WO2009007187A1 - Substituted 5-hetarylpyrimidines - Google Patents

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WO2009007187A1
WO2009007187A1 PCT/EP2008/057193 EP2008057193W WO2009007187A1 WO 2009007187 A1 WO2009007187 A1 WO 2009007187A1 EP 2008057193 W EP2008057193 W EP 2008057193W WO 2009007187 A1 WO2009007187 A1 WO 2009007187A1
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WO
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alkyl
methyl
compounds
het
alkenyl
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Application number
PCT/EP2008/057193
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German (de)
French (fr)
Inventor
Joachim Rheinheimer
Marianna Vrettou
Bernd Müller
Thomas Grote
Original Assignee
Basf Se
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Definitions

  • the present invention relates to 5-hetarylpyrimidines and their salts and to the use of these compounds for controlling plant-damaging fungi, arthropods, plant pests and / or nematodes and as medicaments.
  • the invention also relates to crop protection agents and pharmaceutical compositions containing at least one such compound as an effective ingredient.
  • WO 2004/087678 and WO 2005/070899 disclose 5-phenylpyrimidines bearing an aliphatic, carbo- or heterocyclic radical bonded via C in the 4-position and their use for controlling phytopathogenic fungi (phytopathogenic fungi).
  • WO 01/96314 describes fungicidally active pyrimidines which may carry in the 4-position an aliphatic, carbo- or heterocyclic radical bonded via C and which may be substituted in the 5-position by phenyl, cycloalkyl or heteroaryl.
  • the substituted pyrimidines described herein always have a cyano-substituted amino group in the 2-position.
  • the 5-phenyl- and hetarylpyrimidines known from the prior art are in some cases unsatisfactory in terms of their fungicidal action or have undesirable properties, such as a low compatibility with crops.
  • WO 2005/030216 describes 5-phenylpyrimidines which are substituted in the 4-position by a secondary amino group or a cycloalkyl group and carry in the 2-position an amino group, a cyanamide group, an aryl or a hetaryl substituent. These compounds should be suitable for the treatment of cancer.
  • the 5-phenylpyrimidines known from the prior art are sometimes unsatisfactory in terms of their pharmaceutical activity and / or side effects.
  • the present invention is therefore based on the object of providing compounds with better fungicidal activity and / or a better crop tolerance.
  • Another object of the present invention is to provide novel pyrimidine compounds having a pharmacological action improved as compared with the pyrimidines of the prior art.
  • the present invention thus relates to the 5-hetarylpyrimidine compounds of the general formula I and salts
  • R 1 is d-Cio-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 0 cycloalkyl or C 3 -C 0 -
  • Cycloalkenyl and wherein the aliphatic, alicyclic groups of the radical definitions of R 1 may be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 may carry identical or different substituents L R1 :
  • m is O, 1 or 2;
  • a 1, A 1a, A 2, A 2a, A 3 and A 4 are each independently H, -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl or phenyl;
  • a 4 additionally represents hydroxyl, amino, dC 8 -alkylamino or di- (CrC 8 - alkyl) amino may be;
  • R1 is phenyl, naphthyl, a 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S as ring members and may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members;
  • 0 cycloalkyl is C 3 -C, C 3 -C 0 bicycloalkyl, C 3 -C 0 - cycloalkoxy; saturated or partially unsaturated C 3 -C 0 - heterocyclyl or C 3 -C 0 -Heterocyclyloxy, 5- or ⁇ -membered hetaryl, hetaryloxy or hetarylthio, where the five last-mentioned radicals in each case 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the Group O, S and N as
  • ring members and 1 or 2 carbonyl groups as ring members can contain; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-Ci-C ⁇ -alkoxy or arylCrC 6 -alkyl, wherein the aryl radicals each have 6, 7, 8, 9 or 10 ring members; and where the cyclic systems may be substituted by 1, 2 or 3 identical or different Ci-C 6 alkyl or Ci-C 6 -Halogenalkylreste;
  • Z is O, S, NR 33 , NOR 34 or N-NR 35 R 36 ;
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 32a , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 are each independently hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or C 4 -C 8 cycloalkenyl;
  • R 23a has, except for hydrogen, one of the meanings given for R 21 ;
  • R 22 , R 28 and R 32 independently of one another may additionally also denote -CO-R 25 ;
  • R 22 can furthermore be -CO-OR 21 or -CO-NR 23 R 23b , where R 23b has one of the meanings given for R 21 ;
  • R 22 and R 23 or R 22 and R 23a also together with the nitrogen atom to which they are attached, a 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, which may have an oxygen atom as a ring member, and or may contain a double bond, can form NEN;
  • R 31 , R 32 , R 32a , R 33 , R 34 or R 35 with a further radical R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 or R 31 can also together form a C 1 -C 6 -alkylene group, which in the case of C 2 -C 6 -alkylene may have a double bond;
  • R 26 and R 22 , R 26 and R 27 , R 26 and R 28 or R 29 and R 30 may also together form a C 3 -C 6 alkylene group, wherein the ring obtained therefrom may have an oxygen atom as a ring member and / or may contain a double bond;
  • R 30 may also be a radical of the formula A-CO-OR 21 or -CO-NR 23 R 23b , where A is C 1 -C 4 -alkylene;
  • N C (R 25 ) NR 22 R 23 can stand;
  • R w is halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - Alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, or C 3 -C 6 cycloalkenyloxy; or
  • R 2 denotes a cyclic radical selected from C 3 -C 0 cycloalkyl, phenyl, 5-, 6- or 7-membered aromatic heterocycles and C-linked, 5-, 6- or 7-membered saturated or partially unsaturated heterocycles, wherein saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycles having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S and containing 1 or 2 carbonyl groups as ring members, the alicyclic, heterocyclic and aromatic groups the radical definitions of R 2 may be partially or completely halogenated and / or may have 1, 2 or 3 identical or different substituents L R2 :
  • L R2 is halogen, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 -
  • R 5 are independently selected from hydrogen, -C 6 - alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 -C 6 -
  • Cycloalkenyl where the 5 last-mentioned radicals 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents selected from cyano, dC 4 - alkoximino, C 2 -C 4 -Alkenyloximino, C 2 -C 4 -Alkinyloximino and C 1 -C 4 - Alkoxy, may have;
  • B 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or di- (C 1 -C 8 -alkyl) -amino;
  • n O, 1 or 2;
  • B 2 is C 2 -C 8 alkenyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy or one of said at B 1 radicals;
  • B 3 and B 4 are independently dC 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - Alkynyloxy or a radical NR 10 R 11 ;
  • R 7, R 8, R 9, R 10, R 11 are independently selected from hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 - Alkynyl, where the four last-mentioned radicals 1, 2, 3, 4, 5 or 6 may have identical or different substituents R a ; or R 8 and R 9 and / or R 10 and R 11 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-, 5- or 6-membered saturated or partially unsaturated ring which is 1, 2, 3 or 4 may have identical or different substituents R b ; in which
  • R a , R b independently of one another represent halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -alkoxy; and wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L R2 in turn may be partially or fully halogenated;
  • R 3 is hydrogen, halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, where the latter three radicals may be partially or completely halogenated and / or 1, 2 or 3 substituents selected from nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 2 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino and di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino;
  • Het is a C- or N-linked, 5- or 6-membered aromatic heterocycle having 1, 2, 3 or 4 selected from N, O and S heteroatoms as ring members and which may be partially or fully halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 may have the same or different substituents L:
  • L is halo, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 -
  • R 55, R 66, R 55a, R 66a are independently selected from hydrogen, d-Ce-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 C 6 -Cycloalkenyl, wherein the aliphatic groups of the radical definitions of R 55 and / or R 66 may be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 Cyanosubstituenten nen can nen; and wherein the aliphatic groups of the radical definitions of
  • R 55a and / or R 66a and the alicyclic radical definitions of R 55 , R 66 , R 55a and / or R 66a may be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents selected from cyano, may comprise -C 4 -Alkinyloximino and dC 4 alkoxy, Ci-C 4 -Alkoximino, C 2 -C 4 alkenyl oximino, C 2;
  • C 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 alkyl, amino, C 1 -C 8 alkylamino or di (C 1 -C 8 alkyl) amino;
  • r is O, 1 or 2;
  • C 3 and C 4 are each independently -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - Alkynyloxy or a radical NR 10a R 11a ;
  • R 77, R 88, R ", R 1oa, R 11a are independently selected from hydrogen, C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 - Alkynyl, where the last four radicals 1, 2, 3, 4, 5 or 6 may have the same or different substituents R aa , or R 88 and R 99 and / or R 10a and R 11a together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-, 5- or ⁇ -membered saturated or partially unsaturated ring which may have 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents R bb ;
  • R aa , R bb independently represent halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -alkoxy;
  • the present invention also provides the use of 5-hetarylpyrimidines and their salts for controlling phytopathogenic fungi (harmful fungi).
  • the present invention furthermore relates to a crop protection agent which is particularly suitable for controlling phytopathogenic fungi (harmful fungi) comprising at least one compound of general formula I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one liquid or solid carrier.
  • a crop protection agent which is particularly suitable for controlling phytopathogenic fungi (harmful fungi) comprising at least one compound of general formula I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one liquid or solid carrier.
  • the present invention further provides a method of controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected from fungal attack an effective amount of at least one compound of general formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I treated.
  • the present invention further provides the use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I for controlling arthropod plant pests and / or for controlling nematodes.
  • the present invention further provides an agent for controlling arthropod plant pests and / or for controlling nematodes, comprising at least one compound of general formula I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one liquid or solid carrier.
  • the present invention furthermore relates to a method for controlling arthropod plant pests and / or nematodes, in which the arthropod plant pests and / or nematodes or the plants, seeds, materials or soil to be protected against infestation with these harmful organisms with an effective amount of at least a compound of formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I treated.
  • the present invention furthermore relates to a seed containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I.
  • the present invention furthermore relates to the use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof as medicaments, or for the production of a medicament which is particularly suitable for the treatment of cancerous diseases.
  • the present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions (medicaments or medicaments) containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the general formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.
  • the present invention furthermore relates to the use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I and / or their pharmaceutically acceptable salts for the production of a medicament for the treatment of cancers.
  • the present invention further provides a method for the treatment of cancers in mammals comprising administering to the mammal in need thereof an effective amount of a 5-hetaryl pyrimidine of general formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers and mixtures thereof, for. B. racemates.
  • Suitable compounds of general formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • Suitable agriculturally useful or suitable salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the desired one to four Ci-C4 Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (C
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate , Propionate and butyrate. They may be formed by reaction of I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, phosphoric or nitric acid.
  • Suitable pharmaceutically acceptable or suitable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids.
  • suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, cycloaliphatic acid.
  • sulfonic acids such as S - (+) - 10-camphorsulfonic acid, aromatic sulfonic acids such as benzenesulfonic acid, cis- and cinnamic acid, furoic acid and toluenesulfonic acid, C 2 -C 10 -hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, di- and tri-C 2 -C 10 -carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as oxalic, malonic, maleic, fumaric, lactic, tartaric, adipic, citric, mucic and benzoic acids.
  • physiologically tolerated salts of the compounds I can be present as mono-, bis-, tris- and tetrakis salts, ie they can have 1, 2, 3 or 4 of the abovementioned acid molecules per molecule of the formula I.
  • the acid molecules may be present in protonated form or as anions.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which groups the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, Bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroe
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl,
  • Alkadienyl diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position, e.g. 1,3-butadienyl, 1-methyl-1,3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-dien-1-yl, Hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-dien-3-yl, hexa 1, 5-dien-4-yl, hepta-1, 4-dien-1-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl, hepta-1, 4-
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as described above) called standing), wherein in these groups, the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in alkynyloxy straight or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g.
  • C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl 3-pentynyl, 2-methyl-4-p
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in cycloalkoxy monocyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon ring members such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Cycloalkenyl monocyclic monounsaturated hydrocarbon groups having 3 to 8, preferably 5 to 6 carbon ring members such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl and the like ;
  • Bicycloalkyl bicyclic hydrocarbon radical having 5 to 10 carbon atoms such as bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo [2.2.2] oct-1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl and the like;
  • CrC 4 -alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group having 1 to 4 carbon atoms: z. Methoxy, ethoxy, n -propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy;
  • Ci-Cs-alkoxy for CrC 4 -Akoxy, as mentioned above, and z. Pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy,
  • C 1 -C 4 -haloalkoxy a C 1 -C 4 -alkoxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably by fluorine, eg OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2- Chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluor
  • Ci-Cs-haloalkoxy for Ci-C4-haloalkoxy, as mentioned above, and z. 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
  • Alkenyloxy Alkenyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for. C 3 -C 6 alkenyloxy such as 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1 Methyl 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl 1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3 -butenyloxy, 1, 1-dimethyl-2-propenyloxy
  • Alkynyloxy alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for.
  • B. C3-C6 alkynyloxy such as 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1- Methyl 3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl 3-pentynyloxy and the like;
  • Alkylthio Alkyl as defined above attached via an S atom.
  • Alkylsulfinyl alkyl as defined above bonded through an SO group.
  • Alkylsulfonyl Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.
  • heterocyclyl Five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: z.
  • B monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing in addition
  • Carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for.
  • Sulfur as ring members z. B. mono- and bicyclic heterocycles having seven ring members, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl as 2,3,4,5 Tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -4, 5, 6 or 7-yl,
  • Alkylene divalent linear chains of 1 to 6 CH 2 groups, e.g. CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for. OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom, for. OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.
  • R 1 is C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 5 -C 6 -cycloalkenyl.
  • R 1 may be partially or fully halogenated and / or carry one, two, three or four identical or different substituents L R1 , which are as defined above.
  • L R1 is preferably selected from halo -alkenyl gen, cyano, Ci -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-C 6 alkoxy, -C 6 - alkoxycarbonyl, Ci-Ce-alkoximino, C2 -Alkenyloximino -C 6, C 2 -C 6 -Alkinyloximino, C3-C6 - cycloalkyl, C5-C6 cycloalkenyl, wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L for R1 may in turn be partially or fully halogenated and / or one, two or three substituents L 11 can carry.
  • R1 L carries at least one substituent L 11, L 11 is preferably selected from halogen, cyano, C-C6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, Ci-C 6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 -haloalkylcarbonyl and Ci-C 6 -alkoxy.
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, in particular branched C 3 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 8 -alkylene, in particular branched C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl, which may have a Ci-C4-alkyl group, or Cs-CerCycloalkenyl, which may have a Ci-C4-alkyl group.
  • R 1 is branched Cs-Cs-alkyl, such as isopropyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 2- and 3-pentyl, 2- and 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 2- and 3-hexyl, 2-, 3- and 4-methylpentyl and the like.
  • the branching is not on the carbon atom through which the R 1 radical is attached to the pyrimidine ring. Examples of such alkyl radicals are isobutyl, 2- and 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 2-, 3- and 4-methylpentyl and the like.
  • R 1 particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, which is 1, 2, 3, 4 , 5 or 6 substituents selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl, or C 1 -C 8 -haloalkyl. More preferably, R 1 is Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, CrC 8 -
  • R 2 is a 5-, 6- or 7-membered heteroaromatic radical. Particular preference is given to compounds I in which R 2 is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, furyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2, 3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl and 1, 3,5-triazinyl, wherein the heterocyclic radical R 2 may be partially or completely halogenated, may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members and / or 1, 2 or 3 are the same or may have different substituents L R
  • the heterocyclic radical R 2 may be partially or completely halogenated.
  • R 2 is selected from pyrazol-1-yl, 3-aminopyrazol-1-yl, [1, 2,4] triazol-1-yl, 3-cyano- [1, 2, 4] triazol-1-yl, [1, 2,3] triazol-1-yl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, pyridine -2-yl, (6-methyl) -pyridin-2-yl, pyrimidin-2-yl, pyrazine-2-yl, pyridazin-3-yl, [1, 3] thiazol-2-yl, (4,5 -Dimethyl) - [1,3] thiazol-2-yl, 7-aminoindazol-1-yl, pyrazol-3-one-1-yl, 2-hydroxyimidazol-1-yl, 3-hydroxypyrazolin-1-yl and 5 -Hydroxy-1, 2,4
  • R 2 is an aromatic five-membered heterocycle which is bonded in particular via N and / or may be substituted by one, two or three substituents L R2 , where L 2 is in particular the meanings mentioned as being preferred having.
  • R 2 is pyrazol-1-yl, [1, 2,4] triazol-1-yl or [1, 2,3] triazol-1-yl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or may be substituted by 1, 2 or 3 substituents L R2 .
  • R 2 is one of the following radicals:
  • NR 32 OR 21 such as N (C (OO) CH 3 ) ( O-C 1 -C 4 -alkyl)
  • radicals NR 32 NR 22 R 23 are NHNHC (OO) OCH 3 , NHNHC (OO) OC 2 H 5 , NHNHC (OO) OC 3 H 7 , NHNHC (OO) OC 4 H 9 .
  • R 3 is 4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl stands for halogen, cyano, Ci-C.
  • R 3 is halogen, cyano or C 1 -C 2 -alkyl, such as chlorine, fluorine, bromine, cyano, methyl and ethyl, in particular methyl.
  • R 3 is halogen and especially chlorine.
  • R 3 is methyl stands.
  • R 3 is cyano.
  • substituents L on Het are halogen, cyano, nitro, NH2, Ci-C 6 -alkylamino, di-d-Ce-alkylamino, Ci -C 6 alkyl-Al, -C 6 - haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, NH-C (O) -Ci-C 6 -alkyl, a radical C (S) C 2 and a radical C (O) C 2 .
  • C 2 has the abovementioned meanings and is in particular C 1 -C 4 -alkoxy, NH 2 , C 1 -C 4 -alkylamino or C 1 -C 4 -alkylamino.
  • Particularly preferred substituents L are independently selected from fluorine, chlorine, bromine,
  • substituents L in the ortho position are fluorine, chlorine, bromine, -C 2 - alkyl, such as methyl or ethyl, Ci-C 2 fluoroalkyl such as trifluoromethyl and Ci-C 2 alkoxy such as methoxy.
  • compounds of formula I wherein Het has at least one ring sulfur atom are further preferred.
  • particular preference is given to those compounds of the formula I in which the ring-sulfur atom is in the ortho position to the binding site of Het at the 5-position of the pyrimidine skeleton of the formula I.
  • Het is a 5-membered heteroaromatic radical which has at least one nitrogen atom and optionally 1 or 2 further heteroatoms selected from O, S and N as ring members.
  • these are compounds of the formula I in which Het is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, thiazolyl, Isoxazolyl and isothiazolyl, wherein Het is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
  • Het is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
  • R 1 C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl
  • R ⁇ is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl; # denotes the point of attachment to the 5-position of the pyrimidine ring of the formula I; and
  • L1, L2 and L3 independently of one another represent hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 C 4 alkoxycarbonyl.
  • L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-1 examples are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1 -yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl
  • Het-2 are 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl.
  • Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
  • Het-4 examples include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
  • Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
  • Example of Het-6 is 1, 4-dimethylpyrrol-3-yl.
  • Het-7 examples include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
  • Het-8 is thiazol-2-yl.
  • Het-9 is thiazol-5-yl.
  • Het-10 examples include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
  • Het-1 1 is isothiazol-3-yl.
  • het-12 is isothiazol-5-yl.
  • Het-13 examples include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl.
  • Het-14 is isoxazol-3-yl.
  • Het-15 is isoxazol-5-yl.
  • Het-16 examples include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl.
  • Het-17 is oxazol-2-yl.
  • het-18 is oxazol-5-yl.
  • Het-19 examples include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
  • Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl.
  • Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
  • Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
  • Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1 -yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazole-1-yl.
  • Het-24 examples include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl- 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
  • Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
  • Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
  • Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
  • Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-31 is 2-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • Het is thyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 identical or different substituents L. Accordingly, Het is one of the following residues Het-32 or Het-33, in which # denotes the point of attachment to the 5-position of the pyrimidine skeleton of the formula I and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have previously been described for the formulas Het -1 to Het-31 have indicated meanings.
  • Het-32 are 5-methylthiophene-2-yl, 4-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 3-cyanothiophene-2-yl, 5-acetylthiophene-2-yl, 5-bromothiophene 2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, and 3,4,5-trichlorothiophene-2-yl.
  • Het-33 examples are 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophen-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3-yl.
  • the radicals L 1 , L 2 and L 3 are preferably selected independently of one another from the meanings given for Het-1 to Het-31 as being preferred.
  • Het is furyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 identical or different substituents L. Accordingly, Het is one of the following residues Het-34 or Het-35, wherein # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings given above for the formulas Het-1 to Het-31.
  • Het-34 examples include 2-furyl, 5-methyl-furan-2-yl, 5-chlorofuran-2-yl, 4-methyl-furan-2-yl, 3-cyanofuran-2-yl, 5-acetyl-furan-2-yl, 5-Bromo-furan-2-yl, 3,5-dichloro-furan-2-yl, 3,4,5-trichlorofuran-2-yl and 5-bromofuran-2-yl.
  • Het-35 are 3-furyl, 2-methylfuran-3-yl, 2,5-dimethylfuran-3-yl and 2,5-dibromofuran-3-yl.
  • the radicals L 1 , L 2 and L 3 are preferably selected independently of one another from the meanings given for Het-1 to Het-31 as being preferred.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is a 6-membered heteroaromatic radical which has at least one nitrogen atom and optionally 1 or 2 further heteroatoms selected from O, S and N as ring members.
  • Het is selected from pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, in particular pyridinyl, or pyrimidinyl, where Het is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
  • Het is in particular a 6-membered heteroaromatic radical which has 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
  • compounds of this embodiment particularly preferred are compounds of general formula I wherein Het is pyridinyl which is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
  • compounds of the formula I in which Het is pyridin-2-yl which has 1 or 2 identical or different substituents L.
  • These include such links specifically, wherein one of the substituents L is located at the 5-position of the pyridinyl ring.
  • compounds I wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring. In this case, L has the meanings previously specified as preferred.
  • compounds of the general formula I are furthermore particularly preferred in which Het is pyrimidinyl, in particular 2- or 4-pyrimidinyl, each having 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
  • Het is pyrimidin-2-yl or pyrimidin-4-yl which has 1 or 2 identical or different substituents L.
  • particularly preferred are those compounds wherein one of the substituents L is located in the 5-position of the pyrimidinyl ring. In this case, L has the meanings previously specified as preferred.
  • compounds of the general formula I are furthermore particularly preferred in which Het is pyrazine-2-yl which has 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
  • L has here in particular the meanings given above as preferred.
  • Het-36 to Het-41 examples of Especially Preferred Heterocyclic Groups Het of this embodiment are the following groups Het-36 to Het-41:
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • Het-36 are 3-fluoro-pyridin-2-yl, 3-chloro-pyridin-2-yl, 3-bromo-2-pyridin-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3 Methyl-pyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl, 3,5-difluoro-pyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromopyridine 2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3-chloro-5-fluoro-pyridin-2-yl, 3-chloro-5 methyl-pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-chloro-pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-methyl-pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-chloro-pyridin-2-yl, 3-flu
  • Het-37 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-3-yl, 2-fluoropyridin-3-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro pyridin-3-yl, 2,4-dibromo-pyridin-3-yl, 2,4-difluoropyridin-3-yl, 2-fluoro-4-chloropyridin-3-yl, 2-chloro-4-fluoro-pyridine 3-yl, 2-chloro-4-methyl-pyridin-3-yl, 2-methyl-4-fluoro-pyridin-3-yl, 2-methyl-4-chloro-pyridin-3-yl, 2,4- Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl,
  • het-38 examples include 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyrid-i-4-yl, 3,5-dichloro-pyridin-4-yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl.
  • het-39 examples include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl,
  • Het-40 examples include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine. 5-yl.
  • Het-41 examples include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
  • the radicals L 1, L 2, L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, especially Ci-C2-fluoroalkyl, CrC 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • R 5 , R 6 , R 55 , R 66 , R 55a and R 66a independently of one another are preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 7 , R 77 independently of one another preferably represent hydrogen or in particular d-Ce-alkyl.
  • R 8 , R 88 , R 9 and R "independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
  • R 10 , R 10a , R 11 and R 11a are independently of one another preferably selected from hydrogen and C 1 -C 6 -alkyl .
  • B 1 , C independently of one another are preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or amino.
  • B 2 , C 2 independently of one another preferably represent C 1 -C 4 -alkoxy, Nhb, C 1 -C 4 -alkylamino or C 1 -C 4 -alkylamino.
  • Z is preferably O, S or NOR 34 .
  • Z ' is preferably a direct bond.
  • R 21 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 are each independently preferably hydrogen or Ci-C 4 -AlkVl.
  • R 22 is preferably hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, -CO-OR 21 or -COR 25 .
  • Het, R 1 and R 3 have the meanings given above, in particular the meanings mentioned as being preferred.
  • R B is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl
  • R A and R A ' are each independently d-Gt-alkyl, in particular methyl.
  • the compounds I compiled in Tables 1 to 462 below are preferred.
  • the radicals mentioned in Tables 1 to 462 for a substituent Het independently of the combination in which they are mentioned, represent a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
  • R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 1 13 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13,
  • Table 1 18 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 129 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13,
  • R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 140 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13,
  • Table 145 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 151 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • novel compounds of the formula I can be prepared analogously to known processes of the prior art.
  • the compounds of the formula I can be prepared by reacting appropriately substituted 5-halopyrimidines II with correspondingly substituted organometallic compounds III (see Scheme 1).
  • R 3 is in particular hydrogen, alkyl, fluorine or chlorine; Hal is halogen, preferably bromine or iodine.
  • the reaction is carried out in the presence of catalytically active amounts of a transition metal of the 8th subgroup of the periodic table, z.
  • a transition metal of the 8th subgroup of the periodic table z.
  • Suitable catalysts are, for example, palladium-phosphine complexes such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), PdCl 2 (o-tolylsP) 2, bis (triphenylphosphine) -palladium (II) chloride, the [1, 1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) chloride-dichloromethane complex, bis [1,2-bis (diphenylphosphine) ethane] palladium (0) and [1,4-bis (diphenylphosphine) butane] palladium (II) chloride, palladium on activated carbon in the presence of phosphine compounds and
  • Hetaryllithium compounds can in turn be prepared by direct metallation of CH-acidic heteroaromatic compounds with lithium bases such as lithium diisopropylamide or butyllithium, or by lithiation of haloetharyl compounds with alkyllithium such as n-butyllithium.
  • the reaction then takes place under the conditions of a Kumada coupling, as described, for. From Kumada, Tetrahedron, 1982, 38, 3347 or A.C. Frisch, N. Shaikh, A. Zapf, M. Beller, Angew. Chem., 2002, 1 14, 4218-4221 are known.
  • the reaction then takes place under the conditions of a Negishi coupling, as described, for. From A. Lützen, M. Hapke, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2292-2297.
  • Hetarylzinc compounds can be prepared in a manner known per se from the hetaryl lithium compounds or from the hetaryl magnesium compounds by reaction with zinc salts such as zinc chloride.
  • the reaction of II with the organometallic compound III takes place in particular in the case of Suzuki coupling under basic conditions.
  • Suitable bases are alkali metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium bicarbonate, alkaline earth metal carbonates and I.
  • C N alkaline earth metal bicarbonates such as magnesium carbonate and magnesium hydrogen carbonate, or tertiary amines such as Trietyhlamin, trimethylamine, triisopropylamine and N-ethyl-N-diisopropylamine.
  • solvents organic solvents such as ethers, z. B.
  • the abovementioned solvents can also be used in a mixture with water, eg.
  • the ratio of organic solvent to water may range from 5: 1 to 1: 5.
  • R 1 , R 2 , R 3 and Hal have the meanings given above.
  • R 3 is in particular alkyl or halogen.
  • R stands for C 1 -C 6 -alkyl, and Hal is halo, preferably bromine or iodine.
  • the sulfones of the formula IV are reacted with compounds V usually under basic conditions. For practical reasons, it is possible to use directly the alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salt of compound V. Alternatively, the addition of base is possible. This reaction typically takes place among the Conditions of nucleophilic substitution; Usually at 0 to 200 0 C, preferably at 10 to 150 0 C. If appropriate, it may be advantageous to react in the presence of a phase transfer catalyst, for. B. 18-crown-6, perform. The reaction is usually carried out in the presence of a dipolar aprotic solvent such as N, N-dialkylated carboxylic acid amides, for. N, N-dimethylformamide, cyclic ethers, e.g.
  • a dipolar aprotic solvent such as N, N-dialkylated carboxylic acid amides, for. N, N-dimethylformamide, cyclic ethers, e.g.
  • compounds IV and V are used in approximately stoichiometric amounts.
  • a base which can be used equimolar or in excess.
  • Suitable bases are alkali metal carbonates and bicarbonates, for example sodium carbonate and sodium bicarbonate, nitrogen bases such as triethylamine, tributylamine and pyridine, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide or potassium tert-butoxide, alkali metal amides such as sodium amide or alkali metal hydrides such as lithium hydride or sodium hydride ,
  • Suitable solvents are halogenated hydrocarbons, ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, and also dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated carboxamides, such as dimethylformamide or dimethylacetamide. Particularly preferred are ethanol, dichloromethane, acetonitrile and tetrahydrofuran. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
  • R 1 , R 3 , R 22 , R 23 have the meanings given above.
  • R 3 is in particular alkyl or halogen, Hal is halogen, preferably bromine or iodine.
  • the saponification of the nitrile II (R 2 is CN) is usually carried out in inert polar solvents such as water or alcohols, preferably with inorganic bases such as alkali metal or alkaline earth metal, in particular NaOH.
  • the saponification of the nitrile II is carried out by reaction with hydrogen peroxide under alkaline conditions.
  • the reaction of the acid II (R 2 is COOH) with the amine VI is advantageously carried out under the conditions known from Chem. And Pharm. Bull. 1982, Vol. 30, N12, page 4314.
  • carboxylic acids II which tend to decarboxylate, it may be advantageous not to isolate the free acid but their alkali metal salt directly with conventional halogenating agents, for example, transfer with oxalyl chloride in the acid chloride and the latter with the amine, if necessary in the presence of an auxiliary base.
  • the substituted hydroxylamines can be used as free base or preferably in the form of their acid addition salts. From practical The reasons are in particular the halides such as chlorides or sulfates into consideration.
  • Suitable alkylating agents are, for example, C 1 -C 6 -alkyl halides, di-C 1 -C 6 -alkyl sulfates or phenolsulfonic acid C 1 -C 6 -alkyl esters, where the phenyl radical optionally carries one or two radicals selected from nitro and C 1 -C 6 -alkyl.
  • the alkylation is carried out in the presence of a base.
  • Suitable bases are, for example, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or lithium hydroxide.
  • R 1 , R 3 , R 22 , R 23 , R 34 have the meanings given above, R 3 is in particular alkyl or halogen, and Hal is halogen, preferably bromine or iodine.
  • OR 21 can be obtained by esterification of the compounds II (R 2 is COOH) under acidic or basic conditions.
  • R 1 , R 3 , R 22 , R 23 have the meanings given above.
  • R 3 is in particular alkyl or halogen
  • Hal is halogen, preferably bromine or iodine.
  • the cyano compound II is reacted in the presence of a solvent or diluent with hydrogen sulfide gas.
  • Suitable solvents or diluents are, for example, aromatic amines such as pyridine, substituted pyridines such as collidine and lutidine, or tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine and N-methylpiperidine.
  • the resulting aminothiocarbonyl compounds II (R 2 is C (SS) NH 2 ) can then optionally be alkylated once or twice on the amide nitrogen.
  • suitable methods of alkylation reference is made to the above.
  • compounds II in which R 2 is C (SS) NR 22 R 23 are obtainable by sulfurization from the corresponding carboxylic acid amide compounds II (compounds II in which R 2 is C (OO) NR 22 R 23 ) ,
  • suitable sulfurizing agents are organophosphorus sulfides such as Lawesson's reagent,
  • R 1 and R 3 have the meanings given above.
  • R 3 is in particular alkyl or halogen.
  • Hal is halogen, preferably bromine or iodine, and R 'is C 1 -C 6 -alkyl.
  • Suitable oxidizing agents are, for example, hydrogen peroxide, selenium dioxide [cf. WO 02/88127] or organic carboxylic acids such as 3-chloroperbenzoic acid.
  • the oxidation is preferably carried out at 10 to 50 0 C in the presence of protic or aprotic solvents [cf. B. Cor. Chem. Soc., Vol. 16, pp. 489-492 (1995); Z. Chem., Vol. 17, p. 63 (1977)].
  • R 1 and R 3 have the meanings given above.
  • R 3 is in particular alkyl or halogen, R 'is C 1 -C 6 -alkyl.
  • Hal is halogen, preferably bromine or iodine.
  • Suitable halogenating agents are preferably chlorinating agents, brominating agents and iodinating agents.
  • a suitable chlorinating agent is, for example, N-chlorosuccinimide.
  • Suitable brominating agents are bromine and N-bromosuccinimide.
  • the bromination takes place in the presence of a solvent.
  • Suitable solvents for the bromination are, for example, carboxylic acids such as acetic acid.
  • Suitable iodinating agents are hydrogen iodide, chloroiodide or N-iodosuccinimide. The iodination is usually carried out in a solvent.
  • Suitable solvents are chlorinated hydrocarbons such as dichloromethane when using hydrogen iodide, C 1 -C 4 -alcohols such as methanol or carboxylic acids such as acetic acid when using chloroiodide and halogenated carboxylic acids such as trifluoromethane. fluoroacetic acid using N-iodosuccinimide. The halogenation is usually carried out between 10 0 C and the boiling temperature of the solvent.
  • Thioether compounds VIII can be prepared starting from 4-halopyrimidine compounds
  • R 1 and R 3 have the meanings given above.
  • R 3 is in particular halogen or alkyl
  • R ' is C 1 -C 6 -alkyl
  • Hal' is halogen, in particular chlorine.
  • the reaction conditions and catalysts mentioned there can be used.
  • the preferred organometallic compounds mentioned there can be used, wherein the radical Het mentioned therein is in each case replaced by the radical R 1 .
  • 4-Halogenpyrimidines IX, in which R 3 is alkyl, are advantageously obtained by reacting 4,6-dihalopyrimidines XI with a Grignard reagent R 3 -MgCl under the conditions of a Kumada coupling, as described in Scheme 6.
  • Hal ' are independently halogen, preferably chlorine, and R' is Ci-C 6 alkyl.
  • R' is Ci-C 6 alkyl.
  • 4,6-dihalopyrimidines XI are advantageously obtained by reacting 4,6-dihydroxypyrimidines XII with halogenating agents, in particular chlorinating agents or brominating agents; as described in Scheme 7.
  • Hal 'independently represents halogen, preferably chlorine, and R' represents Ci-C ⁇ -alkyl.
  • Suitable chlorinating agents for the conversion of the dihydroxy compound XII into the compounds X1 are, in particular, POCb, PCI3 / CI2 or PCI5, or mixtures of these reagents.
  • the reaction can be carried out in excess chlorinating agent (POCb) or an inert solvent, for example carboxylic acid nitriles, eg. For example, acetonitrile or propionitrile, aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, chlorinated hydrocarbons, eg. B. 1, 2-dichloroethane, or chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene be performed.
  • the reaction is generally carried out between 10 and 180 0 C.
  • the process is advantageously with the addition of N, N-dimethylformamide in catalytic amounts or subkatalytician or nitrogen bases, such as carried out for example, N, N-dimethylaniline.
  • 4,6-dihydroxypyrimidines XII can be obtained by the route outlined in Scheme 8.
  • the malonic acid ester XIII is converted with thiourea into the 2-mercaptopyrimidine compound XIIIa.
  • the subsequent alkylation with an alkylating agent gives the compound XII.
  • alkylating agents come z.
  • the reaction of the maleic esters of the formula XIII with thiourea can be carried out in the presence or absence of solvents. It is advantageous to use those solvents to which the starting materials are largely inert and in which they are completely or partially soluble.
  • the malonic acid ester XIII can also be reacted with an S-alkylisothiourea to give directly the thioether XII; see Scheme 8.
  • R * is alkyl, preferably Ci-C 6 alkyl and R 'is d-Ce-alkyl.
  • R * is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl
  • R ' is C 1 -C 6 -alkyl
  • Hal' is halogen, preferably chlorine.
  • a ⁇ -ketoester of formula XIV is converted to a 2-thioether compound XV either by reaction with an S-alkylisothiourea or by reaction with thiourea and subsequent alkylation, as described in Scheme 8. Thereafter, the thioether XV is reacted with a halogenating agent under the conditions described in Scheme 7 to give a 4-halopyrimidine of the formula IX.
  • compounds of formula I can also be obtained as described in Schemes 10 and 11.
  • R 1 Het have the meanings given above, R * is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl, R 'is C 1 -C 6 -alkyl and Hal is halogen.
  • step i) hetarylmalonates of the general formula XVI are reacted with thiourea and subsequently with an alkylating agent to give the thioether XVII, or the hetarylmalonate XVI is reacted directly with the S-alkylisothiourea to give the compound XVIII.
  • the reaction takes place as described in Scheme 8.
  • the compounds XVII thus obtained can then be converted into the dihalogen compounds XVIII in step ii) by the processes described in Scheme 7.
  • the dihalogen compounds XVIII can then be converted to the thioether compound IXX in step iii) according to the procedures described in Scheme 5.
  • the thiolate group in the 2-position of the compound IXX is oxidized to the alkylsulfonyl group in step iv) according to the method described in Scheme 3 and thus converted into a good leaving group for further exchange reactions.
  • the introduction of the radical R 2 (step v) can be carried out, for example, as described in step 2.
  • R 1 Het have the abovementioned meaning
  • R * is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl
  • R ' is C 1 -C 6 -alkyl
  • Hal' is halogen.
  • the halopyridmidine compound of the formula IXX is converted in step vi) into the corresponding alkylpyrimidine compound XXI as described in scheme 6.
  • the thiolate group in the 2-position of compound XXI is oxidized to the alkylsulfonyl group in step vii) according to the procedure described in Scheme 3 and thus converted into a good leaving group for further exchange reactions.
  • Step viii can be done, for example, as described in Step 2.
  • step v) further transformations follow, as described above, for example in schemes 2a, 2b or 2c.
  • R 3 Het are as defined above, R * is alkyl, preferably d-Ce-alkyl, R 'is C 1 -C 6 -alkyl, and R 3 is alkyl.
  • step ix the substituted ⁇ -ketoester XXIII is reacted with thiourea and then with an alkylating agent to give the thioether XXIa, or the hetaryl substituted ⁇ -ketoester is reacted directly with the S-alkylisothiourea to give the compound XXIa.
  • the reactions are carried out as described in Scheme 9.
  • the reaction according to step x) to obtain the compound XXIb and its reaction in step xi) to obtain the compound XXI is carried out in an analogous manner as in Scheme 10 for the steps ii) or iii).
  • the cation M 1 in formula XXIV has little significance; For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali or alkaline earth metal salts are usually preferred (Scheme 13).
  • the reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as chloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least equimolar amounts of transition metal salts and / or compounds, in particular in the presence of Cu salts such as Cu (l) halides and especially Cu (I) iodide.
  • the reaction is carried out in an inert organic solvent, for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents.
  • the temperatures required for this purpose are in the range of -100 to +100 0 C and especially in the range of -80 to +40 0 C. Processes are known, for. B. from WO 03/004465.
  • reaction mixtures are worked up in the usual way, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which are freed or purified under reduced pressure and at moderately elevated temperature of volatile fractions. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • Hetarylmalonates of the formula XVI can be prepared starting from hetaryl compounds of the formula XXV by reaction with one or two equivalents of a carbonic acid ester or a chloroformate (compound XXVI) in the presence of a strong base (see Scheme 14).
  • R z is hydrogen or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group.
  • Q is halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy. Het has the abovementioned meanings and R is C 1 -C 4 -alkyl.
  • the reaction shown in Scheme 14 is usually in the presence of strong bases.
  • R z is hydrogen, it is usual to use alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, the base will be used at least equimolar, based on the compound XXV, in order to achieve complete conversion.
  • R z is an alkoxycarbonyl group, it is preferable to use an alkali metal alcoholate, e.g. As sodium or potassium, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium as a base.
  • reaction of XXV with XXVI can be carried out in one stage or in two separate stages, in which case the intermediate XXVI is obtained, in which R z is an alkoxycarbonyl group.
  • reaction of XXV with XXVI can be carried out in analogy to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.
  • malonates of the formula XVI is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine-hetaryl compounds Br-Het with dialkylmalonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].
  • substituted .beta.-keto esters of the formula XXIII is advantageously achieved, for example, by reaction of corresponding bromo-hetaryl compounds Br-Het with unsubstituted .beta.-ketoesters under Cu (I) catalysis.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes, in particular from the class of the Oomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beet and fruits and rice such as: A.solani or A alternata on potatoes and tomatoes,
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines
  • Drechslera species Pyrenophora species on corn, cereals, rice and turf, such as. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat, • Esca to grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium,
  • Gaeumanomyces graminis on cereals • Gibberella species on cereals and rice (eg Gibberella fujikuroi on rice),
  • Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts such as: M. graminicola on wheat or M.fijiensis on bananas,
  • Puccinia species on various plants such as P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus,
  • Peronosporomycetes such as Peronospora species, Phytophthora species, Plasmopara viticola, Pseudoperonospora species and Pythium species.
  • the compounds according to the invention can also be used in cultures that are tolerant to insects or fungi by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect.
  • Usual Wall quantities are in the material protection, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of treated material.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • the compounds I can be converted into the customary formulations, for. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for. B. by stretching the drug with solvents and / or carriers, if desired, under
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • solvent mixtures can also be used.
  • aromatic solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • Pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols
  • dimethyl fatty acid amides fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • Excipients such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly disperse silicic acid, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin liquors and methylcellulose.
  • ground natural minerals eg kaolins, clays, talc, chalk
  • ground synthetic minerals eg highly disperse silicic acid, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphen
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, eg. As dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, xylene, paraffin, tetrahydrona
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, milled plastics, fertilizers such.
  • Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • B Dispersible Concentrates (DC) 10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.
  • DC Dispersible Concentrates
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • E Suspensions 20 parts by weight of the active compounds are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to give a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble Granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • WP, SP, SS, WS Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • H gel formulations (GF) H gel formulations (GF)
  • I dusts (DP, DS) 5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
  • J Granules 0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gel formulations GF
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances for the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • organically modified polysiloxanes eg. B. Break Thru S 240®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®
  • Alcohol ethoxylates eg. As Lutensol XP 80 ®
  • sodium dioctylsulfosuccinate e.g. B. Leophen RA ®.
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, the z.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • the compounds (I) or the agents containing them When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the spectrum of action can be widened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • the present invention therefore also relates to a combination of at least one compound of the formula I used according to the invention and / or a farmer acceptable salt thereof and at least one other fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nobrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chloro-5- [1- (3-methylbenzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2 Methyl chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) carbamic acid, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyloxymethylene) phenyl) -3-methoxyacrylate;
  • Carboxylic acid morpholides Dimethomorph, Flumorph; Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • bitertanol bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazo -
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin; Other: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazolase, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2 : 4 ! 6-trifluorophenyl) - [1 ! 2 ! 4] triazolo [1 !
  • Dithiocarbamates Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb,
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Organometallic compounds fentin salts
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone;
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toiylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • - Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur;
  • the present invention further relates to the compositions listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to a fungicidal composition comprising a compound of the formula I (component 1), which is in particular one of the compounds described herein as being preferred, and the further active ingredient (component 2) indicated in the respective line.
  • component 1 in each row of table B is in each case one of the compounds of the formula I which are specifically individualized in tables 1 to 462.
  • the active compounds II mentioned above as component 2 their preparation and their action against harmful fungi are generally known (cf.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); they are commercially available.
  • the compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known and described, for example, in EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609 and WO 04/049804, to which reference is hereby made in their entirety.
  • the compounds of the formula I according to the invention are also suitable for controlling arthropod plant pests, in particular plant-damaging insects and arachnids. Furthermore, the compounds of the formula I according to the invention are suitable for controlling nematodes.
  • phytopathogenic arthropods are insects
  • Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustraena, Scrobipalpula absolutea, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia n / and Zeiraphera canadensis,
  • Thysanoptera thrips
  • Athalia rosae Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomo ⁇ um pharaonis, Solenopsis geminata and Solenopsis invicta,
  • arachnids such as Acaria (Acarina), for example the families Argagridae, Ixodidae and Sarcoptidae, such as Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus , Boophilus decoloratus, Boophilus micro- plus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, and Eriophyidae spp.
  • Arachnoidea such as Acaria (Acarina)
  • Amblyomma americanum Amblyomma variegatum
  • Tetranychidae spp. Such as Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius and Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, and Oligonychus pratensis.
  • the compounds of the formula I and their salts are also involved in the control of nematodes, for example root galls nematodes, for. Meloidogyne hapla, Melondogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. G., Globoderra rostochiensis, heterodera avenae, heterodera glycines, heterodera schachtii, heteroderma trifolii, stem and leaf nematodes, e.g. B.
  • Belonolaimus longicaudatus Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus eligatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus and Pratylenchus goodeyi.
  • the invention also relates to a method for controlling the aforementioned animal pests, which comprises treating the animal plant pests or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against attack by these harmful organisms with an effective amount of the compounds of formula I or their salts ,
  • the application can be carried out both before and after the infestation of the materials, plants or seeds by the harmful organisms.
  • 5-hetarylpyrimidines of the general formula I in particular the 5-hetarylpyrimidines of the formula I described as preferred in the preceding description, and their pharmaceutically suitable salts effectively inhibit the growth and / or proliferation of tumor cells, as in standard tests on tumor cell lines, such as HeLa, MCF-7 and COLO 205 can be shown.
  • pyrimidines of the invention of formula I generally show ICso values ⁇ 10 "6 mol / l (ie ⁇ 1 uM), preferably ICso-values ⁇ 10" 7 mol / l (ie ⁇ 100 nM) for Zellzyklusinhi- btechnik in HeLa cells.
  • the 5-hetarylpyrimidines of the formula I are therefore for the treatment, inhibition or control of the growth and / or proliferation of tumor cells and associated therewith Diseases suitable. Accordingly, they are useful for cancer therapy in warm-blooded vertebrates, ie mammals. ren and birds, especially in humans, but also in other mammals, in particular domestic and domestic animals such as dogs, cats, pigs, ruminants (cattle, sheep, goats, bison etc.), horses and birds such as chicken, turkey, duck, Goose, guinea fowl and the like.
  • 5-hetarylpyrimidines of the formula I are suitable for the treatment of cancer or cancerous diseases of the following organs: breast, lung , Intestine, prostate, skin (melanoma), kidney, bladder, mouth, larynx, esophagus, stomach, ovaries, pancreas, liver and brain.
  • the invention furthermore relates to the pharmaceutical use of the 5-hetarylpyrimidines of the formula I and their pharmaceutically suitable salts, in particular the use of the 5-hetarylpyrimidines of the formula I described as preferred and their pharmaceutically suitable salts, and especially their use for the production of a medicament for Treatment of cancer.
  • the present invention relates to a pharmaceutical composition containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof and optionally at least one pharmaceutically acceptable carrier.
  • a pharmaceutical composition containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof and optionally at least one pharmaceutically acceptable carrier.
  • pharmaceutical compositions which contain at least one (that is to say novel) 5-hetarylpyrimidine of the formula I according to the invention and / or a pharmaceutically suitable salt thereof.
  • those pharmaceutical compositions which contain at least one previously mentioned as preferred 5-hetaryl-pyrimidine of the formula I and / or a pharmaceutically suitable salt thereof.
  • compositions according to the invention contain, in addition to a 5-hetarylpyrimidine of the formula I and / or a pharmaceutically suitable salt thereof, optionally at least one suitable carrier.
  • suitable carriers include, for example, the solvents, carriers, excipients, excipients and the like commonly used for pharmaceutical formulations, which are exemplified below for single modes of administration.
  • the compounds of the formula I according to the invention or used according to the invention can be administered in the usual way, for.
  • oral intravenous, intramuscular or subcutaneous.
  • the active ingredient may be mixed with an inert diluent or with an edible carrier; he can be embedded in a hard or soft gelatin capsule, pressed into tablets or mixed directly with the food / feed.
  • the active ingredient may be mixed with excipients and administered in the form of indigestible tablets, buccal tablets, troches, pills, capsules, suspensions, juices, syrups and the like.
  • Such preparations should contain at least 0.1% active ingredient.
  • the composition of the preparation may of course vary. It usually contains from 2 to 60% by weight of active compound, based on the total weight of the particular preparation (dosage unit).
  • Preferred preparations of the compound I according to the invention or used according to the invention contain 10 to 1000 mg of active ingredient per oral dosage unit.
  • the tablets, troches, pills, capsules and the like may also contain the following ingredients: binders such as tragacanth, acacia, corn starch or gelatin, excipients such as dicalcium phosphate, disintegrants such as corn starch, potato starch, alginic acid and the like, lubricants such as magnesium stearate, sweeteners, such as sucrose, lactose, or saccharin, and / or flavorants such as peppermint, vanilla, and the like.
  • binders such as tragacanth, acacia, corn starch or gelatin
  • excipients such as dicalcium phosphate, disintegrants such as corn starch, potato starch, alginic acid and the like
  • lubricants such as magnesium stearate
  • sweeteners such as sucrose, lactose, or saccharin
  • flavorants such as peppermint, vanilla, and the like.
  • Capsules may also contain a liquid carrier.
  • Syrups or juices may contain, in addition to the active ingredient, also sugar (or other sweetening agents), methyl or propylparaben preservatives, a dye and / or a flavoring agent.
  • sugar or other sweetening agents
  • methyl or propylparaben preservatives e.g. a dye and / or a flavoring agent.
  • the ingredients of the active ingredient formulations in the amounts used must be pharmaceutically pure and non-toxic.
  • the active compounds may be used as controlled-release preparations, e.g. B. as sustained-release preparations formulated.
  • the active substances can also be administered parenterally or intraperitoneally. Solutions or suspensions of the active compounds or their salts can be prepared with water using suitable wetting agents such as hydroxypropylcellulose. Dispersions can also be made with glycerin, liquid polyethylene glycols, and mixtures thereof in oils. Often these preparations also contain a preservative to prevent the growth of microorganisms.
  • Preparations for injections include sterile aqueous solutions and dispersions as well as sterile powders for the preparation of sterile solutions and dispersions.
  • the preparation must be sufficiently liquid so that it is injectable. It must be stable under the conditions of manufacture and storage and be protected against microbial contamination.
  • the carrier can be a solvent or a dispersion medium, e.g. For example, water, ethanol, polyols (eg. Glycerin, propylene glycol or liquid polyethylene glycol), mixtures thereof and / or vegetable oils.

Abstract

The present invention relates to 5-hetarylpyrimidines and to the salts thereof, and to the use of these compounds for controlling phytopathogenic fungi, arthropodal plant pests and/or nematodes, and as a medicament. The invention also relates to crop protection compositions and pharmaceutical compositions which comprise at least one such compound as an active constituent.

Description

Substituierte 5-Hetarylpyrimidine Substituted 5-hetarylpyrimidines
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft 5-Hetarylpyrimidine und deren Salze sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Pilzen, arthropoden Pflanzenschädlingen und/oder Nematoden und als Arzneimittel. Die Erfindung betrifft auch Pflanzenschutzmittel und pharmazeutische Mittel, die wenigstens eine derartige Verbindung als wirksamen Bestandteil enthalten.The present invention relates to 5-hetarylpyrimidines and their salts and to the use of these compounds for controlling plant-damaging fungi, arthropods, plant pests and / or nematodes and as medicaments. The invention also relates to crop protection agents and pharmaceutical compositions containing at least one such compound as an effective ingredient.
Aus der WO 2004/087678 und WO 2005/070899 sind 5-Phenylpyrimidine, die in der 4-Position einen über C gebundenen aliphatischen, carbo- oder heterocyclischen Rest tragen, und deren Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Pilzen (pflanzenpathogenen Pilzen) bekannt.WO 2004/087678 and WO 2005/070899 disclose 5-phenylpyrimidines bearing an aliphatic, carbo- or heterocyclic radical bonded via C in the 4-position and their use for controlling phytopathogenic fungi (phytopathogenic fungi).
Ferner beschreibt die WO 01/96314 fungizid wirksame Pyrimidine, die in der 4-Position einen über C gebundenen aliphatischen, carbo- oder heterocyclischen Rest tragen können und die in der 5-Position durch Phenyl, Cycloalkyl oder Heteroaryl substituiert sein können. Die hierin beschriebenen substituierten Pyrimidine weisen in der 2-Position stets einen Cyano-substituierten Aminorest auf. Die aus dem Stand der Technik bekannten 5-Phenyl- und Hetarylpyrimidine sind hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung teilweise nicht zufriedenstellend oder besitzen unerwünschte Eigenschaften, wie eine geringe Nutzpflanzenverträglichkeit.Furthermore, WO 01/96314 describes fungicidally active pyrimidines which may carry in the 4-position an aliphatic, carbo- or heterocyclic radical bonded via C and which may be substituted in the 5-position by phenyl, cycloalkyl or heteroaryl. The substituted pyrimidines described herein always have a cyano-substituted amino group in the 2-position. The 5-phenyl- and hetarylpyrimidines known from the prior art are in some cases unsatisfactory in terms of their fungicidal action or have undesirable properties, such as a low compatibility with crops.
Die WO 2005/030216 beschreibt 5-Phenylpyrimidine, die in der 4-Position durch eine sekundäre Aminogruppe oder eine Cycloalkylgruppe substituiert sind und in der 2-Position eine Aminogruppe, eine Cyanamidgruppe, einen Aryl- oder einen Hetaryl- substituenten tragen. Diese Verbindungen sollen für die Behandlung von Krebs geeignet sein.WO 2005/030216 describes 5-phenylpyrimidines which are substituted in the 4-position by a secondary amino group or a cycloalkyl group and carry in the 2-position an amino group, a cyanamide group, an aryl or a hetaryl substituent. These compounds should be suitable for the treatment of cancer.
Des Weiteren beschreiben die jüngeren internationalen Patentanmeldungen PCT/EP2007/052888 und PCT/EP2007/053332 die Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, die in der 4-Position einen über Stickstoff bzw. über ein Chalkogenatom gebundenen aliphati- sehen, carbo- oder heterocyclischen Rest tragen.Furthermore, the more recent international patent applications PCT / EP2007 / 052888 and PCT / EP2007 / 053332 describe the use of 5-hetarylpyrimidines for controlling phytopathogenic fungi which in the 4-position have an aliphatic carbo attached via nitrogen or via a chalcogen atom bear - or heterocyclic radical.
Die aus dem Stand der Technik bekannten 5-Phenylpyrimidine sind hinsichtlich ihrer pharmazeutischen Wirkung und/oder Nebenwirkungen teilweise nicht zufriedenstellend. Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit besserer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.The 5-phenylpyrimidines known from the prior art are sometimes unsatisfactory in terms of their pharmaceutical activity and / or side effects. The present invention is therefore based on the object of providing compounds with better fungicidal activity and / or a better crop tolerance.
Der vorliegenden Erfindung liegt die weitere Aufgabe zugrunde, neue Pyrimidinverbin- dungen mit einer im Vergleich zu den Pyrimidinen des Standes der Technik verbesserten pharmakologischen Wirkung bereitzustellen.Another object of the present invention is to provide novel pyrimidine compounds having a pharmacological action improved as compared with the pyrimidines of the prior art.
Diesen und weitere Aufgaben werden überraschenderweise gelöst durchThese and other objects are surprisingly solved by
5-Hetarylpyrimidine der im Folgenden definierten allgemeinen Formel I und durch die Salze der Verbindungen I.5-hetarylpyrimidines of the general formula I defined below and by the salts of the compounds I.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die 5-Hetarylpyrimidin-Verbindungen der all- gemeinen Formel I und SalzeThe present invention thus relates to the 5-hetarylpyrimidine compounds of the general formula I and salts
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worin
Figure imgf000003_0001
wherein
R1 für d-Cio-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-Ci0-Cycloalkyl oder C3-Ci0-R 1 is d-Cio-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 0 cycloalkyl or C 3 -C 0 -
Cycloalkenyl, steht, und wobei die aliphatischen, alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten LR1 tragen können:Cycloalkenyl, and wherein the aliphatic, alicyclic groups of the radical definitions of R 1 may be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 may carry identical or different substituents L R1 :
LR1 Cyano, Cyanato (OCN), Nitro, Hydroxy, Ci-C10-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl,L R1 cyano, cyanato (OCN), nitro, hydroxy, Ci-C 10 alkyl, C 2 -C 0 alkenyl,
C2-Ci0-Alkinyl, CrCiθ-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C3-Ci0-Alkinyloxy, CrCi0- Alkylcarbonyloxy, C2-Ci0-Alkenylcarbonyloxy, C2-Ci0-Alkinylcarbonyloxy, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Cycloalkoxy, C4-Ci0-CyCIo- alkenyloxy, C4-Ci0-Alkadienyl, Oxy-CrC3-alkylenoxy, -C(=O)-A1, -C(=O)-O-A1, -C(=O)-N(A2)A1, -C(=N-OA3)(NA2A1),C 2 -C 0 alkynyl, CRCI θ alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 3 -C alkynyloxy 0, C r Ci 0 - alkylcarbonyloxy, C 2 -C 0 alkenylcarbonyloxy, C 2 -C 0 - Alkinylcarbonyloxy, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, C 3 -C 0 cycloalkoxy, C 4 -C alkenyloxy -CyCIo- 0, C 4 -C 0 alkadienyl, oxy-C r C 3 -alkyleneoxy, -C (= O) -A 1 , -C (= O) -OA 1 , -C (= O) -N (A 2 ) A 1 , -C (= N-OA 3 ) (NA 2 A 1 ),
-C(=N-NA2aA1a)(NA2A1), C(=S)-A4, C(=S)-O-A1, -C(=S)-NA2A1, -N(A2)A1, -N(A2)-C(=O)-A1, -N(A3)-C(=O)-N(A2)A1, -S(=O)m-A4, -S(=O)m-O-A1 oder -S(=O)m-N(A2)A1, wobei zwei vicinale Substituenten LR1 auch zusammen für (=0) oder (=S) stehen können; wobei-C (= N-NA 2a A 1a ) (NA 2 A 1 ), C (= S) -A 4 , C (= S) -OA 1 , -C (= S) -NA 2 A 1 , -N (A 2 ) A 1 , -N (A 2 ) -C (= O) -A 1 , -N (A 3 ) -C (= O) -N (A 2 ) A 1 , -S (= O) m -A- 4 , -S (= O) m -OA 1 or -S (= O) m -N (A 2 ) A 1 , where two vicinal substituents L R1 are also together for (= 0) or (= S) can stand; in which
m für O, 1 oder 2 steht; A1, A1a, A2, A2a, A3 und A4 unabhängig voneinander für H, CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder Phenyl stehen;m is O, 1 or 2; A 1, A 1a, A 2, A 2a, A 3 and A 4 are each independently H, -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl C 3 -C 8 cycloalkenyl or phenyl;
A4 zusätzlich auch für Hydroxy, Amino, d-C8-Alkylamino oder Di-(CrC8- Alkyl)amino stehen kann;A 4 additionally represents hydroxyl, amino, dC 8 -alkylamino or di- (CrC 8 - alkyl) amino may be;
oder A1 und A2 und/oder A1a und A2a bilden zusammen mit dem Stickstoff- atom, an das sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedri- gen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyc- lus, der 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder aufweist und 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann;or A 1 and A 2 and / or A 1a and A 2a together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, the 1 , 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S as ring members and may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members;
oder LR1 steht für Phenyl, Naphthyl, einen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Hetero- cyclus, der 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder aufweist und 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann;or L R1 is phenyl, naphthyl, a 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S as ring members and may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members;
wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von LR1 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L11 tragen können:wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L R1 may in turn be partially or completely halogenated and / or may carry 1, 2 or 3 identical or different substituents L 11 :
L11 Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alkadienyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, d-Ce-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Formyl, CrC6-Alkyl- carbonyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkoxy- carbonyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyloxy, Ci-Ce-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-Ce-Alkylaminothiocarbonyl oder Di-(Ci-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl;L 11 cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 4 -C 8 -alkadienyl, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, d-Ce-alkylamino, di- (Ci-C 6 alkyl) amino, formyl, C r C 6 alkyl carbonyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C r C 6 alkylsulfinyl, C r C 6 alkoxy carbonyl, Ci-Ce-alkylcarbonyloxy, Ci-Ce-alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 6 alkyl) aminocarbonyl, Ci- Ce-alkylaminothiocarbonyl or di- (Ci-C 6 -alkyl) -aminothiocarbonyl;
oder L11 steht für C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Bicycloalkyl, C3-Ci0- Cycloalkoxy; gesättigtes oder teilweise ungesättigtes C3-Ci0- Heterocyclyl oder C3-Ci0-Heterocyclyloxy, 5- oder θ-gliedriges Hetaryl, Hetaryloxy oder Hetarylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste je- weils 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, S und N alsor L 11 is 0 cycloalkyl is C 3 -C, C 3 -C 0 bicycloalkyl, C 3 -C 0 - cycloalkoxy; saturated or partially unsaturated C 3 -C 0 - heterocyclyl or C 3 -C 0 -Heterocyclyloxy, 5- or θ-membered hetaryl, hetaryloxy or hetarylthio, where the five last-mentioned radicals in each case 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the Group O, S and N as
Ringglieder aufweisen und 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten können; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cβ-alkoxy oder Aryl- CrC6-alkyl, wobei die Arylreste jeweils 6, 7, 8, 9 oder 10 Ringglieder aufweisen; und wobei die cyclischen Systeme durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Ci-C6-Alkyl- oder Ci-C6-Halogenalkylreste substituiert sein können;Have ring members and 1 or 2 carbonyl groups as ring members can contain; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-Ci-Cβ-alkoxy or arylCrC 6 -alkyl, wherein the aryl radicals each have 6, 7, 8, 9 or 10 ring members; and where the cyclic systems may be substituted by 1, 2 or 3 identical or different Ci-C 6 alkyl or Ci-C 6 -Halogenalkylreste;
und wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L11 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können;and wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L 11 in turn may be partially or fully halogenated;
für Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, N3, d-C6-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Alkinyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-AIkOXy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, oder für einen Rest der Formeln C(=Z)OR21, C(=Z)NR22R23, C(=Z)NR24-NR22R23, C(=Z)R25, CR26R27-OR28, CR26R27-NR22R23, ON(=CR29R30), O-C(=Z)R25, NR31(C(=Z)R25), NR31(C(=Z)OR21),represents halogen, cyano, hydroxy, mercapto, N 3, 6 -alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - alkynyl, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 -alkoxy, C 3 - C 8 alkenyloxy, C3-C8-alkynyloxy, Ci-Cβ-haloalkoxy, or a radical of the formula C (= Z) oR 21, C (= Z) NR 22 R 23, C (= Z) NR 24 - NR 22 R 23 , C (= Z) R 25 , CR 26 R 27 -OR 28 , CR 26 R 27 -NR 22 R 23 , ON (= CR 29 R 30 ), OC (= Z) R 25 , NR 31 (C (= Z) R 25 ), NR 31 (C (= Z) OR 21 ),
NR31(C(=Z)-NR22R23), NR32a(N=CR29R30), NR32NR22R23, NR32OR21 oder C(=N-Z'-R25)SR21 steht; wobeiNR 31 (C (= Z) -NR 22 R 23 ), NR 32a (N = CR 29 R 30 ), NR 32 NR 22 R 23 , NR 32 OR 21 or C (= N-Z'-R 25 ) SR 21 stands; in which
Z für O, S, NR33 , NOR34 oder N-NR35R36 steht;Z is O, S, NR 33 , NOR 34 or N-NR 35 R 36 ;
Z' für eine chemische Bindung, Sauerstoff, eine Carbonylgruppe, eine Gruppe NR32 oder eine der folgenden Gruppen: -(C=O)-NH- oder -(C=O)-O- steht, wobei die Carbonylgruppe an das Stickstoffatom gebunden ist;Z 'represents a chemical bond, oxygen, a carbonyl group, a group NR 32 or one of the following groups: - (C = O) -NH- or - (C = O) -O-, wherein the carbonyl group is bonded to the nitrogen atom is;
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R32a, R33, R34, R35 und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C4-C8-Cycloalkenyl stehen;R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 32a , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 are each independently hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or C 4 -C 8 cycloalkenyl;
R23a bis auf Wasserstoff eine der für R21 angegebenen Bedeutungen aufweist;R 23a has, except for hydrogen, one of the meanings given for R 21 ;
R22, R28 und R32 unabhängig voneinander zusätzlich auch -CO-R25 bedeuten können;R 22 , R 28 and R 32 independently of one another may additionally also denote -CO-R 25 ;
R22 weiterhin -CO-OR21 oder -CO-NR23R23b bedeuten kann, wobei R23b eine der für R21 angegebenen Bedeutungen aufweist;R 22 can furthermore be -CO-OR 21 or -CO-NR 23 R 23b , where R 23b has one of the meanings given for R 21 ;
R22 und R23 oder R22 und R23a auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus, der ein Sauerstoffatom als Ringglied aufweisen kann und/oder eine Doppelbindung enthalten kann, bilden kön- nen;R 22 and R 23 or R 22 and R 23a also together with the nitrogen atom to which they are attached, a 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, which may have an oxygen atom as a ring member, and or may contain a double bond, can form NEN;
R31, R32, R32a, R33, R34 oder R35 mit einem weiteren Rest R21, R22, R23, R24, R25 oder R31 auch gemeinsam eine Ci-C6-Alkylengruppe bilden können, die im Falle von C2-C6-Alkylen eine Doppelbindung aufweisen kann;R 31 , R 32 , R 32a , R 33 , R 34 or R 35 with a further radical R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 or R 31 can also together form a C 1 -C 6 -alkylene group, which in the case of C 2 -C 6 -alkylene may have a double bond;
R26 und R22, R26 und R27, R26 und R28 oder R29 und R30 auch gemeinsam eine C3-C6-Alkylengruppe bilden können, wobei der hieraus erhaltene Ring ein Sauerstoffatom als Ringglied aufweisen kann und/oder eine Doppelbindung enthalten kann;R 26 and R 22 , R 26 and R 27 , R 26 and R 28 or R 29 and R 30 may also together form a C 3 -C 6 alkylene group, wherein the ring obtained therefrom may have an oxygen atom as a ring member and / or may contain a double bond;
R30 auch für einen Rest der Formel A-CO-OR21 oder -CO-NR23R23b stehen kann, worin A für d-C4-Alkylen steht;R 30 may also be a radical of the formula A-CO-OR 21 or -CO-NR 23 R 23b , where A is C 1 -C 4 -alkylene;
R31 auch für eine Gruppe der Formeln NR22R23, N=CR29R30 oderR 31 is also a group of the formulas NR 22 R 23 , N = CR 29 R 30 or
N=C(R25)NR22R23 stehen kann;N = C (R 25 ) NR 22 R 23 can stand;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R21-R36 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/c 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten Rw tragen können:where the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R 21 -R 36 may in turn be partially or completely halogenated and / c may carry 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents R w :
Rw Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-CyCl oa I koxy oder C3-C6-Cycloalkenyloxy; oderR w is halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - Alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, or C 3 -C 6 cycloalkenyloxy; or
für einen cyclischen Rest steht, der unter C3-Ci0-Cycloalkyl, Phenyl, 5-, 6- oder 7-gliedrigen aromatischen Heterocyclen und C-gebundenen, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclen, wobei die gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclen 1 , 2, 3 oder 4 Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S aufweisen und 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringlieder enthalten können, ausgewählt ist, wobei die alicyclischen, hetero- cyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von R2 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten LR2 aufweisen können:denotes a cyclic radical selected from C 3 -C 0 cycloalkyl, phenyl, 5-, 6- or 7-membered aromatic heterocycles and C-linked, 5-, 6- or 7-membered saturated or partially unsaturated heterocycles, wherein saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycles having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S and containing 1 or 2 carbonyl groups as ring members, the alicyclic, heterocyclic and aromatic groups the radical definitions of R 2 may be partially or completely halogenated and / or may have 1, 2 or 3 identical or different substituents L R2 :
LR2 Halogen, Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Nitro, Ci-Cio-Alkyl, C2-Ci0-L R2 is halogen, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 -
Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C2-Ci0- Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, NR5R6, NR5-C(=O)-R6, NR5-C(=S)-R6, S(=O)nB1, C(=O)B2, C(=S)B2, eine Gruppe -C(=N-OR7)B3, eine Gruppe -C(=N-NR8R9)B4, Phenyl oder ein 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, der 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S als Ringglieder aufweist, und worin Phenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten aufweisen können, die unter Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, CrC2-Alkyl, d-C2-Alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 2 -C 0 - alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, NR 5 R 6, NR 5 -C (= O) -R 6, NR 5 -C (= S) -R 6 , S (= O) n B 1 , C (= O) B 2 , C (= S) B 2 , a group -C (= N-OR 7 ) B 3 , a group -C (= N-NR 8 R 9 ) B 4 , phenyl or a 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or A 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N or S as ring members, and in which phenyl and the heterocycle are unsubstituted or 1, 2, 3 or 4 may have identical or different substituents which are halogen, nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 2 -alkyl, C 2 -
Alkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, d-C4-Alkylcarbonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino und Di-(Ci-C4-Alkyl)-amino ausgewählt sind; worinAlkoxy, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, dC 4 -alkylcarbonyl, amino, C 1 -C 4 - alkylamino and di (Ci-C 4 alkyl) amino group; wherein
R5, R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CrC6- Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-R 5, R 6 are independently selected from hydrogen, -C 6 - alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 -C 6 -
Cycloalkenyl, wobei die 5 letztgenannten Reste 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt unter Cyano, d-C4- Alkoximino, C2-C4-Alkenyloximino, C2-C4-Alkinyloximino und C1-C4- Alkoxy, aufweisen können;Cycloalkenyl, where the 5 last-mentioned radicals 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents selected from cyano, dC 4 - alkoximino, C 2 -C 4 -Alkenyloximino, C 2 -C 4 -Alkinyloximino and C 1 -C 4 - Alkoxy, may have;
B1 für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-(Ci-C8-alkyl)amino steht;B 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or di- (C 1 -C 8 -alkyl) -amino;
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
B2 für C2-C8-Alkenyl, CrC8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy oder einen der bei B1 genannten Reste steht;B 2 is C 2 -C 8 alkenyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy or one of said at B 1 radicals;
B3 und B4 unabhängig voneinander für d-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C6- Cycloalkyl, CrC8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy oder einen Rest NR10R11 stehen;B 3 and B 4 are independently dC 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - Alkynyloxy or a radical NR 10 R 11 ;
R7, R8, R9, R10, R11 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, wobei die vier letztgenannten Reste 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 gleiche oder verschiedene Substituenten Ra aufweisen können; oder R8 und R9 und/oder R10 und R11 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring, der 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschie- dene Substituenten Rb aufweisen kann; wobeiR 7, R 8, R 9, R 10, R 11 are independently selected from hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 - Alkynyl, where the four last-mentioned radicals 1, 2, 3, 4, 5 or 6 may have identical or different substituents R a ; or R 8 and R 9 and / or R 10 and R 11 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-, 5- or 6-membered saturated or partially unsaturated ring which is 1, 2, 3 or 4 may have identical or different substituents R b ; in which
Ra, Rb unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, CrC8-Alkyl oder Ci-C8-Alkoxy stehen; und wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von LR2 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können;R a , R b independently of one another represent halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -alkoxy; and wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L R2 in turn may be partially or fully halogenated;
R3 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten, ausgewählt unter Nitro, Cyano, Hydroxy, CrC2-Alkoxy, d-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino und Di-(d-C4-Alkyl)-amino, aufweisen können;R 3 is hydrogen, halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, where the latter three radicals may be partially or completely halogenated and / or 1, 2 or 3 substituents selected from nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 2 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino and di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino;
Het für einen C- oder N-gebundenen, 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, der 1 , 2, 3 oder 4 unter N, O und S ausgewählte Heteroatome als Ringglieder aufweist und der teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen kann:Het is a C- or N-linked, 5- or 6-membered aromatic heterocycle having 1, 2, 3 or 4 selected from N, O and S heteroatoms as ring members and which may be partially or fully halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 may have the same or different substituents L:
L Halogen, Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Nitro, Ci-Cio-Alkyl, C2-Ci0-L is halo, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 -
Alkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C2-Ci0- Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, NR55R66, NR55a-C(=O)-R66a, NR55a-C(=S)-R66a, S(=O)rC1, C(=O)C2, C(=S)C2, eine Gruppe -C(=N-Alkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 2 -C 0 - alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, NR 55 R 66, NR 55 -C (= O) -R 66a, NR 55a C (= S) -R 66a , S (= O) r C 1 , C (= O) C 2 , C (= S) C 2 , a group -C (= N-
OR77)C3, eine Gruppe -C(=N-NR88R99)C4, Phenyl oder ein 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, der 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder aufweist, und worin Phenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten aufweisen können, die unter Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, d-C2-Alkyl, d-C2- Alkoxy, d-C4-Alkoxycarbonyl, d-C4-Alkylcarbonyl, Amino, CrC4- Alkylamino und Di-(Ci-C4-Alkyl)amino ausgewählt sind, worinOR 77 ) C 3 , a group -C (= N-NR 88 R 99 ) C 4 , phenyl or a 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group consisting of O, N and S as ring members and in which phenyl and the heterocycle are unsubstituted or 1, 2, 3 or 4 may have identical or different substituents which are halogen, nitro , cyano, hydroxy, dC 2 alkyl, dC 2 - alkoxy, dC 4 alkoxycarbonyl, dC 4 -alkylcarbonyl, amino, -C 4 - alkylamino and di- (Ci-C 4 alkyl) amino are selected, wherein
R55, R66, R55a, R66a unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, d-Ce-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von R55 und/oder R66 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 Cyanosubstituenten aufweisen kön- nen; und wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen vonR 55, R 66, R 55a, R 66a are independently selected from hydrogen, d-Ce-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 C 6 -Cycloalkenyl, wherein the aliphatic groups of the radical definitions of R 55 and / or R 66 may be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 Cyanosubstituenten nen can nen; and wherein the aliphatic groups of the radical definitions of
R55a und/oder R66a sowie die alicyclischen Restedefinitionen von R55, R66, R55a und/oder R66a teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt unter Cyano, Ci-C4-Alkoximino, C2-C4-Alkenyl- oximino, C2-C4-Alkinyloximino und d-C4-Alkoxy, aufweisen können; C1 für Wasserstoff, Hydroxy, CrC8-Alkyl, Amino, d-C8-Alkylamino oder Di-(Ci-C8-alkyl)-amino steht;R 55a and / or R 66a and the alicyclic radical definitions of R 55 , R 66 , R 55a and / or R 66a may be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents selected from cyano, may comprise -C 4 -Alkinyloximino and dC 4 alkoxy, Ci-C 4 -Alkoximino, C 2 -C 4 alkenyl oximino, C 2; C 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 alkyl, amino, C 1 -C 8 alkylamino or di (C 1 -C 8 alkyl) amino;
r für O, 1 oder 2 steht;r is O, 1 or 2;
C2 für C2-C8-Alkenyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy oder einen der bei C1 genannten Reste steht;C 2 8 alkenyl, C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy or one of said at C 1 radicals represents C 2 -C;
C3 und C4 unabhängig voneinander für CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3-C6- Cycloalkyl, CrC8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy oder einen Rest NR1OaR11a stehen;C 3 and C 4 are each independently -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - Alkynyloxy or a radical NR 10a R 11a ;
R77, R88, R", R1Oa, R11a unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6- Alkinyl, wobei die vier letztgenannten Reste 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 gleiche oder verschiedene Substituenten Raa aufweisen können; oder R88 und R99 und/oder R1Oa und R11a zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bilden einen 4-, 5- oder θ-gliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring, der 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder ver- schiedene Substituenten Rbb aufweisen kann; wobeiR 77, R 88, R ", R 1oa, R 11a are independently selected from hydrogen, C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 - Alkynyl, where the last four radicals 1, 2, 3, 4, 5 or 6 may have the same or different substituents R aa , or R 88 and R 99 and / or R 10a and R 11a together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-, 5- or θ-membered saturated or partially unsaturated ring which may have 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents R bb ;
Raa, Rbb unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, CrC8-Alkyl oder Ci-C8-Alkoxy stehen;R aa , R bb independently represent halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -alkoxy;
und wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können.and wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L in turn may be partially or fully halogenated.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen und ihren Salzen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen (Schadpilzen).The present invention also provides the use of 5-hetarylpyrimidines and their salts for controlling phytopathogenic fungi (harmful fungi).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Pflanzenschutzmittel, das insbesondere zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen (Schadpilzen) geeignet ist, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.The present invention furthermore relates to a crop protection agent which is particularly suitable for controlling phytopathogenic fungi (harmful fungi) comprising at least one compound of general formula I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one liquid or solid carrier.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel I und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von I behandelt.The present invention further provides a method of controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected from fungal attack an effective amount of at least one compound of general formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I treated.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen der allgemeinen Formel I und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes von I zur Bekämpfung von arthropoden Pflanzenschädlingen und/oder zur Bekämpfung von Nematoden.The present invention further provides the use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I for controlling arthropod plant pests and / or for controlling nematodes.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Mittel zur Bekämpfung von arthropoden Pflanzenschädlingen und/oder zur Bekämpfung von Nematoden, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.The present invention further provides an agent for controlling arthropod plant pests and / or for controlling nematodes, comprising at least one compound of general formula I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one liquid or solid carrier.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von arthropoden Pflanzenschädlingen und/oder Nematoden, bei dem man die arthropoden Pflanzenschädlinge und/oder Nematoden oder die vor Befall mit diesen Schadorganismen zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Boden mit einer wirksamen Menge wenigstens einer Verbindung der Formel I und/oder einem landwirt- schaftlich verträglichen Salz von I behandelt.The present invention furthermore relates to a method for controlling arthropod plant pests and / or nematodes, in which the arthropod plant pests and / or nematodes or the plants, seeds, materials or soil to be protected against infestation with these harmful organisms with an effective amount of at least a compound of formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I treated.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Saatgut, enthaltend wenigstens ein 5-Hetarylpyrimidin der Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz von I.The present invention furthermore relates to a seed containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the formula I and / or an agriculturally acceptable salt of I.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen der allgemeinen Formel I und/oder eines pharmazeutisch verträglichen Salzes davon als Arzneimittel, bzw. zur Herstellung eines Medikaments, das insbesondere zur Behandlung von Krebserkrankungen geeignet ist.The present invention furthermore relates to the use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof as medicaments, or for the production of a medicament which is particularly suitable for the treatment of cancerous diseases.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin pharmazeutische Zusammensetzungen (Medikamente bzw. Arzneimittel), enthaltend wenigstens ein 5-Hetarylpyrimidin der allgemeinen Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon und einen pharmazeutisch verträglichen Träger.The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions (medicaments or medicaments) containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the general formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen der allgemeinen Formel I und/oder deren pharmazeutisch verträglicher Salze zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krebserkrankungen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Behandlung von Krebserkrankungen bei Säugern, bei dem man dem Säuger, der dies benötigt, eine wirksame Menge eines 5-Hetarylpyrimidins der allgemeinen Formel I und/oder eines pharmazeutisch geeigneten Salzes davon verabreicht.The present invention furthermore relates to the use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I and / or their pharmaceutically acceptable salts for the production of a medicament for the treatment of cancers. The present invention further provides a method for the treatment of cancers in mammals comprising administering to the mammal in need thereof an effective amount of a 5-hetaryl pyrimidine of general formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische, z. B. Racemate. Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon.Depending on the substitution pattern, the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures. The invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers and mixtures thereof, for. B. racemates. Suitable compounds of general formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren bzw. geeigneten Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Ci-C4-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammo- nium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.Suitable agriculturally useful or suitable salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the desired one to four Ci-C4 Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) alkyl) sulfoxonium, into consideration.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate , Propionate and butyrate. They may be formed by reaction of I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, phosphoric or nitric acid.
Als pharmazeutisch verträgliche bzw. geeignete Salze kommen vor allem physiologisch tolerierte Salze der Verbindung I in Betracht, insbesondere die Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen Säuren. Beispiele für geeignete organische und anorganische Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Ci-C4-Alkylsulfonsäuren wie Methansulfonsäure, cycloalipha- tische Sulfonsäuren wie S-(+)-10-Camphersulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren wie Benzolsulfonsäure, eis- und trans-Zimtsäure, Furoesäure und Toluolsulfonsäure, C2-Cio-Hydroxycarbonsäuren wie Glykolsäure, Di- und Tri-C2-Cio-carbonsäuren und -hydroxycarbonsäuren wie Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milch- säure, Weinsäure, Adipinsäure, Zitronensäure, Schleimsäure und Benzoesäure. Weitere geeignete Säuren sind beispielsweise in Fortschritte der Arzneimittelforschung, Band 10, Seiten 224 ff., Birkhäuser Verlag, Basel und Stuttgart, 1966 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird. Die physiologisch tolerierten Salze der Verbindungen I können als Mono-, Bis-, Tris- and Tetrakis-Salze vorliegen, d. h. sie können 1 , 2, 3 oder 4 der vorgenannten Säuremoleküle pro Molekül der Formel I aufweisen. Die Säuremoleküle können in protonierter Form oder als Anionen vorliegen.Suitable pharmaceutically acceptable or suitable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids. Examples of suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, cycloaliphatic acid. sulfonic acids such as S - (+) - 10-camphorsulfonic acid, aromatic sulfonic acids such as benzenesulfonic acid, cis- and cinnamic acid, furoic acid and toluenesulfonic acid, C 2 -C 10 -hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, di- and tri-C 2 -C 10 -carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as oxalic, malonic, maleic, fumaric, lactic, tartaric, adipic, citric, mucic and benzoic acids. Further suitable acids are described, for example, in Fortschritt der Arzneimittelforschung, Volume 10, pages 224 et seq., Birkhäuser Verlag, Basel and Stuttgart, 1966, to which reference is hereby made in their entirety. The physiologically tolerated salts of the compounds I can be present as mono-, bis-, tris- and tetrakis salts, ie they can have 1, 2, 3 or 4 of the abovementioned acid molecules per molecule of the formula I. The acid molecules may be present in protonated form or as anions.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituenten stehen. Die Bedeutung Cn-Cm gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an:The definitions of variables given in the above formulas use collective terms that are generally representative of the respective substituents. The meaning C n -C m indicates the particular possible number of carbon atoms in the respective substituent or substituent part:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und lod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl sowie die Alkylteile in Alkyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl und Alkylsulfonyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. d-Ce-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl,Alkyl and the alkyl moieties in alkyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl and alkylsulfonyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms, e.g. d-Ce-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl,
1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl und dergleichen;1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl and the like;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl; Alkenyl sowie die Alkenylteile in Alkenyloxy: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1- butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2- propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl,Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which groups the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, Bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl; Alkenyl and the alkenyl moieties in alkenyloxy: monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position, for. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl,
1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1 -Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl- 2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1- butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl,1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1 pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl 4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl 3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl 1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1 butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl,
2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2- methyl-1 -propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl und dergleichen;2-Ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl, 1-ethyl-2- methyl-2-propenyl and the like;
Alkadienyl: zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffres- te mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in einer beliebigen Position z.B. 1 ,3-Butadienyl, 1-Methyl-1 ,3-butadienyl, 2-Methyl-1 ,3-butadienyl, Penta-1 ,3- dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 ,5-dien-1- yl, Hexa-1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,4-dien-1-yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1 ,4-dien-6-yl, Hepta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1 ,5-dien-1-yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hep- ta-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 ,6-dien-1-yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl, Hepta- 1 ,6-dien-4-yl, Hepta-1 ,6-dien-5-yl, Hepta-1 ,6-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1-yl, Octa-1 ,4- dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 ,5-dien-1-yl, Octa-1 ,5-dien-3-yl, Octa-1 ,5-dien-4-yl, Octa-1 ,5-dien-7-yl, Octa-1 ,6-dien-1-yl, Octa-1 ,6- dien-3-yl, Octa-1 ,6-dien-4-yl, Octa-1 ,6-dien-5-yl, Octa-1 ,6-dien-2-yl, Deca-1 ,4-dienyl, Deca-1 ,5-dienyl, Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen;Alkadienyl: diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position, e.g. 1,3-butadienyl, 1-methyl-1,3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-dien-1-yl, Hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-dien-3-yl, hexa 1, 5-dien-4-yl, hepta-1, 4-dien-1-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl, hepta-1, 4-dien-7-yl, hepta-1, 5-dien-1-yl, hepta-1, 5-dien-3-yl, hepat-1, 5-dien-4-yl, hepta-1, Hepta-1, 6-dien-3-yl, hepta-1, 6-dien-4-yl, hepta-1, 6 dien-5-yl, hepta-1, 6-dien-2-yl, octa-1, 4-dien-1-yl, octa-1, 4-dien-2-yl, octa-1, 4-diene 3-yl, octa-1, 4-dien-6-yl, octa-1, 4-dien-7-yl, octa-1, 5-dien-1-yl, octa-1, 5-diene-3 yl, octa-1, 5-dien-4-yl, octa-1, 5-dien-7-yl, octa-1, 6-dien-1-yl, octa-1, 6-dien-3-yl, Octa-1, 6-dien-4-yl, octa-1, 6-dien-5-yl, octa-1, 6-dien-2-yl, deca-1, 4-dienyl, deca-1, 5 dienyl, deca-1, 6-dienyl, deca-1, 7-dienyl, deca-1, 8-dienyl, deca-2,5-dienyl, deca-2,6-dienyl, deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl and the like;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in beliebiger Position (wie vor- stehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;Haloalkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as described above) called standing), wherein in these groups, the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1- butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-1-methyl-2- propinyl und dergleichen;Alkynyl and the alkynyl moieties in alkynyloxy: straight or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl 3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl 2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2- butinyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl and the like;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in Cycloalkoxy: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in cycloalkoxy: monocyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon ring members such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, vorzugsweise 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3- yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;Cycloalkenyl: monocyclic monounsaturated hydrocarbon groups having 3 to 8, preferably 5 to 6 carbon ring members such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl and the like ;
Bicycloalkyl: bicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo- [2.2.1]hept-1-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-7-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl und dergleichen;Bicycloalkyl: bicyclic hydrocarbon radical having 5 to 10 carbon atoms such as bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo [2.2.2] oct-1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl and the like;
CrC4-AIkOXy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen: z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy;CrC 4 -alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group having 1 to 4 carbon atoms: z. Methoxy, ethoxy, n -propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy;
Ci-Cs-Alkoxy: für CrC4-AIkOXy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy,Ci-Cs-alkoxy: for CrC 4 -Akoxy, as mentioned above, and z. Pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy,
1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy,1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy,
2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy,2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy,
1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
Ci-C4-Halogenalkoxy: für einen Ci-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor substituiert ist, also z.B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluor- methoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2- fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy,C 1 -C 4 -haloalkoxy: a C 1 -C 4 -alkoxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably by fluorine, eg OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2- Chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2 Difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy,
2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2- fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4- Bromobutoxy or nonafluorobutoxy;
Ci-Cs-Halogenalkoxy: für Ci-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;Ci-Cs-haloalkoxy: for Ci-C4-haloalkoxy, as mentioned above, and z. 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-C6-Alkenyloxy wie 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1 -Methylethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1-propenyloxy, 2-Methyl-1- propenyloxy, 1 -Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2-Methyl-1- butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1 -Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, 1 -Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyloxy, 1-Ethyl-1 propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1-pentenyloxy, 3-Methyl-1-pentenyloxy, 4-Methyl-1-pentenyloxy, 1 -Methyl-2- pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1-Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3- pentenyloxy, 1 -Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyloxy, 1 , 1 -Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 -Ethyl-1 -butenyloxy, 1-Ethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1 -butenyloxy, 2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyloxy und 1-Ethyl-2-methyl-2- propenyloxy;Alkenyloxy: Alkenyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for. C 3 -C 6 alkenyloxy such as 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1 Methyl 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl 1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3 - butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-1-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-propenyloxy, 1-ethyl-2-propenyloxy, 1- Hexenyloxy, 2-hexenyloxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, 5-hexenyloxy, 1-methyl-1-pentenyloxy, 2-methyl-1-pentenyloxy, 3-methyl-1-pentenyloxy, 4-methyl-1-pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2-pentenyloxy, 3-methyl-2-pentenyloxy, 4-methyl-2-pentenyloxy, 1-methyl-3-pentenyloxy, 2-methyl-3-pentenyloxy, 3-methyl 3-pentenyloxy, 4-methyl-3-pentenyloxy, 1-methyl-4-pentenylo xy, 2-methyl-4-pentenyloxy, 3-methyl-4-pentenyloxy, 4-methyl-4-pentenyloxy, 1, 1-dimethyl-2-butenyloxy, 1, 1-dimethyl-3-butenyloxy, 1, 2 Dimethyl-1-butenyloxy, 1, 2-dimethyl-2-butenyloxy, 1, 2-dimethyl-3-butenyloxy, 1, 3-dimethyl-1-butenyloxy, 1, 3-dimethyl-2-butenyloxy, 1, 3 Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-dimethyl-3-butenyloxy, 3,3- Dimethyl-1-butenyloxy, 3,3-dimethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-1-butenyloxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-3-butenyloxy, 2-ethyl-1-butenyloxy, 2-ethyl-2-butenyloxy, 2-ethyl-3-butenyloxy, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyloxy and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;
Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-C6-Alkinyloxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1 -Methyl-2- propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1-Methyl-2-butinyloxy, 1-Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1 -Methyl-3- pentinyloxy und dergleichen;Alkynyloxy: alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for. B. C3-C6 alkynyloxy such as 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1- Methyl 3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl 3-pentynyloxy and the like;
Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.Alkylthio: Alkyl as defined above attached via an S atom.
Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist.Alkylsulfinyl: alkyl as defined above bonded through an SO group.
Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist.Alkylsulfonyl: Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stick- stoff oder Schwefel:5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group oxygen, nitrogen or sulfur:
fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z. B. mono- cyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen enthaltend nebenFive- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: z. B. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing in addition
Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl,Carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl,
5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5- yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl,5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1, 2, 4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-triazolidin-2-yl,
2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3- yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1 -yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl,2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydro-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-thien-2-yl, 2,4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrroline 2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3 isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-1 5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazole-4 yl,
2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1 -yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1 -yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl,2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydro-oxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl,
3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl,3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydro-oxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl,
2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydrotriazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydrotriazin-2-yl and 1, 2,4-hexahydrotriazin-3-yl and the corresponding -ylidene radicals;
siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff undSeven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and
Schwefel als Ringglieder: z. B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit sieben Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1 -, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl,Sulfur as ring members: z. B. mono- and bicyclic heterocycles having seven ring members, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl as 2,3,4,5 Tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -4, 5, 6 or 7-yl,
3,4,5,6-Tetrahydro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydrooxepinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl,3,4,5,6-Tetrahydro [2 H] azepine-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H ] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, - 2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1-, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydrooxepinyl such as 2,3 , 4, 5-tetrahydro [1H] oxepin-2, -3, -4, -5, 6 or 7-yl,
2,3,4, 7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-dioxepinyl,2,3,4,7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro -1, 3-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-dioxepinyl .
Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden -yliden-Reste.Tetra- and hexahydro-1, 4-dioxepinyl and the corresponding -ylidene radicals.
fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus (= heteroaromatischer Rest, Hetaryl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, z. B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl,Five- or six-membered aromatic heterocycle (= heteroaromatic radical, hetaryl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group Oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. B. C-linked 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3 -Pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl,
2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1- yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl;2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4- Oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl; nitrogen-linked 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms as ring members such as pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1, 2,3-triazol-1-yl and 1, 2, 4-triazol-1-yl; 6-membered heteroaryl containing one, two or three nitrogen atoms as ring members such as pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5 Pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 6 CH2-Gruppen, z. B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2CH2;Alkylene: divalent linear chains of 1 to 6 CH 2 groups, e.g. CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;Oxyalkylene: divalent unbranched chains of 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for. OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O.Oxyalkylenoxy: divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom, for. OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.
Hinsichtlich der fungiziden und/oder pharmazeutischen Wirksamkeit werden Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin Het, R1, R2 und R3 unabhängig von- einander und insbesondere in Kombination die im Folgenden als bevorzugt angegebenen Bedeutungen aufweisen.With regard to the fungicidal and / or pharmaceutical activity, preference is given to compounds of the general formula I in which Het, R 1 , R 2 and R 3, independently of one another and in particular in combination, have the meanings given below as being preferred.
Bevorzugt steht R1 für Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl. Hierbei kann R1 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten LR1 tragen, die wie vorstehend definiert sind.Preferably, R 1 is C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 5 -C 6 -cycloalkenyl. Here, R 1 may be partially or fully halogenated and / or carry one, two, three or four identical or different substituents L R1 , which are as defined above.
Wenn R1 einen, zwei, drei oder vier, vorzugsweise einen, zwei oder drei, gleiche oder verschiedene Substituenten LR1 trägt, so ist LR1 vorzugsweise ausgewählt unter HaIo- gen, Cyano, Ci -C6-Al kyl, C2-C6-Al kenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6- Alkoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkoximino, C2-C6-Alkenyloximino, C2-C6-Alkinyloximino, C3-C6- Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von LR1 ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei Substituenten L11 tragen können.When R 1 carries one, two, three or four, preferably one, two or three, identical or different substituents L R1 , then L R1 is preferably selected from halo -alkenyl gen, cyano, Ci -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-C 6 alkoxy, -C 6 - alkoxycarbonyl, Ci-Ce-alkoximino, C2 -Alkenyloximino -C 6, C 2 -C 6 -Alkinyloximino, C3-C6 - cycloalkyl, C5-C6 cycloalkenyl, wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L for R1 may in turn be partially or fully halogenated and / or one, two or three substituents L 11 can carry.
Sofern LR1 wenigstens einen Substituenten L11 trägt, ist L11 vorzugsweise ausgewählt unter Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Al kenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxy.Provided that R1 L carries at least one substituent L 11, L 11 is preferably selected from halogen, cyano, C-C6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, Ci-C 6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 -haloalkylcarbonyl and Ci-C 6 -alkoxy.
Besonders bevorzugt steht R1 für Ci -Ce-Al kyl, insbesondere verzweigtes C3-C8-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C8-AI kenyl, insbesondere verzweigtes C3-C8-AI kenyl, C3-C6- Cycloalkyl, das eine Ci-C4-Alkylgruppe aufweisen kann, oder Cs-CerCycloalkenyl, das eine Ci-C4-Alkylgruppe aufweisen kann. Stärker bevorzugt steht R1 für verzweigtes Cs-Cs-Alkyl, wie Isopropyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, 2- und 3-Pentyl, 2- und 3-Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2- und 3-Hexyl, 2-, 3- und 4-Methylpentyl und dergleichen. Vorzugsweise befindet sich die Verzweigung nicht am Kohlenstoffatom, über den der Rest R1 an den Pyrimidinring gebunden ist. Beispiele für solche Alkylreste sind Isobutyl, 2- und 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2-, 3- und 4-Methylpentyl und dergleichen.Particularly preferably, R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, in particular branched C 3 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 8 -alkylene, in particular branched C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl, which may have a Ci-C4-alkyl group, or Cs-CerCycloalkenyl, which may have a Ci-C4-alkyl group. More preferably R 1 is branched Cs-Cs-alkyl, such as isopropyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 2- and 3-pentyl, 2- and 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 2- and 3-hexyl, 2-, 3- and 4-methylpentyl and the like. Preferably, the branching is not on the carbon atom through which the R 1 radical is attached to the pyrimidine ring. Examples of such alkyl radicals are isobutyl, 2- and 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 2-, 3- and 4-methylpentyl and the like.
Besonders bevorzugt steht R1 in einer alternativen Ausführungsform für Ci -Ce-Al kyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, welches 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 unter Halogen und Ci-C4-Alkyl ausgewählte Substituenten tragen kann, oder Ci-Cs-Halogenalkyl. Stärker bevorzugt steht R1 für Ci-C6-Al kyl, C2-C6-Al kenyl, C2-C6-Al kinyl, CrC8-In an alternative embodiment, R 1 particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, which is 1, 2, 3, 4 , 5 or 6 substituents selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl, or C 1 -C 8 -haloalkyl. More preferably, R 1 is Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, CrC 8 -
Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, welches 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt unter Halogen und d-C4-Alkyl, aufweisen kann.Haloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, which 1, 2, 3 or 4 may have identical or different substituents selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R2 für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heteroaromatischen Rest. Besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R2 ausgewählt ist unter Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl, wobei der heterocyclische Rest R2 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann, 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann und/oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten LR2 aufweisen kann. Besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R2 für einen unsubstituierten heteroaromatischen Rest steht.In a preferred embodiment of the invention, R 2 is a 5-, 6- or 7-membered heteroaromatic radical. Particular preference is given to compounds I in which R 2 is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, furyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2, 3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl and 1, 3,5-triazinyl, wherein the heterocyclic radical R 2 may be partially or completely halogenated, may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members and / or 1, 2 or 3 are the same or may have different substituents L R2 . Particular preference is given to compounds I in which R 2 is an unsubstituted heteroaromatic radical.
Gleichermaßen besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R2 für einen heteroaromatischen Rest mit 1 , 2 oder 3 Substituenten LR2 steht, die unabhängig voneinander unter Halogen, Cyano, Ci-C4-AIkVl, Ci-C2-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C2-Halogenalkoxy, -C(=O)-B2, - C(=N- OR7)B3, NR5R6, NR5-C(=O)-R6 ausgewählt sind.Equally particularly preferred are compounds I in which R 2 is a heteroaromatic radical having 1, 2 or 3 substituents L R2 , which is independently of one another halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy, C 1 -C 2 haloalkoxy, -C (= O) -B 2 , -C (= N-OR 7 ) B 3 , NR 5 R 6 , NR 5 -C (= O) -R 6 are selected.
Weiterhin gleichermaßen besonders bevorzugt kann der heterocyclische Rest R2 teilweise oder vollständig halogeniert sein.Equally equally preferably, the heterocyclic radical R 2 may be partially or completely halogenated.
Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R2 ausgewählt ist unter Pyrazol-1-yl, 3-Aminopyrazol-1-yl, [1 ,2,4]Triazol-1-yl, 3-Cyano-[1 ,2,4]triazol-1-yl, [1 ,2,3]Triazol-1 -yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 5-Methyl-1 ,2,4-oxadiazol-3-yl, Pyridin-2-yl, (6-Methyl)-pyridin-2-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, [1 ,3]Thiazol-2-yl, (4,5-Dimethyl)-[1 ,3]thiazol-2-yl, 7-Aminoindazol-1 -yl, Pyrazol-3-on-1 -yl, 2-Hydroxyimidazol-1-yl, 3-Hydroxypyrazolin-1-yl und 5-Hydroxy-1 ,2,4-triazol-1-yl, wobei der heterocyclische Rest teilweise oder vollständig halogeniert sein kann.Very particular preference is given to compounds I in which R 2 is selected from pyrazol-1-yl, 3-aminopyrazol-1-yl, [1, 2,4] triazol-1-yl, 3-cyano- [1, 2, 4] triazol-1-yl, [1, 2,3] triazol-1-yl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, pyridine -2-yl, (6-methyl) -pyridin-2-yl, pyrimidin-2-yl, pyrazine-2-yl, pyridazin-3-yl, [1, 3] thiazol-2-yl, (4,5 -Dimethyl) - [1,3] thiazol-2-yl, 7-aminoindazol-1-yl, pyrazol-3-one-1-yl, 2-hydroxyimidazol-1-yl, 3-hydroxypyrazolin-1-yl and 5 -Hydroxy-1, 2,4-triazol-1-yl, wherein the heterocyclic radical may be partially or completely halogenated.
Ganz besonders bevorzugt werden weiterhin Verbindungen I, in denen R2 für einen aromatischen fünfgliedrigen Heterocyclus steht, welcher insbesondere über N gebunden ist und/oder durch einen, zwei oder drei Substituenten LR2 substituiert sein kann, wobei LR2 insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweist. Speziell bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R2 für Pyrazol-1-yl, [1 ,2,4]Triazol-1-yl oder [1 ,2,3]Triazol-1-yl steht, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert oder durch 1 , 2 oder 3 Substituenten LR2 substituiert sein können.Very particular preference is furthermore given to compounds I in which R 2 is an aromatic five-membered heterocycle which is bonded in particular via N and / or may be substituted by one, two or three substituents L R2 , where L 2 is in particular the meanings mentioned as being preferred having. Especially preferred are compounds I in which R 2 is pyrazol-1-yl, [1, 2,4] triazol-1-yl or [1, 2,3] triazol-1-yl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or may be substituted by 1, 2 or 3 substituents L R2 .
Des Weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 ausgewählt ist unter Halogen, N3, CN, C(=Z)OR21, C(=Z)NR22R23, C(=Z)NR24-NR22R23, C(=Z)R25, ON(=CR29R30), O-C(=Z)R25, NR22R23a, NR31(C(=Z)R25), NR31(C(=Z)OR21), NR31(C(=Z)-NR22R23), NR32(N=CR29R30), NR32NR22R23, NR32OR21 und C(=N-Z'-R25)SR21.Furthermore, preference is given to compounds I in which R 2 is selected from halogen, N 3 , CN, C (ZZ) OR 21 , C (ZZ) NR 22 R 23 , C (ZZ) NR 24 -NR 22 R 23 , C (= Z) R 25 , ON (= CR 29 R 30 ), OC (= Z) R 25 , NR 22 R 23a , NR 31 (C (= Z) R 25 ), NR 31 (C (= Z) OR 21 ), NR 31 (C (= Z) -NR 22 R 23 ), NR 32 (N = CR 29 R 30 ), NR 32 NR 22 R 23 , NR 32 OR 21 and C (= N-Z '-R 25 ) SR 21 .
In besonders bevorzugten Verbindungen der Formel I ist R2 ausgewählt unter CN, C(=Z)OR21, C(=Z)NR22R23, C(=Z)NR24-NR22R23, C(=Z)R25 und C(=N-Z'-R25)SR21.In particularly preferred compounds of the formula I, R 2 is selected from CN, C (ZZ) OR 21 , C (ZZ) NR 22 R 23 , C (ZZ) NR 24 -NR 22 R 23 , C (ZZ) R 25 and C (= N-Z'-R 25 ) SR 21 .
Hierunter werden insbesondere Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für einen der folgenden Reste steht: C(=O)OR21, wie C(=O)-Ci-C4-alkyl, C(=O)NR22R23, wie C(=O)NH2 oder C(=O)NH-Ci-C4-alkyl, C(=S)NR22R23, wie C(=S)NH2, C(=NOR34)NR22R23, wie C(=N-O-Ci-C4-alkyl)NH2, C(=O)NR24-NR22R23 i wie C(=O)NHNH2,Of these, in particular compounds I are preferred in which R 2 is one of the following radicals: C (= O) OR 21 , such as C (= O) -Ci-C 4 -alkyl, C (= O) NR 22 R 23 , such as C (= O) NH 2 or C (= O) NH-Ci- C 4 alkyl, C (= S) NR 22 R 23 , such as C (= S) NH 2 , C (= NOR 34 ) NR 22 R 23 , such as C (= NO-C 1 -C 4 alkyl) NH 2 , C (= O) NR 24 -NR 22 R 23 i such as C (= O) NHNH 2 ,
C(=Z)R25, wie C(=O)H, C(=O)-Ci-C4-alkyl, C(=NO-Ci-C4-alkyl)H, und C(=NO-Ci-C4-alkyl)-Ci-C4-alkyl, C(=N-OR25)SR21 oder C(=N-R25)SR21 steht.C (= Z) R 25 , such as C (= O) H, C (= O) -Ci-C 4 -alkyl, C (= NO-C 1 -C 4 -alkyl) H, and C (= NO-Ci -C 4 alkyl) -Ci-C 4 alkyl, C (= N-OR 25 ) SR 21 or C (= NR 25 ) SR 21 .
Hierunter werden ganz besonders bevorzugt Verbindungen I, in denen R2 für C(=O)NR22R23, speziell C(=O)NH2, oder für C(=NOR34)NR22R23, speziell C(=NOCH3)NH2 steht.Of these, very particular preference is given to compounds I in which R 2 is C (= O) NR 22 R 23 , especially C (= O) NH 2 , or C (= NOR 34 ) NR 22 R 23 , especially C (= NOCH 3 ) NH 2 is.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R2 ausgewählt ist unter ON(=CR29R30), O-C(=Z)R25, NR22R23a, NR31(C(=Z)R25), NR31(C(=Z)OR21), NR21(C(=Z)-NR22R23), NR32(N=CR29R30), NR32NR22R23 und NR32OR41.Also preferred are compounds of formula I wherein R 2 is selected from ON (= CR 29 R 30 ), OC (= Z) R 25 , NR 22 R 23a , NR 31 (C (= Z) R 25 ), NR 31 (C (= Z) OR 21 ), NR 21 (C (= Z) -NR 22 R 23 ), NR 32 (N = CR 29 R 30 ), NR 32 NR 22 R 23 and NR 32 OR 41 .
Hierunter werden insbesondere Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für einen der folgenden Reste steht:Of these, in particular compounds I are preferred in which R 2 is one of the following radicals:
ON(=CR29R30), wie ON(=C(Ci-C4-alkyl)2), NR31(C(=O)R25), wie NH(C=O)H und NH(C(=O)-Ci-C4-alkyl), NR31(C(=O)OR21), wie NH(C(=O)O-Ci-C4-alkyl),ON (= CR 29 R 30 ), such as ON (= C (C 1 -C 4 -alkyl) 2 ), NR 31 (C (= O) R 25 ), such as NH (C = O) H and NH (C ( = O) -Ci-C 4 -alkyl), NR 31 (C (= O) OR 21 ), such as NH (C (= O) O-C 1 -C 4 -alkyl),
NR31(C(=O)-NR22R23), wie NH(C(=O)NH2) oder NH(C(=O)NH(Ci-C4-alkyl)), NR32(N=CR29R30), wie NH(N=C(CH3)CH(CH3)C(=O)OCi-C4-alkyl) NR32OR21, wie N(C(=O)CH3)(O-Ci-C4-alkyl),NR 31 (C (= O) -NR 22 R 23 ), such as NH (C (= O) NH 2 ) or NH (C (= O) NH (C 1 -C 4 -alkyl)), NR 32 (N = CR 29 R 30 ), such as NH (N =C (CH 3 ) CH (CH 3 ) C (OO) OCi-C 4 -alkyl) NR 32 OR 21 , such as N (C (OO) CH 3 ) ( O-C 1 -C 4 -alkyl),
Beispiele für Reste NR32NR22R23 sind NHNHC(=O)OCH3, NHNHC(=O)OC2H5, NHNHC(=O)OC3H7, NHNHC(=O)OC4H9.Examples of radicals NR 32 NR 22 R 23 are NHNHC (OO) OCH 3 , NHNHC (OO) OC 2 H 5 , NHNHC (OO) OC 3 H 7 , NHNHC (OO) OC 4 H 9 .
Des Weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Halogen, Cyano, Ci -C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht. Besonders bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R3 für Halogen, Cyano oder Ci-C2-Alkyl, wie Chlor, Fluor, Brom, Cyano, Methyl und Ethyl, insbesondere Methyl, steht. Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R3 für Halogen und speziell für Chlor steht. Ebenfalls ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R3 für Methyl steht. Ebenfalls ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen R3 für Cyano steht.Furthermore, compounds I are preferred in which R 3 is 4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl stands for halogen, cyano, Ci-C. Particular preference is given to compounds of the general formula I in which R 3 is halogen, cyano or C 1 -C 2 -alkyl, such as chlorine, fluorine, bromine, cyano, methyl and ethyl, in particular methyl. Very particular preference is given to compounds I in which R 3 is halogen and especially chlorine. Also very particularly preferred are compounds I in which R 3 is methyl stands. Also very particularly preferred are compounds I in which R 3 is cyano.
Des Weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Het wenigstens einen, z. B. 1 , 2 oder 3, Substituenten L trägt. Bevorzugte Substituenten L an Het sind Halogen, Cyano, Nitro, NH2, Ci-C6-Alkylamino, Di-d-Ce-alkylamino, Ci -C6-Al kyl, CrC6- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, NH-C(O)-Ci-C6-Alkyl, ein Rest C(S)C2 und ein Rest C(O)C2. Hierin hat C2 die vorgenannten Bedeutungen und steht insbesondere für CrC4-AIkOXy, NH2, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino. Besonders bevorzugte Substituenten L sind unabhängig voneinander ausgewählt unter Fluor, Chlor, Brom,Furthermore, compounds I are preferred in which Het at least one, z. B. 1, 2 or 3, substituents L carries. Preferred substituents L on Het are halogen, cyano, nitro, NH2, Ci-C 6 -alkylamino, di-d-Ce-alkylamino, Ci -C 6 alkyl-Al, -C 6 - haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, NH-C (O) -Ci-C 6 -alkyl, a radical C (S) C 2 and a radical C (O) C 2 . Here C 2 has the abovementioned meanings and is in particular C 1 -C 4 -alkoxy, NH 2 , C 1 -C 4 -alkylamino or C 1 -C 4 -alkylamino. Particularly preferred substituents L are independently selected from fluorine, chlorine, bromine,
Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl, insbesondere unter Fluor, Chlor, Ci-C2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Fluoralkyl wie Trifluormethyl, Ci-C2-Alkoxy wie Methoxy, und Ci-C2-Alkoxycarbonyl wie Methoxy- carbonyl.Cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, in particular fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 - Fluoroalkyl, such as trifluoromethyl, C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy, and C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl.
Des Weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen wenigstens eines der Hete- roatome des heteroaromatischen Rests Het und/oder ein Substituent L in ortho- Position zur Bindungsstelle von Het an das Pyrimidingerüst der Formel I angeordnet ist. Bevorzugte Substituenten L in der ortho-Position sind Fluor, Chlor, Brom, CrC2- Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Fluoralkyl wie Trifluormethyl und Ci-C2-Alkoxy wie Methoxy.Furthermore, preference is given to compounds I in which at least one of the heteroaromatic heteroaromatic radical Het and / or a substituent L in ortho position to the binding site of Het is arranged on the pyrimidine skeleton of the formula I. Preferred substituents L in the ortho position are fluorine, chlorine, bromine, -C 2 - alkyl, such as methyl or ethyl, Ci-C 2 fluoroalkyl such as trifluoromethyl and Ci-C 2 alkoxy such as methoxy.
Des Weiteren werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin Het wenigstens ein Ring-Stickstoffatom aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen der Formel I beson- ders bevorzugt, worin sich das Ring-Stickstoffatom in der ortho-Position zu der Bindungsstelle von Het an die 5-Position des Pyrimidin-Gerüsts der Formel I befindet.Furthermore, preference is given to compounds of the formula I in which Het has at least one ring nitrogen atom. Of these, particular preference is given to those compounds of the formula I in which the ring nitrogen atom is in the ortho position to the binding site of Het at the 5-position of the pyrimidine skeleton of the formula I.
Gleichermaßen werden des Weiteren Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin Het wenigstens ein Ring-Schwefelatom aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, worin sich das Ring-Schwefelatom in der ortho-Position zu der Bindungsstelle von Het an die 5-Position des Pyrimidin-Gerüsts der Formel I befindet.Likewise, compounds of formula I wherein Het has at least one ring sulfur atom are further preferred. Of these, particular preference is given to those compounds of the formula I in which the ring-sulfur atom is in the ortho position to the binding site of Het at the 5-position of the pyrimidine skeleton of the formula I.
Gemäß einer ersten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Het für einen 5-gliedrigen heteroaromatischen Rest, der wenigstens ein Stickstoffatom und gegebenenfalls 1 oder 2 unter O, S und N ausgewählte weitere Heteroatome als Ringglieder aufweist. Beispiele hierfür sind Verbindungen der Formel I, worin Het ausgewählt ist unter Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Isoxazolyl und Isothiazolyl, wobei Het unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L trägt.According to a first preferred embodiment of the invention, Het is a 5-membered heteroaromatic radical which has at least one nitrogen atom and optionally 1 or 2 further heteroatoms selected from O, S and N as ring members. Examples of these are compounds of the formula I in which Het is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, thiazolyl, Isoxazolyl and isothiazolyl, wherein Het is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
Unter den vorgenannten Verbindungen I sind solche besonders bevorzugt, worin Het für Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen. Ganz besonders bevorzugt werden solche Verbindungen I, worin Het für Pyrazol-1-yl steht, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. Ganz besonders bevorzugt werden ebenfalls solche Verbindungen I, worin Het für Thiazol-2-yl steht, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist.Among the abovementioned compounds I, particular preference is given to those in which Het is thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1, 2,4-triazolyl or 1,2,3-triazolyl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or 1, 2 or 3 are identical or have different substituents L. Very particular preference is given to those compounds I in which Het is pyrazol-1-yl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 identical or different substituents L. Very particular preference is likewise given to those compounds I in which Het is thiazol-2-yl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
In dieser Ausführungsform steht Het insbesondere für einen der nachfolgend angegebenen Reste Het-1 bis Het-31 :In this embodiment, Het is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
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(R^ = C1-C4-AIkYl, insbesondere Methyl oder Ethyl)(R 1 = C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl)
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Het-10 Het-1 1 Het-12 Het-13 Het-14
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Het-10 Het-1 1 Het-12 Het-13 Het-14
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Het-15 Het-16 Het-17 Het-18Het-15 Het-16 Het-17 Het-18
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Het-23 Het-24 Het-25Het-23 Het-24 Het-25
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Het-26 Het-27 Het-28Het-26 Het-27 Het-28
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Het-29 Het-30 Het-31Het-29 Het-30 Het-31
worinwherein
Rμ für Ci-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl steht; # die Anknüpfungsstelle an die 5-Position des Pyrimidinrings der Formel I bezeichnet; undR μ is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl; # denotes the point of attachment to the 5-position of the pyrimidine ring of the formula I; and
L1 , L2 und L3 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L genannten Bedeutungen aufweisen.L1, L2 and L3 independently of one another represent hydrogen or have one of the meanings given for L.
Vorzugsweise sind die Reste L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell C1-C2- Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl. In besonders bevorzugten Ausführungsformen sind L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.Preferably, the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 C 4 alkoxycarbonyl. In particularly preferred embodiments, L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
Beispiele für Het-1 sind 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl- 5-isopropyl-pyrazol-1 -yl, 3-lsopropyl-5-methyl-pyrazol-1 -yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1 - yl, 3,4,5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Chlor-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-4- chlor-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1 - yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor- 4-methyl-pyrazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1 -yl, 3,5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1 - yl und 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol.Examples of Het-1 are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1 -yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl-pyrazol-1-yl and 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazole.
Beispiele für Het-2 sind 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol- 5-yl.Examples of Het-2 are 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl.
Beispiele für Het-3 sind 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.Examples of Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
Beispiele für Het-4 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1 -Methyl-5- trifluormethylpyrazol-4-yl.Examples of Het-4 include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
Beispiele für Het-5 sind 1-Methyl-pyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor- pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl.Examples of Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
Beispiel für Het-6 ist 1 ,4-Dimethylpyrrol-3-yl.Example of Het-6 is 1, 4-dimethylpyrrol-3-yl.
Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-brom- thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2,5-Dichlor-thiazol-4-yl.Examples of Het-7 include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-8 ist Thiazol-2-yl. Ein Beispiel für Het-9 ist Thiazol-5-yl.An example of Het-8 is thiazol-2-yl. An example of Het-9 is thiazol-5-yl.
Beispiele für Het-10 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol- 4-yl.Examples of Het-10 include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-1 1 ist lsothiazol-3-yl.An example of Het-1 1 is isothiazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-12 ist lsothiazol-5-yl.An example of het-12 is isothiazol-5-yl.
Beispiele für Het-13 umfassen lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl, 3-Methyl- isoxazol und 3-Chlor-isoxazol-4-yl.Examples of Het-13 include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-14 ist lsoxazol-3-yl.An example of Het-14 is isoxazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-15 ist lsoxazol-5-yl.An example of Het-15 is isoxazol-5-yl.
Beispiele für Het-16 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2,5-Dimethyloxazol-4-yl.Examples of Het-16 include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-17 ist Oxazol-2-yl.An example of Het-17 is oxazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-18 ist Oxazol-5-yl.An example of het-18 is oxazol-5-yl.
Beispiele für Het-19 umfassen 4,5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4,5-Dimethyl-imidazol-1-yl.Examples of Het-19 include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-20 ist 1-Methyl-imidazol-4-yl.An example of Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-21 ist 1-Methylimidazol-2-yl.An example of Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-22 ist 1-Methylimidazol-5-yl.An example of Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
Beispiele für Het-23 umfassen 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol- 1 -yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol- 1 -yl und 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl.Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1 -yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazole-1-yl.
Beispiele für Het-24 umfassen 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dichlor-1 ,2,3-triazol- 1 -yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluormethyl- 1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Fluor-1 ,2,3- triazol-1-yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl und 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl.Examples of Het-24 include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl- 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-25 ist 1 ,2,3-Triazol-2-yl.An example of Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-26 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl.An example of Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-27 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.An example of Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-28 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.An example of Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-29 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-3-yl.An example of Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-30 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.An example of Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-31 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.An example of Het-31 is 2-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Het für Thie- nyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. Dementsprechend steht Het für einen der folgenden Reste Het-32 oder Het- 33, worin # die Anknüpfungsstelle zur 5-Position des Pyrimidin-Gerüsts der Formel I bezeichnet und L1, L2, und L3 unabhängig voneinander die zuvor für die Formeln Het-1 bis Het-31 angegebenen Bedeutungen aufweisen.According to another preferred embodiment of the invention, Het is thyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 identical or different substituents L. Accordingly, Het is one of the following residues Het-32 or Het-33, in which # denotes the point of attachment to the 5-position of the pyrimidine skeleton of the formula I and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have previously been described for the formulas Het -1 to Het-31 have indicated meanings.
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Het-32 Het-33
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Het-32 Het-33
Beispiele für Het-32 sind 5-Methylthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 3-Cyanothiophen-2-yl, 5-Acetylthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2- yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, und 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl.Examples of Het-32 are 5-methylthiophene-2-yl, 4-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 3-cyanothiophene-2-yl, 5-acetylthiophene-2-yl, 5-bromothiophene 2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, and 3,4,5-trichlorothiophene-2-yl.
Beispiele für Het-33 sind 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.Examples of Het-33 are 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophen-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3-yl.
Vorzugsweise sind die Reste L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter den für Het-1 bis Het-31 als bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Het für Furyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. Dementsprechend steht Het für einen der folgenden Reste Het-34 oder Het-35, worin # die Anknüpfungsstelle bezeichnet und L1, L2, und L3 unabhängig voneinander die zuvor für die Formeln Het-1 bis Het-31 angegebenen Bedeutungen aufweisen.The radicals L 1 , L 2 and L 3 are preferably selected independently of one another from the meanings given for Het-1 to Het-31 as being preferred. According to another preferred embodiment of the invention, Het is furyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 identical or different substituents L. Accordingly, Het is one of the following residues Het-34 or Het-35, wherein # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings given above for the formulas Het-1 to Het-31.
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Het-34 Het-35Het-34 Het-35
Beispiele für Het-34 sind 2-Furyl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 4-Methylfuran- 2-yl, 3-Cyanofuran-2-yl, 5-Acetylfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, 3,5-Dichlorfuran-2-yl, 3,4,5-Trichlorfuran-2-yl und 5-Bromfuran-2-yl.Examples of Het-34 are 2-furyl, 5-methyl-furan-2-yl, 5-chlorofuran-2-yl, 4-methyl-furan-2-yl, 3-cyanofuran-2-yl, 5-acetyl-furan-2-yl, 5-Bromo-furan-2-yl, 3,5-dichloro-furan-2-yl, 3,4,5-trichlorofuran-2-yl and 5-bromofuran-2-yl.
Beispiele für Het-35 sind 3-Furyl, 2-Methylfuran-3-yl, 2,5-Dimethylfuran-3-yl und 2,5-Dibromfuran-3-yl.Examples of Het-35 are 3-furyl, 2-methylfuran-3-yl, 2,5-dimethylfuran-3-yl and 2,5-dibromofuran-3-yl.
Vorzugsweise sind die Reste L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter den für Het-1 bis Het-31 als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.The radicals L 1 , L 2 and L 3 are preferably selected independently of one another from the meanings given for Het-1 to Het-31 as being preferred.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het für einen 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, der wenigstens ein Stickstoffatom und gegebenenfalls 1 oder 2 unter O, S und N ausgewählte weitere Heteroatome als Ringglieder aufweist. Beispiele hierfür sind Verbindungen der Formel I, worin Het ausgewählt ist unter Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Triazinyl, insbesondere für Pyridinyl, oder Pyrimidinyl, wobei Het unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L trägt. In dieser Ausführungsform steht Het insbesondere für einen 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest, der 1 , 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L trägt.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is a 6-membered heteroaromatic radical which has at least one nitrogen atom and optionally 1 or 2 further heteroatoms selected from O, S and N as ring members. Examples thereof are compounds of the formula I in which Het is selected from pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, in particular pyridinyl, or pyrimidinyl, where Het is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L. In this embodiment, Het is in particular a 6-membered heteroaromatic radical which has 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin Het für Pyridinyl steht, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L trägt. Hierunter ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Het für Pyridin-2-yl steht, das 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbin- düngen speziell bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyri- dinylrings angeordnet ist. Gleichermaßen sind hierunter Verbindungen I speziell bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 3-Position des Pyridinylrings angeordnet ist. L hat hierbei ganz speziell die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment, particularly preferred are compounds of general formula I wherein Het is pyridinyl which is unsubstituted or carries 1, 2 or 3 identical or different substituents L. Of these, very particular preference is given to compounds of the formula I in which Het is pyridin-2-yl which has 1 or 2 identical or different substituents L. These include such links specifically, wherein one of the substituents L is located at the 5-position of the pyridinyl ring. Likewise, particular preference is given here to compounds I wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring. In this case, L has the meanings previously specified as preferred.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin Het für Pyridin-3-yl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen ganz besonders bevorzugt, die einen Substituenten L in der 2-Position und/oder einen Substituenten L in der 4-Position des Pyridinrings aufweisen. L hat hierbei insbesondere die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment, particular preference is furthermore given to compounds of the general formula I in which Het is pyridin-3-yl which optionally has 1 or 2 identical or different substituents L. Of these, very particular preference is given to those compounds which have a substituent L in the 2-position and / or a substituent L in the 4-position of the pyridine ring. L has here in particular the meanings given above as preferred.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin Het für Pyridin-4-yl steht, das gegebe- nenfalls 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen ganz besonders bevorzugt, die einen Substituenten L in der 3-Position und/oder einen Substituenten L in der 5-Position des Pyridinrings aufweisen. L hat hierbei insbesondere die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment, particular preference is furthermore given to compounds of the general formula I in which Het is pyridin-4-yl, which if appropriate has 1 or 2 identical or different substituents L. Of these, those compounds which have a substituent L in the 3-position and / or a substituent L in the 5-position of the pyridine ring are very particularly preferred. L has here in particular the meanings given above as preferred.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin Het für Pyrimidinyl, insbesondere für 2- oder 4-Pyrimidinyl steht, das jeweils 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. Hierunter ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Het für Pyrimidin-2-yl oder Pyrimidin-4-yl steht, das 1 oder 2 gleiche oder ver- schiedene Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen speziell bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyrimidinylrings angeordnet ist. L hat hierbei ganz speziell die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment, compounds of the general formula I are furthermore particularly preferred in which Het is pyrimidinyl, in particular 2- or 4-pyrimidinyl, each having 1, 2 or 3 identical or different substituents L. Of these, very particular preference is given to compounds of the formula I in which Het is pyrimidin-2-yl or pyrimidin-4-yl which has 1 or 2 identical or different substituents L. Among them, particularly preferred are those compounds wherein one of the substituents L is located in the 5-position of the pyrimidinyl ring. In this case, L has the meanings previously specified as preferred.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin Het für Pyrazin-2-yl steht, das 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. L hat hierbei insbesondere die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment, compounds of the general formula I are furthermore particularly preferred in which Het is pyrazine-2-yl which has 1, 2 or 3 identical or different substituents L. L has here in particular the meanings given above as preferred.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin Het für Pyridazin-4-yl steht, das 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. L hat hierbei insbesondere die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin Het für 1 ,3,5-Triazinyl steht, das 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist. L hat hierbei insbesondere die zuvor als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment further preferred are compounds of the general formula I in which Het is pyridazin-4-yl which has 1, 2 or 3 identical or different substituents L. L has here in particular the meanings given above as preferred. Among the compounds of this embodiment further preferred are compounds of general formula I wherein Het is 1,3,5-triazinyl which has 1 or 2 identical or different substituents L. L has here in particular the meanings given above as preferred.
Beispiele für speziell bevorzugte heterocyclische Reste Het dieser Ausführungsform sind die im Folgenden angegebenen Reste Het-36 bis Het-41 :Examples of Especially Preferred Heterocyclic Groups Het of this embodiment are the following groups Het-36 to Het-41:
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0001
worinwherein
# die Anknüpfungsstelle an die 5-Position des Pyrimidinrings der Formel I bezeich- net; und# denotes the point of attachment to the 5-position of the pyrimidine ring of the formula I; and
L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L genannten Bedeutungen aufweisen.L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings given for L.
Beispiele für Het-36 sind 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3-Brom-2-pyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl, 3,5-Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-2-yl, 3,5-Dimethyl-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Chlor-5-fluor-pyridin-2-yl, 3-Chlor-5-methyl-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5-chlor-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5-methyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-5-fluor-pyridin-2-yl, 3-Methyl-5-chlor-pyridin-2-yl, 5-N itro-pyrid in-2-yl , 5-Cyano-pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl-pyrid i n-2-yl , 4-Methyl-pyridin-2-yl, 6- Ethoxypyridin-2-yl, 6-Methoxypyridin-2-yl, 6-Methylsulfanylpyridin-2-yl, Ethylsulfanylpy- ridin-2-yl und 6-Methyl-pyridin-2-yl. Beispiele für Het-37 sind 2-Chlor-pyridin-3-yl, 2-Brom-pyridin-3-yl, 2-Fluorpyridin-3-yl, 2-Methyl-pyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-pyridin-3-yl, 2,4-Dibrom-pyridin-3-yl, 2,4-Difluorpyridin-3-yl, 2-Fluor-4-chlorpyridin-3-yl, 2-Chlor-4-fluor-pyrdin-3-yl, 2-Chlor-4- methyl-pyridin-3-yl, 2-Methyl-4-fluor-pyridin-3-yl, 2-Methyl-4-chlor-pyridin-3-yl, 2,4-Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl,Examples of Het-36 are 3-fluoro-pyridin-2-yl, 3-chloro-pyridin-2-yl, 3-bromo-2-pyridin-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3 Methyl-pyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl, 3,5-difluoro-pyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromopyridine 2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3-chloro-5-fluoro-pyridin-2-yl, 3-chloro-5 methyl-pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-chloro-pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-methyl-pyridin-2-yl, 3-methyl-5-fluoro-pyridin-2-yl, 3-methyl-5-chloro-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridyl-2-yl, 5-cyano-pyridin-2-yl, 5-methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-trifluoromethyl- pyridin-2-yl, 5-methylpyridinyl-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, 6-ethoxypyridin-2-yl, 6-methoxypyridin-2-yl, 6-methylsulfanylpyridine-2-yl yl, ethylsulfanylpyridin-2-yl and 6-methyl-pyridin-2-yl. Examples of Het-37 are 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-3-yl, 2-fluoropyridin-3-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro pyridin-3-yl, 2,4-dibromo-pyridin-3-yl, 2,4-difluoropyridin-3-yl, 2-fluoro-4-chloropyridin-3-yl, 2-chloro-4-fluoro-pyridine 3-yl, 2-chloro-4-methyl-pyridin-3-yl, 2-methyl-4-fluoro-pyridin-3-yl, 2-methyl-4-chloro-pyridin-3-yl, 2,4- Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl,
2,4,6-Trimethyl-pyridin-3-yl, 2-Chlor-6-methylpyridin-3-yl, 2-Fluor-6-methylpyridin-3-yl und 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl.2,4,6-trimethylpyridin-3-yl, 2-chloro-6-methylpyridin-3-yl, 2-fluoro-6-methylpyridin-3-yl and 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3 yl.
Beispiele für Het-38 umfassen 3-Chlor-pyridin-4-yl, 3-Brom-pyridin-4-yl, 3-Methyl-pyrid i n-4-yl , 3,5-Dichlor-pyridin-4-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-4-yl und 3,5-Dimethyl-pyridin-4-yl.Examples of het-38 include 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyrid-i-4-yl, 3,5-dichloro-pyridin-4-yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl.
Beispiele für Het-39 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl,Examples of het-39 include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl,
5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl,5-Fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl- pyrimidin-4-yl,
6-Trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl,6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl,
2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-methyl-pyrimdin-4-yl,2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl,
5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl,5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-isopropyl-pyrimidin-4-yl,
5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl,5-Bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2,6-dimethyl-5- chloro-pyrimidin-4-yl,
5,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethyl-pyrimidin-4-yl und 5-Methyl-6-methoxy-pyrimidin-4-yl.5,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-trimethyl-pyrimidin-4-yl and 5-methyl-6-methoxy-pyrimidine-4 yl.
Beispiele für Het-40 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.Examples of Het-40 include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine. 5-yl.
Beispiele für Het-41 umfassen 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2- yl, 4,6-Ditrifluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.Examples of Het-41 include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
Vorzugsweise sind die Reste L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell Ci-C2-Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl. Insbesondere sind L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Metho- xycarbonyl.Preferably, the radicals L 1, L 2, L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, especially Ci-C2-fluoroalkyl, CrC 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl. In particular, L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
Im Übrigen stehen R5, R6, R55, R66, R55a und R66a unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl. R7, R77 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder insbesondere für d-Ce-Alkyl.Incidentally, R 5 , R 6 , R 55 , R 66 , R 55a and R 66a independently of one another are preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl. R 7 , R 77 independently of one another preferably represent hydrogen or in particular d-Ce-alkyl.
R8, R88, R9 und R" stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl.R 8 , R 88 , R 9 and R "independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
R10, R1Oa, R11 und R11a sind unabhängig voneinander vorzugsweise ausgewählt unter Wasserstoff und Ci-Cβ-Alkyl.R 10 , R 10a , R 11 and R 11a are independently of one another preferably selected from hydrogen and C 1 -C 6 -alkyl .
Des Weiteren stehen B1, C unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder Amino.Furthermore, B 1 , C independently of one another are preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or amino.
B2, C2 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für CrC4-AIkOXy, Nhb, C1-C4- Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino.B 2 , C 2 independently of one another preferably represent C 1 -C 4 -alkoxy, Nhb, C 1 -C 4 -alkylamino or C 1 -C 4 -alkylamino.
Z steht vorzugsweise für O, S oder NOR34.Z is preferably O, S or NOR 34 .
Z' steht vorzugsweise für eine direkte Bindung.Z 'is preferably a direct bond.
R21, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35 und R36 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-C4-AIkVl.R 21 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 are each independently preferably hydrogen or Ci-C 4 -AlkVl.
R22 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, -CO-OR21 oder -COR25.R 22 is preferably hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, -CO-OR 21 or -COR 25 .
Insbesondere sind die folgenden Gruppen von Verbindungen der im Folgenden angegebenen Formeln 1.1 bis 1.18 bevorzugt:In particular, the following groups of compounds of formulas 1.1 to 1.18 given below are preferred:
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0001
1-1 I.2 I.3
Figure imgf000033_0001
1-1 I.2 I.3
Figure imgf000033_0001
1.4 |.5 1.61.4 | .5 1.6
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0002
I.7 I.8 I.9I.7 I.8 I.9
Figure imgf000033_0003
Figure imgf000033_0003
1-10 1.1 1 |.121-10 1.1 1 | .12
Figure imgf000033_0004
Figure imgf000033_0004
1.13 1.14 '-151.13 1.14 '-15
Figure imgf000033_0005
Figure imgf000033_0005
1.16 1-17 |.181.16 1-17 | .18
In den Formeln 1.1 bis 1.18 haben Het, R1 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen. In den Formeln 1.17 und 1.18 steht RB für Ci-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl, und RA und RA' bedeuten unabhängig voneinander d-Gt-Alkyl, insbesondere Methyl. Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 bis 462 zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen 1 bis 462 für einen Substituenten Het genannten Reste stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Aus- gestaltung des betreffenden Substituenten dar.In the formulas 1.1 to 1.18, Het, R 1 and R 3 have the meanings given above, in particular the meanings mentioned as being preferred. In formulas 1.17 and 1.18, R B is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl, and R A and R A ' are each independently d-Gt-alkyl, in particular methyl. In particular, with regard to their use, the compounds I compiled in Tables 1 to 462 below are preferred. Moreover, the radicals mentioned in Tables 1 to 462 for a substituent Het, independently of the combination in which they are mentioned, represent a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1Table 1
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl bedeu- tet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 2Table 2
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 3 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 3 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 4Table 4
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 5Table 5
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 6Table 6
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A speaks.
Tabelle 7Table 7
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 8 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 8 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 3-chloropyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 9 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 9 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14 1.15 1.16 1.17 and 1.18, in which Het 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazole-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 10Table 10
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-methylpyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 1Table 1 1
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 12Table 12
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 13Table 13
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A speaks.
Tabelle nTable n
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 15 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 15 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 16Table 16
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18 in which Het is 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 17Table 17
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 18Table 18
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl be- deutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl, R3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 19Table 19
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, Wasserstoff und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, hydrogen and Het 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 20 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 20 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl be- deutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which het is 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 21 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 21 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 22Table 22
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1-Methylpyrrol-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 1-methylpyrrol-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 23Table 23
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 24Table 24
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1-Methyl-5-chlor-pyrrol-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 25Table 25
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 26Table 26
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methylthiazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 27Table 27
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het Thiazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is thiazol-4-yl, R 3 is methyl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 28Table 28
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 29 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 29 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 30Table 30
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methyl-5-bromo-thiazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 31Table 31
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methylisothiazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 32Table 32
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 33Table 33
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 34 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 34 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 3-chloroisoxazol-4-yl, R 3 is for Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 35 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 35 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-methylisoxazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,5-dimethyloxazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 37Table 37
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methyloxazol-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 38Table 38
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,5-dichloroimidazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 39Table 39
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 4,5-dimethylimidazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 40Table 40
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet,Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl,
R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 41 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 41 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 42 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 42 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 is a compound of one row of Table A, respectively equivalent.
Tabelle 43Table 43
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18 in which Het is 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 44Table 44
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 45Table 45
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 46Table 46
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 47 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 47 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 48Table 48
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-bromo-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 49Table 49
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18 in which Het is 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 50Table 50
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 51Table 51
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5-Dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet,Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl,
R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 53 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 53 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 is a compound of one row of Table A, respectively equivalent.
Tabelle 54Table 54
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 55Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 55
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 56Table 56
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 57Table 57
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Fluor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 fürCompounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, R 3 is
Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 58 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 58 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 59Table 59
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 60Table 60
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dichlorothiophen-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 61Table 61
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A speaks.
Tabelle 62Table 62
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet, R3 fürCompounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 5-chlorothiophen-2-yl, R 3 is for
Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 63 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 63 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 5-bromothiophen-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 64Table 64
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 5-methylthiophen-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 65Table 65
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,5-dichlorothiophen-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 66Table 66
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,5-dibromothiophen-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 67Table 67
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet, R3 fürCompounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het 2-methylthiophene-3-yl, R 3 is
Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 68 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 68 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4-Methylthiophen-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 4-methylthiophen-2-yl, R 3 is for Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 69 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 69 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Cyanothiophen-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 3-cyanothiophen-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 70Table 70
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Acetylthiophen-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-acetylthiophen-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 71Table 71
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4-Methylfuran-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4-methylfuran-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 72Table 72
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Cyanofuran-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-cyanofuran-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 73Table 73
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Acetylfuran-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18 in which Het is 5-acetylfuran-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 74Table 74
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-chloropyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 75Table 75
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Brompyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 76Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-bromopyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 76
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dibromopyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 77Table 77
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18 in which Het is 3,5-dimethylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 78Table 78
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-nitropyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 79Table 79
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-cyanopyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 80Table 80
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet,Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl,
R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 81 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 81 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 5-methylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 82 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 82 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4-Methylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 4-methylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 83 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 83 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Me- thyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methylpyridin-2-yl, R 3 is methylene is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 84Table 84
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-ethylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 85Table 85
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 6-methylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 86Table 86
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 87 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 87 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-trifluoromethylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 88Table 88
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-fluoropyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 89Table 89
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-fluoropyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 90Table 90
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 91Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-difluoropyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A. Table 91
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dichloropyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 92Table 92
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Fluor-5-methyl-pyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-fluoro-5-methylpyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 93Table 93
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Fluor-5-chlor-pyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-fluoro-5-chloro-pyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 94 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 94 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Chlor-5-fluor-pyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-chloro-5-fluoro-pyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 95Table 95
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Chlor-5-methyl-pyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-chloro-5-methyl-pyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 96Table 96
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methyl-5-chlor-pyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methyl-5-chloro-pyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 97Table 97
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methyl-5-fluor-pyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 3-methyl-5-fluoropyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 is a compound of one row of Table A, respectively equivalent.
Tabelle 98Table 98
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 6-Methoxypyridin-2-yl bedeutet, R3 fürCompounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, where Het is 6-methoxypyridin-2-yl, R 3 is
Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 99 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 99 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 6-Ethoxypyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 6-ethoxypyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 100Table 100
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 6-Methylthiopyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 6-methylthiopyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 101Table 101
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 6-Ethylthiopyridin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 6-ethylthiopyridin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 102Table 102
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Chlorpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Me- thyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-chloropyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 103Table 103
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4-dichloropyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 104Table 104
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A speaks.
Tabelle 105Table 105
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Brompyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-bromopyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 106Table 106
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4-Dibrompyridin-3-yl bedeutet, R3 fürCompounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4-dibromopyridine-3-yl, R 3 is
Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 107 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 107 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 108Table 108
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methylpyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 109Table 109
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4-dimethylpyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 10Table 1 10
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4,6-Trimethylpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 1 11Table 1 11
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl bedeu- tet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 is a compound of one row of Table A, respectively equivalent.
Tabelle 1 12Table 1 12
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4-Difluorpyridin-3-yl bedeutet, R3 fürCompounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4-difluoropyridin-3-yl, R 3 is
Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 13 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 1 13 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Fluor-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 2-fluoro-4-chloropyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 14Table 1 14
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Chlor-4-fluor-pyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-chloro-4-fluoro-pyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 1 15Table 1 15
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Chlor-4-methylpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-chloro-4-methylpyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 1 16Table 1 16
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyl-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methyl-4-chloropyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 17Table 1 17
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyl-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methyl-4-fluoropyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 18 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 1 18 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Chlor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 2-chloro-6-methylpyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 19 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,19 compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Fluorpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 2-fluoropyridin-3-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 120 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 120 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Fluor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 2-fluoro-6-methylpyridin-3-yl, R 3 is methyl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 121Table 121
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Chlorpyridin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-chloropyridin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 122Table 122
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dichlorpyridin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dichloropyridin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 123Table 123
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Brompyridin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-bromopyridin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 124Table 124
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dibrompyridin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dibromopyridin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 125Table 125
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet, R3 für Me- thyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 126Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3-methylpyridin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 126
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 3,5-dimethylpyridin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 127Table 127
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Chlorpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-chloropyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 128Table 128
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Fluorpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 fürCompounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-fluoropyrimidin-4-yl, R 3 is
Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 129 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 129 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 130Table 130
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,5-Dimethyl-6-trifluormethylpyrimidin-4- yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 131Table 131
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 132Table 132
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 6-Trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18 in which Het is 6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 is a compound of one row of Table A, respectively equivalent.
Tabelle 133Table 133
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-4-yl bedeutet,Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-chloro-6-ethylpyrimidin-4-yl,
R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 134 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 134 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Chlor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 5-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 135Table 135
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Chlor-6-isopropylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 136Table 136
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 137Table 137
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Brom-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-bromo-6-methylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 138Table 138
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet,Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-fluoro-6-methylpyrimidin-4-yl,
R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 139 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 139 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Fluor-6-fluormethylpyrimidin-4-yl be- deutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which het is 5-fluoro-6-fluoromethylpyrimidin-4-yl R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 140 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 140 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 2,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 141Table 141
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5,6-dimethylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 142Table 142
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,5-dimethylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 143Table 143
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,5,6-trimethylpyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 144Table 144
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 5-Methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 5-methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 145 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 145 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 2-methyl-5-chloropyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 146Table 146
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 147Table 147
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4-Methylpyrimidin-5-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4-methylpyrimidin-5-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 148Table 148
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,6-dimethylpyrimidin-5-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 149Table 149
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4-Trifluormethyl-6-methylpyrimidin-5-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile derCompounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4-trifluoromethyl-6-methylpyrimidin-5-yl, R 3 is methyl, and R 1 is a compound of one row of each
Tabelle A entspricht.Table A corresponds.
Tabelle 150Table 150
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl bedeutet,Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 2,4,6-trimethylpyrimidin-5-yl,
R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 151 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 151 Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18 in which Het is 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 152Table 152
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 153Compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1.1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 153
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,6-Ditrifluormethylpyrimidin-2-yl bedeutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,6-ditrifluoromethylpyrimidin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 154Table 154
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-2-yl be- deutet, R3 für Methyl steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is 4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-2-yl, R 3 is methyl, and R 1 for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabellen 155 bis 308Tables 155 to 308
Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het jeweils für einen der in den Tabellen 1 bis 154 angegebenen Reste steht, R3 für Chlor steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 and 1.18, in which Het is in each case one of the radicals indicated in Tables 1 to 154, R 3 is chlorine, and R 1 for each compound corresponds to one line of Table A.
Tabellen 309 bis 462 Verbindungen der Formeln 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Tables 309 to 462 compounds of the formulas 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17 und 1.18, in denen Het jeweils für einen der in den Tabellen 1 bis 154 angegebenen Reste steht, R3 für Cyano steht, und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.1.14, 1.15, 1.16, 1.17 and 1.18, in which Het is in each case one of the radicals indicated in Tables 1 to 154, R 3 is cyano, and R 1 for each compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle ATable A
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Die neuen Verbindungen der Formel I können in Analogie zu bekannten Verfahren des Standes der Technik hergestellt werden. Beispielsweise können die Verbindungen der Formel I durch Umsetzung von entsprechend substituierten 5-Halogenpyrimidinen Il mit entsprechend substituierten metallorganischen Verbindungen III hergestellt werden (siehe Schema 1 ).The novel compounds of the formula I can be prepared analogously to known processes of the prior art. For example, the compounds of the formula I can be prepared by reacting appropriately substituted 5-halopyrimidines II with correspondingly substituted organometallic compounds III (see Scheme 1).
Schema 1 :Scheme 1:
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(ll> (0 (ll> (0
In Schema 1 weisen Het, R1, R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen auf, wobei R3 typischerweise nicht für Br oder I steht. R3 steht insbesondere für Wasserstoff, Alkyl, Fluor oder Chlor; HaI steht für Halogen, vorzugsweise Brom oder lod. Met steht für einen über ein Metallatom wie Sn, Zn oder Mg oder ein Halbmetallatom B gebundenen Rest, beispielsweise für B(OH)2 oder B(ORΦ)(ORΨ) mit Rφ , Rψ = Ci-C4-Alkyl, MgX mit X = Halogen, Zn-RΩ mit RΩ = Alkyl, oder für SnRΔ 3 mit RΔ = Ci-C4-Alkyl.In Scheme 1, Het, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above, with R 3 typically not being Br or I. R 3 is in particular hydrogen, alkyl, fluorine or chlorine; Hal is halogen, preferably bromine or iodine. Met represents a a metal atom such as Sn, Zn or Mg, or a semimetal atom B bonded radical such as B (OH) 2 or B (OR Φ) (OR Ψ) where R φ, R ψ = Ci-C 4 alkyl , MgX with X = halogen, Zn-R Ω with R Ω = alkyl, or for SnR Δ 3 with R Δ = Ci-C 4 alkyl.
Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in Gegenwart katalytisch aktiver Mengen eines Übergangsmetalls der 8. Nebengruppe des Periodensystems, z. B. Nickel, Palladium oder Platin, insbesondere in Gegenwart eines Palladiumkatalysators. Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Palladium-Phosphin-Komplexe wie Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), PdCl2(o-tolylsP)2, Bis(triphenylphosphin)- palladium(ll)-chlorid, der [1 ,1 '-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(ll)-chlorid- Dichlormethan-Komplex, Bis-[1 ,2-bis(diphenylphosphin)ethan]palladium(0) und [1 ,4-Bis(diphenylphosphin)butan]palladium(ll)-chlorid, Palladium auf Aktivkohle in Gegenwart von Phosphinverbindungen sowie Palladium(ll)-Verbindungen wie Palladi- um(ll)chlorid oder Bis(acetonitril)palladium(ll)-chlorid, in Gegenwart von Phosphinverbindungen wie Triphenylphosphin, 1 ,1 '-Bis(diphenylphosphino)ferrocen, 1 ,2-Bis(diphenylphosphin)ethan, 1 ,3-Bis(diphenylphosphin)propan und 1 ,4-Bis(diphenylphosphin)butan. Die Menge an Katalysator beträgt üblicherweise 0,1 bis 20 mol-%, bezogen auf die Verbindung II.Preferably, the reaction is carried out in the presence of catalytically active amounts of a transition metal of the 8th subgroup of the periodic table, z. As nickel, palladium or platinum, especially in the presence of a palladium catalyst. Suitable catalysts are, for example, palladium-phosphine complexes such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), PdCl 2 (o-tolylsP) 2, bis (triphenylphosphine) -palladium (II) chloride, the [1, 1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) chloride-dichloromethane complex, bis [1,2-bis (diphenylphosphine) ethane] palladium (0) and [1,4-bis (diphenylphosphine) butane] palladium (II) chloride, palladium on activated carbon in the presence of phosphine compounds and palladium (II) compounds such as palladium (II) chloride or bis (acetonitrile) palladium (II) chloride, in the presence of phosphine compounds such as triphenylphosphine, 1, 1 '-Bis (diphenylphosphino) ferrocene , 1, 2-bis (diphenylphosphine) ethane, 1, 3-bis (diphenylphosphine) propane and 1, 4-bis (diphenylphosphine) butane. The amount of catalyst is usually 0.1 to 20 mol%, based on the compound II.
Geeignete metallorganische Verbindungen III sind insbesondere entsprechend substituierte Hetarylboronsäure und Hetarylboronsäureester (Verbindungen III mit Met = B(OH)2 oder B(ORΦ)(ORΨ) mit Rφ , Rψ = Ci-C4-Alkyl). Ebenfalls geeignet sind Verbindungen Het-Met, die für ein entsprechendes Boronsäureanhydrid der Formel
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Suitable organometallic compounds III are, in particular, correspondingly substituted Hetarylboronsäure and Hetarylboronsäureester (compounds III with Met = B (OH) 2 or B (OR Φ) (OR Ψ) where R φ, ψ R = Ci-C4 alkyl). Also suitable are compounds Het-Met which are suitable for a corresponding boronic anhydride of the formula
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stehen. Die Umsetzung erfolgt unter den Bedingungen einer Suzuki-Kupplung, wie sie z. B. aus Suzuki et al., Chem. Rev., 1995, 95, 2457-2483 und der darin zitierten Literatur bekannt sind. Die Hetarylboronsäuren und deren Ester lassen sich aus den entsprechenden Hetaryllithiumverbindungen oder Hetarylmagnesiumverbindungen durch Umsetzung mit Borsäureestern B(ORΦ)3 mit Rφ = Ci-C4-Alkyl herstellen. Hetaryllithiumverbindungen können ihrerseits durch direkte Metallierung CH-acider Heteroaroma- ten mit Lithiumbasen wie Lithiumdiisopropylamid oder Butyllithium, oder durch Lithiie- rung von Halogenhetarylverbindungen mit Alkyllithium wie n-Butyllithium hergestellt werden.stand. The reaction takes place under the conditions of a Suzuki coupling, as z. From Suzuki et al., Chem. Rev., 1995, 95, 2457-2483 and the literature cited therein. The Hetarylboronsäuren and their esters can be prepared from the corresponding Hetaryllithiumverbindungen or Hetarylmagnesiumverbindungen by reaction with boric acid esters B (OR Φ ) 3 with R φ = Ci-C4-alkyl. Hetaryllithium compounds can in turn be prepared by direct metallation of CH-acidic heteroaromatic compounds with lithium bases such as lithium diisopropylamide or butyllithium, or by lithiation of haloetharyl compounds with alkyllithium such as n-butyllithium.
Geeignete metallorganische Verbindungen III sind auch Hetarylstannane (Verbindun- gen III mit Met = SnRΔ 3 mit RΔ = Ci-C4-AIkVl). Die Umsetzung erfolgt dann unter den Bedingungen einer Stille-Kupplung, wie sie z.B. aus D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, S. 3636-3638 oder V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. 1997, 50, 1-652 bekannt sind. Hetarylstannane III können in Analogie zu bekannten Verfahren durch Umsetzung von Hetaryllithiumverbindungen mit RΔ 3SnCI hergestellt werden.Suitable organometallic compounds III are also Hetarylstannane (compounds III with Met = SnR Δ 3 Δ R = Ci-C 4 -alkyl). The reaction then takes place under the conditions of a Stille coupling, as described, for example, by D. Milstein, JK Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, pp. 3636-3638 or V. Farina, V. Krishnamurthy, WJ Scott, Org. React. 1997, 50, 1-652 are known. Hetarylstannanes III can be prepared in analogy to known processes by reacting hetaryllithium compounds with R Δ 3 SnCl.
Geeignete metallorganische Verbindungen III sind weiterhin Grignardreagenzien (Verbindungen III mit Met = Mg-HaI mit HaI = Cl, Br, insbesondere Br). Die Umsetzung erfolgt dann unter den Bedingungen einer Kumada-Kupplung, wie sie z. B. aus Kumada, Tetrahedron, 1982, 38, 3347 oder A. C. Frisch, N. Shaikh, A. Zapf, M. Beller, Angew. Chem., 2002, 1 14, 4218-4221 bekannt sind.Suitable organometallic compounds III are also Grignard reagents (compounds III with Met = Mg-HaI with Hal = Cl, Br, in particular Br). The reaction then takes place under the conditions of a Kumada coupling, as described, for. From Kumada, Tetrahedron, 1982, 38, 3347 or A.C. Frisch, N. Shaikh, A. Zapf, M. Beller, Angew. Chem., 2002, 1 14, 4218-4221 are known.
Geeignete metallorganische Verbindungen III sind weiterhin zinkorganische Verbindungen (Verbindungen III mit Met = Zn-HaI mit HaI = Cl, Br, insbesondere Br). Die Um- Setzung erfolgt dann unter den Bedingungen einer Negishi-Kupplung, wie sie z. B. aus A. Lützen, M. Hapke, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2292-2297 bekannt sind. Hetarylzink- verbindungen können in an sich bekannter Weise aus den Hetaryllithiumverbindungen oder aus den Hetarylmagnesiumverbindungen durch Umsetzung mit Zinksalzen wie Zink-Chlorid hergestellte werden. Die Umsetzung von Il mit der Metallorganischen Verbindung III erfolgt insbesondere im Falle der Suzuki-Kupplung unter basischen Bedingungen. Geeignete Basen sind Alka- limetallcarbonate und Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcar- bonat, Cäsiumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat, Erdalkalimetallcarbonate und I CN Erdalkalimetallhydrogencarbonate wie Magnesiumcarbonat und Magnesiumhydrogen- carbonat, oder tertiäre Amine wie Trietyhlamin, Trimethylamin, Triisopropylamin und N-Ethyl-N-diisopropylamin.Suitable organometallic compounds III are furthermore organozinc compounds (compounds III with Met = Zn-Hal with HaI = Cl, Br, in particular Br). The reaction then takes place under the conditions of a Negishi coupling, as described, for. From A. Lützen, M. Hapke, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2292-2297. Hetarylzinc compounds can be prepared in a manner known per se from the hetaryl lithium compounds or from the hetaryl magnesium compounds by reaction with zinc salts such as zinc chloride. The reaction of II with the organometallic compound III takes place in particular in the case of Suzuki coupling under basic conditions. Suitable bases are alkali metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium bicarbonate, alkaline earth metal carbonates and I. C N alkaline earth metal bicarbonates such as magnesium carbonate and magnesium hydrogen carbonate, or tertiary amines such as Trietyhlamin, trimethylamine, triisopropylamine and N-ethyl-N-diisopropylamine.
Üblicherweise erfolgt die Kupplung der Verbindung Il mit der Verbindung III in einem Lösungsmittel. Als Lösungsmittel sind organische Solventien wie Ether, z. B.Usually, the coupling of the compound II with the compound III takes place in a solvent. As solvents are organic solvents such as ethers, z. B.
1 ,2-imethoxyethan, cyclische Ether wie Tetrahydrofuran oder 1 ,4-Dioxan, Polyalkylen- glykole wie Diethylenglykol, Carbonsäurenitrile wie Acetonitril, Propionitril, Carbonsäu- reamide wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid geeignet. Bei der Suzuki- Kupplung können die vorgenannten Lösungsmittel auch im Gemisch mit Wasser ein- gesetzt werden, z. B. kann das Verhältnis von organischem Lösungsmittel zu Wasser im Bereich von 5 : 1 bis 1 : 5 liegen.1, 2-imethoxyethane, cyclic ethers such as tetrahydrofuran or 1, 4-dioxane, polyalkylene glycols such as diethylene glycol, carbonitriles such as acetonitrile, propionitrile, Carbonsäu- suitable as dimethylformamide or dimethylacetamide. In the case of the Suzuki coupling, the abovementioned solvents can also be used in a mixture with water, eg. For example, the ratio of organic solvent to water may range from 5: 1 to 1: 5.
Die Verbindungen II, worin R2 für Cyano oder für eine über ein Heteroatom gebundene Gruppe steht, wie Hydroxy, Mercapto, Azido, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Halogen- alkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkylthio, ON(=CR29R30), O-C(=Z)R25, NR22R23a, NR31(C(=Z)R25), NR31(C(=Z)OR21), NR31(C(=Z)-NR22R23), NR32a(N=CR29R30), NR32NR22R23 oder NR32OR21, können vorteilhaft aus den entsprechend substituierten Sulfonen IV erhalten werden (siehe Schema 2). SchemaThe compounds II in which R 2 is cyano or a group bonded via a heteroatom, such as hydroxyl, mercapto, azido, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, ON (= CR 29 R 30 ), OC (= Z) R 25 , NR 22 R 23a , NR 31 (C (= Z) R 25 ), NR 31 (C (= Z) OR 21 ), NR 31 (C (= Z) -NR 22 R 23 ), NR 32a (N = CR 29 R 30 ), NR 32 NR 22 R 23 or NR 32 OR 21 can advantageously be obtained from the appropriately substituted sulfones IV (see Scheme 2). scheme
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In Schema 2 haben R1, R2, R3 und HaI die zuvor genannten Bedeutungen. R3 steht insbesondere für Alkyl oder Halogen. R steht für d-Cε-Alkyl, und HaI steht für HaIo- gen, vorzugsweise Brom oder lod.In Scheme 2, R 1 , R 2 , R 3 and Hal have the meanings given above. R 3 is in particular alkyl or halogen. R stands for C 1 -C 6 -alkyl, and Hal is halo, preferably bromine or iodine.
Die Sulfone der Formel IV werden mit Verbindungen V in der Regel unter basischen Bedingungen umgesetzt. Aus praktischen Gründen kann man direkt das Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalz der Verbindung V eingesetzt werden. Alternativ ist der Zusatz von Base möglich. Diese Umsetzung erfolgt typischerweise unter den Bedingungen einer nucleophilen Substitution; üblicherweise bei 0 bis 200 0C, vorzugsweise bei 10 bis 150 0C. Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, z. B. 18-Krone-6, durchzuführen. Üblicherweise erfolgt die Umsetzung in Gegenwart eines dipolar aprotischen Lösungsmit- tels wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, z. B. N,N-Dimethylformamid, cyclische Ether, z. B. Tetrahydrofuran oder Carbonsäurenitrile wie Acetonitril [vgl. DE-A 39 01 084; Chimia, Bd. 50, S. 525-530 (1996); Khim. Geterotsikl. Soedin, Bd. 12, S. 1696-1697 (1998)].The sulfones of the formula IV are reacted with compounds V usually under basic conditions. For practical reasons, it is possible to use directly the alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salt of compound V. Alternatively, the addition of base is possible. This reaction typically takes place among the Conditions of nucleophilic substitution; Usually at 0 to 200 0 C, preferably at 10 to 150 0 C. If appropriate, it may be advantageous to react in the presence of a phase transfer catalyst, for. B. 18-crown-6, perform. The reaction is usually carried out in the presence of a dipolar aprotic solvent such as N, N-dialkylated carboxylic acid amides, for. N, N-dimethylformamide, cyclic ethers, e.g. As tetrahydrofuran or carbonitriles such as acetonitrile [cp. DE-A 39 01 084; Chimia, Vol. 50, pp. 525-530 (1996); Khim. Geterotsikl. Soedin, Vol. 12, pp. 1696-1697 (1998)].
Im Allgemeinen werden die Verbindungen IV und V in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Es kann jedoch von Vorteil sein, das Nucleophil der Formel R2-H im Über- schuss einzusetzen, beispielsweise in einem bis zu 10-fachen, insbesondere bis zu 3-fachen Überschuss, bezogen auf die Verbindung II.In general, compounds IV and V are used in approximately stoichiometric amounts. However, it may be advantageous to use the nucleophile of the formula R 2 -H in excess, for example in an excess of up to 10 times, in particular up to 3 times, the excess, based on the compound II.
In der Regel wird die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchgeführt, die äquimolar oder auch im Überschuss eingesetzt werden kann. Als Basen kommen Alkalimetallcar- bonate und - hydrogencarbonate, beispielsweise Natriumcarbonat und Natriumhydro- gencarbonat, Stickstoffbasen wie Triethylamin, Tributylamin und Pyridin, Alkalimetall- alkoholate wie Natriummethanolat oder Kalium-tert.-butanolat, Alkalimetallamide wie Natriumamid, oder Alkalimetallhydride wie Lithiumhydrid oder Natriumhydrid in Frage.In general, the reaction is carried out in the presence of a base, which can be used equimolar or in excess. Suitable bases are alkali metal carbonates and bicarbonates, for example sodium carbonate and sodium bicarbonate, nitrogen bases such as triethylamine, tributylamine and pyridine, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide or potassium tert-butoxide, alkali metal amides such as sodium amide or alkali metal hydrides such as lithium hydride or sodium hydride ,
Geeignete Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Diethylether, Disopropylether, tert.-Butylether, 1 ,2-Dimethoxyethan, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, sowie Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, wie Dimethylform- amid oder Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt werden Ethanol, Dichlormethan, Acetonitril und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are halogenated hydrocarbons, ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, and also dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated carboxamides, such as dimethylformamide or dimethylacetamide. Particularly preferred are ethanol, dichloromethane, acetonitrile and tetrahydrofuran. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
Verbindungen II, in denen R2 für Cyano steht, sind wertvolle Zwischenverbindungen zur Herstellung weiterer Verbindungen I.Compounds II in which R 2 is cyano are valuable intermediates for the preparation of further compounds I.
Verbindungen II, in denen R2 für einen derivatisierten Carbonsäurerest steht, wie C(=O)OR21, C(=O)NR22R23, C(=NOR34)NR22R23, C(=O)NR24-NR22R23, C(=N-NR35R36)NR22R23, C(=NOR34)NR24-NR22R23, C(=O)R25, CR26R27-OR28, CR26R27-NR22R23 können vorteilhaft aus Verbindungen II, in denen R2 für Cyano steht, nach Standardverfahren zur Derivatisierung von CN-Gruppen erhalten werden.Compounds II in which R 2 is a derivatized carboxylic acid radical such as C (= O) OR 21 , C (= O) NR 22 R 23 , C (= NOR 34 ) NR 22 R 23 , C (= O) NR 24 -NR 22 R 23 , C (= N-NR 35 R 36 ) NR 22 R 23 , C (= NOR 34 ) NR 24 -NR 22 R 23 , C (= O) R 25 , CR 26 R 27 -OR 28 , CR 26 R 27 -NR 22 R 23 can be advantageously obtained from compounds II in which R 2 is cyano, according to standard methods for the derivatization of CN groups.
Verbindungen II, in denen R2 für C(=O)NR22R23 steht, sind aus Verbindungen II, in denen R2 für Cyano steht, durch Verseifung zu den Carbonsäuren (R2 steht für COOH) unter sauren oder basischen Bedingungen und Amidierung mit Aminen VI, HNR22R23, erhältlich, siehe Schema 2a.Compounds II in which R 2 is C (= O) NR 22 R 23 are from compounds II in which R 2 is cyano by saponification to the carboxylic acids (R 2 is COOH) under acidic or basic conditions and amidation with amines VI, HNR 22 R 23 , see scheme 2a.
Schema 2a:Scheme 2a:
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(R2 = CN) (R2 = ■■ COOH ) (R2 = CONR22 R23)(R 2 = CN) (R 2 = ■■ COOH) (R 2 = CONR 22 R 23 )
In Schema 2a haben R1, R3, R22, R23 die zuvor genannten Bedeutungen. R3 steht insbesondere für Alkyl oder Halogen, HaI steht für Halogen, vorzugsweise Brom oder lod. Die Verseifung des Nitrils Il (R2 steht für CN) erfolgt üblicherweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie Wasser oder Alkoholen, bevorzugt mit anorganischen Basen wie Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxiden, insbesondere NaOH. In einer bevorzugten Ausgestaltung erfolgt die Verseifung des Nitrils Il durch Umsetzung mit Wasserstoffperoxid unter alkalischen Bedingungen.In Scheme 2a, R 1 , R 3 , R 22 , R 23 have the meanings given above. R 3 is in particular alkyl or halogen, Hal is halogen, preferably bromine or iodine. The saponification of the nitrile II (R 2 is CN) is usually carried out in inert polar solvents such as water or alcohols, preferably with inorganic bases such as alkali metal or alkaline earth metal, in particular NaOH. In a preferred embodiment, the saponification of the nitrile II is carried out by reaction with hydrogen peroxide under alkaline conditions.
Die Umsetzung der Säure Il (R2 steht für COOH) mit dem Amin VI erfolgt vorteilhaft unter den aus Chem. and Pharm. Bull. 1982, Bd. 30, N12, S. 4314, bekannten Bedingungen. Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Säure Il vor der Umsetzung mit dem Amin VI zu aktivieren, z. B. in ihr Säurechlorid zu überführen. Im Falle von Car- bonsäuren II, die zur Decarboxylierung neigen, kann es von Vorteil sein, die freie Säure nicht zu isolieren sondern ihr Alkalimetallsalz direkt mit üblichen Halogenierungsmit- teln, beispielsweise mit Oxalylchlorid in das Säurechlorid zu überführen und letzteres mit dem Amin, ggf. in Anwesenheit einer Hilfsbase umzusetzen.The reaction of the acid II (R 2 is COOH) with the amine VI is advantageously carried out under the conditions known from Chem. And Pharm. Bull. 1982, Vol. 30, N12, page 4314. Optionally, it may be advantageous to activate the acid II prior to reaction with the amine VI, e.g. B. in their acid chloride to convert. In the case of carboxylic acids II, which tend to decarboxylate, it may be advantageous not to isolate the free acid but their alkali metal salt directly with conventional halogenating agents, for example, transfer with oxalyl chloride in the acid chloride and the latter with the amine, if necessary in the presence of an auxiliary base.
Die Herstellung der Amide Il gelingt alternativ nach Standardmethoden aus den entsprechenden Iminoestern (R2 steht für C(=NH)OR21), die ihrerseits durch saure Verseifung der Nitrile Il in alkoholischen Lösungsmitteln hergestellt werden können.The preparation of the amide II succeeds alternatively by standard methods from the corresponding imino esters (R 2 is C (= NH) OR 21 ), which in turn can be prepared by acid saponification of nitriles II in alcoholic solvents.
Aus Amiden der Formel Il (mit R2 steht für CONR22R23) werden durch Oximierung mit Hydroxylamin oder substituierten Hydroxylaminen H2N-OR34 unter basischen Bedingungen die Verbindungen der Formel II, in denen R2 für C(=NOR34)NR22R23 steht, erhalten [vgl. US 4,876,252]. Die substituierten Hydroxylamine können als freie Base oder bevorzugt in Form ihrer Säureadditionssalze eingesetzt werden. Aus praktischen Gründen kommen insbesondere die Halogenide wie Chloride oder die Sulfate in Betracht.Amides of the formula II (where R 2 is CONR 22 R 23 ) are prepared by oximation with hydroxylamine or substituted hydroxylamines H 2 N-OR 34 under basic conditions, the compounds of formula II in which R 2 is C (= NOR 34 ) NR 22 R 23 stands, obtained [cf. US 4,876,252]. The substituted hydroxylamines can be used as free base or preferably in the form of their acid addition salts. From practical The reasons are in particular the halides such as chlorides or sulfates into consideration.
Alternativ können die Amidoxime der Formel II, in denen R2 für C(=NOR34)NR22R23 steht, auch aus den entsprechenden Nitrilen Il durch Umsetzung mit Hydroxylamin beziehungsweise substituierten Hydroxylaminen H2N-OR34 unter basischen Bedingungen hergestellt werden, siehe Schema 2b. Diese Umsetzung erfolgt vorteilhaft unter den aus DE-A 198 37 794 bekannten Bedingungen. Die erhaltenen Verbindungen II, in denen R2 für C(=NOR34)NH2 steht, können mono- oder dialkyliert werden, wobei man die Verbindungen C(=NOR34)NR22R23 erhält, in denen R22 und/oder R23 von Wasserstoff verschieden ist. Geeignete Alkylierungsmittel sind beispielsweise Ci-Cβ-Alkyl- halogenide, Di-d-Cβ-alkylsulfate oder Phenolsulfonsäure-Ci-Cβ-alkylester, wobei der Phenylrest gegebenenfalls ein oder zwei unter Nitro und Ci-Cβ-Alkyl ausgewählte Reste trägt. Üblicherweise führt man die Alkylierung in Gegenwart einer Base durch. Als Base kommen grundsätzlich alle Verbindungen in Betracht, die in der Lage sind, den Amidstickstoff zu deprotonieren. Geeignete Basen sind beispielsweise Alkalimetalloder Erdalkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Lithiumhydroxid.Alternatively, the amidoximes of the formula II in which R 2 is C (= NOR 34 ) NR 22 R 23 can also be prepared from the corresponding nitriles II by reaction with hydroxylamine or substituted hydroxylamines H 2 N-OR 34 under basic conditions, see scheme 2 B. This reaction is advantageously carried out under the conditions known from DE-A 198 37 794. The resulting compounds II, in which R 2 is C (= NOR 34 ) NH 2 , can be mono- or dialkylated to give the compounds C (= NOR 34 ) NR 22 R 23 in which R 22 and / or R 23 is different from hydrogen. Suitable alkylating agents are, for example, C 1 -C 6 -alkyl halides, di-C 1 -C 6 -alkyl sulfates or phenolsulfonic acid C 1 -C 6 -alkyl esters, where the phenyl radical optionally carries one or two radicals selected from nitro and C 1 -C 6 -alkyl. Usually, the alkylation is carried out in the presence of a base. Basically, all compounds which are capable of deprotonating the amide nitrogen are suitable as the base. Suitable bases are, for example, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or lithium hydroxide.
Schema 2b:Scheme 2b:
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(R2 = CN) (R2 = H Ho2NC(OR34)) (R2 = (R22)(R23)N-C(NOR34))(R 2 = CN) (R 2 = H Ho 2 NC (OR 34 )) (R 2 = (R 22 ) (R 23 ) NC (NOR 34 ))
In Schema 2b weisen R1, R3, R22, R23, R34 die zuvor genannten Bedeutungen auf, R3 steht insbesondere für Alkyl oder Halogen, und HaI steht für Halogen, vorzugsweise Brom oder lod.In Scheme 2b, R 1 , R 3 , R 22 , R 23 , R 34 have the meanings given above, R 3 is in particular alkyl or halogen, and Hal is halogen, preferably bromine or iodine.
Verbindungen der Formel II, in denen R2 für C(= N-N R35R36) N R22R23 steht, können vorteilhaft aus den entsprechenden Cyanoverbindungen Il durch Umsetzung mit H2N-NR35R36 zu den entsprechenden Verbindungen II, worin R2 für C(=N-NR35R36)NH2 steht, hergestellt werden. Die auf diese Weise erhaltenen Verbindungen können mono- oder dialkyliert werden, wobei man Verbindungen Il erhält, worin R2 für C(=N-NR35R36)NR22R23 steht und in denen R22 und/oderR23 von Wasserstoff verschieden ist. Bezüglich geeigneter Verfahren zur Alkylierung wird auf das zuvor Gesagte Bezug genommen.Compounds of the formula II in which R 2 is C (NNN R 35 R 36 ) NR 22 R 23 can advantageously be prepared from the corresponding cyano compounds II by reacting with H 2 N-NR 35 R 36 to give the corresponding compounds II R 2 is C (= N-NR 35 R 36 ) NH 2 . The compounds obtained in this way can be mono- or dialkylated to give compounds II wherein R 2 is for C (= N-NR 35 R 36) NR 22 R 23 and where R 22 and / or R 23 is different from hydrogen. With regard to suitable methods of alkylation, reference is made to the above.
Verbindungen der Formel II, in denen R2 für C(=O)R25 steht, sind aus den entsprechenden Cyanoverbindungen Il durch Umsetzung mit Grignard-Reagentien R25-Mg- HaI', in denen HaI' für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom steht, zugänglich. Diese Umsetzung erfolgt vorteilhaft unter den aus J. Heterocycl. Chem. 1994, Bd. 31 (4), S. 1041 bekannten Bedingungen.Compounds of the formula II in which R 2 is C (= O) R 25 are selected from the corresponding cyano compounds II by reaction with Grignard reagents R 25 -Mg- Hal 'in which Hal' is a halogen atom, in particular chlorine or bromine is available. This reaction is advantageously carried out under J. Heterocycl. Chem. 1994, Vol. 31 (4), p. 1041.
Verbindungen der Formel II, in denen R2 für CR26R27-OR28 steht, sind aus den entsprechenden Ketonen, in denen R2 für C(=O)R25 steht, durch Umsetzung mit Grignard- Reagenzien R26R27-Mg-Hal*, in denen HaI* für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom steht, und gegebenenfalls anschließende Alkylierung zugänglich.Compounds of the formula II in which R 2 is CR 26 R 27 -OR 28 are selected from the corresponding ketones in which R 2 is C (= O) R 25 by reaction with Grignard reagents R 26 R 27 - Mg-Hal * , in which Hal * is a halogen atom, in particular chlorine or bromine, and optionally subsequent alkylation accessible.
Verbindungen der Formel II, in denen R2 für CH2-OR28steht, sind aus den entsprechenden Ketonen, in denen R2 für C(=O)R25 steht, durch Reduktion mit einem Metallhydrid, beispielsweise Lithiumaluminiumhydrid, und gegebenenfalls anschließende Alkylierung zugänglich.Compounds of the formula II in which R 2 is CH 2 -OR 28 are accessible from the corresponding ketones in which R 2 is C (= O) R 25 by reduction with a metal hydride, for example lithium aluminum hydride, and optionally subsequent alkylation ,
Verbindungen der Formel II, in denen R2 für C(=N-NR35R36)R25 steht, sind über Verbindungen Il (worin R2 für C(=O)R25 steht) zugänglich, welche mit Hydrazinen H2NNR35R36 umgesetzt werden, bevorzugt unter den aus J. Org. Chem. 1966, Bd. 31 , S. 677 bekannten Bedingungen.Compounds of the formula II in which R 2 is C (NN-NR 35 R 36 ) R 25 are obtainable via compounds II (in which R 2 is C (OO) R 25 ) which are reacted with hydrazines H 2 NNR 35 R 36 , preferably under the conditions known from J. Org. Chem. 1966, Vol. 31, p. 677.
Verbindungen II, in denen R2 für C(=NOR34)R25 steht, sind über Oximierung von Verbindungen Il (R2 steht für C(=O)R25) zugänglich. Die Oximierung erfolgt wie voranstehend beschrieben.Compounds II in which R 2 is C (= NOR 34 ) R 25 are accessible via oximation of compounds II (R 2 is C (= O) R 25 ). The oximation is carried out as described above.
Verbindungen II, in denen R2 für C(=O)OR21 steht, sind durch Veresterung der Verbindungen Il (R2 steht für COOH) unter sauren oder basischen Bedingungen erhältlich.Compounds II in which R 2 is C (= O) OR 21 can be obtained by esterification of the compounds II (R 2 is COOH) under acidic or basic conditions.
Verbindungen II, in denen R2 für C(=S)NR22R23 steht, sind durch Umsetzung von Ver- bindungen II, in denen R2 für CN steht, erhältlich, siehe Schema 2c.Compounds II in which R 2 is C (= S) NR 22 R 23 can be obtained by reacting compounds II in which R 2 is CN, see Scheme 2c.
Schema 2c: AlkylierungScheme 2c: alkylation
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(R' = CN) (R2 = C(S)NH2) (R2 = C(S)NR22R23)(R '= CN) (R 2 = C (S) NH 2 ) (R 2 = C (S) NR 22 R 23 )
In Schema 2c haben R1, R3, R22, R23 die zuvor genannten Bedeutungen. R3 steht insbesondere für Alkyl oder Halogen, HaI steht für Halogen, vorzugsweise Brom oder lod. In der Regel setzt man die Cyanoverbindung Il in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels mit Schwefelwasserstoffgas um. Geeignete Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise aromatische Amine wie Pyridin, substituierte Pyridine, wie Collidin und Lutidin, oder tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethyl- amin, Triisopropylamin und N-Methylpiperidin. Die so erhaltenen Aminothiocarbonyl- Verbindungen Il (R2 steht für C(=S)NH2) können dann gegebenenfalls am Amidstick- stoff ein- oder zweifach alkyliert werden. Bezüglich geeigneter Verfahren zur Alkylierung wird auf das zuvor Gesagte Bezug genommen.In Scheme 2c, R 1 , R 3 , R 22 , R 23 have the meanings given above. R 3 is in particular alkyl or halogen, Hal is halogen, preferably bromine or iodine. In general, the cyano compound II is reacted in the presence of a solvent or diluent with hydrogen sulfide gas. Suitable solvents or diluents are, for example, aromatic amines such as pyridine, substituted pyridines such as collidine and lutidine, or tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylamine and N-methylpiperidine. The resulting aminothiocarbonyl compounds II (R 2 is C (SS) NH 2 ) can then optionally be alkylated once or twice on the amide nitrogen. With regard to suitable methods of alkylation, reference is made to the above.
Alternativ sind Verbindungen II, in denen R2 für C(=S)NR22R23 steht, durch Schwefe- lung aus den entsprechenden Carbonsäureamidverbindungen Il (Verbindungen II, worin R2 für C(=O)NR22R23 steht) erhältlich. Beispiele für geeignete Schwefelungsmittel sind Organophosphorsulfide wie das Lawessons Reagenz,Alternatively, compounds II in which R 2 is C (SS) NR 22 R 23 are obtainable by sulfurization from the corresponding carboxylic acid amide compounds II (compounds II in which R 2 is C (OO) NR 22 R 23 ) , Examples of suitable sulfurizing agents are organophosphorus sulfides such as Lawesson's reagent,
(2,2-Bis-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,2,4-dithiodiphosphetan-2,4-disulfid, Organozinnnsulfide wie Bis(tricyclohexylzinn)sulfid, oder Phosphorpentasulfid (siehe auch J. March, Ad- vanced Organic Chemistry, 4. Aufl., Wiley Interscience 1992, S.893f und die darin zitierte Literatur).(2,2-bis (4-methoxyphenyl) -1, 3,2,4-dithiodiphosphetane-2,4-disulfide, organotin sulfides such as bis (tricyclohexyltin) sulfide, or phosphorus pentasulfide (see also J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th Ed., Wiley Interscience 1992, p.893f and the literature cited therein).
Verbindungen IV können beispielsweise nach der in Schema 3 dargestellten Synthese durch Oxidation der Thioether VII hergestellt werden.Compounds IV can be prepared, for example, by the synthesis shown in Scheme 3 by oxidation of the thioethers VII.
Schema 3:Scheme 3:
In Schema 3 weisen R1 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen auf. R3 steht insbesondere für Alkyl oder Halogen. HaI steht für Halogen, vorzugsweise Brom oder lod und R' steht für Ci-C6-Alkyl. In Scheme 3, R 1 and R 3 have the meanings given above. R 3 is in particular alkyl or halogen. Hal is halogen, preferably bromine or iodine, and R 'is C 1 -C 6 -alkyl.
Geeignete Oxidationsmittel sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, Selendioxid [vgl. WO 02/88127] oder organische Carbonsäuren wie 3-Chlorperbenzoesäure. Die Oxida- tion wird vorzugsweise bei 10 bis 50 0C in Gegenwart protischer oder aprotischer Lösungsmittel durchgeführt [vgl. B. Kor. Chem. Soc, Bd. 16, S. 489-492 (1995); Z. Chem., Bd. 17, s. 63 (1977)].Suitable oxidizing agents are, for example, hydrogen peroxide, selenium dioxide [cf. WO 02/88127] or organic carboxylic acids such as 3-chloroperbenzoic acid. The oxidation is preferably carried out at 10 to 50 0 C in the presence of protic or aprotic solvents [cf. B. Cor. Chem. Soc., Vol. 16, pp. 489-492 (1995); Z. Chem., Vol. 17, p. 63 (1977)].
Verbindungen VII, in denen HaI für Halogen, insbesondere Brom oder lod steht, sind beispielsweise gemäß dem in Schema 4 skizzierten Syntheseweg erhältlich.Compounds VII in which Hal represents halogen, in particular bromine or iodine, are obtainable, for example, according to the synthetic route outlined in Scheme 4.
Schema 4:Scheme 4:
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In Schema 4 haben R1 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen. R3 steht insbesonde- re für Alkyl oder Halogen, R' steht für Ci-Cβ-Alkyl. HaI steht für Halogen, vorzugsweise Brom oder lod.In Scheme 4, R 1 and R 3 have the meanings given above. R 3 is in particular alkyl or halogen, R 'is C 1 -C 6 -alkyl. Hal is halogen, preferably bromine or iodine.
Die Etherverbindung VIII können nach üblichen Methoden in die 5-Halogenpyrimidine VII überführt werden. Geeignete Halogenierungsmittel sind vorzugsweise Chlorie- rungsmittel, Bromierungsmittel und lodierungsmittel. Ein geeignetes Chlorierungsmittel ist beispielsweise N-Chlorsuccinimid. Geeignete Bromierungsmittel sind Brom und N-Bromsuccinimid. Üblicherweise erfolgt die Bromierung in Gegenwart eines Lösungsmittels. Geeignete Lösungsmittel für die Bromierung sind beispielsweise Carbonsäuren wie Essigsäure. Geeignete lodierungsmittel sind lodwasserstoff, Chloriodid oder N-Iodsuccinimid. Die lodierung erfolgt üblicherweise in einem Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel sind chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan bei Verwendung von lodwasserstoff, Ci-C4-Alkohole wie Methanol oder Carbonsäuren wie Essigsäure bei Verwendung von Chloriodid und halogenierte Carbonsäuren wie Tri- fluoressigsäure bei Verwendung von N-Iodsuccinimid. Die Halogenierung erfolgt üblicherweise zwischen 10 0C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.The ether compound VIII can be converted by conventional methods into the 5-halopyrimidines VII. Suitable halogenating agents are preferably chlorinating agents, brominating agents and iodinating agents. A suitable chlorinating agent is, for example, N-chlorosuccinimide. Suitable brominating agents are bromine and N-bromosuccinimide. Usually, the bromination takes place in the presence of a solvent. Suitable solvents for the bromination are, for example, carboxylic acids such as acetic acid. Suitable iodinating agents are hydrogen iodide, chloroiodide or N-iodosuccinimide. The iodination is usually carried out in a solvent. Suitable solvents are chlorinated hydrocarbons such as dichloromethane when using hydrogen iodide, C 1 -C 4 -alcohols such as methanol or carboxylic acids such as acetic acid when using chloroiodide and halogenated carboxylic acids such as trifluoromethane. fluoroacetic acid using N-iodosuccinimide. The halogenation is usually carried out between 10 0 C and the boiling temperature of the solvent.
Thioetherverbindungen VIII können ausgehend von 4-HalogenpyrimidinverbindungenThioether compounds VIII can be prepared starting from 4-halopyrimidine compounds
IX durch Umsetzung mit entsprechend substituierten metallorganischen VerbindungenIX by reaction with appropriately substituted organometallic compounds
X hergestellt werden (siehe Schema 5).X are prepared (see Scheme 5).
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In Schema 5 haben R1 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen. R3 steht insbesondere für Halogen oder Alkyl, R' steht für Ci-Cβ-Alkyl, und HaI' steht für Halogen, insbesondere Chlor. Für die Umsetzung gemäß Schema 5 gilt im Übrigen das zu Schema 1 Gesagte entsprechend. Insbesondere können die dort genannten Reaktionsbedingungen und Katalysatoren verwendet werden. Ebenso können die dort genannten bevorzugten metallorganischen Verbindungen eingesetzt werden, wobei der dort genannte Rest Het in diesen Verbindungen jeweils durch den Rest R1 ersetzt ist.In Scheme 5, R 1 and R 3 have the meanings given above. R 3 is in particular halogen or alkyl, R 'is C 1 -C 6 -alkyl, and Hal' is halogen, in particular chlorine. For the implementation in accordance with Scheme 5, the remarks on Scheme 1 also apply accordingly. In particular, the reaction conditions and catalysts mentioned there can be used. Likewise, the preferred organometallic compounds mentioned there can be used, wherein the radical Het mentioned therein is in each case replaced by the radical R 1 .
4-Halogenpyrimidine IX, in denen R3 für Alkyl steht, werden vorteilhaft erhalten, indem man 4,6-Dihalogenpyrimidine Xl mit einem Grignardreagenz R3-MgCI unter den Bedingungen einer Kumada-Kupplung umsetzt, wie in Schema 6 beschrieben.4-Halogenpyrimidines IX, in which R 3 is alkyl, are advantageously obtained by reacting 4,6-dihalopyrimidines XI with a Grignard reagent R 3 -MgCl under the conditions of a Kumada coupling, as described in Scheme 6.
Schema 6:Scheme 6:
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= Alkyl)
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= Alkyl)
In Schema 6 stehen HaI' unabhängig voneinander für Halogen, vorzugsweise für Chlor, und R' steht für Ci-C6-Alkyl. 4,6-Dihalogenpyrimidine Xl werden beispielsweise vorteilhaft erhalten, indem man 4,6-Dihydroxypyrimidine XII mit Halogenierungsmitteln, insbesondere Chlorierungsmitteln oder Bromierungsmitteln, umsetzt; wie in Schema 7 beschrieben.In Scheme 6, Hal 'are independently halogen, preferably chlorine, and R' is Ci-C 6 alkyl. For example, 4,6-dihalopyrimidines XI are advantageously obtained by reacting 4,6-dihydroxypyrimidines XII with halogenating agents, in particular chlorinating agents or brominating agents; as described in Scheme 7.
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In Schema 7 steht HaI' unabhängig voneinander für Halogen, vorzugsweise Chlor, und R' steht für Ci-Cβ-Alkyl. Als Chlorierungsmittel für die Umwandlung der Dihydroxyver- bindung XII in die Verbindungen Xl eignen sich insbesondere POCb, PCI3/CI2 oder PCI5, oder Mischungen dieser Reagenzien. Die Umsetzung kann in überschüssigem Chlorierungsmitteln (POCb) oder einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Carbon- säurenitrile, z. B. Acetonitril oder Propionitril, aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. 1 ,2-Dichlorethan, oder chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol durchgeführt werden.In Scheme 7, Hal 'independently represents halogen, preferably chlorine, and R' represents Ci-Cβ-alkyl. Suitable chlorinating agents for the conversion of the dihydroxy compound XII into the compounds X1 are, in particular, POCb, PCI3 / CI2 or PCI5, or mixtures of these reagents. The reaction can be carried out in excess chlorinating agent (POCb) or an inert solvent, for example carboxylic acid nitriles, eg. For example, acetonitrile or propionitrile, aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, chlorinated hydrocarbons, eg. B. 1, 2-dichloroethane, or chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene be performed.
Die Umsetzung erfolgt in der Regel zwischen 10 und 180 0C. Das Verfahren wird vorteilhaft unter Zusatz von N,N-Dimethylformamid in katalytischen oder subkatalytischen Mengen oder von Stickstoffbasen, wie beispielsweise N,N-Dimethylanilin durchgeführt.The reaction is generally carried out between 10 and 180 0 C. The process is advantageously with the addition of N, N-dimethylformamide in catalytic amounts or subkatalytischen or nitrogen bases, such as carried out for example, N, N-dimethylaniline.
4,6-Dihydroxypyrimidine XII können beispielsweise nach der in Schema 8 skizzierten Route erhalten werden. Zunächst wird der Malonsäureester XIII mit Thioharnstoff in die 2-Mercaptopyrimidinverbindung XIIIa überführt. Die anschließende Alkylierung mit ei- nem Alkylierungsmittel ergibt die Verbindung XII. Als Alkylierungsmittel kommen z. B. Ci-Cβ-Alkylhalogenide, vorzugsweise Alkylbromide und Alkylchloride, Di-Ci-Cβ-alkyl- sulfate oder Phenolsulfonsäure-d-Cβ-alkylester in Betracht. Die Umsetzung der Ma- lonester der Formel XIII mit Thioharnstoff kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Vorteilhaft ist es, solche Lösungsmittel zu ver- wenden, gegenüber denen die Einsatzstoffe weitgehend inert sind und in denen sie ganz oder teilweise löslich sind.For example, 4,6-dihydroxypyrimidines XII can be obtained by the route outlined in Scheme 8. First, the malonic acid ester XIII is converted with thiourea into the 2-mercaptopyrimidine compound XIIIa. The subsequent alkylation with an alkylating agent gives the compound XII. As alkylating agents come z. B. Ci-Cβ-alkyl halides, preferably alkyl bromides and alkyl chlorides, di-Ci-Cβ-alkyl sulfates or phenolsulfonic acid-d-Cβ-alkyl esters into consideration. The reaction of the maleic esters of the formula XIII with thiourea can be carried out in the presence or absence of solvents. It is advantageous to use those solvents to which the starting materials are largely inert and in which they are completely or partially soluble.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Alkylierung in Gegenwart einer Base durchzuführen. Alternativ kann man den Malonsäureester XIII auch mit einem S-Alkylisothioharnstoff umsetzen, so dass man direkt den Thioether XII erhält; siehe Schema 8.Optionally, it may be advantageous to carry out the alkylation in the presence of a base. Alternatively, the malonic acid ester XIII can also be reacted with an S-alkylisothiourea to give directly the thioether XII; see Scheme 8.
Schema 8:Scheme 8:
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In Schema 8 steht R* für Alkyl, vorzugsweise Ci-C6-Alkyl und R' steht für d-Ce-Alkyl.In Scheme 8, R * is alkyl, preferably Ci-C 6 alkyl and R 'is d-Ce-alkyl.
Verbindungen IX, in denen R3 für Alkyl steht, sind alternativ auf dem in Schema 9 dargestellten Weg erhältlich.Compounds IX where R 3 is alkyl are alternatively available in the manner shown in Scheme 9.
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(XIV) (IX)(XIV) (IX)
(XV)(XV)
In Schema 9 steht R* für Alkyl, vorzugsweise Ci-C6-Alkyl, R' steht für Ci-C6-Alkyl und HaI' für Halogen, vorzugsweise Chlor.In Scheme 9, R * is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl, R 'is C 1 -C 6 -alkyl and Hal' is halogen, preferably chlorine.
Zunächst wird ein ß-Ketoester der Formel XIV entweder durch Umsetzung mit einem S-Alkylisothioharnstoff oder durch Umsetzung mit Thioharnstoff und anschließende Alkylierung in eine 2-Thioetherverbindung XV umgewandelt, wie in Schema 8 beschrieben. Danach setzt man den Thioether XV mit einem Halogenierungsmittel unter den in Schema 7 beschriebenen Bedingungen zu einem 4-Halogenpyrimidin der Formel IX um. Alternativ können Verbindungen der Formel I auch wie in den Schemata 10 und 1 1 beschrieben erhalten werden.First, a β-ketoester of formula XIV is converted to a 2-thioether compound XV either by reaction with an S-alkylisothiourea or by reaction with thiourea and subsequent alkylation, as described in Scheme 8. Thereafter, the thioether XV is reacted with a halogenating agent under the conditions described in Scheme 7 to give a 4-halopyrimidine of the formula IX. Alternatively, compounds of formula I can also be obtained as described in Schemes 10 and 11.
Schema 10:Scheme 10:
Thioharnstoff, Alkylierungsmittel oder
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Thiourea, alkylating agent or
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(XVII) (XVi) R'-SC(=NH)NH2 (XVII) (XVi) R'-SC (= NH) NH 2
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(XVIl) (XVIII) (ixx; )(XVIl) (XVIII) (ixx;)
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alogen)
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alogen)
In Schema 10 haben R1, Het die zuvor genannten Bedeutungen, R* steht für Alkyl, vorzugsweise d-Cε-Alkyl, R' steht für Ci-Cβ-Alkyl und HaI' steht für Halogen.In Scheme 10, R 1 , Het have the meanings given above, R * is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl, R 'is C 1 -C 6 -alkyl and Hal is halogen.
In Schritt i) setzt man Hetarylmalonate der allgemeinen Formel XVI mit Thioharnstoff und anschließend mit einem Alkylierungsmittel unter Erhalt des Thioethers XVII um, oder man setzt das Hetarylmalonat XVI direkt mit dem S-Alkylisothioharnstoff unter Erhalt der Verbindung XVIII um. Die Umsetzung erfolgt wie in Schema 8 beschrieben. Die so erhaltenen Verbindungen XVII können danach in Schritt ii) nach den in Schema 7 beschriebenen Verfahren in die Dihalogenverbindungen XVIII umgewandelt werden. Die Dihalogenverbindungen XVIII können danach in Schritt iii) in die Thioetherverbin- dung IXX nach den in Schema 5 beschriebenen Verfahren umgewandelt werden. Die Thiolatgruppe in 2-Position der Verbindung IXX wird zur Alkylsulfonylgruppe in Schritt iv) gemäß dem in Schema 3 beschriebenen Verfahren oxidiert und so in eine gute Ab- gangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen überführt. Die Einführung des Restes R2 (Schritt v) kann beispielsweise wie in Schritt 2 beschrieben erfolgen. Gegebenen- falls schließen sich an Schritt v) noch weitere Umwandlungen an, wie zuvor beschrieben, beispielsweise in den Schemata 2a, 2b oder 2c.In step i), hetarylmalonates of the general formula XVI are reacted with thiourea and subsequently with an alkylating agent to give the thioether XVII, or the hetarylmalonate XVI is reacted directly with the S-alkylisothiourea to give the compound XVIII. The reaction takes place as described in Scheme 8. The compounds XVII thus obtained can then be converted into the dihalogen compounds XVIII in step ii) by the processes described in Scheme 7. The dihalogen compounds XVIII can then be converted to the thioether compound IXX in step iii) according to the procedures described in Scheme 5. The thiolate group in the 2-position of the compound IXX is oxidized to the alkylsulfonyl group in step iv) according to the method described in Scheme 3 and thus converted into a good leaving group for further exchange reactions. The introduction of the radical R 2 (step v) can be carried out, for example, as described in step 2. Gegebenen- if, at step v) further conversions follow, as described above, for example in schemes 2a, 2b or 2c.
Eine weitere Route zur Herstellung der Verbindung I, in denen R3 für Alkyl steht ist in Schema 1 1 skizziert.Another route for the preparation of compound I in which R 3 is alkyl is shown in Scheme 1 1.
Schema 11 :Scheme 11:
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(XXII) (I) (R3 = Alkyl)(XXII) (I) (R 3 = alkyl)
In Schema 1 1 haben R1, Het die zuvor genannte Bedeutung, R* für Alkyl, vorzugsweise C-i-Ce-Alkyl, R' steht für Ci-C6-Alkyl und HaI' steht für Halogen.In Scheme 1 1, R 1 , Het have the abovementioned meaning, R * is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl, R 'is C 1 -C 6 -alkyl and Hal' is halogen.
Die Halogenpyridmidinverbindung der Formel IXX wird in Schritt vi) in die entsprechende Alkylpyrimidinverbindung XXI wie in Schema 6 beschrieben überführt. Die Thiolat- gruppe in 2-Position der Verbindung XXI wird zur Alkylsulfonylgruppe in Schritt vii) gemäß dem in Schema 3 beschriebenen Verfahren oxidiert und so in eine gute Abgangs- gruppe für weitere Austausch-Reaktionen überführt. Die Einführung des Restes R2 The halopyridmidine compound of the formula IXX is converted in step vi) into the corresponding alkylpyrimidine compound XXI as described in scheme 6. The thiolate group in the 2-position of compound XXI is oxidized to the alkylsulfonyl group in step vii) according to the procedure described in Scheme 3 and thus converted into a good leaving group for further exchange reactions. The introduction of the radical R 2
(Schritt viii) kann beispielsweise wie in Schritt 2 beschrieben erfolgen. Gegebenenfalls schließen sich an Schritt v) noch weitere Umwandlungen an, wie zuvor beschrieben, beispielsweise in den Schemata 2a, 2b oder 2 c.(Step viii) can be done, for example, as described in Step 2. Optionally, at step v) further transformations follow, as described above, for example in schemes 2a, 2b or 2c.
Eine weitere Route zur Herstellung von Verbindung XXI ist in Schema 12 skizziert.Another route for the preparation of Compound XXI is outlined in Scheme 12.
Schema 12:
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Scheme 12:
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(XXIII) (XXIa) (XXIb) (XXi)(XXIII) (XXIa) (XXIb) (XXi)
In Schema 12 haben R3, Het die zuvor genannte Bedeutung, R* steht für Alkyl, vorzugsweise d-Ce-Alkyl, R' steht für Ci-C6-Alkyl, und R3 steht für Alkyl.In Scheme 12, R 3 , Het are as defined above, R * is alkyl, preferably d-Ce-alkyl, R 'is C 1 -C 6 -alkyl, and R 3 is alkyl.
In Schritt ix) setzt man den substituierten ß-Ketoester XXIII mit Thioharnstoff und anschließend mit einem Alkylierungsmittel unter Erhalt des Thioethers XXIa um, oder man setzt den Hetaryl substituierten ß-Ketoester direkt mit dem S-Alkylisothioharnstoff unter Erhalt der Verbindung XXIa um. Die Umsetzungen erfolgen wie in Schema 9 be- schrieben. Die Umsetzung gemäß Schritt x) unter Erhalt der Verbindung XXIb und deren Umsetzung gemäß Schritt xi) unter Erhalt der Verbindung XXI erfolgt in analoger Weise wie in Schema 10 für die Schritte ii) bzw. iii) beschrieben.In step ix), the substituted β-ketoester XXIII is reacted with thiourea and then with an alkylating agent to give the thioether XXIa, or the hetaryl substituted β-ketoester is reacted directly with the S-alkylisothiourea to give the compound XXIa. The reactions are carried out as described in Scheme 9. The reaction according to step x) to obtain the compound XXIb and its reaction in step xi) to obtain the compound XXI is carried out in an analogous manner as in Scheme 10 for the steps ii) or iii).
Verbindungen der Formel I, in denen R3 für Cyano, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio oder C-i-Cs-Halogenalkoxy steht, können vorteilhaft durch Umsetzung von Verbindungen I, in denen R3 Halogen, bevorzugt Chlor bedeutet, mit Verbindungen M1-R3* (im folgenden auch Verbindungen der Formel XXIV) erhalten werden. Bei den Verbindungen der Formel XXIV handelt es sich abhängig von der einzuführenden Gruppe R3* um ein anorganisches Cyanid, ein Alkoxylat, ein Thiolat oder ein Halogenalkoxylat. Die Umset- zung erfolgt vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel. Das Kation M1 in Formel XXIV hat geringe Bedeutung; aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkylammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsalze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt (Schema 13).Compounds of the formula I in which R 3 is cyano, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkylthio or C 1 -C 8 -haloalkoxy can advantageously be obtained by reacting compounds I in which R 3 is halogen, preferably chlorine, with Compounds M 1 -R 3 * (hereinafter also compounds of formula XXIV) can be obtained. The compounds of the formula XXIV are, depending on the group R 3 * to be introduced, an inorganic cyanide, an alkoxylate, a thiolate or a haloalkoxylate. The reaction is advantageously carried out in an inert solvent. The cation M 1 in formula XXIV has little significance; For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali or alkaline earth metal salts are usually preferred (Scheme 13).
Schema 13:Scheme 13:
(I) + IVP-R3* *■ (I)(I) + IVP-R 3 * * ■ (I)
(R3 = Halogen) (χχιv) {R3=R3* = CN, CrC8-Alkoxy, CrC8-Halogenalkoxy}(R 3 = halogen) (χχιv) {R 3 = R 3 * = CN, C r C 8 alkoxy, C r C 8 haloalkoxy}
Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 0C, bevorzugt bei 10 bis 40 0C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].The reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert- butylether und bevorzugt Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Di- chlormethan oder Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, und Gemische davon.Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as chloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.
Verbindungen der Formel I, in denen R3 für Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl steht, können in vorteilhafter Weise durch Umsetzung von Verbindungen I, in denen R3 für Halogen, insbesondere für Chlor steht, mit metallorganischen Verbindungen Xa-Mt, worin Xa für Ci-Cβ-Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl und Mt für Lithium, Magnesium-Hai' oder Zink-Hai' (mit HaI' = Halogen) steht, hergestellt werden. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart katalytischer oder insbesondere wenigstens äquimolarer Mengen an Übergangsmetallsalzen und/oder -Verbindungen, insbesondere in Gegenwart von Cu-Salzen wie Cu(l)halogenide und speziell Cu(l)-iodid. In der Regel erfolgt die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem der vorgenannten Ether, ins- besondere Tetrahydrofuran, einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan und dergleichen, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel. Die hierfür erforderlichen Temperaturen liegen im Bereich von -100 bis +100 0C und speziell im Bereich von -80 bis +40 0C. Verfahren hierzu sind bekannt, z. B. aus WO 03/004465.Compounds of the formula I in which R 3 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 5 -alkynyl or C 2 -C 8 -haloalkynyl can be mentioned in Advantageously, by reacting compounds I in which R 3 is halogen, in particular chlorine, with organometallic compounds X a -Mt, where X a is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl or C 2 -C 8 -haloalkynyl and Mt stands for lithium, magnesium shark or zinc shark (with Hal '= halogen). The reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least equimolar amounts of transition metal salts and / or compounds, in particular in the presence of Cu salts such as Cu (l) halides and especially Cu (I) iodide. In general, the reaction is carried out in an inert organic solvent, for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents. The temperatures required for this purpose are in the range of -100 to +100 0 C and especially in the range of -80 to +40 0 C. Processes are known, for. B. from WO 03/004465.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er- höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The reaction mixtures are worked up in the usual way, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products. The intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which are freed or purified under reduced pressure and at moderately elevated temperature of volatile fractions. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.If individual compounds I are not accessible in the above-described ways, they can be prepared by derivatization of other compounds I.
Hetarylmalonate der Formel XVI können ausgehend von Hetarylverbindungen der Formel XXV durch Umsetzung mit einem bzw. zwei Äquivalenten eines Kohlensäure- esters oder eines Chloroformiats (Verbindung XXVI) in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden (siehe Schema 14).Hetarylmalonates of the formula XVI can be prepared starting from hetaryl compounds of the formula XXV by reaction with one or two equivalents of a carbonic acid ester or a chloroformate (compound XXVI) in the presence of a strong base (see Scheme 14).
Schema 14:
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Scheme 14:
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(XXV) (XVI)(XXV) (XVI)
In Schema 14 steht Rz für Wasserstoff oder eine Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Gruppe. Q steht für Halogen oder d-C4-Alkoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy. Het hat die zuvor genannten Bedeutungen und R steht für Ci-C4-AIkVl. Der Fachmann wird erkennen, dass im Falle von Rz = H wenigstens 2 Äquivalente der Verbindung XXVI eingesetzt werden müssen, um einen vollständigen Umsatz von XXV zu erzielen.In Scheme 14, R z is hydrogen or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group. Q is halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy. Het has the abovementioned meanings and R is C 1 -C 4 -alkyl. Those skilled in the art will recognize that in the case of R z = H, at least 2 equivalents of Compound XXVI must be used to achieve complete conversion of XXV.
Die in Schema 14 gezeigte Umsetzung erfolgt üblicherweise in Gegenwart von starken Basen. Sofern Rz für Wasserstoff steht, wird man üblicherweise Alkalmetallamide wie Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid, oder Lithium-organische Verbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium als Base einsetzen. In diesem Falle wird man die Base wenigstens äquimolar, bezogen auf die Verbindung XXV einsetzten, um einen vollständigen Umsatz zu erreichen. Sofern Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht, wird man vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat, z. B. Natrium- oder Kaliumethanolat, Natrium- oder Kaliumbutanolat, Natrium- oder Kaliummethanolat als Base einsetzten. Für Rz = H kann die Umsetzung von XXV mit XXVI in einer Stufe oder in zwei separaten Stufen durchgeführt werden, wobei man in letztem Fall als Zwischenprodukt die Verbindung XXV erhält, worin Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht. Im Übrigen kann die Umsetzung von XXV mit XXVI in Analogie zu der in J. Med. Chem. 25, 1982, S. 745 beschriebenen Methode durchgeführt werden.The reaction shown in Scheme 14 is usually in the presence of strong bases. If R z is hydrogen, it is usual to use alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, the base will be used at least equimolar, based on the compound XXV, in order to achieve complete conversion. If R z is an alkoxycarbonyl group, it is preferable to use an alkali metal alcoholate, e.g. As sodium or potassium, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium as a base. For R z = H, the reaction of XXV with XXVI can be carried out in one stage or in two separate stages, in which case the intermediate XXVI is obtained, in which R z is an alkoxycarbonyl group. Incidentally, the reaction of XXV with XXVI can be carried out in analogy to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.
Die Herstellung von Malonaten der Formel XVI gelingt außerdem vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-Hetarylverbindungen Br-Het mit Dialkylmalonaten unter Cu(l)-Katalyse [vgl. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981 ; EP-A 10 02 788].The preparation of malonates of the formula XVI is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine-hetaryl compounds Br-Het with dialkylmalonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].
Die Herstellung von substituierten ß-Ketoestern der Formel XXIII gelingt beispielsweise vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-Hetarylverbindungen Br-Het mit un- substituierten ß-Ketoestern unter Cu(l)-Katalyse.The preparation of substituted .beta.-keto esters of the formula XXIII is advantageously achieved, for example, by reaction of corresponding bromo-hetaryl compounds Br-Het with unsubstituted .beta.-ketoesters under Cu (I) catalysis.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz, erfolgen.However, if mixtures of isomers are obtained in the synthesis, separation is generally not necessary since the individual isomers are partially decomposed during preparation for use or during application (for example under light, acid or or base action) can be converted into each other. Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes, in particular from the class of the Oomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are particularly important for the control of a variety of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, grass, bananas, cotton, soy, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers. Beans, tomatoes, potatoes and pumpkins, as well as the seeds of these plants.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases:
• Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis , wie z. B. A.solani oder A alternata an Kartoffeln und Tomaten,• Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beet and fruits and rice, such as: A.solani or A alternata on potatoes and tomatoes,
• Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,• Aphanomyces species of sugar beets and vegetables,
• Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse,• Ascochyta species on cereals and vegetables,
• Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z. B. D.maydis an Mais, • Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,• Bipolaris and Drechslera species on corn, cereals, rice and turf, such as: B.Maydis on maize, • Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals,
• Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,• Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines,
• Bremia lactucae an Salat,• Bremia lactucae on salad,
• Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben, • Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z. B. Cochliobolus sativus an• Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beet, • Cochliobolus species on corn, cereals, rice, such as: Cochliobolus sativus
Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis,Cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice,
• Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle,• Colletotricum species on soybeans and cotton,
• Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z. B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen, • Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium,• Drechslera species, Pyrenophora species on corn, cereals, rice and turf, such as. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat, • Esca to grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium,
Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),Ph. Aleophilum, and Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),
• Exserohilum Arten an Mais,Exserohilum species on corn,
• Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen, • Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B.Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits, • Fusarium and Verticillium species on different plants such. B.
F. graminearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen wie z. B. Tomaten,F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants such as. Tomatoes,
• Gaeumanomyces graminis an Getreide, • Gibberella arten an Getreide und Reis (z. B. Gibberella fujikuroi an Reis),• Gaeumanomyces graminis on cereals, • Gibberella species on cereals and rice (eg Gibberella fujikuroi on rice),
• Grainstaining complex an Reis,• Grainstaining complex on rice,
• Helminthosporium Arten an Mais und Reis,Helminthosporium species on corn and rice,
• Michrodochium nivale an Getreide,Michrodochium nivale on cereals,
• Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola an Weizen oder M.fijiensis an Bananen,• Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, such as: M. graminicola on wheat or M.fijiensis on bananas,
• Peronospora-Aάen an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z. B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel,• Peronospora A anen on cabbage and bulbous plants, such. P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion,
• Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,• Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans,
• Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen, • Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,• Phomopsis species on soybeans and sunflowers, • Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
• Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. capsici an Paprika,• Phytophthora species on various plants such. B. capsici to paprika,
• Plasmopara viticola an Weinreben,Plasmopara viticola on grapevines,
• Podosphaera leucotricha an Apfel,• Podosphaera leucotricha on apple,
• Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide, • Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen,• Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals, • Pseudoperonospora on various plants such. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops,
• Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P.graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel,• Puccinia species on various plants, such as P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus,
• Pyriculaήa oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S. attenuatum, En- tyloma oryzae, an Reis,Pyriculaήa oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Estetioma oryzae, on rice,
• Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,• Pyricularia grisea on grass and cereals,
• Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z. B. P. ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen, • Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z. B. R. solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,• Pythium spp. on lawn, rice, corn, cotton, rapeseed, sunflower, sugar beets, vegetables and other plants such. P. ultiumum on various plants, P. aphanidermatum on lawn, • Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various plants such. B. R. solani on turnips and various plants,
• Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale,• Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale,
• Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen, • Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,• Sclerotinia species on rape and sunflowers, • Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,
• Erysiphe fsyn. Uncinula) necatoran Weinrebe,• Erysiphe fsyn. Uncinula) necatoran grapevine,
• Setospaeria Arten an Mais und Rasen,• Setospaeria species on corn and turf,
• Sphacelotheca reilinia an Mais,• Sphacelotheca reilinia on corn,
• Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle, • Tilletia Arten an Getreide, • Ustilago-Aάen an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z. B. U. maydis an Mais,• Thievaliopsis species on soybeans and cotton, • Tilletia species on cereals, • Ustilago A anen on cereals, maize and sugar cane, such. BU maydis on corn,
• Venturia-kήen (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z. B. V. inaequalis an Apfel.• Venturia kήen (scab) on apples and pears like. z. B. V. inaequalis to apple.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Peronosporomycetes (syn.Oomyceten), wie Peronospora-Arten, Phytophthora-Arten, Plasmopara viticola , Pseudoperonospora-Arten und Pythium-Arten.In particular, they are suitable for controlling harmful fungi from the class of Peronosporomycetes (syn.Oomyceten), such as Peronospora species, Phytophthora species, Plasmopara viticola, Pseudoperonospora species and Pythium species.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbe- fall tolerant sind, verwendet werden.In addition, the compounds according to the invention can also be used in cultures that are tolerant to insects or fungi by breeding, including genetic engineering methods.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.The compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. In wood preservation, particular attention is paid to the following harmful fungi: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.The compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients. The application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.In the seed treatment, in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual Wall quantities are in the material protection, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of treated material.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorlie- gen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds of the formula I can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds I can be converted into the customary formulations, for. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unterThe formulations are prepared in a known manner, for. B. by stretching the drug with solvents and / or carriers, if desired, under
Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:Use of emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykol- diacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,Water, aromatic solvents (eg Solvesso products, xylene), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone ), Pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.Excipients such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly disperse silicic acid, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin liquors and methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkyl- phenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxy- liertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalko- holpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.The surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, tristerylphenyl polyglycol ethers, alkylarylpolyether alcohols, alcohol and fatty alcohol-ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignosulphite liquors and methylcellulose.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Me- thanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, eg. As dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsul- fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are z. As mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, milled plastics, fertilizers such. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Beispiele für Formulierungen sind:Examples of formulations are:
1. Produkte zur Verdünnung in Wasser1. Products for dilution in water
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. B Dispergierbare Konzentrate (DC)A Water Soluble Concentrates (SL, LS) 10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content. B Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%20 parts by weight of the active ingredients are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant z. B. dissolved polyvinylpyrrolidone. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
C Emulgierbare Konzentrate (EC)C Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content.
D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
E Suspensionen (SC, OD, FS) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .E Suspensions (SC, OD, FS) 20 parts by weight of the active compounds are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to give a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.F Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG) 50 parts by weight of the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble Granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator-Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%. H Gelformulierungen (GF)G Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight. H gel formulations (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel ("gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdün- nung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent") and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension. Dilution with water results in a stable suspension with 20% by weight of active ingredient content.
2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application
I Stäube (DP, DS) 5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.I dusts (DP, DS) 5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
J Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.J Granules (GR, FG, GG, MG) 0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
K ULV- Lösungen (UL)K ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent z. B. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.For seed treatment, water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gel formulations (GF) are usually used. These formulations can be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention. Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 100 bis 100 : 1 , bevorzugt 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.As an adjuvant in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wir- kungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.The compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, the z. As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers. When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the spectrum of action can be widened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch eine Kombination aus mindestens einer erfindungsgemäß verwendeten Verbindung der Formel I und/oder einem landwirt- schaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insekti- ziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.The present invention therefore also relates to a combination of at least one compound of the formula I used according to the invention and / or a farmer acceptable salt thereof and at least one other fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
Strobilurinestrobilurins
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methylbenzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyloxymethylen)phenyl)-3-methoxyacrylsäuremethylester;Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nobrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chloro-5- [1- (3-methylbenzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2 Methyl chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) carbamic acid, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyloxymethylene) phenyl) -3-methoxyacrylate;
Carbonsäureamidecarboxamides
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbon- säure-(2-cyano-phenyl)-amid;- Carboxylic acid anilides: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid - (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2 -methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 ' , 4'-dichloro-4-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid (2-cyano-phenyl) -amide;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;- Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph; Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonylamino 3-methyl-butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxy-phenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonyl-amino-3-methyl- butyramide;
Azoleazoles
- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazo-- triazoles: bitertanol, bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazo -
Ie, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;Ie, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole; Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen- Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole; Nitrogen-containing heterocyclyl compounds
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;- piperazines: triforins;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;- Morpholines: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;
- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin; - Sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazo- Ie, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin- 1-yl)-6-(2!4!6-trifluor-phenyl)-[1 !2!4]triazolo[1 !5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 - sulfonsäuredimethylamid;Dicarboximides: iprodione, procymidone, vinclozolin; Other: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazolase, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2 : 4 ! 6-trifluorophenyl) - [1 ! 2 ! 4] triazolo [1 ! 5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-sulfonyl) - [1, 2 , 4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;
Carbamate und DithiocarbamateCarbamates and dithiocarbamates
- Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb,Dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb,
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure- (4-fluorphenyl)ester;Methyl 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino) propionate, N- (1- (1 - (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester;
Sonstige FungizideOther fungicides
- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;- guanidines: dodine, iminoctadine, guazatine;
- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;- Antibiotics: Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A;
- Organometallverbindungen: Fentin Salze;Organometallic compounds: fentin salts;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon; - Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolanes, dithianone; Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, ToI- ylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;Organochlorine compounds: thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toiylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton; - Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton; - Inorganic active substances: Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur;
- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.- Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1), welche insbesondere eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle B jeweils eine der in den Tabellen 1 bis 462 spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I.Accordingly, the present invention further relates to the compositions listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to a fungicidal composition comprising a compound of the formula I (component 1), which is in particular one of the compounds described herein as being preferred, and the further active ingredient (component 2) indicated in the respective line. According to one embodiment of the invention, component 1 in each row of table B is in each case one of the compounds of the formula I which are specifically individualized in tables 1 to 462.
Tabelle BTable B
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Die voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt und beispielsweise in der EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609 und WO 04/049804 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird.The active compounds II mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are generally known (cf.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); they are commercially available. The compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known and described, for example, in EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609 and WO 04/049804, to which reference is hereby made in their entirety.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind außerdem zur Bekämpfung von arthropoden Pflanzenschädlingen, insbesondere pflanzenschädigenden Insekten und Arachniden geeignet. Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Nematoden.The compounds of the formula I according to the invention are also suitable for controlling arthropod plant pests, in particular plant-damaging insects and arachnids. Furthermore, the compounds of the formula I according to the invention are suitable for controlling nematodes.
Beispiele für pflanzenschädigende Arthropoden sind InsektenExamples of phytopathogenic arthropods are insects
• der Ordnung Lepidoptera, z. B. Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argilla- cea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristo- neura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elas- mopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, HeIIuIa undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardel- Ia, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsuga- ta, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae,• the order Lepidoptera, z. B. Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillace, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Heliuta undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea , Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina f. Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnis citrella, Pieris brassicae,
Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustra- na, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato- poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia n/ und Zeiraphera canadensis,Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustraena, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia n / and Zeiraphera canadensis,
• der Ordnung Coleoptera (beetles), z. B. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Antho- nomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi,• the order Coleoptera (beetles), z. Eg Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi,
Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longi- cornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirti- pennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemli- neata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, MeIi- gethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popilliajaponica, Sitona lineatus und Sitophilus granaria,Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longiformis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus , Leptinotarsa decemli- neata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, MeIi- gethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Otiorrhynchus sulcatus cochleariae, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum , Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus and Sitophilus granaria,
• der Ordnung Diptera, z. B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Ano- pheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo- rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus Cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola de- structor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pego- mya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovin us, Tipula oleracea und Tipula paludo- sa,• the order Diptera, z. B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomia macellaria, Contarina sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis , Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritants, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis , Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovineus, Tipula oleracea and Tipula paludosa,
• der Ordnung Thysanoptera (thrips), z. B. Dichromothrips spp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi und Thrips tabaci, • der Ordnung Hymenoptera z. B. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomoήum pharaonis, So- lenopsis geminata und Solenopsis invicta,• the order Thysanoptera (thrips), z. B. dichromothrips spp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi and Thrips tabaci, • the order Hymenoptera z. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomoήum pharaonis, Solenopsis geminata and Solenopsis invicta,
• der Ordnung Heteroptera, z. B. Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis und Thyanta perditor,• the order Heteroptera, z. B. acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eushistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis and Thyanta perditor,
• der Ordnung Homoptera, z. B. Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneiden, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisa tabaci, Bemisa argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fra- gaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Em- poasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursa- rius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalo- myzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura Ia- nuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, und• the order Homoptera, z. Eg Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis cut, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisa tabaci, Bemisa argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius , Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla pir i, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura genuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, and
Viteus vitifolii,Viteus vitifolii,
• der Ordnung Isoptera (Termiten), z. B. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis, and• the order Isoptera (termites), z. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus and Termes natalensis, and
• der Ordnung Orthoptera, z. B. Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germa- nica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bi- vittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguini- pes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus and Ta- chycines asynamorus.• the order Orthoptera, z. Eg Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germana, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bifittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca Americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus and Tachycines asynamorus.
Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze eingnen sich auch zur Bekämpfung von Arachniden (Arachnoidea), wie Acaria (Acarina), beispielsweise der FamilienArgasi- dae, Ixodidae and Sarcoptidae, such as Amblyomma americanum, Amblyomma varie- gatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus micro- plus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipi- cephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, und Eriophyidae spp. wie Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora und Eriophyes sheldoni; Tarso- nemidae spp. iwe Phytonemus pallidus und Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpi- dae spp. wie Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. such as Tetranychus cinnaba- rinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius und Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, und Oligonychus pratensis.The compounds of the formula I and their salts are also involved in the control of arachnids (Arachnoidea), such as Acaria (Acarina), for example the families Argagridae, Ixodidae and Sarcoptidae, such as Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus , Boophilus decoloratus, Boophilus micro- plus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, and Eriophyidae spp. such as Aculus badendali, Phyllocoptrata oleivora, and Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. iwe Phytonemus pallidus and Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpida spp. like Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. Such as Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius and Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, and Oligonychus pratensis.
Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze eingnen sich auch zur Bekämpfung von Nematoden, beispielsweise Wurzelgallen Nematoden, z. B. Meloidogyne hapla, Meloi- dogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten-bildenden Nematoden, z. B. Globode- ra rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hete- rodera trifolii, stem and Blatt-Nematoden, z. B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylen- chus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elon- gatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchor- hynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus und Pratylenchus goodeyi.The compounds of the formula I and their salts are also involved in the control of nematodes, for example root galls nematodes, for. Meloidogyne hapla, Melondogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. G., Globoderra rostochiensis, heterodera avenae, heterodera glycines, heterodera schachtii, heteroderma trifolii, stem and leaf nematodes, e.g. B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus eligatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus and Pratylenchus goodeyi.
Demnach betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Bekämpfung der vorgenannten tierischen Schädlinge, bei dem man die tierischen Pflanzenschädlinge oder die vor Befall mit diesen Schadorganismen zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer wirksamen Menge der Verbindungen der Formel I oder ihrer Salze behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach dem Befall der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Schadorganismen erfolgen.Accordingly, the invention also relates to a method for controlling the aforementioned animal pests, which comprises treating the animal plant pests or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against attack by these harmful organisms with an effective amount of the compounds of formula I or their salts , The application can be carried out both before and after the infestation of the materials, plants or seeds by the harmful organisms.
Die 5-Hetarylpyrimidine der allgemeinen Formel I, insbesondere die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen 5-Hetarylpyrimidine der Formel I, und deren pharmazeutisch geeigneten Salze inhibieren effektiv das Wachstum und/oder die Vermehrung von Tumorzellen, wie dies in Standardtests an Tumorzelllinien, wie HeLa, MCF-7 und COLO 205, gezeigt werden kann. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Pyrimidine der Formel I im Allgemeinen ICso-Werte < 10"6 mol/l (d. h. < 1 μM), vorzugsweise ICso-Werte < 10"7 mol/l (d. h. < 100 nM) für Zellzyklusinhi- bierung in HeLa Zellen. Die 5-Hetarylpyrimidine der Formel I, insbesondere die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen 5- Hetarylpyrimidine der Formel I und deren pharmazeutisch geeigneten Salze sind daher für die Behandlung, Inhibierung oder Kontrolle des Wachstums und/oder der Vermehrung von Tumorzellen und damit verbundenen Erkrankungen geeignet. Dementsprechend sind sie für die Krebstherapie bei warmblütigen Wirbeltieren, d. h. von Säugetie- ren und Vögeln, insbesondere bei Menschen, aber auch bei anderen Säugetieren, insbesondere bei Nutz- und Haustieren wie Hund, Katze, Schwein, Wiederkäuer (Rind, Schaf, Ziege, Bison etc.), Pferd und Vögel wie Huhn, Truthahn, Ente, Gans, Perlhuhn und dergleichen, geeignet.The 5-hetarylpyrimidines of the general formula I, in particular the 5-hetarylpyrimidines of the formula I described as preferred in the preceding description, and their pharmaceutically suitable salts effectively inhibit the growth and / or proliferation of tumor cells, as in standard tests on tumor cell lines, such as HeLa, MCF-7 and COLO 205 can be shown. In particular pyrimidines of the invention of formula I generally show ICso values <10 "6 mol / l (ie <1 uM), preferably ICso-values <10" 7 mol / l (ie <100 nM) for Zellzyklusinhi- bierung in HeLa cells. The 5-hetarylpyrimidines of the formula I, in particular the 5-hetarylpyrimidines of the formula I according to the invention described in the preceding description and their pharmaceutically suitable salts, are therefore for the treatment, inhibition or control of the growth and / or proliferation of tumor cells and associated therewith Diseases suitable. Accordingly, they are useful for cancer therapy in warm-blooded vertebrates, ie mammals. ren and birds, especially in humans, but also in other mammals, in particular domestic and domestic animals such as dogs, cats, pigs, ruminants (cattle, sheep, goats, bison etc.), horses and birds such as chicken, turkey, duck, Goose, guinea fowl and the like.
Insbesondere sind 5-Hetarylpyrimidine der Formel I, vor allem die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen 5-Hetaryl- pyrimidine der Formel I, und deren pharmazeutisch geeigneten Salze für die Therapie von Krebs oder krebsartigen Erkrankungen der folgenden Organe geeignet: Brust, Lunge, Darm, Prostata, Haut (Melanom), Niere, Blase, Mund, Larynx, Speiseröhre, Magen, Ovarien, Bauchspeicheldrüse, Leber und Gehirn.In particular, 5-hetarylpyrimidines of the formula I, especially the 5-hetarylpyrimidines of the formula I described as being preferred in the preceding description, and their pharmaceutically suitable salts are suitable for the treatment of cancer or cancerous diseases of the following organs: breast, lung , Intestine, prostate, skin (melanoma), kidney, bladder, mouth, larynx, esophagus, stomach, ovaries, pancreas, liver and brain.
Die Erfindung betrifft ferner die pharmazeutische Verwendung der 5-Hetarylpyrimidine der Formel I und deren pharmazeutisch geeigneten Salze, insbesondere die Verwen- düng der als bevorzugt beschriebenen 5-Hetarylpyrimidine der Formel I und deren pharmazeutisch geeigneten Salze, und speziell deren Verwendung zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krebs.The invention furthermore relates to the pharmaceutical use of the 5-hetarylpyrimidines of the formula I and their pharmaceutically suitable salts, in particular the use of the 5-hetarylpyrimidines of the formula I described as preferred and their pharmaceutically suitable salts, and especially their use for the production of a medicament for Treatment of cancer.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung eine pharmazeutische Zusammensetzung, die wenigstens ein 5-Hetarylpyrimidin der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon und gegebenenfalls wenigstens einen pharmazeutisch verträglichen Träger enthält. Hierunter sind insbesondere solche pharmazeutischen Zusammensetzungen bevorzugt, die wenigstens ein erfindungsgemäßes (d. h. neues) 5- Hetarylpyrimidin der Formel I und/oder ein pharmazeutisch geeignetes Salz davon ent- halten. Hierunter sind ebenfalls insbesondere solche pharmazeutischen Zusammensetzungen bevorzugt, die wenigstens eines zuvor als bevorzugt genanntes 5-Hetaryl- pyrimidin der Formel I und/oder ein pharmazeutisch geeignetes Salz davon enthalten.Furthermore, the present invention relates to a pharmaceutical composition containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof and optionally at least one pharmaceutically acceptable carrier. Of these, particular preference is given to those pharmaceutical compositions which contain at least one (that is to say novel) 5-hetarylpyrimidine of the formula I according to the invention and / or a pharmaceutically suitable salt thereof. Of these, particular preference is also given to those pharmaceutical compositions which contain at least one previously mentioned as preferred 5-hetaryl-pyrimidine of the formula I and / or a pharmaceutically suitable salt thereof.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten neben einem 5-Hetarylpyrimidin der Formel I und/oder einem pharmazeutisch geeigneten Salz davon gegebenenfalls wenigstens einen geeigneten Träger. Geeignete Träger sind beispielsweise die für pharmazeutische Formulierungen üblicherweise verwendeten Lösungsmittel, Träger, Excipienten, Bindemittel und dergleichen, die nachstehend für einzelne Verabreichungsarten beispielhaft beschrieben werden.The pharmaceutical compositions according to the invention contain, in addition to a 5-hetarylpyrimidine of the formula I and / or a pharmaceutically suitable salt thereof, optionally at least one suitable carrier. Suitable carriers include, for example, the solvents, carriers, excipients, excipients and the like commonly used for pharmaceutical formulations, which are exemplified below for single modes of administration.
Die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I können auf übliche Weise verabreicht werden, z. B. oral, intravenös, intramuskulär oder subkutan. Für die orale Verabreichung kann der Wirkstoff beispielsweise mit einem inerten Verdünnungsmittel oder mit einem essbaren Träger gemischt werden; er kann in eine harte oder weiche Gelatinekapsel eingebettet, zu Tabletten gepresst oder direkt mit dem Essen/Futter vermischt werden. Der Wirkstoff kann mit Excipienten gemischt und in Form unverdaulicher Tabletten, Bukkaltabletten, Pastillen, Pillen, Kapseln, Suspensionen, Säften, Sirups und dergleichen verabreicht werden. Solche Zube- reitungen sollten wenigstens 0,1 % Wirkstoff enthalten. Die Zusammensetzung der Zubereitung kann natürlich variieren. Üblicherweise enthält sie 2 bis 60 Gew.-% Wirkstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zubereitung (Dosiereinheit). Bevorzugte Zubereitungen der erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindung I enthalten 10 bis 1000 mg Wirkstoff pro orale Dosiereinheit.The compounds of the formula I according to the invention or used according to the invention can be administered in the usual way, for. As oral, intravenous, intramuscular or subcutaneous. For oral administration, for example, the active ingredient may be mixed with an inert diluent or with an edible carrier; he can be embedded in a hard or soft gelatin capsule, pressed into tablets or mixed directly with the food / feed. The active ingredient may be mixed with excipients and administered in the form of indigestible tablets, buccal tablets, troches, pills, capsules, suspensions, juices, syrups and the like. Such preparations should contain at least 0.1% active ingredient. The composition of the preparation may of course vary. It usually contains from 2 to 60% by weight of active compound, based on the total weight of the particular preparation (dosage unit). Preferred preparations of the compound I according to the invention or used according to the invention contain 10 to 1000 mg of active ingredient per oral dosage unit.
Die Tabletten, Pastillen, Pillen, Kapseln und dergleichen können außerdem folgende Bestandteile enthalten: Bindemittel, wie Traganth, Acacia, Maisstärke oder Gelatine, Excipienten, wie Dicalciumphosphat, Zerfallsmittel, wie Maisstärke, Kartoffelstärke, Algininsäure und dergleichen, Gleitmittel, wie Magnesiumstearat, Süßungsmittel, wie Saccharose, Lactose, oder Saccharin, und/oder Geschmacksstoffe, wie Pfefferminze, Vanille und dergleichen. Kapseln können außerdem einen flüssigen Träger enthalten. Auch andere Stoffe, die die Beschaffenheit der Dosiereinheit verändern, können eingesetzt werden. Beispielsweise können Tabletten, Pillen und Kapseln mit Schellack, Zucker oder Gemischen davon überzogen werden. Sirups oder Säfte können neben dem Wirkstoff noch Zucker (oder andere Süßungsmittel), Methyl- oder Propylparaben als Konservierungsmittel, einen Farbstoff und/oder einen Geschmacksstoff enthalten. Natürlich müssen die Bestandteile der Wirkstoffzubereitungen in den eingesetzten Mengen pharmazeutisch rein und nichttoxisch sein. Des Weiteren können die Wirkstoffe als Zubereitungen mit kontrollierter Wirkstofffreisetzung, z. B. als Retard-Präparate, formu- liert werden.The tablets, troches, pills, capsules and the like may also contain the following ingredients: binders such as tragacanth, acacia, corn starch or gelatin, excipients such as dicalcium phosphate, disintegrants such as corn starch, potato starch, alginic acid and the like, lubricants such as magnesium stearate, sweeteners, such as sucrose, lactose, or saccharin, and / or flavorants such as peppermint, vanilla, and the like. Capsules may also contain a liquid carrier. Other substances that change the nature of the dosing unit can also be used. For example, tablets, pills and capsules may be coated with shellac, sugar or mixtures thereof. Syrups or juices may contain, in addition to the active ingredient, also sugar (or other sweetening agents), methyl or propylparaben preservatives, a dye and / or a flavoring agent. Of course, the ingredients of the active ingredient formulations in the amounts used must be pharmaceutically pure and non-toxic. Furthermore, the active compounds may be used as controlled-release preparations, e.g. B. as sustained-release preparations formulated.
Die Wirkstoffe können auch parenteral oder intraperitoneal verabreicht werden. Lösungen oder Suspensionen der Wirkstoffe oder ihrer Salze können mit Wasser unter Verwendung geeigneter Netzmittel, wie Hydroxypropylcellulose, hergestellt werden. Dis- persionen können auch mit Glycerin, flüssigen Polyethylenglykolen und Gemische davon in Ölen hergestellt werden. Häufig enthalten diese Zubereitungen außerdem ein Konservierungsmittel, um das Wachstum von Mikroorganismen zu verhindern.The active substances can also be administered parenterally or intraperitoneally. Solutions or suspensions of the active compounds or their salts can be prepared with water using suitable wetting agents such as hydroxypropylcellulose. Dispersions can also be made with glycerin, liquid polyethylene glycols, and mixtures thereof in oils. Often these preparations also contain a preservative to prevent the growth of microorganisms.
Für Injektionen vorgesehenen Zubereitungen umfassen sterile wässrige Lösungen und Dispersionen sowie sterile Pulver zur Herstellung steriler Lösungen und Dispersionen. Die Zubereitung muss ausreichend flüssig sein, so dass sie injizierbar ist. Sie muss unter den Herstellungs- und Lagerbedingungen stabil sein und gegen die Kontamination mit Mikroorganismen geschützt sein. Beim Träger kann es sich um ein Lösungsmittel oder ein Dispersionsmedium handeln, z. B. um Wasser, Ethanol, Polyole (z. B. Glycerin, Propylenglykol oder flüssiges Polyethylenglykol), Gemische davon und/oder Pflanzenöle.Preparations for injections include sterile aqueous solutions and dispersions as well as sterile powders for the preparation of sterile solutions and dispersions. The preparation must be sufficiently liquid so that it is injectable. It must be stable under the conditions of manufacture and storage and be protected against microbial contamination. The carrier can be a solvent or a dispersion medium, e.g. For example, water, ethanol, polyols (eg. Glycerin, propylene glycol or liquid polyethylene glycol), mixtures thereof and / or vegetable oils.
Herstellungsbeispiele Preparation Examples

Claims

Patentansprüche claims
1. 5-Hetarylpyrimidine der allgemeinen Formel I1. 5-hetarylpyrimidines of the general formula I.
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worin
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wherein
R1 für Ci-Cio-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-Ci0-Cycloalkyl oderR 1 is Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 0 cycloalkyl or
C3-Ci0-Cycloalkenyl, steht, und wobei die aliphatischen, alicyclischen Grup- pen der Restedefinitionen von R1 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten LR1 tragen können:C 3 -C 0 cycloalkenyl, and wherein the aliphatic, alicyclic group-pen of the radical definitions of R 1 may be partially or fully halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 can carry identical or different substituents L R1:
LR1 Cyano, Cyanato (OCN), Nitro, Hydroxy, Ci-Cio-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, Ci-Cio-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C3-Ci0-Alkinyloxy, d-Cio-Alkylcarbonyloxy, C2-Ci0-Alkenylcarbonyloxy, C2-Ci0- Alkinylcarbonyloxy, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl, C3-Ci0- Cycloalkoxy, C4-Ci0-Cycloalkenyloxy, C4-Ci0-Alkadienyl, Oxy-d-C3- alkylenoxy, -C(=O)-A1, -C(=O)-O-A1, -C(=O)-N(A2)A1, -C(=N-OA3)(NA2A1), -C(=N-NA2aA1a)(NA2A1), C(=S)-A4, C(=S)-O-A1,L R1 cyano, cyanato (OCN), nitro, hydroxy, Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, Ci-Cio-alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 3 -C 0 alkynyloxy, d-Cio-alkylcarbonyloxy, C 2 -C 0 alkenylcarbonyloxy, C 2 -C 0 - Alkinylcarbonyloxy, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, C 3 -C 0 - cycloalkoxy, C 4 -C 0 -cycloalkenyloxy, C 4 -C 0 alkadienyl, oxy-dC 3 - alkyleneoxy, -C (= O) -A 1 -C (= O) -OA 1, -C (= O ) -N (A 2 ) A 1 , -C (= N-OA 3 ) (NA 2 A 1 ), -C (= N-NA 2a A 1a ) (NA 2 A 1 ), C (= S) - A 4 , C (= S) -OA 1 ,
-C(=S)-NA2A1, -N(A2)A1, -N(A2)-C(=O)-A1, -N(A3)-C(=O)-N(A2)A1, -S(=O)m-A4, -S(=O)m-O-A1 oder -S(=O)m-N(A2)A1, wobei zwei vicinale Substituenten LR1 auch zusammen für (=0) oder (=S) stehen können; wobei-C (= S) -NA 2 A 1 , -N (A 2 ) A 1 , -N (A 2 ) -C (= O) -A 1 , -N (A 3 ) -C (= O) - N (A 2 ) A 1 , -S (= O) m -A 4 , -S (= O) m -OA 1 or -S (= O) m -N (A 2 ) A 1 , wherein two vicinal substituents L R1 can also stand together for (= 0) or (= S); in which
m für O, 1 oder 2 steht;m is O, 1 or 2;
A1, A1a, A2, A2a, A3 und A4 unabhängig voneinander für H, CrC8-Alkyl,A 1 , A 1a , A 2 , A 2a , A 3 and A 4 independently of one another are H, C r C 8 -alkyl,
C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl oder Phenyl stehen;C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, alkenyl or phenyl;
A4 zusätzlich auch für Hydroxy, Amino, d-C8-Alkylamino oder Di- (Ci-C8-Alkyl)-amino stehen kann;A 4 may additionally be hydroxy, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or di- (C 1 -C 8 -alkyl) -amino;
oder A1 und A2 und/oder A1a und A2a bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromati- sehen Heterocyclus, der 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder aufweist und 1 oder 2 Carbo- nylgruppen als Ringglieder enthalten kann;or A 1 and A 2 and / or A 1a and A 2a together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic see heterocycle having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S as ring members and may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members;
oder LR1 steht für Phenyl, Naphthyl, einen 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10- gliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringlieder aufweist und 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten kann;or L R1 is phenyl, naphthyl, a 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S as ring members and may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members;
wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von LR1 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L11 tragen können:wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L R1 may in turn be partially or completely halogenated and / or may carry 1, 2 or 3 identical or different substituents L 11 :
L11 Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocar- bonyl, Aminothiocarbonyl, d-C6-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8- Alkadienyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkoxy, d-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, For- myl, CrC6-Alkylcarbonyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC6-Alkyl- sulfinyl, d-C6-Alkoxycarbonyl, d-CerAlkylcarbonyloxy, CrC6- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, CrC6- Alkylaminothiocarbonyl oder Di-(CrC6-alkyl)-aminothiocarbonyl;L 11 cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 4 -C 8 -alkadienyl, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, Ci-C 6 alkoxy, d-Ce-alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino, di- (Ci-C 6 alkyl) amino, formyl, C r C 6 alkylcarbonyl , C r C 6 alkylsulfonyl, C r C 6 alkyl sulfinyl, dC 6 alkoxycarbonyl, d-CerAlkylcarbonyloxy, -C 6 - alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 6 alkyl) aminocarbonyl, CrC 6 - alkylaminothiocarbonyl, or di - (C 1 -C 6 -alkyl) -aminothiocarbonyl;
oder L11 steht für C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Bicycloalkyl, C3-Ci0-or L 11 is 0 cycloalkyl is C 3 -C, C 3 -C 0 bicycloalkyl, C 3 -C 0 -
Cycloalkoxy; gesättigtes oder teilweise ungesättigtes C3-Ci0- Heterocyclyl oder C3-Ci0-Heterocyclyloxy, 5- oder 6-gliedriges Hetaryl, Hetaryloxy oder Hetarylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste jeweils 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, S und N als Ringglieder aufweisen und 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringglieder enthalten können; Aryl, Aryloxy, A- rylthio, Aryl-Ci-C6-alkoxy oder Aryl-d-C6-alkyl, wobei die Aryl- reste jeweils 6, 7, 8, 9 oder 10 Ringglieder aufweisen; und wobei die cyclischen Systeme durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder ver- schiedene d-C6-Alkyl- oder d-C6-Halogenalkylreste substituiert sein können;cycloalkoxy; saturated or partially unsaturated C 3 -C 0 - heterocyclyl or C 3 -C 0 -Heterocyclyloxy, 5- or 6-membered hetaryl, hetaryloxy or hetarylthio, where the five last-mentioned radicals each of 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O , S and N have ring members and may contain 1 or 2 carbonyl groups as ring members; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-C 1 -C 6 -alkoxy or aryl-C 1 -C 6 -alkyl, where the aryl radicals each have 6, 7, 8, 9 or 10 ring members; and wherein the cyclic systems may be substituted by 1, 2 or 3 identical or different dC 6 alkyl or dC 6 haloalkyl radicals;
und wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L11 ihrer- seits teilweise oder vollständig halogeniert sein können; für Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, N3, d-C6-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2- Cβ-Alkinyl, Ci-C6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, C3-C8-Alkenyloxy, C3-C8-Alkinyloxy, CrC6-Halogenalkoxy, oder für einen Rest der Formeln C(=Z)OR21, C(=Z)NR22R23, C(=Z)NR24-NR22R23, C(=Z)R25, CR26R27-OR28, CR26R27-NR22R23, ON(=CR29R30), O-C(=Z)R25, NR31(C(=Z)R25),and wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L 11 may in their turn be partially or completely halogenated; represents halogen, cyano, hydroxy, mercapto, N 3, 6 -alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 - Cβ-alkynyl, Ci-C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C 3 -C 8 alkenyloxy, C 3 -C 8 alkynyloxy, CrC 6 haloalkoxy, or a radical of the formula C (= Z) oR 21, C (= Z) NR 22 R 23, C (= Z) NR 24 -NR 22 R 23 , C (= Z) R 25 , CR 26 R 27 -OR 28 , CR 26 R 27 -NR 22 R 23 , ON (= CR 29 R 30 ), OC (= Z) R 25 , NR 31 C (= Z) R 25 ),
NR31(C(=Z)OR21), NR31(C(=Z)-NR22R23), NR32a(N=CR29R30), NR32NR22R23, NR32OR21 oder C(=N-Z'-R25)SR21 steht; wobeiNR 31 (C (= Z) OR 21 ), NR 31 (C (= Z) -NR 22 R 23 ), NR 32a (N = CR 29 R 30 ), NR 32 NR 22 R 23 , NR 32 OR 21 or C (= N-Z'-R 25 ) is SR 21 ; in which
Z für O, S, NR33 , NOR34 oder N-NR35R36 steht;Z is O, S, NR 33 , NOR 34 or N-NR 35 R 36 ;
Z' für eine chemische Bindung, Sauerstoff, eine Carbonylgruppe, eine Gruppe NR32 oder eine der folgenden Gruppen: -(C=O)-NH- oder -(C=O)-O- steht, wobei die Carbonylgruppe an das Stickstoffatom gebunden ist;Z 'represents a chemical bond, oxygen, a carbonyl group, a group NR 32 or one of the following groups: - (C = O) -NH- or - (C = O) -O-, wherein the carbonyl group is bonded to the nitrogen atom is;
R 21 D22 D23 D24 D25 D26 D27 D28 D29 D30 D31 D32 o32a D33 D34 D35 , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ , ΓΛ und R36 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrCβ-Alkyl, C2-CO- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C4-C8-Cycloalkenyl stehen;R 21 D 22 D 23 D 24 D 25 D 26 D 27 D 28 D 29 D 30 D 31 D 32 o32a D 33 D 34 D 35, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ, ΓΛ and R 36 are independently hydrogen, CrCβ alkyl, C 2 -C O - alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl or C 4 - C 8 cycloalkenyl;
R23a bis auf Wasserstoff eine der für R21 angegebenen Bedeutungen aufweist;R 23a has, except for hydrogen, one of the meanings given for R 21 ;
R22, R28 und R32 unabhängig voneinander zusätzlich auch -CO-R25 bedeu- ten können;R 22 , R 28 and R 32, independently of one another, can additionally also mean -CO-R 25 ;
R22 weiterhin -CO-OR21 oder -CO-NR23R23b bedeuten kann, wobei R23b eine der für R21 angegebenen Bedeutungen aufweist;R 22 can furthermore be -CO-OR 21 or -CO-NR 23 R 23b , where R 23b has one of the meanings given for R 21 ;
R22 und R23 oder R22 und R23a auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus, der ein Sauerstoffatom als Ringglied aufweisen kann und/oder eine Doppelbindung enthalten kann, bilden können;R 22 and R 23 or R 22 and R 23a also together with the nitrogen atom to which they are attached, a 4-, 5-, 6- or 7-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, which may have an oxygen atom as a ring member, and / or may contain a double bond;
R31, R32, R32a, R33, R34 oder R35 mit einem weiteren Rest R21, R22, R23, R24, R25 oder R31 auch gemeinsam eine CrCβ-Alkylengruppe bilden können, die im Falle von C2-C6-Alkylen eine Doppelbindung aufweisen kann; R26 und R22, R26 und R27, R26 und R28 oder R29 und R30 auch gemeinsam eine C3-C6-Alkylengruppe bilden können, wobei der hieraus erhaltene Ring ein Sauerstoffatom als Ringglied aufweisen kann und/oder eine Doppelbindung enthalten kann;R 31 , R 32 , R 32a , R 33 , R 34 or R 35 with another radical R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 or R 31 can also together form a CrCβ-alkylene group which in the case of C 2 -C 6 alkylene may have a double bond; R 26 and R 22 , R 26 and R 27 , R 26 and R 28 or R 29 and R 30 may also together form a C 3 -C 6 alkylene group, wherein the ring obtained therefrom may have an oxygen atom as a ring member and / or a May contain double bond;
R30 auch für einen Rest der Formel A-CO-OR21 oder -CO-NR23R23b stehen kann, worin A für d-C4-Alkylen steht;R 30 may also be a radical of the formula A-CO-OR 21 or -CO-NR 23 R 23b , where A is C 1 -C 4 -alkylene;
R31 auch für eine Gruppe der Formeln NR22R23, N=CR29R30 oder N=C(R25)NR22R23 stehen kann;R 31 may also stand for a group of the formulas NR 22 R 23 , N = CR 29 R 30 or N = C (R 25 ) NR 22 R 23 ;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R21-R36 ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten Rw tragen können:where the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R 21 -R 36 may in turn be partially or completely halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 may bear identical or different substituents R w :
Rw Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, CrC6- Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy oder C3-C6-Cycloalkenyloxy; oderR w is halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C r C 6 - alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, or C 3 -C 6 cycloalkenyloxy; or
für einen cyclischen Rest steht, der unter C3-Ci0-Cycloalkyl, Phenyl, 5-, 6- oder 7-gliedrigen aromatischen Heterocyclen und C-gebundenen, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclen, wobei die gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclen 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S aufweisen und 1 oder 2 Carbonylgruppen als Ringlieder enthalten können, ausgewählt ist, wobei die alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von R2 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten LR2 aufwei- sen können:denotes a cyclic radical selected from C 3 -C 0 cycloalkyl, phenyl, 5-, 6- or 7-membered aromatic heterocycles and C-linked, 5-, 6- or 7-membered saturated or partially unsaturated heterocycles, wherein the saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycles having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S and containing 1 or 2 carbonyl groups as ring members is selected, wherein the alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of R 2 may be partially or completely halogenated and / or 1, 2 or 3 may have identical or different substituents L R2 :
LR2 Halogen, Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Nitro, Ci-Cio-Alkyl, C2- Cio-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C2-Ci0-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, NR5R6,L R2 is halogen, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, Ci-Cio-alkyl, C2 - Cio-alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 -C alkenyloxy 0 , C 2 -C 0 - alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 2 -C 0 -alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, NR 5 R 6 ,
NR5-C(=O)-R6, NR5-C(=S)-R6, S(=O)nB1, C(=O)B2, C(=S)B2, eine Gruppe -C(=N-OR7)B3, eine Gruppe -C(=N-NR8R9)B4, Phenyl oder ein 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, der 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S als Ringglieder aufweist, und worin Phenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder 1 , 2, 3 oder 4 glei- che oder verschiedene Substituenten aufweisen können, die unter Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, CrC2-Alkyl, CrC2-Alkoxy, Ci-C4- Alkoxycarbonyl, CrC4-Alkylcarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino und Di-(d-C4-Alkyl)-amino ausgewählt sind; worinNR 5 -C (= O) -R 6 , NR 5 -C (= S) -R 6 , S (= O) n B 1 , C (= O) B 2 , C (= S) B 2 , a Group -C (= N-OR 7 ) B 3 , a group -C (= N-NR 8 R 9 ) B 4 , phenyl or a 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered one saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N or S as ring members, and in which phenyl and the heterocycle are unsubstituted or 1, 2, 3 or 4 equal may have che or different substituents selected from halogen, nitro, cyano, hydroxy, C r C 2 alkyl, C r C 2 alkoxy, Ci-C 4 - alkoxycarbonyl, -C 4 -alkylcarbonyl, amino, Ci-C 4 - Alkylamino and di (C 1 -C 4 alkyl) amino are selected; wherein
R5, R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, d-Ce-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, wobei die 5 letztgenannten Reste 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt unter Cyano, d-C4-Alkoximino, C2-C4-Alkenyloximino, C2-C4-R 5, R 6 are independently selected from hydrogen, d-Ce-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 -C 6 cycloalkenyl, where the 5 last-mentioned radicals 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents selected from cyano, dC -Alkoximino 4, C 2 -C 4 -Alkenyloximino, C 2 -C 4 -
Alkinyloximino und d-C4-Alkoxy, aufweisen können;Alkynyloximino and dC 4 alkoxy, may have;
B1 für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-(Ci-C8-alkyl)amino steht;B 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or di- (C 1 -C 8 -alkyl) -amino;
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
B2 für C2-C8-Alkenyl, CrC8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-B 2 is C 2 -C 8 alkenyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 -
Alkinyloxy oder einen der bei B1 genannten Reste steht;Alkynyloxy or one of the radicals mentioned at B 1 ;
B3 und B4 unabhängig voneinander für d-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3- Ce-Cycloalkyl, CrC8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0- Alkinyloxy oder einen Rest NR10R11 stehen;B 3 and B 4 are independently dC 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 3 - Ce-cycloalkyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - alkynyloxy or a group NR 10 R 11 ;
R7, R8, R9, R10, R11 unabhängig voneinander ausgewählt sind unterR 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 are independently selected from
Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die vier letztgenannten Reste 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 gleiche oder verschiedene Substituenten Ra aufweisen können; oder R8 und R9 und/oder R10 und R11 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring, der 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten Rb aufweisen kann; wobeiHydrogen, C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, wherein the four latter radicals 1, 2, 3, 4, 5 or 6 are the same or may have different substituents R a ; or R 8 and R 9 and / or R 10 and R 11 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-, 5- or 6-membered saturated or partially unsaturated ring which is 1, 2, 3 or 4 may have the same or different substituents R b ; in which
Ra, Rb unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, CrC8-R a , R b are each independently halogen, hydroxy, CrC 8 -
Alkyl oder d-C8-Alkoxy stehen;Alkyl or C 1 -C 8 alkoxy;
und wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und a- romatischen Gruppen der Restedefinitionen von LR2 ihrerseits teilwei- se oder vollständig halogeniert sein können; R3 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8- Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste teilweise oder vollständig halo- geniert sein können und/oder 1 , 2 oder 3 Substituenten, ausgewählt unter Nitro, Cyano, Hydroxy, CrC2-Alkoxy, d-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, CrC4- Alkylamino und Di-(d-C4-Alkyl)-amino, aufweisen können;and wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L R2 may in turn be partially or completely halogenated; R 3 is hydrogen, halogen, cyano, C r C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 - alkynyl, which last three mentioned radicals may be halogenated partially or fully halo- and / or 1, (dC 4 alkyl) amino may have, alkylamino and di - 2 or 3 substituents selected from nitro, cyano, hydroxy, -C 2 -alkoxy, dC 4 alkoxycarbonyl, amino, CrC 4;
Het für einen C- oder N-gebundenen, 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Hete- rocyclus steht, der 1 , 2, 3 oder 4 unter N, O und S ausgewählte Heteroato- me als Ringglieder aufweist und der teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene SubstituentenHet is a C- or N-linked, 5- or 6-membered aromatic heterocycle which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from N, O and S as ring members and which may be partially or completely halogenated can and / or 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents
L aufweisen kann:L can have:
L Halogen, Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Nitro, Ci-Cio-Alkyl, C2- Cio-Alkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy,L is halo, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, Ci-Cio-alkyl, C2 - Cio-alkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 - alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy,
C2-Ci0-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, NR55R66, NR55a-C(=O)-R66a, NR55a-C(=S)-R66a, S(=O)rC1, C(=O)C2, C(=S)C2, eine Gruppe -C(=N-OR77)C3, eine Gruppe -C(=N-NR88R99)C4, Phenyl oder ein 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, teilweise un- gesättigter oder aromatischer Heterocyclus, der 1 , 2, 3 oder 4 Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder aufweist, und worin Phenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten aufweisen können, die unter Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, d-C2-Alkyl, d-C2-Alkoxy, d-C4-Alkoxycarbonyl, d-C4-Alkylcarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino und Di-(Ci-C4-Alkyl)amino ausgewählt sind, worinC 2 -C 0 -alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, NR 55 R 66, NR 55 -C (= O) -R 66a, NR 55a C (= S) -R 66, S (= O) r C 1 , C (= O) C 2 , C (= S) C 2 , a group -C (= N-OR 77 ) C 3 , a group -C (= N-NR 88 R 99 ) C 4 , Phenyl or a 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, the 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S. having as ring members, and wherein phenyl and the heterocycle are unsubstituted or 1, 2, 3 or 4 may have identical or different substituents which are halogen, nitro, cyano, hydroxy, dC 2 alkyl, dC 2 alkoxy, dC 4 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino and di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino wherein
R55, R66, R55a, R66a unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, wobei die aliphatischenR 55, R 66, R 55a, R 66a are independently selected from hydrogen, C r C 6 alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, and C C 3 -C 6 cycloalkenyl, wherein the aliphatic
Gruppen der Restedefinitionen von R55 und/oder R66 teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 Cyanosubstituenten aufweisen können; und wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von R55a und/oder R66a sowie die alicyclischen Restedefinitionen von R55, R66, R55a und/oder R66a teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt unter Cyano, Ci-C4-Alkoximino, C2-C4- Alkenyloximino, C2-C4-Alkinyloximino und CrC4-Alkoxy, aufwei- sen können; C1 für Wasserstoff, Hydroxy, CrC8-Alkyl, Amino, d-C8-Alkylamino oder Di-(Ci-C8-alkyl)-amino steht;Groups of the radical definitions of R 55 and / or R 66 may be partially or completely halogenated and / or may have 1, 2, 3 or 4 cyano substituents; and wherein the aliphatic groups of the radical definitions of R 55a and / or R 66a and the alicyclic radical definitions of R 55 , R 66 , R 55a and / or R 66a may be partially or fully halogenated and / or 1, 2, 3 or 4 or different substituents selected from cyano, Ci-C 4 -Alkoximino, C 2 -C 4 - Alkenyloximino, C 2 -C 4 -Alkinyloximino and -C 4 alkoxy aufwei-, can sen; C 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 alkyl, amino, C 1 -C 8 alkylamino or di (C 1 -C 8 alkyl) amino;
r für O, 1 oder 2 steht;r is O, 1 or 2;
C2 für C2-C8-Alkenyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0- Alkinyloxy oder einen der bei C1 genannten Reste steht;C 2 -C 8 alkenyl, C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 C for 2 - alkynyloxy, or one of said radicals is at C 1;
C3 und C4 unabhängig voneinander für CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C3- Ce-Cycloalkyl, CrC8-Alkoxy, C2-Ci0-Alkenyloxy, C2-Ci0-C 3 and C 4 are each independently -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 3 - Ce-cycloalkyl, C r C 8 alkoxy, C 2 -C 0 alkenyloxy, C 2 -C 0 -
Alkinyloxy oder einen Rest NR1OaR11a stehen;Alkynyloxy or a radical NR 10a R 11a ;
R77, R88, R", R1Oa, R11a unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, d-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, wobei die vier letztgenannten Reste 1 , 2, 3,R 77 , R 88 , R ", R 10a , R 11a are independently selected from hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl in which the four last-mentioned radicals 1, 2, 3,
4, 5 oder 6 gleiche oder verschiedene Substituenten Raa aufweisen können; oder R88 und R99 und/oder R1Oa und R11a zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bilden einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder teilweise un- gesättigten Ring, der 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene4, 5 or 6 may have the same or different substituents R aa ; or R 88 and R 99 and / or R 10a and R 11a together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4-, 5- or 6-membered saturated or partially unsaturated ring which is 1, 2, 3 or 4 same or different
Substituenten Rbb aufweisen kann; wobei May have substituents R bb ; in which
Raa, Rbb unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, CrC8-R aa , R bb are each independently halogen, hydroxy, CrC 8 -
Alkyl oder d-C8-Alkoxy stehen;Alkyl or C 1 -C 8 alkoxy;
und wobei die aliphatischen, alicyclischen, heterocyclischen und aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits teilweise oder vollständig halogeniert sein können,and wherein the aliphatic, alicyclic, heterocyclic and aromatic groups of the radical definitions of L may in turn be partially or completely halogenated,
und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.and their agriculturally useful salts.
2. 5-Hetarylpyrimidine nach Anspruch 1 , wobei R2 für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Rest steht.2. 5-hetarylpyrimidines according to claim 1, wherein R 2 is a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical.
3. 5-Hetarylpyrimidine nach Anspruch 2, wobei R2 ausgewählt ist unter Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl, wobei R2 durch C oder N an das Pyrimidinskelett der Formel I gebunden ist, und wobei der heteroaromatische Rest R2 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten LR2 aufweisen kann.3. 5-hetarylpyrimidines according to claim 2, wherein R 2 is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl , 1, 2,4-oxadiazolyl, furyl, thienyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl and 1, 3,5-triazinyl, wherein R 2 is bonded to the pyrimidine skeleton of formula I by C or N, and wherein the heteroaromatic R 2 may be partially or completely halogenated and / or 1, 2 or 3 may have the same or different substituents L R2 .
4. 5-Hetarylpyrimidine nach Anspruch 3, wobei R2 ausgewählt ist unter Pyrazol-1-yl, 3-Aminopyrazol-1 -yl, [1 ,2,4]Triazol-1 -yl, 3-Cyano-[1 ,2,4]triazol-1 -yl, [1 ,2,3]Triazol-4. 5-hetarylpyrimidines according to claim 3, wherein R 2 is selected from pyrazol-1-yl, 3-aminopyrazol-1-yl, [1, 2,4] triazol-1-yl, 3-cyano [1, 2 , 4] triazol-1-yl, [1, 2,3] triazole
1-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 5-Methyl-1 ,2,4-oxadiazol-3-yl, Pyridin-2-yl, (6-Methyl)- pyridin-2-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, [1 ,3]Thiazol-2-yl, (4,5-Dimethyl)-[1 ,3]thiazol-2-yl, 7-Aminoindazol-1-yl, Pyrazol-3-on-1-yl, 2- Hydroxyimidazol-1-yl, 3-Hydroxypyrazolin-1-yl und 5-Hydroxy-1 ,2,4-triazol-1-yl, wobei der heterocyclische Rest R2 teilweise oder vollständig halogeniert sein kann.1-yl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 5-methyl-1, 2,4-oxadiazol-3-yl, pyridin-2-yl, (6-methyl) -pyridin-2-yl, Pyrimidin-2-yl, pyrazine-2-yl, pyridazin-3-yl, [1, 3] thiazol-2-yl, (4,5-dimethyl) - [1,3] thiazol-2-yl, 7 Aminoindazol-1-yl, pyrazol-3-one-1-yl, 2-hydroxyimidazol-1-yl, 3-hydroxypyrazolin-1-yl and 5-hydroxy-1,2,4-triazol-1-yl, wherein the heterocyclic radical R 2 may be partially or completely halogenated.
5. 5-Hetarylpyrimidine nach Anspruch 1 , wobei R2 ausgewählt ist unter Halogen, N3, CN, C(=Z)OR21, C(=Z)NR22R23, C(=Z)NR24-NR22R23, C(=Z)R25, ON(=CR29R30), O-C(=Z)R25, NR22R23a, NR31(C(=Z)R25), NR31(C(=Z)OR21), NR31(C(=Z)-NR22R23),5. 5-hetarylpyrimidines according to claim 1, wherein R 2 is selected from halogen, N3, CN, C (= Z) OR 21 , C (= Z) NR 22 R 23 , C (= Z) NR 24 -NR 22 R 23 , C (= Z) R 25 , ON (= CR 29 R 30 ), OC (= Z) R 25 , NR 22 R 23a , NR 31 (C (= Z) R 25 ), NR 31 (C (= Z) OR 21 ), NR 31 (C (= Z) -NR 22 R 23 ),
NR32(N=CR29R20), NR32NR22R23, NR32OR21 und C(=N-Z' -R25)SR21.NR 32 (N = CR 29 R 20 ), NR 32 NR 22 R 23 , NR 32 OR 21 and C (= NZ '- R 25 ) SR 21 .
6. 5-Hetarylpyrimidine nach Anspruch 5, wobei R2 ausgewählt ist unter CN, C(=O)OR21, C(=O)NR22R23, C(=NOR34)NR22R23, C(=O)NR24-NR22R23, C(=O)R25, C(=S)R25, C(=NR33)R25, C(=NOR34)R25, C(=N-NR35R36)R25, ON(=CR29R30),6. 5-hetarylpyrimidines according to claim 5, wherein R 2 is selected from CN, C (= O) OR 21 , C (= O) NR 22 R 23 , C (= NOR 34 ) NR 22 R 23 , C (= O ) NR 24 -NR 22 R 23 , C (= O) R 25 , C (= S) R 25 , C (= NR 33 ) R 25 , C (= NOR 34 ) R 25 , C (= N-NR 35 R 36 ) R 25 , ON (= CR 29 R 30 ),
NR31(C(=O)R25), NR31(C(=O)OR21), NR31(C(=O)-NR22R23), NR32(N=CR29R30), NR32OR21, C(=N-OR25)SR21 und C(=N-R25)SR21.NR 31 (C (= O) R 25 ), NR 31 (C (= O) OR 21 ), NR 31 (C (= O) -NR 22 R 23 ), NR 32 (N = CR 29 R 30 ), NR 32 OR 21 , C (= N-OR 25 ) SR 21 and C (= NR 25 ) SR 21 .
7. 5-Hetarylpyrimidine nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R1 für C-i-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Ci-C8-Halogenalkyl steht, oder für7. 5-hetarylpyrimidines according to any one of the preceding claims, wherein R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 8 -haloalkyl, or for
C3-C6-Cycloalkyl steht, welches 1 , 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten, ausgewählt unter Halogen und Ci -C4-Al kyl, aufweisen kann.C3-C6-cycloalkyl which may have 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
8. 5-Hetarylpyrimidine nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R3 für Halogen, Cyano, Ci-C4-Al kyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht.8. 5-hetarylpyrimidines according to any one of the preceding claims, wherein R 3 is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl.
9. 5-Hetarylpyrimidine nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Het für einen 5- oder θ-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, der wenigstens ein Stickstoffatom und gegebenenfalls 1 oder 2 unter O, S und N ausgewählte weite- re Heteroatome als Ringglieder aufweist, und der 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist.9. 5-hetarylpyrimidines according to any one of the preceding claims, wherein Het is a 5- or θ-membered heteroaromatic radical having at least one nitrogen atom and optionally 1 or 2 selected from O, S and N further heteroatoms as ring members, and which has 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
10. 5-Hetarylpyrimidine nach Anspruch 9, worin Het ausgewählt ist unter Pyrrolyl,10. 5-hetarylpyrimidines according to claim 9, wherein Het is selected from pyrrolyl,
Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Isoxazo- IyI, Isothiazolyl, Pyridinyl und Pyrimidinyl, das jeweils 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist.Pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazo IyI, isothiazolyl, pyridinyl and pyrimidinyl, each having 1, 2 or 3 identical or different substituents L.
1 1. 5-Hetarylpyrimidine nach Anspruch 9 oder 10, worin der heteroaromatische Rest Het 6-gliedrig ist und wenigstens einen Substituenten L in der ortho- oder paraPosition bezüglich der Bindungsstelle zum Pyrimidinskelett der Formel I aufweist.1 1. 5-hetarylpyrimidines according to claim 9 or 10, wherein the heteroaromatic radical Het is 6-membered and has at least one substituent L in the ortho or para position with respect to the point of attachment to Pyrimidinskelett of formula I.
12. 5-Hetarylpyrimidine nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Substituenten L unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Halogen, Cyano, Nitro, NH2, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci -C6-Al kyl, CrC6-12. 5-hetarylpyrimidines according to any one of the preceding claims, wherein the substituents L are independently selected from halogen, cyano, nitro, NH 2 , Ci-C 6 alkylamino, di (Ci-C 6 alkyl) amino, Ci -C 6 -alkyl, CrC 6 -
Halogenalkyl, d-Ce-Alkoxy, NH-C(O)-Ci-C6-Alkyl, einem Rest C(S)C2 und einem Rest C(O)C2, worin C2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweist.Haloalkyl, d-Ce-alkoxy, NH-C (O) -Ci-C 6 alkyl, a radical C (S) C 2 and a radical C (O) C 2 , wherein C 2 has the meanings given in claim 1 ,
13. Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen der allgemeinen Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes von I zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.13. Use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I as defined in any one of claims 1 to 12, and / or an agriculturally acceptable salt of I for controlling phytopathogenic fungi.
14. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge wenigstens eines 5-Hetarylpyrimidins der allgemeinen Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von I behandelt.14. A method for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the fungal infection to be protected materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of at least one 5-hetarylpyrimidine of the general formula I, as in one of claims 1 to 12, and / or an agriculturally acceptable salt of I.
15. Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen der allgemeinen Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes von I zur Bekämpfung von arthropoden Pflanzenschädlingen.15. Use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I as defined in any one of claims 1 to 12, and / or an agriculturally acceptable salt of I for controlling arthropod plant pests.
16. Verfahren zur Bekämpfung von arthropoden Pflanzenschädlingen und/oder Ne- matoden, bei dem man die arthropoden Pflanzenschädlinge und/oder Nematoden oder die vor Befall mit diesen Schadorganismen zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Boden mit einer wirksamen Menge wenigstens eines 5-Hetarylpyrimidins der Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von I behandelt.16. A method for controlling arthropod plant pests and / or nematodes, comprising treating the arthropod plant pests and / or nematodes or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against attack by these harmful organisms with an effective amount of at least one Hetarylpyrimidins of formula I as defined in any one of claims 1 to 12, and / or an agriculturally acceptable salt of I.
17. Mittel , enthaltend wenigstens ein 5-Hetarylpyrimidin der allgemeinen Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz von I und wenigstens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. 17. A composition comprising at least one 5-hetarylpyrimidine of the general formula I as defined in any one of claims 1 to 12, and / or an agriculturally acceptable salt of I and at least one solid or liquid carrier.
18. Saatgut, enthaltend wenigstens ein 5-Hetarylpyrimidin der Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz von I.18. Seed containing at least one 5-hetarylpyrimidine of the formula I as defined in any one of claims 1 to 12 and / or an agriculturally acceptable salt of I.
19. Verwendung von 5-Hetarylpyrimidinen der allgemeinen Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und ihrer pharmazeutisch geeigneten Salze zur Herstellung eines Medikaments.19. Use of 5-hetarylpyrimidines of the general formula I as defined in any one of claims 1 to 12 and their pharmaceutically suitable salts for the preparation of a medicament.
20. Verwendung nach Anspruch 19 zur Herstellung eines Medikaments zur Behand- lung von Krebserkrankungen.20. Use according to claim 19 for the manufacture of a medicament for the treatment of cancers.
21. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend wenigstens ein 5-Hetaryl- pyrimidin der allgemeinen Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder ein pharmazeutisch geeignetes Salz davon und einen pharma- zeutisch verträglichen Träger.21. A pharmaceutical composition comprising at least one 5-hetarylpyrimidine of general formula I as defined in any one of claims 1 to 12 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.
22. Verfahren zur Behandlung von Krebserkrankungen bei Säugern, bei dem man dem Säuger, der dies benötigt, eine wirksame Menge eines 5-Hetarylpyrimidins der allgemeinen Formel I, wie in einem der Ansprüche 1 bis 12 definiert, und/oder eines pharmazeutisch geeigneten Salzes davon verabreicht. 22. A method of treating mammalian cancers, comprising administering to the mammal in need thereof an effective amount of a 5-hetaryl pyrimidine of general formula I as defined in any one of claims 1 to 12 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof administered.
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