WO2009049758A2 - Feinteiliges c.i. pigment yellow 155 - Google Patents

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Jens Reichwagen
Carsten Plüg
Josef Geisenberger
Wojciech Nieradzik
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Clariant International Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to a novel, finely divided and lightfast Cl. Pigment Yellow 155.
  • the beta phase of Cl. Pigment Yellow 155 is characterized by the following lines in the X-ray powder diagram (Cu-K a ⁇ radiation, double diffraction angles 2 ⁇ in degrees, lattice spacings d in A "1 ):
  • the beta phase is obtained, for example, by treatment with solvents, as described, for example, in DE 40 39 590 A1 by treatment with dimethylformamide or in US Pat. No. 4,003,886 by treatment with dichlorobenzene.
  • Pigment Yellow 155 has also attained the alpha phase commercial significance for the coloring of plastics, which is characterized by the following lines in the X-ray powder diagram (Cu-K ⁇ i radiation, double diffraction angle 2 ⁇ in degrees, lattice spacings d in A '1 ):
  • the alpha phase is usually obtained directly after the aqueous coupling, as described, for example, in US Pat. No. 3,997,521, Example 20 and in DE 2,058,849, Example 55. A very broad particle size distribution is always obtained which renders these products unusable for printing applications.
  • the alpha phase Due to the redder hue, the alpha phase has not gained any technical importance in printing applications compared to the beta phase.
  • the beta phase has a higher lightfastness than the alpha phase.
  • WO 2006/093940 describes salt kneading and ball milling of coarse-particle Cl. Pigment Yellow 155, whereby a material with a specific surface area of greater than 40 m 2 / g is obtained. About the crystal phase of the starting material and the final product, the font makes no statement.
  • Pigment Yellow 155 is always present in coarse-particle form according to the previously known processes. A treatment in solvents or the comminution of coarse-grained Cl. Pigment Yellow 155 with customary dispersion methods gives pigments having a mean particle size d 50 greater than 60 nm and a d 95 value greater than 130 nm. See FIG. 1.
  • the beta phase of Cl. Pigment Yellow 155 in its previously known form is associated with disadvantages. Due to the average particle size d 50 of greater than 60 nm, the processing properties, especially in ink-jet printing, are not always satisfactory due to the use of very fine nozzles. Also, the beta phase of Cl. Pigment Yellow 155 in its previously known form due to a significant proportion of particles in the scattering range does not have the transparency that is required in some applications. The color intensity of the known beta phase of Cl. Pigment Yellow 155 is not always sufficient. It was therefore the task of a green as possible Cl. Pigment Yellow 155 in a very finely divided crystal form without significantly affecting the light fastness.
  • the invention is a Cl. Pigment Yellow 155 of the formula (I)
  • d 5 o 20 to 50 nm and a 5 dg of 40 to 100 nm, preferably d 50 25 to 45 nm and d 95 of 50 to 90 nm.
  • Pigment Yellow 155 which already has a BET specific surface area of greater than or equal to 70 m 2 / g, with inorganic salts in the presence of an organic solvent leads to the pigments of the invention. It is furthermore surprising that the starting material can be used both in the alpha phase and in the beta phase or in a mixture of both phases.
  • the invention therefore also provides a process for the preparation of the Cl according to the invention.
  • Pigment Yellow 155 characterized by the kneading of an alpha and / or beta crystal phase of Cl.
  • Pigment Yellow 155 which has a specific surface area greater than or equal to 70 m 2 / g, with a crystalline inorganic salt in the presence of an organic solvent.
  • the inorganic salt used is preferably alkali metal or alkaline earth metal halides, alkali metal or alkaline earth metal carbonates, alkali metal or alkaline earth metal sulphates, aluminum sulphate or a combination thereof.
  • Particularly preferred are sodium or potassium halides. Very particular preference is given to sodium chloride or potassium chloride.
  • the kneading is carried out at 30 to 150 ° C. for 0.1 to 100 hours. Particularly preferred is kneading at 60 to 130 ° C for 1 to 48 h.
  • the ratio of inorganic salt to Cl. Pigment Yellow 155 can be varied within wide limits. Preferred is a pigment-salt ratio of 1: 0.5 to 1: 50, preferably 1: 1 to 1: 20, more preferably 1: 2 to 1: 10.
  • the weight ratio between the organic solvent and the inorganic salt is preferred 1 ml: 10 g to 1 ml: 1 g.
  • the weight ratio between the organic solvent and the sum of inorganic salt and pigment is preferably 1 ml: 10 g to 1 ml: 2 g.
  • the organic solvent may be miscible or immiscible with water.
  • Suitable organic solvents are alcohols having 1 to 10 C atoms, such as, for example, methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, butanols, such as n-butanol, isobutanol, tert-butanol, pentanols, such as n-pentanol, Methyl 2-butanol, hexanols, such as 2-methyl-2-pentanol, 3-methyl-3-pentanol, 2-methyl-2-hexanol, 3-ethyl-3-pentanol, octanol, such as 2,4,4- Trimethyl-2-pentanol ) cyclohexanol; or glycols, such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, or glycerol; Polyglycols,
  • glycols particularly preferred are glycols.
  • solvents make sure that they are stable under the selected conditions.
  • the inorganic salts are dissolved in water, optionally in the presence of an acid or alkali.
  • the pigment is isolated by filtration in the usual way. Before isolation of the pigment, the solvent can be removed by distillation, if appropriate under reduced pressure, or else by steam distillation.
  • Pigment Yellow 155 after filtration as a filter cake or as a dried material, may optionally be solvent treated to obtain a more homogenous particulate form without appreciably increasing the particle size.
  • water or steam-volatile solvents such as alcohols and aromatic solvents, more preferably branched or unbranched CrC ⁇ alcohols, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrotoluene or nitrobenzene usually at elevated temperature, for example up to 200 0 C, and optionally under elevated pressure ,
  • drying units When drying a wet pigment, the known drying units can be used, such as drying cabinets, paddle wheel dryers, tumble dryers, contact dryers and in particular spin flash and spray dryers.
  • the pigment according to the invention may be provided with further customary auxiliaries and additives, for example surfactants, nonpigmentary or pigmentary dispersants, fillers, setting agents, resins, waxes, defoamers, anti-dust agents, extenders, antistatic agents, preservatives, antioxidants, drying retardants, wetting agents, UV absorbers and Light stabilizers, preferably in an amount of 0.1 to 30 wt .-%, in particular 0.5 to 10 wt .-%, based on the total weight of the pigment and said auxiliaries and additives.
  • Suitable surfactants are anionic or anionic, cationic or cationic and nonionic or amphoteric substances or mixtures of these agents.
  • Suitable anionic substances for example, fatty acid taurides, fatty acid N-methyltaurides, fatty acid isethionates, alkylphenyl, such as dodecylbenzenesulfonic acid, alkylnaphthalenesulfonates, alkylphenol polyglycol ether sulfates, fatty alcohol polyglycol ether, fatty acid amide polyglycol ether sulfates, alkyl sulfosuccinamates, alkenylsuccinic, Fettalkoholpolyglykol-ethersulfosuccinate, alkane sulfonates, fatty acid glutamates, alkyl sulfosuccinates, fatty acid sarcosides; Fatty acids, for example palmitic, stearic and oleic acids; the salts of these anionic substances and soaps, for example alkali metal salts of fatty acids, naphthenic acids and resin acids,
  • cation-active substances are, for example, quaternary ammonium salts, Fettaminoxalkylate, polyoxyalkyleneamines, alkoxylated polyamines, Fettaminpolyglykolether, primary, secondary or tertiary amines, for example alkyl, cycloalkyl or cyclized alkylamines, especially fatty amines derived from fatty amines or fatty alcohols di- and polyamines and their alkoxylates of Fatty acid derived imidazolines, polyaminoamido or polyamino compounds or resins having an amine index between 100 and 800 mg KOH per g of the polyaminoamido or polyamino compound, and salts of these cationic substances, such as acetates or chlorides into consideration.
  • nonionic and amphoteric substances are fatty amine carboxyglycinates, amine oxides, fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, betaines, such as fatty acid amide N-propyl betaines, Phosphoric acid esters of aliphatic and aromatic alcohols, fatty alcohols or Fettalkoholpolyglykolethern, FettTexreamidethoxylate, fatty alcohol-alkylene oxide adducts and Alkylphenolpolyglykolether into consideration.
  • the inventive Cl. Pigment Yellow 155 is suitable alone or in mixtures containing the pigment according to the invention, for pigmenting high molecular weight organic materials of natural or synthetic origin, for.
  • paints plastics, resins, paints, printing inks, pigment preparations, especially aqueous or solvent-containing pigment preparations, electrophotographic toners and developers, inks, ink-jet inks, color filters and electronic inks, and for coloring seeds.
  • the inventive finely divided Cl. Pigment Yellow 155 is particularly suitable for coloring color filters, printing inks for decorative prints and ink-jet inks, as well as all highly transparent paints and films for electronic applications.
  • Electrophotographic toners and developers are understood as meaning one- or two-component powder toners (also referred to as one- or two-component developers), magnetic toners, liquid toners, latex toners, polymerization toners and special toners which are generally known to the person skilled in the art.
  • Ink-jet inks are understood as meaning those aqueous or non-aqueous based, microemulsion inks and inks which operate according to the hot-melt process, which are generally known to the person skilled in the art.
  • Ink-jet inks for the purposes of the present invention generally contain a total of 0.5 to 15 wt .-%, preferably 1, 5 to 8 wt .-%, (calculated dry) of the pigment according to the invention.
  • Microemulsion inks are based on organic solvents, water and optionally an additional hydrotropic substance (interface mediator).
  • Microemulsion inks generally contain 0.5 to 15 wt .-%, preferably 1.5 to 8 wt .-%, of the pigment according to the invention, 5 to 99 wt .-% water and 0.5 to 94.5 wt .-% organic Solvent and / or hydrotrope.
  • "Solvent based" ink jet inks preferably contain 0.5 to 15% by weight of the pigment according to the invention, 85 to 99.5% by weight of organic solvent and / or hydrotropic compounds.
  • Hot-melt inks are usually based on waxes, fatty acids, fatty alcohols or sulfonamides, which are solid at room temperature and liquid when heated, the preferred melting range between about 60 0 C and 140 0 C is about.
  • Hot-melt ink-jet inks exist for. B. substantially from 20 to 90 wt .-% wax and 1 to 10 wt .-% of the pigment according to the invention.
  • 0 to 20 wt .-% of an additional polymer (as a "dye remover"), 0 to 5 wt .-% dispersing aid, 0 to 20 wt .-% viscosity modifier, 0 to 20 wt .-% plasticizer, 0 to 10 wt % Of tackiness additive, 0 to 10% by weight of transparent stabilizer (prevents, for example, crystallization of the waxes) and 0 to 2% by weight of antioxidant.
  • an additional polymer as a "dye remover”
  • dispersing aid 0 to 20 wt .-% viscosity modifier
  • plasticizer 0 to 20 wt .-% plasticizer
  • 0 to 10 wt % Of tackiness additive 0 to 10% by weight of transparent stabilizer (prevents, for example, crystallization of the waxes) and 0 to 2% by weight of antioxidant.
  • transparent stabilizer prevents, for example, crystallization
  • percentages are percentages by weight.
  • a series of electron micrographs is used.
  • the primary particles are visually identified.
  • the area of the primary particles is determined by means of a graphic tablet. From the area of the diameter of the same area circle is determined.
  • the frequency distribution of the equivalent diameters thus calculated is determined, the frequencies are converted into volume fractions and displayed as a particle size distribution.
  • Analog Pigment Yellow 155 produced in the alpha-phase to Example 20 of US 3,997,521 and obtained with a BET specific surface area greater than 70 m 2 / g, are with 450 g of micronized sodium chloride and 100 ml of diethylene glycol for 4 hours at 80 0 C in Kneaded a kneader with sigma blades. The kneaded mass is stirred for 2 hours at 40 ° C. in 4.5 liters of 5% strength by weight hydrochloric acid, the suspension is filtered off with suction, the presscake is washed salt-free with water and dried at 80 ° C. The resulting granules are pulverized. There are 71 g of Cl. Pigment Yellow 155 in beta crystal modification having a particle size (d 50 ) of 35 nm and (d 95 ) of 59 nm. Fig. 2 shows the diagram of the particle size distribution.
  • Example 2 Analogously to WO 2006/093940, Example 2, 75 g of Cl. Pigment Yellow 155, starting material prepared analogously to the example of DE 40 39 590 A1, as beta crystal modification with a specific surface area of 34 m 2 / g with 450 g of micronized sodium chloride and 110 ml of diethylene glycol for 6 hours at 80 0 C in a kneader with Sigma Kneaded scoops.
  • the plasticine is stirred in 4.5 liters of 5 wt .-% hydrochloric acid for 2 hours at 40 0 C, the suspension is filtered off with suction, washed the presscake with water until salt-free and dried at 80 0 C. The resulting granules are pulverized.
  • Pigment Yellow 155 was obtained in the beta crystal modification with a particle size (d 50 ) of 61 nm and a (dgs) of 149 nm.
  • Fig. 1 shows the diagram of the particle size distribution.
  • the pigment of the invention is characterized in comparison with the pigment obtained in Comparative Example 1 by a very high color strength, a light and green hue and above all by a higher purity and a much higher transparency.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, feinteiliges C.l. Pigment Yellow 155 der Formel (I), gekennzeichnet durch eine mittlere Teilchengröße d50 von 20 bis 50 nm und d95 von 40 bis 100 und die für die beta-Phase charakteristischen Signale im Röntgenpulverdiffraktogramm.

Description

Beschreibung
Feinteiliges Cl. Pigment Yellow 155
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, feinteiliges und lichtechtes Cl. Pigment Yellow 155.
Zur Herstellung hochtransparenter dauerhafter Färbungen werden besonders feinteilige organische Farbpigmente benötigt, um die Partikel-Streuung weitgehend auszuschließen. Gegenüber ebenfalls hochtransparenten Farbstofffärbungen weisen Pigmente eine deutlich bessere Lichtechtheit auf. Die Kombination von Transparenz mit Lichtechtheit ist besonders in den Bereichen Dekordruck, Ink-Jet-Druck und Colorfilter von großem Interesse.
Für grünstichige Gelbtöne wird zunehmend Cl. Pigment Yellow 155 der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
in Form der Beta-Kristallphase allein oder in Kombination mit anderen Farbmitteln eingesetzt, da es einen reinen Farbton mit hoher Transparenz und mit einer sehr guten Lichtechtheit verbindet. Die beta-Phase von Cl. Pigment Yellow 155 ist durch die folgenden Linien im Röntgenpulverdiagramm (Cu-Ka^Strahlung, doppelte Beugungswinkel 2Θ in Grad, Netzebenenabstände d in A"1) charakterisiert:
2Θ d rel. Intensität
5,51 16,0 21
10,04 8,8 77
11 ,16 7,9 22
16,74 5,3 18
17,66 5,0 13
19,32 4,6 20
21 ,82 4,1 15
25,07 3,5 6
26,88 3,3 100
29,01 3,1 6
30,37 2,9 6
32,86 2,7 4
Die beta-Phase wird beispielsweise durch die Behandlung mit Lösungsmitteln gewonnen, wie beispielsweise beschrieben in DE 40 39 590 A1 durch Behandlung mit Dimethylformamid oder in US 4,003,886 durch Behandlung mit Dichlorbenzol.
Neben der beta-Form von Cl. Pigment Yellow 155 hat auch die alpha-Phase kommerzielle Bedeutung für die Einfärbung von Kunststoffen erlangt, die durch die folgenden Linien im Röntgenpulverdiagramm (Cu-Kαi-Strahlung, doppelte Beugungswinkel 2Θ in Grad, Netzebenenabstände d in A'1) charakterisiert ist:
2Θ d rel. Intensität
8,35 10,6 41
9,95 8,9 71
16,60 5,3 31
20,52 4,3 36
26,79 3,3 100 Die Alpha-Phase wird üblicherweise direkt nach der wässrigen Kupplung erhalten, wie beispielsweise beschrieben in US 3,997,521, Beispiel 20 und in DE 2,058,849, Beispiel 55. Stets wird eine sehr breite Teilchengrößenverteilung erhalten, die diese Produkte für Druckanwendungen unbrauchbar macht.
Aufgrund des röteren Farbtones hat die alpha-Phase gegenüber der beta-Phase keine technische Bedeutung in Druckanwendungen erlangt. Außerdem hat die beta-Phase eine höhere Lichtechtheit als die alpha-Phase.
WO 2006/093940 beschreibt eine Salzknetung und eine Kugelmahlung von grobteiligem Cl. Pigment Yellow 155, wobei ein Material mit einer spezifischen Oberfläche von größer 40 m2/g erhalten wird. Über die Kristallphase des Ausgangsmaterials und des Endproduktes macht die Schrift keine Angabe.
Die beta-Phase von Cl. Pigment Yellow 155 liegt nach den bisher bekannten Verfahren immer in grobteiliger Form vor. Eine Behandlung in Lösungsmitteln oder die Zerkleinerung von grobkörnigem Cl. Pigment Yellow 155 mit üblichen Feinverteilungsverfahren liefert Pigmente einer mittleren Teilchengröße d50 größer als 60 nm und einem d95-Wert größer als 130 nm. Siehe hierzu Fig. 1.
Die beta-Phase von Cl. Pigment Yellow 155 in ihrer bislang bekannten Ausprägung ist mit Nachteilen verbunden. Durch die mittlere Teilchengröße dso von größer als 60 nm sind die Verarbeitungseigenschaften besonders im Ink-Jet Druck durch die Verwendung sehr feiner Düsen nicht immer befriedigend. Auch verfügt die beta-Phase von Cl. Pigment Yellow 155 in ihrer bislang bekannten Ausprägung aufgrund eines deutlichen Anteils von Teilchen im streuenden Bereich nicht über die Transparenz, die in einigen Anwendungsgebieten verlangt wird. Auch die Farbstärke der bekannten beta-Phase von Cl. Pigment Yellow 155 ist nicht immer ausreichend. Es bestand somit die Aufgabe, ein möglichst grünstichiges Cl. Pigment Yellow 155 in einer sehr feinteiligen Kristallform bereitzustellen, ohne die Lichtechtheit signifikant zu beeinträchtigen.
Es wurde gefunden, dass ein Cl. Pigment Yellow 155 in der beta-Phase mit einer mittleren Teilchengrößenverteilung dso von 20 bis 50 nm und einem dg5 von 40 bis 100 nm überraschenderweise diese Aufgabe löst.
Gegenstand der Erfindung ist ein Cl. Pigment Yellow 155 der Formel (I)
Figure imgf000005_0001
in der beta-Kristallphase, gekennzeichnet durch eine mittleren Teilchengrößenverteilung d5o von 20 bis 50 nm und einem dg5 von 40 bis 100 nm, vorzugsweise d5025 bis 45 nm und d95 von 50 bis 90 nm.
Überraschenderweise zeigen Färbungen eines erfindungsgemäßen Cl. Pigment Yellow 155 keinen nennenswerten Abfall der Lichtechtheit gegenüber der bekannten beta-Form gemäß US 4,003,886 (achtstufige Blauskala, Prüfung nach DIN 12040).
Es wurde gefunden, dass überraschenderweise nur eine Salzknetung von
Cl. Pigment Yellow 155, das bereits eine spezifische Oberfläche nach BET von größer oder gleich 70 m2/ g aufweist, mit anorganischen Salzen in Gegenwart eines organischen Lösemittels zu den erfindungsgemäßen Pigmenten führt. Überraschend ist weiterhin, dass das Ausgangsmaterial sowohl in der alpha- als auch in der beta-Phase oder in einer Mischung beider Phasen eingesetzt werden kann.
Wird ein Cl. Pigment Yellow 155 mit einer spezifischen Oberfläche von kleiner 40 m2/g als Ausgangsmaterial eingesetzt, werden auch bei längeren Knetzeiten nur Produkte mit Teilchengröße d5o von über 60 nm erhalten. Mittels anderer Mahlmethoden, wie z. B.-Trockenmahlungen und Mahlungen in Suspension, werden Pigmente erhalten, die einen beträchtlichen Anteil gröberer Kristalle mit einer Teilchengröße d95 von mindestens 100 nm aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Cl. Pigment Yellow 155, gekennzeichnet durch die Verknetung einer alpha- und/oder beta- Kristallphase von Cl. Pigment Yellow 155, das eine spezifische Oberfläche von größer oder gleich 70 m2/g aufweist, mit einem kristallinen anorganischen Salz in Gegenwart eines organischen Lösemittels.
Als anorganisches Salz werden vorzugsweise Alkali- oder Erdalkalihalogenide, Alkali- oder Erdalkalicarbonate, Alkali- oder Erdalkalisulfate, Aluminiumsulfat oder eine Kombination davon eingesetzt. Besonders bevorzugt sind Natrium- oder Kaliumhalogenide. Ganz besonders bevorzugt sind Natrium- oder Kaliumchlorid. Vorzugsweise wird die Knetung bei 30 bis 150 0C für 0,1 bis 100 h durchgeführt. Besonders bevorzugt ist eine Knetung bei 60 bis 130 °C für 1 bis 48 h.
Das Verhältnis von anorganischem Salz zu Cl. Pigment Yellow 155 kann in weiten Bereichen variiert werden. Bevorzugt ist ein Pigment-Salz-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 50, bevorzugt 1 : 1 bis 1 : 20, besonders bevorzugt 1 : 2 bis 1 : 10. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem organischen Lösemittel und dem anorganischem Salz beträgt bevorzugt 1 ml : 10 g bis 1 ml : 1 g. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem organischen Lösemittel und der Summe aus anorganischem Salz und Pigment beträgt bevorzugt 1 ml : 10 g bis 1 ml : 2 g.
Das organische Lösemittel kann mit Wasser mischbar oder nicht mischbar sein. Als organische Lösemittel kommen Alkohole mit 1 bis 10 C-Atomen, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, Butanole, wie n-Butanol, iso-Butanol, tert.-Butanol, Pentanole, wie n-Pentanol, 2-Methyl-2- butanol, Hexanole, wie 2-Methyl-2-pentanol, 3-Methyl-3-pentanol, 2-Methyl-2- hexanol, 3-Ethyl-3-pentanol, Octanol, wie 2,4,4-Trimethyl-2-pentanol) Cyclohexanol ; oder Glykole, wie Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, oder Glycerin ; Polyglykole, wie Polyethylen- oder Polypropylenglykole ; Ether, wie Methylisobutylether, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan oder Dioxan ; Glykolether, wie Monomethyl- oder Monoethylether des Ethylen- oder Propylenglykols, Diethylenglykol-monomethylether, Diethylenglykol-monoethylether, Butylglykole oder Methoxybutanol ; Ketone, wie Aceton, Diethylketon, Methylisobutylketon, Methylethylketon oder Cyclohexanon ; aliphatische Säureamide, wie Formamid, Dimethylformamid, N-Methylacetamid oder N,N-Dimethylacetamid ; Harnstoffderivate, wie Tetramethylharnstoff ; oder cyclische Carbonsäureamide, wie N-Methylpyrrolidon, Valero- oder Caprolactam ; Ester, wie Carbonsäure-Ci-Cβ-alkylester, wie Ameisensäurebutylester, Essigsäureethylester oder Propionsäurepropylester; oder Carbonsäure-Ci-C6- glykolester; oder Glykolether-acetate, wie 1-Methoxy-2-propylacetat; oder Phthalsäure- oder Benzoesäure-CrCe-alkylester, wie Benzoesäureethylester; cyclische Ester, wie Caprolacton ; Nitrile, wie Acetonitril oder Benzonitril; aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Benzol; oder durch Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiertes Benzol, wie Toluol, XyIoIe, Ethylbenzol, Anisol, Nitrobenzol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, 1 ,2,4-Trichlorbenzol oder Brombenzol; oder andere substituierte Aromaten, wie Benzoesäure oder Phenol; aromatische Heterocyclen, wie Morpholin, Picolin oder Chinolin; sowie Hexamethylphosphorsäuretriamid, 1 ,3-Dimetyl-2-imidazolidinon, Dimethylsulfoxid und Sulfolan in Betracht. Besonders bevorzugt sind Glykole. Bei der Auswahl der Lösemittel ist darauf zu achten, dass sie unter den gewählten Bedingungen stabil sind. Nach Abschluss der Salzknetung werden die anorganischen Salze in Wasser gelöst, gegebenenfalls in Anwesenheit einer Säure oder Lauge. Das Pigment wird in üblicher Weise durch Filtration isoliert. Vor einer Isolation des Pigments kann das Lösemittel destillativ, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, oder auch durch Wasserdampfdestillation entfernt werden.
Das nach der Knetung isolierte feinteilige Cl. Pigment Yellow 155 kann nach Filtration als Filterkuchen oder als getrocknetes Material gegebenenfalls einer Lösungsmittelnachbehandlung unterzogen werden, um eine homogenere Teilchenform zu erhalten, ohne die Teilchengröße merklich zu erhöhen. Bevorzugt ist die Verwendung von Wasser oder wasserdampfflüchtigen Lösungsmitteln wie Alkoholen und aromatischen Lösungsmitteln, besonders bevorzugt verzweigte oder unverzweigte CrCβ Alkohole, Toluol, XyIoI, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrotoluol oder Nitrobenzol meist unter erhöhter Temperatur, beispielsweise bis 200 0C, und gegebenenfalls unter erhöhtem Druck.
Bei der Trocknung eines feuchten Pigments können die bekannten Trockenaggregate zum Einsatz kommen, wie Trockenschränke, Schaufelradtrockner, Taumeltrockner, Kontakttrockner und insbesondere Spinflash- und Sprühtrockner.
Das erfindungsgemäße Pigment kann mit weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen versehen werden, wie beispielsweise Tenside, nichtpigmentäre oder pigmentäre Dispergiermittel, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Wachse, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Antistatika, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Trocknungsverzögerungsmittel, Netzmittel, UV-Absorber und Lichtstabilisatoren, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Pigmentes und der besagten Hilfsmittel und Zusatzstoffe. Als Tenside kommen anionische oder anionaktive, kationische oder kationaktive und nichtionische oder amphotere Substanzen oder Mischungen dieser Mittel in Betracht.
Als anionaktive Substanzen kommen beispielsweise Fettsäuretauride, Fettsäure- N-methyltauride, Fettsäureisethionate, Alkylphenylsulfonate, beispielsweise Dodecylbenzolsulfonsäure, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyglykolethersulfate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Fettsäureamid-polyglykolethersulfate, Alkylsulfosuccinamate, Alkenylbernsteinsäurehalbester, Fettalkoholpolyglykol-ethersulfosuccinate, Alkansulfonate, Fettsäureglutamate, Alkylsulfosuccinate, Fettsäuresarkoside; Fettsäuren, beispielsweise Palmitin-, Stearin- und Ölsäure; die Salze dieser anionischen Substanzen und Seifen, beispielsweise Alkalisalze von Fettsäuren, Naphthensäuren und Harzsäuren, beispielsweise Abietinsäure, alkalilösliche Harze, beispielsweise kolophoniummodifizierte Maleinatharze und Kondensationsprodukte auf Basis von Cyanurchlorid, Taurin, N.N'-Diethylamino- propylamin und p-Phenylendiamin in Betracht. Bevorzugt sind Harzseifen, d. h. Alkalisalze von Harzsäuren.
Als kationaktive Substanzen kommen beispielsweise quaternäre Ammoniumsalze, Fettaminoxalkylate, Polyoxyalkylenamine, oxalkylierte Polyamine, Fettaminpolyglykolether, primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, beispielsweise Alkyl-, Cycloalkyl oder cyclisierte Alkylamine, insbesondere Fettamine, von Fettaminen oder Fettalkoholen abgeleitete Di- und Polyamine und deren Oxalkylate, von Fettsäuren abgeleitete Imidazoline, Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindungen oder -harze mit einem Aminindex zwischen 100 und 800 mg KOH pro g der Polyaminoamido- oder Polyaminoverbindung, und Salze dieser kationenaktiven Substanzen, wie beispielsweise Acetate oder Chloride, in Betracht.
Als nichtionogene und amphotere Substanzen kommen beispielsweise Fettamincarboxyglycinate, Aminoxide, Fettalkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Betaine, wie Fettsäureamid-N-propyl-betaine, Phosphorsäureester von aliphatischen und aromatischen Alkoholen, Fettalkoholen oder Fettalkoholpolyglykolethern, Fettsäureamidethoxylate, Fettalkohol-alkylenoxid-Addukte und Alkylphenolpolyglykolether in Betracht.
Das erfindungsgemäße Cl. Pigment Yellow 155 eignet sich allein oder in Mischungen, die das erfindungsgemäße Pigment enthalten, zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft, z. B. von Lacken, Kunststoffen, Harzen, Anstrichfarben, Druckfarben, Pigmentpräparationen, insbesondere wässrigen oder lösemittelhaltigen Pigmentpräparationen, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Tinten, Ink-Jet-Tinten, Farbfiltern und electronic inks, und zum Einfärben von Saatgut. Das erfindungsgemäße, feinteilige Cl. Pigment Yellow 155 eignet sich insbesondere zum Einfärben von Colorfiltern, Druckfarben für Dekordrucke und Ink-Jet-Tinten, sowie allen hochtransparenten Lacken und Folien für elektronische Anwendungsfelder.
Unter elektrophotographischen Tonern und Entwicklern werden Ein- oder Zweikomponentenpulvertonern (auch Ein- oder Zweikomponenten-Entwickler genannt), Magnettoner, Flüssigtoner, Latextoner, Polymerisationstoner sowie Spezialtoner verstanden, die dem Fachmann allgemein bekannt sind.
Unter Ink-Jet Tinten werden solche auf wässriger oder nichtwässriger Basis, Mikroemulsionstinten sowie Tinten, die nach dem hot-melt-Verfahren arbeiten, verstanden, die dem Fachmann allgemein bekannt sind. Ink-Jet-Tinten im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten im Allgemeinen insgesamt 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 ,5 bis 8 Gew.-%, (trocken gerechnet) des erfindungsgemäßen Pigments.
Mikroemulsionstinten basieren auf organischen Lösemitteln, Wasser und ggf. einer zusätzlichen hydrotropen Substanz (Grenzflächenvermittler). Mikroemulsionstinten enthalten im Allgemeinen 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1,5 bis 8 Gew.-%, des erfindungsgemäßen Pigments, 5 bis 99 Gew.-% Wasser und 0,5 bis 94,5 Gew.-% organisches Lösungsmittel und/oder hydrotrope Verbindung. "Solvent based" Ink-Jet-Tinten enthalten vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-% des erfind u ngsgemäßen Pigments, 85 bis 99,5 Gew.-% organisches Lösungsmittel und/oder hydrotrope Verbindungen.
Hot-Melt-Tinten basieren meist auf wachsen, Fettsäuren, Fettalkoholen oder Sulfonamiden, die bei Raumtemperatur fest sind und bei Erwärmen flüssig werden, wobei der bevorzugte Schmelzbereich zwischen ca. 60 0C und ca. 140 0C liegt. Hot-Melt Ink-Jet-Tinten bestehen z. B. im Wesentlichen aus 20 bis 90 Gew.-% Wachs und 1 bis 10 Gew.-% des erfindungsgemäßen Pigments. Weiterhin können 0 bis 20 Gew.-% eines zusätzlichen Polymers (als "Farbstofflöser"), 0 bis 5 Gew.-% Dispergierhilfsmittel, 0 bis 20 Gew.-% Viskositätsveränderer, 0 bis 20 Gew.-% Plastifizierer, 0 bis 10 Gew.-% Klebrigkeitszusatz, 0 bis 10 Gew.-% Transparenzstabilisator (verhindert z. B. Kristallisation der Wachse) sowie 0 bis 2 Gew.-% Antioxidans enthalten sein.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
Für die Teilchengrößenverteilung wird eine Serie elektronenmikroskopischer Aufnahmen verwendet. Die Primärteilchen werden visuell identifiziert. Die Fläche der Primärteilchen wird mit Hilfe eines graphischen Tabletts bestimmt. Aus der Fläche wird der Durchmesser des flächengleichen Kreises ermittelt. Die Häufigkeitsverteilung der so berechneten Äquivalentdurchmesser wird bestimmt, die Häufigkeiten in Volumenanteile umgerechnet und als Teilchengrößenverteilung dargestellt.
Beispiel 1
75 g Cl. Pigment Yellow 155 in der alpha-Phase, hergestellt analog zu Beispiel 20 der US 3,997,521 und erhalten mit einer spezifischen Oberfläche BET von größer als 70 m2/g, werden mit 450 g micronisiertem Natriumchlorid und 100 ml Diethylenglykol 4 Stunden bei 80 0C in einem Kneter mit Sigma-Schaufeln geknetet. Die Knetmasse wird in 4,5 Liter 5 gew.-%iger Salzsäure 2 Stunden bei 40 0C gerührt, die Suspension wird abgesaugt, der Presskuchen mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 80 0C getrocknet: Das erhaltene Granulat wird pulverisiert. Es werden 71 g Cl. Pigment Yellow 155 in der beta- Kristallmodifikation mit einer Teilchengröße (d50) von 35 nm und(d95) von 59 nm erhalten. Fig. 2 zeigt das Diagramm der Teilchengrößenverteilung.
Vergleichsbeispiel 1
Analog zu WO 2006/093940, Beispiel 2 werden 75 g Cl. Pigment Yellow 155, Ausgangsmaterial hergestellt analog zum Beispiel der DE 40 39 590 A1 , als beta- Kristallmodifikation mit einer spezifischen Oberfläche von 34 m2/g mit 450 g micronisiertem Natriumchlorid und 110 ml Diethylenglykol 6 Stunden bei 80 0C in einem Kneter mit Sigma-Schaufeln geknetet. Die Knetmasse wird in 4,5 Liter 5 gew.-%iger Salzsäure 2 Stunden bei 40 0C gerührt, die Suspension wird abgesaugt, der Presskuchen mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 80 0C getrocknet. Das erhaltene Granulat wird pulverisiert. Es werden 72 g Cl. Pigment Yellow 155 in der beta-Kristallmodifikation mit einer Teilchengröße (d50) von 61 nm und einem (dgs) von 149 nm erhalten. Fig. 1 zeigt das Diagramm der Teilchengrößenverteilung.
Anwendungsbeispiel:
Prüfung der coloristischen Eigenschaften der Pigmentzubereitungen in einem wässrigen Basisfirnis-System für Ink-Jet-Tinten:
Zur Bestimmung der Farbstärke und der CIELAB-Werte wird jeweils 1 Teil der Pigmentzubereitung mit 9 Teilen eines wässrigen Basisfirnis-Systems auf Ethylenglykol-Basis (ca. 57 % Ethylenglykol, ca. 20 % Wasser, Rest Hilfsmittel, wie z. B. Entschäumer) vermischt und anschließend dispergiert, wobei ein Anreibegemisch entsteht. Für eine Weissaufhellung werden jeweils 2 Teile dieses Anreibegemisches mit 100 Teilen einer Standard-Weißdispersion (Weißdispersionsfarbe 236/14E, Esser) homogenisiert und auf eine Prüfkarte aufgezogen. Anschließend werden die coloristischen Eigenschaften (Farbstärke und Bewertung gegen Standard) mit Hilfe eines Spektrophotometers CM-3700d der Firma Minolta bestimmt. Bestimmung der Transparenz:
Zur Bestimmung der Transparenz werden jeweils 4 Teile des Anreibegemisches mit 9 Teilen destilliertem Wasser und 7 Teilen eines Acrylatfirnisses (Viacryl® SC
175 W/40) homogenisiert und auf eine Prüfkarte aufgezogen. Als Standard für die
Farbstärke und die Transparenz wurde das Pigment aus Vergleichsbeispiel 1 herangezogen.
Die Beurteilung der Transparenz erfolgt anschließend visuell:
-VI bedeutend deckender
-V wesentlich deckender
-IV deutlich deckender
-IM merklich deckender
-Il etwas deckender
-I eine Spur deckender
/=/ etwa wie
+l eine Spur transparenter
+Il etwas transparenter
+III merklich transparenter
+IV deutlich transparenter
+V wesentlich transparenter
+Vl bedeutend transparenter
Figure imgf000013_0001
Das erfindungsgemäße Pigment zeichnet sich im Vergleich mit dem im Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Pigment durch eine sehr hohe Farbstärke, einen hellen und grüneren Farbton und vor allem durch eine höhere Reinheit und eine wesentlich höhere Transparenz aus.

Claims

Patentansprüche
1. Cl. Pigment Yellow 155 der Formel (I),
Figure imgf000014_0001
in der beta-Kristallphase, gekennzeichnet durch eine mittlere Teilchengröße d50 von 20 bis 50 nm und d95 von 40 bis 100 nm.
2. Cl. Pigment Yellow 155 nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine mittlere Teilchengröße dso von 25 bis 45 nm und dg5 von 50 bis 90 nm.
3. Verfahren zur Herstellung von Cl. Pigment Yellow 155 nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die Verknetung einer alpha- und/oder beta- Kristallphase von Cl. Pigment Yellow 155, das eine spezifische Oberfläche von größer oder gleich 70 m2/g aufweist, mit einem kristallinen anorganischen Salz in Gegenwart eines organischen Lösemittels.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das kristalline anorganische Salz ein Alkali- oder Erdalkalihalogenid, ein Alkali- oder Erdalkalicarbonat, ein Alkali- oder Erdalkalisulfat, Aluminiumsulfat oder eine Kombination davon ist.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Lösemittel ein Glykol ist.
6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass nach der Verknetung eine Lösemittelbehandlung in Wasser oder wasserdampfflüchtigen Lösemitteln durchgeführt wird.
7. Verwendung von Cl. Pigment Yellow 155 nach Anspruch 1 oder 2 zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft.
8. Verwendung nach Anspruch 7 zum Pigmentieren von Tinten, Druckfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, und von Folien für elektronische Anwendungen.
9. Verwendung nach Anspruch 8 zum Pigmentieren von Colorfiltern und InkJet-Tinten.
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