WO1998037054A1 - Verfahren zur isolierung von 3-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-benzoesäure - Google Patents
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- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
Definitions
- the present invention relates to a method for isolating 3- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] benzoic acid of the formula
- reaction mixture is heated until a liquid two-phase system composed of organic and aqueous phases has formed
- 3- [2-chloro-4 - (trifluoromethyl) phenoxy] benzoic acid of the formula I is an intermediate for the preparation of the herbicides aci - fluorfen, fluoroglycofen and lactofen, the preparation of which is described in DE-A 23 11 638, EP-A 20 052, DE-A 30 29 728 and US 4 031 131.
- the benzoic acid derivative of the formula I is precipitated out of its salt solution by neutralization with an inorganic acid, isolated by filtration, washed with water and dried.
- This process has several disadvantages: the handling of the solid leads to the formation of crusts during crystallization, with the crystals absorbing significantly more water. This property leads to blockages during drying and process bottlenecks.
- the object of the present invention was to provide a process for isolating the benzoic acid derivative of the formula I which does not have these disadvantages.
- the trifluoromethylbenzene derivative of the formula II is reacted with the dimethyl salt of 3-hydroxybenzoic acid to give the metal salt of the benzoic acid derivative of the formula IV.
- process step a the aqueous solution of the metal salts of the benzoic acid derivative of the formula I is reacted with an organic or inorganic acid.
- alkali salts are preferred. Salts of potassium and sodium are particularly preferred. All claims and inorganic acids are suitable for neutralizing the metal salts of the formula IV. Examples of organic acids are formic acid, acetic acid, propionic acid and mixtures thereof. Acetic acid is preferably used.
- Suitable inorganic acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid and mixtures thereof.
- the organic or inorganic acid is added to the aqueous solution of the metal salt of the formula IV with stirring
- step b) the reaction mixture is heated until the benzoic acid derivative I has melted and a liquid two-phase system comprising an organic phase and an aqueous phase has formed.
- the lower organic phase contains the molten benzoic acid derivative I.
- the temperatures here are between 90 and 127 ° C., preferably 95 to 115 ° C.
- Steps a) and b) can also be carried out in one reaction step by adding the acid at a temperature between 90 and 127 ° C., preferably 95 to 115 ° C. This reaction leads directly to a liquid two-phase system which separates a lower organic phase and an upper aqueous phase.
- step c) the organic phase is separated from the aqueous phase.
- the organic phase contains the benzoic acid derivative, water and possibly organic acid.
- the organic phase can be used immediately for further processing.
- stage d) it can be dewatered beforehand. This is done by distilling off the water and the residues of organic acid. If acetic acid is used as organic acid in the neutralization stage a), the water can also be removed by distilling off parts or the total amount of acetic acid.
- the process according to the invention can be carried out continuously and discontinuously, as well as under normal pressure, underpressure and underpressure.
- the yield of 3 - [2-chloro-4 - (trifluoromethyl) phenoxy] benzoic acid in the organic phase in the process according to the invention is very high.
- the separated aqueous phase contains less than 3%, preferably less than 2% of this compound.
- the lower organic brown melting phase weighs 485 parts after separation of the aqueous phase and contains, in addition to 82.5% by weight of 3 - [2-chloro-4 - (trifluoromethyl) phenoxy] benzoic acid, 14.5% by weight of water and 2.5% by weight of acetate as the free acid or sodium salt.
- the aqueous phase contains 3 - [2-chloro-4 - (tri -fluoromethyl) -phenoxy] -benzoic acid only to ⁇ 0.1.
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Abstract
Verfahren zur Isolierung von 3-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-benzoesäure der Formel (I) aus einer wässrigen Lösung seines Metallsalzes, bei dem man a) das Metallsalz der 3-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-benzoesäure mit einer organischen oder anorganischen Säure umsetzt; b) das Reaktionsgemisch erhitzt, bis sich ein flüssiges Zweiphasensystem aus organischer und wässriger Phase gebildet hat; und c) die organische Phase von der wässrigen Phase abtrennt.
Description
Verfahren zur Isolierung von 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) - phenoxy] -benzoesäure
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von 3- [2-Chlor-4- (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure der Formel
I
aus einer wässrigen Lösung seines Metallsalzes, bei dem man
a) das Metallsalz der 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure mit einer organischen oder anorganischen Säure umsetzt;
b) das Reaktionsgemisch erhitzt, bis sich ein flüssiges Zwei - phasensystem aus organischer und wässriger Phase gebildet h t ; und
c) die organische Phase von der wässrigen Phase abtrennt.
3- [2-Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure der Formel I ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung der Herbizide Aci - fluorfen, Fluoroglycofen und Lactofen, deren Herstellung m der DE-A 23 11 638, EP-A 20 052, DE-A 30 29 728 und US 4 031 131 beschrieben ist.
Gemäß der Beschreibung der US 4 031 131 wird das Benzoesäure - Derivat der Formel I aus seiner Salzlosung durch Neutralisation mit einer anorganischen Saure als Kπstallisat ausgefällt, durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Dieses Verfahren hat einige Nachteile: Das Handling des Feststoffes führt zur Krustenbildung bei der Kristallisation, wobei die Kristalle deutlich mehr Wasser aufnehmen. Diese Eigenschaft führt beim Trocknen zu Verstopfungen und zu Verfahrensengpässen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Isolierung des Benzoesäure -Derivats der Formel I zur Verfügung zu stellen, das diese Nachteile nicht aufweist.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch das eingangs beschriebene Verfahren gelöst.
Die Herstellung des Benzoesäure-Derivates der Formel I erfolgt nach der US 4 031 131 nach folgendem Schema:
II III IV
Das Trifluormethylbenzol -Derivat der Formel II wird mit dem Dime- tallsalz der 3 -Hydroxybenzoesaure zum Metallsalz des Benzoesäure - Derivats der Formel IV umgesetzt.
Die Isolierung der freien Säure des Benzoesäure-Derivats der allgemeinen Formel I erfolgt nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in drei Stufen.
In der Verfahrensstufe a) wird die wäßrige Lösung der Metallsalze des Benzoesäure-Derivats der Formel I mit einer organischen oder anorganischen Säure umgesetzt.
Prinzipiell kann von allen Metallsalzen Me+, einwertigen und mehrwertigen, der Verbindung der Formel IV ausgegangen werden, wobei die wasserlöslichen bevorzugt sind.
Von den wasserlöslichen sind die Alkalisalze bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Salze des Kaliums und Natriums.
Zur Neutralisation der Metallsalze der Formel IV sind alle Ansprüche und anorganischen Sauren geeignet. Beispiele für organische Sauren sind Ameisensaure, Essigsaure, Propionsaure und deren Gemische. Bevorzugt wird Essigsaure verwendet.
Geeignete anorganische Sauren sind Salzsaure, Schwefelsaure, Salpetersaure, Phosphorsaure und deren Gemische.
Die organische oder anorganische Saure wird zu der wäßrigen Lösung des Metallsalzes der Formel IV unter rühren bei einer
Temperatur von 20 bis 127°C, bevorzugt 20 bis 115°C gegeben, bis ein pH von kleiner 5, bevorzugt kleiner 4,5 erreicht ist. Das entspricht etwa der 1- bis 6 -fachen molaren Menge Saure pro Mol Metallsalz der Formel IV, bevorzugt 1- bis 5 -fachen molaren Menge Säure. Liegen die Temperaturen unter etwa 90°C, fällt das Benzoesäure-Derivat I aus.
In der Stufe b) wird das Reaktionsgemisch erhitzt, bis das Benzo- saure-Deπvat I geschmolzen ist und sich ein flüssiges Zwei - phasensystem aus organischer Phase und wässriger Phase gebildet hat. Die untere organische Phase enthält das geschmolzene Benzoe- saure-Derivat I. Die Temperaturen liegen dabei zwischen 90 und 127°C, bevorzugt 95 bis 115°C.
Die Stufen a) und b) können auch m einer Reaktionsstufe durchgeführt werden, indem die Zugabe der Saure bei einer Temperatur zwischen 90 und 127°C, bevorzugt 95 bis 115°C durchgeführt wird. Bei dieser Reaktionsfύhrung entsteht unmittelbar ein flüssiges Zweiphasensystem, das sich m eine untere organische Phase und eine obere wäßrige Phase trennt.
In der Stufe c) wird die organische Phase von der wässrigen Phase getrennt. Die organische Phase enthält das Benzoesäure-Derivat, Wasser und ggf. organische Saure.
Die organische Phase kann unmittelbar für die Weiterverarbeitung verwendet werden.
In der Stufe d) kann sie aber noch vorher entwassert werden. Dies geschieht durch Abdestillation des Wassers und der Reste organischer Saure. Für den Fall der Verwendung von Essigsaure als organische Saure bei der Neutralisationsstufe a) kann das Wasser auch durch Abdestillation von Teilen oder der Gesamtmenge an Essigsaure entfernt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich und diskontinuierlich sowie bei Normaldruck, im Überdruck und Unterdruck durchgeführt werden.
Die Ausbeute an 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure in der organischen Phase bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist sehr hoch. Die abgetrennte wässrige Phase enthält weniger als 3 %, bevorzugt weniger als 2 % dieser Verbindung.
Das Feststoffhandling entfällt bei diesem Isolierverfahren und die entwässerte Schmelze der 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure kann unmittelbar zur Herstellung von Acifluor- fen, 5- [2-Chlor-4- (trifluormethyl) -phenoxy] -2-nitrobenzoesäure, durch Nitrierung weiterverwendet werden.
Beispiel 1:
2500 Teile einer 20 Gew. -%igen Kaliumsalz -Lösung (bezogen auf freie Säure) von 3 - [2 -Chlor -4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoe- säure (1,58 Mol) von pH 8,8 werden in einem heizbaren 3 -Liter
Glasgefäß unter Rühren mit 498 Teilen Wasser verdünnt und auf 50°C erwärmt. Anschließend werden bei dieser Temperatur unter Rühren innerhalb von 90 Minuten 370 Teile (6,17 Mol) Essigsäure zugeführt, wobei 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure ausfällt. Der pH der resultierenden Suspension beträgt 4,3. Danach wird die Suspension auf 96°C erwärmt, wobei der Feststoff schmilzt und sich ein zweiphasiges flüssiges Gemisch bildet. Nach Abstellen des Rührers trennen sich die Phasen; die untere organische braune Schmelzphase wiegt nach Abtrennung der wässri- gen Phase 594 Teile und enthält neben 84,0 Teilen
3- [2-Chlor-4- (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure noch 12,9 Teile Wasser sowie 2,33 Teile Acetat als freie Säure bzw. Kaliumsalz. Die wässrige Phase enthält 3 - [2-Chlor-4 - (tri-fluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure nur zu < 0,1 %.
Beispiel 2:
2500 Teile einer 20 Gew. -%igen Natriumsalz -Lösung (bezogen auf freie Säure) von 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoe- säure (1,58 Mol) von pH 8 , 8 werden in einem heizbaren 3 -Liter
Glasgefäß unter Rühren mit 498 Teilen Wasser verdünnt und auf 50°C erwärmt. Anschließend werden bei dieser Temperatur unter Rühren innerhalb von 90 Minuten 360 Teile (6,0 Mol) Essigsäure zugeführt, wobei 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure ausfällt. Der pH der resultierenden Suspension beträgt 4,3. Danach wird die Suspension auf 100°C erwärmt, wobei der Feststoff schmilzt und sich ein zweiphasiges flüssiges Gemisch bildet. Nach
Abstellen des Rührers trennen sich die Phasen; die untere organische braune Schmelzphase wiegt nach Abtrennung der wässrigen Phase 485 Teile und enthält neben 82,5 Gew. -% 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] - benzoesäure noch 14,5 Gew. -% Wasser sowie 2,5 Gew. -% Acetat als freie Säure bzw. Natriumsalz. Die wässrige Phase enthält 3 - [2-Chlor-4 - (tri -fluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure nur zu < 0 , 1 .
Claims
1. Verfahren zur Isolierung von 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure der Formel I
aus einer wässrigen Lösung seines Metallsalzes, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) das Metallsalz der 3 - [2 -Chlor-4 - (trifluormethyl) -phenoxy] -benzoesäure mit einer organischen oder anorganischen Säure umsetzt;
b) das Reaktionsgemisch erhitzt, bis sich ein flüssiges Zweiphasensystem aus organischer und wässriger Phase gebildet hat; und
c) die organische Phase von der wässrigen Phase abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stufen a) und b) in einer Reaktionsstufe zusammenfaßt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer weiteren Stufe d) die organische Phase der Stufe c) entwässert.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallsalz ein Natrium- oder Kaliumsalz verwendet .
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn- zeichnet, daß man als organische Säure Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure sowie deren Gemische verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Säure Essigsäure verwendet.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn-
5 zeichnet, daß man als anorganische Säure Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure oder deren Gemische verwendet .
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn- 10 zeichnet, daß man in der Stufe a) soviel organische oder anorganische Säure zugibt, bis ein pH von kleiner 5 erreicht ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekenn- 15 zeichnet, daß man das Reaktionsgemisch in der Stufe b) auf mindestens 90°C erhitzt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch auf mindestens 96°C erhitzt.
20
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe d) die organische Phase durch Abdestillation des Wassers entwässert.
25 12. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Stufe d) die organische Phase durch Abdestillation von Essigsäure entwässert.
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