WO2003084557A1 - Procede d'extraction d'un nouveau compose a partir de la racine d'une plante de la famille des pentadiplandracees - Google Patents

Procede d'extraction d'un nouveau compose a partir de la racine d'une plante de la famille des pentadiplandracees Download PDF

Info

Publication number
WO2003084557A1
WO2003084557A1 PCT/OA2003/000001 OA0300001W WO03084557A1 WO 2003084557 A1 WO2003084557 A1 WO 2003084557A1 OA 0300001 W OA0300001 W OA 0300001W WO 03084557 A1 WO03084557 A1 WO 03084557A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
brazzeana
plant
extracting
family
pentadiplandraceae
Prior art date
Application number
PCT/OA2003/000001
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Wandji
Original Assignee
Thomas Wandji
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thomas Wandji filed Critical Thomas Wandji
Priority to EP03746009A priority Critical patent/EP1501528B1/fr
Priority to AU2003232697A priority patent/AU2003232697A1/en
Priority to JP2003581797A priority patent/JP4641725B2/ja
Priority to CN038077582A priority patent/CN1646149B/zh
Priority to KR1020047015864A priority patent/KR100882379B1/ko
Publication of WO2003084557A1 publication Critical patent/WO2003084557A1/fr
Priority to US10/959,458 priority patent/US20060167104A1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04Derivatives of thiourea
    • C07C335/06Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/10Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C335/12Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06Free radical scavengers or antioxidants

Definitions

  • the present invention relates to a process for extracting a compound, NN 'DIBENZYLTHIOUREE from the root of a plant in the family of PENTADIPLANDRACEES, genus PENTADIPLANDRA BRAZZEANA, variety BRAZZEANA This plant is a liana which is found in Central African forests.
  • the extraction process linked to the present invention makes it possible to isolate NN 'DIBENZYLTHIOUREE.
  • 1kg of crushed and dried roots are put in a 2-liter yellow bottle.
  • 1 liter of 95% ethyl alcohol is added as a solvent.
  • This stoppered bottle is mounted on a mechanical shaker, the apparatus is left to shake the bottle for 4 hours to extract the compound well.
  • the device is stopped and the bottle is left to stand for 1 hour.
  • the lemon yellow filtrate is filtered and collected.
  • the alcohol is removed by vacuum distillation at approximately 15 mm HG in a rotary evaporator in a water bath Thermostat set at 40 °. Avoid reaching a dry residue.
  • NN 'DIBENZYLTHIOUREE the concentrated alcoholic solution is placed in a separatory funnel into which 250 ml of carbon TETRACHLORIDE are introduced, and the mixture is stirred by hand for 1 hour. At rest, 2 phases appear in the separating funnel. The hydroalcoholic phase contains the NN 'DIBENZYLTHIOUREE, which is not soluble in Carbon TETRACHLORIDE
  • This method is based on the degradation of deoxyribose by free radicals generated by the xanthine / xanthine oxidase system. This degradation leads to the formation of malondialdehyde which is dosed by colorimetry. In this technique, the scavenging effect of free hydroxyl radicals results in a reduction in the formation of malondiadehyde.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'invention concerne un procédé d'extraction d'une substance antioxydante biologique d'une plante de la famille des PENTADIPLANDRACEES genre PENTAPLANDRA BRAZZEANA variété BRAZZEANA. L'analyse de cet antioxydant biologique a démontré que cette molécule est la NN' DIBENZYL THIOUREE. L'extraction ou la synthèse de cette molécule doit se dérouler en évitant tout contact avec l'oxygène pour éviter la destruction de ces sites actifs par l'oxygène. Le maintien en solution hydroalcoolique de la NN' DIBENZYL THIOUREE lors de son extraction du PENTADIPLANDRA BRAZZEANA variété BRAZZEANA ou de sa synthèse au laboratoire permet à cette substance de garder ces sites actifs, des groupements ( - NH - ) qui sont à l'origine de ces propriétés pharmacologiques.

Description

PROCÉDÉ D'EXTRACTION D'UN NOUVEAU
COMPOSÉ Δ PARTIR DE LΔ RACINE D'UNE
PLANTE DE LΔ FAMILLE DES PENTΔDIPLΔNDRΔCEES
La présente invention a pour objet un procédé d'extraction d'un compose, NN' DIBENZYLTHIOUREE de la racine d'une plante de la famille des PENTADIPLANDRACEES, genre PENTADIPLANDRA BRAZZEANA, variété BRAZZEANA Cette plante est une liane que l'on rencontre dans les forêts d'Afrique centrale.
Elle est bien connue des botanistes et des éthnobotanistes, sa racine est utilisée comme condiment par certaines populations d'Afrique centrale. Les études phytochimiques ont été faites sur cette plante, ais aucune n'a isolé la NN' DIBENZYLTHIOUREE et mis en évidence son pouvoir antioxydant biologique et en montrer le mécanisme d'action.
Le procédé d'extraction lié à la présente invention permet d'isoler la NN' DIBENZYLTHIOUREE. 1kg de racines broyées et séchées sont mises dans un flacon de couleur jaune de 2 litres. On y ajoute 1 litre d'alcool éthyliqυe à 95° comme solvant. Ce flacon bouché est monté sur un agitateur mécanique, on laisse l'appareil agiter le flacon pendant 4 heures pour bien extraire le composé. On arrête l'appareil et laisse le flacon au repos pendant 1 heure. On filtre et recueille le filtrat de couleur jaune citron. On chasse l'alcool par distillation sous vide à environ 15 mm HG dans un évaporateur rotatif à bain-marie Thermostat réglé à 40°. Il faut éviter d'aboutir à un résidu sec.
Pour obtenir la NN' DIBENZYLTHIOUREE, on met la solution alcoolique concentrée dans une ampoule à décanter dans laquelle on introduit 250 ml de TETRACHLORURE de Carbone, on agite à la main pendant 1 heure. Au repos il apparaît 2 phases dans l'ampoule à décanter. La phase hydroalcoolique contient la NN' DIBENZYLTHIOUREE, qui n'est pas solubre dans le TETRACHLORURE de Carbone
Nous avons observé que quelques ml de cette solution évaporée à sec donne un résidu noirâtre et collant en présence de l'oxygène de l'air. L'étude structurale de ce résidu montre qu'il s'agit d'un polymère de la NN' DIBENZYLTHIOUREE sans effets pharmacologiques. Voici le mécanisme de la
Figure imgf000003_0001
formation de ce
S polymère :
Figure imgf000003_0002
+ 02
Figure imgf000003_0003
POLYMERE
S
2H20 (EAU) STABLE 11 ressort de cette réaction la formation d'un polymère à partir de 2 molécules de NN' DIBENZYL THIOUREE avec perte de 4 atomes d'hydrogène qui au contact de l'air donnent 2 molécules d'eau. Nous avons ainsi mis en évidence un antioxydant biologique dans la racine du PENTADIPLANDRA BRAZZEANA variété BRAZZEANA c'est la NN1 DIBENZYL THIOUREE en solution après l'analyse structurale.
Pour que cette substance soit utilisée comme médicament chez l'homme ou chez l'animal, nous avons démontré invitro l'action de cet anti-oxydant biologique sur le radical hydroxyl (OH°) dont l'agressivité altère l'état et le fonctionnement de nombreuses cellules de l'organisme humain et animal.
Nous avons utilisé la méthode de fentom.
Cette méthode est basée sur la dégradation du desoxyribose par les radicaux libres générés par le système xanthine / xanthine oxydase. Cette dégradation conduit à la formation de malondialdehyde qui est dosé par colorimétrie. Dans cette technique, l'effet piégeur des radicaux libres hydroxyls se traduit par une diminution de la formation de malondiadehyde.
La NN' DIBENZYL THIOUREE en solution aux concentrations de 20% ; 10% ; 5% diminue la production du malondiadehyde de 65% , de 59 % et 51% respectivement par rapport au témoin ne contenant aucun piégeur des radicaux libres hydroxyls.- Cet anti-oxydanf biologique en solution alcoolique agit de la manière suivante dans l'organisme vivant.
Figure imgf000004_0001
+4HO°
POLYMERE STABLE
Figure imgf000004_0002
4H_0 (EAU)
Les produits de cette réaction sont stables et sont éliminés par voie urinaire.

Claims

REVENDICATIONS
1) Procédé d'extraction d'un antioxydant biologique caractérisé en ce que le dit antioxydant biologique est d'origine végétale.
2) Antioxydant biologique selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il est extrait d'une plante de la famille des PENTAPLANDRACEES, PENTAPLANDRA BRAZZEANA variété BRAZZEANA.
3) Antioxydant biologique selon les revendications 1 et 2 caractérisé en ce que le procédé de son extraction se fait sans précipitation du produit et sans évaporation totale du solvant afin d'éviter le contact avec l'oxygène.
4) Antioxydant biologique selon la revendication 3 caractérisé en ce que les H du groupement - NH - qui constituent les sites actifs du composé sont conservés.
PCT/OA2003/000001 2002-04-05 2003-03-27 Procede d'extraction d'un nouveau compose a partir de la racine d'une plante de la famille des pentadiplandracees WO2003084557A1 (fr)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03746009A EP1501528B1 (fr) 2002-04-05 2003-03-27 Procede d'extraction de nn' dibenzylthiouree a partir de la racine d'une plante de la famille des pentadiplandracees
AU2003232697A AU2003232697A1 (en) 2002-04-05 2003-03-27 Method for extracting a novel compound from the root of a plant of the pentadiplandraceae family
JP2003581797A JP4641725B2 (ja) 2002-04-05 2003-03-27 Pentadiplandraceae族の植物の根から新規な化合物を抽出する方法
CN038077582A CN1646149B (zh) 2002-04-05 2003-03-27 从瘤药树科植物根中提取新型化合物的方法
KR1020047015864A KR100882379B1 (ko) 2002-04-05 2003-03-27 펜타디플랜드라세이 과의 식물의 뿌리로부터 신규한화합물을 추출하는 방법
US10/959,458 US20060167104A1 (en) 2002-04-05 2004-10-05 Method for extracting a novel compound from the root of a plant of the pentadiplandraceae family and use of N,N'-dibenzylthiourea as a medicine

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
OA1200200098A OA12055A (fr) 2002-04-05 2002-04-05 Procédé d'extraction d'un nouveau composé à partirde la racine d'une plante de la famille des penta diplandracées.
OA1200200098 2002-04-05

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US10/959,458 Continuation-In-Part US20060167104A1 (en) 2002-04-05 2004-10-05 Method for extracting a novel compound from the root of a plant of the pentadiplandraceae family and use of N,N'-dibenzylthiourea as a medicine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2003084557A1 true WO2003084557A1 (fr) 2003-10-16

Family

ID=34102065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/OA2003/000001 WO2003084557A1 (fr) 2002-04-05 2003-03-27 Procede d'extraction d'un nouveau compose a partir de la racine d'une plante de la famille des pentadiplandracees

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20060167104A1 (fr)
EP (1) EP1501528B1 (fr)
JP (1) JP4641725B2 (fr)
KR (1) KR100882379B1 (fr)
CN (1) CN1646149B (fr)
AU (1) AU2003232697A1 (fr)
OA (1) OA12055A (fr)
WO (1) WO2003084557A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2893252B1 (fr) * 2005-11-17 2008-02-15 Engelhard Lyon Sa Extraits vegetaux stimulant has2

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB887174A (en) * 1957-05-28 1962-01-17 Dunlop Rubber Co Antiozonants for rubber articles
US3391107A (en) * 1967-02-15 1968-07-02 Eldon E Stahly Antiozonants and antiozonant compositions for elastomers
FR2157779A1 (en) 1971-08-19 1973-06-08 Wandji Thomas Alkaloids 1,ii and iii from pentadiplandra brazzeana - - by ethanolic extraction of the root
FR2693106A1 (fr) * 1992-10-02 1994-01-07 Wandji Thomas Association de trois principes actifs extraits du pentadiplandra brazzeana.
WO2001085681A2 (fr) * 2000-05-10 2001-11-15 The Fanning Corporation Derives 3-methoxybenzyl thiouree et compositions lipidiques perfectionnees contenant ces derives

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3763089A (en) * 1970-09-30 1973-10-02 Goodrich Co B F Stabilizer system for stereoregular rubbers
US5589154A (en) * 1994-11-22 1996-12-31 Rutgers, The State University Of New Jersey Methods for the prevention or treatment of vascular hemorrhaging and Alzheimer's disease

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB887174A (en) * 1957-05-28 1962-01-17 Dunlop Rubber Co Antiozonants for rubber articles
US3391107A (en) * 1967-02-15 1968-07-02 Eldon E Stahly Antiozonants and antiozonant compositions for elastomers
FR2157779A1 (en) 1971-08-19 1973-06-08 Wandji Thomas Alkaloids 1,ii and iii from pentadiplandra brazzeana - - by ethanolic extraction of the root
FR2693106A1 (fr) * 1992-10-02 1994-01-07 Wandji Thomas Association de trois principes actifs extraits du pentadiplandra brazzeana.
WO2001085681A2 (fr) * 2000-05-10 2001-11-15 The Fanning Corporation Derives 3-methoxybenzyl thiouree et compositions lipidiques perfectionnees contenant ces derives

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BATTERA-ARELLANO D ET AL: "ANTIOXIDANT ACTIVITY OF BRAZILIAN PLANT EXTRACT", SOFW-JOURNAL SEIFEN, OELE, FETTE, WACHSE, VERLAG FUR CHEMISCHE INDUSTRIE, H. ZIOLKOWSKY K.G. AUGSBURG, DE, vol. 116, no. 2, 1 February 1990 (1990-02-01), pages 56 - 58, XP000136050, ISSN: 0942-7694 *
MIGIRAB EL S ET AL: "ISOTHIOCYANATES, THIOUREES ET THIOCARBAMATES ISOLES DE PENTADIPLANDRA BRAZZEANA", PHYTOCHEMISTRY, PERGAMON PRESS, GB, vol. 16, 1977, pages 1719 - 1721, XP009014830, ISSN: 0031-9422 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN1646149B (zh) 2012-03-21
EP1501528B1 (fr) 2013-01-09
JP4641725B2 (ja) 2011-03-02
US20060167104A1 (en) 2006-07-27
AU2003232697A1 (en) 2003-10-20
KR100882379B1 (ko) 2009-02-05
JP2005524681A (ja) 2005-08-18
OA12055A (fr) 2003-10-24
CN1646149A (zh) 2005-07-27
KR20040106320A (ko) 2004-12-17
EP1501528A1 (fr) 2005-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0663909B1 (fr) Procede d&#39;obtention de la desacetyl-10 baccatine iii
EP0307626A1 (fr) Procédé d&#39;obention d&#39;un extrait antioxydant d&#39;épices
EP0037319A1 (fr) Mucopolysaccharides possédant des propriétés biologiques, leur préparation et leur application en tant que médicaments
JP2003509506A (ja) アボガドのフラン脂質化合物およびポリヒドロキシル化された脂肪族アルコールを抽出する方法、該化合物に基く組成物および治療、美容並びに食品における該化合物の使用
CA1064907A (fr) Procede de separation du cholesterol
KR101769280B1 (ko) 아조엔의 제조방법
JPH02247196A (ja) アスパラガスから精製サポニンを回収する方法
EP1501528B1 (fr) Procede d&#39;extraction de nn&#39; dibenzylthiouree a partir de la racine d&#39;une plante de la famille des pentadiplandracees
FR2745718A1 (fr) Composition antidiabetique a base de 4-hydroxyisoleucine
WO1983003951A1 (fr) Extraction d&#39;insecticides de plantes
FR2620702A1 (fr) Procede de preparation d&#39;irones naturelles
FR2582941A1 (fr) Composition cosmetique a base d&#39;extraits de feuilles du murier
Kare et al. Isolation, identification et tests antibacteriens des chalcones et rotenoïdes de Tephrosia deflexa baker
US20220125869A1 (en) Method for obtaining oleocanthal type secoiridoids and for producing respective pharmaceutical preparations
SU955929A1 (ru) Способ получени производных хлорофилла
JP6294259B2 (ja) β−アルブチンの製造方法
EP2320726B1 (fr) Utilisation d&#39;une plante myrica gale pour la production d&#39;un agent herbicide
RU2176994C1 (ru) Способ получения миртенола
FR2908770A1 (fr) Procede d&#39;extraction d&#39;aloine
WO2019026230A1 (fr) Procédé de production de céramide
WO2020021711A1 (fr) Procédé de décomposition de flavonoïde glycoside et procédé de production de flavonoïde
BE885558A (fr) Procede pour l&#39;extraction de silymarine a partir des plantes silymarine ainsi obtenue et son utilisation en therapeutique
FR2636331A1 (fr) Procede de preparation d&#39;acides lysophosphatidiques et de sels de ceux-ci
EP2125692A1 (fr) Procede d&#39;enrichissement d&#39;un extrait contenant de l&#39;oleocanthal
FR2491473A1 (fr) Procede pour l&#39;extraction de silymarine a partir des plantes, silymarine ainsi obtenue et son utilisation en therapeutique

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003581797

Country of ref document: JP

Ref document number: 10959458

Country of ref document: US

Ref document number: 1020047015864

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 20038077582

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003746009

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020047015864

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2003746009

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 10959458

Country of ref document: US