WO1998013322A1

WO1998013322A1 - Derive de terphenyle, composition en cristaux liquides, et afficheur a cristaux liquides

Info

Publication number: WO1998013322A1
Application number: PCT/JP1997/003402
Authority: WO
Inventors: Tomoyuki Kondou; Shuichi Matsui; Kazutoshi Miyazawa; Hiroyuki Takeuchi; Yasuhiro Kubo; Fusayuki Takeshita; Etsuo Nakagawa
Original assignee: Chisso Corporation
Priority date: 1996-09-25
Filing date: 1997-09-25
Publication date: 1998-04-02
Also published as: EP0989107A1; US20010038891A1; CN1134387C; JPH10101598A; US6344247B1; US6596349B2; EP0989107B1; AU4320497A; CN1231655A; DE69736530D1; JP2903493B2; DE69736530T2; EP0989107A4; US20010038092A1; KR20000048590A; US6555185B2

Description

明細書

テルフニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

技術分野

本発明は、新規液晶性化合物および液晶組成物に関し、更に詳しくは、フッ素置換一 1 , 4ーフヱ二レン基を有するテルフエニル誘導体、この化合物を舍有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。

背景技術

液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されている。近年では、高コントラスト、広視野角等の特性を有する T FT型ディスプレイの研究が盛んに行われている。

T FT用の液晶組成物には、高い電圧保持率および低いしきい値電圧（V t h ) を有し、それらの温度変化が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であること等の物性が求められている。また、大きな Δηを有する液晶組成物は応答: 度の向上に有用である。

このような特性を有する液晶組成物を構成する成分としてフッ素置換された液晶性化合物が好適であり、 1 ) 特公昭 6 3— 1 34 1 1、 ) 特公昭 6 3— 44 1 3 2、 3) 特開平 2— 2 3 36 2 6、 4 ) 特表平 2— 50 1 3 1 1、 5 ) 特表平 3— 5 ϋ 04 1 3、 6 ) 特表平 3— 5 04 0 1 8、 7 ) 特表平 5— 5 0 2 6 7 6、 8 ) 特表平 6— 504 0 3 2、 9 ) GB 2 2 5 7 7 0 U 1 0) ΕΡ 4 3 9 089等に記載されているように、現在までに数多くの検討が行われている。

発明の開示

本発明の目的は、前記の要求特性に鑑み、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度変化が極めて小さく、大きな Δηを有する上、特に低温下で他の液晶材料との相溶性に優れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにあ本発明者らは、上記課題の解決のため鋭意研究の結果、一般式（1 )

(式中、 Rは炭素数 1〜2 ϋの直鎖または分岐アルキル基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン基（― CH₂—）は酸素原子で置換されていてもよく、； Xはハロゲン原子、 — OC F₃、一 OC F₂H、 — CF₃、一 CF₂H、または— CFH₂を示し、； Y,、 Υ₃、 Υ₄、 Υ₅および Υ₆は相互に独立して Ηまたは Fを示すが、 Υ,、 Υ₂、 Υ₃および Υ₄のうち少なくとも 2つは Fを示し、ただし、

a) Y, = Y₂=F、 Y₃=Y₄ = H、かつ X = Fである場合は

Y₅:=Y_S-Fであり、

b) Y>-Y₂=F, Y₃ = Y₄ = H、かつ Χ =— C F₃または- - C F₂Hである場合は

丫5 =丫₆=?または丫₅ =丫₍₅ = ?1でぁり、

c) Y,=-- Y₃=F, Y₂=Y₄ = H、かつ Χ =— C F₃である場合は

Y₅= Y_B=Fであり、

d) Y, = Y₃=F、 Y₂ = Y₄ = H、かつ X = Fまたは一 OCF₃である場合は Y₅::Fであり、

e) Y₃- Y₄= F, Yi = Y₂=H. かつ X = Fである場合は

Y₅=Y₆=Fであり、

f ) Y₃=Y₄=F、 Y, = Y₂ = H、かつ X =—〇CF₃または一 CF₃である場合は

Y₅=:Fであり、

g) Y! - Y 2 = Y₃=F, Y₄ = H、かつ X = C 1である場合は

Y₅ = Y₆=Fであり、

h)

F、一 CF₃または一 C F₂Hである場合は

Y₅=Fであり、 i ) Υ,- Y₂=Y₃=Y₄=F, かつ X = C 1または一〇C F₃である場合は Y₅ Fであり、

ただし、 Yi-Ys-F Y₃= Y₄ = Hである場合、 ¥, = ¥ 3= ?、 Υ₂=Υ₄ = Ηである場合、および Y₃=Y₄=F、 Υ,-Υζ-Ηである場合のいずれの場合においても、 X = C 1であることはなく、

また、この化合物を構成する原子はいずれもその同位体原子で置換されていてもよい。）で表されるテルフニル誘導体が所期の性能を有することを知り本発明を完成するに至った。

一般式（ 1 ) で表される化合物の一部は、前記先行文献 6) 〜1 0) 等に形式的には包含されが、これら先行文献には本発明の化合物に関しては物性値等のデ —夕が一切記載されておらず、その特性について具体的な言及もなく、本発明を示唆するものではなかった。

一般式（ 1 ) で表される化合物は下記の（a— 1 ) ~ (a— 6) のように類別される。

R-B (F, F) -B-Q (a 1 ) R-B (F) 一 B (F) -Q (a 2) R-B-B (F， F) 一 Q (a 3) R-B (F, F) -B (F) -Q (a 4 ) R-B (F) 一 B (F, F) -Q (a 5 ) R-B (F, F) 一 B (F, F) Q (a 6 ) 式中、 Rは前記と同様の意味を示、 Bは 1 , 4一フエ二レン基、 B (F) は 3 一フルオロー 1， 4—フエ二レン基、 B (F, F) は 3, 5—ジフルオロー 1 , 4一フ二レン基を示し、 Qは以下に示した基を表す。

ノ ⁵

Υ₆

(基中 Υ₅、 Υ₆および Xは前記と同様の意味を示す。）

式中、 Rは炭素数 1〜2 0の直鎖または分岐アルキル基である力《、具体的には直鎖アルキル基としてはメチル、ェチル、プロピル、プチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、デシル、ペン夕デシル、ィコシル等を、また分岐アルキル基としてはイソプロピル、 s e c—ブチル、 t e r t—ブチル、 2—メチルーブチル、イソペンチル、イソへキシル、 3—ェチルォクチル、 3 , 8—ジメチルテトラデシル、 5—ェチルー 5—メチルノ十デシル等を例示することができる。なお、分岐アルキル基は光学活性を示すものであってもよく、そのような化合物はキラルドープ剤として有用である。

また、これらのアルキル基中の相膦接しない任意のメチレン基は酸素原子で置換されていてもよく、具体的には、メトキシ、エトキン、プロボキシ、ブトキシ、ペンチルォキシおよびノニルォキシ等のアルコキシ基、メトキシメチル、メ卜キシェチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシォクチル、エトキシメチル、エトキシェチル、エトキシプロピル、エトキンへキシル、プロボキシメチル、プロボキシェチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシェチル、ブトキシブチル、ペンチルォキシメチル、ペンチルォキシブチル、へキシルォキシメチル、へキシルォキシェチル、へキシルォキシプロピル、ヘプ十ルォキシメチルおよびォクチルォキシメチル等のアルコキシァルキル基等を例示することができる。

本発明の一般式（ 1 ) で示される液晶性化合物は、一般的な有機合成法によつて製造することができるが、例えば以下のような方法で簡便に製造することがで

scheme 1

scheme 2

(式中、 R、 Y,〜Y₆および Xは前記と同様の意味を示し、 &ぉょび 1)はハロゲン原子を示す。）

すなわち、 s c h eme 1に示すごとく、トルエンあるいはキシレン等とエタノ一ル等のアルコール類および水の混合溶媒中、 K₂C0₃あるいは N a₂C0₃等の塩基および炭素担持パラジウム（P d— C：) 、 P d (P Ph₃) 4、 P d C 1₂( P P h ₃) ₂ 等の触媒存在下、ハロゲン化合物（_L) とジヒドロキシボラン誘導体

(3_) とを反応させることにより本発明化合物の（丄）を製造することができる。あるいは、 s c h eme 2に示すごとく、ハロゲン化合物（）と n— B u L iまたは s e c— B u L i等のリチウム化合物、および Z n C 1₂または Z n B r ₂等の亜鉛化合物とを反応させた後、ハロゲン化合物（丄）と反応させることによつても製造することができる。

ベンゼン環への置換基 Xの導入は、あらかじめ Xの導入された原料を使用する力、、あるいは、公知の反応により任意の段階で容易に導入することができる。その具体的な例のいくつかを以下に示す。（以下の式中において、 R は以下の基を示す。）

(基中、 Rおよび Υ, Υ*は前記と同様の意味を示す。）

scheme 3

(&)

scheme 4

scheme 5

scheme 6

ClCHFj/NaOH

( 12 ) »- scheme

(式中、 Y₅および Y₅は前記と同様の意味を示す。 )

すなわち、 s c h e m e 3に示すごとく、化合物（i_) と n—ブチルリチウム等のリチウム化合物およびヨウ素とを反応させて化合物（立）とする。次いで、

6 差替え用紙（規則 26) 化合物（i) とトリフルォロ酢酸十トリウム/ヨウ化銅（ I ) (G. E. C a r r等、ジャーナルォブジケミカルソサイエティーパーキントランスアクションズ I, 92 1 , ( 1 98 8) ) またはフルォロスルホニルジフルォロ酢酸メチル /ヨウ化銅（I ) (Q. Y. Ch e n等、ジャーナルォブジケミカルソサイエティ一ケミカルコミュニケイシヨンズ， 7 0 5 ( 1 9 89) ) とを反応させて、トリフルォロメチル化合物（丄）を製造することができる。

s c h e m e 4に示すごとく化合物（）と n—ブチルリチウム等のリチウム化合物および N—ホルミルピぺリジン（G. A. 0 1 a h等、アンゲバンテへミーインターナショナルエディションインイングリッシュ， 2 0, 8 7 8 ( 1 9 8 1 ) ) 、 N—ホルミルモルホリン（G. A. 01 a h等、ザジャーナルォブオーガニックケミストリー， 3 8 5 ( 1 9 84 ) ) 、ジメチルホルムァミド（DMF) (G. B 0 s s等、ケミッヒベリヒテ， 1 1 99

( 1 9 8 9 ) ) 等のホルミル化剤とを反応させて化合物（ ) とし、これを三フッ化ジェチルァミノ硫黄（D A S T) (W. J, M 1 d d i e t 0 n等、ザジヤーナルォブオーガニック 'アミストリー， 4 0, 5 74 ( 1 9 7 5 ) 、 S . R 0 z e n等、テトラへドロンレ夕一ズ， 1 1 1 ( 1 9 8 5 ) 、 M. Hu d 1 i c k y、オーガニックリアクションズ， 5 1 3 ( 1 9 8 8 ) 、 P. A. Me s s i n a等、ジャーナルォブフルォリンケミストリ一， 4 2 , 1 3 7 ( 1 989 ) ) または三フッ化モルホリノ硫黄（K. C. M a n g e等、ザジャーナルォブフルオリンケミストリー，丄 J_， 4 0 5 (1 9

8 9) ) 等のフッ素化剤と反応させてジフルォロメチル化合物（ J を製造することができる。

s c h em e 5に示すごとく、化合物（JJ を水素化ほう素ナトリウム（SB H) 、水素化リチウムアルミニウム（LAH) 、水素化ジイソブチルアルミニゥム（D I BAL) または水素化ビス（2—メトキシェトキシ）アルミニウムナトリウム（SBMEA) 等の還元剤により還元して化合物 ( 1 0) とし、これを D AST等のフッ素化剤と反応させてモノフルォロメチル化合物 ( 1 1 ) を製造することができる。 s c h e m e 6に示すごとく、化合物 ( 1 2) をアルバート等の方法（シンセティックコミュニケィションズ， U_, 5 4 7 ( 1 9 8 9 ) ) によりザンテ一卜 ( 1 3) とする。これを黒星等の方法（テトラへドロンレターズ， 2 9 , 4 1 7 3 ( 1 9 9 2 ) ) でフッ素化して、トリフルォロメ卜キシ化合物（丄丄）を製造することができる。

また、 s c h eme 7に示すごとく、化合物（J_ ) をクロロジフルォロメ夕ン水酸化ナトリウム（特表平 3 - 5 0 0 4 1 3 ) の系中でフッ素化して、ジフルォロメトキシ化合物 ( 1 5) を製造することができる。あるいは C h e n等の方法（ザジャーナルォブフルオリンケミストリー， J_, 4 3 3 ( 1 9 8 9) ) によっても製造することができる。

原料であるハロゲン化合物およびジヒドロキシポラン誘導体も公知の一般的な有機合成法によって製造することができるが、例えば以下のような方法で簡便に製造することができる。

scheme 8

Y₅ Y₅

/=\ Mg，(CH₃0)₃B

X- a _x_p__B(0H)2 scheme 9 γ6 ） Y₆{13)

(式中、 R、 X、 X a、 Υ,、 Υ₂、 Υ₅および Υ₅は前記と同様の意味を示す。）すなわち、 s c h eme sに示すごとく化合物 ( 1 6) と n— B u L i等のリチウム化合物およびヨウ素または臭素等とを反応させることによってハロゲン化合物 ( 1 7) を製造することができる。

また、 s c h e m e 9に示すごとくハロゲン化合物 ( 1 8) とマグネシウムから調製したグリニャール試薬とトリメトキシボランまたは卜リイソプロピルォキシボラン等のボラン誘導体類とを反応させた後、塩酸等で加水分解することによつてジヒドロキシボラン誘導体 ( 1 9) を製造することができる。一般式（ 1 ) において基 R中に一 0—を含む化合物は、図示はしないが例えば、ナトリウムアミド（J. B. ライト等、ジャーナルオフ' ジアメリカンケミカルソサイエティ一， 3 0 9 8 ( 1 9 4 8) ) 、炭酸力リゥム（W . T. オルソン等、ジャーナルォブジアメリカンケミカルソサイェティ―, 2 4 5 1 ( 1 9 4 7 ) ) 、トリエチルァミン（R. L. M e r k e _r等、ザジャーナルォブオーガニックケミストリー， ^ 5 1 8 0 (

1 9 6 1 ) ) 、水酸化ナトリウム（C. W i l k i n s、シンセシス， 1 9 7 3 , 1 5 6 ) 、水酸化カリウム（ J . R e b e k等、ザジャーナルォブォーガニックケミストリ一， 1 4 8 5 ( 1 9 7 9 ) ) 、水酸化バリウム（力ヮべ等、ザジャーナルォブオーガニックケミストリー， _^， 4 2 1 0

( 1 9 7 2 ) ) 、水素化ナトリウム（C. J. S t a r k、テトラへドロンレ夕—ズ， 2 0 8 9 ( 1 8 1 ) . K. 夕カイ等、テトラへドロンレターズ， 1 6 5 7 ( 1 9 8 0 ) ) 等の塩基の存在下、ジメチルスルホキシド、 DMF、 1 , 2—ジメトキシェタン、テトラヒドロフラン、へキサメチルリン酸トリアミドまたはトルエン等の溶媒中で、ハロゲン化合物とアルコールまたはフエノ一ル類とを反応させることにより製造することができる。

上述の反応は全て公知のものであるが、必要によりさらに他の既知反応を使用できることは言うまでもない。

このようにして得られる本発明の液晶性化合物は、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度変化が極めて小さく、大きな Δ ηを有する上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも溶解性が良好である。

また、これらの本発明液晶性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。

本発明の化合物は、 TN、 STNおよび TFT用の液晶組成物においても、その構成成分として好適に使用することができる。

以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。本発明に係る液晶組成物は、一般式（ 1 ) で表される化合物の少なくとも 1種を 0. 1〜9 9. 9重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。更に詳しくは、本発明で提供される液晶組成物は、一般式（ 1 ) で表される化合物を少なくとも 1種含有する第一成分に加え、一般式（2 ) ~ ( 9 ) で表される化合物群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物を混合することにより完成する。

本発明の液晶組成物に用いられる一般式（2 ) 〜（4 ) で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。

20

25

ZOt>£0/i6df/X3d

/86 OAV

Z0PiQ/L6d£IIDd zzeci n

uit e ΟΛ

( ε)-

(ε)09,

69ε一 (-

8ΐ

( ） ^-oooo^

( )

ZQP£0IL6d£/13d

(式中、 R,および X,は前記と同様の意味を示す。）

一般式（2) 〜（4) で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、ある、は比抵抗値の大きいといつた高信頼性が要求される T F T用の液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物である。

T FT用の液晶組成物を調製する場合、一般式（2 ) 〜（4 ) で表される化合物の使用量は、液晶組成物の全重量に対して 0. 1〜9 9. 9重量％の範囲で使用できる力く、好ましくは 1 0〜9 7重量％、より好ましくは 4 0〜9 5重量％である。また、一般式（7 ) 〜（9 ) で表される化合物を、粘度調整の目的で更に含有しても良い。

S TNまたは ΤΝ用の液晶組成を調製する場合も一般式（2 ) 〜（4 ) で表される化合物を使用することができるが、 5 0重量％以下の使用量が好ましい。本発明の液晶組成物に用いられる一般式（ 5 ) 〜（6 ) で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。

(ts:

15

(5-31)

(式中、 R₂、 R₃および X₂は前記と同様の意味を示す。）

一般式（5) 〜（6) で表される化合物は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、 STNまたは ΤΝ用の液晶組成物の電圧一透過率特性の急峻性を改良する目的にも使用される。

一般式（5) 〜（6) で表される化合物は、 STNおよび ΤΝ用の液晶組成物を調製する場合には、特に有用な化合物である。

液晶組成物中に一般式（5) 〜（6) の化合物の量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は小さくなるが、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度が要求値を満足している限り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。 S TNまたは TN用の液晶組成物を調製する場合に、一般式（5 ) 〜（ 6 ) の化合物の使用量は 0. 1〜9 9. 9重量％の範囲で使用できるが、好ましくは 1 0〜9 7重量％、より好ましくは 4 0〜9 5重量％である。

本発明の液晶組成物に用いられる一般式（ 7 ) 〜（9 ) で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。

一 {188-

()831- (式中、 R₄および R 5は前記と同様の意味を示す。）

一般式（7) 〜（9) で表される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（7) の化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式（8) および（9) の化合物は透明点を高くする等のネマチ 'ンクレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。

一般式（7) 〜（9) で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足している限り、多量に使用することが望ましい。 TFT 用の液晶組成物を調製する場合に一般式（7) - (9) で表される化合物の使用量は、好ましくは 4 0重量％以下、より好ましくは 3 5重量％以下である。また、 STNまたは TN用の液晶組成物を調整する場合には、一般式（7) 〜（9) で表される化合物の使用量は、好ましくは 4 7 0重量％以下、より好ましくは 6 0重量％以下である。

また、本発明の液晶組成物では、〇CB (Op t i c a l l y C omp e n s a t e d B i r e f r i ng e n c e) モ—ド用液晶組成物等の特別な場合を除き、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ

(r e v e r s e t w i s t) を防ぐ目的で、通常、光学活性化合物を添加する。このような目的で公知のいずれの光学活性化合物も使用できるが、好ましい例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。

=\ '0

C₆H₁₃ -CH-O-^ [ C M 2 1 ]

CH_a

C₃H₇- CH₂— CH— C₂ 2Hⁿ5 C M 4 4

CH₃

本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチは、 TFT用および TN用の液晶組成物であれば 4 0 200 umの範囲に調整するのが好ましい。 STN用の液晶組成物であれば 6 20 umの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定 TN (B i s t a b l e TN) モード用の場合は、し 5 ~ 4 mの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で、 2種以上の光学活性化合物を添加しても良い。本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。

また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、ァゾ系、ァゾメチン系、ァゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（GH) モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製した NC A Pや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマ—ネットワーク液晶表示素子（PNLCD) に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（PDLCD) 用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ECB) モードや動的散乱（DS) モード用の液晶組成物としても使用できる。

本発明の化合物を含有する液晶組成物例として以下のものを示すことができる。なお、組成物例および後述の実施例中の化合物は、以下の表に示した規則に従つて略号で表記し、化合物の N o. は後述の実施例中に示されるそれと同一である。また、組成物例および実施例中において、特に断りのない限り「％」は「重量％」を示す。

Rc Aa— Za ■Zn— Ao-Rd 左末端基 R c

u a—

III

C_aH_2a+10 - aO -

C_aH_2a+1OC_bH₂b— aOb-

C_aH2a+ 1 OC_bH₂bO aObO— a- L H₂(_a. I + 1 C(C_bii₂b+ 1 )HC_cH2c a(b)c—

Fa— 2 a-l"2(a-l) FFa—

3 -1**2 -1) FFFa— i ₂^_a_ji 2 -1)リ^)1126 FaOb— a a+ lCFHCbHb— a(F)b-

C_aH_2a+ 1 F₂C_bH_2b— a(FF)b- a _a+ 1 CH=CHC_bH2 CH=CHC_cH2c aVbVc- aVbOc—

C_aH2a_{+ 1}OC_bH2bCH=CHC_cH_2c aObVc-

結合基 Z a Z n

-(CH₂)_a- a

-CH₂0- CH₂0

-OCH₂- OCH₂

"C₃H₆0- C₃H₆0

- OC₃H₆— OC₃H₆

-COO- E

T

-CH=CH- V

-CF,0- CF₂0

-OCF₂- OCF₂ 環構造 Aa Ao

右末端基 R d

一 F -F -CI -CL -CN 一 C -CF₃ -CF3

-OCF₃ -OCF3 -OCF₂H -OCF2H -OCF₂CF₂H -OCF2CF2H -OCF₂CFHCF₃ -OCF2CFHCF3

-COOCH3 一 EMe

— wVxF 一 CH=CF₂ -VFF 一 H_w CH= CF2 -wVFF

-C≡C-CN 一 TC 組成物例 1

3 - BB (F, F) B (F, F) - F (化合物 N o. 26) 5. 0% 3 - B (F) B (F) B (F, F) 一 F (化合物 N 0. 1 4) 5. 0% 3 - B (F) B (F, F) B (F) 一 F (化合物 N o. 5 4) 5. 0% 1 V 2 -BEB (F, F) -C 5. 0% 3 -HB-C 2 5, 0%

1 - BTB- 3 5 0% 3 -HH- 4 1 1 0%

3 HHB- - 1 6 0% 3 -HHB- 3 9 0% 3 - H 2 BTB 2 4 0% 3 - H 2 BTB 3 4 0% 3 -H 2 BTB- 4 0% 3 - HB (F) TB - 2 6 0% 3— HB (F) TB - 3 6 0% 組成物例 2

2 - HHB-C 3. 0%

3 - HHB--C 6. 0%

3 - HB (F) TB - 2 8 0% 3 -H 2 BTB- 2 5 0% 3 -H 2 BTB- 3 5 0% 3 -H 2 BTB- 4 4 0% 組成物例 3

3 -BB (F, F) B (F) 一〇C F₃ (化合物 N o. 1 ) 5. 0% 301 -BEB (F) -C 1 5. 0 % 401 -BEB (F) -C 0%

501 -BEB (F) 一 C 0%

2 - HHB (F) 一 C 0%

3一 HHB (F) 一 C 0%

3 -HB (F) TB- 2 0% 3 - HB (F) TB- 3 0% 3一 HB (F) TB - 4 0% 3 -HHB- 1 0% 3 - HHB -〇 1 0% 組成物例 4

3 - B (F) B (F) B (F, F) F (化合物 N o. 1 4 ) 0% 3 - B (F) B (F, F) B (F) CL (化合物 N o. 5 7) 0% 5— P y B— F 0%

3 -P y B (F) F 0% 2 - B B - C 0%

4一 B B - C 0%

5 - BB -- C 0%

36686644522333 444524448354 35

2— P y B— 2 0%

3 - P y B - 2 0%

4一 P y B - 2 0%

6 - P y B - 05 0% 6 - P y B - 06 0% 6 - P y B - 07 0% 6 -P y B-08 0%

3- P y BB-F 0%

4 - P y BB-F 0%

5 - P y BB-F 0% 3 - HHB- - 1 0%

3 -HHB- 3 0% 2 - H 2 B T B - 4 5 0% 3 -H 2 BTB- 2 5 0% 3 -H 2 BTB- 3 5 0% 3 -H 2 BTB- 5 0% 組成物例 5

3 -B (F) B (F) B (F, F) 一 F (化合物 N o. 1 4 ) 1 0 0% 3 - BB (F, F) B (F) 一〇C F₃ (化合物 N o. 1 ) 4 0% 3 - DB - C 1 0 0%

2 - BEB-C 1 2. 0%

3 - P y B (F) -F 6 0% 3一 HEB - 04 8 0%

4 - HEB -02 6 0%

5 - HEB - 01 6 0%

3 - H E B - - 02 5 0% 5 - HEB -〇 2 4 0% 5 - HEB— 5 5 0%

4一 H E B 5 5 0%

1〇一 BEB - 2 4 0% 3 -HHB- 1 6 0% 3 -HHEBB-C 3 0% 3-HBEBB-C 3. 0% 5 -HBEBB-C 3. 0% 組成物例 6

3 -B (F) B (F, F) B (F) -CFH₂ (化合物 N o 7 1 ) 3. 0%

3 -BB (F, F) B (F, F) -F (化合物 N o 2 6) 4. 0% 3 - B (F) B (F, F) B (F) 一 F (化合物 N o 5 4 ) 4. 0% 3-HB-C 1 8. 0% 1〇 1 -HB-C 1 0. 0% 3 - HB (F) -C 1 0. 0% 2 - P y B- 2 2 0%

3 - P y B- 2 0 % - P y B- 2 2 0%

1〇 1 -HH- 3 3 0 %

2一 BTB - 01 3 0 % 3 - HHB - 1 7 0 %

3 -HHB-F 4 0%

3一 HHB - 01 4 0% 3 -HB-02 8 0%

3 -H 2 BTB- 2 3 0% 3 - H 2 BTB - 3 3 0%

2 - P y BH - 3 4 0%

3— P y B H— 3 3 0% 3-P y BB- 2 3 0% 組成物例 7

3-B (F) B (F) B (F， F) OCF₂H (化合物 N o 1 8) 5 0 % 3 - B (F) B (F) B (F, F) CF₂H (化合物 N o 2 2 ) 4 0% 301 -BEB (F) — C 1 2 0 % 1 V 2 - BEB (F, F) 一 C 1 0 0% 3一 HH - EMe 1 0 0 % 3 -HB-02 1 8 0% 7 -HEB-F 2 0% 3 - HHEB - F 2 0 %

5 - HHEB-F 2 0% 3一 HBEB - F 4 0%

201 -HBEB (F) 一 C 2 0% 3-HB (F) EB (F) 一 C 2 0%

3 -HBEB (F, F) 一 C 2 0 % 3 -HHB-F 4 0 % 3一 HHB -〇 1 4. 0% 3 -HHB- 3 1 3. 0% 3 -HEBEB-F 2. 0% 3-HEBEB- 1 2, 0% 組成物例 8

3- B (F) B (F) B (F， F) F (化合物 N o, 1 4) 5 0% 5-BEB ( F ) C 5, 0% V-HB-C 1 1 0%

5 - P y B - C 6 0%

4 - BB- 3 6 0%

3 -HH- 2 V 1 0 0% 5 -HH- V 1 1 0% V - HHB- - 1 7 0% V 2 -HHB- 1 1 5 0% 3 -HHB- 1 9 0% 1 V 2 - H B B - 2 1 0 0% 3 -HHEBH- 3 5 0% 組成物例 9

3 -BB (F, F) B (F, F) 一 F (化合物 N o. 26) 4 , 0%

201 -BEB (F) -C 5, 0%

301 -BEB (F) 一 C 1 2. 0% 501 -BEB (F) — C 4 , 0%

1 V 2-BEB (F, F) — C 1 6 0%

3 -HB-02 1 0 0%

3一 HH - 4 3 0%

3 -HHB -F 3 0%

3 -HHB- 1 8 0%

3一 HHB— 01 4 0%

3 -HBEB-F 4 0% 3 -HHEB-F 7 0% 5 - HHEB - F 7 0% 3 - H 2 BTB- 2 4 0% 3 -H 2 BTB- 3 4 0% 3 -HB (F) TB - 2 5 0% 組成物例 1 0

3 - B (F) B (F, F) B (F) F (化合物 N o. 5 4 8 0%

2 - BEB-C 1 2 0%

3 - BEB-C 4 0%

4 - BEB-C 6 0% 3 -HB-C 2 0 0%

3 - HEB-0 1 2 0%

4 - HEB-02 8 0%

5 - HEB-01 8 0% 3 -HEB-02 6 , 0% 5 -HEB-02 5 ' 0% 3 - H H B - 1 7 , 0%

3 - HHB -〇 1 4 , 0% 組成物例 1 1

3— B (F) B (F, F) B (F) CL (化合物 N o. 5 7 5 0% 2 - B E B - - C 1 0 0% 5 -BB-C 1 2 0% 7 -BB-C 7 0%

1 - B T B - 3 7 0% 2 - B T B - 1 5 0%

1〇一 BEB - 2 1 0 0% 10— BEB— 5 1 2 0%

2 - HHB- 1 4 0%

3 - HHB-F 4 0% 3 -HHB- 1 7. 0 % 3一 HHB - 01 4. 0 % 3 -HHB- 3 1 3. 0 % 組成物例 1 2

3 - BB (F, F) B (F) -OCF₃ (化合物 N o. 1 ) 7 0%

2 - HHB (F) — F 1 7 0%

3 - HHB (F) 一 F 1 7 0% 5 - HHB (F) 一 F 1 6 0% 2 -H 2HB (F) 一 F 1 0 0% 3 -H 2 HB (F) 一 F 5 0% 5 -H 2 HB (F) 一 F 1 0 0%

2 - HBB (F) 一 F 6 0% 3 -HBB (F) 一 F 6 0% 5 -HBB (F) 一 F 6 0% 組成物例 1 3

3 - BB (F, F) B (F) —〇CF₃ (化合物 N o. 1 ) 3, 0% 3 -B (F) B (F, F) B (F) -CL (化合物 N o. 5 7) 3. 0% 7 -HB (F) 一 F 5. 0% 5 -H 2 B (F) -F 5, 0%

3 - HB-02 1 0. 0% 3 -HH- 4 5, 0%

2 -HHB (F) 一 F 1 0, 0%

3 - HHB (F) 一 F 1 0 0% 5 -HHB (F) 一 F 1 0 0%

3 -H 2 HB (F) 一 F 5 0%

2- HBB (F) 一 F 3 0% 3 - HBB (F) 一 F 3 0%

2 - H 2 BB (F) 一 F 5 0%

3- H2 BB (F) 一 F 6 0% 3 -HHB- 1 8. 0% 3一 HHB - 01 5. 0% 3 -HHB- 3 4. 0% 組成物例 1 4

3-BB (F, F) B (F, F) -F (化合物 No. 2 6) 8. 0% 3 -B (F) B (F) B (F, F) — F (化合物 N o. 1 4 ) 8. 0% 3-B (F) B .(F) B (F, F) 一〇CF₂H (化合物 N o. 1 8) 5 0% 3— B (F) B (F) B (F, F) -C F₂H (化合物 N o. 2 2) 5 0% 7 -HB (F, F) 一 F 3 0 % 3 -HB-02 7 0%

2 - HHB (F) 一 F 1 0 0%

3 -HHB (F) -F 1 0 0% 5 -HHB (F) -F 1 0 0% 2 -HBB (F) 一 F 9. 0% 3— HBB (F) 一 F 9. 0%

2一 HBB - F 4 0% 3 -HBB-F 4 0% 5-HBB-F 3 0%

3 - HBB (F, F) -F 5 0% 組成物例 1 5

3-BB (F， F) B (F, F) -F (化合物 N o. 26) 4 0%

3-B (F) B (F) B (F, F) F (化合物 N o. 1 4) 4 0% 3 -B (F) B (F, F) B (F) F (化合物 N o. 54) 4 0% 7 -HB (F, F) 一 F 4 0%

3 -H 2 HB (F, F) -F 1 2 0%

4 -H 2 HB (F, F) - F 1 0 0% 5 -H 2HB (F， F) 一 F 1 0 0%

3 - HHB (F, F) 一 F 1 0 0%

4 -HHB (F, F) — F 5 0% 3 -HH 2 B (F, F) -F 1 5. 0% 5 -HH 2 B (F, F) F 1 0. 0 % 3 -HBB (F, F) 一 F 1 2. 0% 組成物例 1 6

3 - B (F) B (F) B (F. F) 一 F (化合物 N o. 1 4) 5. 0% 3 -BB (F, F) B (F) -OC F₃ (化合物 N o. 1 ) 5. 0% 3 - BB (F, F) B (F, F) -F (化合物 N o. 2 6) 5. 0% 3 - B (F) B (F, F) B (F) — F (化合物 N o. 5 4) 3. 0% 7 -HB (F, F) - F 5. 0% 3 -H 2 HB (F, F) 一 F 1 2. 0% 3 -HHB (F, F) 一 F 1 0. 0% 3 -HBB (F, F) 一 F 1 0. 0%

3 -HHEB (F, F) - F 1 0. 0%

4 -HHEB (F, F) - F 3. 0%

5 -HHEB (F, F) - F 3. 0% 3 -HBEB (F, F) 一 F 5. 0% 5 - HBEB (F, F) 一 F 3. 0% 3 -HDB (F, F) -F 1 5. 0%

3 -HHBB (F, F) 一 F 6. 0% 組成物例 1 Ί

3 -BB (F, F) B (F) —〇CF₃ (化合物 N o. 1 ) 0% 3 -B (F) B (F) B (F, F) — F (化合物 N o. 1 4) 7. 0%

3 - HB-C L 1 0. 0% 5-HB-CL 4. 0% 7 -HB-CL 4. 0%

1〇 1一 HH - 5 5. 0%

2 - HBB (F) 一 F 8. 0%

3 - HBB (F) — F 8. 0%

4 - HHB-CL 8. 0% 5 -HHB-CL 8 0% 3 -H 2 HB (F) -C L 4 0% 3 -HBB (F, F) 一 F 1 0 0% 5 -H 2 BB (F, F) 一 F 9 0% 3 - HB (F) VB - 2 4 0% 3 -HB (F) VB - 3 4 0% 組成物例 1 8

3— B (F) B (F) B (F, F) 一 F (化合物 N o 1 4) 4 0%

3— B (F) B (F) B (F, F) -0CF₂H (化合物 N 0 1 8) 4 0% 3— BB (F, F) B (F) — 0C F₃ (化合物 N 0 1 ) 5 0%

3— B (F) B (F, F) B (F) -C L (化合物 N 0 5 7 ) 5 0% 3 -HHB (F, F) 一 F 9 0%

3 -H 2 H B (F, F) 一 F 8 0%

4 -H 2 HB (F, F) 一 F 8 0% 3 - HBB (F, F) 一 F 2 1 0%

5 -HBB (F, F) — F 1 0 0% 3-H 2 BB (F, F) 一 F 1 0 0% 5-HHBB (F, F) -F 3 0% 3-HH 2 BB (F, F) 一 F 3 0% 5 - HHEBB - F 2 0%

101一 HBBH— 4 4 0% 101 -HBBH- 5 4 0% 組成物例 1 9

3— B (F) B (F, F) B (F) 一 CL (化合物 N 0 5 7 ) 2. 0% 3 -BB (F, F) B (F， F) — F (化合物 N 0 2 6 ) 2. 0%

3-B (F) B (F) B (F, F) — F (化合物 N 0 1 4) 2. 0%

3— BB (F, F) B (F) 一 0CF₃ (化合物 N 0 1 ) 2. 0%

3-B (F) B (F) B (F, F) 一〇CF₂H (化合物 N 0 1 8) 2. 0% 5 -HB-F 1 2. 0% 6 - HB-F 9 0%

7 - HB-F 7 0%

2 - HHB-OC F₃ 7 0%

3 - HHB-OC F₃ 1 1 0%

4一 HHB- - OC F₃ 7 0% 5 -HHB-OC F₃ 5 Q%

3 -HH 2 B -〇C F₃ 4 0%

5 - HH 2 B - OC F₃ 4 0%

3 -HHB (F, F) 一 OCF₃ 5 0%

3 -HBB (F) — F 1 0 0%

3一 HH 2 B (F) 一 F 3 0%

3 -HB (F) BH- 3 3 0%

5 -HBBH- 3 3 0% 組成物例 2 0

3 -B (F) B (F, F) B (F) 一 F (化合物 N o 5 4 ) 5 0%

3 -BB (F, F) B (F) _OCF₃ (化合物 N o 1 ) , 0%

3 -B (F) B (F, F) B (F) 一 C FH: (化合物 N o 7 1 ) 2 0%

5 -H 4 HB (F, F) 一 F 7 0% 5-H 4 HB-OCF₃ 1 3 0% 3 -H4 HB (F, F) -CF₃ 8 0% 5 -H 4 HB (F, F) 一 CF₃ 8 0% 3 -HB-C L 6 0% 5 -HB-CL 4. 0%

2 - H 2 BB (F) -F 5 0%

3 -H 2 BB (F) 一 F 1 0 0%

5 -HVHB (F, F) 一 F 5 0% 3 -HHB-OC F₃ 5 0% 3一 H 2 HB-OC F₃ 5 0% V-HHB (F) 一 F 5 0% 5 -HHEB-OCF₃ 2. 0% 3 - HBEB (F, F) -F 5. 0% 5 -HH-V 2 F 3. 0% 組成物例 2 1

3 -B (F) B (F, F) B (F) — C L (化合物 N o. 5 7) 3. 0% 3 -BB (F, F) B (F, F) 一 F (化合物 N o. 2 6) 3. 0% 3 - B (F) B (F) B (F, F) -F (化合物 N o. 1 4) 3. 0%

2 -HHB (F) 一 F 2. 0%

3 -HHB (F) 一 F 2. 0% 5 -HHB (F) 一 F 2. 0%

2 - HBB (F) -F 6. 0% 3 -HBB (F) 一 F 6. 0% 5 -HBB (F) 一 F 1 0. 0%

2 -H 2 BB (F) 一 F 9. 0%

3 -H 2 BB (F) 一 F 9. 0%

3— HBB (F, F) -F 2 5. 0% 5 -HBB (F, F) 一 F 1 0. 0% 101 -HBBH- 4 5. 0%

1〇 1 -HBBH- 5 5. 0% 発明を実施するための最良の形態

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において

、 Cは結晶を、 S_Aはスメクチック A相を、 S_Bはスメクチック B相を、 S_xは相構造未解析のスメクチック相を、 Nはネマチック相を、 I s oは等方相を示し、相転移温度の単位は全てでである。

実施例 1 4 " 一プロピル一 2 ' , 6 ' ージフルオロー 3—フルオロー 4一トリフルォロメ卜キシテルフエニル（一般式（ 1 ) において、 Rが C₃H₇であり、 Υ!、 Y₂および Υ₆がいずれも Ηであり、 Υ₃、Υ₄および Υ₅がいずれも Fであり、 Xがー 0 C F₃である化合物（N o. 1 ) ) の製造。

(第一段） 4' 一プロピル一 3, 5—ジフルオロー 4ーョードビフエニルの製造 4' 一プロピル一 3, 5—ジフルォロビフエニル 4 0. ϋ g (0. 1 7 m o 1 ) のテトラヒドロフラン（THF) 2 5 0 m l溶液中に n— B u L i 1 6 0m 1 (0. 2 5 m o 1 ) を一 6 0で以下を保つ速度で滴下し、滴下終了後、同温度で 1時間攪拌した。次いでヨウ素 7 8. 7 g ( 0. 3 1 mo 1 ) の THF 3 0 0 m 1溶液を一 6 0 t以下を保つ速度で滴下し、同温度で 1時間攪拌した。

反応溶液に 1 N— HC 1 2 0 0 m lを滴下した後、ヘプタン 2 0 Om lで抽出した。得られた有機層を d i 1. N aHC0₃で 3回、水で 3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、溶媒を留去して黄色油状物を得た。このものをエタノールから再結晶して 4' 一プロピル一 3 , 5—ジフルオロー 4—ョ一ドビフエニル 4 1. 5 gを得た。（収率： 6 7. 4 %)

(第二段） 4" —プロピル一 2' , 6' —ジフルオロー 3—フルォロ一 4—トリフルォロメトキシテルフヱニルの製造

前段で得られた 4' —プロピル一 3, 5—ジフルオロー 4—ョードビフエニル 4. 0 g ( 1 1. 2 mm 0 1 ) 、ジヒドロキシ（ 3—フルオロー 4一トリフルォロメトキシフエニル）ボラン 3. 0 g ( 1 4. 5 mmo 1 ) 、 K₂C〇₃ 3. 1 g

(2 2. 3 mmo 1 ) , 5 % P d - C 0. 4 g、およびトルエン /エタノール水（ 1ノ 1ノ 1 ) の混合溶媒 3 G m 1の混合物を 1 0時間加熱還流させた。次に P d— Cを濾過により除去した後、トルエン 1 0 0 m lで抽出し、得られた有機層を水で 3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付して、粗製の 4 " —プコピル一 2' , 6* ージフルォロ一 3—フルォ口一 4一トリフルォロメトキシテルフエニル 4. 0 gを得た。このものをエタノール Z酢酸ェチル (9/1 ) 混合溶媒から再結晶して表題化合物 2. 1 gを得た。（収率： 4 7. 1 %)

この化合物は液晶相を示し、その転移温度は

C 6 1. 3〜6 1. 6 S_A 8 0. 4 - 8 0. 6 I s o であった。

また、各スぺクトルデータはよくその構造を支持した。

質量分析： 4 1 0 (M+)

1 H-NMR (CDC 1₃、 TMS内部標準）

δ ( p p m)

0. 9 7 ( t , 3 Η)

1. 5 2 - 1. 8 1 (m, 2 Η)

2. 6 5 ( t , 2 Η)

7. 1 8— 7. 5 6 (m， 9 Η)

以下に本発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場合の例を示す。各使用例において、 N Iはネマチック相一等方相転移温度（t) を、 Δ εは誘電率異方性値を、 Δηは屈折率異方性値を、？？は粘度（mP a · s) を、 V t hはしきい値電圧（V) を示す。

なお、？？は 2 0 tで測定し、 Δ ε、 Δηおよび V t hは各々 2 5でで測定した。実施例 2 (使用例 1 )

下記のシァノフエニルシクロへキサン系液晶化合物を含む液晶組成物（A) ： 4— (トランス一 4一プロビルシクロへキシル）ベンゾニトリル 2 4%、 4一（トランス一 4一ペンチルシクロへキシル）ベンゾニトリル 3 6%、 4— (トランス一 4—ヘプチルシクロへキシル）ベンゾニトリル 2 5%、 4— (トランス一 4—ペンチルシ'クロへキシル）一 4' ーシァノビフエニル

1 5% は、以下の物性を有する。

N I ： 7 1. 7 Δ ε ： 1 1. 0, Δ η ： 0. 1 3 7、： 2 6. 7、 V t h ： 1. 7 8_P

この組成物（A) 8 5%と、実施例 1で得られた 4 " 一プロピル一 2' , 6' ージフルオロー 3 _フルオロー 4— トリフルォロメトキシテルフヱニル（化合物 N o. 1 ) 1 5 %とからなる液晶組成物（B) の物性値は次の通りであった。 △ £ : 1 2. 9_Ν Δ n ： 0. 1 4 _Ν τ? ： 3 1. 3、 V t h : l . 5 1。この液晶組成物（B) を一 2 ϋでのフリーザー中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 3 (使用例 2 )

実施例 1の方法に準じて以下の化合物を合成することができる。なお、ここに示した物性値は実施例 2に準じて測定した値である。

化合物 N o. 2 ： 5 - B (F， F) B B (F， F) — F

化合物 N o. 3 2 - B (F, F) B B (F, F) 一 OC F₃

化合物 N o. 4 4一 B (F, F) BB (F) 一〇 C F₃

化合物 N o. 5 1 一 B (F， F) BB-OCFa

化合物 N o. 6 1 0 - B (F, F) BB (F， F) -OC F₂H

化合物 N o. 7 3 B (F, FJ B B (F) -OC F₂H

化合物 Ν ϋ. 8 6 -B (F, F) BB-OC F₂H

化合物 N o. 9 5 -B (F, F) BB (F, F) 一 C F₃

化合物 N o. 1 0 4 O-B (F, F) BB-C F₃

化合物 N o. 1 1 7 B (F, F) BB (F, F) 一 C F₂H

化合物 N 0. 1 2 30 1 -B (F, F) B B-C F₂H

化合物 N 0. 1 3 2 0-B (F, F) BB (F) -C FH₂

化合物 N o. 1 4 3 - B (F) B (F) B (F, F) - F

Δ ε : 1 1. 9、厶 n : 0. 1 4 0. 7? : 2 7. 1

化合物 N o. 1 5 ： 4— B (F) B (F) B (F) 一 F

化合物 N o. 1 6 : 5 -B (F) B (F) B (F, F) -OC F₃

化合物 N o. 1 7 ： 6— B (F) 3 (F) B (F) -OC F₃

化合物 N o. 1 8 : 3 -B (F) 3 (F) B (F, F) —〇C F₂H

Δ ε : 1 3. 3、 Δ η : 0. 1 4 0, τ? ： 3 0. 1

化合物 N o. 1 9 ： 1 -B (F) B (F) B (F) -OC F₂H

化合物 N o. 2 0 ： 2 -B (F) B (F) B-OC F₂H

化合物 N o. 2 1 ： 5 -B (F) B (F) B (F， F) — C F₃ 化合物 N o. 2 2 ： 3 - B (F) B (F) B (F， F) -C F₂H 化合物 N o. 2 3 : 7 -B (F) B (F) B (F) ~C F₂H 化合物 N o. 2 4 : 1 2 -B (F) B (F) B-C F₂H

化合物 N o. 2 5 ： 10₃0-B (F) B (F) B (F, F) 一 C FH₂ 化合物 N o. 2 6 : 3 -BB (F, F) B (F, F) -F

△ s : 1 3. 4、 Δη : ϋ. 1 4 し：) 7 : 3 4. 3

化合物 N ϋ. 2 7 ： 3 -BB (F, F) B (F, F) -OC F₃

△ £ : 1 3. 5、 Δη : 0. H I、？y : 3 4. 0

化合物 N o. 2 8 ： 3 -BB (F, F) B (F) -OCF₃

△ £ : 1 3. 5 , Δ n : 0. 1 4 2、 τ? : 3 4. 0

化合物 N o. 2 9 ： 3 -BB (F, F) B (F, F) -0C F₂H 化合物 N o. 3 0 : 5 -BB (F, F) B (F) -0C F₂H

化合物 N o. 3 1 ： 7 -BB (F, F) B-OC F₂H

化合物 N o. 3 2 : 9 -BB (F, F) B (F, F) ~CF₃

化合物 N o. 3 3 3 -BB (F, F) B (F) 一 C F₃

Δ ε : 1 3. 5、 Δη : 0. 1 4 ？ y : 3 4. 0

化合物 N o. 3 4 ： 2 -BB (F, F) B (F， F) — CF₂H 化合物 N o. 3 5 : 4 -BB (F, F) B (F) -C F₂H

化合物 N o. 3 6 : 6 -BB (F, F) B-C F₂H

化合物 N o. 3 7 ： 105— BB (F, F) B (F) 一 C FH₂ 化合物 N o. 3 8 : 3 -B (F, F) B (F) B (F, F) -F 化合物 N ϋ. 3 9 : 5 -B (F, F) B (F) B (F) -F

化合物 N o. 4 1 : 3—B (F， F) B (F) B (F, F) —C L 化合物 N o. 4 2 : 5— B (F， F) B (F) B (F， F) -0C F₃ 化合物 N o. 4 3 : 4 -B (F, F) B (F) B (F) -0CF₃ 化合物 N o. 4 4 : 1 201 -B (F, F) B (F) B-0CF₃ 化合物 N o. 4 5 ： 2— B (F, F) B (F) B (F， F) -0CF₂H 化合物 N o. 4 6 ： 3— B (F, F) B (F) B (F) —〇CF₂H 化合物 N o. 4 7 : 6 -B (F, F) B (F) B-0CF₂H 化合物 No, 4 8 ： 1 0 -B (F, F) B (F) B (F, F) -C F₃ 化合物 Ν ο. 4 9 : 3 - B (F, F) B (F) B (F) 一 C F₃

Δ ε ： 1 . 1、 Δη : 0. 1 3 7, τ? : 3 0. 9

化合物 Ν ο. 50 : 5010-B (F, F) B (F) B (F, F) 一 C F₂H 化合物 N o. 5 1 ： 70-B (F, F) B (F) B (F) -CF₂H 化合物 N o. 5 2 ： 4一 B (F, F) B (F) B (F， F) —C FH₂ 化合物 N o. 5 3 ： 5 -B (F) 3 (F, F) B (F, F) 一 F

化合物 N o. 54 : 3 -B (F) B (F, F) B (F) -F

Δ ε : 1 2. 8、 Δ η : 0. 1 4 1、： 2 9. 3

化合物 No. 5 5 : 4 -B (F) B (F， F) B-F

化合物 N o. 56 ： 6 -B (F) β (F, F) B ( F , F ) - C L 化合物 N o. 5 7 : 3 -B (F) 3 (F, F) B (F) -C L

Δ ε : 1 3. 3、 Δη : 0. 1 4 8、： 3 3. 4

化合物 N υ. 58 ： 1 4 -B (F) B (F, F) B-C L

化合物 N o. 5 9 : 2 - B (F) B (F, F) B (F， F) - -〇 C F ₃ 化合物 N o. 6 0 : 6 -B (F) B (F, F) B (F) - OC F₃ 化合物 N ϋ. 6 1 ： 10-B (F) B (F, F) B—〇CF₃

化合物 N o. 6 2 ： 7 -B (F) B (F, F) B (F, F) 一 0CF₂H 化合物 N o. 6 3 ： 3-B (F) B (F， F) B (F) -OC F₂H 化合物 N o. 64 : 3 ~B (F) B (F, F) B-OC F₂H

化合物 N o. 6 5 : 5 -B (F) (F, F) B (F, F) 一- C F₃ 化合物 N o. 66 : 9 - B (F) β (F, F) B (F) -CF₃

化合物 N o. 6 7 : 202 -B (F) B (F， F) B— CF₃

化合物 No. 68 : 4— B (F) β (F, F) B (F, F) — CF₂H 化合物 N o. 6 9 : 5 - B (F) B (F, F) B (F) -C F₂H 化合物 N o. 7 0 : 5 - B (F) B (F, F) B-C F₂H

化合物 N cj. 7 1 : 3-B (F) 3 (F, F) B (F) — C FH₂ 化合物 N o. 7 2 : 4 -B (F， F) B (F, F) B (F, F) - F 化合物 No. 7 3 : 5— B (F， F) B (F， F) B (F) 一 F 化合物 N o. 7 4 ： 5 O-B (F, F) B (F, F) B-F

化合物 N o. 7 5 : 3 -B (F, F) B (F, F) B (F, F) -C L

化合物 N o. 7 6 : 5 -B (F, F) B (F, F) B (F) -C L

化合物 N 0 7 7 : 3 - B (F， F) B (F, F) B (F, F) — OC F₃

Δ ε : 1 5 3 Δη ： 0. 1 4 0、 τ? : 3 1. 8

化合物 N 0 7 8 : 1 -B (F, F) B (F, F) B (F) - 0 C F ₃

化合物 N 0 7 9 2 -B (F, F) B (F, F) B (F, F) 一〇C F₂H 化合物 N 0. 8 0 3 -B (F, F) B (F, F) B (F) -OC F₂H 化合物 N◦. 8 1 4一 B (F, F) B (F, F) B - 0 C F ₂H

化合物 N 0. 8 2 5 - B (F, F) B (F, F) B (F, F) 一 C F₃ 化合物 N 0. 8 3 6 - B (F， F) B (F, F) B (F) 一 C F₃

化合物 N 0. 8 4 7— B (F, F) B (F, F) B C F₃

化合物 N 0. 8 5 2 -B (F， F) B (F, F) B (F, F) — C F₂H 化合物 N 0. 8 6 3 -B (F, F) B (F， F) B (F) 一 C F₂H

化合物 N 0. 8 7 5 -B (F, F) B (F, F) B— C F₂H

化合物 N 0. 8 8 1〇 3 - B (F, F) B (F, F) B (F, F) C F₂H 実施例 4 (使用例 3)

前記組成物例 1の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 8 3. 8. Δ ε ： 1 0. 5、 Δη : 0. 1 5 9, τ? ： 2 3. 9、 V t h ： 1. 4 8

この液晶組成物を一 2 0 のフリーザー中に放置した力く、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 5 (使用例 4)

前記組成物例 2の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

Ν I ： 8 6. 3、厶 £ : 9. 7、 Δη : 0. 1 6 3. τ? ： 2 3. Κ V t h ： 1 . 8 5

この液晶組成物を一 2 0 °Cのフリーザ一中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 6 (使用例 5) 前記組成物例 3の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 9 3. 3、 Δ ε : 3 0. 3、 Δ η : 0. 1 5 2、？？： 8 7. 2、 V t h : 0. 9 5

この液晶組成物を一 2 0 tのフリーザー中に放置した力 <、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 7 (使用例 6)

前記組成物例 4の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

I ： 8 3. 6 , Δ e ： 7. Κ Δ n ： 0. 1 9 9、： 3 7. 4、 V t h : 2 . 1 2

この液晶組成物を— 2 0 tのフリーザー中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 8 (使用例 7)

前記組成物例 5の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 6 6. 6、 Δ ε : 1 1. 5、 Δη : 0. 1 3 2、？？： 4 0. 3、 V t h : 1. 3 0

この液晶組成物を一 2 0でのフリーザー中に放置した力 6 0曰を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 9 (使用例 8)

前記組成物例 6の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 7 4. 3、厶 £ : 1 0. 3、 Δη : 0. 1 4 4. τ? ： 2 4. 4、 V t h : 1. 2 3

この液晶組成物を一 2 0 のフリ一ザ一中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 1 0 (使用例 9)

前記組成物例 Ίの液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 7 7. 5. Δ ε ： 2 2. 5、 Δη : 0. 1 1 8、 τ? : 2 2. 5、 V t h : 1. 1 7

この液晶組成物を一 2 0でのフリ一ザ一中に放置したが、 6 0曰を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。実施例 1 】（使用例 1 o )

前記組成物例 8の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 9 3. 5、厶 ε : 6. 2、 Δη : 0. 1 2 1、 τ? : 1 8. l、 V t h : l . 7 4

この液晶組成物を一 2 0 のフリーザー中に放置した力《、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 1 2 (使用例 1 1 )

前記組成物例 9の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 8 3. 8、 Δ ε : 2 9. 2、 Δη : 0. 1 4 0、？？： 4 2. 7、 V t h : 0. 7 6

この液晶組成物を一 2 0 tのフリーザー中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかつた。

実施例 1 3 (使用例 1 2 )

前記組成物例 1 0の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 5 9. 4、 Δ ε : 1 0. 9、 Δ η : 0. 1 1 8. ?? : 8. 7、 V t h : 1. 1 8

この液晶組成物を一 2 0 tのフリーザ一中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 1 4 (使用例 1 3)

前記組成物例 1 1の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 6 7. 3 Δ ε ： 7. 5、厶 η : 0. 1 6 0. ?? : 2 4. V t h ： 1 . 5 2

この液晶組成物を一 2 0¾のフリーザー中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 1 5 (使用例 1 4 )

前記組成物例 1 2の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 9 8. 5、 Δ ε : 6. 2、厶 η : 0. 0 9 7 , τ? ： 2 6. 6、 V t h : 2 . 0 1

この液晶組成物を一 2 0 ¾のフリ一ザ一中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 1 6 (使用例 1 5 )

前記組成物例 1 3の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 8 7. Κ Δ ε ： 4. 3、 Δη : 0. 0 9 7. 7/ ： 1 9. 7. V t h ： 2 ， 4 4

この液晶組成物を一 2 0でのフリーザ一中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 1 Ί (使用例 1 6 )

前記組成物例 1 4の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 7 5. 2, Δ ε ： 1 0. 5、 Δ η : 0. 1 2 8, ?? : 2 8. 7、 V t h : 1. 2 9

この液晶組成物を一 2 0°Cのプリ一ザ一中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 1 8 (使用例 1 7 )

前記組成物例 1 5の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 6 7. 6、厶 £ : 1 0. 9、 Δη : 0. 0 9 2. τ? ： 3 0. 2、 V t h : 1. 2 2

実施例 1 9 (使用例 1 8 )

前記組成物例 1 6の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 6 7. 4. Δ ε ： 1 5. 7、 Δη : 0. 1 0 5、？？： 3 7. 8、 V t h : 1. 0 5

この液晶組成物を一 2 0でのフリーザー中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 2 0 (使用例 1 9 )

前記組成物例 1 7の液晶組成物の物性値は次の通りであった。

N I ： 8 6. 3、 Δ ε : 7. 4、厶 η : 0. 1 3 8, τ? ： 2 2. Κ V t h ： 1 ， 9 2 この液晶組成物を一 2 0 のフリーザー中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 2 1 (使用例 2 0)

前記組成物例 1 8の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 9 0. 5. Δε ： 1 2. 0 Δη ： 0. 1 3 4、： 3 7. 7、 V t h : 1. 1 4

この液晶組成物を一 2 0でのフリ一ザ一中に放置した力く、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかつた。

実施例 2 2 (使用例 2 1 )

前記組成物例 1 9の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 8 1. 4 , Δ ε ： 6. 3、 Δη : 0. 0 9 8、？？： 1 6. 9、 V t h : l ， 9 8

この液晶組成物を一 2 0でのフリーザ一中に放置した力 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 2 3 (使用例 2 2)

前記組成物例 2 0の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 6 3. Δ ε ： 9. 9、 Δη : 0. 0 9 6 , τ? ： 2 7. 5、 V t h : l . 3 4

この液晶組成物を一 2 0 tのフリーザー中に放置した力 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

実施例 2 4 (使用例 2 3)

前記組成物例 2 1の液晶組成物の物性値は次の通りであつた。

N I ： 9 2. 4 , Δ ε ： 8. 8、 Δη : 0. 1 4 2. τ? ： 3 7. 4、 V t h : l . 6 4

この液晶組成物を一 2 0 tのフリ一ザ一中に放置したが、 6 0日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。

産業上の利用の可能性

本発明の液晶性化合物は、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度変化が極めて小さく、大きな Δηを有する上、他の液晶材料との相溶性が改善されている。また、本発明の液晶性化合物は置換基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができる。

従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることにより、極めて高い電圧保持率を有し、その温度変化が極めて小さく、低いしきい値電圧

、適切な大きさの Δ ηおよび Δ εを有し、安定性および他の液晶材料との相溶性に優れている新たな液晶組成物を提供することができ、これを用いた優れた液晶表示素子を提供することができる。

Claims

請求の範囲

1. —般式（ 1 )

(式中、 Rは炭素数 1〜2 0の直鎖または分岐アルキル基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン基（一 CH₂—）は酸素原子で置換されていてもよく： Xはハロゲン原子、一 OC ₃、一 OC F₂H、一 C F₃、一 C F₂H、または一 C FH₂を示し： Y,、 Υ₂、 3、 Υ₄、 Υ₅および Y_sは相互に独立して Ηまたは Fを示すが、 Υ,、 Υ₂、 Υ₃および Υ₄のうち少なくとも 2つは Fを示し、ただし、

a) Y,-Y₂=F, Y₃=Y₄ = H、かつ X = Fである場合は

Y₅=Y₆=Fであり、

b) Y,-Y₂=F, Y₃=Y₄ = H、かつ Χ =— CF₃または一 C F₂Hである場合は

Y₅ Ys=Fまたは Y₅=Y = Hであり、

c) Yi = Y₃=F, Y₂ = Y₄ = H、かつ Χ =— CF₃である場合は

Y₅ -Y₆=Fであり、

d) Y,::Y₃=F、 Y₂=Y₄ = H、かつ X = Fまたは— OC F₃である場合は Y₅=Fであり、

e) Y₃-Y₄=F. Y, = Y₂=H. かつ X = Fである場合は

Y₅=Y₆=Fであり、

f ) Y₃-Y₄=F. Y, = Y₂=H. かつ X =— OC F₃または— CF₃である場合は

Y₅::Fであり、

g) Y. = Y₂=Y₃=F, Y₄-H、かつ X = C 1である場合は

Y₅= Y₆=Fであり、

h) Yi = Y₂=Y₃=F. Y₄ = H、かつ X = F、一 C F₃または一 C F₂Hである場合は

Y₅==Fであり、

i )

C 1または OC F₃である場合は Y₅ -Fであり、

ただし、 Y' Ya F

Ηである場合、および Y₃

である場合のいずれの場合においても、 X = C 1であることはなく、

また、この化合物を構成する原子はいずれもその同位体原子で置換されていてもよい。）で表されるテルフエニル誘導体。

2. Y : = Y₂= F. Y₃= Y ₄ = Hであり、かつ Χ =— OC F ₃または— 0

C F₂Hである請求項 1に記載のテルフヱニル誘導体。

3. Y,

Fである請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

4. Y₁₌=Y₂=F、 Y₃=Y₄二 H、 X =— C F₃または一 CF₂Hであり、かつ Y₅ = Y₆=Fまたは Y₅=Y_S = Hである請求項 1に記載のテルフエニル誘導体。

5. Yi = Y₃=F Y₂=Y₄ = Hであり、かつ Χ =— OC F₂Hまたは一 C F ₂Hである請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

6. Y ₁

— C F ₃である請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

7. Y,-Y₃- Ys=F. Y₂二 Y₄ = Hであり、かつ X = Fまたは一O C F₃である請求項 1に記載のテルフ：ニル誘導体。

8. Y₃=Y₄=F、 Y, = Y₂二 Hであり、かつ X =— OC F₂Hまたは一 C F₂Hである請求項 1に記載のテルフヱニル誘導体。

9.

である請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

1 0. Y₃=Y₄ = Y₅=F, Y , = Y₂=Hであり、かつ X =—〇C F₃または一 CF₃である請求項 1に記載のテルフエニル誘導体。

1 に Y,

—〇CF₃または一 0 C F₂Hである請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

1 2. Y, = Y₂= Y₃=Y₅- Y₆=F. Y, = Hであり、かつ X = C 1である請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

1 3. Y₁ = Y₂=Y₃= Y 5-F. Y, = Hであり、かつ X = F、一 C F₃または一 C F₂Hである請求項 1に記載のテルフヱニル誘導体。

1 4. ¥!

Hである請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

1 5. Υ^Υ^Υ^Υ^ト、であり、かつ X=F、一 OC F₂H、一 CF₃ または一C F₂Hである請求項 1に記載のテルフヱニル誘導体。

1 6. Yt = Y₂ = Y₃= Y₄=Y₅=Fであり、かつ X = C 1または一 OC F₃ である請求項 1に記載のテルフニル誘導体。

1 7. 請求項 1〜1 6のいずれか 1項に記載のテルフニル誘導体を少なくとも 1種舍有することを特徴とする液晶組成物。

1 8. 第一成分として、請求項 1〜 6のいずれか 1項に記載のテルフヱニル誘導体を少なくとも 1種含有し、第二成分として、一般式（2) 、（3) および（4 ) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種類舍有することを特徴とする液晶組成物。

(式中、 R】は炭素数 1〜 0のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または一 CH=CH—で置換されても良く、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良く； X,はフッ素原子、塩素原子、一 0CF₃、 — 0CF₂H、 — CF₃、一 C F₂H、一 C FH₂、 -0C F₂C F₂Hまたは一 OC F₂C FHC F₃を示し； L ,および L ₂は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し： Z ₄および Z ₅は各々独立して 1 , 2—エチレン基、 1 , 4—ブチレン基、一 C〇〇一、一 CF₂0—、一 0CF₂—、一 CH二 C H—または共有結合を示し；環 Bはトランス一 1 , 4ーシクロへキシレン、 1 ,

3—ジォキサン一 2, 5—ジィル、または水素原子がフッ素原子で置換されても良い 1 , 4一フエ二レンを示し；環 Cはトランス一 1 , 4ーシクロへキシレン、または水素原子がフッ素原子で置換されても良い 1 , 4一フヱニレンを示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていてもよい。 )

1 9. 第一成分として、請求項 1〜1 6のいずれか 1項に記載の化合物を少なくとも 1種含有し、第二成分として、一般式（5) および（6) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種類含有することを特徴とする液晶組成物。 (5)

(6)

■N 、u,d

(式中、 R ₂および R ₃は各々独立して炭素数 1 1 0のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または一 C H = C H—で置換されても良く、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良く； X₂は一 C N基または一 C≡C一 C Nを示し；環 Dはトランス一し 4ーシク口へキシレン、 1 , 4一フエ二レン、 1 , 3—ジォキサン一 2, 5—ジィルまたはピリミジン一 2, 5—ジィルを示し；環 Eはトランス一 1 , 4ーシクロへキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されても良い 1 , 4一フヱニレン、またはピリミジン一 2, 5—ジィルを示し；環 Fはトランス一 1 , 4ーシクロへキシレンまたは 1， 4—フエ二レンを示し； Zsは 1 , 2—エチレン基、一 C OO—または共有結合を示し； L₃、 L₄および L₅は各々独立して氷素原子またはフッ素原子を示し、； b、 cおよび dは各々独立して 0または 1を示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていてもよい。）

2 0. 第一成分として、請求項 1 ~ 1 6のいずれか 1項に記載の化合物を少なくとも 1種含有し、第二成分として、前記一般式（2 ) 、 (3 ) および（4 ) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種類含有し、第三成分として、一般式（7 ) 、 (8 ) および（9 ) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種含有することを特徴とする液晶組成物。

(式中、 R 4および R₅は各々独立して炭素数 1〜1 0のアルキル基を示し、この基中の相隣接しな L、任意のメチレン基は酸素原子または一 CH = CH—で置換されても良く、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良く；環 G、環 Iおよび環 Jは各々独立して、トランス一 1 , 4ーシクロへキシレン、ピリミジン一 2, 5—ジィル、または水素原子原子がフッ素原子で置換されても良い 1 , 4一フヱニレンを示し； Z 7および Z_Bは各々独立して、一 C≡C―、 — COO—、一CH₂CH₂—、一 CH = CH—または共有結合を示し：また、これらの化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていてもよい。）

2 1. 第一成分として、請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の化合物を少なくとも 1種含有し、第二成分として、前記一般式（5) および（6) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種類含有し、第三成分として、前記一般式（ 7) 、 (8) および（ 9) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種類含有することを特徴とする液晶組成物。

2 2. 第一成分として、請求項 1〜 1 6のいずれか 1項に記載の化合物を少なくとも 1種含有し、第二成分として、前記一般式（2) 、 (3) および（4) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種類含有し、第三成分として、前記一般式（5) および（6) からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種含有し、第四成分として、前記一般式（7) 、 (8) および（9 ) 力、らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも 1種含有することを特徴とする液晶組成物。

2 3 . 請求項 1 7〜 2 2のいずれか 1項に記載の液晶組成物に、さらに 1種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。

2 4 . 請求項 1 7〜2 3のいずれか 1項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。