WO2007148787A1 - ２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 - Google Patents

２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2007148787A1
WO2007148787A1 PCT/JP2007/062593 JP2007062593W WO2007148787A1 WO 2007148787 A1 WO2007148787 A1 WO 2007148787A1 JP 2007062593 W JP2007062593 W JP 2007062593W WO 2007148787 A1 WO2007148787 A1 WO 2007148787A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
water
methanol
crystal
methyl
isobutyloxyphenyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2007/062593
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Mitsutaka Kitamura
Original Assignee
Teijin Pharma Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Teijin Pharma Limited filed Critical Teijin Pharma Limited
Priority to JP2008522538A priority Critical patent/JP5193863B2/ja
Priority to US12/306,170 priority patent/US8148542B2/en
Priority to CA2656264A priority patent/CA2656264C/en
Priority to EP07767403.4A priority patent/EP2039691B1/en
Publication of WO2007148787A1 publication Critical patent/WO2007148787A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a crystal A of 2- (3 cyano 4-isobutyloxyphenyl) 4-methyl 5 thiazolecarboxylic acid.
  • This compound has an action of regulating biosynthesis of uric acid in a living body, and can be used as a therapeutic agent for hyperuricemia.
  • Patent Document 1 describes A crystal, B crystal, C crystal, D crystal, and G crystal. The presence of five crystalline polymorphs and an amorphous material, and methods for their production are disclosed.
  • the production method of the crystalline polymorph shown here is 2- (3-cyan-4-isobutyloxyphenyl) -4-methyl-5-thiazole carboxylic acid with the specified methanol Z water mixed solvent The mixture is heated and stirred to dissolve it, and then added to water and cooled to set the predetermined methanol Z water composition and temperature, and then the crystals are collected by filtration and dried to obtain each crystal polymorph. To manufacture.
  • Patent Document 2 discloses a solution dissolved in a methanol or methanol Z water mixed solvent.
  • (3 cyano 4 isobutyloxyphenyl) 4 methyl 5-thiazolecarboxylic acid is a method for producing a crystalline polymorph by adding water, characterized by changing the initial concentration and time of water addition.
  • a method for producing 2- (3-cyan-4-isobutyloxyphenyl) 4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid, crystals A, G, or a mixture of crystals A and G is disclosed.
  • Patent document 1 International publication W099Z65885 specification
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-261548
  • An object of the present invention is to selectively obtain crystal A of 2- (3-cyan-4-isobutyloxyphenyl) 4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid under conditions suitable for industrialization.
  • Such a challenge is 2- (3-cyan-4-isobutyloxyphenyl) -4-methyl-5- Thiazolecarboxylic acid in methanol or methanol z water mixed solvent (however, methanol
  • the amount of seeding and amount of seeding should be set in the condition indicated by area I in Fig. 2, or these two conditions are proportional to the rate of water addition. This is solved by a method characterized in that the condition is equivalent to the region I obtained by insertion.
  • the condition corresponding to the region I obtained by interpolating these two conditions in proportion to the water addition rate will be described.
  • the coordinates of the lower right vertex of the rectangular area shown as region I in Fig. 1 is (1.25 mg / mL, 40 minutes)
  • the corresponding vertex in Fig. 2 is (1.25 mg / mL, 25 minutes). It is.
  • the coordinates of the corresponding vertex in the water addition rate 0. OlOmLZ min Zm L are obtained.
  • the horizontal axis is 1.25 mgZmL
  • the vertical axis is ⁇ , 40 minutes + (25 minutes to 40 minutes) X (0.
  • the above purposes force s achieved by a range of forces present invention are those with interpolation based on the value of the water addition rate, r ⁇ 0. 007, r> 0. 01175 ( units of mL / min / mL ) May be extrapolated.
  • other specific conditions can be easily calculated based on the pre-determined pre-determined water addition rate. If so, it can be easily determined by trial.
  • the present invention has found that by allowing a specific amount of seed crystals to act at a specific time, crystal A can be obtained even in a conventional solvent composition that is not considered to be obtained. Is.
  • 2- (3-cyano 4-isobutyloxyphenyl) 4-methyl 5 thiazoyl carboxylic acid crystal A is represented by a reflection angle 2 ⁇ of approximately 6.62 °, 7 18 °, 12.80 °, 13.26 °, 16.48 °, 19.58 °, 21.92 °, 22.68 °, 25.84 °, 26.70 °, 29.16 °, and 36.
  • the infrared spectroscopy can also be expressed as polymorph having characteristic absorption distinguishable from other crystalline polymorphs near 1678cm _1. See the specification of international publication W099Z65885.
  • the effect of the present invention is that a solvate or a mixture of a solvate and a hydrate can be obtained without seed crystals, and crystal A can be selectively obtained by adding seed crystals. More specifically, according to this method, there is an advantage that crystals A can be selectively obtained even under conditions of 40 ° C. or lower where only methanol hydrates or hydrates are precipitated by the conventional technique. That is, according to the present invention, the crystal A of 2- (3-cyan-4-isobutyloxyphenyl) 4-methyl 5-thiazoylcarboxylic acid is reduced while reducing the possibility of mixing other crystal forms. It can be manufactured under conditions suitable for.
  • FIG. 1 is an example of a condition diagram of seed crystal addition amount, seed crystal addition time, and water addition rate in the production method of the present invention.
  • FIG. 2 is an example of a condition diagram of seed crystal addition amount, seed crystal addition timing, and water addition rate in the production method of the present invention.
  • the composition ratio of methanol-water at the time of dissolution is 90Z10 (capacity (L) ratio, the same applies hereinafter) for methanol Z water.
  • the range from 97Z3 to 95Z5, particularly 95Z5 is preferable.
  • the initial concentration of the solute is preferably in the range of 0.024 ⁇ 0.008 molZL.
  • it is preferably in the range of 0.024 ⁇ 0.004 molZL, particularly preferably 0.024 molZL.
  • the amount of seed crystal added per initial solution amount is preferably 20 mg Z 40 mL or more.
  • the preferable water addition rate is preferably in the range of 0.25-0.50 mLZ for 40 mL of the pre-addition solution.
  • a suitable seed crystal addition amount and water addition rate are determined in proportion to the initial solution amount based on the above values.
  • Crystalline A of 2- (3 cyano-4-isoptyloxyphenyl) -4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid obtained by the production method of the present invention is used as a pharmaceutical product.

Abstract

　２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸をメタノールまたはメタノール／水混合溶媒（ただしメタノール／水の容量比は９０／１０以上）に溶解し、次に水をメタノール／水の比率が７／３になるまで添加し、さらにかかる水添加中の特定の時期に特定量の種晶を加えることにより２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸のＡ晶を選択的に製造する方法。

Description

明 細 書
2- (3 シァノ _4_イソブチルォキシフエニル） _4_メチル _ 5_チア ゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、 2- (3 シァノ 4—イソブチルォキシフエ-ル） 4—メチル 5 チ ァゾールカルボン酸の A晶の製造方法に関する。この化合物は、生体において尿酸 の生合成を調節する作用を有し、高尿酸血症の治療薬として用いることができる。 背景技術
[0002] 医薬品を製造するうえで、その原末である化学物質の結晶多形を制御することは、 I CH (International Conference on Harmonization)の Q6A「新医薬品の 格及び試験方法の設定にっ 、て」の中にも述べられて 、る通り、その違 、が製剤機 能、ノィォアベイラビリティ、安定性など医薬品としての性質に大きな影響を及ぼすこ とからも非常に重要なことである。
[0003] 2—（3 シァノー 4 イソブチルォキシフエ-ル）ー4ーメチルー 5 チアゾールカ ルボン酸の結晶多形に関しては、特許文献 1に A晶、 B晶、 C晶、 D晶、および G晶の 5種の結晶多形体および非晶質が存在すること、ならびにそれらの製造方法が開示 されている。ここで示されている結晶多形体の製造方法とは、 2- (3—シァノ—4—ィ ソブチルォキシフエ-ル）ー4ーメチルー 5—チアゾールカルボン酸に所定のメタノー ル Z水混合溶媒を加え、加熱攪拌してこれを溶解し、水を加えて冷却することにより 所定のメタノール Z水組成ならびに温度に設定し、その後、結晶を濾取 '乾燥するこ とにより、各結晶多形体を製造するものである。
[0004] しかしながら、当該発明で提示する初期濃度の影響については、その「発明の開示 」の中でィ匕学的純度ならびに回収量にっ 、てのみ言及して 、るものであり、得られる 結晶多形体への影響は述べられて!/、な 、。
[0005」 3；た、 International Symposium on Industrial Crystallization (1998年 9 月 21— 25日、 Tianjin、中国）において、 Mr. M. Kitamura, Mr. M. Ha nada, Mr. K. Nakamuraらは [Crystallization and transformation be havior of thiazole— derivative」の中で、 A晶のみが得られると考えていたメタノ ール Z水組成ならびに温度において、水添カ卩時間を著しく変化させたとき、場合によ つては晶析時に G晶、もしくは A晶と G晶の混合物が得られることを示しており、また、 その後温度を変更して撹拌状態で維持することによりそれが D晶に転移することを示 している。
[0006] 工業的に有用な A晶を製造する場合において、これら従来の方法においては、 G 晶が混入することが皆無とは言い切れない。 G晶の混入を回避するためには水添カロ 時間が限定されることから、工業的な製造に時間がかかってしまうという問題もある。
[0007] 一方、特許文献 2には、メタノールあるいはメタノール Z水混合溶媒に溶解した 2—
( 3 シァノ 4 イソブチルォキシフエ-ル） 4 メチル 5—チアゾールカルボン 酸に水を添加して結晶多形体を製造する方法であって、初期濃度および水添加時 間を変えることを特徴とする、 2— (3—シァノ 4—イソブチルォキシフエ-ル） 4— メチルー 5—チアゾールカルボン酸の A晶、 G晶、または A晶および G晶の混合物の 製造方法が開示されている。
[0008] し力しながら、この混合溶媒系での晶析では、本発明で用いる溶媒組成であるメタ ノール Z水の比率が 7Z3のときには A晶とは別の結晶形もしくは A晶との混合物とし て得られ、 A晶を安定して得ることができな力つた。
[0009] 本発明によれば、特許文献 1における「I領域」から外れた領域にお!ヽて A晶の種晶 を特定条件で用いると、「I領域」外であるにもかかわらず A晶が取得できることを見出 したものである。なお、種晶を用いた晶析についても、別の溶媒組成で実施した例は あるが、本発明における溶媒組成で実施した例はな 、。
特許文献 1：国際公開 W099Z65885号明細書
特許文献 2：特開 2003— 261548号公報
発明の開示
[0010] 本発明の課題は、 2— (3—シァノ 4—イソブチルォキシフエ-ル） 4—メチルー 5—チアゾールカルボン酸の A晶を工業化にも適した条件で選択的に得ることである
[0011] かかる課題は、 2- (3—シァノ—4—イソブチルォキシフエ-ル）—4—メチル—5— チアゾールカルボン酸をメタノールまたはメタノール z水混合溶媒 (ただしメタノール
Z水の容量比は 90Z10以上）に溶解し、次に水をメタノール Z水の比率が 7Z3に なるまで添加し、さらにかかる水添カ卩中の特定の時期に特定量の種晶 (A晶）をカロえ ることにより 2—（3 シァノー 4 イソブチルォキシフエニル）ー4ーメチルー 5 チア ゾールカルボン酸の A晶を製造する方法であって、初期濃度が 0. 024 ±0. 008mo l/ 水添加速度が 0. 007mLZ分 ZmLのとき、種晶添カ卩量および種晶添カ卩時期 を図 1の領域 Iで示される条件、または初期濃度が 0. 024±0. 008molZL、水添カロ 速度が 0. 01175mLZ分 ZmLのとき、種晶添カ卩量および種晶添カ卩時期を図 2の領 域 Iで示される条件、またはこれら二つの条件を水添加速度に比例して内挿すること により求められる領域 Iに相当する条件とすることを特徴とする方法によって解決され る。
[0012] ここで、「これら二つの条件を水添加速度に比例して内挿することにより求められる 領域 Iに相当する条件」について説明する。例えば、図 1において領域 Iとして示され る矩形領域右下の頂点の座標は（1. 25mg/mL, 40分)であり、図 2において対応 する頂点は（1. 25mg/mL, 25分)である。仮に、水添加速度 0. OlOmLZ分 Zm Lにおける対応する頂点の座標を求めるとする。横軸に関しては 1. 25mgZmLであ り、縦軸に関して ίま、 40分 + (25分一 40分） X (0. OlOmL/分/ mL— 0. 007mL Z分 ZmL)Z(0. 01175mLZ分 ZmL— 0. 007mL/^/mL) =30. 5分と求ま る。残る三つの頂点も同様に求まるから、その水添加速度における領域 Iに相当する 条件を容易に画定することができる。
[0013] これをさらに一般化すると、水添カ卩速度を r(mLZ分 ZmL、 0. 007<r<0. 0117 5)としたときの、領域 Iに対応する矩形の 4頂点の座標 (液晶添加量 (mgZmL) ,液 晶添加時期（分)）は、次のようになる。
左上： 0. 25+ (r-0. 007) / (0. 01175— 0. 007) X (0. 41— 0. 25) (mg/mL
) , 50+ (r-0. 007) / (0. 01175— 0. 007) X (30— 50) (分）
左下： 0. 25+ (r-0. 007) / (0. 01175— 0. 007) X (0. 41— 0. 25) (mg/mL
) , 40+ (r-0. 007) / (0. 01175— 0. 007) X (25—40) (分）
右上： 1. 25 (mg/mL) , 50+ (r-0. 007) / (0. 01175— 0. 007) X (30— 50) (分）
右下： 1. 25 (mg/mL) , 40+ (r— 0. 007) / (0. 01175— 0. 007) X (25—40) (分）
また、上記は水添加速度の数値に基づいて内挿したものである力 本発明の目的 力 s達成される範囲において、 r< 0. 007、 r>0. 01175 (単位は mL/分/ mL)に 外挿してもよい。この場合も同様に、適宜定めた前提条件の水添加速度に基づいて 他の具体的条件を容易に計算できるから、その外挿範囲が本発明の目的を達するも のであるかどうかは、当業者であれば試行により容易に判断することができる。
[0014] すなわち、本発明は特定量の種晶を特定の時期に作用させることにより、従来 A晶 が得られるとは考えられなカゝつた溶媒組成においても A晶が得られることを見出した ものである。
[0015] ここで、 2— (3—シァノ 4—イソブチルォキシフエ-ル） 4—メチル 5 チアゾ 一ルカルボン酸の A晶とは、反射角度 2 Θで表わして、ほぼ 6. 62° 、 7. 18° 、 12. 80° 、 13. 26° 、 16. 48° 、 19. 58° 、 21. 92° 、 22. 68° 、 25. 84° 、 26. 70 ° 、 29. 16° 、および 36. 70° に特徴的なピークを有する X線粉末回折パターンを 示す結晶多形体をいう。あるいは、赤外分光分析において、 1678cm_1付近に他の 結晶多形体と識別できる特徴的吸収を有する結晶多形体と表現することもできる。国 際公開 W099Z65885号明細書参照。
[0016] 本発明の効果は、種晶なしでは溶媒和物、または溶媒和物と水和物の混合物が得 られるところ、種晶を加えることにより A晶を選択的に取得できる効果がある。より具体 的には、この方法によれば、従来の技術ではメタノール和物または水和物のみが析 出する 40°C以下の条件でも A晶が選択的に得られる利点がある。すなわち、本発明 によれば 2— (3—シァノ 4—イソブチルォキシフエ-ル） 4—メチル 5—チアゾ 一ルカルボン酸の A晶を、他晶形混在の可能性を低下させながら、工業ィ匕に適した 条件で製造することができる。
図面の簡単な説明
[0017] [図 1]本発明の製造方法における、種晶添加量、種晶添加時期、および水添加速度 の条件図の一例である。 [図 2]本発明の製造方法における、種晶添加量、種晶添加時期、および水添加速度 の条件図の一例である。
発明を実施するための最良の形態
[0018] まず、溶解時のメタノール一水の組成比はメタノール Z水が 90Z10 (容量 (L)比、 以下同じ）以上であるが、メタノール Z水が 100Z0から 95Z5の範囲である場合が 好ましい。なかでも 97Z3から 95Z5の範囲、特に 95Z5であることが好ましい。
[0019] 次に、溶質の初期濃度としては 0. 024±0. 008molZLの範囲であることが好まし い。なかでも 0. 024 ±0. 004molZLの範囲であること、特に 0. 024molZLである ことが好ましい。
[0020] また、初期溶液量あたりの種晶の添カ卩量は、 20mgZ40mL以上であることが好ま しい。
[0021] さらに、好適な水添加速度は、添加前溶液 40mLに対して 0. 25-0. 50mLZ分 の範囲であることが好まし 、。
[0022] 初期溶液量が 40mLと異なる場合には、上記の値に基づき、初期溶液量に比例し て好適な種晶の添加量や水添加速度が決められる。
実施例
[0023] 次に本発明を、実施例を用いて説明するが、本発明はこれらによって限定されるも のではない。
[実施例 1]
0. 024mol/Lの 2— (3—シァノ 4—イソブチルォキシフエ-ル） 4—メチルー 5—チアゾールカルボン酸のメタノール Z水（95Z5)溶液を調製し、その 40mLに、 内温を 40°Cに保ちながら 0. 28mLZ分の速度で水を 14. 2mL添カ卩した。水の添加 中、 40分経過した時点で種晶 (A晶）を lOmg添加した。析出した結晶をろ取したの ちに乾燥した。得られた結晶の粉末 X線回折を行ったところ、 A晶であった。また、種 晶の添力卩量を 20mgから 40mgに変化させても同様に A晶が得られた。
産業上の利用分野
[0024] 本発明の製造方法によって得られる 2— (3 シァノ 4—イソプチルォキシフエ- ル）ー4ーメチルー 5—チアゾールカルボン酸の A晶は、医薬品として用いられる。

Claims

請求の範囲
2- (3—シァノ—4—イソブチルォキシフエ-ル）—4—メチル—5 チアゾールカ ルボン酸をメタノールまたはメタノール Z水混合溶媒 (ただしメタノール Z水の容量比 は 90/10以上）に溶解し、次に水をメタノール/水の比率が 7/3になるまで添加し 、さらにかかる水添カ卩中の特定の時期に特定量の種晶をカ卩えることにより 2— (3—シ ァノー 4 イソブチルォキシフエ-ル） 4 メチル 5—チアゾールカルボン酸の A 晶を製造する方法であって、初期濃度が 0. 024 ±0. 008molZL、水添加速度が 0 . 007mLZ分 ZmLのとき、種晶添カ卩量および種晶添カ卩時期を図 1の領域 Iで示さ れる条件、または初期濃度が 0. 024±0. 008molZL、水添加速度が 0. 01175m LZ分 ZmLのとき、種晶添加量および種晶添加時期を図 2の領域 Iで示される条件 、またはこれら二つの条件を水添加速度に比例して内挿することにより求められる領 域 Iに相当する条件とすることを特徴とする方法。
PCT/JP2007/062593 2006-06-23 2007-06-22 ２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 WO2007148787A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008522538A JP5193863B2 (ja) 2006-06-23 2007-06-22 ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法
US12/306,170 US8148542B2 (en) 2006-06-23 2007-06-22 Method for producing crystal polymorphs of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid
CA2656264A CA2656264C (en) 2006-06-23 2007-06-22 Method for producing crystal polymorphs of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid
EP07767403.4A EP2039691B1 (en) 2006-06-23 2007-06-22 Process for production of a polymorph of 2-(3-cyano-4- isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006173774 2006-06-23
JP2006-173774 2006-06-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2007148787A1 true WO2007148787A1 (ja) 2007-12-27

Family

ID=38833524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2007/062593 WO2007148787A1 (ja) 2006-06-23 2007-06-22 ２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8148542B2 (ja)
EP (1) EP2039691B1 (ja)
JP (1) JP5193863B2 (ja)
CA (1) CA2656264C (ja)
WO (1) WO2007148787A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010083752A1 (zh) * 2009-01-20 2010-07-29 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种高纯度的非布司他及其制备方法
WO2015174411A1 (ja) * 2014-05-13 2015-11-19 帝人ファーマ株式会社 ピリジン誘導体の新規な結晶多形体およびその製造方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2532654A1 (en) * 2009-06-10 2012-12-12 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Crystalline forms of febuxostat
WO2011080651A2 (en) 2009-12-31 2011-07-07 Ranbaxy Laboratories Limited Polymorphic forms of febuxostat
AU2011222462A1 (en) 2010-03-04 2012-09-27 Ranbaxy Laboratories Limited Polymorph of 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
WO2012098501A1 (en) * 2011-01-21 2012-07-26 Ranbaxy Laboratories Limited Febuxostat co-crystals
EP2502920A1 (en) 2011-03-25 2012-09-26 Sandoz Ag Crystallization process of Febuxostat from A
US20150031732A1 (en) 2011-04-15 2015-01-29 Ranbaxy Laboratories Limited Febuxostat solid dispersion

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999065885A1 (en) 1998-06-19 1999-12-23 Teijin Limited Polymorphic modifications of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazole-carboxylic acid and processes for the preparation thereof
JP2003261548A (ja) 2002-03-07 2003-09-19 Teijin Ltd ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999065885A1 (en) 1998-06-19 1999-12-23 Teijin Limited Polymorphic modifications of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazole-carboxylic acid and processes for the preparation thereof
JP2003261548A (ja) 2002-03-07 2003-09-19 Teijin Ltd ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KITAMURA M. ET AL.: "Effect of Temperature on Antisolvent Crystallization and Transformation Behaviors of Thiazole-Derivative Polymorphs", CRYSTAL GROWTH & DESIGN, vol. 6, no. 5, 2006, pages 1214 - 1218, XP003020202 *
KITAMURA M.: "Controlling Factors and Mechanism of Polymorphism Crystallization", CRYSTAL GROWTH & DESIGN, vol. 4, no. 6, 2004, pages 1153 - 1159, XP003020203 *
KITAMURA; HANADA; NAKAMURA: "International Symposium on Industrial Crystallization", CRYSTALLIZATION AND TRANSFORMATION BEHAVIOR OF THIAZOLE-DERIVATIVE, 21 September 1998 (1998-09-21)
See also references of EP2039691A4 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010083752A1 (zh) * 2009-01-20 2010-07-29 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种高纯度的非布司他及其制备方法
WO2015174411A1 (ja) * 2014-05-13 2015-11-19 帝人ファーマ株式会社 ピリジン誘導体の新規な結晶多形体およびその製造方法
JPWO2015174411A1 (ja) * 2014-05-13 2017-04-20 帝人ファーマ株式会社 ピリジン誘導体の新規な結晶多形体およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2656264C (en) 2014-07-08
US20090203919A1 (en) 2009-08-13
EP2039691B1 (en) 2013-09-18
US8148542B2 (en) 2012-04-03
EP2039691A4 (en) 2010-11-24
JP5193863B2 (ja) 2013-05-08
CA2656264A1 (en) 2007-12-27
JPWO2007148787A1 (ja) 2009-11-19
EP2039691A1 (en) 2009-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2007148787A1 (ja) ２－（３－シアノ－４－イソブチルオキシフェニル）－４－メチル－５－チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法
JP7145931B2 (ja) 化合物の結晶多形、その製造方法及び用途
JP5519201B2 (ja) ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法
JP5654462B2 (ja) 貧溶媒添加法による２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法
CN105377840B (zh) 一种二氮杂环庚烷化合物的盐及其晶型与无定型物
TW201313703A (zh) 阿齊沙坦的新晶型及其製備方法
US20090076272A1 (en) Polymorphs of eszopiclone malate
WO2016107289A1 (zh) 制备索非布韦晶型6的方法
CN104829673A (zh) 一种索氟布韦晶型6的制备方法
JP2003261548A (ja) ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法
JP4015954B2 (ja) トシル酸スプラタスト結晶
WO2001032608A1 (fr) Procédé de préparation de dérivés d&#39;acide oxyminoalcanoïque
WO2020053660A1 (en) Solid forms of a bet inhibitor
CN107602525A (zh) 一种盐酸哌泊索仑成盐及其结晶方法
KR100917593B1 (ko) 덱시부프로펜염의 제조방법
CN108218872A (zh) 一种艾代拉利司晶型c及其制备方法
WO2002060441A1 (en) Novel forms of 2,3-dimethyl-8-(2-ethyl-6-methylbenzylamino)-imidazo (1,2-a)pyridine-6-carboxamide
Fini et al. Effect of the temperature on a hydrate diclofenac salt
EP3115360A1 (en) Crystal form of dabigatran etexilate mesylate and preparation method and use thereof
CN107868117B (zh) 司坦唑醇糖精盐及其制备方法和应用
KR101129575B1 (ko) 반수화물 아데포비어 디피복실 및 이온성 액체를 사용한 이의 제조 방법
CN116396219A (zh) 一种卡马西平-橙皮素球形共晶及其结晶制备方法
Tandon et al. Effect of seeding on sucrose polymorphism
JP2021520363A (ja) 結晶形態のピモジビル塩酸塩半水和物を調製するための等温反応性結晶化方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07767403

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2008522538

Country of ref document: JP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2656264

Country of ref document: CA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12306170

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007767403

Country of ref document: EP