WO2005092103A1 - Herbizid-safener-kombination - Google Patents

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WO2005092103A1
WO2005092103A1 PCT/EP2005/002672 EP2005002672W WO2005092103A1 WO 2005092103 A1 WO2005092103 A1 WO 2005092103A1 EP 2005002672 W EP2005002672 W EP 2005002672W WO 2005092103 A1 WO2005092103 A1 WO 2005092103A1
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WO
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alkyl
iii
halogen
hydrogen
alkoxy
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Application number
PCT/EP2005/002672
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English (en)
French (fr)
Inventor
Martin Hills
Christopher Rosinger
Erwin Hacker
Hansjörg Krähmer
Udo Bickers
Frank Ziemer
Christian Waldraff
Hansjörg Dietrich
Lothar Willms
Dieter Feucht
Klaus-Helmut Müller
Ulrich Philipp
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
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Priority to AT05716020T priority patent/ATE442044T1/de
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular herbicide-safener combinations, which are outstandingly suitable for use against harmful plants in crops.
  • US Pat. No. 5,476,936 discloses herbicidal active substances which combat a broad spectrum of weeds.
  • these agents are sometimes not fully compatible with some important crops such as cereals. Therefore, they can not be used in some crops to ensure the desired broad herbicidal activity against harmful plants.
  • the object of the present invention was to find herbicidal agents in which the selectivity of the abovementioned herbicides to important crops is increased. This object is surprisingly achieved by the herbicide-safener combination of the present invention.
  • the subject of the present invention is therefore a herbicide-safener combination containing
  • A is nitrogen or a CR 11 group , where R 11 is hydrogen, alkyl, halogen and haloalkyl, R 1 is hydrogen or an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, Aralkyl and aryl, R 2 is hydrogen, halogen or each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms,
  • R 3 represents hydrogen, halogen or represents in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms
  • R 4 - R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or optionally in each case Hal is substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms
  • R 8 is hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl
  • the alkyl and alkylene groups each have 1 to 6 C atoms
  • the alkenyl and alkynyl groups each have 2 to 6 C atoms
  • the cycloalkyl groups in each case 3 to 6 C atoms and the aryl groups in each case 6 or 10 C May contain atoms
  • the herbicide-safener combinations of the invention may contain additional additional components, e.g. B. Plant protection agents of other types and / or customary in crop protection additives and / or formulation auxiliaries, or used together with these.
  • the herbicides (A) and safeners (B) can be applied in a known manner, e.g. together (for example as a co-formulation or as a tank mixture) or also in a time-delayed manner (splitting), e.g. on the plants, plant parts, plant seeds or the area on which the plants grow. It is possible, e.g. the application of the individual active substances or the herbicide-safener combination in several portions (sequence application), z. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination. It is also possible to use the individual active substances or the herbicide-safener combination for seed treatment.
  • Said formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - the respective biologically active enantiomers.
  • Preferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof,
  • A is nitrogen or a CH group
  • R 1 is hydrogen or an optionally halogen-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl and alkynyl having in each case up to 3 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals,
  • R 3 is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals,
  • R 4 - R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals,
  • R 8 represents hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or represents in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals.
  • herbicide (A) is salts which are obtained from compounds of the formula (I) and bases, such as, for example, sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, amide and carbonate, sodium or potassium.
  • bases such as, for example, sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, amide and carbonate, sodium or potassium.
  • herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts,
  • A is nitrogen or a CH group
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, methoxymethyl or ethoxy
  • R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino
  • R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino
  • R 4 -R 7 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, or in each case optionally substituted by chlorine or fluorine, methyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl, preferably hydrogen,
  • R 8 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or represents in each case optionally substituted by chlorine or fluorine methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl or dimethylamino, preferably hydrogen.
  • herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts, in particular their alkali metal salts,
  • A is nitrogen, R 1 is hydrogen or methyl,
  • R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino
  • R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino
  • R 4 - R 7 is hydrogen
  • R 8 is hydrogen.
  • herbicide (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof, in particular their alkali metal salts,
  • A is a CH group
  • R 1 is hydrogen or methyl
  • R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino
  • R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino
  • R 4 - R 7 is hydrogen
  • R 8 is hydrogen.
  • hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio, haloalkyl or alkylamino, are also straight-chain or branched, even if not expressly stated.
  • salts may be optionally prepared, e.g. Metal salts such as alkali (e.g., Na, K) salts or alkaline earth (e.g., Ca, Mg) salts or ammonium or amine salts.
  • alkali e.g., Na, K
  • alkaline earth e.g., Ca, Mg
  • Such salts are obtained in a simple manner by customary salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a compound of formula (I) in a suitable diluent, e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base.
  • the salts can then - be isolated by concentration or suction - optionally after prolonged stirring.
  • (+) The indicated melting point (mp) refers in each case to the corresponding sodium salt, ie the corresponding compound in which the hydrogen of the -S ⁇ 2 -NH group has been replaced by sodium.
  • the herbicides (A) inhibit the enzyme acetolactate synthase (ALS) and thus the protein synthesis in plants.
  • the application rate of the herbicides (A) can vary with the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used in a wide range, for example between 0.001 g and 500 g AS / ha (AS / ha means hereinafter "active substance per hectare
  • AS / ha means hereinafter "active substance per hectare
  • the application rates are generally lower, for example in the range from 0.001 g to 100 g AS / ha, preferably 0.005 g to 50 g AS / ha, more preferably 0.01 g to 9 g AS / ha.
  • the herbicides (A) are suitable for controlling harmful plants, for example in crops, for example in economically important arable crops such as monocotyledonous crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape , Cotton, sunflower and legumes, eg of the genera Glycine (eg Glycine max. (Soya) as non-transgenic Glycine max. (Eg conventional varieties such as STS varieties) or transgenic Glycine max.
  • crops for example in economically important arable crops such as monocotyledonous crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape , Cotton, sunflower and legumes, eg of the genera Glycine (eg Glycine max. (Soya) as non-transgenic Glycine max. (
  • the herbicide-safener combinations (A) + (B) are also useful in tolerant and non-tolerant mutant cultures and tolerant and intolerant transgenic cultures, preferably of corn, rice, corn, oilseed rape and soy, for example, those directed against imidazolinone herbicides. Atrazine, glufosinate or glyphosate are resistant.
  • the safeners contained as component (B) are compounds which are suitable for reducing phytotoxic effects of crop protection active ingredients such as herbicides on crop plants.
  • the safeners (B) are preferably selected from the group consisting of: a) compounds of the formulas (II) to (IV),
  • n ' is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3
  • T is a (Ci or C2) alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C 1 -C 4 ) alkyl radicals or by [(C 1 -C 3 ) alkoxy] carbonyl
  • W is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical from the group of unsaturated or unsaturated five-membered ring heterocycles having 1 to 3 hetero ring N or O atoms, at least one N atom and at most one O atom in the ring, preferably a radical from the group (W1) to (W4),
  • R 17 , R 19 are identical or different halogen, (-CC 4 ) alkyl, (-CC 4 ) alkoxy, nitro or (dC 4 ) haloalkyl;
  • R 18 , R 20 are identical or different OR 24 , SR 24 or NR 24 R 25 or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group O and S. , which is connected via the N-atom with the carbonyl group in (II) or (III) and unsubstituted or substituted by radicals from the group (-CC 4 ) alkyl, (-CC 4 ) alkoxy or optionally substituted phenyl , preferably a radical of the formula OR 24 , NHR 25 or N (CH 3 ) 2 , in particular of the formula OR 24 ;
  • R 24 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms;
  • R 25 is hydrogen, (C ⁇ -C6) alkyl, (C 1 -C 6) alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl;
  • R x is H, (C 1 -C 8 ) alkyl, CC 8 (haloalkyl), (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano or COOR 26 , wherein R 2 ⁇ is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C ⁇ -C8) haloalkyl, (dC 4) AIkoxy- (C ⁇ -C4) alk l, (dC 6) hydroxyalkyl, (C 3 -C 12) cycloalkyl or tri (C ⁇ -C4) alkyl -silyl is; R 27 , R 28 , R 29 are identical or different hydrogen, (-CC ⁇ ) alkyl, (-CC 8 ) haloalkyl, (C 3 -C 2 ) cycloalkyl or substituted or unsubstituted phenyl;
  • R 21 is (dC 4) alkyl, (dC 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 3 -C) cycloalkyl, preferably dichloromethyl;
  • R 22, R 23 is identical or different hydrogen, (dC 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C ⁇ -C4) haloalkyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (dC 4) alkylcarbamoyl (C ⁇ -C4) alkyl, (C 2 -C 4) Alkenylcarbamoyl- (C 1 -C 4) alkyl, (C -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkyl , Dioxolanyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, thiazoly
  • R 30 is hydrogen, a hydrocarbon radical, a hydrocarbonoxy radical, a hydrocarbylthio radical or a heterocyclyl radical which is preferably bonded via a carbon atom, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro , Amino, hydroxy, carboxy, formyl, carbonamide, sulfonamide and radicals of the formula -Z a -R a is substituted, wherein each hydrocarbon moiety preferably 1 to 20 carbon atoms and a C-containing radical R 30 including substituents preferably 1 to 30 Having C atoms;
  • R 31 is hydrogen or (-CC) alkyl, preferably hydrogen, or R 30 and R 31 together with the group of the formula -CO-N- the radical of a 3- to 8-membered saturated or unsaturated ring;
  • R 32 is identical or different and is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxy, formyl, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z b -R b
  • R, 33 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H;
  • R 34 is identical or different and is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z c -R c ;
  • R a is a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical, where each of the latter two radicals is unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals from the group of halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, mono- and di- [(C 1 -C 4 ) - alkyl] -amino, or an alkyl radical in which several, preferably 2 or 3, non-adjacent CH 2 groups are each replaced by an oxygen atom;
  • R b , R c identically or differently, are a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical, where each of the two last-menti
  • Z a is a divalent group of the formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO- , -SO 2 -, -NR * -, -CO-NR * -, -NR * -CO-, -SO 2 -NR * - or -NR * -S ⁇ 2 -, wherein the binding on the right of the respective divalent group the bond to the radical R a and wherein R independently in the 5 last-mentioned radicals in each case, (dC 4) -alkyl or halo- (dC 4) * one another are H - alkyl;
  • Z b , Z c independently of one another a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO 2 -, -NR * -, -SO 2 -NR * -, -NR * -SO 2 -, -CO-NR * - or -NR * -CO-, where the bond on the right of the respective divalent group is the bond to the radical R b or R ° and where the R * in the last-mentioned 5 radicals are each independently H, (-CC 4 ) -alkyl or halo- (dC 4 ) -alkyl; n is an integer from 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, in particular 0 or 1, and m is an integer from 0 to 5, preferably 0, 1, 2 or 3, in particular 0, 1 or 2; mean
  • X 3 is CH or N
  • R 35 Hydrogen, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the latter two radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 and Z a - R a are substituted;
  • R 36 is hydrogen, hydroxy, (dC 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (dC 6) - alkoxy, (C 2 -C 6) alkenyloxy, wherein the five last-mentioned radicals optionally substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, hydroxy, (C ⁇ -C4) alkyl, (dC 4) -alkoxy and (C ⁇ -C 4) - substituted alkylthio, or R 35 and R 36 together with the nitrogen atom carrying them have a 3- to 8-member
  • R 39 is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, phosphoryl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or Z c -R c ;
  • R a is a (C 2 -C 20) -alkyl radical whose carbon chain is interrupted one or more times by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the latter two radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano , Nitro, amino, hydroxy, mono- and di- [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino;
  • R b , R c identically or differently, denote a (d-dc-alkyl radical whose carbon chain is interrupted one or more times by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the latter two radicals optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, phosphoryl, (CC 4 ) - haloalkoxy, mono- and di - [(dC 4 ) -alkyr] -annino;
  • Z a is a divalent unit selected from O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO 2 , NR d , C (O) NR d or SO 2 NR d ;
  • Z b , Z c identically or differently, denote a direct bond or a divalent unit from the group O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO 2 , NR d , SO 2 NR d or C (O) NR d ;
  • R d is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl; n is an integer from 0 to 4, and in the case where X is CH, an integer of 0 to 5, and in the case where X is N, an integer of 0 to 4;
  • R ⁇ and R ⁇ independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, or by C 4 -alkoxy or
  • R ⁇ and R ß together are a C 4 -C 6 alkylene or by oxygen, sulfur, SO, SO 2, NH or -N (dC 4 alkyl) - interrupted C 4 -C 6 - alkylene bridge,
  • R ⁇ is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R a and R b independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, dd-alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, -COOR j -CONR k R m , -COR n , -SO 2 NR k R m or -OSO 2 -C !
  • Halogen or dd-alkyl may be substituted, or a C 3 -C 4 - alkenylene, which may be substituted by halogen or -CC 4 alkyl, or a C 4 -Alkadienylen Kunststoff substituted by halogen or Ci-d-alkyl and R 9 and R h independently of one another represent hydrogen, halogen, dd-alkyl, trifluoromethyl, methoxy, methylthio or -COOR j , where R c is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or methoxy, R d is hydrogen, halogen, Nitro, dd-alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, dd-alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -al
  • R k and R m together denote a dd-alkylene bridge or a through oxygen, NH or -N (-C-alkyl) - interrupted dC 6 alkylene, and R n is dd-alkyl, phenyl or by halogen, dd-alkyl, methoxy Mean phenyl substituted with nitro or trifluoromethyl
  • herbicidally effective amount means an amount of one or more herbicides which is suitable for negatively influencing plant growth.
  • Antidote effective amount in the context of the invention means an amount of one or more safeners, which is suitable to reduce the phytotoxic effect of crop protection agents (eg of herbicides) on crop plants.
  • radicals alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals can each be straight-chain or branched in the carbon skeleton.
  • Alkyl radicals also in the compound meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., preferably have 1 to 4 C atoms and, for example. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl.
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals; Alkenyl means e.g.
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
  • (d-d) -Alkyr is the shorthand notation for alkyl of 1 to 4 carbon atoms, as well as other general definitions of radicals with bracketed ranges for the possible number of carbon atoms.
  • Cycloalkyl is preferably a cyclic alkyl radical having 3 to 8, preferably 3 to 7, particularly preferably 3 to 6, C atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
  • Cycloalkenyl and cycloalkynyl refer to corresponding unsaturated compounds.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkyl, haloalkenyl and haloalkynyl by halogen preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 2 CF 3 ) CH 2 CHFCl, CCI 3 , CHCl 2 , CH 2 CH 2 Cl.
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2) OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl. The same applies to other halogen-substituted radicals.
  • a hydrocarbon radical may be an aromatic or an aliphatic hydrocarbon radical, where an aliphatic hydrocarbon radical is generally a straight-chain or branched saturated or unsaturated radical
  • Hydrocarbon radical is, preferably with 1 to 18, particularly preferably 1 to 12 C-atoms, e.g. Alkyl, alkenyl or alkynyl.
  • aliphatic hydrocarbon radical alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 12 carbon atoms Preferably, aliphatic hydrocarbon radical alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 12 carbon atoms; the same applies to an aliphatic hydrocarbon radical in a Kohlenwasserstoffoxyrest.
  • Aryl is generally a mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6-20 C atoms, preferably 6 to 14 C atoms, more preferably 6 to 10 C atoms, e.g. Phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl and fluorenyl, more preferably phenyl.
  • Heterocyclic ring, heterocyclic radical or heterocyclyl means a mono-, bi- or polycyclic ring system which is saturated, unsaturated and / or aromatic and contains one or more, preferably 1 to 4, heteroatoms, preferably from the group N, S and O. ,
  • saturated heterocycles having 3 to 7 ring atoms and one or two heteroatoms from the group N, O and S, wherein the chalcogens are not adjacent.
  • Particularly preferred are monocyclic rings having 3 to 7 ring atoms and a heteroatom from the group N, O and S, and morpholine, dioxolane, piperazine, imidazoline and oxazolidine.
  • Very particularly preferred saturated heterocycles are oxirane, pyrrolidone, morpholine and tetrahydrofuran.
  • partially unsaturated heterocycles having 5 to 7 ring atoms and one or two heteroatoms from the group N, O and S.
  • Particularly preferred are partially unsaturated heterocycles having 5 to 6 ring atoms and one heteroatom from the group N, O and S.
  • Very particular preferred partially unsaturated heterocycles are pyrazoline, imidazoline and isoxazoline.
  • heteroaryl e.g. mono- or bicyclic aromatic heterocycles having 5 to 6 ring atoms containing one to four heteroatoms from the group N, O, S, wherein the chalcogens are not adjacent.
  • monocyclic aromatic heterocycles having 5 to 6 ring atoms which contain a heteroatom from the group, N, O and S, and pyrimidine, pyrazine, pyridazine, oxazole, thiazole, thiadiazole, oxadiazole, pyrazole, triazole and isoxazole.
  • pyrazole, thiazole, triazole and furan is particularly preference is given to pyrazole, thiazole, triazole and furan.
  • Substituted radicals such as substituted hydrocarbon radicals, for example substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, such as phenyl and arylalkyl, such as benzyl, or substituted heterocyclyl, represent a substituted radical derived from the unsubstituted radical, where the substituents are preferably one or more, preferably 1, 2 or 3 , in the case of Cl and F also up to the maximum possible number, substituents from the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl , substituted amino such as acylamino, mono- and dialkylamino and alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfon
  • Preferred substituents from the group are preferably halogen from the group halogen, for example fluorine or chlorine, (dC) alkyl, preferably methyl or ethyl, (-C-d) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (-C-d) alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, (C ⁇ -d) haloalkoxy, nitro and Cyano. Particularly preferred are the substituents methyl, methoxy and chlorine.
  • Mono- or disubstituted amino means a chemically stable radical from the group of substituted amino radicals which are N-substituted by, for example, one or two identical or different radicals from the group consisting of alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino and N-heterocycles.
  • alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms are preferred.
  • Aryl is preferably phenyl.
  • Substituted aryl is preferably substituted phenyl.
  • acyl the definition given below applies, preferably (-CC) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.
  • Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or mono- or polysubstituted, preferably up to three times, in halogens such as Cl and F also up to five times, by identical or different radicals from the group
  • Halogen for example o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2, 3 and 3 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro and trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
  • An acyl group means the residue of an organic acid preferably having up to 6 C atoms, e.g. the radical of a carboxylic acid and radicals derived therefrom, such as the thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids, or the radical of carbonic acid monoesters, optionally N-substituted carbamic acids, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphonic acids, phosphinic acids.
  • Acyl is, for example, formyl, alkylcarbonyl, such as (C 1-6 -alkyl) carbonyl, phenylcarbonyl, where the phenyl ring may be substituted, e.g.
  • phenyl or alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl or N-alkyl-1-iminoalkyl.
  • stereoisomers which have the same topological linkage of the atoms, and mixtures thereof.
  • Such compounds contain one or more asymmetric C atoms or double bonds, which are not specified separately in the general formulas.
  • the possible defined by their specific spatial form possible stereoisomers, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers can be obtained by conventional methods from mixtures of stereoisomers or prepared by stereoselective reactions in combination with the use of stereochemically pure starting materials.
  • the compounds of formula (II) are e.g. from EP-A-0 333 131 (ZA-89/1960), EP-A-0 269 806 (US-A-4,891,057), EP-A-0 346 620 (AU-A-89/34951), EP-A-0 174 562, EP-A-0 346 620 (WO-A-91/08 202), WO-A-91/07 874 or WO-A 95/07 897 (ZA 94/7120) and the There cited literature known or can be prepared by or analogous to the method described therein.
  • EP-A-0 086 750 discloses the compounds of formula (III) in EP-A-0 086 750, EP-A-0 94349 (US-A-4,902,340), EP-A-0 191736 (US-A-4,881,966) and EP-A No. 0492 366 and literature cited therein or can be prepared by or analogously to the processes described therein. Some compounds are further described in EP-A-0 582 198 and WO 2002/34048.
  • Group B (b) compounds are further described in CN-A-87 / 102,789, EP-A-365484 and The Pesticide Manual, The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997, known.
  • group B (c) The compounds of group B (c) are described in WO-A-97/45016, those of group B (d) in WO-A-99/16744 and those of group B (e) in EP-A-365484 described.
  • R 24 is hydrogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 3 -C 12 ) ) -Cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl and (C 2 -C ⁇ 8 ) alkynyl, where the C-containing groups may be substituted by one or more, preferably up to three, radicals R 50 ;
  • R 50 is identical or different halogen, hydroxy, (C ⁇ -C8) alkoxy, (CC 8) alkylthio, (C 2 -C 8) alkenylthio, (C 2 -C 8) alkynylthio, (C 2 -C 8) Alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) alkynyloxy, (C 3 -C) cycloalkyl, (C 3 -C)
  • R 52 is identical or different halogen, (C ⁇ -d) alkyl, (C ⁇ -C 4) alkoxy, (dC 4) haloalkyl, (dC 4) -haloalkoxy or nitro;
  • R ' is the same or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three, radicals R 52 or two radicals R' together form a (C 2 -C 6 ) alkanediyl chain;
  • R is identical or different (C 1 -C) alkyl or two radicals R" together form a (C 2 -C 6 ) alkanediyl chain;
  • R '" is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl; m is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6.
  • herbicide-safener combinations according to the invention containing safeners of the formula (II) and / or (III) in which the symbols and indices have the following meanings:
  • R 24 is hydrogen, (-CC 8 ) alkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, where the above C-containing radicals are unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen or one or two times, preferably simply, by radicals R 50 are substituted,
  • R 17 , R 19 are identical or different halogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, (d or dJ-haloalkyl, preferably hydrogen, halogen or (Ci or C 2 ) - haloalkyl.
  • R 24 is hydrogen, (-CC 8 ) alkyl or (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, where the above C-containing radicals are unsubstituted or mono- or polysubstituted, preferably up to three times, by identical or different halogen radicals or up to two times, preferably monosubstituted, by identical or different radicals from the group hydroxy, (C ⁇ -C) alkoxy, (C ⁇ -d) alkoxycarbonyl, (C 2 - C 6) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6) alkynyloxycarbonyl, 1 - (hydroxyimino) - (C ⁇ -C 4) - alkyl, 1 - [(dC 4) alkylimino] - (C ⁇ -C 4) alkyl, 1 - [(dC 4) alkoxyimino] - (C ⁇ -C 4) - alkyl and radicals of the formulas -SiR '
  • R 19 is halogen or (dC 4 ) haloalkyl; n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 19 ), y is preferably 5-Cl;
  • R 20 is a group of formula OR 24 ;
  • T is CH 2 or CH (COO- (dC 3 alkyl))
  • R 24 is hydrogen peroxide ((CC ⁇ - CC 88 )) AAlkkyyl ,, ((dd - CC 88 )) H-haloalkyl or (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 8) C 8 ) alkyl.
  • R 17 is halo or (dC 2 ) haloalkyl; n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n ' is preferably 2,4-CI 2 ; R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
  • R 24 is hydrogen, (C ⁇ -C8) alkyl, (dC 4) haloalkyl, (C ⁇ -C 4) hydroxyalkyl, (C 3 - C 7) cycloalkyl, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl or tri- (C 1 -C 2) -alkylsilyl, preferably (C ⁇ -C 4) alkyl;
  • R 27 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (CC 4 ) haloalkyl or (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl, and
  • R x is COOR 26 wherein R 26 is hydrogen, (DC 8) alkyl, (dC 4) haloalkyl, (dC 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C 1 -C 4) alkoxy- ( C 1 -C 4 ) -alkyl or tri (C 1 -C 2 ) -alkylsilyl, preferably hydrogen or (-CC) alkyl.
  • herbicidal compositions containing a safener are also particularly preferred.
  • W (W2)
  • R 17 is halo or (dC 2 ) haloalkyl; n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n ' is preferably 2,4-CI 2 ; R 18 is a radical of the formula OR 24 ; R 24 is hydrogen, (DC 8) alkyl, (C ⁇ -C) haloalkyl, (dC 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (C ⁇ -C 4 alkoxy) -CC 4 alkyl or tri ( dC 2 ) -alkyl-silyl, preferably (-C-d) alkyl, and
  • R 27 is hydrogen, (DC 8) alkyl, (C ⁇ -C4) haloalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl, preferably hydrogen, (d-d) alkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by a or a plurality of radicals from the group halogen, (-CC 4 ) alkyl, (-CC) haloalkyl, nitro, cyano or (-C-d) alkoxy is substituted.
  • W (W3)
  • R 17 is halo or (dC 2 ) haloalkyl; n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n ' is preferably 2,4-CI 2 ; R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
  • R 24 is hydrogen, (CC 8 ) alkyl, (dC 4 ) haloalkyl, (dC 4 ) hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl or tri (dC 2 ) -alkylsilyl, preferably (-CC) alkyl, and
  • R 28 is (C 8 -C 8 ) alkyl or (dd) haloalkyl, preferably C 1 -C 6 haloalkyl.
  • W (W4)
  • R 17 is halogen, nitro, (-CC) alkyl, (dC 2 ) haloalkyl, preferably CF 3 , or (-CC 4 ) alkoxy; n 'is 0, 1, 2 or 3; m 'is 0 or 1;
  • R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
  • R 24 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, carboxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl (CC 4 ) -alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkoxy-CO-CH 2 - l (dC 4 ) alkoxy-CO-C (CH 3 ) H, HO-CO-CH 2 - or HO-CO-C (CH 3 ) H-, and R 29 is hydrogen, (dd) alkyl, (dC 4 ) haloalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more of halogen, (dC 4 ) alkyl, (dC 4 ) Haloalkyl, nitro, cyano and (dC 4 ) alkoxy.
  • Dichloroacetamide type compounds i. of the formula (IV), preferably: N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide (dichloromide (IV-1), from US Pat. No. 4,137,070), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H- 1, 4-benzoxazine (IV-2, Benoxacor, from EP 0 149 974), N1, N2-diallyl-N2-dichloroacetylglycine amide (DKA-24 (IV-3), from HU 2143821), 4-dichloroacetyl-1 oxa-4-aza-spiro [4,5] decane (AD-67), 2,2-dichloro-N- (1, 3-dioxolan-2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide (PPG) 1292), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyloxazolidine (R-
  • h) compounds of group B preferably 1,8-naphthalic anhydride (b-1), methyl-diphenylmethoxyacetate (b-2), cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (cyometrinil) (b-3), 1- (2- Chlorobenzyl) -3- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (cumyluron) (b-4), O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate (disulfonone) (b-5), 4-chlorophenyl methylcarbamate ( Mephenate) (b-6), O, O-diethyl-O-phenyl phosphorotioate (dietholate) (b-7), 4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid (CL-304415, CAS Regno: 31541-57-8) (b-8), 1, 3-diox
  • R 30 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more substituents from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkoxy , Halo (C 1 -C 6) -alkoxy and (C 1 -C) -alkylthio and in the case of cyclic radicals also (dd) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, R 31 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more substituents from the group consisting of
  • R 32 is halogen, halo (C 1 -C 4) alkyl, halo (C ⁇ -C 4) -alkoxy, (C ⁇ -C4) alkyl, (C ⁇ -C4) alkoxy, (dC 4) - Alkylsulfonyl, (dd) -alkoxycarbonyl or (dd) -alkylcarbonyl, preferably halogen, (dC 4 ) -halogena!
  • Kyl such as trifluoromethyl, (Ci-d) - alkoxy, halogeno (CC 4 ) -alkoxy, (C -C 4) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4) - alkylsulfonyl, R 33 is hydrogen,
  • R 34 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogeno (CC 4 ) -alkyl, halogeno (CC 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -Alkylthio, (dC 4 ) - Alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, such as trifluoromethyl, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1
  • R 35 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, phenyl or 3 to 6-membered heterocyclyl with up to three heteroatoms from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, where the six last-mentioned radicals are optionally substituted by one or more identical or different substituents from the group consisting of halogen, (Ci-d) -alkoxy, (dC 6 ) -haloalkoxy, ( d-dJ-alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • Preferred safeners of formula (VII) are (S3-1), (S3-2), (S3-3), (S3-4) and (S3-5).
  • Particularly preferred safeners are dymron (b-14), fenclorim (b-11), cumyluron (b-4), isoxadifen-ethyl (II-9), mefenpyr-diethyl (11-1), cloquintocet-mexyl (111-1 ), S3-1, h-1, h-2, h-3, dietholates (b-7), disulfonone (b-5), 1, 8, naphthalic anhydride (b-1), fluxofenim (b-1o), Dichloromide (IV-1), Benoxacor (IV-2), Flurazole (b-12), R-29148 (IV-4).
  • Particularly preferred for use in rice are dymron, fenclorim, cumyluron, isoxadifen-ethyl.
  • Particularly preferred for use in cereals are mefenpyr-diethyl, cloquintocet-mexyl, in corn, in particular isoxadifen-ethyl, (S3-1), (h-1), (h-2), (h-3), 1, 8 , Naphthalic anhydride, Fluxofenim, Dichlormid, Benoxacor, Flurazole and R-29148.
  • Isoxadifen-ethyl is preferred for use in sugar cane.
  • Examples of preferred combinations of herbicidal active compounds (A) and safeners (B) are: (1-1) + (II-O), (1-1) + (11-1), (1-1) + (H-) 2), (1-1) + (II-3), (1-1) + (II-4), (1-1) + (II-5), (1-1) + (II-6) , (1-1) + (II-9), (1-1) + (11-12), (1-1) + (111-1), (1-1) + (III-4), ( 1-1) + (111-10), (1-1) + (111-1 1), (1-1) + (IV-1), (1-1) + (IV-2), (1 -1) + (IV-3), (1-1) + (IV-4), (1-1) + (IV-5), (1-1) + (b-1), (1-1 ) + (b-2), (1-1) + (b-3), (1-1) + (b-4), (1-1) + (b-5), (1-1) + (b-6), (1-1) + (b-7), (1-1) + (b-8), (1-1) + (b-9), (1
  • the safeners (antidotes) of the formulas (II) - (VIII) and the compounds of group (B) (b), for example safeners of the preferred groups a) to h), are suitable for the reduction of phytotoxic effects which occur when herbicides ( A) can occur in crops without significantly affecting the efficacy of these herbicidal active substances against harmful plants.
  • the field of application of conventional crop protection agents can be considerably extended, for example, to crops in which hitherto the use of the herbicides was not possible or only possible to a limited extent.
  • the required application rates of the safeners can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 2.5 kg of active ingredient per hectare.
  • the herbicidal active ingredients (A) and the safeners (B) may be applied together (e.g., as a final formulation or in the tank-mix process) or in any order sequentially, e.g. by spraying, pouring and spraying or by granule scattering.
  • the weight ratio herbicide (A): safener (B) can vary within wide limits and is preferably in the range of 1: 10,000 to 10,000: 1, in particular from 1: 1000 to 1000: 1.
  • the optimum amounts of herbicide and safener depend on the type of herbicide and safener used and on the type and stage of development of the plant stock to be treated, and can be determined on a case-by-case basis by simple, routine preliminary tests.
  • the safeners (B) present in the herbicide-safener combination according to the invention can be used for pretreatment of the seed of the crop (for seed dressing, for example) or introduced into the seed furrow before sowing or together with the herbicide before or after be applied to the emergence of the plants.
  • Pre-emergence treatment includes both the treatment of the acreage (including possibly on-crop water, e.g., rice applications) prior to sowing and the treatment of the sown, but not overgrown cultivated areas.
  • the seed eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds
  • seedlings with the safeners (B) optionally in combination with other agrochemical active ingredients pretreated.
  • the active ingredients can be added to the seed by pickling or the active substances and the seed can be added to water or other solvents, and the active compounds can be absorbed, for example, by addition or diffusion in the dipping method or by swelling or pre-germination.
  • the young plants can be brought into contact, for example by spraying, dipping or pouring, with the safeners, optionally in combination with other agrochemical active substances, and subsequently transplanted and optionally treated with the herbicides (A).
  • the seed or seedling treatment can be carried out with the safeners (B) alone or together with other agrochemical active substances - such as herbicides, in particular the herbicides (A), fungicides, insecticides or agents for plant strengthening, fertilization or for accelerating the swelling and germination processes.
  • the safeners can then be applied again before, after or together with the herbicides (A) after the pretreatment application. By pre-treating the seed or seedlings, an improved long-term effect of the safeners can be achieved.
  • the present invention thus further provides a method for controlling unwanted plants in plant crops, which is characterized in that the components (A) and (B) of the herbicide-safener combination according to the invention on the plants (eg harmful plants such as mono- or dicots Weeds or unwanted crops), the seeds (eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or shoot parts with buds) or the area on which the plants grow (eg the cultivated area), eg together or separately.
  • the components (A) and (B) of the herbicide-safener combination according to the invention on the plants eg harmful plants such as mono- or dicots Weeds or unwanted crops
  • the seeds eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or shoot parts with buds
  • the area on which the plants grow eg the cultivated area
  • one or more safeners (B) preferably one or more, in particular one, compound of formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), and / or from the group B (b) before, after or simultaneously with the herbicide or herbicides (A) on the plants, the seed or the area on which the plants grow (eg the acreage) are applied.
  • the safeners (B) are used for seed treatment.
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable.
  • harmful plants for example monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants
  • harmful plants for example monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants
  • certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • Monocotyledonous weeds are derived e.g. the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ishaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dicotyledonous weeds are derived e.g.
  • an effective amount of components (A) and (B) are used to control harmful plants in crops, for example, in economically important crops, e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflowers, and legumes, e.g. of the genera Glycine (e.g.
  • Glycine max. like non-transgenic glycines max. (eg conventional varieties such as STS varieties) or transgenic glycines max. (eg RR soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, as well as permanent and plantation crops such as and stone fruit, berry fruit, wine, Hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut orchards, turf, palm tree crops and forest crops.
  • the invention also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention for controlling undesired plant growth, preferably in plant crops.
  • the herbicide-safener combinations of the invention may be prepared by known methods, e.g. be prepared as mixed formulations of the individual components, optionally with other active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water used in the usual way, or prepared as so-called tank mixes by co-diluting the separately formulated or partially separately formulated individual components with water become. Also possible is the staggered application (split application) of the separately formulated or partially separately formulated individual components. It is also possible to use the individual components or the herbicide-safener combinations in several
  • Portions e.g. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
  • the herbicide-safener combination according to the invention can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain crop protection agents, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients.
  • the application of the combinations according to the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. Cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), millet, rice, cassava, and corn, or also sugar beet, cotton, soy, rapeseed, potato, tomato, pea, and other vegetable crops.
  • the invention therefore also relates to the use of the herbicidally active agent according to the invention for controlling harmful plants in transgenic crop plants or crop plants which exhibit tolerance through selective breeding.
  • the herbicides (A) and the safeners (B) may be used together or separately in common formulations e.g. be applied for spraying, pouring, spraying and seed dressing, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, Feinstverkapselitch in polymeric materials.
  • the formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, under Pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents
  • surfactants ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates; suitable solid carriers for granules are: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.
  • adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
  • herbicides (A) and safeners (B) can be used as such or in their formulations also in admixture with other agrochemical active substances such as known herbicides for controlling undesired plant growth, e.g. for weed control or to control undesirable crops, e.g. Ready-to-use formulations or tank mixes are possible.
  • herbicides (A) and safeners (B) may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active substances can be applied to the plants, parts of plants, the seed or the acreage (field soil), preferably to the seed or the green plants and plant parts and optionally additionally to the field soil.
  • One possibility of application is the joint application of Active ingredients in the form of tank mixes, wherein the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the resulting spray mixture is discharged.
  • a common formulation of the combination of active ingredients (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability because the quantities of the components can already be adjusted in the optimum ratio to each other.
  • the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another.
  • agrochemical active substances such as herbicides, fungicides or insecticides, as described, for example, in Weed Research 26, 441-445 (1986) or "The Pesticide Manual , 13th edition, The British Crop Protection Council, 2003, and references cited therein.
  • Examples of known herbicides which can be combined with the mixtures according to the invention are the following active substances (note: the compounds are either with the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name, if appropriate together with a common code number and always include all forms of application such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers.
  • ISO International Organization for Standardization
  • 2,4-D acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidosulfuron, Aminopyralid, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidine, Azimsulfuron, Beflubutamide, Benazoline, Benazolin-ethyl, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclone , Benzofenap, Bifenox, Bilanafos, Bispyribac-sodium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Butachlor, Butaf enacil, butenachlor, butraline, butroxydim, butylates, cafen
  • Metazachlor methabenzthiazuron, methyldymrone, metobromuron, metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-methyl, molinate, monolinuron, naproanilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazone, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, Pelargonium acid, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Pethoxamide, Phenmedipham, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron-methyl, Profluazole, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza
  • formulations present in commercial form may optionally be diluted in the usual way, e.g. by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy soil in cardboard pots and covered with soil.
  • the formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates active ingredients (A) and (B) were then applied as aqueous suspensions or emulsions with a water application rate of 600 to 800 l / ha in different dosages on the surface of the cover soil.
  • the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds.
  • the optical assessment of the plant damage and / or the emergence damage occurred after emergence of the test plants after a test time of 3 to 4 weeks in comparison to untreated controls. As the results show, the tested herbicide-safener combinations have a good herbicidal pre-emergence activity against a broad one
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Three weeks after sowing, the test plants were treated at the trefoil stage.
  • the formulated as wettable powders or as emulsion concentrates compounds of the invention were in different dosages with a
  • the herbicidal-safener combinations according to the invention also have a good herbicidal activity against a wide range of economically important weeds and weeds, even after emergence.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Herbizid-Safener-Kombination, enthaltend (A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, worin A für Stickstoff oder eine CR11-Gruppierung steht, wobei R11 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen und Haloalkyl steht, R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalk~l, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aralkyl und Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Plkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, wobei in den vorgenannten Resten die Alkyl- und Alkylengruppen jeweils 1 bis 6 C-Atome, die Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils 2 bis 6 C-Atome, die Cycloalkylgruppen jeweils 3 bis 6 C-Atome und die Arylgruppen jeweils 6 bzw. 10 C-Atome enthalten können; (B) einen oder mehrere Safener.

Description

Herbizid-Safener-Kombination
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere Herbizid-Safener-Kombinationen, die hervorragend für den Einsatz gegen Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind.
Aus US 5,476,936 sind herbizide Wirkstoffe bekannt, die ein breites Spektrum von Unkräutern bekämpfen. Allerdings sind diese Wirkstoffe zum Teil nicht voll verträglich mit einigen wichtigen Kulturpflanzen wie Getreide. Sie können deshalb in manchen Kulturen nicht so eingesetzt werden, dass die erwünschte breite herbizide Wirksamkeit gegenüber Schadpflanzen gewährleistet ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, herbizide Mittel zu finden, in welchen die Selektivität der oben genannten Herbizide gegenüber wichtigen Kulturpflanzen erhöht ist. Diese Aufgabe wird überraschend gelöst durch die Herbizid-Safener- Kombination der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Herbizid-Safener- Kombination, enthaltend
(A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze
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worin A für Stickstoff oder eine CR11-Gruppierung steht, wobei R11 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen und Haloalkyl steht, R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aralkyl und Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
wobei in den vorgenannten Resten die Alkyl- und Alkylengruppen jeweils 1 bis 6 C- Atome, die Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils 2 bis 6 C-Atome, die Cycloalkyigruppen jeweils 3 bis 6 C-Atome und die Arylgruppen jeweils 6 bzw. 10 C- Atome enthalten können; und
(B) einen oder mehrere Safener.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen können zusätzliche weitere Komponenten enthalten, z. B. Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, oder zusammen mit diesen eingesetzt werden.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können auf bekannte Weise angewendet werden, z.B. gemeinsam (beispielsweise als Co-Formulierung oder als Tank- Mischung) oder auch zeitlich versetzt (Splitting), z.B. auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche auf der die Pflanzen wachsen. Möglich ist z.B. die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener-Kombination in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener-Kombination zur Saatgutbehandlung.
Die genannte Formel (I) umfaßt alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch racemische Gemische, und - soweit Enantiomere möglich sind - das jeweils biologisch wirksame Enantiomere.
Die Verbindungen der Formel (I) und deren Salze sind bekannt, ebenso wie deren Herstellung, z.B. aus US 5,476,936, die hiermit in die vorliegende Beschreibung aufgenommen wird.
Als Herbizid (A) bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,
worin
A für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino- carbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht.
Als Herbizid (A) ebenfalls bevorzugt sind Salze, die man aus Verbindungen der Formel (I) und Basen, wie z.B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, -hydrid, -amid und -carbonat, Natrium- oder Kalium-Cι-C4-alkanolaten, Ammoniak, Cι-C - Alkylaminen, Di-(Cι-C4-alkyl)-aminen oder TrKCrC^alky -aminen, nach üblichen Verfahren erhält.
Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,
worin
A für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methoxymethyl oder Ethoxy steht, R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R3 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht,
R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Fluor substituiertes Methyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl und Ethoxy- carbonyl steht, vorzugsweise Wasserstoff,
R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Fluor substituiertes Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl- oder Dimethylamino steht, vorzugsweise Wasserstoff.
Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, insbesondere deren Alkalimetallsalze,
worin
A für Stickstoff steht, R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R3 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R4 - R7 für Wasserstoff steht, R8 für Wasserstoff steht.
Als Herbizid (A) ebenfalls besondres bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, insbesondere deren Alkalimetallsalze,
worin
A für eine CH-Gruppierung steht, R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R3 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R4 - R7 für Wasserstoff steht, R8 f ü r Wasserstoff steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio, Haloalkyl oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich angegeben ist, geradkettig oder verzweigt.
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls Salze hergestellt werden, z.B. Metallsalze wie Alkali (z.B. Na, K) Salze oder Erdalkali (z.B. Ca, Mg) -Salze oder Ammonium- oder Aminsalze. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Verdün- nungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert.-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.
Beispiele für als Herbizid (A) verwendete Verbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 genannt, worin folgende Abkürzungen verwendet werden:
Smp.: = Schmelzpunkt
Zers. oder Z. = unter Zersetzung
(+) = Der angegebene Schmelzpunkt (Smp.) bezieht sich jeweils auf das entsprechende Natriumsalz, d.h. die entsprechende Verbindung, worin der Wasserstoff der -Sθ2-NH-Gruppe durch Natrium ersetzt ist.
Tabelle 1 : Beispiele für Verbindungen der Formel (I) mit
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
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Figure imgf000014_0001
Die Herbizide (A) hemmen das Enzym Acetolactatsynthase (ALS) und damit die Proteinsynthese in Pflanzen. Die Aufwandmenge der Herbizide (A) kann mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,001 g und 500 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,01 g bis 200 g AS/ha der Herbizide (A), vorzugsweise der Verbindungen 1-1 bis 1-145, wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. annuellen und perennierenden mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,001 g bis 100 g AS/ha, vorzugsweise 0,005 g bis 50 g AS/ha, besonders bevorzugt 0,01 g bis 9 g AS/ha.
Die Herbizide (A) sind zur Bekämpfung von Schadpflanzen, z.B. in Pflanzenkulturen geeignet, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblume und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. (Soja) wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, sowie Dauer- und Plantagenkulturen wie Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea, Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rasen, Palmenkulturen und Forstkulturen. Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen (A)+(B) sind diese Kulturen ebenfalls bevorzugt, besonders bevorzugt ist der Einsatz in Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Sonnenblume, Raps und Baumwolle. Die Herbizid-Safener-Kombinationen (A)+(B) sind auch einsetzbar in toleranten und nicht toleranten Mutantenkulturen und toleranten und nicht toleranten transgenen Kulturen, vorzugsweise von Mais, Reis, Getreide, Raps und Soja, z.B. solche die gegen Imidazolinon-Herbizide, Atrazin, Glufosinate oder Glyphosate resistent sind.
Unter den als Komponente (B) enthaltenen Safenern werden Verbindungen verstanden, die geeignet sind, phytotoxische Wirkungen von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen wie Herbiziden an Kulturpflanzen zu reduzieren.
Die Safener (B) sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: a) Verbindungen der Formeln (II) bis (IV),
Figure imgf000015_0001
(,,) <■«> (IV) wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: n' ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; T ist eine (C-i oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Cι-C4)Alkylresten oder mit [(C-ι-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; W ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen des Typs N oder O, wobei mindestens ein N- Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (W1) bis (W4),
Figure imgf000015_0002
(W1) (W2) (W3) (W4) m' ist 0 oder 1 ;
R17, R19 sind gleich oder verschieden Halogen, (Cι-C4)Alkyl, (Cι-C4)Alkoxy, Nitro oder (d-C4)Haloalkyl;
R18, R20 sind gleich oder verschieden OR24, SR24 oder NR24R25 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (II) bzw. (III) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Cι-C4)Alkyl, (Cι-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR24, NHR25 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
R25 ist Wasserstoff, (Cι-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
Rx ist H, (d-C8)Alkyl, C C8(Haloalkyl), (C1-C4)Alkoxy(Cι-C8)Alkyl, Cyano oder COOR26, worin R2δ Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (Cι-C8)Haloalkyl, (d-C4)AIkoxy- (Cι-C4)alk l, (d-C6)Hydroxyalkyl, (C3-C12)Cycloalkyl oder Tri-(Cι-C4)-alkyl-silyl ist; R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Cι-Cβ)Alkyl, (Cι-C8)Haloalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
R21 ist (d-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C3-C )Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl; R22, R23 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Cι-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (d-C4)Alkylcarbamoyl- (Cι-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenylcarbamoyl-(C1-C4)alkyl, (C -C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, Dioxolanyl-(Cι-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder R22 und R23 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring; b) eine oder mehreren Verbindungen aus Gruppe:
1 ,8-Naphthalsäureanhydrid,
Methyl-diphenylmethoxyacetat, 1-(2-Chlorbenzyl)-3-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Cumyluron),
O,O-Diethyl S-2-ethylthjoethyl phosphordithioat (Disulfoton),
4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate),
O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate),
4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8),
Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil),
1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil),
4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-O-1 ,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim),
4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), Benzyi-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole),
2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan (MG-191),
N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Dymron),
(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-toiyloxy)propionsäure (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),
1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (CrC8);
c) N-Acylsulfonamide der Formel (V) und ihre Salze,
Figure imgf000018_0001
worin
R30 Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, einen Kohlenwasserstoffthiorest oder einen Heterocyclylrest, der vorzugsweise über ein C-Atom gebunden ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, Carbonamid, Sulfonamid und Reste der Formel -Za-Ra substituiert ist, wobei jeder Kohlenwasserstoffteil vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist und ein C-haltiger Rest R30 inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweist;
R31 Wasserstoff oder (Cι-d)-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff, oder R30 und R31 zusammen mit der Gruppe der Formel -CO-N- den Rest eines 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Rings;
R32 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zb-Rb
R ,33 Wasserstoff oder (d-C4)-Alkyl, vorzugsweise H; R34 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zc-Rc ; Ra einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(Cι-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind; Rb,Rc gleich oder verschieden einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, Halogen- (Cι-C4)-alkoxy, Mono- und Di-[(Cι-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind;
Za eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- oder -NR*-Sθ2-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Ra ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (d-C4)-Alkyl oder Halo-(d-C4)- alkyl bedeuten;
Zb,Zc unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- oder -NR*-CO-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Rb bzw. R° ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (Cι-C4)-Alkyl oder Halo-(d-C4)-alkyl bedeuten; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbesondere 0 oder 1 , und m eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0, 1 , 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2; bedeuten;
d) Acylsulfamoylbenzoesäureamide der allgemeinen Formel (VI), gegebenenfalls auch in Salzform,
Figure imgf000020_0001
worin
X3 CH oder N;
R35. Wasserstoff, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 und Za-Ra substituiert sind; R36 Wasserstoff, Hydroxy, (d-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (d-C6)- Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)-Alkyl, (d-C4)-Alkoxy und (Cι-C4)- Alkylthio substituiert sind, oder R35 und R36 zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 3- bis 8- gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring; R37 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zb-Rb;
R ,3ύ80 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl;
R39 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Phosphoryl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zc-Rc; Ra einen (C -C2o)-Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(Cι-C4)-alkyl]-amino substituiert sind;
Rb, Rc gleich oder verschieden einen (d-dc -Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, (C C4)- Haloalkoxy, Mono- und Di-[(d-C4)-alkyr]-annino substituiert sind;
Za eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, C(O)NRd oder SO2NRd;
Zb, Zc gleich oder verschieden eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, SO2NRd oder C(O)NRd;
Rd Wasserstoff, (d-C4)-Alkyl oder (d-C4)-Haloalkyl; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, und m für den Fall, daß X für CH steht, eine ganze Zahl von 0 bis 5, und für den Fall, daß X für N steht, eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten;
e) Verbindungen von Typ der Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (VII), die z.B. bekannt sind aus WO 99/16744,
Figure imgf000021_0001
z.B. solche worin
R21 = Cyclo-Propyl und R22 = H ist (S3-1 = 4-Cyclopopylaminocarbonyl-N-(2- methoxybenzoyl)benzolsulfonamid),
R21 = Cyclo-Propyl und R22 = 5-CI ist (S3-2), R21 = Ethyl und R22 = H ist (S3-3), R21 = iso-Propyl und R22 = 5-CI ist (S3-4) und R21 = iso-Propyl und R22 = H ist (S3-5);
f) Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (VIII), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
Figure imgf000022_0001
worin
A für einen Rest aus der Gruppe
Figure imgf000022_0002
Rα und Rß unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cι-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, oder durch C C4-Alkoxy oder
Figure imgf000022_0003
substituiertes C C4-Alkoxy, oder
Figure imgf000022_0004
Rα und Rß gemeinsam für eine C4-C6-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder -N(d-C4-Alkyl)- unterbrochene C4-C6- Alkylenbrücke,
Rγ für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
Ra und Rb unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, d-d-Alkylsulfinyl, CrC^Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -SO2NRkRm oder -OSO2-C!- C4-Alkyl, oder Ra und Rb gemeinsam für eine C3-C -Alkylenbrücke, die durch Halogen oder d-d-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C3-C4- Alkenylenbrücke, die durch Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C4-Alkadienylenbrücke, die durch Halogen oder Ci-d-Alkyl substituiert sein kann, und R9 und Rh unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, d-d-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio oder -COORj stehen, wobei Rc Wasserstoff, Halogen, d-C -Alkyl oder Methoxy, Rd Wasserstoff, Halogen, Nitro, d-d-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, d-d-Alkylthio, d- C4-Alkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl, -COORj oder -CONRkRm, Re Wasserstoff, Halogen, d-C4-Alkyl, -COORj, Trifluormethyl oder Methoxy, oder Rd nd Re gemeinsam für eine d-d-Alkylenbrücke, R Wasserstoff, Halogen oder Cι-C4-Alkyl, Rx und Rγ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, d-d-Alkyl, d-C - Alkoxy, d-d-Alkylthio, -COOR4, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan, Rj, Rk und Rm unabhängig voneinander Wasserstoff oder d-d-Alkyl,
Rk und Rm gemeinsam eine d-d-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, NH oder -N(Cι-d-AIkyl)- unterbrochene d-C6-Alkylenbrücke, und Rn d-d-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, d-d-Alkyl, Methoxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeuten, bevorzugt
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff, 1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff, einschließlich der Stereoisomeren und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salze.
Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend (A) eine herbizid wirksame Menge an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, und (B) eine antidotische wirksame Menge an einem oder mehreren Safenern. Herbizid wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Herbiziden, die geeignet ist, den Pflanzenwuchs negativ zu beeinflussen. Antidotisch wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Safenern, die geeignet ist, die phytotoxische Wirkung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen (z.B. von Herbiziden) an Kulturpflanzen zu reduzieren.
Sofern es im einzelnen nicht anders definiert wird, gelten für die Reste in den Formeln zu (I) bis (VIII) und nachfolgenden Formeln im allgemeinen die folgenden Definitionen.
Die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste können im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw. haben vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome und, bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl. Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1- yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. "(d-d)-Alkyr ist die Kurzschreibweise für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen; entsprechendes gilt für andere allgemeine Restedefinitionen mit in Klammern angegebenen Bereichen für die mögliche Anzahl von C-Atomen.
Cycloalkyl bedeutet bevorzugt einen cyclischen Alkylrest mit 3 bis 8, vorzugsweise 3 bis 7, besonders bevorzugt 3 bis 6 C-Atomen, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl. Cycloalkenyl und Cycloalkinyl bezeichnen entsprechende ungesättigte Verbindungen. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl, Haloalkenyl und Haloalkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, z.B. CF3, CHF2, CH2F, CF2CF3) CH2CHFCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI. Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2) OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI. Entsprechendes gilt für sonstige Halogen substituierte Reste.
Ein Kohlenwasserstoffrest kann ein aromatischer oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest sein, wobei ein aliphatischer Kohlen Wasserstoff rest im allgemeinen ein geradkettiger oder verzweigter gesättigter oder ungesättigter
Kohlenwasserstoffrest ist, vorzugsweise mit 1 bis 18, besonders bevorzugt 1 bis 12 C-Atomen, z.B. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl.
Vorzugsweise bedeutet aliphatischer Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen; entsprechendes gilt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest in einem Kohlenwasserstoffoxyrest.
Aryl ist im allgemeinen ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6-20 C-Atomen, bevorzugt 6 bis 14 C-Atomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 C-Atomen, z.B. Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl und Fluorenyl, besonders bevorzugt Phenyl.
Heterocyclischer Ring, heterocyclischer Rest oder Heterocyclyl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches Ringsystem, das gesättigt, ungesättigt und/oder aromatisch ist und eine oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatome, vorzugsweise aus der Gruppe N, S und O, enthält.
Bevorzugt sind gesättigte Heterocyclen mit 3 bis 7 Ringatomen und einem oder zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei die Chalcogene nicht benachbart sind. Besonders bevorzugt sind monocyclische Ringe mit 3 bis 7 Ringatomen und einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, sowie Morpholin, Dioxolan, Piperazin, Imidazolin und Oxazolidin. Ganz besonders bevorzugte gesättigte Heterocyclen sind Oxiran, Pyrrolidon, Morpholin und Tetrahydrofuran. Bevorzugt sind auch teilweise ungesättigte Heterocyclen mit 5 bis 7 Ringatomen und einem oder zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S. Besonders bevorzugt sind teilweise ungesättigte Heterocyclen mit 5 bis 6 Ringatomen und einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S. Ganz besonders bevorzugte teilweise ungesättigte Heterocyclen sind Pyrazolin, Imidazolin und Isoxazolin.
Ebenso bevorzugt ist Heteroaryl, z.B. mono- oder bicyclische aromatische Heterocyclen mit 5 bis 6 Ringatomen, die ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe N, O, S enthalten, wobei die Chalcogene nicht benachbart sind. Besonders bevorzugt sind monocyclische aromatische Heterocyclen mit 5 bis 6 Ringatomen, die ein Heteroatom aus der Gruppe, N, O und S enthalten, sowie Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Oxazol, Thiazol, Thiadiazol, Oxadiazol, Pyrazol, Triazol und Isoxazol. Ganz besonders bevorzugt sind Pyrazol, Thiazol, Triazol und Furan.
Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z.B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl wie Phenyl und Arylalkyl wie Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl, bedeuten einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten vorzugsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1 , 2 oder 3, im Falle von Cl und F auch bis zur maximal möglichen Anzahl, Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl und Haloalkyl sowie den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Substituenten entsprechende ungesättigte aliphatische Substituenten, vorzugsweise Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, bedeuten. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor oder Chlor, (d-C )Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (Cι-d)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (Cι-d)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Cι-d)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.
Mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen oder zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-Arylamino sowie N-Heterocyclen. Dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt. Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl. Substituiertes Aryl ist dabei vorzugsweise substituiertes Phenyl. Für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (Cι-C )Alkanoyl. Entsprechendes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach, bei Halogen wie Cl und F auch bis zu fünffach, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe
Halogen, (d-C4)Alkyl, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C )Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen, z.B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierter Iminocarbonsäuren, oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäuren, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl, wie (Cι-d-Alkyl)-carbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring substituiert sein kann, z.B. wie oben für Phenyl angegeben, oder Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl oder N-Alkyl-1-iminoalkyl.
Von den Formeln (I) bis (VIII) umfaßt sind auch alle Stereoisomeren, welche die gleiche topologische Verknüpfung der Atome aufweisen, und deren Gemische. Solche Verbindungen enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere, können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (II) sind z.B. aus EP-A-0 333 131 (ZA-89/1960), EP-A-0 269 806 (US-A-4,891 ,057), EP-A-0 346 620 (AU-A-89/34951), EP-A-0 174 562, EP-A-0 346 620 (WO-A-91/08 202), WO-A-91/07 874 oder WO-A 95/07 897 (ZA 94/7120) und der dort zitierten Literatur bekannt oder können nach oder analog den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel (III) sind aus EP-A-0 086 750, EP-A-0 94349 (US-A-4,902,340), EP-A-0 191736 (US-A-4,881 ,966) und EP-A-0492 366 und dort zitierter Literatur bekannt oder können nach oder analog den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Einige Verbindungen sind ferner in EP-A-0 582 198 und WO 2002/34048 beschrieben.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind aus zahlreichen Patentanmeldungen bekannt, beispielsweise US-A-4,021 ,224 und US-A-4,021 ,229.
Verbindungen der Gruppe B (b) sind weiterhin aus CN-A- 87/102 789, EP-A-365484 sowie aus "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997, bekannt.
Die Verbindungen der Gruppe B (c) sind in der WO-A-97/45016, die der Gruppe B (d) in der WO-A-99/16744 und die der Gruppe B (e) in der EP-A-365484 beschrieben.
Die zitierten Schriften enthalten ausführliche Angaben zu Herstellungsverfahren und Ausgangsmaterialien und nennen bevorzugte Verbindungen. Auf diese Schriften wird ausdrücklich Bezug genommen, sie gelten durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung.
Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend Safener der Formel (II) und/oder (lll) bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R24 ist Wasserstoff, (d-Cιs)-Alkyl, (C3-Cι2)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl und (C2-Cι8) Alkinyl, wobei die C-haltigen Gruppen durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Reste R50 substituiert sein können; R50 ist gleich oder verschieden Halogen, Hydroxy, (Cι-C8)-Alkoxy, (C C8)Alkylthio, (C2-C8)Alkenylthio, (C2-C8)Alkinylthio, (C2-C8)Alkenyloxy, (C2-C8)Alkinyloxy, (C3-C )Cycloalkyl, (C3-C7)Cycloalkoxy, Cyano, Mono- und Di-(Cι-d)-alkyl)-amino, Carboxy, (Cι-C8)Alkoxycarbonyl, (C2-C8)Alkenyloxycarbonyl, (Cι-C8)Alkylthiocarbonyl, (C2-C8)Alkinyloxycarbonyl, (Cι-C8)Alkylcarbonyl, (C2-C8)Alkenylcarbonyl, (C2-C8)Alkinylcarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(Cι-C6)-alkyl, 1-[(Cι-C4)Alkylimirιo]- (d-C4)-alkyl, 1-[(d-C4)Alkoxyimino]-(Cι-C6)-alkyl, (C1-C8)Alkylcarbonylamino, (C2-C8)Alkenylcarbonylamino, (C2-C8)Alkinylcarbonylamino, Aminocarbonyl, (d-C8)Alkylaminocarbonyl, Di-Cι-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)AIkinylaminocarbonyl, (Cι-C8)AIkoxycarbonylamino, (Cι-C8)Alkylaminocarbonylamino, (Cι-C6)Alkylcarbonyloxy, das unsubstituiert oder durch R50 substituiert ist, (C2-C6)Alkenylcarbonyloxy, (C2-C6)AlkinylcarbonyIoxy, (Cι-C8)Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenyl-(d-C6)-alkoxy, Phenyl-(Cι-C6)-alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxy-(d-C6)-alkoxy, Phenoxy-(d-C6)-alkoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino, Phenyl-(Cι-C6)-alkylcarbonylamino, wobei die letztgenannten 9 Reste im Phenylring unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch Reste R52 substituiert sind; SiR'3, -O-SiR'3l R'sSKd-Cj -alkoxy, -CO-O-NR'2) -O-N=CR'2, -N=CR'2) -O-NR'2, -NR'2, CH(OR')2, -O-(CH2)m -CH(OR')2, -CR'"(OR')2 , -O-(CH2)mCR"*(OR")2 oder durch R"O-CHR'"CHCOR"-(Cι-C6)-alkoxy, R51 ist gleich oder verschieden Halogen, Nitro, (d-d)Alkoxy und unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei Resten R51 substituiertes Phenyl;
R52 ist gleich oder verschieden Halogen, (Cι-d)Alkyl, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkyl, (d-C4)-Haloalkoxy oder Nitro;
R' ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Reste R52 substituiertes Phenyl oder zwei Reste R' bilden zusammen eine (C2-C6)Alkandiylkette;
R" ist gleich oder verschieden (C1-C )Alkyl oder zwei Reste R" bilden zusammen eine (C2-C6)Alkandiylkette;
R'" ist Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl; m ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend Safener der Formel (II) und/oder (lll), bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R24 ist Wasserstoff, (Cι-C8)Alkyl oder (C3-C7)CycIoalkyl, wobei die vorstehenden C-haltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach, vorzugsweise einfach, durch Reste R50 substituiert sind,
R50 ist gleich oder verschieden Hydroxy, (Cι-d)Alkoxy, Carboxy, (Cι-C4)Alkoxycarbonyl, (C2-C6)Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(d-C4)-alkyl,
Figure imgf000030_0001
und l-Kd-dJAlkoxyiminoHCi-dJ-alkyl; -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2, und -O-NR2, worin R' gleich oder verschieden Wasserstoff, (Cι-d)Alkyl oder paarweise eine (d-dJAlkandiylkette bedeutet, R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (Cι-C6)Haloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Mono- und Di-[(d-C4)alkyl]-amino, (d-C4)Alkyl, (d-d)Haloalkyl, (Cr C4)Alkoxy, (d-C4) Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und (d-C4)Alkylsulfonyl substituiert ist; Rx ist Wasserstoff oder COOR24, worin R26 Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (d- C8)Haloalkyl, (d-d-AlkoxyMd-dHkyl, (d-C6)Hydroxyalkyl, (C3- C7)Cycloalkyl oder Tri-(d-C4)-alkylsilyl bedeutet,
R17, R19 sind gleich oder verschieden Halogen, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, (d oder dJ-Haloalkyl, vorzugsweise Wasserstoff, Halogen oder (Ci oder C2)- Haloalkyl.
Ganz besonders bevorzugt sind Safener in welchen die Symbole und Indizes in Formel (II) folgende Bedeutungen haben: R17 ist Halogen, Nitro oder (d-d)Haloalkyl; n' ist 0, 1 , 2 oder 3; R18 ist ein Rest der Formel OR24,
R24 ist Wasserstoff, (Cι-C8)Alkyl oder (C3-C7)CycIoalkyl, wobei die vorstehenden C-haltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach, durch gleiche oder verschiedene Halogen-Reste oder bis zu zweifach, vorzugsweise einfach, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Hydroxy, (Cι-C ) Alkoxy, (Cι-d)Alkoxycarbonyl, (C2- C6)Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(Cι-C4)- alkyl, 1-[(d-C4)Alkylimino]-(Cι-C4)-alkyl, 1-[(d-C4)Alkoxyimino]-(Cι-C4)-alkyl und Reste der Formeln -SiR'3l -O-N=R'2, -N=CR'2, -NR'2 und -O-NR'2 substituiert sind, wobei die Reste R' in den genannten Formeln gleich oder verschieden Wasserstoff, (C C4)Alkyl oder paarweise (d oder C5)Alkandiyl bedeuten; R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Cι-C8)Alkyl, (d- C6)Haloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)Alkyl, (Cr d)Alkoxy, Nitro, (d-C4)Haloalkyl und (CrC )Haloalkoxy substituiert ist, und Rx ist Wasserstoff oder COOR26, worin R26 Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (d- C8)Haloalkyl, (d-C4)Alkoxy-(d-C4)-alkyl, (d-C6)Hydroxyalkyl, (C3- C7)Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkylsilyl ist. Ganz besonders bevorzugt sind auch Safener der Formel (lll), bei denen die
Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R19 ist Halogen oder (d-C4)Haloalkyl; n' ist 0, 1 , 2 oder 3, wobei (R19),y vorzugsweise 5-CI ist;
R20 ist ein Rest der Formel OR24;
T ist CH2 oder CH(COO-(d-C3-Alkyl)) und
R24 iisstt WWaasssseerrssttooffff,, ((CCιι--CC88))AAllkkyyll,, ((dd--CC88))HHaallooalkyl oder (Cι-C )Alkoxy-(Cι-C )- alkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C8)Alkyl.
Insbesondere bevorzugt sind dabei Safener der Formel (II) bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: W ist (W1);
R17 ist Halogen oder (d-C2)Haloalkyl; n' ist 0, 1 , 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-CI2 ist; R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (Cι-C8)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (Cι-C4)Hydroxyalkyl, (C3- C7)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise (Cι-C4)Alkyl; R27 ist Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C C4)Haloalkyl oder (C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-d)Alkyl, und
Rx ist COOR26, worin R26 Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (d- C4)Hydroxyalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(d- C2)-alkylsilyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C )Alkyl ist.
Insbesondere bevorzugt sind auch herbizide Mittel, enthaltend einen Safener der
Formel (II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W2);
R17 ist Halogen oder (d-C2)Haloalkyl; n' ist 0, 1 , 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-CI2 ist; R18 ist ein Rest der Formel OR24; R24 ist Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (Cι-C )Haloalkyl, (d-C4)Hydroxyalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (Cι-C4-Alkoxy)-C C4-alkyl oder Tri-(d-C2)-alkyl-silyl, vorzugsweise (Cι-d)Alkyl, und
R27 ist Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (Cι-C4)Haloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, vorzugsweise Wasserstoff, (d- d)Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Cι-C4)Alkyl, (Cι-C )Haloalkyl, Nitro, Cyano oder (Cι-d)Alkoxy substituiert ist.
Insbesondere bevorzugt sind auch Safener der Formel (II), worin die Symbole und
Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W3);
R17 ist Halogen oder (d-C2)Haloalkyl; n' ist 0, 1 , 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-CI2 ist; R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C C8)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (d-C4)Hydroxyalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (d-C4)Alkoxy-(d-C4)-alkyl oder Tri-(d-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise (Cι-C )Alkyl, und
R28 ist (C -C8)Alkyl oder (d-d)Haloalkyl, vorzugsweise Ci-Haloalkyl.
Insbesondere bevorzugt sind auch Safener der Formel (II), worin die Symbole und
Indizes folgende Bedeutung haben:
W ist (W4);
R17 ist Halogen, Nitro, (Cι-C )Alkyl, (d-C2)Haloalkyl, vorzugsweise CF3, oder (Cι-C4)Alkoxy; n' ist 0, 1, 2 oder 3; m' ist 0 oder 1 ;
R18 ist ein Rest der Formel OR24 ;
R24 ist Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, Carboxy-(C1-C4)-alkyl, (d-d)Alkoxycarbonyl- (C C4)-alkyl, vorzugsweise (C1-C4)Alkoxy-CO-CH2-l (d-C4)Alkoxy-CO- C(CH3)H-, HO-CO-CH2- oder HO-CO-C(CH3)H-, und R29 ist Wasserstoff, (d-d)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (C3-C7)Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, (d-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, Nitro, Cyano und (d-C4)Alkoxy substituiert ist.
Folgende Gruppen von Verbindungen sind insbesondere als Safener für die herbiziden Wirkstoffe der Formel (I) geeignet:
a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (d.h. der Formel (II), worin W = (W1) und (R17)n' = 2,4-CI2), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2- pyrazolin-3-carbonsäureethylester (11-1 , Mefenpyr-diethyl), Mefenpyr-dimethyl und Mefenpyr (II-0), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A 91/07874 beschrieben sind;
b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (d.h. der Formel (II), worin W = (W2) und (R17)n- = 2,4-CI ist), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4- Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (II-2), 1 -(2,4- Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethyIester (II-3), 1-(2,4- Dichlorphenyl)-5-(1 ,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (II-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (II-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 333 131 und EP-A-0 269 806 beschrieben sind;
c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (d.h. der Formel (II), worin W = (W3) und (R17)n' = 2,4-Cl2 ist), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol-ethyl, d.h. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4- triazol-3-carbonsäureethylester (II-6), und verwandte Verbindungen (siehe EP-A-0 174 562 und EP-A-0 346 620);
d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure wie Isoxadifen (11-12), (worin W = (W4) ist), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4- Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (II-7) oder 5-Phenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (II-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A- 91/08202 beschrieben sind, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin- carbonsäureethylester (II-9, Isoxadifen-ethyl) oder -n-propylester (11-10) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (11-11), wie sie in der WO-A-95/07897 beschrieben sind.
e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure, z.B. solche der Formel (lll), worin (R19)n' = 5-CI, R20 = OR24 und T = CH2 ist, vorzugsweise die Verbindungen (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)-ester (111-1 , Cloquintocet- mexyl), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1-yl)-ester (III-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (III-3), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (III-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (III-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (III-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (III-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester (IH-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (III-9), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (111-10) und dessen Salze wie sie z.B. in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind, und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 860 750, EP-A-0 094 349 und EP-A-0 191 736 oder EP-A-0492 366 beschrieben sind.
f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure, d.h. der Formel (lll), worin (R19)n' = 5-CI, R20= OR24, T = -CH(COO-Alkyl)- ist, vorzugsweise die Verbindungen (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure- diethylester (111-11), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)-malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
g) Verbindungen vom Typ der Dichloracetamide, d.h. der Formel (IV), vorzugsweise: N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid (Dichlormid (IV-1), aus US-A 4,137,070), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin (IV-2, Benoxacor, aus EP 0 149 974), N1 ,N2-Dially!-N2-dichloracetylglycinamid (DKA-24 (IV-3), aus HU 2143821), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]decan (AD-67), 2,2-Dichlor-N-(1 ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148, lV-4), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidin, 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-5-(2-thienyl)oxazolidin, 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole (IV-5), MON 13900), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS 145138),
h) Verbindungen der Gruppe B(b), vorzugsweise 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid (b-1), Methyl-diphenylmethoxyacetat (b-2), Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil) (b-3), 1 -(2-Chlorbenzyl)-3-(1 -methyl-1 -phenylethyl)hamstoff (Cumyluron) (b-4), O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton) (b-5), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate) (b-6), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate) (b-7), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS- Regno: 31541-57-8) (b-8), 1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil) (b-9), 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon O-1 ,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim) (b-10), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim) (b-11), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole) (b-12), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191) (b-13), N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyIethyl)hamstoff (Dymron) (b-14), (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (Cι-C8).
Bevorzugt sind als Safener weiterhin Verbindungen der Formel (V) oder deren Salze, worin
R30 Wasserstoff, (d-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Cι-C )-Alkoxy, Halogen- (Ci-CβJ-alkoxy und (C1-C )-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-d)-Alkyl und (d-C4)-Haloalkyl substituiert ist, R31 Wasserstoff,
R32 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(Cι-C4)-aIkoxy, (Cι-C4)-Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy, (d-C4)-Alkylsulfonyl, (d-d)-Alkoxycarbonyl oder (d-d)- Alkylcarbonyl, vorzugsweise Halogen, (d-C4)-Halogena!kyl, wie Trifluormethyl, (Ci-d)- Alkoxy, Halogen-(C C4)-alkoxy, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)- Alkylsulfonyl, R33 Wasserstoff,
R34 Halogen, (d-C4)-Alkyl, Halogen-(C C4)-alkyl, Halogen-(C C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (d-C4)-Alkoxy, Cyano, (Cι-C4)-Alkylthio, (d-C4)- Alkylsulfinyl, (d-C )-Alkylsulfonyl, (Cι-d)-Alkoxycarbonyl oder (Cι-C4)- Alkylcarbonyl, vorzugsweise Halogen, (Cι-d)-Alkyl, (Cι-C4)-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, Halogen-(Cι-C )-alkoxy, (Cι-C4)-Alkoxy oder (d-C )-Alkylthio, n 0, 1 oder 2 und m 1 oder 2 bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (V), worin R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (V-1), R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-CI ist (V-2), R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (V-3), R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-CI ist (V-4), R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-Me ist (V-5), R30 = teil. Butyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (V-6).
Weiterhin bevorzugt sind Safener der Formel (VI), in der X3 CH;
R35 Wasserstoff, (d-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)- Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gIiedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-d)- Alkoxy, (d-C6)-Haloalkoxy, (d-dJ-Alkylsulfinyl, (CrC2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cι-d)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-d)-Alkyl und (Cι-C )-Haloalkyl substituiert sind; R36 Wasserstoff, (d-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)- Alkyl, (Cι-C4)-Alkoxy und (Cι-C4)-Alkylthio substituiert sind; R37 Halogen, (Cι-d)-Haloalkyl, (Cι-C )-Haloalkoxy, Nitro, (d-C4)-Alkyl, (d-C4)- Alkoxy, (CrC^-Alkylsulfonyl, (d-C )-Alkoxycarbonyl oder (Cι-C )- Alkylcarbonyl; R38 Wasserstoff; R39 Halogen, Nitro, (Cι-C4)-Alkyl, (C<|-C4)-Haloalkyl, (d-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl, Phenyl, (d-d)-Alkoxy, Cyano, (d-C4)-Alkylthio, (d-C )- Alkylsulfinyl, (C1-C )-Alkylsulfonyl, (d-d)-Alkoxycarbonyl oder (Cι-C4)- Alkylcarbonyl; n 0, 1 oder 2 und m 1 oder 2 bedeuten.
Bevorzugte Safener der Formel (VII) sind (S3-1), (S3-2), (S3-3), (S3-4) und (S3-5).
Bevorzugte Safener der Formel (VI 11) sind
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff (h-1 ), 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff (h-2), 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (h-3) und 1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff.
Besonders bevorzugte Safener sind Dymron (b-14), Fenclorim (b-11), Cumyluron (b-4), Isoxadifen-ethyl (II-9), Mefenpyr-diethyl (11-1), Cloquintocet-mexyl (111-1), S3-1 , h-1 , h-2, h-3, Dietholate (b-7), Disulfoton (b-5), 1 ,8,Naphthalsäureanhydrid (b-1), Fluxofenim (b-1Ö), Dichlormid (IV-1), Benoxacor (IV-2), Flurazole (b-12), R-29148 (IV-4). Für die Anwendung in Reis besonders bevorzugt sind Dymron, Fenclorim, Cumyluron, Isoxadifen-ethyl. Für die Anwendung in Getreide besonders bevorzugt sind Mefenpyr-diethyl, Cloquintocet-mexyl, in Mais insbesondere Isoxadifen-ethyl, (S3-1), (h-1), (h-2), (h-3), 1 ,8,Naphthalsäureanhydrid, Fluxofenim, Dichlormid, Benoxacor, Flurazole und R-29148. Für die Anwendung in Zuckerrohr bevorzugt ist Isoxadifen-ethyl. Beispiele für bevorzugte Kombinationen von herbiziden Wirkstoffen (A) und Safenern (B) sind: (1-1) + (ll-O), (1-1) + (11-1), (1-1) + (H-2), (1-1) + (II-3), (1-1) + (II-4), (1-1) + (II-5), (1-1) + (II-6), (1-1) + (II-9), (1-1) + (11-12), (1-1) + (111-1), (1-1) + (III-4), (1-1) + (111-10), (1-1) + (111-1 1), (1-1) + (IV-1), (1-1) + (IV-2), (1-1) + (IV-3), (1-1) + (IV-4), (1-1) + (IV-5), (1-1) + (b-1), (1-1) + (b-2), (1-1) + (b-3), (1-1) + (b-4), (1-1) + (b-5), (1-1) + (b-6), (1-1) + (b-7), (1-1) + (b-8), (1-1) + (b-9), (1-1) + (b-10), (1-1) + (b-1 1), (1-1) + (b-12), (1-1) + (b-13), (1-1) + (b-14), (1-1) + (S3-1), (1-1) + (S3-2), (1-1) + (S3-3), (1-1) + (S3-4), (1-1) + (S3-5), (1-1) + (h-1), (1-1) + (h-2), (1-1) + (V-1), (1-1) + (V-2), (1-1) + (V-3), (1-1) + (V- 4), (1-1) + (V-5), (1-1) + (V-6).
(I-2) + (ll-O), (I-2) + (11-1), (I-2) + (II-2), (I-2) + (II-3), (I-2) + (II-4), (I-2) + (II-5), (I-2) + (II-6), (I-2) + (II-9), (I-2) + (11-12), (I-2) + (111-1), (I-2) + (III-4), (I-2) + (111-10), (I-2) + (III- 11), (I-2) + (IV-1), (I-2) + (IV-2), (I-2) + (IV-3), (I-2) + (IV-4), (I-2) + (IV-5), (I-2) + (b-1), (I-2) + (b-2), (I-2) + (b-3), (I-2) + (b-4), (I-2) + (b-5), (I-2) + (b-6), (I-2) + (b-7), (I-2) + (b-8), (I-2) + (b-9), (I-2) + (b-10), (I-2) + (b-11), (I-2) + (b-12), (I-2) + (b-13), (I-2) + (b-14), (I-2) + (S3-1), (I-2) + (S3-2), (I-2) + (S3-3), (I-2) + (S3-4), (I-2) + (S3-5), (I-2) + (h-1), (I-2) + (h-2), (I-2) + (V-1), (I-2) + (V-2), (1-2) + (V-3), (I-2) + (V-4), (I-2) + (V-5), (I-2) + (V-6).
(I-3) + (ll-O), (I-3) + (11-1), (I-3) + (II-2), (I-3) + (II-3), (I-3) + (II-4), (I-3) + (II-5), (I-3) + (II-6), (I-3) + (II-9), (I-3) + (11-12), (I-3) + (111-1), (I-3) + (III-4), (I-3) + (111-10), (I-3) + (III- 1 1), (I-3) + (IV-1), (I-3) + (IV-2), (I-3) + (IV-3), (I-3) + (IV-4), (I-3) + (IV-5), (I-3) + (b-1), (1-3) + (b-2), (1-3) + (b-3), (1-3) + (b-4), (1-3) + (b-5), (1-3) + (b-6), (1-3) + (b-7), (1-3) + (b-8), (1-3) + (b-9), (1-3) + (b-10), (I-3) + (b-11), (I-3) + (b-12), (I-3) + (b-13), (I-3) + (b-14), (I-3) + (S3-1), (I-3) + (S3-2), (I-3) + (S3-3), (I-3) + (S3-4), (I-3) + (S3-5), (I-3) + (h-1), (I-3) + (h-2), (I-3) + (V-1), (I-3) + (V-2), (I-3) + (V-3), (I-3) + (V-4), (I-3) + (V-5), (I-3) + (V-6).
(I-4) + (ll-O), (I-4) + (11-1), (I-4) + (H-2), (I-4) + (II-3), (I-4) + (IM), (I-4) + (II-5), (I-4) + (II-6), (I-4) + (II-9), (I-4) + (11-12), (1-4) + (111-1), (I-4) + (III-4), (I-4) + (111-10), (I-4) + (III- 11), (I-4) + (IV-1), (I-4) + (IV-2), (I-4) + (IV-3), (I-4) + (IV-4), (I-4) + (IV-5), (I-4) + (b-1), (I-4) + (b-2), (I-4) + (b-3), (I-4) + (b-4), (I-4) + (b-5), (I-4) + (b-6), (I-4) + (b-7), (I-4) + (b-8), (1-4) + (b-9), (1-4) + (b-10), (I-4) + (b-11), (I-4) + (b-12), (I-4) + (b-13), (I-4) + (b-14), (I-4) + (S3-1), (I-4) + (S3-2), (I-4) + (S3-3), (I-4) + (S3-4), (I-4) + (S3-5), (I-4) + (h-1), (I-4) + (h-2), (I-4) + (V-1), (I-4) + (V-2), (I-4) + (V-3), (I-4) + (V-4), (I-4) + (V-5), (I-4) + (V-6).
(I-5) + (ll-O), (I-5) + (11-1), (I-5) + (H-2), (I-5) + (H-3), (I-5) + (II-4), (I-5) + (II-5), (I-5) + (II-6), (I-5) + (II-9), (I-5) + (11-12), (I-5) + (111-1), (I-5) + (III-4), (I-5) + (111-10), (I-5) + (III- 11), (I-5) + (IV-1), (I-5) + (IV-2), (I-5) + (IV-3), (I-5) + (IV-4), (I-5) + (IV-5), (I-5) + (b-1), (I-5) + (b-2), (I-5) + (b-3), (I-5) + (b-4), (I-5) + (b-5), (I-5) + (b-6), (I-5) + (b-7), (I-5) + (b-8), (I-5) + (b-9), (I-5) + (b-10), (I-5) + (b-11), (I-5) + (b-12), (I-5) + (b-13), (1-5) +
(b-14), (I-5) + (S3-1), (I-5) + (S3-2), (I-5) + (S3-3), (I-5) + (S3-4), (I-5) + (S3-5), (I-5) + (h-1), (I-5) + (h-2), (I-5) + (V-1), (I-5) + (V-2), (I-5) + (V-3), (I-5) + (V-4), (I-5) + (V-5), (I-5) + (V-6).
(I-6) + (ll-O), (I-6) + (11-1), (I-6) + (H-2), (I-6) + (II-3), (I-6) + (II-4), (I-6) + (II-5), (I-6) + (II-6), (I-6) + (II-9), (I-6) + (11-12), (I-6) + (111-1), (I-6) + (III-4), (I-6) + (111-10), (1-6) + (III- 11), (I-6) + (IV-1), (I-6) + (IV-2), (I-6) + (IV-3), (I-6) + (IV-4), (I-6) + (IV-5), (I-6) + (b-1), (1-6) + (b-2), (I-6) + (b-3), (I-6) + (b-4), (I-6) + (b-5), (I-6) + (b-6), (I-6) + (b-7), (I-6) + (b-8), (I-6) + (b-9), (I-6) + (b-10), (I-6) + (b-11), (I-6) + (b-12), (I-6) + (b-13), (I-6) + (b-14), (I-6) + (S3-1), (I-6) + (S3-2), (I-6) + (S3-3), (I-6) + (S3-4), (I-6) + (S3-5), (I-6) + (h-1), (I-6) + (h-2), (I-6) + (V-1), (I-6) + (V-2), (I-6) + (V-3), (I-6) + (V-4), (I-6) + (V-5), (I-6) + (V-6).
(I-7) + (ll-O), (I-7) + (11-1), (I-7) + (H-2), (I-7) + (H-3), (I-7) + (IM), (I-7) + (II-5), (I-7) + (II-6), (I-7) + (II-9), (1-7) + (11-12), (I-7) + (111-1), (I-7) + (III-4), (I-7) + (111-10), (I-7) + (III- 11), (I-7) + (IV-1), (I-7) + (IV-2), (I-7) + (IV-3), (I-7) + (IV-4), (I-7) + (IV-5), (I-7) + (b-1), (I-7) + (b-2), (I-7) + (b-3), (I-7) + (b-4), (I-7) + (b-5), (I-7) + (b-6), (I-7) + (b-7), (I-7) + (b-8), (I-7) + (b-9), (I-7) + (b-10), (I-7) + (b-11), (I-7) + (b-12), (I-7) + (b-13), (I-7) + (b-14), (I-7) + (S3-1), (I-7) + (S3-2), (I-7) + (S3-3), (I-7) + (S3-4), (I-7) + (S3-5), (I-7) + (h-1), (I-7) + (h-2), (I-7) + (V-1), (I-7) + (V-2), (I-7) + (V-3), (I-7) + (V-4), (I-7) + (V-5), (I-7) + (V-6). 1-8) + (11-0), (1-8) + (11-1), (I-8) + (H-2), (1-8) + (H-3), (I-8) + (IM), (I-8) + (II-5), (I-8) + II-6), (I-8) + (II-9), (I-8) + (11-12), (I-8) + (111-1), (I-8) + (III-4), (I-8) + (111-10), (I-8) + (III- 1), (I-8) + (IV-1), (I-8) + (IV-2), (I-8) + (IV-3), (I-8) + (IV-4), (I-8) + (IV-5), (I-8) + (b-1), I-8) + (b-2), (I-8) + (b-3), (I-8) + (b-4), (I-8) + (b-5), (I-8) + (b-6), (I-8) + (b-7), (I-8) + b-8), (I-8) + (b-9), (I-8) + (b-10), (I-8) + (b-11), (I-8) + (b-12), (I-8) + (b-13), (I-8) + b-14), (I-8) + (S3-1), (I-8) + (S3-2), (I-8) + (S3-3), (I-8) + (S3-4), (I-8) + (S3-5), (I-8) + h-1), (1-8) + (h-2), (I-8) + (V-1), (I-8) + (V-2), (I-8) + (V-3), (I-8) + (V-4), (I-8) + (V-5), I-8) + (V-6).
I-9) + (ll-O), (I-9) + (11-1), (I-9) + (H-2), (I-9) + (ll-3), (I-9) + (II-4), (I-9) + (II-5), (I-9) + II-6), (I-9) + (II-9), (I-9) + (11-12), (I-9) + (111-1), (I-9) + (III-4), (I-9) + (111-10), (I-9) + (III- 1), (I-9) + (IV-1), (I-9) + (IV-2), (I-9) + (IV-3), (I-9) + (IV-4), (I-9) + (IV-5), (I-9) + (b-1), I-9) + (b-2), (I-9) + (b-3), (I-9) + (b-4), (I-9) + (b-5), (I-9) + (b-6), (I-9) + (b-7), (I-9) + b-8), (I-9) + (b-9), (I-9) + (b-10), (I-9) + (b-11), (I-9) + (b-12), (I-9) + (b-13), (I-9) + b-14), (I-9) + (S3-1), (I-9) + (S3-2), (I-9) + (S3-3), (I-9) + (S3-4), (I-9) + (S3-5), (I-9) + h-1), (I-9) + (h-2), (I-9) + (V-1), (I-9) + (V-2), (I-9) + (V-3), (I-9) + (V-4), (I-9) + (V-5), I-9) + (V-6).
1-10) + (ll-O), (1-10) + (11-1), (1-10) + (H-2), (1-10) + (II-3), (1-10) + (IM), (1-10) + (II-5), 1-10) + (II-6), (1-10) + (II-9), (1-10) + (11-12), (1-10) + (111-1), (1-10) + (III-4), (1-10) + (III- 0), (1-10) + (111-11), (1-10) + (IV-1), (1-10) + (IV-2), (1-10) + (lV-3), (1-10) + (IV-4), (I- 0) + (IV-5), (1-10) + (b-1), (1-10) + (b-2), (1-10) + (b-3), (1-10) + (b-4), (1-10) + (b-5), (I- 0) + (b-6), (1-10) + (b-7), (1-10) + (b-8), (1-10) + (b-9), (1-10) + (b-10), (1-10) + (b-11), 1-10) + (b-12), (1-10) + (b-13), (1-10) + (b-14), (1-10) + (S3-1), (1-10) + (S3-2), (1-10) + S3-3), (1-10) + (S3-4), (1-10) + (S3-5), (1-10) + (h-1), (1-10) + (h-2), (1-10) + (V-1), (I-
0) + (V-2), (1-10) + (V-3), (1-10) + (V-4), (1-10) + (V-5), (1-10) + (V-6).
1-11) + (ll-O), (1-11) + (11-1), (1-11) + (II-2), (1-11) + (H-3), (1-11) + (IM), (1-11) + (II-5), 1-11) + (II-6), (1-11) + (II-9), (1-11) + (11-12), (1-1 1) + (111-1), (1-11) + (III-4), (1-11) + (III- 0), (1-11) + (111-11), (1-11) + (IV-1), (1-11) + (IV-2), (1-11) + (IV-3), (1-11) + (IV-4), (I- 1) + (IV-5), (1-11) + (b-1), (1-1 1) + (b-2), (1-11) + (b-3), (1-11) + (b-4), (1-11) + (b-5), (I- 1) + (b-6), (1-1 1) + (b-7), (1-1 1) + (b-8), (1-11) + (b-9), (1-1 1) + (b-10), (1-11) + (b-11), (1-11) + (b-12), (1-11) + (b-13), (1-1 1) + (b-14), (1-11) + (S3-1), (1-1 1) + (S3-2), (1-11) + (S3-3), (1-11) + (S3-4), (1-1 1) + (S3-5), (1-11) + (h-1), (1-11) + (h-2), (1-1 1) + (V-1), (I-
11) + (V-2), (1-1 1) + (V-3), (1-11) + (V-4), (1-1 1) + (V-5), (1-11) + (V-6).
(1-12) + (ll-O), (1-12) + (11-1), (1-12) + (H-2), (1-12) + (H-3), (1-12) + (IM), (1-12) + (II-5), (1-12) + (II-6), (1-12) + (II-9), (1-12) + (11-12), (1-12) + (111-1), (1-12) + (HM), (1-12) + (III- 10), (1-12) + (111-1 1), (1-12) + (IV-1), (1-12) + (IV-2), (1-12) + (IV-3), (1-12) + (IV-4), (I-
12) + (IV-5), (1-12) + (b-1), (1-12) + (b-2), (1-12) + (b-3), (1-12) + (b-4), (1-12) + (b-5), (I- 12) + (b-6), (1-12) + (b-7), (1-12) + (b-8), (1-12) + (b-9), (1-12) + (b-10), (1-12) + (b-1 1), (1-12) + (b-12), (1-12) + (b-13), (1-12) + (b-14), (1-12) + (S3-1), (1-12) + (S3-2), (1-12) + (S3-3), (1-12) + (S3-4), (1-12) + (S3-5), (1-12) + (h-1), (1-12) + (h-2), (1-12) + (V-1), (I-
12) + (V-2), (1-12) + (V-3), (1-12) + (V-4), (1-12) + (V-5), (1-12) + (V-6).
(1-13) + (ll-O), (1-13) + (11-1), (1-13) + (H-2), (1-13) + (ll-3), (1-13) + (IM), (1-13) + (II-5), (1-13) + (II-6), (1-13) + (II-9), (1-13) + (11-12), (1-13) + (111-1), (1-13) + (III-4), (1-13) + (III- 10), (1-13) + (111-11), (1-13) + (IV-1), (1-13) + (IV-2), (1-13) + (IV-3), (1-13) + (IV-4), (I-
13) + (IV-5), (1-13) + (b-1), (1-13) + (b-2), (1-13) + (b-3), (1-13) + (b-4), (1-13) + (b-5), (I- 13) + (b-6), (1-13) + (b-7), (1-13) + (b-8), (1-13) + (b-9), (1-13) + (b-10), (1-13) + (b-11), (1-13) + (b-12), (1-13) + (b-13), (1-13) + (b-14), (1-13) + (S3-1), (1-13) + (S3-2), (1-13) + (S3-3), (1-13) + (S3-4), (1-13) + (S3-5), (1-13) + (h-1), (1-13) + (h-2), (1-13) + (V-1), (I-
13) + (V-2), (1-13) + (V-3), (1-13) + (V-4), (1-13) + (V-5), (1-13) + (V-6).
(1-14) + (ll-O), (1-14) + (11-1), (1-14) + (H-2), (1-14) + (H-3), (1-14) + (II-4), (1-14) + (II-5), (1-14) + (II-6), (1-14) + (II-9), (1-14) + (11-12), (1-14) + (111-1), (1-14) + (HM), (1-14) + (III- 10), (1-14) + (111-11), (1-14) + (IV-1), (1-14) + (IV-2), (1-14) + (IV-3), (1-14) + (IV-4), (I-
14) + (IV-5), (1-14) + (b-1), (1-14) + (b-2), (1-14) + (b-3), (1-14) + (b-4), (1-14) + (b-5), (I- 14) + (b-6), (1-14) + (b-7), (1-14) + (b-8), (1-14) + (b-9), (1-14) + (b-10), (1-14) + (b-1 1), (1-14) + (b-12), (1-14) + (b-13), (1-14) + (b-14), (1-14) + (S3-1), (1-14) + (S3-2), (1-14) + (S3-3), (1-14) + (S3-4), (1-14) + (S3-5), (1-14) + (h-1), (1-14) + (h-2), (1-14) + (V-1), (I- 14) + (V-2), (1-14) + (V-3), (1-14) + (V-4), (1-14) + (V-5), (1-14) + (V-6). -15) + (ll-O), (1-15) + (11-1), (1-15) + (H-2), (1-15) + (H-3), (1-15) + (IM), (1-15) + (II-5), -15) + (II-6), (1-15) + (II-9), (1-15) + (11-12), (1-15) + (111-1), (1-15) + (HM), (1-15) + (III- 0), (1-15) + (111-1 1), (1-15) + (IV-1), (1-15) + (IV-2), (1-15) + (IV-3), (1-15) + (IV-4), (I- 5) + (IV-5), (1-15) + (b-1), (1-15) + (b-2), (1-15) + (b-3), (1-15) + (b-4), (1-15) + (b-5), (I- 5) + (b-6), (1-15) + (b-7), (1-15) + (b-8), (1-15) + (b-9), (1-15) + (b-10), (1-15) + (b-11), 1-15) + (b-12), (1-15) + (b-13), (1-15) + (b-14), (1-15) + (S3-1), (1-15) + (S3-2), (1-15) + S3-3), (1-15) + (S3-4), (1-15) + (S3-5), (1-15) + (h-1), (1-15) + (h-2), (1-15) + (V-1), (I-
5) + (V-2), (1-15) + (V-3), (1-15) + (V-4), (1-15) + (V-5), (1-15) + (V-6).
1-16) + (ll-O), (1-16) + (11-1), (1-16) + (H-2), (1-16) + (H-3), (1-16) + (II-4), (1-16) + (II-5), 1-16) + (H-6), (1-16) + (II-9), (1-16) + (11-12), (1-16) + (111-1), (1-16) + (III-4), (1-16) + (III- 0), (1-16) + (111-11), (1-16) + (IV-1), (1-16) + (IV-2), (1-16) + (IV-3), (1-16) + (IV-4), (I-
6) + (IV-5), (1-16) + (b-1), (1-16) + (b-2), (1-16) + (b-3), (1-16) + (b-4), (1-16) + (b-5), (I- 6) + (b-6), (1-16) + (b-7), (1-16) + (b-8), (1-16) + (b-9), (1-16) + (b-10), (1-16) + (b-11), 1-16) + (b-12), (1-16) + (b-13), (1-16) + (b-14), (1-16) + (S3-1), (1-16) + (S3-2), (1-16) + S3-3), (1-16) + (S3-4), (1-16) + (S3-5), (1-16) + (h-1), (1-16) + (h-2), (1-16) + (V-1), (I-
6) + (V-2), (1-16) + (V-3), (1-16) + (V-4), (1-16) + (V-5), (1-16) + (V-6).
1-17) + (ll-O), (1-17) + (11-1), (1-17) + (II-2), (1-17) + (H-3), (1-17) + (II-4), (1-17) + (II-5), 1-17) + (II-6), (1-17) + (II-9), (1-17) + (11-12), (1-17) + (111-1), (1-17) + (III-4), (1-17) + (III- 0), (1-17) + (111-11), (1-17) + (IV-1), (1-17) + (IV-2), (1-17) + (IV-3), (1-17) + (IV-4), (I-
7) + (IV-5), (1-17) + (b-1)", (1-17) + (b-2), (1-17) + (b-3), (1-17) + (b-4), (1-17) + (b-5), (I- 7) + (b-6), (1-17) + (b-7), (1-17) + (b-8), (1-17) + (b-9), (1-17) + (b-10), (1-17) + (b-11), 1-17) + (b-12), (1-17) + (b-13), (1-17) + (b-14), (1-17) + (S3-1), (1-17) + (S3-2), (1-17) + S3-3), (1-17) + (S3-4), (1-17) + (S3-5), (1-17) + (h-1), (1-17) + (h-2), (1-17) + (V-1), (I- 7) + (V-2), (1-17) + (V-3), (1-17) + (V-4), (1-17) + (V-5), (1-17) + (V-6).
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18) + (V-2), (1-18) + (V-3), (1-18) + (V-4), (1-18) + (V-5), (1-18) + (V-6).
(1-19) + (ll-O), (1-19) + (11-1), (1-19) + (H-2), (1-19) + (H-3), (1-19) + (IM), (1-19) + (II-5), (1-19) + (II-6), (1-19) + (II-9), (1-19) + (11-12), (1-19) + (IH-1), (1-19) + (HM), (1-19) + (III- 10), (1-19) + (111-11), (1-19) + (IV-1), (1-19) + (IV-2), (1-19) + (IV-3), (1-19) + (IV-4), (I-
19) + (IV-5), (1-19) + (b-1), (1-19) + (b-2), (1-19) + (b-3), (1-19) + (b-4), (1-19) + (b-5), (I- 19) + (b-6), (1-19) + (b-7), (1-19) + (b-8), (1-19) + (b-9), (1-19) + (b-10), (1-19) + (b-11), (1-19) + (b-12), (1-19) + (b-13), (1-19) + (b-14), (1-19) + (S3-1), (1-19) + (S3-2), (1-19) + (S3-3), (1-19) + (S3-4), (1-19) + (S3-5), (1-19) + (h-1), (1-19) + (h-2), (1-19) + (V-1), (I-
19) + (V-2), (1-19) + (V-3), (1-19) + (V-4), (1-19) + (V-5), (1-19) + (V-6).
(I-20) + (ll-O), (I-20) + (11-1), (I-20) + (H-2), (I-20) + (H-3), (I-20) + (II-4), (I-20) + (II-5), (I-20) + (II-6), (I-20) + (II-9), (I-20) + (11-12), (I-20) + (111-1), (I-20) + (III-4), (I-20) + (III- 10), (I-20) + (111-11), (I-20) + (IV-1), (I-20) + (IV-2), (I-20) + (IV-3), (I-20) + (IV-4), (I-
20) + (IV-5), (I-20) + (b-1), (I-20) + (b-2), (I-20) + (b-3), (I-20) + (b-4), (I-20) + (b-5), (I- 20) + (b-6), (I-20) + (b-7), (I-20) + (b-8), (I-20) + (b-9), (I-20) + (b-10), (I-20) + (b-11), (I-20) + (b-12), (I-20) + (b-13), (I-20) + (b-14), (I-20) + (S3-1), (I-20) + (S3-2), (I-20) + (S3-3), (I-20) + (S3-4), (I-20) + (S3-5), (I-20) + (h-1), (I-20) + (h-2), (I-20) + (V-1), (I-
20) + (V-2), (I-20) + (V-3), (I-20) + (V-4), (I-20) + (V-5), (I-20) + (V-6).
(1-21) + (ll-O), (1-21) + (11-1), (1-21) + (II-2), (1-21) + (H-3), (1-21) + (II-4), (1-21) + (II-5), (1-21) + (II-6), (1-21) + (II-9), (1-21) + (11-12), (1-21) + (111-1), (1-21) + (III-4), (1-21) + (III- 10), (1-21) + (111-11), (1-21) + (IV-1), (1-21) + (IV-2), (1-21) + (IV-3), (1-21) + (IV-4), (I-
21) + (IV-5), (1-21) + (b-1), (1-21) + (b-2), (1-21) + (b-3), (1-21) + (b-4), (1-21) + (b-5), (I- 21) + (b-6), (1-21) + (b-7), (1-21) + (b-8), (1-21) + (b-9), (1-21) + (b-10), (1-21) + (b-11), (1-21) + (b-12), (1-21) + (b-13), (1-21) + (b-14), (1-21) + (S3-1), (1-21) + (S3-2), (1-21) + (S3-3), (1-21) + (S3-4), (1-21) + (S3-5), (1-21) + (h-1), (1-21) + (h-2), (1-21) + (V-1), (I- 21) + (V-2), (1-21) + (V-3), (1-21) + (V-4), (1-21) + (V-5), (1-21) + (V-6). (1-22) + (11-0), (1-22) + (H-1), (I-22) + (H-2), (I-22) + (H-3), (I-22) + (IM), (I-22) + (II-5), (I-22) + (II-6), (I-22) + (II-9), (I-22) + (11-12), (I-22) + (HM), (I-22) + (III-4), (I-22) + (III- 10), (I-22) + (111-11), (I-22) + (IV-1), (I-22) + (IV-2), (I-22) + (IV-3), (I-22) + (IV-4), (I- 22) + (IV-5), (I-22) + (b-1), (I-22) + (b-2), (I-22) + (b-3), (I-22) + (b-4), (I-22) + (b-5), (I- 22) + (b-6), (I-22) + (b-7), (I-22) + (b-8), (I-22) + (b-9), (I-22) + (b-10), (I-22) + (b-11), (I-22) + (b-12), (I-22) + (b-13), (I-22) + (b-14), (I-22) + (S3-1), (I-22) + (S3-2), (I-22) + (S3-3), (I-22) + (S3-4), (I-22) + (S3-5), (I-22) + (h-1), (I-22) + (h-2), (I-22) + (V-1), (I-
22) + (V-2), (I-22) + (V-3), (I-22) + (V-4), (I-22) + (V-5), (I-22) + (V-6).
(I-23) + (ll-O), (I-23) + (IM), (I-23) + (H-2), (I-23) + (H-3), (I-23) + (II-4), (I-23) + (II-5), (I-23) + (II-6), (I-23) + (II-9), (I-23) + (11-12), (I-23) + (III-1), (I-23) + (HM), (I-23) + (III- 10), (I-23) + (111-11), (I-23) + (IV-1), (I-23) + (IV-2), (I-23) + (IV-3), (I-23) + (IV-4), (I-
23) + (IV-5), (I-23) + (b-1), (I-23) + (b-2), (I-23) + (b-3), (I-23) + (b-4), (I-23) + (b-5), (I- 23) + (b-6), (I-23) + (b-7), (I-23) + (b-8), (I-23) + (b-9), (I-23) + (b-10), (I-23) + (b-11), (I-23) + (b-12), (I-23) + (b-13), (I-23) + (b-14), (I-23) + (S3-1), (I-23) + (S3-2), (I-23) + (S3-3), (I-23) + (S3-4), (I-23) + (S3-5), (I-23) + (h-1), (I-23) + (h-2), (I-23) + (V-1), (I-
23) + (V-2), (I-23) + (V-3), (I-23) + (V-4), (I-23) + (V-5), (I-23) + (V-6).
(I-24) + (ll-O), (I-24) + (IM), (I-24) + (H-2), (I-24) + (H-3), (I-24) + (II-4), (I-24) + (II-5), (I-24) + (II-6), (I-24) + (II-9), (I-24) + (11-12), (I-24) + (HM), (I-24) + (HM), (I-24) + (III- 10), (I-24) + (111-11), (I-24) + (IV-1), (I-24) + (IV-2), (I-24) + (IV-3), (I-24) + (IV-4), (I-
24) + (IV-5), (I-24) + (b-1), (I-24) + (b-2), (I-24) + (b-3), (I-24) + (b-4), (I-24) + (b-5), (I- 24) + (b-6), (I-24) + (b-7), (I-24) + (b-8), (I-24) + (b-9), (I-24) + (b-10), (I-24) + (b-11), (I-24) + (b-12), (I-24) + (b-13), (I-24) + (b-14), (I-24) + (S3-1), (I-24) + (S3-2), (I-24) + (S3-3), (I-24) + (S3-4), (I-24) + (S3-5), (I-24) + (h-1), (I-24) + (h-2), (I-24) + (V-1), (I-
24) + (V-2), (I-24) + (V-3), (I-24) + (V-4), (I-24) + (V-5), (I-24) + (V-6).
(I-25) + (ll-O), (I-25) + (IM), (I-25) + (H-2), (I-25) + (II-3), (I-25) + (II-4), (I-25) + (II-5), (I-25) + (II-6), (I-25) + (II-9), (I-25) + (11-12), (I-25) + (UM), (I-25) + (HM), (I-25) + (III- 10), (I-25) + (111-11), (I-25) + (IV-1), (I-25) + (IV-2), (I-25) + (IV-3), (I-25) + (IV-4), (I-
25) + (IV-5), (I-25) + (b-1), (I-25) + (b-2), (I-25) + (b-3), (I-25) + (b-4), (I-25) + (b-5), (I- 25) + (b-6), (I-25) + (b-7), (I-25) + (b-8), (I-25) + (b-9), (I-25) + (b-10), (I-25) + (b-11), (1-25) + (b-12), (I-25) + (b-13), (I-25) + (b-14), (I-25) + (S3-1), (I-25) + (S3-2), (I-25) + (S3-3), (I-25) + (S3-4), (I-25) + (S3-5), (I-25) + (h-1), (I-25) + (h-2), (I-25) + (V-1), (I-
25) + (V-2), (I-25) + (V-3), (I-25) + (V-4), (I-25) + (V-5), (I-25) + (V-6).
(I-26) + (ll-O), (I-26) + (IM), (I-26) + (H-2), (I-26) + (H-3), (I-26) + (II-4), (I-26) + (II-5), (I-26) + (II-6), (I-26) + (II-9), (I-26) + (11-12), (I-26) + (111-1), (I-26) + (III-4), (I-26) + (III- 10), (I-26) + (111-11), (I-26) + (IV-1), (I-26) + (IV-2), (I-26) + (IV-3), (I-26) + (IV-4), (I-
26) + (IV-5), (I-26) + (b-1), (I-26) + (b-2), (I-26) + (b-3), (I-26) + (b-4), (I-26) + (b-5), (I- 26) + (b-6), (I-26) + (b-7), (I-26) + (b-8), (I-26) + (b-9), (I-26) + (b-10), (I-26) + (b-11), (I-26) + (b-12), (I-26) + (b-13), (I-26) + (b-14), (I-26) + (S3-1), (I-26) + (S3-2), (I-26) + (S3-3), (I-26) + (S3-4), (I-26) + (S3-5), (I-26) + (h-1), (I-26) + (h-2), (I-26) + (V-1), (I-
26) + (V-2), (I-26) + (V-3), (I-26) + (V-4), (I-26) + (V-5), (I-26) + (V-6).
(I-27) + (ll-O), (I-27) + (IM), (I-27) + (H-2), (I-27) + (H-3), (I-27) + (II-4), (I-27) + (H-5), (I-27) + (II-6), (I-27) + (II-9), (I-27) + (11-12), (I-27) + (111-1), (I-27) + (III-4), (I-27) + (III- 10), (I-27) + (111-11), (I-27) + (IV-1), (I-27) + (IV-2), (I-27) + (IV-3), (I-27) + (IV-4), (I-
27) + (IV-5), (I-27) + (b-1), (I-27) + (b-2), (I-27) + (b-3), (I-27) + (b-4), (I-27) + (b-5), (I- 27) + (b-6), (I-27) + (b-7), (I-27) + (b-8), (I-27) + (b-9), (I-27) + (b-10), (I-27) + (b-11), (I-27) + (b-12), (I-27) + (b-13), (I-27) + (b-14), (I-27) + (S3-1), (I-27) + (S3-2), (I-27) + (S3-3), (I-27) + (S3-4), (I-27) + (S3-5), (I-27) + (h-1), (I-27) + (h-2), (I-27) + (V-1), (I-
27) + (V-2), (I-27) + (V-3), (I-27) + (V-4), (I-27) + (V-5), (I-27) + (V-6).
(I-28) + (ll-O), (I-28) + (IM), (I-28) + (H-2), (I-28) + (H-3), (I-28) + (II-4), (I-28) + (II-5), (I-28) + (II-6), (I-28) + (II-9), (I-28) + (11-12), (I-28) + (HM), (I-28) + (III-4), (I-28) + (III- 10), (I-28) + (111-11), (I-28) + (IV-1), (I-28) + (IV-2), (I-28) + (IV-3), (I-28) + (IV-4), (I-
28) + (lV-5), (I-28) + (b-1), (I-28) + (b-2), (I-28) + (b-3), (I-28) + (b-4), (I-28) + (b-5), (I- 28) + (b-6), (I-28) + (b-7), (I-28) + (b-8), (I-28) + (b-9), (I-28) + (b-10), (I-28) + (b-11), (I-28) + (b-12), (I-28) + (b-13), (I-28) + (b-14), (I-28) + (S3-1), (I-28) + (S3-2), (I-28) + (S3-3), (I-28) + (S3-4), (I-28) + (S3-5), (I-28) + (h-1), (I-28) + (h-2), (I-28) + (V-1), (I- 28) + (V-2), (I-28) + (V-3), (I-28) + (V-4), (I-28) + (V-5), (I-28) + (V-6). (1-29) + (11-0), (1-29) + (IM), (1-29) + (H-2), (1-29) + (11-3), (1-29) + (11-4), (1-29) + (11-5), (1-29) + (11-6), (1-29) + (11-9), (1-29) + (11-12), (I-29) + (HM), (I-29) + (III-4), (I-29) + (III- 10), (I-29) + (111-11), (I-29) + (IV-1), (I-29) + (IV-2), (I-29) + (IV-3), (I-29) + (IV-4), (I- 29) + (IV-5), (I-29) + (b-1), (I-29) + (b-2), (I-29) + (b-3), (I-29) + (b-4), (I-29) + (b-5), (I- 29) + (b-6), (I-29) + (b-7), (I-29) + (b-8), (I-29) + (b-9), (I-29) + (b-10), (I-29) + (b-11), (I-29) + (b-12), (I-29) + (b-13), (I-29) + (b-14), (I-29) + (S3-1), (I-29) + (S3-2), (I-29) + (S3-3), (I-29) + (S3-4), (I-29) + (S3-5), (I-29) + (h-1), (I-29) + (h-2), (I-29) + (V-1), (I-
29) + (V-2), (I-29) + (V-3), (I-29) + (V-4), (I-29) + (V-5), (I-29) + (V-6).
(I-30) + (ll-O), (I-30) + (IM), (I-30) + (H-2), (I-30) + (II-3), (I-30) + (II-4), (I-30) + (II-5), (I-30) + (II-6), (I-30) + (II-9), (I-30) + (11-12), (I-30) + (HM), (I-30) + (III-4), (I-30) + (III- 10), (I-30) + (111-11), (I-30) + (IV-1), (I-30) + (IV-2), (I-30) + (IV-3), (I-30) + (IV-4), (I-
30) + (IV-5), (I-30) + (b-1), (I-30) + (b-2), (I-30) + (b-3), (I-30) + (b-4), (I-30) + (b-5), (I- 30) + (b-6), (I-30) + (b-7), (I-30) + (b-8), (I-30) + (b-9), (I-30) + (b-10), (I-30) + (b-11), (I-30) + (b-12), (I-30) + (b-13), (I-30) + (b-14), (I-30) + (S3-1), (I-30) + (S3-2), (I-30) + (S3-3), (I-30) + (S3-4), (I-30) + (S3-5), (I-30) + (h-1), (I-30) + (h-2), (I-30) + (V-1), (I-
30) + (V-2), (I-30) + (V-3), (I-30) + (V-4), (I-30) + (V-5), (I-30) + (V-6).
(1-31) + (ll-O), (1-31) + (IM), (1-31) + (H-2), (1-31) + (H-3), (1-31) + (IM), (1-31) + (II-5), (1-31) + (II-6), (1-31) + (II-9), (1-31) + (11-12), (1-31) + (HM), (1-31) + (HM), (1-31) + (III- 10), (1-31) + (111-11), (1-31) + (IV-1), (1-31) + (IV-2), (1-31) + (IV-3), (1-31) + (IV-4), (I-
31) + (IV-5), (1-31) + (b-1), (1-31) + (b-2), (1-31) + (b-3), (1-31) + (b-4), (1-31) + (b-5), (I- 31) + (b-6), (1-31) + (b-7), (1-31) + (b-8), (1-31) + (b-9), (1-31) + (b-10), (1-31) + (b-11), (1-31) + (b-12), (1-31) + (b-13), (1-31) + (b-14), (1-31) + (S3-1), (1-31) + (S3-2), (1-31) + (S3-3), (1-31) + (S3-4), (1-31) + (S3-5), (1-31) + (h-1), (1-31) + (h-2), (1-31) + (V-1), (I-
31) + (V-2), (1-31) + (V-3), (1-31) + (V-4), (1-31) + (V-5), (1-31) + (V-6).
(I-32) + (ll-O), (I-32) + (IM), (I-32) + (II-2), (I-32) + (II-3), (I-32) + (IM), (I-32) + (II-5), (I-32) + (II-6), (I-32) + (II-9), (I-32) + (11-12), (I-32) + (HM), (I-32) + (IH-4), (I-32) + (III- 10), (I-32) + (111-11), (I-32) + (IV-1), (I-32) + (IV-2), (I-32) + (IV-3), (I-32) + (IV-4), (I-
32) + (IV-5), (I-32) + (b-1), (I-32) + (b-2), (I-32) + (b-3), (I-32) + (b-4), (I-32) + (b-5), (I- 32) + (b-6), (I-32) + (b-7), (I-32) + (b-8), (I-32) + (b-9), (I-32) + (b-10), (I-32) + (b-11), (1-32) + (b-12), (I-32) + (b-13), (I-32) + (b-14), (I-32) + (S3-1), (I-32) + (S3-2), (I-32) + (S3-3), (I-32) + (S3-4), (I-32) + (S3-5), (I-32) + (h-1), (I-32) + (h-2), (I-32) + (V-1), (I-
32) + (V-2), (I-32) + (V-3), (I-32) + (V-4), (I-32) + (V-5), (I-32) + (V-6).
(I-33) + (ll-O), (I-33) + (IM), (I-33) + (H-2), (I-33) + (II-3), (I-33) + (IM), (I-33) + (II-5), (I-33) + (II-6), (I-33) + (II-9), (I-33) + (11-12), (I-33) + (111-1), (I-33) + (III-4), (I-33) + (III- 10), (I-33) + (111-11), (I-33) + (IV-1), (I-33) + (IV-2), (I-33) + (IV-3), (I-33) + (IV-4), (I-
33) + (IV-5), (I-33) + (b-1), (I-33) + (b-2), (I-33) + (b-3), (I-33) + (b-4), (I-33) + (b-5), (I- 33) + (b-6), (I-33) + (b-7), (I-33) + (b-8), (I-33) + (b-9), (I-33) + (b-10), (I-33) + (b-11), (I-33) + (b-12), (I-33) + (b-13), (I-33) + (b-14), (I-33) + (S3-1), (I-33) + (S3-2), (I-33) + (S3-3), (I-33) + (S3-4), (I-33) + (S3-5), (I-33) + (h-1), (I-33) + (h-2), (I-33) + (V-1), (I-
33) + (V-2), (I-33) + (V-3), (I-33) + (V-4), (I-33) + (V-5), (I-33) + (V-6).
(I-34) + (ll-O), (1-34) + (IM), (I-34) + (H-2), (I-34) + (H-3), (I-34) + (II-4), (I-34) + (II-5), (I-34) + (II-6), (I-34) + (II-9), (I-34) + (11-12), (I-34) + (111-1), (I-34) + (III-4), (I-34) + (III- 10), (I-34) + (111-11), (I-34) + (IV-1), (I-34) + (IV-2), (I-34) + (IV-3), (I-34) + (IV-4), (I-
34) + (IV-5), (I-34) + (b-1), (I-34) + (b-2), (I-34) + (b-3), (I-34) + (b-4), (I-34) + (b-5), (I- 34) + (b-6), (I-34) + (b-7), (I-34) + (b-8), (I-34) + (b-9), (I-34) + (b-10), (I-34) + (b-11), (I-34) + (b-12), (I-34) + (b-13), (I-34) + (b-14), (I-34) + (S3-1), (I-34) + (S3-2), (I-34) + (S3-3), (I-34) + (S3-4), (I-34) + (S3-5), (I-34) + (h-1), (I-34) + (h-2), (I-34) + (V-1), (I-
34) + (V-2), (I-34) + (V-3), (I-34) + (V-4), (I-34) + (V-5), (I-34) + (V-6).
(I-35) + (ll-O), (I-35) + (IM), (I-35) + (H-2), (I-35) + (II-3), (I-35) + (II-4), (I-35) + (II-5), (I-35) + (II-6), (I-35) + (H-9), (I-35) + (11-12), (I-35) + (111-1), (I-35) + (III-4), (I-35) + (III- 10), (I-35) + (111-11), (I-35) + (IV-1), (I-35) + (IV-2), (I-35) + (IV-3), (I-35) + (IV-4), (I-
35) + (IV-5), (I-35) + (b-1), (I-35) + (b-2), (I-35) + (b-3), (I-35) + (b-4), (h35) + (b-5), (I- 35) + (b-6), (I-35) + (b-7), (I-35) + (b-8), (I-35) + (b-9), (I-35) + (b-10), (I-35) + (b-11), (I-35) + (b-12), (I-35) + (b-13), (I-35) + (b-14), (I-35) + (S3-1), (I-35) + (S3-2), (I-35) + (S3-3), (I-35) + (S3-4), (I-35) + (S3-5), (I-35) + (h-1), (I-35) + (h-2), (I-35) + (V-1), (I- 35) + (V-2), (I-35) + (V-3), (I-35) + (V-4), (I-35) + (V-5), (I-35) + (V-6). (1-36) + (11-0), (1-36) + (11-1), (I-36) + (H-2), (I-36) + (H-3), (I-36) + (IM), (I-36) + (II-5), (I-36) + (II-6), (I-36) + (II-9), (I-36) + (11-12), (I-36) + (HM), (I-36) + (HM), (I-36) + (III- 10), (I-36) + (111-11), (I-36) + (IV-1), (I-36) + (IV-2), (I-36) + (IV-3), (I-36) + (IV-4), (I- 36) + (IV-5), (I-36) + (b-1), (I-36) + (b-2), (I-36) + (b-3), (I-36) + (b-4), (I-36) + (b-5), (I- 36) + (b-6), (I-36) + (b-7), (I-36) + (b-8), (I-36) + (b-9), (I-36) + (b-10), (I-36) + (b-11), (I-36) + (b-12), (I-36) + (b-13), (I-36) + (b-14), (I-36) + (S3-1), (I-36) + (S3-2), (I-36) + (S3-3), (I-36) + (S3-4), (I-36) + (S3-5), (I-36) + (h-1), (I-36) + (h-2), (I-36) + (V-1), (I-
36) + (V-2), (I-36) + (V-3), (I-36) + (V-4), (I-36) + (V-5), (I-36) + (V-6).
(I-37) + (ll-O), (I-37) + (IM), (I-37) + (II-2), (I-37) + (II-3), (I-37) + (IM), (I-37) + (II-5), (I-37) + (II-6), (I-37) + (II-9), (I-37) + (11-12), (I-37) + (HM), (I-37) + (III-4), (I-37) + (III- 10), (I-37) + (111-11), (I-37) + (IV-1), (I-37) + (IV-2), (I-37) + (IV-3), (I-37) + (IV-4), (I-
37) + (IV-5), (I-37) + (b-1), (I-37) + (b-2), (I-37) + (b-3), (I-37) + (b-4), (I-37) + (b-5), (I- 37) + (b-6), (I-37) + (b-7), (I-37) + (b-8), (I-37) + (b-9), (I-37) + (b-10), (I-37) + (b-11), (I-37) + (b-12), (I-37) + (b-13), (I-37) + (b-14), (I-37) + (S3-1), (I-37) + (S3-2), (I-37) + (S3-3), (I-37) + (S3-4), (I-37) + (S3-5), (I-37) + (h-1), (I-37) + (h-2), (I-37) + (V-1), (I-
37) + (V-2), (I-37) + (V-3), (I-37) + (V-4), (I-37) + (V-5), (I-37) + (V-6).
(I-38) + (ll-O), (I-38) + (IM), (I-38) + (H-2), (I-38) + (II-3), (I-38) + (IM), (I-38) + (II-5), (I-38) + (II-6), (I-38) + (II-9), (I-38) + (11-12), (I-38) + (111-1), (I-38) + (III-4), (I-38) + (III- 10), (I-38) + (111-11), (I-38) + (IV-1), (I-38) + (IV-2), (I-38) + (IV-3), (I-38) + (IV-4), (I-
38) + (IV-5), (I-38) + (b-1), (I-38) + (b-2), (I-38) + (b-3), (I-38) + (b-4), (I-38) + (b-5), (I- 38) + (b-6), (I-38) + (b-7), (I-38) + (b-8), (I-38) + (b-9), (I-38) + (b-10), (I-38) + (b-11), (I-38) + (b-12), (I-38) + (b-13), (I-38) + (b-14), (I-38) + (S3-1), (I-38) + (S3-2), (I-38) + (S3-3), (1-38) + (S3-4), (I-38) + (S3-5), (I-38) + (h-1), (I-38) + (h-2), (I-38) + (V-1), (I-
38) + (V-2), (I-38) + (V-3), (I-38) + (V-4), (I-38) + (V-5), (I-38) + (V-6).
(I-39) + (ll-O), (I-39) + (IM), (I-39) + (II-2), (I-39) + (II-3), (I-39) + (IM), (I-39) + (II-5), (I-39) + (II-6), (I-39) + (II-9), (I-39) + (11-12), (I-39) + (UM), (I-39) + (III-4), (I-39) + (III- 10), (I-39) + (111-11), (I-39) + (IV-1), (I-39) + (IV-2), (I-39) + (IV-3), (I-39) + (IV-4), (I-
39) + (IV-5), (I-39) + (b-1), (I-39) + (b-2), (I-39) + (b-3), (I-39) + (b-4), (I-39) + (b-5), (I- 39) + (b-6), (I-39) + (b-7), (I-39) + (b-8), (I-39) + (b-9), (I-39) + (b-10), (I-39) + (b-11), (1-39) + (b-12), (I-39) + (b-13), (I-39) + (b-14), (I-39) + (S3-1), (I-39) + (S3-2), (I-39) + (S3-3), (I-39) + (S3-4), (I-39) + (S3-5), (I-39) + (h-1), (I-39) + (h-2), (I-39) + (V-1), (I-
39) + (V-2), (I-39) + (V-3), (I-39) + (V-4), (I-39) + (V-5), (I-39) + (V-6).
(MO) + (ll-O), (MO) + (IM), (MO) + (H-2), (MO) + (H-3), (MO) + (IM), (MO) + (II-5), (MO) + (II-6), (MO) + (II-9), (MO) + (11-12), (MO) + (111-1), (MO) + (III-4), (MO) + (III- 10), (MO) + (IH-11), (MO) + (IV-1), (MO) + (IV-2), (MO) + (IV-3), (MO) + (IV-4), (I-
40) + (IV-5), (MO) + (b-1), (MO) + (b-2), (MO) + (b-3), (MO) + (b-4), (MO) + (b-5), (I- 40) + (b-6), (MO) + (b-7), (MO) + (b-8), (MO) + (b-9), (MO) + (b-10), (MO) + (b-11), (MO) + (b-12), (MO) + (b-13), (MO) + (b-14), (MO) + (S3-1), (MO) + (S3-2), (MO) + (S3-3), (MO) + (S3-4), (MO) + (S3-5), (MO) + (h-1), (MO) + (h-2), (MO) + (V-1), (I-
40) + (V-2), (MO) + (V-3), (MO) + (V-4), (MO) + (V-5), (MO) + (V-6).
(1-41) + (ll-O), (1-41) + (IM), (1-41) + (H-2), (1-41) + (H-3), (1-41) + (IM), (1-41) + (II-5), (1-41) + (li-6), (1-41) + (II-9), (1-41) + (11-12), (1-41) + (111-1), (1-41) + (HM), (1-41) + (III- 10), (1-41) + (111-11), (1-41) + (IV-1), (1-41) + (IV-2), (1-41) + (IV-3), (1-41) + (IV-4), (I-
41) + (IV-5), (1-41) + (b-1), (1-41) + (b-2), (1-41) + (b-3), (1-41) + (b-4), (1-41) + (b-5), (I- 41) + (b-6), (1-41) + (b-7), (1-41) + (b-8), (1-41) + (b-9), (1-41) + (b-10), (1-41) + (b-11), (1-41) + (b-12), (1-41) + (b-13), (1-41) + (b-14), (1-41) + (S3-1), (1-41) + (S3-2), (1-41) + (S3-3), (1-41) + (S3-4), (1-41) + (S3-5), (1-41) + (h-1), (1-41) + (h-2), (1-41) + (V-1), (I-
41) + (V-2), (1-41) + (V-3), (1-41) + (V-4), (1-41) + (V-5), (1-41) + (V-6).
(I-42) + (ll-O), (I-42) + (11-1), (I-42) + (H-2), (I-42) + (H-3), (I-42) + (IM), (I-42) + (H-5), (I-42) + (II-6), (I-42) + (II-9), (I-42) + (11-12), (I-42) + (111-1), (I-42) + (III-4), (I-42) + (III- 10), (I-42) + (111-11), (I-42) + (IV-1), (I-42) + (IV-2), (I-42) + (IV-3), (I-42) + (IV-4), (I-
42) + (IV-5), (I-42) + (b-1), (I-42) + (b-2), (I-42) + (b-3), (I-42) + (b-4), (I-42) + (b-5), (I- 42) + (b-6), (I-42) + (b-7), (I-42) + (b-8), (I-42) + (b-9), (I-42) + (b-10), (I-42) + (b-11), (I-42) + (b-12), (I-42) + (b-13), (I-42) + (b-14), (I-42) + (S3-1), (I-42) + (S3-2), (I-42) + (S3-3), (I-42) + (S3-4), (I-42) + (S3-5), (I-42) + (h-1), (I-42) + (h-2), (I-42) + (V-1), (I- 42) + (V-2), (I-42) + (V-3), (I-42) + (V-4), (I-42) + (V-5), (I-42) + (V-6). (1-43) + (11-0), (1-43) + (IM), (1-43) + (11-2), (1-43) + (11-3), (1-43) + (11-4), (1-43) + (11-5), (1-43) + (11-6), (1-43) + (11-9), (1-43) + (11-12), (I-43) + (HM), (I-43) + (III-4), (I-43) + (III- 10), (I-43) + (111-11), (I-43) + (IV-1), (I-43) + (IV-2), (I-43) + (IV-3), (I-43) + (IV-4), (I- 43) + (IV-5), (I-43) + (b-1), (I-43) + (b-2), (I-43) + (b-3), (I-43) + (b-4), (I-43) + (b-5), (I- 43) + (b-6), (I-43) + (b-7), (I-43) + (b-8), (I-43) + (b-9), (I-43) + (b-10), (I-43) + (b-11), (I-43) + (b-12), (I-43) + (b-13), (I-43) + (b-14), (I-43) + (S3-1), (I-43) + (S3-2), (I-43) + (S3-3), (I-43) + (S3-4), (I-43) + (S3-5), (I-43) + (h-1), (I-43) + (h-2), (I-43) + (V-1), (I-
43) + (V-2), (I-43) + (V-3), (I-43) + (V-4), (I-43) + (V-5), (I-43) + (V-6).
(I-44) + (ll-O), (I-44) + (IM), (I-44) + (H-2), (I-44) + (II-3), (I-44) + (II-4), (I-44) + (II-5), (|-44) + (II-6), (I-44) + (II-9), (1-44) + (11-12), (I-44) + (HM), (I-44) + (III-4), (I-44) + (III- 10), (I-44) + (111-1 1), (I-44) + (IV-1), (I-44) + (lV-2), (I-44) + (IV-3), (I-44) + (IV-4), (I-
44) + (IV-5), (I-44) + (b-1), (I-44) + (b-2), (I-44) + (b-3), (I-44) + (b-4), (I-44) + (b-5), (I- 44) + (b-6), (I-44) + (b-7), (I-44) + (b-8), (I-44) + (b-9), (I-44) + (b-10), (I-44) + (b-11), (|_44) + (b-12), (I-44) + (b-13), (1-44) + (b-14), (I-44) + (S3-1), (I-44) + (S3-2), (I-44) + (S3-3), (I-44) + (S3-4), (I-44) + (S3-5), (I-44) + (h-1), (I-44) + (h-2), (I-44) + (V-1), (I-
44) + (V-2), (I-44) + (V-3), (I-44) + (V-4), (I-44) + (V-5), (I-44) + (V-6).
(I-45) + (ll-O), (I-45) + (11-1), (I-45) + (II-2), (I-45) + (H-3), (I-45) + (II-4), (I-45) + (II-5), (I-45) + (II-6), (I-45) + (II-9), (I-45) + (11-12), (I-45) + (HM), (I-45) + (III-4), (I-45) + (III- 10), (I-45) + (111-1 1), (I-45) + (IV-1), (I-45) + (IV-2), (I-45) + (IV-3), (I-45) + (IV-4), (I-
45) + (IV-5), (I-45) + (b-1), (I-45) + (b-2), (I-45) + (b-3), (I-45) + (b-4), (I-45) + (b-5), (I- 45) + (b-6), (I-45) + (b-7), (I-45) + (b-8), (I-45) + (b-9), (I-45) + (b-10), (I-45) + (b-11), (I-45) + (b-12), (I-45) + (b-13), (I-45) + (b-14), (I-45) + (S3-1), (I-45) + (S3-2), (I-45) + (S3-3), (I-45) + (S3-4), (I-45) + (S3-5), (I-45) + (h-1), (I-45) + (h-2), (I-45) + (V-1), (I-
45) + (V-2), (I-45) + (V-3), (I-45) + (V-4), (I-45) + (V-5), (I-45) + (V-6).
(I-46) + (ll-O), (I-46) + (IM), (I-46) + (H-2), (I-46) + (H-3), (I-46) + (II-4), (I-46) + (II-5), (I-46) + (II-6), (I-46) + (II-9), (I-46) + (11-12), (I-46) + (111-1), (I-46) + (III-4), (I-46) + (III- 10), (I-46) + (HM 1), (1-46) + (IV-1), (1-46) + (IV-2), (I-46) + (IV-3), (I-46) + (IV-4), (I-
46) + (IV-5), (I-46) + (b-1), (I-46) + (b-2), (I-46) + (b-3), (I-46) + (b-4), (I-46) + (b-5), (I- 46) + (b-6), (I-46) + (b-7), (I-46) + (b-8), (I-46) + (b-9), (I-46) + (b-10), (I-46) + (b-11), (I-46) + (b-12), (I-46) + (b-13), (I-46) + (b-14), (1-46) + (S3-1), (I-46) + (S3-2), (I-46) + (S3-3), (I-46) + (S3-4), (I-46) + (S3-5), (I-46) + (h-1), (I-46) + (h-2), (I-46) + (V-1), (I-
46) + (V-2), (I-46) + (V-3), (I-46) + (V-4), (I-46) + (V-5), (I-46) + (V-6).
(I-47) + (ll-O), (I-47) + (IM), (I-47) + (H-2), (I-47) + (H-3), (I-47) + (II-4), (I-47) + (II-5), (I-47) + (II-6), (I-47) + (II-9), (I-47) + (11-12), (I-47) + (HM), (I-47) + (III-4), (M7) + (III- 10), (I-47) + (HM 1), (I-47) + (IV-1), (I-47) + (IV-2), (I-47) + (IV-3), (I-47) + (IV-4), (I-
47) + (IV-5), (I-47) + (b-1), (I-47) + (b-2), (I-47) + (b-3), (I-47) + (b-4), (I-47) + (b-5), (I- 47) + (b-6), (I-47) + (b-7), (I-47) + (b-8), (I-47) + (b-9), (I-47) + (b-10), (I-47) + (b-11), (I-47) + (b-12), (I-47) + (b-13), (I-47) + (b-14), (I-47) + (S3-1), (I-47) + (S3-2), (I-47) + (S3-3), (I-47) + (S3-4), (I-47) + (S3-5), (I-47) + (h-1), (I-47) + (h-2), (I-47) + (V-1), (I-
47) + (V-2), (I-47) + (V-3), (I-47) + (V-4), (I-47) + (V-5), (I-47) + (V-6).
(I-48) + (ll-O), (I-48) + (11-1), (I-48) + (H-2), (I-48) + (H-3), (I-48) + (II-4), (I-48) + (II-5), (I-48) + (II-6), (I-48) + (II-9), (I-48) + (11-12), (I-48) + (111-1), (I-48) + (HM), (I-48) + (III- 10), (I-48) + (111-11), (I-48) + (IV-1), (I-48) + (IV-2), (I-48) + (IV-3), (I-48) + (IV-4), (I-
48) + (IV-5), (I-48) + (b-1), (I-48) + (b-2), (I-48) + (b-3), (1-48) + (b-4), (I-48) + (b-5), (I- 48) + (b-6), (I-48) + (b-7), (I-48) + (b-8), (I-48) + (b-9), (I-48) + (b-10), (I-48) + (b-11), (I-48) + (b-12), (I-48) + (b-13), (I-48) + (b-14), (I-48) + (S3-1), (I-48) + (S3-2), (I-48) + (S3-3), (I-48) + (S3-4), (I-48) + (S3-5), (I-48) + (h-1), (I-48) + (h-2), (I-48) + (V-1), (I-
48) + (V-2), (I-48) + (V-3), (I-48) + (V-4), (I-48) + (V-5), (I-48) + (V-6).
(I-49) + (ll-O), (I-49) + (IM), (I-49) + (H-2), (I-49) + (H-3), (I-49) + (II-4), (I-49) + (II-5), (I-49) + (II-6), (I-49) + (II-9), (I-49) + (11-12), (I-49) + (HM), (I-49) + (III-4), (I-49) + (III- 10), (I-49) + (111-11), (I-49) + (IV-1), (I-49) + (IV-2), (I-49) + (IV-3), (I-49) + (IV-4), (I-
49) + (IV-5), (I-49) + (b-1), (I-49) + (b-2), (I-49) + (b-3), (I-49) + (b-4), (I-49) + (b-5), (I- 49) + (b-6), (I-49) + (b-7), (I-49) + (b-8), (I-49) + (b-9), (I-49) + (b-10), (I-49) + (b-11), (I-49) + (b-12), (I-49) + (b-13), (I-49) + (b-14), (I-49) + (S3-1), (I-49) + (S3-2), (I-49) + (S3-3), (I-49) + (S3-4), (I-49) + (S3-5), (I-49) + (h-1), (I-49) + (h-2), (I-49) + (V-1), (I- 49) + (V-2), (I-49) + (V-3), (I-49) + (V-4), (I-49) + (V-5), (I-49) + (V-6). (1-50) + (11-0), (1-50) + (IM), (1-50) + (11-2), (1-50) + (11-3), (1-50) + (11-4), (1-50) + (11-5), (1-50) + (11-6), (1-50) + (11-9), (1-50) + (11-12), (I-50) + (111-1), (I-5O) + (HM), (I-50) + (III- 10), (I-50) + (111-11), (I-50) + (IV-1), (I-50) + (IV-2), (I-50) + (IV-3), (I-50) + (IV-4), (I- 50) + (IV-5), (I-50) + (b-1), (I-50) + (b-2), (I-50) + (b-3), (I-50) + (b-4), (1-50) + (b-5), (I- 50) + (b-6), (I-50) + (b-7), (I-50) + (b-8), (I-50) + (b-9), (I-50) + (b-10), (I-50) + (b-11), (I-50) + (b-12), (I-50) + (b-13), (I-50) + (b-14), (I-50) + (S3-1), (I-50) + (S3-2), (I-50) + (S3-3), (I-50) + (S3-4), (I-50) + (S3-5), (I-50) + (h-1), (I-50) + (h-2), (I-50) + (V-1), (I-
50) + (V-2), (I-50) + (V-3), (I-50) + (V-4), (I-50) + (V-5), (I-50) + (V-6).
(1-51) + (ll-O), (1-51) + (11-1), (1-51) + (H-2), (1-51) + (II-3), (1-51) + (IM), (1-51) + (II-5), (1-51) + (H-6), (1-51) + (II-9), (1-51) + (11-12), (1-51) + (111-1), (1-51) + (III-4), (1-51) + (III- 10), (1-51) + (111-11), (1-51) + (IV-1), (1-51) + (IV-2), (1-51) + (IV-3), (1-51) + (lV-4), (I-
51) + (IV-5), (1-51) + (b-1), (1-51) + (b-2), (1-51) + (b-3), (1-51) + (b-4), (1-51) + (b-5), (I- 51) + (b-6), (1-51) + (b-7), (1-51) + (b-8), (1-51) + (b-9), (1-51) + (b-10), (1-51) + (b-11), (1-51) + (b-12), (1-51) + (b-13), (1-51) + (b-14), (1-51) + (S3-1), (1-51) + (S3-2), (1-51) + (S3-3), (1-51) + (S3-4), (1-51) + (S3-5), (1-51) + (h-1), (1-51) + (h-2), (1-51) + (V-1), (I-
51) + (V-2), (1-51) + (V-3), (1-51) + (V-4), (1-51) + (V-5), (1-51) + (V-6).
(I-52) + (ll-O), (I-52) + (IM), (I-52) + (H-2), (I-52) + (H-3), (I-52) + (IM), (I-52) + (II-5), (I-52) + (II-6), (I-52) + (il-9), (I-52) + (11-12), (I-52) + (HM), (I-52) + (III-4), (I-52) + (III- 10), (I-52) + (111-11), (I-52) + (IV-1), (I-52) + (IV-2), (I-52) + (IV-3), (I-52) + (IV-4), (I-
52) + (IV-5), (I-52) + (b-1), (I-52) + (b-2), (I-52) + (b-3), (I-52) + (b-4), (I-52) + (b-5), (I- 52) + (b-6), (I-52) + (b-7), (I-52) + (b-8), (I-52) + (b-9), (I-52) + (b-10), (I-52) + (b-11), (I-52) + (b-12), (I-52) + (b-13), (I-52) + (b-14), (I-52) + (S3-1), (I-52) + (S3-2), (I-52) + (S3-3), (I-52) + (S3-4), (I-52) + (S3-5), (I-52) + (h-1), (I-52) + (h-2), (I-52) + (V-1), (I-
52) + (V-2), (1-52) + (V-3), (I-52) + (V-4), (I-52) + (V-5), (I-52) + (V-6).
(I-53) + (ll-O), (I-53) + (IM), (I-53) + (H-2), (I-53) + (H-3), (I-53) + (II-4), (I-53) + (II-5), (I-53) + (II-6), (I-53) + (II-9), (I-53) + (11-12), (I-53) + (IH-1), (I-53) + (III-4), (I-53) + (III- 10), (I-53) + (HM 1), (I-53) + (IV-1), (I-53) + (IV-2), (I-53) + (IV-3), (I-53) + (IV-4), (I-
53) + (IV-5), (I-53) + (b-1), (I-53) + (b-2), (I-53) + (b-3), (I-53) + (b-4), (I-53) + (b-5), (I- 53) + (b-6), (I-53) + (b-7), (I-53) + (b-8), (I-53) + (b-9), (I-53) + (b-10), (I-53) + (b-11), (1-53) + (b-12), (I-53) + (b-13), (I-53) + (b-14), (I-53) + (S3-1), (I-53) + (S3-2), (1-53) + (S3-3), (I-53) + (S3-4), (I-53) + (S3-5), (I-53) + (h-1), (I-53) + (h-2), (I-53) + (V-1), (I-
53) + (V-2), (I-53) + (V-3), (I-53) + (V-4), (I-53) + (V-5), (I-53) + (V-6).
(I-54) + (ll-O), (I-54) + (IM), (I-54) + (H-2), (I-54) + (H-3), (I-54) + (II-4), (I-54) + (H-5), (I-54) + (II-6), (I-54) + (II-9), (I-54) + (11-12), (I-54) + (HM), (I-54) + (III-4), (I-54) + (III- 10), (I-54) + (111-11), (I-54) + (IV-1), (I-54) + (IV-2), (I-54) + (IV-3), (I-54) + (IV-4), (I-
54) + (IV-5), (I-54) + (b-1), (I-54) + (b-2), (I-54) + (b-3), (I-54) + (b-4), (I-54) + (b-5), (I- 54) + (b-6), (I-54) + (b-7), (I-54) + (b-8), (I-54) + (b-9), (I-54) + (b-10), (I-54) + (b-11), (I-54) + (b-12), (I-54) + (b-13), (I-54) + (b-14), (I-54) + (S3-1), (I-54) + (S3-2), (1-54) + (S3-3), (I-54) + (S3-4), (I-54) + (S3-5), (I-54) + (h-1), (I-54) + (h-2), (I-54) + (V-1), (I-
54) + (V-2), (I-54) + (V-3), (I-54) + (V-4), (I-54) + (V-5), (I-54) + (V-6).
(I-55) + (ll-O), (I-55) + (IM), (I-55) + (H-2), (I-55) + (II-3), (I-55) + (II-4), (I-55) + (II-5), (I-55) + (II-6), (I-55) + (II-9), (I-55) + (11-12), (I-55) + (111-1), (I-55) + (III-4), (I-55) + (III- 10), (I-55) + (111-11), (I-55) + (IV-1), (I-55) + (IV-2), (I-55) + (IV-3), (I-55) + (IV-4), (I-
55) + (IV-5), (I-55) + (b-1), (I-55) + (b-2), (I-55) + (b-3), (I-55) + (b-4), (I-55) + (b-5), (I- 55) + (b-6), (I-55) + (b-7), (I-55) + (b-8), (I-55) + (b-9), (I-55) + (b-10), (I-55) + (b-11), (I-55) + (b-12), (I-55) + (b-13), (I-55) + (b-14), (I-55) + (S3-1), (I-55) + (S3-2), (I-55) + (S3-3), (I-55) + (S3-4), (I-55) + (S3-5), (I-55) + (h-1), (I-55) + (h-2), (I-55) + (V-1), (I-
55) + (V-2), (I-55) + (V-3), (I-55) + (V-4), (I-55) + (V-5), (I-55) + (V-6).
(I-56) + (ll-O), (I-56) + (IM), (I-56) + (II-2), (I-56) + (H-3), (I-56) + (II-4), (I-56) + (II-5), (I-56) + (H-6), (I-56) + (II-9), (I-56) + (11-12), (I-56) + (111-1), (I-56) + (III-4), (I-56) + (III- 10), (I-56) + (HM 1), (I-56) + (IV-1), (I-56) + (IV-2), (I-56) + (IV-3), (I-56) + (IV-4), (I-
56) + (IV-5), (I-56) + (b-1), (I-56) + (b-2), (I-56) + (b-3), (I-56) + (b-4), (I-56) + (b-5), (I- 56) + (b-6), (I-56) + (b-7), (I-56) + (b-8), (I-56) + (b-9), (I-56) + (b-10), (I-56) + (b-11), (I-56) + (b-12), (I-56) + (b-13), (I-56) + (b-14), (I-56) + (S3-1), (I-56) + (S3-2), (I-56) + (S3-3), (I-56) + (S3-4), (I-56) + (S3-5), (I-56) + (h-1), (I-56) + (h-2), (I-56) + (V-1), (I- 56) + (V-2), (I-56) + (V-3), (I-56) + (V-4), (I-56) + (V-5), (I-56) + (V-6). (1-57) + (11-0), (1-57) + (IM), (1-57) + (11-2), (1-57) + (11-3), (1-57) + (IM), (1-57) + (11-5), (1-57) + (11-6), (1-57) + (11-9), (1-57) + (11-12), (I-57) + (111-1), (I-57) + (III-4), (I-57) + (III- 10), (I-57) + (111-11), (I-57) + (1V-1), (I-57) + (IV-2), (I-57) + (IV-3), (I-57) + (IV-4), (I- 57) + (IV-5), (I-57) + (b-1), (I-57) + (b-2), (I-57) + (b-3), (I-57) + (b-4), (I-57) + (b-5), (I- 57) + (b-6), (I-57) + (b-7), (I-57) + (b-8), (I-57) + (b-9), (I-57) + (b-10), (I-57) + (b-11 ), (I-57) + (b-12), (I-57) + (b-13), (I-57) + (b-14), (I-57) + (S3-1), (I-57) + (S3-2), (I-57) + (S3-3), (I-57) + (S3-4), (I-57) + (S3-5), (I-57) + (h-1), (I-57) + (h-2), (I-57) + (V-1), (I-
57) + (V-2), (I-57) + (V-3), (I-57) + (V-4), (I-57) + (V-5), (I-57) + (V-6).
(I-58) + (ll-O), (I-58) + (IM), (I-58) + (H-2), (1-58) + (H-3), (I-58) + (IM), (I-58) + (II-5), (I-58) + (II-6), ( -58) + (II-9), (I-58) + (11-12), (I-58) + (111-1), (I-58) + (III-4), (I-58) + (III- 10), (I-58) + (111-11), (I-58) + (IV-1), (I-58) + (IV-2), (I-58) + (IV-3), (I-58) + (IV-4), (I-
58) + (lV-5), (I-58) + (b-1), (I-58) + (b-2), (I-58) + (b-3), (I-58) + (b-4), (I-58) + (b-5), (I- 58) + (b-6), (I-58) + (b-7), (I-58) + (b-8), (I-58) + (b-9), (I-58) + (b-10), (I-58) + (b-11), (1-58) + (b-12), (I-58) + (b-13), (I-58) + (b-14), (I-58) + (S3-1), (I-58) + (S3-2), (I-58) + (S3-3), (I-58) + (S3-4), (I-58) + (S3-5), (I-58) + (h-1), (I-58) + (h-2), (I-58) + (V-1), (I-
58) + (V-2), (I-58) + (V-3), (I-58) + (V-4), (I-58) + (V-5), (I-58) + (V-6).
(1-59) + (ll-O), (I-59) + (IM), (I-59) + (H-2), (I-59) + (H-3), (I-59) + (II-4), (I-59) + (II-5), (I-59) + (li-6), (I-59) + (II-9), (I-59) + (11-12), (I-59) + (HM), (I-59) + (HM), (I-59) + (III- 10), (I-59) + (111-11), (I-59) +.(IV-1), (I-59) + (IV-2), (I-59) + (IV-3), (I-59) + (IV-4), (I-
59) + (IV-5), (I-59) + (b-1), (I-59) + (b-2), (I-59) + (b-3), (1-59) + (b-4), (I-59) + (b-5), (I- 59) + (b-6), (I-59) + (b-7), (I-59) + (b-8), (I-59) + (b-9), (I-59) + (b-10), (I-59) + (b-11), (I-59) + (b-12), (I-59) + (b-13), (I-59) + (b-14), (I-59) + (S3-1), (I-59) + (S3-2), (I-59) + (S3-3), (I-59) + (S3-4), (I-59) + (S3-5), (I-59) + (h-1), (I-59) + (h-2), (I-59) + (V-1), (I-
59) + (V-2), (I-59) + (V-3), (I-59) + (V-4), (I-59) + (V-5), (I-59) + (V-6).
(I-60) + (ll-O), (I-60) + (IM), (I-60) + (H-2), (I-60) + (H-3), (I-60) + (IM), (I-60) + (II-5), (I-60) + (II-6), (I-60) + (II-9), (I-60) + (11-12), (I-60) + (HM), (I-60) + (III-4), (I-60) + (III- 10), (I-60) + (111-11), (I-60) + (IV-1), (I-60) + (IV-2), (I-60) + (IV-3), (I-60) + (IV-4), (I-
60) + (IV-5), (I-60) + (b-1), (I-60) + (b-2), (I-60) + (b-3), (I-60) + (b-4), (I-60) + (b-5), (I- 60) + (b-6), (I-60) + (b-7), (I-60) + (b-8), (I-60) + (b-9), (I-60) + (b-10), (I-60) + (b-11), (1-60) + (b-12), (I-60) + (b-13), (I-60) + (b-14), (I-60) + (S3-1), (I-60) + (S3-2), (I-60) + (S3-3), (I-60) + (S3-4), (I-60) + (S3-5), (I-60) + (h-1), (I-60) + (h-2), (I-60) + (V-1), (I-
60) + (V-2), (I-60) + (V-3), (I-60) + (V-4), (I-60) + (V-5), (I-60) + (V-6).
(1-61) + (ll-O), (1-61) + (IM), (1-61) + (H-2), (1-61) + (II-3), (1-61) + (II-4), (1-61) + (II-5), (1-61) + (II-6), (1-61) + (II-9), (1-61) + (11-12), (1-61) + (HM), (1-61) + (HM), (1-61) + (III- 10), (1-61) + (111-11), (1-61) + (IV-1), (1-61) + (IV-2), (1-61) + (IV-3), (1-61) + (IV-4), (I-
61) + (IV-5), (1-61) + (b-1), (1-61) + (b-2), (1-61) + (b-3), (1-61) + (b-4), (1-61) + (b-5), (I- 61) + (b-6), (1-61) + (b-7), (1-61) + (b-8), (1-61) + (b-9), (1-61) + (b-10), (1-61) + (b-11), (1-61) + (b-12), (1-61) + (b-13), (1-61) + (b-14), (1-61) + (S3-1), (1-61) + (S3-2), (1-61) + (S3-3), (1-61) + (S3-4), (1-61) + (S3-5), (1-61) + (h-1), (1-61) + (h-2), (1-61) + (V-1), (I-
61) + (V-2), (1-61) + (V-3), (1-61) + (V-4), (1-61) + (V-5), (1-61) + (V-6).
(I-62) + (ll-O), (I-62) + (IM), (I-62) + (II-2), (I-62) + (H-3), (I-62) + (IM), (I-62) + (II-5), (I-62) + (II-6), (I-62) + (II-9), (I-62) + (11-12), (I-62) + (HM), (I-62) + (III-4), (I-62) + (III- 10), (I-62) + (111-11), (I-62) + (IV-1), (I-62) + (IV-2), (I-62) + (IV-3), (I-62) + (IV-4), (I-
62) + (IV-5), (I-62) + (b-1), (I-62) + (b-2), (I-62) + (b-3), (I-62) + (b-4), (I-62) + (b-5), (I- 62) + (b-6), (I-62) + (b-7), (I-62) + (b-8), (I-62) + (b-9), (1-62) + (b-10), (I-62) + (b-11), (I-62) + (b-12), (I-62) + (b-13), (I-62) + (b-14), (I-62) + (S3-1), (I-62) + (S3-2), (I-62) + (S3-3), (I-62) + (S3-4), (I-62) + (S3-5), (I-62) + (h-1), (I-62) + (h-2), (I-62) + (V-1), (I-
62) + (V-2), (I-62) + (V-3), (I-62) + (V-4), (I-62) + (V-5), (I-62) + (V-6).
(I-63) + (ll-O), (I-63) + (IM), (I-63) + (II-2), (I-63) + (H-3), (I-63) + (II-4), (I-63) + (H-5), (I-63) + (II-6), (I-63) + (II-9), (I-63) + (11-12), (I-63) + (111-1), (I-63) + (HM), (I-63) + (III- 10), (I-63) + (111-11), (I-63) + (IV-1), (I-63) + (IV-2), (I-63) + (IV-3), (I-63) + (IV-4), (I-
63) + (IV-5), (I-63) + (b-1), (I-63) + (b-2), (I-63) + (b-3), (I-63) + (b-4), (I-63) + (b-5), (I- 63) + (b-6), (I-63) + (b-7), (I-63) + (b-8), (I-63) + (b-9), (I-63) + (b-10), (I-63) + (b-11), (I-63) + (b-12), (I-63) + (b-13), (I-63) + (b-14), (I-63) + (S3-1), (I-63) + (S3-2), (I-63) + (S3-3), (I-63) + (S3-4), (I-63) + (S3-5), (I-63) + (h-1), (I-63) + (h-2), (I-63) + (V-1), (I- 63) + (V-2), (I-63) + (V-3), (I-63) + (V-4), (I-63) + (V-5), (I-63) + (V-6). (1-64) + (11-0), (1-64) + (H-1), (I-64) + (H-2), (I-64) + (H-3), (I-64) + (IM), (I-64) + (II-5), (I-64) + (II-6), (I-64) + (II-9), (I-64) + (11-12), (I-64) + (111-1), (I-64) + (HM), (I-64) + (III- 10), (I-64) + (111-11), (I-64) + (IV-1), (I-64) + (IV-2), (I-64) + (IV-3), (I-64) + (IV-4), (I- 64) + (lV-5), (I-64) + (b-1), (I-64) + (b-2), (I-64) + (b-3), (I-64) + (b-4), (I-64) + (b-5), (I- 64) + (b-6), (I-64) + (b-7), (I-64) + (b-8), (I-64) + (b-9), (I-64) + (b-10), (I-64) + (b-11), (I-64) + (b-12), (I-64) + (b-13), (I-64) + (b-14), (I-64) + (S3-1), (I-64) + (S3-2), (I-64) + (S3-3), (I-64) + (S3-4), (I-64) + (S3-5), (I-64) + (h-1), (I-64) + (h-2), (I-64) + (V-1), (I-
64) + (V-2), (I-64) + (V-3), (I-64) + (V-4), (I-64) + (V-5), (I-64) + (V-6).
(I-65) + (ll-O), (I-65) + (IM), (I-65) + (H-2), (I-65) + (H-3), (I-65) + (II-4), (I-65) + (II-5), (I-65) + (II-6), (I-65) + (II-9), (I-65) + (11-12), (I-65) + (HM), (I-65) + (III-4), (I-65) + (III- 10), (I-65) + (111-11), (I-65) + (IV-1), (I-65) + (IV-2), (I-65) + (IV-3), (I-65) + (IV-4), (I-
65) + (IV-5), (I-65) + (b-1), (I-65) + (b-2), (I-65) + (b-3), (I-65) + (b-4), (I-65) + (b-5), (I- 65) + (b-6), (I-65) + (b-7), (I-65) + (b-8), (I-65) + (b-9), (I-65) + (b-10), (I-65) + (b-11), (I-65) + (b-12), (I-65) + (b-13), (I-65) + (b-14), (I-65) + (S3-1), (I-65) + (S3-2), (I-65) + (S3-3), (I-65) + (S3-4), (I-65) + (S3-5), (I-65) + (h-1), (I-65) + (h-2), (I-65) + (V-1), (I-
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66) + (IV-5), (I-66) + (b-1), (I-66) + (b-2), (I-66) + (b-3), (I-66) + (b-4), (I-66) + (b-5), (I- 66) + (b-6), (I-66) + (b-7), (I-66) + (b-8), (I-66) + (b-9), (I-66) + (b-10), (I-66) + (b-11), (I-66) + (b-12), (I-66) + (b-13), (I-66) + (b-14), (I-66) + (S3-1), (I-66) + (S3-2), (I-66) + (S3-3), (I-66) + (S3-4), (I-66) + (S3-5), (I-66) + (h-1), (I-66) + (h-2), (I-66) + (V-1), (I-
66) + (V-2), (I-66) + (V-3), (I-66) + (V-4), (I-66) + (V-5), (I-66) + (V-6).
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75) + (V-2), (I-75) + (V-3), (I-75) + (V-4), (I-75) + (V-5), (I-75) + (V-6).
(I-76) + (ll-O), (I-76) + (11-1), (1-76) + (II-2), (I-76) + (H-3), (I-76) + (II-4), (I-76) + (II-5), (I-76) + (II-6), (I-76) + (II-9), (I-76) + (11-12), (I-76) + (111-1), (I-76) + (HM), (I-76) + (III- 10), (I-76) + (111-1 1), (I-76) + (IV-1), (I-76) + (IV-2), (I-76) + (IV-3), (I-76) + (IV-4), (I-
76) + (IV-5), (I-76) + (b-1), (I-76) + (b-2), (I-76) + (b-3), (I-76) + (b-4), (I-76) + (b-5), (I- 76) + (b-6), (I-76) + (b-7), (I-76) + (b-8), (I-76) + (b-9), (I-76) + (b-10), (I-76) + (b-11), (I-76) + (b-12), (I-76) + (b-13), (I-76) + (b-14), (I-76) + (S3-1), (I-76) + (S3-2), (I-76) + (S3-3), (I-76) + (S3-4), (I-76) + (S3-5), (I-76) + (h-1), (I-76) + (h-2), (I-76) + (V-1), (I-
76) + (V-2), (I-76) + (V-3), (I-76) + (V-4), (I-76) + (V-5), (I-76) + (V-6).
(I-77) + (ll-O), (I-77) + (IM), (I-77) + (H-2), (1-77) + (H-3), (I-77) + (II-4), (I-77) + (II-5), (I-77) + (II-6), (I-77) + (II-9), (I-77) + (11-12), (I-77) + (IH-1), (I-77) + (III-4), (I-77) + (III- 10), (I-77) + (HM 1), (I-77) + (IV-1), (I-77) + (IV-2), (I-77) + (IV-3), (I-77) + (IV-4), (I-
77) + (IV-5), (I-77) + (b-1), (I-77) + (b-2), (I-77) + (b-3), (I-77) + (b-4), (I-77) + (b-5), (I- 77) + (b-6), (I-77) + (b-7), (I-77) + (b-8), (1-77) + (b-9), (I-77) + (b-10), (I-77) + (b-11), (I-77) + (b-12), (I-77) + (b-13), (I-77) + (b-14), (I-77) + (S3-1), (I-77) + (S3-2), (I-77) + (S3-3), (I-77) + (S3-4), (I-77) + (S3-5), (I-77) + (h-1), (I-77) + (h-2), (I-77) + (V-1), (I- 77) + (V-2), (I-77) + (V-3), (I-77) + (V-4), (I-77) + (V-5), (I-77) + (V-6). (1-78) + (11-0), (1-78) + (IM), (1-78) + (11-2), (1-78) + (11-3), (1-78) + (11-4), (1-78) + (11-5), (1-78) + (11-6), (1-78) + (11-9), (1-78) + (11-12), (I-78) + (HM), (I-78) + (III-4), (I-78) + (III- 10), (I-78) + (111-11), (I-78) + (IV-1), (I-78) + (IV-2), (I-78) + (IV-3), (I-78) + (IV-4), (I- 78) + (IV-5), (I-78) + (b-1), (I-78) + (b-2), (I-78) + (b-3), (I-78) + (b-4), (I-78) + (b-5), (I- 78) + (b-6), (I-78) + (b-7), (I-78) + (b-8), (I-78) + (b-9), (I-78) + (b-10), (I-78) + (b-11), (I-78) + (b-12), (I-78) + (b-13), (I-78) + (b-14), (I-78) + (S3-1), (I-78) + (S3-2), (I-78) + (S3-3), (I-78) + (S3-4), (I-78) + (S3-5), (I-78) + (h-1), (I-78) + (h-2), (I-78) + (V-1), (I-
78) + (V-2), (I-78) + (V-3), (I-78) + (V-4), (I-78) + (V-5), (I-78) + (V-6).
(I-79) + (ll-O), (I-79) + (IM), (I-79) + (H-2), (I-79) + (H-3), (I-79) + (II-4), (I-79) + (II-5), (I-79) + (II-6), (I-79) + (II-9), (I-79) + (11-12), (I-79) + (111-1), (I-79) + (III-4), (I-79) + (III- 10), (I-79) + (111-11), (I-79) + (IV-1), (I-79) + (IV-2), (I-79) + (IV-3), (I-79) + (IV-4), (I-
79) + (IV-5), (I-79) + (b-1), (I-79) + (b-2), (I-79) + (b-3), (I-79) + (b-4), (1-79) + (b-5), (I- 79) + (b-6), (I-79) + (b-7), (I-79) + (b-8), (I-79) + (b-9), (I-79) + (b-10), (I-79) + (b-11), (I-79) + (b-12), (I-79) + (b-13), (I-79) + (b-14), (I-79) + (S3-1), (I-79) + (S3-2), (I-79) + (S3-3), (I-79) + (S3-4), (I-79) + (S3-5), (I-79) + (h-1), (I-79) + (h-2), (I-79) + (V-1), (I-
79) + (V-2), (I-79) + (V-3), (I-79) + (V-4), (I-79) + (V-5), (I-79) + (V-6).
(I-80) + (ll-O), (I-80) + (11-1), (I-80) + (H-2), (I-80) + (H-3), (I-80) + (II-4), (I-80) + (II-5), (I-80) + (II-6), (I-80) + (II-9), (I-80) + (11-12), (I-80) + (111-1), (I-80) + (III-4), (I-80) + (III- 10), (I-80) + (111-1 1), (I-80) + (IV-1), (I-80) + (IV-2), (I-80) + (IV-3), (I-80) + (IV-4), (I-
80) + (IV-5), (I-80) + (b-1), (I-80) + (b-2), (I-80) + (b-3), (I-80) + (b-4), (I-80) + (b-5), (I- 80) + (b-6), (I-80) + (b-7), (I-80) + (b-8), (I-80) + (b-9), (I-80) + (b-10), (I-80) + (b-11), (I-80) + (b-12), (I-80) + (b-13), (I-80) + (b-14), (I-80) + (S3-1), (I-80) + (S3-2), (I-80) + (S3-3), (I-80) + (S3-4), (I-80) + (S3-5), (I-80) + (h-1), (I-80) + (h-2), (I-80) + (V-1), (I-
80) + (V-2), (I-80) + (V-3), (I-80) + (V-4), (I-80) + (V-5), (I-80) + (V-6).
(1-81) + (ll-O), (1-81) + (11-1), (1-81) + (H-2), (1-81) + (II-3), (1-81) + (II-4), (1-81) + (II-5), (1-81) + (II-6), (1-81) + (II-9), (1-81) + (11-12), (1-81) + (HM), (1-81) + (III-4), (1-81) + (III- 10), (1-81) + (111-11), (1-81) + (IV-1), (1-81) + (IV-2), (1-81) + (IV-3), (1-81) + (IV-4), (I-
81) + (IV-5), (1-81) + (b-1), (1-81) + (b-2), (1-81) + (b-3), (1-81) + (b-4), (1-81) + (b-5), (I- 81) + (b-6), (1-81) + (b-7), (1-81) + (b-8), (1-81) + (b-9), (1-81) + (b-10), (1-81) + (b-11), (1-81) + (b-12), (1-81) + (b-13), (1-81) + (b-14), (1-81) + (S3-1), (1-81) + (S3-2), (1-81) + (S3-3), (1-81) + (S3-4), (1-81) + (S3-5), (1-81) + (h-1), (1-81) + (h-2), (1-81) + (V-1), (I-
81) + (V-2), (1-81) + (V-3), (1-81) + (V-4), (1-81) + (V-5), (1-81) + (V-6).
(I-82) + (ll-O), (I-82) + (11-1), (I-82) + (H-2), (I-82) + (H-3), (I-82) + (IM), (I-82) + (II-5), (I-82) + (II-6), (I-82) + (II-9), (I-82) + (11-12), (I-82) + (111-1), (I-82) + (HM), (I-82) + (III- 10), (I-82) + (111-11), (I-82) + (IV-1), (I-82) + (IV-2), (I-82) + (IV-3), (I-82) + (IV-4), (I-
82) + (IV-5), (I-82) + (b-1), (I-82) + (b-2), (I-82) + (b-3), (I-82) + (b-4), (I-82) + (b-5), (I- 82) + (b-6), (I-82) + (b-7), (I-82) + (b-8), (I-82) + (b-9), (I-82) + (b-10), (I-82) + (b-11), (I-82) + (b-12), (I-82) + (b-13), (I-82) + (b-14), (I-82) + (S3-1), (I-82) + (S3-2), (I-82) + (S3-3), (I-82) + (S3-4), (I-82) + (S3-5), (I-82) + (h-1), (I-82) + (h-2), (I-82) + (V-1), (I-
82) + (V-2), (I-82) + (V-3), (I-82) + (V-4), (I-82) + (V-5), (I-82) + (V-6).
(1-83) + (ll-O), (I-83) + (11-1), (I-83) + (H-2), (I-83) + (H-3), (I-83) + (II-4), (I-83) + (II-5), (I-83) + (II-6), (I-83) + (II-9), (I-83) + (11-12), (I-83) + (HM), (I-83) + (III-4), (I-83) + (III- 10), (I-83) + (111-11), (I-83) + (IV-1), (I-83) + (IV-2), (I-83) + (IV-3), (I-83) + (IV-4), (I-
83) + (IV-5), (I-83) + (b-1), (I-83) + (b-2), (I-83) + (b-3), (I-83) + (b-4), (I-83) + (b-5), (I- 83) + (b-6), (I-83) + (b-7), (1-83) + (b-8), (I-83) + (b-9), (I-83) + (b-10), (I-83) + (b-11), (I-83) + (b-12), (I-83) + (b-13), (I-83) + (b-14), (I-83) + (S3-1), (I-83) + (S3-2), (I-83) + (S3-3), (I-83) + (S3-4), (I-83) + (S3-5), (I-83) + (h-1), (I-83) + (h-2), (I-83) + (V-1), (I-
83) + (V-2), (I-83) + (V-3), (I-83) + (V-4), (I-83) + (V-5), (I-83) + (V-6).
(I-84) + (ll-O), (I-84) + (IM), (I-84) + (H-2), (I-84) + (H-3), (I-84) + (II-4), (I-84) + (II-5), (I-84) + (II-6), (I-84) + (II-9), (I-84) + (11-12), (I-84) + (111-1), (I-84) + (III-4), (I-84) + (III- 10), (I-84) + (HM 1), (I-84) + (IV-1), (I-84) + (IV-2), (I-84) + (IV-3), (I-84) + (IV-4), (I-
84) + (IV-5), (I-84) + (b-1), (I-84) + (b-2), (I-84) + (b-3), (I-84) + (b-4), (I-84) + (b-5), (I- 84) + (b-6), (I-84) + (b-7), (I-84) + (b-8), (I-84) + (b-9), (I-84) + (b-10), (I-84) + (b-11), (I-84) + (b-12), (I-84) + (b-13), (I-84) + (b-14), (I-84) + (S3-1), (I-84) + (S3-2), (I-84) + (S3-3), (I-84) + (S3-4), (I-84) + (S3-5), (I-84) + (h-1), (I-84) + (h-2), (I-84) + (V-1), (I- 84) + (V-2), (I-84) + (V-3), (I-84) + (V-4), (I-84) + (V-5), (I-84) + (V-6). (1-85) + (11-0), (1-85) + (11-1), (I-85) + (H-2), (I-85) + (H-3), (I-85) + (IM), (I-85) + (II-5), (I-85) + (II-6), (I-85) + (II-9), (I-85) + (11-12), (I-85) + (HM), (I-85) + (III-4), (I-85) + (III- 10), (I-85) + (111-11), (I-85) + (IV-1), (I-85) + (IV-2), (I-85) + (IV-3), (I-85) + (IV-4), (I- 85) + (IV-5), (I-85) + (b-1), (I-85) + (b-2), (I-85) + (b-3), (I-85) + (b-4), (I-85) + (b-5), (I- 85) + (b-6), (I-85) + (b-7), (I-85) + (b-8), (I-85) + (b-9), (I-85) + (b-10), (I-85) + (b-11), (I-85) + (b-12), (I-85) + (b-13), (I-85) + (b-14), (I-85) + (S3-1), (I-85) + (S3-2), (I-85) + (S3-3), (1-85) + (S3-4), (I-85) + (S3-5), (1-85) + (h-1), (I-85) + (h-2), (I-85) + (V-1), (l-
85) + (V-2), (I-85) + (V-3), (I-85) + (V-4), (I-85) + (V-5), (I-85) + (V-6).
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86) + (IV-5), (I-86) + (b-1), (I-86) + (b-2), (I-86) + (b-3), (I-86) + (b-4), (I-86) + (b-5), (I- 86) + (b-6), (I-86) + (b-7), (I-86) + (b-8), (I-86) + (b-9), (I-86) + (b-10), (I-86) + (b-11), (I-86) + (b-12), (1-86) + (b-13), (I-86) + (b-14), (I-86) + (S3-1), (I-86) + (S3-2), (I-86) + (S3-3), (I-86) + (S3-4), (I-86) + (S3-5), (I-86) + (h-1), (I-86) + (h-2), (I-86) + (V-1), (I-
86) + (V-2), (I-86) + (V-3), (I-86) + (V-4), (I-86) + (V-5), (I-86) + (V-6).
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87) + (IV-5), (I-87) + (b-1), (I-87) + (b-2), (I-87) + (b-3), (I-87) + (b-4), (I-87) + (b-5), (I- 87) + (b-6), (I-87) + (b-7), (I-87) + (b-8), (I-87) + (b-9), (I-87) + (b-10), (I-87) + (b-11), (I-87) + (b-12), (I-87) + (b-13), (I-87) + (b-14), (I-87) + (S3-1), (I-87) + (S3-2), (I-87) + (S3-3), (I-87) + (S3-4), (I-87) + (S3-5), (I-87) + (h-1), (I-87) + (h-2), (I-87) + (V-1), (I-
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88) + (IV-5), (I-88) + (b-1), (I-88) + (b-2), (I-88) + (b-3), (I-88) + (b-4), (I-88) + (b-5), (I- 88) + (b-6), (I-88) + (b-7), (I-88) + (b-8), (I-88) + (b-9), (I-88) + (b-10), (I-88) + (b-11), (1-88) + (b-12), (I-88) + (b-13), (I-88) + (b-14), (I-88) + (S3-1), (I-88) + (S3-2), (I-88) + (S3-3), (I-88) + (S3-4), (I-88) + (S3-5), (I-88) + (h-1), (I-88) + (h-2), (I-88) + (V-1), (I-
88) + (V-2), (I-88) + (V-3), (I-88) + (V-4), (I-88) + (V-5), (I-88) + (V-6).
(I-89) + (ll-O), (I-89) + (IM), (I-89) + (H-2), (I-89) + (H-3), (I-89) + (IM), (I-89) + (H-5), (I-89) + (II-6), (I-89) + (II-9), (I-89) + (11-12), (I-89) + (111-1), (I-89) + (III-4), (I-89) + (III- 10), (I-89) + (111-11), (I-89) + (IV-1), (I-89) + (IV-2), (I-89) + (IV-3), (I-89) + (IV-4), (I-
89) + (IV-5), (I-89) + (b-1), (I-89) + (b-2), (I-89) + (b-3), (I-89) + (b-4), (I-89) + (b-5), (I- 89) + (b-6), (I-89) + (b-7), (I-89) + (b-8), (I-89) + (b-9), (I-89) + (b-10), (I-89) + (b-11), (I-89) + (b-12), (I-89) + (b-13), (I-89) + (b-14), (I-89) + (S3-1), (1-89) + (S3-2), (I-89) + (S3-3), (I-89) + (S3-4), (I-89) + (S3-5), (I-89) + (h-1), (1-89) + (h-2), (I-89) + (V-1), (I-
89) + (V-2), (I-89) + (V-3), (I-89) + (V-4), (I-89) + (V-5), (I-89) + (V-6).
(I-90) + (ll-O), (I-90) + (IM), (I-90) + (H-2), (I-90) + (H-3), (I-90) + (II-4), (I-90) + (II-5), (I-90) + (II-6), (I-90) + (II-9), (I-90) + (11-12), (I-90) + (111-1), (I-90) + (UM), (1-90) + (III- 10), (I-90) + (111-11), (I-90) + (IV-1), (I-90) + (IV-2), (I-90) + (IV-3), (I-90) + (IV-4), (I-
90) + (IV-5), (I-90) + (b-1), (I-90) + (b-2), (I-90) + (b-3), (I-90) + (b-4), (I-90) + (b-5), (I- 90) + (b-6), (I-90) + (b-7), (I-90) + (b-8), (I-90) + (b-9), (I-90) + (b-10), (I-90) + (b-11), (I-90) + (b-12), (I-90) + (b-13), (I-90) + (b-14), (I-90) + (S3-1), (I-90) + (S3-2), (I-90) + (S3-3), (I-90) + (S3-4), (I-90) + (S3-5), (I-90) + (h-1), (I-90) + (h-2), (I-90) + (V-1), (I-
90) + (V-2), (I-90) + (V-3), (I-90) + (V-4), (I-90) + (V-5), (I-90) + (V-6).
(1-91) + (ll-O), (1-91) + (IM), (1-91) + (H-2), (1-91) + (H-3), (1-91) + (IM), (1-91) + (II-5), (1-91) + (II-6), (1-91) + (II-9), (1-91) + (11-12), (1-91) + (HM), (1-91) + (HM), (1-91) + (III- 10), (1-91) + (111-11), (1-91) + (1V-1), (1-91) + (IV-2), (1-91) + (IV-3), (1-91) + (IV-4), (I-
91) + (IV-5), (1-91) + (b-1), (1-91) + (b-2), (1-91) + (b-3), (1-91) + (b-4), (1-91) + (b-5), (I- 91) + (b-6), (1-91) + (b-7), (1-91) + (b-8), (1-91) + (b-9), (1-91) + (b-10), (1-91) + (b-11), (1-91) + (b-12), (1-91) + (b-13), (1-91) + (b-14), (1-91) + (S3-1), (1-91) + (S3-2), (1-91) + (S3-3), (1-91) + (S3-4), (1-91) + (S3-5), (1-91) + (h-1), (1-91) + (h-2), (1-91) + (V-1), (I- 91) + (V-2), (1-91) + (V-3), (1-91) + (V-4), (1-91) + (V-5), (1-91) + (V-6). (1-92) + (11-0), (1-92) + (11-1), (I-92) + (H-2), (I-92) + (H-3), (I-92) + (IM), (I-92) + (II-5), (I-92) + (II-6), (I-92) + (II-9), (I-92) + (11-12), (I-92) + (111-1), (I-92) + (III-4), (I-92) + (III- 10), (I-92) + (111-11), (I-92) + (IV-1), (I-92) + (IV-2), (I-92) + (lV-3), (I-92) + (IV-4), (I- 92) + (IV-5), (I-92) + (b-1), (I-92) + (b-2), (I-92) + (b-3), (I-92) + (b-4), (I-92) + (b-5), (I- 92) + (b-6), (I-92) + (b-7), (I-92) + (b-8), (I-92) + (b-9), (I-92) + (b-10), (I-92) + (b-11), (I-92) + (b-12), (I-92) + (b-13), (I-92) + (b-14), (I-92) + (S3-1), (I-92) + (S3-2), (I-92) + (S3-3), (I-92) + (S3-4), (I-92) + (S3-5), (I-92) + (h-1), (I-92) + (h-2), (I-92) + (V-1), (I-
92) + (V-2), (I-92) + (V-3), (I-92) + (V-4), (I-92) + (V-5), (I-92) + (V-6).
(I-93) + (ll-O), (I-93) + (IM), (I-93) + (H-2), (I-93) + (H-3), (I-93) + (II-4), (I-93) + (II-5), (I-93) + (II-6), (I-93) + (II-9), (I-93) + (11-12), (I-93) + (UM), (I-93) + (III-4), (I-93) + (III- 10), (I-93) + (111-11), (I-93) + (IV-1), (I-93) + (lV-2), (I-93) + (IV-3), (I-93) + (IV-4), (I-
93) + (IV-5), (I-93) + (b-1), (I-93) + (b-2), (I-93) + (b-3), (I-93) + (b-4), (I-93) + (b-5), (I- 93) + (b-6), (I-93) + (b-7), (I-93) + (b-8), (I-93) + (b-9), (I-93) + (b-10), (I-93) + (b-11), (I-93) + (b-12), (I-93) + (b-13), (I-93) + (b-14), (I-93) + (S3-1), (I-93) + (S3-2), (I-93) + (S3-3), (I-93) + (S3-4), (I-93) + (S3-5), (I-93) + (h-1), (I-93) + (h-2), (I-93) + (V-1), (I-
93) + (V-2), (I-93) + (V-3), (I-93) + (V-4), (I-93) + (V-5), (I-93) + (V-6).
(I-94) + (ll-O), (I-94) + (IM), (I-94) + (H-2), (I-94) + (H-3), (I-94) + (II-4), (I-94) + (II-5), (I-94) + (II-6), (I-94) + (II-9), (I-94) + (11-12), (I-94) + (HM), (I-94) + (III-4), (I-94) + (III- 10), (I-94) + (111-11), (I-94) + (IV-1), (I-94) + (IV-2), (I-94) + (IV-3), (I-94) + (IV-4), (I-
94) + (IV-5), (I-94) + (b-1), (I-94) + (b-2), (I-94) + (b-3), (I-94) + (b-4), (I-94) + (b-5), (I- 94) + (b-6), (I-94) + (b-7), (I-94) + (b-8), (I-94) + (b-9), (I-94) + (b-10), (I-94) + (b-11), (I-94) + (b-12), (I-94) + (b-13), (I-94) + (b-14), (I-94) + (S3-1), (I-94) + (S3-2), (I-94) + (S3-3), (I-94) + (S3-4), (I-94) + (S3-5), (I-94) + (h-1), (I-94) + (h-2), (I-94) + (V-1), (I-
94) + (V-2), (I-94) + (V-3), (I-94) + (V-4), (I-94) + (V-5), (I-94) + (V-6).
(I-95) + (ll-O), (I-95) + (IM), (I-95) + (H-2), (I-95) + (H-3), (I-95) + (II-4), (I-95) + (II-5), (I-95) + (II-6), (I-95) + (II-9), (I-95) + (11-12), (I-95) + (HM), (I-95) + (III-4), (I-95) + (III- 10), (1-95) + (111-11), (I-95) + (IV-1), (I-95) + (IV-2), (I-95) + (IV-3), (I-95) + (IV-4), (I-
95) + (IV-5), (I-95) + (b-1), (I-95) + (b-2), (I-95) + (b-3), (I-95) + (b-4), (I-95) + (b-5), (I- 95) + (b-6), (I-95) + (b-7), (I-95) + (b-8), (I-95) + (b-9), (I-95) + (b-10), (I-95) + (b-11), (1-95) + (b-12), (I-95) + (b-13), (I-95) + (b-14), (I-95) + (S3-1), (I-95) + (S3-2), (I-95) + (S3-3), (I-95) + (S3-4), (I-95) + (S3-5), (I-95) + (h-1), (I-95) + (h-2), (I-95) + (V-1), (I-
95) + (V-2), (I-95) + (V-3), (I-95) + (V-4), (I-95) + (V-5), (I-95) + (V-6).
(I-96) + (ll-O), (I-96) + (H-1), (I-96) + (H-2), (I-96) + (H-3), (I-96) + (IM), (I-96) + (II-5), (I-96) + (II-6), (I-96) + (II-9), (I-96) + (11-12), (I-96) + (UM), (I-96) + (HM), (I-96) + (III- 10), (I-96) + (111-11), (I-96) + (IV-1), (I-96) + (IV-2), (I-96) + (IV-3), (I-96) + (IV-4), (I-
96) + (IV-5), (I-96) + (b-1), (I-96) + (b-2), (I-96) + (b-3), (I-96) + (b-4), (I-96) + (b-5), (I- 96) + (b-6), (I-96) + (b-7), (1-96) + (b-8), (I-96) + (b-9), (I-96) + (b-10), (I-96) + (b-11), (I-96) + (b-12), (I-96) + (b-13), (I-96) + (b-14), (I-96) + (S3-1), (I-96) + (S3-2), (I-96) + (S3-3), (I-96) + (S3-4), (I-96) + (S3-5), (I-96) + (h-1), (I-96) + (h-2), (I-96) + (V-1), (I-
96) + (V-2), (I-96) + (V-3), (I-96) + (V-4), (I-96) + (V-5), (I-96) + (V-6).
(I-97) + (ll-O), (I-97) + (IM), (I-97) + (II-2), (I-97) + (II-3), (I-97) + (II-4), (I-97) + (II-5), (I-97) + (II-6), (I-97) + (II-9), (I-97) + (11-12), (I-97) + (111-1), (I-97) + (HM), (I-97) + (III- 10), (I-97) + (111-11), (I-97) + (IV-1), (I-97) + (IV-2), (I-97) + (IV-3), (I-97) + (IV-4), (I-
97) + (IV-5), (I-97) + (b-1), (I-97) + (b-2), (I-97) + (b-3), (I-97) + (b-4), (I-97) + (b-5), (I- 97) + (b-6), (I-97) + (b-7), (I-97) + (b-8), (I-97) + (b-9), (I-97) + (b-10), (I-97) + (b-11), (I-97) + (b-12), (I-97) + (b-13), (I-97) + (b-14), (I-97) + (S3-1), (I-97) + (S3-2), (I-97) + (S3-3), (I-97) + (S3-4), (I-97) + (S3-5), (I-97) + (h-1), (I-97) + (h-2), (I-97) + (V-1), (I-
97) + (V-2), (I-97) + (V-3), (I-97) + (V-4), (I-97) + (V-5), (I-97) + (V-6).
(I-98) + (ll-O), (I-98) + (IM), (I-98) + (II-2), (I-98) + (H-3), (I-98) + (II-4), (I-98) + (II-5), (I-98) + (II-6), (I-98) + (II-9), (I-98) + (11-12), (I-98) + (111-1), (I-98) + (HM), (I-98) + (III- 10), (I-98) + (111-11), (I-98) + (IV-1), (I-98) + (IV-2), (I-98) + (IV-3), (I-98) + (IV-4), (I-
98) + (IV-5), (I-98) + (b-1), (I-98) + (b-2), (I-98) + (b-3), (I-98) + (b-4), (I-98) + (b-5), (I- 98) + (b-6), (I-98) + (b-7), (I-98) + (b-8), (I-98) + (b-9), (I-98) + (b-10), (I-98) + (b-11), (I-98) + (b-12), (I-98) + (b-13), (I-98) + (b-14), (I-98) + (S3-1), (I-98) + (S3-2), (I-98) + (S3-3), (I-98) + (S3-4), (I-98) + (S3-5), (I-98) + (h-1), (I-98) + (h-2), (I-98) + (V-1), (I- 98) + (V-2), (I-98) + (V-3), (I-98) + (V-4), (1-98) + (V-5), (I-98) + (V-6). (1-99) + (11-0), (1-99) + (IM), (1-99) + (11-2), (1-99) + (11-3), (1-99) + (IM), (1-99) + (11-5), (1-99) + (11-6), (1-99) + (11-9), (1-99) + (11-12), (I-99) + (HM), (I-99) + (III-4), (I-99) + (III- 10), (I-99) + (111-11), (I-99) + (IV-1), (I-99) + (IV-2), (I-99) + (IV-3), (I-99) + (IV-4), (I- 99) + (IV-5), (I-99) + (b-1), (I-99) + (b-2), (I-99) + (b-3), (I-99) + (b-4), (I-99) + (b-5), (I- 99) + (b-6), (I-99) + (b-7), (I-99) + (b-8), (I-99) + (b-9), (I-99) + (b-10), (I-99) + (b-11), (I-99) + (b-12), (I-99) + (b-13), (I-99) + (b-14), (I-99) + (S3-1), (I-99) + (S3-2), (I-99) + (S3-3), (I-99) + (S3-4), (I-99) + (S3-5), (I-99) + (h-1), (I-99) + (h-2), (I-99) + (V-1), (I-
99) + (V-2), (I-99) + (V-3), (I-99) + (V-4), (I-99) + (V-5), (I-99) + (V-6).
(1-100) + (ll-O), (1-100) + (IM), (1-100) + (II-2), (1-100) + (H-3), (1-100) + (II-4), (1-100) + (II-5), (1-100) + (II-6), (1-100) + (II-9), (1-100) + (11-12), (1-100) + (111-1), (1-100) + (III- 4), (1-100) + (111-10), (1-100) + (111-11), (1-100) + (IV-1), (1-100) + (IV-2), (1-100) + (IV- 3), (1-100) + (IV-4), (1-100) + (IV-5), (1-100) + (b-1), (1-100) + (b-2), (1-100) + (b-3), (I-
100) + (b-4), (1-100) + (b-5), (1-100) + (b-6), (1-100) + (b-7), (1-100) + (b-8), (1-100) + (b-9), (1-100) + (b-10), (1-100) + (b-11), (1-100) + (b-12), (1-100) + (b-13), (1-100) +
(b-14), (1-100) + (S3-1), (1-100) + (S3-2), (1-100) + (S3-3), (1-100) + (S3-4), (1-100) + (S3-5), (1-100) + (h-1), (1-100) + (h-2), (1-100) + (V-1), (1-100) + (V-2), (1-100) + (V-3), (1-100) + (V-4), (1-100) + (V-5), (1-100) + (V-6).
(1-101) + (ll-O), (1-101) + (IM), (1-101) + (H-2), (1-101) + (H-3), (1-101) + (IM), (1-101) + (II-5), (1-101) + (H-6), (1-101) + (II-9), (1-101) + (11-12), (1-101) + (111-1), (1-101) + (III- 4), (1-101) + (111-10), (1-101) + (111-11), (1-101) + (IV-1), (1-101) + (IV-2), (1-101) + (IV- 3), (1-101) + (IV-4), (1-101) + (IV-5), (1-101) + (b-1), (1-101) + (b-2), (1-101) + (b-3), (I-
101) + (b-4), (1-101) + (b-5), (1-101) + (b-6), (1-101) + (b-7), (1-101) + (b-8), (1-101) + (b-9), (1-101) + (b-10), (1-101) + (b-11), (1-101) + (b-12), (1-101) + (b-13), (1-101) +
(b-14), (1-101) + (S3-1), (1-101) + (S3-2), (1-101) + (S3-3), (1-101) + (S3-4), (1-101) + (S3-5), (1-101) + (h-1), (1-101) + (h-2), (1-101) + (V-1), (1-101) + (V-2), (1-101) + (V-3), (1-101) + (V-4), (1-101) + (V-5), (1-101) + (V-6).
(1-102) + (ll-O), (1-102) + (IM), (1-102) + (H-2), (1-102) + (H-3), (1-102) + (II-4), (1-102) + (II-5), (M 02) + (II-6), (1-102) + (II-9), (1-102) + (11-12), (1-102) + (111-1), (1-102) + (III- 4), (1-102) + (111-10), (1-102) + (111-11), (1-102) + (IV-1), (1-102) + (IV-2), (1-102) + (IV- 3), (1-102) + (IV-4), (1-102) + (IV-5), (1-102) + (b-1), (1-102) + (b-2), (1-102) + (b-3), (I-
102) + (b-4), (1-102) + (b-5), (1-102) + (b-6), (1-102) + (b-7), (1-102) + (b-8), (1-102) + (b-9), (1-102) + (b-10), (1-102) + (b-11), (1-102) + (b-12), (1-102) + (b-13), (1-102) + (b-14), (1-102) + (S3-1), (1-102) + (S3-2), (1-102) + (S3-3), (1-102) + (S3-4), (1-102) + (S3-5), (1-102) + (h-1), (1-102) + (h-2), (1-102) + (V-1), (1-102) + (V-2), (1-102) + (V-3), (1-102) + (V-4), (1-102) + (V-5), (1-102) + (V-6).
(1-103) + (ll-O), (1-103) + (IM), (1-103) + (H-2), (1-103) + (H-3), (1-103) + (II-4), (1-103) + (II-5), (1-103) + (II-6), (1-103) + (II-9), (1-103) + (11-12), (1-103) + (111-1), (1-103) + (III- 4), (1-103) + (111-10), (1-103) + (111-11), (M03) + (IV-1), (1-103) + (IV-2), (1-103) + (IV- 3), (1-103) + (IV-4), (1-103) + (IV-5), (1-103) + (b-1), (1-103) + (b-2), (1-103) + (b-3), (I-
103) + (b-4), (1-103) + (b-5), (1-103) + (b-6), (1-103) + (b-7), (1-103) + (b-8), (1-103) + (b-9), (1-103) + (b-10), (1-103) + (b-11), (1-103) + (b-12), (1-103) + (b-13), (1-103) + (b-14), (1-103) + (S3-1), (1-103) + (S3-2), (1-103) + (S3-3), (1-103) + (S3-4), (1-103) + (S3-5), (1-103) + (h-1), (1-103) + (h-2), (1-103) + (V-1), (1-103) + (V-2), (1-103) + (V-3), (1-103) + (V-4), (1-103) + (V-5), (1-103) + (V-6).
(1-104) + (ll-O), (1-104) + (IM), (1-104) + (II-2), (1-104) + (H-3), (1-104) + (II-4), (1-104) + (II-5), (1-104) + (II-6), (1-104) + (H-9), (1-104) + (11-12), (1-104) + (111-1), (1-104) + (III- 4), (1-104) + (111-10), (1-104) + (111-11), (1-104) + (IV-1), (1-104) + (IV-2), (1-104) + (IV- 3), (1-104) + (IV-4), (1-104) + (IV-5), (1-104) + (b-1), (1-104) + (b-2), (1-104) + (b-3), (I-
104) + (b-4), (1-104) + (b-5), (1-104) + (b-6), (1-104) + (b-7), (1-104) + (b-8), (1-104) + (b-9), (1-104) + (b-10), (1-104) + (b-11), (1-104) + (b-12), (1-104) + (b-13), (1-104) + (b-14), (M04) + (S3-1), (1-104) + (S3-2), (1-104) + (S3-3), (1-104) + (S3-4), (1-104) + (S3-5), (1-104) + (h-1), (1-104) + (h-2), (1-104) + (V-1), (1-104) + (V-2), (1-104) + (V-3), (1-104) + (V-4), (1-104) + (V-5), (1-104) + (V-6).
(1-105) + (ll-O), (1-105) + (IM), (1-105) + (H-2), (1-105) + (ll-3), (1-105) + (II-4), (1-105) + (II-5), (1-105) + (II-6), (1-105) + (II-9), (1-105) + (11-12), (1-105) + (HM), (1-105) + (III- 4), (1-105) + (111-10), (1-105) + (111-11), (1-105) + (IV-1), (1-105) + (IV-2), (1-105) + (IV- 3), (1-105) + (IV-4), (1-105) + (IV-5), (1-105) + (b-1), (1-105) + (b-2), (1-105) + (b-3), (I-
105) + (b-4), (1-105) + (b-5), (1-105) + (b-6), (1-105) + (b-7), (1-105) + (b-8), (1-105) + (b-9), (1-105) + (b-10), (1-105) + (b-11), (1-105) + (b-12), (1-105) + (b-13), (1-105) + (b-14), (1-105) + (S3-1), (1-105) + (S3-2), (1-105) + (S3-3), (1-105) + (S3-4), (1-105) + (S3-5), (1-105) + (h-1), (1-105) + (h-2), (1-105) + (V-1), (1-105) + (V-2), (1-105) + (V-3), (1-105) + (V-4), (1-105) + (V-5), (1-105) + (V-6).
(1-106) + (ll-O), (1-106) + (IM), (1-106) + (H-2), (1-106) + (H-3), (1-106) + (IM), (1-106) + (II-5), (1-106) + (H-6), (1-106) + (II-9), (1-106) + (11-12), (1-106) + (HM), (1-106) + (III- 4), (1-106) + (111-10), (1-106) + (111-11), (1-106) + (IV-1), (1-106) + (IV-2), (1-106) + (IV- 3), (1-106) + (IV-4), (1-106) + (IV-5), (1-106) + (b-1), (1-106) + (b-2), (1-106) + (b-3), (I- 106) + (b-4), (1-106) + (b-5), (1-106) + (b-6), (1-106) + (b-7), (1-106) + (b-8), (1-106) + (b-9), (1-106) + (b-10), (1-106) + (b-11), (1-106) + (b-12), (1-106) + (b-13), (1-106) + (b-14), (1-106) + (S3-1), (1-106) + (S3-2), (1-106) + (S3-3), (1-106) + (S3-4), (1-106) + (S3-5), (1-106) + (h-1), (1-106) + (h-2), (1-106) + (V-1), (1-106) + (V-2), (1-106) + (V-3), (1-106) + (V-4), (1-106) + (V-5), (1-106) + (V-6).
(1-107) + (ll-O), (1-107) + (IM), (1-107) + (H-2), (1-107) + (II-3), (1-107) + (II-4), (1-107) + (II-5), (1-107) + (II-6), (1-107) + (II-9), (1-107) + (11-12), (1-107) + (HM), (1-107) + (III- 4), (1-107) + (111-10), (1-107) + (111-11), (1-107) + (IV-1), (1-107) + (IV-2), (1-107) + (IV- 3), (1-107) + (IV-4), (1-107) + (IV-5), (1-107) + (b-1), (1-107) + (b-2), (1-107) + (b-3), (I- 107) + (b-4), (1-107) + (b-5), (1-107) + (b-6), (1-107) + (b-7), (1-107) + (b-8), (1-107) + (b-9), (1-107) + (b-10), (1-107) + (b-11), (1-107) + (b-12), (1-107) + (b-13), (1-107) + (b-14), (1-107) + (S3-1), (1-107) + (S3-2), (1-107) + (S3-3), (1-107) + (S3-4), (1-107) + (S3-5), (1-107) + (h-1), (1-107) + (h-2), (1-107) + (V-1), (1-107) + (V-2), (1-107) + (V-3), (1-107) + (V-4), (1-107) + (V-5), (1-107) + (V-6).
(1-108) + (ll-O), (1-108) + (11-1), (1-108) + (II-2), (1-108) + (H-3), (1-108) + (II-4), (1-108) + (II-5), (1-108) + (II-6), (1-108) + (II-9), (1-108) + (11-12), (1-108) + (HM), (1-108) + (III- 4), (1-108) + (111-10), (1-108) + (111-11), (1-108) + (IV-1), (1-108) + (IV-2), (1-108) + (IV- 3), (1-108) + (IV-4), (1-108) + (IV-5), (1-108) + (b-1), (1-108) + (b-2), (1-108) + (b-3), (I- 108) + (b-4), (1-108) + (b-5), (1-108) + (b-6), (1-108) + (b-7), (1-108) + (b-8), (1-108) + (b-9), (1-108) + (b-10), (1-108) + (b-11), (1-108) + (b-12), (1-108) + (b-13), (1-108) + (b-14), (1-108) + (S3-1), (1-108) + (S3-2), (1-108) + (S3-3), (1-108) + (S3-4), (M08) + (S3-5), (1-108) + (h-1), (1-108) + (h-2), (1-108) + (V-1), (1-108) + (V-2), (1-108) + (V-3), (1-108) + (V-4), (1-108) + (V-5), (1-108) + (V-6).
(1-109) + (ll-O), (1-109) + (IM), (1-109) + (H-2), (1-109) + (H-3), (1-109) + (IM), (1-109) + (II-5), (1-109) + (II-6), (1-109) + (II-9), (1-109) + (11-12), (1-109) + (111-1), (1-109) + (III- 4), (1-109) + (111-10), (1-109) + (111-11), (1-109) + (IV-1), (1-109) + (IV-2), (1-109) + (IV- 3), (1-109) + (lV-4), (1-109) + (IV-5), (1-109) + (b-1), (1-109) + (b-2), (1-109) + (b-3), (I-
109) + (b-4), (1-109) + (b-5), (1-109) + (b-6), (1-109) + (b-7), (1-109) + (b-8), (1-109) + (b-9), (1-109) + (b-10), (1-109) + (b-11), (M09) + (b-12), (1-109) + (b-13), (1-109) + (b-14), (1-109) + (S3-1), (1-109) + (S3-2), (1-109) + (S3-3), (1-109) + (S3-4), (1-109) + (S3-5), (1-109) + (h-1), (1-109) + (h-2), (1-109) + (V-1), (1-109) + (V-2), (1-109) + (V-3), (1-109) + (V-4), (1-109) + (V-5), (1-109) + (V-6).
(1-110) + (ll-O), (1-110) + (IM), (1-110) + (H-2), (1-110) + (H-3), (1-110) + (IM), (1-110) + (II-5), (1-110) + (H-6), (1-110) + (II-9), (1-110) + (11-12), (1-110) + (HM), (1-110) + (III- 4), (1-110) + (111-10), (1-110) + (111-11), (1-110) + (IV-1), (1-110) + (IV-2), (1-110) + (IV- 3), (1-110) + (IV-4), (1-110) + (IV-5), (1-110) + (b-1), (1-110) + (b-2), (1-110) + (b-3), (I-
110) + (b-4), (1-110) + (b-5), (1-110) + (b-6), (1-110) + (b-7), (1-110) + (b-8), (1-110) + (b-9), (1-110) + (b-10), (1-110) + (b-11), (1-110) + (b-12), (1-110) + (b-13), (1-110) + (b-14), (1-110) + (S3-1), (1-110) + (S3-2), (1-110) + (S3-3), (1-110) + (S3-4), (1-110) + (S3-5), (1-110) + (h-1), (1-110) + (h-2), (1-110) + (V-1), (1-110) + (V-2), (1-110) + (V-3), (1-110) + (V-4), (1-110) + (V-5), (1-110) + (V-6).
(1-111) + (ll-O), (1-111) + (IM), (1-111) + (H-2), (1-111) + (H-3), (1-111) + (IM), (1-111) + (II-5), (1-111) + (II-6), (1-111) + (II-9), (1-111) + (11-12), (1-111) + (HM), (1-111) + (III- 4), (1-111) + (111-10), (1-111) + (111-11), (1-111) + (IV-1), (1-111) + (IV-2), (1-111) + (IV- 3), (1-111) + (IV-4), (1-111) + (IV-5), (1-111) + (b-1), (1-111) + (b-2), (1-111) + (b-3), (I-
111) + (b-4), (M 11) + (b-5), (1-111) + (b-6), (1-111) + (b-7), (1-111) + (b-8), (1-111) + (b-9), (1-111) + (b-10), (1-111) + (b-11), (1-111) + (b-12), (1-111) + (b-13), (1-111) + (b-14), (1-111) + (S3-1), (1-111) + (S3-2), (1-111) + (S3-3), (1-111) + (S3-4), (1-111) + (S3-5), (1-111) + (h-1), (1-111) + (h-2), (1-111) + (V-1), (1-111) + (V-2), (1-111) + (V-3), (1-111) + (V-4), (1-111) + (V-5), (1-111) + (V-6). (1-112) + (ll-O), (1-112) + (IM), (1-112) + (H-2), (1-112) + (H-3), (1-112) + (IM), (1-112) + (II-5), (1-112) + (II-6), (1-112) + (II-9), (1-112) + (11-12), (1-112) + (HM), (1-112) + (III- 4), (1-112) + (111-10), (1-112) + (111-11), (1-112) + (IV-1), (1-112) + (IV-2), (1-112) + (IV- 3), (1-112) + (IV-4), (1-112) + (IV-5), (1-112) + (b-1), (1-112) + (b-2), (1-112) + (b-3), (I- 112) + (b-4), (1-112) + (b-5), (1-112) + (b-6), (1-112) + (b-7), (1-112) + (b-8), (1-112) + (b-9), (1-112) + (b-10), (1-112) + (b-11), (1-112) + (b-12), (1-112) + (b-13), (1-112) + (b-14), (1-112) + (S3-1), (1-112) + (S3-2), (1-112) + (S3-3), (1-112) + (S3-4), (1-112) + (S3-5), (1-112) + (h-1), (1-112) + (h-2), (1-112) + (V-1), (1-112) + (V-2), (1-112) + (V-3), (1-112) + (V-4), (1-112) + (V-5), (1-112) + (V-6).
(1-113) + (ll-O), (1-113) + (IM), (1-113) + (H-2), (1-113) + (II-3), (1-113) + (IM), (1-113) + (II-5), (1-113) + (II-6), (1-113) + (II-9), (1-113) + (11-12), (1-113) + (UM), (1-113) + (III- 4), (1-113) + (111-10), (1-113) + (111-11), (1-113) + (IV-1), (1-113) + (IV-2), (1-113) + (IV- 3), (1-113) + (IV-4), (1-113) + (IV-5), (1-113) + (b-1), (1-113) + (b-2), (1-113) + (b-3), (I- 113) + (b-4), (1-113) + (b-5), (1-113) + (b-6), (1-113) + (b-7), (1-113) + (b-8), (1-113) + (b-9), (1-113) + (b-10), (1-113) + (b-11), (1-113) + (b-12), (1-113) + (b-13), (1-113) + (b-14), (1-113) + (S3-1), (1-113) + (S3-2), (1-113) + (S3-3), (1-113) + (S3-4), (1-113) + (S3-5), (1-113) + (h-1), (1-113) + (h-2), (1-113) + (V-1), (1-113) + (V-2), (1-113) + (V-3), (1-113) + (V-4), (1-113) + (V-5), (1-113) + (V-6).
(1-114) + (ll-O), (1-114) + (IM), (1-114) + (H-2), (1-114) + (H-3), (1-114) + (IM), (1-114) + (II-5), (1-114) + (II-6), (1-114) + (II-9), (1-114) + (11-12), (1-114) + (111-1), (1-114) + (III- 4), (1-114) + (111-10), (1-114) + (111-11), (1-114) + (IV-1), (1-114) + (IV-2), (1-114) + (IV- 3), (1-114) + (IV-4), (1-114) + (IV-5), (1-114) + (b-1), (1-114) + (b-2), (1-114) + (b-3), (I- 114) + (b-4), (1-114) + (b-5), (1-114) + (b-6), (1-114) + (b-7), (1-114) + (b-8), (1-114) + (b-9), (1-114) + (b-10), (1-114) + (b-11), (1-114) + (b-12), (1-114) + (b-13), (1-114) + (b-14), (1-114) + (S3-1), (1-114) + (S3-2), (1-114) + (S3-3), (1-114) + (S3-4), (1-114) + (S3-5), (1-114) + (h-1), (1-114) + (h-2), (1-114) + (V-1), (1-114) + (V-2), (1-114) + (V-3), (1-114) + (V-4), (1-114) + (V-5), (1-114) + (V-6). (1-115) + (ll-O), (1-115) + (IM), (1-115) + (H-2), (1-115) + (H-3), (1-115) + (IM), (1-115) + (II-5), (1-115) + (H-6), (1-115) + (II-9), (1-115) + (11-12), (1-115) + (HM), (1-115) + (III- 4), (1-115) + (111-10), (1-115) + (111-11), (1-115) + (IV-1), (1-115) + (IV-2), (1-115) + (IV- 3), (1-115) + (IV-4), (1-115) + (IV-5), (1-115) + (b-1), (1-115) + (b-2), (1-115) + (b-3), (I- 115) + (b-4), (1-115) + (b-5), (1-115) + (b-6), (1-115) + (b-7), (1-115) + (b-8), (1-115) + (b-9), (1-115) + (b-10), (1-115) + (b-11 ), (1-115) + (b-12), (1-115) + (b-13), (1-115) + (b-14), (1-115) + (S3-1), (1-115) + (S3-2), (1-115) + (S3-3), (1-115) + (S3-4), (1-115) + (S3-5), (1-115) + (h-1), (1-115) + (h-2), (1-115) + (V-1), (1-115) + (V-2), (1-115) + (V-3), (1-115) + (V-4), (1-115) + (V-5), (1-115) + (V-6).
(1-116) + (ll-O), (1-116) + (IM), (1-116) + (H-2), (1-116) + (II-3), (1-116) + (IM), (1-116) + (II-5), (1-116) + (II-6), (1-116) + (II-9), (1-116) + (11-12), (1-116) + (111-1), (1-116) + (III- 4), (1-116) + (111-10), (1-116) + (111-11), (1-116) + (IV-1), (1-116) + (IV-2), (1-116) + (IV- 3), (1-116) + (IV-4), (1-116) + (IV-5), (1-116) + (b-1), (1-116) + (b-2), (1-116) + (b-3), (I- 116) + (b-4), (1-116) + (b-5), (1-116) + (b-6), (1-116) + (b-7), (1-116) + (b-8), (1-116) + (b-9), (1-116) + (b-10), (1-116) + (b-11), (1-116) + (b-12), (1-116) + (b-13), (1-116) + (b-14), (1-116) + (S3-1), (1-116) + (S3-2), (1-116) + (S3-3), (1-116) + (S3-4), (1-116) + (S3-5), (1-116) + (h-1), (1-116) + (h-2), (1-116) + (V-1), (1-116) + (V-2), (1-116) + (V-3), (1-116) + (V-4), (1-116) + (V-5), (1-116) + (V-6).
(1-117) + (ll-O), (1-117) + (IM), (1-117) + (II-2), (1-117) + (H-3), (1-117) + (IM), (1-117) + (II-5), (1-117) + (II-6), (1-117) + (II-9), (1-117) + (11-12), (1-117) + (HM), (1-117) + (III- 4), (1-117) + (111-10), (1-117) + (111-11), (1-1 17) + (IV-1), (1-117) + (IV-2), (1-117) + (IV- 3), (1-117) + (IV-4), (1-117) + (IV-5), (1-117) + (b-1), (1-117) + (b-2), (1-117) + (b-3), (I- 117) + (b-4), (1-117) + (b-5), (1-117) + (b-6), (1-117) + (b-7), (1-117) + (b-8), (1-117) + (b-9), (1-117) + (b-10), (1-117) + (b-11), (1-117) + (b-12), (1-117) + (b-13), (1-117) + (b-14), (1-117) + (S3-1), (1-117) + (S3-2), (1-117) + (S3-3), (1-117) + (S3-4), (1-117) + (S3-5), (1-117) + (h-1), (1-117) + (h-2), (1-117) + (V-1), (1-117) + (V-2), (1-117) + (V-3), (1-117) + (V-4), (1-117) + (V-5), (1-117) + (V-6).
(1-118) + (ll-O), (1-118) + (IM), (1-118) + (H-2), (1-118) + (H-3), (1-118) + (IM), (1-118) + (ll-5), (1-118) + (II-6), (1-118) + (II-9), (1-118) + (11-12), (1-118) + (HM), (1-118) + (lll- 4), (1-118) + (111-10), (1-118) + (111-11), (1-118) + (IV-1), (1-118) + (IV-2), (1-118) + (IV- 3), (1-118) + (IV-4), (1-118) + (IV-5), (1-118) + (b-1), (1-118) + (b-2), (1-118) + (b-3), (I-
118) + (b-4), (1-118) + (b-5), (1-118) + (b-6), (1-118) + (b-7), (1-118) + (b-8), (1-118) + (b-9), (1-118) + (b-10), (1-118) + (b-11), (1-118) + (b-12), (1-118) + (b-13), (1-118) + (b-14), (1-118) + (S3-1), (1-118) + (S3-2), (1-118) + (S3-3), (1-118) + (S3-4), (1-118) + (S3-5), (1-118) + (h-1), (1-118) + (h-2), (1-118) + (V-1), (1-118) + (V-2), (1-118) + (V-3), (1-118) + (V-4), (1-118) + (V-5), (1-118) + (V-6).
(1-119) + (ll-O), (1-119) + (IM), (1-119) + (H-2), (1-119) + (H-3), (1-119) + (IM), (M 19) + (II-5), (1-119) + (II-6), (1-119) + (II-9), (1-119) + (11-12), (1-119) + (UM), (1-119) + (III- 4), (1-119) + (111-10), (1-119) + (111-11), (1-119) + (IV-1), (1-119) + (lV-2), (1-119) + (IV- 3), (1-119) + (IV-4), (1-119) + (IV-5), (1-119) + (b-1), (1-119) + (b-2), (1-119) + (b-3), (I-
119) + (b-4), (1-119) + (b-5), (1-119) + (b-6), (1-119) + (b-7), (1-119) + (b-8), (1-119) + (b-9), (1-119) + (b-10), (1-119) + (b-11), (1-119) + (b-12), (1-119) + (b-13), (1-119) + (b-14), (1-119) + (S3-1), (1-119) + (S3-2), (1-119) + (S3-3), (1-119) + (S3-4), (1-119) + (S3-5), (1-119) + (h-1), (1-119) + (h-2), (1-119) + (V-1), (1-119) + (V-2), (1-119) + (V-3), (1-119) + (V-4), (1-119) + (V-5), (1-119) + (V-6).
(1-120) + (ll-O), (1-120) + (H-1), (1-120) + (II-2), (1-120) + (H-3), (1-120) + (IM), (1-120) + (II-5), (1-120) + (II-6), (1-120) + (II-9), (1-120) + (11-12), (1-120) + (HM), (1-120) + (III- 4), (1-120) + (111-10), (1-120) + (111-11), (1-120) + (IV-1), (1-120) + (IV-2), (1-120) + (IV- 3), (1-120) + (IV-4), (1-120) + (IV-5), (1-120) + (b-1), (1-120) + (b-2), (1-120) + (b-3), (I-
120) + (b-4), (1-120) + (b-5), (1-120) + (b-6), (1-120) + (b-7), (1-120) + (b-8), (1-120) + (b-9), (1-120) + (b-10), (1-120) + (b-11), (1-120) + (b-12), (1-120) + (b-13), (1-120) + (b-14), (1-120) + (S3-1), (1-120) + (S3-2), (1-120) + (S3-3), (1-120) + (S3-4), (1-120) + (S3-5), (1-120) + (h-1), (1-120) + (h-2), (1-120) + (V-1), (1-120) + (V-2), (1-120) + (V-3), (1-120) + (V-4), (1-120) + (V-5), (1-120) + (V-6).
(1-121) + (ll-O), (1-121) + (IM), (1-121) + (H-2), (1-121) + (H-3), (1-121) + (IM), (1-121) + (H-5), (1-121) + (II-6), (1-121) + (II-9), (1-121) + (11-12), (1-121) + (HM), (1-121) + (III- 4), (1-121) + (111-10), (1-121) + (111-11), (1-121) + (IV-1), (1-121) + (IV-2), (1-121) + (IV- 3), (1-121) + (IV-4), (1-121) + (IV-5), (1-121) + (b-1), (1-121) + (b-2), (1-121) + (b-3), (I- 121) + (b-4), (1-121) + (b-5), (1-121) + (b-6), (1-121) + (b-7), (1-121) + (b-8), (1-121) + (b-9), (1-121) + (b-10), (1-121) + (b-11), (1-121) + (b-12), (1-121) + (b-13), (1-121) + (b-14), (1-121) + (S3-1), (1-121) + (S3-2), (1-121) + (S3-3), (1-121) + (S3-4), (1-121) + (S3-5), (1-121) + (h-1), (1-121) + (h-2), (1-121) + (V-1), (1-121) + (V-2), (1-121) + (V-3), (1-121) + (V-4), (1-121) + (V-5), (1-121) + (V-6).
(1-122) + (ll-O), (1-122) + (IM), (1-122) + (H-2), (1-122) + (H-3), (1-122) + (IM), (1-122) + (H-5), (1-122) + (II-6), (1-122) + (II-9), (1-122) + (11-12), (1-122) + (HM), (1-122) + (III- 4), (1-122) + (111-10), (1-122) + (111-11), (1-122) + (IV-1), (1-122) + (IV-2), (1-122) + (IV- 3), (1-122) + (IV-4), (1-122) + (IV-5), (1-122) + (b-1), (1-122) + (b-2), (1-122) + (b-3), (I-
122) + (b-4), (1-122) + (b-5), (1-122) + (b-6), (1-122) + (b-7), (1-122) + (b-8), (1-122) + (b-9), (1-122) + (b-10), (1-122) + (b-11), (1-122) + (b-12), (1-122) + (b-13), (1-122) + (b-14), (1-122) + (S3-1), (1-122) + (S3-2), (1-122) + (S3-3), (1-122) + (S3-4), (1-122) + (S3-5), (1-122) + (h-1), (1-122) + (h-2), (1-122) + (V-1), (1-122) + (V-2), (1-122) + (V-3), (1-122) + (V-4), (1-122) + (V-5), (1-122) + (V-6).
(1-123) + (ll-O), (1-123) + (IM), (1-123) + (H-2), (1-123) + (H-3), (1-123) + (II-4), (1-123) + (II-5), (1-123) + (II-6), (1-123) + (II-9), (1-123) + (11-12), (1-123) + (UM), (1-123) + (III- 4), (1-123) + (111-10), (1-123) + (111-11), (1-123) + (IV-1), (1-123) + (IV-2), (1-123) + (IV- 3), (1-123) + (IV-4), (1-123) + (IV-5), (1-123) + (b-1), (1-123) + (b-2), (1-123) + (b-3), (I-
123) + (b-4), (1-123) + (b-5), (1-123) + (b-6), (1-123) + (b-7), (1-123) + (b-8), (1-123) + (b-9), (1-123) + (b-10), (1-123) + (b-11), (1-123) + (b-12), (1-123) + (b-13), (1-123) + (b-14), (1-123) + (S3-1), (1-123) + (S3-2), (1-123) + (S3-3), (1-123) + (S3-4), (1-123) + (S3-5), (1-123) + (h-1), (1-123) + (h-2), (1-123) + (V-1), (1-123) + (V-2), (1-123) + (V-3), (1-123) + (V-4), (1-123) + (V-5), (1-123) + (V-6).
(1-124) + (ll-O), (1-124) + (IM), (1-124) + (II-2), (1-124) + (H-3), (1-124) + (IM), (1-124) + (H-5), (1-124) + (II-6), (1-124) + (II-9), (1-124) + (11-12), (1-124) + (111-1), (1-124) + (III- 4), (1-124) + (111-10), (1-124) + (111-11), (1-124) + (IV-1), (1-124) + (IV-2), (1-124) + (IV- 3), (1-124) + (IV-4), (1-124) + (IV-5), (1-124) + (b-1), (1-124) + (b-2), (1-124) + (b-3), (I-
124) + (b-4), (1-124) + (b-5), (1-124) + (b-6), (1-124) + (b-7), (1-124) + (b-8), (1-124) + (b-9), (1-124) + (b-10), (1-124) + (b-11), (1-124) + (b-12), (1-124) + (b-13), (1-124) + (b-14), (1-124) + (S3-1), (1-124) + (S3-2), (1-124) + (S3-3), (1-124) + (S3-4), (1-124) + (S3-5), (1-124) + (h-1), (1-124) + (h-2), (1-124) + (V-1), (1-124) + (V-2), (1-124) + (V-3), (1-124) + (V-4), (1-124) + (V-5), (1-124) + (V-6).
(1-125) + (ll-O), (1-125) + (H-1), (1-125) + (H-2), (1-125) + (H-3), (1-125) + (IM), (1-125) + (II-5), (1-125) + (II-6), (1-125) + (II-9), (1-125) + (11-12), (1-125) + (HM), (1-125) + (III- 4), (1-125) + (111-10), (1-125) + (111-11), (1-125) + (IV-1), (1-125) + (IV-2), (1-125) + (IV- 3), (1-125) + (IV-4), (1-125) + (IV-5), (1-125) + (b-1), (1-125) + (b-2), (1-125) + (b-3), (I-
125) + (b-4), (1-125) + (b-5), (1-125) + (b-6), (1-125) + (b-7), (1-125) + (b-8), (1-125) + (b-9), (1-125) + (b-10), (1-125) + (b-11), (1-125) + (b-12), (1-125) + (b-13), (1-125) +
(b-14), (1-125) + (S3-1), (1-125) + (S3-2), (1-125) + (S3-3), (1-125) + (S3-4), (1-125) + (S3-5), (1-125) + (h-1), (1-125) + (h-2), (1-125) + (V-1), (1-125) + (V-2), (1-125) + (V-3), (M25) + (V-4), (1-125) + (V-5), (1-125) + (V-6).
(1-126) + (ll-O), (1-126) + (IM), (1-126) + (H-2), (1-126) + (H-3), (1-126) + (II-4), (1-126) + (II-5), (1-126) + (II-6), (1-126) + (II-9), (1-126) + (11-12), (1-126) + (111-1), (1-126) + (III- 4), (1-126) + (111-10), (1-126) + (111-11), (1-126) + (IV-1), (1-126) + (IV-2), (1-126) + (IV- 3), (1-126) + (IV-4), (1-126) + (IV-5), (1-126) + (b-1), (1-126) + (b-2), (1-126) + (b-3), (I-
126) + (b-4), (1-126) + (b-5), (1-126) + (b-6), (1-126) + (b-7), (1-126) + (b-8), (1-126) + (b-9), (1-126) + (b-10), (1-126) + (b-11), (1-126) + (b-12), (1-126) + (b-13), (1-126) +
(b-14), (1-126) + (S3-1), (1-126) + (S3-2), (1-126) + (S3-3), (1-126) + (S3-4), (1-126) + (S3-5), (1-126) + (h-1), (1-126) + (h-2), (1-126) + (V-1), (1-126) + (V-2), (1-126) + (V-3), (1-126) + (V-4), (1-126) + (V-5), (1-126) + (V-6).
(1-127) + (ll-O), (1-127) + (IM), (1-127) + (H-2), (1-127) + (H-3), (1-127) + (IM), (1-127) + (II-5), (1-127) + (II-6), (1-127) + (II-9), (1-127) + (11-12), (1-127) + (111-1), (1-127) + (III- 4), (1-127) + (111-10), (1-127) + (111-11), (1-127) + (IV-1), (1-127) + (IV-2), (1-127) + (IV- 3), (1-127) + (IV-4), (1-127) + (IV-5), (1-127) + (b-1), (1-127) + (b-2), (1-127) + (b-3), (I-
127) + (b-4), (1-127) + (b-5), (1-127) + (b-6), (1-127) + (b-7), (1-127) + (b-8), (1-127) + (b-9), (1-127) + (b-10), (1-127) + (b-11), (1-127) + (b-12), (1-127) + (b-13), (1-127) +
(b-14), (1-127) + (S3-1), (1-127) + (S3-2), (1-127) + (S3-3), (1-127) + (S3-4), (1-127) + (S3-5), (1-127) + (h-1), (1-127) + (h-2), ( 27) + (V-1), (1-127) + (V-2), (1-127) + (V-3), (1-127) + (V-4), (1-127) + (V-5), (1-127) + (V-6).
(1-128) + (ll-O), (1-128) + (11-1), (1-128) + (H-2), (1-128) + (H-3), (1-128) + (IM), (1-128) + (II-5), (1-128) + (II-6), (1-128) + (II-9), (1-128) + (11-12), (1-128) + (111-1), (1-128) + (III- 4), (1-128) + (111-10), (1-128) + (111-11), (1-128) + (IV-1), (1-128) + (IV-2), (1-128) + (IV- 3), (1-128) + (IV-4), (1-128) + (IV-5), (1-128) + (b-1), (1-128) + (b-2), (1-128) + (b-3), (I-
128) + (b-4), (1-128) + (b-5), (1-128) + (b-6), (1-128) + (b-7), (1-128) + (b-8), (1-128) + (b-9), (1-128) + (b-10), (1-128) + (b-11), (1-128) + (b-12), (1-128) + (b-13), (1-128) + (b-14), (1-128) + (S3-1), (1-128) + (S3-2), (1-128) + (S3-3), (1-128) + (S3-4), (1-128) + (S3-5), (1-128) + (h-1), (1-128) + (h-2), (1-128) + (V-1), (1-128) + (V-2), (M28) + (V-3), (1-128) + (V-4), (1-128) + (V-5), (1-128) + (V-6).
(1-129) + (ll-O), (1-129) + (IM), (1-129) + (H-2), (1-129) + (H-3), (1-129) + (IM), (1-129) + (II-5), (1-129) + (II-6), (1-129) + (II-9), (1-129) + (11-12), (1-129) + (111-1), (1-129) + (III- 4), (1-129) + (111-10), (1-129) + (111-11), (1-129) + (IV-1), (1-129) + (IV-2), (1-129) + (IV- 3), (1-129) + (IV-4), (1-129) + (IV-5), (1-129) + (b-1), (1-129) + (b-2), (1-129) + (b-3), (I-
129) + (b-4), (1-129) + (b-5), (1-129) + (b-6), (1-129) + (b-7), (1-129) + (b-8), (1-129) + (b-9), (1-129) + (b-10), (1-129) + (b-11), (1-129) + (b-12), (1-129) + (b-13), (1-129) + (b-14), (1-129) + (S3-1), (1-129) + (S3-2), (1-129) + (S3-3), (1-129) + (S3-4), (1-129) + (S3-5), (1-129) + (h-1), (1-129) + (h-2), (1-129) + (V-1), (1-129) + (V-2), (1-129) + (V-3), (1-129) + (V-4), (1-129) + (V-5), (1-129) + (V-6).
(1-130) + (ll-O), (1-130) + (IM), (1-130) + (H-2), (1-130) + (H-3), (1-130) + (II-4), (1-130) + (II-5), (1-130) + (H-6), (1-130) + (II-9), (1-130) + (11-12), (1-130) + (HM), (1-130) + (III- 4), (1-130) + (111-10), (1-130) + (111-11), (1-130) + (IV-1), (1-130) + (IV-2), (1-130) + (IV- 3), (1-130) + (IV-4), (1-130) + (IV-5), (1-130) + (b-1), (1-130) + (b-2), (1-130) + (b-3), (I-
130) + (b-4), (1-130) + (b-5), (1-130) + (b-6), (1-130) + (b-7), (1-130) + (b-8), (1-130) + (b-9), (1-130) + (b-10), (1-130) + (b-11), (1-130) + (b-12), (1-130) + (b-13), (1-130) + (b-14), (1-130) + (S3-1), (1-130) + (S3-2), (1-130) + (S3-3), (1-130) + (S3-4), (1-130) + (S3-5), (1-130) + (h-1), (1-130) + (h-2), (1-130) + (V-1), (1-130) + (V-2), (1-130) + (V-3), (1-130) + (V-4), (1-130) + (V-5), (1-130) + (V-6). (1-131) + (ll-O), (1-131) + (IM), (1-131) + (H-2), (1-131) + (H-3), (1-131) + (IM), (1-131) + (II-5), (1-131) + (II-6), (1-131) + (II-9), (1-131) + (11-12), (1-131) + (HM), (1-131) + (III- 4), (1-131) + (111-10), (1-131) + (111-11), (1-131) + (IV-1), (1-131) + (IV-2), (1-131) + (IV- 3), (1-131) + (IV-4), (1-131) + (IV-5), (1-131) + (b-1), (1-131) + (b-2), (1-131) + (b-3), (I- 131) + (b-4), (1-131) + (b-5), (1-131) + (b-6), (1-131) + (b-7), (1-131) + (b-8), (1-131) + (b-9), (1-131) + (b-10), (1-131) + (b-11), (1-131) + (b-12), (1-131) + (b-13), (1-131) + (b-14), (1-131) + (S3-1), (1-131) + (S3-2), (1-131) + (S3-3), (1-131) + (S3-4), (1-131) + (S3-5), (1-131) + (h-1), (1-131) + (h-2), (1-131) + (V-1), (1-131) + (V-2), (1-131) + (V-3), (1-131) + (V-4), (1-131) + (V-5), (1-131) + (V-6).
(1-132) + (ll-O), (1-132) + (IM), (1-132) + (II-2), (1-132) + (H-3), (1-132) + (IM), (1-132) + (II-5), (1-132) + (II-6), (1-132) + (II-9), (1-132) + (11-12), (1-132) + (UM), (1-132) + (III- 4), (1-132) + (111-10), (1-132) + (111-11), (1-132) + (IV-1), (1-132) + (IV-2), (1-132) + (IV- 3), (1-132) + (IV-4), (1-132) + (IV-5), (1-132) + (b-1), (1-132) + (b-2), (1-132) + (b-3), (I- 132) + (b-4), (1-132) + (b-5), (1-132) + (b-6), (1-132) + (b-7), (1-132) + (b-8), (1-132) + (b-9), (1-132) + (b-10), (1-132) + (b-11), (1-132) + (b-12), (1-132) + (b-13), (1-132) + (b-14), (1-132) + (S3-1), (1-132) + (S3-2), (1-132) + (S3-3), (1-132) + (S3-4), (1-132) + (S3-5), (1-132) + (h-1), (1-132) + (h-2), (1-132) + (V-1), (1-132) + (V-2), (1-132) + (V-3), (1-132) + (V-4), (1-132) + (V-5), (1-132) + (V-6).
(1-133) + (ll-O), (1-133) + (IM), (1-133) + (H-2), (1-133) + (H-3), (1-133) + (II-4), (1-133) + (II-5), (1-133) + (II-6), (1-133) + (II-9), (1-133) + (11-12), (1-133) + (111-1), (1-133) + (III- 4), (1-133) + (111-10), (1-133) + (111-11), (1-133) + (IV-1), (1-133) + (IV-2), (1-133) + (IV- 3), (1-133) + (IV-4), (1-133) + (IV-5), (1-133) + (b-1), (1-133) + (b-2), (1-133) + (b-3), (I- 133) + (b-4), (1-133) + (b-5), (1-133) + (b-6), (1-133) + (b-7), (1-133) + (b-8), (1-133) + (b-9), (1-133) + (b-10), (1-133) + (b-11), (1-133) + (b-12), (1-133) + (b-13), (1-133) + (b-14), (1-1.33) + (S3-1), (1-133) + (S3-2), (1-133) + (S3-3), (1-133) + (S3-4), (1-133) + (S3-5), (1-133) + (h-1), (1-133) + (h-2), (1-133) + (V-1), (1-133) + (V-2), (1-133) + (V-3), (1-133) + (V-4), (1-133) + (V-5), (1-133) + (V-6). (1-134) + (ll-O), (1-134) + (H-1), (1-134) + (H-2), (1-134) + (H-3), (1-134) + (IM), (1-134) + (II-5), (1-134) + (II-6), (1-134) + (II-9), (1-134) + (11-12), (1-134) + (HM), (1-134) + (III- 4), (1-134) + (111-10), (1-134) + (111-11), (1-134) + (IV-1), (1-134) + (IV-2), (1-134) + (IV- 3), (1-134) + (IV-4), (1-134) + (IV-5), (1-134) + (b-1), (1-134) + (b-2), (1-134) + (b-3), (I- 134) + (b-4), (1-134) + (b-5), (1-134) + (b-6), (1-134) + (b-7), (1-134) + (b-8), (1-134) + (b-9), (1-134) + (b-10), (1-134) + (b-11), (1-134) + (b-12), (1-134) + (b-13), (1-134) + (b-14), (1-134) + (S3-1), (1-134) + (S3-2), (1-134) + (S3-3), (1-134) + (S3-4), (1-134) + (S3-5), (1-134) + (h-1), (1-134) + (h-2), (1-134) + (V-1), (1-134) + (V-2), (1-134) + (V-3), (1-134) + (V-4), (1-134) + (V-5), (1-134) + (V-6).
(1-135) + (ll-O), (1-135) + (11-1), (1-135) + (H-2), (1-135) + (H-3), (1-135) + (II-4), (1-135) + (II-5), (1-135) + (II-6), (1-135) + (II-9), (1-135) + (11-12), (1-135) + (HM), (1-135) + (III- 4), (1-135) + (111-10), (1-135) + (111-11), (1-135) + (IV-1), (1-135) + (lV-2), (1-135) + (IV- 3), (1-135) + (IV-4), (1-135) + (IV-5), (1-135) + (b-1), (1-135) + (b-2), (1-135) + (b-3), (I- 135) + (b-4), (1-135) + (b-5), (1-135) + (b-6), (1-135) + (b-7), (1-135) + (b-8), (1-135) + (b-9), (1-135) + (b-10), (1-135) + (b-11),- (1-135) + (b-12), (1-135) + (b-13), (1-135) + (b-14), (1-135) + (S3-1), (1-135) + (S3-2), (1-135) + (S3-3), (1-135) + (S3-4), (1-135) + (S3-5), (1-135) + (h-1), (1-135) + (h-2), (1-135) + (V-1), (1-135) + (V-2), (1-135) + (V-3), (1-135) + (V-4), (1-135) + (V-5), (1-135) + (V-6).
(1-136) + (ll-O), (1-136) + (IM), (1-136) + (H-2), (1-136) + (II-3), (1-136) + (IM), (1-136) + (H-5), (1-136) + (II-6), (1-136) + (II-9), (1-136) + (11-12), (1-136) + (111-1), (1-136) + (III- 4), (1-136) + (111-10), (1-136) + (111-11), (1-136) + (IV-1), (1-136) + (IV-2), (1-136) + (IV- 3), (1-136) + (IV-4), (1-136) + (IV-5), (1-136) + (b-1), (1-136) + (b-2), (1-136) + (b-3), (I- 136) + (b-4), (1-136) + (b-5), (1-136) + (b-6), (1-136) + (b-7), (1-136) + (b-8), (1-136) + (b-9), (1-136) + (b-10), (1-136) + (b-11), (1-136) + (b-12), (1-136) + (b-13), (1-136) + (b-14), (1-136) + (S3-1), (1-136) + (S3-2), (1-136) + (S3-3), (1-136) + (S3-4), (1-136) + (S3-5), (1-136) + (h-1), (1-136) + (h-2), (1-136) + (V-1), (1-136) + (V-2), (1-136) + (V-3), (1-136) + (V-4), (1-136) + (V-5), (1-136) + (V-6).
(1-137) + (ll-O), (1-137) + (IM), (1-137) + (H-2), (1-137) + (H-3), (1-137) + (II-4), (1-137) + (II-5), (1-137) + (H-6), (1-137) + (H-9), (1-137) + (11-12), (1-137) + (HM), (1-137) + (lll- 4), (1-137) + (111-10), (1-137) + (111-11), (1-137) + (IV-1), (1-137) + (IV-2), (1-137) + (IV- 3), (1-137) + (IV-4), (1-137) + (IV-5), (1-137) + (b-1), (1-137) + (b-2), (1-137) + (b-3), (I-
137) + (b-4), (1-137) + (b-5), (1-137) + (b-6), (1-137) + (b-7), (1-137) + (b-8), (1-137) + (b-9), (1-137) + (b-10), (1-137) + (b-11), (1-137) + (b-12), (1-137) + (b-13), (1-137) + (b-14), (1-137) + (S3-1), (1-137) + (S3-2), (1-137) + (S3-3), (1-137) + (S3-4), (1-137) + (S3-5), (1-137) + (h-1), (1-137) + (h-2), (1-137) + (V-1), (1-137) + (V-2), (1-137) + (V-3), (1-137) + (V-4), (1-137) + (V-5), (1-137) + (V-6).
(1-138) + (ll-O), (1-138) + (IM), (1-138) + (H-2), (1-138) + (H-3), (1-138) + (IM), (1-138) + (II-5), (1-138) + (II-6), (1-138) + (II-9), (1-138) + (11-12), (1-138) + (UM), (1-138) + (III- 4), (1-138) + (111-10), (1-138) + (111-11), (1-138) + (IV-1), (1-138) + (IV-2), (1-138) + (IV- 3), (1-138) + (IV-4), (1-138) + (IV-5), (1-138) + (b-1), (1-138) + (b-2), (1-138) + (b-3), (I-
138) + (b-4), (1-138) + (b-5), (1-138) + (b-6), (1-138) + (b-7), (1-138) + (b-8), (1-138) + (b-9), (1-138) + (b-10), (1-138) + (b-11), (1-138) + (b-12), (1-138) + (b-13), (1-138) + (b-14), (1-138) + (S3-1), (1-138) + (S3-2), (1-138) + (S3-3), (1-138) + (S3-4), (1-138) + (S3-5), (1-138) + (h-1), (1-138) + (h-2), (1-138) + (V-1), (1-138) + (V-2), (1-138) + (V-3), (1-138) + (V-4), (1-138) + (V-5), (1-138) + (V-6).
(1-139) + (ll-O), (1-139) + (IM), (1-139) + (H-2), (1-139) + (H-3), (1-139) + (II-4), (1-139) + (II-5), (1-139) + (II-6), (1-139) + (II-9), (1-139) + (11-12), (1-139) + (UM), (1-139) + (III- 4), (1-139) + (111-10), (1-139) + (111-11), (1-139) + (IV-1), (1-139) + (IV-2), (1-139) + (IV- 3), (1-139) + (IV-4), (1-139) + (IV-5), (1-139) + (b-1), (1-139) + (b-2), (1-139) + (b-3), (I-
139) + (b-4), (1-139) + (b-5), (1-139) + (b-6), (1-139) + (b-7), (1-139) + (b-8), (1-139) + (b-9), (1-139) + (b-10), (1-139) + (b-11), (1-139) + (b-12), (1-139) + (b-13), (1-139) + (b-14), (1-139) + (S3-1), (1-139) + (S3-2), (1-139) + (S3-3), (1-139) + (S3-4), (1-139) + (S3-5), (1-139) + (h-1), (1-139) + (h-2), (1-139) + (V-1), (1-139) + (V-2), (1-139) + (V-3), (1-139) + (V-4), (1-139) + (V-5), (1-139) + (V-6).
(1-140) + (ll-O), (1-140) + (IM), (1-140) + (H-2), (1-140) + (H-3), (1-140) + (II-4), (1-140) + (II-5), (1-140) + (II-6), (1-140) + (H-9), (1-140) + (11-12), (1-140) + (111-1), (1-140) + (III- 4), (1-140) + (111-10), (1-140) + (111-11), (1-140) + (IV-1), (1-140) + (IV-2), (1-140) + (IV- 3), (1-140) + (IV-4), (1-140) + (IV-5), (1-140) + (b-1), (1-140) + (b-2), (1-140) + (b-3), (I- 140) + (b-4), (1-140) + (b-5), (1-140) + (b-6), (1-140) + (b-7), (1-140) + (b-8), (1-140) + (b-9), (1-140) + (b-10), (1-140) + (b-11), (1-140) + (b-12), (1-140) + (b-13), (1-140) + (b-14), (1-140) + (S3-1), (1-140) + (S3-2), (1-140) + (S3-3), (1-140) + (S3-4), (1-140) + (S3-5), (1-140) + (h-1), (1-140) + (h-2), (1-140) + (V-1), (1-140) + (V-2), (1-140) + (V-3), (1-140) + (V-4), (1-140) + (V-5), (1-140) + (V-6).
(1-141) + (ll-O), (1-141) + (IM), (1-141) + (H-2), (1-141) + (H-3), (1-141) + (IM), (1-141) + (II-5), (1-141) + (II-6), (1-141) + (II-9), (1-141) + (11-12), (1-141) + (HM), (1-141) + (III- 4), (1-141) + (111-10), (1-141) + (111-11), (1-141) + (IV-1), (1-141) + (IV-2), (1-141) + (IV- 3), (1-141) + (IV-4), (1-141) + (IV-5), (1-141) + (b-1), (1-141) + (b-2), (1-141) + (b-3), (I-
141) + (b-4), (1-141) + (b-5), (1-141) + (b-6), (1-141) + (b-7), (1-141) + (b-8), (1-141) + (b-9), (1-141) + (b-10), (1-141) + (b-11), (1-141) + (b-12), (1-141) + (b-13), (1-141) + (b-14), (1-141) + (S3-1), (1-141) + (S3-2), (1-141) + (S3-3), (1-141) + (S3-4), (1-141) + (S3-5), (1-141) + (h-1), (1-141) + (h-2), (1-141) + (V-1), (1-141) + (V-2), (1-141) + (V-3), (1-141) + (V-4), (1-141) + (V-5), (1-141) + (V-6).
(1-142) + (ll-O), (1-142) + (IM), (1-142) + (II-2), (1-142) + (H-3), (1-142) + (IM), (1-142) + (II-5), (1-142) + (II-6), (1-142) + (II-9), (1-142) + (11-12), (1-142) + (111-1), (1-142) + (III- 4), (1-142) + (111-10), (1-142) + (111-11), (1-142) + (IV-1), (1-142) + (IV-2), (1-142) + (IV- 3), (1-142) + (IV-4), (1-142) + (IV-5), (1-142) + (b-1), (1-142) + (b-2), (1-142) + (b-3), (I-
142) + (b-4), (1-142) + (b-5), (1-142) + (b-6), (1-142) + (b-7), (1-142) + (b-8), (1-142) + (b-9), (1-142) + (b-10), (1-142) + (b-11), (1-142) + (b-12), (1-142) + (b-13), (1-142) + (b-14), (1-142) + (S3-1), (1-142) + (S3-2), (1-142) + (S3-3), (1-142) + (S3-4), (1-142) + (S3-5), (1-142) + (h-1), (1-142) + (h-2), (1-142) + (V-1), (1-142) + (V-2), (1-142) + (V-3), (1-142) + (V-4), (1-142) + (V-5), (1-142) + (V-6).
(1-143) + (ll-O), (1-143) + (IM), (1-143) + (II-2), (1-143) + (H-3), (1-143) + (IM), (1-143) + (II-5), (1-143) + (II-6), (1-143) + (II-9), (1-143) + (11-12), (1-143) + (HM), (1-143) + (III- 4), (1-143) + (111-10), (1-143) + (111-11), (1-143) + (IV-1), (1-143) + (IV-2), (1-143) + (IV- 3), (1-143) + (IV-4), (1-143) + (IV-5), (1-143) + (b-1), (1-143) + (b-2), (1-143) + (b-3), (I-
143) + (b-4), (1-143) + (b-5), (1-143) + (b-6), (1-143) + (b-7), (1-143) + (b-8), (1-143) + (b-9), (1-143) + (b-10), (1-143) + (b-11), (1-143) + (b-12), (1-143) + (b-13), (1-143) + (b-14), (1-143) + (S3-1), (1-143) + (S3-2), (1-143) + (S3-3), (1-143) + (S3-4), (1-143) + (S3-5), (1-143) + (h-1), (1-143) + (h-2), (1-143) + (V-1), (1-143) + (V-2), (1-143) + (V-3), (1-143) + (V-4), (1-143) + (V-5), (1-143) + (V-6).
(1-144) + (ll-O), (1-144) + (11-1), (1-144) + (H-2), (1-144) + (H-3), (1-144) + (IM), (1-144) + (II-5), (1-144) + (II-6), (1-144) + (II-9), (1-144) + (11-12), (1-144) + (HM), (1-144) + (III- 4), (|.144) + (111-10), (1-144) + (111-11), (1-144) + (IV-1), (1-144) + (IV-2), (1-144) + (IV- 3), (|-144) + (IV-4), (1-144) + (IV-5), (1-144) + (b-1), (1-144) + (b-2), (1-144) + (b-3), (I-
144) + (b-4), (1-144) + (b-5), (1-144) + (b-6), (1-144) + (b-7), (1-144) + (b-8), (1-144) + (b-9), (1-144) + (b-10), (1-144) + (b-11), (1-144) + (b-12), (1-144) + (b-13), (1-144) +
(b-14), (1-144) + (S3-1), (1-144) + (S3-2), (1-144) + (S3-3), (1-144) + (S3-4), (1-144) + (S3-5), (M44) + (h-1), (1-144) + (h-2), (1-144) + (V-1), (1-144) + (V-2), (1-144) + (V-3), (1-144) + (V-4), (1-144) + (V-5), (1-144) + (V-6).
(1-145) + (ll-O), (1-145) + (IM), (1-145) + (H-2), (1-145) + (H-3), (1-145) + (II-4), (1-145) + (II-5), (1-145) + (II-6), (1-145) + (II-9), (1-145) + (11-12), (1-145) + (III-1), (1-145) + (III- 4), (1-145) + (111-10), (1-145) + (111-11), (1-145) + (IV-1), (1-145) + (IV-2), (1-145) + (IV- 3), (1-145) + (IV-4), (1-145) + (IV-5), (1-145) + (b-1), (1-145) + (b-2), (1-145) + (b-3), (!-
145) + (b-4), (1-145) + (b-5), (1-145) + (b-6), (1-145) + (b-7), (1-145) + (b-8), (1-145) + (b-9), (1-145) + (b-10), (1-145) + (b-11), (1-145) + (b-12), (1-145) + (b-13), (1-145) +
(b-14), (1-145) + (S3-1), (1-145) + (S3-2), (1-145) + (S3-3), (1-145) + (S3-4), (1-145) + (S3-5), (1-145) + (h-1), (1-145) + (h-2), (1-145) + (V-1), (1-145) + (V-2), (1-145) + (V-3), (1-145) + (V-4), (1-145) + (V-5), (1-145) + (V-6).
Die Safener (Antidote) der Formeln (II) - (VIII) sowie die Verbindungen der Gruppe (B) (b), beispielsweise Safener der bevorzugten Gruppen a) bis h), eignen sich zur Reduktion phytotoxischer Effekte, die beim Einsatz von Herbiziden (A) in Nutzpflanzenkulturen auftreten können, ohne die Wirksamkeit dieser herbiziden Wirkstoffe gegen Schadpflanzen wesentlich zu beeinträchtigen. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert z.B. auf Kulturen, in denen bisher ein Einsatz der Herbizide nicht möglich oder nur beschränkt möglich war. Die benötigten Aufwandmengen der Safener können je nach Indikation und verwendetem herbiziden Wirkstoff innerhalb weiter Grenzen schwanken und sind in der Regel im Bereich von 0,001 bis 5 kg, vorzugsweise 0,005 bis 2,5 kg Wirkstoff je Hektar.
Die herbiziden Wirkstoffe (A) und die Safener (B) können zusammen (z.B. als fertige Formulierung oder im Tank-mix-Verfahren) oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden, z.B. durch Sprüh-, Gieß- und Spritzanwendung oder durch Granulatstreuung. Das Gewichtsverhältnis Herbizid (A) : Safener (B) kann innerhalb weiter Grenzen variieren und liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :10000 bis 10000:1 , insbesondere von 1 :1000 bis 1000:1. Die jeweils optimalen Mengen an Herbizid und Safener sind vom Typ des verwendeten Herbizids und des verwendeten Safeners sowie von der Art und dem Entwicklungsstadium des zu behandelnden Pflanzenbestandes abhängig und lassen sich von Fall zu Fall durch einfache, routinemäßige Vorversuche ermitteln.
Die in der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombination enthaltenen Safener (B) können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (z.B. zur Beizung des Saatguts) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche (einschließlich eventuell auf der Anbaufläche befindlichen Wassers, z.B. bei Reisapplikationen) vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid. Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder Setzlinge mit den Safenern (B), gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, vorbehandelt. Zur Vorbehandlung des Saatguts können die Wirkstoffe z.B. durch Beizung an das Saatgut gebracht oder die Wirkstoffe und das Saatgut können in Wasser oder andere Lösungsmittel gegeben, und die Wirkstoffe z.B. durch Anlagerung oder Diffusion im Tauchverfahren oder durch Quellen oder Vorkeimen aufgenommen werden. Zur Vorbehandlung von Setzlingen können die jungen Pflanzen z.B. durch Spritzen, Tauchen oder Gießen mit den Safenern, gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, in Kontakt gebracht und anschließend verpflanzt und gegebenenfalls mit den Herbiziden (A) nachbehandelt werden.
Die Saatgut- oder Setzlingsbehandlung kann mit den Safenern (B) alleine oder gemeinsam mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - wie Herbiziden, insbesondere den Herbiziden (A), Fungiziden, Insektiziden oder Mitteln zur Pflanzenstärkung, Düngung oder zur Beschleunigung der Quell- und Keimungsvorgänge - erfolgen. Dabei können die Safener nach der Vorbehandlungsanwendung anschließend nochmals vor, nach oder gemeinsam mit den Herbiziden (A) angewandt werden. Durch die Vorbehandlung des Saatguts oder der Setzlinge kann eine verbesserte Langzeitwirkung der Safener erzielt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Pflanzenkulturen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Komponenten (A) und (B) der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombination auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können einer oder mehrere Safener (B), vorzugsweise eine oder mehrere, insbesondere eine, Verbindung der Formel (II), (lll), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), und/oder aus der Gruppe B (b) vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Herbizid(en) (A) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), appliziert werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Safener (B) zur Saatgutbehandlung eingesetzt. Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Atrazin, Glufosinate oder Imidazolinon-Herbizide resistent sind.
Monokotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dikotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.
Bevorzugt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren eine wirksame Menge der Komponenten (A) und (B) zur Bekämpfung von Schadpflanzen angewendet in Pflanzenkulturen, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B.
Glycine max. wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS- Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, sowie Dauer- und Plantagenkulturen wie Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea, Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rasen, Palmenkulturen und Forstkulturen. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Anwendung (Splitapplikation) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelkomponenten oder der Herbizid-Safener-Kombinationen in mehreren
Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.
Die erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombination kann auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung oder Aminosäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsekulturen.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung des erfindungsgemäßen herbizid wirksamen Mittels zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen oder Kulturpflanzen, die Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen z.B. zur Sprüh-, Gieß-, Spritz- und Saatgutbeizanwendung übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettaikohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen wie bekannten Herbiziden zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Safenern, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich, ebenso mit im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffen und Formulierungshilfsmitteln.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, das Saatgut oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf das Saatgut oder die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Wirkstoffen (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombination in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte agrochemische Wirkstoffe wie Herbizide, Fungizide oder Insektizide einsetzbar, wie sie in z.B. Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 13th edition, The British Crop Protection Council, 2003, und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Mischungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standard ization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt): 2,4-D, Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidosulfuron, Aminopyralid, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bilanafos, Bispyribac-sodium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloridazon, Chlorimuron-ethyl, Chlornitrofen, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop-butyl, Desmedipham, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop-methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Triaziflam, Diquat- dibromide, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop- -butyl, Fluazolate, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Fluridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butoxypropyl, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinate- ammonium, Glyphosate, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mecoprop- P, Mefenacet, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Metamifop, Metamitron,
Metazachlor, Methabenzthiazuron, Methyldymron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonie acid, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron-methyl, Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone-sodium, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen-ethyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron- ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac-sodium, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, S-Metolachlor, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron- methyl, Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron.
Zur Anwendung können in handelsüblicher Form vorliegende Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt werden, z.B. mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Biologische Beispiele
1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten Wirkstoffe (A) und (B) wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Ergebnisse zeigen, weisen die getesteten Herbizid-Safener- Kombinationen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites
Spektrum von Ungräsem und Unkräutern auf. Beispielsweise haben die Herbizid- Safener-Kombinationen von Verbindungen Nr. 1-1 , I-3, I-8, I-9, 1-10, 1-11 , 1-12, 1-14, I- 21 , I-22, I-23, 1-29, 1-30, 1-51 , 1-52, I-60, 1-70, 1-142, 1-143, 1-145 und anderen Verbindungen aus Tabelle 1 mit Safenern Dymron (b-14), Fenclorim (b-11), Cumyluron (b-4), Isoxadifen-ethyl (II-9), Mefenpyr-diethyl (IM), Cloquintocet-mexyl (111-1), S3-1 , h-1 , h-2, h-3, Dietholate (b-7), Disulfoton (b-5), 1 ,8,Naphthalsäureanhydrid (b-1), Fluxofenim (b-10), Dichlormid (IV-1), Benoxacor (IV-2), Flurazole (b-12) und R-29148 (IV-4) sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum im Vorauf laufverfahren bei einer Aufwandmenge von 100 g und weniger an Herbizid (A) pro Hektar.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer
Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise haben die Herbizid-Safener- Kombinationen von Verbindungen Nr. 1-1, I-3, 1-8, I-9, MO, 1-11 , 1-12, 1-14, 1-21 , I-22, I-23, I-29, I-30, 1-51 , I-52, I-60, I-70, 1-142, 1-143, 1-145 und anderen Verbindungen aus Tabelle 1 mit Safenern Dymron (b-14), Fenclorim (b-11), Cumyluron (b-4), Isoxadifen-ethyl (II-9), Mefenpyr-diethyl (IM), Cloquintocet-mexyl (111-1), S3-1 , h-1 , h-2, h-3, Dietholate (b-7), Disulfoton (b-5), 1 ,8,Naphthalsäureanhydrid (b-1), Fluxofenim (b-10), Dichlormid (IV-1), Benoxacor (IV-2), Flurazole (b-12) und R- 29148 (IV-4) sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum und Avena sativa im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 100 g und weniger an Herbizid (A) pro Hektar.
3. Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die getesteten Herbizid-Safener-Kombinationen, beispielsweise von Verbindungen Nr. 1-1 , I-3, I-8, I-9, MO, 1-11, 1-12, 1-14, 1-21, I-22, I-23, I-29, I-30, 1-51 , I-52, I-60, I-70, 1-142, 1-143, 1-145 und anderen Verbindungen aus Tabelle l. mit Safenern Dymron (b-14), Fenclorim (b-11), Cumyluron (b-4), Isoxadifen-ethyl (II-9), Mefenpyr-diethyl (IM), Cloquintocet-mexyl (111-1), S3-1 , h-1 , h-2, h-3, Dietholate (b-7), Disulfoton (b-5), 1,8,Naphthalsäureanhydrid (b-1), Fluxofenim (b-10), Dichlormid (IV-1), Benoxacor (IV-2), Flurazole (b-12) und R-29148 (IV-4) Pflanzenkulturen wie Baumwolle, Raps, Zuckerrüben sowie Gramineen-Kulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirsen, Mais oder Reis im Vor- und Nachauflaufverfahren ungeschädigt ließen. Beispielsweise werden Mais-Kulturen bei Anwendung einer Kombination von 30 g/ha von Verbindung (I-9) mit 100 g Isoxadifen-ethyl (II-9) nicht geschädigt.

Claims

Patentansprüche:
1. Herbizid-Safener-Kombination, enthaltend
(A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000095_0001
worin
A für Stickstoff oder eine CR11-Gruppierung steht, wobei R11 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen und Haloalkyl steht,
R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aralkyl und Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
wobei in den vorgenannten Resten die Alkyl- und Alkylengruppen jeweils 1 bis 6 C- Atome, die Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils 2 bis 6 C-Atome, die Cycloalkyigruppen jeweils 3 bis 6 C-Atome und die Arylgruppen jeweils 6 bzw. 10 C- Atome enthalten können; und
(B) einen oder mehrere Safener.
2. Herbizid-Safener-Kombination gemäß Anspruch 1 , worin in der Verbindung der Formel (I) A für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht.
3. Herbizid-Safener-Kombination gemäß Anspruch 1 oder 2, worin der oder die Safener (B) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Dymron (b-14), Fenclorim (b-11), Cumyluron (b-4), Isoxadifen-ethyl (II-9), Mefenpyr-diethyl (11-1), Cloquintocet-mexyl (111-1), 4-Cyclopopylaminocarbonyl-N-(2- methoxybenzoyl)benzolsulfonamid (S3-1), 1-[4-(N-2- Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (h-1 ), 1 -[4-(N-2- Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff (h-2), 1 -[4-(N-4,5- Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff (h-3), Dietholate (b-7), Disulfoton (b-5), 1,8,Naphthalsäureanhydrid (b-1), Fluxofenim (b-10), Dichlormid (IV- 1), Benoxacor (IV-2), Flurazole (b-12), R-29148 (IV-4).
4. Herbizid-Safener-Kombination gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, zusätzlich enthaltend einen oder mehrere weitere agrochemische Wirkstoffe und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin die Komponenten (A) und (B) der Herbizid-Safener- Kombination gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, gemeinsam oder getrennt appliziert werden, vorzugsweise auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die
Pflanzenkulturen aus der Gruppe der Ackerbaukulturen, Gemüsekulturen oder Dauer- und Plantagenkulturen stammen.
7. Verfahren gemäß Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzenkulturen transgen sind oder Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.
8. Verwendung einer Herbizid-Safener-Kombination definiert gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, zur Bekämpfung von Schadpflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen.
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