JPS6328369A - Food and drink and preparation thereof - Google Patents

Food and drink and preparation thereof

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JPS6328369A
JPS6328369A JP62135352A JP13535287A JPS6328369A JP S6328369 A JPS6328369 A JP S6328369A JP 62135352 A JP62135352 A JP 62135352A JP 13535287 A JP13535287 A JP 13535287A JP S6328369 A JPS6328369 A JP S6328369A
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isomaltosyl
drink
sucrose
sweetener
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俊雄 三宅
Mikihiko Yoshida
吉田 幹彦
Kanae Takeuchi
叶 竹内
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Hayashibara Biochemical Laboratories Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:To prepare a food or drink having low cariogenecity, by adding reduced isomaltosyl di- or tri-glucose which is a low cariogenic or anticariogenic sugar having delicate sweetness to a food or drink. CONSTITUTION:The objective food or drink contains reduced isomaltosyl di- or tri-glucose (abbreviated as sugar alcohol). The food or drink includes not only sweeteners but also all substances to be taken via mouth, such as food, drink, table luxuries, feed, bait, cosmetic, medicine, etc. Since a sugar alcohol has relatively low sweetness, it can be used in combination with other sweeteners. If sucrose is used as the other sweetener, the total amount of the sugar alcohols is preferably >=5w/w% based on sucrose.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イソマルトシル ジーまたはトリ−グルコー
スの還元物を含有せしめた飲食物とその製造方法に関す
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a food or drink containing a reduced product of isomaltosyl di- or triglucose, and a method for producing the same.

シュクロースは、甘味とボディーとを有する代表的甘味
料として飲食物に多量に使用されている。
Sucrose is used in large amounts in foods and drinks as a typical sweetener that has sweetness and body.

近年、せ味付された飲食物、特にシュクロースを含有す
る飲食物によって虫歯が多発増大していることが明らか
になってきた。
In recent years, it has become clear that flavored foods and drinks, especially foods and drinks containing sucrose, are causing an increase in dental caries.

すなわち、虫歯は、口腔内でシュクロースが微生物によ
りデキストランなどの水不溶性グルカンに変換され、こ
のグルカンが歯の表面を薄層状に覆い、そしてこの薄層
を通過して歯の表面に達した塘が嫌気発酵を受けて有機
酸を生成し、歯のエナメル質を侵すことによって起るこ
とが明らかにされなのである。
In other words, tooth decay occurs when sucrose is converted into water-insoluble glucan such as dextran by microorganisms in the oral cavity, and this glucan covers the tooth surface in a thin layer and passes through this thin layer to reach the tooth surface. It has been shown that this occurs when anaerobic fermentation produces organic acids that attack tooth enamel.

このため、シュクロースに代る虫歯を起しにくい糖質を
使用した飲食物とその製造方法の確立が望まれている。
For this reason, there is a desire to establish food and drink products that use carbohydrates that are less likely to cause dental caries, in place of sucrose, and methods for producing the same.

本発明者等は、虫歯を起しにくい飲食物とその製造方法
を目的に鋭意研究した。
The inventors of the present invention have conducted extensive research with the aim of developing foods and drinks that are less likely to cause tooth decay and methods for producing the same.

その結果、イソマルトシル ジーまたはトリ−グルコー
スの還元物が低う蝕性または抗う蝕性の糖質で上品な甘
味を有していることを見いだし、本イソマルトシル ジ
ーまたはトリ−グルコースの還元物を含有せしめた飲食
物とその製造方法を完成した。
As a result, it was discovered that the reduced product of isomaltosyl di- or tri-glucose is a low-cariogenic or anti-cariogenic carbohydrate and has an elegant sweet taste. He has perfected the new food and drink and its manufacturing method.

本発明でいうイソマルトシル ジーおよびトリ−グルコ
ースの還元物とは、グルコース残基とグルコ−ス残基と
からなる四塘類塘アルコールおよび五糖類糖アルコール
であって、その末端にイソマルトース残基を有する例え
ば、イソマルトシル マルチトール(42−0−α−イ
ソマルトシルマルチトール)、イソマルトテトライトー
ル(62−〇−α−イソマルトシル イソマルチトール
)、イソマルトペンタイトール(63−〇−α−イソマ
ルトシル イソマルトトリイトール)などが適しており
、また、これら末端にイソマルトース残基を有する四糖
類塘アルコールおよび五糖類糖アルコールは、最高純度
のものに限定する必要はなく、例えば、それらの塘アル
コール混合物、更には、バニトール(4−0−α−イン
マルトシル グルチトール)、イソマルトトリイトール
(6−0−α−イソマルトシル グルチトール)などの
イソマルトシル モノ−グルコースの還元物などとの諸
アルコール混合物であってもよい。
The reduced products of isomaltosyl di- and triglucose as used in the present invention refer to si-tang-tang alcohols and pentasaccharide sugar alcohols consisting of glucose residues and glucose residues, and which have isomaltose residues at their terminals. For example, isomaltosyl maltitol (42-0-α-isomaltosyl maltitol), isomaltotetraitol (62-〇-α-isomaltosyl isomaltitol), isomaltopentaitol (63-〇-α- Tetrasaccharide alcohols and pentasaccharide sugar alcohols having isomaltose residues at their ends do not need to be limited to those of the highest purity; Alcohol mixtures, and further alcohol mixtures with reduced products of isomaltosyl mono-glucose such as vanitol (4-0-α-inmaltosyl glutitol) and isomaltotriitol (6-0-α-isomaltosyl glucitol). Good too.

本発明に使用するイソマルトシル ジーおよびトリ−グ
ルコースの還元物の製法は問わない。
The method for producing the reduced product of isomaltosyl di- and triglucose used in the present invention is not limited.

原料のイソマルトシル ジーおよびトリ−グルコースに
ついては、例えば、イソマルトシル マルトースは、プ
ルランの酸または酵素による部分加水分解物に多量含有
され、イソマルトテトラオース、イソマルトペンタオー
スは、デキストランの酸または酵素による部分加水分解
物に、またグルコースのグルコアミラーゼ(EC3,2
,1,3)また・は酸触媒による逆合成生成物に、更に
は、マルトオリゴ糖のα−グルコシダーゼ(EC3,2
,1,20、トランスグルコシダーゼともいう。)によ
るグルコース転移生成物などに含有され、本発明に有利
に利用される。必要ならば、これら加水分解物や逆合成
生成物を、例えば、活性炭カラム、イオン交換樹脂カラ
ム、ゲル濾過などを用いる分画法、グルコースを除去す
る膜分離法などによって、より高純度のイソマルトシル
 ジーまたはトリ−グルコースにして利用することも自
由である。
Regarding the raw materials isomaltosyl-di and tri-glucose, for example, isomaltosyl maltose is contained in large amounts in the acid- or enzymatically-treated partial hydrolyzate of pullulan, and isomaltotetraose and isomaltopentaose are contained in the acid- or enzymatically-treated partial hydrolyzate of dextran. The hydrolyzate also contains glucose glucoamylase (EC3,2
, 1, 3) or acid-catalyzed retrosynthesis products, and furthermore, maltooligosaccharide α-glucosidase (EC 3, 2
, 1, 20, also called transglucosidase. ), and is advantageously utilized in the present invention. If necessary, these hydrolysates and retrosynthesized products can be purified to higher purity isomaltosyl silica using, for example, a fractionation method using an activated carbon column, an ion exchange resin column, gel filtration, or a membrane separation method that removes glucose. Alternatively, it is also free to use it in the form of triglucose.

このようにして得られたイソマルトシル ジーまたはト
リ−グルコースから、これら塘の還元物を調製する方法
は、常法に従って行なえばよく、例えば、これらの糖を
濃度40〜60%水溶液にし、オートクレーブに入れ、
触媒としてラネーニッケル8〜10%を添加し、撹拌し
ながら温度を90〜1400Cに上げ、水素圧を20〜
150Kg/cI112に上げて水素化を完了させな後
、ラネーニッケルを除去し、次いで活性炭による脱色、
イオン交換樹脂による脱塩などのt′R製工程を経た後
、濃縮し、シラップ状製品にする。必要ならば、更に乾
燥、粉末状製品にする。
The reduced products of these substances can be prepared from isomaltosyl di- or tri-glucose obtained in this way according to a conventional method. ,
Add 8-10% Raney nickel as a catalyst, raise the temperature to 90-1400C with stirring, and increase the hydrogen pressure to 20-1400C.
After raising the hydrogenation temperature to 150 Kg/cI112 to complete the hydrogenation, Raney nickel was removed, followed by decolorization with activated carbon.
After going through t'R manufacturing processes such as desalination using an ion exchange resin, it is concentrated and made into a syrup-like product. If necessary, dry further to form a powdered product.

このようにして製造されるイソマルトシル ジーまたは
トリ−グルコースの還元物は、上品な甘味を有する難結
晶性の糖質で、かつ虫歯原因菌によって不溶性グルカン
の生成、酸の生成が見られないだけでなく、シュクロー
スからの不溶性グルカンの生成をも抑制しうろことが見
いだされ、低う疎性または抗う疎性甘味料として好適で
あることが判明した。また、本甘味料は、低う蝕性飲食
物への甘味剤としてのみならず、ビヒダス菌増殖促進剤
、適度の粘度付与剤、保湿剤、結晶防止剤、照り、ボデ
ーなどの付与剤などとしても有利に利用できる。
The reduced product of isomaltosyl di- or triglucose produced in this way is a difficult-to-crystalline carbohydrate with an elegant sweet taste, and is not produced by insoluble glucan or acid by caries-causing bacteria. It was found that it also suppressed the production of insoluble glucan from sucrose, and was found to be suitable as a low or anti-erosiphobic sweetener. In addition, this sweetener can be used not only as a sweetener for low-cariogenic foods and drinks, but also as a growth promoter of bifidus bacteria, an appropriate viscosity imparting agent, a humectant, an anti-crystallization agent, and an agent for imparting shine and body. can also be used to advantage.

イソマルトシル ジーまたはトリ−グルコースの還元物
を含有する甘味料は、そのままで甘味付のための調味料
として使用することができるが、その甘味度が比較的低
いので、他の甘味料、例えば、シュクロース、水飴、砂
糖結合水飴、ブドウ塘、マルトース、異性化糖、蜂蜜、
メーブルシュガー、ソルビット、マルチトール、ラクチ
トール、ジヒドロカルコン、し−アスパラチルフェニル
アラニンメチルエステル、サッカリン、グリシン、アラ
ニン、グリチルリチン、ステビオシト、α−グリコジル
 ステビオシトなどの一種または二種以上と併用するこ
とも好都合である。また、必要ならば、デキストリン、
澱粉、乳糖などのような増量剤、更には着香料、着色料
などと混合して使用することもできる。
Sweeteners containing reduced products of isomaltosyl di- or triglucose can be used as such as seasonings for sweetening, but their sweetness is relatively low, so they cannot be used with other sweeteners, such as sugar. Claus, starch syrup, sugar-bound starch syrup, grape tang, maltose, high fructose sugar, honey,
It is also convenient to use it in combination with one or more of mable sugar, sorbitol, maltitol, lactitol, dihydrochalcone, asparatylphenylalanine methyl ester, saccharin, glycine, alanine, glycyrrhizin, steviocyto, α-glycodyl steviocyto, etc. . Also, if necessary, dextrin,
It can also be used in combination with fillers such as starch, lactose, etc., as well as flavoring agents, coloring agents, etc.

特に、イソマルトシル ジーまたはトリ−グルコースの
還元物を含有する甘味料は、シュクロースとは違って、
低う疎性、抗う疎性甘味料として好適であることにより
、虫歯を起しにくい飲食物を製造するための主原料、副
原料などとして有利に使用できる。また、イソマルトシ
ル ジーまたはトリ−グルコースの還元物を含有する甘
味料は、酸味、塩から味、渋味、旨味、苦味などの他の
呈味を有する各種の物質とよく調和するので、通常の各
種飲食物への甘味付けに、呈味改良などに自由に利用で
きる。
In particular, sweeteners containing reduced products of isomaltosyl di- or tri-glucose, unlike sucrose,
Since it is suitable as a low caries-resistant sweetener, it can be advantageously used as a main raw material, an auxiliary raw material, etc. for producing foods and drinks that are less likely to cause dental caries. In addition, sweeteners containing reduced products of isomaltosyl di- or triglucose blend well with various substances having other tastes such as sour, salty, astringent, umami, and bitter. It can be freely used to sweeten foods and drinks and improve their taste.

例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひ
しお、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末
すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソース、ケチャツ
プ、焼肉のタレ、カレールウ−、シチューの素、スープ
の素、ダシの素、複合調味料、みりん、新みりん、テー
ブルシラツブなどの各種の調味料に使用できる。また、
せんべい、あられ、おこし、餅類、まんじゅう、ういろ
う、あん類、羊美、水羊莢、綿玉、ゼリー、カステラ、
飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケット、クラッカー
、クツキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスター
ドクリーム、シュークリーム、ワツフル、スポンジケー
キ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラ
メル、キャンデーなどの各覆洋菓子、アイスクリーム、
シャーベットなどの氷菓、果実のシロップ漬、水蜜など
のシロップ頂、フラワーペースト、ビーナツツペースト
、フラーペーストなどのペースト類、ジャム、ママレー
ド、シロップ漬、糖果などの果実、野菜の加工食品類、
福神漬、べったら潰、千枚漬、らっきょう漬などの漬物
類、ハム、ソーセージなどの畜肉製品類、魚肉ハム、魚
肉ソーセージ、カマボコ、チクワ、天ぷらなどの魚肉製
品、ウニ、イカの塩辛、ききするめ、ふぐのみりん干し
などの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小魚、貝など
で製造されるつくだ魚類、煮豆、ポテトサラダ、コンブ
巻などのそう菜食品、魚肉、畜肉、果実、野菜のビン詰
、缶詰類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、乳
酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリンミックス
、ホットケーキミックス、即席ジュース、即席コーヒー
、即席しるこなど即席飲食品などの各種飲食物の甘味付
けに自由に使用できる。
For example, soy sauce, powdered soy sauce, miso, powdered miso, mash, hishio, mayonnaise, dressing, vinegar, sanbai vinegar, powdered sushi vinegar, Chinese soup stock, tempura soup, mentsuyu, sauce, ketchup, yakiniku sauce, curry roux, stew. It can be used in various seasonings such as base, soup base, dashi base, compound seasonings, mirin, new mirin, and table syrup. Also,
Rice crackers, arare, rice cakes, steamed buns, sweet bean paste, sweet bean paste, yomi, water yolk pods, cotton balls, jelly, castella,
Various Japanese sweets such as candies, bread, biscuits, crackers, cutlets, pies, puddings, butter cream, custard cream, cream puffs, Watsuful, sponge cakes, donuts, chocolate, chewing gum, caramel, candy and other Western sweets, ice cream,
Frozen confectionery such as sherbet, fruit pickled in syrup, syrup-topped fruit such as honeydew, pastes such as flower paste, peanut paste, fuller paste, jam, marmalade, processed fruit and vegetable foods such as marmalade, syrup pickled fruit, sugar fruit, etc.
Pickles such as Fukujinzuke, Bettaramasu, Senmaizuke, and Rakkyozuke, meat products such as ham and sausage, fish meat products such as fish ham, fish sausage, kamaboko, chikuwa, and tempura, sea urchin, salted squid, kikisurume, Various delicacies such as mirin-dried blowfish, seaweed, wild vegetables, dried dried dried dried dried squid, small fish, fish made from shellfish, vegetable foods such as boiled beans, potato salad, kelp rolls, fish, meat, fruits, and vegetables. Bottled and canned goods, coffee, cocoa, juice, carbonated drinks, lactic acid drinks, soft drinks such as lactic acid bacteria drinks, pudding mixes, pancake mixes, instant juices, instant coffee, instant shiruko, and other instant food and drinks. Can be used freely for sweetening.

また、家畜、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの飼育動物
のために、餌料、飼料、ペットフードなどの1好性を向
上きせる目的で使用することもできる。
It can also be used for the purpose of improving the preference of feed, fodder, pet food, etc. for livestock, poultry, and other farmed animals such as honey, silkworms, and fish.

その他、タバコ、練歯みがき、口紅、リップクリーム、
内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口中香
錠、うがい薬など各種固型状、ペースト状、液状嗜好物
、化粧品、医薬品などへの甘味剤として、または呈味改
良剤、矯味剤として自由に利用できる。
Others include cigarettes, toothpaste, lipstick, lip balm,
Can be freely used as a sweetener for oral medicines, troches, cod liver oil drops, mouth fresheners, mouthwashes, gargles, etc. in solid, paste, and liquid forms, cosmetics, pharmaceuticals, etc., or as a taste improver or flavoring agent. Available for

以上述べたように、本発明でいう飲食物とは、甘味料の
みならず、飲食物、嗜好物、飼料、餌料、化粧品、医薬
品など経口使用するもの全般を意味する。
As described above, the term "food and drink" as used in the present invention refers not only to sweeteners, but also to all foods and drinks, luxury foods, feeds, fodder, cosmetics, pharmaceuticals, and other items for oral use.

本発明のイソマルトシル ジーまたはトリ−グルコース
の還元物を含有せしめるとは、飲食物などの製造が完了
するまでの工程で、本イソマルトシル ジーおよびトリ
−グルコースの還元物が飲食物に含有せしめられればよ
く、その方法としては、例えば、温和、混捏、溶解、浸
漬、散布、塗布、噴霧、注入などの公知の方法が適宜選
ばれる。
Incorporating the reduced product of isomaltosyl di- or tri-glucose of the present invention may be carried out as long as the reduced product of isomaltosyl di- or tri-glucose is contained in the food or drink during the process until the production of the food or drink is completed. As the method, for example, known methods such as gentle heating, kneading, dissolving, dipping, scattering, coating, spraying, and injection can be appropriately selected.

イソマルトシル ジーおよびトリ−グルコースの還元物
の含有量は、虫歯誘発性を抑制するために、飲食物に自
由に用いられるが、シュクロースと併用する場合には、
イソマルトシル ジーおよびトリ−グルコースの還元物
の合計量をシュクロースに対して5W/V%以上、望ま
しくはIOv/W%以上になるよう含有せしめるのが好
適である。
The reduced content of isomaltosyl di- and tri-glucose can be freely used in foods and drinks to suppress cariogenic properties, but when used in combination with sucrose,
It is preferable that the total amount of the reduced products of isomaltosyl-di and tri-glucose is contained in an amount of 5 W/V% or more, desirably IOv/W% or more based on sucrose.

以下、本発明を実験で詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in detail through experiments.

1、 不溶性グルカン生成酵素液の調製ストレプトコッ
カス・ミュータンス(Strept。
1. Preparation of insoluble glucan-producing enzyme solution Streptococcus mutans (Strept.

coccus mutans)6715株の覆菌をプレ
イン・ハート・インフュージョン・ブロス(Brain
 Heart Infusion Broth、日水製
薬株式会社)の3.5%水溶液からなる培地に植菌し、
37°Cで18時間静置培養し、培養終了後に遠心分離
して、国体と上清とに分離した。この上清を硫安60%
飽和で塩析し、この塩析物を0.1Mリン酸塩M衝液(
pH7,0)にて透析したものを不溶性グルカン生成簿
素液とした。
coccus mutans) strain 6715 in plain heart infusion broth (Brain).
Heart Infusion Broth, Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.) was inoculated into a medium consisting of a 3.5% aqueous solution,
The cells were cultured for 18 hours at 37°C, and after the culture was completed, they were centrifuged to separate Kokutai and supernatant. This supernatant was mixed with 60% ammonium sulfate.
Salting out at saturation, and adding the salted out product to 0.1M phosphate M solution (
The solution dialyzed at pH 7.0) was used as an insoluble glucan production stock solution.

[不溶性グルカン生成酵素活性の測定コ0.2M シ:
L りO−ス水溶M1mL水1ml 0.05W/V%
N a N 3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.
5*1及び酵素io、5m1(但し、O,0Fl(Q以
下トt ル、 )からなる反応液を、37°Cで9時間
保ち、次いで遠心分離し、生じる沈澱に0.5N −N
 a OH4m1を加え、376Cで1時間保って水不
溶性グルカンをi容解し、このグルカン量をフェノール
硫酸法で測定した。
[Measurement of insoluble glucan producing enzyme activity 0.2M]
L Riss aqueous solution M1mL water 1ml 0.05W/V%
0.1M phosphate buffer containing 3 N a N 1.
A reaction solution consisting of 5*1 and enzyme io, 5ml (however, O, 0Fl (Q or less) was kept at 37°C for 9 hours, then centrifuged, and the resulting precipitate was mixed with 0.5N-N.
a 4 ml of OH was added and kept at 376C for 1 hour to dissolve water-insoluble glucan, and the amount of glucan was measured by the phenol-sulfuric acid method.

不溶性グルカン生成酵素の活性1単位は、1分間に1μ
no leのグルコースをシュクロースから不溶性グル
カンに転移させる量とする。
One unit of activity of insoluble glucan-forming enzyme is 1μ per minute.
The amount is set to transfer no le of glucose from sucrose to insoluble glucan.

2、 各種糖類の不溶性グルカンの生成各種′p!類の
不溶性グルカンの生成を調べた。
2. Production of insoluble glucan from various sugars. We investigated the production of insoluble glucans.

すなわち、不溶性グルカン生成酵素活性の測定方法のう
ち、シュクロースを第1表にかかげる各種糖類に代えて
、同様に不溶性グルカンの生成を調べたところ、いずれ
の糖も不溶性グルカンを生成しなかった。
That is, in the method for measuring insoluble glucan-forming enzyme activity, when sucrose was replaced with the various saccharides listed in Table 1 and the production of insoluble glucan was similarly investigated, none of the sugars produced insoluble glucan.

3、 シュクロースからの不溶性グルカン生成に及ぼす
各種m類の影響 シュクロースからの不溶性グルカンの生成に及ぼす各種
糖類の影響を調べた。すなわち、実験1で調製した酵素
液を使用し、シュクロース単独の場合と比較して、シュ
クロースと第1表にかかげる各種糖類を併用した場合の
不溶性グルカンの生成量及び不溶性グルカン生成の抑制
の程度を調べた。
3. Effects of various types of m on the production of insoluble glucan from sucrose The effects of various sugars on the production of insoluble glucan from sucrose were investigated. That is, using the enzyme solution prepared in Experiment 1, we investigated the amount of insoluble glucan produced and the suppression of insoluble glucan production when sucrose and various sugars listed in Table 1 were used in combination, compared to when sucrose was used alone. I checked the extent.

実験方法は、4シ/V%シュクロース水溶液11.1/
V%各榎塘類水溶液1m30.05W/V%NaN3を
含有T ル0.IM ’) ン酸塩El!1ri1.5
!ll及ヒ酵素wIi0.5m1(0,02単位)カラ
ナル反応液ヲ、37°Cで16時間保った後、不溶性グ
ルカン生成酵素活性測定の場合と同様にグルカン量を測
定した。
The experimental method was as follows: 4S/V% sucrose aqueous solution 11.1/
1 m3 of aqueous solution containing V% NaN3 and 0.05W/V% NaN3. IM') Salt El! 1ri1.5
! After keeping the caranal reaction solution containing 0.5 ml (0.02 units) of the enzyme ll and the enzyme wIi at 37°C for 16 hours, the amount of glucan was measured in the same manner as in the measurement of insoluble glucan-forming enzyme activity.

対照のシュクロースのみの場合には、各種糖類水溶液を
水に代えて実験した。結果は、第1表のAカラム、Bカ
ラムに示す。
In the case of using only sucrose as a control, experiments were conducted by replacing water with various saccharide aqueous solutions. The results are shown in columns A and B of Table 1.

Aカラムは、生成した不溶性グルカンの量(μg/履1
)を示す。
Column A shows the amount of insoluble glucan produced (μg/1
) is shown.

Bカラムは、不溶性グルカン生成の抑制率(%)を示し
、その計算方法は次の通りにした。
Column B shows the inhibition rate (%) of insoluble glucan production, and the calculation method was as follows.

第1表 第1表におけるAカラム、Bカラムの結果からいずれも
、シュクロースからの不溶性グルカンの生成を70%以
上抑制した。
From the results of columns A and B in Table 1, the production of insoluble glucan from sucrose was suppressed by 70% or more.

4、 酸の生成 ストレプトコッカス・ミュータンスによる各種糖類の酸
の生成を調べた。
4. Acid production The production of acids from various sugars by Streptococcus mutans was investigated.

すなわち、ストレプトコッカス・ミュータンス6715
株を、実91の方法に記載する方法で培養し、培養終了
後遠心分離して得た菌体を、更に0.9W/V%NaC
1水溶液で洗浄し、遠心分離して生菌体を採取した。
That is, Streptococcus mutans 6715
The strain was cultured by the method described in the method of 91, and after the culture was completed, the bacterial cells obtained by centrifugation were further treated with 0.9 W/V% NaC.
1 aqueous solution and centrifuged to collect viable bacterial cells.

本国体o、2m1(培養液約100m1に含まれる菌体
量)に、後に述べる5tephan’s緩?f W 1
 、5 m l及び20+egの糖を含む水溶液0.3
mlからなる混合液211を37°Cに30分間保った
後のP)Iを測定した。
Home body o, 2ml (amount of bacterial cells contained in approximately 100ml of culture solution), 5tephan's loose fluid described later? f W 1
, 0.3 aqueous solution containing 5 ml and 20+eg sugar
ml of the mixed solution 211 was kept at 37°C for 30 minutes, and then P)I was measured.

5tephan ’s緩?iMは、5tephan、 
R,M、 et a!、 。
5tephan's loose? iM is 5tephan,
R, M, et a! , .

Journal or Dental Re5earc
h、 Vol、 26. pp、 15−41. (1
947)に記載されている方法に準じて調製した。すな
わち、 I W : N a 2 HP○+・12H2017,
89g、 KOH7,92g及びK H4F O< 6
.81 gに水を加えて100m1にした。
Journal or Dental Re5earc
h, Vol, 26. pp, 15-41. (1
It was prepared according to the method described in 947). That is, I W: N a 2 HP○+・12H2017,
89g, KOH7,92g and KH4F O<6
.. Water was added to 81 g to make 100 ml.

II Fi :K H4F 044.54 glM g
 S 04・7 H200。
II Fi :K H4F 044.54 glM g
S 04.7 H200.

32g1Ca S 04 ・2H200,57g及び3
.5%HCl10m1に水を加えて100膳1にした。
32g1Ca S 04 ・2H200, 57g and 3
.. Water was added to 10 ml of 5% HCl to make 100 servings.

100m1メスフラスコに、Iillmlをとり、これ
に水約90m lを加え、次いでIlwlilmlをと
り、水を加えて100m lにして5tephan’s
il![1(pH7,0)とした。
Take Illml in a 100ml volumetric flask, add about 90ml of water to it, then take Illwilml, add water to make 100ml and make 5tephan's volume.
Il! [1 (pH 7,0).

結果は、第2表に示した。pHは各種tli液の酸生成
の指標とした。
The results are shown in Table 2. pH was used as an index of acid production in various TLI solutions.

第    2    表 第2表の結果から明らかなように、パニトール、イソマ
ルトトリイトール、イソマルトシルマルチトール、イソ
マルトテトライトール、イソマルトペンタイトールでは
、いずれも酸の生成が見られない。
Table 2 As is clear from the results in Table 2, no acid production was observed with panitol, isomaltotriitol, isomaltosylmaltitol, isomaltotetriitol, and isomaltopentaitol.

以上の実験結果から、本発明のイソマルトシル ジーま
たはトリ−グルコースの還元物は、虫歯原因菌によって
不溶性グルカンの生成、酸生成が見られないだけでなく
、シュクロースからの不溶性グルカン生成をも強(抑制
しうろことが判明した。
From the above experimental results, the reduced product of isomaltosyl di- or triglucose of the present invention not only does not produce insoluble glucan or acid by caries-causing bacteria, but also strongly inhibits the production of insoluble glucan from sucrose. It turned out to be suppressed.

以下、実施例を述べる。Examples will be described below.

実施例  1  甘 味 料 プルランを0.66N塩酸水溶液にIOW/V%になる
ように溶解し、95°Cに30分間保った後、40゜C
に冷却し、カセイソーダ水溶液でpf14.5にし、こ
のpHと温度を保ちつつ、これに市販のグルコアミラー
ゼ(EC3,2,1,3) (生化学工業株式会社製造
)をプルラングラム当り29単位の割合で加えて4時間
作用きせ、次いで95°Cに15分間保って反応を止め
た。
Example 1 The sweetener pullulan was dissolved in a 0.66N hydrochloric acid aqueous solution to give IOW/V%, kept at 95°C for 30 minutes, and then heated to 40°C.
The mixture was cooled to pH 14.5 with an aqueous solution of caustic soda, and while maintaining this pH and temperature, commercially available glucoamylase (EC3,2,1,3) (manufactured by Seikagaku Corporation) was added at a concentration of 29 units per gram of pullulan. The mixture was added at a certain rate and allowed to work for 4 hours, and then kept at 95°C for 15 minutes to stop the reaction.

得られた溶液を活性炭にて脱色し、H型及びOH型イオ
ン交換樹脂で脱塩精製し、減圧a縮して濃度30W/W
%にした。
The resulting solution was decolorized with activated carbon, desalted and purified with H-type and OH-type ion exchange resins, and compressed under reduced pressure to a concentration of 30 W/W.
%.

分画用樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交換
樹脂(ダウケミカル社製造、商品名ダウエックス50W
X4、M g++型)を内径6.2cmのジャケット付
ステンレス製カラムに樹脂層長が10朧になるように充
填した。
The resin for fractionation was an alkaline earth metal type strongly acidic cation exchange resin (manufactured by Dow Chemical Company, trade name: DOWEX 50W).
X4, M g++ type) was packed into a jacketed stainless steel column with an inner diameter of 6.2 cm so that the resin layer length was 10 mm.

カラム内温度を60’ Cに維持しつつ、先に得た濃縮
液を樹脂に対して3V/V%加え、これに6000の温
水をS Vo、2の流速で流して分画し、パノース含有
量80%以上のパノース高含有画分を採取した。本画分
を、常法に従って脱色、脱塩精製、濃縮した後、減圧乾
燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対し
て約5%の収率で得た。本品の糖組成は、マルトース0
.6%、イソマルトース2.5%、パノース85.5%
、イソマルトシル マルトース9.7%、五糖類以上1
.7%であった。
While maintaining the temperature inside the column at 60'C, add the concentrated solution obtained earlier at 3V/V% to the resin, and fractionate by flowing warm water of 6000 at a flow rate of S Vo, 2 to obtain panose-containing A fraction containing 80% or more of panose was collected. This fraction was decolorized, desalted, purified and concentrated in accordance with conventional methods, dried under reduced pressure and pulverized to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 5% based on the raw material pullulan. The sugar composition of this product is maltose 0.
.. 6%, isomaltose 2.5%, panose 85.5%
, isomaltosyl maltose 9.7%, more than 1 pentasaccharide
.. It was 7%.

このようにして得たパノースを主成分とする糖を濃度5
0%水溶液とし、オートクレーブに入れ、ラネーニッケ
ル10%を添加し、撹拌しながら温度を90〜120°
Cに上げ、水素圧20〜120Kg/c12に上げて水
素化を完了させた後、ラネーニッケルを除去し、次いで
活性炭にて脱色し、H型及びOH型、イオン交換樹脂で
脱塩精製、濃縮し、減圧乾燥粉砕して水分3%以下の粉
末を原料プルランに対して約4%の収率で得た。
The sugar mainly composed of panose obtained in this way was added to a concentration of 5.
Make a 0% aqueous solution, put it in an autoclave, add 10% Raney nickel, and raise the temperature to 90-120° while stirring.
After completing the hydrogenation by raising the hydrogen pressure to 20 to 120 kg/c12, the Raney nickel was removed, and then decolorized with activated carbon, H-type and OH-type, desalted with ion exchange resin, purified, and concentrated. The powder was dried and pulverized under reduced pressure to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 4% based on the raw material pullulan.

本品の糖組成は、ソルビトール0.3%、マルチトール
0.8%、イソマルチトール2.8%、パニトール84
.9%、イソマルトシル マルチトール9.6%、五糖
類以上の還元物1.6%であった。
The sugar composition of this product is sorbitol 0.3%, maltitol 0.8%, isomaltitol 2.8%, panitol 84%.
.. 9%, isomaltosyl maltitol 9.6%, and reduced products of pentasaccharides or more 1.6%.

本品は、上品で適度の甘味を有する糖質であり、低う蝕
性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などに好適である。
This product is a carbohydrate with an elegant and moderate sweetness, and is suitable as a low cariogenic sweetener, a growth promoter of Vifidus bacteria, etc.

実施例  2 甘 味 料 5%プルラン水溶液を45°C,pH6,0に維持しつ
つ、これに市販のβ−アミラーゼ(EC3,2,1゜2
)(生化学工業株式会社製造)及びプルラナーゼ(EC
3,2,1,41) (株式会社林原生物化学研究所製
造)をプルラングラム当りそれぞれ1 、000単位、
100単位の割合で加えて48時間作用させ、次いで9
5°Cに15分間保って反応を止めた。得られた溶液を
実施例1と同様に精製、濃縮した。
Example 2 While maintaining a sweetener 5% pullulan aqueous solution at 45°C and pH 6.0, commercially available β-amylase (EC 3.2, 1°2
) (manufactured by Seikagaku Corporation) and pullulanase (EC
1,000 units each per pullulangram,
Added at a rate of 100 units and allowed to act for 48 hours, then 9
The reaction was stopped by keeping at 5°C for 15 minutes. The obtained solution was purified and concentrated in the same manner as in Example 1.

分画用樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン交換樹脂
(東京有機化学工業株式会社製造、商品名XT−102
2ESNa+型)を使用し、内径5.4c■のジャケッ
ト付ステンレス製カラムに水懸濁状で充填した。この際
、樹脂層長511のカラム4本に充填し、その液が亘列
に流れるようにカラム4本を連結して樹脂層全長を20
11とした。
The fractionation resin was an alkali metal type strongly acidic cation exchange resin (manufactured by Tokyo Organic Chemical Industry Co., Ltd., product name XT-102).
2ESNa+ type) was used, and the water suspension was packed into a jacketed stainless steel column with an inner diameter of 5.4 cm. At this time, fill 4 columns with a resin layer length of 511 mm, and connect the 4 columns so that the liquid flows in parallel, making the total length of the resin layer 20 mm.
It was set to 11.

カラム内温度を75°Cに維持しつつ、先に得た濃縮液
を樹脂に対してIOV/V%加え、これに75゜Cの温
水をS Vo、13の流速で流して分画し、イソマルト
シル マルトース含有量70%以上のイソマルトシル 
マルトース高含有画分を採取した。これを実施例1と同
様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以
下の粉末を原料プルランに対して約52%の収率で得た
。本品の糖組成は、二線類8,2%、パノース11.8
%、イソマルトシル マルトース75.6%、五糖類以
上4.4%であった。
While maintaining the column internal temperature at 75 °C, the previously obtained concentrated solution was added to the resin at IOV/V%, and 75 °C warm water was flowed through it at a flow rate of S Vo, 13 to fractionate. Isomaltosyl Isomaltosyl with maltose content of 70% or more
A fraction containing high maltose was collected. This was purified and concentrated in the same manner as in Example 1, dried under reduced pressure, and pulverized to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 52% based on the raw material pullulan. The sugar composition of this product is 8.2% 2-line sugar and 11.8% panose.
%, isomaltosyl maltose was 75.6%, and pentasaccharide or more was 4.4%.

このようにして得たイソマルトシル マルトースを主成
分とする糖を実施例1と同様に水素化し、精製a縮、減
圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに
対して約46%の収率で得た。
The thus obtained isomaltosyl-maltose-based sugar was hydrogenated in the same manner as in Example 1, purified by a-condensation, dried under reduced pressure, and pulverized to obtain a powder with a water content of 3% or less, which is about 46% of the raw material pullulan. Obtained in yield.

氷晶の糖組成は、ソルビトール0.2%、二線類還元物
8.3%、パニトール12.0%、イソマルトシル マ
ルチトール75.4%、五糖類以上の還元物4.1%で
あった。
The sugar composition of the ice crystals was 0.2% sorbitol, 8.3% bilinear reduced products, 12.0% panitol, 75.4% isomaltosyl maltitol, and 4.1% reduced products of pentasaccharides or higher. .

氷晶は、上品で比較的弱い甘味を有する糖質であり、低
う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適で
ある。また、飲食物などへの適度の粘度付与剤、保湿剤
などとしても利用できる。
Ice crystals are refined carbohydrates with relatively weak sweetness, and are suitable as low cariogenic sweeteners, bifidus bacteria growth promoters, and the like. It can also be used as a moderate viscosity imparting agent and humectant for foods and drinks.

実施例  3  甘 味 料 グルコースを濃度70W/W%水溶液とし、これに特開
昭55−124494号公報に開示される方法で固定化
したグルコアミラーゼを加えて50°C1p84.8で
逆合成反応を起させ、イソマルトトリオース含有Jt1
0.2%のグルコース逆合成生成物を得た。
Example 3 The sweetener glucose was made into an aqueous solution with a concentration of 70 W/W%, glucoamylase immobilized by the method disclosed in JP-A-55-124494 was added thereto, and a retrosynthesis reaction was carried out at 50° C. isomaltotriose-containing Jt1
A 0.2% glucose retrosynthesis product was obtained.

実施例2の分画樹脂を用いて、カラム内温度を75°C
に維持しつつ、先に1)た逆合成生成物を45W/W%
にしたものを5V/V%加え、これに75゜Cの温水を
S Vo、2の流速で流して分画し、イソマルトトリオ
ース含有量30%以上のイソマルトトリオース含有量高
含有画分を採取した。
Using the fractionation resin of Example 2, the temperature inside the column was set to 75°C.
The retrosynthesis product obtained in 1) was
Add 5V/V% of the above solution, and fractionate by flowing hot water at 75°C at a flow rate of S Vo, 2. minutes were collected.

これを実施例1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料グルコースに対して
約40%の収率で得た。氷晶の糖組成は、グルコース4
.2%、イソマルトース32.6%、イソマルトトリオ
ース34.5%、イソマルトテトラオース19.6%、
イソマルトペンタオースを含む五糖類以上9.1%であ
った。
After purifying and concentrating this in the same manner as in Example 1, drying under reduced pressure,
It was pulverized to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 40% based on the raw material glucose. The sugar composition of ice crystals is glucose 4
.. 2%, isomaltose 32.6%, isomaltotriose 34.5%, isomaltotetraose 19.6%,
The content of pentasaccharides containing isomaltopentaose was 9.1%.

このようにして得たイソマルトース、イソマルトトリオ
ースを主成分とする糖を実施例1と同様に水素化し、精
製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料
グルコースに対して約35%の収率で得た。氷晶の糖組
成は、ソルビトール4.6%、イソマルチトール32.
5%、イソマルトトリイトール34.6%、イソマルト
テトライトール19.4%、イソマルトペンタイトール
を含む五糖類以上の還元物8.9%で゛あった。
The sugars mainly composed of isomaltose and isomaltotriose thus obtained were hydrogenated in the same manner as in Example 1, purified, concentrated, dried under reduced pressure, and ground to obtain a powder with a water content of 3% or less based on the raw material glucose. Obtained with a yield of about 35%. The sugar composition of the ice crystals is 4.6% sorbitol and 32% isomaltitol.
5%, isomaltotriitol 34.6%, isomaltotetriitol 19.4%, and reduced products of pentasaccharides or higher containing isomaltopentaitol 8.9%.

氷晶は、上品で適度の甘味を有する糖質で、低う蝕性甘
味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適である。
Ice crystals are carbohydrates that have an elegant and moderate sweetness, and are suitable as a low cariogenic sweetener, a growth promoter of Bacterium bifidus, and the like.

実施例  4  甘 味 料 デキストランをIN硫酸に20V/V%になるように溶
解し、100°Cで60分間保った後、6Nカセイソー
ダ液で中和し、次いでメタノールを75v/V%になる
ように加え、この上清を採取してメタノールを除去した
後、H型及びOH型イオン交換樹脂で脱塩精製し、減圧
′a縮して濃度60W/V%にした。分画用樹脂は、実
施例2に用いたものをK“型に変えた後使用し、内径6
.2cmのジャケット付ステンレス製カラム1本に樹脂
1長が10■になるように充填した。
Example 4 Sweetener dextran was dissolved in IN sulfuric acid to a concentration of 20 V/V%, kept at 100°C for 60 minutes, neutralized with 6N caustic soda solution, and then dissolved in methanol to a concentration of 75 v/V%. In addition, the supernatant was collected, methanol removed, desalted and purified using H-type and OH-type ion exchange resins, and concentrated under reduced pressure to a concentration of 60 W/V%. The resin for fractionation was the one used in Example 2, which was changed into a K" type, and the inner diameter was 6.
.. One 2 cm jacketed stainless steel column was filled with resin so that the length of the resin was 10 square meters.

カラム内温度を60’ Cに維持しつつ、先に得た濃縮
液を樹脂に対して3V/V%加え、これに6000の温
水をSVo、3の流速で流して分画し、イソマルトテト
ラオース含有料30%以上のイソマルトテトラオース高
含有画分を採取した。これを、実施例1と同様に精製、
#縮した後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を
原料デキストランに対して約60%の収率で得た。氷晶
の糖組成は、イソマルトース9.2%、イソマルトトリ
オース25.3%、イソマルトテトラオース37.3%
、イソマルトペンタオース21.6%、木線類以上6.
6%であった。
While maintaining the temperature inside the column at 60'C, add the concentrated solution obtained earlier at 3V/V% to the resin, and fractionate by flowing warm water of 6000 at a flow rate of SVo, 3 to obtain isomaltotetra. A high isomaltotetraose-rich fraction with an ose content of 30% or more was collected. This was purified in the same manner as in Example 1,
# After shrinking, it was dried under reduced pressure and pulverized to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 60% based on the raw material dextran. The sugar composition of the ice crystals is 9.2% isomaltose, 25.3% isomaltotriose, and 37.3% isomaltotetraose.
, isomaltopentaose 21.6%, wood lines or higher 6.
It was 6%.

このようにして得たイソマルトトリオース、イソマルト
テトラオース、イソマルトペンタオースを主成分とする
糖を実施例1と同様に水素化し、精製濃縮、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料デキストランに対し
て約55%の収率で得た。
The thus obtained sugars containing isomaltotriose, isomaltotetraose, and isomaltopentaose as main components were hydrogenated in the same manner as in Example 1, purified, concentrated, dried under reduced pressure,
It was pulverized to obtain a powder with a water content of 3% or less at a yield of about 55% based on the raw material dextran.

氷晶の糖組成−よ、ソルビトール0.3%、イソマルチ
トール9.4%、イソマルトトリイトール25.3%、
イソマルトテトライトール37.4%、イソマルトペン
タイトール21.3%、本線類以上の還元物6.3%で
あった。
Sugar composition of ice crystals - Sorbitol 0.3%, isomaltitol 9.4%, isomaltotriitol 25.3%,
The content was 37.4% for isomaltotetriitol, 21.3% for isomaltopentitol, and 6.3% for reduced products above the main class.

氷晶は適度の甘味を有する糖質で低う雌性甘味料、ビヒ
ダス薗増殖促進剤などに好適である。
Ice crystals are carbohydrates with moderate sweetness and are suitable as low-cariogenic sweeteners, bifidaceous growth promoters, and the like.

実施例  5  甘 味 料 還元麦芽糖水飴(水分25%)IKgに実施例1の方法
で得た甘味料250gを溶解して調製したシラツブ状甘
味料は、シュクロースと同程度の甘味を有し、低う雌性
甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適であるば
かりでなり、糖尿病患者、肥満者用ダイエツト甘味料と
しても好適である。
Example 5 A syrupy sweetener prepared by dissolving 250 g of the sweetener obtained by the method of Example 1 in Ikg of sweetener reduced maltose starch syrup (moisture 25%) has a sweetness comparable to that of sucrose, It is not only suitable as a low caries sweetener, a growth promoter of Bacterium bifidus, etc., but also suitable as a dietary sweetener for diabetics and obese people.

また氷晶は、加熱に対して着色しにくく煮物、焼物など
を褐変させることなく調味できる長所を有しており、ま
た保湿付与剤、照り付与剤などとしても好適である。
In addition, ice crystals have the advantage of being resistant to discoloration when heated and can be used to season boiled and grilled foods without browning, and are also suitable as moisturizing agents, shine agents, and the like.

実施例  6  甘 味 科 シュクロース900gに、結晶性マルチトール粉末60
0g、実施例3の方法で得た甘味料100g及びα−グ
リコジル ステビオシト(商品明α−G−5weet、
東洋精糖株式会社製造)5gを均一に混合して粉末化し
たものに、少量の水をスプレーしてかるく圧縮して成形
し、角砂塘様形状の甘味料を11tこ。本甘味料は、シ
ュクロースと同程度の甘味度を有するとともに、きわめ
てすぐれた甘味質を有する低う雌性甘味料である。
Example 6 Sweetness 900g of sucrose and 60g of crystalline maltitol powder
0 g, 100 g of the sweetener obtained by the method of Example 3 and α-glycodyl steviocyto (product name α-G-5weet,
Toyo Seito Co., Ltd. (manufactured by Toyo Seito Co., Ltd.) 5g was uniformly mixed and powdered, sprayed with a small amount of water, and lightly compressed to form 11 tons of sweetener in the shape of a sandbox. This sweetener is a low caries sweetener that has a sweetness level comparable to that of sucrose and has extremely excellent sweetness quality.

また、氷晶は冷水にもよく溶け、冷水に溶かしたものは
、そのままでも清涼飲料水に好適である。
In addition, ice crystals dissolve well in cold water, and ice crystals dissolved in cold water are suitable for making soft drinks as they are.

実施例  7  ハードキャンデー 55%シュクロース水溶FPj、101に、実施例2の
方法で得た甘味料3Kgを加熱溶解させ、次いで譚圧下
で水分が2%以下になるまで加熱−a縮し、これにクエ
ン酸100gおよび少量のレモン香料と着色料とを混和
し、常法に従って成形しハードキャンデーを得た。
Example 7 3 kg of the sweetener obtained by the method of Example 2 was heated and dissolved in hard candy 55% sucrose aqueous solution FPj, 101, and then heated under pressure until the moisture content became 2% or less. 100 g of citric acid and a small amount of lemon flavor and coloring were mixed with the mixture and molded according to a conventional method to obtain a hard candy.

氷晶は、低う雌性ハードキャンデーである。Ice crystals are hypogynous hard candies.

また、室内に6ケ月間放置したがシュクロースの結晶析
出は起らなかった。
Further, even though it was left indoors for 6 months, sucrose crystal precipitation did not occur.

実施例  8  チューインガム ガムベース2にgを柔らかくなる程度に加熱溶融し、こ
れにマルトース粉末2Kg1シユクロース粉末4Kg及
び実施例4の方法で得た甘味料1にgを加え、更に少量
のハツカ香料と着色料とを混合しなた後、常法に従って
ロールにより練り合せ、成形することによってチューイ
ンガムを得た。
Example 8 Melt gram of chewing gum gum base 2 by heating until it becomes soft, add 2kg of maltose powder, 4kg of sucrose powder and gram of sweetener 1 obtained by the method of Example 4, and further add a small amount of peppermint flavoring and coloring agent. After mixing, the ingredients were kneaded using rolls and molded according to a conventional method to obtain chewing gum.

氷晶は、テクスチャー、甘味ともに良好な低う雌性チュ
ーインガムである。
Ice Crystal is a low caries chewing gum with good texture and sweetness.

実施例  9  チョコレート カカオペースト40Kg 、カカオバター10にg1実
施例1の方法で得た粉末甘味料2Kg、シュクロース7
にg、結晶性マルチトール粉末6Kg、全脂粉乳20K
gを混合し、レファイナーを通した。そして粘度を下げ
た後、コンチェに入れてレシチン500 gを加え、5
0°Cで二昼夜練り上げた。
Example 9 40 kg of chocolate cacao paste, 10 g of cocoa butter, 2 kg of powdered sweetener obtained by the method of Example 1, 7 g of sucrose
2g, crystalline maltitol powder 6Kg, whole milk powder 20K
g was mixed and passed through a refiner. After reducing the viscosity, put it in a conche, add 500 g of lecithin, and add 500 g of lecithin.
It was kneaded for two days and nights at 0°C.

次いで、常法に従い成型機に流し込み成型固化させて製
品とした。
Next, it was poured into a molding machine and molded and solidified according to a conventional method to obtain a product.

氷晶は、ファツトブルーム、シュガーブルームの恐れが
なく、舌にのせた時の融は具合、風味とも良好な低う雌
性チョコレートである。
The ice crystals are a low caries chocolate that has no risk of fat bloom or sugar bloom, and has a good melting quality and flavor when placed on the tongue.

実施例  10   乳 酸 飲 料 脱脂乳10Kgを80’ Cで20分間加熱殺菌した後
、40°Cに冷却し、これにスターター300gを加え
て35〜37°0で10時間発酵させた。次いで、これ
をホモゲナイズした後、実施例3の方法で得た粉末甘味
料4にg1シュクロース1にg及び異性化種シラツブ2
Kgを加えて70°Cに保って殺菌した。
Example 10 Lactic Acid Beverage 10 kg of skim milk was heat sterilized at 80'C for 20 minutes, then cooled to 40°C, 300g of starter was added thereto, and fermented at 35-37°C for 10 hours. Next, after homogenizing this, 1 g of the powdered sweetener obtained by the method of Example 3, 1 g of sucrose and 2 g of the isomerized species Syracuse were added.
Kg was added and kept at 70°C for sterilization.

これを冷却した後、少量の香料を加えてビン詰めして製
品とした。
After cooling, a small amount of fragrance was added and the product was bottled.

氷晶は、風味、甘味が酸味とよく調和し、低う雌性乳酸
飲料として好適である。
The flavor and sweetness of ice crystals harmonize well with sourness, making them suitable as low-cariogenic lactic acid beverages.

実施例  11   いちごジャム 生いちご15Kg、シュクロース6にg、マルトース2
にg1実施例2方法で得た甘味料4にg、ペクチンso
g 、クエン酸logをなべて煮つめてジャムを製造し
、ビン詰して製品とした。
Example 11 Strawberry jam 15 kg of fresh strawberries, 6 g of sucrose, 2 g of maltose
4 g of the sweetener obtained by the method of Example 2, pectin so
g, citric acid log was boiled in a pot to make jam, which was bottled to make a product.

氷晶は、風味、色調とも良好で、低う蝕性ジャムとして
好適である。
Ice crystals have good flavor and color, and are suitable as a low-cariogenic jam.

実施例  12   佃  煮 常法に従って、砂取り、酸処理して角切りした昆布25
0gに醤油212濁l、アミノ酸液318m1および実
施例4の方法で得た甘味料70gおよびシュクロース2
0gを加えて煮込みつつ、更にグルタミン酸ソーダ12
g、カラメル8gを加えて炊き上げ、昆布の佃煮を得た
Example 12 Tsukuda 25 pieces of kelp diced after sand removal and acid treatment according to the usual boiling method
0 g, 212 ml of soy sauce, 318 ml of amino acid solution, 70 g of the sweetener obtained by the method of Example 4, and 2 ml of sucrose.
While adding 0g and simmering, add 12 ml of sodium glutamate.
g, and 8 g of caramel were added and cooked to obtain kelp tsukudani.

氷晶は低う蝕性の佃煮である。また、味、香りだけでな
く、色、艶ともに食欲をそそる佃煮であった。
Ice crystals are tsukudani with low cariogenicity. In addition, the tsukudani was appetizing not only in taste and aroma, but also in color and luster.

実施例  13   錠   剤 アスピリン50gにコーンスターチ4g、シュクロース
6g、マルトース4gおよび実施例1の方法で得た甘味
料4gを均一に混合した後、直径12t+a、20R杵
を用いて1錠680mg、錠剤の厚き5.25*ms硬
度8Kg±1にgで打錠した。
Example 13 Tablets After uniformly mixing 50 g of aspirin with 4 g of corn starch, 6 g of sucrose, 4 g of maltose, and 4 g of the sweetener obtained by the method of Example 1, one tablet of 680 mg was prepared using a 20R pestle with a diameter of 12T+A. It was compressed into tablets with a thickness of 5.25*ms and a hardness of 8 Kg±1 g.

氷晶は、長期間保存してもひび割れ、変形を起きず、適
度の甘味を有する飲み易い低う蝕性錠剤である。
Ice crystals do not crack or deform even after long-term storage, and are easy-to-take, low-cariogenic tablets with moderate sweetness.

実施例  14   練 te  心 配  合 第2リン酸カルシウム      45.0%グ  ル
  ラ  ン                2.9
5%ラウリル硫酸ナトリウム     1゜5%グ  
 リ   セ   リ   ン           
   20.0 %ポリオキシエチレンソルビタンラウ
レート   0.5%防   腐   剤      
        0.05%実施例4の方法で得た甘味
料   12.O%シ   ュ   り   ロ   
−  ス          5.0  %水    
                  13.0%上記
の材料を常法に従って混合し、練歯磨を得た。
Example 14 Calcium phosphate 45.0% Glulan 2.9
5% sodium lauryl sulfate 1゜5% g
Ri Serin
20.0% polyoxyethylene sorbitan laurate 0.5% preservative
0.05% sweetener obtained by the method of Example 4 12. O% Shuriro
- Su 5.0% water
13.0% The above materials were mixed according to a conventional method to obtain a toothpaste.

氷晶は適度の甘味を有しており、特に子供用諌111M
として好適である。
Ice crystals have a moderate sweetness, especially for children's 111M
It is suitable as

Claims (11)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコースの
還元物を含有せしめた飲食物。
(1) A food or drink containing a reduced product of isomaltosyl di- or triglucose.
(2)イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコースの
還元物を他の甘味料とともに含有せしめた特許請求の範
囲第(1)項記載の飲食物。
(2) The food or drink according to claim (1), which contains a reduced product of isomaltosyl di- or triglucose together with other sweeteners.
(3)他の甘味料がシュクロースである特許請求の範囲
第(2)項記載の飲食物。
(3) The food or drink according to claim (2), wherein the other sweetener is sucrose.
(4)シュクロースに対してイソマルトシル ジ−およ
びトリ−グルコースの還元物の合計量を5W/W%以上
含有せしめた特許請求の範囲第(3)項記載の飲食物。
(4) The food and drink according to claim (3), which contains a total amount of reduced products of isomaltosyl di- and triglucose based on sucrose at 5% W/W or more.
(5)イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコースの
還元物が、イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコー
スを含有する糖混合液を分画用樹脂で分画し、得られる
イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコース含有画分
を採取し還元されたものであることを特徴とする特許請
求の範囲第(1)項、第(2)項、第(3)項または第
(4)項記載の飲食物。
(5) The reduced product of isomaltosyl di- or tri-glucose is an isomaltosyl di- or tri-glucose-containing fraction obtained by fractionating a sugar mixture containing isomaltosyl di- or tri-glucose using a fractionation resin. The food or drink according to claim 1, 2, 3, or 4, which is obtained by collecting and reducing the food.
(6)飲食物が、低う蝕性またはビヒダス菌増殖促進性
である特許請求の範囲第(1)項、第(2)項、第(3
)項、第(4)項または第(5)項記載の飲食物。
(6) Claims (1), (2), and (3) in which the food and drink are low cariogenic or have a growth-promoting property.
), (4) or (5).
(7)イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコースの
還元物を含有せしめることを特徴とする飲食物の製造方
法。
(7) A method for producing a food or drink, which comprises containing a reduced product of isomaltosyl di- or triglucose.
(8)イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコースの
還元物を他の甘味料とともに含有せしめることを特徴と
する特許請求の範囲第(7)項記載の飲食物の製造方法
(8) The method for producing a food or drink according to claim (7), which comprises containing a reduced product of isomaltosyl di- or triglucose together with other sweeteners.
(9)他の甘味料がシュクロースである特許請求の範囲
第(8)項記載の飲食物の製造方法。
(9) The method for producing a food or drink according to claim (8), wherein the other sweetener is sucrose.
(10)イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコース
の還元物が、イソマルトシル ジ−またはトリ−グルコ
ースを含有する糖混合液を分画用樹脂で分画し、得られ
る画分を採取し還元されたものであることを特徴とする
特許請求の範囲第(7)項、第(8)項または第(9)
項記載の飲食物の製造方法。
(10) The reduced product of isomaltosyl di- or triglucose is obtained by fractionating a sugar mixture containing isomaltosyl di- or triglucose with a fractionation resin, collecting the resulting fractions, and reducing the resulting product. Claims (7), (8) or (9) characterized in that:
A method for producing the food and drink described in Section 1.
(11)飲食物が低う蝕性またはビヒダス菌増殖促進性
である特許請求の範囲第(7)項、第(8)項、第(9
)項または第(10)項記載の飲食物の製造方法。
(11) Claims (7), (8), and (9) in which the food and drink are low cariogenic or have a growth-promoting property.
) or (10).
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