WO2007087961A2 - Dispergiermittel für wässrige pigmentpräparationen - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to dispersants for water-based pigment preparations and their use for dyeing macromolecular materials of all kinds, such as fiber materials, paper, and plastics, further for coloring of coating materials, paints and inks and also for printing two-dimensional fabrics such as paper, cardboard , Plastic, textiles and leather.
  • DE-A-4 134 967 describes block copolymers of the type AB, whose block A is formed by polymerization of compounds containing vinyl groups and whose block B is a polyoxyalkylene block, obtainable by first vinyl-containing monomers in the presence of sufficient amounts of an initiator and the desired Chain length corresponding amounts of a chain regulator, which in addition to a mercapto yet another, at least one active hydrogen radical bearing functional group, free-radically polymerized at temperatures of 60 to 15O 0 C, the polymer obtained in the event that the functional group with an active hydrogen radical OH or COOH group is reacted with alkali metal hydroxide or alkali metal alcoholate with removal of water or alcohol, and added to the thus modified polymer alkylene oxide until reaching the desired molecular weight of the block B at temperatures of 20 to 18O 0 C.
  • EP-A-0 940 406 discloses phosphoric acid esters, a) which are prepared by reacting an ⁇ -hydroxy-functional oligo- or poly (alkyl) styrene with an alkylene oxide to give a poly (alkyl) styrene block (b) - polyalkylene oxide copolymer and subsequent conversion into the corresponding Phosphoric acid ester can be obtained with a phosphoric acid ester forming phosphorus compound, wherein up to 100% of the terminal hydroxyl groups of these PolyCalkyOstyrol-block ⁇ ⁇ polyalkylene oxide copolymers are converted to phosphoric acid ester groups and the phosphorus atoms, depending on the selected stoichiometric ratios, once and / or doubly esterified, or b based on polystyrene oxide block (b) -polyalkylene oxide copolymers which are obtainable starting from a monofunctional starting alcohol by sequential addition of styrene oxide and
  • the pigment preparations should have high shear or flocculation stability.
  • the concentration of the pigments in the preparations should be as high as possible and preferably at least 20% by weight.
  • the pigment preparations should have a high color strength and low viscosity and have little tendency to foam.
  • a storage stability of at least two years is desired, ie the dispersed pigments should not agglomerate during this time and settle.
  • the dispersant should be free of alkylphenol derivatives and should contain low volatility constituents.
  • aqueous pigment preparations can be prepared using copolymers of styrene oxide, alkylene oxides and dihydric or polyhydric alcohols and amines which meet the above-mentioned requirements.
  • the aqueous pigment dispersions prepared in this way are shear-resistant, storage-stable, do not foam or hardly foam during the application and have a low viscosity.
  • the invention therefore relates to aqueous pigment preparations containing
  • a is an integer from 1 to 100
  • b is an integer from 0 to 100
  • c is an integer from 1 to 100
  • the units a, b and c random or blockwise can be arranged
  • R 2 is an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms
  • A is hydrogen or an anionic radical of the formulas -SO 3 M, -SO 2 M, -PO 3 M 2 , -CH 2 COOM or (II), and
  • (II) M is a hydrogen atom, a cation from the group Na + , K + , NH /,
  • Ethanolammonium, diethanolammonium or triethanolammonium, or a secondary, tertiary or quaternary alkyl group-substituted ammonium ion, or a combination thereof, is
  • structural unit Y is a carbon-containing structural unit which is capable of at least two binding sites for alkoxylation, and these binding sites are formed by one or more nitrogen atoms, one or more oxygen atoms, or both.
  • Another object of the invention is the use of at least one dispersant (B) for dispersing at least one organic and / or inorganic pigment in water.
  • Another object of the invention is a method for dispersing at least one organic and / or inorganic pigment in water by adding to the mixture of organic and / or inorganic pigment and water at least one dispersant (B).
  • the structural unit Y is preferably derived from dihydric or polyhydric alcohols, mono- or polyamines, or from aminoalcohols, the latter containing at least one amino group and at least one OH group. These may be aromatic or aliphatic. They can be monomeric, oligomeric or polymeric. The number of OH groups contained in them is preferably at least 2, in particular 2 to 30, especially 3 to 15. Derived means that the structural unit Y is formed by formal abstraction of hydrogen atoms from the alcohol and / or amine groups.
  • the structural unit Y is capable of at least two binding sites for alkoxylation. This means that alkoxy groups of the formula I can be attached to at least 2 sites of the structural unit Y. These binding sites are oxygen or nitrogen atoms.
  • the structural unit Y contains a nitrogen atom. However, if the structural unit does not contain a nitrogen atom, Instead, instead of oxygen atoms, at least two oxygen atoms capable of alkoxylation are always required in order to be able to attach at least 2 alkoxy groups of the formula I. In a further preferred embodiment, the structural unit Y contains from 1 to 100, in particular from 2 to 80, carbon atoms.
  • a is preferably a number from 2 to 80, in particular from 3 to 30, especially 4 to 8.
  • b is preferably a number from 1 to 80, in particular from 2 to 30, especially 3 to 8.
  • c is preferably a number from 2 to 80, in particular from 3 to 50, especially 5 to 20.
  • the dispersing agent (B) corresponds to the formula III,
  • Y is selected from the structural units of the formulas IV to XIV
  • Ri is an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 1 to
  • n is an integer from 1 to 30 and X is a radical of the formula I.
  • n is preferably an integer from 1 to 4.
  • z preferably stands for an integer from 1 to 30, in particular for a number from 2 to 20, especially for 3.
  • Examples of compounds from which the structural unit Y is derived may be the following diols and polyols: monoethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, pentaethylene glycol, polyethylene glycols having a molecular weight of 200 to 12,000 g / mol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycols having a molecular weight of 200 to 6000 g / mol, 1, 4-butylene glycol, 1, 3-butylglycol, 1, 2-butylene glycol, pentylene glycols, 1,6-hexylene glycol, cyclohexanediol, Mischpolyglykole from
  • Ethylene glycol and propylene glycol or butylene glycols having molar ratios of ethylene glycol: propylene glycol or butylene glycol of 1: 100 to 100: 1 and mixed polyglycols of ethylene glycol, propylene glycol and butylene glycol, block polymers of ethylene glycol, propylene glycol and butylene glycol having molecular weights of 500 to 12,000 g / mol, especially block polymers of ethylene glycol with propylene glycol or butylene glycol, in which the weight fraction of ethylene oxide in the block polymer is 10 to 90%, triols such as glycerol, trihydroxymethylpropane, polyols such as erythritol, pentaerythritol, sorbitol, diglycerol, polyglycerols having 3 to 15 glycerol units, aromatic diols such as hydroxybenzyl alcohol, bisphenol A, catechol, resorcinol and hydroquino
  • fatty amines having 8 to 30 carbon atoms such as octylamine, decylamine, coconut fatty amine, oleylamine, tallow fatty amine, stearylamine, ethylenediamine, propylenediamine, diethylenetriamine, Triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, polyethylenimine, N-alkylpropylenediamine, N-alkyldipropylenetriamine, N, N-bis-3-aminopropylalkylamine, bis-N, N- (tallow-fatty-alkylaminopropyl) -ethylenediamine, Methoxypolyethoxyamine, Methoxypolyalkoxy amine (Jeffamine), ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and 2-amino-2-methylpropanol (
  • composition according to the invention may contain further constituents.
  • the composition according to the invention contains in preferred embodiments
  • (C) optionally one or more nonionic surfactants from the group of alkylphenol polyethylene glycol ethers, styrene-substituted phenol polyethylene glycol ethers, alkyl polyethylene glycol ethers, fatty acid polyethylene glycol ethers, fatty acid polyglycosides,
  • Ammonium salts sulfuric acid half esters and phosphoric acid esters of styrene-substituted phenol ethoxylates, styrene-substituted phenol polyethylene glycol ether carboxylic acids and their sodium, potassium and Ammonium salts, sodium fatty acid isethionates, sodium fatty acid methylthaurides and sodium fatty acid sarcosides;
  • (E) optionally one or more polyethylene glycol ethers having an average molecular weight between 200 and 2000 g / mol;
  • (G) optionally one or more organic solvents or one or more hydrotropes
  • constituents (A) to (K) are preferably present independently of one another in the following quantities:
  • (G) 0 to 30% by weight, preferably 0 to 20% by weight, of an organic solvent or a hydrotropic substance.
  • the percentages by weight are each based on the total weight of the pigment preparation.
  • the minimum concentration is independently of each other suitably at least 0.01 wt. -%, preferably at least 0.1 wt .-%, based on the total weight of the pigment preparation.
  • the component (A) of the pigment preparation is a preferably finely divided organic or inorganic pigment or a mixture of various organic and / or inorganic pigments.
  • the pigments may be in the form of a dry powder, as granules or as water-moist Press cake can be used.
  • organic pigments there are monoazo, disazo, laked azo, ⁇ -naphthol, naphthol AS, benzimidazolone, disazo condensation, azo metal complex pigments and polycyclic pigments, e.g. Phthalocyanine, quinacridone, perylene, perinone, thioindigo, anthanthrone, anthraquinone, flavanthrone, indanthrone, isoviolanthrone, pyranthrone, dioxazine, quinophthalone, isoindolinone, isoindoline and diketopyrrolopyrrole pigments or carbon blacks into consideration.
  • Phthalocyanine quinacridone, perylene, perinone, thioindigo, anthanthrone, anthraquinone, flavanthrone, indanthrone, isoviolanthrone, pyranthrone, dioxazine, quinophthalone, iso
  • carbon black pigments e.g. Gas or furnace carbon black
  • Monoazo and disazo pigments in particular the Color Index Pigments Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81, Pigment Yellow® 83, Pigment Yellow® 87, Pigment Yellow® 97, Pigment Yellow® 111, Pigment Yellow® 126, Pigment Yellow® 127, Pigment Yellow® 128, Pigment Yellow® 155, Pigment Yellow® 174, Pigment Yellow® 176, Pigment Yellow® 191, Pigment Yellow® 213, Pigment Yellow Pigment Red 219, Pigment Red 38, Red Pigment Red 144, Red Red Pigment 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange
  • Pigment Orange 34 or Pigment Brown 41 Pigment Orange 34 or Pigment Brown 41; ⁇ -naphthol and naphthol AS pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red
  • Pigment Red 210 Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 or Pigment Brown 1; laked azo and metal complex pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Red 48: 2, Pigment Red 48: 3, Pigment Red 48: 4, Pigment Red 57: 1, Pigment Red 257, Pigment Orange 68 or Pigment Orange 70; Benzimidazoline pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181, Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 or Pigment Brown 25; Isoindolinone and isoindoline pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Yellow 139 or Pigment Yellow 173; Phthalocyanine pigments, in particular the Color Index pigments Pigment Blue 15, Pigment
  • the organic pigment is preferably combined with carbon black and / or titanium dioxide.
  • laked dyes such as Ca, Mg, Al lacquers of dyes containing sulfonic acid and / or carboxylic acid groups.
  • suitable inorganic pigments are titanium dioxides, zinc sulfides, zinc oxides, iron oxides, magnetites, manganese iron oxides, chromium oxides, ultramarine, nickel or chromium antimony titanium oxides, manganese titanium rutiles, cobalt oxides, mixed oxides of cobalt and aluminum, rutile mixed phase pigments, rare earth sulfides, spinels of cobalt with nickel and zinc , Spinels based on iron and chromium with copper zinc as well as manganese, bismuth vanadate and extender pigments.
  • Color Index Pigments Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101, Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11, Pigment Black 33 and Pigment White 6 were used. Prefers 4
  • pigment dispersions can also be prepared dispersions containing as solids such as finely divided ores, minerals, difficult or insoluble salts, wax or plastic particles, dyes, pesticides, biocides, herbicides, insecticides, fungicides, UV absorbers, optical brighteners or Contain polymerization stabilizers.
  • Component (B) is usually used as an aqueous solution for the preparation of the pigment preparations according to the invention.
  • Component (B) is prepared by attachment and anionic polymerization of styrene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or longer chain alkylene oxides to compounds comprising at least 2 heteroatoms selected from oxygen or nitrogen, for example dihydric or polyhydric alcohols or amines or aminoalcohols.
  • the alkoxylation takes place at one or more of the nitrogen or oxygen atoms of this compound, but at least at two sites of the molecule. These sites are alkoxylable oxygen and / or nitrogen atoms, preferably alcohol and / or amino groups.
  • the compound which is alkoxylated then forms the structural unit Y.
  • the anionic polymerization can be carried out randomly or in blocks.
  • the nonionic dispersant (B) formed in the first stage may be modified by addition of an anionic group.
  • Suitable anionic groups are sulfuric acid semiesters which are obtainable by reacting the nonionic dispersants according to the invention with sulfamic acid or phosphoric acid esters which can be prepared by reacting the nonionic dispersants according to the invention with orthophosphoric acid, polyphosphoric acid or phosphorus pentoxide P 2 O 5 .
  • sulfosuccinic monoesters can be prepared by reacting the nonionic dispersants of the invention with maleic anhydride and sodium sulfite or sodium bisulfite and neutralizing with sodium hydroxide solution.
  • Ethercarbonklaren can be prepared by reacting the inventive Prepare nonionic dispersant with monochloroacetic acid under alkaline conditions.
  • Component (G) corresponds to water-soluble organic or hydrotropic substances.
  • Such compounds which optionally also serve as solvents, or are oligomeric or polymeric in nature, for example formamide, urea, tetramethylurea, ⁇ -caprolactam, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, ⁇ -methyl- ⁇ -hydroxy-polyethylene glycol ethers, dimethyl polyethylene glycol ethers, Dipropylene glycol, polypropylene glycol, dimethylpolypropylene glycol ethers, copolymers of ethylene and propylene glycol, butylglycol, methylcellulose, glycerol, diglycerol, polyglycerol, N-methylpyrrolidone, 1,3-diethyl-2-imidazolidinone, thiodiglycol, sodium benzenesulfonate, sodium xylenesulfonate, sodium toluenesulfon
  • component H Conventional additives (component H) are further cationic, anionic, amphoteric or nonionic surfactants and pigment wetting-promoting substances (wetting agents), as well as anti-settling agents, light stabilizers, antioxidants, degasifiers / defoamers, foam-reducing agents, fillers, grinding aids, viscosity stabilizers and additives which the rheology favorably, into consideration.
  • a viscosity modifier for example, polyvinyl alcohol and cellulose derivatives are suitable.
  • Water-soluble natural or synthetic resins and polymers as film formers or binders for increasing adhesion and abrasion resistance are also possible.
  • pH regulators organic or inorganic bases and acids are used.
  • Preferred organic bases are amines, such as, for example, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, diisopropylamine, aminomethylpropanol or dimethylaminomethylpropanol.
  • preferred inorganic bases are sodium, potassium, lithium hydroxide or ammonia.
  • Water used to prepare the pigment preparations, component (K), is preferably used in the form of distilled or demineralized water. Also drinking water (tap water) and / or water of natural origin can be used.
  • the pigment preparation according to the invention contains the components (A) and (B) and water ad 100 wt .-%.
  • the pigment preparations have good storage stability and have a very low agglomeration and sedimentation tendency.
  • the pigment preparations have high color strengths, defined color shades and low viscosities.
  • the present invention also provides a process for preparing the pigment preparations according to the invention, which comprises reacting component (A) in the form of powder, granules or aqueous presscake in the presence of water (K) and components (B), and optionally ( C), (D), (E), (F), (G), (H) and (J) in a conventional manner, then optionally admixed with water (K) and the resulting aqueous
  • Adjusting pigment dispersion with water to the desired concentration Preferably, the components (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (J) and (K) are mixed and homogenized, then the component (A) in the mixture introduced stirred, wherein the pigment is pasted and predispersed. Depending on the grain hardness of the pigments used, it is then optionally finely dispersed or finely divided with cooling with the aid of a grinding or dispersing unit.
  • agitators dissolvers (sawtooth stirrers), rotor-stator mills, ball mills, stirred ball mills such as sand and pearl mills, high-speed mixers, kneaders, roller mills or high performance bead mills can be used.
  • the fine dispersion or grinding of the pigments is carried out to the desired particle size distribution and can be carried out at temperatures ranging from 0 to 100 0 C, preferably at a temperature between 10 and 7O 0 C, preferably at 20 to 6O 0 C.
  • the pigment preparation can be further diluted with water, preferably deionized or distilled water.
  • the pigment preparations prepared with the dispersants according to the invention are suitable for pigmenting and dyeing macromolecular materials of all kinds, e.g. of natural and synthetic fiber materials, preferably cellulose fibers, in particular for textile coloring and textile printing.
  • the dispersants according to the invention are free of alkylphenol and alkylphenol ethoxylates and correspond to Annex 38 of the German wastewater administration regulation for textile wastewaters, provided that they do not reduce the surface tension of water below 45 mN / m in a 0.5% solution.
  • the degree of alkoxylation that is, by adding a sufficient amount of styrene oxide, ethylene oxide or other alkylene oxides, the surface tension of the 0.5% solution can be adjusted so that the limit of 45 mN / m is exceeded.
  • the dispersants of the invention are particularly suitable for use in textile finishing, such as the dyeing of polyester fibers and other synthetic fibers and the printing of textiles such as cotton or cotton / polyester blends in the pigment printing process.
  • the pigment preparations are suitable for the pigmentation or preparation of paints and dispersion paints, dispersion paints, printing inks, in this case for example textile printing, flexographic printing, decorative printing or gravure printing inks, wallpaper paints, waterborne paints, wood protection systems, viscose spin dyes, paints, sausage casings, seed, Fertilizers, glass bottles, as well as for paper pulp coloring and laminate coloring, roofing tiles, for coloring for plasters, wood stains, crayon leads, felt-tip pens, waxes, paraffins, ink, pastes for pens, chalks, washing and
  • High molecular weight organic materials are, for example, cellulose ethers and esters, such as IO
  • Aminoplasts in particular urea- and melamine-formaldehyde resins, alkyd resins, acrylic resins, phenoplasts, polycarbonates, polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, polyacrylonitrile,
  • pigment preparations prepared with the dispersants according to the invention are suitable for the production of printing inks for the
  • Substrate materials are used, e.g. for printing on cardboard, cardboard, wood and wood-based materials, metallic materials, semiconductor materials, ceramic materials, glasses, glass and ceramic fibers, inorganic materials, concrete, leather, food, cosmetics, skin and hair.
  • the substrate material may be two-dimensionally planar or spatially extended, i. be designed in three dimensions and both completely or only partially printed or coated.
  • pigment preparations which are used as colorants in electrophotographic toners and developers, for example one- or two-component powder toners (also called one- or two-component developers), magnetic toners, liquid toners, latex toners, polymerization toners and specialty toners.
  • Typical toner binders here are polymerization, polyaddition and polycondensation resins, such as styrene, styrene acrylate, styrene-butadiene, acrylate, polyester, phenolic epoxy resins, polysulfones, polyurethanes, individually or in combination, as well as polyethylene and polypropylene, which contain other ingredients , such as charge control agents, waxes or flow aids, may contain or im Be modified afterwards with these additions.
  • polymerization, polyaddition and polycondensation resins such as styrene, styrene acrylate, styrene-butadiene, acrylate, polyester, phenolic epoxy resins, polysulfones, polyurethanes, individually or in combination, as well as polyethylene and polypropylene, which contain other ingredients , such as charge control agents, waxes or flow aids, may contain or im Be modified afterwards with these additions.
  • pigment preparations which are used as colorants in powders and powder coatings, especially in triboelectrically or elektroki net sprayable powder coatings for surface coating of objects from, for example, metal, wood, plastic, glass, ceramic, concrete, textile material , Paper or rubber.
  • Epoxy resins, carboxyl- and hydroxyl-containing polyester resins, polyurethane resins and acrylic resins are typically used as powder coating resins together with customary hardeners. Combinations of resins are also used. For example, epoxy resins are frequently used in combination with polyester resins containing carboxyl and hydroxyl groups.
  • Typical hardener components are, for example, acid anhydrides, imidazoles and dicyandiamide and their derivatives, blocked isocyanates, bisacylurethanes, phenolic and melamine resins, triglycidyl isocyanurates, oxazolines and dicarboxylic acids.
  • polymeric dispersants of the invention are useful in the preparation of pigment preparations used as colorants in aqueous or nonaqueous inks, preferably inkjet inks, microemulsion inks, UV curable inks, and those inks that function by the hot melt process ,
  • pigment preparations according to the invention are also suitable as colorants for "color filter” for "Fiat panel displays”, both for additive and for the subtractive color generation, also for “photo-resists”, as well as colorants for electronic inks (" Electronic Inks “or” e-inks ”) or electronic paper (“ Electronic Paper “or” e-paper “).
  • color filter for "Fiat panel displays”
  • photo-resists also for "photo-resists”
  • colorants for electronic inks Electronic Inks "or” e-inks ”
  • electronic paper Electronic Paper “or” e-paper "
  • Examples of the dispersants according to the invention are the following compounds.
  • diols, diamines or triamines were initially charged and the desired amount of styrene oxide and ethylene oxide was added so that block-wise alkoxylation was carried out.
  • the pigment either as a powder, granules or as a presscake, was made into a paste together with the dispersants and the other additives in deionized water and then with a dissolver (eg from VMA Getzmann GmbH, Type CN-F2) or another suitable apparatus homogenized and predispersed.
  • a dissolver eg from VMA Getzmann GmbH, Type CN-F2
  • the dispersion was then adjusted to the desired final pigment concentration with deionized water, the grinding media were separated off and the pigment preparation was isolated.
  • the pigment preparations described in the following examples were prepared by the method described above, using the following constituents in the stated amounts in such a way that 100 parts of the respective pigment preparation are formed. In the following examples, parts are parts by weight.
  • Pigment Black 7 ( ® Special Black 4, Degussa AG,
  • the pigment preparation After one week of storage at 60 ° C., the pigment preparation was liquid, homogeneous and foam-free. The viscosity of the pigment preparation was 15 mPa.s.
  • the pigment preparation was liquid, homogeneous and foam-free after one week of storage at 6O 0 C.
  • the viscosity of the pigment preparation was 10 mPa-s.
  • component C alkylpolyalkylene glycol ether
  • component E polyethylene glycol, molecular weight 200 g / mol
  • component H defoamer
  • component J preservative
  • the pigment preparation was liquid, homogeneous and foam-free after one week of storage at 6O 0 C.
  • the viscosity of the pigment preparation was 53 mPa.s.
  • Pigment Yellow 83 (Yellow Novoperm ® HR02, Clariant GmbH,
  • the pigment preparation was liquid, homogeneous and foam-free after one week of storage at 6O 0 C.
  • the viscosity of the pigment preparation was 210 mPa s.
  • Pigment Red 146 ( ® Permanent Carmine FBB02, Clariant GmbH, Component A)
  • the pigment preparation was liquid, homogeneous and foam-free after one week of storage at 6O 0 C.
  • the viscosity of the pigment preparation was 80 mPa-s.
  • Pigment Red 102 ( ® Bayferrox Red 130, Lanxess AG,
  • the pigment preparation was liquid, homogeneous and foam-free after one week of storage at 6O 0 C, but slightly thixotropic. By stirring, the pigment preparation could be liquefied. The viscosity of the pigment preparation was 620 mPas.
  • Pigment Blue 15 3 ( ® Hostaperm Blue B2G, Clariant GmbH,
  • dispersant sample 4 component B
  • component C 1 part alkyl polyalkylene glycol ether
  • component G propylene glycol
  • component J 33.8 parts demineralized water
  • the preparation of the pigment preparation was carried out analogously to Example 1.
  • the pigment preparation was stored for 4 weeks at 5O 0 C and visually assessed.
  • the viscosity was measured using a cone-plate viscometer (Roto Visco 1) Haake at 2O 0 C (titanium cone: 0 60 mm, 1 °), the dependence of viscosity on the shear rate in a range between 0 and 200 s "was investigated.
  • 1 viscosities were s at a shear rate of 60" is measured. 1
  • the pigment preparation had a high color strength and did not foam. After four weeks storage at 50 ° C, the pigment preparation was liquid and homogeneous. The viscosity of the pigment preparation was 500 mPas.
  • Pigment Blue 15 3 ( ® Hostaperm Blue B2G, Clariant GmbH,
  • Example 9 It was carried out in the preparation and testing of the pigment preparation as described in Example 7. The pigment preparation had a high color strength and did not foam. After four weeks storage at 50 ° C., the pigment preparation was liquid and homogeneous. The viscosity of the pigment preparation was 420 mPa.s. Example 9
  • Pigment Blue 15 3 ( ® Hostaperm Blue B2G, Clariant GmbH,
  • the pigment preparation had a high color strength and did not foam. After four weeks of storage at 5O 0 C, the pigment preparation was liquid and homogeneous. The viscosity of the pigment preparation was 540 mPa-s.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind daher wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend (A) mindestens ein organisches und/oder anorganisches Pigment, Dispergiermittel, welches 2 oder mehr Struktureinheiten der Formel (I) umfasst, welche an eine Struktureinheit Y gebunden sind, und worin a eine ganze Zahl von 1 bis 100, b eine ganze Zahl von 0 bis 100, c eine ganze Zahl von 1 bis 100, und die Einheiten a, b und c statistisch oder blockweise angeordnet sein können, R2 ein aliphatischer, linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, A Wasserstoff oder ein anionischer Rest der Formeln -SO3M, -SO2M, -PO3M2, -CH2COOM oder (II), M ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Na+, K+, NH4+, Ethanolammonium, Diethanolammonium oder Triethanolammonium, oder ein sekundäres, tertiäres oder quartäres, mit Alkylgruppen substituiertes Ammoniumion, oder eine Kombination davon, ist, wobei die Struktureinheit Y eine Kohlenstoff enthaltende Struktureinheit ist, die an wenigstens zwei Bindungsstellen zur Alkoxylierung befähigt ist, und diese Bindungsstellen durch ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome, oder beides gebildet werden.

Description

Beschreibung
Dispergiermittel für wässrige Pigmentpräparationen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Dispergiermittel für wasserbasierende Pigmentpräparationen und ihre Verwendung zum Färben von makromolekularen Materialien aller Art, wie beispielsweise Fasermaterialien, Papier, und Kunststoffe, weiterhin zum Einfärben von Beschichtungsstoffen, Lacken und Farben und ferner zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden wie beispielsweise Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder.
Im Stand der Technik sind unterschiedliche Dispergiermittel bekannt.
DE-A-4 134 967 beschreibt Blockmischpolymerisate des Typs A-B, deren Block A durch Polymerisation von Vinylgruppen aufweisenden Verbindungen gebildet ist und deren Block B ein Polyoxyalkylenblock ist, dadurch erhältlich, dass man zuerst Vinylgruppen aufweisende Monomere in Gegenwart ausreichender Mengen eines Initiators und der gewünschten Kettenlänge entsprechenden Mengen eines Kettenreglers, welcher neben einer Mercaptogruppe noch eine weitere, mindestens einen aktiven Wasserstoffrest aufweisende funktionelle Gruppe trägt, bei Temperaturen von 60 bis 15O0C radikalisch polymerisiert, das erhaltene Polymerisat in dem Falle, dass die funktionelle Gruppe mit einem aktiven Wasserstoffrest eine OH- oder COOH-Gruppe ist, mit Alkalihydroxid oder Alkalialkoholat unter Entfernung von Wasser bzw. Alkohol umsetzt, und an das derart modifizierte Polymerisat Alkylenoxid bis zum Erreichen des gewünschten Molgewichts des Blocks B bei Temperaturen von 20 bis 18O0C addiert.
EP-A-1 078 946 beschreibt blockcopolymere Polyalkylenoxide der Formel R1O(SO)a(EO)b(PO)c(BO)dR2 (I), wobei R1 ein geradkettiger oder verzweigter oder cycloaliphatischer Rest mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, ein Acylrest, Alkylrest oder Carbonsäurerest mit jeweils 1 bis 8 C-Atomen, SO Styrenoxid, EO Ethylenoxid, PO Propylenoxid, BO Butylenoxid und a 1 bis 1 ,9, b 3 bis 50, c 0 bis 3, d 0 bis 3 sind, wobei a, c oder d von 0 verschieden und b > = a+c+d ist. EP-A-O 940 406 offenbart Phosphorsäureester, a) welche durch Umsetzung eines ω-hyroxyfunktionellen Oligo- oder Poly(alkyl)styrols mit einem Alkylenoxid zu einem Poly(alkyl)styrol-block(b)- Polyalkylenoxid-Copolymeren und anschließender Überführung in die entsprechenden Phosphorsäureester mit einer Phosphorsäureesterbildenden Phosphorverbindung erhältlich sind, wobei bis zu 100 % der terminalen Hydroxylgruppen dieser PolyCalkyOstyrol-blockφ^Polyalkylenoxid-Copolymeren zu Phosphorsäureestergruppen umgesetzt werden und die Phosphoratome, abhängig von den gewählten stöchiometrischen Verhältnissen, ein- und/oder zweifach verestert werden, oder b) basierend auf Polystyroloxid-block(b)-Polyalkylenoxid-Copolymeren, welche ausgehend von einem monofunktionellen Startalkohol durch sequentielle Anlagerung von Styroloxid und einem Alkylenoxid gemäß der gewünschten Abfolge und Kettenlänge der einzelnen Segmente erhältlich sind und nachfolgend zu den entsprechenden Phosphorsäureestern, wie in a) beschriebener Weise, umgesetzt werden.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Dispergiermittel bereitzustellen, mit denen sich wässrige Pigmentpräparationen herstellen lassen, die das folgende Anforderungsprofil erfüllen: Die Pigmentpräparationen sollten über eine hohe Scher- bzw. Flockulationsstabilität verfügen. Die Konzentration der Pigmente in den Präparationen sollte möglichst hoch sein und vorzugsweise bei mindestens 20 Gew.-% liegen. Die Pigmentpräparationen sollen über eine hohe Farbstärke und niedrige Viskosität verfügen und nur wenig zum Schäumen neigen. Eine Lagerstabilität von mindestens zwei Jahren wird angestrebt, d.h. die dispergierten Pigmente sollen in dieser Zeit nicht agglomerieren und sich absetzen. Weiterhin sollte das Dispergiermittel frei von Alkylphenolderivaten sein und wenig flüchtige Bestandteile enthalten. Überraschenderweise wurde gefunden, dass unter Verwendung von Copolymeren aus Styroloxid, Alkylenoxiden und zwei oder mehrwertigen Alkoholen und Aminen wässrige Pigmentpräparationen hergestellt werden können, die die oben angesprochenen Anforderungen erfüllen. Die so hergestellten wässrigen Pigmentdispersionen sind scherbeständig, lagerbeständig, schäumen bei der Applikation nicht oder nur wenig und verfügen über eine niedrige Viskosität. Gegenstand der Erfindung sind daher wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend
(A) mindestens ein organisches und/oder anorganisches Pigment,
(B) mindestens ein Dispergiermittel, welches 2 oder mehr Struktureinheiten der Formel l
Figure imgf000005_0001
umfasst, welche an eine Struktureinheit Y gebunden sind, und worin a eine ganze Zahl von 1 bis 100, b eine ganze Zahl von 0 bis 100, c eine ganze Zahl von 1 bis 100, und die Einheiten a, b und c statistisch oder blockweise angeordnet sein können,
R2 ein aliphatischer, linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen,
A Wasserstoff oder ein anionischer Rest der Formeln -SO3M, -SO2M, -PO3M2, -CH2COOM oder (II), und
Figure imgf000005_0002
(II) M ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Na+, K+, NH/,
Ethanolammonium, Diethanolammonium oder Triethanolammonium, oder ein sekundäres, tertiäres oder quartäres, mit Alkylgruppen substituiertes Ammoniumion, oder eine Kombination davon, ist,
wobei die Struktureinheit Y eine Kohlenstoff enthaltende Struktureinheit ist, die an wenigstens zwei Bindungsstellen zur Alkoxylierung befähigt ist, und diese Bindungsstellen durch ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome, oder beides gebildet werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens eines Dispergiermittels (B) zur Dispergierung mindestens eines organischen und/oder anorganischen Pigments in Wasser.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Dispergierung mindestens eines organischen und/oder anorganischen Pigments in Wasser, indem man der Mischung aus organischem und/oder anorganischem Pigment und Wasser mindestens ein Dispergiermittel (B) zusetzt.
Die Struktureinheit Y ist vorzugsweise abgeleitet aus zwei- oder mehrwertigen Alkoholen, Mono- oder Polyaminen, oder aus Aminoalkoholen, wobei letztere mindestens eine Aminogruppe und mindestens eine OH-Gruppe enthalten. Diese können aromatisch oder aliphatisch sein. Sie können monomer, oligomer oder polymer sein. Die Zahl der in ihnen enthaltenen OH-Gruppen beträgt vorzugsweise mindestens 2, insbesondere 2 bis 30, speziell 3 bis 15. Abgeleitet bedeutet, dass die Struktureinheit Y durch formale Abstraktion von Wasserstoffatomen von den Alkohol- und/oder Amingruppen entsteht. Die Struktureinheit Y ist an wenigstens zwei Bindungsstellen zur Alkoxylierung befähigt. Dies bedeutet, dass an mindestens 2 Stellen der Struktureinheit Y Alkoxygruppen der Formel I angelagert werden können. Diese Bindungsstellen sind Sauerstoff- oder Stickstoffatome. Aufgrund der möglichen zweifachen Alkoxylierung von Stickstoffatomen ist es ausreichend, wenn die Struktureinheit Y ein Stickstoffatom enthält. Enthält die Struktureinheit jedoch kein Stickstoffatom, sondern stattdessen Sauerstoffatome, so sind stets mindestens zwei zur Alkoxylierung befähigte Sauerstoffatome erforderlich, um mindestens 2 Alkoxygruppen der Formel I anlagern zu können. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält die Struktureinheit Y 1 bis 100, insbesondere 2 bis 80 Kohlenstoffatome.
a steht vorzugsweise für eine Zahl von 2 bis 80, insbesondere von 3 bis 30, speziell 4 bis 8.
b steht vorzugsweise für eine Zahl von 1 bis 80, insbesondere von 2 bis 30, speziell 3 bis 8.
c steht vorzugsweise für eine Zahl von 2 bis 80, insbesondere von 3 bis 50, speziell 5 bis 20.
Bevorzugt ist ein Dispergiermittel (B), worin a eine Zahl von 1 bis 40, b gleich null und c eine Zahl von 5 bis 50 ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform entspricht das Dispergiermittel (B) der Formel III,
X Y X
(III)
worin Y ausgewählt ist aus den Struktureinheiten der Formeln IV bis XIV
Figure imgf000007_0001
(IV)
Figure imgf000008_0001
(V)
Figure imgf000008_0002
(VI)
Figure imgf000008_0003
(VII)
Figure imgf000008_0004
(VIII)
Figure imgf000008_0005
(IX)
15
R2 (X)
Figure imgf000009_0001
(Xl)
Figure imgf000009_0002
(XII)
X R2 X
(XlIl)
Figure imgf000009_0003
(XIV)
worin
Ri ein aliphatischer, linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
30 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom, z eine ganze Zahl größer oder gleich 1 ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 30 und X ein Rest der Formel I ist.
n steht bevorzugt für eine ganze Zahl von 1 bis 4.
z steht bevorzugt für eine ganze Zahl von 1 bis 30, insbesondere für eine Zahl von 2 bis 20, speziell für 3.
Beispiele für Verbindungen, aus denen die Struktureinheit Y abgeleitet ist, können folgende Diole und Polyole sein: Monoethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Pentaethylenglykol, Polyethylenglykole mit einem Molekulargewicht von 200 bis 12000 g/mol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Polypropylenglykole mit einem Molekulargewicht von 200 bis 6000 g/mol, 1 ,4-Butylenglykol, 1 ,3-Butylengkykol, 1 ,2-Butylenglykol, Pentylenglykole, 1,6-Hexylenglykol, Cyclohexandiol, Mischpolyglykole aus
Ethylenglykol und Propylenglykol oder Butylenglykole mit molaren Verhältnissen von Ethylenglykol : Propylenglykol oder Butylenglykol von 1 :100 bis 100:1 sowie Mischpolyglykole aus Ethylenglykol, Propylenglykol und Butylenglykol, Blockpolymere aus Ethylenglykol, Propylenglykol und Butylenglykol mit Molekulargewichten vom 500 bis 12000 g/mol, insbesondere Blockpolymere aus Ethylenglykol mit Propylenglykol oder Butylenglykol, bei denen der Gewichtsanteil von Ethylenoxid im Blockpolymer 10 bis 90% beträgt, Triole wie Glycerin, Trihydroxymethylpropan, Polyole wie Erythrit, Pentaerythritol, Sorbit, Diglycerin, Polyglycerine mit 3 bis 15 Glycerineinheiten, aromatische Diole wie Hydroxybenzylalkohol, Bisphenol A, Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon.
Weitere Beispiele für Verbindungen, aus denen die Struktureinheit Y abgeleitet ist, können folgende Amine, Diamine, Polyamine und Hydroxyalkylamine sein: Fettamine mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Oktylamin, Decylamin, Cocosfettamin, Oleylamin, Talgfettamin, Stearylamin, Ethylendiamin, Propylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin, Polyethylenimin, N-Alkylpropylendiamin, N-Alkyldipropylentriamin, N,N-Bis-3- aminopropylalkylamin, Bis-N,N-(talgfettalkylaminopropyl)ethylendiamin, Methoxypolyethoxyamine, Methoxypolyalkoxy amin (Jeffamine), Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und 2-Amino-2-methylpropanol (AMP).
Neben den Bestandteilen (A) und (B) kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung weitere Bestandteile enthalten. So enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung in bevorzugten Ausführungsformen
(C) gegebenenfalls ein oder mehrere nichtionische Tenside aus der Gruppe der Alkylphenolpolyethylenglykolether, styrolsubstituierten Phenolpolyethylenglycolether, Alkylpolyethylenglykolether, Fettsäurepolyethylenglykolether, Fettsäurepolyglycoside,
Alkylpolyalkylglycolether von Cs-C^-Alkoholen, die mit Ethylenoxid und Propylenoxid blockweise umgesetzt wurden, endgruppenverschlossenen Alkylethoxylaten von C8-C22-Alkoholen, die mit Ethylenoxid umgesetzt wurden und mit Methylchlorid, Butylchlorid oder Benzylchlorid verethert wurden, Ethylen/Propylenglykol-Blockpolymere und
Sorbitanesterpolyethylenglykolether;
(D) gegebenenfalls ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, Natriumalkylbenzolsulfonate, Natriumalkylsulfonate, Natriumolefinsulfonate,
Natriumpolynaphthalinsulfonate, Natriumdialkyldiphenyletherdisulfonate, Natrium-, Kalium- und Ammoniumalkylsulfate, Natrium-, Kalium- und Ammoniumalkylpolyethylenglykolethersulfate, Natrium-, Kalium- und Ammoniumalkylphenolpolyethylenglykolethersulfate, Natrium-, Kalium- und Ammoniummono- und dialkylsulfosuccinate und
Monoalkylpolyoxethylsulfosuccinate, sowie Alkylpolyethylenglykol- etherphosphorsäuremono-, di- und triester und deren Mischungen und Alkylphenolpolyethylenglykoletherphosphorsäuremono-, di- und triester und deren Mischungen, sowie deren Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze, Alkylpolyethylenglycolethercarbonsäuren und deren Natrium-, Kalium- und
Ammoniumsalze, Schwefelsäurehalbester und Phosphorsäureester von styrolsubstituierten Phenolethoxylaten, styrolsubstituierte Phenolpolyethylenglycolethercarbonsäuren und ihre Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze, Natriumfettsäureisethionate, Natriumfettsäuremethylthauride und Natriumfettsäuresarkoside;
(E) gegebenenfalls einen oder mehrere Polyethylenglykolether mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 2000 g/mol;
(F) gegebenenfalls einen oder mehrere Polyethylenglycolmonoalkylether mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 2000 g/mol und einem Alkylrest aus 1 - 6 Kohlenstoffatomen;
(G) gegebenenfalls ein oder mehrere organische Lösemittel oder eine oder mehrere hydrotrope Substanzen;
(H) gegebenenfalls weitere, für wässrige Pigmentpräparationen übliche Zusatzstoffe;
(J) gegebenenfalls ein oder mehrere Konservierungsmittel; und
(K) Wasser.
Die Bestandteile (A) bis (K) sind unabhängig voneinander vorzugsweise in folgenden Mengen vorhanden:
(A) 3 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 70 Gew.-%, insbesondere 30 bis 50 Gew.-%, mindestens eines organischen und/oder anorganischen
Pigments.
(B) 0,1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, mindestens eines Dispergiermittels (B).
(C) 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, eines nichtionischen Tensids. (D) 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, eines anionischen Tensids.
(E) 0 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, eines Polyethylenglykolethers mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und
2000 g/mol.
(F) 0 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, eines Polyethylenglykolmonoalkylethers mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 2000 g/mol und einem Alkylrest aus 1 - 6 Kohlenstoffatomen.
(G) 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-%, eines organischen Lösemittels oder einer hydrotropen Substanz.
(H) 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 5 Gew.-%, weiterer für wässrige Pigmentpräparationen üblicher Zusatzstoffe.
(J) 0 bis 2 Gew.-% vorzugsweise 0,02 bis 0,05 Gew.-% eines
Konservierungsstoffes.
(K) 5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, an Wasser.
Die Gewichtsprozente sind jeweils auf das Gesamtgewicht der Pigmentpräparation bezogen.
Im Falle dass eine oder mehrere der Komponenten (C), (D), (E), (F), (G), (H) und (J) vorhanden sind, beträgt deren Minimalkonzentration unabhängig voneinander zweckmäßigerweise mindestens 0,01 Gew.-%, bevorzugt mindestens 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentpräparation. Die Komponente (A) der Pigmentpräparation ist ein vorzugsweise feinteiliges organisches oder anorganisches Pigment oder ein Gemisch verschiedener organischer und/oder anorganischer Pigmente. Dabei können die Pigmente in Form eines trockenen Pulvers, als Granulat oder auch als wasserfeuchter Presskuchen eingesetzt werden.
Als organische Pigmente kommen Monoazo-, Disazo-, verlackte Azo-, ß-Naphthol-, Naphthol AS-, Benzimidazolon-, Disazokondensations-, Azo- Metallkomplex-Pigmente und polycyclische Pigmente wie z.B. Phthalocyanin-, Chinacridon-, Perylen-, Perinon-, Thioindigo-, Anthanthron-, Anthrachinon-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoviolanthron-, Pyranthron-, Dioxazin-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin- und Diketopyrrolopyrrol-Pigmente oder Ruße in Betracht.
Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter organischer Pigmente sind dabei Rußpigmente, wie z.B. Gas- oder Furnaceruße; Monoazo- und Disazopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81 , Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111 , Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 191 , Pigment Yellow 213, Pigment Yellow 214, Pigment Yellow 219, Pigment Red 38, Pigment Red 144, Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange
13, Pigment Orange 34 oder Pigment Brown 41 ; ß-Naphthol- und Naphthol AS- Pigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red
14, Pigment Red 53:1 , Pigment Red 112, Pigment Red 146, Pigment Red 147, Pigment Red 170, Pigment Red 184, Pigment Red 187, Pigment Red 188,
Pigment Red 210, Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 oder Pigment Brown 1; verlackte Azo- und Metallkomplexpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 57:1, Pigment Red 257, Pigment Orange 68 oder Pigment Orange 70; Benzimidazolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181 , Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 oder Pigment Brown 25; Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 139 oder Pigment Yellow 173; Phthalocyaninpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:1 , Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:6, Pigment Blue 16, Pigment Green 7 oder Pigment Green 36; Anthanthron-, Anthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Indanthron-, Perylen-, Perinon- und Thioindigopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 196, Pigment Red 122, Pigment Red 149, Pigment Red 168, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181 ,
Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 19, Pigment Violet 23 oder Pigment Orange 43; Triarylcarboniumpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 169, Pigment Blue 56 oder Pigment Blue 61 ; Diketopyrrolopyrrolpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 264, Pigment Red 270, Pigment Red 272, Pigment Orange 71, Pigment Orange 73, Pigment Orange 81, zu nennen.
Das organische Pigment ist vorzugsweise mit Ruß und/oder Titandioxid kombiniert.
Ferner eignen sich verlackte Farbstoffe wie Ca-, Mg-, AI-Lacke von sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen.
Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide, Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente. Insbesondere werden die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101 , Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11 , Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet. Bevorzugt 4
werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig verwendet.
Anstelle von Pigmentdispersionen lassen sich auch Dispersionen herstellen, die als Feststoffe beispielsweise feinteilige Erze, Mineralien, schwer- oder unlösliche Salze, Wachs- oder Kunststoffteilchen, Farbstoffe, Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Biozide, Herbizide, Insektizide Fungizide, UV- Absorber, optische Aufheller oder Polymerisationsstabilisatoren enthalten.
Komponente (B) wird üblicherweise als wässrige Lösung zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen eingesetzt. Komponente (B) wird durch Anlagerung und anionische Polymerisation von Styroloxid, Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder längerkettiger Alkylenoxiden an Verbindungen, welche mindestens 2 Heteroatome ausgewählt aus Sauerstoff oder Stickstoff umfassen, beispielsweise zwei- oder mehrwertigen Alkohole oder Amine oder Aminoalkohole, hergestellt. Die Alkoxylierung erfolgt an einem oder mehreren der Stickstoff- oder Sauerstoffatome dieser Verbindung, aber mindestens an zwei Stellen des Moleküls. Diese Stellen sind alkoxylierbare Sauerstoff- und/oder Stickstoffatome, vorzugsweise Alkohol- und/oder Aminogruppen. Die Verbindung, die alkoxyliert wird, bildet dann die Strukureinheit Y. Die anionische Polymerisation kann statistisch oder blockweise erfolgen. Im Anschluss an die Copolymerisation kann das in erster Stufe entstandene nichtionische Dispergiermittel (B) durch Anlagerung einer anionischen Gruppe modifiziert werden. Geeignete anionische Gruppen sind Schwefelsäurehalbester, die durch Umsetzung der erfindungsgemäßen nichtionischen Dispergiermittel mit Amidosulfonsäure zugänglich sind oder Phosphorsäureester, die durch Umsetzung der erfindungsgemäßen nichtionischen Dispergiermittel mit Orthophosphorsäure, Polyphosphorsäure oder Phosphorpentoxid P2O5 hergestellt werden können. Des Weiteren lassen sich Sulfobemsteinsäurehalbester durch Umsetzung der erfindungsgemäßen nichtionischen Dispergiermittel mit Maleinsäureanhydrid und Natriumsulfit oder Natriumbisulfit und Neutralisation mit Natronlauge herstellen. Ethercarbonsäuren lassen sich durch Umsetzen der erfindungsgemäßen nichtionischen Dispergiermittel mit Monochloressigsäure unter alkalischen Bedingungen herstellen.
Der Komponente (G) entsprechen wasserlösliche organische oder hydrotrope Substanzen. Solche Verbindungen, die gegebenenfalls auch als Lösungsmittel dienen, oder oligomerer oder polymerer Natur sind, beispielsweise Formamid, Harnstoff, Tetramethylharnstoff, ε-Caprolactam, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Polyethylenglykol, α-Methyl-ω-hydroxy- polyethylenglykolether, Dimethylpolyethylenglykolether, Dipropylenglykol, Polypropylenglykol, Dimethylpolypropylenglykolether, Copolymere aus Ethylen- und Propylenglykol, Butylglykol, Methylcellulose, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin, N-Methylpyrrolidon, 1 ,3-Diethyl-2-imidazolidinon, Thiodiglykol, Natrium- Benzolsulfonat, Natrium-Xylolsulfonat, Natrium-Toluolsulfonat, Natrium- Cumolsulfonat, Natrium-Dodecylsulfonat, Natrium-Benzoat, Natrium-Salicylat, Natrium-Butylmonoglykolsulfat, Cellulosederivate, Gelatinederivate,
Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Polyvinylimidazol und Co- und Terpolymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylacetat und Vinylimidazol, wobei anschließend die Polymere mit Vinylacetatbausteinen einer Verseifung zum Vinylalkohol unterzogen werden können.
Als übliche Zusatzstoffe (Komponente H) kommen weitere kationische, anionische, amphotere oder nicht ionogene Tenside und die Pigmentbenetzung fördernde Substanzen (Netzmittel), sowie Antiabsetzmittel, Lichtschutzmittel, Antioxidantien, Entgaser/Entschäumer, schaumreduzierende Mittel, Füllstoffe, Mahlhilfsmittel, Viskositätsstabilisatoren und Additive, welche die Rheologie günstig beeinflussen, in Betracht. Als Mittel zur Regulierung der Viskosität kommen z.B. Polyvinylalkohol und Cellulosederivate infrage. Wasserlösliche natürliche oder künstliche Harze sowie Polymere als Filmbildner bzw. Bindemittel zur Erhöhung von Haft- und Abriebfestigkeit kommen ebenso in Betracht. Als pH- Regulatoren kommen organische oder anorganische Basen und Säuren zum Einsatz. Bevorzugte organische Basen sind Amine, wie z.B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N.N-Dimethylethanolamin, Diisopropylamin, Aminomethylpropanol oder Dimethylaminomethylpropanol. Bevorzugte anorganische Basen sind Natrium-, Kalium-, Lithiumhydroxid oder Ammoniak.
Zur Herstellung der Pigmentpräparationen benutztes Wasser, Komponente (K), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden. In einer Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Pigmentpräparation die Bestandteile (A) und (B) sowie Wasser ad 100 Gew.-%.
Die Pigmentpräparationen besitzen eine gute Lagerbeständigkeit und weisen eine sehr geringe Agglomerations- und Sedimentationsneigung auf. Die Pigmentpräparationen verfügen über hohe Farbstärken, definierte Farbtöne und niedrige Viskositäten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponente (A) in Form von Pulver, Granulat oder wässrigem Presskuchen in Gegenwart von Wasser (K) sowie der Komponenten (B), und gegebenenfalls (C), (D), (E), (F), (G), (H) und (J) in an sich üblicher weise dispergiert, anschließend gegebenenfalls Wasser (K) zumischt und die erhaltende wässrige
Pigmentdispersion mit Wasser auf die gewünschte Konzentration einstellt. Vorzugsweise werden die Komponenten (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (J) und (K) vermischt und homogenisiert, dann die Komponente (A) in die vorgelegte Mischung eingerührt, wobei das Pigment angeteigt und vordispergiert wird. Je nach Kornhärte der eingesetzten Pigmente wird anschließend gegebenenfalls unter Kühlung mit Hilfe eines Mahl- oder Dispergieraggregats feindispergiert oder feinverteilt. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahnrührer), Rotor-Stator- Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischer, Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 1000C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 7O0C, vorzugsweise bei 20 bis 6O0C. Im Anschluss an die Feindispergierung kann die Pigmentpräparation mit Wasser, vorzugsweise entionisiertem oder destilliertem Wasser, weiter verdünnt werden.
Die mit den erfindungsgemäßen Dispergiermitteln hergestellten Pigmentpräparationen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von makromolekularen Materialien aller Art, z.B. von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, bevorzugt Cellulosefasern, insbesondere für Textileinfärbung und Textilbedruckung.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel sind frei von Alkylphenol und Alkylphenolethoxylaten und entsprechen dem Anhang 38 der deutschen Abwasserverwaltungsvorschrift für textile Abwässer, sofern sie die Oberflächenspannung von Wasser nicht unter 45 mN/m in einer 0,5% Lösung reduziert. Durch Steuern des Alkoxylierungsgrades, dass heißt durch Anlagerung einer ausreichenden Menge Styroloxid, Ethylenoxid oder anderer Alkylenoxide lässt sich die Oberflächenspannung der 0,5%igen Lösung so einstellen, dass der Grenzwert von 45 mN/m überschritten bleibt. Damit sind die erfindungsgemäßen Dispergiermittel besonders für die Anwendung in der textilen Veredlung geeignet, wie beispielsweise das Färben von Polyesterfasern und anderer synthetischer Fasern und das Bedrucken von Textilien wie beispielsweise von Baumwolle oder Baumwolle/Polyester Mischgeweben im Pigmentdruckverfahren.
Ferner eignen sich die Pigmentpräparationen zur Pigmentierung bzw. Herstellung von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzschutzsystemen, Viskose- Spinnfärbungen, Lacken, Wurstdärmen, Saatgut, Düngemittel, Glasflaschen, sowie zur Papiermassefärbung und Laminateinfärbung, Dachziegeln, zur Einfärbung für Putze, Holzbeizen, Buntstiftminen, Faserschreiber, Wachse, Paraffine, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und
Reinigungsmittel, Schuhpflegemittel, Latex-Produkten, Schleifmitteln sowie zum Einfärben von Kunststoffen bzw. hochmolekularen Materialien. Hochmolekulare organische Materialien sind beispielsweise Celluloseether und -ester, wie I O
Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z.B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamide, Polyurethane oder Polyester, Gummi, Casein, Latices, Silikon, Silikonharze, einzeln oder in Mischung.
Weiterhin eignen sich die mit den erfindungsgemäßen Dispergiermitteln hergestellten Pigmentpräparationen zur Herstellung von Drucktinten für den
Einsatz in allen konventionellen Ink-Jet-Druckern, insbesondere für solche, die auf dem Bubble-Jet- oder Piezo-Verfahren beruhen. Mit diesen Drucktinten kann Papier bedruckt werden, sowie natürliche oder synthetische Fasermaterialien, Folien und Kunststoffe. Zudem können die Pigmentpräparationen zum Bedrucken verschiedenster Arten von beschichteten oder unbeschichteten
Substratmaterialien verwendet werden, so z.B. zum Bedrucken von Pappe, Karton, Holz und Holzwerkstoffen, metallischen Materialien, Halbleitermaterialien, keramischen Materialien, Gläsern, Glas- und Keramikfasern, anorganischen Werkstoffen, Beton, Leder, Lebensmitteln, Kosmetika, Haut und Haaren. Das Substratmaterial kann dabei zweidimensional eben oder räumlich ausgedehnt, d.h. dreidimensional gestaltet sein und sowohl vollständig oder nur teilweise bedruckt oder beschichtet worden sein.
Weitere geeignete Anwendungen der erfindungsgemäßen Dispergiermittel sind Pigmentpräparationen, die als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, wie z.B. Ein- oder Zweikomponentenpulvertonem (auch Ein- oder Zweikomponenten-Entwickler genannt), Magnettoner, Flüssigtoner, Latextoner, Polymerisationstoner sowie Spezialtoner eingesetzt werden. Typische Tonerbindemittel hierbei sind Polymerisations-, Polyadditions- und Polykondensationsharze, wie Styrol-, Styrolacrylat-, Styrolbutadien-, Acrylat-, Polyester-, Phenol-Epoxidharze, Polysulfone, Polyurethane, einzeln oder in Kombination, sowie Polyethylen und Polypropylen, die noch weitere Inhaltsstoffe, wie Ladungssteuermittel, Wachse oder Fließhilfsmittel, enthalten können oder im Nachhinein mit diesen Zusätzen modifiziert werden.
Eine weitere mögliche Anwendung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel ist die Herstellung von Pigmentpräparationen, die als Farbmittel in Pulver und Pulverlacken, insbesondere in triboelektrisch oder elektroki netisch versprühbaren Pulverlacken, die zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk eingesetzt werden. Als Pulverlackharze werden hier typischerweise Epoxidharze, carboxyl- und hydroxylgruppenhaltige Polyesterharze, Polyurethan- und Acrylharze zusammen mit üblichen Härtern eingesetzt. Auch Kombinationen von Harzen finden Verwendung. So werden beispielsweise häufig Epoxidharze in Kombination mit carboxyl- und hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen eingesetzt. Typische Härterkomponenten (in Abhängigkeit vom Harzsystem) sind beispielsweise Säureanhydride, Imidazole sowie Dicyandiamid und deren Abkömmlinge, verkappte Isocyanate, Bisacylurethane, Phenol- und Melaminharze, Triglycidylisocyanurate, Oxazoline und Dicarbonsäuren.
Außerdem eignen sich die erfindungsgemäßen polymeren Dispergiermittel für die Herstellung von Pigmentpräparationen, die als Farbmittel in wässrigen oder nichtwässrigen Tinten eingesetzt werden, vorzugsweise Ink-Jet Tinten, Mikroemulsionstinten, UV-härtbare Tinten sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-Melt- Verfahren funktionieren.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen auch geeignet als Farbmittel für Farbfilter („Color Filter") für „Fiat Panel Displays", sowohl für die additive wie für die subtraktive Farberzeugung, ferner für „Photo-Resists", sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („Electronic Inks" bzw. „e-inks") oder elektronisches Papier („Electronic Paper" bzw. „e-paper"). Beispiele
Beispiele der erfindungsgemäßen Dispergiermittel sind folgende Verbindungen. Als Startmolekül wurden Diole, Diamine oder Triamine vorgelegt und die gewünschte Menge Styroloxid und Ethylenoxid so zugegeben, so dass blockweise alkoxyliert wurde.
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Herstellung einer Pigmentpräparation
Das Pigment wurde, entweder als Pulver, Granulat oder als Presskuchen, zusammen mit den Dispergiermitteln und den anderen Zusätzen in entionisiertem Wasser angeteigt und dann mit einem Dissolver (z.B. von der Firma VMA- Getzmann GmbH, Type CN-F2) oder einer anderen geeigneten Apparatur homogenisiert und vordispergiert. Die anschließende Feindispergierung erfolgte mit Hilfe einer Perlmühle (z.B. mit APS 500 von VMA-Getzmann) oder aber einem anderen geeigneten Dispergieraggregat, wobei die Mahlung mit Siliquarzitperlen oder Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung bis zur gewünschten Farbstärke und Coloristik erfolgte. Im Anschluss wurde die Dispersion mit entionisiertem Wasser auf die gewünschte Pigmentendkonzentration eingestellt, die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Pigmentpräparationen wurden nach dem zuvor beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei die folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen so verwendet wurden, dass 100 Teile der jeweiligen Pigmentpräparation entstehen. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
25 Teile Cl. Pigment Black 7 (®Special Black 4, Degussa AG,
Komponente A) 4 Teile Dispergiermittel Muster 1 (Komponente B)
2 Teile Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C)
9,5 Teile Polyethylenglykol, Molekulargewicht 200 g/mol (Komponente E)
0,5 Teile Entschäumer (Komponente H)
0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J) 58,8 Teile vollentsalztes Wasser (Komponente K)
In einem Mahlbehälter wurden die Komponenten (B), (C), (E), (H) und (J) vorgelegt und vermischt. Anschließend wurde die pulverförmige Komponente (A) zugegeben und mit dem Dissolver vordispergiert. Die Feindispergierung erfolgte in einer Perlmühle mittels Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung. Anschließend wurden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die Pigmentpräparation wurde eine Woche bei 6O0C gelagert und visuell beurteilt. Die Viskosität der Pigmentpräparation wurde mit einem Brookfield Digital Viscometer Model DV-II bei 100 Umdrehungen pro Minute mit der Spindel 4 gemessen.
Die Pigmentpräparation war nach einwöchiger Lagerung bei 600C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 15 mPa-s.
Beispiel 2
20 Teile Cl. Pigment Violet 19 (®Hostaperm Red E5B 02, Clariant GmbH, Komponente A)
4 Teile Dispergiermittel Muster 2 (Komponente B)
2 Teile Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C)
9,5 Teile Polyethylenglykol, Molekulargewicht 200 g/mol (Komponente E)
0,5 Teile Entschäumer (Komponente H) 0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J)
63,8 Teile vollentsalztes Wasser (Komponente K)
Es wurde bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation war nach einwöchiger Lagerung bei 6O0C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 10 mPa-s.
Beispiel 3
40 Teile Cl. Pigment Red 146 (®Permanent Carmin FBB02, Clariant GmbH,
Komponente A)
4 Teile Dispergiermittel Muster 3 (Komponente B)
2 Teile Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C) 9,5 Teile Polyethylenglykol, Molekulargewicht 200 g/mol (Komponente E) 0,5 Teile Entschäumer (Komponente H) 0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J) 43,8 Teile vollentsalztes Wasser (Komponente K)
Es wurde bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation war nach einwöchiger Lagerung bei 6O0C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 53 mPa-s.
Beispiel 4
40 Teile Cl. Pigment Yellow 83 (®Novoperm Yellow HR02, Clariant GmbH,
Komponente A) 8 Teile Dispergiermittel Muster 1 (Komponente B)
2 Teile Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C)
9,5 Teile Polyethylenglykol, Molekulargewicht 200 g/mol (Komponente E)
0,5 Teile Entschäumer (Komponente H)
0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J) 39,8 Teile vollentsalztes Wasser (Komponente K)
Es wurde bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation war nach einwöchiger Lagerung bei 6O0C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 210 mPa s.
Beispiel 5
40 Teile Cl. Pigment Red 146 (®Permanent Carmin FBB02, Clariant GmbH, Komponente A)
4 Teile Dispergiermittel Muster 5 (Komponente B)
2 Teile Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C)
9,5 Teile Polyethylenglykol, Molekulargewicht 200 g/mol (Komponente E) 0,5 Teile Entschäumer (Komponente H)
0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J)
43,8 Teile vollentsalztes Wasser (Komponente K)
Es wurde bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation war nach einwöchiger Lagerung bei 6O0C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 80 mPa-s.
Beispiel δ
60 Teile Cl. Pigment Red 102 (®Bayferrox Red 130, Lanxess AG,
Komponente A)
9 Teile Dispergiermittel Muster 6 (Komponente B) 1 Teil Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C)
0,5 Teil Entschäumer (Komponente H) 0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J) 29,3 Teile vollentsalztes Wasser (Komponente K)
Es wurde bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation war nach einwöchiger Lagerung bei 6O0C flüssig, homogen und schaumfrei, jedoch leicht thixotrop. Durch Aufrühren ließ sich die Pigmentpräparation verflüssigen. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 620 mPa-s.
Beispiel 7
30 Teile Cl. Pigment Blue 15:3 (®Hostaperm Blue B2G, Clariant GmbH,
Komponente A)
15 Teile Dispergiermittel Muster 4 (Komponente B) 1 Teil Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C) 20 Teile Propylenglykol (Komponente G) 0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J) 33,8 Teile demineralisiertes Wasser (Komponente K)
Die Herstellung der Pigmentpräparation erfolgte analog zu Beispiel 1. Die Pigmentpräparation wurde 4 Wochen bei 5O0C gelagert und visuell beurteilt. Die Viskosität wurde mit einem Kegel-Platte-Viskosimeter (Roto Visco 1) der Firma Haake bei 2O0C bestimmt (Titankegel: 0 60 mm, 1 °), wobei die Abhängigkeit der Viskosität von dem Schergefälle in einem Bereich zwischen 0 und 200 s"1 untersucht wurde. Die Viskositäten wurden bei einem Schergefälle von 60 s"1 gemessen.
Die Pigmentpräparation verfügte über eine hohe Farbstärke und schäumte nicht. Nach vierwöchiger Lagerung bei 50°C war die Pigmentpräparation flüssig und homogen. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 500 mPa-s.
Beipiel 8
30 Teile Cl. Pigment Blue 15:3 (®Hostaperm Blue B2G, Clariant GmbH,
Komponente A)
15 Teile Dispergiermittel Muster 3 (Komponente B) 1 Teil Alkylpolyalkylenglycolether (Komponente C)
20 Teile Propylenglykol (Komponente G)
50,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J)
29,8 Teile demineralisiertes Wasser (Komponente K)
Es wurde bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 7 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation verfügte über eine hohe Farbstärke und schäumte nicht. Nach vierwöchiger Lagerung bei 500C war die Pigmentpräparation flüssig und homogen. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 420 mPa-s. Beispiel 9
30 Teile Cl. Pigment Blue 15:3 (®Hostaperm Blue B2G, Clariant GmbH,
Komponente A)
15 Teile Dispergiermittel Muster 5 (Komponente B) 20 Teile Propylenglykol (Komponente G) 5 Teile amphoteres Tensid (Komponente H) 0,2 Teile Konservierungsmittel (Komponente J) 29,8 Teile demineralisiertes Wasser (Komponente K)
Es wurde bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 7 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation verfügte über eine hohe Farbstärke und schäumte nicht. Nach vierwöchiger Lagerung bei 5O0C war die Pigmentpräparation flüssig und homogen. Die Viskosität der Pigmentpräparation betrug 540 mPa-s.

Claims

Patentansprüche:
1. Wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend
(A) mindestens ein organisches und/oder anorganisches Pigment,
(B) mindestens ein Dispergiermittel, welches 2 oder mehr Struktureinheiten der Formel I
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umfasst, welche an eine Struktureinheit Y gebunden sind, und worin a eine ganze Zahl von 1 bis 100, b eine ganze Zahl von 0 bis 100, c eine ganze Zahl von 1 bis 100, und die Einheiten a, b und c statistisch oder blockweise angeordnet sein können, R2 ein aliphatischer, linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis
30 Kohlenstoffatomen,
A Wasserstoff oder ein anionischer Rest der Formeln -SO3M, -SO2M, -PO3M2, -CH2COOM oder (II), und
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(II)
M ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Na+, K+, NH4 +,
Ethanolammonium, Diethanolammonium oder Triethanolammonium, oder ein sekundäres, tertiäres oder quartäres, mit Alkylgruppen substituiertes
Ammoniumion, oder eine Kombination davon, ist, wobei die Struktureinheit Y eine Kohlenstoff enthaltende Struktureinheit ist, die an wenigstens zwei Bindungsstellen zur Alkoxylierung befähigt ist, und diese Bindungsstellen durch ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome, oder beides gebildet werden.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , worin die Struktureinheit Y aus zwei- oder mehrwertigen Alkoholen, Aminen mit mindestens einer Aminogruppe, oder aus Aminoalkoholen, welche mindestens eine Aminogruppe und mindestens eine OH-Gruppe enthalten, ausgewählt ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die Struktureinheit Y von einer Verbindung abgeleitet ist, welche 2 bis 30 Aminogruppen, OH-Gruppen oder beides enthält.
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin das Dispergiermittel (B) der Formel III entspricht,
-X
(III)
und worin Y ausgewählt ist aus Struktureinheiten der Formeln IV bis XIV
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(IV)
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(VI)
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(VII)
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10 (VIII)
Figure imgf000032_0004
(IX)
15
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(X)
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(Xl)
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(XII)
X R2 X (XIII)
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(XIV)
worin
R1 ein aliphatischer, linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom, z eine ganze Zahl größer oder gleich 1 , n eine ganze Zahl von 1 bis 30 und X ein Rest der Formel I ist.
5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, worin a eine Zahl von 1 bis 10, b gleich null und c eine Zahl von 5 bis 30 ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 4 und/oder 5, worin n eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, worin M für Natrium, Kalium, Ammonium, Ethanolammonium, Triethanolammonium oder Trimethylammonium steht.
8. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend 3 bis 80 Gew.-%, mindestens eines organischen und/oder anorganischen Pigments.
9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, enthaltend 0,1 bis 30 Gew.-% mindestens eines Dispergiermittels (B).
10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend bis 30 Gew.-% eines nichtionischen Tensids.
11. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, enthaltend bis 30 Gew.-% eines anionischen Tensids.
12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , enthaltend bis 50 Gew.-% eines Polyethylenglykolethers mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 2000 g/mol.
13.. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, enthaltend bis 50 Gew.-% eines Polyethylenglykolmonoalkylethers mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 2000 g/mol und einem Alkylrest von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, enthaltend 0 bis 30 Gew.-% eines organischen Lösemittels oder einer hydrotropen Substanz.
15. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, enthaltend bis 10 Gew.-% weiterer für wässrige Pigmentpräparationen üblicher Zusatzstoffe.
16. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, enthaltend bis 2 Gew.-% eines Konservierungsstoffes.
17. Verwendung mindestens eines Dispergiermittels (B) gemäß Anspruch 1 zur Dispergierung mindestens eines organischen und/oder anorganischen Pigments in Wasser.
18. Verfahren zur Dispergierung mindestens eines organischen und/oder anorganischen Pigments in Wasser, indem man der Mischung aus organischem und/oder anorganischem Pigment und Wasser mindestens ein Dispergiermittel (B) gemäß Anspruch 1 zusetzt.
19. Dispergiermittel, welches 2 oder mehr Struktureinheiten der Formel I
Figure imgf000035_0001
umfasst, welche an eine Struktureinheit Y gebunden sind, und worin a eine ganze Zahl von 1 bis 100, b eine ganze Zahl von 0 bis 100, c eine ganze Zahl von 1 bis 100, und die Einheiten a, b und c statistisch oder blockweise angeordnet sein können,
R2 ein aliphatischer, linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
30 Kohlenstoffatomen, A Wasserstoff oder ein anionischer Rest der Formeln -SO3M, -SO2M,
-PO3M2, -CH2COOM oder (II), und
Figure imgf000036_0001
OD
M ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Na+, K+, NH4 +,
Ethanolammonium, Diethanolammonium oder Triethanolammonium, oder ein sekundäres, tertiäres oder quartäres, mit Alkylgruppen substituiertes
Ammoniumion, oder eine Kombination davon, ist,
wobei die Struktureinheit Y eine Kohlenstoff enthaltende Struktureinheit ist, die an wenigstens zwei Bindungsstellen zur Alkoxylierung befähigt ist, und diese Bindungsstellen durch ein oder mehrere Stickstoffatome, ein oder mehrere Sauerstoffatome, oder beides gebildet werden.
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