WO2000050929A1 - Utilisation de copolyester statistique pour ameliorer la resistance aux chocs d'une lentille ophtalmique et lentille obtenue - Google Patents

Utilisation de copolyester statistique pour ameliorer la resistance aux chocs d'une lentille ophtalmique et lentille obtenue Download PDF

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WO2000050929A1
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ophthalmic lens
lens according
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abrasion
layer
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PCT/FR2000/000398
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Francine Faverole
Sylvette Maisonnier
Jean-Paul Cano
Georges Wajs
Jean-Pierre Vairon
Bernadette Charleux
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Essilor International
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • G02B1/105—
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings

Definitions

  • the invention relates, in general, to an ophthalmic lens made of organic glass, comprising on at least one of its faces a layer of shock-resistant primer constituted by a random copolymer of alkyl acrylate and alkyl methacrylate. It is well known that organic glass ophthalmic lenses are more sensitive to scratching and abrasion than mineral glass lenses.
  • organic glass lenses it is also known to treat organic glass lenses so as to prevent the formation of annoying parasitic reflections for the wearer of the lens and his interlocutors.
  • organic glass lenses it is conventional to provide organic glass lenses with a mono- or multilayer anti-reflection coating, generally made of mineral material.
  • the lens has in its structure a hard abrasion-resistant coating and possibly an anti-reflection coating deposited on the surface of the hard abrasion-resistant coating, the presence of these coatings reduces the impact resistance of the final ophthalmic lens, stiffening the system which then becomes brittle.
  • Japanese patents 63141001 and 6387223 describe organic glass lenses comprising an anti-shock primer layer based on thermoplastic polyurethane resin.
  • Patent US Pat. No. 5,316,791 describes the use of an anti-shock primer layer formed from an aqueous dispersion of polyurethane applied directly to a surface of an organic glass substrate.
  • the anti-shock primer layer can be obtained by air drying and hardening of an aqueous or latex dispersion of a polyurethane which may optionally contain an anionically stabilized acrylic emulsion.
  • an ophthalmic lens having improved impact resistance characteristics, which comprises an organic glass substrate having main front and rear faces, at least one primer layer deposited on at least one of the main faces of the substrate.
  • the primer layer comprising a copolymer or a mixture of copolymers chosen from random copolymers of C 3 -C 0 alkyl acrylate and C j -C 2 alkyl methacrylate, preferably random copolymers d 'C 3 -C 6 alkyl acrylate and C ⁇ -C 2 alkyl methacrylate, and at least one layer of an abrasion-resistant coating composition deposited on the primer layer.
  • the copolymer or the mixture of random copolymers according to the invention is chosen from random copolymers of propyl, butyl, hexyl acrylate and methyl or ethyl methacrylate, the particularly preferred random copolymer being the copolymer of butyl acrylate and methyl methacrylate.
  • the proportion by weight of acrylates / methacrylates preferably varies from 90/10 to 50/50 and better still from 60/40 to 80/20.
  • the inventors have found that the acrylate / methacrylate weight ratio must be greater than or equal to 1 if a glass free from light scattering is desired.
  • the random alkyl acrylate / alkyl methacrylate copolymers of the invention have a glass transition temperature (Tg) of less than ⁇ 10 ° C. It is particularly desirable to use these copolymers having this characteristic when this primer is coated with an anti-abrasion coating and with an anti-reflection coating, taking into account the embrittling effect of the anti-reflection coating.
  • the random copolymers according to the invention are prepared in the form of film-forming latexes by any conventional process.
  • photochromic agents can be included in the random copolymers of the impact-resistant primer layers of the invention, preferably the random copolymers are free from any photochromic agent and more particularly from photochromic agents comprising a core of formula:
  • the substrates suitable for the lenses according to the present invention are all organic glass substrates commonly used for organic ophthalmic lenses.
  • substrates suitable for the lenses according to the invention mention may be made of substrates obtained by polymerization of alkyl methacrylates, in particular Ci-alkyl methacrylates.
  • C 4 such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate, allylic derivatives such as allyl carbonates of aliphatic or aromatic polyols, linear or branched, thio (meth) acrylics, thioLirethanes, ( meth) polyethoxylated aromatic acrylates such as polyethoxylated bisphenol A dimethacrylates.
  • substrates obtained by polymerization of the polyol allyl carbonates among which there may be mentioned ethylene glycol bis allyl carbonate, diethylene glycol bis 2-methyl carbonate, diethylene glycol bis (allyl carbonate), ethyleneglycol bis (2-chloro allyl carbonate), triethylene glycol bis
  • the substrates which are particularly recommended are the substrates obtained by polymerization of bis allyl carbonate from diethylene glycol, sold under the trade name CR 39® by the company PPG INDUSTRIE (lens ORMA® ESSILOR).
  • the substrates also recommended, mention may be made of the substrates obtained by polymerization of thio (meth) acrylic monomers, such as those described in French patent application FR-A-2 734 827. Obviously, the substrates can be obtained by polymerization mixtures of the above monomers.
  • the substrates constitute ophthalmic lenses of negative optical power. More preferably, the substrates have a thickness at the center of 0.7 to 1.2 mm.
  • the hard abrasion-resistant coatings of ophthalmic lenses according to the invention can be any abrasion-resistant coatings known in the field of ophthalmic optics.
  • compositions based on silane hydrolyzate preferably epoxysilane hydrolyzate, in particular those described in French patent application No. 93 026 49 and in US patent 4 21 1 823.
  • the abrasion-resistant coating compositions may contain colloidal fillers, in particular silica, titanium dioxide or antimony oxide.
  • a composition for a preferred abrasion-resistant hard coating comprises a hydrolyzate of epoxysilane and dialkyldialcoxysilane, colloidal silica and a catalytic amount of aluminum acetylacetonate, the remainder consisting essentially of solvents conventionally used for the formulation of such compositions.
  • the hydrolyzate used is a hydrolyzate of ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane (GLYMO) and of dimethyldiethoxy-silane (DMDES).
  • GLYMO ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane
  • DMDES dimethyldiethoxy-silane
  • the ophthalmic lens according to the invention may also comprise an anti-reflection coating deposited on the anti-abrasion coating.
  • the anti-reflection coating may consist of a mono- or multilayer film, of dielectric material such as SiO, Si0 2 , Si 3 N 4 , Ti0 2 , Zr0 2 , A1 2 0 3 , MgF 2 or Ta 2 0 5 , or mixtures thereof. It thus becomes possible to prevent the appearance of a reflection at the lens-air interface.
  • This anti-reflection coating is generally applied by vacuum deposition according to one of the following techniques:
  • the film comprises a single layer
  • its optical thickness must be equal to ⁇ / 4 ( ⁇ is a wavelength between 450 and 650 nm).
  • ⁇ is a wavelength between 450 and 650 nm.
  • a multilayer film comprising three layers, may use a combination corresponding to respective optical thicknesses ⁇ / 4, ⁇ / 2, ⁇ / 4 or ⁇ / 4- ⁇ / 4- ⁇ / 4.
  • the ophthalmic lenses according to the invention may consist of an organic glass substrate coated on its rear face or its front face with a layer of impact-resistant primer according to the invention, with an anti-abrasion coating deposited on the primer layer and possibly an anti-reflective coating on the abrasion-resistant coating.
  • the substrate can be coated on both sides with an anti-shock primer layer according to the invention, an anti-abrasion coating and optionally an anti-reflection coating.
  • the preferred ophthalmic lenses according to the invention comprise a single layer of impact-resistant primer deposited on the rear face of the lens and, on the layer of impact-resistant primer, an abrasion-resistant coating and optionally an anti-reflection coating applied to the abrasion-resistant coating.
  • the lens is coated on each of its faces with an abrasion-resistant coating and an anti-reflection coating.
  • a lens according to the invention can be obtained by depositing a layer of a latex composition as defined above on the rear face of the lens and allowing this latex to dry in a range of temperatures varying from room temperature at
  • the layer of impact-resistant primer 80 ° C, typically, for a period generally varying from 15 minutes to 2 hours, to form the layer of impact-resistant primer.
  • the hard, abrasion-resistant coating is then applied on both sides of the lens. Finally, after hardening of this hard coating, one can apply an anti-reflection coating on one or both sides of the lens.
  • the thickness of the anti-impact primer layer according to the invention is between 0.1 and 10 ⁇ m, preferably between 0.1 and 3.5 ⁇ m and generally 0.1 and 2.5 and better still between 0.5 and 2 ⁇ m.
  • the thickness of the abrasion-resistant coating is generally between 1 and 10 ⁇ m, and more particularly between 2 and 6 ⁇ m.
  • DISPONIL® A 3065 surfactant (mixture of fatty alcohols with 30 EO, 65% active ingredients) and 0.55 g of DISPONIL® FES surfactant (C 12 _ 14 (OCH 2 CH 2 ) 12 OSO- 3 Na + ) are dissolved in 148.9 g of water.
  • the mixture is stirred for 10 minutes and then introduced into a double-walled reactor, the cover of which has 5 inlets (for nitrogen, the thermometer, the stirrer, the casting of the initiator and the casting of the preemulsion) .
  • the preemulsion and the priming solution are added to the reactor containing the base stock, via the inlets provided for this purpose, in 4 hours and in parallel. (The addition of the first drop of sodium persulfate indicates the zero time of the polymerization reaction).
  • the reaction temperature is 70 ° C.
  • the product obtained is a butyl acrylate / methyl methacrylate latex 70/30, statistical according to the invention.
  • the copolymer has a glass transition temperature (Tg) of - 16 ° C.
  • the polymer After the latex has dried, the polymer has a glass transition temperature Tg of - 25 ° C.
  • compositions were used to form the primary layers on the lenses of the examples below:
  • PU Polyurethane latex with aliphatic polyester units
  • ABu Butyl acrylate
  • MMA Methyl methacrylate
  • Acry A639 latex (acrylic / styrene) from the company ZENECA
  • the rear face was coated with organic glass substrates with a primer layer according to the invention, as indicated in the table below.
  • the primer layer was dried for 1 hour at 40 ° C.
  • the characteristics of the lenses obtained are also given in the table.
  • the lenses also all had, on the primer layer, an identical layer of abrasion-resistant coating and an identical layer of an anti-reflection coating.
  • Substrate A ORMA® in CR 39® from the company ESSILOR.
  • the abrasion-resistant coating composition is obtained in the following manner:
  • the hydrolyzed solution is stirred for 24 hours at room temperature and then 718 parts by weight of colloidal silica at 30% in methanol, 15 parts by weight of aluminum acetylacetonate and 44 parts by weight of ethylcellosolve are added. Finally, a small amount of surfactant is added.
  • the lens coated with the primer on the rear face is soaked in a bath comprising the coating composition, then after removal from the bath, the lens is heated at 90 ° C. for 1 hour.
  • the thickness of the abrasion-resistant coating, after hardening, is 3 ⁇ m.
  • the anti-reflection coating is applied to both sides of the lens (on the anti-abrasion coating) by deposition, under vacuum, of the following successive layers:
  • an anti-shock primer layer according to the invention notably improves the impact resistance compared to a PU (PES) / Acry anti-shock primer of the prior art.
  • the minimum energy is always much greater than 200 mJ.
  • DISPONIL® A 3065 surfactant (mixture of fatty alcohols with 30 EO, 65% of active ingredients) and 0.55 g of DISPONIL® FES surfactant (C 12 _ 14 (OCH 2 CH 2 ) 12 OSO “ 3 Na + ) are dissolved in 148.9 g of water.
  • the mixture is stirred for 10 minutes and then introduced. in a double-walled reactor whose cover has 5 inlets (for nitrogen, the thermometer, the stirrer, the casting of the initiator and the casting of the emulsion).
  • the mixture is degassed for 1 hour at 70 ° C.
  • DISPONIL® A 3065 and 4.8 g of DISPONIL® FES are dissolved in 164.8 g of buffered water by adding 0.57 g of NaHC ⁇ 3- The solution is stirred, then while maintaining the stirring, a mixture of 185.7 g of butyl acrylate and 79.6 g of methyl methacrylate is added, a mixture into which 11.7 g of a photochromic compound Pch have previously been incorporated: 8-methoxy-3- (2-fluorophenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -3H-naphtho [2, lb] pyran, the synthesis of which is described in document WO 93/17071.
  • the amount introduced corresponds to 4.41% by weight of compound Pch relative to the weight of the monomers ABu and MMA.
  • the reaction temperature is 70 ° C.
  • the product obtained is a photochromic butyl acrylate / methyl methacrylate latex 70/30, statistical, according to the invention having the following characteristics:
  • the latex is prepared under the same conditions as above except that the amounts of monomers used are: ABu 161.9 g
  • the amount of photochromic compound Pch introduced is 4.34% relative to the weight of the monomers ABu and MMA.
  • the product obtained is a photochromic butyl acrylate / methyl methacrylate latex 60/40, statistical, having the following characteristics:

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Abstract

La lentille ophtalmique selon l'invention comprend un substrat en verre organique ayant des faces principales avant et arrière, au moins une couche de primaire déposée sur au moins une des faces principales du substrat et une couche de revêtement anti-abrasion sur la couche de primaire, ladite couche de primaire comprenant un copolymère ou mélange de copolymères statistiques choisis parmi les copolymères statistiques d'acrylate d'alkyle en C3-C10 et de méthacrylate d'alkyle en C1-C2. Application aux verres de lunettes.

Description

Utilisation de copolyester statistique pour améliorer la résistance aux chocs d'une lentille ophtalmique et lentille obtenue.
L'invention concerne, d'une manière générale, une lentille ophtalmique en verre organique, comprenant sur au moins une de ses faces une couche de primaire antichocs constituée par un copolymère statistique d'acrylate d'alkyle et de méthacrylate d'alkyle. II est bien connu que les lentilles ophtalmiques en verre organique sont plus sensibles à la rayure et à l'abrasion que les lentilles en verre minéral.
De ce fait, il est de pratique courante de protéger en surface des lentilles en verre organique au moyen de revêtement dur (anti-abrasion), en particulier un revêtement à base de polysiloxane.
D'autre part, il est également connu de traiter des lentilles en verre organique de manière à empêcher la formation de reflets parasites gênants pour le porteur de la lentille et ses interlocuteurs. Ainsi, il est classique de pourvoir des lentilles en verre organique d'un revêtement anti-reflets mono- ou multicouche, généralement en matière minérale.
Toutefois, lorsque la lentille comporte dans sa structure un revêtement dur anti-abrasion et éventuellement un revêtement anti-reflets déposé sur la surface du revêtement dur anti-abrasion, la présence de ces revêtements diminue la résistance aux chocs de la lentille ophtalmique finale, en rigidifiant le système qui devient alors cassant.
Pour remédier à cet inconvénient, on a déjà proposé de disposer entre la lentille en verre organique et le revêtement dur anti-abrasion, une couche de primaire anti-chocs.
Ainsi, les brevets japonais 63141001 et 6387223 décrivent des lentilles en verre organique comportant une couche de primaire anti-chocs à base de résine de polyuréthane thermoplastique.
Le brevet US 5 015 523, quant à lui, préconise l'emploi de primaires anti-chocs acryliques, cependant que le brevet européen EP-0 404 1 1 1 décrit l'utilisation de primaires anti-chocs à base de polyuréthanne thermodurcis sable.
Le document US 5 316 791 décrit l'utilisation d'une couche de primaire anti-chocs formée à partir d'une dispersion aqueuse de polyuréthanne appliquée directement sur une surface de substrat en verre organique. La couche de primaire anti-chocs peut être obtenue par séchage et durcissement à l'air d'une dispersion aqueuse ou latex d'un polyuréthanne pouvant éventuellement contenir une émulsion acrylique anioniquement stabilisée.
Bien que ces couches de primaire anti-chocs de l'art antérieur assurent à la fois une adhésion acceptable du revêtement dur anti-abrasion et une résistance aux chocs convenable, elles ne donnent pas entièrement satisfaction, en particulier en ce qui concerne les énergies minimales de rupture.
Il reste donc souhaitable de mettre au point de nouveaux revêtements primaires anti-chocs, présentant des performances de résistance aux chocs améliorées et en particulier des énergies moyennes et minimales de rupture améliorées.
On a maintenant trouvé qu'il était possible d'améliorer la résistance aux chocs de lentilles ophtalmiques en verre organique en utilisant pour la couche de primaire anti-chocs un copolyester ou un mélange de copolyesters statistiques.
Selon l'invention, on réalise une lentille ophtalmique ayant des caractéristiques de résistance aux chocs améliorées, qui comprend un substrat en verre organique ayant des faces principales avant et arrière, au moins une couche de primaire déposée sur au moins une des faces principales du substrat, la couche de primaire comprenant un copolymère ou un mélange de copolymères choisis parmi les copolymères statistiques d'acrylate d'alkyle en C3-C,0 et de méthacrylate d'alkyle en Cj-C2, de préférence les copolymères statistiques d'acrylate d'alkyle en C3-C6 et de méthacrylate d'alkyle en Cι-C2, et au moins une couche d'une composition de revêtement anti-abrasion déposée sur la couche de primaire. De préférence, le copolymère ou le mélange de copolymères statistiques selon l'invention est choisi parmi les copolymères statistiques d'acrylate de propyle, butyle, hexyle et de méthacrylate de méthyle ou d'éthyle, le copolymère statistique particulièrement préféré étant le copolymère d'acrylate de butyle et de méthacrylate de méthyle.
Dans les copolymères statistiques selon l'invention, la proportion en poids acrylates / methacrylates varie préférentiellement de 90/10 à 50/50 et mieux encore de 60/40 à 80/20.
En effet, les inventeurs ont constaté que le ratio en poids acrylate / méthacrylate doit être supérieur ou égal à 1 si l'on souhaite un verre exempt de diffusion lumineuse.
De préférence, les copolymères statistiques acrylate d'alkyle / méthacrylate d'alkyle de l'invention présentent une température de transition vitreuse (Tg) inférieure à - 10°C. II est particulièrement souhaitable d'utiliser ces copolymères présentant cette caractéristique lorsque ce primaire est revêtu d'un revêtement anti-abrasion et d'un revêtement anti-reflets compte-tenu de l'effet fragilisant du revêtement anti-reflets.
Les copolymères statistiques selon l'invention sont préparés sous forme de latex filmifiables par tout procédé classique.
Bien que des agents photochromiques peuvent être inclus dans les copolymères statistiques des couches de primaire anti-chocs de l'invention, de préférence les copolymères statistiques sont exempts de tout agent photochromique et plus particulièrement d'agents photochromiques comportant un noyau de formule :
Figure imgf000005_0001
Les substrats convenant pour les lentilles selon la présente invention, sont tous substrats en verre organique couramment utilisés pour les lentilles ophtalmiques organiques.
Parmi les substrats convenant pour les lentilles selon l'invention, on peut citer des substrats obtenus par polymérisation des methacrylates d'alkyle, en particulier des methacrylates d'alkyle en Ci - C4, tels que le méthyl(méth)acrylate et l'éthyl(méth)acrylate, les dérivés allyliques tels que les allyl carbonates de polyols aliphatiques ou aromatiques, linéaires ou ramifiés, les thio(méth)acryliques, les thioLiréthanes, les (méth)acrylates aromatiques polyéthoxylés tels que les diméthacrylates de bisphénol A polyéthoxylés.
Parmi les substrats recommandés, on peut citer des substrats obtenus par polymérisation des allyl carbonates de polyols parmi lesquels on peut mentionner l'ethyleneglycol bis allyl carbonate, le diethylène glycol bis 2-méthyl carbonate, le diéthylèneglycol bis (allyl carbonate), l'ethyleneglycol bis (2-chloro allyl carbonate), le triéthylèneglycol bis
(allyl carbonate), le 1,3-propanediol bis (allyl carbonate), le propylène glycol bis (2-éthyl allyl carbonate), le 1,3-butènediol bis (allyl carbonate), le 1 ,4-butènediol bis (2-bromo allyl carbonate), le dipropylèneglycol bis (allyl carbonate), le triméthylèneglycol bis (2- éthyl allyl carbonate), le pentaméthylèneglycol bis (allyl carbonate), l'isopropylène bis phénol-A bis (allyl carbonate).
Les substrats particulièrement recommandés sont les substrats obtenus par polymérisation du bis allyl carbonate du diéthylèneglycol, vendus sous la dénomination commerciale CR 39® par la Société PPG INDUSTRIE (lentille ORMA® ESSILOR).
Parmi les substrats également recommandés, on peut citer les substrats obtenus par polymérisation des monomères thio(méth) acryliques, tels que ceux décrits dans la demande de brevet français FR- A-2 734 827. Bien évidemment, les substrats peuvent être obtenus par polymérisation de mélanges des monomères ci-dessus.
De préférence, les substrats constituent des lentilles ophtalmiques de puissance optique négative. De préférence encore, les substrats ont une épaisseur au centre de 0,7 à 1,2 mm. Les revêtements durs anti-abrasion des lentilles ophtalmiques selon l'invention peuvent être tous revêtements anti-abrasion connus dans le domaine de l'optique ophtalmique.
Parmi les revêtements durs anti-abrasion recommandés dans la présente invention, on peut citer les revêtements obtenus à partir de compositions à base d'hydrolysat de silane, préférentiellement d'hydrolysat d'époxysilane, en particulier celles décrites dans la demande de brevet français n° 93 026 49 et dans le brevet US 4 21 1 823.
Les compositions de revêtement anti-abrasion peuvent contenir des charges colloïdales, en particulier de silice, de dioxyde de titane ou d'oxyde d'antimoine.
Une composition pour revêtement dur anti-abrasion préférée, comprend un hydrolysat d'époxysilane et de dialkyldialcoxysilane, de la silice colloïdale et une quantité catalytique d'acétylacétonate d'aluminium, le reste étant essentiellement constitué par des solvants classiquement utilisés pour la formulation de telles compositions.
Préférentiellement, l'hydrolysat utilisé est un hydrolysat de γ- glycidoxypropyltriméthoxysilane (GLYMO) et de diméthyldiethoxy- silane (DMDES).
Comme indiqué précédemment, la lentille ophtalmique selon l'invention peut comporter en outre un revêtement anti-reflets déposé sur le revêtement anti-abrasion.
A titre d'exemple, le revêtement anti-reflets peut être constitué d'un film mono- ou multicouche, de matériau diélectrique tel que SiO, Si02, Si3N4, Ti02, Zr02, A1203, MgF2 ou Ta205, ou leurs mélanges. II devient ainsi possible d'empêcher l'apparition d'une réflexion à l'interface lentille-air.
Ce revêtement anti-reflets est appliqué généralement par dépôt sous vide selon l'une des techniques suivantes :
1. par évaporation, éventuellement assistée par faisceau ionique.
2. par pulvérisation par faisceau d'ion.
3. par pulvérisation cathodique.
4. par dépôt chimique en phase vapeur assistée par plasma. Outre le dépôt sous vide, on peut aussi envisager un dépôt d'une couche minérale par voie sol/gel (par exemple à partir d'hydrolysat de tetraéthoxy silane) .
Dans le cas où la pellicule comprend une seule couche, son épaisseur optique doit être égale à λ/4 (λ est une longueur d'onde comprise entre 450 et 650 nm). Dans le cas d'un film multicouche comportant trois couches, on peut utiliser une combinaison correspondant à des épaisseurs optiques respectives λ/4, λ/2, λ/4 ou λ/4-λ/4-λ/4.
On peut en outre utiliser un film équivalent formé par plus de couches, à la place d'un nombre quelconque des couches faisant partie des trois couches précitées.
Les lentilles ophtalmiques selon l'invention peuvent être constituées d'un substrat en verre organique revêtu sur sa face arrière ou sa face avant d'une couche de primaire anti-chocs selon l'invention, d'un revêtement anti-abrasion déposé sur la couche de primaire et éventuellement d'un revêtement anti-reflets sur le revêtement antiabrasion.
Egalement, le substrat peut être revêtu sur ses deux faces d'une couche de primaire anti-chocs selon l'invention, d'un revêtement antiabrasion et éventuellement d'un revêtement anti-reflets. Les lentilles ophtalmiques préférées selon l'invention comportent une seule couche de primaire anti-chocs déposée en face arrière de la lentille et, sur la couche de primaire anti-chocs d'un revêtement anti-abrasion et éventuellement d'un revêtement anti-reflets appliqué sur le revêtement anti-abrasion. Toutefois, de préférence, la lentille est revêtue sur chacune de ses faces d'un revêtement anti-abrasion et d'un revêtement anti-reflets.
Par exemple, on peut obtenir une lentille, selon l'invention, en déposant une couche d'une composition de latex telle que définie précédemment sur la face arrière de la lentille et laisser sécher ce latex dans une gamme de températures variant de la température ambiante à
80°C, typiquement, pendant une durée variant généralement de 15 minutes à 2 heures, pour former la couche de primaire anti-chocs. On applique ensuite par trempage le revêtement dur anti-abrasion sur les deux faces de la lentille. Enfin, après durcissement de ce revêtement dur, on peut appliquer un revêtement anti-reflets sur une ou les deux faces de la lentille.
Une lentille ophtalmique ainsi obtenue présente une excellente résistance à l'abrasion sur sa face avant, la plus sollicitée lors des manipulations par l'utilisateur et une excellente résistance aux chocs. En général, l'épaisseur de la couche de primaire anti-chocs selon l'invention est comprise entre 0,1 et 10 μm, de préférence entre 0,1 et 3,5μm et généralement 0,1 et 2,5 et mieux entre 0,5 et 2 μm.
L'épaisseur du revêtement anti-abrasion est quant à elle généralement comprise entre 1 et 10 μm, et plus particulièrement entre 2 et 6 μm.
Les exemples suivants illustrent la présente invention.
Dans les exemples, sauf indication contraire, tous les pourcentages et parties sont exprimés en poids.
Préparation d'un latex acrylate de butyle/méthacrylate de méthyle statistique.
1/ Préparation d'un latex statistique ABu/MMA 70/30
Préparation du pied de cuve
0,82 g de tensio-actif DISPONIL® A 3065 (mélange d'alcools gras à 30 EO, 65% de matières actives) et 0,55g de tensio-actif DISPONIL® FES (C12_14 (OCH2CH2)12OSO-3 Na+ ) sont solubilisés dans 148,9 g d'eau. On agite le mélange pendant 10 minutes puis on l'introduit dans un réacteur à doubles parois dont le couvercle comporte 5 entrées (pour l'azote, le thermomètre, l'agitateur, la coulée de l'amorceur et la coulée de la préémulsion).
Préparation de la préémulsion
De façon concomitante, on dissout 7,36 g de DISPONIL® A 3065 et 4,8 g de DISPONIL® FES dans 164,8 g d'eau tamponnée par ajout de
0,57 g de NaHC03. On agite la solution, puis, tout en maintenant l'agitation, on rajoute 185,7 g d'acrylate de butyle et 79,6 g de méthacrylate de méthyle.
Préparation de la solution d'amorçage
En parallèle, on dissout 1 ,6 g de persulfate de sodium dans 12,4 g d'eau.
Préparation du copolymère statistique
On ajoute dans le réacteur renfermant le pied de cuve, par les entrées prévues à cet effet, en 4 heures et en parallèle, la préémulsion et la solution d'amorçage. (L'addition de la première goutte de persulfate de sodium indique le temps zéro de la réaction de polymérisation). La température de la réaction est de 70°C.
Le produit obtenu est un latex d'acrylate de butyle/méthacrylate de méthyle 70/30, statistique selon l'invention.
Une fois séché, le copolymère présente une température de transition vitreuse (Tg) de - 16°C.
2/ Préparation d'un latex ABu/MMA 80/20 (statistique)
En procédant comme indiqué précédemment, mais en modifiant le ratio ABu/MMA, on prépare un latex ABu/MMA 80/20 statistique.
Après séchage du latex, le polymère présente une température de transition vitreuse Tg de - 25 °C.
Exemples de réalisation de primaires.
On a utilisé pour former les couches de primaire sur les lentilles des exemples ci-après, les compositions suivantes :
Composition du primaire
1 (Comparatif) Latex PU(PES) Acry 60/40
2 (invention) ABu/MMA 70/30 (statistique) 3 (invention) ABu/MMA 80/20 (statistique)
PU(PES) = Latex polyuréthane à motifs polyesters aliphatiques ABu = Acrylate de butyle MMA = Méthacrylate de méthyle Acry = Latex A639 (acrylique/styrène) de la société ZENECA On a revêtu la face arrière de substrats en verre organique avec une couche de primaire selon l'invention, comme indiqué dans le tableau ci-dessous.
La couche de primaire a été séchée pendant 1 heure à 40°C.
Les caractéristiques des lentilles obtenues sont également données dans le tableau.
Les lentilles comportaient toutes également, sur la couche de primaire, une couche identique de revêtement anti-abrasion et une couche identique d'un revêtement anti-reflets.
Lentille n° Substrat en verre Couche de primaire organique Composition n° Epaisseur μm
1 (comparatif) A 1 1
2 (invention) A 2 1 3 (invention) A 3 1
Substrat A : ORMA® en CR 39® de la Société ESSILOR.
Puissance : - 2 dioptries - Epaisseur au centre : 2 mm.
Revêtement anti-abrasion
La composition de revêtement anti-abrasion est obtenue de la façon suivante :
On fait tomber goutte à goutte 80,5 parties en poids d'acide chlorhydrique 0,1N dans une solution contenant 224 parties en poids de GLYMO et 120 parties en poids de DMDES.
La solution hydrolysée est agitée 24 heures à température ambiante puis on ajoute 718 parties en poids de silice colloïdale à 30 % dans le méthanol, 15 parties en poids d'acétylacétonate d'aluminium et 44 parties en poids d'éthylcellosolve. On ajoute enfin une petite quantité d'agent tensio-actif.
La lentille revêtue du primaire en face arrière est trempée dans un bain comprenant la composition de revêtement, puis après retrait du bain, la lentille est chauffée à 90°C pendant 1 heure.
L'épaisseur du revêtement anti-abrasion, après durcissement est de 3μm. Revêtement anti-reflets
Le revêtement anti-reflets est appliqué sur les deux faces de la lentille (sur le revêtement anti-abrasion) par déposition, sous vide, des couches successives suivantes :
Matériau Epaisseur optique
1ère couche déposée ZrO2 55 nm 2ème couche déposée SiO2 30 nm
3ème couche déposée ZrO2 160 nm
4ème couche déposée SiO2 120 nm (couche supérieure)
Les épaisseurs optiques sont données pour λ = 550 nm.
On a testé l'énergie de rupture des lentilles ophtalmiques.
Pour mesurer l'énergie de rupture des lentilles ophtalmiques, on fait tomber des billes d'énergie croissante au centre des lentilles jusqu'à etoilement ou la cassure de celle-ci. On calcule ensuite l'énergie de rupture de la lentille.
On a pour chaque lentille effectué ces essais sur une série de 12 lentilles et déterminé ainsi une énergie de rupture moyenne ainsi que l'énergie de rupture minimale correspondant à l'énergie la plus faible, provoquant l'étoilement ou la rupture d'une des lentilles de la série.
Dans le cas de la lentille No. 3, les essais ont été effectués sur une série de 3 lentilles.
Cette dernière donnée est importante, car pour satisfaire à l'essai FDA, toutes les lentilles d'une série doivent présenter une énergie minimale de rupture d'au moins 200 mJ, correspondant à l'énergie de l'impact d'une chute de lentille de 16 g tombant d'une hauteur de 127 cm.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous. Lentille nc Energie moyenne Energie minimale Ecart type de rupture mJ de rupture mJ
Substrat A nu 1800 450 600
Substrat A revêtu uniquement de la couche anti-abrasion 560 300 140
Substrat A revêtu de la couche anti-abrasion et de la couche anti-reflets 180 160 15
1 (comparatif) 555 - 115
2 (invention) 1130 715 300
3 (invention) 1680 865 541
Les résultats montrent que :
1/ la présence des revêtements anti-abrasion et anti-reflets diminue considérablement la résistance au choc des substrats en verre organique;
2/ l'utilisation d'une couche de primaire anti-choc selon l'invention améliore notablement la résistance au choc comparée à un primaire anti-choc PU(PES) / Acry de l'art antérieur.
En particulier, dans les lentilles selon l'invention, non seulement l'énergie moyenne est élevée, mais l'énergie minimale est toujours largement supérieure aux 200 mJ.
3/ Préparation d'un latex acrylate de butyle (ABu)-méthacryΙate de méthyle (MMA) statistique, à propriété photochromique.
Préparation du pied de cuve
0,82 g de tensio-actif DISPONIL® A 3065 (mélange d'alcools gras à 30 EO, 65% de matières actives) et 0,55 g de tensio-actif DISPONIL® FES (C12_14(OCH2CH2)12 OSO" 3Na+) sont solubilisés dans 148,9 g d'eau. On agite le mélange pendant 10 minutes puis on l'introduit dans un réacteur à doubles parois dont le couvercle comporte 5 entrées (pour l'azote, le thermomètre, l'agitateur, la coulée de l'amorceur et la coulée de l'émulsion).
Le mélange est dégazé pendant 1 heure à 70°C.
Préparation de l'émulsion I
De façon concomitante, on dissout 7,36 g de DISPONIL® A 3065 et 4,8 g de DISPONIL® FES dans 164,8 g d'eau tamponnée par ajout de 0,57 g de NaHCθ3- On agite la solution, puis, tout en maintenant l'agitation, on rajoute un mélange de 185,7 g d'acrylate de butyle et 79,6 g de méthacrylate de méthyle, mélange dans lequel on a précédemment incorporé 1 1,7 g d'un composé photochromique Pch : 8-méthoxy-3-(2- fluorophényl)-3-(4-methoxyphényl)-3H-naphto[2,l-b] pyranne dont la synthèse est décrite dans le document WO 93/17071. La quantité introduite correspond à 4,41 % en poids de composé Pch par rapport au poids des monomères ABu et MMA.
Préparation de la solution d'amorçage
En parallèle on dissout 1,6 g de persulfate de sodium dans 12,4 g d'eau.
Préparation du latex photochromique
On ajoute dans le réacteur par les entrées prévues à cet effet, en 4 heures et en parallèle, l'émulsion I et la solution d'amorçage. (L'addition de la première goutte de persulfate de sodium indique le temps zéro de la réaction de polymérisation). La température de la réaction est de 70°C.
Le produit obtenu est un latex photochromique d'acrylate de butyle/méthacrylate de méthyle 70/30, statistique, selon l'invention ayant les caractéristiques suivantes:
Extrait sec (%) Taille de particules (nm) pH
42 180 7 4/ Préparation d'un second latex statistique, photochromique ABu(60)-MMA(40)
Le latex est préparé dans les mêmes conditions que ci-dessus excepté que les quantités de monomères utilisées sont : ABu 161,9 g
MMA 107,4 g
La quantité introduite en composé photochromique Pch est de 4,34% par rapport au poids des monomères ABu et MMA. Le produit obtenu est un latex photochromique d'acrylate de butyle/méthacrylate de méthyle 60/40, statistique, ayant les caractéristiques suivantes:
Extrait sec (%) Taille de particules (nm) pH 43 190 7

Claims

REVENDICATIONS
1. Lentille ophtalmique comprenant un substrat en verre organique ayant des faces principales avant et arrière, au moins une couche de primaire anti-chocs déposée sur au moins une des faces principales du substrat, ladite couche de primaire comprenant un copolymère ou un mélange de copolymères choisis parmi les copolymères statistiques d'acrylate d'alkyle en C3-C10 et de méthacrylate d'alkyle en Cj -C2, et au moins une couche d'une composition de revêtement antiabrasion déposée sur la couche de primaire.
2. Lentille ophtalmique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la couche de primaire est exempte d'agent photochromique comportant un noyau de structure :
Figure imgf000016_0001
3. Lentille ophtalmique selon la revendication 1, caractérisée en ce que la couche de primaire est exempte de tout agent photochromique.
4. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que les copolymères statistiques d'acrylate d'alkyle et de méthacrylate d'alkyle ont une température de transition vitreuse (Tg) inférieure à -10°C.
5. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications là 4, caractérisée en ce que les copolymères statistiques sont choisis parmi les copolymères d'acrylate d'alkyle en C3-C6 et de méthacrylate d'alkyle en C,-C2.
6. Lentille ophtalmique selon la revendication 5, caractérisée en ce que le copolymère statistique est un copolymère d'acrylate de butyle et de méthacrylate de méthyle.
7. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que dans les copolymères statistiques, la proportion acrylate/méthacrylate varie de 90/10 à 50/50, de préférence de 60/40 à 80/20.
8. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'épaisseur de la couche primaire est de 0,1 à 2,5 μm.
9. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend une seule couche de primaire sur la face principale arrière du substrat.
10. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend une couche de primaire sur chacune des faces principales du substrat.
1 1. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un revêtement anti-reflets déposé sur le revêtement anti-abrasion.
12. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le revêtement antiabrasion est un revêtement de polysiloxane.
13. Lentille ophtalmique selon la revendication 12, caractérisée en ce que le polysiloxane est obtenu par durcissement d'un hydrolysat de silanes contenant un époxysilane.
14. Lentille ophtalmique selon la revendication 13, caractérisée en ce que l'hydrolysat contient des particules de silice.
15. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le substrat a une puissance optique négative.
16. Lentille ophtalmique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le substrat a une épaisseur au centre de 0,7 à 1,2 mm.
17. Procédé pour accroître la résistance aux chocs d'une lentille ophtalmique, comprenant un substrat en verre organique ayant des faces principales avant et arrière et dont au moins une des faces principales est revêtue d'une couche de primaire anti-chocs, elle-même revêtue d'une couche de revêtement anti-abrasion, caractérisé en ce qu'il consiste à utiliser pour la couche de primaire anti-chocs un copolymère ou un mélange de copolymères choisis parmi les copolymères statistiques d'acrylate d'alkyle en C3-C10 et de méthacrylate d'alkyle en Cj-C2.
18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé en ce que la couche de primaire est exempte d'agent photochromique comportant un noyau de structure :
Figure imgf000018_0001
19. Procédé selon la revendication 17, caractérisé en ce que la couche de primaire est exempte de tout agent photochromique.
20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 19, caractérisé en ce que les copolymères statistiques d'acrylate d'alkyle et de méthacrylate d'alkyle ont une température de transition vitreuse (Tg) inférieure à -10°C.
21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 20, caractérisé en ce que les copolymères statistiques sont choisis parmi les copolymères d'acrylate d'alkyle en C3-C6 et de méthacrylate d'alkyle en crc2.
22. Procédé selon la revendication 21, caractérisé en ce que le copolymère statistique est un copolymère d'acrylate de butyle et de méthacrylate de méthyle.
23. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 22, caractérisé en ce que l'épaisseur de la couche de primaire est de 0,1 à 2,5 μm.
24. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 23, caractérisé en ce qu'il comprend une seule couche de primaire sur la face principale arrière du substrat.
25. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 23, caractérisé en ce qu'il comprend une couche de primaire sur chacune des faces principales du substrat.
26. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 25, caractérisé en ce qu'il comprend un revêtement anti-reflets déposé sur le revêtement anti-abrasion.
27. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 26, caractérisé en ce que le revêtement anti-abrasion est un revêtement de polysiloxane.
28. Procédé selon la revendication 27, caractérisé en ce que le polysiloxane est obtenu par durcissement d'un hydrolysat de silanes contenant un époxysilane.
29. Procédé selon la revendication 28, caractérisé en ce que l'hydrolysat contient des particules de silice.
30. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 29, caractérisé en ce que le substrat a une puissance optique négative.
31. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 30, caractérisé en ce que le substrat a une épaisseur au centre de 0,7 à 1 ,2 mm.
32. Lentille ophtalmique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le copolymère statistique est un copolymère d'acrylate de butyle et de méthacrylate de méthyle à propriété photochromique.
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