WO2006136569A1 - Ruthenium-heterogenkatalysator und verfahren zur hydrierung einer carbocyclischen aromatischen gruppe, insbesondere zur herstellung von kernhydrierten bisglycidylethern der bisphenole a und f - Google Patents
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Definitions
- Ruthenium heterogeneous catalyst and process for the hydrogenation of a carbocyclic aromatic group in particular for the preparation of ring hydrogenated bisglycidyl ethers of bisphenols A and F
- the present invention relates to a ruthenium heterogeneous catalyst comprising amorphous silicon dioxide as support material, preparable by single or multiple impregnation of the support material with a solution of a ruthenium salt, drying and reduction, and a process for the catalytic hydrogenation of a carbocyclic aromatic group to the corresponding carbocyclic aliphatic group, in particular a process for the preparation of a bis-glycidyl ether of the formula I.
- cycloaliphatic oxirane compounds I which have no aromatic groups, is of particular interest for the production of light-resistant and weather-resistant coating systems.
- such compounds can be prepared by hydrogenation of corresponding aromatic compounds II.
- the compounds I are therefore also referred to as "ring-hydrogenated bisglycidyl ethers of bisphenols A and F".
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Abstract
Ruthenium-Heterogenkatalysator enthaltend amorphes Siliziumdioxid als Trägermate- rial, herstellbar durch ein- oder mehrfache Tränkung des Trägermaterials mit einer Lö- sung eines Rutheniumsalzes, Trocknung und Reduktion, dadurch gekennzeichnet, 10 dass das eingesetzte Siliziumdioxid-Trägermaterial eine BET-Oberfläche (nach DIN 66131) im Bereich von 250 bis 400 m2/g, ein Porenvolumen (nach DIN 66134) im Be- reich 0,7 bis 1,1 ml/g und einen Porendurchmesser (nach DIN 66134) im Bereich von 6 bis 12 nm aufweist, und 15 Verfahren zur Hydrierung einer carbocyclischen aromatischen Gruppe zur entspre- chenden carbocyclischen aliphatischen Gruppe, insbesondere ein Verfahren zur Her- stellung der Bisglycidylether der Formel (I), 20 in der R CH3 oder H bedeutet, durch Kernhydrierung des entsprechenden aromati- schen Bisglycidylethers der Formel (II), 25 in denen man den o.g. Ruthenium-Heterogenkatalysator einsetzt.
Description
Ruthenium-Heterogenkatalysator und Verfahren zur Hydrierung einer carbocyclischen aromatischen Gruppe, insbesondere zur Herstellung von kernhydrierten Bisglycidy- lethern der Bisphenole A und F
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Ruthenium-Heterogenkatalysator enthaltend amorphes Siliziumdioxid als Trägermaterial, herstellbar durch ein- oder mehrfache Tränkung des Trägermaterials mit einer Lösung eines Rutheniumsalzes, Trocknung und Reduktion, und ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung einer carbocyclischen aromatischen Gruppe zur entsprechenden carbocyclischen aliphatischen Gruppe, insbesondere ein Verfahren zur Herstellung eines Bisglycidylethers der Formel I
Die Verbindung Il mit R = H wird auch Bis[glycidyloxiphenyl]methan (Molgewicht: 312 g/mol) genannt.
Die Verbindung Il mit R = CH3 wird auch 2,2-Bis[p-glycidyloxiphenyl]propan (Molgewicht: 340 g/mol) genannt.
Die Herstellung von cycloaliphatischen Oxiranverbindungen I, die keine aromatischen Gruppen aufweisen, ist für die Herstellung licht- und witterungsbeständiger Lacksysteme von besonderem Interesse. Grundsätzlich sind derartige Verbindungen durch Hydrierung von entsprechenden aromatischen Verbindungen Il herstellbar. Die Verbindun- gen I werden daher auch als "kernhydrierte Bisglycidylether der Bisphenole A und F" bezeichnet.
Die Verbindungen Il sind als Bestandteile von Lacksystemen seit langem bekannt (siehe J.W. Muskopf et al. "Epoxy Resins" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition on CD-ROM).
Claims
1. Ruthenium-Heterogenkatalysator enthaltend amorphes Siliziumdioxid als Trä- germaterial, herstellbar durch ein- oder mehrfache Tränkung des Trägermaterials mit einer Lösung eines Rutheniumsalzes, Trocknung und Reduktion, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Siliziumdioxid-Trägermaterial eine BET- Oberfläche (nach DIN 66131) im Bereich von 250 bis 400 m2/g, ein Porenvolumen (nach DIN 66134) im Bereich 0,7 bis 1,1 ml/g und einen Porendurchmesser (nach DIN 66134) im Bereich von 6 bis 12 nm aufweist.
2. Ruthenium-Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Siliziumdioxid-Trägermaterial eine BET-Oberfläche im Bereich von 290 bis 370 m2/g aufweist.
3. Ruthenium-Katalysator nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, das eingesetzte Siliziumdioxid-Trägermaterial ein Porenvolumen im Bereich 0,75 bis 1 ,0 ml/g aufweist.
4. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, das eingesetzte Siliziumdioxid-Trägermaterial einen Porendurchmesser im Bereich von 8 bis 10 nm aufweist.
5. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator im Bereich von 0,5 bis 4 Gew.-% Rutheni- um, bezogen auf das Gewicht des Siliziumdioxid-Trägermaterials, enthält.
6. Ruthenium-Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator im Bereich von 1 bis 3 Gew.-% Ruthenium, bezogen auf das Gewicht des Siliziumdioxid-Trägermaterials, enthält.
7. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, herstellbar durch ein- oder mehrfache Tränkung des Siliziumdioxid-Trägermaterials mit einer wässrigen Lösung von Ruthenium(lll)acetat.
8. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zur Katalysatorherstellung das Siliziumdioxid- Trägermaterial in Form kugeliger Formkörper eingesetzt wird.
9. Ruthenium-Katalysator nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass die kugeligen Formkörper einen Durchmesser im Bereich von 3 bis 5 mm aufweisen.
10. Ruthenium-Katalysator nach einem der beiden vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Formkörper eine (Seiten)druckfestigkeit von > 60 N aufweisen.
11. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator weniger als 0,05 Gew.-% Halogenid (io- nenchromatographisch bestimmt), bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, enthält.
12. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Ruthenium überwiegend als Schale an der Katalysatoroberfläche konzentriert ist.
13. Ruthenium-Katalysator nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Ruthenium in der Schale teilweise oder vollständig kristallin vorliegt.
14. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Ruthenium hochdispers vorliegt.
15. Ruthenium-Katalysator nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Ru-Dispersität im Bereich von 30 bis 60 % (gemessen mittels CO-Sorption nach DIN 66136-3) beträgt.
16. Ruthenium-Katalysator nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass im Siliziumdioxid-Trägermaterial die Konzentration an AI(III) und Fe(II und/oder IM) in Summe kleiner 300 Gew.-ppm beträgt.
17. Verfahren zur Hydrierung einer carbocyclischen aromatischen Gruppe zur ent- sprechenden carbocyclischen aliphatischen Gruppe, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ruthenium-Heterogenkatalysator gemäß einem der Ansprüche 1 bis 16 einsetzt.
18. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch zur Hydrierung eines Benzol- rings zum entsprechenden carbocyclischen 6-Ring.
19. Verfahren nach einem der beiden vorhergehenden Ansprüche zur Herstellung eines Bisglycidylethers der Formel I 
in der R CH3 oder H bedeutet, durch Kernhydrierung des entsprechenden aromatischen Bisglycidylethers der Formel Il
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass der eingesetzte aromatische Bisglycidylether der Formel Il einen Gehalt an entsprechenden oli- gomeren Bisglycidy lethern von weniger als 10 Gew.-% aufweist.
21. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass der eingesetzte aromatische Bisglycidylether der Formel Il einen Gehalt an entsprechenden oli- gomeren Bisglycidylethem von weniger als 5 Gew.-% aufweist.
22. Verfahren nach einem der beiden vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die oligomeren Bisglycidylether für R = H ein Molgewicht im Bereich von 568 bis 1338 g/mol und für R = CH3 ein Molgewicht im Bereich von 624 bis 1478 g/mol aufweisen.
23. Verfahren nach einem der Ansprüche 17 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 200 0C durchführt.
24. Verfahren nach einem der Ansprüche 17 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung bei einem Wasserstoffabsolutdruck im Bereich von 10 bis 325 bar durchführt.
25. Verfahren nach einem der Ansprüche 17 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung an einem Katalysatorfestbett durchführt.
26. Verfahren nach einem der Ansprüche 17 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in flüssiger Phase, enthaltend den Katalysator in Form einer Suspension, durchführt. 33
27. Verfahren nach einem der Ansprüche 19 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass man den aromatischen Bisglycidylether der Formel Il als Lösung in einem gegenüber der Hydrierung inerten organischen Lösungsmittel einsetzt, wobei die Lösung im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel,
Wasser enthält.
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