WO1999020231A2 - VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN α-NAPHTHOLEN ZUM FÄRBEN VON KERATINFASERN - Google Patents
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- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Definitions
- the invention relates to the use of substituted ⁇ -naphthols for coloring keratin fibers and to colorants containing these compounds.
- oxidation colorants For dyeing keratin fibers, especially human hair, the so-called oxidation colorants play a preferred role because of their intense colors and good fastness properties.
- colorants contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components.
- developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen with one another or under coupling with one or more coupler components.
- Good oxidation dye precursors must first of all meet the following requirements: they must develop the desired color shades with sufficient intensity and authenticity in the oxidative coupling. They must also have a good ability to draw onto the fiber, whereby there must be no noticeable differences between damaged and newly grown hair, especially with human hair (leveling ability). They should be resistant to light, heat and the influence of chemical reducing agents, e.g. B. against perm fluids. After all, if they are used as hair colorants, they should not stain the scalp too much, and above all they should be harmless from a toxicological and dermatological point of view.
- Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the para or ortho position, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof are usually used as developer components .
- Preferred developer components are p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, 1 - ( ⁇ -hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- ( 2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4,5-diamino-1 - (2-hydroxyethyl) pyrazole, l-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolone-5, 4-amino-3-methylphenol, 2 - Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2,4,5, 6-tetra-aminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyri - midin, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2-dimethyl
- M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are generally used as coupler components.
- 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinomino methyl ether, m-phenylenediamine, l-phenyl are particularly suitable as coupler substances -3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, l, 3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chloro-resorcinol, 4-chloro-resorcinol, 2-chloro -6-methyl-3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol o-
- a first subject of the present invention therefore relates to the use of substituted ⁇ -naphthols of the general formula (I)
- R 1 represents an optionally substituted alkenyl radical having 3 to 9 C atoms and R 2 represents a substituent selected from the group formed by H, Cl,
- alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms and alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms which can be in the 3-, 5-, 6-, 7- or 8-position, as a coupler component in oxidation hair dyes.
- R 3 is in which R 3 is in turn hydrogen or a C, - to C 4 alkyl group.
- R 3 is in turn hydrogen or a C, - to C 4 alkyl group.
- Those ⁇ -naphthols in which R 3 represents hydrogen are particularly preferred.
- the substituent R 2 in the ⁇ -naphthols according to the invention is particularly preferably hydrogen.
- Such compounds are already known from J. Med. Chem. 39, 2788, (1996).
- Another object of the present invention relates to oxidation colorants for dyeing keratin fibers, containing coupler components and developer components in a water-containing carrier, which contain one of the aforementioned substituted ⁇ -naphthols as a coupler component.
- Keratin fibers in the sense of the present application are to be understood as furs, wool, feathers and in particular human hair.
- the oxidation colorants according to the invention are primarily suitable for coloring keratin fibers, there is in principle nothing to prevent their use in other areas, particularly in color photography.
- the oxidation colorants according to the invention can contain one or more developer components and, if desired, further coupler components in addition to the coupler components according to the invention.
- further developer and coupler components reference is made to the substances listed at the beginning of the description, which are preferred further dye components.
- developer components are 2,4,5, 6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 1 - ( ⁇ -hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, p-phenylenediamine, p-toluenediamine, p-aminophenol, 3-methyl-p-aminophenol, 2-aminomethyl-p-aminophenol and 2-hydroxymethyl-p-aminophenol.
- 1-naphthol, 2,7-di-hydroxynaphthalene, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane are particularly suitable as coupler components , 2-amino-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine and 2,6-bis (2-hydroxyethylamino) toluene.
- coupler components 2-amino-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine and 2,6-bis (2-hydroxyethylamino) toluene.
- the hair colorants according to the invention preferably contain both the developer components and the coupler components in an amount of 0.005 to 20% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based in each case on the entire oxidation colorant.
- Developer components and coupler components are generally used in approximately molar amounts to one another. If the molar use has also proven to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer components and coupler components can be present in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2.
- the hair colorants according to the invention contain, in addition to the oxidation dye precursors, customary direct dyes, for example from the group of the nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols, such as for example under the international names or trade names HC, in addition to the oxidation dye precursors Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1 , Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 known compounds and 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2 '-carboxylic acid, 6-nitro-1, 2,3, 4-tetrahydroquinoxaline, hydroxyethyl- 2-nitro-toluidine, picramic acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol and 4-N-
- preparations according to the invention can also contain naturally occurring dyes such as, for example, henna red, henna neutral, henna black, chamomile flowers, sandalwood, black tea, rotten bark, sage, blue wood, madder root, catechu, sedre and alkanna root.
- naturally occurring dyes such as, for example, henna red, henna neutral, henna black, chamomile flowers, sandalwood, black tea, rotten bark, sage, blue wood, madder root, catechu, sedre and alkanna root.
- oxidation dye precursors or the optional direct dyes each represent uniform compounds. Rather, in the hair colorants according to the invention, due to the production processes for the individual dyes, further components may also be present in minor amounts, provided that these do not adversely affect the coloring result or for other reasons, e.g. toxicological, must be excluded.
- the oxidation dye precursors are incorporated into a suitable water-containing carrier.
- suitable water-containing carrier e.g. Creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions, e.g. Shampoos, aerosols or other preparations that are suitable for use on the hair.
- the colorants according to the invention can contain all active substances, additives and auxiliaries known in such preparations. In many cases they contain Colorant at least one surfactant, in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases, however, it has proven advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
- Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms.
- the molecule can contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups.
- suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group,
- Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group with 10 to 22 C atoms and x 0 or 1 to 16, acyl sarcosides with 10 to 18 C- Atoms in the acyl group, acyl taurides with 10 to 18 C atoms in the acyl group, acyl isethionates with 10 to 18 C atoms in the acyl group, sulfosuccinic acid and dialkyl esters with 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid mono-alkyl polyoxyethyl ester with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, linear alkanesulfonates with 12 to 18 carbon atoms, linear alpha-olefin sulfonates with 12 to 18 carbon atoms, methyl alpha-
- Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms.
- Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids with 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid.
- Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO - or -SO group in the molecule.
- Particularly suitable zwitter-ionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethyl-ammonium-glycinate, for example the cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
- a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known
- Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C g., 8 alkyl or acyl group in the molecule at least one free amino group and at least one -COOH or -SO H group and
- ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 C atoms in the alkyl group.
- Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C -acylsarcosine.
- Nonionic surfactants contain as hydrophilic G ppe z.
- Such connections are, for example
- cationic surfactants which can be used in the hair treatment compositions according to the invention are, in particular, quaternary ammonium compounds.
- Ammonium halides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. B.
- cetyltrimethylammonium chloride cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, methyl l-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolini-um methosulfate and tricetylmethylammomium chloride.
- the quaternized protein hydrolyzates are further cationic surfactants which can be used according to the invention.
- cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxyl-a ino-modified silicone, which is also referred to as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).
- alkylamidoamines especially fatty acid amidoamines such as the stearylamidopropyldimethylamine available under the name Tego Amid ® S 18, are characterized in particular by their good biodegradability.
- esters are methyl hydroxyalkyldialkoyloxyalkyl-methosulfates.
- a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercial product Glucquat ® 100, according to CTFA nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride”.
- the compounds with alkyl groups used as surfactants can each be uniform substances. However, it is generally preferred to start from natural vegetable or animal raw materials in the production of these substances, so that substance mixtures with different alkyl chain lengths depending on the respective raw material are obtained.
- both products with a "normal” homolog distribution and those with a single narrow homolog distribution can be used.
- “Normal” homolog distribution is understood to mean mixtures of homologues which are obtained as catalysts when fatty alcohol and alkylene oxide are reacted using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates.
- narrow homolog distributions are obtained if, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with a narrow homolog distribution can be preferred.
- Anionic, zwitterionic, amphoteric and non-ionic polymers such as, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, polydimethylsiloxanes, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic acid and anhydride polyesters, non-crosslinked polymers, non-copolymerized copolymers, non-copolymerized copolymers Acryl-amidopropyl-trimethylammonium chloride / acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hy-hydroxypropyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinylpyr
- Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, gelatin, pectins, cellulose derivatives, e.g. B. methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose loose and carboxymethyl cellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such. B.
- bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol and polyacrylamide structurants such as maleic acid, mono-, di- and oligosaccharides, perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
- Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and diethylene glycol, dyes for coloring the agent,
- Anti-dandruff agents such as piroctone olamine, zinc omadine and climbazol, other substances for adjusting the pH, animal and vegetable protein hydrolysates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein, almond protein and wheat protein hydrolysates, and their fatty acid condensation products and quaternized derivatives,
- Vitamins and vitamin precursors such as panthenol, its derivatives and biotin, plant and honey extracts, such as, in particular, extracts from oak bark, nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock root, horsetail, linden flowers, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, Wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, cuckoo flower, quendel, yarrow, hake, meristem, ginseng and ginger root, other active ingredients such as ceramides, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids, and bisabolol, light stabilizers,
- Consistency enhancers such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers, fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax and paraffins, fatty acid alkanolamides,
- Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
- Opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers, pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate, Complexing agents such as EDTA, NTA, ß-alaninediacetic acid and phosphonic acids,
- Reducing agents and stabilizers such as Thioglycolic acid and its derivatives
- Blowing agents such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 , N 2 and air as well
- constituents of the water-containing carrier are used to produce the colorants according to the invention in amounts customary for this purpose; e.g. emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
- the oxidative development of the coloring can take place with atmospheric oxygen.
- a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on human hair is desired.
- Persulfates, chlorites and in particular hydrogen peroxide or their adducts with urea, melamine and potassium and sodium borate are suitable as oxidizing agents. It is also possible to carry out the oxidation with the aid of enzymes.
- the enzymes can be used to transfer atmospheric oxygen to the developer component or to enhance the effect of small amounts of oxidizing agents present.
- An example of an enzymatic process is the procedure to increase the effect of small amounts (e.g. 1% by weight and less, based on the total agent) of hydrogen peroxide by peroxidases.
- the preparation of the oxidizing agent is expediently mixed with the preparation from the oxidation dye or products immediately before hair coloring.
- the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range from 6 to 10. It is particularly preferred to use the hair dye in a weakly alkaline environment.
- the application temperatures can range between 15 and 40 ° C. After an exposure time of approx. 30 minutes, the hair dye is removed from the hair to be colored by rinsing. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high surfactant content, such as a coloring shampoo, has been used.
- Cetylstearyl alcohol with approx. 20 mol EO (CTFA name: Ceteareth-20) (HENKEL)
- the ingredients were mixed together in order. After the oxidation dye precursors and the inhibitor had been added, the pH of the emulsion was first adjusted to 10 using concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
- the oxidative development of the color was carried out using a 3% by weight hydrogen peroxide solution as the oxidation solution.
- 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3% by weight) and mixed.
- the coloring cream was applied to approx. 5 cm long strands of standardized, 90% gray, but not specially pretreated human hair and left there at 32 ° C for 30 minutes. After the dyeing process was completed, the hair was rinsed, washed with a conventional shampoo and then dried.
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten α-Naphtholen gemäß Formel (I), in der R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkenylrest mit 3 bis 9 C-Atomen steht und R2 für einen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von H, C1, Br, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, der sich in 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Position befinden kann, als Kupplerkomponente in Oxidationshaarfärbemitteln. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Oxidationshaarfärbemittel enthaltend substituierte α-Naphthole gemäß Formel (I).
Description
Verwendung von substituierten α-Naphtholen zum Färben von Keratinfasem
Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten α-Naphtholen zur Färbung von Keratinfasem sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel.
Für das Färben von Keratinfasem, insbesondere menschlichen Haaren, spielen die sogenannten Oxidationsfarbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidations- farbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupp-lerkomponenten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmittem oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen femer ein gutes Aufziehvermögen auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und den Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie - falls als Haarfarbe-mittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4- Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Bevorzugte Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p- Aminophenol, 1 -(ß-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-p- phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4,5-Diamino- 1 -(2-hydroxyethyl)- pyrazol, l-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2- Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2,4,5 ,6-Tetra- aminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyri- midin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triamino- pyrimidin, 2-Hydroxyethylaminomethyl-4-amino-phenol, 1 ,3-Bis-[N-(2-hydroxyethyl)- N-(4-aminophenyl)-amino]-2-propanol so-wie 4,4'-Diaminodiphenylamin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7- Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resor- cinmonomethylether, m-Phenylendiamin, l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor- 3-aminophenol, l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor- resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylresor- cin, 5-Methylresorcin o-Aminophenol, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,6-Dihydroxy-3 ,4-dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl- pyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)- toluol, 2,4-Diaminophenoxy-ethanol und 2-Amino-4-hydroxyethylamino-anisol.
Allein mit einer Entwicklerkomponente oder einer speziellen Kuppler/Entwickler- Kombination gelingt es in der Regel nicht, eine auf dem Haar natürlich wirkende
Farbnuance zu erhalten. In der Praxis werden daher üblicherweise Kombinationen verschiedener Entwickler- und/ oder Kupplerkomponenten eingesetzt. Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Farbstoff-Komponenten.
Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Kuppler-Komponenten zu finden, die die an Oxidationsfarbstoffvorprodukte zu stellenden Anforderungen in besonderem Maße erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte substituierte α-Naphthole die an Kupplerkomponenten gestellten Anforderungen in hohem Maße erfüllen. So werden unter Verwendung dieser Kupplerkomponenten mit den meisten bekannten Entwicklerkomponenten brillante gelbgrüne bis tiefblaue, insbesondere intensive rötliche Farbnuancen erhalten, die außerordentlich licht- und waschecht sind.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die Verwendung von substituierten α-Naphtholen der allgemeinen Formel (I),
in der R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkenylrest mit 3 bis 9 C-Atomen steht und R2 für einen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von H, Cl,
Br, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, der sich in 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Position befinden kann, als Kupplerkomponente in Oxidationshaarfärbemitteln.
Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind α-Naphthole, bei denen R1 für einen Propenylrest gemäß Formel (II)
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasem, enthaltend Kupplerkomponenten und Entwicklerkomponenten in einem wasserhaltigen Träger, die als Kupplerkomponente eines der vorgenannten substituierten α-Naphthole enthalten.
Unter Keratinfasem im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind Pelze, Wolle, Fedem und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel in erster Linie zum Färben von Keratinfasem geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf anderen Gebieten, insbesondere in der Farbphotographie, nichts entgegen.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel können eine oder mehrere Entwicklerkomponenten und gewünschtenfalls neben den erfindungsgemäßen Kuppler- Komponenten noch weitere Kupplerkomponenten enthalten. Bezüglich der weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten wird auf die zu Beginn der Beschreibung aufgeführten Substanzen verwiesen, die bevorzugte weitere Farbstoffkomponenten darstellen. Besonders bevorzugte Entwicklerkomponenten sind 2,4,5, 6-Tetraamino- pyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 1 -(ß-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, 3-Methyl-p-aminophenol, 2- Aminomethyl-p-aminophenol und 2-Hydroxymethyl-p-aminophenol. Als Kupplerkomponenten sind erfindungsgemäß insbesondere 1-Naphthol, 2,7-Di- hydroxynaphthalin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2- methylamino-6-methoxypyridin und 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-toluol geeignet.
Diese weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten werden üblicherweise in freier Form eingesetzt. Bei Substanzen mit Aminogmppen kann es aber bevorzugt sein, sie in Salzform, insbesondere in Form der Hydrochloride und Sulfate, einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten als auch die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew. -%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel. Dabei werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform enthalten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den Oxidationsfarb- stoffvorprodukten zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z.B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indo- phenole, wie beispielsweise unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie 4-Amino-2-nitrodiphe- nylamin-2 ' -carbonsäure, 6-Nitro- 1 ,2,3 ,4-tetrahydrochinoxalin, Hydroxyethyl-2-nitro- toluidin, Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol und 4-N-Ethyl-l,4-bis(2'- hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydro-chlorid in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.- %, bezogen auf das gesamte Oxidationshaarfärbemittel. 4-Amino-2-nitro-diphenylamin- 2'-carbonsäure, 6-Nitro-l,2,3,4-tetrahydrochinoxalin und HC Red BN sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte direktziehende Farbstoffe.
o
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z.B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Bezüglich der in den erfmdungsgemäßen Haarfarbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7, Seiten 248-250 (direktziehende Farbstoffe), sowie Kapitel 8, Seiten 264-267; (Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe „Dermatology" (Hrg.: Ch. Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das „Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z.B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die
Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Sulfobemsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobemsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C- Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH -CH O) -SO H, in der R bevorzugt eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
o
sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykol- ether gemäß DE-A-37 23 354,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykol- ethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgmppe und mindestens eine -COO - oder -SO -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitter-ionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethyl-ammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacyl- aminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fett- säureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cg.,8-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO H-Gruppe enthalten und zur
Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside
sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N- Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N- Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessig- säuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgmppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylamino- ethylaminopropionat und das C -Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile G ppe z. B. eine Polyolgmppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykol- ethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro- pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgmppe, CI2.22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin, C ö-22 -Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes
Rizinusöl,
Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethyl- ammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrime- thylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylam- moniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammonium- chlorid, Methyl- l-alkylamidoethyl-2-alkyl-imidazolini-um-methosulfat und Tricetyl- methylammomumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl- a ino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quater- nium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Ab- baubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quatemäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methyl- hydroxyalkyldialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer ein-
geengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hy- drotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, - hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weitere übliche Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitungen können sein:
Anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Polydimethylsiloxane, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornyl- acrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acryl-amido- propyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methyl- methacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hy-droxypropylmethacrylat- Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmeth-acrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenfalls derivatisierte Celluloseether. symmetrische und unsymmetrische, lineare und verzweigte Dialkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n- undecylether und Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n- Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3-ethyl-decy lether, tert.-Butyl-n- octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether, Entschäumer wie Silikone,
Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Gelatine, Pektine, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellu-
lose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B. Polyvinylalkohol sowie Polyacrylamide Strukturanten wie Maleinsäure, Mono-, Di- und Oligosaccharide, Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
Lösungsvermittler, wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, Farbstoffe zum Anfärben des Mittels,
Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, weitere Substanzen zur Einstellung des pH- Wertes, tierische und pflanzliche Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein-, Mandelprotein- und Weizenprotein- hydrolysate, sowie deren Fettsäurekondensationsprodukte und quaternierte Derivate,
Vitamine und Vitaminvorstufen, wie Panthenol, dessen Derivate und Biotin, Pflanzen- und Honigextrakte, wie insbesondere Extrakte aus Eichenrinden, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel, Weitere Wirkstoffe wie Ceramide, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren, und Bisabolol, Lichtschutzmittel,
Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, Fette und Wachse, wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine, Fettsäurealkanolamide,
Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo- nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere, Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat,
Komplexbildner wie EDTA, NTA, ß-Alanindiessigsäure und Phosphon-säuren,
Reduktionsmittel und Stabilisatoren wie z.B. Thioglykolsäure und deren Derivate,
Thiomilchsäure, Cysteamin, Thioäpfelsäure, α-Mercaptoethansulfonsäure sowie
Ascorbinsäure, Sulfite und Dithionite,
Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2, N2 und Luft sowie
Antioxidantien. Bezüglich weiterer Bestandteile sowie Mengenbereiche für die einzelnen Inhaltsstoffe wird auf die dem Fachmann bekannten Handbücher, z.B. K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Kalium- und Natriumborat in Frage. Weiterhin ist es möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen durchzuführen. Dabei können die Enzyme zur Übertragung von Luftsauerstoff auf die Entwicklerkomponente oder zur Verstärkung der Wirkung geringer Mengen vorhandener Oxidationsmittel dienen. Ein Beispiel für ein enzymatisches Verfahren stellt das Vorgehen dar, die Wirkung geringer Mengen (z.B. 1 Gew.-% und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen zu verstärken.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoff orprodukten vermischt.
Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH- Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensid- haltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Beispiele
Ausfärbungen
Es wurde zunächst eine Cremebasis folgender Zusammensetzung hergestellt [alle Angaben sind, soweit nicht anders vermerkt, in g]:
Taigfettalkohol 17,0
Lorortechn. 4,0
Texapon®N 282 40,0
Dehyton®K3 25,0
Eumulgin®B 2 1,5 destilliertes Wasser 12,5
1
C12.i8-Fettalkohol (HENKEL)
Natriumlaurylethersulfat (ca. 28 Gew.-% Aktivsubstanz; CTFA-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (HENKEL)
Fettsäureamid-Derivat mit Betainstruktur der Formel R-CONH(CH ) N+(CH ) CH COO" (ca. 30 Gew.-% Aktivsubstanz; CTFA- Bezeichnung Cocoamidopropyl Betaine) (HENKEL)
Cetylstearylalkohol mit ca. 20 Mol EO (CTFA-Bezeichnung: Ceteareth- 20) (HENKEL)
Auf Basis dieser Creme wurde dann folgende Haarfärbecremeemulsion hergestellt:
10
Cremebasis 50,0 Entwicklerkomponente 7,5 mmol Kupplerkomponente 7,5 mmol Na SO (Inhibitor) 1,0
(NH )2SO4 1,0 konz. Ammoniaklösung ad pH 10 Wasser ad 100
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH- Wert der Emulsion auf 10 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 gew.-%iger Wasserstoffperoxidlö- sung als Oxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3 gew.-%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 32 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
Für die Ausfärbungen wurden folgende Kuppler- und Entwickler-Komponenten verwendet:
- Kuppler-Komponente 2-Allyl-l-naphthol (Kl)
- Entwickler-Komponenten p-Toluylendiamin (El) 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin (E2)
p-Aminophenol (E3)
1 -(ß-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol (E4) 3-Methyl-4-aminophenol (E5) 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol (E6)
Es wurden folgende Ausfärbungen gefunden:
Kuppler Entwickler Nuance des gefärbten Haares
Kl El Dunkelviolett
Kl E2 Saftgrün
Kl E3 Hummerrot
Kl E4 Grauviolett
Kl E5 Mattrot
Kl E6 Tiefblau
Claims
1. Verwendung von substituierten α-Naphtholen gemäß Formel (I)
in der R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkenylrest mit 3 bis 9 C-Atomen steht und R2 für einen Substituenten, ausgewählt aus der Gmppe, die gebildet wird von H, Cl, Br, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen und/ oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, der sich in 3, 5, 6, 7 oder 8 Position befinden kann, als Kupplerkomponente in Oxidationshaarfarbemitteln.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß R1 für einen Propenylrest gemäß Formel (II)
R3 (H) — CH2-C=CH2
steht, bei dem R3 wiederum für Wasserstoff oder eine C,- bis C4-Alkylgruppe steht.
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 für Wasserstoff steht.
4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für Wasserstoff steht.
5. Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasem enthaltend Kupplerkomponenten und Entwicklerkomponenten in einem wasserhaltigen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler-Komponente ein α-Naphthol-Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
6. Oxidationsfärbemittel nach Anspmch 5, dadurch gekennzeichnet, daß Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, und Kupplerkomponenten in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel, enthalten sind.
7. Oxidationsfärbemittel nach Anspmch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Entwicklerkomponente, ausgewählt aus 2,4,5, 6-Tetraaminopy- rimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 1 -(ß-Hydroxyethyl)-2,5-diamino- benzol, p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, 3-Methyl-p- aminophenol und 2-Aminomethyl-p-aminophenol, enthalten ist.
8. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß weiterhin mindestens ein direktziehender Farbstoff enthalten ist.
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| US5344463A (en) * | 1993-05-17 | 1994-09-06 | Clairol, Inc. | Hair dye compositions and methods utilizing 2-substituted-1-naphthol couplers |
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Also Published As
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Legal Events
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Kind code of ref document: A2 Designated state(s): AU JP US |
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| AL | Designated countries for regional patents |
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| DFPE | Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101) | ||
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| AK | Designated states |
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| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |