WO2005009402A2 - Association d’un agent peptidique et d’un filtre uvb dans le traitement de l’alopecie - Google Patents

Association d’un agent peptidique et d’un filtre uvb dans le traitement de l’alopecie Download PDF

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WO2005009402A2
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Anne-Marie Pinel
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Institut Europeen De Biologie Cellulaire
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    • A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Definitions

  • the invention relates to a combination of a UV filter and an anti-inflammatory agent for slowing hair loss.
  • hair growth and renewal is determined by the activity of the hair follicles.
  • the duration of these genetically programmed hair cycles is normally 2 to 4 years in men and 4 to 6 in women.
  • alopecia is a state during which we witness a rarefaction of the hair.
  • the term alopecia covers various actions on the hair follicle, resulting in permanent or partial loss of hair.
  • UVB wavelengths between 280 and 320 nm cause erythema and skin burns.
  • UVA wavelengths between 320 and 400 nm are capable of inducing skin alteration, causing loss of elasticity and premature skin aging. They promote the initiation of the erythematous reaction or amplify the latter.
  • UVA In terms of biological effects expressed in minimum erythemal dose, it takes about 1000 times more UVA than solar UVB to induce erythema.
  • the contribution of UVA in the expression of solar erythema can be estimated at around 10 to 20%;
  • the Applicant has developed a combination of one or more UVB filters and an anti-inflammatory agent useful for curbing hair loss.
  • anti-inflammatory agents which may be contained in the combination according to the present invention, mention may in particular be made of steroidal anti-inflammatory compounds (AIS) or non-steroidal drugs (NSAIDs).
  • AIS steroidal anti-inflammatory compounds
  • NSAIDs non-steroidal drugs
  • anti-inflammatory derivatives there may be mentioned: the so-called “steroidal” anti-inflammatory agents, such as hydrocortisone, betamethasone valerate or clobetasol propionate, or the other anti-inflammatory agents such as ibuprofen and its salts, diclofenac and its salts, 1 acetaminophen, glycyrrhizic acid or the Lysine-Proline-Valine peptide, prostaglandin inhibitors, chosen essentially from the so-called “non-steroidal” anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as salycilates, p-aminophenols, indoles, heteroarylacetic acids, Aspirin, indomethacin, ibuprofen, piroxicam, lipoxygenase inhibitors (Lox) such as hydroxamic acid and hydroxamates, alkylhydroxyamino acids, N-hydroxyurea derivatives and nordihydroguaiaretic acid
  • the anti-inflammatory agent is preferably a peptide of formula (I) X-His-Phe-Arg-Y (I) (SEQ ID No. 1)
  • X represents Nle-Ala, MeNle-Ala, MeNle-Glu, Nle-Trp, Ala, a bond, Glu, Lys or Lys-Glu,
  • Y represents Trp-Gly-OH, Trp-Gly-NH2, Trp-NH2, Trp-OH, Trp-CH20H, Trp-OMe or Nal-NH2,
  • A represents the radical corresponding to - a monocarboxylic acid of general formula HOOC-R (III) in which
  • R represents a linear or branched C1-C24 aliphatic radical, optionally substituted by a hydroxy group, which may contain one or more unsaturations, advantageously from 1 to 6, lipoic acid or its reduced form, dihydrolipoic acid, N -lipoyl-lysine or also retinoic acid,
  • Phe represents phenylalanine, homophenylalanine (HomoPhe) or even p-fluorophenylalanine (p-fluoroPhe).
  • the peptide sequence is chemically or physically conjugated with the acids A.
  • the conjugated peptides according to the invention are linked in the form of salts, esters or amides to these acids A, the carboxylic acid fraction of the acid ensuring the link.
  • the amino acids in the peptide of formula (I) or the peptide conjugate of formula (II) can have a D, L or DL configuration.
  • the peptides of formula (I) and the peptide conjugates of formula (II) may contain one or more asymmetric carbon atoms. They can therefore exist in the form of enantiomers or diastereoisomers. These enantiomers, diastereoisomers, as well as their mixtures, including the racemic mixtures are part of the invention.
  • the peptide conjugates of formula (II) are low molecular weight derivatives which are obtained in the form of amides of the compound of formula (III).
  • peptides of formula (I) or the peptide conjugates of formula (II) mentioned above and the use of which is the subject of the present invention can be obtained in the NH2 terminal form (in other words having an amide function) and in the OH terminal form (in other words having a carboxylic acid function).
  • the acid of formula (III) is a polyunsaturated fatty acid, that is to say comprising from 1 to 6 unsaturated. Even more preferably, it is an omega-3 acid.
  • omega-3 acids mention may in particular be made of ⁇ -linolenic acid, cervonic acid, timnodonic acid and pinolenic acid.
  • Cervonic, timnodonic and pinolenic acids are also known under the respective names of 4,7,10,13,16,19 docosahexaenoic acid (DHA), 5,8,11,14,17 eicosapentaenoic acid (EPA) and 5,9,12 octodecatrienoic acid.
  • A represents a monocarboxylic acid of general formula (III), it can advantageously be chosen from acetic acid, myristic acid, palmitic acid, hydroxydecenoic and decenoic acids and in particular, trans-10-hydroxy acid - ⁇ 2-decenoic and trans-oxo-9-decene-2-oic acid.
  • the cosmetic composition according to the invention contains one or more organic filters active in UVB soluble in at least one of the phases of the compositions.
  • the composition contains one or two organic filters active in UVB.
  • Cinnamates * Ethylhexyl Methoxycinnamate * Isoamyl p-Methoxycinnamate * Octocrylene
  • the association can also optionally include an absorbent filter in the UVB and in the UNA such as:
  • the combination according to the present invention can be implemented in a cosmetic composition further containing cosmetically acceptable excipients, which also forms part of the invention.
  • the cosmetic compositions can also contain inorganic pigments, namely metal oxides such as Ti0 2 , Z n O, Ce0 2 in the form of nanoparticles of size 10 nm to 50 nm.
  • inorganic pigments namely metal oxides such as Ti0 2 , Z n O, Ce0 2 in the form of nanoparticles of size 10 nm to 50 nm.
  • the cosmetic compositions may contain: a total concentration of filters of between 0.5 and 15% by weight, preferably from 1 to 10%, - a concentration of peptides or peptide conjugates as described above from 10 ⁇ 4 to 10 "8 M preferably from 10 " 5 to 10 "e M.
  • the composition may take the form of an aqueous or oily solution, a dispersion, a lotion, an emulsion or a spray.
  • the invention relates to a cosmetic treatment method intended to curb hair loss, characterized in that it consists in applying to the scalp a cosmetic composition according to the invention.
  • the following formulation examples illustrate the present invention.
  • compositions can be associated: - agents improving activity on regrowth such as minoxidil, nicotinic acid and its derivatives, aminexil. - retinoic acid, retinol and its esters - free radicals.

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Abstract

L'invention se rapporte ä une association d'un filtre UVB et d'un agent anti-inflammatoire pour freiner la chute des cheveux, l'agent anti-inflammatoire pouvant être un composé anti-inflammatoire stéroïdien (AIS) ou non stéroïdien (AINS), et plus particulièrement un peptide de formule X-His-Phe-Arg-Y (I) ou son conjugué peptidique de formule A-X-His-Phe-Arg-Y (II). L'association peut en outre comporter un filtre WA.

Description

TITRE : ASSOCIATION UTILE DANS LE TRAITEMENT PREVENTIF ET CURATIF DE L'ALOPECIE D'UN AGENT ANTI-INFLAMMATOIRE ET D'UN FILTRE UVB
L'invention se rapporte à une association d'un filtre UV et d'un agent anti-inflammatoire pour freiner la chute des cheveux.
Chez un être humain, on recense sur la tête plus de 120 000 cheveux d'un diamètre de 80 μm environ.
Chez un adulte, une douzaine de kilomètres de cheveux pousse par an pour une perte quotidienne de 60 à 100 cheveux environ.
Durant toute la vie d'un individu, la croissance des cheveux et leur renouvellement sont déterminés par l'activité des follicules pileux.
A l'inverse de certaines espèces animales, l'homme possède des follicules pileux non synchrones. Nos cheveux se renouvellent cycliquement , indépendamment les uns des autres.
La durée de ces cycles pilaires génétiquement programmés est normalement de 2 à 4 ans chez l'homme et de 4 à 6 chez la femme.
Notre programme génétique nous permet de réaliser 24 à 25 cycles pilaires qui comportent chacun 3 phases : • Phase anagène qui correspond à une phase de croissance du cheveu. La durée de cette phase est de 4 à 6 ans chez la femme et de 2 à 4 ans en moyenne chez l'homme. • Phase catagène qui correspond à un arrêt de la crois.sance et à un début d'involution du bulbe pilaire. La durée de cette phase est très brève, de 1 ' ordre de 3 semaines . • Phase télogène qui correspond à la phase de chute du cheveu. Le bulbe pilaire involué devient plus superficiel et le cheveu tombe en 2 à 4 mois.
L'ensemble des connaissances actuelles concernant la biologie du cheveu et du cuir chevelu, les alopécies et les affections du cuir chevelu, les traitements sont rassemblés dans "Pathologie du cheveu et du cuir chevelu " P. Bouhana et P. Reygagne - Edi tions Masson .
Plus qu'une véritable pathologie, l'alopécie androgénétique est un état au cours duquel on assiste à une raréfaction de la chevelure. Le terme alopécie recouvre diverses actions sur le follicule pileux, ayant pour conséquence la perte définitive ou partielle des cheveux.
On sait que si les rayonnements UN de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 n qui se partagent en UVB de 280 à 320 nm et en UVA de 320 - 400 nm permettent le brunissement de 1 ' epiderme humain, ils sont également la cause d'effets indésirables nombreux.
L'ensemble des connaissances actuelles est rassemblé dans "Rayonnement Ultra violet et Peau " Publication 2001 de la Fédération des industries de la parfumerie - John
Lihbey/ Euro text . Les UVB de longueur d'ondes comprises entre 280 et 320 nm provoquent des érythêmes et des brûlures cutanées .
Les UVA de longueur d'ondes comprises entre 320 et 400 nm sont susceptibles d'induire une altération de la peau, provoquant perte d'élasticité et vieillissement cutané prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction êrythémateuse ou amplifient cette dernière.
Dans le chapitre rédigé par Patrice Molieri , p .34 du livre "Rayonnement Ul traviolet et Peau " on relève : "Les spectres d'action (spectre d'efficacité en fonction de la longueur d'ondes) érythématogène et pigmentogène de l'UV montrent qu'il existe un rapport d'environ 103 à 104 entre l'efficacité des UVB et celle des UVA".
En terme d'effets biologiques exprimés en dose erythémale minimale, il faut environ 1000 fois plus d'UVA que d'UVB solaires pour induire un érythême . La contribution de l'UVA dans l'expression .de 1 ' érythême solaire peut être estimée à environ 10 à 20%;
La demanderesse a mis au point une association d'un ou plusieurs filtres UVB et d'un agent anti-inflammatoire utile pour freiner la chute des cheveux.
Parmi les agents anti-inflammatoires qui peuvent être contenus dans l'association selon la présente invention, on peut notamment citer les composés anti-inflammatoires stéroïdiens (AIS) ou non stêroïdiens (AINS) .
Parmi ces dérivés anti-inflammatoires, on peut citer : - les agents anti-inflammatoires dits "stéroïdiens" , tels que 1 'hydrocortisone, le valerate de betamethasone ou le propionate de clobétasol, ou les autres agents antiinflammatoires comme 1 ' ibuprofêne et ses sels, le diclofénac et ses sels, 1 ' acétaminophène, l'acide glycyrrhizique ou le peptide Lysine-Proline-Valine, les inhibiteurs des prostaglandines, choisis essentiellement parmi les anti-inflammatoires dits "non- stéroïdiens" (AINS) tels les salycilates, les p- aminophenols, les indoles, les acides hétéroarylacétiques, 1 ' aspirine, 1 ' indomethacine, 1 ' ibuprofène, le Piroxicam, les inhibiteurs des lipoxygénases (Lox) tels que l'acide hydroxamique et les hydroxamates, les alkylhydroxyaminoacides, les dérivés N-hydroxyurée et l'acide nordihydroguaiarétique (ND6A) .
L'agent anti-inflammatoire est preferentiellement un peptide de formule (I) X-His-Phe-Arg-Y (I) (SEQ ID N°l)
ou son conjugué peptidique de formule (II) A-X-His-Phe-Arg-Y (II) (SEQ ID N°2)
Dans lesquelles
X représente Nle-Ala, MeNle-Ala, MeNle-Glu, Nle-Trp, Ala, une liaison, Glu, Lys ou Lys-Glu,
Y représente Trp-Gly-OH, Trp-Gly-NH2, Trp-NH2, Trp-OH, Trp-CH20H, Trp-OMe ou Nal-NH2,
A représente le radical correspondant à - un acide monocarboxylique de formule générale HOOC-R (III) dans laquelle
R représente un radical aliphatique en C1-C24, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe hydroxy, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, avantageusement de 1 à 6, l'acide lipoïque ou sa forme réduite, l'acide dihydrolipoïque, la N-lipoyl-lysine ou encore l'acide rétinoïque,
où Phe représente la phénylalanine, l'homophénylalanine (HomoPhe) ou encore la p-fluorophénylalanine (p- fluoroPhe) .
Avantageusement, la séquence peptidique est conjuguée chimiquement ou physiquement avec les acides A. Les peptides conjugués selon l'invention sont liés sous forme de sels, d'esters ou d'amides à ces acides A, la fraction acide carboxilique de l'acide assurant la liaison.
Les acides aminés dans le peptide de formule (I) ou le conjugué peptidique de formule (II) peuvent avoir une configuration D, L ou DL. Autrement dit, les peptides de formule (I) et les conjugués peptidiques de formule (II) peuvent comporter un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques. Ils peuvent donc exister sous forme d' enantiomeres ou de diasteréoisomères . Ces enantiomeres, diastéréoisomères, ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques font partie de l'invention. Les conjugués peptidiques de formule (II) sont des dérivés de faible poids moléculaire qui sont obtenus sous forme d'amides du composé de formule (III) . Les peptides et leurs conjugués peptidiques, ainsi que leur synthèse, sont en partie décrits dans le brevet européen EP 669 938. Leur activité anti-inflammatoire et anti-allergique mais encore leur rôle d'activateur de la mélanogénèse y sont également décrits. Dans le cadre de la présente invention, on entend par :
- His, l'histidine,
- Gly, la glycine ou un de ses dérivés alkylés, tel que la méthyl-glycine. - HomoPhe, l'homophénylalanine,
- Prop, le propionoyl ,
- Palm, le palmitoyl,
- Hex, l'hexanoyl,
- Nal, la naphtylalanine, - eNle, la méthyl-norleucine,
- Tpi, la 1,2,3,4 tetrahydronorharman-3carboxylique,
Il est également précisé que les peptides de formule (I) ou les conjugués peptidiques de formule (II) mentionnés ci-dessus et dont l'utilisation est l'objet de la présente invention, peuvent être obtenus sous la forme terminale NH2 (autrement dit présentant une fonction amide) et sous la forme terminale OH (autrement dit présentant une fonction acide carboxylique) .
De préférence, l'acide de formule (III) est un acide gras polyinsaturé, c'est-à-dire comportant de 1 à 6 insaturations. De manière encore plus préférée, il s'agit d'un acide oméga-3.
Parmi ces acides oméga-3 on peut notamment citer l'acide α -linolénique, l'acide cervonique, l'acide timnodonique et l'acide pinolénique. Les acides cervonique, timnodonique et pinolénique sont également connus sous les dénominations respectives d'acide 4,7,10,13,16,19 docosahexaenoïque (DHA) , d'acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque (EPA) et d'acide 5,9,12 octodécatriénoïque .
Lorsque A représente un acide monocarboxylique de formule générale (III) , il peut être avantageusement choisi parmi l'acide acétique, l'acide myristique, l'acide palmitique, les acides hydroxydécénoiques et décénoïliques et notamment, l'acide trans- 10-hydroxy-Δ2-décénoïque et 1 'acide trans-oxo-9-decene-2-oïque .
Parmi les conjugués peptidiques de l'invention on peut citer les conjugués peptidiques suivants :
A Ac-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
B (D,L)Lipoyl-Glu-His-DHomoPhe-Arg-Trp-Gly-NH2
C Palm-His-DPhe-Arg-Trp-OMe
D HO- (CH2)7-CH=CH-CO-MeNle-Glu-His-DHomoPhe-Arg-Trp-Gly-NH2
E Ac-MeNle-Ala-His-DHomoPhe-Arg-Trp-NH2
F Ac-Nle-Ala-His-DHomoPhe-Arg-Trp-NH2
G Ac-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Nal-NH2
H Ac-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Tpi-NH2
I Ac-Nle-Trp-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
J Prop-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
K Hex-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2 L Palm-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
M Palm-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
N Palm-His-DPhe-Arg-Trp(CH20H)
La composition cosmétique selon l'invention contient un ou plusieurs filtres organiques actifs dans l'UVB solubles dans au moins l'une des phases des compositions. Avantageusement, la composition contient un ou deux filtres organiques actifs dans l'UVB.
Comme exemple de filtres solaires actifs dans l'UVB, on peut citer, sous leur nom INCI :
-L'acide p-aminobenzoïque ou PABA et ses esters : *Ethylhexyldimethy1PABA *PEG-25PABA
-Les cinnamates : *Ethylhexyl Methoxycinnamate *Isoamyl p-Methoxycinnamate *Octocrylene
-les Salicylates : *Homosalate *Ethylhexyl Salicylate
-les benzimidazoles : *Acide Phényl benzimidazole sulfonique (Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid) -les dérivés Benzylidène camphres *4- Méthylbenzylidene Camphre (4-Methylbenzylidene Camphor) *Benzilidene Camphre (Benzilidene Camphor) * Camphre Benzalkonium Méthosulfate (Camphor Benzalkonium Méthosulfate) *Polyacrylamidomethyl Benzilidene Camphre (Polyacrylamidômethyl Benzylidène Camphor)
-les triazines : *Ethylhexyl Triazone *Diethylhexyl Butamido Triazone.
L'association peut en outre optionnellement comprendre un filtre absorbant dans l'UVB et dans l ' UNA comme :
-les Benzophenones : *Benzophenone-3 (Oxybenzone) *Benzophenone-4 (Sulibenzone)
-les- benzotriazoles : *Drometrizole Trisiloxane *Methylene Bis-Benzatriazolyl Tetramethylbutylphenol
-les triazines : *anisotriazine
ou absorbant uniquement dans l ' UNA comme : *Bisimidazylata (Νeoheliopan E-1000) *Tërephtalyden Dicamphre acide sulfonique (Terephtalylidene Dicamphor Sulfonic Acid) *Butyl-methoxydibenzoyl méthane
Ainsi l'association selon la présente invention peut être mise en œuvre dans une composition cosmétique contenant en outre des excipients cosmétiquement acceptables, qui fait également partie de l'invention.
Les compositions cosmétiques peuvent aussi contenir des pigments inorganiques, à savoir des oxydes métalliques tels que Ti02, ZnO, Ce02 sous forme de nanoparticules de taille 10 nm à 50 nm.
A titre d'exemple, les compositions cosmétiques peuvent contenir : une concentration totale de filtres comprise entre 0,5 et 15% en poids, de préférence de 1 à 10%, - une concentration de peptides ou conjugués peptidiques tels que décrits ci-dessus de 10~4 à 10"8 M de préférence de 10"5 à 10"e M.
Pour une application topique sur le cuir chevelu, la composition peut prendre la forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'une dispersion, d'une lotion, d'une émulsion ou d'un spray.
Enfin, l'invention se rapporte à une méthode de traitement cosmétique destinée à freiner la chute des cheveux, caractérisée en ce qu'elle consiste à appliquer sur le cuir chevelu une composition cosmétique selon 1' invention. Les exemples de formulation suivants illustrent la présente invention.
Exemples
Lotion 1 associant :
- PABA 5%
- octocrylène ou Univul N 539 (BASF) 8%
- peptide A 10~Ξ M
Lotion 2 associant :
- octyl methoxycinnamate 5%
- oxyde de titane nanométrique 4%
- peptide E 10~5 M
A ces compositions peuvent être associés : - des agents améliorant l'activité sur la repousse comme le minoxidil, l'acide nicotinique et ses dérivés, l'aminexil. - l'acide rétinoïque, le rétinol et ses esters - les radicaux libres.
L'application régulière de la lotion 1 sur le cuir chevelu d'un homme atteint d'une alopécie de type III comme décrite dans la classification de Hamilton, empêche la chute accélérée des cheveux.

Claims

Revendications
1. Association d'un ou plusieurs filtres UNB et d'un peptide de formule (I) X-His-Phe-Arg-Y (I) (SEQ ID Ν°l)
ou son conjugué peptidique de formule (II) A-X-His-Phe-Arg-Y (II) - (SEQ ID N°2)
Dans lesquelles
X représente Nle-Ala MeNle-Ala, MeNle-Glu, Nle-Trp, Ala, une liaison, Glu, Lys ou Lys-Glu,
Y représente Trp-Gly-OH, Trp-Gly-NH2, Trp-NH2, Trp-OH, Trp-CH20H, Trp-OMe ou Nal-NH2,
A représente le radical correspondant à - un acide monocarboxylique de formule générale HOOC-R (III) dans laquelle
R représente un radical aliphatique en C1-C24, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe hydroxy, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, avantageusement de 1 à 6 insaturations, - l'acide lipoique ou sa forme réduite, l'acide dihydrolipoïque, la N-lipoyl-lysine ou encore l'acide rétinoïque,
où Phe représente la phénylalanine, l'homophénylalanine (HomoPhe) ou encore la p-flurophénlalanine (p-fluoroPhe) sous forme d' enantiomeres ou de diasteréoisomères, ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques.
2. Association selon la revendication 1, caractérisée en ce que le filtre UNB est choisi parmi l'acide p- aminobenzoique ou PABA et ses esters tels que l'EthylhexyldimethylPABA ou le PEG-25PABA ; les cinnamates tels que l'Ethylhexyl Methoxycinnamate, l'Isoamyl p-Methoxycinnamate, l'Octocrylene ; les Salicylates tels que l'Homosalate, l'Ethylhexyl Salicylate ; les benzimidazoles tels que l'acide phényl benzimidazole sulfonique (Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid) ; les dérivés benzylidène camphres tels que le 4- Méthylbenzylidene Camphre (4-Methylbenzylidene Camphor) , le Benzilidene Camphre (Benzilidene Camphor) , le Camphre Benzalkonium Méthosulfate (Camphor Benzalkonium Méthosulfate) et le Polyacrylamidométhyl Benzilidene Camphre (Polyacrylamidomethyl Benzylidène Camphor) ou encore les triazines telles que l'Ethylhexyl Triazone et le Diethylhexyl Butamido Triazone .
3. Association selon les revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le peptide ou le conjugué peptidique est choisi parmi
A Ac-Νle-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-ΝH2
B (D,L)Lipoyl-Glu-His-DHomoPhe-Arg-Trp-Gly-NH2
C Palm-His-DPhe-Arg-Trp-OMe
D HO- (CH2) 7-CH=CH-CO-MeNle-Glu-His-DHomoPhe-Arg-Trp-Gly-NH2
E Ac-MeNle-Ala-His-DHomoPhe-Arg-Trp-NH2
F Ac-Nle-Ala-His-DHomoPhe-Arg-Trp-NH2
G Ac-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Nap-NH2
H Ac-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Tpi-NH2 I Ac -Nle-Trp-His -DPhe -Arg-Trp-NH2
J Prop-Nle-Ala-His -DPhe-Arg-Trp-NH2
K Hex-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
L Palm-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
M Palm-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2
N Palm-His-DPhe-Arg-Trp(CH20H)
4. Composition cosmétique ou dermatologique comportant l'association selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle est formulée pour être administrée par voie topique .
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle prend la forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'une dispersion, d'une lotion, d'une emulsion ou d'un spray.
7. Méthode de traitement cosmétique destinée à freiner la chute des cheveux, caractérisée en ce qu'elle consiste à appliquer sur le cuir chevelu une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 4 à 6.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009003284A1 (fr) * 2007-06-29 2009-01-08 Innovactiv Inc. Nouveaux peptides, leur utilisation dans des domaines cosmétiques et pharmaco-cosmétiques et compositions les contenant
US9115176B2 (en) 2007-06-29 2015-08-25 Lucas Meyer Cosmetics Canada Inc. Compounds, use thereof in cosmetic and cosmeceutic applications, and compositions comprising same
US11591367B2 (en) * 2016-10-04 2023-02-28 Dsm Ip Assets B.V. Melanocortin-1-receptor agonists

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2900573B1 (fr) 2006-05-05 2014-05-16 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques renfermant au moins un peptide contenant au moins un cycle aromatique bloque

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62267216A (ja) * 1986-05-15 1987-11-19 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
EP0313303A2 (fr) * 1987-10-22 1989-04-26 The Procter & Gamble Company Compositions photoprotectrices contenant du sorbate de tocophérol et un agent anti-inflammatoires
EP0321952A1 (fr) * 1987-12-22 1989-06-28 L'oreal Association de dérivés de pyrimidine et d'agents anti-inflammatoires non stéroidiens pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
EP0669938A1 (fr) * 1993-09-22 1995-09-06 Institut Europeen De Biologie Cellulaire DERIVES PEPTIDIQUES DE L'$g(a)-MSH ET LEUR APPLICATION
FR2753707A1 (fr) * 1996-09-23 1998-03-27 Rech De Pathologie Appliquee S Complexes nucleopeptidiques, compositions cosmetologiques et pharmaceutiques les contenant et utilisations
EP0972522A1 (fr) * 1998-07-15 2000-01-19 L'oreal Composition anti-inflammatoire
JP2000136122A (ja) * 1998-10-28 2000-05-16 Kose Corp 皮膚外用剤
WO2000058347A1 (fr) * 1999-03-30 2000-10-05 Sederma Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-biotinyl-gly-his-lys, pour prevenir, reduire ou supprimer la chute des cheveux ainsi que pour favoriser leur repousse
EP1234573A1 (fr) * 2001-02-22 2002-08-28 Menarini France S.A. Nouvelles compositions pharmaceutiques à action anti-inflammatoire et leur procédé de préparation
WO2003002087A1 (fr) * 2001-06-29 2003-01-09 L'oreal Utilisation du tripeptide lys-pro-val (kpv) en cosmetique

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62267216A (ja) * 1986-05-15 1987-11-19 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
EP0313303A2 (fr) * 1987-10-22 1989-04-26 The Procter & Gamble Company Compositions photoprotectrices contenant du sorbate de tocophérol et un agent anti-inflammatoires
EP0321952A1 (fr) * 1987-12-22 1989-06-28 L'oreal Association de dérivés de pyrimidine et d'agents anti-inflammatoires non stéroidiens pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
EP0669938A1 (fr) * 1993-09-22 1995-09-06 Institut Europeen De Biologie Cellulaire DERIVES PEPTIDIQUES DE L'$g(a)-MSH ET LEUR APPLICATION
FR2753707A1 (fr) * 1996-09-23 1998-03-27 Rech De Pathologie Appliquee S Complexes nucleopeptidiques, compositions cosmetologiques et pharmaceutiques les contenant et utilisations
EP0972522A1 (fr) * 1998-07-15 2000-01-19 L'oreal Composition anti-inflammatoire
JP2000136122A (ja) * 1998-10-28 2000-05-16 Kose Corp 皮膚外用剤
WO2000058347A1 (fr) * 1999-03-30 2000-10-05 Sederma Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-biotinyl-gly-his-lys, pour prevenir, reduire ou supprimer la chute des cheveux ainsi que pour favoriser leur repousse
EP1234573A1 (fr) * 2001-02-22 2002-08-28 Menarini France S.A. Nouvelles compositions pharmaceutiques à action anti-inflammatoire et leur procédé de préparation
WO2003002087A1 (fr) * 2001-06-29 2003-01-09 L'oreal Utilisation du tripeptide lys-pro-val (kpv) en cosmetique

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 0121, no. 55 (C-494), 12 mai 1988 (1988-05-12) & JP 62 267216 A (SHISEIDO CO LTD), 19 novembre 1987 (1987-11-19) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2000, no. 08, 6 octobre 2000 (2000-10-06) & JP 2000 136122 A (KOSE CORP), 16 mai 2000 (2000-05-16) *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009003284A1 (fr) * 2007-06-29 2009-01-08 Innovactiv Inc. Nouveaux peptides, leur utilisation dans des domaines cosmétiques et pharmaco-cosmétiques et compositions les contenant
US9115176B2 (en) 2007-06-29 2015-08-25 Lucas Meyer Cosmetics Canada Inc. Compounds, use thereof in cosmetic and cosmeceutic applications, and compositions comprising same
US11591367B2 (en) * 2016-10-04 2023-02-28 Dsm Ip Assets B.V. Melanocortin-1-receptor agonists

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