WO2002072507A1 - Procede de recuperation de cymene - Google Patents

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Junpei Tsuji
Masaaki Katao
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    • C07C2523/72—Copper

Definitions

  • the present invention relates to a method for collecting cumene. More specifically, the present invention relates to a method for recovering cumene, which efficiently recovers 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane produced in a process using cumene as cumene. Background art
  • cumene is used as cumene hydroperoxide
  • a process for obtaining phenol and acetone by acid decomposition of the cumene hydroperoxide is known.
  • an undesirable side reaction is the reaction of cumene dimerizing to give 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane.
  • the by-product of 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane consumes cumene and causes undesirable phenomena, such as interfering with the desired reaction. Disclosure of the invention
  • An object of the present invention is to provide a method for efficiently recovering 2,3-dimethyl-1,2,3-diphenylbutane produced in a process using cumene as cumene.
  • the present invention provides a process for recovering cumene, characterized in that, in a process using cumene, the produced 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane is hydrocracked in the presence of a catalyst and converted into cumene to be recovered. Pertains to the method. The best form to apply the invention
  • cumene is used as cumene hydroperoxide, and a process including a step of obtaining propylene oxide from the cumene hydroperoxide and propylene, or cumene is used as a cumene hydroxide peroxide.
  • a process for obtaining phenol and acetone by acid decomposition of hydroperoxide can be mentioned.
  • the produced 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane is hydrocracked in the presence of a catalyst, and is converted to cumene and recovered.
  • a catalyst containing a metal of Group 10 or Group 11 of the periodic table (IUPAC revised edition of inorganic chemical nomenclature (1989)) is preferable.
  • the metal is preferably at least one selected from the group consisting of copper, palladium, platinum and nickel. From the viewpoint of suppressing by-products, it is preferable to use a copper-based catalyst.
  • Copper-based catalysts include copper, Raney copper, copper, chromium, copper 'zinc, copper-chromium-zinc, copper-silicon, copper-alumina, and the like.
  • the hydrocracking reaction can be carried out in the liquid or gas phase.
  • the hydrocracking reaction temperature is generally 0 to 500 ° C, but preferably 30 to 400 ° C. In general, it is advantageous for the pressure to be between 100 and 1000 kPa. Hydrogen may be present in an amount of at least equimolar to 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane.
  • the hydrocracking reaction can be advantageously carried out using a slurry or a catalyst in a form suitable for a fixed bed.
  • the process according to the invention can be carried out by a batch, semi-continuous or continuous process.
  • the process using cumene is a process that includes the step of obtaining propylene oxide from cumene hydroperoxide and propylene.
  • the hydrogen cracking reaction must be performed after separating and removing propylene oxide from the reactants. Is preferred.
  • Cumyl alcohol produced in the process of obtaining propylene oxide from cumene hydroperoxide and propylene is converted into cumene by hydrogenolysis.If it is necessary to recover cumyl alcohol as cumene, use cumyl alcohol. It is also possible to carry out the hydrocracking reaction with the reaction solution containing If cumyl alcohol is not desired to be hydrocracked, the hydrocracking reaction can be carried out after separating and removing cumyl alcohol.
  • a hydrocracking reaction After separating and removing cumyl alcohol, a hydrocracking reaction can be carried out. Performing the hydrogenolysis reaction after separating or removing 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane from the viewpoint of minimizing the side reaction of the active ingredient such as cumenecumyl alcohol. preferable.
  • the process using cumene is a process to obtain phenol and acetone by acid decomposition of cumene hydroperoxide
  • hydrogenation of acetone should be performed in order to minimize the amount of nucleus hydrogenation of phenol. It is preferable to carry out the hydrocracking reaction after separating and removing acetone, phenol and phenol.

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Description

明 細 書 クメンの回収方法 桉術分野
本発明はクメンの回収方法に関するものである。 更に詳しくは、 本発明は クメンを用いるプロセスにおいて生成した 2 , 3—ジメチルー 2， 3ージフエ ニルブタンを効率的にクメンとして回収するクメンの回収方法に関するもの である。 背景技術
クメンを反応の原料として用いるプロセスとしては、 クメンをクメンハイド ロパ一ォキサイドとし、 該クメンハイドロパーォキサイドとプロピレンからプ ロピレンォキサイドを得る工程を有するプロセスや、 クメンをクメンハイドロ パーォキサイドとし、 該クメンハイドロパーォキサイドを酸分解することによ りフエノールとアセトンを得るプロセス等が知られている。 かかるプロセスに おいては、 好ましくない副反応としてクメンが二量化し、 2 , 3—ジメチルー 2 , 3—ジフエニルブタンを生じる反応がある。 2， 3—ジメチル— 2， 3— ジフエニルブタンの副生はクメンを消費し、 また所望の反応を妨害する等、 好 ましくない現象を惹起する。 発明の開示
本発明の目的はクメンを用いるプロセスにおいて生成した 2， 3—ジメチル 一 2， 3 -ジフエニルブタンを効率的にクメンとして回収する方法を提供する ことにある。
すなわち、 本発明はクメンを用いるプロセスにおいて、 生成した 2， 3—ジ メチルー 2， 3—ジフエニルブタンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに 変換して回収することを特徴とするクメンの回収方法に係るものである。 発明を荬施するための最良の形能
クメンを用いるプロセスとしては、 クメンをクメンハイドロパーォキサイド とし、 該クメンハイドロパーォキサイドとプロピレンからプロピレンォキサイ ドを得る工程を有するプロセスや、 クメンをクメンハイド口パーオキサイドと し、 該クメンハイドロパーォキサイドを酸分解することによりフエノールとァ セトンを得るプロセス等をあげることができる。
本発明の回収方法は、 生成した 2， 3—ジメチル— 2， 3—ジフエ二ルブタ ンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに変換して回収するものである。 触媒としては周期律表 （ I U P A C無機化学命名法改訂版 （1 9 8 9 ) ) の 1 0族又は 1 1族の金属を含む触媒が好ましい。 金属としては、 銅、 パラジゥ ム、 白金及びニッケルからなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましい。 副 生成物を抑制する観点からいえば銅系触媒を用いることが好ましい。 銅系触媒 としては銅、 ラネー銅、 銅，クロム、 銅 '亜鉛、 銅 ·クロム ·亜鉛、 銅 ·シリ 力、 銅 ·アルミナ等があげられる。
水素化分解反応は、 液相又は気相中で実施できる。 水素化分解反応温度は一 般に 0〜5 0 0 °Cであるが、 3 0〜4 0 0 °Cが好ましい。 一般に圧力は 1 0 0 〜 1 0 0 0 0 k P aであることが有利である。 水素は 2， 3—ジメチル— 2 , 3ージフエニルブタンの等モル以上存在すればよい。 水素化分解反応はスラリ —又は固定床に適した形の触媒を使用して有利に実施できる。
本発明の方法は回分法、 半連続法又は連続法によって実施できる。
クメンを用いるプロセスがクメンハイドロパーォキサイドとプロピレンか らプロピレンォキサイドを得る工程を有するプロセスである楊合、 水素分解反 応は反応物からプロピレンォキサイドを分離除去した後で行うことが好まし い。 クメンハイドロパーォキサイドとプロピレンからプロピレンォキサイドを 得る工程において生じたクミルアルコールは水素化分解されるとクメンにな るため、 クミルアルコールをクメンとして回収する必要のある場合はクミルァ ルコールを含んだ反応液のまま水素化分解反応を実施することもでき、 また、 クミルアルコールを水素化分解したくない場合にはクミルアルコールを分離 除去した後に水素化分解反応を実施することができる。 クミルアルコールを分 離除去した後に水素化分解反応を実施することができる。 2， 3—ジメチルー 2， 3ージフヱニルブタンを分離除去又は濃縮した後に水素化分解反応を実施 することがクメンゃクミルアルコール等の有効成分の副反応を最小限に抑え るという観点から好ましい。
クメンを用いるプロセスがクメンハイドロパーォキサイドを酸分解するこ とによりフエノールとアセトンを得るプロセスである場合、 アセトンの水素化 ゃフエノ一ルの核水添による口スを最小限にするために、 ァセトン及びフェノ —ルを分離除去した後に水素化分解反応を実施することが好ましい。
回収したクメンは、 同一のプロセス又は他のプロセスで有効に使用すること ができる。 実施例
実施例 1
2, 3—ジメチルー 2, 3—ジフエニルブタンを 1重量％含有する溶液を、 16 c c銅クロム触媒 （3πιπιφ ペレット） の充填されたリアクタ一に、 1 gノ分、 温度 220 〜 260 、 圧力 IMP aGで 300 c cZ分の水素と ともに流通させた。 結果を表 1に示した。
表 1
Figure imgf000004_0001
* 1 ： , 3_ジメチルー 2, 3—ジフエニルブタン転化率 =転化 2， 3—ジ メチル _ 2， 3—ジフエニルブタン (mo 1 ) ノフィード 2， 3—ジメチル -2, 3—ジフエニルブタン （mo 1 ) X 100 * 2 :クメン選択率 =0. 5X生成クメン （mo 1) /転化 2, 3—ジメチル 一 2, 3—ジフエニルブタン （mo 1 ) X 100 上の禾 II用可能性
以上説明したとおり、 本発明により、 クメンを用いるプロセスにおいて、 生 成した 2, 3—ジメチルー 2， 3—ジフエニルブタンを効率的にクメンとして 回収するクメンの回収方法を提供することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . クメンを用いるプロセスにおいて、 生成した 2， 3—ジメチルー 2 , 3— ジフエニルブタンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに変換して回収す ることを特徴とするクメンの回収方法。
2 . 触媒が周期律表の 1 0族又は 1 1族の金属を含む触媒である請求の範囲第 1項記載の回収方法。
3 . 金属が、 銅、 パラジウム、 白金及ぴニッケルからなる群から選ばれる少な くとも一種である請求の範囲第 1項記載の回収方法。
4. クメンを用いるプロセスが、クメンをクメンハイドロパーォキサイドとし、 該クメンハイドロパ一ォキサイドとプロピレンからプロピレンォキサイドを 得る工程を含む請求の範囲第 1項記載の回収方法。
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