WO2003048138A1 - [1.2]-oxazin-3,5-dione - Google Patents

[1.2]-oxazin-3,5-dione Download PDF

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WO2003048138A1
WO2003048138A1 PCT/EP2002/013382 EP0213382W WO03048138A1 WO 2003048138 A1 WO2003048138 A1 WO 2003048138A1 EP 0213382 W EP0213382 W EP 0213382W WO 03048138 A1 WO03048138 A1 WO 03048138A1
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alkyl
alkoxy
chlorine
halogen
methyl
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PCT/EP2002/013382
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Inventor
Reiner Fischer
Thomas Schenke
Christoph Erdelen
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Lubos-Erdelen, Angelika
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Priority to US10/497,479 priority patent/US7183238B2/en
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Priority to EP02791728A priority patent/EP1456185A1/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to new [1.2] -oxazin-3,5-dione derivatives and their enols, several processes for their preparation and their use as
  • Microbicides, pesticides and herbicides are Microbicides, pesticides and herbicides.
  • 4-phenyl-substituted [1,2] -oxazin-3,5-diones are described as herbicides for the first time in WO 01/17972. Furthermore, 4-acyl-substituted [1.2] -oxazin-3,5-diones have been used as pesticides, but especially as herbicides and growth regulators, e.g. in EP-A-39 48 89, WO 92/07837, US 5,728,831.
  • W represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy
  • X represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • Y in the 4-position represents hydrogen, alkoxy, halogen, cyano or haloalkyl
  • Z in the 3 or 5 position represents hydrogen or alkyl
  • W also represents hydrogen, halogen or alkyl
  • X also represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • Y in the 4-position also represents optionally substituted aryl or hetaryl
  • W also represents hydrogen, halogen or alkyl
  • X also represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • Z also stands in the 5-position for optionally substituted aryl or hetaryl
  • Y in the 4-position also represents hydrogen, alkyl or halogen
  • W also represents hydrogen, methyl, propyl, isopropyl or halogen
  • X also represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano
  • Z in the 3 or 5 position also represents hydrogen, halogen or alkyl
  • Y in the 4-position also represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, cyano or haloalkoxy,
  • a for hydrogen in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated saturated, optionally substituted cycloalkyl in which at least one ring atom is optionally replaced by a heteroatom
  • B represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
  • a and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted cycle optionally containing at least one heteroatom,
  • D represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series
  • Alkyl alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl, in which one or more ring members are optionally replaced by heteroatoms,
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M represents oxygen or sulfur
  • Rl for each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy cycloalkyl, which can be interrupted by at least one heteroatom, each optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl stands,
  • R ⁇ represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, optionally substituted by halogen, or cycloalkyl, phenyl or beryl, optionally substituted,
  • R ⁇ , R4 and Rß independently of one another each represent optionally substituted by halogen alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio and optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
  • Ro and R ⁇ independently of one another for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy,
  • Alkoxyalkyl for optionally substituted phenyl, for optionally substituted benzyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached, for a cycle which may be interrupted by oxygen or sulfur.
  • the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures, their preparation and use, and agents containing them are the subject of the present invention. For the sake of simplicity, the following always refers to compounds of the formula (I), though both the pure compounds and optionally mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • the compounds of the formula (I) can exist in the two isomeric forms of the formulas (I-A) and (I-B),
  • the compounds of the formulas (I-A) and (I-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-A) and (I-B) can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, D, W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • A, B, D, W, X, Y and Z have the meanings given above, and
  • R 8 represents alkyl (preferably C 1 -C 6 -alkyl)
  • Rl has the meaning given above and
  • R2 and M have the meanings given above,
  • a mono- or divalent metal preferably an alkali or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium or
  • R i O, RI I ⁇ R12 independently of one another represent hydrogen or alkyl (preferably Cj-Cg-alkyl),
  • the new compounds of the formula (I) have very good activity as pesticides, preferably as insecticides, acaricides and herbicides.
  • the compounds according to the invention are generally defined by the formula (I).
  • W preferably represents hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy
  • X preferably represents halogen, Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg-alkoxy, Ci-C-i-haloalkyl, C1-C4 -halogenalkoxy or cyano,
  • Y is preferably in the 4-position for hydrogen, Ci-Cg-alkoxy, halogen, cyano or
  • Z is preferably in the 3- or 5-position for hydrogen or Ci-Cg-alkyl
  • W also preferably represents hydrogen, halogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • X also preferably represents halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy or cyano,
  • Y is also preferably in the 4-position for the radicals
  • Z also preferably represents hydrogen
  • V 1 also preferably represents hydrogen, halogen, C r C 12 alkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 alkyl sulfmyl, C r C 6 alkyl sulfonyl, C r C 4 - Halogen- alkyl, -C-C4-haloalkoxy, nitro, cyano or phenyl which is optionally mono- or polysubstituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, C1-C4-haloalkyl, C ⁇ -C4-haloalkoxy, nitro or cyano, Phenoxy, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkylthio,
  • V 2 and V 3 are independently of each other preferably represents hydrogen, halogen, C j -Cg- alkyl, Ci-Cg-alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl or C ⁇ haloalkoxy,
  • V 1 and V 2 together preferably also represent C 3 -C 4 -alkanediyl, which can optionally be substituted by halogen and / or C 1 -C 2 -alkyl and which can optionally be interrupted by one or two oxygen atoms,
  • W also preferably represents hydrogen, halogen or C1-C ⁇ -alkyl
  • X also preferably represents halogen, Ci-Cg-alkyl, -CC-alkoxy, C1-C4-haloalkyl, Ci-Q ⁇ -haloalkoxy or cyano,
  • Z is also preferably in the 5-position for the radicals
  • Y is likewise preferably in the 4-position is hydrogen, C j -Cö-alkyl or halogen,
  • V 1 also preferably represents hydrogen, halogen, C j -Cg alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 alkylsulfmyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C r C 4 - haloalkyl, C; [- C4-haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally simple or phenyl, phenoxy, phenoxy-C 1 -C -alkyl, phenyl-C 1, which are substituted several times by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano -C -alkoxy, phenylthio-C!
  • V 2 and V 3 are also preferred, independently, hydrogen, halogen, C j -CG alkyl, C j -CG alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl or -C4- haloalkoxy,
  • V 1 and V 2 together preferably also represent C 3 -C 4 alkanediyl ; , which can optionally be substituted by halogen and / or C1-C2-alkyl and which can optionally be interrupted by one or two oxygen atoms,
  • W also preferably represents hydrogen, methyl, propyl, or isopropyl
  • X also preferably represents halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, C1-C4-
  • Haloalkyl C 1-4 haloalkoxy or cyano
  • Z is also preferably in the 3 or 5 position for hydrogen, halogen or C r C 6 alkyl
  • Y furthermore preferably in the 4-position hydrogen, halogen, C j -C 6 - alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano or C 1 -C 4 haloalkoxy,
  • A preferably represents hydrogen or in each case optionally substituted by halogen -C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, poly-C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, Ci -Cio-Alfcyltliio-Ci -Cö-alkyl, optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy C3-
  • B preferably represents hydrogen, Ci-C ⁇ -alk l or Ci-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl or A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably saturated C 3 -C 10 cycloalkyl or unsaturated C 5 -C ⁇ o cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which, if appropriate, is mono- or disubstituted by Cj -Cg-alkyl, C3-C10-
  • D preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by halogen -C 1 -C 2 -alkyl, C3-Cg-alkenyl, C ⁇ -C ⁇ o-alkoxy-C2-Cg-alkyl, poly-
  • G preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M represents oxygen or sulfur
  • R preferably represents in each case optionally substituted by halogen C ⁇ - C20-alkyl, C 2 -C20-alkenyl, Cj-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkylthio-Ci-Cg-alkyl, poly-C ⁇ ⁇ Cg-alkoxy-C -C-alkyl or optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which one or more (preferably not more than two) ring members not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
  • hetaryl optionally substituted by halogen or C 1 -C 6 -alkyl (for example pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl,
  • hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, amino or Ci-Cg-alkyl (for example pyridyloxy-C ⁇ Cg-alkyl, pyrimidyloxy-Ci-Cg-alkyl or thiazolyloxy-Ci-Cg-alkyl alkyl),
  • R2 preferably represents in each case optionally substituted by halogen substitatechnisches C ⁇ - C 2 o alkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 1 -CG-alkoxy-C 2 -CG-alkyl, poly-Ci-Cg-alk- oxy -C2-Cg-alkyl, for C3-Cg-cycloalkyl optionally substituted by halogen, Cj-Cö-alkyl or Ci-Cg-alkoxy or
  • Ci-Cg-alkyl for each optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-Cg-alkyl, C-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy
  • R3 preferably represents C 1 -C 6 -alkyl which is optionally substituted by halogen or is in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, cyano or nitro
  • R 4 and R ⁇ independently of one another preferably each represent C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, optionally substituted by halogen, C2-Cg-alkenylthio, C3-
  • R6 and R ⁇ independently of one another preferably represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy-Ci-Cg -alkyl, for phenyl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-haloalkyl, C ⁇ -Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy, optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, C ⁇ -Cg-
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • W particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • X particularly preferably represents chlorine, bromine, C ⁇ 4-alkyl, C ⁇ -C4 alkoxy, C - C 2 haloalkyl, -C-C2-haloalkoxy or cyano,
  • Y particularly preferably in the 4-position represents hydrogen, C1-C4-alkoxy,
  • Z particularly preferably in the 3- or 5-position represents hydrogen or C ⁇ -
  • W also particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or C1-C4-alkyl
  • X also particularly preferably represents chlorine, bromine, C ⁇ -C4-alkyl, C1-C4 alkoxy, Cj ⁇ -C haloalkyl, C ⁇ haloalkoxy or cyano,
  • Y is also particularly preferably in the 4-position for the radicals
  • Z also particularly preferably represents hydrogen
  • V 1 also particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, Cj-Cg-alkyl, C1-C4-alkoxy, C ⁇ -C2-haloalkyl, Ci ⁇ -haloalkoxy, nitro,
  • V 2 and V 3 are independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl or C 1 -C 2 haloalkoxy,
  • V 1 and V 2 together also particularly preferably represent -O-CH 2 -O- and -O-CF2-O-,
  • W also particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl
  • X is also particularly preferably chlorine, C r C 4 - alkyl or C1-C2
  • Z is also particularly preferably in the 5-position for the radicals
  • Y is also particularly preferably in the 4-position for hydrogen, C1-C4-alkyl or chlorine,
  • V 1 is likewise particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C r Cg-alkyl, C ⁇ -C4-alkoxy, C ⁇ -C2-haloalkyl, C ⁇ -C2-haloalkoxy, nitro, cyano or optionally mono- or disubstituted by fluorine, Chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alk l, C 1 -C 4 -alkoxy, Oj ⁇ -haloalkyl, C -C 2 -haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl,
  • V 2 and V 3 also independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 2 - haloalkyl or C 1 -C 2 haloalkoxy,
  • V 1 and V 2 together also particularly preferably represent -O-CH 2 -O- or
  • W also particularly preferably represents hydrogen, methyl, chlorine or bromine
  • X also particularly preferably represents chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C1-C4-alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or cyano
  • Z is also particularly preferably in the 3 or 5 position for hydrogen
  • Y is also particularly preferably in the 4-position for hydrogen, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, cyano or C 1 -C 2 haloalkoxy,
  • Ci-Cg-alkyl optionally single to double by fluorine, chlorine, C1-C4-
  • B particularly preferably represents hydrogen or C j -Cg- alkyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated or unsaturated C 5 -C 7 cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally simply substituted by C 1 -C 6 -alkyl, C 5 -Cg-cycloalkyl, C1-C3 -haloalkyl or Ci-Cg-alkoxy is substituted or
  • D particularly preferably represents hydrogen, each optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine -CC-o-alkyl, C3-C6-alkenyl, -C-C6-alkoxy-C2-C -alkyl or C ⁇ -C4-alkylthio- C2-C 4- alkyl, for optionally substituted by fluorine, chlorine, -C-C4-alk l, C1-C4-alkoxy or C1-C2-haloalkyl C3-C7-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur .
  • G particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M oxygen or sulfur
  • R particularly preferably represents in each case mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl thio-C 1 - C4-alkyl, Pofy-C ⁇ -C4-alkoxy-
  • phenoxy-C 1 -C 3 -alkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R2 particularly preferably represents in each case mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C2-C ig-alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C2-C6-alkyl or poly-C 1 -C 6 -alkoxy-C2-C6- alkyl,
  • C3 to C7-cycloalkyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, C1-C4-alkyl or -C-C4-alkoxy or
  • R3 particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or represents in each case optionally monosubstituted to twice by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C -alkoxy, C1-C3-
  • Haloalkyl C1-C3-haloalkoxy, cyano or nitro-substituted phenyl or benzyl,
  • R 4 particularly preferably represents Ci-Cg-alky !, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylamino, di- (-C-C 6 -alkyl) amino, Ci-Cg-alkylthio, C3-C4-alkenylthio, C3-Cg-Cycloalkylthio or for each optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, -C-C3-Alko y, C1 -C3 -haloalkoxy, -C-C3-alkylthio, C -C 3 -haloalkylthio, C ⁇ -C3 alkyl or C1-C3 haloalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 5 particularly preferably represents C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkylthio
  • R6 particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, C ⁇ ⁇ Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl, for optionally one to two times by fluorine, chlorine , Bromine, -CC 3 haloalkyl, C1-C4-
  • R 7 particularly preferably represents hydrogen, C j -CG alkyl or C 3 -C 6 -alkenyl
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached are particularly preferably C5-C6-cycloalkyl which is optionally mono- or disubstituted by methyl or ethyl and in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur.
  • halogen represents fluorine, chlorine and bromine, in particular fluorine and chlorine.
  • W very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, methyl, ethyl or
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoroethoxy or cyano
  • Y very particularly preferably in the 4-position represents hydrogen, methoxy, chlorine, bromine or trifluoromethyl
  • Z very particularly preferably in the 3- or 5-position represents hydrogen or methyl
  • W also very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl
  • X also very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl,
  • Y also very particularly preferably stands in the 4-position for the rest
  • Z also very particularly preferably represents hydrogen
  • V 1 also very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 2 also very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
  • W also very particularly preferably represents hydrogen, chlorine or methyl
  • X also very particularly preferably represents chlorine, methyl or trifluoromethyl
  • Z is also very particularly preferably in the 5-position for the rest
  • Y is also very particularly preferably in the 4-position for hydrogen or methyl
  • V 1 also very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 2 also very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
  • W also very particularly preferably represents hydrogen, methyl, chlorine or bromine
  • X also very particularly preferably represents chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoroethoxy or cyano,
  • Z is also very particularly preferably in the 3- or 5-position for
  • Y is also very particularly preferably in the 4-position for hydrogen
  • B very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated Cs-Cg-cycloalkyl, in which one is optionally present
  • Ring member is replaced by oxygen and which is optionally simply substituted by methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or iso-butoxy,
  • D very particularly preferably represents hydrogen, each optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C2-C4-alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C2-C4 -alkyl or C3-C - cycloalkyl,
  • G very particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M represents oxygen or sulfur
  • Rl very particularly preferably represents in each case mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C 1 -C 8 -alkyl, C2-C10 "alkenyl, C 1 -C 2 -alkoxy-C] ⁇ C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkylttao- C 1 -C 2 -alkyl, or if necessary simply to twice by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl,
  • benzyl optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • furanyl, thienyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl or pyrazolyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
  • R ⁇ is very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine C1 -C10- alkyl, C2-C1 Q-alkenyl or Ci- C4-alkoxy-C2-C3-alkyl,
  • C3-Cg-cycloalkyl which is optionally simply substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
  • R3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro,
  • R 4 very particularly preferably represents C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylamino, di- (-C-C4-alkyl) amino, C ⁇ -C4-alkylthio or each optionally simply by fluorine, chlorine , Bromine, nitro, cyano, -C-C2-Alko y, -CC-C2-fluoroalkoxy, -C-C2-alkylithio, -C-C2-fluoroarkylthio or C1 -C3 alkyl substituted phenoxy or phenylthio,
  • R 5 very particularly preferably represents methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio
  • R ⁇ very particularly preferably represents C1-C4-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, C1-C4-alkoxy, C3-C4-alkenyl, C ⁇ ⁇ C4-alkoxy-C ⁇ ⁇ C4-alkyl, for optionally single to double by fluorine , Chlorine, bromine, trifluoromethyl, methyl or
  • Methoxy substituted phenyl for optionally simply by fluorine, chlorine,
  • R 7 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl,
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached very particularly preferably represent C5-C6-cycloalkyl which is monosubstituted or disubstituted by methyl and in which a methylene group is optionally replaced by oxygen.
  • W particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl or chlorine
  • X particularly preferably represents methyl or chlorine
  • Y is particularly preferably in the 4-position for methoxy, chlorine, bromine or trifluoromethyl
  • Z particularly preferably in the 5-position represents hydrogen or methyl
  • B particularly preferably represents methyl
  • D particularly preferably represents methyl or hydrogen, emphasized methyl
  • G particularly preferably represents hydrogen
  • W also particularly preferably represents hydrogen
  • X likewise particularly preferably represents methyl or chlorine
  • Z is also particularly preferably in the 5-position for
  • Y also particularly preferably represents hydrogen
  • A also particularly preferably represents methyl
  • B also particularly preferably represents methyl, A and B together also particularly preferably represent - (CH2) 3 -,
  • D also particularly preferably represents methyl
  • G also particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • R 1 is also particularly preferably C 1 -C 6 -alkyl
  • R 2 also particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl
  • W also particularly preferably represents hydrogen or methyl
  • X also particularly preferably represents methyl or bromine
  • Z is also particularly preferably in the 3 or 5 position for hydrogen or methyl
  • Y is also particularly preferably in the 4-position for methyl
  • A also particularly preferably represents methyl
  • B also particularly preferably represents methyl
  • a and B together also particularly preferably stand for - (QH ⁇ -,
  • D also particularly preferably represents methyl
  • G also particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • R 1 also particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl
  • R 2 also particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and the substituents can be the same or different in the case of multiple substitutions.
  • reaction curve can be represented by the following reaction scheme:
  • A, B, D, W, X, Y, Z and R ⁇ have the meanings given above,
  • acylhydroxylamino acid esters of Fo ⁇ nel are obtained, for example, if amino acid derivatives of the formula (XIII)
  • W, X, Y and Z have the meanings given above and
  • A, B, and R 8 have the meaning given above, some of which are new and can be prepared by known processes (NA Porter et. Al. J. Org. Chem. 63 5547 (1998)).
  • A, B and R 8 have the meaning given above if N-hydroxyphthalimide of the formula (XV)
  • A, B and R 8 have the meaning given above,
  • Shark is fluorine, chlorine, bromine preferably chlorine
  • A, B, D, W, X, Y, Z and R 8 have the meaning given above
  • A, B and R 8 have the meaning given above
  • LG stands for an escape group such as chlorine, bromine, iodine, mesylate, tosylate or triflate
  • Carboxylic acid anhydrides of the formula (TV), chloroformic acid esters or chloroformic acid thioesters of the formula (V), chloronothio formic acid esters or chlorodithioic acid esters of the formula (VI), sulfonic acid chlorides of the formula (VII), phosphorus compounds of the formula (VIH) and metal hydroxides, metal alkoxides or amines of the formula (IX) and (X) and isocyanates of the formula (XI) and carbamic acid chlorides of the formula (XII) are generally known compounds of organic or inorganic chemistry.
  • Process (A) is characterized in that compounds of the formula (II), in which A, B, D, W, X, Y, Z and R ° have the meanings given above, are subjected to intramolecular condensation in the presence of a base ,
  • All inert organic solvents can be used as diluents in process (A) according to the invention.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, furthermore ethers such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, and also polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methyl-prrolidone, and alcohols such as methanol, ethanol are preferably usable , Propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol and tert-butanol.
  • All the usual proton acceptors can be used as the base (deprotonating agent) when carrying out process (A) according to the invention.
  • Alkali metal and alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which can also be used in the presence of
  • Alkali metals such as sodium or potassium can also be used.
  • Alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides, such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcoholates, such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide, can also be used.
  • reaction temperatures can be varied within a relatively wide range. In general, temperatures between -78 ° C and 250 ° C, preferably between 0 ° C and 150 o C.
  • Process (A) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
  • reaction components of the formula (II) and the deprotonating bases are generally employed in approximately double equimolar amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 3 moles).
  • the process (B- ⁇ ) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are in each case reacted with carboxylic acid halides of the formula (HI), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Diluents which can be used in process (B- ⁇ ) according to the invention are all solvents which are inert to the acid halides.
  • Hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin, and furthermore halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, are preferably usable.
  • Suitable acid binders for the reaction according to the process (B- ⁇ ) according to the invention are all customary acid acceptors.
  • Tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO) can preferably be used,
  • Diazabicycloundecene DBU
  • diazabicyclonones DBN
  • Hünig base Hünig base and N
  • N-dimethylaniline also alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide
  • alkali and alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range in process (B- ⁇ ) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
  • the starting materials of the formula (Ia) and the carboxylic acid halide of the formula (HI) are generally in each case used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use the carboxylic acid halide in a larger excess (up to 5 mol).
  • the processing takes place according to usual methods.
  • the process (B- ⁇ ) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are reacted with carboxylic anhydrides of the formula (IV), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • the diluents which can be used in the process (B- ⁇ ) according to the invention are preferably those diluents which are also preferred when using acid halides. Otherwise, an excess of carboxylic acid anhydride can also act as a diluent.
  • the acid binders which are optionally added in process (B- ⁇ ) are preferably those acid binders which are also preferred when using acid halides.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range in the process (B- ⁇ ) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
  • the starting materials of the formula (I-a) and the carboxylic anhydride of the formula (TV) are generally used in approximately equivalent amounts in each case. However, it is also possible to use the carboxylic anhydride in a larger excess (up to 5 mol). The processing takes place according to usual methods.
  • Process (C) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are in each case reacted with chloroformic acid esters or chloroformic acid amethiol esters of the formula (V), if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of a seed binder.
  • Suitable acid binders for the reaction according to process (C) according to the invention are all customary acid acceptors.
  • Tertiary amines such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBA, Hunig base and N, N-dimethylaniline, and also alkaline earth metal oxides, such as magnesium and
  • Calcium oxide also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, and alkali hydroxides, such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Diluents which can be used in process (C) according to the invention are all solvents which are inert to the chloroformates or chloroformates.
  • Hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin are preferably usable, furthermore halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, and also ketones such as acetone and methylisopropyl ketone
  • Ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, in addition carboxylic acid esters, such as ethyl acetate, and also strongly polar solvents, such as dimethyl sulfoxide and sulfolane.
  • reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention.
  • Process (C) can be varied within a wide range. If one works in the presence of a diluent and an acid binder, the reaction temperatures are generally between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C. Process (C) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
  • the starting materials of the formula (I-a) and the corresponding chloroformic acid ester or chloroformic acid thiolester of the formula (V) are generally in each case used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 2 mol).
  • the processing takes place according to usual metiods. The general procedure is to remove precipitated salts and to concentrate the remaining reaction mixture by stripping off the diluent.
  • Process (D) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with compounds of the formula (VI) in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder.
  • Possible diluents added are all inert polar organic solvents, such as ethers, aniides, sulfones, sulfoxides, but also haloalkanes.
  • Dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide or methylene chloride are preferably used.
  • the enolate salt is prepared by adding strong deprotonating agents such as sodium hydride or potassium tertiary butoxide Compounds (Ia), the further addition of acid binders can be dispensed with.
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
  • the reaction can be carried out under normal pressure or under elevated pressure, preferably under normal pressure.
  • the processing takes place according to usual methods.
  • Process (E) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (I-a) are in each case reacted with sulfonyl chlorides of the formula (VII), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Possible diluents added are all inert polar organic solvents such as ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons such as methylene chloride.
  • the enolate salt is prepared by adding strong deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tertiary butoxide) of the compounds (Ia), the further addition of acid binders can be dispensed with.
  • strong deprotonating agents such as sodium hydride or potassium tertiary butoxide
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine.
  • the reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure, preferably at normal pressure.
  • the processing takes place according to usual methods.
  • Process (F) according to the invention is characterized in that compounds of the formula (I-a) are each reacted with phosphorus compounds of the formula (VIH), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Possible diluents added are all inert, polar organic solvents such as ethers, amides, nitriles, alcohols, sulfides, sulfones, sulfoxides etc.
  • Acetonitrile, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, methylene chloride are preferably used.
  • Possible inorganic binders which may be added are conventional inorganic or organic bases, such as hydroxides, carbonates or amines. Be exemplary Sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine listed.
  • the reaction can be carried out under normal pressure or under elevated pressure, preferably under normal pressure.
  • the processing takes place according to the usual methods of organic chemistry.
  • the end products obtained are preferably purified by crystallization, chromatographic purification or by so-called “distillation", i.e. Removal of volatiles in vacuo.
  • Process (G) is characterized in that compounds of the formula (I-a) are reacted with metal hydroxides or metal alkoxides of the formula (IX) or amines of the formula (X), if appropriate in the presence of a diluent.
  • Diluents which can be used in process (G) according to the invention are preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether or alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, but also water.
  • Process (G) according to the invention is generally carried out under normal pressure.
  • the reaction temperatures are generally between -20 ° C and 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.
  • Process (H) is characterized in that compounds of the formula (Ia) in each case with (H- ⁇ ) compounds of the formula (XI) optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of a catalyst or (H- ⁇ ) with compounds of the formula (XII) if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • H- ⁇ about 1 mol of isocyanate of the formula (XI) is reacted at 0 to 100 ° C., preferably at 20 to 50 ° C., per mole of starting compound of the formula (Ia).
  • Possible diluents added are all inert organic solvents, such as ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides.
  • catalysts can be added to accelerate the reaction.
  • Organic tin compounds such as e.g. Dibutyltin dilaurate can be used. It is preferably carried out at normal pressure.
  • any inert polar organic solvents such as ethers, amides, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons are suitable as diluents which may be added.
  • Dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide or methylene chloride are preferably used.
  • the enolate salt of the compound (Ia) is represented by the addition of strong deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tertiary butoxide)
  • strong deprotonating agents such as sodium hydride or potassium tertiary butoxide
  • acid binders can be dispensed with.
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine or pyridine.
  • the reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure, preferably carried out under normal pressure.
  • the processing takes place according to usual methods.
  • the active ingredients are suitable for protecting plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture , occur in forests, in gardens and leisure facilities, in forest and material protection as well as in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Phthiraptera e.g. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus sppe, Phros
  • Anthrenus spp. Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Costimelyontronica oryzophilus.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Hyalomma spp. Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
  • Plant-parasitic nematodes include e.g. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaph.
  • the compounds according to the invention can optionally be used in certain aspects.
  • Concentrations or application rates can also be used as herbicides and microbicides, for example as fungicides, antifungals and bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, by way of example Leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes are listed.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their environment, habitat or location according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading, injecting and, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by means of single- or multi-layer coating.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredients
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils , Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes
  • e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates,
  • Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • colorants such as inorganic pigments, for example iron oxide, "titanium oxide, Ferco- dyes Blue, and organic dyestuffs, such as alizarin dyestuffs, azo dyestuffs and metal phthalocyanine and trace nutrients such as salts of iron used, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc ,
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, for example to to broaden the spectrum or to prevent the development of resistance, in many cases synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazole- M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dorphianolodin, dithianonodon, dithianonodonone Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole,
  • Thicyofen Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Trifazolin, Trifazorin, Trifazorin
  • Cadusafos Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
  • Chlormephos Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaportlirin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyethrin, Cyhexatin Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dinetofuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenthion ,,
  • Fenvalerate Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb
  • Halofenozide HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
  • Metharhilicium flavoviride methidathione, methiocarb, methoprene, methomyl, methoxyfenozide, metolcarb, metoxadiazone, mevinphos, milbemectin, milbemycin, monocrotophos,
  • Paecilomyces fumosoroseus Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A,
  • Pirimiphos M Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
  • Fertilizers and growth regulators, safeners and semichemicals are possible.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with inhibitors which reduce degradation of the active compound after use in the environment of the plant, on the surface of parts of plants or in plant tissues ,
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms
  • the active compound When used against hygiene pests and pests of stored products, the active compound is distinguished by an outstanding residual action on wood and clay and by a good stability to alkali on limed substrates.
  • all plants and their parts can be treated according to the invention.
  • plant species and plant cultivars and their parts which occur wildly or are obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetic modified organisms) and their parts are treated.
  • the term “parts” or "parts of plants" or "plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with new properties (“traits”) which have been grown both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or extensions of the
  • Wirl ⁇ mgspektrum and / or an enhancement of the effect of the substances and agents that can be used according to the invention better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering output, easier harvesting, acceleration of ripening, higher crop yields , higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the effects to be actually expected.
  • transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which are characterized by the Genetic engineering modification received genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting,
  • transgenic plants Bacteria and / or viruses and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants are the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes , Cotton, tobacco and rapeseed are highlighted.
  • the traits that are particularly emphasized are the plants' increased defense against insects, arachnids, nematodes and snails due to toxins produced in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylflA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab,
  • Bt plants The properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Bt plants are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties which are marketed under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® (cotton ), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® e.g. corn, cotton, soy
  • KnockOut® e.g. corn
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® NewLeaf®
  • Soybean varieties named under the trade names Roundup Ready® tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, e.g. rapeseed
  • IMI® tolerance to hnidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas e.g. corn
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize).
  • Clearfield® e.g. maize
  • plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored-product pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ectoparasites) such as tick ticks, leather ticks, and mite mites,
  • parasites include:
  • Anoplurida for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
  • Mallophagida and the subordinates Amblycerina and Ischnocerina for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotas spp., Tabanus spp., Haematopota ., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp., Chrysomyia spp.
  • Amblyomma spp. Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., De ⁇ nanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Stemostoma spp., Va ⁇ oa spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida Acaridida
  • Acarapis spp. Cheyletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophoms spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese,
  • the active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, for example by Injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitonal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing , the Einpudems and with the help of active ingredient-containing shaped bodies, such as
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowables) Agents), which contain the active substances in an amount of 1 to 80% by weight, directly or after 100 to 10,000-fold dilution or use them as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowables
  • Agents which contain the active substances in an amount of 1 to 80% by weight, directly or after 100 to 10,000-fold dilution or use them as a chemical bath.
  • Chlorophorus pilosis Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Emobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubesceesxes, Troagoxylonyle, Troagoxylon spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutas.
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Uroceras gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
  • Kalotermes flavicollis Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
  • Bristle tails such as Lepisma saccharina.
  • technical materials are to be understood as non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the one to be protected against insect attack is very particularly preferably
  • Wood and wood processing products which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it are to be understood as examples:
  • the active substances can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and, if appropriate, dyes and pigments and further processing aids.
  • the insecticidal compositions or concentrates used to protect wood and wood-based materials contain the active compound according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the insects and on the medium. The optimal amount can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active compound, based on the material to be protected.
  • organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily or low-volatility organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agents.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C, white spirit with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C, turpentine oil and Like. Used.
  • liquid aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 210 ° C. or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 to 220 ° C. and / or locker oil and / or monochlomaphthalene, preferably ⁇ -monochlomaphthalene, are used.
  • organic low-volatility oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C can be partially replaced by slightly or medium-volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture is also a Evaporation number over 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • Aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
  • organic water-borne synthetic resins and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, are used as organic-chemical binders.
  • a vinyl resin e.g. polyvinyl acetate
  • Polyester resin polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin used.
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, in itself Known dyes, pigments, water-repellent agents, odorants and inhibitors or anti-corrosion agents and the like can be used.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycerol or glycerol ether - Kolether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • Fixatives are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, if appropriate in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • a particularly effective wood protection is achieved by industrial impregnation processes, e.g. vacuum, double vacuum or pressure processes.
  • the ready-to-use compositions may optionally contain further insecticides and, if appropriate, one or more fungicides.
  • insecticides and fungicides mentioned in WO 94/29 268 are preferably suitable as additional admixing partners.
  • the compounds mentioned in this document are an integral part of the present application.
  • Insecticides such as chlorpyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin,
  • fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorfluanide, tolylfluanid,
  • the compounds according to the invention can be used to protect objects, in particular hulls, sieves, nets, structures,
  • Scalpellum species or by species from the group Balanomorpha (barnacles), such as Baianus or Pollicipes species, increases the frictional resistance of ships and consequently leads to a significant increase in operating costs due to increased energy consumption and, moreover, frequent dry dock stays.
  • algae for example Ectocarpus sp. and Ceramium sp.
  • sessile Entomostraken groups which are grouped under the name Cirripedia (barnacles) is of particular importance.
  • heavy metals such as e.g. in bis (trialkyltin) sulfides, tri-n-butyltin laurate, tri-n-butyltin chloride, copper (I) oxide, triethyltin chloride, tri-butyl (2-phenyl-4-chlorophenoxy) tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide , Antimony oxide, polymeric butyl titanate, phenyl- (bispyridine) bismuth chloride, tri-ft-butyltin fluoride, manganese ethylene bisthiocarbamate, zihkdimethyldrthiocarbamate, zinc ethylene bisthiocarbamate, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-1-oxydimide oxychloride, bis (iodide) bis (iodide) bis (iodide) oxydimi
  • the ready-to-use antifouling paints may also contain other active ingredients, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Suitable combination partners for the anti-fouling agents according to the invention are preferably:
  • Algicides such as 2-tert-butylanino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine, dichlorophen, Diuron, endothal, fentin acetate, isoprotarone, methabenzthiazuron, oxyfluorfen, quinoclamine and terbutryn;
  • Fungicides such as benzo [ö] thiophenecarboxylic acid cyclohexylamide-S, S-dioxide, dichlofluanide, fluorofolpet, 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate, tolyl fluanide and azoles such as
  • the antifouling agents used contain the active compound according to the invention of the compounds according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular of 0.01 to 20% by weight.
  • the antifouling agents according to the invention furthermore contain the usual constituents, e.g. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
  • Antifouling paints contain algicidal, fungicidal, molluscicides and insecticidal active substances according to the invention, in particular binders.
  • Examples of recognized binders are polyvinyl chloride in a solvent system, chlorinated rubber in a solvent system, acrylic resins in a solvent system, in particular in an aqueous system, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems in the form of aqueous dispersions or in the form of organic solvent systems, butadiene / styrene / acrylonitrile Rubbers, drying oils such as linseed oil, resin esters or modified hard resins in combination with tar or Bitlirnina, asphalt as well as epoxy compounds, small amounts of chlorinated rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.
  • Paints may also contain inorganic pigments, organic pigments or dyes, which are preferably insoluble in sea water. Paints may also contain materials such as rosin to enable controlled release of the active ingredients. The paints may also contain plasticizers, modifiers that affect the rheological properties, and other conventional ingredients. The compounds according to the invention or the abovementioned mixtures can also be incorporated into self-polishing antifouling systems.
  • the active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and mites, which live in closed spaces such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, etc. occurrence. To control these pests, they can be used alone or in combination with other active ingredients and auxiliaries in household insecticide products.
  • Scorpionidea for example Buthus occitanus.
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, O ⁇ iithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides pteronissimus.
  • Opiliones e.g. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones chemdium, Opiliones phalangium.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselhella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratas, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitam.
  • sprayless spray agents e.g. Pump and atomizer sprays, fog machines, foggels, foams, gels, vaporizer products with vaporizer platelets made of cellulose or plastic, liquid vaporizers, gel and membrane vaporizers, propeller-driven vaporizers, energy-free or passive evaporation systems, moth papers, moth bags and moth gels, as granules or dust, in scattered dust or bait stations.
  • Pump and atomizer sprays fog machines, foggels, foams, gels, vaporizer products with vaporizer platelets made of cellulose or plastic, liquid vaporizers, gel and membrane vaporizers, propeller-driven vaporizers, energy-free or passive evaporation systems, moth papers, moth bags and moth gels, as granules or dust, in scattered dust or bait stations.
  • the active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Apera Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristyhs, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture areas as well for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for selective use Control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both pre- and post-emergence.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates for controlling animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • the active ingredients can be converted into the usual formulations, such as
  • Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natars and synthetic substances as well as very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
  • Chlorobenzenes chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates
  • granules in question eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks
  • suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulf
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for combating weeds, finished formulations or tank mixes being possible Mixtures with weed control agents possible, which contain one or more known herbicides and a safener.
  • Cycloxydim Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfururon (Ethylfulfur) Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam
  • Imazethapyr Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Motrioneacetametha , Metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monolinuron,
  • Prostyzamides prosulfocarb, prosulfuron, pyraflufen (-ethyl), pyrazogyl, pyrazolates, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyridodol, pyriftalid, pyriminobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), pyrithiobac (-sodium) Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate,
  • Known safeners are also suitable for the mixtures, for example: AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl ), Flurazole, fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active substances according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection.
  • Fungicides can be used to protect plants against Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • pathogens of fungal and bacterial are exemplary but not limiting
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as. for example Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia .amylovora;
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea; Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Altemaria species such as, for example, Altemaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention also have a strong strengthening effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • Plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood in the present context as those substances which are able to stimulate the defense system of plants in such a way that the treated plants develop extensive resistance to these microorganisms when subsequently inoculated with undesirable microorganisms.
  • Undesired microorganisms are to be understood in the present case as phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants from attack by the said harmful agents within a certain period of time after the treatment.
  • the period of time during which protection is brought about generally ranges from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active compounds.
  • the fact that the active compounds are well tolerated by plants in the concentrations required to combat plant diseases permits treatment of above-ground parts of plants, of propagation stock and seeds, and of the soil.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield.
  • the active substances according to the invention can optionally also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of further active compounds.
  • the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
  • technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology.
  • technical materials that are to be protected against microbial change or destruction by active substances according to the invention can be adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials that can be attacked or decomposed by microorganisms .
  • parts of production plants for example cooling water circuits, are also mentioned which can be impaired by the multiplication of microorganisms.
  • technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer fluids, particularly preferably wood.
  • Bacteria, fungi, yeasts, algae and mucilaginous organisms may be mentioned as microorganisms which can break down or alter the technical materials.
  • the active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi
  • Altemaria such as Altemaria tenuis
  • Altemaria tenuis such as Altemaria tenuis
  • Aspergillus such as Aspergillus niger
  • Chaetomium like Chaetomium globosum
  • Coniophora such as Coniophora puetana
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma like Trichoderma vhide
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the additives with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions
  • Alcohols such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. aerosol
  • Propellants such as halogenated hydrocarbons, butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • the following are suitable as solid carriers: for example, natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Possible solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Suitable emulsifiers and / or foaming agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, Fe ⁇ ocyanblau and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order to, for example, broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance; in many cases, synergistic effects, ie the effectiveness, are obtained the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • the following connections can be considered as mixed partners:
  • 2-phenylphenol 8-hydroxyquinoline sulfates; Acibenzolar-S-methyl; aldimorph; amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine;
  • azaconazole azoxystrobin; benalaxyl; Benodanil; benomyl; Benthiavalicarbisopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; bilanafos; binapacryl; biphenyl;
  • bitertanol Blasticidin-S; bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; butylamine;
  • chloroneb chlorothalonil; chlozolinate; Clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid;
  • diethofencarb Difenoconazole; Diflmnetorim; dimethirimol; dimethomorph; dimoxystrobin; diniconazole; Diniconazole-M; Dinöcap; diphenylamines;
  • epoxiconazole ethaboxam; ethirimol; etridiazole; famoxadone; fenamidone;
  • fenoxanil fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; Flubenzimine; fludioxonil; flumetover; Flumo h; fluoromides; fluoxastrobin;
  • fluquinconazole flurprimidol
  • flusilazole flusulfamide
  • flutolanil flutriafol
  • folpet Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr;
  • Furcarbanil Furmecyclox; guazatine; Hexachlorobenzene; hexaconazole;
  • hymexazol imazalil; hnibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris (albesil; lodocarb; Ipconazole; Iprobefos; Iprodione; Iprovalicarb; Irmnamycin;
  • isoprothiolane isoprothiolane; Isovaledione; kasugamycin; Kresoxim-methyl; mancozeb; maneb;
  • Meferimzone mepanipyrim; mepronil; metalaxyl; Metalaxyl-M; metconazole;
  • methasulfocarb MetMuroxam; metiram; metominostrobin; Metsulfovax;
  • Polyoxorim Probenazole; prochloraz; procymidone; propamocarb; Propanosine sodium; propiconazole; propineb; proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; Pyrazohos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; Pyroxyfur; Py ⁇ olnitrine;
  • Thicyofen Thifluzamide; Thiöphanate-methyl; Thirani; Tioxymid; Tolclofos-methyl;
  • Copper naphthenate Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide;
  • Chlorobenzilate Chloropicrin, Chlo ⁇ roxyfen, Chlo ⁇ yrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis- Permethrin, Clocytlirin, Cloethocarb, Clofentezine, Coxosphosphos, Cosylosone, Clothianidin, Clothianidin, Clothianidin, Clothianidine, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin
  • DDT Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphone, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenronilerate, Fenronilate,
  • Fluacrypyrim Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocytlirinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazo- fos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fofofosuphonofan, Fofofoffenuphane, ), Furathiocarb,
  • Halofenozide HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
  • IKA-2002 Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobefos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
  • NC-104 NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
  • Paecilomyces fumosoroseus Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate,
  • the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad anti mycoticumblesspelctrum, in particular against dermatophytes and yeasts, molds and diphasic fungi (for example against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) and also Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes,
  • Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • the list of these fungi is in no way a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is possible for him
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g ha.
  • the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea), which are heavily infested with peach aphids (Myzus persicae), are treated by immersing them in the active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue [1.2]-Oxazin-3,5-dion-Derivate der Formel (I) in welcher W, X, Y, Z, G, D, A und B die oben angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide, Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide.

Description

n.21-Oxazin-3,5-dione
Die vorliegende Erfindung betrifft neue [1.2]-Oxazin-3,5-dion-Derivate und ihre Enole, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als
Mikrobizide, Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide.
4-Phenylsubstituierte [1.2]-Oxazin-3,5-dione sind als Herbizide erstmalig in WO 01/17972 beschrieben. Weiterhin wurden 4-Acyl-substituierte [1.2]-Oxazin-3,5- dione als Pestizide vor allem aber als Herbizide und Wachstumsregulatoren besehrieben z.B. in EP-A-39 48 89, WO 92/07837, US 5,728,831.
Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I) gefunden
Figure imgf000002_0001
in welcher
W für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y in der 4-Position für Wasserstoff, Alkoxy, Halogen, Cyano oder Halogenalkyl steht,
Z in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff oder Alkyl steht,
W auch für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht, X auch für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y in der 4-Position auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl steht,
Z auch für Wasserstoff steht,
W ebenfalls für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht,
X ebenfalls für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z ebenfalls in der 5-Position für jeweils gegebenenfalls substimiertes Aryl oder Hetaryl steht,
Y in der 4-Position ebenfalls für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht,
W außerdem für Wasserstoff, Methyl, Propyl, Isopropyl oder Halogen steht,
X außerdem für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z in der 3- oder 5-Position außerdem für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht,
Y in der 4-Position außerdem für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano oder Halogenalkoxy steht,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder unge- sättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, steht
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe
Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, steht,
G für Wasserstoff (a) oder für die Gruppen
O L R*
^ α* u 2 (O, /S°^K3 (d), -/^ (e),
L'
R°
E (f) oder - N IN (g).
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammomumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxy- alkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Berrzyl steht,
R^, R4 und Rß unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
Ro und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy,
Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenen- falls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-A) und (I-B) vorliegen,
Figure imgf000006_0001
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.
Die Verbindungen der Formeln (I-A) und (I-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-A) und (I-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Me- thoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im Folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-a) bis (I-g), (I-a): (I-b):
Figure imgf000007_0001
(I-c): (I-d):
Figure imgf000007_0002
(I-g):
D
Figure imgf000007_0003
worin A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, Rl, 2, R3, R4 R5? R6 rmd R7 ie oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen Verbindmigen der Formel (I) nach einem der im Folgenden beschriebenen Verfahren erhält:
(A) Man erhält substituierte Phenyl- l,2-oxazin-3, 5 -dione bzw. deren Enole der Formel (I-a)
D
Figure imgf000008_0001
in welcher
A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
wenn man
N-Acylhydroxylaminosäureester der Formel (II)
Figure imgf000008_0002
in welcher
A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
R8 für Alkyl (bevorzugt Ci -Cg-Alkyl) steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.
Außerdem wurde gefunden
(B) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-b), in welcher A,
B, D, R1, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Säurehalogeniden der Formel (DI)
Figure imgf000009_0001
in welcher
Rl die oben angegebene Bedeutung hat und
Hai für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht
oder
(ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV)
Rl-CO-O-CO-R1 (IV)
in welcher Rl die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(C) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B,
D, R^, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten
Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, j eweils
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensämethioestern der Formel (V)
R2-M-CO-Cl (V)
in welcher
R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(D) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, D, R2, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für
Schwefel steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel
(I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlormonothioameisensäureestem oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (VI)
Figure imgf000011_0001
in welcher
M und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(E) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-d), in welcher A, B, D, R3, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W,
X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII)
R3-SO2-Cl (VE) in welcher
3 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(F) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-e), in welcher A, B, D, L, R4, R5, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Phosphorverbindungen der Formel (VIII)
R
Hal- P (VHT) l ' N 5
L R in welcher
L, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hai für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-f), in welcher A, B, D,
E, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (IX) oder (X)
Figure imgf000012_0001
in welchen
Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall (bevorzugt ein Alkali- oder Erd- alkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder
Calcium), t für die Zahl 1 oder 2 und
RiO, RI I^ R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl (bevorzugt Cj-Cg-Alkyl) stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
(H) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-g), in welcher A, B, D, L, R6, R?, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D,
W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XI)
R6-N=C=L (XI)
in welcher
R6 und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
(ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XII)
Figure imgf000013_0001
in welcher L, R6 und R? die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdümiungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide, Akarizide und Herbizide aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert:
W steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C \ -Cg-Alkyl oder C 1 -Cg-Alkoxy,
X steht bevorzugt für Halogen, Cj-Cg- Alkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Ci -C-i-Halogen- alkyl, C1-C4 -Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkoxy, Halogen, Cyano oder
Figure imgf000014_0001
Z steht bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl,
W steht auch bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder C \ -Cg-Alkyl,
X steht auch bevorzugt für Halogen, C^-Cg- Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl, Cι-C_ι-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht auch bevorzugt in der 4-Position für die Reste
Figure imgf000015_0001
Z steht auch bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, CrC12-Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogen- alkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-Ci-C- alkyl, Phenyl-Cι-C4-alkoxy, Phenylthio-Cι-C4- alkyl oder Phenyl-Cι-C4-alkylthio,
V2 und V3 stehen auch unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg- Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C^ ^-Halogenalkoxy,
V1 und V2 stehen gemeinsam auch bevorzugt für C3-C4-Alkandiyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cι-C2-Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
W steht ebenfalls bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder C1 -Cß- Alkyl,
X steht ebenfalls bevorzugt für Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Cι-C -Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-Qψ-Halogenalkoxy oder Cyano,
Z steht ebenfalls bevorzugt in der 5-Position für die Reste
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Y steht ebenfalls bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Cj-Cö-Alkyl oder Halogen,
V1 steht ebenfalls bevorzugt für Wasserstoff, Halogen,
Figure imgf000017_0002
Cj-Cg- Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC4- Halogenalkyl, C;[-C4-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C^Cö-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cγ- C4-Halogenalkyl, C^ ^-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C -alkyl, Phenyl-C1-C -alkoxy, Phenylthio-C!- C4-alkyl oder Phenyl-C1-C -alkylthio, V2 und V3 stehen ebenfalls bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder -C4- Halogenalkoxy,
V1 und V2 stehen gemeinsam ebenfalls bevorzugt für C3-C4-Alkandiyl;, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C1-C2- Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
W steht außerdem bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Propyl, Isopropyl oder
Halogen,
X steht außerdem bevorzugt für Halogen, Ci -Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkyl, C^-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,
Z steht außerdem bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff, Halogen oder CrC6-AlkyL
Y steht außerdem bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Halogen, Cj-C6- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cyano oder C1-C4-Halogenalkoxy,
A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι-Ci2- lkyl, C3-Cg-Alkenyl, Cι-Cιo-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Poly-Cι -Cg-alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Ci -Cio-AIfcyltliio-Ci -Cö-alkyl, gegebe- nenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Alkyl oder Ci-Cg-Alkoxy substituiertes C3-
Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
B steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C^-Alk l oder Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg- alkyl oder A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3-C10-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-Cιo-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg-Alkyl, C3-C10-
Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind,
D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substi- tuiertes Cι -Ci 2-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, Cι-Cιo-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, Poly-
Cι -Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, Cι^Cι^-AlkyltMo-C2-Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
4 l
O R'
/ r,ι ^"^ - R / SOr— R3 ; P V .
R (b), M (c), ^ 2 (d), // R5 (e),
E (f) oder (g), insbesondere für (a), (b) oder (c),
Figure imgf000019_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, R steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C\- C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, Cj-Cg-Alkoxy-Ci -Cg -alkyl, Ci-Cg-Alkylthio- Ci-Cg-alkyl, Poly-Cι^Cg-alkoxy-Cι -Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alk- oxy, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Halogenalkoxy,
Figure imgf000020_0001
Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Al - oxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cß-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-
Cι-C6-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci -Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl,
Furanyl oder Thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-Cg-Alkyl substituiertes Phenoxy-
Ci -Cg-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Ci-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C^Cg- alkyl, Pyrimidyloxy-Ci-Cg-alkyl oder Thiazolyloxy-Ci-Cg-alkyl),
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitaiertes C}- C2o- Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C1-Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, Poly-Ci-Cg-alk- oxy-C2-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cö-Alkyl oder Ci-Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cg-Alkyl, C - Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxy substitaiertes
Phenyl oder Benzyl,
R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substitaiertes C^-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, CJ-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes
Phenyl oder Benzyl,
R4 und R^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitaiertes Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C -Cg-Alkyl- amino,
Figure imgf000021_0001
C2-Cg-Alkenylthio, C3-
C7-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R6 und R^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Ci -Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkyl oder Ci -Cg-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C^-Cg-
Halogenalkyl oder Ci-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Cr C4-Alkyl substituiertes C4-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist. In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cι~C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy,
X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C ^4- Alkyl, C^ -C4- Alkoxy, C - C2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, C1-C4- Alkoxy,
Chlor, Brom, Cyano oder C1-C2-Halogenalkoxy,
Z steht besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff oder C^-
C4-Alkyl,
W steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl,
X steht auch besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cj-C^-Halogenalkyl, C^ ^-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht auch besonders bevorzugt in der 4-Position für die Reste
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Z steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cj-Cg- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, Ci ^-Halogenalkoxy, Nitro,
Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor,
Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C -Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogen- alkoxy, Nitro oder Cyano substitaiertes Phenyl,
V2 und V3 stehen auch unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy,
V1 und V2 stehen gemeinsam auch besonders bevorzugt für -O-CH2-O- und -O-CF2-O-,
W steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom oder C^- C4-Alkyl,
X steht ebenfalls besonders bevorzugt für Chlor, CrC4- Alkyl oder C1-C2-
Halogenalkyl,
Z steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 5-Position für die Reste
Figure imgf000024_0001
Y steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, C1-C4- Alkyl oder Chlor,
V1 steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cr Cg-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alk l, C1-C4-Alkoxy, Oj ^-Halogenalkyl, C -C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substitaiertes Phenyl,
V2 und V3 stehen ebenfalls unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC2- Halogenalkyl oder Cι-C2-Halogenalkoxy,
V1 und V2 stehen gemeinsam ebenfalls besonders bevorzugt für -O-CH2-O- oder
-O-CF2-O-,
W steht außerdem besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, X steht außerdem besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Z steht außerdem besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff,
Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl,
Y steht außerdem besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl, Cyano oder C1-C2-Halogenalkoxy,
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C -C^Q- Alkyl, C1 -Cg-Alkoxy-
Ci-Cg-alkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4-
Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substitaiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Cj-Cg- Alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevor- zugt für gesättigtes oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Ci-Cg-Alkyl, C5-Cg-Cycloalkyl, C1-C3 -Halogenalkyl oder Ci-Cg- Alkoxy substituiert ist oder
D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cι -C|o-Alkyl, C3-C6- Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C2-C -alkyl oder Cι-C4-Alkylthio-C2-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cι-C4-Alk l, C1-C4- Alkoxy oder C1-C2- Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
0 R^
. R' . SO— R°
R (b), M (c), (d), // ^5 (e),
E (f) oder insbesondere für (a), (b) oder (c),
Figure imgf000026_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substitaiertes C^-C - Alkyl, C2-Ci6-Alkenyl, Ci - C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C4-Allcylthio-C1-C4-alkyl, Pofy-Cι-C4-alkoxy-
Cι-C4-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cι -C4-Alkyl oder C|-C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cι -C4-Alkyl, Cι -C4-Alkoxy, Cι -C3-Halogenalkyl, C1 -C3 -Halogenalkoxy, Cι-C4-Aikylthio oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substitaiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1 -C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1 -C3 -Halogenalkyl oder C1-C3 -Halogenalkoxy substitaiertes Phenyl-Cι-C4-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-
Alkyl substituiertes Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C1 - C4-Alkyl substituiertes Phenoxy-Cι-C3-alkyl,
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substitaiertes Ci -Ciß-Alkyl, C2-C ig- Alkenyl, Cj-Cg-Alkoxy- C2-C6-alkyl oder Poly-Cι-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alko y substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cι -C4-Alkyl, C1-C3 -Alkoxy, C1 -C3 -Halogenalkyl oder C}-
C3 -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substitaiertes Ci-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C -Alkoxy, C1-C3-
Halogenalkyl, C1-C3 -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R4 steht besonders bevorzugt für Ci -Cg-Alky!, Ci -Cg-Alkoxy, Ci-Cg- Alkylamino, Di-(Cι-C6-alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-Cg-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι-C3-Alko y, C1 -C3 -Halogenalkoxy, Cι-C3-Alkylthio, C -C3-Halogenalkylthio, Cι -C3-Alkyl oder C1-C3- Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R5 steht besonders bevorzugt für C 1 -C4- Alkoxy oder C 1 -C4- Alkylthio,
R6 steht besonders bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Cι~Cg- Alkoxy, C3-Cg- Alkenyl, Ci -Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cι-C3-Halogenalkyl, C1-C4-
Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci-Cψ-Alkyl, Cι-C3-Halogenalkyl oder C^ -C4-Alkoxy substituiertes Benzyl,
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl oder C3-C6~ Alkenyl,
R6 und R7 stehen zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Ethyl substituiertes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor und Brom, insbesondere für Fluor und Chlor.
W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl oder
Methoxy,
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano, Y steht ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Methoxy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
Z steht ganz besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff oder Methyl,
W steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
X steht auch ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl,
Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Cyano,
Y steht auch ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000029_0001
Z steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
V2 steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl,
W steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
X steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methyl oder Trifluormethyl, Z steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 5-Position für den Rest
Figure imgf000030_0001
Y steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff oder Methyl,
V1 steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
V2 steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl,
W steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom,
X steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano,
Z steht außerdem ganz besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für
Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
Y steht außerdem ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff,
Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1 -C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy-Cι-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes Cs-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein
Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder iso-Butoxy substituiert ist,
D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci -Cg-Alkyl, C3-C4- Alkenyl, Cι -Cg-Alkoxy-C2-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-C2-C4-alkyl oder C3-C - Cycloalkyl,
G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O
(e),
Figure imgf000031_0001
E (f) oder ins esondere für (a), (b) oder (c),
Figure imgf000031_0002
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substitaiertes C^-Ci o- Alkyl, C2-C10" Alkenyl, Cι -C2-Alkoxy-C]^C2-alkyl, C1-C2-Alkylttao-C1-C2-alkyl, oder gegebenen- falls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl,
Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy oder iso-Propoxy substitaiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substitaiertes Benzyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substitaiertes Furanyl, Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Pyrazolyl,
R^ steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1 -C10- Alkyl, C2-C1 Q-Alkenyl oder Ci- C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substitaiertes C3-Cg-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, R3 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substitaiertes Phenyl,
R4 steht ganz besonders bevorzugt für C1 -C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4- Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)amino, Cι-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cι-C2-Alko y, Cι-C2-Fluoralkoxy, Cι -C2-Alkyithio, Cι-C2-Fluorarkylthio oder C1 -C3- Alkyl substituiertes Phenoxy oder Phenylthio,
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio,
RÖ steht ganz besonders bevorzugt für C1-C4- Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, C3-C4-Alkenyl, Cι^C4-Alkoxy-Cι^C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl oder
Methoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl,
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl,
Ispropyl, Butyl oder Allyl,
oder
R6 und R7 stehen zusammen mit dem Stickstofatom, an das sie gebunden sind, ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl substituiertes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist.
W steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Chlor, X steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Chlor,
Y steht insbesondere bevorzugt in der 4-Position für Methoxy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
Z steht insbesondere bevorzugt in der 5-Position für Wasserstoff oder Methyl,
A steht insbesondere bevorzugt für Methyl,
B steht insbesondere bevorzugt für Methyl,
D steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Wasserstoff, hervorgehoben für Methyl,
G steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff,
W steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für Wasserstoff,
X steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für Methyl oder Chlor,
Z steht ebenfalls insbesondere bevorzugt in der 5-Position für
Figure imgf000034_0001
Y steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für Wasserstoff,
A steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für Methyl,
B steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für Methyl, A und B stehen gemeinsam ebenfalls insbesondere bevorzugt für -(CH2)3-,
D steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für Methyl,
G steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000035_0001
R1 steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für C^-Cg- Alkyl,
R2 steht ebenfalls insbesondere bevorzugt für C^-Cg-Alkyl,
W steht außerdem insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,
X steht außerdem insbesondere bevorzugt für Methyl oder Brom,
Z steht außerdem insbesondere bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff oder Methyl,
Y steht außerdem insbesondere bevorzugt in der 4-Position für Methyl,
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für Methyl,
B steht außerdem insbesondere bevorzugt für Methyl,
A und B stehen gemeinsam außerdem insbesondere bevorzugt für -(QH^-,
D steht außerdem insbesondere bevorzugt für Methyl, G steht außerdem insbesondere bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000036_0001
R1 steht außerdem insbesondere bevorzugt für C^-Cg- Alkyl,
R2 steht außerdem insbesondere bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können mitereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindmigen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor- zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesondere bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Insbesondere bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), wenn Z für gegebenenfalls substitaiertes Aryl steht.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mel rfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (A) N-Methyl-N-[(6-Methyl-3- phenyl)-phenylacetyl] - 1 -amino-oxy-cyclopentan-carbonsäureethylester als Ausgangsstoff, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000037_0001
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Bα) 2-Methyl-4-[(2-Chlor-5-(3- chlor-phenyl))-phenyl]-6,6-dimethyl-[l,2]-oxazin-3,5-dion und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000038_0001
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (B) (Variante ß) 2-Ethyl-4-(2,5- dimethyl-phenyl)-6,6-dimethyl-[l,2]-oxazin-3,5-dion und Acetanhydrid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000038_0002
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (C) 2-Methyl-4-(2,4,6-trimethyl- phenyl)-6,6-dimethyl-[l,2]-oxazin-3,5-dion und Chlorameisensäureethoxyethylester als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000038_0003
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (D) 2-Methyl-4-(2,5-dichlor- phenyl)-6,6-dimethyl-[l ,2]-oxazin-3,5-dion und Chlormonothioameisensäuremethyl- ester als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf folgendermaßen wiedergegeben werden:
Figure imgf000039_0001
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (E) 2-Methyl-4-(2,4,6-trimethyl- phenyl)-6,6-pentamethylen-[l,2]-oxazin-3,5-dion und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsveiiauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000039_0002
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (F) 2-Methyl-4-(4-chlor-2,6- dimethyl-phenyl)-6,6-dimethyl-[l,2]-oxazin-3,5-dion und Methanthio-phosphon- säurechlorid-(2,2,2-trifluorethylester) als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000039_0003
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (G) 2-Methyl-4-[2-methyl-5-(4- chlor-phenyl)-phenyl]-6,6-dimethyl-[l,2]-oxazin-3,5-dion und NaOH als Komponen- ten, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Na(+)
Figure imgf000040_0001
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (H) (Variante α) 2-Methyl-5-(2,4- dimetlιyl-phenyl)-6,6-tetramethylen-[l,2]-oxazin-3,5-dion und Ethylisocyanat als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000040_0002
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (H) (Variante ß) 2-Methyl-4-[2- chlor-5-(4-chlor-phenyl)-phenyl]-6,6-dimethyl-[l,2]-oxazin-3,5-dion und Dimethyl- carbamidsäurechlorid als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden: CH,
I *
Figure imgf000041_0001
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000041_0002
in welcher
A, B, D, W, X, Y, Z und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.
Man erhält die Acylhydroxylaminosäureester der Foπnel (IT) beispielsweise, wenn man Aminosäurederivate der Formel (XIII)
CO2Ru
O-N— H
(XIII) D in welcher A, B, R und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Phenylessigsäurehalogeniden der Formel (XIV)
Figure imgf000042_0001
in welcher
W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hai für Chlor oder Brom steht,
acyliert (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341- 5, 1968).
Die zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten
Hydroxylaminosäureester der Formel (XIII) '
Figure imgf000042_0002
in welcher
A, B, und R8 die oben angegebene Bedeutung haben sind teilweise neu und lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (N.A. Porter et. al. J. Org. Chem. 63 5547 (1998)).
So erhält man beispielsweise Hydroxylaminosäureester der Formel (XHI)
Figure imgf000043_0001
in welcher
A, B und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, wenn man N-Hydroxy- phthalimid der Formel (XV)
Figure imgf000043_0002
mit Halogenalkylester der Formel (XVI)
Figure imgf000043_0003
in welcher
A, B und R die oben angegebenen Bedeutung haben
und
Hai für Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Brom steht zu O-Alkoxyphthalimiden der Formel (XVII),
Figure imgf000044_0001
in welcher
A, B und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt und daraus anschließend die Verbindungen der Formel (Xlll-a) beispielsweise durch Hydrazinolyse freisetzt.
Die zur Herstellung der Verbindungen (II) außerdem benötigten Phenylessigsäure- halogenide der Formel (XTV)
Figure imgf000044_0002
in welcher
W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben
und
Hai für Fluor, Chlor, Brom bevorzugt für Chlor steht
sind größtenteils bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen
WO 95/20572, EP-A 668 267, WO 95/26954, WO 96/25395, WO 96/35664,
WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673. Die Verbindungen der Formeln (XVI) und (XV) sind ebenfalls bekannt und lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (N.A. Porter et. al. J. Org. Chem. 63, 5547- 5554, 1998)
Weiterhin erhält man beispielsweise Acylhydroxylaminosäureester der Formel (II)
Figure imgf000045_0001
in welcher
A, B, D, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebene Bedeutung haben
D j edoch bevorzugt ungleich Wasserstoff steht,
wenn man beispielsweise Phenylessigsäurehalogenide der Formel (XIV)
Figure imgf000045_0002
in welcher
W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben
und
Hai für Fluor, Chlor, Brom bevorzugt für Chlor steht, mit Hydroxylaminen der Formel (XVEI)
Figure imgf000046_0001
in welcher
D die oben angegebene Bedeutung hat, jedoch bevorzugt ungleich Wasserstoff steht
zu Verbindungen der Formel (XLX)
Figure imgf000046_0002
D, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt und diese mit Halogenalkylester der Formel (XVI),
Figure imgf000046_0003
in welcher
A, B und R8 die oben angegebene Bedeutung haben
und Hai für Chlor, Brom und Jod, bevorzugt für Brom steht,
zu Verbindungen der Formel (11) alkyliert (E.K. Ryo et. al., Bull. Korean Chem. Soc. 20 965 (1999)).
Die Verbindungen der Formel (XVIII) sind teilweise käuflich, teilweise bekannt und lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Außerdem erhält man Verbindungen der Formel (II), worin D ungleich Wasserstoff ist, wenn man Verbindungen der Formel (Il-a)
Figure imgf000047_0001
in welcher
A, B, W, X, Y, Z und R die oben angegebene Bedeutung haben
mit Verbindungen der Formel (XX)
D-LG (XX)
in welcher
D die oben angegebene Bedeutung hat, j edoch ungleich Wasserstoff steht
und LG für eine Fluchtgruppe steht wie beispielsweise Chlor, Brom, Jod, Mesylat, Tosylat oder Triflat steht
zu Verbindungen der Formel II alkyliert (s. Beispiel H-3).
Die Verbindungen der Formel (XX) sind teilweise käuflich, teilweise bekannt und nach bekannten Verfahren herstellbar.
Die zur Durchfülirung der erfindungsgemäßen Verfahren (B), (C), (D), (E), (F), (G) und (H) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (III),
Carbonsäureanhydride der Formel (TV), Chlorameisensäureester oder Chlorameisen- säurethioester der Formel (V), Chloπnonothioameisensäureester oder Chlordithio- ameisensäureester der Formel (VI), Sulfonsäurechloride der Formel (VII), Phosphorverbindungen der Formel (VIH) und Metallhydroxide, Metallalkoxide oder Amine der Formel (IX) und (X) und Isocyanate der Formel (XI) und Carbamidsäurechloride der Formel (XII) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen bzw. Anorganischen Chemie.
Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II), in welcher A, B, D, W, X, Y, Z und R° die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahy- drofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl- p rrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol. Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durcliführung des erfmdungsge- mäßen Verfahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Nattiiimhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von
Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylberizylammoniumchlorid, Tetrabutyl- ammoniumbromid, Adogen 464 (= Methylttialkyl(Cg-Cιo)a∞™omumchlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
Die Reaktionstemperaturen können bei der DurcMührung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -78°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 0°C und l50oC.
Das erfindungsgemäße Verfahren (A) wird im Allgemeinen unter Normaldruck dmchgeführt.
Bei der Diirclifuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (II) und die deprotonierenden Basen im Allgemeinen in etwa doppeltäquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
Das Verfahren (B-α) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindmigen der Formel (I-a) jeweils mit Carbonsäurehalogeniden der Formel (HI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure- bindemittels umsetzt. Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) alle gegenüber den Säurehalogeniden inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydro- furan und Dioxan, darüberhinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zulässt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser diirchgeführt werden.
Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzmig nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwend- bar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO),
Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Di- methylanilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kalium- hydroxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-α) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.
Bei der Durchfünrung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-α) werden die Ausgangsstoffe der Formel (I-a) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (HI) im Allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurehalogenid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Das Verfahren (B-ß) ist dadurch gekennzeiclmet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinde- mittels umsetzt.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfmdungsgemäßen Verfahren (B-ß) vorzugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuss eingesetztes Carbonsäureanhydrid gleichzeitig als Verdünnungsmittel fungieren.
Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen beim Verfahren (B-ß) vorzugsweise diejenigen Säurebindemittel in Frage, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B-ß) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.
Bei der Dmchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B-ß) werden die Aus- gangsstoffe der Formel (I-a) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (TV) im Allgemeinen in jeweils angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Im Allgemeinen geht man so vor, dass man Verdünnungsmittel und im Überschuss vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt. Das Verfahren (C) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensämethiolestern der Formel (V) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenen- falls in Gegenwart eines Sämebindemittels umsetzt.
Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und
Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle gegenüber den Chlorameisensäureestern bzw. Chlorameisensäurethiolestern inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff, Chlorbenzol und o- Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin
Ether, wie Diethylether, Tettahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durclif hrung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (C) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels, so liegen die Reaktionstemperaturen im Allgemeinen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C. Das erfindungsgemäße Verfahren (C) wird im Allgemeinen unter Normaldruck dmchgefuhrt.
Bei der Dmchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) werden die Ausgangs- Stoffe der Formel (I-a) und der entsprechende Chlorameisensäureester bzw. Chlor- ameisensäurethiolester der Formel (V) im Allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Metlioden. Im Allgemeinen geht man so vor, dass man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (D) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Verbindungen der Formel (VI) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (D) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordithioameisensäure- ester der Formel (VI) bei 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Aniide, Sulfone, Sulfoxide, aber auch Halogenalkane.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man .in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deproto- nierungsmitteln wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat das Enolatsalz der Verbindungen (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organi- sehe Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck dmchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (E) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (E) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid der Formel (VII) bei -20 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 70°C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid,
Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Depro- tonierungsmitteln (wie z.B. Nattiumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindungen (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organi- sehe Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck dmehgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (F) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit Phosphorverbindungen der Foπnel (VIH) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfaliren (F) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (I-e) auf 1 Mol der Verbindungen (I-a), 1 bis 2, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol der Phosphorverbindung der Formel (VIII) bei Temperaturen zwischen -40°C und 150°C, vorzugsweise zwischen - 10 und 110°C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Alkohole, Sulfide, Sulfone, Sulfoxide etc.
Vorzugsweise werden Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethyl- formamid, Methylenchlorid eingesetzt.
Als gegebenenfalls zugesetzte Sämebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate oder Amine. Beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden der organischen Chemie. Die Reinigung der anfallenden Endprodukte geschieht vorzugsweise durch Kristallisation, chromatographische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum.
Das Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) mit Metallhydroxiden bzw. Metallalkoxiden der Formel (IX) oder Aminen der Formel (X), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (G) vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, aber auch Wasser eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (G) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Die Reaktionstemperaturen liegen im Allgemeinen zwischen -20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (H) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I-a) jeweils mit (H-α) Verbindungen der Formel (XI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder (H-ß) mit Verbindungen der Formel (XII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure- bindemittels umsetzt. Bei Herstellungsverfahren (H-α) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-a) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XI) bei 0 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 50°C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide.
Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen, wie z.B. Dibutylzinndilaurat eingesetzt werden. Es wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet.
Beim Herstellungsverfahren (H-ß) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der For- mel (I-a) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XH) bei -20 bis 150°C, vorzugsweise bei 0 bis 70°C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide oder haloge- nierte Kohlenwasserstoffe.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsfoπn durch Zusatz von starken Depro- tonierungsmitteln (wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindung (I-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden. Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin genannt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise whd bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblüter- toxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeit- einrichtungen, im Voπats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vor- kommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatas. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci,
Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatas, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotas hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselhella, Tinea pellionella, Hof annophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otioπhynchus sulcatas, Cosmopolites sordidus, Ceuthoπhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp. Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp.,
Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Die erfmdunsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten
Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide und Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindmigsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lageπaum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injezieren und bei Vermehrungs- material, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli- ehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid," Titanoxid, Ferco- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Foπnulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Whlαmgsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen, hi vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Di- ethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol,
Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, hninoctadin, Iminoctadinealbesilat, lminoctadinetriacetat, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer- naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,
Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705, OK-8801,
α-(l , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-DicMorphenyl)-ß-fluor-b-propyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(ttifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetτamethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon, (E)-a-(Me oxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl- 1 - [[[ 1 -(4-methylphenyl)-ethyl] -amino] -carbonyl] -propyl} -carbaminsäure- 1 - isopropylester,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- lH-pyπol-2,5-dion, 1 -(3 ,5-Dichlorphenyl)-3 -(2-propenyl)-2,5-pyπolidindion,
1 - [(Diiodmethyl)-sulfonyl] -4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, 1 - [[2-(4-Chlorphenyl)-3 -phenyloxiranyl] -methyl] - 1 H- 1 ,2,4-triazol, 1 - [ 1 -[2- [(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy] -phenyl] -ethenyl] - 1 H-imidazol, 1 -Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3 -pyπolidinol,
2',6'-Dibrom-2-memyl-4'-ttifluormemoxy-4'-ttifluor-methyl- 1 ,3 -thiazol-5-carboxanilid, 2,2-Dichlor-N-[ 1 -(4-chlorphenyl)-ethyl] - 1 -ethyl-3 -methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-DicMor-5-(memylMo)-4-pyrinn^myl-thiocyanat, 2,6-DicMor-N-(4-Mfluormemylbenzyl)-benzamid, 2,6-DicMor-N-[[4-(ttifluormemyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3 ,3 -Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2-[(l-Metiιylethyl)-sulfonyl]-5-(hic orme l)-l,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-metlιyl-ß-D-glycopvranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy- 1 H-pyrrolo [2,3 -d]pyrimidin-5-carboιιitril, 2-Aminobutan,
2-Brom-2-(bronmιethyl)-pentandinitril,
2-CWor-N-(2,3-d ydro-l,l,3- me yl-lH-mden-4-yl)-3-pyridmcarboxamid, 2-CUor-N-(2,6-dimemylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol(OPP), 3,4-Dichlor-l-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyπol-2,5-dion, 3,5-DicMor-N-[cyan[(l-memyl-2-propynyl)-oxy]-memyl]-benzamid, 3 -(1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-mden-2-carbomτril, 3 - [2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3 -isoxazolidinyl] -pyridin, 4-CMor-2-cyan-N,N-dime yl-5-(4-metaylphenyl)-lH-inύdazol-l-sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo[l ,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(l,l-Dimetaylethyl)-N-emyl-N-propyl-l,4-dioxaspho[4.5]decan-2-memanaιnin, 8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäme-2-[( henylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Memylemyl)-3-memyl-4-[(3-metaylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, cis-l-(4-Cblorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol, cis-4-[3 - [4-( 1 , 1 -Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat, Memantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- lH-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimemylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Me yl-N-(cMoracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-DicMor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-memoxy-N-(tettahydro-2-oxo-3-fixranyl)-acetanιid,
N-(2,6-Dmιemylphenyl)-2-memoxy-N-(tettahydro-2-oxo-3-lMenyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-mttophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tettahydro-2-pyrinn^mamin, N-(4-Hexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tehalιydro-2-pyrirmdmamin, N-(5-Clüor-2-me ylphenyl)-2-me oxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetarnid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cycloρropancarboxamid, N-[2,2,2-TricMor-l-[(cMoracetyl)-ammo]-emyl]-berrzamid, N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propmyloxy)-phenyl]-N'-memoxy-memamnn^amid, N-Formyl-N-hyα^oxy-DL-alarrm -Natriumsalz, O,O-Dietiιyl-[2-(dipropylammo)-2-oxoemyl]-emylphosphorarnidotlrioat, O-Me yl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Memyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro [2H] - 1 -Benzopyran-2, 1 '(3 Η)-isobenzofuran] -3 '-on, 4- [3 ,4-Dimethoxyphenyl)-3 -(4-fluorphenyl)-acryloyl] -morpholin
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dmethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acequinocyl, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, KL 60541,
Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin,
Biopermetlirin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaportlirin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dinetofuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp.,
Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethiprole, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfbs,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenthion,,
Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
hnidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae,
Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A,
Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon,
Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii,
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-fiιranyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)-furanyliden)- methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (3 -Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3 ,3 -tetramethylcyclopropanecarboxylat
l-[(2-Chlor-5-Mazolyl)methyl]tetrahyαro-3,5-dimemyl-N-nitro-l,3,5-triazin-2(lH)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(l , 1 -dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl- 1 ,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(l-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l,l-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid 3 -Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-l-fluor-2-phenoxy-benzol
4-C or-2-(l,l-dime ylemyl)-5-[[2-(2,6-dimemyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]-
3 (2H)-pyridazinon
4-CWor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
4-CWor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl- 1 -(1 , 1 -dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3 -(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo- 1 -oxaspiro [4.5]dec-3 -en-4-yl- ester
[3 - [(6-Chlor-3 -pyridinyl)methyl] -2-thiazolidinyliden] -cy anamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H- 1 ,3 -thiazine-3 (4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[ 1 ,6-dihydro-6-oxo- 1 -(phenylmethyl)-4-pyridazinyl] oxy] ethyl]-carbamat
N-(3 ,4,4-Trifluor- 1 -oxo-3 -butenyl)-glycin N-(4-Chlorphenyl)-3 - [4-(difluormethoxy)phenyl] -4,5-dihydro-4-phenyl- 1 H-pyrazol-
1-carboxamid
N- [(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl] -N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-( 1 -methyl-2-propenyl)- 1 ,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbothioamid O,O-Diemyl-[2-(dipropylam o)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinamid
3,5-Dichlor-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)- propoxy] -benzol
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semichemicals ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervoπagende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus. Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA- Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirlαmgsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte BlüMeistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen,
Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylflA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab,
Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imida- zolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und
Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen hnidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Be- sonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben,
Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp. Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotas spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp.,
Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acari, (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp.,
Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Deπnanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Stemostoma spp., Vaπoa spp. Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophoms spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse,
Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stabenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) ver- mindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpudems sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpem, wie
Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Mar- kierungsvomchtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden
Insekten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, . Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Emobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes ragicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutas.
Hautflügler wie Sirex juvencus, Uroceras gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden
Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Speπholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allge- mein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenen- falls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%. Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausiulirungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlomaphthalin, vorzugsweise α- Monochlomaphthalin, verwendet. Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Ver- dunstangszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flan mpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten λvasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat,
Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd- harz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskoπigentien und Inhibitoren bzw. Koπosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches
Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly- kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethem wie z.B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organischchemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt. Die anwendmigsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyri- phos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin,
Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyphenoxid, Triflumuron, Chlothianidin, Spinosad, Tefluthrin,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid,
3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken,
Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und
Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten. Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs dmch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflusskrebse) zusammengefasst werden, besondere Bedeutung zu.
Es wurde nun übeπaschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervoπagende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis- (trialkylzinn)-sulfiden, Tri-n-butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-«-butyl(2-phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)- wismutchlorid, Tri-ft-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zihkdi- methyldrthiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2- Pyridinthiol- 1 -oxid, BisdimethylditMocarbamoylzinkethylenbisthiocarbainat, Zinkoxid, Kupfer(I)-ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Ver- bindungen entscheidend reduziert werden.
Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling- Wirkstoffe enthalten.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifoulmg-Mittel eignen sich vorzugsweise:
Algizide wie 2-tert.-Butylanιino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoprotaron, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
Fungizide wie Benzo[ö]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluor- folpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie
Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propi- conazole und Tebuconazole;
Molluskizide wie
Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb,
Fe-chelate;
oder herkömmliche Antifouling- Wirkstoffe wie
4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3 -on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-Di- methyltMocarbamoyltMo)-5-mtrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetrame- thylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
Antifouling- Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wässrigen System, Vinylchlorid/Vinyl- acetat-Copolymersysteme in Form wässriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitlirnina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlor- kautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Femer können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können femer Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling- Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen 'u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden.
Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus. Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Oπiithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones chemdium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttalatas, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germamca, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coloptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatas, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotonius spp., Sarcophaga camaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselhella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratas, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitam.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phlhiras pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipteras, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombina- tion mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, dracklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggem, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala,
Runiex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristyhs, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon- zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide- flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natar- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum- erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Träger Stoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unl rautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron(-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole,
Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron,
Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf- uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etiioxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulf- uron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufen- acet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Flύridone, Fluroxypyr (-buto- xypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P -methyl), Hexazinone, Imaza- methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin,
Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron,
Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflmazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Pico- linafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium),
Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyri- datol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quin- merac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate,
Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thio- bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Trito- sulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise: AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- liährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Whkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen. Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erceger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie. beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia .amylovora;
Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora- Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienfonn: Drechslern, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria- Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella- Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eme starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokolation mit unerwünschten Mikroorgansimen weitgehende Resistenz gegen diese Mirkroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Be- handlung gegen den Befall durch die genannten Schadeπeger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt whd, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Whkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzen- Wachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wäπneübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz. Als Mücroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt: Altemaria, wie Altemaria tenuis,
Aspergülus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma vhide,
Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Whkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Whkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streck- mittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-
Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium- oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emiulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Feπo- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Whkungsspektrum zu verbreitem oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen, hi vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Whksamkeit der Einzelkomponenten. Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine;
Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb- isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl;
Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine;
Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole;
Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid;
Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb;
Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran;
Diethofencarb; Difenoconazole; Diflmnetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinöcap; Diphenylamine;
Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos;
Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone;
Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan;
Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumo h; Fluoromide; Fluoxastrobin;
Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol;
Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr;
Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole;
Hymexazol; Imazalil; hnibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesil; lodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irmnamycin;
Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb;
Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole;
Methasulfocarb; MetMuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax;
Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Pencohazole;
Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins;
Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine- sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyπolnitrine;
Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur;
Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole;
Thicyofen; Thifluzamide; Thiöphanate-methyl; Thirani; Tioxymid; Tolclofos-methyl;
Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole;
Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-
[ [3 -(4-chlorophenyl)-2-propynyl] oxy] -3 -methoxyphenyl] ethyl] -3 -methyl- 2-
[(methylsulfonyl)amino] -butanamide; 1 -( 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyπole-2,5 -dione;
2,3,5, 6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5- thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3 -dihydro- 1 , 1 ,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3- pyridincarboxam ide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-l-(4- chlorophenyl)-2-(lH-l,2,4-triazole-l-yl)-cycloheptanol; methyl l-(2,3-dihydro-2,2- dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylate; monopotassium carbonate; N-
(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(l , 1 -dimethylethyl)- 1 - oxaspiro[4.5]decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixtare; Copper hydroxide;
Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide;
Mancopper; Oxine-copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin IR-isomers, Alpha-Cypermetlirin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azin- phos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thmingiensis strain GC-91, Bacillus thmingiensis strain NCTC- 11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta- Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclo- pentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxy- carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos,
Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chloφroxyfen, Chloφyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis- Permethrin, Clocytlirin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin
(lR-trans-isomer), Cyromazine,
DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empentlirin (lR-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole,
Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fen- pyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil,
Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocytlirinate, Flucyclox- uron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazo- fos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fos- methilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,
Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexy- thiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Japonilure,
Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Niten- pyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Novi- flumuron,
OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate,
Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifen- bute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Teflu- thrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodimn, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
WL- 108477, WL-40027,
YI-5201, YI-5301, YI-5302,
XMC, Xylylcarb,
ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901 ,
die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),
die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]- octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-
Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites anti- mykotisches Wirkungsspelctrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze ( z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus- Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes,
Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist fe er möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Whkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und
10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha. Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel I-a-1
Figure imgf000112_0001
0,79 g (20 mmol) 60 %iges Nafriirmhydrid wird in wasserfreiem DMF vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurden 3,13 g (9 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel II- 1 in wenig DMF zugetropft. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Das Reaktionsgemisch whd auf Eiswasser gegeben, mit konz. Salzsäure angesäuert, mit Dichlormethan extrahiert und die organische Phase abgetrennt und eingeengt. Den Rückstand reinigt man säulenchromatographisch an Kieselgel (Dichlor- methan/Methanol, 30:1). Ausbeute: 0,95 g (34 % d. Th.), Fp. 69°C.
In Analogie zu Beispiel I-a-1 und gemäß den allgemeinen Angaben erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-a)
Figure imgf000113_0001
Bsp.-Nr. W X Y D A B Fp°C
I-a-2 H CH3 4-OCH3 5-CH3 CH3 CH3 CH3 137-138
I-a-3 H CH3 4-CH3 H CH3 CH3 CH3 110
I-a-4 CI CI 4-CF3 H CH3 CH3 CH3 163
I-a-5 H CH3 4-CH3 5-CH3 CH3 CH3 CH3 104
I-a-6 H CH3 H 5-(4-Cl-C6H4) CH3 -(CH2)3- 162
I-a-7 H CH3 H 5-(4-Cl-C6H4) CH3 CH3 CH3 153
I-a-8 CH3 CH3 4-CH3 H CH3 CH3 CH3 110
I-a-9 CH3 CH3 4-Br H CH3 CH3 CH3 181
I-a-10 H CI H 5-(4-Cl-C6H4) CH3 -(CH2)3- 160
I-a-11 CH3 CH3 4-CH3 3-CH3 CH3 CH3 CH3 161
I-a-12 H CI H 5-(4-Cl-C6H4) CH3 CH3 CH3 143,5
I-a-13 CH3 CH3 4-CH3 H CH3 -(CH2)4- 163
I-a-14 C2H5 CH3 4-Br H CH3 CH3 CH3 188
I-a- 15 H CH3 4-Br 5-CH3 CH3 CH3 CH3 112
I-a-16 H Br 4-CH3 5-CH3 CH3 CH3 CH3 117 Beispiel I-a-17
Figure imgf000114_0001
1,0 g (3,27 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel 11-10 wird mit einer Spatelspitze wasserfreiem Natriumacetat in 10 ml Essigsäureanhydrid über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Man versetzt mit 20 ml Wasser, extrahiert zweimal mit CH2CI2, wäscht mit NaHCO3-Lösung, trocknet über MgSÜ4 und engt ein. Der Rückstand wird mit Cyclohexan verrührt und der erhaltene Feststoff abfiltriert und verworfen. Das Filtrat wird eingeengt. Man erhält das N,O-Diacetat der Titelverbindung, das sofort verseift wurde. Ausbeute: 0,534 g (43,9 % der Theorie)
0,17 g (0,46 mmol) des Diacetates und 0,04 g (1 mmol) NaOH werden in 1 ml Ethanol über Nacht bei Raumtemperatm gerührt. Man gibt auf Wasser, extrahiert zweimal mit CH2CI2, trocknet über MgS0 und engt ein. Der Rückstand kristallisiert teilweise und wird mit Hexan veπührt. Der erhaltene Feststoff wird abfiltriert. Ausbeute: 13 mg (10 % der Theorie) Schmelzpunkt: 127°C Beispiel I-b-1
Figure imgf000115_0001
0,32 g (1,09 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-a-11 werden in 5 ml CH2CI2 vorgelegt und 0,11 g (1,09 mmol) Triethylamin zugegeben. 0,12 g (1,09 mmol) Isobuttersäurechlorid werden zugesetzt. Es wird über Nacht unter Rückfluss gerührt. Man wäscht mit 1-N- Salzsäure, trocknet die organische Phase und destilliert das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigsäureethylester 10:3 an Kieselgel chromatographiert. Ausbeute: 0,297 g (75,8 % der Theorie) Schmelzpunkt: 53°C
In Analogie zu Beispiel I-b-1 und gemäß den allgemeinen Angaben erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-b)
Figure imgf000115_0002
Bsp.-Nr. W X Y D A B l ,Fp°C
I-b-2 H CH3 5-(4-Cl-C6H ) H CH3 CH3 CH3 O (CH3)2CH 93,5 Beispiel I-c-1
Figure imgf000116_0001
0,3 g (0,84 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-a-7 werden in 5 ml CH2CI2 vorgelegt und 0,08 g (0,84 mmol) Triethylamin zugegeben. 0,11 g (0,84 mmol) Chlόr- ameisensäureisobutylester werden in wasserfreiem CH2CI2 bei Raumtemperatur zugetropft. Es wird unter Rückfluss gerührt. Nach beendigter Reaktion whd mit verdünnter Salzsäurelösung gewaschen, die organische Phase wird gehocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Ausbeute: 0,28 g (74 % d. Th.)
In Analogie zu Beispiel I-c-1 und gemäß den allgemeinen Angaben erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-c)
Figure imgf000116_0002
Bsp.- W , X Y D A B L M 2 Fp.
Nr °C
I-c-2 CH3 CH3 3-CH3 4-CH3 CH3 CH3 CH3 O O (CH3)2CH-CH2 01
I-c-3 H CH3 5-(4-Cl-C6H4) H CH3 CH3 CH3 0 0 C2H5- 01
I-c-4 H CH3 5-(4-Cl-C6H4) H CH3 -(CH2)3- 0 0 C2H5- Ol
I-c-5 H CI 5-(4-Cl-C6H4) H CH3 CH3 CH3 0 0 (CH3)2CH-CH2 01
I-c-6 H CI 5-(4-Cl-C6H4) H CH3 -(CH2)3- 0 0 C2H5- 01
I-c-7 H CI 5-(4-Cl-C6H4) H CH3 -(CH2)3- 0 0 (CH3)2CH-CH2 01
Beispiel II-l
Figure imgf000117_0001
4 g (17 mmol) der Verbindung gemäß Beipsiel XLX-1 und 4 g (20,5 mmol) Brom- isobuttersäureethylester werden in wasserfreiem Aceton vorgelegt und 2,8 g (20,5 mmol) Kaliumcarbonat hinzugefügt. Es wird 8 h bei 40°C gerührt.Man filtriert und engt ein Der Rückstand wird in Dichlormethan aufgenommen, die organische Phase wird mit Wasser und Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 4,295 g (72 % d. Th.).
1H-NMR (400 MHz, CDC13): δ (ppm) = 1,32; t; 3H; J = 6,7 Hz, (CH2-CH.3) 1,58; s; 6H; (2 x CH3); 3,22; s; 3H; (N-CH3); 3,91; s; 2H; (-CH2-); 4,25; q; J = 6,7 Hz; 2H (O-CH2-); 7,2; m; 2H (arom. H); 7,39; m; 1H (arom. H). Beispiel II-2
Figure imgf000118_0001
0,74 g (5 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel XIII-1 und 0,44 g (5,5 mmol) Pyridin werden zusammen in wasserfreiem Dichlormethan bei 0°C vorgelegt. 1,6 g (5,5 mmol) 2,6-DicMor-4-trifluormethyl-phenylessigsäurechlorid werden hinzugefügt. Es wird bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Das Reaktionsgemisch whd auf Wasser gegeben, mit verdünnter Schwefelsäure gewaschen, die organische Phase abgehennt und eingeengt. Der Rückstand wird mit Hexan verrührt und der Feststoff abgesaugt. Ausbeute: 1,62 g (80 % d.Th.), Fp. 152°C.
Beispiel II-3
Figure imgf000119_0001
0,1 g Natriumhydrid werden in 5 ml wasserfreiem DMF bei Raumtemperatur in einer Dreihalskolbemührapparatur, mit Intensivkühler, Thermometer vorgelegt. 0,89 g (1,99 mmol) der Verbindung gemäß . Beispiel II-2 werden gelöst in 10 ml wasserfreiem DMF zugetropft. Es wird 10 min nachgerührt. Anschließend werden 0,31 g (2,19 mmol) Methyljodid zugetropft. Es wird bei Raumtemperatm. über Nacht gerührt. Die Reaktionslösung gibt man auf 50 ml Eiswasser und es wird mit 20 ml Dichlormethan extrahiert, getrocknet und die organische Phase wird eingeengt. Ausbeute: 0,78 g (94 % d.Th.).
!H-NMR (CDCl3);δ (ppm) = 1,35; t; J = 7 Hz (OCH2-CH3); 1,63; s; 6H; (2 x -CH3), 3,23; s; 3H; (N-CH3); 4,22; s; 2H; (-CH2-); 4,28; q; J = 7 Hz; 2H (O-CH2-CH3); 7,58; s; 2H (arom. H). In Analogie zu den Beispielen II- 1 bis II-3 und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000120_0001
Bsp-Nr. W X Y D A B Fp°C
LT-4 CH3 CH3 4- CH3 H CH3 CH3 CH3 Öl π-5 H CH3 H 5.(4_C1-C6H4) CH3 CH3 CH3 Öl
11-6 H CH3 4-OCH3 5-CH3 CH3 CH3 CH3 Öl fl-7 H CH3 4-CH3 H H CH3 CH3 76 π-8 CH3 CH3 4-Br H H CH3 CH3 147 π-9 H CH3 H 5-(4-Cl-C6H4) H CH3 CH3 78 π-io H CI 4-C1 H H CH3 CH3 94 π-n H CH3 4-CH3 5-CH3 H CH3 CH3 110
II- 12 H CH3 4-CH3 H H ι-C3H7 H 71
II- 13 H CH3 4-CH3 H CH3 CH3 CH3 Öl π-i4 H CH3 4-CH3 5-CH3 CH3 CH3 CH3 Öl
II- 15 CH3 CH3 4-Br H CH3 CH3 CH3 Öl
II- 16 H CH3 4-CH3 H CH2-O-C2H5 CH3 CH3 Öl
II- 17 CH3 CH3 4-CH3 H H -(CH2)4- 95
II- 18 CH3 CH3 4-CH3 H CH3 -(CH2)4- Öl
II- 19 CH3 CH3 4-CH3 H H- -(CH2)3- 115 π-20 CH3 CH3 4-CH3 H CH3 -(CH2)3- Öl π-2i CH3 CH3 4-C1 H H CH3 CH3 116 π-22 CH3 CH3 4-C1 H CH3 CH3 CH3 Öl π-23 C2H5 CH3 4-Br H H CH3 CH3 119,5 π-24 C2H5 CH3 4-Br H CH3 CH3 CH3 Öl Bsp-Nr. W X Y Z D A B Fp°C
11-25 H Br 4-CH3 5-CH3 H CH3 CH3 120 π-26 H Br 4-CH3 5-CH3 CH3 CH3 CH3 Öl
11-27 H CH3 4-Br 5-CH3 H CH3 CH3 127 π-28 H CH3 4-Br 5-CH3 CH3 CH3 CH3 Öl π-29 CH3 CH3 4-Br 3-CH3 H CH3 CH3 150 π-30 CH3 CH3 4-Br 3-CH3 CH3 CH3 CH3 Öl π-31 H CH3 H 5-(4-Cl-C6H4) H -(CH2)3- 133 π-32 H CH3 H 5-(4-Cl-C6H4) CH3 -(CH2)3- Öl π-33 H CI H 5-(4-Cl-C6H4) H -(CH2)3- 120 π-34 ■ H CI H 5-(4-Cl-C6H4) CH3 -(CH2)3- Öl
Beispiel XIII-1
Figure imgf000121_0001
141 g (511 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel XVfl-1 werden in 1 000 ml Methanol und 1 000 ml Dichlormethan vorgelegt. 65 g Hydrazinhydrat werden hinzugefügt. Man rührt 3 h unter Rückfluss. Es wird abgekühlt, der Feststoff wird abgesaugt und mit Dichlormethan nachgewaschen. 5 1 5%ige Na2CO3-Lösung werden zugegeben und 5 mal mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert. Ausbeute: 64 g (85 % der Theorie); Siedepunkt: 40°C / 0,55 mbar
In Analogie zu Beispiel XIII-1 und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel XIII /O. O,R8 III)
H 'N A X (X B
. . Bsp.-Nr.: « ^ ii. ■■ '. .,„, A -1 ''•" - t B ■ , V „ Kp. °C/mhar • ,
XIII-2 -(CH2)4- C2HS 48-55/52
Xiπ-3 i-C3H7 H C2H5 114/60
XIII-4 -(CH2)3- C2H5
Beispiel XVIII-1
Figure imgf000122_0001
100 g N-Hydroxyphthalimid und 119 g Bromisobuttersämeester werden zusammen in 1 000 ml wasserfreiem DMF in einer Dreihalskolbenrührapparatur mit Intensivkühler und Thermometer vorgelegt. Man setzt 62 g Triethylamin hinzu und rührt 28 h bei 60°C. Das Reaktionsgemisch wird auf 500 ml Wasser gegeben, 4 mal mit 150 ml MTBE extrahiert, die organische Phase wird getrocknet und eingeengt und der Rückstand mit Hexan veπührt. Der Feststoff wird abgesaugt. Ausbeute: 141 g (83 % der Theorie); Fp. 80°C
In Analogie zu Beispiel XVII- 1 und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (XVII)
Figure imgf000123_0001
Bsp-.Nr. A B R* ,Fp. °C •
XVII-2 -(CH2)4- C H5 83
XVII-3 i-C3H7 H C2H5 Öl
XVII-4 -(CH2)3- C2H5 109
Beispiel XIX-1
Figure imgf000123_0002
5,3 g (23 mol) 2,4-Diclιlor-phenylessigsäurechlorid und 1,98 g (23 mol) N-Methyl- hydroxylamin-Hydrochlorid werden in wasserfreiem Dichlormethan bei Raumtempe- ratar vorgelegt. 4,8 g Triethylamin whd langsam zugetropft. Man rührt bei Raumtemperatur über Nacht. Es wird mit verdünnter Salzsäme und mit NaHCO3-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird getrocknet, eingeengt und der Feststoff wird in MTBE aufgenommen und mit verdünnter Salzsäure gewaschen. Die organische Phase wird getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 4,12 g (74 % der Theorie); Fp. 103°C In Analogie zu Beispiel XIX- 1 und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Beispiele der Formel (XIX)
Figure imgf000124_0001
Bsp-Nr. W X Y D Fp. °C
XIX-2 CH3 CH3 4-CH3 H CH3 130
XIX-3 H CH3 H 5-(4-Cl-C6-H4) CH3 Öl
XIX-4 H CH3 4-OCH3 5-CH3 CH3 115
Beispiel A Myzus-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden dmch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute
Wirksamkeit:
Tabelle A pflanzenschädigende Insekten Myzus-Test
Wirkstoffe WirkstoffkonAbtötangsgrad zentration in ppm in % nach 6d
Beispiel I-a-7
500 90
Beispiel B Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Kon- zentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
Tabelle B pflanzenschädigende Inselcten Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe WirkstoffkonAbtötungsgrad zentration in ppm in % nach 7d
Beispiel I-a-7
500 100
Beispiel I-c-1
500 100
Beispiel C
Spodoptera frugiperda-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteile Aikylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdümit das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Kon- zentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute
Wirksamkeit:
Tabelle C pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda -Test
Wirkstoffe WirkstoffkonAbtötungsgrad zentration in ppm in % nach 7d
Beispiel I-c-1
500 100
Beispiel D
Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoletlier
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Kon- zentration.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
Tabelle D pflanzenschädigende Milben Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Wirkstoffe WirkstoffkonAbtötungsgrad zentration in ppm in % nach 7d
Beispiel I-a-7
100 100
Beispiel I-c-1
100 98
Beispiel E
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener Pflanzen
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im Boden
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Whkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Whkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 20°C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wirkung). Beispiel F
Heliothis virescens - Test - Behandlung transgener Pflanzen
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösmigsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitang der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000135_0001
in welcher
W für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y in der 4-Position für Wasserstoff, Alkoxy, Halogen, Cyano oder Halogenalkyl steht,
Z in der 3 - oder 5-Position für Wasserstoff oder Alkyl steht,
W auch für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht,
X auch für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y in der 4-Position auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl steht,
Z auch für Wasserstoff steht, W ebenfalls für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht,
X ebenfalls für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z ebenfalls in der 5-Position für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Aryl oder Hetaryl steht,
Y in der 4-Position ebenfalls für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht,
W außerdem für Wasserstoff, Methyl, Propyl, Isopropyl oder Halogen steht,
X außerdem für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z in der 3- oder 5-Position außerdem für Wasserstoff, Halogen oder
Alkyl steht,
Y in der 4-Position außerdem für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano oder Halogenalkoxy steht,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, steht
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, .
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, steht,
G für Wasserstoff (a) oder für die Gruppen
O Ff R R1 ((bb)),. AΛ-R2 (C), /SO -R3 -P
'M' (o), (d), .// * (e),
Figure imgf000137_0001
steht,
woπn
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitaiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloallcyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxy- alkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substitaiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R^, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dial- kylamino, Alkylthio, Älkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substitaiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substitaiertes Phenyl, für gegebenenfalls substitaiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem. N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
W für Wasserstoff, Halogen, C^-Cg- Alkyl oder Ci-Cζ-Alkoxy steht, X für Halogen, Ci -Cg- Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Ci - C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y in der 4-Position für Wasserstoff, C^-Cg- Alkoxy, Halogen, Cyano oder C1-C4-Halogenalkyl steht,
Z in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl steht,
W auch für Wasserstoff, Halogen oder Ci -Cg- Alkyl steht,
X auch für Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y auch in der 4-Position für die Reste
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000140_0001
Figure imgf000140_0002
steht,
auch für Wasserstoff steht,
V1 auch für Wasserstoff, Halogen, CrC12-Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6- Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogen- alkyl, CrC4-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, CrC6-Alkyl, CrC6- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-CrC4-alkyl, Phenyl- CrC4-alkoxy, Phenylthio-CrC4-alkyl oder Phenyl-C1-C4-älkylthio steht,
V2 und V3 auch unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg- Alkyl, CrC6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogen- alkoxy stehen, V1 und V2 gemeinsam auch für C3-C4-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder CrC2-Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
W ebenfalls für Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cg-Alkyl steht,
X ebenfalls für Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci- -Alkoxy, ^^-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z ebenfalls in der 5-Position für die Reste
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000142_0002
steht,
Y ebenfalls in der 4-Position für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl oder Halogen steht,
V1 ebenfalls für Wasserstoff, Halogen,
Figure imgf000142_0003
Cj-Cg-Alkoxy, Cr C6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Aιkylsulfonyl, CrC4- Halogenalkyl, Cj ^-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C^-Cg- Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, CrC -Halogenalkyl, CrC -Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-Cι-C4-alkyl, Phenyl-CrC4-alkoxy, Phenylthio-C1-C4-alkyl oder Phenyl-C1-C4- alkylthio steht,
V2 und V3 ebenfalls unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C - C6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, CrC4-Halogenalkyl oder CrC4- Halogenalkoxy stehen,
V1 und V2 gemeinsam ebenfalls für C3-C4-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cj-C2- Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
W außerdem für Wasserstoff, Methyl, Propyl, Isopropyl oder Halogen steht,
X außerdem für Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C^-Cg- Alkoxy, Cj ^-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z , außerdem in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff, Halogen oder Cj-
C6- Alkyl steht,
Y außerdem in der 4-Position für Wasserstoff, Halogen, C^-Cg-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cyano oder Cj-C4-Halogenalkoxy steht,
A für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι -Ci 2-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, Ci -Ci o-Alkoxy-Ci -Cg-alkyl, Poly-C i -Cg-alkoxy-C ι -Cg-alkyl, C ι -C 1 Q- Alkylthio-C i -Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cß-Alkyl oder Ci-Cg-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
B für Wasserstoff, Cι-Ci2- lkyl oder Ci-Cg-Alkoxy-Ci -Cö-alkyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3-
Cifj-Cycloalkyl oder ungesättigtes Cs-Cjo-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-Cg- Alkyl, C3-Cι o-Cycloalkyl, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Ci - .Cg-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind,
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls dmch "Halogen substituiertes Cι -Ci2-Alkyl, C3-C8- Alkenyl, C1-C10-Alkoxy-C2-C8-alkyl, Poly-
Cι-C8-alkoxy-C2-C8-alkyl, Cι-Cιo-Alkylthio-C2-Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkyl substitaiertes C3-Cg-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied dmch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
O L R4
: R' / sθτ R°
R' (b), M (C), (d), // ^ R5 (e),
L '
/R6 E (f) oder fr— N , (g) steht,
L ^ in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitaiertes Cj-C20-
Alkyl, C -C2o-Alkenyl, Ci -Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkyl- thio-Ci-Cg-alkyl,
Figure imgf000144_0001
oder gegebenen- falls dmch Halogen, Ci-Cg- Alkyl oder Cj-Cg- Alkoxy substituiertes
C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg-Alkyl, Ci- Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg- Alkylthio oder Ci -Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cj-Cg-Alkyl, Ci- Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Ci-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-Cg-Alkyl substitaiertes Phenoxy-C \ -Cg-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Ci-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Ci -Cg-alkyl steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1 -C20-
Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy^-Cg-alkyl, Poly-Ci-Cg- alkoxy-C2-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Alkyl oder Cj-Cg- Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg- Alkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, R3 für gegebenenfalls dmch Halogen substitaiertes Cj-Cg- Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C - Alkyl, Ci -Cg-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 und R-> unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cι -Cg-Alkylamino, Di-
. (Cι -Cg-alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-C7--
Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls dmch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkoxy, C;[-C4-Halogenalkoxy, Cι^C4-AlI ylthio, C -
C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R° und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenen- falls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl,
Ci -Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Ci -Cg-Halogenalkyl, Ci -Cg-Alkyl oder Ci-Cg-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1 -Cg-Alkyl, Ci -Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Alkoxy sub- stitaiertes Benzyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls dmch C1-C4- Alkyl substitaiertes C4-C7-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy steht, X für Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y in der 4-Position für Wasserstoff, C1-C4- Alkoxy, Chlor, Brom, Cyano oder Cι-C2-Halogenalkyl steht,
Z in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl steht,
W auch für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cι~C4-Alkyl steht,
X auch für Chlor, Brom,
Figure imgf000147_0001
C1-C2-Halogen- allcyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y auch in der 4-Position für die Reste
Figure imgf000147_0002
steht,
Figure imgf000147_0003
Z auch für Wasserstoff steht, V1 auch für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC6-Alkyl, CrC4- Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC2-Halogenalkyl, CrC2-Halogen- alkoxy, Nitro oder Cyano substitaiertes Phenyl steht,
V2 und V3 auch unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Ci- -Alkyl, CrC -Alkoxy, CrC2-Halogenalkyl oder CrC2- Halogenalkoxy stehen,
V1 und V2 gemeinsam auch für -O-CH2-O- und -O-CF2-O- steht,
W ebenfalls für Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl steht,
X ebenfalls für Chlor, C1-C4- Alkyl oder Cι-C2-Halogenalkyl steht,
ebenfalls in der 5-Position für die Reste
eht'
Figure imgf000148_0001
Y ebenfalls in der 4-Position für Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl oder Chlor steht,
V1 ebenfalls für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Ci-Cg-Alkyl, Cι-C - Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC2-Halogenalkyl, CrC2-Halogen- alkoxy, Nitro oder Cyano substitaiertes Phenyl steht,
V2 und V3 ebenfalls unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C -Alkyl, CrC4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C!-C2- Halogenalkoxy stehen,
V1 und V2 gemeinsam ebenfalls für -O-CH2-O- oder -O-CF2-O- stehen,
W außerdem für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom steht,
X außerdem für Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC2- Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Z außerdem in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom oder CrC4-Alkyl steht,
Y außerdem in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-C -
Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, Cyano oder Cι-C2-Halogenalkoxy steht,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch
Fluor oder Chlor substitaiertes
Figure imgf000149_0001
Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg- alkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Cs-Cγ-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
B für Wasserstoff oder Ci -Cg- Alkyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein
Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches ge- gebenenfalls einfach durch C^-Cg- Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, C1-C3-
Halogenalkyl oder Ci-Cg-Alkoxy substituiert ist,
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch
Fluor oder Chlor substitaiertes Ci-CiQ-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci- Cg-Alkoxy-C2-C4-alkyl oder Cι-C4-Alkylthio-C2-C4-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl, C1 -C4- Alkoxy oder Cι-C2-Halogenalkyl substituiertes Cs-C -Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000150_0001
E (f) oder ^ N ^ _ (g) steht, L R in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach dmch Fluor oder Chlor substituiertes Cι-Cι g-Alkyl, C2-C1 g-Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg- alkyl, Cι -C4-Allcylthio-Cι -C4-alkyl, Poly-Cι -C4-alkoxy-Cι-C4-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C 1 -C4- Alkyl, C 1 -C4- Alkoxy, C \ -C3 -Halogenalkyl, C -
C3 -Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C\- C4-Alkyl, Cι -C4-Alkoxy, C1 -C3 -Halogenalkyl oder Cι-C3-Halogen- alkoxy substituiertes Phenyl-Ci -C4-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom oder C - C4-Alkyl substitaiertes Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach dmch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Phenoxy-Cj-Cs -alkyl steht, R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substitaiertes Cj-C ig- Alkyl, C2-C ig- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl oder Poly-C 1 -Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4-
Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substitaiertes C3-C7-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, C1-C3 -Alkoxy, Cι-C3-Halogen- alkyl oder C1-C3 -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl
• steht,
R3 für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci- Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach dmch Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl, C -C3-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substitaiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 für Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino, Di-(Cι-Cg- alkyl)amino, Ci-Cg-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-Cg-Cyclo- alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C -C3-Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkoxy, Cι-C3-Alkylthio, C -C3-Halogenalkylthio, Cι-C3-Alkyl oder C -C3 -Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,
R5 für CrC4-Alkoxy oder CrC4-Alkylthio steht,
R6 für Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CrC3 -Halogenalkyl, CrC4- Alkyl oder Cr C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-GrAlkyl, C^Cs-Halogen- alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, CrC6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl steht,
R6 und R7 zusammen mit dem Sticksoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Etliyl substituiertes C5-Cg-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
W für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy steht,
X für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano steht,
Y in der 4-Position für Wasserstoff, Methoxy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
Z in der 3- oder 5- Position für Wasserstoff oder Methyl steht,
W auch für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl steht,
X auch für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluor- methyl, Difluormethoxy oder Cyano steht, Y auch in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000154_0001
steht,
Z auch für Wasserstoff steht,
V1 auch für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert. -Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
V2 auch für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht,
W ebenfalls für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
X ebenfalls für Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
Z ebenfalls in der 5-Position für den Rest
Figure imgf000154_0002
steht,
Y ebenfalls in der 4-Position für Wasserstoff oder Methyl steht,
V1 ebenfalls für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht, V2 ebenfalls für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht,
W außerdem für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom steht,
X außerdem für Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluorethoxy oder Cyano steht,
Z außerdem in der 3- oder 5-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom oder
Methyl steht,
Y außerdem in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
A für Wasserstoff, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy-C -C2-alkyl, gegebenenfalls einfach dmch Fluor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
B für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C5-
Cg-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch
Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder iso-Butoxy substituiert ist, D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substitaiertes Cj-Cg- Alkyl, C3-C4- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-C2- C4-alkyl, C -C4-Alkylthio-C2-C4-alkyl oder C3-Cg-Cycloallcyl steht,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
0 R
R1 (b),
Figure imgf000156_0001
(d). // R" (e),
L
(g) steht,
Figure imgf000156_0002
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach dmch Fluor oder Chlor substituiertes C 1 -C 10- Alkyl, C2-C 1 Q-Alkenyl, C 1 -C2- Alkoxy-C 1 -C2- alkyl, C -C2-Alkylthio-Cι-C2-alkyl, oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-
Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy oder iso-Propoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist, für gegebenenfalls einfach bis zweifach dmch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach dmch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substitaiertes Furanyl, Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Pyrazolyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cι~Cι o- Alkyl, C2-C10- Alkenyl oder Cι-C4-Alkoxy-C2- C3-alkyl,
für gegebenenfalls einfach dmch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach dmch Fluor, Chlor, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder gegebenenfalls einfach dmch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,
R4 für Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino, Di-(Cι-C4- alkyl)amino, Cι-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C2- Alkoxy, C -C2- Fluoralkoxy, Cι-C2-Alkylthio, C -C2-Fluoralkylthio oder C1-C3- Alkyl substituiertes Phenoxy oder Phenylthio steht,
R5 für Methoxy, Ethoxy, Mefhylthio oder Ethylthio steht,
R6 für Cι-C4-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Cι-C -Alkoxy, C3-C4- Alkenyl, C -C4-Alko y-C -C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substitaiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Allyl steht,
oder
R6 und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl substitaiertes C5- Cg-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
W für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Chlor steht,
X für Methyl oder Chlor steht, Y in der 4-Position für Methoxy, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
Z in der 5-Position für Wasserstoff oder Methyl steht,
A für Methyl steht,
B für Methyl steht,
D für Methyl oder Wasserstoff steht,
G für Wasserstoff steht,
W ebenfalls für Wasserstoff steht,
X ebenfalls für Methyl oder Chlor steht,
ebenfalls in der 5-Position für steht
Figure imgf000159_0001
Y ebenfalls für Wasserstoff steht,
A ebenfalls für Methyl steht,
B ebenfalls für Methyl steht,
A und B gemeinsam ebenfalls für -(CH2)3- stehen,
D steht ebenfalls für Methyl,
G ebenfalls für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000160_0001
Rl ebenfalls für CrC6-Alkyl steht,
R2 ebenfalls für CrC6-Alkyl steht,
W außerdem für Wasserstoff oder Methyl steht,
X außerdem für Methyl oder Brom steht,
Z außerdem in der 3- oder 5-Position für Methyl oder Wasserstoff steht,
Y außerdem in der 4-Position für Methyl steht,
A außerdem für Methyl steht,
B außerdem für Methyl steht,
A und B außerdem gemeinsam für -(CH2)4- stehen,
D außerdem für Methyl steht,
G außerdem für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000160_0003
(b) oder
Figure imgf000160_0002
(c) steht,
R1 außerdem für C j -Cg- Alkyl steht, R2 außerdem für CrCg-Alkyl steht.
6. Verfahren zm Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man zum Erhalt von
(A) Verbindungen der Formel (I-a)
Figure imgf000161_0001
A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
N-Acylhydroxylaminosäureester der Formel (II)
Figure imgf000161_0002
in welcher
A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
und R8 für Alkyl steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert,
(B) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-b), in welcher A, B, D, R , W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Säurehalogeniden der Formel (III)
Figure imgf000162_0001
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Hai für Halogen steht
oder
(ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (TV)
Rl-CO-O-CO-R1 (IV)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(C) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, D, R^, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
L für Sauerstoff steht, Verbindmigen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der
Formel (V)
R2-M-CO-Cl (V)
in welcher
R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Sämebindemittels umsetzt;
(D) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-c), in welcher A, B, D, R2, M, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlormonothioameisensäureestem oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (VI) C M- T
Y s (VI)
in welcher
M und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(E) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-d), in welcher A, B, D, R^, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VII)
R3-SO2-Cl (VH)
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(F) Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-e), in welcher A, B, D, L, R4, R5, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Phosphorverbindungen der Foπnel (VIII)
R4
Hal - P (VIII) l| \ 5 >- R in welcher
L, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hai für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Sämebindemittels umsetzt,
Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-f), in welcher A, B, D, E,
W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (I-a), in welcher A, B, D, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (LX) oder (X)
Figure imgf000165_0001
in welchen
Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall t für die Zahl 1 oder 2 und
Rl05 R115 Rl 2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
(H) Verbindmigen der oben gezeigten Formel (I-g), in welcher A, B, D, L,
R6, R7, W, X, Y und Z die oben angegebenen. Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formel (I-a), in welcher A, B, D, W,
X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
(α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XI)
R6-N=C=L (XI)
in welcher
R6 und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
(ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XII)
Figure imgf000166_0001
in welcher L, R^ und Rl die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
7. Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000167_0001
in welcher
A, B, D, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, Mikrobizide und Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
9. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, unerwünschten Pflanzenbewuchs und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, unerwünschtem Pflanzenbewuchs und Pilzen.
11. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Mikrobiziden und Herbiziden, dadmch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenalctiven Stoffen vermischt.
12. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Mirkobiziden und Herbiziden.
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