WO2004045287A1 - Pflanzenschutzmittel-formulierung - Google Patents

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WO2004045287A1 PCT/EP2003/012552 EP0312552W WO2004045287A1 WO 2004045287 A1 WO2004045287 A1 WO 2004045287A1 EP 0312552 W EP0312552 W EP 0312552W WO 2004045287 A1 WO2004045287 A1 WO 2004045287A1
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Air & D - Sarl
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
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    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group

Definitions

  • the invention relates to a crop protection formulation with a long-lasting, uniform effect.
  • Plant protection products are generally applied to the plants in liquid, dissolved or dispersed form by spraying or spraying. There, however, they usually only become effective over a short period of time, as they are quickly removed by wind and rain. They then penetrate into the ground and thus also into the groundwater, which is contaminated as a result. Because of the short duration of action, the spraying must be repeated at short intervals. For this reason, there is an increasing tendency to encapsulate crop protection agents in the form of powder or fine droplets in polymer shells, which is usually done by polymerizing the corresponding monomers in the presence of the finely divided crop protection agents in aqueous dispersion. The agent can slowly diffuse out of this coating and is then effective longer (“slow release”).
  • the invention was based on the object of providing an environmentally friendly alternative to this rather complex method of working.
  • the invention relates to a crop protection formulation with a long-lasting effect, in which volatile crop protection agents are distributed in a matrix of a crosslinked polycondensate containing hydrophilic groups, with which they form a sponge-like mass from which the crop protection agents are slowly released and evaporate or evaporate . sublimate.
  • Plant protection products in the sense of the invention are volatile herbicides, insecticides, repellents, fungicides, nematocides and acaricides.
  • Preferred polycondensates are condensation products composed of a maleinized or epoxidized polymer and a crosslinking agent, preferably a polyamine.
  • Suitable polymers are e.g. B. reaction products of polydienes, such as polybutadiene, polydecadiene and soybean oil with a molecular weight of more than 400 with maleic anhydride, further copolymers of olefins, such as ethylene with maleic anhydride, and epoxidized polybutadiene.
  • Preferred crosslinkers are polyamines, in particular polyoxypropylene diamine and polyoxypropylene triamine. Triethylene glycol, polyethyleneimine and urea are also suitable as crosslinking agents.
  • the crosslinking reaction can be carried out in the presence of the liquid crop protection agent and / or in alcoholic solution, e.g. B. in dipropylene glycol at elevated temperature.
  • the maleic anhydride or epoxy groups or the -NR-CO groups of the crosslinked polymer and the -CRH-O groups derived from the polyoxyalkylene polyamine have a hydrophilic effect.
  • the cross-linked polycondensates are able to handle liquids and gases, e.g. B. to absorb finely divided crop protection agents in liquid, dissolved or dispersed form, an open-cell sponge structure being formed.
  • the cross-linked polymer has a spatial network in which the volatile foreign substances can be absorbed and absorbed, so that the polymer swells very voluminously like a sponge.
  • the three-dimensional network consists of unit cells which have an average volume of 1 to 1000 nm 3 , preferably 3 to 200 nm 3 .
  • the crosslinked polycondensate is loaded with the crop protection agent and forms a sponge-like mass with it.
  • the agent is released slowly from it and can then develop its effectiveness.
  • the crop protection agents can either be added during the production of the crosslinked polycondensates by condensation, or the crosslinked polycondensate can be soaked with the crop protection agents and thus swell.
  • the plant protection product should be contained in the sponge-like mass in amounts of 10 to 90% by weight, preferably 40 to 80% by weight.
  • the sponge-like mass can also contain further additives, in particular water in amounts of at least 0.1% by weight, preferably from 1 to 20% by weight and in particular from 1 to 8% by weight Sublimation aids and flame retardants.
  • the crop protection agent is coordinated with the crosslinked polycondensate used and, if appropriate, the water in such a way that it is released from the sponge-like mass only very slowly and evenly during the period of action, and its effect is at least three weeks, preferably at least two months and in particular persists for more than three months.
  • the sponge-like mass which contains the active agents, can be used in the form of crumbs, chips or granules. However, it is preferably used in the form of plates or strips, preferably with a thickness of 0.2 to 5 cm, in particular of 0.5 to 3 cm.
  • the crumbs, chips, or granules can be sprinkled directly on the ground or on the plants.
  • Panels or strips can also be placed on the floor, but they are preferably placed in nets or grids, which are then hung on suitable racks or wire structures or placed between two parallel, all-round panels that are set up on posts.
  • An essential advantage of the plant protection product formulation according to the invention is that that it is hydrophobic and therefore cannot be washed out by the rain.
  • the sponge-like mass obtained was ground into coarse crumbs, which were applied to a corn field and developed their fungicidal action there.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Pflanzenschutzmittel-Formulierung mit lang anhaltender Wirkung. Die Pflanzenschutzmittel sind in einer Matrix aus einem vernetzten, hydrophile Gruppen enthaltenden Polykondensat verteilt und bilden mit diesem zusammen eine schwammartige Masse aus der die Pflanzenschutzmittel langsam freigesetzt werden und verdunsten.

Description

Pflanzenschutzmittel-Formulierung
Die Erfindung betrifft eine Pflanzenschutzmittel-Formulierung mit lang anhaltender, gleichmäßiger Wirkung.
Pflanzenschutzmittel werden im allgemeinen in flüssiger, gelöster oder disper- gierter Form durch Spritzen oder Sprühen auf die Pflanzen aufgebracht. Dort entfalten sie ihre Wirksamkeit aber meist nur über einen kurzen Zeitraum hinweg, da sie von Wind und Regen rasch wieder abgetragen werden. Sie dringen dann in den Boden und damit auch ins Grundwasser ein, das dadurch verschmutzt wird. Wegen der kurzen Wirkungsdauer muss die Spritzung in kurzen Zeitabständen wiederholt werden. Deshalb geht man verstärkt dazu über, Pflanzenschutzmittel in Form von Pulver oder feinen Tröpfchen in Polymerhüllen einzukapseln, was meist durch Polymerisation der entsprechenden Monomeren in Gegenwart der feinverteilten Pflanzenschutzmittel in wässriger Dispersion erfolgt. Aus dieser Umhüllung kann das Mittel langsam ausdiffundieren und ist dann länger wirksam („slow re- lease").
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, eine genauso umweltfreundliche Alternative zu dieser recht aufwendigen Arbeitsweise bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist eine Pflanzenschutzmittel-Formulierung mit lang anhaltender Wirkung, bei der leichtflüchtige Pflanzenschutzmittel in einer Matrix aus einem vernetzten, hydrophile Gruppen enthaltenden Polykondensat verteilt sind, mit dem sie zusammen eine schwammartige Masse bilden, aus der die Pflanzenschutzmittel langsam freigesetzt werden und verdunsten bzw. sublimie- ren. Pflanzenschutzmittel im Sinne der Erfindung sind leichtflüchtige Herbizide, Insektizide, Insekten-Repellents, Fungizide, Nematozide und Akarizide.
Bevorzugte Polykondensate sind Kondensationsprodukte aus einem maleinisier- ten oder epoxidierten Polymeren und einem Vernetzer, vorzugsweise einem Polyamin. Geeignete Polymere sind z. B. Umsetzungsprodukte von Polydienen, wie Polybutadien, Polydecadien und Soyabohnenöl mit einem Molekulargewicht von mehr als 400 mit Maleinsäureanhydrid, femer Copolymere von Olefinen, wie Ethylen mit Maleinsäureanhydrid, sowie epoxidiertes Polybutadien. Bevorzugte Vemetzer sind Polyamine, insbesondere Polyoxypropylendiamin und Polyoxypro- pylentriamin. Daneben sind auch Triethylenglykol, Polyethylenimin und Harnstoff als Vemetzer geeignet. Die Vemetzungsreaktion kann in Gegenwart des flüssigen Pflanzenschutzmittels und/oder in alkoholischer Lösung, z. B. in Dipropylenglykol bei erhöhter Temperatur erfolgen. Die Maleinsäureanhydrid- oder Epoxidgruppen bzw. die -NR-CO-Gruppen des vernetzten Polymeren und die von dem Polyoxyal- kylenpolyamin stammenden -CRH-O-Gruppen wirken hydrophil.
Die vernetzten Polykondensate sind in der Lage, Flüssigkeiten und Gase, z. B. feinverteilte Pflanzenschutzmittel in flüssiger, gelöster oder dispergierter Form zu absorbieren, wobei sich eine offenzellige Schwammstruktur ausbildet. Das vernetzte Polymere weist ein räumliches Netzwerk auf, in dem die flüchtigen Fremdsubstanzen aufgesaugt und absorbiert werden können, so dass das Polymere wie ein Schwamm sehr voluminös anquillt. Im angequollenen Zustand besteht das dreidimensionale Netzwerk aus Elementarzellen die im Mittel ein Volumen von 1 bis 1000 nm3, vorzugsweise von 3 bis 200 nm3, aufweisen.
Das vernetzte Polykondensat wird erfindungsgemäß mit dem Pflanzenschutzmittel beladen und bildet mit diesem eine schwammartige Masse. Das Mittel wird daraus langsam freigesetzt und kann dann seine Wirksamkeit entfalten. Man kann die Pflanzenschutzmittel entweder bei der Herstellung der vernetzten Polykondensate durch Kondensation zusetzen oder das vernetzte Polykondensat mit den Pflanzenschutzmitteln tränken und damit anquellen. Das Pflanzenschutzmittel sollte in der schwammartigen Masse in Mengen von 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise von 40 bis 80 Gew.-% enthalten sein.
Die schwammartige Masse kann neben der Polymermatrix und den Pflanzenschutzmitteln noch weitere Zusatzstoffe, insbesondere Wasser in Mengen von mindestens 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 20 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 8 Gew.-% enthalten, ferner Sublimationshilfsmittel und Flammschutzmittel.
Wesentlich ist, dass das Pflanzenschutzmittel mit dem zur Anwendung kommenden vernetzten Polykondensat und gegebenenfalls dem Wasser so abgestimmt ist, dass es nur sehr langsam und während des Wirkungszeitraums gleichmäßig aus der schwammartigen Masse freigesetzt wird und seine Wirkung mindestens drei Wochen, vorzugsweise mindestens zwei Monate und insbesondere mehr als drei Monate lang beibehält.
Die schwammartige Masse, welche die aktiven Agentien enthält, kann in Form von Krümeln, Spänen oder Granulat zur Anwendung kommen. Sie wird jedoch bevorzugt in Form von Platten oder Streifen, vorzugsweise mit einer Dicke von 0,2 bis 5 cm, insbesondere von 0,5 bis 3 cm, eingesetzt. Die Krümel, Späne, oder Granulate können direkt auf den Boden oder auf die Pflanzen aufgestreut werden. Platten oder Streifen können ebenfalls auf den Boden aufgelegt werden, bevorzugt werden sie jedoch in Netze oder Gitter eingelegt, die dann an geeigneten Gestellen oder Drahtkonstruktionen aufgehängt oder zwischen zwei parallele, allseits offene Platten eingelegt werden, die auf Pfosten aufgestellt sind. Ein wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel-Formulierung besteht darin, dass sie hydrophob ist und deshalb nicht vom Regen ausgewaschen werden kann.
Beispiel 1
21 g maleinisiertes Polybutadien (Umsetzungsprodukt von flüssigem Polybutadien mit Maleinsäureanhydrid - LITHENE der Fa. Revertex) wurden mit 5 g Wasser und 79 g eines handelsüblichen Insektizids (Piretrin) bei 45° C vermischt (Mischung A). 94 g des Insektizids und 7,5 g Polyoxypropylentriamin (MG 400) wurden vermischt (Mischung B). Die Mischungen A und B wurden zusammengerührt. Die erhaltene schwammartige Masse wurde in Streifen von 1 cm Dicke, 2 cm Breite und 20 cm Länge geschnitten und in ein Netz eingelegt. Mehrere solcher Netze wurden an die Drahtkonstruktion eines Weinbergs angehängt, wo sie über drei Monate hinweg ihre insektizide Wirkung entfalteten.
Beispiel 2
15 g epoxidiertes Polybutadien (Poly bd von Atofina), 3 g Polyoxypropylendiamin (Jeffamine D 400 von Huntsman) und 5 g Wasser wurden mit 70 g eines flüssigen Fungizids vermischt, entgast und bei 80°C gerührt.
Die erhaltene schwammartige Masse wurde zu groben Krümeln zermahlen, die auf ein Maisfeld aufgebracht wurden und dort ihre fungizide Wirkung entfalteten.

Claims

Patentansprüche
1. Pflanzenschutzmittel-Formulierung mit lang anhaltender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass leichtflüchtige Pflanzenschutzmittel in einer Matrix aus einem vernetzten, hydrophile Gruppen enthaltenden Polykondensat verteilt sind, mit dem sie zusammen eine schwammartige Masse bilden, aus der die Pflanzenschutzmittel langsam freigesetzt werden und verdunsten bzw. sublimieren.
2. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das vernetzte Polykondensat ein Kondensationsprodukt aus einem maleinisierten oder epoxidierten Polymeren und einem Polyamin als Vernetzer ist.
3. Formulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenschutzmittel über einen Zeitraum von mindestens drei Wochen hinweg aus der schwammartigen Masse freigesetzt werden.
4. Formulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenschutzmittel in Mengen von 10 bis 90 Gew.-% in der schwammartigen Masse enthalten sind.
5. Formulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die schwammartige Masse mindestens 0,1 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-% Wasser enthält.
6. Formulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenschutzmittel Herbizide, Insektizide, Insekten-Repellents, Fungizide, Nematozide oder Akarizide sind.
7. Formulierung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die schwammartige Masse, welche die Pflanzenschutzmittel enthält, in Form von Krümeln, Spänen oder als Granulat zur Anwendung kommt.
8. Formulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die schwammartige Masse, welche die Pflanzenschutzmittel enthält, in Form von Platten oder Streifen mit einer Dicke von 0,2 bis 5 cm zur Anwendung kommt.
9. Formulierung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Platten oder Streifen, die gegebenenfalls in Netze oder Gitter eingebracht sind, auf den Boden aufgelegt, über dem Boden aufgehängt oder zwischen parallelen, allseits offenen Platten eingelegt werden.
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