Approximal flächen zweier benachbarter Zähne geringfügig (beispielsweise ca. 300 μm) beabstanden lassen. Reinigungsstreifen können mit einer entsprechenden Reinigungslösung zur vorbereitenden Reinigung zu behandelnder Dentalflächen versehen sein. Applikationsstreifen können mit dem Konditioniermittel bzw. dem Infiltranten getränkt sein und so ein einfaches und präzises Applizieren dieser Bestandteile des Kits auch auf schwer zugängliche Approxi- malflachen von Zähnen ermöglichen.
In den nachfolgenden Ausführungsbeispielen und Vergleichsbeispielen wird die Eignung verschiedener Konditioniermittel zum Erodieren bzw. Demineralisieren von remineralisier- ten Oberflächenschichten natürlicher Schmelzlasionen an ei- nem Modellsystem geprüft.
Dabei wurde die Ätzwirkung auf Hydroxylapatit [CasfPOή) 3OH] (Hydroxylapatit-Plättchen) als Modellsystem für Schmelz, der zu etwa 95 % aus Hydroxylapatit besteht, untersucht. Unterschiedliche Konditioniermittel- oder Konditionierlö- sungen können hiermit unter reproduzierbaren Bedingungen bzgl . ihrer Ätzwirkung eingeschätzt und klassifiziert werden. Das Verfahren wird in der Publikation von A. Klocke et al., Dental Materials 19 (2003), 773 beschrieben. Die Hydroxylapatit-Plättchen wurden durch hydraulisches Pressen (Einwaage: 300mg; Druck: 5000 bar; Zeit: 35min) von getrocknetem (2h, 600C) Hydroxylapatit (Riedel de Haen) mit dem IR-Presswerkzeug (Firma LOT GmbH) hergestellt. Anschließend wurden die Presslinge so in einen Kunststoff (Paladur®, Heraeus Kulzer GmbH) eingebettet, dass nur eine Fläche unbedeckt blieb. Diese Fläche wurde mit Schleifpapier (Körnung: 500 und 1200) bearbeitet, um möglichst reproduzierbare Oberflächen zu erhalten und mit Pressluft vom Schleifstaub befreit. Der Durchmesser der Hydroxylapa- titfläche betrug 13 mm.
Für die Ätzversuche wurden die Hydroxylapatit-Plättchen in 4 ml Konditionierlösung getaucht und im verschlossenen Pro- begefäß für 2 min auf einem Schüttelapparat (GFL; 100 min" 1) gerüttelt. Anschließend wurden die Hydroxylapatit- Plättchen vorsichtig mit einer Pinzette aus der Lösung genommen und mit Wasser (Qualität: Hyperpur) gründlich abgespült. Das Spülwasser wurde zurück in das Probegefäß gege- ben. Der Inhalt des Probengefäßes wurde anschließend in einen 100 ml Meßkolben überführt, wobei das Probegefäß noch 2 mal mit Wasser ausgespült und das Waschwasser ebenfalls im Meßkolben aufgefangen wurde. Der Meßkolben wurde stets bis zur 100 ml-Eichmarke mit Wasser aufgefüllt. Mittels Atomab- Sorptionsspektroskopie (Perkin Eimer) wurde die Ca- Konzentration dieser Lösung bestimmt.
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen als Konditioniermittel aufgeführt, die durch Verdünnen kommerziell erhältlicher Säuren und Komplexbildner in destilliertem Wasser mittels Magnetrührer hergestellt wurden. Die Zusammensetzungen 1 bis 3 sind Vergleichsbeispiele, die Zusammensetzungen 4 bis 7 erfindungsgemäße Beispiele. Die letzte spalte der Tabelle 1 gibt die nach dem oben beschriebenen Versuch erhaltene Calciumkonzentration für die jeweilige Säure an. Alle Prozentangaben sind Gew. -%. Tabelle 1
Figure imgf000012_0001
*1-Hydroxyethan-1, 1-diphosphonsäure
Die Tabelle zeigt, dass die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen selbst gegenüber 15%iger Salzsäure eine deutlich verbesserte Ätzwirkung aufweisen, ohne die beschriebenen Nachteile der Salzsäure aufzuweisen.
Aus den Zusammensetzungen 2, 3 und 5 werden Ätzgele hergestellt. Zu diesem Zweck wurden die Lösungen angedickt durch Zusatz von 5 Gew.-% pyrogener Kieselsäure (Aerosil® 200, Degussa) und 0,5 Gew.-% sorbitolbasiertes Polyetherpolyol mit einer Hydroxylzahl von 500. Die Vermischung erfolgt in einem Speedmixer (DAC 150 FV, Fa. Hauschild) .
Aus gesunden kariesfreien humanen Molaren wurden Schmelz- proben hergestellt. Die Schmelzoberfläche wurde mit Nagellack derart abgedeckt, dass unbedeckte Schmelzfenster ent- standen. Anschließend wurden die zu testenden Ätzgele auf die Schmelztenster appliziert. Nach 120 s wurden die Gele mit einem Wasserstrahl entfernt. Die Proben wurden getrocknet und in mit Fluoreszenzfarbstoff markierten (0,1 mM RITC) Spurr's Resin eingebettet. Die Untersuchung erfolgte mit einem Konfokalen Laserrastermikroskop (CLSM) im Fluoreszenzmodus. Eine nähere Beschreibung des Verfahrens findet sich in der Publikation Meyer-Lückel H. et al, Surface layer erosion of natural caries lesions wit phosphoric and hydrochloric acid gels in preparation for resin infiltrati- on, caries research 2007, 41, 223-230.
Gel Einwirkzeit [S] Erosionstiefe [μm]
15% HCl 120 27, 3
5% HCl 120 13, 3
5% HCl + 18% HEDP 120 25, 6
Diese Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, dass eine erfindungsgemäße Zusammensetzung eine hohe Erosionstiefe ermöglicht, ohne die beschriebenen Nachteile einer hochkonzentrierten Salzsäurelösung aufzuweisen. Die angegebenen Erosionstiefen sind Mittelwerte aus 8 Messungen.
Die bei den Ausführungsbeispielen verwendeten Säuren bilden unter den Bedingungen der Anwendung keine unlöslichen CaI- ciumsalze. Dies ist generell ein bevorzugtes Merkmal der Erfindung.

Claims

Patentansprüche
1 . Zusammensetzung, die enthält :
1 bis 80 Gew.-% wenigstens einer Säure, die einen pKs-Wert von 2 oder weniger aufweist;
ein protisches Lösungsmittel;
einen Komplexbildner für Ca2+ - Ionen;
zur Verwendung als Konditioniermittel für das Ätzen von Schmelzläsionen.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Säuregehalt 1 bis 50 Gew.-%, vorzugswei- se 4 bis 30 Gew.-%, weiter vorzugsweise 4 bis 15 Gew.- % beträgt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der pKs-Wert der Säure -10 bis 1, vorzugsweise -10 bis 0 beträgt.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Perchlorsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Fluorsulfonsäure,
Trifluormethansulfonsäure, Methansulfonsäure, Toluol- sulfonsäure, Trichloressigsäure, Trifluoressigsäure, Pikrinsäure und Semiquadratsäure; weiter bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Salzsäure, Salpetersäure, Methansulfonsäure und Toluolsulfonsäure
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Komplexbildner mehrzäh- nig ist, vorzugsweise ein Chelatbildner ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, das der Chelatbildner ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) , Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA) , Nitri- lotriessigsäure (NTA) , Iminodiessigsäure (IDA) , GIy- colsäure, 4-Hydroxybutansäure (Liquid Ecstasy) , Ethy- lendiamintetra(-methylenphosphonsäure) (DTPMP) , Diethylentriaminpenta(-methylenphosphonsäure) (EDTMP) , Aminotrismethylenphosphonsäure (ATMP) , Hydroxyethyla- minodi (methylenphosphonsäure) (HEMPA), Hexamethylendi- amintetra (methylenphosphonsäure) (HDTMP), Phosphonobu- tan-1, 2, 4-tricarbonsäure (PBTC), und 1-Hydroxyethan- 1, 1-diphosphonsäure (HEDP) .
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, da- durch gekennzeichnet, dass der Komplexbildnergehalt
0,1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 80 Gew.-%, weiter vorzugsweise 5 bis 60 Gew.-%, weiter vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-% beträgt.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich Verdickungsmittel enthält, vorzugsweise Verdickungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus partikulären Füll- Stoffen und Polyethern.
9. Kit zur Durchführung einer Infiltration von Zahnschmelz, mit den Bestandteilen:
einem Konditionierer, der eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 aufweist;
einem Infiltränten.
10. Kit nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Infiltrant einen Penetrationskoeffizienten PK > 50 cm/s aufweist.
11. Kit nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Infiltrant wenigstens ein Harz enthält ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus MMA, Methylmethacrylat; EMA, Ethylmethacrylat; n-BMA, n-Butylmethacrylat ; IBMA, I- sobutylmethacrylat, t-BMA, tert-Butylmethacrylat; EHMA, 2-Ethylhexylmethacrylat; LMA, Laurylmethacrylat ; TDMA, Tridecylmethacrylat ; SMA, Stearylmethacrylat; CHMA, Cyclohexylmethacrylat; BZMA, Benzylmethacrylat ; IBXMA, Isobornylmethacrylate; MAA, Methacrylsäure; HEMA, 2-Hydroxyethylmethacrylat; HPMA, 2- Hydroxypropylmethacrylat ; DMMA, Dirnethylaminoethyl- methacrylat; DEMA, Diethylaminoethylmethacrylat ; GMA, Glycidylmethacrylat; THFMA, Tetrahydrofurfurylmethac- rylat; AMA, Allylmethacrylat ; EGDMA, Ethylenglycoldi- methacrylat; 3EGDMA, Triethylenglycoldimethacrylat ; 4EGDMA, Tetraethylenglycoldimethacrylat ; BDMA, 1,3- Butylenglycoldimethacrylat; HDDMA, 1,6- Hexandioldimethacrylat; ETMA, Ethoxyethylmethacrylat; 3FM, Trifluorethylmethacrylat; 8FM, Octafluorpentyl- methacrylat; AIB, Isobutylacrylat; TBA, tert- Butylacrylat ; LA, Laurylacrylat ; CEA, Cetylacrylat; STA, Stearylacrylat; CHA, Cyclohexylacrylat; BZA, Ben- zylacrylat; IBXA, Isobornylacrylat; 2-MTA, 2- Methoxyethylacrylat; ETA, 2-Ethoxyethylacrylat; EETA, Ethoxyethoxyethylacrylat; PEA, 2-Phenoxyethylacrylat; THFA, Tetrahydrofurfurylacrylat; HEA, 2-Hydroxy- ethylacrylat ; HPA, 2-Hydroxypropylacrylat ; 4HBA, 4- Hydroxybutylacrylat; DMA, Dimethylaminoethylacrylat; 1, 4-Butylendioldiacrylat; 4EDA, Tetraethylenglycoldi- acrylat; NDDA, 1,9- Nonandioldiacrylat ; 3F, Trifluo- rethylacrylat; 17F, Heptadecafluorodecylacrylat; 2- PEA, 2-Phenoxyethylacrylat; TBCH, 4-tert- butylcyclohexylacrylat; DCPA, Dihydrodicyclopentadie- nylacrylat; EHA, 2-Ethylhexylacrylat; 3EGMA, Triethy- lenglycolmonomethacrylat; DEGDMA, Diethylenglycoldi- methacrylat; PDDMA, 1, 5-Pentandioldimethacrylat; BDDMA, 1,4-Butandioldimeth-acrylat; PRDMA, 1,3- Propandioldimethacrylat; DDDMA, 1,10- Decandioldimethacrylat; PEG400DA, Polyethylenglycol 400 Diacrylat, TMPTMA, Trimethylolpropantrimethacry- lat, TMPTA, Trimethylolpropantriacrylat; DTMPTA; Di- Trimethylolpropantetraacrylat; DiPENTA, Di- Pentaerythritolpentaacrylat; PEG400DMA, Polyethy- lenglycol 400 Dimethacrylat, PEG300DA, Polyethylenglycol 300 Diacrylat, PEG300DMA, Polyethylenglycol 300 Dimethacrylat, BPA(EO)IODMA, Ethoxyliertes (10) Bisphenol-A-Dimethacrylat; BPA(EO) 30DMA, Ethoxyliertes (30) Bisphenol-A-Dimethacrylat; PEG200DA, Polyethy- lenglycol 200 Diacrylat, PEG600DA, Polyethylenglycol 600 Diacrylat; NPG (PO) 2DA Propoxyliertes (2) Neopen- tylglycol Diacrylat; BPA(EO) 2DA, Ethoxyliertes (4) Bisphenol-A-Diacrylat; GPTA; propoxyliertes Glyce- ryltriacrylat; DMTCDDA, Dimethylol tricyc- lo[5.2.1.0]decandimethacrylat; BPA(PO) 2DMA, Propoxy- liertes (2); Bisphenol-A-Dimethacrylat; DPEHA, Dipen- taerythritolhexaacrylat; Bis-GMA, 2 , 2-bis [4- (2- Hydroxy-3-Methacryloxy-propoxy)phenyl]propan; und UDMA, 1, 6-bis (Methacryloxy-2-Ethoxycarbonylamino) - 2,4,4-trimethylhexan .
12. Kit nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Infiltrant wenigstens ein Harz enthält ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polymethacrylsäuren und deren Derivaten; vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus TEGDMA, Triethylenglycoldimethac- rylat; und TMPTMA, Trimethylolpropantrimethacrylat .
13. Kit nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass er wenigstens einen Applikationsstreifen und/oder Reinigungsstreifen und/oder eine Trenneinrichtung enthält.
14. Kit nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er einen mit einem Konditionierer versehenen Applikationsstreifen enthält.
15. Kit nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass er einen mit einem Infiltränten versehenen Applikationsstreifen enthält.
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