WO2007071886A2 - Composition comprising a compound x and a compound y which react together, at least one of which is a silicone compound, and a cationic surfactant - Google Patents

Composition comprising a compound x and a compound y which react together, at least one of which is a silicone compound, and a cationic surfactant Download PDF

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WO2007071886A2
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Katarina Benabdillah
Pascale Cothias
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L'oréal
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    • A61K2800/95Involves in-situ formation or cross-linking of polymers

Definitions

  • the subject of the present invention is a composition for the treatment of keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising at least two compounds X and Y, capable of reacting together, at least one of these compounds being silicone and at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant.
  • keratinous fibers such as the hair
  • a conditioning effect such as softness, or shine or a styling effect to bring the body, mass or volume to the hair.
  • compositions based on conditioning or styling agents such as silicones or polymers having a high affinity for keratinous fibers, and especially for the hair, are generally used.
  • conditioning or styling agents tend to be eliminated during washing with shampoos, making it necessary to renew the applications of the compositions on the hair.
  • a disadvantage related to the use of these hair compositions lies in the fact that the cosmetic effects conferred by such compositions tend to disappear, especially from the first shampoo.
  • WO 01/96450 and GB 2 407 496 disclose a one-part formulation which comprises a polysiloxane having koxyalkylsilyl end groups, a catalyst, a solvent and optionally an alkoxysilane and fillers. These compositions make it possible to obtain a film on the skin by condensation.
  • EP 465 744 describes the use of polysiloxane with unsaturated aliphatic groups for producing medical devices for topical use.
  • the object of the present invention is to develop a hair treatment composition which makes it possible to obtain durable hair fixing properties while having good cosmetic properties, these properties being themselves remanent to shampoos.
  • composition of at least one cationic surfactant and at least two compounds X and Y capable of reacting together which will be described later, the treated hair having more very good cosmetic properties such as detangling and smoothing to the touch.
  • compositions comprising such an association leads to the formation of a coating or remanent coating including shampoos, even after several washes of the hair.
  • the sheathing obtained can provide shine and conditioning properties, in addition to the residual styling properties (maintenance and volume).
  • the hair can be styled without difficulty.
  • the present invention relates to a cosmetic composition for the treatment of keratinous fibers comprising:
  • At least one compound X and at least one compound Y at least one of the compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a hydrosilylation reaction, condensation, or crosslinking in the presence of a peroxide, when they are brought into contact with each other; and
  • the composition is in the form of a water-in-oil or oil-in-water emulsion.
  • the subject of the present invention is also a process for treating keratinous fibers, which comprises applying to the keratinous fibers at least two compounds X and Y capable of reacting together, at least one of these compounds being silicone and at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant.
  • kits comprising at least two compounds X and Y, capable of reacting together, at least one of these compounds being silicone and at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant, the compounds of type X and Y being in two separate compositions, the cationic surfactant (s) being in one or other of the compositions or in a third composition.
  • the composition comprising the cationic surfactant is a water-in-oil or oil-in-water emulsion. Even more preferably, each of the compositions is in the form of a water-in-oil or oil-in-water emulsion.
  • a water-in-oil emulsion (W / O) is an emulsion comprising an aqueous phase dispersed in an oily phase and an oil-in-water emulsion (O / W) is an emulsion comprising an oily phase dispersed in an aqueous phase.
  • compositions comprising compounds of type X and Y contain at least one organic solvent.
  • Compounds X and Y Silicone compound is understood to mean a compound comprising at least two organosiloxane units. According to one particular embodiment, the compounds X and the compounds Y are silicone. Compounds X and Y may be amino or non-amino.
  • polar groups can be selected from the following groups -COOH, "COO, OH, -NH 2, NR -.- - SO 3 H, -SO 3 " , -OCH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH (CH 3 ) -, -NR 3 + , -SH 1 -NO 2 , I 1 Cl, Br, -CN, -PO 4 3 ⁇ , -CONH-, -CONR-, -CONH 2 , -CSNH-, -SO 2 -, -SO-, - SO 2 NH-, -NHCO- , -NHSO 2 -, -NHCOO-, -OCONH-, -NHCSO- and -OCSNH-, where R is alkyl.
  • At least one of the compounds X and Y is a polymer whose main chain is formed mainly of organosiloxane units.
  • silicone compounds mentioned below some may have both film-forming and adhesive properties, for example according to their proportion of silicone or according to whether they are used in admixture with a particular additive. It is therefore possible to modulate the film-forming properties or the adhesive properties of such compounds according to the intended use, this is particularly the case for so-called "room temperature vulcanization" reactive silicone elastomers.
  • Compounds X and Y may react together at a temperature ranging from room temperature to 180 ° C.
  • compounds X and Y may react together at room temperature (20 ⁇ 5 ° C.) and atmospheric pressure, advantageously in the presence of a catalyst, by a hydrosilylation reaction or a condensation reaction, or a crosslinking reaction in the presence of a peroxide.
  • the compounds X and Y are capable of reacting together by hydrosilylation, this reaction being able to be schematically simplified as follows:
  • W representing a carbon and / or silicone chain containing one or more unsaturated aliphatic groups.
  • the compound X may be chosen from silicone compounds comprising at least two unsaturated aliphatic groups.
  • the ⁇ mposé X may comprise a silicone main chain whose unsaturated aliphatic groups are pendent to the main chain (side group) or located at the ends of the main chain of the compound (terminal group).
  • these particular compounds will be called polyorganosiloxanes with unsaturated aliphatic groups.
  • the compound X is chosen from polyorganosiloxanes comprising at least two unsaturated aliphatic groups, for example two or three vinyl or allylic groups, each bonded to a silicon atom. According to an advantageous embodiment, the compound X is chosen from polyorganosiloxanes comprising siloxane units of formula:
  • R represents a monovalent hydrocarbon group, linear or cyclic, comprising from 1 to 30 carbon atoms, preferably from
  • 1 to 20 and more preferably 1 to 10 carbon atoms, for example a short-chain alkyl radical, for example comprising 1 to 10 carbon atoms, in particular a methyl radical or a phenyl group, preferably a radical.
  • methyl methyl
  • m is 1 or 2;
  • R ' represents:
  • An unsaturated cyclic hydrocarbon group comprising from 5 to 8 carbon atoms, for example a cyclohexenyl group.
  • R ' is an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, preferably a vinyl group.
  • the polyorganosiloxane also comprises units of formula:
  • silicone resins are crosslinked organosiloxane polymers.
  • the nomenclature of silicone resins is known under the name of "MDTQ", the resin being described as a function of the different monomeric siloxane units that it comprises, each of the letters "MDTQ” characterizing a type of unit.
  • the letter M represents the monofunctional unit of formula (CH 3 ) 3 SiOi / 2 , the silicon atom being connected to a single oxygen atom in the polymer comprising this unit.
  • the letter D signifies a difunctional unit (CH 3 ) 2 SiO 2/2 in which the silicon atom is connected to two oxygen atoms
  • the letter T represents a trifunctional unit of formula (CH 3 ) Si ⁇ 3/2 .
  • a group R other than the methyl group such as a hydrocarbon radical (in particular alkyl) having from 2 to 10 carbon atoms or a phenyl group or else a hydroxyl group.
  • the letter Q means a tetrafunctional SiO 4/2 unit in which the silicon atom is bonded to four hydrogen atoms, themselves linked to the rest of the polymer.
  • resins that may be mentioned are MT silicone resins such as poly (phenyl-vinylsilsesquioxane), such as those sold under the reference SST-3PV1 by Gelest.
  • the compounds X comprise from 0.01 to 1% by weight of unsaturated aliphatic groups.
  • the compound X is chosen from polyorganopolysiloxanes, especially those comprising the siloxane units (I) and optionally (II) previously described.
  • the compound Y preferably comprises at least two free Si-H groups (hydrogenosilane groups).
  • R represents a linear or cyclic monovalent hydrocarbon group comprising from 1 to 30 carbon atoms, for example an alkyl radical having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 20 and better still from 1 to 10 carbon atoms; , in particular a methyl radical, or else a phenyl group and p is equal to 1 or 2.
  • R is a hydrocarbon group, preferably methyl.
  • organosiloxane compounds Y with alkylhydrogenosiloxane units may also comprise units of formula:
  • the compound Y may be a silicone resin comprising at least one unit selected from the units M, D, T, Q as defined above and comprising at least one Si-H group such as the marketed poly (methyl-hydridosilsesquioxane) under the reference SST-3MH1.1 by the company Gelest.
  • these organosiloxane compounds Y comprise from 0.5 to 2.5
  • radicals R represent a methyl group in formulas (I), (II), (III) above.
  • these organosiloxanes Y comprise terminal groups of formula (CH 3 ) 3 SiOi / 2.
  • the organosiloxanes Y comprise at least two alkylhydrogenosiloxane units of formula (H 3 C) (H) SiO and optionally comprise (H 3 -C 4 SiO) units,
  • organosiloxane compounds Y having hydrogenosilane groups are described, for example, in EP 0465744.
  • the compound X is chosen from oligomers or organic polymers (by organic means compounds whose main chain is non-silicone, preferably compounds not comprising silicon atoms) or from polymers or oligomers organic / silicone hybrids, said oligomers or polymers bearing at least 2 reactive unsaturated aliphatic groups, the compound Y being chosen from the hydrogenosiloxanes mentioned above.
  • Compound X of organic nature, can then be chosen from vinyl or (meth) acrylic polymers or oligomers, polyesters, polyurethanes and / or polyureas, polyethers, perfluoropolyethers, polyolefins such as polybutene and polyisobutylene. dendrimers or organic hyperbranched polymers, or mixtures thereof.
  • the organic polymer or the organic part of the hybrid polymer may be chosen from the following polymers: a) polyesters with ethylenic unsaturation (s):
  • polyester type having at least 2 ethylenic double bonds, distributed randomly in the main chain of the polymer.
  • unsaturated polyesters are obtained by polycondensation of a mixture:
  • linear or branched or cycloaliphatic aliphatic diols comprising in particular from 2 to 50 carbon atoms, preferably from 2 to 20 and better still from 2 to 10 carbon atoms, such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1, 4-butanediol or cyclohexanedimethanol, aromatic diols having 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 20 and more preferably 6 to 15 carbon atoms such as bisphenol A and bisphenol B, and / or dimers diols resulting from the reduction of fatty acid dimers as defined above, and
  • polyesters with (meth) acrylate groups and / or terminal It is a group of polymers of polyester type obtained by polycondensation of a mixture:
  • linear or branched or cycloaliphatic aliphatic diols comprising in particular from 2 to 50 carbon atoms, preferably from 2 to 20 and better still from 2 to 10 carbon atoms, such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1, 4-butanediol or cyclohexanedimethanol, diols aromatic compounds having 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 20 and more preferably 6 to 15 carbon atoms such as bisphenol A and bisphenol B, and
  • polyesters differ from those described above under point a) in that the ethylenic double bonds are not located in the main chain but on side groups or at the end of the chains. These ethylenic double bonds are those of (meth) acrylate groups present in the polymer.
  • polyesters are sold for example by UCB under the Ebecryl denominations ® (EBECRYL ® 450: molecular weight 1600, an average of 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 652: molecular weight 1500, an average of 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 800: molar mass 780, on average 4 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 810: molar mass 1000, on average 4 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 50 000: molar mass 1500, on average 6 acrylate functions per molecule).
  • EBECRYL ® 450 molecular weight 1600, an average of 6 acrylate functions per molecule
  • EBECRYL ® 652 molecular weight 1500, an average of 6 acrylate functions per molecule
  • EBECRYL ® 800 molar mass 780, on average 4 acrylate functions per molecule
  • EBECRYL ® 810 molar
  • cycloaliphatic and / or aromatic aliphatic diisocyanates triisocyanates and / or polyisocyanates having in particular from 4 to 50, preferably from 4 to 30 carbon atoms, such as hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, toluene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate or isocyanurates; of formula: o
  • R-NCO resulting from the trimerization of 3 molecules of OCN-R-CNO diisocyanates, where R is a linear, branched or cyclic hydrocarbon radical containing from 2 to 30 carbon atoms; polyols, in particular diols, free of polymerizable ethylenic unsaturations, such as 1,4-butanediol, ethylene glycol or trimethylolpropane, and / or polyamines, in particular diamines, aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic ones having in particular from 3 to 50 carbon atoms, such as ethylenediamine or hexamethylenediamine, and
  • Such polyurethanes / polyureas with acrylate groups are marketed for example under the designation SR 368 (tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate) or Craynor ® 435 by Cray Valley or under the name EBECRYL ® by the company UCB (EBECRYL ® 210: 1500 molar mass, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 230: 5000 molar mass, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 270: 1500 molar mass, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 8402: 1000 molar mass, 2 Acrylate function per molecule, EBECRYL ® 8804: Molar mass 1300, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 220: Molar mass 1000, 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 2220: Molar mass 1200, 6 acrylate functions per
  • Polyoxyethylene di (meth) acrylate of suitable molar mass are sold, for example under the names SR 259, SR 344, SR 610,
  • SR 210, SR 603 and SR 252 by the company CRAY VALLEY or under the name EBECRYL ® 11 by UCB.
  • Polyethoxylated trimethylolpropane triacrylates are sold, for example, under the names SR 454,
  • At least one diepoxide chosen for example from: (i) diglycidyl ether of bisphenol A,
  • oils bearing at least 2 epoxide groups such as epoxidized soybean oil, epoxidized linseed oil and epoxidized vernonia oil,
  • carboxylic acids or polycarboxylic acids containing at least one ethylenic double bond at the ⁇ , ⁇ of the carboxylic group such as (meth) acrylic acid or crotonic acid or (meth) acrylic acid esters, and diol or polyol having 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 6 carbon atoms such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
  • Such polymers are sold, for example, under the names SR 349, SR 601, CD 541, SR 602, SR 9036, SR 348, CD 540, SR 480, CD 9038 by Cray Valley, under the Ebecryl denominations ® 600 and EBECRYL ® 609, Ebecryl ® 150, Ebecryl ® 860, Ebecryl ® 3702 by UCB and under PHOTOMER ® 3005 denominations and PHOTOMER ® 3082 by the HENKEL company.
  • copolymers are marketed for example under the names IRR ® 375 ATO ® 480 and EBECRYL ® 2047 by UCB.
  • polyolefins such as polybutene, polyisobutylene
  • the hyperbranched polymers are polycondensates, generally of polyester, polyamide or polyethyleneamine type, obtained from multifunctional monomers, which have a tree structure similar to that of dendrimers but beau ⁇ up less regular than this one (see for example WO-A-93/17060 and WO 96/12754).
  • the company PERSTORP markets under the name BOLTORN ® hyperbranched polyesters. Can be found under the name ® COMBURST the company DENDRITECH hyperbranched polyethylene amines. Poly (esteramide) hyperbranched hydroxyl end groups are marketed by the company DSM under the name HYBRANE ®.
  • dendrimers and hyperbranched polymers esterified or amidified with acrylic and / or methacrylic acid are distinguished from the polymers described under points a) to h) above by the very large number of ethylenic double bonds present. This high functionality, most often greater than 5, makes them particularly useful by allowing them to play a role of "crosslinking node", that is to say of multiple crosslinking site.
  • dendritic and hyperbranched polymers can thus be used in combination with one or more of the polymers and / or oligomers a) to h) above.
  • composition according to the invention may further comprise an additional reactive compound such as:
  • the organic or inorganic particles comprising on their surface at least 2 unsaturated aliphatic groups, for example silicas surface-treated for example with silicone compounds with vinyl groups, such as, for example, cyclobutyltetramethyl tetravinylsiloxane-treated silica,
  • silazane compounds such as hexamethyldisilazane.
  • the hydrosilylation reaction is advantageously carried out in the presence of a catalyst which may be present in the composition according to the invention, the catalyst preferably being based on platinum or tin.
  • platinum catalysts deposited on a silica gel or charcoal powder (charcoal) support platinum chloride, platinum and chloroplatinic acid salts.
  • the chloroplatinic acids are preferably used in hexahydrate or anhydrous form, which is easily dispersible in organosilicone media.
  • platinum complexes such as those based on chloroplatinic acid hexahydrate and divinyl tetramethyldisiloxane.
  • the catalyst may be present in the composition according to the present invention in a content ranging from 0.0001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • polymerization inhibitors or retarders and more particularly catalyst inhibitors, into the composition of the invention, in order to increase the stability of the composition over time or to retard the polymerization.
  • polymerization inhibitors or retarders and more particularly catalyst inhibitors, into the composition of the invention.
  • cyclic polymethylvinylsiloxanes and in particular tetravinyl tetramethylcyclotetrasiloxane, and acetylenic alcohols, which are preferably volatile, such as methylisobutynol.
  • ionic salts such as sodium acetate
  • the compounds X and Y are chosen from silicone compounds capable of reacting by hydrosilylation; in particular, compound X is chosen from polyorganosiloxanes comprising units of formula (I) described above and compound Y is chosen from organosiloxanes comprising alkylhydrogenosiloxane units of formula (III) described above.
  • the compound X is a polydimethylsiloxane with terminal vinyl groups
  • the compound Y is methylhydrogensiloxane
  • compounds X and Y are capable of reacting by condensation, either in the presence of water (hydrolysis) by reaction of 2 compounds bearing alkoxysilane groups, or by so-called “direct” condensation by reaction of a compound carrier of alkoxysilane group (s) and a silanol group-bearing compound (s) or by reaction of 2 silanol (s) group-bearing compounds.
  • this may be in particular the ambient humidity, the residual water of the keratinous fibers, or the water supplied by an external source, for example by prior wetting of the keratinous fibers (for example by a mist maker).
  • the compounds X and Y which are identical or different, may therefore be chosen from silicone compounds whose main chain comprises at least two alkoxysilane groups and / or at least two silanol groups (Si-OH), side and / or at the end of the chain.
  • the compounds X and / or Y are chosen from polyorganosiloxanes comprising at least two alkoxysilane groups.
  • alkoxysilane group is meant a group comprising at least a portion -Si-OR, R being an alkyl group comprising from 1 to 6 carbon atoms.
  • the compounds X and Y are in particular chosen from polyorganosiloxanes comprising alkoxysilane end groups, more specifically those which comprise at least 2 terminal alkoxysilane groups, preferably terminal trialkoxysilanes.
  • R 9 independently represents a radical selected from alkyl groups comprising from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, fluorinated alkyl groups, and s is equal to 0, 1, 2 or 3.
  • R 9 represents independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group there may be mentioned in particular methyl, propyl, butyl, hexyl and mixtures thereof, preferably methyl or ethyl.
  • fluoroalkyl group 3,3,3-trifluoropropyl may be mentioned.
  • the compounds X and Y which are identical or different, are polyorganosiloxanes comprising units of formula: in which R 9 is as described above, preferably R 9 is a methyl radical, and f is in particular such that the polymer has a viscosity at 25 ° C. ranging from 0.5 to 3000 Pa.s, preferably ranging from from 5 to 150 Pa.s and / or f is in particular a number ranging from 2 to 5000, preferably from 3 to 3000, more preferably from 5 to 1000.
  • X and Y polyorganosiloxane compounds comprise at least 2 terminal trialkoxysilane groups per polymer molecule, said groups having the following formula:
  • R radicals independently represent methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, preferably methyl or ethyl
  • R 1 is methyl or ethyl
  • x is 0 or 1, preferably x is 0, and
  • Z is chosen from: divalent hydrocarbon groups not containing ethylenic unsaturation and comprising from 2 to 18 carbon atoms (alkylene groups), the combinations of divalent hydrocarbon radicals and of siloxane segments of formula (IX) below:
  • G is a divalent hydrocarbon radical having no ethylenic unsaturation and comprising from 2 to 18 carbon atoms and c is an integer ranging from 1 to 6.
  • Z and G may be chosen especially from alkylene groups such as ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene, arylene groups such as phenylene.
  • Z is an alkylene group, and better ethylene.
  • Particularly preferred compounds X and / or Y polyorganosiloxanes are those of formula (VII) described above. Such compounds X and / or Y are described, for example, in WO 01/96450.
  • the compounds X and Y may be the same or different.
  • one of the two reactive compounds X or Y is of a silicone nature and the other is of organic nature.
  • the compound X is chosen from organic oligomers or polymers or oligomers or hybrid organic / silicone polymers, said polymers or oligomers comprising at least two alkoxysilane groups and Y is chosen from silicone compounds such as the polyorganosiloxanes described above.
  • the organic oligomers or polymers are chosen from vinyl, (meth) acrylic, polyesters, polyamides, polyurethanes and / or polyureas, polyethers, polyolefins, perfluoropolyethers, dendrimers and organic hyperbranched polymers, and mixtures thereof.
  • organic polymers of vinyl or (meth) acrylic nature, bearing alkoxysilane side groups may in particular be obtained by copolymerization of at least one vinyl organic monomer or
  • the organic polymers resulting from a polycondensation or a polyaddition may result for example from the reaction of a oligomeric prepolymer as described above with one of the following silane co-reactants bearing at least one alkoxysilane group: aminopropyltrimethoxysilane, aminopropyltriethoxysilane, aminoethylaminopropyltrimethoxysilane, glycidoxypropyltrimethoxysilane, glycidoxypropyltriethoxysilane, epoxycyclohexylethyltrimethoxysilane, mercaptopropyltrimethoxysilane.
  • polyethers and polyisobutylenes with alkoxysilane groups are described in the KUSABE publication. M., Pitture e Vermaschine - European Coating; 12-B, pp. 43-49, 2005.
  • polyurethanes with terminal alkoxysilane groups include those described in PROBSTER, M., Adhesion-Kleben & Dichten, 2004, 481 (1-2), p.12 -14 or those described in the document LANDON, S., Pitture e Vermaschine vol. 73, No. 11, pages 18-24, 1997 or in the document HUANG, Mowo, Pitture e Vermaschine Vol.
  • polyurethanes alkoxysilane groups of OSI-WITCO-GE there may be mentioned polyurethanes alkoxysilane groups of OSI-WITCO-GE.
  • compounds X and / or Y polyorganosiloxanes mention may be made of the MQ or MT type resins itself bearing alkoxysilane and / or silanol ends, for example the poly (isobutylsilsesquioxane) resins functionalized with silanol groups proposed under the reference SST-S7C41 (3 Si-OH groups) by Gelest.
  • composition according to the present invention may further comprise an additional reactive compound comprising at least two alkoxysilane or silanol groups.
  • an additional reactive compound comprising at least two alkoxysilane or silanol groups.
  • one or more organic or inorganic particles comprising, on their surface, alkoxysilane and / or silanol groups, for example fillers surface-treated with such groups.
  • the condensation reaction may be carried out in the presence of a metal-based catalyst that may be present in the composition according to the invention.
  • the catalyst useful in this type of reaction is preferably a titanium-based catalyst.
  • R 2 is selected from tertiary alkyl radicals such as tert-butyl, tert-amyl and 2,4-dimethyl-3-pentyl;
  • R 3 represents an alkyl radical comprising from 1 to 6 carbon atoms, preferably a methyl ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or hexyl group and y is a number ranging from 3 to 4, more preferably 3,4 to 4.
  • the catalyst may be present in the composition according to the present invention in a content ranging from 0.0001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention may further comprise a volatile silicone oil (or diluent) intended to reduce the viscosity of the composition.
  • This oil may be chosen from linear short chain silicones such as hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, cyclic silicones such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane and mixtures thereof.
  • This silicone oil may represent from 5% to 95%, preferably from 10% to 80% by weight relative to the weight of each composition.
  • This reaction is preferably carried out by heating at a temperature greater than or equal to 50 ° C., preferably greater than or equal to 80 ° C., up to 120 ° C.
  • the compounds X and Y which are identical or different, comprise in this case at least two -CH 3 side groups and / or at least two side chains carrying a -CH 3 group.
  • the compounds X and Y are preferably silicone and may be chosen, for example, from high molecular weight non-volatile linear polydimethylsiloxanes having a degree of polymerization of greater than 6 having at least two -CH 3 side groups bonded to the silicon atom. and / or at least two side chains bearing a group -CH 3 . Mention may be made, for example, of the polymers described in the "Reactive Silicone” Catalog of Gelest Inc., Edition 2004, page 6, and in particular the copolymers (also called gums) of vinylmethylsiloxane-dimethylsiloxane with molecular weights ranging from 500,000 to 900. And viscosity greater than 2,000,000 cSt.
  • Peroxides that can be used in the context of the invention include benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide and mixtures thereof.
  • the hydrosilylation reaction or the condensation reaction or else the crosslinking reaction in the presence of a peroxide between compounds X and Y is accelerated by a heat input by raising, for example, the temperature of the system. between 25 0 C and 180 0 C.
  • the system will react in particular on keratin fibers.
  • the molar percentage of X relative to all compounds X and Y may range from 5% to 95%, preferably from 10% to 90%, more preferably from 20% to
  • the molar percentage of Y relative to the set of compounds X and Y can vary from 5% to 95%, preferably from 10% to 90%, more preferably 20% to 80%.
  • Compound X may have a weight average molecular weight (Mw) ranging from 150 to 1,000,000, preferably from 200 to 800,000, more preferably from 200 to 250,000.
  • Compound Y may have a weight average molecular weight
  • Mw ranging from 200 to 1,000,000, preferably from 300 to 800,000, more preferably from 500 to 250,000.
  • the compound X may represent from 0.5% to 95% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 1% to 90% and better still from 5% to 80%.
  • Compound Y may represent from 0.05% to 95% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.1% to 90% and better still from 0.2% to 80%.
  • the ratio between the compounds X and Y may be varied so as to modulate the reaction rate and therefore the film formation rate or in such a way as to adapt the properties of the film formed (for example its adhesive properties) according to the desired application. .
  • the compounds X and Y may be present in a molar X / Y ratio ranging from 0.05 to 20 and better still from 0.1 to 10.
  • the composition according to the invention may comprise fillers.
  • these fillers may be colloidal calcium carbonate which may or may not be treated with stearic acid or stearate, silica such as pyrogenic silicas, precipitated silicas, silicas treated to render them hydrophobic, ground quartz, alumina, aluminum hydroxide, titanium dioxide, diatomaceous earth, iron oxide, carbon black, and graphite.
  • Synthetic silicas whose surface is modified with silicone compounds to render them hydrophobic at the surface are particularly preferred.
  • fillers are differentiated from one another by their surface properties, the silicone compounds used to treat the silica, and the way in which the surface treatment is carried out. Such fillers make it possible to reduce the viscosity of the formulation obtained from compounds X and / or Y. Furthermore, resin-based reinforcing fillers can also be used. Filler silica, calcium carbonate, resin fillers are preferred. By way of example, mention may be made of the treated feedstocks Cab-O-Sil @ TS-
  • the cationic surfactants that can be used according to the present invention are in particular the salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts; imidazoline derivatives; cationic amine oxides, and / or one of their mixtures.
  • quaternary ammonium salts are, for example: those which have the following general formula (IV):
  • radicals R 1 to R 4 which may be identical or different, represent an aliphatic radical, linear or branched, comprising 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl.
  • the aliphatic radicals can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur, halogens.
  • the aliphatic radicals are for example chosen from alkyl, alkoxy, polyoxy (C 2 - C 6) alkylene, alkylamide, (C 2 -C 22) alkyl amido (C 2 -C 6) alkyl (C 2 -C 22 ) acetate, hydroxyalkyl, having from about 1 to 30 carbon atoms;
  • X is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alky I (C 2 -C 6 ) sulphates, alkyl-or-alkylarylsulphonates, preferably R 1 and R 2 denotes a C 1 -C 4 alkyl , or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl.
  • R 5 represents an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from coconut fatty acids
  • R 6 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or an alkenyl radical or alkyl having from 8 to 30 carbon atoms
  • R 7 represents a C 1 -C 4 alkyl radical
  • R 8 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical
  • X " is an anion chosen from group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkylsulphates, alkylsulphonates or alkylarylsulphonates.
  • R 6 denote a mixture of alkenyl or alkyl radicals containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R 7 denotes methyl, R 8 denotes hydrogen.
  • R 9 denotes an aliphatic radical containing about 16 to 30 carbon atoms
  • R 13 and Ri 4 which may be identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms
  • X is an anion selected from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methylsulfates.
  • R 15 is selected from alkyl and -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl radicals dC 6;
  • R 16 is chosen from:
  • Ri 8 is chosen from:
  • R - C - the radical 21 - R 22 hydrocarbon radicals dC 6 linear or branched, saturated or unsaturated
  • Rig and R21 are chosen from hydrocarbon radicals, C7-C 21 linear or branched, saturated or unsaturated;
  • n, p and r which may be identical or different, are integers ranging from 2 to 6;
  • y is an integer from 1 to 10;
  • x and z are integers ranging from 0 to 10;
  • X " is a simple or complex anion, organic or inorganic; With the proviso that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R 16 denotes R 20 and that when z is 0 then R 18 denotes R 22 .
  • the alkyl radicals R 15 may be linear or branched and more particularly linear.
  • R 15 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl radical and more particularly a methyl or ethyl radical.
  • the sum x + y + z is from 1 to 10.
  • R 16 is a hydrocarbon radical R 2 o, it can be long and have from 12 to 22 carbon atoms or short and have from 1 to 3 carbon atoms .
  • R 18 is a hydrocarbon radical R 22 , it preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • R 17 , R 1 and R 21 which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 11 -C 21 hydrocarbon radicals, and more particularly from C 11 -C 7 alkyl and alkenyl radicals. 21 , linear or branched, saturated or unsaturated.
  • x and z identical or different, are 0 or 1.
  • y is 1.
  • n, p and r are 2 or 3 and even more particularly are equal to 2.
  • the anion is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate.
  • a halide chloride, bromide or iodide
  • an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate.
  • methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function.
  • Anion X is even more particularly chloride or methylsulfate.
  • R 5 denotes a methyl or ethyl radical
  • n, p and r are 2;
  • R 16 is chosen from:
  • Ri 8 is chosen from:
  • R 7, R 19 and R 2 i which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 13 -C 17 hydrocarbon radicals and preferably from linear C 13 -C 17 alkyl and alkenyl radicals; or branched, saturated or unsaturated.
  • hydrocarbon radicals are linear.
  • tetraalkylammonium chlorides for example dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides, in which the alkyl radical contains approximately from 12 to 22 carbon atoms, are preferred.
  • dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides in which the alkyl radical contains approximately from 12 to 22 carbon atoms.
  • compounds of formula (V) such as salts may be mentioned
  • acyl radicals preferably have from 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains more than one acyl radical, the latter may be identical or different.
  • a dialkyl sulphate preferably methyl or ethyl
  • methyl methanesulfonate methyl paratoluenesulfonate
  • glycol or glycerol chlorohydrin preferably methyl or ethyl
  • Such compounds are for example sold under the names DEHYQUART by the company COGNIS, STEPANQUAT by the company STEPAN, NOXAMIUM by the company CECA, REWOQUAT WE 18 and REWOQUAT W75 by the company DEGUSSA.
  • ammonium salts containing at least one ester function described in US-A-4874554 and US-A-4137180.
  • Quaternary diammonium salts of formula (VI) that are suitable for the invention include, in particular, propane diammonium dichloride.
  • Behenyl trimethyl ammonium chloride and ammonium salts comprising at least one ester function will be preferred.
  • the cationic surfactant (s) may be present in the composition in an amount ranging from 0.1 to 10%, preferably from 0.1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition of the weight relative to the total weight of the composition. total composition of the composition and still more preferably from 0.1 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition. Of preferably, they are present in an amount sufficient to form an emulsion.
  • the weight ratio of cationic surfactants / compounds X and compounds Y is generally less than or equal to 1 and preferably less than or equal to 0.5. More particularly, the compositions comprising compounds X and Y are emulsions comprising at least 0.1% by weight of a cationic surfactant relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention preferably comprises one or more organic solvents.
  • organic solvent is meant an organic substance that is liquid at a temperature of 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mmHg) capable of dissolving another substance without chemically modifying it.
  • the organic solvent (s) useful in the context of the invention are distinct from the compounds X and Y that are useful in the context of the invention.
  • the organic solvent or solvents are, for example, chosen from aromatic alcohols such as benzyl alcohol, phenoxyethanol and phenylethyl alcohol; liquid fatty alcohols, especially C 10 -C 30 alcohols such as lauric alcohol, oleic alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol; C 1 -C 6 alkanols such as ethanol, isopropanol, n-propanol, butanol, n-pentanol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanediol, 1, 3 and 1,4-butanediol, 1,2-hexanediol; polyols and polyol ethers having a free -OH function such as 2-but
  • the organic solvent or solvents are preferably chosen from organic oils; silicones such as volatile silicones, silicone gums or silicone oils or not and mixtures thereof; mineral oils; vegetable oils such as olive, castor oil, rapeseed, copra, wheat germ, sweet almond, avocado, macadamia, apricot, safflower,nadooulier nut, Camelina, tamanu, lemon or organic compounds such as alkanes, C 5 -C 10, acetone, methyl ethyl ketone, acid liquid esters Ci-C 20 alcohols and C 8 -C such as methyl acetate, butyl acetate, ethyl acetate and isopropyl myristate, isononyl isononanoate, dimethoxyethane, diethoxyethane, C 10 -C 30 liquid fatty alcohols such as oleyl alcohol, liquid esters of fatty alcohols -C 0 -C 30 fatty acid Ci 0 -C 30, such
  • the one or more organic solvents are chosen from silicones such as liquid polydimethylsiloxanes and liquid modified polydimethylsiloxanes, their viscosity at 25 ° C. being between 0.1 and 1,000,000 is, and more preferably between 1 is and 30,000 is.
  • silicones such as liquid polydimethylsiloxanes and liquid modified polydimethylsiloxanes, their viscosity at 25 ° C. being between 0.1 and 1,000,000 is, and more preferably between 1 is and 30,000 is.
  • the following oils are preferably:
  • the organic solvent (s) of the composition generally represent from 0.01 to 99%, preferably from 50 to 99% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition of the invention may contain water.
  • the composition of the invention then contains water in an amount ranging from 1 to 99% by weight and more particularly from 1 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition of the invention may also be anhydrous, i.e. it then comprises less than 1% by weight of water.
  • the composition of the invention contains less than 0.5% by weight of water relative to the total weight of the composition.
  • composition of the invention may also be encapsulated.
  • this emulsion is for example constituted by a dispersed or continuous phase which may consist of water, C 1 -C 4 aliphatic alcohols or mixtures thereof and an anhydrous organic phase.
  • compositions according to the invention are emulsions.
  • the emulsions comprise at least one aqueous phase, at least one cationic surfactant, and at least one oily phase.
  • This oily phase may comprise compounds X and / or Y. It may comprise one or more organic solvents that are insoluble in water.
  • water-insoluble organic solvent means any organic solvent as defined above and whose solubility in water at 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mm -1).
  • Hg is less than 2% by weight and preferably less than 0.2% by weight.
  • the oily phase is generally included in the emulsion in a proportion of 5% to 95% by weight of the emulsion; more preferably between 10% and 80% by weight of emulsion.
  • the oily phase comprises one or more volatile silicones
  • these silicones are generally between 0.1 and 80% by weight, preferably between 10 and 60% by weight, and preferably between 20 and 50% by weight relative to the weight. total emulsion.
  • the emulsion can take any surfactant known in the art to form oil-in-water or water-in-oil emulsions. This surfactant can be anionic, amphosteric, or nonionic.
  • nonionic anionic surfactants in particular salts of the following compounds: alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl amido ether sulphates, alkyl aryl polyether sulphates, monoglyceride sulphates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, ⁇ -olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates; alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates; alkylsulfosuccinamates; alkylsulfoacetates; alkyl ether phosphates; acylsarcosinates; acylisethionates and N-acyltaurates, the alkyl or acyl radical of all
  • the salts of these compounds are, for example, alkaline salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or magnesium salts.
  • alkaline salts in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or magnesium salts.
  • anionic surfactants mention may also be made of fatty acid salts such as the salts of oleic, ricinoleic, palmitic and stearic acids, coconut oil acid or hydrogenated coconut oil acid; acyl lactylates whose acyl radical has 8 to 20 carbon atoms.
  • anionic surfactants such as alkyl D galactoside uronic acids and their salts, as well as polyoxyalkylenated carboxylic ether acids and their salts, in particular those containing from 2 to 50 ethylene oxide groups, and mixtures thereof.
  • the anionic surfactants of the polyoxyalkylenated acid or polyoxyalkylenated ether ether type are in particular those which have the following formula (1): R 1 - (OC 2 H 4 O - OCH 2 COOA (1)
  • R 1 represents an alkyl or alkylaryl group
  • n is an integer or decimal number (average value) which can vary from 2 to 24 and preferably from
  • the alkyl radical having from 6 to 20 carbon atoms, and aryl preferably denoting phenyl
  • A represents a hydrogen atom, an ammonium, sodium, potassium, lithium or magnesium ion or a monoethanolamine or triethanolamine residue. It is also possible to use mixtures of compounds of formula (1), in particular mixtures in which the groups R 1 are different.
  • anionic surfactants it is preferred to use the salts of alkyl sulphates and alkyl ether sulphates, as well as their mixtures.
  • non-silicone amphoteric surfactants mention may be made of derivatives of aliphatic secondary or tertiary amines, in which the aliphatic radical is a linear or branched chain containing 8 to 22 carbon atoms and containing at least one anionic water-solubilising group by carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate; mention may also be made of (C8-C20) alkyl betaines, sulphobetaines, (C8-C20) alkylamido (C1-C6) alkyl betaines or (C8-C20) alkylamido (C1-C6) alkylsulfobetaines.
  • R2 -CONHCH2CH2 -N (R3) (R4) (CH2COO-) (2) in which: R2 denotes an alkyl radical derived from a R2-COOH acid present in the hydrolysed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl radical; R3 denotes a beta-hydroxyethyl group and R4 a carboxymethyl group; and
  • B represents -CH2CH2OX "
  • Y denotes -COOH or the radical -CH2 - CHOH - SO3H
  • R5 denotes an alkyl radical of an R9 -COOH acid present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil, an alkyl radical, in particular a C7, C9 radical,
  • nonionic (s) non-silicone (s) include nonionic surfactants well known per se (see in particular in this regard "Handbook of Surfactants” by MR PORTER, editions Blackie & Son ( Glasgow and London), 1991, pp 116-178). They may be chosen in particular from (non-limiting list) alcohols, alpha-diols, alkylphenols or polyethoxylated, polypropoxylated or polyglycerolated fatty acids, having a fatty chain comprising for example 8 to 18 carbon atoms, the number of oxide groups. ethylene or propylene oxide may range in particular from 2 to 50 and the number of glycerol groups may range from 2 to 30.
  • polyethoxylated fatty amides preferably having from 2 to 30 moles of ethylene oxide, polygly
  • the alkylpolyglycosides constitute nonionic surfactants useful in the context of the present invention.
  • "As surfactants that can be used in the present invention mention may also be made of the silicone surfactants described in particular in patent FR2818902.
  • the silicone surfactants that can be used in the present invention are those that are well known to those skilled in the art. They can be water-soluble, spontaneously hydrodispersible or non-water-soluble. Preferably, they are water-soluble or spontaneously water-dispersible.
  • silicone surfactants are, for example, chosen from the compounds of the following general formulas:
  • R1 identical or different, represents a linear or branched alkyl group, C1-C30, or phenyl;
  • R 2 which may be identical or different, represents -C 2 H 2 C -O- (C 2 H 4 O) a- (C 3 H 6 O) b -R 5 or -C c H 2 C -O- (C 4 H 8 O) a-R 5;
  • R 3 and R 4 which may be identical or different, each denote a linear or branched C 1 -C 12 alkyl group, and preferably a methyl group; - R5, identical or different, is selected from a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched acyl group containing from 2 to 12 carbon atoms, a hydroxyl group, -SO 3 M, -OCOR 6, a C 1 -C 6 aminoalkoxy optionally substituted on the amine or a C 2 -C 6 aminoacyl optionally substituted on the amine; , -NHCH2CH2COOM, -N (CH2CH2COOM) 2, C1-C12 aminoalkyl optionally substituted on the amine and on the alkyl chain, C1-C30 carboxyacyl, a phosphono group optionally substituted with one or
  • - M identical or different, denotes a hydrogen atom, Na, K, Li, NH4 or an organic amine;
  • R 6 denotes a linear or branched C 1 -C 30 alkyl group
  • R 7 denotes a hydrogen atom or an SO 3 M group
  • d varies from 1 to 10;
  • n 0 to 20;
  • n 0 to 500
  • b varies from 0 to 50;
  • - c varies from 0 to 4; w varies from 1 to 100;
  • Y represents a monovalent inorganic or organic anion such as a halide (chloride, bromide), a sulfate, or a carboxylate (acetate, lactate, citrate).
  • a halide chloride, bromide
  • a sulfate a sulfate
  • a carboxylate acetate, lactate, citrate
  • silicone surfactants of the general formulas (IV) or (VII) as defined above and more particularly, those corresponding to formulas (IV) or (VII) in which at least one of, and preferably all the following conditions are satisfied:
  • - R1 denotes the methyl group
  • - R5 represents a hydrogen atom, a methyl group or an acetyl group and preferably a hydrogen atom
  • a varies from 1 to 25 and more particularly from 2 to 25;
  • b varies from 0 to 25, preferably from 10 to 20;
  • n varies from 0 to 100;
  • p varies from 1 to 20.
  • silicone surfactants are, for example, those sold under the trade names FLUID DC 193 and DC 5225C by the company Dow Corning, SILWET® L 77 by the company OSI and MAZIL® 756 by the company MAZER PPG, the mixture LAURYL PEG / PPG-18/18
  • the additional surfactant or surfactants are generally present in an amount ranging from 0.01 to 30% by weight, preferably from 0.1 to 30% by weight, and more preferably from 0.2 to 15% by weight relative to total weight of the emulsion
  • composition in accordance with the invention may also contain, in addition to the compounds X and Y of the invention, cationic surfactants and any organic solvents, at least one agent usually used in cosmetics chosen, for example, from reducing agents, fatty substances, plasticizers, softeners, defoamers, moisturizers, pigments, clays, mineral fillers, UV filters, mineral colloids, peptizers, fragrances, preservatives, surfactants anionic, nonionic or amphoteric, non-binding or non-binding polymers, proteins, vitamins, direct dyes, oxidation dyes, pearlescent agents, propellants, and inorganic or organic thickeners such as benzylidene sorbitol and N-acylamino acids, oxyethylenated waxes or not, paraffins, C 10 -C 30 solid fatty acids such as stearic acid, lauric acid, C 10 fatty amides, C 30 such as lauric diethanolamide, solid fatty alcohol est
  • This composition may be in various forms, such as lotions, sprays, foams and be applied in the form of shampoo or conditioner.
  • Several emulsions of different composition can be prepared and mixed in varying proportions to obtain a new emulsion containing different cosmetic active agents.
  • the composition of the invention may contain a propellant.
  • the propellant consists of compressed or liquefied gases usually used for the preparation of aerosol compositions. Air, carbon dioxide, compressed nitrogen or a soluble gas such as dimethyl ether, halogenated hydrocarbons (fluorinated in particular) or not, and mixtures thereof, will preferably be used. It will also be possible, where appropriate, to use pocket aerosols containing one or more pockets.
  • the process according to the invention consists in applying to the keratinous fibers:
  • At least one compound X and at least one compound Y at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other; and
  • the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant or surfactants, the organic solvent (s) being as defined above.
  • the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant or surfactants may be applied to the keratinous fibers from several compositions containing the compound (s) X, the compound (s) Y, or the cationic surfactants, alone or in a mixture, or from a single composition containing the compound (s) X, the compound (s) Y, or the cationic surfactants, this composition being prepared at the time of use.
  • a composition (A) comprising the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the optional organic solvent (s) is applied to the keratinous fibers.
  • a composition (B) comprising the cationic surfactant (s) and a composition (C) comprising the compound (s) X and the compound (s) Y are applied to the keratin fibers. the order of application of the compositions (B) and (C) being indifferent, these compositions possibly comprising one or more organic solvents.
  • composition (B) comprising the cationic surfactant or surfactants, a composition (D) comprising the compound (s) X and a composition (E) comprising the compound or (C), is applied to the keratinous fibers.
  • the compounds Y the order of application of the compositions (B), (D) and (E) being indifferent, these compositions optionally comprising one or more organic solvents.
  • a composition (F) comprising the compound (s) X and the cationic surfactant (s) and a composition (E) comprising the compound (s) Y, one or more, are applied to the keratinous fibers.
  • organic solvents being present in the composition (F) and / or the composition (E), the order of application of the compositions (F) and (E) being indifferent, these compositions optionally comprising one or more organic solvents.
  • a composition (D) comprising the compound (s) X and a composition (G) comprising the cationic surfactant or surfactants, one or organic solvents optionally being present, is applied to the keratin fibers. in the composition (D) and / or the composition (G), the order of application of the compositions (D) and (G) being indifferent, these compositions optionally comprising one or more organic solvents.
  • the composition comprising the cationic surfactant (s) is applied before the composition (s) comprising the compound (s) X and / or the compound (s) Y.
  • the compounds X and Y are capable of react together by a crosslinking reaction, at least one peroxide as defined above is applied to the keratinous fibers.
  • the peroxide (s) may be present in one or the other or in several of the compositions applied to keratinous fibers or in an additional composition. The order of application of the compositions is indifferent.
  • At least one catalyst as defined above is applied to the keratin fibers to activate the reaction between the compound (s) X and the compound (s) Y.
  • the catalyst (s) may be present in one or the other or in several of the compositions applied to the keratinous fibers or in an additional composition, in which case the order of application of the different compositions to the keratin fibers is indifferent.
  • the catalysts advantageously chosen are those which are described above.
  • the compound (s) X, the compound (s) Y, the catalyst (s) and / or the peroxide (s) are not stored simultaneously in the same composition. On the other hand, they can be mixed at the time of use.
  • At least one additional reactive compound as defined above is applied to the keratinous fibers.
  • the additional reactive compound (s) may be present in one or the other or in several of the compositions applied to the keratinous fibers or in an additional composition, in which case the order of application of the different compositions to the fibers keratinous is indifferent.
  • the additional reactive compounds advantageously chosen are those which are described above.
  • compositions used in the process according to the invention can be applied to dry or wet hair. Intermediate drying and / or rinsing can be carried out between each application.
  • Each composition useful in the process according to the invention may furthermore contain various conventional cosmetic additives as defined above.
  • Each composition that is useful in the process according to the invention comprises a cosmetically acceptable medium, carrying the compound (s) X and / or the compound (s) Y, and chosen in such a way that the compounds X and Y are capable of reacting with one another. with the other by reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide after the application of the cosmetic composition to the hair.
  • the deposit thus formed has the advantage of having a low solubility expected. In addition, it has a good affinity for the surface of the keratin fibers, which guarantees a better remanence of the entire deposit.
  • the layered deposit obtained may also be advantageous for maintaining the cosmetic or optical properties of the compound which constitutes the upper part of the deposit.
  • the cosmetically acceptable medium may be the organic solvent and / or water.
  • the present invention also relates to a multi-compartment device comprising at least two compositions such that all of said compositions comprise:
  • At least one compound X and at least one compound Y at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other; and
  • the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the liquid organic solvent (s) being as defined above.
  • a first compartment contains the composition (B) as defined above and a second compartment contains the composition (C) as defined above.
  • a first compartment contains the composition (B) as defined above, a second compartment contains the composition (D) as defined above and a third compartment contains the composition (E) as defined above.
  • a first compartment contains the composition (F) as defined above and a second compartment contains the composition (E) as defined above.
  • a first compartment contains the composition (D) as defined above and a second compartment contains the composition (G) as defined above.
  • all of said compositions comprise at least one peroxide as defined above or additionally comprises a composition comprising peroxide.
  • all of said compositions additionally comprise at least one catalyst as defined above, that is to say that one or more of the compositions contained in multi-compartment device comprises at least one catalyst or the multi-compartment device comprises an additional compartment comprising a composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one catalyst.
  • compositions comprise at least one catalyst and / or at least one peroxide
  • the compound (s) X, the compound (s) Y, the catalyst (s) and / or the peroxide (s) are not stored simultaneously in the same composition. On the other hand, they can be mixed at the time of use.
  • the subject of the present invention is also the use for the treatment of keratinous fibers of: at least one compound X and at least one compound Y, at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other;
  • the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the organic solvent (s) being as defined above.
  • the subject of the present invention is the use for the treatment of keratinous fibers of:
  • At least one compound X and at least one compound Y at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other;
  • the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the organic solvent (s) being as defined above; wherein the treatment of keratin fibers is resistant to shampooing.
  • compositions 1 and 2 as defined below are prepared:
  • composition 2 in g
  • compositions 1 and 2 are extemporaneously mixed in a weight ratio of 10/1. 1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of natural hair, short and wet. After 30 minutes of installation, the wick is dried under a helmet for 30 minutes. A wick is obtained with holding properties that are resistant to several shampoos.
  • the hair is shiny.
  • the removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant.
  • the removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
  • compositions 3 and 4 as defined below are prepared:
  • compositions 3 and 4 are extemporaneously mixed in a weight ratio of 10/1.
  • 1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of natural hair, short and wet. After 30 minutes of installation, the wick is dried under a helmet for 30 minutes. A wick is obtained with holding properties that are resistant to several shampoos. The hair is soft without feeling fat.
  • the removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant.
  • the removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
  • compositions 5 and 6 as defined below are prepared
  • compositions 5 and 6 are extemporaneously mixed in a 50/50 weight ratio.
  • the removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant.
  • the removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
  • compositions 7 and 8 as defined below are prepared:
  • compositions 7 and 8 are extemporaneously mixed in a 50/50 weight ratio.
  • the removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant.
  • the removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
  • compositions 9 and 10 as defined below are prepared
  • compositions 9 and 10 are extemporaneously mixed in a 50/50 weight ratio.
  • 1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of curly and wet hair. After 30 minutes of exposure, the hair is dried in the open air. The hair is soft without feeling fat. A wick with holding properties and increased volume is obtained which is resistant to several shampoos.
  • the removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant.
  • the removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).

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Abstract

The present invention relates to a composition for the treatment of keratin fibres, comprising: at least one compound X and at least one compound Y, wherein at least one of compounds X and Y is a silicone compound, wherein said compounds X and Y are capable of reacting together by means of a hydrosilylation reaction, a condensation reaction or a crosslinking reaction in the presence of peroxide when they are brought into contact with one another; and at least 0.1% by weight, relative to the total weight of the composition, of at least one cationic surfactant. The composition of the invention makes it possible to obtain maintenance properties and cosmetic properties such as sheen or smoothness, these properties withstanding repeated washing.

Description

COMPOSITION COMPRENANT UN COMPOSE X ET UN COMPOSE Y REAGISSANT ENSEMBLE DONT L'UN AU MOINS EST SILICONE ET UN COMPOSITION COMPRISING AN X-COMPOUND AND A Y-COMPOUND REACTING TOGETHER AT LEAST ONE OF WHICH IS SILICONE AND ONE
TENSIOACTIF CATIONIQUECATIONIC SURFACTANT
La présente invention a pour objet une composition pour le traitement des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins deux composés X et Y, aptes à réagir ensemble, l'un au moins de ces composés étant siliconé et au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique.The subject of the present invention is a composition for the treatment of keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising at least two compounds X and Y, capable of reacting together, at least one of these compounds being silicone and at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant.
Dans le domaine de la cosmétique, on cherche à modifier les propriétés superficielles des fibres kératiniques telles que les cheveux, par exemple pour apporter aux cheveux un effet conditionnant comme la douceur, ou de la brillance ou un effet coiffant permettant d'apporter du corps, de la masse ou du volume aux cheveux.In the field of cosmetics, it is sought to modify the surface properties of keratinous fibers such as the hair, for example to provide the hair with a conditioning effect such as softness, or shine or a styling effect to bring the body, mass or volume to the hair.
Pour ce faire, on utilise généralement des compositions cosmétiques à base d'agents de conditionnement ou de coiffage tels que des silicones ou des polymères ayant une forte affinité pour les fibres kératiniques, et notamment pour les cheveux. Cependant, ces agents de conditionnement ou de coiffage ont tendance à s'éliminer au cours de lavage avec des shampoings, rendant nécessaire le renouvellement des applications des compositions sur les cheveux.To do this, cosmetic compositions based on conditioning or styling agents such as silicones or polymers having a high affinity for keratinous fibers, and especially for the hair, are generally used. However, these conditioning or styling agents tend to be eliminated during washing with shampoos, making it necessary to renew the applications of the compositions on the hair.
Un inconvénient lié à l'utilisation de ces compositions capillaires réside dans le fait que les effets cosmétiques conférés par de telles compositions ont tendance à disparaître, notamment dès le premier shampooing.A disadvantage related to the use of these hair compositions lies in the fact that the cosmetic effects conferred by such compositions tend to disappear, especially from the first shampoo.
Afin de remédier à cet inconvénient, il est envisageable d'accroître la rémanence du dépôt de polymères en effectuant directement une polymérisation de certains monomères au niveau des cheveux. Le document US 4 344 763 décrit une composition de fixation des cheveux à partir d'une siliconé réactive aminoalkylalcoxysilane et un titanate d'ester. Cependant, le gainage obtenu ne donne pas une totale satisfaction face aux agents extérieurs tels que le lavage et la transpiration. Par ailleurs le gainage obtenu est sensible aux corps gras tels que le sébum. Les documents WO01/96450, GB 2 407 496 et EP 465 744 décrivent l'utilisation de silicones réactives particulières pour la réalisation de film sur la peau. Le document WO 01/96450 et GB 2 407 496 décrivent une formulation en une partie qui comprend un polysiloxane ayant des groupes terminaux trial koxyalkylsilyle un catalyseur, un solvant et éventuellement un alkoxysilane et des charges. Ces compositions permettent d'obtenir par condensation un film sur la peau. Le document EP 465 744 décrit l'utilisation de polysiloxane à groupements aliphatiques insaturés pour réaliser des dispositifs médicaux à usage topique. Le but de la présente invention est de développer une composition traitement des cheveux qui permet d'obtenir des propriétés de fixation durable des cheveux tout en ayant de bonnes propriétés cosmétiques, ces propriétés étant elle-même rémanentes aux shampooings.In order to overcome this disadvantage, it is conceivable to increase the remanence of the polymer deposit by directly effecting a polymerization of certain monomers in the hair. US 4,344,763 discloses a hair-fixing composition from an aminoalkylalkoxysilane reactive silicone and an ester titanate. However, the cladding obtained does not give total satisfaction with external agents such as washing and transpiration. In addition, the sheath obtained is sensitive to fatty substances such as sebum. Documents WO 01/96450, GB 2 407 496 and EP 465 744 describe the use of particular reactive silicones for producing film on the skin. WO 01/96450 and GB 2 407 496 disclose a one-part formulation which comprises a polysiloxane having koxyalkylsilyl end groups, a catalyst, a solvent and optionally an alkoxysilane and fillers. These compositions make it possible to obtain a film on the skin by condensation. EP 465 744 describes the use of polysiloxane with unsaturated aliphatic groups for producing medical devices for topical use. The object of the present invention is to develop a hair treatment composition which makes it possible to obtain durable hair fixing properties while having good cosmetic properties, these properties being themselves remanent to shampoos.
La demanderesse vient de découvrir qu'il est possible d'obtenir une amélioration du corps, de la masse ou du volume de la chevelure et ce de façon durable, en associant au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique et au moins deux composés X et Y susceptibles de réagir ensemble qui seront décrits plus loin, les cheveux traités ayant de plus de très bonnes propriétés cosmétiques telles que le démêlage et le lissage au toucher.The Applicant has just discovered that it is possible to obtain an improvement in the body, the mass or the volume of the hair and this in a sustainable way, associating at least 0.1% by weight with respect to the total weight of the hair. composition of at least one cationic surfactant and at least two compounds X and Y capable of reacting together which will be described later, the treated hair having more very good cosmetic properties such as detangling and smoothing to the touch.
En effet, l'application d'une composition comprenant une telle association conduit à la formation d'un revêtement ou gainage rémanent notamment aux shampoings, même après plusieurs lavages de la chevelure.Indeed, the application of a composition comprising such an association leads to the formation of a coating or remanent coating including shampoos, even after several washes of the hair.
Le gainage obtenu peut apporter des propriétés de brillance et de conditionnement, en plus des propriétés de coiffage rémanent (maintien et volume).The sheathing obtained can provide shine and conditioning properties, in addition to the residual styling properties (maintenance and volume).
En outre, les cheveux peuvent être coiffés sans difficulté.In addition, the hair can be styled without difficulty.
De plus, le démaquillage de ce revêtement ou gainage est amélioré par la présence du tensioactif cationique. La présente invention qui a pour objet une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques comprenant :In addition, removing makeup from this coating or sheathing is improved by the presence of the cationic surfactant. The present invention relates to a cosmetic composition for the treatment of keratinous fibers comprising:
- au moins un composé X et au moins un composé Y, l'un au moins des composé X et Y étant un composé siliconé, lesdits composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, de condensation, ou de réticulation en présence d'un peroxyde, lorsqu'ils sont mis en contact l'un avec l'autre ; etat least one compound X and at least one compound Y, at least one of the compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a hydrosilylation reaction, condensation, or crosslinking in the presence of a peroxide, when they are brought into contact with each other; and
- au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique. De préférence, la composition est sous forme d'émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau.at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant. Preferably, the composition is in the form of a water-in-oil or oil-in-water emulsion.
La présente invention a aussi pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques qui comprend l'application sur les fibres kératiniques d'au moins deux composés X et Y, susceptibles de réagir ensemble, l'un au moins de ces composés étant siliconé et d'au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique.The subject of the present invention is also a process for treating keratinous fibers, which comprises applying to the keratinous fibers at least two compounds X and Y capable of reacting together, at least one of these compounds being silicone and at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant.
Un autre objet de l'invention concerne un kit comprenant au moins deux composés X et Y, aptes à réagir ensemble, l'un au moins de ces composés étant siliconé et au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique, les composés de type X et Y étant dans deux compositions séparées, le ou les tensioactifs cationiques étant dans l'une ou l'autre des compositions ou dans une troisième composition.Another subject of the invention relates to a kit comprising at least two compounds X and Y, capable of reacting together, at least one of these compounds being silicone and at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant, the compounds of type X and Y being in two separate compositions, the cationic surfactant (s) being in one or other of the compositions or in a third composition.
De préférence, la composition comprenant le tensioactif cationique est une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau. Encore plus préférentiellement, chacune des compositions est sous forme d'émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau.Preferably, the composition comprising the cationic surfactant is a water-in-oil or oil-in-water emulsion. Even more preferably, each of the compositions is in the form of a water-in-oil or oil-in-water emulsion.
Selon l'acceptation générale, une émulsion eau-dans-huile (E/H) est une émulsion comportant une phase aqueuse dispersée dans une phase huileuse et une émulsion huile-dans-eau (H/E) est une émulsion comportant une phase huileuse dispersée dans une phase aqueuse.According to general acceptance, a water-in-oil emulsion (W / O) is an emulsion comprising an aqueous phase dispersed in an oily phase and an oil-in-water emulsion (O / W) is an emulsion comprising an oily phase dispersed in an aqueous phase.
De préférence, les compositions comprenant les composés de type X et Y contiennent au moins un solvant organique.Preferably, the compositions comprising compounds of type X and Y contain at least one organic solvent.
Composés X et Y Par composé siliconé, on entend un composé comprenant au moins deux unités organosiloxanes. Selon un mode de réalisation particulier, les composés X et les composés Y sont siliconés. Les composés X et Y peuvent être aminés ou non aminés. Ils peuvent comprendre des groupes polaires pouvant être choisis parmi les groupes suivants -COOH, -COO" , -COO- , -OH , -NH2 , -NH-.-NR-, - SO3H, -SO3 ", -OCH2CH2-, -0-CH2CH2CH2-, -0-CH2CH(CH3)-, -NR3 +, -SH1 -NO2, I1 Cl, Br, -CN, -PO4 3~, -CONH- , -CONR-, -CONH2, -CSNH-, -SO2- , -SO-, - SO2NH-, -NHCO- , -NHSO2- , -NHCOO-, -OCONH-, -NHCSO- et -OCSNH-, R représentant un groupe alkyle.Compounds X and Y Silicone compound is understood to mean a compound comprising at least two organosiloxane units. According to one particular embodiment, the compounds X and the compounds Y are silicone. Compounds X and Y may be amino or non-amino. They may comprise polar groups can be selected from the following groups -COOH, "COO, OH, -NH 2, NR -.- - SO 3 H, -SO 3 " , -OCH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH 2 CH 2 -, -O-CH 2 CH (CH 3 ) -, -NR 3 + , -SH 1 -NO 2 , I 1 Cl, Br, -CN, -PO 4 3 ~ , -CONH-, -CONR-, -CONH 2 , -CSNH-, -SO 2 -, -SO-, - SO 2 NH-, -NHCO- , -NHSO 2 -, -NHCOO-, -OCONH-, -NHCSO- and -OCSNH-, where R is alkyl.
Selon un autre mode de réalisation, au moins un des composés X et Y est un polymère dont la chaîne principale est formée majoritairement d'unités organosiloxanes.According to another embodiment, at least one of the compounds X and Y is a polymer whose main chain is formed mainly of organosiloxane units.
Parmi les composés siliconés cités ci-après, certains peuvent présenter à la fois des propriétés filmogènes et adhésives, selon par exemple leur proportion en silicone ou selon qu'on les utilise en mélange avec un additif particulier. Il est par conséquent possible de moduler les propriétés filmogènes ou les propriétés adhésives de tels composés selon l'utilisation envisagée, c'est en particulier le cas pour les siliconés élastomères réactives dites "room température vulcanization".Among the silicone compounds mentioned below, some may have both film-forming and adhesive properties, for example according to their proportion of silicone or according to whether they are used in admixture with a particular additive. It is therefore possible to modulate the film-forming properties or the adhesive properties of such compounds according to the intended use, this is particularly the case for so-called "room temperature vulcanization" reactive silicone elastomers.
Les composés X et Y peuvent réagir ensemble à une température variant entre la température ambiante et 180 0C. Avantageusement, les composés X et Y sont susceptibles de réagir ensemble à température ambiante (20 ± 5 0C) et pression atmosphérique, avantageusement en présence d'un catalyseur, par une réaction d'hydrosilylation ou une réaction de condensation, ou une réaction de réticulation en présence d'un peroxyde.Compounds X and Y may react together at a temperature ranging from room temperature to 180 ° C. Advantageously, compounds X and Y may react together at room temperature (20 ± 5 ° C.) and atmospheric pressure, advantageously in the presence of a catalyst, by a hydrosilylation reaction or a condensation reaction, or a crosslinking reaction in the presence of a peroxide.
1- Composés X et Y susceptibles de réagir par hvdrosilylation Selon un mode de réalisation, les composés X et Y sont susceptibles de réagir ensemble par hydrosilylation, cette réaction pouvant être de manière simplifiée schématisée comme suit :1- X and Y Compounds Which Can Be Reacted by Hydrosilylation According to one embodiment, the compounds X and Y are capable of reacting together by hydrosilylation, this reaction being able to be schematically simplified as follows:
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
avec W représentant une chaîne carbonée et/ou siliconée contenant un ou plusieurs groupements aliphatiques insaturés.with W representing a carbon and / or silicone chain containing one or more unsaturated aliphatic groups.
Dans ce cas, le composé X peut être choisi parmi les composés siliconés comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés. A titre d'exemple, le ∞mposé X peut comprendre une chaîne principale siliconée dont les groupements aliphatiques insaturés sont pendants à la chaîne principale (groupe latéral) ou situés aux extrémités de la chaîne principale du composé (groupe terminal). On appellera, dans la suite de la description, ces composés particuliers des polyorganosiloxanes à groupements aliphatiques insaturés.In this case, the compound X may be chosen from silicone compounds comprising at least two unsaturated aliphatic groups. As for example, the ∞mposé X may comprise a silicone main chain whose unsaturated aliphatic groups are pendent to the main chain (side group) or located at the ends of the main chain of the compound (terminal group). In the remainder of the description, these particular compounds will be called polyorganosiloxanes with unsaturated aliphatic groups.
Selon un mode de réalisation, le composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés, par exemple deux ou trois groupements vinyliques ou allyliques, liés chacun à un atome de silicium. Selon un mode de réalisation avantageux, le composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant des unités siloxanes de formule :According to one embodiment, the compound X is chosen from polyorganosiloxanes comprising at least two unsaturated aliphatic groups, for example two or three vinyl or allylic groups, each bonded to a silicon atom. According to an advantageous embodiment, the compound X is chosen from polyorganosiloxanes comprising siloxane units of formula:
V Sl0C 3;p)V Sl0 C 3 ; p)
2 (I) dans laquelle : 2 (I) in which:
R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence deR represents a monovalent hydrocarbon group, linear or cyclic, comprising from 1 to 30 carbon atoms, preferably from
1 à 20, et mieux de 1 à 10 atomes de carbone, comme par exemple un radical alkyle à chaîne courte, comprenant par exemple de 1 à 10 atomes de carbone, en particulier un radical méthyle ou encore un groupement phényle, de préférence un radical méthyle ; - m est égal à 1 ou 2 ; et1 to 20, and more preferably 1 to 10 carbon atoms, for example a short-chain alkyl radical, for example comprising 1 to 10 carbon atoms, in particular a methyl radical or a phenyl group, preferably a radical. methyl; m is 1 or 2; and
R' représente :R 'represents:
• un groupement hydrocarboné aliphatique insaturé comprenant de 2 à 10, de préférence de 2 à 5 atomes de carbone comme par exemple un groupe vinyle ou un groupe -R"-CH=CHR'" dans lequel R" est une chaîne hydrocarbonée aliphatique divalente, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, liée à l'atome de silicium et R'" est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un atome d'hydrogène ; on peut citer comme groupement R' les groupements vinyle, allyle et leurs mélanges ; ouAn unsaturated aliphatic hydrocarbon group comprising from 2 to 10, preferably from 2 to 5 carbon atoms, for example a vinyl group or a group -R "-CH = CHR" "in which R" is a divalent aliphatic hydrocarbon chain, comprising 1 to 8 carbon atoms, bonded to the silicon atom and R '"is a hydrogen atom or an alkyl radical comprising 1 to 4 carbon atoms, preferably a hydrogen atom; mention may be made, as group R ', of the vinyl and allyl groups and their mixtures; or
• un groupement hydrocarboné cyclique insaturé comprenant de 5 à 8 atomes de carbone comme par exemple un groupe cyclohexényle.An unsaturated cyclic hydrocarbon group comprising from 5 to 8 carbon atoms, for example a cyclohexenyl group.
De préférence R' est un groupement hydrocarboné aliphatique insaturé, de préférence un groupe vinyle. Selon un mode de réalisation particulier, le polyorganosiloxane comprend également des unités de formule :Preferably R 'is an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, preferably a vinyl group. According to one particular embodiment, the polyorganosiloxane also comprises units of formula:
R SiO , , ,R SiO,,,
FF
(H) dans laquelle R est un groupe tel que défini plus haut, et n est égal à 1 , 2 ou 3.(H) wherein R is a group as defined above, and n is 1, 2 or 3.
Selon une variante, le composé X peut être une résine de silicone comprenant au moins deux insaturations éthyléniques, ladite résine étant apte à réagir avec le composé B par hydrosilylation. On peut citer par exemple les résines de type MQ ou MT portant elle-même des extrémités réactives insaturées -CH=CH2.According to one variant, the compound X may be a silicone resin comprising at least two ethylenic unsaturations, said resin being capable of reacting with the compound B by hydrosilylation. Mention may be made, for example, of resins of MQ or MT type bearing itself unsaturated reactive ends -CH = CH 2 .
Ces résines sont des polymères d'organosiloxanes réticulés. La nomenclature des résines de silicone est connue sous le nom de "MDTQ", la résine étant décrite en fonction des différentes unités monomériques siloxane qu'elle comprend, chacune des lettres "MDTQ" caractérisant un type d'unité.These resins are crosslinked organosiloxane polymers. The nomenclature of silicone resins is known under the name of "MDTQ", the resin being described as a function of the different monomeric siloxane units that it comprises, each of the letters "MDTQ" characterizing a type of unit.
La lettre M représente l'unité monofonctionelle de formule (CH3)3SiOi/2, l'atome de silicium étant relié à un seul atome d'oxygène dans le polymère comprenant cette unité.The letter M represents the monofunctional unit of formula (CH 3 ) 3 SiOi / 2 , the silicon atom being connected to a single oxygen atom in the polymer comprising this unit.
La lettre D signifie une unité difonctionnelle (CH3)2Si02/2 dans laquelle l'atome de silicium est relié à deux atomes d'oxygèneThe letter D signifies a difunctional unit (CH 3 ) 2 SiO 2/2 in which the silicon atom is connected to two oxygen atoms
La lettre T représente une unité trifonctionnelle de formule (CH3)Siθ3/2 . Dans les motifs M, D, T définis précédemment, au moins un des groupes méthyle peut être substitué par un groupe R différent du groupe méthyle tel qu'un radical hydrocarboné (notamment alkyle) ayant de 2 à 10 atomes de carbone ou un groupe phényle ou bien encore un groupe hydroxyle.The letter T represents a trifunctional unit of formula (CH 3 ) Siθ 3/2 . In the units M, D and T defined above, at least one of the methyl groups may be substituted with a group R other than the methyl group such as a hydrocarbon radical (in particular alkyl) having from 2 to 10 carbon atoms or a phenyl group or else a hydroxyl group.
Enfin, la lettre Q signifie une unité tétrafonctionnelle SiO4/2 dans laquelle l'atome de silicium est lié à quatre atomes d'hydrogène eux mêmes liés au reste du polymère. Comme exemples de telles résine, on peut citer les résines de silicone MT telles que les poly(phenyl-vinylsilsesquioxane) comme celle commercialisées sous la référence SST-3PV1 par la société Gelest.Finally, the letter Q means a tetrafunctional SiO 4/2 unit in which the silicon atom is bonded to four hydrogen atoms, themselves linked to the rest of the polymer. Examples of such resins that may be mentioned are MT silicone resins such as poly (phenyl-vinylsilsesquioxane), such as those sold under the reference SST-3PV1 by Gelest.
De préférence, les composés X comprennent de 0,01 à 1 % en poids de groupes aliphatiques insaturés. Avantageusement, le composé X est choisi parmi les polyorganopolysiloxanes, notamment ceux comprenant les unités siloxanes (I) et éventuellement (II) décrites précédemment.Preferably, the compounds X comprise from 0.01 to 1% by weight of unsaturated aliphatic groups. Advantageously, the compound X is chosen from polyorganopolysiloxanes, especially those comprising the siloxane units (I) and optionally (II) previously described.
Le composé Y comprend de préférence au moins deux groupes Si-H (groupes hydrogénosilanes) libres.The compound Y preferably comprises at least two free Si-H groups (hydrogenosilane groups).
Le composé Y peut être avantageusement choisi parmi les organosiloxanes comprenant au moins une unité alkylhydrogènosiloxane de formule suivante :The compound Y may advantageously be chosen from organosiloxanes comprising at least one alkylhydrogenosiloxane unit of the following formula:
RpHSi°(3^ R p HSi ° ( 3 ^
L on) dans laquelle : L on) in which:
R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, comme par exemple un radical alkyle ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 20 et mieux de 1 à 10 atomes de carbone, en particulier un radical méthyle, ou encore un groupement phényle et p est égal à 1 ou 2. De préférence R est un groupement hydrocarboné, de préférence le méthyle.R represents a linear or cyclic monovalent hydrocarbon group comprising from 1 to 30 carbon atoms, for example an alkyl radical having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 20 and better still from 1 to 10 carbon atoms; , in particular a methyl radical, or else a phenyl group and p is equal to 1 or 2. Preferably R is a hydrocarbon group, preferably methyl.
Ces composés Y organosiloxanes à unités alkylhydrogènosiloxanes peuvent comprendre en outre des unités de formule :These organosiloxane compounds Y with alkylhydrogenosiloxane units may also comprise units of formula:
22
(H) telles que définies plus haut.(H) as defined above.
Le composé Y peut être une résine de silicone comprenant au moins un motif choisis parmi les motifs M, D, T, Q tels que définis ci-dessus et comprenant au moins un groupe Si-H telles que les poly(methyl-hydridosilsesquioxane) commercialisées sous la référence SST-3MH1.1 par la société Gelest. De préférence, ces composés Y organosiloxanes comprennent de 0,5 à 2,5The compound Y may be a silicone resin comprising at least one unit selected from the units M, D, T, Q as defined above and comprising at least one Si-H group such as the marketed poly (methyl-hydridosilsesquioxane) under the reference SST-3MH1.1 by the company Gelest. Preferably, these organosiloxane compounds Y comprise from 0.5 to 2.5
% en poids de groupes Si-H.% by weight of Si-H groups.
Avantageusement, les radicaux R représentent un groupement méthyle dans les formules (I), (II), (III) ci-dessus.Advantageously, the radicals R represent a methyl group in formulas (I), (II), (III) above.
De préférence, ces organosiloxanes Y comprennent des groupes terminaux de formule (CH3)3SiOi/2.Preferably, these organosiloxanes Y comprise terminal groups of formula (CH 3 ) 3 SiOi / 2.
Avantageusement, les organosiloxanes Y comprennent au moins deux unités alkylhydrogènosiloxane de formule (H3C)(H)SiO et comprennent éventuellement des unités (H3C^SiO. De tels composés Y organosiloxanes à groupements hydrogénosilane sont décrits par exemple dans le document EP 0465744.Advantageously, the organosiloxanes Y comprise at least two alkylhydrogenosiloxane units of formula (H 3 C) (H) SiO and optionally comprise (H 3 -C 4 SiO) units, Such organosiloxane compounds Y having hydrogenosilane groups are described, for example, in EP 0465744.
Selon une variante, le composé X est choisi parmi les oligomères ou polymères organiques (par organique, on entend des composés dont la chaîne principale est non siliconée, de préférence des composés ne comprenant pas d'atomes de silicium) ou parmi les polymères ou oligomères hybrides organique / silicone, lesdits oligomères ou polymères portant au moins 2 groupements aliphatiques insaturés réactifs, le composé Y étant choisi parmi les hydrogénosiloxanes cités ci-dessus.According to one variant, the compound X is chosen from oligomers or organic polymers (by organic means compounds whose main chain is non-silicone, preferably compounds not comprising silicon atoms) or from polymers or oligomers organic / silicone hybrids, said oligomers or polymers bearing at least 2 reactive unsaturated aliphatic groups, the compound Y being chosen from the hydrogenosiloxanes mentioned above.
Le composé X, de nature organique, peut alors être choisi parmi les polymères ou oligomères vinyliques, (méth)acryliques, les polyesters, les polyuréthanes et / ou les polyurées, les polyéthers, les perfluoropolyéthers, les polyoléfines telles que le polybutène, le polyisobutylène, les dendrimères ou les polymères hyper-ramifiés organiques, ou leurs mélanges.Compound X, of organic nature, can then be chosen from vinyl or (meth) acrylic polymers or oligomers, polyesters, polyurethanes and / or polyureas, polyethers, perfluoropolyethers, polyolefins such as polybutene and polyisobutylene. dendrimers or organic hyperbranched polymers, or mixtures thereof.
En particulier, le polymère organique ou la partie organique du polymère hybride peut être choisi parmi les polymères suivants : a) les polyesters à insaturation(s) éthylénique(s) :In particular, the organic polymer or the organic part of the hybrid polymer may be chosen from the following polymers: a) polyesters with ethylenic unsaturation (s):
II s'agit d'un groupe de polymères de type polyester présentant au moins 2 doubles liaisons éthyléniques, réparties de manière aléatoire dans la chaîne principale du polymère. Ces polyesters insaturés sont obtenus par polycondensation d'un mélange :It is a group of polymers of polyester type having at least 2 ethylenic double bonds, distributed randomly in the main chain of the polymer. These unsaturated polyesters are obtained by polycondensation of a mixture:
- de diacides carboxyliques aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 3 à 50 atomes de carbone, de préférence de 3 à 20 et mieux de 3 à 10 atomes de carbone, tels que l'acide adipique ou l'acide sébacique, de diacides carboxyliques aromatiques ayant notamment de 8 à 50 atomes de carbone, de préférence de 8 à 20 et mieux de 8 à 14 atomes de carbone, tels que les acides phtaliques, notamment l'acide téréphtalique, et/ou de diacides carboxyliques issus de dimères d'acides gras à insaturations éthyléniques tels que les dimères des acides oléique ou linoléique décrits dans la demande EP-A-959 066 (paragraphe [0021]) commercialisés sous les dénominations Pripol® par la société Unichema ou Empol® par la société Henkel, tous ces diacides devant être exempts de doubles liaisons éthyléniques polymérisables,of linear or branched or cycloaliphatic aliphatic dicarboxylic acids containing in particular from 3 to 50 carbon atoms, preferably from 3 to 20 and better still from 3 to 10 carbon atoms, such as adipic acid or sebacic acid, of diacids; aromatic carboxylic acids having in particular from 8 to 50 carbon atoms, preferably from 8 to 20 and better still from 8 to 14 carbon atoms, such as phthalic acids, in particular terephthalic acid, and / or dicarboxylic acids derived from dimers of ethylenically unsaturated fatty acids such as the oleic or linoleic acid dimers described in the application EP-A-959 066 (paragraph [0021)) marketed under the names Pripol ® by the company Unichema or Empol ® by the company Henkel, all these diacids to be free from double polymerizable ethylenic linkages,
- de diols aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 2 à 50 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 et mieux de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le propylèneglycol, le 1 ,4-butanediol ou le cyclohexanediméthanol, de diols aromatiques ayant de 6 à 50 atomes de carbone, de préférence de 6 à 20 et mieux de 6 à 15 atomes de carbone tel que le le bisphénol A et le bisphénol B, et/ou de dimères diols issus de la réduction des dimères d'acides gras tels que définis précédemment, etof linear or branched or cycloaliphatic aliphatic diols comprising in particular from 2 to 50 carbon atoms, preferably from 2 to 20 and better still from 2 to 10 carbon atoms, such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1, 4-butanediol or cyclohexanedimethanol, aromatic diols having 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 20 and more preferably 6 to 15 carbon atoms such as bisphenol A and bisphenol B, and / or dimers diols resulting from the reduction of fatty acid dimers as defined above, and
- d'un ou de plusieurs diacides carboxyliques ou leurs anhydrides comportant au moins une double liaison éthylénique polymérisable et ayant de 3 à 50 atomes de carbone, de préférence de 3 à 20 et mieux de 3 à 10 atomes de carbone, tels que l'acide maléique, l'acide fumarique ou l'acide itaconique. b) les polyesters à groupes (méth)acrylate latéraux et / ou terminaux : II s'agit d'un groupe de polymères de type polyester obtenus par polycondensation d'un mélange :one or more dicarboxylic acids or their anhydrides containing at least one polymerizable ethylenic double bond and having from 3 to 50 carbon atoms, preferably from 3 to 20 and better still from 3 to 10 carbon atoms, such as maleic acid, fumaric acid or itaconic acid. b) polyesters with (meth) acrylate groups and / or terminal: It is a group of polymers of polyester type obtained by polycondensation of a mixture:
- de diacides carboxyliques aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 3 à 50 atomes de carbone, de préférence de 3 à 20 et mieux de 3 à 10 atomes de carbone, tels que l'acide adipique ou l'acide sébacique, de diacides carboxyliques aromatiques ayant notamment de 8 à 50 atomes de carbone, de préférence de 8 à 20 et mieux de 8 à 14 atomes de carbone, tels que les acides phtaliques, notamment l'acide téréphtalique, et/ou de diacides carboxyliques issus de dimères d'acides gras à insaturation éthyléniques tels que les dimères des acides oléique ou linoléique décrits dans la demande EP-A-959 066 (paragraphe [0021]) commercialisés sous les dénominations Pripol® par la société Unichema ou Empol® par la société Henkel, tous ces diacides devant être exempts de doubles liaisons éthyléniques polymérisables,of linear or branched or cycloaliphatic aliphatic dicarboxylic acids containing in particular from 3 to 50 carbon atoms, preferably from 3 to 20 and better still from 3 to 10 carbon atoms, such as adipic acid or sebacic acid, of diacids; aromatic carboxylic acids having in particular from 8 to 50 carbon atoms, preferably from 8 to 20 and better still from 8 to 14 carbon atoms, such as phthalic acids, in particular terephthalic acid, and / or dicarboxylic acids derived from dimers of fatty acid ethylenically unsaturated such as the dimers of oleic or linoleic described in EP-A-959 066 (paragraph [0021]) marketed under the Pripol ® designations by Unichema or Empol ® company by Henkel, all these diacids must be free of polymerizable ethylenic double bonds,
- de diols aliphatiques linéaires ou ramifiés ou cycloaliphatiques comportant notamment de 2 à 50 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 et mieux de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le propylèneglycol, le 1 ,4-butanediol ou le cyclohexanediméthanol, de diols aromatiques ayant de 6 à 50 atomes de carbone, de préférence de 6 à 20 et mieux de 6 à 15 atomes de carbone tel que le bisphénol A et le bisphénol B, etof linear or branched or cycloaliphatic aliphatic diols comprising in particular from 2 to 50 carbon atoms, preferably from 2 to 20 and better still from 2 to 10 carbon atoms, such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1, 4-butanediol or cyclohexanedimethanol, diols aromatic compounds having 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 20 and more preferably 6 to 15 carbon atoms such as bisphenol A and bisphenol B, and
- d'au moins un ester d'acide (méth)acrylique et d'un diol ou polyol ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, tels que le (méth)acrylate de 2-hydroxyéthyle, le (méth)acrylate de 2-hydroxypropyle et le méthacrylate de glycérol.at least one (meth) acrylic acid ester and a diol or polyol having 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 6 carbon atoms, such as 2- (meth) acrylate; hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate and glycerol methacrylate.
Ces polyesters diffèrent de ceux décrits ci-dessus sous le point a) par le fait que les doubles liaisons éthyléniques ne sont pas situées dans la chaîne principale mais sur des groupes latéraux ou à l'extrémité des chaînes. Ces doubles liaisons éthyléniques sont celles des groupes (méth)acrylate présents dans le polymère.These polyesters differ from those described above under point a) in that the ethylenic double bonds are not located in the main chain but on side groups or at the end of the chains. These ethylenic double bonds are those of (meth) acrylate groups present in the polymer.
De tels polyesters sont commercialisés par exemple par la société UCB sous les dénominations EBECRYL® (EBECRYL® 450 : masse molaire 1600, en moyenne 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 652 : masse molaire 1500, en moyenne 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 800 : masse molaire 780, en moyenne 4 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 810 : masse molaire 1000, en moyenne 4 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 50 000 : masse molaire 1500, en moyenne 6 fonctions acrylate par molécule). c) les polyuréthannes et / ou polyurées à groupes (méth)acrylate, obtenus par polycondensation :Such polyesters are sold for example by UCB under the Ebecryl denominations ® (EBECRYL ® 450: molecular weight 1600, an average of 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 652: molecular weight 1500, an average of 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 800: molar mass 780, on average 4 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 810: molar mass 1000, on average 4 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 50 000: molar mass 1500, on average 6 acrylate functions per molecule). c) polyurethanes and / or polyureas with (meth) acrylate groups, obtained by polycondensation:
- de diisocyanates, triisocyanates et / ou polyisocyanates aliphatiques cycloaliphatiques et/ou aromatiques ayant notamment de 4 à 50, de préférence de 4 à 30 atomes de carbone, tels que l'hexaméthylènediisocyanate, l'isophoronediisocyanate, le toluènediisocyanate, le diphénylméthanediisocyanate ou les isocyanurates de formule : ocycloaliphatic and / or aromatic aliphatic diisocyanates, triisocyanates and / or polyisocyanates having in particular from 4 to 50, preferably from 4 to 30 carbon atoms, such as hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, toluene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate or isocyanurates; of formula: o
IIII
OCN- R— N N— R-NCOOCN- R- N N- R-NCO
o*c\N/c*oo * c \ N / c * o
II
R-NCO résultant de la trimérisation de 3 molécules de diisocyanates OCN-R-CNO, où R est un radical hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique comportant de 2 à 30 atomes de carbone ; - de polyols, notamment de diols, exempts d'insaturations éthyléniques polymérisables, tels que le 1 ,4-butanediol, l'éthylèneglycol ou le triméthylolpropane, et / ou de polyamines, notamment de diamines, aliphatiques, cycloaliphatiques et / ou aromatiques ayant notamment de 3 à 50 atomes de carbone, telles que l'éthylènediamine ou l'hexaméthylènediamine, etR-NCO resulting from the trimerization of 3 molecules of OCN-R-CNO diisocyanates, where R is a linear, branched or cyclic hydrocarbon radical containing from 2 to 30 carbon atoms; polyols, in particular diols, free of polymerizable ethylenic unsaturations, such as 1,4-butanediol, ethylene glycol or trimethylolpropane, and / or polyamines, in particular diamines, aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic ones having in particular from 3 to 50 carbon atoms, such as ethylenediamine or hexamethylenediamine, and
- d'au moins un ester d'acide (méth)acrylique et d'un diol ou polyol ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, tels que le (méth)acrylate de 2-hydroxyéthyle, le (méth)acrylate de 2-hydroxypropyle et le méthacrylate de glycérol. De tels polyuréthannes / polyurées à groupes acrylates sont commercialisés par exemple sous la dénomination SR 368 (tris(2- hydroxyéthyl)isocyanurate-triacrylate) ou CRAYNOR® 435 par la société CRAY VALLEY, ou sous la dénomination EBECRYL® par la société UCB (EBECRYL® 210 : masse molaire 1500, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 230 : masse molaire 5000, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 270 : masse molaire 1500, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 8402 : masse molaire 1000, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 8804 : masse molaire 1300, 2 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 220 : masse molaire 1000, 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 2220 : masse molaire 1200, 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 1290 : masse molaire 1000, 6 fonctions acrylate par molécule, EBECRYL® 800 : masse molaire 800, 6 fonctions acrylate par molécule).at least one (meth) acrylic acid ester and a diol or polyol having 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 6 carbon atoms, such as 2- (meth) acrylate; hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate and glycerol methacrylate. Such polyurethanes / polyureas with acrylate groups are marketed for example under the designation SR 368 (tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate) or Craynor ® 435 by Cray Valley or under the name EBECRYL ® by the company UCB (EBECRYL ® 210: 1500 molar mass, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 230: 5000 molar mass, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 270: 1500 molar mass, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 8402: 1000 molar mass, 2 Acrylate function per molecule, EBECRYL ® 8804: Molar mass 1300, 2 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 220: Molar mass 1000, 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 2220: Molar mass 1200, 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 1290 : molecular weight 1000, 6 acrylate functions per molecule, EBECRYL ® 800: molecular weight 800, 6 acrylate functions per molecule).
On peut également citer les polyuréthannes aliphatiques diacrylate hydrosolubles commercialisés sous les dénominations EBECRYL® 2000, EBECRYL® 2001 et EBECRYL® 2002, et les polyuréthannes diacrylate en dispersion aqueuse commercialisés sous les dénominations commerciales IRR® 390, IRR® 400, IRR® 422 IRR® 424 par la société UCB. d) les polyéthers à groupes (méth)acrylate obtenus par estérification, par l'acide (méth)acrylique, des groupes hydroxyle terminaux d'homopolymères ou de copolymères d'alkylèneglycols en CrC4, tels que le polyéthylèneglycol, le polypropylèneglycol, les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène ayant de préférence une masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 10 000, le triméthylolpropane polyéthoxylé ou polypropoxylé. Des polyoxyéthylènes-di(méth)acrylate de masse molaire appropriée sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 259, SR 344, SR 610,It can also be made of aliphatic water-soluble diacrylate polyurethanes sold under the EBECRYL denominations ® 2000 EBECRYL ® 2001 and EBECRYL ® 2002 and the diacrylate polyurethanes in aqueous dispersion marketed under the trade names IRR ® 390, IRR ® 400, IRR ® 422 IRR ® 424 by the company UCB. d) polyethers with (meth) acrylate groups obtained by esterification, with (meth) acrylic acid, terminal hydroxyl groups of homopolymers or copolymers of C 1 -C 4 alkylene glycols, such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, copolymers ethylene oxide and propylene oxide preferably having a weight average molecular weight of less than 10,000, polyethoxylated or polypropoxylated trimethylolpropane. Polyoxyethylene di (meth) acrylate of suitable molar mass are sold, for example under the names SR 259, SR 344, SR 610,
SR 210, SR 603 et SR 252 par la société CRAY VALLEY ou sous la dénomination EBECRYL® 11 par UCB. Des triacrylates de triméthylolpropane polyéthoxylé sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 454,SR 210, SR 603 and SR 252 by the company CRAY VALLEY or under the name EBECRYL ® 11 by UCB. Polyethoxylated trimethylolpropane triacrylates are sold, for example, under the names SR 454,
SR 498, SR 502, SR 9035, SR 415 par la société CRAY VALLEY ou sous la dénomination EBECRYL® 160 par la société UCB. Des triacrylates de triméthylolpropane polypropoxylé sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 492 et SR 501 par la société CRAY VALLEY. e) les époxyacrylates obtenus par réaction entre :SR 498, SR 502, SR 9035, SR 415 by the company CRAY VALLEY or under the name EBECRYL ® 160 by the company UCB. Polypropoxylated trimethylolpropane triacrylates are sold, for example, under the names SR 492 and SR 501 by the company Cray Valley. e) epoxyacrylates obtained by reaction between:
- au moins un diépoxyde choisi par exemple parmi : (i) l'éther diglycidylique de bisphénol A,at least one diepoxide chosen for example from: (i) diglycidyl ether of bisphenol A,
(ii) une résine diépoxy résultant de la réaction entre l'éther diglycidylique de bisphénol A et l'épichlorhydrine, (iii) une résine époxyester à extrémités α,ω-diépoxy résultant de la condensation d'un diacide carboxylique ayant de 3 à 50 atomes de carbone avec un excès stoechiométrique de (i) et / ou (ii),(ii) a diepoxy resin resulting from the reaction between bisphenol A diglycidyl ether and epichlorohydrin, (iii) an α, ω-diepoxy-terminated epoxyester resin resulting from the condensation of a dicarboxylic acid having from 3 to 50 carbon atoms with a stoichiometric excess of (i) and / or (ii),
(iv) une résine époxyéther à extrémités α,ω-diépoxy résultant de la condensation d'un diol ayant de 3 à 50 atomes de carbone avec un excès stoechiométrique de (i) et / ou (ii),(iv) an epoxy ether resin having α, ω-diepoxy ends resulting from the condensation of a diol having from 3 to 50 carbon atoms with a stoichiometric excess of (i) and / or (ii),
(v) les huiles naturelles ou synthétiques portant au moins 2 groupes époxyde, telles que l'huile de soja époxydée, l'huile de lin époxydée et l'huile de vernonia époxydée,(v) natural or synthetic oils bearing at least 2 epoxide groups, such as epoxidized soybean oil, epoxidized linseed oil and epoxidized vernonia oil,
(vi) un polycondensat phénol-formaldéhyde (résine Novolac®), dont les extrémités et/ou les groupes latéraux ont été époxydés, et(vi) a phenol-formaldehyde polycondensate (resin Novolac ®), the ends and / or side groups have been epoxidized, and
- un ou plusieurs acides carboxyliques ou polyacides carboxyliques comportant au moins une double liaison éthylénique en α,β du groupe carboxylique comme l'acide (méth)acrylique ou l'acide crotonique ou les esters d'acide (méth)acrylique et d'un diol ou polyol ayant de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone tels que le (méth)acrylate de 2- hydroxyéthyle.one or more carboxylic acids or polycarboxylic acids containing at least one ethylenic double bond at the α, β of the carboxylic group, such as (meth) acrylic acid or crotonic acid or (meth) acrylic acid esters, and diol or polyol having 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 6 carbon atoms such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
De tels polymères sont commercialisés par exemple sous les dénominations SR 349, SR 601 , CD 541 , SR 602, SR 9036, SR 348, CD 540, SR 480, CD 9038 par le société CRAY VALLEY, sous les dénominations EBECRYL® 600 et EBECRYL® 609, EBECRYL® 150, EBECRYL® 860, EBECRYL® 3702 par la société UCB et sous les dénominations PHOTOMER® 3005 et PHOTOMER® 3082 par la société HENKEL. f) les poly(méth)acrylates d'(alkyle en Ci-50), ledit alkyle étant linéaire, ramifié ou cyclique, comportant au moins deux fonctions à double liaison éthylénique portées par les chaînes hydrocarbonées latérales et/ou terminales.Such polymers are sold, for example, under the names SR 349, SR 601, CD 541, SR 602, SR 9036, SR 348, CD 540, SR 480, CD 9038 by Cray Valley, under the Ebecryl denominations ® 600 and EBECRYL ® 609, Ebecryl ® 150, Ebecryl ® 860, Ebecryl ® 3702 by UCB and under PHOTOMER ® 3005 denominations and PHOTOMER ® 3082 by the HENKEL company. f) poly (meth) acrylates of C 1-50 alkyl, said alkyl being linear, branched or cyclic, comprising at least two functions with ethylenic double bond borne by the side and / or terminal hydrocarbon chains.
De tels copolymères sont commercialisés par exemple sous les dénominations IRR® 375, OTA® 480 et EBECRYL® 2047 par la société UCB. g) les polyoléfines telles que le polybutène, le polyisobutylène, h) les perfluoropolyéthers à groupes acrylate obtenus par estérification, par exemple par l'acide (méth)acrylique, de perfluoropolyéthers portant des groupes hydroxyle latéraux et / ou terminaux.Such copolymers are marketed for example under the names IRR ® 375 ATO ® 480 and EBECRYL ® 2047 by UCB. g) polyolefins such as polybutene, polyisobutylene; h) perfluoropolyethers containing acrylate groups obtained by esterification, for example with (meth) acrylic acid, of perfluoropolyethers bearing lateral and / or terminal hydroxyl groups.
De tels perfluoropolyéthers α,ω-diols sont décrits notamment dans EP-A- 1057849 et sont commercialisés par la société AUSIMONT sous la dénominationSuch perfluoropolyethers α, ω-diols are described in particular in EP-A-1057849 and are marketed by the company AUSIMONT under the name
FOMBLIN® Z DIOL. i) les dendrimères et polymères hyperramifiés portant des groupes terminaux (méth)acrylate ou (méth)acrylamide obtenus respectivement par estérification ou amidification de dendrimères et de polymères hyperramifiés à fonctions terminales hydroxyle ou amino, par de l'acide (méth)acrylique.FOMBLIN ® Z DIOL. i) hyperbranched dendrimers and polymers bearing (meth) acrylate or (meth) acrylamide end groups respectively obtained by esterification or amidification of dendrimers and hyperramified polymers with hydroxyl or amino terminal functions, with (meth) acrylic acid.
Les dendrimères (du grec dendron = arbre) sont des molécules polymèresDendrimers (from the Greek dendron = tree) are polymeric molecules
"arborescentes", c'est-à-dire très ramifiées inventées par D. A. Tomalia et son équipe au début des années 90 (Donald A. Tomalia et al., Angewandte Chemie,"tree", that is to say very branched invented by D. A. Tomalia and his team in the early 90s (Donald A. Tomalia et al., Angewandte Chemie,
Int. Engl. Ed., vol. 29, n° 2, pages 138 - 175). Il s'agit de structures construites autour d'un motif central généralement polyvalent. Autour de ce motif central, sont enchaînés, selon une structure parfaitement déterminée, des motifs ramifiés d'allongement de chaîne donnant ainsi naissance à des macromolécules symétriques, monodispersées ayant une structure chimique et stéréochimique bien définie. Des dendrimères de type polyamidoamine sont commercialisés par exemple sous la dénomination STARBUST® par la société DENDRITECH.Int. Engl. Ed., Vol. 29, No. 2, pp. 138-175). These are structures built around a generally versatile central pattern. Around this central motif are chained, according to a perfectly determined structure, branched chain extension units thus giving rise to symmetrical, monodisperse macromolecules having a well-defined chemical and stereochemical structure. Dendrimers of the polyamidoamine type are marketed for example under the name Starburst ® by the company DENDRITECH.
Les polymères hyperramifiés sont des polycondensats, généralement de type polyester, polyamide ou polyéthylèneamine, obtenus à partir de monomères multifonctionnels, qui ont une structure arborescente similaire à celle des dendrimères mais beau∞up moins régulière que celle-ci (voir par exemple WO- A-93/17060 et WO 96/12754).The hyperbranched polymers are polycondensates, generally of polyester, polyamide or polyethyleneamine type, obtained from multifunctional monomers, which have a tree structure similar to that of dendrimers but beau∞up less regular than this one (see for example WO-A-93/17060 and WO 96/12754).
La société PERSTORP commercialise sous la dénomination BOLTORN® des polyesters hyperramifiés. On trouvera sous la dénomination COMBURST® de la société DENDRITECH des polyéthylèneamines hyperramifiées. Des poly(esteramide) hyperramifiés à extrémités hydroxyle sont commercialisés par la société DSM sous la dénomination HYBRANE®.The company PERSTORP markets under the name BOLTORN ® hyperbranched polyesters. Can be found under the name ® COMBURST the company DENDRITECH hyperbranched polyethylene amines. Poly (esteramide) hyperbranched hydroxyl end groups are marketed by the company DSM under the name HYBRANE ®.
Ces dendrimères et polymères hyperramifiés estérifiés ou amidifiés par l'acide acrylique et/ou méthacrylique se distinguent des polymères décrits sous les points a) à h) ci-dessus par le très grand nombre de doubles liaisons éthyléniques présentes. Cette fonctionnalité élevée, le plus souvent supérieure à 5, les rend particulièrement utiles en leur permettant de jouer un rôle de "nœud de réticulation", c'est-à-dire de site de réticulation multiple.These dendrimers and hyperbranched polymers esterified or amidified with acrylic and / or methacrylic acid are distinguished from the polymers described under points a) to h) above by the very large number of ethylenic double bonds present. This high functionality, most often greater than 5, makes them particularly useful by allowing them to play a role of "crosslinking node", that is to say of multiple crosslinking site.
On peut donc utiliser ces polymères dendritiques et hyperramifiés en association avec un ou plusieurs des polymères et/ou oligomères a) à h) ci- dessus.These dendritic and hyperbranched polymers can thus be used in combination with one or more of the polymers and / or oligomers a) to h) above.
1a Composés réactifs additionnels1a Additional reactive compounds
Selon un mode de réalisation, la composition conforme à l'invention peut comprendre en outre un composé réactif additionnel tel que :According to one embodiment, the composition according to the invention may further comprise an additional reactive compound such as:
- les particules organiques ou minérales comprenant à leur surface au moins 2 groupements aliphatiques insaturés, on peut citer par exemple les silices traitées en surface par exemple par des composés siliconés à groupements vinyliques tels que par exemple la silice traitée cyclo tétraméthyl tétravinylsiloxane,the organic or inorganic particles comprising on their surface at least 2 unsaturated aliphatic groups, for example silicas surface-treated for example with silicone compounds with vinyl groups, such as, for example, cyclobutyltetramethyl tetravinylsiloxane-treated silica,
- des composés silazanes tels que l'hexaméthyldisilazane.silazane compounds such as hexamethyldisilazane.
1 b Catalyseur1 b Catalyst
La réaction d'hydrosilylation se fait avantageusement en présence d'un catalyseur qui peut être présent dans la composition conforme à l'invention, le catalyseur étant de préférence à base de platine ou d'étain.The hydrosilylation reaction is advantageously carried out in the presence of a catalyst which may be present in the composition according to the invention, the catalyst preferably being based on platinum or tin.
On peut citer par exemple les catalyseurs à base de platine déposé sur un support de gel de silice ou de poudre de charcoal (charbon), le chlorure de platine, les sels de platine et d'acides chloroplatiniques. On utilise de préférence les acides chloroplatiniques sous forme hexahydrate ou anhydre, facilement dispersible dans les milieux organosiliconés. On peut également citer les complexes de platine tels que ceux à base d'acide chloroplatinique hexahydrate et de divinyl tétraméthyldisiloxane. Le catalyseur peut être présent dans la composition conforme à la présente invention en une teneur allant 0,0001 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.There may be mentioned, for example, platinum catalysts deposited on a silica gel or charcoal powder (charcoal) support, platinum chloride, platinum and chloroplatinic acid salts. The chloroplatinic acids are preferably used in hexahydrate or anhydrous form, which is easily dispersible in organosilicone media. There may also be mentioned platinum complexes such as those based on chloroplatinic acid hexahydrate and divinyl tetramethyldisiloxane. The catalyst may be present in the composition according to the present invention in a content ranging from 0.0001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
On peut également introduire dans la composition de l'invention des inhibiteurs ou retardateurs de polymérisation, et plus particulièrement des inhibiteurs du catalyseur, ceci afin d'accroître la stabilité de la composition dans le temps ou de retarder la polymérisation. De façon non limitative, on peut citer les polyméthylvinylsiloxanes cycliques, et en particulier le tétravinyl tétraméthyl cyclotétrasiloxane, les alcools acétyléniques, de préférence volatiles, tels que le méthylisobutynol. La présence de sels ioniques, tels que l'acétate de sodium, dans la composition peut avoir une influence dans la vitesse de polymérisation des composés.It is also possible to introduce polymerization inhibitors or retarders, and more particularly catalyst inhibitors, into the composition of the invention, in order to increase the stability of the composition over time or to retard the polymerization. In a nonlimiting manner, mention may be made of cyclic polymethylvinylsiloxanes, and in particular tetravinyl tetramethylcyclotetrasiloxane, and acetylenic alcohols, which are preferably volatile, such as methylisobutynol. The presence of ionic salts, such as sodium acetate, in the composition may influence the rate of polymerization of the compounds.
De façon avantageuse, les composés X et Y sont choisis parmi les composés siliconés susceptibles de réagir par hydrosilylation ; en particulier le composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant des unités de formule (I) décrits ci-dessus et le composé Y est choisi parmi les organosiloxanes comprenant des unités alkylhydrogènosiloxanes de formule (III) décrits ci-dessus.Advantageously, the compounds X and Y are chosen from silicone compounds capable of reacting by hydrosilylation; in particular, compound X is chosen from polyorganosiloxanes comprising units of formula (I) described above and compound Y is chosen from organosiloxanes comprising alkylhydrogenosiloxane units of formula (III) described above.
Selon un mode de réalisation particulier, le composé X est un polydiméthylsiloxane à groupements vinyliques terminaux, et le composé Y est le méthylhydrogénosiloxane.According to one particular embodiment, the compound X is a polydimethylsiloxane with terminal vinyl groups, and the compound Y is methylhydrogensiloxane.
A titre d'exemple d'une combinaison de composés X et Y réagissant par hydrosilylation, on peut citer les références suivantes proposée par la société Dow Corning : DC 7-9800 Soft Skin Adhesive Parts A & B, ainsi que les mélanges A et B suivants préparés par Dow Corning :As an example of a combination of compounds X and Y reacting by hydrosilylation, mention may be made of the following references proposed by Dow Corning: DC 7-9800 Soft Skin Adhesive Parts A & B, as well as mixtures A and B following products prepared by Dow Corning:
MELANGE A : MIXING TO:
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Figure imgf000017_0001
MELANGE B :MIXING B:
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0002
2/ Composés X et Y susceptibles de réagir par condensation2 / X and Y compounds likely to react by condensation
Selon ce mode de réalisation, les composés X et Y sont susceptibles de réagir par condensation, soit en présence d'eau (hydrolyse) par réaction de 2 composés porteurs de groupements alcoxysilanes, soit par condensation dite « directe » par réaction d'un composé porteur de groupement(s) alcoxysilane(s) et d'un composé porteur de groupement(s) silanol(s) ou par réaction de 2 composés porteurs de groupement(s) silanol(s).According to this embodiment, compounds X and Y are capable of reacting by condensation, either in the presence of water (hydrolysis) by reaction of 2 compounds bearing alkoxysilane groups, or by so-called "direct" condensation by reaction of a compound carrier of alkoxysilane group (s) and a silanol group-bearing compound (s) or by reaction of 2 silanol (s) group-bearing compounds.
Lorsque la condensation se fait en présence d'eau, celle-ci peut être en particulier l'humidité ambiante, l'eau résiduelle des fibres kératiniques, ou l'eau apportée par une source extérieure, par exemple par humidification préalable des fibres kératiniques (par exemple par un brumisateur).When the condensation is carried out in the presence of water, this may be in particular the ambient humidity, the residual water of the keratinous fibers, or the water supplied by an external source, for example by prior wetting of the keratinous fibers ( for example by a mist maker).
Dans ce mode de réaction par condensation, les composés X et Y, identiques ou différents, peuvent donc être choisis parmi les composés siliconés dont la chaîne principale comprend au moins deux groupes alcoxysilane et / ou au moins deux groupes silanol (Si-OH), latéraux et / ou en bout de chaîne. Selon un mode de réalisation avantageux, les composés X et / ou Y sont choisis parmi les polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupes alcoxysilane. Par groupe « alcoxysilane », on entend un groupe comprenant au moins une partie -Si-OR, R étant un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Les composés X et Y sont notamment choisis parmi les polyorganosiloxanes comprenant des groupes terminaux alcoxysilanes, plus spécifiquement ceux qui comprennent au moins 2 groupes alcoxysilanes terminaux, de préférence trialcoxysilanes terminaux.In this condensation reaction mode, the compounds X and Y, which are identical or different, may therefore be chosen from silicone compounds whose main chain comprises at least two alkoxysilane groups and / or at least two silanol groups (Si-OH), side and / or at the end of the chain. According to an advantageous embodiment, the compounds X and / or Y are chosen from polyorganosiloxanes comprising at least two alkoxysilane groups. By "alkoxysilane" group is meant a group comprising at least a portion -Si-OR, R being an alkyl group comprising from 1 to 6 carbon atoms. The compounds X and Y are in particular chosen from polyorganosiloxanes comprising alkoxysilane end groups, more specifically those which comprise at least 2 terminal alkoxysilane groups, preferably terminal trialkoxysilanes.
Ces composés X et / ou Y comprennent de préférence de façon majoritaire des unités de formule :These compounds X and / or Y preferably comprise, in a majority manner, units of formula:
Figure imgf000018_0001
dans laquelle R9 représente indépendamment un radical choisi parmi les groupes alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le phényle, les groupes alkyle fluorés, et s est égal à 0, 1 , 2 ou 3. De préférence, R9 représente indépendamment un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Figure imgf000018_0001
in which R 9 independently represents a radical selected from alkyl groups comprising from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, fluorinated alkyl groups, and s is equal to 0, 1, 2 or 3. Preferably, R 9 represents independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Comme groupe alkyle, on peut citer notamment le méthyle, le propyle, le butyle, l'hexyle et leurs mélanges, de préférence le méthyle ou l'éthyle. Comme groupe fluoroalkyle, on peut citer le 3, 3, 3-trifluoropropyle.As alkyl group, there may be mentioned in particular methyl, propyl, butyl, hexyl and mixtures thereof, preferably methyl or ethyl. As the fluoroalkyl group, 3,3,3-trifluoropropyl may be mentioned.
Selon un mode de réalisation particulier, les composés X et Y, identiques ou différents, sont des polyorganosiloxanes comprenant des unités de formule : dans laquelle R9 est tel que décrit ci-dessus, de préférence R9 est un radical méthyle, et f est notamment tel que le polymère présente une viscosité à 25 0C allant de 0,5 à 3000 Pa.s, de préférence allant de 5 à 150 Pa.s et / ou f est notamment un nombre allant de 2 à 5000, de préférence de 3 à 3000, mieux encore de 5 à 1000.According to a particular embodiment, the compounds X and Y, which are identical or different, are polyorganosiloxanes comprising units of formula: in which R 9 is as described above, preferably R 9 is a methyl radical, and f is in particular such that the polymer has a viscosity at 25 ° C. ranging from 0.5 to 3000 Pa.s, preferably ranging from from 5 to 150 Pa.s and / or f is in particular a number ranging from 2 to 5000, preferably from 3 to 3000, more preferably from 5 to 1000.
Ces composés X et Y polyorganosiloxanes comprennent au moins 2 groupes trialcoxysilanes terminaux par molécule de polymère, lesdits groupes ayant la formule suivante :These X and Y polyorganosiloxane compounds comprise at least 2 terminal trialkoxysilane groups per polymer molecule, said groups having the following formula:
- ZSiR1^(OR)W λ -1 * (Vl) dans laquelle : les radicaux R représentent indépendamment un groupe méthyle, éthyle, n- propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, de préférence un groupe méthyle ou éthyle, R1 est un groupe méthyle ou éthyle, x est égal à 0 ou 1 , de préférence x est égal à 0, et- ZSiR 1 ^ (OR) λ W - 1 * (Vl) wherein: the R radicals independently represent methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, preferably methyl or ethyl, R 1 is methyl or ethyl, x is 0 or 1, preferably x is 0, and
Z est choisi parmi : les groupes hydrocarbonés divalents ne comportant pas d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone (groupes alkylène), les combinaisons de radicaux hydrocarbonés divalents et de segments siloxanes de formule (IX) suivante :Z is chosen from: divalent hydrocarbon groups not containing ethylenic unsaturation and comprising from 2 to 18 carbon atoms (alkylene groups), the combinations of divalent hydrocarbon radicals and of siloxane segments of formula (IX) below:
.. * Λ (IX).. * Λ (IX)
R9 étant tel que décrit plus haut, G est un radical hydrocarboné divalent ne comportant pas d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone et c est un entier allant de 1 à 6. Z et G peuvent être notamment choisis parmi les groupements alkylène tels que l'éthylène, le propylène, le butylène, le pentylène, l'hexylène, les groupements arylène tels que le phénylène.R 9 being as described above, G is a divalent hydrocarbon radical having no ethylenic unsaturation and comprising from 2 to 18 carbon atoms and c is an integer ranging from 1 to 6. Z and G may be chosen especially from alkylene groups such as ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene, arylene groups such as phenylene.
De préférence, Z est un groupe alkylène, et mieux éthylène. Ces polymères peuvent présenter en moyenne au moins 1 ,2 groupements terminaux ou chaînes terminales trialcoxysilanes par molécule, et de préférence en moyenne au moins 1 ,5 groupements terminaux trialcoxysilanes par molécule. Ces polymères pouvant présenter au moins 1,2 groupements terminaux trialcoxysilanes par molécule, certains peuvent comprendre d'autre types de groupes terminaux tels que des groupements terminaux de formule CH2=CH- SiR9 2- ou de formule R6 3- Si-, dans laquelle R9 est tel que défini plus haut et chaque groupe R6 est indépendamment choisi parmi les groupes R9 ou vinyle. On peut citer comme exemples de tels groupements terminaux les groupes triméthoxysilane, triéthoxysilane, vinyldiméthoxysilane et vinylméthyloxyphénylsilane.Preferably, Z is an alkylene group, and better ethylene. These polymers may have, on average, at least 1.2 trialkoxysilane end groups or terminal chains per molecule, and preferably on average at least 1.5 trialkoxysilane end groups per molecule. Since these polymers may have at least 1.2 trialkoxysilane end groups per molecule, some may comprise other types of end groups such as terminal groups of formula CH 2 = CH-SiR 9 2 - or of formula R 6 3 - Si- wherein R 9 is as defined above and each R 6 group is independently selected from R 9 or vinyl. Examples of such end groups include trimethoxysilane, triethoxysilane, vinyldimethoxysilane and vinylmethyloxyphenylsilane groups.
De tels polymères sont notamment décrits dans les documents USSuch polymers are in particular described in the US documents
3 175 993, US 4 772 675, US 4 871 827, US 4 888 380, US 4 898 910, US3,175,993, US 4,772,675, US 4,871,827, US 4,888,380, US 4,898,910, US
4 906 719 et US 4 962 174 dont le contenu est incorporé par référence à la présente demande.Nos. 4,906,719 and 4,962,174, the contents of which are incorporated by reference into the present application.
On peut citer à titre de composé X et / ou Y en particulier le polymère de formule :As compound X and / or Y, in particular, the polymer of formula
(RO)^xSa - Z -(SK))fSi-Z'Si(QR}3.x (RO) x ^ Sa - Z - (SK)) FSI-Z'Si (QR 3} x.
(VU) dans laquelle R, R1, R9, Z, x et f sont tels que décrits plus haut. Les composés X et / ou Y peuvent également comprendre un mélange de polymère de formule (VII) ci-dessus avec des polymères de formule (VIII) suivante :(VU) wherein R, R 1 , R 9 , Z, x and f are as described above. Compounds X and / or Y may also comprise a polymer mixture of formula (VII) above with polymers of formula (VIII) below:
R* R* # Ri CH2=CH-«iO(SiO)ièt-2-Si(OR)3,x R * R * R # CH2 = CH- "iO (SiO) EIT-2-Si (OR) 3, x
R9 R? R9R 9 R? R9
(VIN) dans laquelle R, R1, R9, Z, x et f sont tels que décrits plus haut. Lorsque le composé X et / ou Y polyorganosiloxanes à groupe(s) alcoxysilane(s) comprend un tel mélange, les différents polyorganosiloxanes sont présents en des teneurs telles que les chaînes organosilyle terminales représentent moins de 40 %, de préférence moins de 25 % en nombre des chaînes terminales.(VIN) wherein R, R 1 , R 9 , Z, x and f are as described above. When the compound X and / or Y polyorganosiloxanes with alkoxysilane group (s) comprises such a mixture, the various polyorganosiloxanes are present in contents such that the terminal organosilyl chains represent less than 40%, preferably less than 25% by weight. number of terminal chains.
Les composés X et / ou Y polyorganosiloxanes particulièrement préférés sont ceux de formule (VII) décrits ci-dessus. De tels composés X et / ou Y sont décrits par exemple dans le document WO 01/96450.Particularly preferred compounds X and / or Y polyorganosiloxanes are those of formula (VII) described above. Such compounds X and / or Y are described, for example, in WO 01/96450.
Comme indiqué plus haut, les composés X et Y peuvent être identiques ou différents.As indicated above, the compounds X and Y may be the same or different.
Selon une variante, l'un des 2 composés réactifs X ou Y est de nature silicone et l'autre est de nature organique. Par exemple le composé X est choisi parmi les oligomères ou polymères organiques ou les oligomères ou polymères hybrides organique / silicone, lesdits polymères ou oligomères comprenant au moins deux groupements alcoxysilanes et Y est choisi parmi les composés siliconés tels que les polyorganosiloxanes décrits ci-dessus. En particulier, les oligomères ou polymères organiques sont choisis parmi les oligomères ou polymères vinyliques, (méth)acryliques, polyesters, polyamides, polyuréthanes et / ou polyurées, polyéthers, polyoléfines, perfluoropolyéthers, dendrimères et polymères hyper-ramifiés organiques, et leurs mélanges.According to one variant, one of the two reactive compounds X or Y is of a silicone nature and the other is of organic nature. For example, the compound X is chosen from organic oligomers or polymers or oligomers or hybrid organic / silicone polymers, said polymers or oligomers comprising at least two alkoxysilane groups and Y is chosen from silicone compounds such as the polyorganosiloxanes described above. In particular, the organic oligomers or polymers are chosen from vinyl, (meth) acrylic, polyesters, polyamides, polyurethanes and / or polyureas, polyethers, polyolefins, perfluoropolyethers, dendrimers and organic hyperbranched polymers, and mixtures thereof.
Les polymères organiques de nature vinylique ou (méth)acrylique, porteurs de groupes latéraux alcoxysilanes, pourront en particulier être obtenus par copolymérisation d'au moins un monomère organique vinylique ouThe organic polymers of vinyl or (meth) acrylic nature, bearing alkoxysilane side groups, may in particular be obtained by copolymerization of at least one vinyl organic monomer or
(méth)acrylique avec un (méth)acryloxypropyltriméthoxysilane, un vinyl triméthoxysilane, un vinyltriéthoxysilane, un allyltriméthoxysilanes, etc.(meth) acrylic with (meth) acryloxypropyltrimethoxysilane, vinyl trimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, allyltrimethoxysilanes, etc.
On peut citer par exemple les polymères (méth)acryliques décrits dans le document de KUSABE. M, Pitture e Verniei - European Coating ; 12-B, pagesFor example, mention may be made of the (meth) acrylic polymers described in the KUSABE document. M, Pitture e Verniei - European Coating; 12-B, pages
43-49, 2005, et notamment les polyacrylates à groupes alcoxysilanes référencés43-49, 2005, and in particular the polyacrylates with alkoxysilane groups referenced
MAX de Kaneka ou ceux décrits dans la publication de PROBSTER, M, Adhesion-Kleben & Dichten, 2004, 481 (1-2), pages 12-14.Kaneka's MAX or those described in the publication PROBSTER, M, Adhesion-Kleben & Dichten, 2004, 481 (1-2), pages 12-14.
Les polymères organiques résultant d'une polycondensation ou d'une polyaddition, tel que les polyesters, polyamides, polyuréthanes et / ou polyurées, polyéthers, et porteurs de groupes alcoysilanes latéraux et / ou terminaux, pourront résulter par exemple de la réaction d'un prépolymère oligomère tel que décrit plus haut avec l'un des co-réactifs silanes suivant porteurs d'au moins un groupe alcoxysilane : aminopropyltriméthoxysilane, aminopropyltriéthoxysilane, aminoéthylaminopropyltriméthoxysilane, glycidoxypropyltriméthoxysilane, glycidoxypropyltriéthoxysilane, époxycyclohéxyléthyltriméthoxysilane, mercaptopropyltriméthoxysilane.The organic polymers resulting from a polycondensation or a polyaddition, such as polyesters, polyamides, polyurethanes and / or polyureas, polyethers, and bearing side and / or terminal alkylsilane groups, may result for example from the reaction of a oligomeric prepolymer as described above with one of the following silane co-reactants bearing at least one alkoxysilane group: aminopropyltrimethoxysilane, aminopropyltriethoxysilane, aminoethylaminopropyltrimethoxysilane, glycidoxypropyltrimethoxysilane, glycidoxypropyltriethoxysilane, epoxycyclohexylethyltrimethoxysilane, mercaptopropyltrimethoxysilane.
Des exemples de polyéthers et de polyisobutylènes à groupes alcoxysilanes sont décrits dans la publication de KUSABE. M., Pitture e Verniei - European Coating ; 12-B, pages 43-49, 2005. Comme exemple de polyuréthanes à groupes alcoxysilanes terminaux , on peut citer ceux décrits dans le document PROBSTER, M., Adhesion-Kleben & Dichten, 2004, 481 (1-2), pages 12-14 ou encore ceux décrits dans le document LANDON, S., Pitture e Verniei vol. 73, N° 11 , pages 18-24, 1997 ou dans le document HUANG, Mowo, Pitture e Verniei vol. 5, 2000, pages 61-67, on peut notamment citer les polyuréthanes à groupes alcoxysilanes de OSI-WITCO-GE. A titre de composés X et / ou Y polyorganosiloxanes, on peut citer les résines de type MQ ou MT portant elle-même des extrémités alcoxysilanes et / ou silanols comme par exemple les résines poly(isobutylsilsesquioxane) fonctionnalisées par des groupes silanols proposées sous la référence SST- S7C41 (3 groupes Si-OH) par la société Gelest.Examples of polyethers and polyisobutylenes with alkoxysilane groups are described in the KUSABE publication. M., Pitture e Verniei - European Coating; 12-B, pp. 43-49, 2005. Examples of polyurethanes with terminal alkoxysilane groups include those described in PROBSTER, M., Adhesion-Kleben & Dichten, 2004, 481 (1-2), p.12 -14 or those described in the document LANDON, S., Pitture e Verniei vol. 73, No. 11, pages 18-24, 1997 or in the document HUANG, Mowo, Pitture e Verniei Vol. 5, 2000, pages 61-67, there may be mentioned polyurethanes alkoxysilane groups of OSI-WITCO-GE. As compounds X and / or Y polyorganosiloxanes, mention may be made of the MQ or MT type resins itself bearing alkoxysilane and / or silanol ends, for example the poly (isobutylsilsesquioxane) resins functionalized with silanol groups proposed under the reference SST-S7C41 (3 Si-OH groups) by Gelest.
2a Composés réactifs additionnels2a Additional reactive compounds
La composition conforme à la présente invention peut comprendre en outre un composé réactif additionnel comprenant au moins deux groupes alcoxysilane ou silanol. On peut citer par exemple une ou des particules organiques ou minérales comprenant à leur surface des groupement alcoxysilanes et / ou silanols, par exemple des charges traitées en surface par de tels groupes.The composition according to the present invention may further comprise an additional reactive compound comprising at least two alkoxysilane or silanol groups. For example, one or more organic or inorganic particles comprising, on their surface, alkoxysilane and / or silanol groups, for example fillers surface-treated with such groups.
2b Catalyseur La réaction de condensation peut se faire en présence d'un catalyseur à base de métal qui peut être présent dans la composition conforme à l'invention. Le catalyseur utile dans ce type de réaction est de préférence un catalyseur à base de titane.2b Catalyst The condensation reaction may be carried out in the presence of a metal-based catalyst that may be present in the composition according to the invention. The catalyst useful in this type of reaction is preferably a titanium-based catalyst.
On peut citer notamment les catalyseurs à base de tétraalcoxytitane de formule :There may be mentioned catalysts based on tetraalkoxytitanium formula :
dans laquelle R2 est choisi parmi les radicaux alkyle tertiaires tels que le tert butyle, le tert amyle et le 2,4-diméthyl-3-pentyle ; R3 représente un radical alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, hexyle et y est un nombre allant de 3 à 4, mieux de 3,4 à 4.wherein R 2 is selected from tertiary alkyl radicals such as tert-butyl, tert-amyl and 2,4-dimethyl-3-pentyl; R 3 represents an alkyl radical comprising from 1 to 6 carbon atoms, preferably a methyl ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or hexyl group and y is a number ranging from 3 to 4, more preferably 3,4 to 4.
Le catalyseur peut être présent dans la composition conforme à la présente invention en une teneur allant 0,0001 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.The catalyst may be present in the composition according to the present invention in a content ranging from 0.0001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
2c Diluant2c Thinner
La composition conforme à l'invention peut comprendre en outre une huile siliconée volatile (ou diluant) destinée à faire diminuer la viscosité de la composition. Cette huile peut être choisie parmi les silicones linéaires à chaîne courte telles que l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, les silicones cycliques telles que l'octaméthylcyclotétrasiloxane, la décaméthylclopentasiloxane et leurs mélanges.The composition according to the invention may further comprise a volatile silicone oil (or diluent) intended to reduce the viscosity of the composition. This oil may be chosen from linear short chain silicones such as hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, cyclic silicones such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane and mixtures thereof.
Cette huile siliconée peut représenter de 5 % à 95 %, de préférence de 10 à 80 % en poids par rapport au poids de chaque composition.This silicone oil may represent from 5% to 95%, preferably from 10% to 80% by weight relative to the weight of each composition.
A titre d'exemple d'une combinaison de composés X et Y porteurs de groupements alcoxysilanes et réagissant par condensation, on peut citer la combinaison des mélanges A' et B' suivants préparés par la société Dow Corning :By way of example of a combination of compounds X and Y bearing alkoxysilane groups and reacting by condensation, mention may be made of the following mixtures A 'and B' prepared by Dow Corning:
Mélange A' : Mixture A ':
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0001
Mélange B' :Mix B ':
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0002
II est d'ailleurs à noter que les composés X et Y identiques sont réunis dans le mélange A'.It should also be noted that the identical compounds X and Y are combined in the mixture A '.
3/ Réticulation en présence de peroxyde :3 / Crosslinking in the presence of peroxide:
Cette réaction se fait de préférence par chauffage à une température supérieure ou égale à 50 °C, de préférence supérieure ou égale à 80 °C, allant jusqu'à 120 0C.This reaction is preferably carried out by heating at a temperature greater than or equal to 50 ° C., preferably greater than or equal to 80 ° C., up to 120 ° C.
Les composés X et Y, identiques ou différents, comprennent dans ce cas au moins deux groupements latéraux -CH3 et / ou au moins deux chaînes latérales portant un groupement -CH3.The compounds X and Y, which are identical or different, comprise in this case at least two -CH 3 side groups and / or at least two side chains carrying a -CH 3 group.
Les composés X et Y sont de préférence siliconés et peuvent être choisis par exemple parmi les polydiméthylsiloxanes linéaires non volatiles de haut poids moléculaire, ayant un degré de polymérisation supérieur à 6 présentant au moins deux groupements latéraux -CH3 reliés à l'atome de silicium et / ou au moins deux chaînes latérales portant un groupement -CH3. On peut citer par exemple les polymères décrits dans le Catalogue « Reactive Siliconés » de la société Gelest Inc., Edition 2004, page 6, et notamment les copolymères (aussi appelés gommes) de vinylméthylsiloxane-diméthylsiloxane de poids moléculaires allant de 500 000 à 900 000 et de viscosité supérieure à 2 000 000 cSt. A titre de peroxydes utilisables dans le cadre de l'invention, on peut citer le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de 2,4-dichlorobenzoyle et leurs mélanges.The compounds X and Y are preferably silicone and may be chosen, for example, from high molecular weight non-volatile linear polydimethylsiloxanes having a degree of polymerization of greater than 6 having at least two -CH 3 side groups bonded to the silicon atom. and / or at least two side chains bearing a group -CH 3 . Mention may be made, for example, of the polymers described in the "Reactive Silicone" Catalog of Gelest Inc., Edition 2004, page 6, and in particular the copolymers (also called gums) of vinylmethylsiloxane-dimethylsiloxane with molecular weights ranging from 500,000 to 900. And viscosity greater than 2,000,000 cSt. Peroxides that can be used in the context of the invention include benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide and mixtures thereof.
Selon un mode de réalisation, la réaction d'hydrosilylation ou la réaction de condensation ou bien encore la réaction de réticulation en présence d'un peroxyde entre les composés X et Y est accélérée par un apport de chaleur en élevant par exemple la température du système entre 25 0C et 180 0C. Le système réagira notamment sur les fibres kératiniques.According to one embodiment, the hydrosilylation reaction or the condensation reaction or else the crosslinking reaction in the presence of a peroxide between compounds X and Y is accelerated by a heat input by raising, for example, the temperature of the system. between 25 0 C and 180 0 C. The system will react in particular on keratin fibers.
D'une façon générale, quel que soit le type de réaction par laquelle les composés X et Y réagissent ensemble, le pourcentage molaire de X par rapport à l'ensemble des composés X et Y, c'est-à-dire le ratio X / (X+ Y) x 100, peut varier de 5 % à 95 %, de préférence de 10 % à 90 %, mieux encore de 20 % àIn general, regardless of the type of reaction by which compounds X and Y react together, the molar percentage of X relative to all compounds X and Y, ie the ratio X / (X + Y) x 100, may range from 5% to 95%, preferably from 10% to 90%, more preferably from 20% to
80 %.80%.
De même, le pourcentage molaire de Y par rapport à l'ensemble des composés X et Y, c'est-à-dire le ratio Y / (X+ Y) x 100, peut varier de 5 % à 95 %, de préférence de 10 % à 90 %, mieux encore de 20 % à 80 %.Likewise, the molar percentage of Y relative to the set of compounds X and Y, that is to say the ratio Y / (X + Y) × 100, can vary from 5% to 95%, preferably from 10% to 90%, more preferably 20% to 80%.
Le composé X peut présenter une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) allant de 150 à 1 000 000, de préférence de 200 à 800 000, de préférence encore de 200 à 250 000. Le composé Y peut présenter une masse moléculaire moyenne en poidsCompound X may have a weight average molecular weight (Mw) ranging from 150 to 1,000,000, preferably from 200 to 800,000, more preferably from 200 to 250,000. Compound Y may have a weight average molecular weight
(Mw) allant de 200 à 1 000 000, de préférence de 300 à 800 000, de préférence encore de 500 à 250 000.(Mw) ranging from 200 to 1,000,000, preferably from 300 to 800,000, more preferably from 500 to 250,000.
Le composé X peut représenter de 0,5 % à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 % à 90 % et mieux de 5 % à 80 %.The compound X may represent from 0.5% to 95% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 1% to 90% and better still from 5% to 80%.
Le composé Y peut représenter de 0,05 % à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 % à 90 % et mieux de 0,2 % à 80 %.Compound Y may represent from 0.05% to 95% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.1% to 90% and better still from 0.2% to 80%.
Le ratio entre les composés X et Y peut être varié de manière à moduler la vitesse de réaction et donc la vitesse de formation du film ou encore de manière à adapter les propriétés du film formé (par exemple ses propriétés adhésives) selon l'application recherchée.The ratio between the compounds X and Y may be varied so as to modulate the reaction rate and therefore the film formation rate or in such a way as to adapt the properties of the film formed (for example its adhesive properties) according to the desired application. .
En particulier, les composés X et Y peuvent être présents en un ratio X / Y molaire allant de 0,05 à 20 et mieux de 0,1 à 10. La composition conforme à l'invention peut comprendre des charges. A titre d'exemple, ces charges peuvent être du carbonate de calcium colloïdal qui peut être traité ou non par de l'acide stéarique ou du stéarate, de la silice telle que les silices pyrogénées, les silices précipitées, les silices traitées pour les rendre hydrophobes, du quartz moulu, de l'alumine, de l'hydroxyde d'aluminium, du dioxyde de titane, de la terre de diatomée, de l'oxyde de fer, du noir de carbone, et du graphite. Les silices synthétiques dont la surface est modifiée par des composés siliconés pour les rendre hydrophobe en surface sont particulièrement préférées. Ces charges se différentient les unes des autres par leurs propriétés de surface, les composés du silicone utilisés pour traiter la silice, et la façon dont le traitement en surface est réalisé. De telles charges permettent de réduire la viscosité de la formulation obtenue à partir des composés X et / ou Y. Par ailleurs, des charges renforçantes à base de résine peuvent aussi être utilisées. On préfère à titre de charge la silice, le carbonate de calcium, les charges à base de résine. A titre d'exemple, on peut citer les charges traitées Cab-O-Sil@TS-In particular, the compounds X and Y may be present in a molar X / Y ratio ranging from 0.05 to 20 and better still from 0.1 to 10. The composition according to the invention may comprise fillers. By way of example, these fillers may be colloidal calcium carbonate which may or may not be treated with stearic acid or stearate, silica such as pyrogenic silicas, precipitated silicas, silicas treated to render them hydrophobic, ground quartz, alumina, aluminum hydroxide, titanium dioxide, diatomaceous earth, iron oxide, carbon black, and graphite. Synthetic silicas whose surface is modified with silicone compounds to render them hydrophobic at the surface are particularly preferred. These fillers are differentiated from one another by their surface properties, the silicone compounds used to treat the silica, and the way in which the surface treatment is carried out. Such fillers make it possible to reduce the viscosity of the formulation obtained from compounds X and / or Y. Furthermore, resin-based reinforcing fillers can also be used. Filler silica, calcium carbonate, resin fillers are preferred. By way of example, mention may be made of the treated feedstocks Cab-O-Sil @ TS-
530, Aerosil@R8200 et Wacker HDX H2000.530, Aerosil @ R8200 and Wacker HDX H2000.
Tensioactifs cationiαuesCationic surfactants
Les tensioactifs cationiques utilisables selon la présente invention sont notamment les sels d'aminés grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire ; les dérivés d'imidazoline ; les oxydes d'aminés à caractère cationique, et/ou l'un de leurs mélanges.The cationic surfactants that can be used according to the present invention are in particular the salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts; imidazoline derivatives; cationic amine oxides, and / or one of their mixtures.
Les sels d'ammonium quaternaires sont par exemple : - ceux qui présentent la formule générale (IV) suivante :The quaternary ammonium salts are, for example: those which have the following general formula (IV):
Figure imgf000026_0001
dans laquelle les radicaux Ri à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, polyoxyalkylène(C2- C6), alkylamide, alkyl(Ci2-C22)amido alkyle(C2-C6), alkyl(Ci2-C22)acétate, hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 30 atomes de carbone; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, al ky I (C2- C6)sulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates, De préférence Ri et R2 désigne un alkyle en C1-C4, ou un hydroxyalkyle en C1-C4.
Figure imgf000026_0001
in which the radicals R 1 to R 4 , which may be identical or different, represent an aliphatic radical, linear or branched, comprising 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl. The aliphatic radicals can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur, halogens. The aliphatic radicals are for example chosen from alkyl, alkoxy, polyoxy (C 2 - C 6) alkylene, alkylamide, (C 2 -C 22) alkyl amido (C 2 -C 6) alkyl (C 2 -C 22 ) acetate, hydroxyalkyl, having from about 1 to 30 carbon atoms; X is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alky I (C 2 -C 6 ) sulphates, alkyl-or-alkylarylsulphonates, preferably R 1 and R 2 denotes a C 1 -C 4 alkyl , or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl.
- les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (V) suivante :the quaternary ammonium salts of imidazolinium, such as for example that of formula (V) below:
Figure imgf000027_0001
dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras de coprah, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en C1-C4, R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X" est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R5 et
Figure imgf000027_0001
in which R 5 represents an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from coconut fatty acids, R 6 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or an alkenyl radical or alkyl having from 8 to 30 carbon atoms, R 7 represents a C 1 -C 4 alkyl radical, R 8 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, X " is an anion chosen from group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkylsulphates, alkylsulphonates or alkylarylsulphonates. preferably, R 5 and
R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, R8 désigne hydrogène.R 6 denote a mixture of alkenyl or alkyl radicals containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R 7 denotes methyl, R 8 denotes hydrogen.
- les sels de diammonium quaternaire de formule (Vl) :
Figure imgf000028_0001
dans laquelle R9 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, Ri0, Rn, Ri2> R13 et Ri4, identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates.
the quaternary diammonium salts of formula (VI):
Figure imgf000028_0001
in which R 9 denotes an aliphatic radical containing about 16 to 30 carbon atoms, Ri 0 , Rn, Ri 2> R 13 and Ri 4 , which may be identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, and X is an anion selected from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methylsulfates.
- les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester par exemple ceux de formule (VII) suivante :the quaternary ammonium salts containing at least one ester function, for example those of formula (VII) below:
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0002
R 15R 15
dans laquelle :in which :
- R15 est choisi parmi les radicaux alkyles en CrC6 et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en d-C6 ;- R 15 is selected from alkyl and -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl radicals dC 6;
- R16 est choisi parmi :R 16 is chosen from:
OO
- le radical R19 — C —the radical R 19 - C -
- les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,linear or branched, saturated or unsaturated C1-C22 hydrocarbon radicals R20,
- l'atome d'hydrogène,- the hydrogen atom,
- Ri8 est choisi parmi :Ri 8 is chosen from:
OO
R — C - le radical 21 - les radicaux R22 hydrocarbonés en d-C6 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,R - C - the radical 21 - R 22 hydrocarbon radicals dC 6 linear or branched, saturated or unsaturated,
- l'atome d'hydrogène,- the hydrogen atom,
- Ri7, Rig et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;- R 7, Rig and R21, identical or different, are chosen from hydrocarbon radicals, C7-C 21 linear or branched, saturated or unsaturated;
- n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;n, p and r, which may be identical or different, are integers ranging from 2 to 6;
- y est un entier valant de 1 à 10 ;y is an integer from 1 to 10;
- x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;x and z, identical or different, are integers ranging from 0 to 10;
- X" est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; Sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R18 désigne R22.X " is a simple or complex anion, organic or inorganic; With the proviso that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R 16 denotes R 20 and that when z is 0 then R 18 denotes R 22 .
Les radicaux alkyles R15 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.The alkyl radicals R 15 may be linear or branched and more particularly linear.
De préférence R15 désigne un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle et plus particulièrement un radical méthyle ou éthyle.Preferably R 15 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl radical and more particularly a methyl or ethyl radical.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10. Lorsque R16 est un radical R2o hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.Advantageously, the sum x + y + z is from 1 to 10. When R 16 is a hydrocarbon radical R 2 o, it can be long and have from 12 to 22 carbon atoms or short and have from 1 to 3 carbon atoms .
Lorsque R18 est un radical R22 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.When R 18 is a hydrocarbon radical R 22 , it preferably has 1 to 3 carbon atoms.
Avantageusement, R17, R^ et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les radicaux alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.Advantageously, R 17 , R 1 and R 21 , which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 11 -C 21 hydrocarbon radicals, and more particularly from C 11 -C 7 alkyl and alkenyl radicals. 21 , linear or branched, saturated or unsaturated. Preferably, x and z, identical or different, are 0 or 1.
Avantageusement, y est égal à 1.Advantageously, y is 1.
De préférence, n, p et r, identiques ou différents, valent 2 ou 3 et encore plus particulièrement sont égaux à 2.Preferably, n, p and r, identical or different, are 2 or 3 and even more particularly are equal to 2.
L'anion est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.The anion is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate. However, it is possible to use methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function.
L'anion X est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate. On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (VII) dans laquelle :Anion X is even more particularly chloride or methylsulfate. Ammonium salts of formula (VII) in which:
- Ri5 désigne un radical méthyle ou éthyle,R 5 denotes a methyl or ethyl radical,
- x et y sont égaux à 1 ; - z est égal à 0 ou 1 ;- x and y are equal to 1; z is 0 or 1;
- n, p et r sont égaux à 2 ;n, p and r are 2;
- R16 est choisi parmi :R 16 is chosen from:
OO
- le radical R19 — C —the radical R 19 - C -
- les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22 - l'atome d'hydrogène ;- methyl, ethyl or C14-C22 hydrocarbon radicals - the hydrogen atom;
- Ri8 est choisi parmi :Ri 8 is chosen from:
OO
- le radical R21 — C —the radical R 21 - C -
- l'atome d'hydrogène ;- the hydrogen atom;
Ri7j R19 et R2i, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et de préférence parmi les radicaux alkyles et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.R 7, R 19 and R 2 i, which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 13 -C 17 hydrocarbon radicals and preferably from linear C 13 -C 17 alkyl and alkenyl radicals; or branched, saturated or unsaturated.
Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires.Advantageously, the hydrocarbon radicals are linear.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (IV) on préfère, d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme par exemple les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium, dans lesquels le radical alkyl comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéaryl ammonium ou encore, d'autre part, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl (myristyl acétate) ammonium commercialisé sous la dénomination "CERAPHYL 70" par la société VAN DYK. On peut citer par exemple les composés de formule (V) tels que les selsOf the quaternary ammonium salts of formula (IV), tetraalkylammonium chlorides, for example dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides, in which the alkyl radical contains approximately from 12 to 22 carbon atoms, are preferred. , in particular behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium chlorides or, on the other hand, palmitylamidopropyltrimethylammonium chloride or stearamidopropyldimethyl (myristylacetate) ammonium chloride sold under the name "CERAPHYL 70" by the company VAN DYK. For example, compounds of formula (V) such as salts may be mentioned
(chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl diméthyl ammonium, de diacyloxyéthyl hydroxyéthyl méthyl ammonium, de monoacyloxyéthyl dihydroxyéthyl méthyl ammonium, de triacyloxyéthyl méthyl ammonium, de monoacyloxyéthyl hydroxyéthyl diméthyl ammonium et leurs mélanges. Les radicaux acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs radicaux acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.(especially chloride or methylsulfate) of diacyloxyethyl dimethyl ammonium, diacyloxyethyl hydroxyethyl methyl ammonium, monoacyloxyethyl dihydroxyethyl methyl ammonium, triacyloxyethyl methyl ammonium, monoacyloxyethyl hydroxyethyl dimethyl ammonium and mixtures thereof. The acyl radicals preferably have from 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains more than one acyl radical, the latter may be identical or different.
Ces produits sont obtenus par exemple par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale ou par transestérification de leurs esters méthyl iques. Cette estérification est suivie d'une quatemisation à l'aide d'un agent alkylant tel qu'un halogénure d'alkyleThese products are obtained for example by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldiisopropanolamine optionally oxyalkylenated on fatty acids or mixtures of fatty acids of plant or animal origin or by transesterification of their esters methylic acids. This esterification is followed by a quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide
(méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le paratoluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.(preferably methyl or ethyl), a dialkyl sulphate (preferably methyl or ethyl), methyl methanesulfonate, methyl paratoluenesulfonate, glycol or glycerol chlorohydrin.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société COGNIS, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUM par la société CECA, REWOQUAT WE 18 et REWOQUAT W75 par la société DEGUSSA.Such compounds are for example sold under the names DEHYQUART by the company COGNIS, STEPANQUAT by the company STEPAN, NOXAMIUM by the company CECA, REWOQUAT WE 18 and REWOQUAT W75 by the company DEGUSSA.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.It is also possible to use the ammonium salts containing at least one ester function described in US-A-4874554 and US-A-4137180.
Des sels de diammonium quaternaire de formule (Vl) convenant à l'invention comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium.Quaternary diammonium salts of formula (VI) that are suitable for the invention include, in particular, propane diammonium dichloride.
On préférera le chlorure de béhényl triméthyl ammonium et les sels d'ammonium comprenant au moins une fonction ester.Behenyl trimethyl ammonium chloride and ammonium salts comprising at least one ester function will be preferred.
Le ou les tensioactifs cationiques peuvent être présents dans la composition en quantité allant de 0,1 à 10 %, de préférence de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition du poids par rapport au poids total de la composition total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,1 à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, ils sont présents dans une quantité suffisante pour former une émulsion.The cationic surfactant (s) may be present in the composition in an amount ranging from 0.1 to 10%, preferably from 0.1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition of the weight relative to the total weight of the composition. total composition of the composition and still more preferably from 0.1 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition. Of preferably, they are present in an amount sufficient to form an emulsion.
Le rapport en poids tensioactifs catio niques/composés X et composés Y est généralement inférieur ou égale à 1 et de préférence inférieur ou égale à 0,5. Plus particulièrement, les compositions comprenant les composés X et Y sont des émulsions comprenant au moins 0,1% en poids d'un tensioactif cationiques par rapport au poids total de la composition.The weight ratio of cationic surfactants / compounds X and compounds Y is generally less than or equal to 1 and preferably less than or equal to 0.5. More particularly, the compositions comprising compounds X and Y are emulsions comprising at least 0.1% by weight of a cationic surfactant relative to the total weight of the composition.
La composition selon l'invention comprend de préférence un ou plusieurs solvants organiques. Par solvant organique, on entend une substance organique liquide à la température de 25 0C et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) capable de dissoudre une autre substance sans la modifier chimiquement.The composition according to the invention preferably comprises one or more organic solvents. By organic solvent is meant an organic substance that is liquid at a temperature of 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mmHg) capable of dissolving another substance without chemically modifying it.
Le ou les solvants organiques utiles dans le cadre de l'invention sont distincts des composés X et Y utiles dans le cadre de l'invention. Le ou les solvants organiques sont par exemple choisis parmi les alcools aromatiques tels que l'alcool benzylique, le phénoxyéthanol, l'alcool phényléthylique ; les alcools gras liquides, notamment en Ci0-C30 tels que l'alcool laurique, l'alcool oléïque, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarylique; les alcanols en CrC6 tels que l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol, le butanol, le n-pentanol, le 1,2-propanediol, le 1 ,3-propanediol, le 1-méthoxy 2-propanol, le 1-éthoxy 2- propanediol, les 1 ,3 et 1,4- butanediol, le 1,2-hexanediol ; les polyols et éthers de polyols possédant une fonction -OH libre tels que le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'éthylène glycol monoéthyléther, l'éthylène glycol mono butyl éther, le néopentyl glycol, l'isoprèneglycol, le glycérol, le glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le butyle diglycol ; les silicones volatiles telles que les silicones linéaires à chaîne courte telles que l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, les silicones cycliques telles que l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasiloxane, le dodécacyclohexasiloxane, les polydiméthylsiloxanes modifiés ou non par des fonctions alkyle et / ou aminé et / ou imine et / ou fluoroalkyl et / ou carboxylique et / ou bétaïne et / ou ammonium quaternaire ; les polydiméthylsiloxanes modifiées liquides ; les huiles minérales, organiques ou végétales ; les alcanes et plus particulièrement les alcanes de C5 à Ci0 ; les acides gras liquides ; les esters gras liquides et plus particulièrement les benzoates ou les salicylates d'alcool gras liquides tels que les benzoates d'alkyle en C12-C15.The organic solvent (s) useful in the context of the invention are distinct from the compounds X and Y that are useful in the context of the invention. The organic solvent or solvents are, for example, chosen from aromatic alcohols such as benzyl alcohol, phenoxyethanol and phenylethyl alcohol; liquid fatty alcohols, especially C 10 -C 30 alcohols such as lauric alcohol, oleic alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol; C 1 -C 6 alkanols such as ethanol, isopropanol, n-propanol, butanol, n-pentanol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanediol, 1, 3 and 1,4-butanediol, 1,2-hexanediol; polyols and polyol ethers having a free -OH function such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono butyl ether, neopentyl glycol, isoprene glycol, glycerol, glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, butyl diglycol; volatile silicones such as short-chain linear silicones such as hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, cyclic silicones such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecacyclohexasiloxane, polydimethylsiloxanes which may or may not be modified by alkyl and / or amine functional groups, and and / or imine and / or fluoroalkyl and / or carboxylic acid and / or betaine and / or quaternary ammonium; liquid modified polydimethylsiloxanes; mineral, organic or vegetable oils; alkanes and alkanes in particular C 5 to Ci 0; liquid fatty acids; the liquid fatty esters and more particularly liquid fatty alcohol benzoates or salicylates such as C12-C15 alkyl benzoates.
Le ou les solvants organiques sont de préférence choisis parmi les huiles organiques ; les silicones telles que les silicones volatiles, les gommes ou huiles de silicones aminés ou non et leurs mélanges ; les huiles minérales ; les huiles végétales telles que les huiles d'olive, de ricin, de colza, de coprah, de germe de blé, d'amande douce, d'avocat, de macadamia, d'abricot, de carthame, de noix de bancoulier, de camélina, de tamanu, de citron ou encore des composés organiques tels que des alcanes en C5-C10, l'acétone, la méthyléthylcétone, les esters liquides d'acides en Ci-C20 et d'alcools en Ci-C8 tels que l'acétate de méthyle, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle et le myristate d'isopropyle, l'isononanoate d'isononyle, le diméthoxyéthane, le diéthoxyéthane, les alcools gras liquides en Ci0-C30 tels que l'alcool oléique, les esters liquides d'alcools gras en Ci0-C30 Ou d'acide gras en Ci0-C30 tels que les benzoates d'alcool gras en Ci0- C30 et leurs mélanges, , le malate d'isostéaryle, le tétra-isostéarate de pentaérythrityle, le trimélate de tridécyle, les huiles de polybutène, les huiles de polydécène, les mélanges cyclopentasiloxane / polydiméthylsiloxane dihydroxylé en positions α et ω (par exemple environ 15/85% en poids), ou leurs mélanges.The organic solvent or solvents are preferably chosen from organic oils; silicones such as volatile silicones, silicone gums or silicone oils or not and mixtures thereof; mineral oils; vegetable oils such as olive, castor oil, rapeseed, copra, wheat germ, sweet almond, avocado, macadamia, apricot, safflower, bancoulier nut, Camelina, tamanu, lemon or organic compounds such as alkanes, C 5 -C 10, acetone, methyl ethyl ketone, acid liquid esters Ci-C 20 alcohols and C 8 -C such as methyl acetate, butyl acetate, ethyl acetate and isopropyl myristate, isononyl isononanoate, dimethoxyethane, diethoxyethane, C 10 -C 30 liquid fatty alcohols such as oleyl alcohol, liquid esters of fatty alcohols -C 0 -C 30 fatty acid Ci 0 -C 30, such as fatty alcohol benzoates Ci 0 - C 30 and mixtures thereof, isostearyl malate, pentaerythrityl tetraisostearate, tridecyl trimelate, polybutene oils, polydecene oils, cyclopentasiloxane / polydimethylsilane mixtures dihydroxy oxane at the α and ω positions (for example about 15/85% by weight), or mixtures thereof.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les solvants organiques sont choisis parmi les silicones telles que les polydiméthylsiloxanes liquides et les polydiméthylsiloxanes modifiées liquides, leur viscosité à 25 °C étant comprise entre 0,1 est et 1 000 000 est, et plus préférentiellement entre 1 est et 30 000 est. On citera de préférence les huiles suivantes :According to a preferred embodiment, the one or more organic solvents are chosen from silicones such as liquid polydimethylsiloxanes and liquid modified polydimethylsiloxanes, their viscosity at 25 ° C. being between 0.1 and 1,000,000 is, and more preferably between 1 is and 30,000 is. The following oils are preferably:
- le mélange de polydiméthylsiloxane alpha-omega-dihydroxylé / cyclopentadiméthylsiloxane (14,7 / 85,3) commercialisé par Dow Corning sous le nom de DC 1501 Fluid ;the mixture of alpha-omega-dihydroxylated polydimethylsiloxane / cyclopentadimethylsiloxane (14.7 / 85.3) marketed by Dow Corning under the name DC 1501 Fluid;
- le mélange de polydiméthylsiloxane alpha-omega-dihydroxylé / polydiméthylsiloxane commercialisé par Dow Corning sous le nom de DC 1503 Fluid ; - le mélange de diméthicone / cyclopentadiméthylsiloxane commercialisé par Dow Corning sous le nom de DC 1411 Fluid ou celui commercialisé par Bayer sous le nom SF1214 ;the mixture of alpha-omega-dihydroxylated polydimethylsiloxane / polydimethylsiloxane marketed by Dow Corning under the name DC 1503 Fluid; the dimethicone / cyclopentadimethylsiloxane mixture marketed by Dow Corning under the name DC 1411 Fluid or that marketed by Bayer under the name SF1214;
- la cyclopentadiméthylsiloxane commercialisée par Dow Corning sous le nom de DC245 Fluid ; et les mélanges respectifs de ces huiles.cyclopentadimethylsiloxane sold by Dow Corning under the name DC245 Fluid; and the respective mixtures of these oils.
Le ou les solvants organiques de la composition représentent généralement de 0,01 à 99 %, de préférence de 50 à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition de l'invention peut contenir de l'eau. De préférence, la composition de l'invention contient alors de l'eau en une quantité allant de 1 à 99% en poids et plus particulièrement de 1 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.The organic solvent (s) of the composition generally represent from 0.01 to 99%, preferably from 50 to 99% by weight, relative to the total weight of the composition. The composition of the invention may contain water. Preferably, the composition of the invention then contains water in an amount ranging from 1 to 99% by weight and more particularly from 1 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
La composition de l'invention peut également être anhydre, c'est-à-dire qu'elle comprend alors moins de 1 % an poids d'eau. De préférence, la composition de l'invention contient moins de 0,5 %en poids d'eau par rapport au poids total de la composition.The composition of the invention may also be anhydrous, i.e. it then comprises less than 1% by weight of water. Preferably, the composition of the invention contains less than 0.5% by weight of water relative to the total weight of the composition.
La composition de l'invention peut aussi être encapsulée.The composition of the invention may also be encapsulated.
Lorsque la composition est une émulsion, cette émulsion est par exemple constituée par une phase dispersée ou continue qui peut être constituée par de l'eau, des alcools aliphatiques en Ci-C4 ou leurs mélanges et une phase organique anhydre.When the composition is an emulsion, this emulsion is for example constituted by a dispersed or continuous phase which may consist of water, C 1 -C 4 aliphatic alcohols or mixtures thereof and an anhydrous organic phase.
De préférence les compositions selon l'invention sont des émulsions. Les émulsions comprennent au moins une phase aqueuse, au moins un tensio-actif cationique, et au moins une phase huileuse.Preferably the compositions according to the invention are emulsions. The emulsions comprise at least one aqueous phase, at least one cationic surfactant, and at least one oily phase.
Cette phase huileuse peut comprendre les composés X et/ou Y. Elle peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques insolubles dans l'eau.This oily phase may comprise compounds X and / or Y. It may comprise one or more organic solvents that are insoluble in water.
Par solvant organique insoluble dans l'eau, on entend au sens de la présente invention tout solvant organique tel que défini précédemment et dont la solubilité pondérale dans l'eau à 25°C et à pression atmosphérique (760 mm deFor the purposes of the present invention, the term "water-insoluble organic solvent" means any organic solvent as defined above and whose solubility in water at 25 ° C. and at atmospheric pressure (760 mm -1).
Hg) est inférieure à 2% en poids et de préférence inférieure à 0,2% en poids.Hg) is less than 2% by weight and preferably less than 0.2% by weight.
La phase huileuse est généralement comprise dans l'émulsion à raison de 5% à 95% en poids de l'émulsion ; plus préférentiellement entre 10% et 80% en poids d'émulsion. Lorsque la phase huileuse comprend une ou plusieurs silicones volatiles, ces silicones sont généralement comprises entre 0,1 et 80 % en poids, de préférence comprise entre 10 et 60 % en poids, et préférentiellement entre 20 et 50 % en poids par rapport au poids total d'émulsion. En plus du tensioactif cationique, l'émulsion peut ∞mprendre n'importe quel tensio-actif connu de la technique pour former des émulsions huile dans eau ou eau dans l'huile. Ce tensio-actif peut être anionique, amphothère, ou non ionique. A titre de tensio-actifs utiles dans l'invention, on peut citer les tensioactifs anioniques non siliconés notamment les sels des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ; les alkylsulfoacétates ; les alkylétherphosphates; les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N- acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Les sels de ces composés sont par exemple des sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'aminés, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium. Parmi les tensioactifs anioniques on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides éthers carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges. Les tensioactifs anioniques du type acides ou sels d'éthers carboxyliques polyoxyalkylénés sont en particulier ceux qui répondent à la formule (1) suivante : R1-(OC2H4^- OCH2COOA (1 )The oily phase is generally included in the emulsion in a proportion of 5% to 95% by weight of the emulsion; more preferably between 10% and 80% by weight of emulsion. When the oily phase comprises one or more volatile silicones, these silicones are generally between 0.1 and 80% by weight, preferably between 10 and 60% by weight, and preferably between 20 and 50% by weight relative to the weight. total emulsion. In addition to the cationic surfactant, the emulsion can take any surfactant known in the art to form oil-in-water or water-in-oil emulsions. This surfactant can be anionic, amphosteric, or nonionic. As surfactants useful in the invention, there may be mentioned nonionic anionic surfactants, in particular salts of the following compounds: alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl amido ether sulphates, alkyl aryl polyether sulphates, monoglyceride sulphates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates; alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates; alkylsulfosuccinamates; alkylsulfoacetates; alkyl ether phosphates; acylsarcosinates; acylisethionates and N-acyltaurates, the alkyl or acyl radical of all these different compounds preferably comprising from 12 to 20 carbon atoms, and the aryl radical preferably denoting a phenyl or benzyl group. The salts of these compounds are, for example, alkaline salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, aminoalcohol salts or magnesium salts. Among the anionic surfactants, mention may also be made of fatty acid salts such as the salts of oleic, ricinoleic, palmitic and stearic acids, coconut oil acid or hydrogenated coconut oil acid; acyl lactylates whose acyl radical has 8 to 20 carbon atoms. It is also possible to use weakly anionic surfactants, such as alkyl D galactoside uronic acids and their salts, as well as polyoxyalkylenated carboxylic ether acids and their salts, in particular those containing from 2 to 50 ethylene oxide groups, and mixtures thereof. The anionic surfactants of the polyoxyalkylenated acid or polyoxyalkylenated ether ether type are in particular those which have the following formula (1): R 1 - (OC 2 H 4 O - OCH 2 COOA (1)
dans laquelle :in which :
R1 représente un groupement alkyle ou alkylaryle, et n est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) pouvant varier de 2 à 24 et de préférence deR 1 represents an alkyl or alkylaryl group, and n is an integer or decimal number (average value) which can vary from 2 to 24 and preferably from
3 à 10, le radical alkyle ayant entre 6 et 20 atomes de carbone environ, et aryle désignant de préférence phényle, A représente un atome d'hydrogène, un ammonium, ion sodium, potassium, lithium ou magnésium ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine. On peut également utiliser des mélanges de composés de formule (1) en particulier des mélanges dans lesquels les groupements R1 sont différents.3 to 10, the alkyl radical having from 6 to 20 carbon atoms, and aryl preferably denoting phenyl, A represents a hydrogen atom, an ammonium, sodium, potassium, lithium or magnesium ion or a monoethanolamine or triethanolamine residue. It is also possible to use mixtures of compounds of formula (1), in particular mixtures in which the groups R 1 are different.
Parmi tous ces tensioactifs anioniques, on préfère utiliser les sels d'alkylsulfates et d'alkyléthersulfates, ainsi que leurs mélanges.Among all these anionic surfactants, it is preferred to use the salts of alkyl sulphates and alkyl ether sulphates, as well as their mixtures.
A titre de tensio-actifs amphotères non siliconés, on peut citer des dérivés d'aminés secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6) bétaïnes ou les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6) sulfobétaïnes.As non-silicone amphoteric surfactants, mention may be made of derivatives of aliphatic secondary or tertiary amines, in which the aliphatic radical is a linear or branched chain containing 8 to 22 carbon atoms and containing at least one anionic water-solubilising group by carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate; mention may also be made of (C8-C20) alkyl betaines, sulphobetaines, (C8-C20) alkylamido (C1-C6) alkyl betaines or (C8-C20) alkylamido (C1-C6) alkylsulfobetaines.
Parmi les dérivés d'aminés, on peut citer les produits commercialisés sous les dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et de structures :Among the amine derivatives, mention may be made of the products sold under the name MIRANOL, as described in patents US Pat. No. 2,528,378 and US Pat. No. 2,781,354, and structures:
R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-) (2) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle dérivé d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; etR2 -CONHCH2CH2 -N (R3) (R4) (CH2COO-) (2) in which: R2 denotes an alkyl radical derived from a R2-COOH acid present in the hydrolysed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl radical; R3 denotes a beta-hydroxyethyl group and R4 a carboxymethyl group; and
R5-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3) dans laquelleR5-CONHCH2CH2-N (B) (C) (3) in which
B représente -CH2CH2OX", C représente -(CH2)z -Y", avec z = 1 ou 2,B represents -CH2CH2OX ", C represents - (CH2) z -Y", with z = 1 or 2,
X" désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogèneX "denotes the group -CH 2 CH 2 -COOH or a hydrogen atom
Y" désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - SO3HY "denotes -COOH or the radical -CH2 - CHOH - SO3H
R5 désigne un radical alkyle d'un acide R9 -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9,R5 denotes an alkyl radical of an R9 -COOH acid present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil, an alkyl radical, in particular a C7, C9 radical,
C11 ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.C11 or C13, a C17 alkyl radical and its iso form, an unsaturated C17 radical.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Co∞amphodipropionic acid. A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHONE POULENC.These compounds are classified in the CTFA dictionary, 5th edition, 1993, under the names Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic Acid, Co∞amphodipropionic acid. By way of example, mention may be made of cocoamphodiacetate sold under the trade name MIRANOL C2M concentrated by the company RHONE POULENC.
A titre de tensioactif(s) non ionique(s) non siliconé(s), on peut citer les tensioactifs non-ioniques bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M. R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178). Ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les aminés grasses polyéthoxylées ayant de préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'aminés tels que les oxydes d'alkyl (C10 - C14) aminés ou les oxydes de N- acylaminopropylmorpholine. Selon un mode de réalisation de l'invention, les alkylpolyglycosides constituent des tensio-actifs non-ioniques utiles dans le cadre de la présente invention. « A titre de tensioactifs utilisables dans la présente invention on peut aussi citer les tensioactifs siliconés décrits notamment dans le brevet FR2818902. Les tensioactifs siliconés utilisables dans la présente invention sont ceux bien connus de l'homme du métier. Ils peuvent être hydrosolubles, spontanément hydrodispersibles ou non hydrosolubles. De préférence, ils sont hydrosolubles ou spontanément hydrodispersibles.As surfactant (s) nonionic (s) non-silicone (s) include nonionic surfactants well known per se (see in particular in this regard "Handbook of Surfactants" by MR PORTER, editions Blackie & Son ( Glasgow and London), 1991, pp 116-178). They may be chosen in particular from (non-limiting list) alcohols, alpha-diols, alkylphenols or polyethoxylated, polypropoxylated or polyglycerolated fatty acids, having a fatty chain comprising for example 8 to 18 carbon atoms, the number of oxide groups. ethylene or propylene oxide may range in particular from 2 to 50 and the number of glycerol groups may range from 2 to 30. Mention may also be made of copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, the condensates of ethylene and propylene on fatty alcohols; polyethoxylated fatty amides preferably having from 2 to 30 moles of ethylene oxide, polyglycerolated fatty amides comprising on average 1 to 5 glycerol groups and in particular 1.5 to 4; polyethoxylated fatty amines preferably having 2 to 30 moles of ethylene oxide; oxyethylenated sorbitan fatty acid esters having from 2 to 30 moles of ethylene oxide; fatty acid esters of sucrose, fatty acid esters of polyethylene glycol, alkylpolyglycosides, N-alkyl glucamine derivatives, amine oxides such as (C10-C14) alkyl oxides or oxides N-acylaminopropylmorpholine. According to one embodiment of the invention, the alkylpolyglycosides constitute nonionic surfactants useful in the context of the present invention. "As surfactants that can be used in the present invention, mention may also be made of the silicone surfactants described in particular in patent FR2818902. The silicone surfactants that can be used in the present invention are those that are well known to those skilled in the art. They can be water-soluble, spontaneously hydrodispersible or non-water-soluble. Preferably, they are water-soluble or spontaneously water-dispersible.
Les tensioactifs siliconés sont, par exemple, choisis parmi les composés de formules générales suivantes :The silicone surfactants are, for example, chosen from the compounds of the following general formulas:
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formules dans lesquelles :formulas in which:
- R1, identique ou différent, représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30, ou phényle ;- R1, identical or different, represents a linear or branched alkyl group, C1-C30, or phenyl;
- R2, identique ou différent, représente -CcH2c-O-(C2H4O)a-(C3H6O)b-R5 ou -CcH2c-O-(C4H8O)a-R5 ;R 2, which may be identical or different, represents -C 2 H 2 C -O- (C 2 H 4 O) a- (C 3 H 6 O) b -R 5 or -C c H 2 C -O- (C 4 H 8 O) a-R 5;
- R3 et R4, identiques ou différents, désignent chacun un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C12, et de préférence un groupe méthyle ; - R5, identique ou différent, est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe alcoxy, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle, linéaire ou ramifié, comportant de 2 à 12 atomes de carbone, un groupe hydroxyle, -SO3M, -OCOR6, aminoalcoxy en C1-C6 éventuellement substitué sur l'aminé, aminoacyle en C2-C6 éventuellement substitué sur l'aminé, -NHCH2CH2COOM, -N(CH2CH2COOM)2, aminoalkyle en C1-C12 éventuellement substitué sur l'aminé et sur la chaîne alkyle, carboxyacyle en C1- C30, un groupement phosphono éventuellement substitué par un ou deux groupes aminoalkyle en C1-C12 substitués, -CO(CH2)dCOOM,R 3 and R 4, which may be identical or different, each denote a linear or branched C 1 -C 12 alkyl group, and preferably a methyl group; - R5, identical or different, is selected from a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched acyl group containing from 2 to 12 carbon atoms, a hydroxyl group, -SO 3 M, -OCOR 6, a C 1 -C 6 aminoalkoxy optionally substituted on the amine or a C 2 -C 6 aminoacyl optionally substituted on the amine; , -NHCH2CH2COOM, -N (CH2CH2COOM) 2, C1-C12 aminoalkyl optionally substituted on the amine and on the alkyl chain, C1-C30 carboxyacyl, a phosphono group optionally substituted with one or two substituted C1-C12 aminoalkyl groups; , -CO (CH2) dCOOM,
-OCOCHR7(CH2)dCOOM, -NHCO(CH2)dOH, -NH3Y ;-OCOCHR7 (CH2) dCOOM, -NHCO (CH2) dOH, -NH3Y;
- M, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, Na, K, Li, NH4 ou une aminé organique ;- M, identical or different, denotes a hydrogen atom, Na, K, Li, NH4 or an organic amine;
- R6 désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30, - R7 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe SO3M ;R 6 denotes a linear or branched C 1 -C 30 alkyl group; R 7 denotes a hydrogen atom or an SO 3 M group;
- d varie de 1 à 10 ;d varies from 1 to 10;
- m varie de 0 à 20 ;m varies from 0 to 20;
- n varie de 0 à 500 ;n varies from 0 to 500;
- p varie de 1 à 50 ; - q varie de 0 à 20 ;p varies from 1 to 50; q varies from 0 to 20;
- a varie de 0 à 50 ;- a varies from 0 to 50;
- b varie de 0 à 50 ;b varies from 0 to 50;
- a + b est supérieur ou égal à 1 ;- a + b is greater than or equal to 1;
- c varie de 0 à 4 ; - w varie de 1 à 100 ;- c varies from 0 to 4; w varies from 1 to 100;
- Y représente un anion minéral ou organique monovalent tel qu'un halogénure (chlorure, bromure), un sulfate, ou un carboxylate (acétate, lactate, citrate).Y represents a monovalent inorganic or organic anion such as a halide (chloride, bromide), a sulfate, or a carboxylate (acetate, lactate, citrate).
De préférence, on utilise des tensioactifs siliconés répondant aux formules générales (IV) ou (VII) telles que définies ci-dessus, et plus particulièrement, ceux répondant aux formules (IV) ou (VII) dans lesquelles au moins l'une des, et de préférence toutes les conditions suivantes sont satisfaites :Preferably, silicone surfactants of the general formulas (IV) or (VII) as defined above, and more particularly, those corresponding to formulas (IV) or (VII) in which at least one of, and preferably all the following conditions are satisfied:
- c est égal à 2 ou 3 ;- c is 2 or 3;
- R1 désigne le groupe méthyle ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe acétyle et de préférence un atome d'hydrogène ;- R1 denotes the methyl group; - R5 represents a hydrogen atom, a methyl group or an acetyl group and preferably a hydrogen atom;
- a varie de 1 à 25 et plus particulièrement de 2 à 25 ;a varies from 1 to 25 and more particularly from 2 to 25;
- b varie de 0 à 25, de préférence de 10 à 20 ; - n varie de 0 à 100 ;b varies from 0 to 25, preferably from 10 to 20; n varies from 0 to 100;
- p varie de 1 à 20.p varies from 1 to 20.
Les tensioactifs siliconés les plus particulièrement préférés sont, par exemple, ceux vendus sous les dénominations commerciales FLUID DC 193 et DC 5225C par la société DOW CORNING, SILWET® L 77 par la société OSI et MAZIL® 756 par la société MAZER PPG, le mélange LAURYL PEG/PPG-18/18The most preferred silicone surfactants are, for example, those sold under the trade names FLUID DC 193 and DC 5225C by the company Dow Corning, SILWET® L 77 by the company OSI and MAZIL® 756 by the company MAZER PPG, the mixture LAURYL PEG / PPG-18/18
METHICONE (and) POLOXAMER 407 (and) DODECENE commercialisé par Dow Corning sous le nom de DC 5200METHICONE (and) POLOXAMER 407 (and) DODECENE sold by Dow Corning under the name DC 5200
Le ou les tensioactifs additionnels sont contenus en général en une quantité allant de 0,01 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 30% en poids, et mieux encore de 0,2 à 15 % en poids par rapport au poids total de l'émulsionThe additional surfactant or surfactants are generally present in an amount ranging from 0.01 to 30% by weight, preferably from 0.1 to 30% by weight, and more preferably from 0.2 to 15% by weight relative to total weight of the emulsion
La composition conforme à l'invention peut également contenir, outre les composés X et Y de l'invention, les tensioactifs cationiques et les éventuels solvants organiques, au moins un agent utilisé habituellement en cosmétique choisi, par exemple, parmi des agents réducteurs, des corps gras, des plastifiants, des adoucissants, des agents anti-mousse, des agents hydratants, des pigments, des argiles, des charges minérales, des filtres UV, des colloïdes minéraux, des peptisants, des parfums, des conservateurs, des tensio-actifs anioniques, non ioniques ou amphotères, des polymères fixants ou non, des protéines, des vitamines, des colorants directs, des colorants d'oxydation, des agents nacrants, des propulseurs, et des épaississants minéraux ou organiques tels que le benzylidène-sorbitol et les N-acylaminoacides, les cires oxyéthylénées ou non, les paraffines, les acides gras solides en Ci0-C30 tels que l'acide stéarique, l'acide laurique, les amides gras en Ci0-C30 tels que le diéthanolamide laurique, les esters solides d'alcool gras ou d'acides gras en Ci0- C30 et leurs mélanges.The composition in accordance with the invention may also contain, in addition to the compounds X and Y of the invention, cationic surfactants and any organic solvents, at least one agent usually used in cosmetics chosen, for example, from reducing agents, fatty substances, plasticizers, softeners, defoamers, moisturizers, pigments, clays, mineral fillers, UV filters, mineral colloids, peptizers, fragrances, preservatives, surfactants anionic, nonionic or amphoteric, non-binding or non-binding polymers, proteins, vitamins, direct dyes, oxidation dyes, pearlescent agents, propellants, and inorganic or organic thickeners such as benzylidene sorbitol and N-acylamino acids, oxyethylenated waxes or not, paraffins, C 10 -C 30 solid fatty acids such as stearic acid, lauric acid, C 10 fatty amides, C 30 such as lauric diethanolamide, solid fatty alcohol esters, or fatty acid Ci 0 - C 30 and mixtures thereof.
Cette composition peut se présenter sous des formes diverses, telles que des lotions, des sprays, des mousses et être appliquée sous forme de shampooing ou d'après-shampooing. On peut préparer plusieurs émulsions de composition différentes et les mélanger dans des proportions variables pour obtenir une nouvelle émulsion contenant différents actifs cosmétiques.This composition may be in various forms, such as lotions, sprays, foams and be applied in the form of shampoo or conditioner. Several emulsions of different composition can be prepared and mixed in varying proportions to obtain a new emulsion containing different cosmetic active agents.
Dans le cas des sprays, la composition de l'invention peut contenir un propulseur. Le propulseur est constitué par les gaz comprimés ou liquéfiés usuellement employés pour la préparation de compositions aérosols. On emploiera de manière préférentielle l'air, le gaz carbonique, l'azote comprimé ou encore un gaz soluble tel que le diméthyléther, les hydrocarbures halogènes (fluorés en particuliers) ou non et leurs mélanges. On pourra aussi le cas échéant utiliser des aérosols à poche(s) contenant une ou plusieurs poches.In the case of sprays, the composition of the invention may contain a propellant. The propellant consists of compressed or liquefied gases usually used for the preparation of aerosol compositions. Air, carbon dioxide, compressed nitrogen or a soluble gas such as dimethyl ether, halogenated hydrocarbons (fluorinated in particular) or not, and mixtures thereof, will preferably be used. It will also be possible, where appropriate, to use pocket aerosols containing one or more pockets.
Le procédé selon l'invention consiste à appliquer sur les fibres kératiniques :The process according to the invention consists in applying to the keratinous fibers:
- au moins un composé X et au moins un composé Y, l'un au moins des composés X et Y étant un composé siliconé, lesdits composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, de condensation, ou de réticulation en présence de peroxyde lorsqu'ils sont mis en contact l'un avec l'autre ; etat least one compound X and at least one compound Y, at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other; and
- au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique; et éventuellement au moins un solvant organique. le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques, le ou les solvants organiques étant tels que définis précédemment.at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant; and optionally at least one organic solvent. the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant or surfactants, the organic solvent (s) being as defined above.
Le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques peuvent être appliqués sur les fibres kératiniques à partir de plusieurs compositions contenant le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques, seuls ou en mélange, ou à partir d'une seule composition contenant le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques, cette composition étant préparée au moment de l'emploi.The compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant or surfactants may be applied to the keratinous fibers from several compositions containing the compound (s) X, the compound (s) Y, or the cationic surfactants, alone or in a mixture, or from a single composition containing the compound (s) X, the compound (s) Y, or the cationic surfactants, this composition being prepared at the time of use.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, on applique sur les fibres kératiniques une composition (A) comprenant le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques et le ou les éventuels solvants organiques. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, on applique sur les fibres kérat iniques une composition (B) comprenant le ou les tensioactifs cationiques, et une composition (C) comprenant le ou les composés X et le ou les composés Y, l'ordre d'application des compositions (B) et (C) étant indifférent, ces compositions comprenant éventuellement un ou plusieurs solvants organiques.According to a particular embodiment of the invention, a composition (A) comprising the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the optional organic solvent (s) is applied to the keratinous fibers. According to another particular embodiment of the invention, a composition (B) comprising the cationic surfactant (s) and a composition (C) comprising the compound (s) X and the compound (s) Y are applied to the keratin fibers. the order of application of the compositions (B) and (C) being indifferent, these compositions possibly comprising one or more organic solvents.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, on applique sur les fibres kératiniques une composition (B) comprenant le ou les tensioactifs cationiques, une composition (D) comprenant le ou les composés X et une composition (E) comprenant le ou les composés Y, l'ordre d'application des compositions (B), (D) et (E) étant indifférent, ces compositions comprenant éventuellement un ou plusieurs solvants organiques.According to another particular embodiment of the invention, a composition (B) comprising the cationic surfactant or surfactants, a composition (D) comprising the compound (s) X and a composition (E) comprising the compound or (C), is applied to the keratinous fibers. the compounds Y, the order of application of the compositions (B), (D) and (E) being indifferent, these compositions optionally comprising one or more organic solvents.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, on applique sur les fibres kératiniques une composition (F) comprenant le ou les composés X et le ou les tensioactifs cationiques et une composition (E) comprenant le ou les composés Y, un ou des solvants organiques étant présents dans la composition (F) et / ou la composition (E), l'ordre d'application des compositions (F) et (E) étant indifférent, ces compositions comprenant éventuellement un ou plusieurs solvants organiques. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, on applique sur les fibres kératiniques une composition (D) comprenant le ou les composés X et une composition (G) comprenant le ou les tensioactifs cationiques, un ou des solvants organiques étant éventuellement présents dans la composition (D) et / ou la composition (G), l'ordre d'application des compositions (D) et (G) étant indifférent, ces compositions comprenant éventuellement un ou plusieurs solvants organiques.According to another particular embodiment of the invention, a composition (F) comprising the compound (s) X and the cationic surfactant (s) and a composition (E) comprising the compound (s) Y, one or more, are applied to the keratinous fibers. organic solvents being present in the composition (F) and / or the composition (E), the order of application of the compositions (F) and (E) being indifferent, these compositions optionally comprising one or more organic solvents. According to another particular embodiment of the invention, a composition (D) comprising the compound (s) X and a composition (G) comprising the cationic surfactant or surfactants, one or organic solvents optionally being present, is applied to the keratin fibers. in the composition (D) and / or the composition (G), the order of application of the compositions (D) and (G) being indifferent, these compositions optionally comprising one or more organic solvents.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition comprenant le ou les tensioactifs cationiques est appliquée avant la ou les compositions comprenant le ou les composés X et / ou le ou les composés Y. Lorsque les composés X et Y sont susceptibles de réagir ensemble par une réaction de réticulation, on applique sur les fibres kératiniques au moins un peroxyde tel que défini précédemment. Le ou les peroxydes peuvent être présents dans l'une ou l'autre ou dans plusieurs des compositions appliquées sur les fibres kératiniques ou dans une composition supplémentaire. L'ordre d'application des compositions est indifférent.According to a preferred embodiment of the invention, the composition comprising the cationic surfactant (s) is applied before the composition (s) comprising the compound (s) X and / or the compound (s) Y. When the compounds X and Y are capable of react together by a crosslinking reaction, at least one peroxide as defined above is applied to the keratinous fibers. The peroxide (s) may be present in one or the other or in several of the compositions applied to keratinous fibers or in an additional composition. The order of application of the compositions is indifferent.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, on applique sur les fibres kératiniques au moins un catalyseur tel que défini précédemment pour activer la réaction entre le ou les composés X et le ou les composés Y.According to another particular embodiment of the invention, at least one catalyst as defined above is applied to the keratin fibers to activate the reaction between the compound (s) X and the compound (s) Y.
Par exemple, le ou les catalyseurs peuvent être présents dans l'une ou l'autre ou dans plusieurs des compositions appliquées sur les fibres kératiniques ou dans une composition supplémentaire, auquel cas l'ordre d'application des différentes compositions sur les fibres kératiniques est indifférent.For example, the catalyst (s) may be present in one or the other or in several of the compositions applied to the keratinous fibers or in an additional composition, in which case the order of application of the different compositions to the keratin fibers is indifferent.
Les catalyseurs avantageusement choisis sont ceux qui sont décrits ci- dessus.The catalysts advantageously chosen are those which are described above.
Lorsqu'on applique sur les fibres kératiniques au moins un catalyseur et/ou au moins un peroxyde, le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les catalyseur et/ou le ou les peroxydes ne sont pas stockés simultanément dans la même composition. En revanche, ils peuvent être mélangés au moment de l'emploi.When at least one catalyst and / or at least one peroxide is applied to the keratinous fibers, the compound (s) X, the compound (s) Y, the catalyst (s) and / or the peroxide (s) are not stored simultaneously in the same composition. On the other hand, they can be mixed at the time of use.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, on applique sur les fibres kératiniques au moins un composé réactif additionnel tel que défini précédemment.According to another particular embodiment of the invention, at least one additional reactive compound as defined above is applied to the keratinous fibers.
Par exemple, le ou les composés réactifs additionnels peuvent être présents dans l'une ou l'autre ou dans plusieurs des compositions appliquées sur les fibres kératiniques ou dans une composition supplémentaire, auquel cas l'ordre d'application des différentes compositions sur les fibres kératiniques est indifférent.For example, the additional reactive compound (s) may be present in one or the other or in several of the compositions applied to the keratinous fibers or in an additional composition, in which case the order of application of the different compositions to the fibers keratinous is indifferent.
Les composés réactifs additionnels avantageusement choisis sont ceux qui sont décrits ci-dessus.The additional reactive compounds advantageously chosen are those which are described above.
Les différentes compositions mises en œuvre dans le procédé conforme à l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux secs ou humides. Un séchage intermédiaire et/ou un rinçage peuvent être réalisés entre chaque application.The different compositions used in the process according to the invention can be applied to dry or wet hair. Intermediate drying and / or rinsing can be carried out between each application.
Chaque composition utile dans le procédé conforme à l'invention peut contenir en outre divers additifs cosmétiques conventionnels tels que définis précédemment. Chaque composition utile dans le procédé conforme à l'invention comprend un milieu cosmétiquement acceptable, véhiculant le ou les composés X et / ou le ou les composés Y, et choisi de telle sorte que les composés X et Y soient aptes à réagir l'un avec l'autre par réaction d'hydrosilylation, de condensation, ou de réticulation en présence de peroxyde après l'application de la composition cosmétique sur les cheveux.Each composition useful in the process according to the invention may furthermore contain various conventional cosmetic additives as defined above. Each composition that is useful in the process according to the invention comprises a cosmetically acceptable medium, carrying the compound (s) X and / or the compound (s) Y, and chosen in such a way that the compounds X and Y are capable of reacting with one another. with the other by reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide after the application of the cosmetic composition to the hair.
Le dépôt ainsi formé présente l'avantage d'avoir une faible solubilité attendue. En outre, il possède une bonne affinité pour la surface des fibres kératiniques, ce qui garantit une meilleure rémanence de l'ensemble du dépôt. Lorsque les composés X et Y sont appliqués séparément, le dépôt en couches obtenu peut aussi être avantageux pour conserver les propriétés cosmétiques ou optiques du composé qui constitue la partie supérieure du dépôt.The deposit thus formed has the advantage of having a low solubility expected. In addition, it has a good affinity for the surface of the keratin fibers, which guarantees a better remanence of the entire deposit. When compounds X and Y are applied separately, the layered deposit obtained may also be advantageous for maintaining the cosmetic or optical properties of the compound which constitutes the upper part of the deposit.
Selon les mêmes procédés, il est possible de réaliser des superpositions multiples de couches de composés X et Y en alternance ou non pour atteindre le type de dépôt souhaité (en termes de nature chimique, résistance mécanique, épaisseur, aspect, toucher...).According to the same processes, it is possible to perform multiple overlays of X and Y compound layers alternately or not to achieve the desired type of deposit (in terms of chemical nature, mechanical strength, thickness, appearance, touch ...) .
Le milieu cosmétiquement acceptable peut être le solvant organique et/ou de l'eau.The cosmetically acceptable medium may be the organic solvent and / or water.
La présente invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant au moins deux compositions telles que l'ensemble desdites compositions comprend :The present invention also relates to a multi-compartment device comprising at least two compositions such that all of said compositions comprise:
- au moins un composé X et au moins un composé Y, l'un au moins des composés X et Y étant un composé siliconé, lesdits composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, de condensation, ou de réticulation en présence de peroxyde lorsqu'ils sont mis en contact l'un avec l'autre ; etat least one compound X and at least one compound Y, at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other; and
- au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique ; etat least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant; and
- éventuellement au moins un solvant organique; le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques et le ou les solvants organiques liquides étant tels que définis précédemment.- optionally at least one organic solvent; the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the liquid organic solvent (s) being as defined above.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, un premier compartiment contient la composition (B) telle que définie précédemment et un deuxième compartiment contient la composition (C) telle que définie précédemment.According to a particular embodiment of the invention, a first compartment contains the composition (B) as defined above and a second compartment contains the composition (C) as defined above.
Selon un autre mode de réalisation particulier, un premier compartiment contient la composition (B) telle que définie précédemment, un deuxième compartiment contient la composition (D) telle que définie précédemment et un troisième compartiment contient la composition (E) telle que définie précédemment.According to another particular embodiment, a first compartment contains the composition (B) as defined above, a second compartment contains the composition (D) as defined above and a third compartment contains the composition (E) as defined above.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, un premier compartiment contient la composition (F) telle que définie précédemment et un deuxième compartiment contient la composition (E) telle que définie précédemment.According to another particular embodiment of the invention, a first compartment contains the composition (F) as defined above and a second compartment contains the composition (E) as defined above.
Selon un autre mode de réalisation particulier, un premier compartiment contient la composition (D) telle que définie précédemment et un deuxième compartiment contient la composition (G) telle que définie précédemment.According to another particular embodiment, a first compartment contains the composition (D) as defined above and a second compartment contains the composition (G) as defined above.
Lorsque les composés X et Y sont susceptibles de réagir ensemble par une réaction de réticulation, l'ensemble des dites compostions comprend au moins un peroxyde tel que défini ci-dessus ou comprend en plus une composition comprenant le peroxyde. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, l'ensemble desdites compositions comprend de plus au moins un catalyseur tel que défini précédemment, c'est-à-dire que l'une ou l'autre ou plusieurs des compositions contenues dans le dispositif à plusieurs compartiments comprend au moins un catalyseur ou que le dispositif à plusieurs compartiments comprend un compartiment supplémentaire comprenant une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un catalyseur.When compounds X and Y are capable of reacting together by a crosslinking reaction, all of said compositions comprise at least one peroxide as defined above or additionally comprises a composition comprising peroxide. According to one particular embodiment of the invention, all of said compositions additionally comprise at least one catalyst as defined above, that is to say that one or more of the compositions contained in multi-compartment device comprises at least one catalyst or the multi-compartment device comprises an additional compartment comprising a composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one catalyst.
Lorsque l'ensemble desdites compositions comprend au moins un catalyseur et/ou au moins un peroxyde, le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les catalyseur et/ou le ou les peroxydes ne sont pas stockés simultanément dans la même composition. En revanche, ils peuvent être mélangés au moment de l'emploi.When all of said compositions comprise at least one catalyst and / or at least one peroxide, the compound (s) X, the compound (s) Y, the catalyst (s) and / or the peroxide (s) are not stored simultaneously in the same composition. On the other hand, they can be mixed at the time of use.
La présente invention a également pour objet l'utilisation pour le traitement des fibres kératiniques de : - au moins un composé X et au moins un composé Y, l'un au moins des composés X et Y étant un composé siliconé, lesdits composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, de condensation, ou de réticulation en présence de peroxyde lorsqu'ils sont mis en contact l'un avec l'autre ;The subject of the present invention is also the use for the treatment of keratinous fibers of: at least one compound X and at least one compound Y, at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other;
- au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique ; etat least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant; and
- et de préférence au moins un solvant organique; le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques et le ou les solvants organiques étant tels que définis précédemment.and preferably at least one organic solvent; the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the organic solvent (s) being as defined above.
En particulier, la présente invention a pour objet l'utilisation pour le traitement des fibres kératiniques de :In particular, the subject of the present invention is the use for the treatment of keratinous fibers of:
- au moins un composé X et au moins un composé Y, l'un au moins des composés X et Y étant un composé siliconé, lesdits composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, de condensation, ou de réticulation en présence de peroxyde lorsqu'ils sont mis en contact l'un avec l'autre ;at least one compound X and at least one compound Y, at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other;
- au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique; etat least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant; and
- de préférence au moins un solvant organique; le ou les composés X, le ou les composés Y, le ou les tensioactifs cationiques et le ou les solvants organiques étant tels que définis précédemment ; dans laquelle le traitement des fibres kératiniques est résistant aux shampooings.preferably at least one organic solvent; the compound (s) X, the compound (s) Y, the cationic surfactant (s) and the organic solvent (s) being as defined above; wherein the treatment of keratin fibers is resistant to shampooing.
Les exemples non limitatifs suivants permettent d'illustrer l'invention sans en limiter sa portée.The following nonlimiting examples illustrate the invention without limiting its scope.
EXEMPLESEXAMPLES
Exemple 1Example 1
Dans cet exemple de composition, on utilise des mélanges A' et B' suivants préparés par la société Dow Corning : Mélange A' :In this example of composition, use is made of the following mixtures A 'and B' prepared by Dow Corning: Mixture A ':
Figure imgf000047_0001
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Mélange B' :Mix B ':
Figure imgf000047_0002
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II est d'ailleurs à noter que les composés X et Y identiques sont réunis dans le mélange A'.It should also be noted that the identical compounds X and Y are combined in the mixture A '.
Les compositions 1 et 2 telles que définies ci-dessous sont préparées :Compositions 1 and 2 as defined below are prepared:
Figure imgf000047_0003
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Composition 2 en gComposition 2 in g
Mélange B' 100Blend B '100
On mélange de façon extemporanée les compositions 1 et 2 dans un rapport pondéral 10/1. On applique 1 g de cette composition sur une mèche de 1 g de cheveux naturels, courts et humides. Après 30 minutes de pose, la mèche est séchée sous un casque pendant 30 minutes. On obtient une mèche présentant des propriétés de maintien qui résistent à plusieurs shampooings.The compositions 1 and 2 are extemporaneously mixed in a weight ratio of 10/1. 1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of natural hair, short and wet. After 30 minutes of installation, the wick is dried under a helmet for 30 minutes. A wick is obtained with holding properties that are resistant to several shampoos.
Les cheveux sont brillants.The hair is shiny.
Le démaquillage (élimination) du revêtement contenant le tensioactif cationique se fait plus facilement (durée, efficacité) que celui du revêtement ne contenant pas de tensioactif cationique. Le démaquillage se fait dans les deux cas avec une émulsion (Eau/cyclopentadiméthylsiloxane/myristate d'isopropyle).The removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant. The removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
Exemple 2Example 2
Dans cet exemple de composition, on utilise des mélanges A' et B' suivants préparés par la société Dow Corning :In this example of composition, use is made of the following mixtures A 'and B' prepared by Dow Corning:
Mélange A' :Mixture A ':
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0001
II est d'ailleurs à noter que les composés X et Y identiques sont réunis dans le mélange A'.It should also be noted that the identical compounds X and Y are combined in the mixture A '.
Les compositions 3 et 4 telles que définies ci-dessous sont préparées :
Figure imgf000049_0001
Compositions 3 and 4 as defined below are prepared:
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
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On mélange de façon extemporanée les compositions 3 et 4 dans un rapport pondéral 10/1.The compositions 3 and 4 are extemporaneously mixed in a weight ratio of 10/1.
On applique 1 g de cette composition sur une mèche de 1 g de cheveux naturels, courts et humides. Après 30 minutes de pose, la mèche est séchée sous un casque pendant 30 minutes. On obtient une mèche présentant des propriétés de maintien qui résistent à plusieurs shampooings. Les cheveux sont doux sans sensation de gras.1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of natural hair, short and wet. After 30 minutes of installation, the wick is dried under a helmet for 30 minutes. A wick is obtained with holding properties that are resistant to several shampoos. The hair is soft without feeling fat.
Le démaquillage (élimination) du revêtement contenant le tensioactif cationique se fait plus facilement (durée, efficacité) que celui du revêtement ne contenant pas de tensioactif cationique. Le démaquillage se fait dans les deux cas avec une émulsion (Eau/cyclopentadiméthylsiloxane/myristate d'isopropyle).The removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant. The removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
Exemple 3Example 3
Dans ces exemples de composition, on utilise la combinaison des mélanges A et B suivants préparés par la société Dow Corning :In these examples of composition, use is made of the following mixtures A and B prepared by Dow Corning:
MELANGE A : MIXING TO:
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0001
MELANGE B :MIXING B:
Figure imgf000050_0002
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Les compositions 5 et 6 telles que définies ci-dessous sont préparées Compositions 5 and 6 as defined below are prepared
Figure imgf000051_0001
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Figure imgf000051_0002
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On mélange de façon extemporanée les compositions 5 et 6 en proportion pondérale 50 / 50.The compositions 5 and 6 are extemporaneously mixed in a 50/50 weight ratio.
On applique 1 g de cette composition sur une mèche de 1 g de cheveux naturels, courts et humides. Après 30 minutes de pose, la mèche est séchée sous un casque pendant 30 minutes. On obtient une mèche présentant des propriétés de maintien et un volume accru qui résistent à plusieurs shampooings.1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of natural hair, short and wet. After 30 minutes of installation, the wick is dried under a helmet for 30 minutes. A wick with holding properties and increased volume is obtained which is resistant to several shampoos.
Le démaquillage (élimination) du revêtement contenant le tensioactif cationique se fait plus facilement (durée, efficacité) que celui du revêtement ne contenant pas de tensioactif cationique. Le démaquillage se fait dans les deux cas avec une émulsion (Eau/cyclopentadiméthylsiloxane/myristate d'isopropyle).The removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant. The removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
Exemple 4Example 4
Dans cet exemple de composition, on utilise la combinaison des mélanges A et B préparés par la société Dow Corning de l'exemple 3:In this example of composition, the combination of mixtures A and B prepared by Dow Corning of Example 3 is used:
Les compositions 7 et 8 telles que définies ci-dessous sont préparées :
Figure imgf000052_0001
Compositions 7 and 8 as defined below are prepared:
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0002
On mélange de façon extemporanée les compositions 7 et 8 en proportion pondérale 50 / 50.The compositions 7 and 8 are extemporaneously mixed in a 50/50 weight ratio.
On applique 1 g de cette composition sur une mèche de 1 g de cheveux naturels, courts et humides. Après 30 minutes de pose, la mèche est séchée sous un casque pendant 30 minutes. On obtient une mèche présentant des propriétés de maintien et un volume accru qui résistent à plusieurs shampooings.1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of natural hair, short and wet. After 30 minutes of installation, the wick is dried under a helmet for 30 minutes. A wick with holding properties and increased volume is obtained which is resistant to several shampoos.
Nous obtenons des coiffures méchées résistant à plusieurs shampooings. Les cheveux sont brillants et ont une bonne tenue aux sollicitations mécaniquesWe obtain hair styles that are resistant to several shampoos. The hair is shiny and has good resistance to mechanical stress
Le démaquillage (élimination) du revêtement contenant le tensioactif cationique se fait plus facilement (durée, efficacité) que celui du revêtement ne contenant pas de tensioactif cationique. Le démaquillage se fait dans les deux cas avec une émulsion (Eau/cyclopentadiméthylsiloxane/myristate d'isopropyle).The removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant. The removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).
Exemple 5Example 5
Dans cet exemple de composition, on utilise la combinaison des mélanges A et B préparés par la société Dow Corning de l'exemple 3: Les compositions 9 et 10 telles que définies ci-dessous sont préparéesIn this example of composition, the combination of mixtures A and B prepared by Dow Corning of Example 3 is used: Compositions 9 and 10 as defined below are prepared
Figure imgf000053_0001
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On mélange de façon extemporanée les compositions 9 et 10 en proportion pondérale 50 / 50.The compositions 9 and 10 are extemporaneously mixed in a 50/50 weight ratio.
On applique 1 g de cette composition sur une mèche de 1 g de cheveux frisés et humides. Après 30 minutes de pose, les cheveux sont séchés à l'air libre. Les cheveux sont doux sans sensation de gras. On obtient une mèche présentant des propriétés de maintien et un volume accru qui résistent à plusieurs shampooings.1 g of this composition is applied to a lock of 1 g of curly and wet hair. After 30 minutes of exposure, the hair is dried in the open air. The hair is soft without feeling fat. A wick with holding properties and increased volume is obtained which is resistant to several shampoos.
Après plusieurs shampooings, les effets sont encore perceptibles.After several shampoos, the effects are still noticeable.
Le démaquillage (élimination) du revêtement contenant le tensioactif cationique se fait plus facilement (durée, efficacité) que celui du revêtement ne contenant pas de tensioactif cationique. Le démaquillage se fait dans les deux cas avec une émulsion (Eau/cyclopentadiméthylsiloxane/myristate d'isopropyle). The removal of makeup (removal) of the coating containing the cationic surfactant is more easily (duration, effectiveness) than that of the coating containing no cationic surfactant. The removal of make-up is done in both cases with an emulsion (Water / cyclopentadimethylsiloxane / isopropyl myristate).

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour le traitement des fibres kératiniques comprenant :1. Composition for treating keratin fibers, comprising:
- au moins un composé X et au moins un composé Y, l'un au moins des composés X et Y étant un composé siliconé, lesdits composés X et Y étant susceptibles de réagir ensemble par une réaction d'hydrosilylation, de condensation, ou de réticulation en présence de peroxyde lorsqu'ils sont mis en contact l'un avec l'autre ; etat least one compound X and at least one compound Y, at least one of compounds X and Y being a silicone compound, said compounds X and Y being capable of reacting together by a reaction of hydrosilylation, condensation, or crosslinking in the presence of peroxide when they are brought into contact with each other; and
- au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique.at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle les composés X et Y sont susceptibles de réagir ensemble par hydrosilylation.2. Composition according to claim 1 wherein compounds X and Y are capable of reacting together by hydrosilylation.
3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle le composé X est choisi parmi les composés siliconés comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés.3. Composition according to claim 2 wherein the compound X is selected from silicone compounds comprising at least two unsaturated aliphatic groups.
4. Composition selon la revendication 2 ou 3 dans laquelle le composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupements aliphatiques insaturés.4. Composition according to claim 2 or 3 wherein the compound X is chosen from polyorganosiloxanes comprising at least two unsaturated aliphatic groups.
5. Composition selon l'une des revendications 2 à 4 dans laquelle le composé X est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant des unités siloxanes de formule :5. Composition according to one of claims 2 to 4 wherein the compound X is selected from polyorganosiloxanes comprising siloxane units of formula:
» C3~p)C3 ~ p)
(I) dans laquelle :(I) in which:
- R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ;R represents a monovalent hydrocarbon group, linear or cyclic, comprising from 1 to 30 carbon atoms;
- m est égal à 1 ou 2 ; etm is 1 or 2; and
- R' représente :R 'represents:
• un groupement hydrocarboné aliphatique insaturé comprenant de 2 à 10, ou • un groupement hydrocarboné cyclique insaturé comprenant de 5 à 8 atomes de carbone.An unsaturated aliphatic hydrocarbon group comprising from 2 to 10, or an unsaturated cyclic hydrocarbon group comprising from 5 to 8 carbon atoms.
6. Composition selon la revendication 5 dans laquelle R' représente un groupe vinyle ou un groupe -FT-CH=CHR"' dans lequel R" est une chaîne hydrocarbonée aliphatique divalente, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, liée à l'atome de silicium et R'" est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.The composition of claim 5 wherein R 'represents a vinyl group or a group -FT-CH = CHR "'in which R" is a divalent aliphatic hydrocarbon chain, comprising from 1 to 8 carbon atoms, bonded to the silicon atom and R'"is a hydrogen atom or an alkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms.
7. Composition selon la revendication 5 ou 6 dans laquelle les polyorganosiloxanes comprennent en outre des unités de formule :The composition of claim 5 or 6 wherein the polyorganosiloxanes further comprise units of the formula:
r (H) dans laquelle R est un groupe tel que défini dans la revendication 5, est n est égal à 1, 2 ou 3. wherein R is a group as defined in claim 5, n is 1, 2 or 3.
8. Composition selon la revendication 2 dans laquelle le composé X est choisi parmi les oligomères ou polymères organiques ou parmi les polymères ou oligomères hybrides organique / silicone, lesdits oligomères ou polymères portant au moins 2 groupements aliphatiques insaturés réactifs, le composé Y étant choisi parmi les hydrogénosiloxanes tels que définis précédemment. 8. Composition according to Claim 2, in which the compound X is chosen from organic oligomers or polymers or from organic / silicone hybrid polymers or oligomers, said oligomers or polymers carrying at least 2 reactive unsaturated aliphatic groups, the compound Y being chosen from the hydrogen siloxanes as defined above.
9. Composition selon la revendication 8 dans laquelle le composé X est choisi parmi les polymères ou oligomères vinyliques, (méth)acryliques, les polyesters, les polyuréthanes et/ou les polyurées, les polyéthers, les perfluoropolyéthers, les polyoléfines, les dendrimères ou les polymères hyper- ramifiés organiques, lesdits polymères portant au moins 2 groupements aliphatiques insaturés réactifs et leurs mélanges.9. The composition according to claim 8, in which the compound X is chosen from vinyl, (meth) acrylic polymers or oligomers, polyesters, polyurethanes and / or polyureas, polyethers, perfluoropolyethers, polyolefins, dendrimers or organic hyperbranched polymers, said polymers carrying at least 2 reactive unsaturated aliphatic groups and mixtures thereof.
10. Composition selon l'une des revendications 2 à 9 dans laquelle le composé Y est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupes Si-H libres.10. Composition according to one of claims 2 to 9 wherein the compound Y is selected from polyorganosiloxanes comprising at least two free Si-H groups.
11. Composition selon l'une des revendications 2 à 10 dans laquelle le composé Y est choisi parmi les polyorganosiloxanes comprenant des unités alkylhydrogènosiloxanes de formule suivante :11. Composition according to one of claims 2 to 10 wherein the compound Y is chosen from polyorganosiloxanes comprising alkylhydrogenosiloxane units of the following formula:
Figure imgf000055_0001
dans laquelle : R représente un groupe hydrocarboné monovalent, linéaire ou cyclique, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, et p est égal à 1 ou 2.
Figure imgf000055_0001
in which: R represents a monovalent hydrocarbon group, linear or cyclic, comprising 1 to 30 carbon atoms, and p is 1 or 2.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle les radicaux R représentent un groupement méthyle.12. Composition according to any one of the preceding claims wherein the R radicals represent a methyl group.
13. Composition selon l'une des revendications 2 à 12 dans laquelle les polyorganosiloxanes Y comprennent des groupes terminaux de formule13. Composition according to one of claims 2 to 12 wherein the polyorganosiloxanes Y comprise terminal groups of formula
CHsSiOi /2.CHsSiOi / 2.
14. Composition selon l'une des revendications 2 à 13 comprenant au moins un catalyseur à base de platine ou d'étain.14. Composition according to one of claims 2 to 13 comprising at least a platinum-based catalyst or tin.
15. Composition selon la revendication 14 dans laquelle le ou les catalyseurs représentent de 0,0001 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.15. The composition of claim 14 wherein the catalyst or catalysts represent from 0.0001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
16. Composition selon la revendication 1 dans laquelle les composés X et Y sont susceptibles de réagir par condensation.16. Composition according to claim 1 wherein compounds X and Y are capable of reacting by condensation.
17. Composition selon la revendication 16 dans laquelle les composés X et Y, identiques ou différents, sont choisis parmi les composés siliconés dont la chaîne principale comprend au moins deux groupes alcoxysilane et / ou au moins deux groupes silanol (Si-OH), latéraux et / ou en bout de chaîne.17. Composition according to claim 16 wherein compounds X and Y, which are identical or different, are chosen from silicone compounds whose main chain comprises at least two alkoxysilane groups and / or at least two silanol (Si-OH) groups, and / or at the end of the chain.
18. Composition selon la revendication 16 ou 17 dans laquelle les composés X et Y, identiques ou différents, sont choisis parmi les polyorganosiloxanes comprenant au moins deux groupes alcoxysilane.18. Composition according to claim 16 or 17 wherein compounds X and Y, which are identical or different, are chosen from polyorganosiloxanes comprising at least two alkoxysilane groups.
19. Composition selon la revendication 17 ou 18 dans laquelle les polyorganosiloxanes comprennent de façon majoritaire des unités de formule :19. Composition according to claim 17 or 18 wherein the polyorganosiloxanes comprise predominantly units of formula:
dans laquelle les R9 représentent indépendamment un radical choisi parmi les groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, le phenyle, les groupes alkyl fluorés, et s est égal à 0, 1, 2 ou 3.wherein R 9 independently represents a radical selected from alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms, phenyl, fluorinated alkyl groups, and s is 0, 1, 2 or 3.
20. Composition selon la revendication 19 dans laquelle les polyorganosiloxanes comprennent des unités de formule :20. The composition of claim 19 wherein the polyorganosiloxanes comprise units of formula:
dans laquelle R9 est tel que défini dans la revendication 18, et f est tel que le polymère présente une viscosité à 25 0C allant de 0,5 à 3000 Pa.s et f est un nombre allant de 2 à 5000. wherein R 9 is as defined in claim 18, and f is such that the polymer has a viscosity at 25 ° C ranging from 0.5 to 3000 Pa.s and f is a number from 2 to 5000.
21. Composition selon l'une des revendications 17 à 20 dans laquelle les polyorganosiloxanes comprennent au moins 2 groupes trialcoxysilane terminaux par molécule de polymère, lesdits groupes ayant la formule suivante :21. Composition according to one of claims 17 to 20 wherein the polyorganosiloxanes comprise at least 2 terminal trialkoxysilane groups per polymer molecule, said groups having the following formula:
dans laquelle : les radicaux R représentent indépendamment un groupe méthyle, éthyle, n- propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle ; R1 est un groupe méthyle ou éthyle ; x est égal à O ou 1 , de préférence x est égal à O ; et Z est choisi parmi : les groupes hydrocarbonés divalents ne comportant pas d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone, les combinaisons de radicaux hydrocarbonés divalents et de segments siloxanes de formule :in which: the R radicals independently represent a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or isobutyl group; R 1 is a methyl or ethyl group; x is 0 or 1, preferably x is 0; and Z is chosen from: divalent hydrocarbon groups not containing ethylenic unsaturation and comprising from 2 to 18 carbon atoms, the combinations of divalent hydrocarbon radicals and of siloxane segments of formula:
R9 étant tel que défini dans la revendication 22, G est un radical hydrocarboné divalent ne comportant pas d'insaturation éthylénique et comprenant de 2 à 18 atomes de carbone et c est un entier allant de 1 à 6.Wherein R 9 is as defined in claim 22, G is a divalent hydrocarbon radical having no ethylenic unsaturation and having 2 to 18 carbon atoms and c is an integer of 1 to 6.
22. Composition selon l'une des revendications 21 à 24 dans laquelle les polyorganosiloxanes sont choisis parmi les polymères de formule :22. Composition according to one of claims 21 to 24 wherein the polyorganosiloxanes are chosen from polymers of formula:
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0001
R9 fi9 (VII) dans laquelle R, R1, R9, Z, x et f sont tels que définis dans la revendication 22.R9 fi 9 (VII) wherein R, R 1, R 9, Z, x and f are as defined in claim 22.
23. Composition selon l'une des revendications 17 à 22 comprenant au moins un catalyseur à base de titane. 23. Composition according to one of claims 17 to 22 comprising at least one titanium-based catalyst.
24. Composition selon la revendication 23 dans laquelle le ou les catalyseurs sont présents en une teneur allant de 0,0001 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.24. The composition of claim 23 wherein the catalyst or catalysts are present in a content ranging from 0.0001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
25. Composition selon la revendication 1 dans laquelle les composés X et Y sont susceptibles de réagir par réticulation en présence de peroxyde.25. The composition of claim 1 wherein compounds X and Y are capable of reacting by crosslinking in the presence of peroxide.
26. Composition selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le composé X présente une masse moléculaire en poids (Mw) allant de 200 à 1 000 000.26. Composition according to one of the preceding claims wherein compound X has a molecular weight (Mw) ranging from 200 to 1,000,000.
27. Composition selon l'une des revendications précédentes dans laquelle le composé Y présente une masse moléculaire en poids (Mw) allant de 200 à27. Composition according to one of the preceding claims wherein compound Y has a molecular weight (Mw) ranging from 200 to
1 000 000.1,000,000.
28. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi les sels d'aminés grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire et leurs mélanges.28. Composition according to any one of the preceding claims wherein the cationic surfactant or surfactants are chosen from primary, secondary or tertiary fatty amine salts, optionally polyoxyalkylenated, quaternary ammonium salts and mixtures thereof.
29 Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les sels d'ammonium quaternaire sont choisis parmi :Composition according to the preceding claim, characterized in that the quaternary ammonium salts are chosen from:
- ceux qui présentent la formule générale (V) suivante :- those having the following general formula (V):
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0001
dans laquelle les symboles Ri à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant dein which the symbols R 1 to R 4 , which may be identical or different, represent an aliphatic radical, linear or branched, comprising
1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle ; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C2-C6)sulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates ;1 to 30 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl; X is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, (C 2 -C 6 ) alkyl sulphates, alkyl- or alkylarylsulfonates;
- les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline ;quaternary ammonium salts of imidazoline;
- les sels de diammonium quaternaire de formule (VII) : ++ k10the quaternary diammonium salts of formula (VII): ++ k 10
I V12 R0- N-(CH2)3- N- R14 2X (VII)I V 12 R 0 - N- (CH 2 ) 3 - N-R 14 2X (VII)
R11 R13 R 11 R 13
dans laquelle Rg désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, Ri0, Rn, R12, R13 et Ri4 , identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates ;in which Rg denotes an aliphatic radical containing about 16 to 30 carbon atoms, Ri 0 , Rn, R12, R13 and Ri 4 , which may be identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms and X is an anion selected from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methylsulfates;
- les sels d'ammonium quaternaire comprenant au moins une fonction ester.the quaternary ammonium salts comprising at least one ester function.
30. Composition selon l'une quelconque des revendications 28 ou 29, caractérisée en ce que les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline sont choisis parmi ceux de formule (Vl) suivante :30. Composition according to any one of claims 28 or 29, characterized in that the quaternary ammonium salts of imidazoline are chosen from those of formula (VI) below:
Figure imgf000059_0001
dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en Ci-C4 , Rs représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4, X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, R8 désigne hydrogène.
Figure imgf000059_0001
in which R 5 represents an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids, R 6 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or an alkenyl or alkyl radical containing 8 to 30 carbon atoms, R 7 represents a C 1 -C 4 alkyl radical, R 5 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, X is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates and lactates. alkylsulfates, alkyl-or-alkylarylsulfonates. Preferably, R 5 and R 6 denote a mixture of alkenyl or alkyl radicals containing from 12 to 21 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids, R 7 denotes methyl and R 8 denotes hydrogen.
31. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les tensioactifs cationiques sont choisis parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le Quatemium-83, le Quaternium-87, le chlorure de béhénylamidopropyl 2,3- dihydroxypropyl diméthyl ammonium et le chlorure de palmitylamidopropyl- triméthylammonium.31. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the cationic surfactants are chosen from behenyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, Quatemium-83, Quaternium-87 and behenylamidopropyl chloride. dihydroxypropyl dimethyl ammonium and palmitylamidopropyltrimethylammonium chloride.
32. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les tensioactifs cationiques sont choisis parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium et- les sels d'ammonium quaternaire comprenant au moins une fonction ester.32. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the cationic surfactants are chosen from behenyltrimethylammonium chloride and quaternary ammonium salts comprising at least one ester function.
33. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les tensioactifs cationiques sont présents en quantité allant de 0,1 à 10 % par rapport au poids total de la composition. 33. Composition according to any one of the preceding claims wherein the cationic surfactant or surfactants are present in an amount ranging from 0.1 to 10% relative to the total weight of the composition.
34. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le rapport en poids tensioactif cationique/composé X et composé Y est inférieur ou égal à 1 et de préférence inférieure ou égale à 0,5.34. Composition according to any one of the preceding claims, in which the weight ratio of cationic surfactant / compound X and compound Y is less than or equal to 1 and preferably less than or equal to 0.5.
35. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un solvant organique. 35. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises at least one organic solvent.
36. Composition selon la revendication précédente dans laquelle le ou les solvants organiques sont choisis parmi les huiles organiques ; les silicones ; les huiles minérales ; les huiles végétales ; les alcanes en C5-C10 ; l'acétone ; la méthyléthylcétone ; les esters liquides d'acides en CrC20 et d'alcools en Ci-C8 ; le diméthoxyéthane ; le diéthoxyéthane ; les alcools gras liquides en Ci0-C30 ; les esters liquides d'alcools gras en Ci0-C30 ou d'acide gras en Ci0-C30; l'huile de polybutène ; l'isononanoate d'isononyle ; le malate d'isostéaryle ; le tétra- isostéarate de pentaérythrityle ; le trimélate de tridécyle ; ou leurs mélanges.36. Composition according to the preceding claim wherein the one or more organic solvents are chosen from organic oils; silicones; mineral oils; vegetable oils; C 5 -C 10 alkanes; acetone; methyl ethyl ketone; liquid esters of C 1 -C 20 acids and C 1 -C 8 alcohols; dimethoxyethane; diethoxyethane; C 10 -C 30 liquid fatty alcohols; liquid esters of C 10 -C 30 fatty alcohols or of C 10 -C 30 fatty acids; polybutene oil; isononyl isononanoate; isostearyl malate; pentaerythrityl tetraisostearate; tridecyl trimelate; or their mixtures.
37. Composition selon la revendication 36 dans laquelle le ou les solvants organiques sont choisis parmi les silicones différentes des composés X et/ou Y. 37. The composition of claim 36 wherein the one or more organic solvents are chosen from silicones different from compounds X and / or Y.
38. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition est sous forme d'émulsion eau-dans-huile ou d'émulsion huile-dans-eau.38. Composition according to one of the preceding claims, characterized in that the composition is in the form of a water-in-oil emulsion or an oil-in-water emulsion.
39. Procédé de traitement des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur les matières kératiniques la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 38.39. Process for treating keratinous fibers, characterized in that the composition as defined in any one of Claims 1 to 38 is applied to the keratin materials.
40. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant au moins deux compositions telles que l'ensemble desdites compositions comprend :40. Multi-compartment device comprising at least two compositions such that all of said compositions comprise:
- au moins un composé X et au moins un composé Y tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 27 ; - au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique ; etat least one compound X and at least one compound Y as defined in any one of Claims 1 to 27; at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant; and
- éventuellement au moins un solvant organique.- optionally at least one organic solvent.
41. Utilisation pour le traitement des fibres kératiniques en particulier les cheveux de :41. Use for the treatment of keratinous fibers, in particular the hair of:
- au moins un composé X et au moins un composé Y tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 27 ;at least one compound X and at least one compound Y as defined in any one of Claims 1 to 27;
- au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un tensioactif cationique; et - éventuellement au moins un solvant organique liquide. at least 0.1% by weight relative to the total weight of the composition of at least one cationic surfactant; and - optionally at least one liquid organic solvent.
PCT/FR2006/051405 2005-12-20 2006-12-20 Composition comprising a compound x and a compound y which react together, at least one of which is a silicone compound, and a cationic surfactant WO2007071886A2 (en)

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