WO2001059001A1 - Verwendung von verbrückten halogenierten arylphosphaten als flammschutzmittel - Google Patents

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arylene
general formula
diphosphate
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Manfred Pieroth
Ottfried Schlak
Gert Jabs
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds

Definitions

  • phosphorus-containing flame retardants in the production of plastics based on isocyanate, preferably polyurethane plastics including hard and calibration foams, has long been known in the art.
  • flame retardants are, for example, trischloroisopropyl phosphate (TCPP) or diphenyl cresyl phosphate (DKP).
  • Halogen-free phosphate esters such as DKP are often inadequate in their flame retardancy and have to be dosed high, including the mechanical properties of the foams, e.g. the compression hardness suffers.
  • TCPP has a good flame retardant effect, but migrates easily from the open-cell soft foams due to its high vapor pressure. As a result, it is not possible to use the TCPP in applications with low fogging requirements, for example in the automotive sector.
  • a liquid flame retardant with a good effect is advantageous, which has a low tendency to migrate, in particular from the open-celled polyurethane flexible foams.
  • n stands for a numerical value between 0.9 and 2
  • R represents an optionally substituted alkylene radical, preferably isopropylidene or ethylene
  • Preferred compounds of formula (I) are those in which
  • Ar represents an optionally substituted C 1 -C 4 -arylene radical, for example
  • n stands for a numerical value between 0.9 and 2.
  • R for an optionally substituted unbranched or branched
  • Ci-Cg-alkylene is such as methylene. Ethylene -CH 2 -CH 2 -.
  • Shark represents halogen, preferably chlorine or bromine.
  • Particularly preferred tetrakis-haloalkyl-arylene diphosphate esters are compounds of the general formula (I)
  • n stands for a numerical value between 0.9 and 2
  • R for propane-1, 3-diyl or iso-propylidene stands and
  • Particularly preferred bridged and halogenated aryl phosphate esters according to the present invention are the tetrakis chloropropyl ester of 1,3-phenylene diphosphate (TC-RDP) and the tetrakis chloropropyl ester of bisphenol A diphosphate (TC-BDP), which are used in the Implementation of the corresponding tetrachlorophosphoric diester can be obtained with propylene oxide, resulting in a mixture of tetrakis chloroisopropyl esters and tetrakis chloro-n-propyl esters with a higher proportion of tetrakis chloroisopropyl esters.
  • T-RDP 1,3-phenylene diphosphate
  • TC-BDP bisphenol A diphosphate
  • Tetrakis chloroisopropyl 1,3 phenylene diphosphate Tetrakis-haloalkyl-arylene-diphosphate esters have already been used for other purposes.
  • DE-A 2 122 773 describes, among other things, the use of tetrakis-chloroisopropyl-1,3-phenylene diphosphate as an adhesion promoter in composite rubber articles.
  • Production processes for the compounds of the general formula (I) to be used according to the invention are also known in principle. They can be obtained analogously to the preparation of the trischloroisopropylene phosphate by reacting the corresponding tetrachlorophosphoric diester with propylene oxide in the presence of catalysts. A description of the manufacturing process can be found, for example, in Chapter 1.9 of the IUCLID (International Chemical Information Database). Due to the manufacturing process, oligomeric fractions corresponding to n> 1 are unavoidable.
  • the compounds of general formula (I) to be used according to the invention are preferably used in amounts of 1 to 20% by weight, based on the plastic, preferably isocyanate-based plastics.
  • the plastics based on isocyanate are predominantly plastics containing urethane and / or isocyanurate and / or allophanate and / or uretdione and / or urea and / or carbodiimide groups.
  • the compounds of the general formula (I) to be used according to the invention are preferably used in the production of polyurethane, soft and rigid foams.
  • isocyanate-based plastics A.
  • starting components ahphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocychic polyisocyanates, as are described, for example, in DE-A 44 18 307, for example those of the general formula (II)
  • n represents an integer from 2 to 4, preferably from 2 to 3, and
  • Q for an aliphatic hydrocarbon residue with 2 to 18 C atoms, preferably with 6 to 10 C atoms, or for a cycloaliphatic hydrocarbon residue with 4 to 15 C atoms, preferably 5 to 10 C atoms, or for an aromatic hydrocarbon residue with 6 to 15 carbon atoms, preferably 6 to 13 carbon atoms or an araliphatic hydrocarbon radical with 8 to 15 carbon atoms, preferably 8 to 13 carbon atoms.
  • polyisocyanates are used as are described in DE-A 28 32 253, pages 10 to 11.
  • polyisocyanates for example the 2,4- and 2,6-tolylene diisocyanate (TDI), and any mixtures of these isomers (“TDI”), polyphenylpolymethylene polyisocyanates (“MDI”) are generally used with particular preference. as they are produced by aniline-formaldehyde condensation and subsequent phosgenation.
  • TDI 2,4- and 2,6-tolylene diisocyanate
  • MDI polyphenylpolymethylene polyisocyanates
  • modified polyisocyanates polyisocyanates
  • modified polyisocyanates in particular those modified polyisocyanates which differ from 2,4- and / or 2,6- Toluene diisocyanate or derived from 4,4'- and / or 2,4'-diphenylmethane diisocyanate can be used.
  • Starting components are also compounds having at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms with a molecular weight of generally from 400 to 10,000.
  • thio groups or compounds having carboxyl groups this is understood to mean compounds having hydroxyl groups, in particular 2 to 8 hydroxyl groups
  • compounds with at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms and a molecular weight of 32 to 399 can be used as additional starting components.
  • These compounds generally have 2 to 8, preferably 2 to 4, hydrogen atoms which are reactive toward isocyanates. Examples of this are described in DE-A 28 32 253, pages 19 to 20.
  • auxiliaries and additives are used as well a) water and / or volatile organic substances such as pentane or cyclopentane as blowing agents,
  • reaction retarders for example acidic substances such as hydrochloric acid or organic acid halides, further cell regulators of the known type such as paraffins or fatty alcohols or dimethylpolysiloxanes as well as pigments or dyes and other flame retardants of the known type, for example tricresyl phosphate, diphenylcresyl phosphate, melamine, ammonium polyphosphate, red phosphorus,
  • Plasticizers and fungistatic and bacteriostatic substances as well as fillers such as barium sulfate, diatomaceous earth, soot or sludge chalk.
  • isocyanate-based plastics is known.
  • the reaction components are reacted according to the known one-step process, the prepolymer process or the semi-prepolymer process, machine equipment often being used, for example those described in US Pat. No. 2,764,565.
  • foams can also be produced by block foaming or by the known foam molding process.
  • the tetrakis-haloalkyl-arylene-diphosphate esters can generally be used in plastics to reduce flammability. They are preferably used in polyurethane plastics or in polyurethane foams. The tetrakis haloalkyl arylene disphosphate esters are therefore particularly suitable for use as upholstery material in the automotive and residential sectors. Rigid foams with the products to be used according to the invention can also be used, for example, as insulation and insulation material in the construction sector.
  • the present invention therefore also relates to flame retardants which, in addition to other flame retardants, contain an effective proportion of tetrakis-halogenoalkyl-arylene-diphosphate esters in plastics and significantly reduce their flammability.
  • Flexible polyurethane foams were produced according to the formulations described below both with the tetrakis-halogeno-alkyl-arylene-phosphate esters of the general formula (I) to be used according to the invention, such as the known trischloroisopropyl phosphate, and compared them in terms of fire behavior and migration rate :

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von verbrückten, halogenierten Arylphosphaten als Flammschutzmittel und deren Verwendung in Kunststoffen.

Description

Verwendung von verbrückten halogenierten Arylphosphaten als Flamm- schutzmittel
Der Einsatz phosphorhaltiger Flammschutzmittel bei der Herstellung von Kunst- Stoffen auf Isocyanatbasis, vorzugsweise von Polyurethan-Kunststoffen einschließlich Hart- und eich-Schaumstoffen, ist seit langem bekannter Stand der Technik. Häufig eingesetzte Flammschutzmittel sind beispielsweise Trischlorisopropylphos- phat (TCPP) oder Diphenylkresylphosphat (DKP).
Halogenfreie Phosphatester wie DKP sind in ihrer Flammschutzwirkung oft nicht ausreichend und müssen hoch dosiert werden, worunter die mechanischen Eigenschaften der Schaumstoffe, z.B. die Stauchhärte, leidet.
TCPP hat eine gute Flammschutzwirkung, wandert jedoch aufgrund seines hohen Dampfdruckes leicht aus den offenzelligen Weichschaumstoffen aus. Infolgedessen ist der Einsatz des TCPP in Anwendungen mit Anforderungen an geringes Ausdampfen ("Fogging"), beispielsweise im Automobilsektor, nicht möglich.
Es wurde daher der Einsatz von festen Flammschutzmitteln wie beispielsweise Ammoniumpolyphosphat vorgeschlagen. Pulverfόrmige Flammschutzmittel lassen sich aber nur schwierig in die häufig hochviskosen Ausgangsmaterialien der Polyurethan-Kunststoffe einarbeiten. Darüber hinaus müssen sie relativ hoch dosiert werden und verringern dadurch insbesondere bei weichen Schaumstoffen durch ihre Kerbwirkung die Reißdehnung der Schaumstoffe.
Vorteilhaft ist demnach ein flüssiges Flammschutzmittel mit guter Wirkung, das eine geringe Tendenz zum Auswandern insbesondere aus den offenzelligen Polyurefhan- Weichschaumstoffen hat.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphat- ester der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000003_0001
worin
Ar für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest,
n für einen Zahlenwert zwischen 0,9 und 2 steht,
R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, bevorzugt für iso-Propyli- den oder Ethylen steht und
Hai für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom steht,
neben einer ausreichenden Flammschutzwirkung auch eine geringe Neigung zur Aus- Wanderung aus Polyurethan-Kunststoffen haben.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen, worin
Ar für einen gegebenenfalls substituierten Cö-C^-Arylenrest steht wie beispiels- weise
Figure imgf000004_0001
n für einen Zahlenwert zwischen 0,9 und 2 steht.
R für einen gegebenenfalls substituierten unverzweigten oder verzweigten
Ci-Cg- Alkylenrest steht wie beispielsweise Methylen. Ethylen -CH2-CH2-.
Propan-1 ,3-diyl, iso-Propyliden
Figure imgf000004_0002
, Butan- 1 ,4-diyl,
Isobutan-l,3-diyl, Pentan-l,5-diyl, Isopentan-l,4-diyl, Hexan- 1,6-diyl und
Hai für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom steht.
Besonders bevorzugte Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatester sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
worin
steht,
Figure imgf000004_0003
n für einen Zahlenwert zwischen 0,9 und 2 steht, R für Propan-1 ,3-diyl oder iso-Propyliden
Figure imgf000005_0001
steht und
Hai für Chlor steht.
Insbesondere bevorzugte verbrückte und halogenierte Arylphosphatester gemäß der vorliegenden Erfindung sind der Tetrakis-chlorpropylester des 1,3-Phenylen-diphos- phats (TC-RDP) und der Tetrakis-chlorpropylester des Bisphenol-A-diphosphats (TC-BDP), die bei der Umsetzung der entsprechenden Tetrachlor- phosphorsäurediester mit Propylenoxid erhalten werden, wobei sich dabei ein Gemisch aus Tetrakis-chlorisopropylestern und Tetrakis-chlor-n-propylestern mit einem höheren Anteil an Tetrakis-chlorisopropylestern ergibt.
Figure imgf000005_0002
Tetrakis-chlorisopropyl-bisphenol-A-diphosphat
Figure imgf000005_0003
Tetrakis-chlorisopropyl- 1 ,3 -phenylen-diphosphat Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatester wurden bereits für andere Verwendungszwecke eingesetzt. So wird beispielsweise in der DE-A 2 122 773 unter anderem die Verwendung des Tetrakis-chlorisopropyl-l,3-phenylen-diphosphats als Haftvermittler in zusammengesetzten Gummiartikeln beschrieben.
Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind ebenso im Prinzip bekannt. Sie können in Analogie zur Herstellung des Trischlorisopropylenphosphates durch Umsetzung der entsprechenden Tetrachlor-phosphorsäurediester mit Propylenoxid in Gegenwart von Kataly- satoren gewonnen werden. Eine Beschreibung des Herstellverfahrens findet sich beispielsweise im Kapitel 1.9 der IUCLID (International Chemical Information Database). Auf Grund des Herstellverfahrens sind oligomere Anteile, entsprechend n > 1 unvermeidbar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden bevorzugt in Mengen von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Kunststoff, bevorzugt Kunststoffe auf Isocyanatbasis, eingesetzt.
Die Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis ist bekannt und beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift DE-A 44 18 307 mit entsprechenden
Literaturhinweisen beschrieben. Der Inhalt der DE-A 44 18 307 wird von der vorliegenden Anmeldung mit umfasst.
Es handelt sich bei den Kunststoffen auf Isocyanatbasis vorwiegend um Urethan- und/oder Isocyanurat- und/oder Allophanat- und/oder Uretdion- und/oder Harnstoff- und/oder Carbodiimidgruppen aufweisende Kunststoffe. Der Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgt vorzugsweise bei der Herstellung von Polyurethan-, Weich- und Hartschaumstoffen.
Für die Herstellung der Kunststoffe auf Isocyanatbasis werden eingesetzt: A.) Als Ausgangskomponenten ahphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocychsche Polyisocyanate, wie sie z.B. in der DE-A 44 18 307 beschrieben werden, beispielsweise solche der allgemeinen Formel (II)
Q(NCO)m (II)
in der
m für eine ganze Zahl von 2 bis 4, vorzugsweise von 2 bis 3 steht, und
Q für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise mit 6 bis 10 C-Atomen, oder für einen cycloalipha- tischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen, oder für einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise 6 bis 13 C-Atomen oder für einen araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise 8 bis 13 C-Atomen steht. Beispielsweise werden solche Polyisocyanate eingesetzt, wie sie in der DE-A 28 32 253, Seiten 10 bis 11, beschrieben werden.
Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate eingesetzt, beispielsweise das 2,4- und 2,6-Toluylendiiso- cyanat (TDI), sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"), Poly- phenylpolymethylenpolyisocyanate ("MDI"), wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden. Ebenfalls rohes MDI und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen, Allophanat- grupen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanate ("modifizierte Polyisocyanate"), insbesondere solche modifizierten Polyisocyanate, die sich vom 2,4- und/oder 2,6- Toluylendiisocyanat bzw. vom 4,4'- und/oder 2,4'-Diphenylmethandiiso- cyanat ableiten, können eingesetzt werden.
B.) Ausgangskomponenten sind ferner Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen mit einem Molekulargewicht in der Regel von 400 bis 10 000.
Hierunter versteht man neben Aminogruppen, Thiogruppen oder Carboxyl- gruppen aufweisenden Verbindungen vorzugsweise Hydroxylgruppen auf- weisende Verbindungen, insbesondere 2 bis 8 Hydroxylgruppen aufweisende
Verbindungen, speziell solche vom Molekulargewicht 1 000 bis 6 000, vorzugsweise 2 000 bis 6 000, z.B. mindestens 2, in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise aber 2 bis 6, Hydroxylgruppen aufweisende Polyether oder Polyester sowie Polycarbonate oder Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen und von zellförmigen Polyurethanen bekannt sind und wie sie beispielsweise in der DE-A 28 32 253, Seiten 11 bis 18, beschrieben werden.
C.) Gegebenenfalls können als zusätzliche Ausgangskomponenten Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoff- atomen und einem Molekulargewicht von 32 bis 399 eingesetzt werden. Auch in diesem Fall versteht man hierunter Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen und/oder Thiolgruppen und/oder Carboxylgruppen aufweisende Verbindungen, vorzugsweise Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen aufweisende Verbindungen, die als Kettenverlängerungsmittel oder Ver- netzungsmittel dienen.
Diese Verbindungen weisen in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome auf. Beispiele hierfür werden in der DE-A 28 32 253, Seiten 19 bis 20, beschrieben.
D.) Gegebenenfalls werden Hilfs- und Zusatzmittel mitverwendet wie a) Wasser und/oder leicht flüchtige organische Substanzen wie Pentan oder Cyclopentan als Treibmittel,
b) zusätzliche Katalysatoren der bekannten Art in Mengen von bis zu
10 Gew.-%, bezogen auf die Mengen an Ausgangskomponenten wie sie unter B.) genannt sind,
c) oberflächenaktive Zusatzstoffe, wie Emulgatoren oder Schaumstabili- satoren,
d) Reaktions verzögerer, beispielsweise sauer reagierende Stoffe wie Salzsäure oder organische Säurehalogenide, ferner Zellregler der bekannten Art wie Paraffine oder Fettalkohole oder Dimethylpoly- siloxane sowie Pigmente oder Farbstoffe und weitere Flamm- schutzmittel der bekannten Art, beispielsweise Trikresylphosphat, Diphenylkresylphosphat, Melamin, Ammoniumpolyphosphat, roter Phosphor,
e) ferner Stabilisatoren gegen Alterungs- und Witterungseinflüsse,
Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen sowie Füllstoffe wie Bariumsulfat, Kieselgur, Russ oder Schlämmkreide.
Diese gegebenenfalls mitzuverwendenden Hilfs- und Zusatzstoffe werden beispielsweise in der DE-A 27 32 292, Seiten 21 bis 24, beschrieben.
Hinweise auf weitere Literaturstellen für Beispiele von gegebenenfalls erfm- dungsgemäß mitzuverwendenden oberflächenaktiven Zusatzstoffen und Schaumsta- bilisatoren sowie Zellreglern, Reaktionsverzögerem, Stabilisatoren, flammhemmenden Substanzen, Weichmachern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatisch und bakteriostatisch wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über Verwendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel finden sich ebenfalls in der DE-A 44 18 307.
Die Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis ist bekannt. Bei der Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen werden beispielsweise die Reaktionskomponenten nach dem bekannten Einstufenverfahren, dem Prepolymerverfahren oder dem Semiprepolymerverfahren zur Umsetzung gebracht, wobei man sich oft maschineller Einrichtungen bedient beispielsweise solcher, die in der US-A 27 64 565 beschrieben werden.
Auch für Einzelheiten über Verarbeitungseinrichtungen, die erfindungsgemäß in Frage kommen, werden in der DE-A 44 18 307 entsprechende Literaturhinweise gegeben.
Selbstverständlich können aber auch Schaumstoffe durch Blockverschäumung oder nach dem bekannten Formverschäumungsverfahren hergestellt werden.
Die Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatester können allgemein in Kunststoffen zur Senkung der Entflammbarkeit eingesetzt werden. Bevorzugt werden sie in Poly- urethankunststoffen oder in Polyurethanschaumstoffen eingesetzt. Die Tetrakis-halo- genalkyl-arylen-disphosphatester eignen sich daher besonders zum Einsatz als Polstermaterial im Automobil- und Wohnbereich. Hartschaumstoffe mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Produkten können beispielsweise aber auch als Isolier- und Dämmstoff im Bausektor eingesetzt werden.
Im Sinne dieser Erfindung ist es nicht nur möglich Verbindungen der allgemeinen Formel (I) allein sondern auch im Gemisch mit anderen Flammschutzmitteln in Kunststoffen einzusetzen. Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch Flammschutzmittel, die in Kunststoffen neben anderen Flammschutzmitteln einen wirksamen Anteil an Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatester enthalten und deren Entflammbarkeit deutlich senken. Beispiele
Es wurden Polyurethan- Weichschaumstoffe nach den nachfolgend beschriebenen Rezepturen sowohl mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Tetrakis-halogen- alkyl-arylen-phostphatestern der allgemeinen Formel (I), wie dem bekannten Tris- chlorisopropylphosphat, hergestellt und diese im Brandverhalten und in der Migrationsrate miteinander verglichen:
Figure imgf000011_0001
Im Ergebnis erreicht man bei einer Dosierung der erfindungsgemäßen Verbindungen, die geringer als das Äquivalentgewicht des eingesetzten TCPP war, einen gleich guten Flammschutzeffekt bei überraschend deutlich geringeren Fogging- Werten.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatestern der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000013_0001
in welcher
n für einen Zahlenwert zwischen 0,9 und 2 steht,
Ar für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest steht,
R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest steht und
Hai für Halogen steht,
als Flammschutzmittel bei der Herstellung von Kunststoffen.
2. Verwendung gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Tetrakis- chlorpropyl- 1 ,3-phenylen-diphosphat einsetzt.
3. Verwendung gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Tetrakis- chlorpropyl-bisphenol-A-diphosphat einsetzt.
4. Verwendung von Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatestern der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspmch 1 als Flammschutzmittel bei der Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis.
5. Verwendung gemäß Anspmch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mengen von 2 bis 20 Gew.-% bezogen auf den Kunststoff auf Isocyanatbasis eingesetzt werden.
6. Verfahren zur Senkung der Entflammbarkeit von Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß
Anspruch 1 einsetzt.
7. Verfahren gemäß Anspmch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Kunststoffe Polyurethankunststoffe oder Polyurethanschaumstoffe sind.
8. Verwendung von Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatestern der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von schwer entflammbaren Kunststoffen als Polstermaterial für den Automobil- und Wohnbereich.
9. Verwendung von Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatestern der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspmch 1 zur Herstellung von Hartschaumstoffen als Isolier- und Dämmstoff im Bausektor.
10. Kunststoffe enthaltend einen wirksamen Anteil an Tetrakis-halogenalkyl- arylen-diphosphatestern zur Senkung der Entflammbarkeit.
11. Kunststoffe enthaltend neben anderen Flammschutzmitteln einen wirksamen Anteil an Tetrakis-halogenalkyl-arylen-diphosphatestern gemäß Formel (I) in Anspmch 1.
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