JPH01199557A - Food and drink - Google Patents

Food and drink

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Publication number
JPH01199557A
JPH01199557A JP63328492A JP32849281A JPH01199557A JP H01199557 A JPH01199557 A JP H01199557A JP 63328492 A JP63328492 A JP 63328492A JP 32849281 A JP32849281 A JP 32849281A JP H01199557 A JPH01199557 A JP H01199557A
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JP
Japan
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isomaltosyl
sucrose
mono
glucose
food
Prior art date
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Pending
Application number
JP63328492A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Toshio Miyake
俊雄 三宅
Mikihiko Yoshida
吉田 幹彦
Kanae Takeuchi
叶 竹内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Original Assignee
Hayashibara Biochemical Laboratories Co Ltd
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Publication date
Application filed by Hayashibara Biochemical Laboratories Co Ltd filed Critical Hayashibara Biochemical Laboratories Co Ltd
Priority to JP63328492A priority Critical patent/JPH01199557A/en
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Abstract

PURPOSE:To obtain a food or drink having low cariogenic tendency in spite of the use of sucrose, by adding a reduced isomaltosyl mono- and di-glucose together with sucrose as seasoning sugars to a food or drink. CONSTITUTION:A food or drink is added with sucrose and a reduced isomaltosyl mono- and di-glucose as seasoning sugars. The reduced isomaltosyl mono- and di-glucose is preferably panose, isomaltosyl maltose, etc., existing in a partial hydrolysis product of pullulan. The reduced sugar is produced preferably by reducing the above sugar by conventional process such as hydrogenation.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、単糖類、オリゴ糖類なとの呈味性糖質を含有
せしめ、甘味性、嗜好性を向上せしめた飲食物に関する
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a food or drink that contains taste-producing carbohydrates such as monosaccharides and oligosaccharides and has improved sweetness and palatability.

呈味性糖質のうち、シュクロースは、甘味とボディーと
を有する代表的甘味料として飲食物に多量に使用されて
いる。
Among flavor-producing carbohydrates, sucrose is used in large amounts in foods and drinks as a typical sweetener that has sweetness and body.

近年、甘味付きれた飲食物、特にシュクロースを含有す
る飲食物によって虫歯が多発増大していることが明らか
になってきた。
In recent years, it has become clear that sweetened foods and drinks, especially foods and drinks containing sucrose, are causing an increase in dental caries.

すなわち、虫歯は、口腔内でシュクロースが微生物によ
りデキストランなどの水不溶性グルカンに変換きれ、こ
のグルカンが歯の表面を薄層状に覆い、そしてこの薄層
を通過して歯の表面に達した糖が嫌気発酵を受けて有機
酸を生成し、歯のエナメル質を侵すことによって起るこ
とが明らかにされたのである。
In other words, tooth decay occurs when sucrose is converted into water-insoluble glucan such as dextran by microorganisms in the oral cavity, and this glucan covers the tooth surface in a thin layer, and the sugar that passes through this thin layer and reaches the tooth surface. It was revealed that this occurs when organic acids are produced through anaerobic fermentation and attack tooth enamel.

このため、シュクロースを使用しながら虫歯を起しにく
い飲食物の開発が望まれている。
For this reason, there is a desire to develop food and drink products that use sucrose but are less likely to cause dental caries.

本発明者等は、シュクロースを使用し、虫歯を起しにく
い飲食物の開発を目ざして鋭意研究した。
The present inventors have conducted extensive research with the aim of developing food and drink products that use sucrose and are less likely to cause dental caries.

その結果、呈味性糖質のうち、イソマルトシルモノ−お
よびジ−グルコースの還元物が低う蝕性または抗う蝕性
の糖質で上品な甘味を有していることを見いだし、シュ
クロースとともにイソマルトシル モノ−、ジーおよび
トリーグルコースの還元物を含有せしめた飲食物の製造
方法を確立し、本発明を完成した。
As a result, it was discovered that among the taste-tasting carbohydrates, the reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose are low-cariogenic or anti-cariogenic carbohydrates and have a refined sweet taste. The present invention was completed by establishing a method for producing foods and drinks containing reduced products of isomaltosyl mono-, di-, and triglucose.

本発明でいうイソマルトシル モノ−、ジーおよびトリ
ーグルコースの還元物とは、グルコース残基とグルコ−
ス残基とからなる三糖頚部アルコール、四糖類糖アルコ
ールおよび五糖類糖アルコールであって、その末端にイ
ソマルトース残基を有する例えば、バニトール(4−0
−α−イソマルトシル グルヂトール)、イソマルトト
リイトール(6−0−α−イソマルトシル グルチトー
ル)、イソマルトシル マルチトール(42−0−α−
イソマルトシルマルチトール)、イソマルトテトライト
ール(62−0−α−イソマルトシル イソマルチトー
ル)、イソマルトペンタイトール(63−0−α−イソ
マルトシル イソマルトトリイトール)などが適してお
り、また、これら末端にイソマルトース残基を有する三
糖頚部アルコール、四糖類糖アルコールおよび五糖類糖
アルコールの二種以上の混合糖アルコールであってもよ
い。
In the present invention, the reduced products of isomaltosyl mono-, di- and triglucose refer to glucose residues and glucose residues.
Trisaccharide sugar alcohols, tetrasaccharide sugar alcohols and pentasaccharide sugar alcohols consisting of isomaltose residues at their terminals, such as vanitol (4-0
-α-isomaltosyl gluditol), isomaltotriitol (6-0-α-isomaltosyl gluditol), isomaltosyl maltitol (42-0-α-
isomaltosyl maltitol), isomaltotetriitol (62-0-α-isomaltosyl isomaltitol), isomaltopentitol (63-0-α-isomaltosyl isomaltotriitol), etc. , a mixed sugar alcohol of two or more of trisaccharide neck alcohols, tetrasaccharide sugar alcohols, and pentasaccharide sugar alcohols having isomaltose residues at their ends.

本発明に使用するイソマルトシル モノ−、ジーおよび
トリーグルコースの還元物の製法は問わない。
The method for producing the reduced products of isomaltosyl mono-, di- and triglucose used in the present invention is not limited.

原料のイソマルトシル モノ−、ジーおよびトリーグル
コースについては、例えば、パノース、イソマルトシル
 マルトースは、プルランの酸または酵素による部分加
水分解物に多量含有され、イソマルトトリオース、イン
マルトテトラオース、イソマルトペンタオースは、デキ
ストランの酸または酵素による部分加水分解物に、また
グルコースのグルコアミラーゼ(EC3,2,1,3>
または酸触媒による逆合成生成物に、更には、マルトオ
リゴ糖のα−グルコシダーゼ(EC3,2,1,20、
トランスグルコシダーゼともいう。)によるグルコース
転移生成物などに含有され、本発明に有利に利用される
。必要ならば、これら加水分解物や逆合成生成物を、例
えば、活性炭カラム、イオン交換樹脂カラム、ゲル濾過
などを用いる分画法、グルコ−スを除去する膜分離法な
どによって、より高純度のイソマルトシル モノ−、ジ
ーおよびトリーグルコースにして利用することも自由で
ある。
Regarding isomaltosyl mono-, di-, and triglucose as raw materials, for example, panose, isomaltosyl maltose is contained in large amounts in acidic or enzymatic partial hydrolysates of pullulan, and isomaltotriose, inmaltotetraose, isomaltopentaose is a partial acid or enzymatic hydrolyzate of dextran and glucoamylase of glucose (EC3,2,1,3>
or acid-catalyzed retrosynthesis products, and malto-oligosaccharide α-glucosidase (EC3,2,1,20,
Also called transglucosidase. ), and is advantageously utilized in the present invention. If necessary, these hydrolysates and retrosynthesized products can be purified to a higher purity using, for example, fractionation methods using activated carbon columns, ion exchange resin columns, gel filtration, or membrane separation methods that remove glucose. Isomaltosyl is also freely available as mono-, di- and triglucose.

このようにして得られたイソマルトシル モノ−、ジー
およびトリーグルコースから、これら糖の還元物を調製
する方法は、常法に従って行なえばよく、例えば、これ
らの糖を濃度40〜60%水溶液にし、オートクレーブ
に入れ、触媒としてラネーニッケル8〜10%を添加し
、撹拌しながら温度を90−140℃に上げ、水素圧を
20〜150kg/cI2に上げて水素添加を完了きせ
た後、ラネーニッケルを除去し、次いで活性炭による脱
色、イオン交換樹脂による脱塩などの精製工程を経た後
、濃縮し、シラツブ状製品にする。必要ならば、更に乾
燥、粉末状製品にする。
The reduced products of these sugars can be prepared from the isomaltosyl mono-, di-, and triglucose obtained in this way according to a conventional method. 8 to 10% of Raney nickel was added as a catalyst, the temperature was raised to 90-140°C with stirring, and the hydrogen pressure was raised to 20-150 kg/cI2 to complete the hydrogenation, and then the Raney nickel was removed, The product is then subjected to purification steps such as decolorization with activated carbon and desalination with ion exchange resin, and then concentrated to form a slag-like product. If necessary, dry further to form a powdered product.

このようにして製造されるイソマルトシル モノ−、ジ
ーおよびトリーグルコースの還元物は、上品な甘味を有
する難結晶性の糖質で、かつ虫歯原因菌によって不溶性
グルカンの生成、酸の生成が見られないだけでなく、シ
ュクロースからの不−6= 溶性グルカンの生成をも抑制しうることか見いたされ、
低う雌性または抗う雌性甘味料として好適であることが
判明した。また、本甘味料は、低う雌性飲食物への甘味
剤としてのみならず、ビヒダス菌増殖促進剤、適度の粘
度付与剤、保湿剤、結晶防止剤、照り、ボディーなどの
付与剤などとしても有利に利用できる。
The reduced products of isomaltosyl mono-, di-, and triglucose produced in this way are difficult-to-crystallize carbohydrates with an elegant sweet taste, and are not susceptible to the production of insoluble glucan or acid by caries-causing bacteria. It was also found that the production of insoluble glucan from sucrose can be suppressed.
It has been found to be suitable as a low cariogenic or anti-cariogenic sweetener. In addition, this sweetener can be used not only as a sweetener for low-cariogenic foods and drinks, but also as a propagator for the growth of bifidus bacteria, an appropriate viscosity imparting agent, a humectant, an anti-crystal agent, and an agent for imparting shine and body. Can be used to advantage.

イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースの還元物
を含有する甘味料、更には、イソマルトシル モノ−お
よびジ−グルコースの還元物に加えて、イソマルトシル
 トリーグルコースの還元物を含有する甘味料は、その
ままで甘味付のための調味料として使用することができ
るが、その甘味度が比較的低いので、本発明ではシュク
ロースとともに使用し、その甘味性、嗜好性を向上きせ
たものである。必要ならば、更に、他の甘味料、例えば
、シュクロース、水飴、砂糖結合水飴、ブドウ糖、マル
トース、異性化糖、蜂蜜、メーブルシュガー、ソルビッ
ト、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロカルコン、
L−アスパラチルフェニルアラニンメチルエステル、サ
ッカリン、グリシン、アラニン、グリチルリチン、ステ
ビオシト、α−グリコジル ステビオシトなどの一1a
または二種以上と併用することも好都合である。また、
デキストリン、の粉、乳糖などのような増量剤、ペクチ
ン、グアーガム、プルランなどの食物繊維のような整腸
剤、更には着香料、着色料などと混合して使用すること
もできる。
Sweeteners containing reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose, and further sweeteners containing reduced products of isomaltosyl triglucose in addition to reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose, can be sweetened as is. However, since its sweetness is relatively low, in the present invention it is used together with sucrose to improve its sweetness and palatability. If necessary, other sweeteners such as sucrose, starch syrup, sugar-bound starch syrup, glucose, maltose, high fructose sugar, honey, maable sugar, sorbitol, maltitol, lactitol, dihydrochalcone,
L-asparatylphenylalanine methyl ester, saccharin, glycine, alanine, glycyrrhizin, steviocyto, α-glycodyl steviocyto, etc.
Alternatively, it is also convenient to use two or more kinds together. Also,
It can also be used in combination with fillers such as dextrin, powder, lactose, etc., intestinal regulating agents such as dietary fibers such as pectin, guar gum, and pullulan, as well as flavorings and coloring agents.

本発明の飲食物を製造するに際し、シュクロースを使用
する場合には、甘味性、嗜好性などの点から単糖類、オ
リゴ糖類なとの呈味性糖質に対して5W/ν%以上、望
ましくは、10v/ν%以上の使用が好適である。
When using sucrose to produce the food and drink of the present invention, from the viewpoint of sweetness, palatability, etc., sucrose should be 5W/ν% or more based on taste carbohydrates such as monosaccharides and oligosaccharides. It is preferable to use 10v/v% or more.

特に、シュクロースとともに、イソマルトシルモノ−お
よびジ−グルコースの還元物を含有する甘味料、更には
、インマルトシル モノ−およびジ−グルコースの還元
物に加えて、イソマルトシル トリーグルコースの還元
物を含有する甘味料は、シュクロースの好ましい甘味質
を有しながら、シュクロース単独の場合とは違って、低
う雌性、抗う雌性甘味料として好適であることにより、
虫歯を起しにくい飲食物を製造するための主原料、副原
料などとして有利に使用できる。また、イソマルトシル
 モノ−およびジ−グルコースの還元物を含有する甘味
料、更には、イソマルトシルモノ−およびジ−グルコー
スの還元物に加えて、イソマルトシル トリーグルコー
スの還元物を含有する甘味料は、酸味、塩から味、渋味
、旨味、苦味などの他の呈味を有する各種の物質とよく
調和し、その上、低う雌性、抗う雌性であり1.その物
性もシュクロースとよく調和するので、本発明の各種飲
食物への甘味付けに、呈味の改良、物性の改善などに有
利に利用できる。
In particular, sweeteners containing reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose along with sucrose, and sweeteners containing reduced products of isomaltosyl triglucose in addition to reduced products of inmaltosyl mono- and di-glucose. Unlike sucrose alone, it is suitable as a low cariogenic and anti-cariogenic sweetener, while having the preferable sweetness qualities of sucrose.
It can be advantageously used as a main raw material or auxiliary raw material for producing food and drinks that are less likely to cause dental caries. In addition, sweeteners containing reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose, and further sweeteners containing reduced products of isomaltosyl triglucose in addition to reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose, have a sour taste. It harmonizes well with various substances having other tastes such as salt, astringency, umami, and bitterness, and is low in cariosity and anti-cariosity.1. Its physical properties also harmonize well with sucrose, so it can be advantageously used to sweeten various foods and drinks of the present invention, improving taste, improving physical properties, etc.

例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひ
しお、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末
ずし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソース、ケチャツ
プ、焼肉のタレ、カレールウ−、シチューの素、スープ
の素、ダシの素、複合調味ね、みりん、新みりん、テー
ブルシラツブなどの各種の調味料に使用できる。また、
せんべい、あられ、おこし、餅類、まんじゅう、ういろ
う、あん類、羊苧、水羊美、錦上、ゼリー、カステラ、
飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケット、クラッカー
、クツキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスター
ドクリーム、シュークリーム、ワツフル、ヌボンジケー
キ、ドーナツ、チョコレート、デユーインガム、キャラ
メル、キャンデーなどの各種洋菓子、アイスクリーム、
シャーベントなどの氷菓、果実のシロップ漬、水蜜など
のシロップ類、フラワーペースト、ビーナツツペースト
、フラーペーストなどのペースト類、ジャム、ママレー
ド、シロップ漬、糖果などの果実、野菜の加工食品類、
福神漬、べったら1、千枚漬、らっきょう漬などの漬物
類、ハム、ソーセージなどの畜肉製品類、魚肉ハム、魚
肉ソーセージ、カマボコ、チクワ、天ぷらなどの魚肉製
品、ウニ、イカの塩辛、ききするめ、ふぐのみりん干し
などの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小魚、貝など
で製造されるつくだ魚類、煮豆、ポテトサラダ、コンブ
巻などのそう菜食品、魚肉、畜肉、果実、野菜のピン詰
、缶詰類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、乳
酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリンミックス
、ホットケーキミックス、即席ジュース、即席コーヒー
、即席しるこなど即席飲食品などの各種飲食物の甘味付
けに自由に使用できる。
For example, soy sauce, powdered soy sauce, miso, powdered miso, mash, hishio, mayonnaise, dressing, vinegar, sanbai vinegar, powdered sushi vinegar, Chinese soup stock, tempura soup, mentsuyu, sauce, ketchup, yakiniku sauce, curry roux, It can be used for various seasonings such as stew base, soup base, dashi base, compound seasonings, mirin, new mirin, and table syrup. Also,
Rice crackers, arare, rice cakes, steamed buns, sweet bean paste, sweet bean paste, ramie, mizuyomi, nishikigami, jelly, castella,
Various Japanese sweets such as candies, bread, biscuits, crackers, kutsky, pies, puddings, butter cream, custard cream, cream puffs, Watsuful, Nubonji cake, donuts, chocolate, dewing gum, caramel, candy and other Western sweets, ice cream,
Frozen desserts such as sherbento, fruit pickled in syrup, syrups such as honeydew, pastes such as flower paste, peanut paste, fuller paste, jams, marmalade, syrup pickles, fruit and vegetable processed foods such as candied fruit,
Pickles such as Fukujinzuke, Bettara 1, Senmaizuke, and Rakkyozuke; livestock products such as ham and sausage; fish products such as fish ham, fish sausage, kamaboko, chikuwa, and tempura; salted sea urchin and squid; Various delicacies such as mirin-dried blowfish, seaweed, wild vegetables, dried dried dried dried dried squid, small fish, fish made from shellfish, vegetable foods such as boiled beans, potato salad, kelp rolls, fish, meat, fruits, and vegetables. Various foods and drinks such as pinned goods, canned goods, coffee, cocoa, juice, carbonated drinks, lactic acid drinks, soft drinks such as lactic acid bacteria drinks, pudding mixes, pancake mixes, instant juices, instant coffee, instant shiruko, and other instant foods and drinks. Can be used freely for sweetening.

また、家畜、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの飼育動物
のために、飼料、飼料、ベットフードなどの嗜好性を向
上きせる目的で使用することもできる。
It can also be used to improve the palatability of feed, fodder, and bed food for livestock, poultry, and other farmed animals such as honey, silkworms, and fish.

その他、タバコ、線面みがき、口紅、リップクリーム、
内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口中香
錠、うがい薬など各種固型状、ペースト状、液状嗜好物
、化粧品、医薬品などへの甘味剤として、または呈味改
良剤、矯味剤として自由に利用できる。
Others include cigarettes, line polish, lipstick, lip balm,
Can be freely used as a sweetener for oral medicines, troches, cod liver oil drops, mouth fresheners, mouthwashes, gargles, etc. in solid, paste, and liquid forms, cosmetics, pharmaceuticals, etc., or as a taste improver or flavoring agent. available for use.

以上述べたように、本発明でいう飲食物とは、甘味料の
みならず、飲食物、嗜好物、飼料、餌料、化粧品、医薬
品など経口使用するもの全般を意味する。
As described above, the term "food and drink" as used in the present invention refers not only to sweeteners, but also to all foods and drinks, luxury foods, feeds, fodder, cosmetics, pharmaceuticals, and other items for oral use.

本発明において、飲食物に対し、シュクロースとともに
イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースの還元物
を含有せしめるとは、飲食物の製造が完了するまでの工
程で、シュクロースとともに、イソマルトシル モノ−
およびジ−グルコースの還元物が飲食物に含有せしめら
れ、得られる飲食物中に存在しておればよく、その含有
せしめる方法としては、例えば、シュクロースとイソマ
ルトシル モノ−およびジ−グルコースの還元物とを別
々に、または同時に、混和、混捏、溶解、浸漬、散布、
塗布、噴霧、注入などの公知の方法が適宜選択される。
In the present invention, containing reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose together with sucrose in a food or drink is a process until the production of the food or drink is completed.
The reduced product of sucrose and isomaltosyl mono- and di-glucose may be contained in the food and drink, as long as it is present in the food and drink obtained. and separately or simultaneously, mixing, kneading, dissolving, dipping, spraying,
Known methods such as coating, spraying, and injection are appropriately selected.

とりわけ、本発明の飲食物に含まれるイソマルトシル 
モノ−およびジ−グルコースの還元物、または、イソマ
ルトシル モノ−、ジーおよびトリーグルコースの還元
物の合計量がシュクロースに対して51Il/i1%以
上、望ましくばIOW/W%以上になるよう含有せしめ
るのが好適である。
In particular, isomaltosyl contained in the food and drink of the present invention
The total amount of reduced products of mono- and di-glucose or reduced products of isomaltosyl mono-, di- and triglucose is contained in an amount of 51Il/i1% or more, preferably IOW/W% or more based on sucrose. is preferable.

以下、本発明を実験で詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in detail through experiments.

1、 不溶性グルカン生成酵素液の調製ストレプトコッ
カス・ミュータンス(Strept。
1. Preparation of insoluble glucan-producing enzyme solution Streptococcus mutans (Strept.

coccus■utans) 6715株の種菌をプレ
イン・ハート・インフュージョン・ブロス(Brain
 Heart InfusionBroth +日水製
薬株式会社製造)の3.5%水溶液からなる培地に植菌
し、37℃で18時間静置培養し、培養終了後に遠心分
離して、菌体と上清とに分離した。この上清を硫安60
%飽和で塩析し、この塩析物を0.1Mリン酸塩緩衝液
(pH7,0)にて透析したものを不溶性グルカン生成
酵素液とした。
Coccus utans) 6715 strain inoculum was added to Plain Heart Infusion Broth (Brain
The cells were inoculated into a medium consisting of a 3.5% aqueous solution of Heart Infusion Broth (manufactured by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.), incubated at 37°C for 18 hours, and after the culture was completed, centrifuged to separate the cells and supernatant. did. Add this supernatant to 60% ammonium sulfate.
% saturation, and the salted out product was dialyzed against 0.1M phosphate buffer (pH 7.0) to obtain an insoluble glucan-producing enzyme solution.

E不溶性グルカン生成酵素活性の測定]0.2Mシュク
ロース水溶液1ml、水11.0.05W/V%、Na
N3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.51及び酵
素液0.5m1(但し、0.05単位以下とする。)か
らなる反応液を、37℃で9時間保ち、次いで遠心分離
し、生じる沈澱に0.5N −N a OH4m1を加
え、37℃で1時間保って水不溶性グルカンを溶解し、
このグルカン量をフェノール硫酸法で測定した。
E Measurement of insoluble glucan producing enzyme activity] 1 ml of 0.2 M sucrose aqueous solution, water 11.0.05 W/V%, Na
A reaction solution consisting of 1.51 ml of 0.1 M phosphate buffer containing N3 and 0.5 ml of enzyme solution (however, no more than 0.05 units) was kept at 37°C for 9 hours, and then centrifuged. , 4ml of 0.5N-NaOH was added to the resulting precipitate and kept at 37°C for 1 hour to dissolve the water-insoluble glucan.
The amount of glucan was measured by the phenol-sulfuric acid method.

不溶性グルカン生成酵素の活性1単位は、1分間に1u
■oleのグルコースをシュクロースから不溶性グルカ
ンに転移きせる量とする。
One unit of activity of insoluble glucan-forming enzyme is 1 u per minute.
(2) Set the amount of ole glucose to be transferred from sucrose to insoluble glucan.

2、 各種糖類の不溶性グルカンの生成各種糖類の不溶
性グルカンの生成を調べた。
2. Production of insoluble glucans from various saccharides The production of insoluble glucans from various saccharides was investigated.

すなわち、不溶性グルカン生成酵素活性の測定方法のう
ち、シュクロースを第1表にかかげる各種糖類に代えて
、同様に不溶性グルカンの生成を調べたところ、いずれ
の糖も不溶性グルカンを生成しなかった。
That is, in the method for measuring insoluble glucan-forming enzyme activity, when sucrose was replaced with the various saccharides listed in Table 1 and the production of insoluble glucan was similarly investigated, none of the sugars produced insoluble glucan.

3、 シュクロースからの不溶性グルカン生成に及ぼす
各種糖類の影響 シュクロースからの不溶性グルカンの生成に及ぼす各種
糖類の影響を調べた。すなわち、実験1で調製した酵素
液を使用し、シュクロース単独の場合と比較して、シュ
クロースと第1表にかかげる各種糖類を併用した場合の
不溶性グルカンの生成量及び不溶性グルカン生成の抑制
の程度を調べた。
3. Effect of various sugars on the production of insoluble glucan from sucrose The effect of various sugars on the production of insoluble glucan from sucrose was investigated. That is, using the enzyme solution prepared in Experiment 1, we investigated the amount of insoluble glucan produced and the suppression of insoluble glucan production when sucrose and various sugars listed in Table 1 were used in combination, compared to when sucrose was used alone. I checked the extent.

実験方法は、4111/V%シュクロース水溶液1ml
、 4W/V%各種糖類水溶液1ml、 0.05W/
V%NaN3を含有する0、1Mリン酸塩緩衝液1.5
ml及び酵素液0.5m1(0,02単位)からなる反
応液を、37℃で16時間保った後、不溶性グルカン生
成酵素活性測定の場合と同様にグルカン量を測定した。
The experimental method was to use 1 ml of 4111/V% sucrose aqueous solution.
, 4W/V% various saccharide aqueous solution 1ml, 0.05W/
0, 1M phosphate buffer containing V% NaN3 1.5
ml and 0.5 ml (0.02 units) of the enzyme solution was kept at 37° C. for 16 hours, and then the amount of glucan was measured in the same manner as in the measurement of insoluble glucan-producing enzyme activity.

対照のシュクロースのみの場合には、各種糖類水溶液を
水に代えて実験した。結果は、第1表のAカラム、Bカ
ラムに示す。
In the case of using only sucrose as a control, experiments were conducted by replacing water with various saccharide aqueous solutions. The results are shown in columns A and B of Table 1.

Aカラムは、生成した不溶性グルカンの量(μg/l)
を示す。
Column A shows the amount of insoluble glucan produced (μg/l)
shows.

Bカラムは、不溶性グルカン生成の抑制率(%)を示し
、その計算方法は次の通りにした。
Column B shows the inhibition rate (%) of insoluble glucan production, and the calculation method was as follows.

第  1  表 第1表におけるAカラム、Bカラムの結果から明らかな
ように、末端にイソマルトース残基を有するパニトール
、イソマルトトリイトールなどのイソマルトシル モノ
−グルコースの還元物、イソマルトシル マルチトール
、イソマルトテトライトールなどのイソマルトシル ジ
−グルコースの還元物、イソマルトペンタイトールなど
のイソマルトシル トリーグルコースの還元物が、いず
れも、シュクロースからの不溶性グルカンの生成を70
%以上抑制し、とりわけ、イソマルトシル ジ−グルコ
ースの還元物の抑制率は高く、84%以上であった。
Table 1 As is clear from the results of columns A and B in Table 1, reduced products of isomaltosyl mono-glucose such as panitol and isomaltotriitol, isomaltosyl maltitol, and isomalt containing isomaltose residues at the terminals. Reduced products of isomaltosyl di-glucose such as tetraitol and reduced products of isomaltosyl triglucose such as isomaltopentaitol both reduce the production of insoluble glucan from sucrose by 70%.
In particular, the inhibition rate of reduced products of isomaltosyl di-glucose was high, at 84% or more.

4 酸の生成 ストレプトコッカス・ミュータンスによる各種糖類の酸
の生成を調べた。
4. Acid production The production of acids from various sugars by Streptococcus mutans was investigated.

すなわち、ストレプトコッカス・ミュータンス6715
株を、実験1の方法に記載する方法で培養し、培養終了
後遠心分離して得た菌体を、更に0.9W/V%NaC
1水溶液で洗浄し、遠心分離して生菌体を採取した。
That is, Streptococcus mutans 6715
The strain was cultured by the method described in Experiment 1, and the cells obtained by centrifugation were further treated with 0.9 W/V% NaC.
1 aqueous solution and centrifuged to collect viable bacterial cells.

本菌体0.2m1(培養成約100m1に含まれる菌体
量)に、後に述べる5tephan’s緩衝液1.5m
l及び20mgの糖を含む水溶液0.31からなる混合
液2mlを37℃に30分間保った後のpllを測定し
た。
To 0.2 ml of this bacterial cell (the amount of bacterial cells contained in approximately 100 ml of culture), add 1.5 ml of 5tephan's buffer described later.
1 and 2 ml of a mixed solution containing 0.3 ml of an aqueous solution containing 20 mg of sugar was kept at 37° C. for 30 minutes, and then pll was measured.

5tephan’s緩衝液は、5tephan、 R,
M、 et al、 。
5tephan's buffer is 5tephan, R,
M. et al.

Journal ofDental Re5earch
、 Vol、 26. pp、 15−41、 (19
47)に記載されている方法に準じて調製した。すなわ
ち、 I液; N a 2HP O4’ 1282017.8
9g、 K O87,92g及びK H2P 046.
81gに水を加えて100m1にした。
Journal ofDental Re5earch
, Vol, 26. pp, 15-41, (19
It was prepared according to the method described in 47). That is, Liquid I; N a 2HP O4' 1282017.8
9 g, K O87,92 g and K H2P 046.
Water was added to 81g to make 100ml.

II液:  K H4F 044.54g、 M g 
S O4・7H200,32g、 Ca S 04 ・
2H200,57g及び3.5%HCl10m1に水を
加えて1001にした。
Liquid II: KH4F 044.54g, Mg
SO4・7H200,32g, Ca S04・
Water was added to 57 g of 200 2H and 10 ml of 3.5% HCl to make 1,001.

100m1メスフラスコに、l11m1をとり、これに
本釣90m1を加え、次いでII液1mlをとり、水を
加えて100m1にして5tephan ’s[衝液(
pH7,0)とした。
In a 100 ml volumetric flask, take 11 ml, add 90 ml of Honsuri to it, then take 1 ml of liquid II, add water to make 100 ml, and add 5 tephan's liquid (
The pH was set to 7.0).

結果は、第2表に示した。pHは各種糖液の酸生成の指
標とした。
The results are shown in Table 2. pH was used as an index of acid production in various sugar solutions.

第    2    表 第2表の結果から明らかなように、イソマルトシル モ
ノ−、ジーおよびトリーグルコースの還元物、バニトー
ル、イソマルトトリイトール、イソマルトシル マルチ
トール、イソマルトテトライトール、イソマルトペンタ
イトールでは、いずれも酸の生成が見られない。
Table 2 As is clear from the results in Table 2, the reduced products of isomaltosyl mono-, di-, and triglucose, vanitol, isomaltotriitol, isomaltosyl maltitol, isomaltotetriitol, isomaltopentitol, No acid production was observed in either case.

以上の実験結果から、本発明のイソマルトシルモノ−、
ジーおよびトリーグルコースの還元物は、虫歯原因菌に
よって不溶性グルカンの生成、酸生成が見られないだけ
でなく、シュクロースからの不溶性グルカン生成をも強
く抑制しうろことが判明した。
From the above experimental results, isomaltosyl mono- of the present invention,
It was found that the reduced products of g- and tri-glucose not only do not produce insoluble glucan or acid by caries-causing bacteria, but also strongly suppress the production of insoluble glucan from sucrose.

以下、イソマルトシル モノ−およびジ−グルコースの
還元物を有する甘味料の製造方法を参考例で説明する。
Hereinafter, a method for producing a sweetener containing a reduced product of isomaltosyl mono- and di-glucose will be explained using reference examples.

参考例  1  甘 味 料 プルランを0.66N塩酸水溶液にIOW/V%になる
ように溶解し、95℃に30分間保った後、40℃に冷
却し、カセイソーダ水溶液でpH4,5にし、このpo
と温度を保ちつつ、これに市販のグルコアミラーゼ(E
C3,2,1,3) (生化学工業株式会社製造)をプ
ルラングラム当り29単位の割合で加えて4時間作用き
せ、次いで95℃に15分間保って反応を止めた。
Reference Example 1 The sweetener pullulan was dissolved in a 0.66N hydrochloric acid aqueous solution at IOW/V%, kept at 95°C for 30 minutes, cooled to 40°C, adjusted to pH 4.5 with a caustic soda aqueous solution, and dissolved in this po
While maintaining the temperature, add commercially available glucoamylase (E
C3,2,1,3) (manufactured by Seikagaku Corporation) was added at a rate of 29 units per pullulan gram, allowed to act for 4 hours, and then kept at 95° C. for 15 minutes to stop the reaction.

得られた溶液を活性炭にて脱色し、H型及びOH型イオ
ン交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮して濃度30W/W
%にした。
The resulting solution was decolorized with activated carbon, desalted and purified with H-type and OH-type ion exchange resins, and concentrated under reduced pressure to a concentration of 30 W/W.
%.

分画用樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交換
樹脂(ダウケミカル社製造、商品名ダウエックス50W
X4、M g ++型)を内径6.2csのジャケット
付ステンレス製カラムに樹脂層長が10+1になるよう
に充填した。
The resin for fractionation was an alkaline earth metal type strongly acidic cation exchange resin (manufactured by Dow Chemical Company, trade name: DOWEX 50W).
X4, M g ++ type) was packed into a jacketed stainless steel column with an inner diameter of 6.2 cs so that the resin layer length was 10+1.

カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を
樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をS
 Vo、2の流速で流して分画し、パノース含有量80
%以上のパノース高含有画分を採取した。本画分を、常
法に従って脱色、脱塩精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉
砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対して約5
%の収率で得た。
While maintaining the column internal temperature at 60°C, add the concentrated solution obtained earlier at 3V/V% to the resin, and add 60°C hot water to it with S.
It was fractionated by flowing at a flow rate of Vo, 2, and the panose content was 80.
% or more of panose was collected. This fraction was decolorized, desalted, purified, and concentrated according to conventional methods, dried under reduced pressure, and ground to obtain a powder with a water content of 3% or less, about 5% of the raw material pullulan.
% yield.

水晶の糖組成は、マルトース0.6%、イソマルト−ス
2.5%、パノース85.5%、イソマルトシル マル
トース9.7%、五糖類以上1.7%であった。
The sugar composition of the crystals was 0.6% maltose, 2.5% isomaltose, 85.5% panose, 9.7% isomaltosyl maltose, and 1.7% pentasaccharide or higher.

このようにして得たパノースを主成分とする糖を濃度5
0%水溶液とし、オートクレーブに入れ、ラネーニッケ
ル10%を添加し、撹拌しながら温度を90〜120℃
に上げ、水素圧2(1−120kg/cm2に上げて水
素添加を完了きせた後、ラネーニッケルを除去し、次い
で活性炭にて脱色し、H型及びOH型、イオン交換樹脂
で脱塩精製、濃縮し、減圧乾燥粉砕して水分3%以下の
粉末を原料プルランに対して約4%の収率で得た。
The sugar mainly composed of panose obtained in this way was added to a concentration of 5.
Make a 0% aqueous solution, put it in an autoclave, add 10% Raney nickel, and raise the temperature to 90-120℃ while stirring.
After completing hydrogenation by raising the hydrogen pressure to 2 (1-120 kg/cm2), Raney nickel is removed, then decolorized with activated carbon, H-type and OH-type, desalted with ion exchange resin, purified, and concentrated. The powder was then dried and pulverized under reduced pressure to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 4% based on the raw material pullulan.

水晶の糖組成は、ソルビトール0.3%、マルチトール
0,8%、イソマルチトール2.8%、バニトール84
.9%、イソマルトシル マルチトール9.6%、五糖
類以上の還元物1.6%であった。
The sugar composition of the crystal is 0.3% sorbitol, 0.8% maltitol, 2.8% isomaltitol, and 84% vanitol.
.. 9%, isomaltosyl maltitol 9.6%, and reduced products of pentasaccharides or more 1.6%.

水晶は、上品で適度の甘味を有する糖質であり、低う蝕
性甘味料、ビヒダス閑増殖促進剤などに好適である。
Quartz is a carbohydrate with an elegant and moderate sweetness, and is suitable as a low cariogenic sweetener, a bifidus growth promoter, and the like.

参考例  2 甘 味 料 5%プルラン水溶液を45℃、pH6,0に維持しつつ
、これに市販のβ−アミラーゼ(EC3,2,1,2)
(生化学工業株式会社製造)及びプルラナーゼ(EC3
,2,1゜41)(株式会社林原生物化学研究所製造)
をプルラングラム当りそれぞれ1 、000単位、10
0単位の割合で加えて48時間作用きせ、次いで95℃
に15分間保って反応を止めた。得られた溶液を実施例
1と同様に精製、濃縮した。
Reference Example 2 While maintaining a sweetener 5% pullulan aqueous solution at 45°C and pH 6.0, commercially available β-amylase (EC3,2,1,2) was added to it.
(manufactured by Seikagaku Corporation) and pullulanase (EC3
,2,1゜41) (manufactured by Hayashibara Biochemical Research Institute Co., Ltd.)
1,000 units per pullulan gram, 10
Added at a rate of 0 units and allowed to act for 48 hours, then heated at 95°C.
The reaction was stopped by holding for 15 minutes. The obtained solution was purified and concentrated in the same manner as in Example 1.

分画用樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン交換樹脂
(東京有機化学工業株式会社製造、商品名X T −1
022E 、 N a+型)を使用し、内径5.4cm
のジャケット付ステンレス製カラムに水懸濁状で充填し
た。この際、樹脂層長5I11のカラム4本に充填し、
その液が直列に流れるようにカラム4本を連結して樹脂
層全長を20II+とした。
The fractionation resin was an alkali metal type strongly acidic cation exchange resin (manufactured by Tokyo Organic Chemical Industry Co., Ltd., trade name: XT-1).
022E, Na+ type), inner diameter 5.4cm
A water suspension was packed into a jacketed stainless steel column. At this time, four columns with a resin layer length of 5I11 were filled,
Four columns were connected so that the liquid could flow in series, so that the total length of the resin layer was 20II+.

カラム内諷度を75℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を
樹脂に対してIOV/V%加え、これに75℃の渇水を
S Vo、13の流速で流して分画し、イソマルトシル
 マルトース含有量70%以上のイソマルトシル マル
トース高含有画分を採取した。
While maintaining the internal purity of the column at 75°C, the previously obtained concentrated solution was added to the resin at IOV/V%, and was fractionated by flowing water at 75°C at a flow rate of S Vo, 13. Isomaltosyl maltose-rich fraction with a maltose content of 70% or more was collected.

これを実施例1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対して約
52%の収率で得た。氷晶の糖組成は、二糖類8.2%
、パノース11.8%、イソマルトシル マルトース7
5.6%、五糖類以上4.4%であった。
After purifying and concentrating this in the same manner as in Example 1, drying under reduced pressure,
It was pulverized to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 52% based on the raw material pullulan. The sugar composition of ice crystals is 8.2% disaccharides.
, Panose 11.8%, Isomaltosyl Maltose 7
5.6%, and 4.4% of pentasaccharides or more.

このようにして得たイソマルトシル マルトースを主成
分とする糖を実施例1と同様に水素添加し、精製濃縮、
減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料プルラン
に対して約46%の収率で得た。
The thus obtained isomaltosyl maltose-based sugar was hydrogenated in the same manner as in Example 1, purified and concentrated,
It was dried under reduced pressure and pulverized to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 46% based on the raw material pullulan.

氷晶の糖組成は、ソルビトール0.2%、二糖類還元物
8.3%、バニトール12.0%、イソマルトシル マ
ルチトール75.4%、五糖類以上の還元物4.1%で
あった。
The sugar composition of the ice crystals was 0.2% sorbitol, 8.3% reduced disaccharides, 12.0% vanitol, 75.4% isomaltosyl maltitol, and 4.1% reduced products of pentasaccharides or higher.

氷晶は、上品で比較的弱い甘味を有する糖質であり、低
う蝕性甘味料、ピヒダス菌増殖促進剤などとして好適で
ある。また、飲食物などへの適度の粘度付与剤、保湿剤
などとしても利用できる。
Ice crystals are refined carbohydrates that have a relatively weak sweet taste, and are suitable as low cariogenic sweeteners, Bacterium pyhidus growth promoters, and the like. It can also be used as a moderate viscosity imparting agent and humectant for foods and drinks.

参考例  3  甘 昧 利 グルコースを濃度70W/W%水溶液とし、これに特開
昭55−124494号公報に開示される方法で固定化
したグルコアミラーゼを加えて50℃、pH4,8で逆
合成反応を起きせ、イソマルトトリオース含有jiio
、2%のグルコース逆合成生成物を得た。
Reference Example 3 An aqueous solution of sweet glucose at a concentration of 70 W/W%, glucoamylase immobilized by the method disclosed in JP-A-55-124494 was added thereto, and a retrosynthesis reaction was carried out at 50°C and pH 4.8. Wake up, isomaltotriose-containing jiio
, 2% glucose retrosynthesis product was obtained.

実施例2の分画樹脂を用いて、カラム内温度を75℃に
維持しつつ、先に得た適合成生成物を45W/W%にし
たものを5V/V%加え、これに75℃の温水をS V
o、2の流速で流して分画し、イソマルトトリオース含
有量30%以上のイソマルトトリオース含有量高含有画
分を採取した。
Using the fractionation resin of Example 2, while maintaining the column internal temperature at 75°C, 5V/V% of the previously obtained compatible product at 45W/W% was added, and the mixture was heated at 75°C. S V hot water
The mixture was fractionated by flowing at a flow rate of 30% or more, and a high isomaltotriose content fraction with an isomaltotriose content of 30% or more was collected.

これを実施例1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、
粉砕して水分3%以下の粉末を原料グルコースに対して
約40%の収率て得た。氷晶の糖組成は、グルコース4
.2%、イソマルトース32.6%、イソマルトトリオ
ース34.5%、イソマルトテトラオース19.6%、
イソマルトペンタメースを含む五糖類以上9.1%であ
った。
After purifying and concentrating this in the same manner as in Example 1, drying under reduced pressure,
It was pulverized to obtain a powder with a water content of 3% or less at a yield of about 40% based on the raw material glucose. The sugar composition of ice crystals is glucose 4
.. 2%, isomaltose 32.6%, isomaltotriose 34.5%, isomaltotetraose 19.6%,
The content of pentasaccharides including isomaltopentamase was 9.1%.

このようにして得たイソマルトース、イソマルトトリオ
ースを主成分とする糖を実施例1と同様に水素添加し、
精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原
料グルコースに対して約35%の収率で得た。氷晶の糖
組成は、ソルビトール4.6%、イソマルチトール32
.5%、イソマルトトリイトール34.6%、イソマル
トテトライトール19.4%、イソマルトペンタイトー
ルを含む五糖類以上の還元物8.9%であった。
The sugars mainly composed of isomaltose and isomaltotriose thus obtained were hydrogenated in the same manner as in Example 1,
Purification, concentration, drying under reduced pressure, and pulverization yielded a powder with a water content of 3% or less at a yield of about 35% based on the raw material glucose. The sugar composition of the ice crystals is 4.6% sorbitol and 32% isomaltitol.
.. 5%, isomaltotriitol 34.6%, isomaltotetriitol 19.4%, and reduced products of pentasaccharides or higher containing isomaltopentiol 8.9%.

氷晶は、上品で適度の甘味を有する糖質で、低う蝕性甘
味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして好適である。
Ice crystals are carbohydrates that have an elegant and moderate sweetness, and are suitable as a low cariogenic sweetener, a growth promoter of Bacterium bifidus, and the like.

参考例  4  月 昧 料 デキストランをIN硫酸に20W/V%になるように溶
解し、100℃で60分間保った後、6Nカセイソーダ
液で中和し、次いでメタノールを75V/V%になるよ
うに加え、この上清を採取してメタノールを除去した後
、H型及びOH型イオン交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃
縮して濃度BOW/W%にした。分画用樹脂は、実施例
2に用いたものをに+型に変えた後使用し、内径6.2
cmのジャケット付ステンレス製カラム1本に樹脂層長
が10朧になるように充填した。
Reference example: Dissolve dextran in IN sulfuric acid to a concentration of 20W/V%, keep it at 100℃ for 60 minutes, neutralize with 6N caustic soda solution, and then dissolve methanol to a concentration of 75V/V%. In addition, this supernatant was collected, methanol was removed, and then desalted and purified using H-type and OH-type ion exchange resins, and concentrated under reduced pressure to a concentration of BOW/W%. The resin used for fractionation was the one used in Example 2 after being changed to a + type, and the inner diameter was 6.2.
The resin was packed into a jacketed stainless steel column of 1 cm so that the resin layer length was 10 cm.

カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を
樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃の温水をS
Vo、3の流速で流して分画し、イソマルトテトラオー
ス含有量30%以上のイソマルトテトラオース高含有画
分を採取した。これを、実施例1と同様に精製、濃縮し
た後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料デ
キストランに対して約60%の収率で得た。氷晶の糖組
成は、イソマルトース9.2%、イソマルトトリオース
25.3%、イソマルトテトラオース37.3%、イソ
マルトペンタオース21.6%、六糖類以上6.6%で
あった。
While maintaining the column internal temperature at 60°C, add the concentrated solution obtained earlier at 3V/V% to the resin, and add 60°C hot water to it with S.
It was fractionated by flowing at a flow rate of Vo, 3, and a high isomaltotetraose-rich fraction with an isomaltotetraose content of 30% or more was collected. This was purified and concentrated in the same manner as in Example 1, dried under reduced pressure, and pulverized to obtain a powder with a moisture content of 3% or less at a yield of about 60% based on the raw material dextran. The sugar composition of the ice crystals was 9.2% isomaltose, 25.3% isomaltotriose, 37.3% isomaltotetraose, 21.6% isomaltopentaose, and 6.6% hexasaccharides or more. Ta.

このようにして得たイソマルトトリオース、イソマルト
テトラオース、イソマルトペンタオースを主成分とする
糖を実施例1と同様に水素添加し、精製濃縮、減圧乾燥
、粉砕して水分3%以下の粉末を原料デキストランに対
して約55%の収率で得た。
The sugars whose main components are isomaltotriose, isomaltotetraose, and isomaltopentaose thus obtained are hydrogenated in the same manner as in Example 1, purified, concentrated, dried under reduced pressure, and pulverized to have a moisture content of 3% or less. A powder of about 55% was obtained based on the raw material dextran.

氷晶の糖組成は、ソルビトール0.3%、イソマルトー
ス9.4%、イソマルトトリイトール25.3%、イソ
マルトテトライトール37.4%、イソマルトペンタイ
トール21.3%、六糖類以上の還元物6.3%であっ
た。
The sugar composition of the ice crystals is sorbitol 0.3%, isomaltose 9.4%, isomaltotriitol 25.3%, isomaltotetriitol 37.4%, isomaltopentitol 21.3%, The amount of reduced substances greater than sugars was 6.3%.

氷晶は適度の甘味を有する糖質で低う蝕性甘味料、ピヒ
ダス菌増殖促進剤などに好適である。
Ice crystals are carbohydrates with moderate sweetness and are suitable as low cariogenic sweeteners, Bacterium pyhidus growth promoters, and the like.

次に、本発明の実施例を述べる。Next, examples of the present invention will be described.

実施例  1  甘 味 料 還元麦芽糖水飴(水分25%)1kgに参考例1の方法
で得た甘味料250gを溶解して調製したシラツブ状甘
味料は、シュクロースと同程度の甘味を有し、低う蝕性
甘味料、ピヒダス菌増殖促進剤などとして好適であるば
かりでなく、糖尿病患者、肥満者用ダイエツト甘味料と
しても好適である。
Example 1 A syrup-like sweetener prepared by dissolving 250 g of the sweetener obtained by the method of Reference Example 1 in 1 kg of reduced maltose starch syrup (water content 25%) has a sweetness comparable to that of sucrose. It is suitable not only as a low cariogenic sweetener, a growth promoter of Pyphidus bacteria, etc., but also as a dietary sweetener for diabetic patients and obese people.

また氷晶は、加熱に対して着色しにくく煮物、焼物など
を褐変きせることなく調味できる長所を有しており、ま
た保湿付与剤、照り付与剤などとしても好適である。
In addition, ice crystals have the advantage of being resistant to discoloration when heated and can be used to season boiled and grilled foods without browning, and are also suitable as moisturizing agents, shine agents, and the like.

実施例  2  甘 味 料 シュクロース900gに、結晶性マルチトール粉末60
0g、参考例3の方法で得た甘味料100g及びα−グ
リコジル ステビオシト(商品名α−G−3w e e
 t *東洋精糖株式会社製造)5gを均一に混合して
粉末化したものに、少量の水をスプレーしてかるく圧縮
して成形し、角砂糖様形状の甘味料を得た。本甘味料は
、シュクロースと同程度の甘味度を有するとともに、き
わめてすぐれた甘味質を有する低う蝕性甘味料である。
Example 2 900g of sweetener sucrose and 60g of crystalline maltitol powder
0 g, 100 g of the sweetener obtained by the method of Reference Example 3 and α-glycodyl steviocyto (trade name α-G-3w e e
t *manufactured by Toyo Seito Co., Ltd.) was uniformly mixed and powdered, and a small amount of water was sprayed on the mixture and lightly compressed and molded to obtain a sweetener in the shape of a sugar cube. This sweetener is a low cariogenic sweetener that has a sweetness level comparable to that of sucrose and has extremely excellent sweetness.

また、氷晶は冷水にもよく溶け、冷水に溶かしたものは
、そのままでも清涼飲料水に好適である。
In addition, ice crystals dissolve well in cold water, and ice crystals dissolved in cold water are suitable for making soft drinks as they are.

実施例  3  ハードキャンデー 55%シュクロース水溶液10Lに、参考例2の方法で
得た甘味料3kgを加熱溶解させ、次いで減圧下で水分
が2%以下になるまで加熱濃縮し、これにクエン酸10
0gおよび少量のレモン香料と着色料とを混和し、常法
に従って成形しハードキャンデーを得た。
Example 3 3 kg of the sweetener obtained by the method of Reference Example 2 was heated and dissolved in 10 L of a hard candy 55% sucrose aqueous solution, and then heated and concentrated under reduced pressure until the water content was 2% or less.
0 g and a small amount of lemon flavor and coloring agent were mixed and molded according to a conventional method to obtain a hard candy.

氷晶は、低う蝕性ハードキャンデーである。Ice crystals are a low cariogenic hard candy.

また、室内に6ケ月間放置したがシュクロースの結晶析
出は起らなかった。
Further, even though it was left indoors for 6 months, sucrose crystal precipitation did not occur.

実施例  4  チューインガム ガムベース2kgを柔らかくなる程度に加熱溶融し、こ
れにマルトース粉末2kg5シユクロース粉末4kg及
び参考例4の方法で得た甘味料1kgを加え、更に少量
のハツカ香料と着色料とを混合した後、常法に従ってロ
ールにより練り合せ、成形することによってチューイン
ガムを得た。
Example 4 2 kg of chewing gum gum base was heated and melted to the extent that it became soft, 2 kg of maltose powder, 4 kg of sucrose powder, and 1 kg of the sweetener obtained by the method of Reference Example 4 were added, and a small amount of peppermint flavor and coloring agent were also mixed. Thereafter, chewing gum was obtained by kneading and molding with a roll according to a conventional method.

氷晶は、テクスチャー、甘味ともに良好な低う蝕性チュ
ーインガムである。
Ice Crystal is a low-cariogenic chewing gum with good texture and sweetness.

実施例  5  チョコレート カカオペースト40kg、カカオバター10kg、参考
例1の方法で得た粉末甘味料2kg、シュクロース7k
g 、結晶性マルチトール粉末6kg、全脂粉乳20k
gを混合し、レファイナーを通して粒度を下げた後、コ
ンチエに入れてレシチン500gを加え、50℃で二昼
夜練り上げた。次いで、常法に従い成型機に流し込み成
型固化させて製品とした。
Example 5 40 kg of chocolate cacao paste, 10 kg of cacao butter, 2 kg of powdered sweetener obtained by the method of Reference Example 1, 7 kg of sucrose
g, crystalline maltitol powder 6kg, whole milk powder 20k
After passing through a refiner to reduce the particle size, the mixture was placed in a conche, 500 g of lecithin was added, and the mixture was kneaded at 50° C. for two days and nights. Next, it was poured into a molding machine and molded and solidified according to a conventional method to obtain a product.

氷晶は、ファツトブルーム、シュガーブルームの恐れが
なく、舌にのせた時の融は具合、風味とも良好な低う練
性チョコレートである。
The ice crystals are a low-plastic chocolate that has no risk of fat bloom or sugar bloom, and has a good melting quality and flavor when placed on the tongue.

実施例 6 乳酸飲料 脱脂乳10kgを80℃で20分間加熱殺菌した後、4
0℃に冷却し、これにスターター300gを加えて35
〜37℃で10時間発酵させた。次いで、これをホモゾ
ナイズした後、参考例3の方法で得た粉末甘味料4kg
 、シュクロース1kg及び異性化糖シラツブ2kgを
加えて70℃に保って殺菌した。
Example 6 After heat sterilizing 10 kg of lactic acid beverage skim milk at 80°C for 20 minutes,
Cool to 0℃, add 300g of starter to this and
Fermentation was carried out for 10 hours at ~37°C. Next, after homozonizing this, 4 kg of the powdered sweetener obtained by the method of Reference Example 3
, 1 kg of sucrose and 2 kg of high fructose corn syrup were added, and the mixture was kept at 70°C for sterilization.

これを冷却した後、少量の香料を加えてピン詰めして製
品とした。
After cooling, a small amount of fragrance was added and the product was packed into pins.

氷晶は、風味、甘味が酸味とよく調和し、低う蝕性乳酸
飲料として好適である。
Ice crystals have a flavor and sweetness that harmonize well with sourness, and are suitable as a low-cariogenic lactic acid beverage.

実施例  7  いもごジャム 生いちご15kg、シュクロース6kg、マルトース2
kg 、参考例2方法で得た甘味料4kg、ペクチン5
0g1クエン酸Logをなべで煮つめてジャムを製造し
、ピン詰して製品とした。
Example 7 Ichigo jam 15 kg of fresh strawberries, 6 kg of sucrose, 2 kg of maltose
kg, sweetener obtained by the method of Reference Example 2: 4 kg, pectin: 5 kg
Jam was made by boiling 0g1 Log of citric acid in a pot, and the jam was packed in pins to make a product.

氷晶は、風味、色調とも良好で、低う蝕性ジャムとして
好適である。
Ice crystals have good flavor and color, and are suitable as a low-cariogenic jam.

実施例  8  佃  煮 常法に従って、砂取り、酸処理して角切りした昆布25
0gに醤油212m1、アミノ酸液318m1および参
考例4の方法で得た甘味料70gおよびシュクロース2
0gを加えて煮込みつつ、更にグルタミン酸ソーダ12
g1カラメル8gを加えて炊き上げ、昆布の佃煮を得た
Example 8 Tsukuda 25 pieces of kelp diced after sand removal and acid treatment according to the usual boiling method
0 g, 212 ml of soy sauce, 318 ml of amino acid solution, 70 g of the sweetener obtained by the method of Reference Example 4, and 2 ml of sucrose.
While adding 0g and simmering, add 12 ml of sodium glutamate.
8 g of g1 caramel was added and cooked to obtain kelp tsukudani.

氷晶は低う蝕性の佃煮である。また、味、香りだけでな
く、色、艶ともに食欲をそそる佃煮であった。
Ice crystals are tsukudani with low cariogenicity. In addition, the tsukudani was appetizing not only in taste and aroma, but also in color and luster.

実施例  9  錠   剤 アスピリン50gにコーンスターチ4g1シユクロース
6g、マルトース4gおよび参考例1の方法で得た甘味
料4gを均一に混合した後、直径12mm、20R杵を
用いて1錠680mg 、錠剤の厚さ5.25mm、硬
度8kg±1kgで打錠した。
Example 9 Tablets After uniformly mixing 50 g of aspirin, 4 g of cornstarch, 6 g of sucrose, 4 g of maltose, and 4 g of the sweetener obtained by the method of Reference Example 1, each tablet was 680 mg using a 20R pestle with a diameter of 12 mm, and the thickness of the tablet was It was compressed into tablets with a diameter of 5.25 mm and a hardness of 8 kg±1 kg.

氷晶は、長期間保存してもひび割れ、変形を起きず、適
度の甘味を有する飲み易し)低う蝕性錠剤である。
Ice Crystal is a low-cariogenic tablet that does not crack or deform even after long-term storage, has a moderate sweet taste, and is easy to swallow.

実施例  10   練 歯 磨 配  合 第2リン酸カルシウム     45.0  %グ  
ル  ラ  ン               2.9
5 %ラウリル硫酸ナトリウム    1.5  %グ
   リ   セ   リ   ン         
   20.0  %ポリオキシエチレンソルビタンラ
ウレート 0.5  %防   腐   剤     
       0.05 %参考例4の方法で得た甘味
料  12.0  %シ   ュ  り   ロ  −
  ス        5゜0  %水       
             13,0 %上記の材料を
常法に従って混合し、練歯磨を得た。
Example 10 Toothpaste formulation dibasic calcium phosphate 45.0%
Le Lan 2.9
5% Sodium lauryl sulfate 1.5% Glycerin
20.0% polyoxyethylene sorbitan laurate 0.5% preservative
0.05% Sweetener obtained by the method of Reference Example 4 12.0%
5゜0% water
13.0% The above materials were mixed according to a conventional method to obtain a toothpaste.

氷晶は適度の甘味を有しており、特に子供用練歯磨とし
て好適である。
Ice crystals have a moderate sweetness and are particularly suitable as toothpaste for children.

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)呈味性糖質として、シュクロースとともにイソマ
ルトシルモノ−およびジ−グルコー スの還元物を含有せしめたことを特徴とす る飲食物。
(1) A food or drink characterized by containing a reduced product of isomaltosyl mono- and di-glucose together with sucrose as a flavoring carbohydrate.
(2)呈味性糖質として、シュクロースとともにイソマ
ルトシルモノ−およびジ−グルコー スの還元物に加えてイソマルトシルトリー グルコースの還元物を含有せしめたことを 特徴とする特許請求の範囲第(1)項記載の飲食物。
(2) Claim No. 1 (2) characterized in that, as the taste carbohydrate, a reduced product of isomaltosyl triglucose is contained in addition to a reduced product of isomaltosyl mono- and di-glucose together with sucrose. 1) Foods and drinks described in section 1).
(3)イソマルトシルモノ−およびジ−グルコースの還
元物が、イソマルトシルモノ−お よびジ−グルコースを含有する糖混合液を 分画用樹脂で分画し、得られるイソマルト シルモノ−およびジ−グルコース含有画 分を採取し還元されたものであることを特 徴とする特許請求の範囲第(1)項または第(2)項記
載の飲食物。
(3) Reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose are obtained by fractionating a sugar mixture containing isomaltosyl mono- and di-glucose with a fractionation resin. The food and drink according to claim (1) or (2), which is obtained by collecting and reducing the containing fraction.
(4)呈味性糖質として、シュクロースを含有している
とともに、シュクロースに対してイ ソマルトシルモノ−およびジ−グルコー スの還元物の合計量を5W/W%以上含有せしめたこと
を特徴とする特許請求の範囲第(1)項、第(2)項ま
たは第(3)項記載の飲食物。
(4) Contains sucrose as a flavoring carbohydrate, and contains a total amount of reduced products of isomaltosyl mono- and di-glucose relative to sucrose at 5 W/W% or more. The food and drink according to claim 1, claim 2, or claim 3.
(5)飲食物が、低う蝕性であることを特徴とする特許
請求の範囲第(1)項、第(2)項、第(3)項または
第(4)項記載の飲食物。
(5) The food and drink according to claim (1), (2), (3), or (4), wherein the food and drink has low cariogenicity.
(6)呈味性糖質として、シュクロースとともにイソマ
ルトシルモノ−およびジ−グルコー スの還元物を含有せしめたことを特徴とす る甘味料。
(6) A sweetener characterized by containing a reduced product of isomaltosyl mono- and di-glucose together with sucrose as a flavoring carbohydrate.
(7)甘味料が低う蝕性であることを特徴とする特許請
求の範囲第(6)項記載の甘味料。
(7) The sweetener according to claim (6), characterized in that the sweetener has low cariogenicity.
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