WO2005099472A1 - Method of inhibiting product of cacao bean processing from generating 2,3-butanedione - Google Patents

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WO2005099472A1
WO2005099472A1 PCT/JP2005/007020 JP2005007020W WO2005099472A1 WO 2005099472 A1 WO2005099472 A1 WO 2005099472A1 JP 2005007020 W JP2005007020 W JP 2005007020W WO 2005099472 A1 WO2005099472 A1 WO 2005099472A1
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Keiko Takeda
Sae Murai
Kazuyuki Oku
Michio Kubota
Shigeharu Fukuda
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Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo
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Abstract

A method of inhibiting a product of cacao bean processing from generating 2,3-butanedione in order to produce an aromatic product of cacao bean processing; and a 2,3-butanedione generation inhibitor which is for use in the generation inhibition method. The method of 2,3-butanedione generation inhibition comprises causing any one or more members selected among glucide derivatives of maltitol, α,α-maltose, and α,α-trehalose to be present in any step before completion of the product of cacao bean processing and/or in the finished product. The 2,3-butanedione generation inhibitor contains as an active ingredient any one or more members selected among glucide derivatives of maltitol, α,α-maltose, and α,α-trehalose.

Description

明 細 書  Specification
カカオ豆加工品からの 2, 3 _ブタンジオン生成抑制方法  Method of controlling 2,3-butanedione formation from processed cocoa beans
技術分野  Technical field
[0001] 本発明は、カカオ豆加工品からの 2, 3—ブタンジオン生成抑制方法、及び、この抑 制方法に使用する 2, 3—ブタンジオン生成抑制剤に関し、詳しくは、カカオ豆から力 カオニブゃカカオマスを調製し、これらからココアバター、チョコレートケーキ、ココア ノウダ一を調製し、これらを原料として、チョコレートやココアパウダーを調製する際、 これらのチョコレートやココアパウダーを含有する菓子、パン、飲料などの加工品を調 製する際、或いは、チョコレート、ココアパウダーやこれらを含有する加工品の保存時 の 2, 3—ブタンジオン生成抑制方法、及び、この抑制方法に使用する 2, 3—ブタン ジオン生成抑制剤に関するものである。  [0001] The present invention relates to a method for suppressing the production of 2,3-butanedione from processed cocoa beans, and a 2,3-butanedione production inhibitor used in the method for suppressing the production of cocoa beans. Preparing cocoa mass, preparing cocoa butter, chocolate cake, cocoa powder from them, and using these as raw materials to prepare chocolate and cocoa powder, confectionery, bread, beverages, etc. containing these chocolate and cocoa powder A method for suppressing the production of 2,3-butanedione during the preparation of processed products or during storage of chocolate, cocoa powder or processed products containing these, and the production of 2,3-butanedione used in this method. It relates to the agent.
背景技術  Background art
[0002] カカオ豆力 調製されたカカオ-ブゃカカオマス、これら力 調製されるココアバウ ダー、チョコレートケーキ、ココアバターなどをカ卩ェして、チョコレートやココアパウダー [0002] Cocoa bean power Prepared cacao-bucaca mass, these powers Prepared cocoa powder, chocolate cake, cocoa butter, etc.
、或いは、これらを利用したチョコレート菓子、ガナッシュ、ケーキをはじめとする焼き 菓子、パン、ココアパウダーやチョコレート入りの飲料などを調製すると、その加工ェ 程或いは保存時に、ムレ臭或いはバター臭と呼ばれる異臭が発生し、これら加工品 の特有の芳香が低下することが知られている。この異臭の主因物質の 2, 3—ブタン ジオン(例えば『フレーバー ケミストリー: 30ィヤー ォブ プログレス』、第 147— 15 3頁、テラニシ等編、クルーヮー アカデミック/フルーナム パブリツシヤー (Kluwer Academic/Plenum Publisher) ニューヨーク(1999年発行)参照)は、極めて 低い濃度でも強い異臭を示し、飲食品の品質低下の原因物質として知られている( 例えば『フレーバーの化学と生理学』、第 203— 204頁、株式会社建帛社(1977年 発行)参照)。 Alternatively, when preparing chocolate confectionery, ganache, cake and other baked confectionery, bread, cocoa powder and beverages containing chocolate, etc., during the processing or storage thereof, an unpleasant odor called stuffy odor or butter odor is used. It is known that odors occur and the characteristic fragrance of these processed products is reduced. 2,3-butanedione, the main contributor to this off-flavor (eg, Flavor Chemistry: 30 Years Progress, pp. 147-153, ed. Teranishi, Kluwer Academic / Plenum Publisher) New York ( (See 1999)) shows a strong off-flavor even at extremely low concentrations and is known as a causative agent of food and drink quality deterioration (eg, “Flavour Chemistry and Physiology”, pp. 203-204, Kenkisha Co., Ltd.) (Issued in 1977)).
[0003] 一方、例えば、特開 2001— 123194号公報に開示されているように、カカオ豆など の種実力卩ェ物に、マルチトールやトレハロースを含有せしめることにより、その焙煎ゃ 蒸煮の際に発生する異臭の原因物質となるアルデヒド類の生成を抑制する方法が提 案されている。また、特開平 7— 143876号公報には、 oc , α トレハロースゃ α , a —トレハロースの糖質誘導体、或いは、これらを含有する糖質が、特公昭 63— 2439 号公報には、マルチトール力 チョコレートの甘味付けゃ呈味改良に使用できること が記載されている。しかしながら、これらの文献には、カカオ豆加工品の加工時或い は保存時におけるムレ臭の原因物質である 2, 3 ブタンジオン生成を効果的に抑制 し、香りの良いカカオ豆カ卩ェ品が調製できることについては、何ら記載されておらず、 また、その示唆もされていない。 [0003] On the other hand, for example, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-123194, by adding maltitol or trehalose to a seed-strengthening product such as cacao beans, the roasting and steaming process is carried out. A method to suppress the generation of aldehydes, which are substances causing off-flavors, Is being planned. Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-143876 discloses a saccharide derivative of oc, α trehalose Δα, a-trehalose or a saccharide containing the same. It describes that it can be used to sweeten chocolate and improve its taste. However, in these documents, a cacao bean coconut product that effectively suppresses the production of 2,3 butanedione, a causative substance of stuffy odor during processing or storage of the processed cocoa bean product, and has a good fragrance. There is no description or suggestion of what can be prepared.
[0004] 本発明は、香りのよいカカオ豆力卩ェ品を製造するために、カカオ豆カ卩ェ品の加工 時や保存時に発生するムレ臭の原因物質である 2, 3 ブタンジオン生成抑制方法 を提供することを第一の課題とし、この抑制方法に使用する 2, 3 ブタンジオン生成 抑制剤を提供することを第二の課題とする。 [0004] The present invention provides a method for suppressing the production of 2,3 butanedione, which is a causative substance of the stuffy smell generated during the processing and storage of cacao bean cajune products, in order to produce fragrant cacao bean cajune products. The second object is to provide a 2,3-butanedione production inhibitor used in this suppression method.
発明の開示  Disclosure of the invention
[0005] 本発明者らは、前述の課題を解決する目的で、糖質の利用に着目し、鋭意研究を 重ねた。その結果、意外にも、マルチトール、 (X , a トレハロース及び α , α—トレ ノ、ロースの糖質誘導体力も選ばれる何れ力 1種又は 2種以上を組み合わせた糖質は 、カカオ豆加工品の加工時及び Ζ又は保存時のムレ臭の原因物質である 2, 3 ブ タンジオンの生成を効果的に抑制することを見いだした。また、さらに、意外にも、こ れらの糖質は、カカオ豆カ卩ェ品の芳香成分として知られて ヽるイソブタナールの生成 (例えば、『イタリアン フード アンド ビバレツジ テクノロジー』、第 3号、第 3— 13頁 (1995年発行))を、ほとんど、或いは、あまり抑制することがないことを見いだし、力 カオ豆力卩ェ品を製造する際に、マルチトール、 o , α—トレハロース及び α , α—トレ ノ、ロースの糖質誘導体力も選ばれる何れ力 1種又は 2種以上を含有せしめる、カカオ 豆加工品からの 2, 3 ブタンジオン生成抑制方法を確立し、さらに、この抑制方法に 使用する、マルチトール、 a , α—トレハロース及び α , α—トレハロースの糖質誘導 体から選ばれる何れか 1種又は 2種以上を有効成分とする、 2, 3 ブタンジオン生成 抑制剤を確立して、本発明を完成した。  [0005] The inventors of the present invention have focused on the use of carbohydrates for the purpose of solving the above-mentioned problems, and have conducted intensive studies. As a result, surprisingly, maltitol, (X, a trehalose and α, α-treno, and the sugar derivative power of loose are also selected. Any one or a combination of two or more sugars is a processed cocoa bean product. It has been found that the formation of 2,3 butanedione, a causative substance of stuffy odor during processing and storage of Ζ or storage, can be effectively suppressed. Production of isobutanal, which is known as an aroma component of cocoa bean curd products (for example, Italian Food and Beverage Technology, No. 3, pp. 3-13 (published in 1995)), almost or It was found that it did not suppress much, and it was found that maltitol, o, α-trehalose and α, α-toleno, and the sugar derivative power of loose were also selected in the production of cocoa bean paste. Contains two or more species A method for inhibiting the production of 2,3 butanedione from processed cocoa beans was established, and selected from maltitol, a, α-trehalose and α, α-trehalose carbohydrate derivatives used in this method. The present invention has been completed by establishing a 2,3-butanedione production inhibitor containing at least one of these as an active ingredient.
[0006] 本発明は、カカオ豆カ卩ェ品にマルチトール、 a , a トレハロース及び α , α—トレ ノ、ロースの糖質誘導体力も選ばれる何れ力 1種又は 2種以上を含有せしめることによ り、その加工時及び Z又は保存時において、芳香物質であるイソブタナールの生成 をほとんど或いはあまり抑制することなぐムレ臭の原因物質である 2, 3 ブタンジォ ン生成を効果的に抑制する方法を提供すると共に、この抑制方法に使用するマルチ トール、 a , α トレハロース及び α , α トレハロースの糖質誘導体から選ばれる 何れ力 1種又は 2種以上を有効成分とする 2, 3 ブタンジオン生成抑制剤を提供す ることにより、香りのよいカカオ豆加工品を製造或いは保存することを可能とするもの である。 [0006] The present invention provides a method of containing cacao bean cajun with one or two or more kinds of maltitol, a, a trehalose, and α, α-treno, and a saccharide derivative of roose. Yo In addition, the present invention provides a method for effectively suppressing the production of 2,3-butanedione, a causative substance of the stuffy smell, while suppressing the production of isobutanal, which is an aromatic substance, hardly or very little during its processing, storage or storage. In addition, the present invention provides a 2,3 butanedione production inhibitor containing at least one selected from maltitol, a, α trehalose and a saccharide derivative of α, α trehalose as an active ingredient, which is used in the method for inhibiting. By doing so, it is possible to manufacture or preserve a processed cocoa bean product with a good aroma.
発明を実施するための最良の形態  BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
[0007] 本発明で使用するマルチトールは、カカオ豆及び Ζ又はその成分を使用した力力 ォ豆加工品の加工時や保存時の 2, 3 ブタンジオン生成を抑制できるものであれば よぐその由来、性状、製造方法などは問わない。マルチトールとしては、例えば、マ ルトースを含有する澱粉部分分解物を水素添加したマルチトールを含有するシラッ プ又はその粉末、特公昭 47— 13699号公報、特公昭 63— 2439号公報などに開示 された方法で製造されるマルチトールのシラップ、含密結晶、或いは、無水結晶など が適宜採用できる。具体的には、各種還元澱粉糖化物、マルチトールシラップ、粉末 マルチトール、結晶マルチトールなどが有利に利用できる。 [0007] Maltitol used in the present invention may be any type of maltitol that can suppress the formation of 2,3 butanedione during processing or preservation of processed cocoa beans and cocoa beans or their components. The origin, properties, production method and the like are not limited. Maltitol is disclosed in, for example, Syrup containing maltitol obtained by hydrogenating partially degraded maltose-containing starch or its powder, JP-B-47-13699, JP-B-63-2439, and the like. Maltitol syrup, dense crystals, or anhydrous crystals produced by the above method can be appropriately employed. Specifically, various reduced starch saccharified products, maltitol syrup, powder maltitol, crystalline maltitol and the like can be advantageously used.
[0008] 本発明で使用する α , a トレハロースは、カカオ豆及び Z又はその成分を使用し たカカオ豆加工品の加工時或いは保存時の 2. 3 ブタンジオン生成を抑制できるも のであればよぐその由来、性状、製造方法などは問わない。 a , a トレハロースと しては、例えば、市販のもの (株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』)を使用しても よぐ特開平 7— 213283号公報などに開示される方法で製造される a , a—トレハ ロースを使用することも随意である。具体的には、 a , α—トレハロース含有シラップ 、 a , α トレハロース粉末、無水結晶 α , α トレハロース、含水結晶 α , α トレ ハロースなどが有利に利用できる。なお、 α , α—トレハロースは、 a , ひ一トレハロ ースの糖質誘導体などに比して、カカオ豆カ卩ェ品の芳香成分であるイソブタナール などの低級アルデヒド類の生成抑制作用が強いものの、澱粉の老化防止作用や脂 質の酸ィ匕防止作用などにも優れているため、ココアパウダーやチョコレート類を使用 したカスタードクリーム、ケーキ、クッキー、或いは、フルーツなどを混合したチョコレー トなどのように、カカオ豆の成分と穀類粉、脂質、果肉などを使用したチョコレート類 利用飲食品などにおいては、 2, 3 ブタンジオンによるムレ臭を抑制し、且つ、澱粉 の老化や脂質の変敗を抑制したり、果肉の香りや味を保持することができ、食する際 の香りをよくすることができるので、とりわけ、これらの加工品の製造に有利に利用で きる。 [0008] The α, a trehalose used in the present invention is not limited as long as it can suppress 2.3 butanedione formation during processing or storage of cocoa beans and processed cocoa beans using Z or its component. The origin, properties, production method and the like are not limited. a, a Trehalose may be produced, for example, by a method disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-213283, which may use a commercially available product (trade name “Treha” sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd.). It is optional to use a, a—trehalose. Specifically, a, α-trehalose-containing syrup, a, α-trehalose powder, anhydrous crystal α, α-trehalose, hydrated crystal α, α-trehalose and the like can be advantageously used. Although α , α -trehalose has a stronger inhibitory effect on the production of lower aldehydes such as isobutanal, which is an aromatic component of cacao bean kagami, than saccharide derivatives of a, hi-trehalose. It also has excellent anti-aging effect of starch and anti-oxidation effect of fats, etc. Therefore, chocolate made with cocoa powder or chocolate, custard cream, cake, cookie or fruit mixed. Foods and drinks using cocoa bean ingredients and cereal flour, lipids, pulp, etc., such as cocoa beans, suppress the stuffy smell caused by 2,3 butanedione, and also reduce starch aging and lipid changes. It can suppress loss, retain the scent and taste of the pulp, and improve the scent when eating, so that it can be used particularly advantageously in the production of these processed products.
[0009] 本発明で使用する a、 a トレハロースの糖質誘導体は、カカオ豆及び Z又はそ の成分を使用したカカオ豆カ卩ェ品の加工時或いは保存時の 2, 3 ブタンジオン生 成を抑制できるものであればよぐ α、 α トレハロースの糖質誘導体或いはこれを 含有するシラップ、非晶質粉末、含密結晶、結晶などが有利に利用できる。 α - トレハロースの糖質誘導体は、具体的には、分子内に a , a トレハロース構造を有 する 3個以上のグルコース力 なる非還元性オリゴ糖から選ばれる 1種又は 2種以上 の糖質であれば、何れでもよぐより具体的には、 a , a トレハロース分子の少なく とも一方のグルコースに、モノ一グルコース、ジ一グルコース、トリ一グルコース及びテ トラ—グルコース力も選ばれる何れかが結合したものをいう。例えば、先に、本出願人 が特開平 7— 143876号公報などにおいて開示した、 α—ダルコシル a , α—トレハ ロース(別名 x—マルトシル a—ダルコシド)、 a—イソマルトシル a—ダルコシドなど のモノ一グノレコシノレ a , a—トレノヽロースや、 a マノレトシノレ a , a—トレノヽロース ( 別名 ex—マルトトリオシル a—ダルコシド)、 —マルトシル a マルトシド、 —イソ マルトシル a マルトシド、 イソマルトシル a イソマルトシドなどのジーグルコシ ノレ a , a—トレノヽロース、 a マノレトトリオシノレ a , a トレノヽロース (別名 a マノレト テトラオシノレ a—グノレコシド)、 a—マノレトシノレ a—マノレトトリオシド、 a —ノ ノシノレ a マルトシドなどのトリーグルコシル a , -トレノヽロース、 a マルトテトラオシル a , トレハロース(別名 a マルトペンタオシル a—ダルコシド)、 マノレトトリオ シル a マルトトリオシド、 aーパノシル a マルトトリオシドなどのテトラーダルコシ ル a , a トレハロースなど、グルコース重合度が 3乃至 6からなる a , a トレハロ ースの糖質誘導体が好まし 、。  [0009] The saccharide derivatives of a and a trehalose used in the present invention suppress the production of 2,3 butanedione during the processing or storage of cocoa beans and Z or a cocoa bean coconut product using Z or its components. Any α-, α-trehalose saccharide derivative or a syrup, amorphous powder, dense crystal, crystal or the like containing the same can be advantageously used. The saccharide derivative of α-trehalose is, specifically, one or two or more saccharides selected from three or more non-reducing oligosaccharides having a, a trehalose structure in a molecule and having a glucose power. If any, more specifically, a, a at least one of the trehalose molecules is bound to at least one of the mono-glucose, di-glucose, tri-glucose and tetra-glucose power. A thing. For example, a monodisperse such as α-darcosyl a, α-trehalose (also known as x-maltosyl a-darcoside), a-isomaltosyl a-darcoside, etc., previously disclosed by the present applicant in Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-143876. Ginorecosinole a, a-Trenoperose, a Manoletosinore a, a-Trenoperose (also known as ex-maltotriosyl a-darcoside), —maltosyl a maltoside, —isomaltosyl a maltoside, isomaltosyl a isomaltside, etc. triglycol a such as, a-torenoleose, a manoletotriosinole a, a torenoleose (also known as a manoleto tetraosinole a-gunolecoside), a-manoletocinole a-manoletotrioside, a—no nosinole a maltoside , -Trenodulose, a maltotetraosyl a, trehalose ( A, a trehalose having a glucose polymerization degree of 3 to 6, such as tetra-dalcosyl a, a trehalose, such as a maltopentaosyl a-darcoside), manoletotriosyl a maltotrioside, a-panosyl a maltotrioside. Carbohydrate derivatives are preferred.
[0010] これらの oc , a トレハロースの糖質誘導体は、その由来や製法は問わず、発酵法 、酵素法、有機合成法などにより製造されたものでもよい。例えば、本出願人が、特 開平 7— 143876号公報で開示した酵素法により澱粉や澱粉の部分分解物から直 接製造してもよぐ或いは、特開平 7— 143876号公報で開示したマルトテトラオース 生成アミラーゼや、特公平 7— 14962号公報で開示したマルトペンタオースを高率に 生成する α—アミラーゼ或いは特開平 7— 236478号公報で開示したマルトへキサ オース'マルトへプタオース生成アミラーゼなどを使用して、マルトテトラオース、マル トペンタオース、マルトへキサオース、マルトへプタオースなどの特定のオリゴ糖の含 量を高めた澱粉部分分解物とし、これに特開平 7— 143876号公報で開示した非還 元性糖質生成酵素を作用させて製造することも随意である。また、澱粉、或いは、澱 粉の部分分解物と α , α トレハロースとを含有する溶液にシクロデキストリングルカ ノトランスフェラーゼなどのグリコシル基の転移能を有する酵素を作用させて調製する ことも随意である。これらの方法により得られる反応液は、 a , a—トレハロースの糖 質誘導体を含有する糖質を含む溶液として、そのままで、又は、部分精製して、或い は、高純度に精製して使用することも、さら〖こは、これらの糖質の製造工程において 共存する還元性の糖質を水素添加して、糖アルコールにしたものを使用することも可 能である。これらの製造方法は、豊富で安価な澱粉質を原料とし、高効率かつ安価 にひ, ひ一トレハロースの糖質誘導体を製造できることから、工業的に有利に利用で きる。また、後述の製造例の方法に準じて製造された市販のシラップ状の a , a ト レハロースの糖質誘導体含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名『ハローデック ス』)を使用することも有利に実施できる。 [0010] These saccharide derivatives of oc, a trehalose may be those produced by fermentation, enzymatic methods, organic synthesis, etc., regardless of their origin or production method. For example, if the applicant It may be directly produced from starch or partially degraded starch by the enzymatic method disclosed in Kaihei 7-143876. Alternatively, maltotetraose-forming amylase disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-143876, — Using α-amylase for producing maltopentaose at a high rate disclosed in 14962 or maltohexaose 'maltoheptaose producing amylase disclosed in JP-A-7-236478, etc., maltotetraose, A partially degraded starch having an increased content of specific oligosaccharides such as maltopentaose, maltohexaose, and maltoheptaose is treated with the non-reducing saccharide-forming enzyme disclosed in JP-A-7-143876. It is also optional to manufacture them. It is also optional to prepare a solution containing starch or a partially degraded product of starch and α, α trehalose by allowing an enzyme capable of transferring a glycosyl group such as cyclodextrin glucanotransferase to act on the solution. The reaction solution obtained by these methods can be used as a solution containing a saccharide containing a saccharide derivative of a, a-trehalose as it is, partially purified, or purified to a high purity. In addition, it is also possible to use a reducing alcohol which is coexisted in the process of producing these sugars and hydrogenated to form a sugar alcohol. These production methods can be industrially advantageously used, because abundant and inexpensive starchy materials can be used as raw materials to efficiently and inexpensively produce saccharide derivatives of trehalose. In addition, a commercially available syrup-like saccharide containing a, a-trehalose saccharide derivative containing a saccharide derivative (manufactured by Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name: “Hellodex”) manufactured according to the method of the production example described below must be used. Can also be advantageously implemented.
上記の a , a トレハロースの糖質誘導体のうち、とりわけ、 a—ダルコシル a , a トレノヽロース、 a マノレトシノレ a , a トレノヽロース、 a マノレトトリオシノレ a , a― トレハロース及び a マルトテトラオシル , a トレハロースなど、分子の末端にト レハロース構造を持つ糖質を含有する糖質が、 2, 3 ブタンジオンの生成抑制作用 が強ぐ本発明に有利に利用できる。この糖質の一例としては、特開平 7— 143876 号公報に開示された ex マルトシル a , a トレハロースを主成分として含有し、他 に、 a グノレコシノレ a , a—トレノヽロース、 a マノレトトリオシノレ a , a—トレノヽロース 、 α—グリコシル a , α トレハロースから選ばれる 1種又は 2種以上を含有する糖質 が望ましぐとりわけ、 a マルトシル a , a トレハロースを、無水物換算で、約 5質 量% (以下、本明細書では特に断らない限り、「質量%」を単に「%」と表記する。)以 上、望ましくは約 10%以上、さらに望ましくは約 30%以上含有する糖質が有利に利 用できる。これらの糖質のなかでも、 a , α—トレハロースの糖質誘導体として α—マ ルトシル a , a トレハロースを無水物換算で、約 50%以上含有する糖質は、カカオ 豆加工品の 2, 3 ブタンジオン生成抑制効果に優れていることから、特に望ましい。 Among the saccharide derivatives of a, a trehalose described above, among others, a-darkosyl a, a trenodulose, a manoletocinole a, a trenodulose, a manoleto triosinole a, a-trehalose and a maltotetrao A saccharide containing a saccharide having a trehalose structure at the terminal of the molecule, such as syl and a trehalose, can be advantageously used in the present invention, which has a strong inhibitory effect on the production of 2,3 butanedione. Examples of the carbohydrate include ex maltosyl a and a trehalose disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-143876 as a main component, and in addition to a gnorecosinole a, a-trenoperose and a manoletotriosino A saccharide containing one or more selected from the group consisting of a, a-trenoperulose, α-glycosyl a, α trehalose is particularly desirable. Particularly, a maltosyl a, a trehalose is converted to an anhydride equivalent. 5 quality % (Hereinafter, “mass%” is simply referred to as “%” unless otherwise specified), more preferably about 10% or more, more preferably about 30% or more. It can be used to advantage. Among these carbohydrates, carbohydrates containing α-maltosyl a, a trehalose as an saccharide derivative of a, α-trehalose in an amount of about 50% or more in terms of anhydride, are those of processed cocoa beans. It is particularly desirable because of its excellent butanedione formation inhibitory effect.
[0012] また、本発明で使用するマルチトール、 a , α トレハロース及び α , α トレハロ ースの糖質誘導体は、何れも、必ずしも高純度の製品に限る必要はなぐカカオ豆加 ェ品からの 2, 3 ブタンジオン生成抑制効果に支障がない限り、必要に応じて、チヨ コレート類やチョコレート類を使用した加工品に使用されることが公知の他の糖質、 例えば、グルコース、果糖、パラチノース、転化糖、異性ィ匕糖、マルトース、マルトトリ オース、マルトテトラオース、マルトペンタオースなどの還元性糖質、エリスリトール、ソ ルビトール、キシリトール、還元パラチノース、ラタチトール、マルトトリィトール、マルト テトライトール、マルトペンタイトール、 α、 j8—トレハロース、 /3、 j8—トレハロース、 環状四糖などの非還元性糖質、 a—シクロデキストリン、 β—シクロデキストリン、 γ —シクロデキストリン、又はそれらの糖誘導体を含むシクロデキストリン類、アラビアガ ム、プルラン、エルシナンなどの水溶性多糖類、乳化剤、香料などの 1種又は 2種以 上と併用することも随意である。  [0012] Further, maltitol, a, α-trehalose and a carbohydrate derivative of α, α-trehalose used in the present invention are not necessarily limited to high-purity products. As long as there is no hindrance to the 2,3 butanedione production inhibitory effect, other carbohydrates known to be used in processed products using thiocholates and chocolates, for example, glucose, fructose, palatinose, Reducing sugars such as invert sugar, isomerizani sugar, maltose, maltotriose, maltotetraose, maltopentaose, erythritol, sorbitol, xylitol, reduced palatinose, ratatitol, maltotriitol, maltotetraitol, maltopentitol , Α, j8-trehalose, / 3, j8-trehalose, non-reducing saccharides such as cyclic tetrasaccharides, a- One or more of cyclodextrin, β-cyclodextrin, γ-cyclodextrin, or cyclodextrins including their sugar derivatives, water-soluble polysaccharides such as arabic gum, pullulan, and ercinan, emulsifiers, and flavors. It is optional to use them together.
[0013] 本発明でいうムレ臭とは、カカオ豆及び Ζ又はカカオ豆の成分を使用したカカオ豆 加工品の製造時或いは保存時に発生する異臭をいい、具体的には、 2, 3 ブタン ジオンに由来する、不快に感じる臭いをいう。この 2, 3 ブタンジオンは、「バター臭 」などとも形容される、発酵食品などでも異臭の主因物質とされており(例えば、『フレ 一バーの化学と生理学』、第 203— 204頁、株式会社建帛社(1977年発行)参照)、 恒常的に吸入すると生体に悪影響を及ぼす物質であることも報告されている。  [0013] The stuffy smell referred to in the present invention refers to an off-flavor generated during the production or storage of cocoa beans and processed cocoa beans using the ingredients of cocoa beans or cocoa beans, and specifically, 2,3-butanedione. It is an unpleasant odor originating from This 2,3-butanedione is also described as “butter odor” and is considered to be the main cause of off-flavors in fermented foods and the like (for example, “Flavour Chemistry and Physiology”, pp. 203-204, Inc. Kensosha (issued in 1977) reports that it is a substance that has a negative effect on living organisms when inhaled constantly.
[0014] 本発明でいうカカオ豆の成分とは、カカオ豆を原料として製造されるものであれば いずれでもよぐ通常はカカオ分を意味し、カカオ-ブ、カカオマス、ココアバター、力 カオケーキ、ココアパウダーなどをいう。  [0014] The term "cocoa bean component" as used in the present invention means any cocoa component that can be produced using cocoa beans as a raw material, and usually means cocoa components, such as cocoa-bub, cocoa mass, cocoa butter, cocoa cake, Refers to cocoa powder and the like.
[0015] また、本発明でいうカカオ豆カ卩ェ品とは、カカオ豆及び Ζ又はカカオ豆の成分を原 料として製造するものであれば何れであってもよい。具体的には、カカオマス、ココア バター、カカオケーキ、ココアパウダー(ココア)及び調製ココアパウダー (調製ココア) 、チョコレート、準チョコレート、チョコレート菓子、準チョコレート菓子(本明細書ではこ れらを総称して「チョコレート類」という場合がある。)及び、このチョコレート類を原料と して使用する飲食品(本明細書では「チョコレート類利用飲食品」という場合がある。 ) をいう。また、チョコレート類をコーティングや味 ·香り付けなどの目的で使用した錠剤 、散剤、シラップ、液剤、練り歯磨き、マウスゥォッシュ、たばこ、石鹼、洗剤などのよう に経口摂取されるか、或いは、口腔内や皮膚に使用される、医薬品、医薬部外品、 化粧品、嗜好品、 日用品、雑貨などもこれに含まれる。 [0015] The cocoa bean cacao product referred to in the present invention may be any cocoa bean and cocoa bean as long as it is produced using cocoa or cocoa bean as a raw material. Specifically, cacao mass, cocoa Butter, cocoa cake, cocoa powder (cocoa) and prepared cocoa powder (prepared cocoa), chocolate, semi-chocolate, chocolate confectionery, quasi-chocolate confectionery (these may be collectively referred to as "chocolate" in this specification) )) And foods and drinks that use this chocolate as a raw material (in this specification, they may be referred to as “chocolate-based foods and drinks”). In addition, chocolates are ingested orally as tablets, powders, syrups, liquids, toothpastes, mouthwashes, cigarettes, stones, detergents, etc., used for coating, flavoring or flavoring, or in the oral cavity. This includes drugs, quasi-drugs, cosmetics, luxury goods, daily necessities, and miscellaneous goods used for skin and skin.
[0016] チョコレート類利用飲食品としては、具体的には、チョコレート生地、準チョコレート 生地、スイートチョコレート(ビターチョコレート)、ミルクチョコレート、コーティング用チ ョコレートなどのチョコレート、ココアパウダー、ココアバターや、これらを原料として使 用する、ガナッシュなどの生チョコレート、板チョコレート、ホワイトチョコレート、糖衣チ ョコレート、シェノレチョコレート、ェンローバーチョコレート、ガト■ _ ·ショコラをはじめとす るスポンジケーキやパンケーキなどのケーキ、クッキ^ ~ ·ビスケット、クラッカー、ヮッフ ル、エクレア、パイ、ドーナツ、プリツェル、チョコスナック、タルトをはじめとするペストリ 一類、米菓、パン、キャンディ、キャラメル、ゼリー、ヌガー、ムース、プディング、ノ バ ロア、アイスクリームなどの冷菓、水菓子、饅頭などの菓子やパン、これらの菓子、パ ンゃナッツなどの一部分或いは全体をチョコレート類で被覆したものや、チョコレート 類を充填したもの、ココアミルクドリンク、ココアドリンク、麦芽飲料、ホットチョコレート、 チョコレートドリンクなどのチョコレート類入りの飲料、チョコレートスプレッド、ココアシ ラップ、チョコレートシラップ、ココアペースト、チョコレートフラーヮペースト、チョコレー トアイシング、チョコレート類を使用したソースやホイップクリームなど挙げることができ る。  [0016] As foods and drinks utilizing chocolates, specifically, chocolate dough, semi-chocolate dough, sweet chocolate (bitter chocolate), milk chocolate, chocolate such as chocolate for coating, cocoa powder, cocoa butter, and the like. Cakes such as sponge cakes and pancakes, such as raw chocolate such as ganache, plate chocolate, white chocolate, sugar-coated chocolate, chenolate chocolate, enrover chocolate, gato chocolate, etc. Cookies ^ ~ Biscuits, crackers, puffles, eclairs, pies, donuts, pretzels, chocolate snacks, tart and other pastries, rice crackers, bread, candy, caramel, jelly, nougat, mousse, pudé Confectionery such as icing, nova roa, ice cream, confectionery such as sweets and bread, buns and other such confectionery, bread and nuts, etc., partially or entirely covered with chocolate, filled with chocolate, Chocolate drinks such as cocoa milk drink, cocoa drink, malt drink, hot chocolate, chocolate drink, chocolate spread, cocoa syrup, chocolate syrup, cocoa paste, chocolate fuller paste, chocolate icing, and sauces using chocolate And whipped cream.
[0017] 本発明のカカオ豆加工品の 2, 3 ブタンジオン生成抑制方法において、有効成分 として加工品に含有せしめるマルチトール、 a , α トレハロース及び α , α トレノヽ ロースの糖質誘導体は、各々、単独のものであってもよぐマルチトール、 α , α—ト レハロース及びひ, ひ トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか 2種以上を混 合したものであってもよい。また、その形態は、例えば、これらの糖質を 1種又は 2種 以上含有するシラップ、マスキット、ペースト、粉末、固状、顆粒、錠剤などの何れの 形状であってもよぐそのままで、又は、必要に応じて、増量剤、賦形剤、結合剤、乳 ィ匕剤、香料、色素などと混合して、顆粒、球状、短棒状、板状、立方体、錠剤など各 種形状に成型して使用することも随意である。 [0017] In the method for suppressing 2,3 butanedione production of a processed cocoa bean product of the present invention, maltitol, a, α-trehalose, and a saccharide derivative of α, α-trenoperose which are contained as active ingredients in the processed product are each It may be a single substance or a mixture of two or more selected from maltitol, α, α-trehalose and saccharide derivatives of trehalose. The form is, for example, one or two of these carbohydrates Any of the syrups, masks, pastes, powders, solids, granules, tablets, etc. contained above may be used as such, or as needed, extenders, excipients, binders, milky powders. It can be optionally mixed with a dandruff, a fragrance, a pigment, and the like, and molded into various shapes such as granules, spheres, short rods, plates, cubes, and tablets.
[0018] 本発明のカカオ豆加工品の 2, 3 ブタンジオン生成抑制方法は、有効成分である マルチトール、 a , α—トレハロース及び α , α トレハロースの糖質誘導体から選 ばれる何れ力 1種又は 2種以上を、対象とするカカオ豆カ卩ェ品に含有せしめることに より、所期の効果を発揮することができる。従って、本発明のカカオ豆加工品の 2, 3 ブタンジオン生成抑制方法にぉ 、て、有効成分として組成物に含有せしめるマル チトール、 a , α トレハロース及び α , α トレハロースの糖質誘導体から選ばれ る 1種又は 2種以上は、対象とするカカオ豆加工品の組成や使用目的を勘案して、 目的の加工品が完成するまでの工程 (原料段階を含む)及び Ζ又は完成品に対して 含有せしめればよい。また、これらの糖質を含有せしめる場合、あらカゝじめ混合して 含有せしめても、別々に含有せしめてもよぐ或いは、各々を、異なる工程で含有せ しめることも随意である。その方法としては、例えば、混和、混捏、溶解、融解、分散、 懸濁、乳化、浸透、晶出、散布、塗布、付着、噴霧、被覆 (コーティング)、注入、浸漬 、固化などの公知の方法の 1種又は 2種以上が適宜に選ばれる。  [0018] The method for suppressing the production of 2,3 butanedione in a processed cocoa bean product according to the present invention provides a method for inhibiting the production of maltitol, a, α-trehalose and a carbohydrate derivative of α, α trehalose, which is an active ingredient. By including more than one species in the target cocoa bean cajune product, the desired effect can be exhibited. Accordingly, in the method for suppressing the production of 2,3 butanedione in a processed cocoa bean product according to the present invention, it is selected from maltitol, a, α-trehalose and α, α-trehalose saccharide derivatives to be contained in the composition as an active ingredient. One or more types are included in the process (including the raw material stage) until the target processed product is completed, and / or in the finished product, taking into account the composition and intended use of the target cocoa bean processed product I'll let you go. In addition, when these saccharides are contained, they may be mixed in advance, may be contained separately, or may be contained in different steps. Examples of the method include known methods such as mixing, kneading, dissolving, melting, dispersing, suspending, emulsifying, penetrating, crystallizing, spraying, applying, adhering, spraying, coating (coating), pouring, dipping, and solidifying. One or two or more types are appropriately selected.
[0019] 本発明のマルチトール、 α , α—トレハロース及び α , α トレハロースの糖質誘 導体力も選ばれる何れか 1種又は 2種以上を、カカオ豆カ卩ェ品に含有せしめる量は、 該カ卩ェ品のカカオ豆の成分に由来する 2, 3 ブタンジオン生成を抑制できる量であ れば特に制限はなぐ通常のカカオ豆加工品の製造に使用される糖質の一部又は 全部をマルチトール、 α , α トレハロース及び α , α トレハロースの糖質誘導体 力 選ばれる何れか 1種又は 2種以上で置き換えてもよぐまた、対象とするカカオ豆 加工品の機能、物性或いは使用目的などの妨げとならない範囲で、さらに増量する ことも、従来のカカオ豆カ卩ェ品の配合にさらに追加することも随意である。具体的に は、カカオ豆加工品中のカカオ豆及び Ζ又はカカオ豆の成分の合計の質量に対し て、マルチトール、 , α トレハロース及び α , α トレハロースの糖質誘導体から 選ばれる何れ力 1種又は 2種以上を、無水物換算で、合計で約 0. 1質量%以上、望 ましくは、約 1 %以上含有せしめるのが好適であり、約 10%以上が特に望ましい。通 常、約 0. 1 %未満では、カカオ豆及び Z又はカカオ豆の成分からの 2, 3 ブタンジ オン生成を抑制するには不充分である。また、マルチトール、 α , α—トレハロース及 び α , a—トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか 1種又は 2種以上を含有 せしめる量の上限については、対象とするカカオ豆カ卩ェ品の機能、物性或いは使用 目的などの妨げとならない限り特に制限はない。 [0019] The amount of maltitol, α, α-trehalose and α, α-trehalose of the present invention in which one or two or more kinds of carbohydrate-inducing substances selected from cocoa bean pods are also selected from: There is no particular limitation on the amount of the saccharide used in the production of ordinary processed cocoa beans, provided that the amount can suppress the production of 2,3 butanedione derived from the components of the cocoa beans of the cocoa product. Maltitol, α, α trehalose and saccharide derivatives of α, α trehalose Power Can be replaced with any one or more selected. Also, the function, physical properties, purpose of use, etc. of the processed cocoa bean product It is optional to further increase the amount as long as it does not hinder the addition, or to add it to the conventional cocoa bean cajune product formulation. Specifically, any one selected from maltitol, α, trehalose, and a saccharide derivative of α, α trehalose, based on the total mass of the components of cocoa beans and Ζ or cocoa beans in the processed cocoa beans, Or about 2% or more in terms of anhydride More preferably, the content is about 1% or more, particularly about 10% or more. Usually, less than about 0.1% is insufficient to suppress the formation of 2,3-butanedione from cocoa beans and Z or cocoa bean components. The upper limit of the amount of one or more selected from maltitol, α, α-trehalose and a carbohydrate derivative of α, a-trehalose is limited to the target cocoa bean coconut product. There is no particular limitation as long as it does not hinder the function, physical properties or purpose of use.
[0020] 以下、実験例を挙げて、更に詳しく本発明について説明する。  Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to experimental examples.
[0021] <実験 1 >  [0021] <Experiment 1>
くココアパウダー力 の 2, 3 ブタンジオン生成抑制に及ぼす糖質の影響〉 カカオ豆加工品のムレ臭の原因物質としては、 2, 3 ブタンジオンが知られている 。一方、低級アルデヒドのイソブタナールのように、チョコレートァロマと呼ばれる特有 の甘い芳香の成分の一つとして知られているものもある。そこで、カカオ豆加工品を 加熱加工する際の、 2, 3 ブタンジオン及びイソブタナールの生成に及ぼすマルチ トール、 a , α—トレハロース、或いは、 a , α—トレハロースの糖質誘導体の影響を 調べる実験を以下のようにして行った。すなわち、 20ml容のバイアル瓶の各々に、 無水結晶マルチトール (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』)、含水結晶 α , a トレハロース (株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』)、砂糖、市販の酵素水 飴及び下記製造例で製造したシラップ状の ex , a トレハロースの糖質誘導体含有 糖質の何れか 1種を、無水物換算で lOOmg秤量し、これに適量の蒸留水をカ卩えて、 蒸留水に糖質を溶解させて 4gの糖質溶液を調製し、さらに、これらのバイアル瓶に、 市販のココアパウダー lgをカ卩えて、ラップし、電子レンジ(500W)で 18秒間加熱した 。対照として、蒸留水 4gに市販のココアパウダー lgを加えて、糖質溶液の場合と同 様の処理をしたものを調製した。その後、これらのバイアル瓶に、ラップの上からプチ ルゴム栓で密栓し、 100°Cのヒートブロックで、 5分間再加熱し、そのヘッドスペースガ ス 2ml中の 2, 3 ブタンジオン量及びイソブタナール量をガスクロマトグラフィーによ り定量した。なお、 2, 3 ブタンジオン量及びイソブタナール量の測定は、以下の方 法でおこなった。 Effect of Carbohydrates on Suppression of Cocoa Powder Power on 2,3-Butanedione Production> As a causative substance of stuffy odor in processed cocoa beans, 2,3-butanedione is known. On the other hand, there is a lower aldehyde, such as isobutanal, which is known as one of the unique sweet aromatic components called chocolate aroma. Therefore, an experiment to investigate the effect of maltitol, a, α-trehalose, or a, α-trehalose saccharide derivative on the production of 2,3-butanedione and isobutanal during the heat processing of processed cocoa bean products is described below. I went as follows. In each of the 20 ml vials, anhydrous crystalline maltitol (Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name “Mavit”), hydrous crystal α, a trehalose (Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name “Treha”), sugar One of a commercially available enzyme water syrup and one of the syrup-like ex, a trehalose saccharide derivative-containing saccharides produced in the following production examples was weighed in lOOmg in terms of anhydride, and an appropriate amount of distilled water was added thereto. 4 g of sugar solution is prepared by dissolving the sugar in distilled water. Further, 1 g of commercially available cocoa powder is added to these vials, wrapped, and wrapped in a microwave oven (500 W). Heated for seconds. As a control, commercially available cocoa powder lg was added to 4 g of distilled water to prepare a saccharide solution that had been treated in the same manner as the saccharide solution. Then, these vials were sealed tightly with a plastic rubber stopper from above the wrap, reheated with a 100 ° C heat block for 5 minutes, and the amount of 2,3 butanedione and isobutanal in 2 ml of the headspace gas was measured. It was quantified by gas chromatography. The amounts of 2,3 butanedione and isobutanal were measured by the following methods.
< 2, 3 -ブタンジオン量及びイソブタナール量の測定方法 > 上記で得たヘッドスペースガス 2mlを使用し、 TC— FFAPキヤビラリ一力ラム(0. 5 2mmID X 30m、 df = 1 m、スプリット比 lZ30、 GLサイエンス社製)を使用し、島 津 GC— 14Bガスクロマトグラフィー装置 (水素炎イオンィ匕検出器、株式会社島津製 作所販売)を用い、キャリアーガスとしてヘリウムガス(lmlZ分)を使用して、カラム温 度 40〜250°C (昇温 5°CZ分)の条件で、 2, 3 ブタンジオン及びイソブタナールの 定量を行った。 <Method of measuring 2,3-butanedione and isobutanal> Using 2 ml of the headspace gas obtained above, Shimadzu GC-14B using a TC-FFAP kyabari one-stroke ram (0.5 2 mm ID x 30 m, df = 1 m, split ratio lZ30, manufactured by GL Sciences) Using a gas chromatograph (Hydrogen Flame Ionidai Detector, sold by Shimadzu Corporation), using helium gas (lmlZ) as the carrier gas, the column temperature is 40 to 250 ° C (temperature rise 5 ° C). Under the conditions of (CZ content), 2,3 butanedione and isobutanal were quantified.
[0022] 対照試料の 2, 3 ブタンジオン量或いはイソブタナール量を、各々 100とし、これ に対して、各試験試料の 2, 3 ブタンジオン量或いはイソブタナール量の相対値を 求めて、 100からこれを減じて、各々の糖質による 2, 3 ブタンジオン或いはイソブタ ナール生成抑制率 (%)とした。その結果を表 1に示す。  [0022] The amount of 2,3 butanedione or isobutanal in the control sample was set to 100, respectively, and the relative value of the amount of 2,3 butanedione or isobutanal in each test sample was calculated, and subtracted from 100. The inhibition rate (%) of the production of 2,3-butanedione or isobutanal by each saccharide was determined. The results are shown in Table 1.
[0023] [表 1]  [Table 1]
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[0024] 表 1から明らかなように、 2, 3 ブタンジオン生成は、ココアパウダーに対して、マル チトール、 o , α—トレハロース、 o , α—トレハロースの糖質誘導体含有糖質を、無 水物換算で 10%添加することにより完全に抑制された。これに対して、ココアパウダ 一に対して、酵素水飴或いは砂糖を、無水物換算で 10%添加した場合には、 2, 3 ブタンジオン生成が完全には抑制されず、酵素水飴による 2, 3 ブタンジオンの 生成抑制率は、試験した 6種類の糖質の中では最も低力つた。また、イソブタナール の生成は、ココアパウダー対して a , a トレハロース或いは砂糖を、無水物換算で 10%添加することにより、その 50%以上の生成が抑制されたのに対して、酵素水飴 、 α、 α トレハロースの糖質誘導体含有糖質、或いは、マルチトールを、無水物換 算で 10%添加した場合には、強い生成の抑制は認められな力つた。さらに、加熱後 の各試料を使用して、 9人のパネラーによるパネル試験を行ったところ、全員が、 a , —トレハロース、マルチトール、或いは、 α , a トレハロースの糖質誘導体含有 糖質を添加した試料のココアの香りが好ましいと評価した。また、この 3種類の糖質を 使用した試料についての比較では、パネラー全員力 マルチトール、 a , α—トレハ ロースの糖質誘導体含有糖質を添加した試料の香りの方力 α , ひ一トレハロースを 添加したものよりも好ましいと評価した。この 3種類の糖質における官能評価の差は、 この試験条件においては、マルチトール、或いは、 α , α トレハロースの糖質誘導 体含有糖質を添加した場合に比して、 α , ひ一トレハロースを添加したものの方が、 ココアの芳香成分の一つであるイソブタナール生成を強く抑制したため、マルチトー ル或いは α , α トレハロースの糖質誘導体含有糖質を添加したものの方が好まし い香りと評価されたものと考えられる。なお、実験に使用したシラップ状の α , α ト レハロースの糖質誘導体含有糖質は、 a , α—トレハロースの糖質誘導体以外に、 無水物換算で約 41. 9%の還元性の糖質を含有しているものの、これらの糖質は、 市販の酵素水飴に含有される糖質であり、表 1から明らかなように、市販の酵素水飴 は、 2, 3 ブタンジオン生成抑制作用が弱いことから、この α , α トレハロースの糖 質誘導体含有糖質による強い 2, 3 ブタンジオン生成抑制作用は、 a , ひ—トレハ ロースの糖質誘導体によるものと判断した。 [0024] As is clear from Table 1, the production of 2,3 butanedione is based on the reaction of cocoa powder with the saccharide containing maltitol, o, α-trehalose, and the carbohydrate derivative of o, α-trehalose. It was completely suppressed by adding 10% in conversion. On the other hand, when enzyme syrup or sugar is added to cocoa powder in an amount of 10% in terms of anhydride, the production of 2,3 butanedione is not completely suppressed, and the formation of 2,3 butanedione by enzyme syrup is not possible. The production inhibition rate was the lowest among the six carbohydrates tested. In addition, the production of isobutanal was suppressed by adding a, a trehalose or sugar to cocoa powder in an amount of 10% in terms of anhydride, whereby the production of 50% or more was suppressed, whereas the enzyme syrup, α, When α-trehalose saccharide derivative-containing saccharide or maltitol was added at 10% in terms of anhydride, strong suppression of formation was not observed. In addition, a panel test was conducted by nine panelists using each sample after heating. —The cocoa aroma of the sample to which trehalose, maltitol, or a saccharide derivative containing α, a trehalose was added was evaluated as preferable. In addition, a comparison of the samples using these three types of carbohydrates revealed that the panelists all had maltitol, a, α-trehalose. Was evaluated to be more preferable than the one to which. The difference in sensory evaluation between these three types of carbohydrates is that, under these test conditions, α, The addition of glycerol significantly suppressed the production of isobutanal, one of the fragrance components of cocoa.Thus, the addition of saccharides containing a maltitol or saccharide derivative of α, α trehalose was evaluated as a more favorable scent. It is thought that it was. The syrup-like α, α-trehalose saccharide derivative-containing saccharide used in the experiment was, in addition to a, α-trehalose saccharide derivative, about 41.9% of a reducing saccharide in terms of anhydride. However, these carbohydrates are carbohydrates contained in commercially available enzyme starch syrup, and as evident from Table 1, the commercial enzyme starch syrup has a weak inhibitory effect on the production of 2,3 butanedione. Therefore, it was determined that the strong inhibitory action of α, α trehalose on the production of 2,3-butanedione by the saccharide derivative-containing saccharide was due to the saccharide derivative of a, heart trehalose.
<実験 2 >  <Experiment 2>
<ココアパウダーを使用したカスタードクリームのムレ臭に及ぼす糖質の影響 > ココアパウダーを使用したカスタードクリームのムレ臭に及ぼす糖質の影響を確認 する試験を以下のように行った。すなわち、表 2に示す配合を使用して、常法により、 ブリックス (Brix) 45のカスタードクリームを調製した。これらのタリームを使用して 12 名のパネラーによるパネル試験によりその香りを評価した。なお、この試験に使用し た、砂糖、市販の酵素水飴、無水結晶マルチトール、含水結晶 a , a トレハロース 、シラップ状の ex , a トレハロースの糖質誘導体含有糖質は、何れも、実験 1で使 用したのと同じものを使用し、その配合量は、無水物換算で同質量となるように調製 した。また、パネル試験の評価基準は、パネラーが、ムレ臭があり、ココアの香りがほ とんどないと評価したものを低減作用なし(一)、ムレ臭がなぐココアの好ましい香り がある評価したものを低減作用有り(+ )、及び、ムレ臭がなぐココアの好ましい香り が顕著であると評価したものを強い低減作用有り(+ +)とした。その結果を表 2に示 す。なお、各配合のカスタードクリームに対するパネラーの評価は、何れも 12人中 10 人以上が同じ評価であった。 <Effects of Carbohydrate on Mourant Odor of Custard Cream Using Cocoa Powder> A test was conducted as follows to confirm the effect of carbohydrates on the moist smell of custard cream using cocoa powder. That is, a brix 45 custard cream was prepared by a conventional method using the formulations shown in Table 2. Using these talmes, the fragrance was evaluated by a panel test by 12 panelists. The sugars, sugars containing commercially available enzyme starch syrup, anhydrous crystalline maltitol, hydrated crystals a and a trehalose, and syrup-like ex and a trehalose saccharide derivatives used in this test were all used in Experiment 1. The same one as used was used, and the compounding amount was adjusted so as to have the same mass in terms of anhydride. In the panel test, the panelists evaluated that the panelists evaluated that they had a stuffy odor and had almost no cocoa scent, and that there was no reduction effect (1) and that there was a favorable cocoa scent with no stuffy odor Preferable scent of cocoa with a reducing effect (+) and stuffy smell Were evaluated as having a significant reduction effect (++). The results are shown in Table 2. In addition, the panelists evaluated the custard cream of each formulation in 10 or more persons out of 12 persons with the same evaluation.
[表 2] [Table 2]
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表 2から明らかなように、糖質として酵素水飴と砂糖を使用したカスタードクリーム( 配合 1)は、ムレ臭がありココアの香りがほとんどしな力つたと評価されたのに対して、 配合 1の酵素水飴に換えて、マルチトール(配合 2)、 a , α—トレハロース(配合 3)、 或いはひ, a -トレハロースの糖質誘導体含有糖質 (配合 4)を使用したカスタードク リームは、何れも、ムレ臭が抑制されており、ココアの好ましい香りがあると評価された 。また、配合 2〜配合 4のカスタードクリームの中では、 a , α—トレハロースを使用し たカスタードクリーム (配合 3)力 ココアの好ましい香り香りが、最も顕著であると評価 された。なお、本実験における、各配合のココアパウダーに対する、市販の酵素水飴 、無水結晶マルチトール、含水結晶 (X , a トレハロース、或いは、シラップ状の (X , —トレハロースの糖質誘導体含有糖質の添加量は、無水物換算で、何れも、約 50 6%となる。また、具体的なデータは示さないが、配合 2〜配合 4のカスタードクリーム を試食した際の総合的な評価でも、 α , α—トレハロースを使用したもの(配合 3)力 上品な甘さがあり、最も好ましいと評価され、 ex , α—トレハロースの糖質誘導体含有 糖質を使用したもの(配合 4)は、総合評価においても好ましいと評価されたことにカロ えて、砂糖の甘味が、配合 3よりも強く感じられると評価された。
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As is clear from Table 2, the custard cream using enzymatic starch syrup and sugar as the carbohydrate (Formulation 1) was evaluated as having a stuffy smell and almost no cocoa fragrance. Custard cream using maltitol (formulation 2), a, α-trehalose (formulation 3), or carbohydrate containing saccharide derivative of a, a-trehalose (formulation 4) in place of Also, it was evaluated that the stuffiness was suppressed and there was a favorable scent of cocoa . Among the custard creams of Formulations 2 to 4, custard cream using a, α-trehalose (Formulation 3) was evaluated to have the most favorable scent of cocoa. In this experiment, addition of commercially available enzyme starch syrup, anhydrous crystalline maltitol, hydrated crystals (X, a trehalose, or syrup-like (X, — trehalose saccharide derivative-containing saccharide) to cocoa powder of each formulation was used. In all cases, the amount is about 506% in terms of anhydride.Although no specific data are shown, the overall evaluation of the custard creams of Formulations 2 to 4 showed that α, Use of α-trehalose (Formulation 3) Power It is evaluated as the most preferable because of its elegant sweetness, and those using carbohydrates containing ex, α-trehalose saccharide derivatives (Formulation 4) In addition, the sweetness of the sugar was felt to be stronger than that of Formulation 3 because of the calorie.
[0028] 実験 1及び実験 2の結果から、マルチトール、 a , a トレハロース及び α , α—ト レハロースの糖質誘導体は、ココアパウダーや、ココアパウダーを原料として使用す るカカオ豆カ卩ェ品からの同じカカオ豆成分を含有する 2, 3 ブタンジオン生成を効 果的に抑制することが明ら力となり、ココアパウダーやココアパウダーと同じ成分を含 有するチョコレート類や、カカオ豆やカカオ豆由来の成分を原料として製造する力力 ォ豆加工品からの、 2, 3 ブタンジオンに起因するムレ臭の抑制に利用できることが 判明した。 [0028] From the results of Experiments 1 and 2, it was found that maltitol, a, a trehalose and α, α-trehalose carbohydrate derivatives are cocoa powder and cocoa bean kajue products using cocoa powder as a raw material. Effective production of 2,3 butanedione containing the same cocoa bean component from cocoa powder has become clearer, and cocoa powder and chocolates containing the same components as cocoa powder, cocoa beans and cocoa beans-derived products It has been found that it can be used to control the stuffy smell caused by 2,3 butanedione from processed bean products manufactured from ingredients.
[0029] < a , a -トレハロースの糖質誘導体含有糖質の製造例 >  <Example of Production of Carbohydrate Containing Carbohydrate Derivative of a, a-trehalose>
濃度 20%のとうもろこし澱粉乳に最終濃度 0. 1%となるように炭酸カルシウムをカロ えた後、 pH6. 5に調整し、これに a—アミラーゼ (ノボ社製造、商品名「ターマミール 60L」)を澱粉グラム当たり 0. 2%になるよう加え、 95°Cで 15分間反応させた。その反 応液を、 120°Cで 10分間オートクレープした後、 50°Cに冷却し、 pHを 5. 8に調整後 、澱粉グラム当たり特開昭 63— 240784号公報に開示されたマルトテトラオース生成 アミラーゼ (株式会社林原生物化学研究所製造)を 5単位と、イソアミラーゼ (株式会 社林原生物化学研究所製造)を 500単位となるように加え、 48時間反応させ、これに a アミラーゼ (上田化学株式会社製造、商品名「 oc アミラーゼ 2A」)を澱粉グラム 当たり 30単位加え、さらに、 65°Cで 4時間反応させた。その反応液を、 120°Cで 10 分間オートクレープし、次いで 45°Cに冷却し、特開平 7— 143876号公報に開示さ れたァルスロバクタ一'スピーシーズ Q36 (FERM BP— 4316)由来の非還元性糖 質生成酵素を澱粉グラム当たり 2単位の割合になるよう加え、 48時間反応させた。そ の反応液を 95°Cで 10分間保った後、冷却し、濾過して得られる濾液を、常法に従つ て活性炭で脱色し、 H型及び OH型イオン交換榭脂により脱塩して精製した糖ィ匕液 を、さらに濃縮して濃度 72. 8%とした、無色透明、わずかな甘味を呈する、 pH5. 3 のシラップ状の ex , a トレハロースの糖質誘導体含有糖質を、無水物換算で、収 率約 90%で得た。本品は、 DE13. 7で、無水物換算で、 α , α—トレハロースの糖 質誘導体として、 α—マルトシル a , a -トレハロース(別名 a マルトトリオシル a —グルコース) 52. 5%を含有しており、他に、 α—ダルコシル α , α—トレハロース( 別名 e —マルトシル α グルコース) 4. 1 %、 —マルトトリオシル α , —トレハロ ース(別名 α—テトラオシル α グルコース) 1. 1 %、それ以外の α—グリコシル α , a トレハロース 0. 4%を含有していた。また、本品は、無水物換算で、還元性の糖 質として、グルコースなどの単糖類を 2. 1 %、マルトースなどの 2糖類を 8. 9%、 a - ダルコシル α , α トレハロース以外の 3糖類を 6. 7%、 α—マルトシル α , α—トレ ハロース以外の 4糖類を 17. 6%、 α—グリコシル α , α トレハロース以外の 5糖類 以上の糖質を 6. 6%含有していた。なお、本品は、シラップのままで、或いは、噴霧 乾燥などの方法を用いて、その粉末品を調製し、本発明の 2, 3 ブタンジオン生成 抑制剤の製造に有利に利用できる。 After adding calcium carbonate to a 20% corn starch milk to give a final concentration of 0.1%, adjust the pH to 6.5, and add a-amylase (manufactured by Novo, trade name "Tamamir 60L") to this. 0.2% per gram of starch was added and reacted at 95 ° C for 15 minutes. The reaction solution was autoclaved at 120 ° C. for 10 minutes, cooled to 50 ° C., adjusted to pH 5.8, and subjected to maltotetragram disclosed in JP-A-63-240784 per gram of starch. 5 units of aose-forming amylase (manufactured by Hayashibara Biochemical Laboratory Co., Ltd.) and 500 units of isoamylase (manufactured by Hayashibara Biochemical Laboratory Co., Ltd.) were added to make 500 units, and reacted for 48 hours. Ueda Chemical Co., Ltd., trade name "oc amylase 2A") was added at 30 units per gram of starch, and further reacted at 65 ° C for 4 hours. The reaction was autoclaved at 120 ° C for 10 minutes, then cooled to 45 ° C and disclosed in JP-A-7-143876. The obtained non-reducing saccharide-forming enzyme derived from Arthrobacter 1 ′ species Q36 (FERM BP-4316) was added at a ratio of 2 units per gram of starch, and reacted for 48 hours. The reaction solution is kept at 95 ° C for 10 minutes, cooled, filtered, and the filtrate obtained is decolorized with activated carbon according to a conventional method, and desalted with H-type and OH-type ion exchange resins. The purified sugar solution was further concentrated to a concentration of 72.8%, and a syrup-shaped ex, a trehalose saccharide derivative-containing saccharide of pH 5.3 exhibiting a colorless, transparent, slightly sweet taste was obtained. The yield was about 90% in terms of anhydride. The product, DE13 7, on a dry solid basis, alpha, as saccharide derivatives of α- trehalose, alpha -. Maltosyl a, a - trehalose (aka a maltotriosyl a - glucose) contained 52.5% Α-Darcosyl α, α-trehalose (also known as e-maltosyl α-glucose) 4.1%, —maltotriosyl α, —trehalose (also known as α-tetraosyl α-glucose) 1.1%, Others contained 0.4% of α -glycosyl α , a trehalose. In addition, this product is converted to anhydrides in terms of reducing sugars such as monosaccharides such as glucose at 2.1%, disaccharides such as maltose at 8.9%, and a-darcosyl α and α other than trehalose. 6.7% of saccharides, 17.6% of tetrasaccharides other than α-maltosyl α, α-trehalose, and 6.6% of saccharides more than pentasaccharides other than α-glycosyl α, α trehalose . This product can be advantageously used in the production of the 2,3-butanedione production inhibitor of the present invention by preparing a powdered product of the product as a syrup or using a method such as spray drying.
[0030] 以下、実施例を挙げて、さらに詳しく本発明について説明する力 本発明がこれら 実施例に限定されるものではな 、ことは云うまでもな 、。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. Needless to say, the present invention is not limited to these Examples.
実施例 1  Example 1
[0031] <チョコレート > [0031] <chocolate>
カカオマス 40質量部  40 parts by mass of cacao mass
砂糖 10質量部  Sugar 10 parts by mass
無水結晶マルチトール  Anhydrous crystalline maltitol
(株式会社林原商事販売、商品名『マビット』)  (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Mabit")
40質量部  40 parts by mass
ココアバター 10質量部 バニリン 0. 03質量部 Cocoa butter 10 parts by mass Vanillin 0.03 parts by mass
上記配合を使用して、常法によりチョコレートを調製した。本品は、マルチトールを含 有しているので、カカオ豆成分の加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ム レ臭のない香りのよいチョコレートであった。また、本品を 6ヶ月間室温で保存した後 、試食したところ、製造時と同様、ムレ臭のない香りのよいチョコレートであった。 実施例 2  Using the above formulation, chocolate was prepared by a conventional method. Since this product contains maltitol, the production of 2,3 butanedione due to heating of the cacao bean component was suppressed, and it was a fragrant chocolate with no smell. In addition, this product was stored at room temperature for 6 months and then tasted. As in the case of the production, chocolate was fragrant without stuffiness. Example 2
[0032] <チョコレート >  [0032] <chocolate>
カカ才マス 12質量部  12 parts by weight
砂糖 40質量部  40 parts by mass of sugar
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』)
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(Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Treha")
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全脂粉乳  Whole fat milk powder
脱脂粉乳  Skim milk powder
ココアノ ター  Cocoa
バニリン 0. 05質量部 Vanillin 0.05 parts by mass
上記配合を使用して、常法により、チョコレートを調製した。本品は、 a , a トレハ ロースを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑 制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートである。  Chocolate was prepared in the usual manner using the above-mentioned composition. Since this product contains a and a trehalose, the production of 2,3 butanedione due to heating of the cacao bean component is suppressed, and it is a fragrant chocolate without stuffiness.
実施例 3  Example 3
[0033] <チョコレート >  [0033] <chocolate>
カカ才マス 12質量部  12 parts by weight
砂糖 40質量部  40 parts by mass of sugar
含水結晶 a , α トレハロース Hydrous crystals a, α- trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』)  (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Treha")
1質量部  1 part by mass
全脂粉乳 22質量部 脱脂粉乳 22 parts by mass of whole milk powder Skim milk powder
ココアバタ 22質量部  Cocoa Butter 22 parts by mass
0. 3質量部  0.3 parts by mass
ノ ニリン 0. 05質量部  Noniline 0.05 parts by mass
上記配合を使用して、常法によりチョコレートを調製した。本品は、 α , ひ—トレハロ ースを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による 2, 3—ブタンジオン生成が抑 制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートである。  Using the above formulation, chocolate was prepared by a conventional method. Since this product contains α, h-trehalose, the production of 2,3-butanedione due to the heating of the cocoa bean component is suppressed, and it is a fragrant chocolate without stuffiness.
実施例 4 Example 4
<チョコレート >  <Chocolate>
カカ才マス 19質 J部  Kakasai Trout 19 Quality J
無水結晶マルチトール  Anhydrous crystalline maltitol
(株式会社林原商事販売、商 , 名『マビット』) 40質:  (Hayashibara Shoji Sales Co., Ltd., name "Mabit") 40 quality:
含水結晶 α , α—トレハロース  Hydrous crystal α, α-trehalose
(株式会社林原商事販売、商 , 名『トレハ』) 4質:  (Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name, "Treha") 4 Quality:
全脂粉乳 14質匱部  Whole milk powder 14
脱脂粉乳 2. 5質匱部  Skim milk powder 2.5
ココアノ ター 8質』 部  Cocoa noter 8 quality section
硬化油 12. 5質:! t部  Hardened oil 12.5 quality:! T part
レシチン 0. 3質! t部  Lecithin 0.3 quality! t part
バニリン 0. 07質量部  Vanillin 0.07 parts by mass
上記配合を使用して、常法により、チョコレートを調製した。本品は、マルチトール及 び α , α—トレハロースを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による 2, 3—ブタ ンジオン生成が抑制され、ムレ臭のな 、香りのよ 、チョコレートである。 Chocolate was prepared in the usual manner using the above-mentioned composition. Since this product contains maltitol and α, α-trehalose, the production of 2,3-butandione due to the heating of the cocoa bean component is suppressed, and it is a chocolate with no smell and aroma.
実施例 5 Example 5
<チョコレート >  <Chocolate>
カカオマス 20質量部  20 parts by mass of cacao mass
砂糖 36質量部  Sugar 36 parts by mass
無水結晶マルチトール (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』) 11質量部 Anhydrous crystalline maltitol (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Mabit") 11 parts by mass
全脂粉乳 11質量部  11 parts by mass of whole milk powder
ココアバター 22質量部  Cocoa butter 22 parts by mass
レシチン 0. 3質量部  Lecithin 0.3 parts by mass
乳化剤  Emulsifier
(三菱化学フーヅ株式会社販売、商品名「リヨ一トーシュガーエステル ER— 290」)  (Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd. sales, product name "Lyo-Tosugar Ester ER-290")
0. 2質量部  0.2 parts by mass
香料 適量  Appropriate amount of fragrance
上記配合を使用して、常法によりチョコレートを調製した。本品は、マルチトールを含 有しているので、カカオ豆成分の加熱による 2, 3—ブタンジオン生成が抑制され、ム レ臭のない香りのよいチョコレートであった。また、本品を 6ヶ月間室温で保存した後 、試食したところ、製造時と同様、ムレ臭のない香りのよいチョコレートであった。 実施例 6  Using the above formulation, chocolate was prepared by a conventional method. Since this product contains maltitol, the production of 2,3-butanedione due to heating of the cacao bean component was suppressed, and it was a fragrant chocolate with no smell. In addition, this product was stored at room temperature for 6 months and then tasted. As in the case of the production, chocolate was fragrant without stuffiness. Example 6
[0036] <生チョコレート >  [0036] <Raw chocolate>
クーべノレチューノレ マンンャリ 100質量部  Kubenorechunore Mannari 100 parts by mass
フランボワーズピューレ 50質量部  Framboise puree 50 parts by mass
生クリーム(35%) 20質量部  20 parts by mass of whipped cream (35%)
バター 20質量部  20 parts by mass of butter
トリモリン 10質量部  Trimoline 10 parts by mass
砂糖 (グラニュー糖) 10質量部  Sugar (granulated sugar) 10 parts by mass
含水結晶 α , α—トレハロース Hydrous crystals α, α —trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 10質量部  (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Treha") 10 parts by mass
上記配合を使用して、常法により、生チョコレートを調製した。本品は、 a , a—トレハ ロースを含有しているので、チョコレート(クーベルチユール マンジャリ)の加熱による 2, 3—ブタンジオン生成が抑制され、また、チョコレートの香りやピューレの味もよい、 ムレ臭のな 、香りのょ 、生チョコレートである。  Using the above-mentioned composition, fresh chocolate was prepared by a conventional method. Since this product contains a, a-trehalose, the production of 2,3-butanedione due to heating of chocolate (couverture manjari) is suppressed, and the aroma of chocolate and the taste of puree are also good. Smelly, fragrant, raw chocolate.
実施例 7  Example 7
[0037] <生チョコレート > 実施例 6の配合の含水結晶 a , a トレハロースを、同質量部の無水結晶マルチト ール (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』)に換えて、常法により、生チョコレ ートを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、チョコレート(クーベルチ ユール マンジャリ)の加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない 香りのよ!、生チョコレートである。 [0037] <Raw chocolate> A raw chocolate was prepared by a conventional method by replacing the hydrous crystals a and a trehalose having the composition of Example 6 with the same parts by weight of anhydrous crystalline multitole (trade name “Mabit”, sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd.). did. Since this product contains maltitol, the production of 2,3 butanedione due to heating of chocolate (Kuberti-Yur Manjari) is suppressed, and it is a raw chocolate with no smell!
実施例 8 Example 8
<グラサージュ ·ショコラ'ノヮーノレ >  <Grassage Chocolat 'Nonore>
<配合 1 >  <Formulation 1>
水 2400質量咅  Water 2400 mass 咅
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 3040質量部 (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name “Treha”) 3040 parts by mass
a、 a—トレハロースの糖質誘導体含有シラップ  a, a-Syrup containing saccharide derivative of trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『ハローデッタス』) 1200質量部 (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Hello Dettas") 1200 parts by mass
<配合 2>  <Formulation 2>
ゲル化剤  Gelling agent
(アイコ産業株式会社販売、商品名「ベクタゲル 843」) 12質 I  (Sales by Aiko Sangyo Co., Ltd., product name "Vector Gel 843") 12 Quality I
砂糖 (グラニュー糖) 176質量部  176 parts by mass of sugar (granulated sugar)
50%クェン酸水溶液 120滴  120 drops of 50% aqueous solution of citrate
<配合 3 >  <Formulation 3>
水 1200質量咅  Water 1200 mass 咅
砂糖 (グラニュー糖) 1500質量部  Sugar (granulated sugar) 1500 parts by mass
生クリーム(38%) 1000質量部  Fresh cream (38%) 1000 parts by mass
含水結晶 a , α トレハロース Hydrous crystals a, α- trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 25質 I (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name “Treha”) 25 quality I
<配合 4>  <Formulation 4>
ココアパウダー 500質量部  Cocoa powder 500 parts by mass
板ゼラチン 94質量部  94 parts by mass of plate gelatin
シラップ (水 1 :砂糖 1) 200質量部 上記配合 1の糖質溶液を沸騰させ、あら力じめ合わせておいた配合 2を加えて、プリ ックス(Brix)が 72になるまで煮詰め、クェン酸水溶液カ卩えて、クラッサージュ 'ヌート ルを調製した。これとは別に、配合 3の水、砂糖、生クリーム、 α , ひ—トレハロースを カロえて、沸騰させたものに、ココアパウダーをカ卩えて、ブリックス(Brix) 64まで煮詰め て、火から下ろし、戻しておいた板ゼラチン、シラップカ卩え、これに、あら力じめ調製し てお 、たクラッサージュ ·ヌートル 1000質量部をカ卩えて、クラサージュ ·ショコラ'ノヮ ールを調製した。本品は、 o , α—トレハロース及び α , α—トレハロースの糖質誘 導体を含有しているので、砂糖と酵素水飴を使用したものよりも、ココアパウダーの加 熱による 2, 3—ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のないので、香りのよいことに加 え、適度な甘さで、艷があり、冷凍耐性にも優れていた。また、ケーキなどに使用した 場合には、力かり方にムラがなぐ角がきれいで、側面も流れ落ちることなぐ美しく仕 上げることができた。 200 parts by mass of syrup (water 1: sugar 1) Boil the carbohydrate solution of Formula 1 above, add Formula 2 which has been roughly combined, boil until the Brix reaches 72, add the aqueous solution of citric acid, add the Classage nutrient. Prepared. Separately, add water, sugar, whipped cream, α, and trehalose of Formula 3 to a boil, boil it, add cocoa powder, boil it down to Brix 64, lower it from the fire, The reverted plate gelatin and syrup turtle were prepared and then roughly prepared, and 1000 parts by mass of las sage noutle were mulled to prepare krasage chocolat's knoll. Since this product contains carbohydrate derivatives of o, α-trehalose and α, α-trehalose, it produces 2,3-butanedione by heating cocoa powder more than using sugar and enzyme starch syrup. In addition to having a good smell, it was moderately sweet, shiny, and excellent in freezing resistance. In addition, when used for cakes and the like, the corners where unevenness was applied were clear and the sides were beautifully finished without running down.
実施例 9 Example 9
<ショコラ 'スフレ >  <Chocolat 'souffle>
<配合 1 >  <Formulation 1>
卵白 120質量部  120 parts by mass of egg white
砂糖 (グラニュー糖) 35質量部  Sugar (granulated sugar) 35 parts by mass
含水結晶 α , α—トレハロース Hydrous crystals α, α —trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 15質量部 (Hayashibara Trading Co., Ltd., trade name “Treha”) 15 parts by mass
<配合 2 >  <Formulation 2>
卵黄 100質量部  100 parts by mass of egg yolk
卵白 33質量部  33 parts by mass of egg white
砂糖 (グラニュー糖) 50質量部  Sugar (granulated sugar) 50 parts by mass
カカオマス 33質量部  33 parts by mass of cacao mass
ココアパウダー 13質量部  Cocoa powder 13 parts by mass
上記配合 1によりメレンゲを調製した。これと、配合 2を使用して、常法によりショコラ' スフレを調製した。本品は、 a , a—トレハロースを含有しているので、カカオマス及 びココアパウダーの加熱による 2, 3—ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のないコ コアの香りのよいショコラ 'スフレである。また、本品は、 a , α—トレハロースにより、 油脂の酸化'分解や卵成分の加熱時に生成する硫ィ匕水素臭などが抑制され、し力も 、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。 実施例 10 A meringue was prepared according to Formulation 1 above. Using this and Formulation 2, chocolate souffle was prepared by a conventional method. Since this product contains a, a-trehalose, the production of 2,3-butanedione by heating of cocoa mass and cocoa powder is suppressed, and The fragrance of the core is chocolate souffle. In addition, this product suppresses oxidation and decomposition of fats and oils and sulfur odor generated during heating of egg components by a, α-trehalose. Was retained for a long time. Example 10
[0040] くショコラ'スフレ〉 [0040] Kuchora's souffle>
<配合 1 >  <Formulation 1>
卵白 120質量部  120 parts by mass of egg white
砂糖 (グラニュー糖) 35質量部  Sugar (granulated sugar) 35 parts by mass
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』)  (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Treha")
15質量部  15 parts by mass
<配合 2 >  <Formulation 2>
卵黄 100質量部  100 parts by mass of egg yolk
卵白 33質量部  33 parts by mass of egg white
砂糖 (グラニュー糖) 40質量部  Sugar (granulated sugar) 40 parts by mass
製造例で調製したシラップ状の a , a トレハロースの糖質誘導体含有糖質  Syrup-like saccharides containing saccharide derivatives of a and a trehalose prepared in Production Examples
10質量部  10 parts by mass
カカオマス 33質量部  33 parts by mass of cacao mass
ココアパウダー 13質量部  Cocoa powder 13 parts by mass
上記配合 1によりメレンゲを調製した。これと、配合 2を使用して、常法によりショコラ' スフレを調製した。本品は、 o , α—トレハロース及び a , α トレハロースの糖質誘 導体を含有しているので、カカオマス及びココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタン ジオン生成が抑制され、ムレ臭のないココアの香りのよいショコラ 'スフレである。また 、本品は、 a , α トレハロース及び a , a トレハロースの糖質誘導体により、油脂 の酸化'分解や卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭などが抑制され、し力も、乾 燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。  A meringue was prepared according to Formulation 1 above. Using this and Formulation 2, chocolate souffle was prepared by a conventional method. This product contains carbohydrate derivatives of o, α-trehalose and a, α-trehalose, so that the production of 2,3 butanedione by heating of cocoa mass and cocoa powder is suppressed, and the scent of cocoa without stuffiness The good chocolate is souffle. In addition, this product suppresses the oxidative decomposition of fats and oils and the smell of hydrogen sulfide generated during heating of egg components, etc., and suppresses the force and dryness by using a, α trehalose and saccharide derivatives of a, a trehalose. Therefore, a favorable fragrance immediately after the baking was maintained for a long period of time.
実施例 11  Example 11
[0041] <バターケーキ > 全卵 41質量部 [0041] <Butter cake> 41 parts by mass of whole egg
砂糖 (グラニュー糖) 99質量部  Sugar (granulated sugar) 99 parts by mass
小麦粉(中力粉) 91質量部  Flour (medium flour) 91 parts by mass
生クリーム 83質量部  83 parts by mass fresh cream
ココアパウダー 25質量部  Cocoa powder 25 parts by mass
発酵バター 58質量部  Fermented butter 58 parts by mass
生クリーム 83質量部  83 parts by mass fresh cream
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 25質量部 (Hayashibara Trading Co., Ltd., trade name "Treha") 25 parts by mass
塩 1. 3質量部  1.3 parts by mass of salt
バニラ'リキッド 1. 7質量部  Vanilla Liquid 1.7 parts by mass
ベーキングパウダー 1. 7質量部  1.7 parts by mass of baking powder
上記配合を使用して、常法によりバターケーキを調製した。なお、ココアパウダーは、 できあがった生地に練り込んで使用した。本品は、 a , a—トレハロースを含有してい るので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭の ない香りのよいバターケーキである。また、本品は、 a , a トレハロースにより、油脂 の酸化'分解やデンプンの老化が抑制され、しかも、乾燥も抑制されることから、その 焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。 A butter cake was prepared according to a conventional method using the above composition. Cocoa powder was kneaded into the finished dough for use. Since this product contains a, a-trehalose, the production of 2,3-butanedione due to the heating of cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant butter cake with no smell. In addition, the product, a, a trehalose, suppresses the oxidative decomposition of fats and oils and the aging of starch, and also suppresses the drying, so that the preferred fragrance immediately after firing is maintained for a long time.
実施例 12 Example 12
<バターケーキ >  <Butter cake>
実施例 11の配合の含水結晶 a , a—トレハロースを、同質量部の粉末マルチトー ル (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』)に換えて、常法により、バターケーキ を調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいバターケーキである。 また、本品は、マルチトールにより、油脂の酸化'分解やデンプンの老化が抑制され、 しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された 実施例 13 [0043] <バターケーキ > A butter cake was prepared by a conventional method, replacing the hydrous crystals a, a-trehalose having the composition of Example 11 with the same parts by mass of powdered multi-tol (manufactured by Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name: “Mavit”). Since this product contains maltitol, the production of 2,3-butanedione due to the heating of cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant butter cake without stuffiness. In addition, the maltitol inhibits the oxidative decomposition of fats and oils and the aging of starch, and also suppresses the drying of maltitol. Therefore, the preferred fragrance immediately after the calcination was retained for a long period of time. [0043] <Butter cake>
実施例 11の配合の含水結晶 a , a—トレハロースを、同質量部のシラップ状の a , a トレハロースの糖質誘導体含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名『ハロー デッタス』)に換えて、常法により、バターケーキを調製した。本品は、 a , a トレハロ ースの糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジ オン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいバターケーキである。また、本品は、 α トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化'分解やデンプンの老化が抑制 され、しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持 された。  The hydrous crystals a, a-trehalose having the composition of Example 11 were replaced with the same mass parts of syrup-like saccharides containing saccharide derivatives of a, a trehalose (manufactured by Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name "Hello Dettas"). A butter cake was prepared by a conventional method. Since this product contains a and a trehalose saccharide derivatives, the production of 2,3 butanedione due to the heating of cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant butter cake with no stuffy smell. In addition, since the saccharide derivative of α-trehalose suppresses the oxidation-decomposition of fats and oils and the aging of starch, and also suppresses the drying of the product, the preferred fragrance immediately after firing is maintained for a long period of time.
実施例 14  Example 14
[0044] <スポンジケーキ >  [0044] <Sponge cake>
全卵 500質量部  500 parts by mass of whole egg
砂糖 (グラニュー糖) 210質量部  Sugar (granulated sugar) 210 parts by mass
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 90質! I 小麦粉 (薄力粉) 200質量部  (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Treha") 90 quality! I Flour (light flour) 200 parts by mass
コーンスターチ 50質量部  50 parts by mass of corn starch
無塩バター 100質量部  100 parts by mass of unsalted butter
ココアパウダー 33質量部  Cocoa powder 33 parts by mass
上記配合を使用して、常法によりスポンジケーキを調製した。なお、ココアパウダーは 、あら力じめ小麦粉と混合して篩を通して使用した。本品は、 α , α—トレハロースを 含有しているので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され 、ムレ臭のない香りのよいスポンジケーキである。また、本品は、 a , a トレハロース により、油脂の酸化'分解やデンプンの老化が抑制され、し力も、乾燥も抑制されるこ とから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。 A sponge cake was prepared by the usual method using the above composition. The cocoa powder was mixed with flour flour and used through a sieve. Since this product contains α, α -trehalose, the production of 2,3-butanedione due to heating of cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant sponge cake without stuffiness. In addition, a, a trehalose suppresses the oxidative decomposition of fats and oils and the aging of starch, and also suppresses the force and dryness of the product, so that the preferred fragrance immediately after the calcination is retained for a long time.
実施例 15  Example 15
[0045] <スポンジケーキ > [0045] <Sponge cake>
全卵 350質量部 砂糖 120質量部 350 parts by mass of whole egg 120 parts by mass of sugar
小麦粉 185質量部  185 parts by weight of flour
牛乳 80質量部  80 parts by weight of milk
スイートチョコレート 30質量部  30 parts by weight of sweet chocolate
無水結晶マルチトール  Anhydrous crystalline maltitol
(株式会社林原商事販売、商品名『マビット』) 40質量部 (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Mavit") 40 parts by mass
製造例で調製したシラップ状の a , a トレハロースの糖質誘導体含有糖質  Syrup-like saccharides containing saccharide derivatives of a and a trehalose prepared in Production Examples
30質量部  30 parts by mass
上記配合を使用して、常法によりスポンジケーキを調製した。なお、スイートチョコレ ートは、あらカゝじめ沸カゝした牛乳で溶かして使用した。本品は、マルチトール及び α , a トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、スイートチョコレートの加熱によ る 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいスポンジケーキであ る。また、本品は、マルチトール及び α , a—トレハロースの糖質誘導体により、油脂 の酸化'分解、デンプンの老化、卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭、乾燥など が抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。 A sponge cake was prepared by the usual method using the above composition. The sweet chocolate was used by dissolving it in milk that had been boiled. This product contains maltitol and a saccharide derivative of α, a trehalose, so that 2,3 butanedione formation due to heating of sweet chocolate is suppressed, and it is a fragrant sponge cake with no smell. . In addition, maltitol and saccharide derivatives of α, a-trehalose suppress the oxidation and decomposition of fats and oils, the aging of starch, the smell of hydrogen sulfide generated when egg components are heated, and the drying of this product. The favorable scent immediately after the baking was maintained for a long time.
実施例 16 Example 16
<シフォンケーキ >  <Chiffon cake>
<配合 1 >  <Formulation 1>
卵白  Egg white
砂糖 (グラニュー糖)  Sugar (granulated sugar)
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』)
Figure imgf000024_0001
(Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Treha")
Figure imgf000024_0001
コーンスターチ  Corn starch
<配合 2 >  <Formulation 2>
卵黄  Yolk
サラダオイル  Salad oil
砂糖 (グラニュー糖)  Sugar (granulated sugar)
シラップ状の a , a—トレハロースの糖質誘導体含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名『ハローデッタス』) 14質量部 Syrup-like carbohydrate containing a, a-trehalose carbohydrate derivative (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Hello Dettas") 14 parts by mass
小麦粉 (薄力粉) 60質量部  Flour (light flour) 60 parts by mass
湯(50°C) 80質量部  Hot water (50 ° C) 80 parts by mass
ココアパウダ 30質量部  Cocoa powder 30 parts by mass
上記配合 1によりメレンゲを調製した。これと、配合 2を使用して、常法によりシフォン ケーキを調製した。本品は、トレハロース及び α , a トレハロースの糖質誘導体を 含有しているので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され 、ムレ臭のない香りのよいシフォンケーキである。また、本品は、 a , a—トレハロース 及び α , a トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化'分解、デンプンの老化 、卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭、乾燥などが抑制されることから、その焼成 直後の好ましい香りが長期間保持された。 A meringue was prepared according to Formulation 1 above. Using this and Formulation 2, a chiffon cake was prepared by an ordinary method. Since this product contains trehalose and a carbohydrate derivative of α, a trehalose, the production of 2,3-butanedione due to the heating of cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant chiffon cake without stuffy odor. In addition, a, a-trehalose and α, a saccharide derivatives of trehalose inhibit the oxidation and decomposition of oils and fats, the aging of starch, the hydrogen sulfide odor generated when egg components are heated, and the drying, etc. Thus, a favorable scent immediately after the baking was maintained for a long time.
実施例 17 Example 17
<シフォンケーキ >  <Chiffon cake>
<配合 1 >  <Formulation 1>
卵白 180質量部  180 parts by mass of egg white
砂糖 (グラニュー糖) 45質量部  Sugar (granulated sugar) 45 parts by mass
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 20質量部 (Hayashibara Trading Co., Ltd., trade name "Treha") 20 parts by mass
<配合 2 >  <Formulation 2>
卵黄 40質量部  40 parts by mass of egg yolk
サラダオイル 80質量部  Salad oil 80 parts by mass
砂糖 (グラニュー糖) 20. 5質量部  Sugar (granulated sugar) 20.5 parts by mass
含密結晶マルチトール粉末  Dense crystal maltitol powder
(株式会社林原商事販売、商品名『マビット』) 2質量部 (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Mabit") 2 parts by mass
食塩 0. 5質量部  0.5 parts by mass of salt
牛乳 55質量部  55 parts by weight of milk
小麦粉 (強力粉) 26. 5質量部  Flour (strong flour) 26.5 parts by mass
小麦粉 (薄力粉) 26. 5質量部 湯(50°C) 80質量部 Flour (light flour) 26.5 parts by mass Hot water (50 ° C) 80 parts by mass
ココアパウダー 30質量部  Cocoa powder 30 parts by mass
B. P. 2質量部  B. P. 2 parts by mass
ブランディー 4質量部  Brandy 4 parts by mass
クーべノレチューノレ 55質量部  55 parts by mass
上記配合 1を使用してメレンゲを調製した。これと、配合 2を使用して、常法によりシフ オンケーキを調製した。本品は、 (X , α—トレハロース及び α , α—トレハロースの糖 質誘導体を含有しているので、ココアパウダー及びチョコレートの加熱による 2, 3— ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭がなぐ香りのよいシフォンケーキである。また、 本品は、 α , α—トレハロース及びマルチトールにより、油脂の酸化'分解、デンプン の老化卵成分の加熱時に生成する硫ィ匕水素臭、乾燥などが抑制されることから、そ の焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。なお、本品は、チョコレートを使用し ているにもかかわらず、砂糖のみを使用して調製したシフォンケーキに比して、生地 が柔らかぐメレンゲがしぼむこともなぐしっかりとした仕上がりで、且つ、ふわふわと した軽!ヽシフォンケーキである。  Meringue was prepared using Formulation 1 above. Using this and Formulation 2, a siphon cake was prepared by an ordinary method. This product contains (X, α-trehalose and a carbohydrate derivative of α, α-trehalose, so that the production of 2,3-butanedione by heating cocoa powder and chocolate is suppressed, and In addition, α, α-trehalose and maltitol suppress the oxidative decomposition of fats and oils, the sulfuric acid hydrogen odor generated during heating of aged egg components of starch, and drying. As a result, the preferred aroma immediately after the baking was retained for a long time.This product, even though it uses chocolate, has a lower dough than a chiffon cake prepared using only sugar. It is a soft, fluffy, light-weight chiffon cake with a firm finish that prevents soft meringue from shrinking.
実施例 18  Example 18
[0048] <蒸しケーキ >  [0048] <Steamed cake>
ホットケーキミックス 200質量言  Hot cake mix 200 mass words
全卵 50質量部  50 parts by mass of whole egg
牛乳 150質量部  150 parts by weight of milk
ココアパウダー 15質量部  Cocoa powder 15 parts by mass
無水結晶マルチトール  Anhydrous crystalline maltitol
(株式会社林原商事販売、商品名『マビット』) 8. 3質量部  (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Mabit") 8. 3 parts by mass
上記配合を使用して、生地を調製し、レンジで加熱して蒸しケーキを調製した。本品 は、マルチトールを含有しているので、ココアの加熱による 2, 3—ブタンジオン生成 が抑制された、ムレ臭のな 、香りのょ 、蒸しケーキである。  Using the above formulation, a dough was prepared and heated in a microwave to prepare a steamed cake. Since this product contains maltitol, the production of 2,3-butanedione due to the heating of cocoa is suppressed, and it is a steamed cake without a stuffy smell.
実施例 19  Example 19
[0049] <蒸しケーキ > 実施例 18の配合の無水結晶マルチトールを、同質量部のシラップ状の α , α—ト レハロースの糖質誘導体含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名『ハローデック ス』)に換えて、生地を調製し、レンジで加熱して蒸しケーキを調製した。本品は、 (X , a トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアの加熱による 2, 3 ブタ ンジオン生成が抑制され、ムレ臭のな 、香りのよ 、蒸しケーキである。 [0049] <Steamed cake> The anhydrous crystalline maltitol blended in Example 18 was replaced with the same mass parts of a syrup-like saccharide containing a saccharide derivative of α, α-trehalose (trade name “Hellodex” sold by Hayashibara Corporation). , Dough was prepared and heated in a microwave to prepare a steamed cake. This product contains a (X, a) saccharide derivative of trehalose, so that the production of 2,3-butandione due to the heating of cocoa is suppressed, and the product is a steamed cake with no smell or smell.
実施例 20  Example 20
[0050] <クッキー >  [0050] <Cookie>
小麦粉 (薄力粉) 140質量部  140 parts by weight of flour (light flour)
バター 90質量部  90 parts by mass butter
チョコレート 115質量部  115 parts by mass of chocolate
グラニュー糖 360質量咅  Granulated sugar 360 mass 糖
全卵 200質量部  200 parts by mass of whole egg
アーモンド 200質量部  200 parts by mass of almonds
無水結晶マルチトール  Anhydrous crystalline maltitol
(株式会社林原商事販売、商品名『マビット』) 30質量部  (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Mabit") 30 parts by mass
シラップ状の OC , OC—トレハロースの糖質誘導体含有糖質  Syrup-like carbohydrate containing OC, OC- carbohydrate derivative of trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『ハローデッタス』) 20質量部  (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Hello Dettas") 20 parts by mass
上記配合を使用して、常法によりクッキーを製造した。本品は、マルチトール及びひ, a トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、チョコレートの加熱による 2, 3— ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のないチョコレートの香りのよいクッキーである。 また、本品を、室温で 3ヶ月間保存後、試食したところ、 2, 3 ブタンジオン生成によ るムレ臭の発生がないの加えて、吸湿や乾燥もなぐ又、油脂の酸化'分解もなぐ製 造直後の香りがよく保持されていた。  Using the above formulation, cookies were manufactured in a conventional manner. Since this product contains maltitol and a saccharide derivative of trehalose, 2,3-butanedione production due to heating of chocolate is suppressed, and it is a scented chocolate fragrance-free cookie. In addition, when this product was stored at room temperature for 3 months and tasted, there was no generation of stuffy odor due to the formation of 2,3 butanedione.In addition, it did not absorb moisture or dry and also oxidized and decomposed fats and oils. The fragrance immediately after production was well retained.
実施例 21  Example 21
[0051] <クッキー > [0051] <Cookie>
小麦粉 (薄力粉) 70質量部  70 parts by weight of flour (light flour)
無塩バター 120質量部  120 parts by mass of unsalted butter
ココアパウダー 60質量部 砂糖 (粉糖) 56質量部 Cocoa powder 60 parts by mass Sugar (powder sugar) 56 parts by mass
卵黄 10質量部  Egg yolk 10 parts by mass
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 24質量部  (Hayashibara Trading Co., Ltd., trade name “Treha”) 24 parts by mass
上記配合を使用して、常法によりクッキーを製造した。本品は、 a , a—トレハロース を含有しているので、ココアの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ 臭のない香りのよいクッキーである。また、本品を、室温で 3ヶ月間保存後、試食した ところ、 2, 3 ブタンジオン生成によるムレ臭の発生がないの加えて、吸湿や乾燥も なぐ又、油脂の酸化'分解もなぐ製造直後のココアの香りがよく保持されていた。 実施例 22  Using the above formulation, cookies were manufactured in a conventional manner. Since this product contains a, a-trehalose, the production of 2,3-butanedione due to the heating of cocoa is suppressed, and it is a fragrant cookie without stuffiness. In addition, when this product was stored at room temperature for 3 months and tasted, there was no generation of stuffy odor due to the formation of 2,3 butanedione. The cocoa scent was well preserved. Example 22
[0052] <クッキー > [0052] <Cookie>
実施例 21の配合の含水結晶トレハロースに換えて、同質量部の無水結晶マルチト ール (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』)を使用して、常法により、クッキー を調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいクッキーである。また、 本品は、マルチトールにより、油脂の酸化'分解やデンプンの老化が抑制され、その 焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。  Cookies were prepared by a conventional method using the same amount by weight of anhydrous crystalline multi-toll (manufactured by Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name “Mavit”) in place of the hydrated crystalline trehalose blended in Example 21. Since this product contains maltitol, the production of 2,3 butanedione by heating cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant cookie without stuffiness. In addition, the maltitol inhibited the oxidation and decomposition of fats and oils and the aging of starch, and maintained a favorable fragrance immediately after firing for a long time.
実施例 23  Example 23
[0053] <クッキー >  [0053] <Cookie>
実施例 21の配合の含水結晶 a , a—トレハロースを、同質量部のシラップ状の a , a トレハロースの糖質誘導体含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名『ハロー デッタス』)に換えて、常法により、クッキーを調製した。本品は、 a , a—トレハロース の糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジオン 生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいクッキーである。また、本品は、 a , a—トレ ハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化'分解やデンプンの老化が抑制され、その 焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。  The hydrated crystals a, a-trehalose having the composition of Example 21 were replaced with syrup-shaped saccharides containing saccharide derivatives of a, a trehalose (halobara Shoji Co., Ltd., trade name “Hello Dettas”) in the same mass parts. Cookies were prepared in a conventional manner. Since this product contains a, a-trehalose saccharide derivative, the production of 2,3-butanedione by heating cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant cookie with no smell. In addition, in this product, the saccharide derivative of a, a-trehalose suppressed the oxidative decomposition of fats and oils and the aging of starch, and maintained a favorable fragrance immediately after firing for a long time.
実施例 24  Example 24
[0054] <カスタードクリーム > 小麦粉 (薄力粉) 7. 5質量部 [0054] <Custard cream> Flour (light flour) 7.5 parts by mass
コーンスターチ 22. 5質量部  Corn starch 22.5 parts by mass
グラニュー糖 76質量部  76 parts by mass of granulated sugar
ココアパウダー 15質量部  Cocoa powder 15 parts by mass
全卵 12. 5質量部  12.5 parts by mass of whole egg
卵黄 45質量部  45 parts by mass of yolk
牛乳 220質量部  220 parts by mass of milk
マーガリン 12. 5質量部  Margarine 12.5 parts by mass
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 64質量部 (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name “Treha”) 64 parts by mass
a , a—トレハロースの糖質誘導体含有糖質  a, a—Carbohydrates containing saccharide derivatives of trehalose
(林原商事販売、商品名『ハローデッタス』) 20質量部 (Hayashibara Trading, product name "Hello Dettas") 20 parts by mass
上記配合を使用して、常法によりカスタードクリームを製造した。本品は、 a , a—トレ ハロース及び α トレハロースの糖質誘導体を含有して 、るので、ココアパウダ 一を加熱による 2, 3 ブタンジオン生成や卵由来の硫ィヒ水素の生成が抑制され、ム レ臭のない香りのよいカスタードクリームである。また、本品を、冷蔵或いは冷凍で 2ケ 月間保存後、試食したところ、何れも、離水や油脂の酸化'分解もなぐムレ臭の発生 もなぐ製造直後の香りがよく保持されていた。 Using the above formulation, custard cream was produced by a conventional method. Since this product contains a, a-trehalose and a saccharide derivative of α- trehalose, the production of 2,3-butanedione by heating cocoa powder and the production of oxyhydrogen sulfate derived from eggs are suppressed. A fragrant custard cream without odor. In addition, when this product was stored in a refrigerator or frozen for two months and then tasted, it was found that in all cases, the fragrance immediately after the production was well retained, with neither release of water nor oxidation / decomposition of fats and oils and generation of stuffy smell.
実施例 25 Example 25
<カスタードクリーム >  <Custard cream>
実施例 24の配合の含水結晶 a , a—トレハロースを、同質量部の粉末マルチトー ル (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』)に換えて、常法により、カスタードクリ ームを調製した。本品は、マルチトール及び a , a トレハロースの糖質誘導体を含 有しているので、ココアパウダーの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、 ムレ臭のない香りのよいカスタードクリームである。また、本品は、マルチトール及び a , a トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化'分解やデンプンの老化が抑 制され、その好ましい香りが長期間保持された。また、本品を、冷蔵或いは冷凍で 2ケ 月間保存後、試食したところ、何れも、離水や、油脂の酸化'分解もなぐ又、 2, 3— ブタンジオン生成によるムレ臭の発生もなぐ製造直後の香りがよく保持されていた。 実施例 26 A custard cream was prepared in a conventional manner by replacing the hydrous crystals a, a-trehalose having the composition of Example 24 with powdered multi-tol (sold by Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name "Mavit") in the same parts by mass. . Since this product contains maltitol and saccharide derivatives of a, a trehalose, the production of 2,3-butanedione by heating cocoa powder is suppressed, and it is a fragrant custard cream without stuffy smell. In addition, maltitol and saccharide derivatives of a, a trehalose inhibited oxidation-decomposition of fats and oils and aging of starch, and retained their favorable fragrance for a long time. In addition, this product was refrigerated or frozen and stored for 2 months, and then tasted, none of which was effective in syneresis or oxidation / decomposition of fats and oils. The fragrance immediately after the production, which does not generate a stuffy smell due to butanedione formation, was well retained. Example 26
[0056] <チョコレートドリンク > [0056] <Chocolate drink>
ミルクチョコレート 50質量部  50 parts by mass of milk chocolate
セミスイートチョコレート 65質量部  65 parts by weight semi-sweet chocolate
生クリーム 55質量部  55 parts by weight fresh cream
牛乳 120質量部  120 parts by weight of milk
含水結晶 α , α トレハロース Hydrous crystal α, α trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』) 5質量部  (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Treha") 5 parts by mass
洋酒 適量  Appropriate amount of Western sake
上記配合を使用して、常法によりホットチョコレートドリンクを調製した。本品は、 a , a トレハロースを含有しているので、チョコレートを加熱による 2, 3 ブタンジオン 生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートドリンクである。また、本品は、 冷やして飲んでも香りがよぐ美味しいチョコレートドリンクである。  Using the above formulation, a hot chocolate drink was prepared by a conventional method. Since this product contains a and a trehalose, the production of 2,3 butanedione by heating chocolate is suppressed, and it is a fragrant chocolate drink with no stuffy smell. In addition, this product is a delicious chocolate drink that smells good even when cooled.
実施例 27  Example 27
[0057] <チョコレートドリンク > [0057] <Chocolate drink>
実施例 26の配合の含水結晶 a , a—トレハロースを、同質量部の粉末マルチトー ル (株式会社林原商事販売、商品名『マビット』)に換えて、常法により、チョコレートド リンクを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、チョコレートの加熱によ る 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートドリンクで ある。  A chocolate drink was prepared in a conventional manner by replacing the hydrous crystals a, a-trehalose having the composition of Example 26 with powdered multi-toll (manufactured by Hayashibara Shoji Co., Ltd., trade name "Mavit") in the same parts by mass. Since this product contains maltitol, the production of 2,3-butanedione due to heating of chocolate is suppressed, and it is a fragrant chocolate drink without stuffiness.
実施例 28  Example 28
[0058] <チョコレートドリンク > [0058] <Chocolate drink>
実施例 26の配合の含水結晶 oc , a—トレハロースを、同質量部の製造例で調製し たシラップ状の ex , a—トレハロースの糖質誘導体含有糖質に換えて、常法により、 チョコレートドリンクを調製した。本品は、 a , ひ—トレハロースの糖質誘導体を含有し ているので、チョコレートの加熱による 2, 3 ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭の な!、香りのよ!ヽチョコレートドリンクである。 実施例 29 The hydrated crystal oc, a-trehalose having the composition of Example 26 was replaced with a syrup-like ex, a-trehalose saccharide derivative-containing saccharide prepared in the same mass part of the production example, and a chocolate drink was produced by a conventional method. Was prepared. Since this product contains a, a sugar derivative of sunflower trehalose, the production of 2,3-butanedione due to heating of chocolate is suppressed, and there is no stuffy smell! It's a fragrance! Example 29
[0059] くオレンジココアドリンク > [0059] Orange cocoa drink>
ココアパウダー 18質量部  Cocoa powder 18 parts by mass
沸騰した湯 6質量部  6 parts by mass of boiling water
オレンジジュース 120質量言  Orange juice 120 mass
無水結晶マルチトール  Anhydrous crystalline maltitol
(株式会社林原商事販売、商品名『マビット』) 1質量部  (Hayashibara Trading Co., Ltd., product name "Mabit") 1 part by mass
シラップ状の OC , OC—トレハロースの糖質誘導体含有糖質  Syrup-like carbohydrate containing OC, OC- carbohydrate derivative of trehalose
(株式会社林原商事販売、商品名『ハローデッタス』) 1質量部  (Hayashibara Shoji Co., Ltd., product name "Hello Dettas") 1 part by mass
上記配合を使用して、水を加温'攪拌しながらマルチトール及び α , a トレハロー スの糖質誘導体含有糖質を加えて溶解して沸騰させ、これをココアパウダーに加え て十分鍊り、これにオレンジジュースを加えて攪拌し、氷片を 2〜3個入れて、オレン ジココアドリンクを調製した。本品は、マルチトール及び a , a トレハロースの糖質 誘導体を含有して ヽるので、沸騰した糖質溶液を加えた際のココアパウダーからの 2 , 3—ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいオレンジココアドリンクで ある。 Using the above mixture, while heating and stirring the water, add the maltitol and the saccharide containing the saccharide derivative of α, a trehalose, dissolve and bring to a boil, add this to cocoa powder, and mix thoroughly. Orange juice was added to this and stirred, and two or three pieces of ice were added to prepare an orange cocoa drink. Since this product contains maltitol and saccharide derivatives of a and a trehalose, the formation of 2,3-butanedione from cocoa powder when a boiling saccharide solution is added is suppressed, and It has no fragrant orange cocoa drink.
産業上の利用可能性  Industrial applicability
[0060] 以上説明したとおり、本発明は、カカオ豆加工品が完成するまでの工程及び Z又 はその完成品に対して、マルチトール、 a , α マルトース及び α , α—トレハロース の糖質誘導体力 選ばれる何れ力 1種又は 2種以上を含有せしめることにより、力力 ォ豆加工品の加工時或いは保存時におけ 2, 3 ブタンジオン生成を効果的に抑制 して、製造時或いは保存後も、香りのよいカカオ豆加工品を製造することができるの で、その利用分野は、飲食品はもとより、化粧品、医薬部外品、医薬品、嗜好品、 日 用品、雑貨など多岐にわたる。本発明は、この様に顕著な効果を奏する発明であり、 産業上の貢献は誠に大きぐ意義のある発明である。  [0060] As described above, the present invention relates to a process until a processed cocoa bean product is completed and the sugar derivative of maltitol, a, α-maltose and α, α-trehalose for Z or the finished product. By including one or more of the selected forces, the production of 2,3 butanedione during the processing or storage of processed beans can be effectively suppressed, Because it can produce fragrant cocoa beans, it can be used in a wide variety of fields, including foods and beverages, cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, luxury goods, daily necessities, and miscellaneous goods. The present invention is an invention having such a remarkable effect, and its industrial contribution is a significantly significant invention.

Claims

請求の範囲 The scope of the claims
[1] カカオ豆及び Z又はカカオ豆の成分を含有する加工品が完成するまでの工程及 び Z又はその完成品に対して、マルチトール、 a , α—トレハロース及び α , α—ト レハロースの糖質誘導体カゝら選ばれる何れか 1種又は 2種以上を含有せしめることを 特徴とする 2, 3—ブタンジオン生成抑制方法。  [1] The process until the finished product containing cocoa beans and Z or components of cocoa beans and Z or its finished product are treated with maltitol, a, α-trehalose and α, α-trehalose. A method for suppressing 2,3-butanedione production, characterized by including one or more selected from sugar derivative powders.
[2] 加工品中のカカオ豆及び Ζ又はカカオ豆の成分の合計の質量に対して、無水物 換算で、マルチトール、 a , α—トレハロース及び α , α—トレハロースの糖質誘導 体力 選ばれる何れか 1種又は 2種以上を、合計で 0. 1質量%以上含有せしめるこ とを特徴とする請求の範囲第 1項記載の 2, 3—ブタンジオン生成抑制方法。  [2] A carbohydrate-derived physical strength of maltitol, a, α-trehalose and α, α-trehalose is selected in terms of anhydride based on the total mass of the components of cocoa beans and Ζ or cocoa beans in the processed product. 2. The method for suppressing the production of 2,3-butanedione according to claim 1, wherein one or more of any two or more thereof are contained in a total amount of 0.1% by mass or more.
[3] 加工品が、飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧品、嗜好品、 日用品、雑貨の何れ かであることを特徴とする請求の範囲第 1項又は第 2項記載の 2, 3—ブタンジオン生 成抑制方法。  [3] The product according to claim 1 or 2, wherein the processed product is any of food and drink, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, luxury goods, daily necessities, and miscellaneous goods. —How to control butanedione production.
[4] 飲食品が、チョコレート、ココア、カカオミルク含有食品、カカオバター含有食品、チ ョコレート含有飲食品及びココア含有飲食品から選ばれる何れかであることを特徴と する請求の範囲第 3項記載の 2, 3—ブタンジオン生成抑制方法。  [4] The claim 3, wherein the food or drink is any one selected from chocolate, cocoa, cocoa milk-containing food, cocoa butter-containing food, chocolate-containing food and drink, and cocoa-containing food and drink. Method for suppressing 2,3-butanedione production.
[5] マルチトール、 a , α—トレハロース及び α , α—トレハロースの糖質誘導体から選 ばれる何れか 1種又は 2種以上を有効成分として含有する 2, 3—ブタンジオン生成 抑制剤。 [5] A 2,3-butanedione production inhibitor containing, as an active ingredient, at least one selected from maltitol, a, α-trehalose and a saccharide derivative of α, α-trehalose.
[6] 2, 3—ブタンジオンがカカオ豆及び Ζ又はカカオ豆由来の成分を含有する加工品 に由来することを特徴とする請求の範囲第 5項に記載の 2, 3—ブタンジオン生成抑 制剤。  [6] The 2,3-butanedione production inhibitor according to claim 5, wherein the 2,3-butanedione is derived from a cocoa bean and a processed product containing Ζ or a component derived from cocoa bean. .
[7] 加工品が、飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧品、嗜好品、 日用品、雑貨の何れ かであることを特徴とする請求の範囲第 6項記載の 2, 3—ブタンジオン生成抑制剤。  [7] The production of 2,3-butanedione according to claim 6, wherein the processed product is any of food and drink, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, luxury goods, daily necessities, and miscellaneous goods. Agent.
[8] 飲食品が、チョコレート、ココア、カカオミルク含有食品、カカオバター含有食品、チ ョコレート含有飲食品及びココア含有飲食品から選ばれる何れかであることを特徴と する請求の範囲第 7項に記載の 2, 3—ブタンジオン生成抑制剤。  [8] The method according to claim 7, wherein the food or drink is any one selected from chocolate, cocoa, cocoa milk-containing food, cocoa butter-containing food, chocolate-containing food and drink, and cocoa-containing food and drink. The described 2,3-butanedione formation inhibitor.
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