WO2008017388A1 - Verwendung von tetramsäurederivaten mit düngern - Google Patents

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WO2008017388A1
WO2008017388A1 PCT/EP2007/006649 EP2007006649W WO2008017388A1 WO 2008017388 A1 WO2008017388 A1 WO 2008017388A1 EP 2007006649 W EP2007006649 W EP 2007006649W WO 2008017388 A1 WO2008017388 A1 WO 2008017388A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
spp
alkyl
optionally
substituted
halogen
Prior art date
Application number
PCT/EP2007/006649
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Wolfram Andersch
Reiner Fischer
Heike Hungenberg
Peter Marczok
Rolf Pontzen
Udo Reckmann
Xavier Alain Marie Van Waetermeulen
Jürgen KÜHNHOLD
John Bell
Stephen KRÜGER
John Hinz
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Priority to CA002660198A priority Critical patent/CA2660198A1/en
Priority to US12/376,411 priority patent/US20100234221A1/en
Priority to MX2009001353A priority patent/MX2009001353A/es
Publication of WO2008017388A1 publication Critical patent/WO2008017388A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C3/00—Fertilisers containing other salts of ammonia or ammonia itself, e.g. gas liquor

Definitions

  • the present invention relates to the enhancement of the action of crop protection agents containing phenyl-substituted tetramic acid derivatives by the addition of fertilizers, the corresponding agents and their use in crop protection.
  • ammonium sulfate as a formulation aid is described for certain active ingredients and applications (WO 92/16108), but it is there to stabilize the formulation, not to increase the effect.
  • hybrids of ketoenols with fertilizers are known (WO 06/079079), but it is not specific to ammonium nitrate-urea solution as a fertilizer and it is described no effect enhancement, but a way to solve incompatibility problems.
  • Fertilizers for application solution or by the incorporation of fertilizers in a formulation containing phenyl-substituted tetramic acid derivatives significantly increase.
  • the present invention thus relates to the use of fertilizers for increasing the efficacy of plant protection products containing insecticidally and / or acaricidally active phenyl-substituted tetramic acid derivatives as active ingredient.
  • the invention also provides compositions which contain insecticidally active phenyl-substituted tetramic acid derivatives and fertilizers, both formulated active ingredients and ready-to-use agents (spray liquors).
  • the invention further relates to the use of these agents for controlling noxious insects and / or spider mites.
  • the tetramic acid derivatives are compounds of the formula (I)
  • X is halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • W, Y and Z independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • A is hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxyalkyl, saturated, optionally substituted cycloalkyl in which optionally at least one ring atom is replaced by a heteroatom,
  • B is hydrogen or alkyl
  • a and B together with the carbon atom to which they are attached, represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle, optionally containing at least one heteroatom,
  • G is hydrogen (a) or one of the groups 4 * (e) ,
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • R.1 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy which may be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl stands, R.2 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
  • R 3 is optionally halogen-substituted alkyl or optionally substituted phenyl
  • R4 and RS independently of one another are each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio and
  • R6 and R4 independently of one another represent hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl or together with the N atom to which they are attached an optionally substituted by oxygen or sulfur optionally substituted ring
  • W is preferably hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, chlorine, bromine or fluorine,
  • X preferably stands for C j-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, fluorine, chlorine or
  • Y and Z independently of one another preferably represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • A preferably represents hydrogen or in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 9 -cycloalkyl,
  • B is preferably hydrogen, methyl or ethyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably saturated C3-C6-
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 preferably represents in each case optionally halogen-substituted C r Ci 0 alkyl, C 2 -C 10 - alkenyl, C r C 4 alkoxy-C r C 4 alkyl, Ci-C 4 alkylthio-CrC 4 alkyl, or is optionally substituted by fluorine, chlorine, C r C 4 alkyl or C r C 2 -alkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C r C 4 alkyl, Ci- C 4 alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy-substituted phenyl or represents in each case optionally substituted by chlorine or methyl-substituted pyridyl or thienyl,
  • R 2 preferably represents in each case optionally fluorine- or chlorine-substituted C 1 -C 10 -alkyl
  • R 3 preferably represents optionally fluorine-substituted Ci-C 4 -alkyl or optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C, -C 4 alkyl, C r C fluoromethoxy 4 alkoxy, trifluoromethyl, tri-, cyano or nitro stands,
  • R 4 preferably represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C r C 4 alkyl,
  • R 5 preferably represents C, -C 4 alkoxy or C r C 4 thioalkyl group
  • R 6 preferably represents C, -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C, -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyl or C 1 -C 4 - alkoxy-C, -C 4 - alkyl,
  • R 7 is preferably C r C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C r C 4 -alkyl,
  • Tetramic acid derivatives of the abovementioned formula (I) in which the radicals have the following meaning are particularly preferably usable:
  • W is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, chlorine, bromine or methoxy
  • X particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy,
  • Y and Z are particularly preferably independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl or methoxy,
  • B is particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached particularly preferably represent saturated C ⁇ -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted by methyl, ethyl, Trifiuormethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy .
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 particularly preferably represents C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl,
  • R 2 particularly preferably represents C r C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or phenyl or benzyl,
  • R 6 and R 7 independently of one another particularly preferably represent methyl, ethyl or together represent a C 5 -alkylene radical in which the C 3 -methylene group is replaced by oxygen,
  • W is very particularly preferably hydrogen or methyl
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine or methyl
  • Y and Z are very particularly preferably each independently hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 6 -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy .
  • G is very particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 is very particularly preferably C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxymethyl, ethoxymethyl,
  • R 2 very particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, phenyl or benzyl,
  • R 6 and R 7 very particularly preferably represents methyl, ethyl or together represent a C 5 -alkylene radical in which the C beta -methylene group is independently replaced by oxygen, are provided,
  • Tetramic acid derivatives of the abovementioned formula (I) in which the radicals have the following meaning are particularly preferably usable:
  • the compounds of the formula (I) are known compounds whose preparation is described in the patents / patent applications cited above (see in particular WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98/05 638 and WO 04/007448).
  • all fertilizers which can be used for foliar application are suitable for the use according to the invention or the preparation of compositions according to the invention.
  • Preference is given to fertilizers containing urea.
  • Particularly preferred are fertilizers containing urea and at least one ammonium and / or phosphonium salt.
  • Very particular preference is given to fertilizers containing ammonium nitrate and urea.
  • Particularly preferred are fertilizers containing ammonium nitrate and urea, which have a nitrogen content of 25 to 30 percent.
  • compositions according to the invention generally contain urea in addition to at least one tetramic acid derivative in a concentration between 0.01 and 2 mol / l, preferably between 0.1 and 2 mol / l.
  • the use according to the invention of the tetramic acid derivatives can be carried out alone, but also in combination with other insecticidal, fungicidal and / or acaricidal active substances.
  • the use according to the invention of the tetramic acid derivatives takes place against a wide range of different animal pests. These include:
  • Anoplura e.g. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp.
  • Eriophyes spp. Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp. Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum , Dracunculus rnedinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Lo
  • protozoa such as Eimeria
  • Stictocephala festina Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitif OLII.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
  • Thysanoptera e.g. Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentarus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • the plant parasitic nematodes include e.g. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp. Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
  • Anguina spp. Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera
  • compositions according to the invention may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as anti-MLO agents ( Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism).
  • compositions according to the invention may contain other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals as mixing partners.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • systemic active substances from the groups of insecticides and fungicides are preferred.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following:
  • Azoxystrobin Cyazofamide, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
  • Dithiofencarb Dithiofencarb, ferimzone, flumetover, flusulfamide, fluopicolide, fluoroimide, fosetyl-aluminum,
  • Preferred fungicides which can be used according to the invention are fungicides
  • Etridiazole Fosetyl-aluminum, Propamocarb hydrochloride, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Benalaxyl-M, Azoxystrobin, Dimetomorph, Pyrimethanil, Carbendazim, Dithiofencarb, Thiophanate-methyl, Prochloraz, Boscalid, Trifloxystrobin, Fluoxastrobin, Iprodione, Propamocarb fosetylate, Prothioconazole, Triticonazole, Fluquinconazole, triadimenol, iprovalicarb, fluopicolide, N- ⁇ 2- [l, l -bi (cyclopropyl) -2-yl] phenyl ⁇ -3- (difluoromethyl) -1-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide, N [2- (1,3-dimethylbutyl) phenyl] -5-fluoro-1,
  • acephates for example, acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothione, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chloroforms, chlorpyrifos
  • acrinathrin for example, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis Permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin (IR isomer), esfenvalerate, etofenprox, fenfluthrin, fenpro
  • Metaflumizone (BAS3201)
  • Acetylcholine receptor agonist / antagonist Acetylcholine receptor agonist / antagonist
  • Acetylcholine receptor modulators are Acetylcholine receptor modulators
  • camphechlor for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor
  • acetoprole for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole
  • abamectin for example, abamectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, lepimectin, milbemycin
  • diofenolane for example, diofenolane, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methoprenes, pyriproxifen, triprene
  • organotin compounds Tin example Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin oxides
  • METFs for example fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad hydramethylnone
  • Tetronic acids for example spirodiclofen, spiromesifen,
  • Carboxamides for example flonicamide Octopaminergic agonists
  • rynaxypyr (3-bromo-N- ⁇ 4-chloro-2-methyl-6 - [(methylamino) carbonyl] phenyl ⁇ -1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide )
  • a mixture with other known active ingredients, such as herbicides, fertilizers, growth regulators, safeners, semiochemicals, or with agents for improving the plant properties is possible.
  • compositions according to the invention may also be present in insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds by which the effect of the active ingredients contained in the compositions according to the invention is increased without the added synergist itself must be active.
  • compositions according to the invention may furthermore, when used as insecticides in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations, be present in mixtures with inhibitors which inhibit the degradation of the agrochemical active ingredient used in the environment of the plant, on the surface of parts of plants or in plants Reduce tissue.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, by way of example leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and Generative propagating material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compositions is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagating material, in particular in seeds, further by single or multi-layer coating.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant varieties and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • the foliar application is preferred by spraying.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents usable in the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering power facilitated harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products, which exceed the actual expected effects.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes), with special emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Bt plants are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof
  • Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene). The genes which confer the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • SAR systemic acquired resistance
  • PAT phosphinotricin
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® eg corn, cotton, soya
  • KnockOut® eg maize
  • StarLink® eg maize
  • Bollgard® Cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to Sulfonylureas such as corn) are sold.
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® tolerance against imidazolinone
  • STS® to Sulfonylureas such as corn
  • compositions according to the invention can be treated particularly advantageously according to the invention with the compositions according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the compositions also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compositions specifically listed in the present text.
  • formulated product for example an oil suspension OD 150 prepared according to known methods
  • water 1 part by weight of formulated product
  • desired fertilizer or penetration promoter is added in a defined amount to it and mixed well.
  • Cotton plants heavily infested with the cotton aphid (Aphis gossypii) are treated by spraying with the product solution at the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Table B-I shows the significant increase in the effectiveness of the mixture compared to individually applied active ingredient and an almost equivalent in comparison to the good penetration enhancer efficacy.
  • RME rapeseed oil methyl ester

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend phenylsubstituierte Tetramsäurederivate durch die Zugabe von Düngern sowie entsprechende Mittel.

Description

Verwendune von Tetramsäurederivaten mit Düneern
Die vorliegende Erfindung betrifft die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend phenylsubstituierte Tetramsäurederivate durch die Zugabe von Dünger, die entsprechenden Mittel und ihre Anwendung im Pflanzenschutz.
Die insektizide und akarizide Wirkung von Tetramsäurederivaten nach Spritzapplikation ist bekannt aus EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43 275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/09092, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 02/19824, WO 03/013249, WO 04/007 448, WO 04/024 688, WO 04/065 366, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/044 791, WO 05/044 796, WO 05/048 710, WO 05/049 596, WO 05/066 125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 96/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633 und WO 07/048545.
Alle in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt und können nach im Stand der Technik beschriebenen Verfahren (siehe oben genannte Referenzen) hergestellt werden. Ihre Wirkung ist gut, jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Weiterhin ist die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen nicht immer ausreichend. Es besteht deshalb ein Bedarf für eine Wirkungssteigerung der die Verbindungen enthaltenden Pflanzenschutzmittel.
In der Literatur wurde bereits beschrieben, dass sich die Wirkung verschiedener Wirkstoffe durch Zugabe von Ammoniumsalzen steigern lässt. Dabei handelt es sich jedoch um als Detergens wirkende Salze (z.B. WO 95/017817) bzw. Salze mit längeren Alkyl- und / oder Arylsubstituenten, die permeabilisierend wirken oder die Löslichkeit des Wirkstoffs erhöhen (z.B. EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Weiterhin beschreibt der Stand der Technik die Wirkung nur für bestimmte Wirkstoffe und / oder bestimmte Anwendungen der entsprechenden Mittel. In wieder anderen Fällen handelt es sich um Salze von Sulfonsäuren, bei denen die Säuren selber paralysierend auf Insekten wirken (US 2 842 476). Eine Wirkungssteigerung z.B. durch Ammoniumsulfat ist beispielsweise für die Herbizide Glyphosat und Phosphinothricin beschrieben (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106). Eine entsprechende Wirkung bei Insektiziden wird durch diesen Stand der Technik weder offenbart noch nahegelegt.
Auch der Einsatz von Ammoniumsulfat als Formulierhilfsmittel ist für bestimmte Wirkstoffe und Anwendungen beschrieben (WO 92/16108), es dient dort aber zur Stabilisierung der Formulierung, nicht zur Wirkungssteigerung. Auch Mischlingen von Ketoenolen mit Düngern sind bekannt (WO 06/079079), allerdings handelt es sich dort nicht spezifisch um Ammoniumnitrat-Harnstoff-Lösung als Dünger und es wird keine Wirkungssteigerung beschrieben, sondern ein Weg zur Lösung von Inkompatibilitätsproblemen.
Die internationale Patentanmeldung PCT/EP2006/011912 offenbart Wirkungssteigerung bei Ketoenolen mit Ammoniumsulfat bzw. Ammoniumsulfat in Kombination mit einem Penetrationsförderer. Ammoniumsulfat ist eine von mehreren üblichen Düngerkomponenten. Die vorliegende Erfindung offenbart allerdings Wirkungssteigerungen durch andere Dünger, die kein Ammoniumsulfat enthalten.
Es wurde nun völlig überraschend gefunden, dass sich die Wirkung von Insektiziden und/oder Akariziden aus der Klasse der phenylsubstituierten Tetramsäurederivate durch den Zusatz von
Düngern zur Anwendungslösung oder durch den Einbau von Düngern in eine Formulierung enthaltend phenylsubstituierte Tetramsäurederivate, deutlich steigern lässt. Die Steigerung der
Wirksamkeit ist dabei so hoch, dass auf die Zugabe weiterer Additive verzichtet werden kann. Da eine Blattdüngung der Kulturen häufig sowieso durchgeführt wird, resultiert die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel in einer deutlichen Entlastung der Umwelt und in Arbeitserleichterung für den Landwirt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also die Verwendung von Düngern zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die insektizid und / oder akarizid wirksame phenylsubstituierte Tetramsäurederivate als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die insektizid wirksame phenylsubstituierte Tetramsäurederivate und Dünger enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten und/oder Spinnmilben.
Bei den Tetramsäurederivaten handelt es sich um Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht, W, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano stehen,
Afür Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist,
B für Wasserstoff oder Alkyl steht,
oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen 4 * (e),
Figure imgf000004_0001
steht,
worin
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht, R.2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R4 und RS unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen und
R6 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gemeinsam mit dem N- Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen gegebenenfalls substituierten Ring stehen
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
W steht bevorzugt für Wasserstoff, C i -C^Alkyl, C j -C4- Alkoxy, Chlor, Brom oder Fluor,
X steht bevorzugt für Cj-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Fluor, Chlor oder
Brom,
Y und Z stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen, Cj- C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkyl,
A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ,-C6- Alkyl oder Cß-Cg-Cycloalkyl,
B steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3-C6-
Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder CpC4-AIkOXy substituiert ist, G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O L R4
^R- <b), ΛM-R2 « /S°^R3 (dλ v (e),
E W oder insbesondere für (a), (b), (c) oder (g)
Figure imgf000006_0001
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes CrCi0-Alkyl, C2-C10- Alkenyl, CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-CrC4-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, CrC4-Alkyl oder CrC2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Tri- fluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl steht,
R2 bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-C10-Alkyl,
C2-C|0-Alkenyl, C|-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl oder für gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Cs-Cö-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Trifluormethyl oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R3 bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Ci-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C,-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Trifluormethyl, Tri- fluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,
R4 bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes CrC4-Alkyl,
CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylamino, CrC4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, CrC4-Alkoxy, Trifluormethoxy, CrC4-Alkylthio, Cr
C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, R5 bevorzugt für C,-C4-Alkoxy oder CrC4-Thioalkyl steht,
R6 bevorzugt für C,-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C,-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C1-C4- Alkoxy-C,-C4-alkyl steht,
R7 bevorzugt für CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C,-C4-Alkoxy-CrC4-alkyl steht,
R6 und R7 zusammen bevorzugt für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C3-C6-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Besonders bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Methoxy,
X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy,
Ethoxy oder Trifiuormethyl,
Y und Z stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Trifiuormethyl oder Methoxy,
A steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes Cό-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Trifiuormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000007_0001
(9) in welchen
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 besonders bevorzugt für Ci-C8- Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl,
Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluor- methyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder für jeweils gegebenenfalls durch
Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl steht,
R2 besonders bevorzugt für CrC8-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder für Phenyl oder Benzyl steht,
R6 und R7 unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder zusammen für einen C5-Alkylenrest, in welchem die C3-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, stehen,
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Ganz besonders bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom oder Methyl,
Y und Z stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist,
G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000008_0001
in welchen M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 ganz besonders bevorzugt für Ci-C8-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl,
Ethylthiomethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, für gegebenenfalls einfach durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Pyridyl oder Thienyl steht,
R2 ganz besonders bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R6 und R7 unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder zusammen für einen C5-Alkylenrest, in welchem die Cß-Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, stehen,
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
Insbesondere bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I), in welcher die Reste die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000010_0002
in Form ihrer cis/trans-Isomerengemische oder ihrer reinen cis-Isomeren.
Hervorgehoben einsetzbar sind die cis-Isomeren der Verbindungen 1-3 und 1-4:
Figure imgf000010_0001
1-3 1-4
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannte Verbindungen, deren Herstellung in den eingangs zitierten Patenten/Patentanmeldungen beschrieben sind (siehe vor allem WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98/05 638 und WO 04/007448). Für die erfindungsgemäße Verwendung bzw. die Herstellung erfindungsgemäßer Zusammensetzungen eignen sich prinzipiell alle für die Blattdüngung einsetzbaren Dünger. Bevorzugt sind Dünger enthaltend Harnstoff. Besonders bevorzugt sind Dünger enthaltend Harnstoff und mindestens ein Ammonium- und/oder Phosphoniumsalz. Ganz besonders bevorzugt sind Dünger enthaltend Ammoniumnitrat und Harnstoff. Insbesondere bevorzugt sind Dünger enthaltend Ammoniumnitrat und Harnstoff, die einen Stickstoffgehalt von 25 bis 30 Prozent besitzen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten im Allgemeinen neben mindestens einem Tetramsäurederivat Harnstoff in einer Konzentration zwischen 0,01 und 2 mol/1, bevorzugt zwischen 0,1 und 2 mol/1.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Tetramsäurederivate kann allein, aber auch in Kombination mit anderen insektiziden, fungiziden und/oder akariziden Wirkstoffen erfolgen. Die erfindungsgemäße Verwendung der Tetramsäurederivate erfolgt gegen eine große Breite unterschiedlicher tierischer Schädlinge. Zu diesen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnostema consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stemechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus rnedinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen. Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, AJeurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp.. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentarus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können neben den bereits zuvor genannten agrochemischen Wirkstoffen als Mischungspartner weitere Wirkstoffe wie Insektizide, Lockstoffe, Sterilantie, Bakterizide, Akarizide, Nematizide, Fungizide, wachstumsregulierende Stoffe, Herbizide, Safener, Düngemittel oder Semiochemicals enthalten. Erfindungsgemäß bevorzugt sind systemische Wirkstoffe aus den Gruppen der Insektizide und Fungizide.
Besonders günstige Mischungspartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese
Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
Inhibitoren der Mitose und Zellteilung
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Thiabendazol, Thiophanat-methyl
Inhibitoren der Atmungskette Komplex II
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin
Inhibitoren der Atmungskette Komplex III
Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin
Inhibitoren der ATP Produktion
Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid
Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese
Andoprim, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Pyrimethanil
Inhibitoren der Signal-Transduktion
Fludioxonil, Quinoxyfen
Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese
Chlozolinat, Iprodion, Procymidon Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Etridiazol, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos
Biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid, Propamocarb-Fosetylat
Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese
Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenarimol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalilsulfat Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Nuarimol, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazol, Pefurazoat Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyrifenox, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Viniconazol,
Aldimorph, Dodemorph, Dodemoφhacetat, Fenpropidin, Fenpropimorph, Spiroxamin, Tridemorph,
Naftifin, Pyributicarb, Terbinafm
Inhibitoren der Zellwand Synthese
Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim
Inhibitoren der Melanin Biosynthese
Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
Resistenzinduktion
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
Weitere Fungizide
Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chloropicrin, Cufraneb, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Dimetomorph,
Dithiofencarb, Ferimzon, Flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosetyl-Aluminium,
Fosetyl-Caclcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxychinolinsulfat, Irumamycin, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin-Natrium, Pyribencarb, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Trichlamid, Valiphenal , Zarilamid,
2-(2- { [6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid,
2-[[[[l-[3(lFluor-2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)- N-methyl-alphaE-benzacetamid,
eis- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol,
1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl- 1 H-imidazol- 1 - carbonsäure,
2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin,
2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril,
3!4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid (Isotianil)
3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin,
5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(lR)-l,2,2-trimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7- amin,
5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin,
5-Chlor-N-[(l R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl) [1 ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin-7- amin,
Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl) imino]methyl]thio]methyl]-.alpha.-
(methoxymethylen)- benzacetat,
Methyl 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazole-5-carboxylat,
N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimemyl-cydohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid,
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamid,
N-(4-chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-yloxy)phenyl]propanamid,
N-[(4-chlorphenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-yloxy)phenyl]propanamid,
N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotinaniid,
N-[l-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid,
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]- 3-methyl-2-
[(methylsulfonyl)amino]-butanamid,
N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2- benzacetamid,
N- {2- [ 1 , 1 '-bi (cyclopropyl)-2-yl]phenyl } -3-(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid,
N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluoromethyl)benzamid)
N-ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluorrnethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid,
O-[ 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]- 1 H-imidazol- 1 - carbothioic acid,
2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid,
2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[l-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]-oxy]- methyl]-phenyl]-3H-l ,2,4-triazol-3-on (CAS Nr. 185336-79-2),
N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid,
Bevorzugt erfindungsgemäß einsetzbare Fungizide sind
Etridiazol, Fosetyl-Aluminium, Propamocarb Hydrochlorid, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Benalaxyl- M, Azoxystrobin, Dimetomorph, Pyrimethanil, Carbendazim, Dithiofencarb, Thiophanat-methyl, Prochloraz, Boscalid, Trifloxystrobin, Fluoxastrobin, Iprodione, Propamocarb fosetylat, Prothioconazol, Triticonazol, Fluquinconazol, Triadimenol, Iprovalicarb, Fluopicolid, N-{2-[l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-[2-(l,3- dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-l H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, N- {2-[3-chlor-5-
(trifluormethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-trifluormethylbenzamid, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifiuorophenyl)-N- [(lR)-l,2,2-trimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5-a]pyriniidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(lR)-l,2- dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl) [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin und 5-chlor-7-(4- methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluoφheπyl)[l,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin ,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
Carbamate,
zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate
Organophosphate,
zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos
(-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (- methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion
Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
Pyrethroide,
zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda- Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)
DDT
Oxadiazine,
zum Beispiel Indoxacarb
Semicarbazon,
zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201)
Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/- Antagonisten
Chloronicotinyle,
zum Beispiel Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam
Nicotine, Bensultap, Cartap
Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
Spinosyne,
zum Beispiel Spinosad GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
Organochlorine,
zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
Fiprole,
zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole
Chlorid-Kanal-Aktivatoren
Mectine,
zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin
Juvenilhormon-Mimetika,
zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene
Ecdysonagonisten/disruptoren
Diacylhydrazine,
zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
Inhibitoren der Chitinbiosynthese
Benzoylhamstoffe,
zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron
Buprofezin
Cyromazine
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
Diafenthiuron
Organozinnverbindungen, Zinn Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide
Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Meptyldinocap
Site-I-Elektronentransportinhibitoren METFs, zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad Hydramethylnon
Dicofol
Site-II-Elektronentransportinhibitoren
Rotenone
Site-III-Elektronentransportinhibitoren Acequinocyl, Fluacrypyrim
Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme
Inhibitoren der Fettsynthese
Tetronsäuren, zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen,
Carboxamide, zum Beispiel Flonicamid Oktopaminerge Agonisten,
zum Beispiel Amitraz
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase,
Propargite
Nereistoxin-Analoge,
zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium
Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
Benzoesäuredicarboxamide,
zum Beispiel Flubendiamid
Anthranilamide,
zum Beispiel Rynaxypyr (3-bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl}-l- (3-chloropyridin-2-yl)- 1 H-pyrazole-5-carboxamide)
Biologika, Hormone oder Pheromone
Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
Begasungsmittel,
zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride
Fraßhemmer,
zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine
Milbenwachstumsinhibitoren,
zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox
Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene.Verbutin
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des enthaltenen agrochemischen Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Zusammensetzungen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
Bevorzugt ist die Blattanwendung durch Spritzen.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachsrumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen. Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits")-
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden. Die bei den Zusammensetzungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Zusammensetzungen.
Anwendunebeispiel A
Ca. 66 m2 große Parzellen mit Baumwolle der Sorte FM966LL werden in drei Replikationen gegen Aphis gossypii behandelt. Dabei wird der Wirkstoff 1-4 (als 150 OD Formulierung) mit einem Spritzgerät (High Clearance Sprayer, High Boy) in den angegebenen Aufwandmengen appliziert. Die Wasseraufwandmenge beträgt ca. 150 l/ha. Ein Adjuvans und/oder Dünger (UAN = Ammoniumnitrat-Harnstoff-Lösung mit 28 Gew.-% Stickstoff) werden der Spritzbrühe in der angegebenen Konzentration hinzugefügt. Dabei wird deutlich, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung einer Zusammensetzung enthaltend ein bekanntermaßen gutes Adjuvans, ebenbürtig ist.
Figure imgf000028_0001
Beispiel B-I
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Produktlösung vermischt man 1 Gewichtsteil formulierte Ware (z.B. eine nach bekannten Methoden hergestellte Ölsuspension OD 150) mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Der gewünschte Dünger bzw. Penetrationsförderer wird in definierter Menge dazu gegeben und gut vermischt.
Baumwollpflanzen (Gossypium herbaceum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Spritzen mit der Produktlösung in der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Tabelle B-I belegt die deutliche Wirkungssteigerung der Mischung gegenüber einzeln angewendetem Wirkstoff und eine im Vergleich zum guten Penetrationsförderer fast ebenbürtige Wirksamkeit.
Tabelle B-I
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
RME = Rapsölmethylester
Ai/ha = Wirksubstanz / Hektar
Anwendungbeispiel C
Ca. 36 m2 große Parzellen mit Baumwolle der Sorte DP555BR werden in drei Replikationen gegen Bemisia tabaci behandelt. Dabei wird der Wirkstoff 1-4 (als 150 OD Formulierung) mit einem Spritzgerät (6,4 km/h) in den angegebenen Aufwandmengen appliziert. Die Wasseraufwandmenge beträgt ca. 142 l/ha. Ein Adjuvans und/oder Dünger (UAN = Ammoniumnitrat-Harnstoff-Lösung mit 28 Gew.-% Stickstoff) werden der Spritzbrühe in der angegebenen Konzentration hinzugefügt. Es erfolgen zwei Anwendungen im Abstand von 16 Tagen. Die Auswertung erfolgt 7, 14 und 20 tage nach der ersten Anwendung, indem man die Wirkung (%Abbott) auf die Nymphen an den Blättern bonitiert. Dabei wird deutlich, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung einer Zusammensetzung enthaltend ein bekanntermaßen gutes Adjuvans, ebenbürtig ist.
Figure imgf000031_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung eines Düngers zur Steigerung der Wirkung eines Pflanzenschutzmittels enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000032_0001
in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
W, Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano stehen,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist,
B für Wasserstoff oder Alkyl steht,
oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O R
I
^R' nΛ), Λ ^ uM-' K SCV- R3 <Λ\ — P.
(b K <C>' / bU^~ K (d)- /^ R5 (β)l
L'
R6
E (f) oder V-V 7 (g),
steht, worin
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxy- alkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxy- alkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
R^ und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkyl- thio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen und
R^ und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen gegebenenfalls substituierten Ring stehen
in Form ihrer Isomerengemische oder reinen Isomeren.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Dünger
Ammoniumnitrat und/oder Harnstoff enthält.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Dünger
Ammoniumsulfat-frei ist.
4. Zusammensetzungen umfassend
- Ammoniumnitrat und/oder Harnstoff und
- mindestens einen Wirkstoff der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, umfassend Ammoniumnitrat und Harnstoff.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4 oder 5, enthaltend mindestens eine der folgenden
Verbindungen
Figure imgf000034_0001
7. Verfahren zur Steigerung der Wirkung eines Pflanzenschutzmittels enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass einer konzentrierten oder anwendungsfertigen Lösung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 ein Dünger zugegeben wird.
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