WO2000035287A1 - Herbizide mischungen auf basis von quizalofop und n-phosphonomethylglycin - Google Patents

Herbizide mischungen auf basis von quizalofop und n-phosphonomethylglycin Download PDF

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WO2000035287A1
WO2000035287A1 PCT/EP1999/009953 EP9909953W WO0035287A1 WO 2000035287 A1 WO2000035287 A1 WO 2000035287A1 EP 9909953 W EP9909953 W EP 9909953W WO 0035287 A1 WO0035287 A1 WO 0035287A1
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WO
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phosphonomethylglycine
quizalofop
mixtures
water
herbicidal
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PCT/EP1999/009953
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English (en)
French (fr)
Inventor
Adolf Parg
Rainer Berghaus
Matthias Bratz
Jürgen VON DER HEYDE
Jan Willem Burgers
Reiner Kober
Karl-Friedrich Jäger
Jürgen Fries
Karl-Heinrich Schneider
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Basf Aktiengesellschaft
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines

Definitions

  • the present invention relates to herbicidal mixtures for controlling harmful plants, consisting essentially of
  • R is hydrogen, -CC 4 alkyl or tetrahydrofurfuryl
  • the present invention had for its object to provide herbicidal 5 mixtures which are good, about
  • mixtures should be found are used in crop variants, which have a modified resistance to N-phosphonomethylglycine or its esters and salts, for controlling unwanted plants.
  • the compounds of formula I are known per se and described in the literature (GB-A 2042539).
  • the free acid itself is known as a racemic mixture under the common name Quizalofop and as the R-isomer under the name Quizalofop-P.
  • Corresponding commercial products include the ethyl ester (Quizalofop-ethyl) and the tetrahydrofurfuryl ester (Quizalofop-tefuryl). These products are commercially available under the trade names Targa TM, Pilot TM, Assure TM, Master TM, Targa TM D +, Targa TM Super, Assure TM II, CoPilot TM, Targa-Prestige TM and Pantera TM.
  • N-phosphonomethylglycine or its salts are also known commercial products. Common names are Glyphosate and Sulfosate as well as corresponding trade names Roundup TM and Touchdown TM.
  • mixtures which, as a derivative of N-phosphonomethylglycine, contain the isopropylammonium salt known as glyphosate
  • N-phosphonomethylglycins Contain N-phosphonomethylglycins.
  • Further known derivatives of phosphonomethylglycine are the trimethylsulfonium salt known under the name sulfosates and the ammonium salt.
  • the product mentioned at the outset which is known as glyphosate, is particularly preferred.
  • the compounds of the formula I are preferably the derivatives of the isomer Quizalofop-P; in principle, however, the racemic mixture can also be used.
  • R is preferably C ⁇ -C 4 alkyl, especially ethyl
  • the mixtures according to the invention are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of undesirable harmful plants.
  • N-phosphonomethylglycine which per se acts as a total herbicide.
  • the mixtures according to the invention are used as herbicides. " The corresponding herbicidal compositions control vegetation very well on nonculture areas, especially at high application rates. In modified crops with increased resistance to N-phosphonomethylglycine, such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they counteract Weeds and grass weeds without causing any significant damage to crops, which occurs even at low application rates.
  • the mixtures according to the invention are particularly suitable for use in combating undesirable plant growth in soybean crops, the soybeans themselves being resistant to N-phosphonomethylglycine and its esters or salts. It has proven to be particularly advantageous here that quizalofop or its derivatives can selectively combat unwanted maize plants which can occur in soybean crops as a result of the annual crop rotation between soybean and maize (so-called "volunteer com").
  • the mixtures according to the invention or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of modified crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following crops are suitable, for example: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. Napus, Brassica napus var. Napobrassica, Brassica rapa var.
  • the herbicidal mixtures according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified.
  • Formulation options are possible: wettable powder (WP), ⁇ water-soluble powder (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions, suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible solutions (OL), suspoemulsions , Capsule suspensions (CS), dusts (DP), granules (GR), water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG).
  • WP wettable powder
  • SP water-soluble powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SC suspension concentrates
  • dispersions based on oil or water oil-miscible solutions
  • OL oil-miscible solutions
  • OL oil-miscible solutions
  • CS Capsule suspensions
  • DP dusts
  • Mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • Paraffins etrahydronaphthalene
  • alkylated naphthalenes and their derivatives alkylated benzenes and their derivatives
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol
  • ketones such as cyclohex
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions components a) and b) as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta- and octadecanols as well as fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethyl enoctylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonyl phenol, phenol , Tributyl
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Urea and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the active ingredients in the ready-to-use preparations can be varied within a wide range.
  • the formulations generally contain from about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of the active compounds.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • the mixtures or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicides are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not struck wherever possible, while the active ingredients grow more rapidly on the leaves below unwanted plants or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the application rates of the mixtures are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 2.0 kg / ha of active substance (as), depending on the control target, the season, the target plants and the growth stage.
  • the mixing ratio is generally in the range from 1: 100 to 1: 1 (ratio of 1:11), preferably in the range from 1:50 to 1: 5 and in particular in the range from 1:10 to 1: 5. It may also be useful to use the blends in Komin alone. - National with other herbicides also mixed with other crop protection agents to apply together, for example with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria. Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies. Non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added.
  • the control of undesired plant growth takes place in such a way that a herbicidally effective amount of a crop protection formulation based on the mixture according to the invention is allowed to act on the crop, its habitat and / or on its seed.
  • the suspension thus obtained was stable in storage and had a content of 250 g / 1 quizalofop-ethyl.
  • the density was 1.081 g / cm 3 at 20 ° C.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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Abstract

Herbizide Mischung, bestehend im Wesentlichen aus a) 2-[4-(6-Chlorquinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionsäure bzw. deren Ester der Formel (I), wobei R für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Tetrahydrofurfuryl steht; b) N-Phosphonomethylglycin oder einem Ester oder Salz hiervon und c) mindestens einem flüssigen oder festen Trägerstoff (inerten Hilfsstoff) sowie gewünschtenfalls mindestens einem oberflächenaktiven Stoff.

Description

Herbizide Mischungen auf Basis von Quizalofop und N-Phosphono- methylglycin
5 Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mischungen zur Bekämpfung von Schadpflanzen, bestehend im Wesentlichen aus
a) 2- [4- (6 -Chlorquinoxalin-2 -yloxy)phenoxy] propionsäure bzw. deren Estern der Formel I 0
Figure imgf000003_0001
wobei R für Wasserstoff, Cι-C4-Alkyl oder Tetrahydrofurfuryl steht;
0 b) N-Phosphonomethylglycin oder einem Ester oder Salz hiervon und
c) mindestens einem flüssigen oder festen Trägerstoff (inerter Hilfsstoff) sowie gewünschtenfalls mindestens einem oberflä- 25 chenaktiven Stoff.
Aus der EP-476 655 sind synergistische herbizide Mittel bekannt, die bestimmte Tenside zur Verbesserung der Wirkung und zur Erzielung eines synergistischen Effekts enthalten. Als Wirkstoffe wer- 2Q den unter anderem Glyphosate und Quizalofop erwähnt; es findet sich jedoch kein Hinweis darauf, daß eine Mischung von Glyphosate und Quizalofop Vorteile aufweisen könnte.
In U.S. 5,147,444 und WO 89/03641 werden herbizide Mischungen aus oc N-Phosphonomethylglycin und bestimmten Phenoxybenzoyl -Derivaten, die jedoch von I strukturell völlig verschieden sind, beschrieben.
Die WO 98/09525 lehrt synergistische, herbizide Mischungen aus 4Q Gluphosinate/Glyphosate und verschiedenen herbiziden Einzelver- bindungen, u.a. Propaquizafop (Formel I mit -CH2-CH2-0-N=C (CH ) 2 anstelle R) .
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, herbizide 5 Mischungen zur Verfügung zu stellen, die eine gute, über die
Wirksamkeit der Mischungskomponenten allein hinausgehende herbizide Wirkung zeigen. Insbesondere sollten Mischungen gefunden werden, die in Kulturpflanzen-Varianten, die eine modifizierte- Resistenz gegen N-Phosphonomethylglycin bzw. dessen Estern und Salzen aufweisen, zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen einsetzbar sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die Mischungen gemäß Anspruch 1 gelöst.
Die Verbindungen der Formel I sind an sich bekannt und in der Literatur beschrieben (GB-A 2042539) . Die freie Säure selbst ist als racemisches Gemisch unter dem Common name Quizalofop und als R-Isomeres unter der Bezeichnung Quizalofop-P bekannt. Entsprechende Handelsprodukte umfassen den Ethylester (Quizalofop-ethyl) sowie den Tetrahydrofurfuryl-Ester (Quizalofop-tefuryl) . Im Han- del sind diese Produkte unter anderem unter den Handelsnamen Targa™, Pilot™, Assure™, Master™, Targa™ D+, Targa™ Super, Assure™ II, CoPilot™, Targa-Prestige™ und Pantera™ erhältlich.
N-Phosphonomethylglycin bzw. dessen Salze sind ebenfalls bekannte Handelsprodukte. Common names sind Glyphosate und Sulfosate sowie entsprechende Handelsnamen Roundup™ bzw. Touchdown™ .
Im Rahmen der vorliegenden Erfindungen werden insbesondere Mischungen bevorzugt, die als Derivat des N-Phosphonomethyl - glycins das als Glyphosate bekannte Isopropylammoniumsalz des
N-Phosphonomethylglycins enthalten. Weitere bekannte Derivate des Phosphonomethylglycins sind das unter der Bezeichnung Sulfosate bekannte Trimethylsulfoniumsalz sowie das Ammoniumsalz. Besonders bevorzugt wird jedoch das eingangs erwähnte Produkt welches als Glyphosate bekannt ist.
Als Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise die Derivate des Isomeren Quizalofop-P eingesetzt; grundsätzlich ist aber auch das racemische Gemisch verwendbar.
R steht vorzugsweise für Cχ-C4-Alkyl, insbesondere Ethyl
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von unerwünschten Schadpflanzen aus.
Daneben eignen sie sich auch besonders bevorzugt zum Einsatz für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturen, in denen die Kulturpflanze durch geeignete Modifikation gegen das an sich als Totalherbizid wirkende N-Phosphonomethylglycin mit einer erhöhten Resistenz versehen wurden. Die erfindungsgemäßen Mischungen werden als Herbizide verwendet". Die entsprechenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In modifizierten Kulturen mit erhöhter Resistenz gegen N-Phospho- nomethylglycin wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt bereits bei niedrigen Aufwandmengen auf .
Besonders eignen sich die erfindungsgemäßen Mischungen für die Anwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Sojakulturen, wobei die Sojapflanzen selbst eine Resistenz gegen N- Phosphonomethylglycin und dessen Ester oder Salze aufweisen. Als vorteilhaft hat sich hierbei insbesondere herausgestellt, daß mit Quizalofop bzw. dessen Derivaten selektiv unerwünschte Maispflanzen bekämpft werden können, die in Sojakulturen infolge des jährlichen Fruchtwechsels zwischen Soja und Mais auftreten können (sog. "volunteer com").
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die erfindungsgemäßen Mischungen bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von modifizierten Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus offici- nalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinc- torius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Cof - fea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensiε, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gos- sypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus commu- nis, Ribes sylvestre, Ricinus co munis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem, welche biologischen und/ oder chemischen-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen in Frage: Spritzpulver (WP) ,~~ wasserlösliche Pulver (SP) , wasserlösliche Konzentrate, emulgier- bare Konzentrate (EC) , Emulsionen, Suspensionskonzentrate (SC) , Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen (OL) , Suspoemulsionen, Kapselsuspensionen (CS) , Stäubemittel (DP), Granulate (GR) , wasserdispergierbare Granulate (WG) , wasserlösliche Granulate (SG) . Diese einzelnen Formulierungstypen sind dem Fachmann an sich bekannt und in der Literatur beschrieben, so daß sich hier nähere Einzelheiten erübrigen.
Die letztlich gewählten Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Mischungen gewährleisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kero- sin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Komponenten a) und b) als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensations - Produkte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethyl - enoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonyl- phenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylaryl- polyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Ricinusöl, Polyoxyethylen- oder Pol ^ oxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
In einigen Fällen hat es sich als vorteilhaft herausgestellt, Tenside gemäß der EP-A 476 655 als Formulierungshilfsmittel einzusetzen.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa von 0,001 bis 98 Gew. -%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew. -%, der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100%, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die Applikation der Mischungen bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi- den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen der Mischungen betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 2,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.). Dabei liegt das Mischungsverhältnis im allgemeinen im Bereich von 1:100 bis 1: 1 (Verhältnis von 1:11), vorzugsweise im Bereich von 1:50 bis 1:5 und insbesondere im Bereich von 1:10 bis 1:5. Außerdem kann es von Nutzen sein, die Mischungen allein in Komin. - nation mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nich - phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs erfolgt so, daß man eine herbizid wirksame Menge einer Pflanzenschutzwirkstoff - Formulierung basierend auf der erfindungsgemäßen Mischung auf die Kulturpflanze, deren Lebensraum und/oder auf deren Saatgut einwirken läßt.
Formulierungsbeispiele
1. Suspensionskonzentrat Quizalofop-ethyl/Glyphosate
1.1. Herstellung eines Suspensionskonzentrates von Quizalofop
Eine Suspension, enthaltend 250 g Quiazlofop-ethyl, 70 g Pro- pylenglykol, 20 g Wettol Dl (Natriumsalz eines Phenolsulfon- säure- Kondensationsproduktes der Fa. BASF AG), 30 g Pluronic PE 10500 (wachsartiges Propylenoxid-Ethylenoxid-Copolymerisat mit 50 % Ethylenoxid der Fa. BASF AG) und 5 g Sipernat 22 (synthetische Kieselsäure, hydrophil; 98 % Si02, 1 % Na20; Fa. Degussa), wurde mit Wasser auf 100 ml aufgefüllt. Anschließend rührte man, wonach die homogenisierte Mischung ca. 5 Std. lang in einer Getzmann-Mühle mit Glasperlen (1 mm) vermählen wurde. Zu der so erhaltenen Suspension mit einer Teilchengröße von 80 % < 2 μm gab man unter Rühren 0,5 % Silikon SRE-Antischaummittel und 3 g KELZAN® S (Xanthan von Merck & Co., Inc., Kelco Division). Schließlich wurde noch nachgerührt, bis kein festes Antischaummittel und KELZAN® S mehr zu sehen war.
Die so erhaltene Suspension war lagerstabil und hatte einen Gehalt von 250 g/1 Quizalofop-ethyl . Die Dichte betrug 1,081 g/cm3 bei 20°C.
1.2. Herstellung einer Suspoemulsion enthaltend Quizalofop und Glyphosate
100 ml der nach 1.1. erhaltenen Suspension wurden mit 694 ml Roundup® Ultra (360 g/1 Glyphosate mit einer Dichte von
1,169 g/cm3 bei 20°C) und 206 ml Wasser vermischt (Dissolver- Rührer, 20 Min. bei 1000 rpm) . Die so erhaltene Suspension war stabil und dispergierte spontan in Wasser. Der Wirkstoff- gehalt betrug 25 g/1 Quizalofop-ethyl und 250 g/1 Glyphosate.
Nach 7 Tagen Lagerung bei 40°C erschien die Formulierung makroskopisch unverändert. Sie ließ sich nach wie vor gut in Wasser verrühren.
2. O/W-Formulierung („Öl in Wasser" Emulsion) Quizalofop-P- ethyl/Glyphosate
Zu 800 ml Roundup® Ultra wurden 51,2 g einer 25 %igen Lösung von Quizalofop-P-ethyl in Solvesso 200 (aromatisches Lösungsmittel der Fa. Exxon Chemical) gegeben. Anschließend füllte man mit 175 g Simulsol® SL 8 (ein 50%iges Capryl-Caprilyl - glucosid der Fa. Seppic, Japan) auf 1 1 auf. Die Mischung wurde 2 Std. mittels Dissolver-Rührer bei 1500 U/min homogenisiert. Man erhielt eine O/W-Formulierung mit einer Dichte von 1,159 g/cm3, die 292,8 g/1 Glyphosate und 13,3 g/1 Quiza- lofop-P-ethyl enthielt.
In Wasser dispergierte diese O/W - Formulierung spontan (2%ig in Cipac Standard Wasser D1' ) ; auch bei längerer Standzeit zeigte sich weder Serum- noch Bodensatzbildung .
l) pH = 6 , 0 - 7 , 0 ; Ca2+ : Mg2+ = 4 : 1 ; vgl . CIPAC Handbook, Physico- chemical Methods for Technical and Formulated Pesticides , Volume F, Collaborative International Pesticides Analytical Council Limited 1995 , S . 62

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mischung, bestehend im Wesentlichen aus
a) 2- [4- (6 -Chlorquinoxalin-2 -yloxy)phenoxy] propionsäure bzw. deren Ester der Formel I
Figure imgf000010_0001
^5 wobei R für Wasserstoff, C1-C4 -Alkyl oder Tetrahydrofurfuryl steht;
b) N-Phosphonomethylglycin oder einem Ester oder Salz hiervon und
20 c) mindestens einem flüssigen oder festen Trägerstoff (inerten Hilfsstoff) sowie gewünschtenfalls mindestens einem oberflächenaktiven Stoff.
55 2. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge einer Mischung gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebens - räum oder auf Saatgut einwirken läßt.
Q 3. Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Soja-Kulturen mit einer Resistenz gegen N-Phosphonomethylglycin bzw. dessen Estern oder Salzen.
35
40
45
PCT/EP1999/009953 1998-12-15 1999-12-15 Herbizide mischungen auf basis von quizalofop und n-phosphonomethylglycin WO2000035287A1 (de)

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US21101298A 1998-12-15 1998-12-15
DE1998157604 DE19857604A1 (de) 1998-12-15 1998-12-15 Herbizide Mischungen auf der Basis von 2-(4-aryloxyphenoxy)-propionsäure und N-Phosphonomethylglycin bzw. dessen Salzen
US09/211,012 1998-12-15
DE19857604.8 1998-12-15

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