WO2007096537A2 - Diode organique a couche d'injection et de transport de trous en polymere conducteur. - Google Patents

Diode organique a couche d'injection et de transport de trous en polymere conducteur. Download PDF

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Salvatore Cina
Jean-Claude Martinez
Armand Bettinelli
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    • H10K85/611—Charge transfer complexes

Definitions

  • the invention relates to an organic diode comprising
  • At least one electron injection and transport layer in contact with the electrode serving as a cathode, and made of an n-doped semiconductor organic material over part or all of its thickness,
  • WO02 / 41414 teaches, for the injection and transport of electrons and holes, to use doped organic layers between the electroluminescent layer and the electrodes.
  • the doping of such layers is adapted to obtain a tunnel injection of the charges (holes or electrons), the electrode in this doped layer; thus, the use of such doped layers makes it possible to partially overcome the value of the working function of the electrode. It is then possible, for example, to use TITO (Indium Tin Oxide) in the English language, doping such layers also makes it possible to lower the ohmic losses in the thickness of the transport layers, which makes it possible to produce thick transport layers.
  • TITO Indium Tin Oxide
  • document WO03 / 083958 proposes to intercalate organic layers for blocking charges (cathode-side holes, or electrons on the anode side) between one and / or the other of these organic layers. doped and the electroluminescent layer.
  • N- or p-doped organic materials are generally small molecules (as opposed to polymers).
  • the use of such p-doped organic materials for the injection and transport of holes poses problems related to the toxicity of the materials used during the deposition, generally by evaporation under vacuum; for example, small organic molecules such as TAD or NPB, which require the use of highly toxic p dopants, such as F4TCNQ, are used.
  • An object of the invention is to avoid these risks of toxicity, while retaining the advantages of the doped layers, both at the injection level and the transport of the charges.
  • the object of the invention consists in producing an organic diode comprising at least one injection and electron transport layer in contact with the electrode serving as a cathode, and made of an n-doped organic semiconductor material on a part or its entire thickness, and a hole injection and transport layer in contact with the anode electrode, and composed of a conductive polymer material.
  • a conductive polymer or similar materials such as semi-metallic materials or highly doped materials for the injection and Hole transport avoids the toxicity problems related to the vacuum deposition of the p-doped layers of the prior art.
  • the injection and hole transport layer is preferably deposited wet on the electrode in contact with the substrate.
  • the organic diode may be a light emitting diode, further comprising an organic electroluminescent layer.
  • said injection and hole transport layer may be in contact with said organic electroluminescent layer.
  • the organic electroluminescent layer is adapted to emit a white, red, green or blue.
  • said organic electroluminescent layer is based on a polymeric material. This leads to a particularly economical diode.
  • the diode further comprises a buffer and / or electron-blocking layer of organic material, which is interposed between said hole-injecting and transport layer and said electroluminescent organic layer, and which is in contact on the one hand with said injection and hole transport layer and on the other hand with said organic electroluminescent layer.
  • a buffer and / or electron-blocking layer of organic material which is interposed between said hole-injecting and transport layer and said electroluminescent organic layer, and which is in contact on the one hand with said injection and hole transport layer and on the other hand with said organic electroluminescent layer.
  • This buffer and / or blocking layer is preferably based on a small organic molecule, deposited for example by vacuum evaporation just before the diaper emitting.
  • the thickness of this buffer layer is less than that of the injection layer and transport holes (3) of conductive polymer to limit the ohmic losses.
  • the diode comprises a buffer layer and / or hole blocking organic material, which is interposed between said injection layer and electron transport and said organic electroluminescent layer. This improves the emission quantum efficiency.
  • buffer and / or blocking layer is of a polymeric nature, it will be chosen from solvent-soluble materials that do not solvate said conductive polymer layer.
  • said conductive polymer is chosen from the group formed by the mixtures of PEDOT and PSS on the one hand, and the mixtures of PANI and PSS on the other hand.
  • PEDOT corresponds to poly-3,4-ethylene dioxythiophene, PSS to polystyrene sulfonate, and PANI to polyanilines.
  • the proportion of PSS makes it possible to adapt the conductivity of the layer.
  • the solvent used for the deposition is water.
  • the hole transport layer also serves to planarize, that is to say to compensate for any reliefs of the lower electrode; an application of the polymer to the "spin-coating" ("spin-coating" in English) is well suited for this purpose; such a planarization function is described in the document "High-Resistivity PEDT / PSS for reduced crosstalk in passive matrix OELs", by A. Elschner and F. Jonas, published at the Asia Display Conference / IDWO1, pp. 1427 to 1430 of the compendium of this conference.
  • the invention also relates to a lighting or image display panel characterized in that it comprises a plurality of diodes according to the invention.
  • a lighting or image display panel characterized in that it comprises a plurality of diodes according to the invention.
  • the invention will be better understood on reading the description which follows, given by way of nonlimiting example with reference to FIG. 1, which illustrates an embodiment of a diode according to the invention. Detailed description of the invention
  • FIG. 1 illustrating a section of an organic electroluminescent diode, is deposited on a substrate 1 a lower electrode 2, adapted to serve as anode, in a material and a thickness adapted to be at least semi -reflective vis-à-vis the emitted light.
  • ITO can be used in 150 nm thickness.
  • An injection and hole transport layer 3 is then deposited in conductive polymer material; a mixture of PEDOT and PSS, marketed by the BAYER Company and referenced BAYTRON® P VP Al 4083 is preferably used; the PEDOT thus mixed with PSS is a p-doped degenerate semiconductor; it is ultimately a conductive material; this layer is deposited on the spinneret, using water as a solvent, which makes it possible to limit the risks of toxicity associated with the p-doped materials of the prior art; the thickness of this layer 3 is for example 35 nm.
  • a buffer and / or electron blocking layer 4 for example based on Spiro-TAD, of thickness 7 nm is then deposited; the thickness of this layer 4 is preferably less than or equal to 10 nm to limit the ohmic losses.
  • an electroluminescent organic layer 5 of thickness for example of 30 nm, is then deposited; depending on the desired emission color, it is possible to use, for example, one of the following organic luminescent materials and dopants: for red: TMM004 + 15% TER004, both of which are commercial products of the company COVION; for green: TMM004 + 15% Irppy; for blue: SEB010: 2% SEB021, which are both commercial products of COVlON.
  • a buffer layer and / or blocking of the holes 6, for example based on undoped BPhen, of thickness 5 nm is then deposited; the thickness of this layer 6 is preferably less than or equal to 10 nm to limit the ohmic losses.
  • the deposition of the same material under vacuum is then continued to a thickness of 35 nm, for example, by coding with this material an n dopant, such as cesium, or another alkaline or alkaline-earth element.
  • the n-doped injection and electron transport layer 7 is thus obtained; the level of doping may be for example of the order of 0.5 dopant atom per BPhen molecule.
  • an upper electrode 8 for example made of aluminum and having a thickness of 150 nm, is deposited; this electrode serves as a cathode and is reflective.
  • the organic electroluminescent diode according to the invention is thus obtained.
  • the use of a conductive polymer for the injection and transport layer holes 3 avoids the toxicity problems related to the use of p-doped layers of the prior art. Thanks to the charge blocking layers 4 and 6, the emission quantum efficiency is improved. Although no layer is therefore interposed between the electron blocking layer 4 and the organic electroluminescent layer 5, or between the injection and hole transport layer 3 and the electron blocking layer 4, the diode obtained has an excellent light output, that the organic electroluminescent layer is adapted to emit a white, red, green or blue.
  • a polymer is used as the "host" material or base material of the organic electroluminescent layer and no specific layer of electron blocking between the layer is inserted.
  • injection and transport of holes in PEDOT-PSS this polymer is chosen in a manner known per se to be soluble in a solvent which is not likely to dissolve the PEDOT-PSS; the organic electroluminescent layer is then deposited directly by spinning above the injection layer and transport holes PEDOT-PSS, which is particularly economical.
  • the invention has been described using BPhen as the basic organic material for layer 7; the invention can be implemented by using other base materials suitable for injecting and transporting electrons, when they are doped n.
  • the invention is also applicable to non-electroluminescent organic diodes.
  • the layers 5, 6 and 7 of FIG. 1 are grouped together.
  • the invention is advantageously applicable to lighting panels, signaling or lighting with such diodes.

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Abstract

Diode organique comprenant au moins une couche d'injection et de transport d'électrons (7) en contact avec l'électrode servant de cathode, et réalisée en un matériau organique semiconducteur dopé n sur une partie ou la totalité de son épaisseur, et une couche d'injection et de transport de trous (3) en contact avec l'électrode servant d'anode, caractérisée en ce que la couche d'injection et de transport de trous (3) est composée d'un matériau polymère conducteur. On aboutit ainsi à une diode performante particulièrement économique.

Description

DIODE ORGANIQUE A COUCHE D'INJECTiON ET DE TRANSPORT DE TROUS EN POLYMERE CONDUCTEUR.
Domaine technique de l'invention
L'invention concerne une diode organique comprenant
- un substrat et une paire d'électrodes, l'une servant d'anode et l'autre de cathode,
- au moins une couche d'injection et de transport d'électrons en contact avec l'électrode servant de cathode, et réalisée en un matériau organique semiconducteur dopé n sur une partie ou la totalité de son épaisseur,
- une couche d'injection et de transport de trous en contact avec l'électrode servant d'anode.
Art antérieur
Le document WO02/41414 enseigne, pour l'injection et le transport des électrons et des trous, d'utiliser des couches organiques dopées entre la couche électroluminescente et ies électrodes. Le dopage de telles couches est adapté pour obtenir une injection par effet tunnel des charges (trous ou électrons), de l'électrode dans cette couche dopée ; ainsi, l'utilisation de telles couches dopées permet de s'affranchir partiellement de la valeur de la fonction de travail de l'électrode. On peut alors par exemple utiliser de TITO (Indium Tin Oxide en langue anglaise. Le dopage de telles couches permet également d'abaisser les pertes ohmiques dans l'épaisseur des couches de transport, ce qui permet de réaliser des couches de transport d'épaisseur adaptée pour obtenir des cavités optiques résonnantes entre les électrodes sans risque d'obtenir des pertes ohmiques rédhibitoires. De telles cavités optiques permettent d'optimiser l'extraction de lumière émise. En outre, le document WO03/083958 propose d'intercaler des couches organiques de blocage de charges (trous du côté de la cathode, ou électrons du côté de l'anode) entre l'une et/ou l'autre de ces couches organiques dopées et la couche électroluminescente.
Le document US6639357 décrit également une telle structure comprenant une couche de transport d'électrons en matériau organique dopée n du côté de la cathode, où cette couche de transport sert également de couche de blocage des trous. Les documents EP0498979, EP1017118, US2004/095064, US6013384 et US6433355 décrivent également des structures comprenant des couches organiques dopées.
Les matériaux organiques dopés n ou p sont généralement des petites molécules (par opposition aux polymères). L'utilisation de tels matériaux organiques dopés p pour l'injection et le transport des trous pose des problèmes liés à la toxicité des matériaux utilisés lors du dépôt, généralement par évaporation sous vide ; on utilise par exemple des petites molécules organiques comme le TAD ou le NPB, qui obligent à utiliser des dopants p fortement toxiques, comme le F4TCNQ.
Objet de l'invention
Un but de l'invention est d'éviter ces risques de toxicité, tout en conservant les avantages des couches dopées, tant au niveau de l'injection que du transport des charges.
L'objet de l'invention consiste à réaliser une diode organique comprenant au moins une couche d'injection et de transport d'électrons en contact avec l'électrode servant de cathode, et réalisée en un matériau organique semiconducteur dopé n sur une partie ou la totalité de son épaisseur, et une couche d'injection et de transport de trous en contact avec l'électrode servant d'anode, et composée d'un matériau polymère conducteur.
En utilisant un polymère conducteur ou des matériaux analogues comme les matériaux semi-métalliques ou les matériaux fortement dopés pour la couche d'injection et de transport de trous, on évite les problèmes de toxicité liés au dépôt sous vide des couches dopées p de l'art antérieur.
La couche d'injection et de transport de trous est déposée de préférence par voie humide sur l'électrode en contact avec le substrat.
On peut ainsi déposer avantageusement la couche de polymère conducteur ou matériau analogue en solution, par exemple à la tournette, sans que les solvants utilisés pour ce dépôt ne risquent de détériorer les autres couches organiques, puisqu'elles ne sont déposées qu'ultérieurement. A noter que le dépôt en solution à la « tournette » permet d'obtenir avantageusement un effet de planarisation.
Selon un développement de l'invention, la diode organique peut être une diode électroluminescente, comprenant de plus une couche organique électroluminescente.
Selon une première variante, ladite couche d'injection et de transport de trous peut être en contact avec ladite couche organique électroluminescente. Bien qu'aucune couche ne soit donc intercalée entre la couche de transport de trous et la couche organique électroluminescente, la diode obtenue présente un excellent rendement lumineux, que la couche organique électroluminescente soit adaptée pour émettre une teinte blanche, rouge, verte ou bleue. De préférence, ladite couche organique électroluminescente est à base d'un matériau polymère. On aboutit ainsi à une diode particulièrement économique.
Selon une deuxième variante, la diode comprend en plus une couche tampon et/ou de blocage d'électrons en matériau organique, qui est intercalée entre ladite couche d'injection et de transport de trous et ladite couche organique électroluminescente, et qui est en contact d'une part avec ladite couche d'injection et de transport de trous et d'autre part avec ladite couche organique électroluminescente. On améliore ainsi le rendement quantique d'émission. La diode obtenue présente un excellent rendement lumineux, que la couche organique électroluminescente soit adaptée pour émettre une teinte rouge, verte ou bleue.
Cette couche tampon et/ou de blocage est de préférence à base de petite molécule organique, déposée par exemple par évaporation sous vide juste avant la couche électroluminescente. L'épaisseur de cette couche tampon est inférieure à celle de la couche d'injection et de transport de trous (3) en polymère conducteur afin de limiter les pertes ohmiques.
De préférence, la diode comprend une couche tampon et/ou de blocage de trous en matériau organique, qui est intercalée entre ladite couche d'injection et de transport d'électrons et ladite couche organique électroluminescente. On améliore ainsi le rendement quantique d'émission.
Si la couche tampon et/ou de blocage est de nature polymère, elle sera choisie parmi les matériaux solubles dans un solvant qui ne solvate pas ladite couche de polymère conducteur.
De préférence, ledit polymère conducteur est choisi dans le groupe formé par les mélanges de PEDOT et de PSS d'une part, et les mélanges de PANI et de PSS d'autre part. Le PEDOT correspond au poly-3,4-éthylène dioxythiophène, le PSS au polystyrène sulfonate, et le PANI aux polyanilines. La proportion de PSS permet d'adapter la conductivité de la couche . Avantageusement, le solvant utilisé pour le dépôt est de l'eau. Ces polymères sont beaucoup plus économiques que les petites molécules habituellement utilisées pour les couches d'injection et de transport de trous. Avantageusement, la couche de transport de trous sert également à planariser, c'est-à- dire à compenser les éventuels reliefs de l'électrode inférieure ; une application du polymère à la « toumette » (« spin-coating » en langue anglaise) convient bien à cet effet ; une telle fonction de planarisation est décrite dans le document « High-Resistivity PEDT/PSS for reduced crosstalk in passive matrix OELs », de A. Elschner et F. Jonas, publié à l'occasion de la conférence Asia Display / IDWO1 , pp. 1427 à 1430 des compendium de cette conférence.
L'invention a également pour objet un panneau d'éclairage ou d'affichage d'images caractérisé en ce qu'il comprend une pluralité de diodes selon l'invention. L'invention sera mieux comprise à la lecture de la description qui va suivre, donnée à titre d'exemple non limitatif en référence à la figure 1 , qui illustre un mode de réalisation d'une diode selon l'invention. Description détaillée de l'invention
En , référence à la figure 1 illustrant une coupe d'une diode organique électroluminescente, on dépose sur un substrat 1 une électrode inférieure 2, adaptée pour servir d'anode, dans un matériau et une épaisseur adaptée pour qu'elle soit au moins semi-réfléchissante vis-à-vis de la lumière émise . On peut utiliser à cet effet de l'ITO en épaisseur 150 nm.
On dépose ensuite une couche d'injection et de transport de trous 3 en matériau polymère conducteur ; on utilise de préférence un mélange de PEDOT et de PSS, commercialisé par la Société BAYER et référencé BAYTRON® P VP Al 4083 ; le PEDOT ainsi mélangé avec du PSS est un semi-conducteur dégénéré dopé p ; il s'agit finalement d'un matériau conducteur ; on dépose cette couche à la toumette, en utilisant l'eau comme solvant, ce qui permet de limiter les risques de toxicité liés aux matériaux dopés p de l'art antérieur ; l'épaisseur de cette couche 3 est par exemple de 35 nm.
Par évaporation sous vide, on dépose ensuite une couche tampon et/ou de blocage d'électrons 4, par exemple à base de Spiro-TAD, d'épaisseur 7 nm ; l'épaisseur de cette couche 4 est de préférence inférieure ou égale à 10 nm pour limiter les pertes ohmiques.
Toujours par évaporation sous vide, on dépose ensuite une couche organique électroluminescente 5, d'épaisseur par exemple de 30 nm ; selon la couleur d'émission souhaitée, on peut utiliser par exemple l'un des matériaux et des dopants luminescents organiques suivants : pour le rouge : TMM004+15% TER004, qui sont tous les deux des produits commerciaux de la société COVION ; pour le vert : TMM004+15% Irppy ; pour le bleu : SEB010:2%SEB021 , qui sont tous les deux des produits commerciaux de la société COVlON.
Toujours par évaporation sous vide, on dépose ensuite une couche tampon et/ou de blocage des trous 6, par exemple à base de BPhen non dopé, d'épaisseur 5 nm ; l'épaisseur de cette couche 6 est de préférence inférieure ou égale à 10 nm pour limiter les pertes ohmiques. On poursuit ensuite le dépôt du même matériau sous vide sur une épaisseur de 35 nm par exemple, en codéposant avec ce matériau un dopant n, comme du césium, ou un autre élément alcalin ou alcalino-terreux. On obtient ainsi la couche d'injection et de transport d'électrons 7, dopée n ; le niveau de dopage peut être par exemple de l'ordre de 0,5 atome de dopant par molécule de BPhen.
On dépose finalement une électrode supérieure 8, par exemple en aluminium et d'épaisseur 150 nm ; cette électrode sert de cathode et est réfléchissante. On obtient ainsi la diode organique électroluminescente selon l'invention.
Grâce à l'utilisation d'un polymère conducteur pour la couche d'injection et de transport des trous 3, on évite les problèmes de toxicité liés à l'utilisation de couches dopées p de l'art antérieur. Grâce aux couches tampons 4 et 6 de blocage de charges, on améliore le rendement quantique d'émission. Bien qu'aucune couche ne soit donc intercalée entre la couche de blocage d'électrons 4 et la couche organique électroluminescente 5, ni entre la couche d'injection et transport de trous 3 et la couche de blocage d'électrons 4, la diode obtenue présente un excellent rendement lumineux, que la couche organique électroluminescente soit adaptée pour émettre une teinte blanche, rouge, verte ou bleue.
Selon une variante avantageuse du mode de réalisation de l'invention décrit ci-dessus, on utilise un polymère comme matériau « hôte » ou matériau de base de la couche organique électroluminescente et on n'insère aucune couche spécifique de blocage des électrons entre la couche d'injection et de transport de trous en PEDOT-PSS ; ce polymère est choisi d'une manière connue en elle-même pour être soluble dans un solvant qui ne risque pas de dissoudre le PEDOT-PSS ; la couche organique électroluminescente est alors déposée directement à la tournette au dessus de la couche d'injection et de transport de trous en PEDOT-PSS, ce qui est particulièrement économique.
L'invention a été décrite en utilisant du BPhen comme matériau organique de base pour la couche 7 ; on peut mettre en œuvre l'invention en utilisant d'autres matériaux de base aptes à l'injection et au transport d'électrons, lorsqu'ils sont dopés n. L'invention s'applique également aux diodes organiques non électroluminescentes. Dans ce cas les couches 5, 6 et 7 de la figure 1 sont regroupées.
L'invention s'applique avantageusement aux panneaux d'éclairage, de signalisation ou d'éclairage dotés de telles diodes.

Claims

REVENDICATIONS
1. Diode organique comprenant :
- un substrat (1) et une paire d'électrodes (2, 8), l'une servant d'anode et l'autre de cathode,
- au moins une couche d'injection et de transport d'électrons (7) en contact avec l'électrode servant de cathode, et réalisée en un matériau organique semiconducteur dopé n sur une partie ou la totalité de son épaisseur,
- une couche d'injection et de transport de trous (3) en contact avec l'électrode servant d'anode, caractérisée en ce que la couche d'injection et de transport de trous (3) est composée d'un matériau polymère conducteur.
2. Diode organique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la couche d'injection et de transport de trous (3) est déposée par voie humide sur l'électrode (2) en contact avec le substrat (1).
3. Diode organique selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, comprenant de plus une couche intercalaire organique et électroluminescente (5), caractérisée en ce qu'une couche tampon et/ou de blocage d'électrons (4) est insérée entre la couche organique électroluminescente (5) et la couche d'injection et de transport de trous (3) en polymère conducteur, l'épaisseur de ladite couche tampon et/ou de blocage d'électrons (4) étant inférieure à celle de Ia couche d'injection et de transport de trous (3).
4. Diode organique selon la revendication 3, caractérisée en ce que la couche tampon et/ou de blocage d'électrons (4) est soluble dans un solvant, lequel ne solvate pas le polymère conducteur de la couche d'injection et de transport de trous (3).
5. Diode organique selon la revendication 3, caractérisée en ce que ladite couche organique électroluminescente (5) est à base d'un matériau polymère.
6. Diode organique selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisée en ce que la couche organique électroluminescente (5) est insérée entre :
- la couche tampon et/ou de blocage d'électrons (4) en contact par sa face opposée avec la couche d'injection et de transport de trous (3),
- et la couche tampon et/ou de blocage de trous (6) en contact par sa face opposée avec la couche d'injection et de transport d'électrons (7).
7. Diode organique selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit polymère conducteur de la couche d'injection et de transport de trous (3) est choisi dans le groupe formé par les mélanges de PEDOT et de PSS d'une part, et les mélanges de PANI et de PSS d'autre part.
8. Panneau d'éclairage ou d'affichage d'images, caractérisé en ce qu'il comprend une pluralité de diodes organiques selon l'une quelconque des revendications précédentes.
PCT/FR2007/000356 2006-02-27 2007-02-27 Diode organique a couche d'injection et de transport de trous en polymere conducteur. WO2007096537A2 (fr)

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