WO1998008384A1 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO1998008384A1
WO1998008384A1 PCT/EP1997/004540 EP9704540W WO9808384A1 WO 1998008384 A1 WO1998008384 A1 WO 1998008384A1 EP 9704540 W EP9704540 W EP 9704540W WO 9808384 A1 WO9808384 A1 WO 9808384A1
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WO
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compound
formula
compounds
efficiency
salts
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Application number
PCT/EP1997/004540
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English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Joachim Leyendecker
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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Publication date
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Priority to AU46176/97A priority patent/AU736770B2/en
Priority to EP97944773A priority patent/EP0923290B1/de
Priority to PL97331857A priority patent/PL331857A1/xx
Priority to SI9730735T priority patent/SI0923290T1/sl
Priority to NZ334703A priority patent/NZ334703A/en
Priority to SK229-99A priority patent/SK22999A3/sk
Priority to DE59712618T priority patent/DE59712618D1/de
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture which
  • X is CH and N
  • n is 0, 1 or 2
  • R is halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, where the radicals R can be different if n is 2, one of them Salts or adducts, as well
  • Cl contains in a synergistically effective amount.
  • the invention relates to methods for controlling harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compound I and the compound II for the preparation of such mixtures.
  • the present invention was based on the problem of mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, Substances have an improved effect against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • Formula I in particular represents carbamates in which the combination of the substituents corresponds to one row of the following table:
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid as well as glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with branched or straight-chain chains) 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic residues such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl or aryl residues can carry further
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and, in addition, of the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group, come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered.
  • the metals can, if appropriate, be present in various valencies to which they are assigned.
  • mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II applied simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and
  • Plasmopara viticola on vines Pseudocercosporella species in hops and cucumbers, Alternaria species on vegetables and fruit, Mycosphereella species in bananas and Fusarium and Verticillium species.
  • the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually used in a weight ratio of 10: 1 to 0.025: 1, preferably 5: 1 to 0.05: 1, in particular 1: 1 to 0.05: 1.
  • the application rates of the mixtures according to the invention, especially for agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired .
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
  • the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or together by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oldispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the purpose; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignm
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II or of the mixture of the compounds I and II.
  • the active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the MR or HPLC spectrum) is used.
  • the compounds I or II, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or of compounds I and II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the active ingredients were separated or together as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight of Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) and diluted with water to the desired concentration.
  • the plants were sprayed with a conidia suspension of the botrytis cinerea fungus and placed at 22-24 ° C. in a chamber with high atmospheric humidity. After 5 days the disease had developed so strongly on the untreated control plants that the leaf necrosis formed covered the majority of the leaves.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infestation.
  • I.A corresponds to compound 1.32 of the table on page 3 of the application
  • I.B corresponds to connection 1.38 of the table on page 3 of the application
  • Leaves of potted plants of the "large meat tomato" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension which was prepared from a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The following day, the leaves were infected with an aqueous suspension of zoospores from Phytophthora infestans. The plants were then placed in a chamber saturated with water vapor at temperatures between 16 and 18 ° C. After 6 days she had
  • aqueous active compound preparation which was prepared from a stock solution of 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. 2 hours after the drying of the 35 spray coating, the fruit slices with a spore suspension of Botrytis cinerea containing 1.7 x 10 6 spores were contained per ml of a 2% biomalt solution inoculated. The inoculated fruit slices were then incubated in moist chambers at 18 ° C for 4 days. Then the evaluation was carried out visually
  • Paprika seed mix of the "Neusiedler Ideal Elite" variety after 4 - 5 leaves had developed well, with an aqueous preparation of active ingredients, which was prepared from a stock solution of 10% active ingredient, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier, until it dripped sprayed.
  • the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea, which contained 1.7 x 10 6 spores / ml in a 2% aqueous bioalcohol solution.
  • the test plants were then placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C. and high atmospheric humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welche a) ein Carbamat der Formel (I), in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, eines seiner Salze oder Addukte, sowie b) Tetrachlorisophthalonitril der Formel (II) in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welche
a) ein Carbamat der Formel I,
Figure imgf000003_0001
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cι-C4-Alkyl und Cj.-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, eines seiner Salze oder Addukte, sowie
b) Tetrachlorisophthalonitril II
CN
Figure imgf000003_0002
Cl in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen.
Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (PCT WO 96/01,256 und WO 96/01,258) .
Ebenfalls bekannt ist die Verbindungen II (common name: Chloro- thalonil) , deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze (vgl. "Pesticide Manual", Seite 193).
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des WirkungsSpektrums der bekannten Verbindungen I und II lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirk- Stoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen) .
Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung gefunden. Es 5 wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindung I und der Verbindungen II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.
10
Die Formel I repräsentiert insbesondere Carbamate, in denen die Kombination der Substituenten einer Zeile der folgenden Tabelle entspricht:
Figure imgf000004_0001
20 Nr. X Rn
1.1 N 2-F
1.2 N 3-F
1.3 N 4-F
25 1.4 N 2-C1
1.5 N 3-C1
1.6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
•".n 1.8 N 3-Br
1.9 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
35 1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2CH3
1.16 N 2-CH(CH3)2
40 1.17 N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
1.19 N 2-CF3
1.20 N 3-CF3
45 1.21 N 4-CF3
1.22 N 2,4-F2
1.23 N 2,4-Cl2 Nr. X Rn
1.24 N 3,4-Cl2
1.25 N 2-C1, 4-CH3
1.26 N 3-C1, 4-CH3
1.27 CH 2-F
1.28 CH 3-F
1.29 CH 4-F
1.30 CH 2-C1
1.31 CH 3-C1
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CH3
1.37 CH 3-CH3
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CH2CH3
1.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CH3
1.42 CH 2-CH(CH3)2
1.43 CH 3-CH(CH3)2
1.44 CH 4-CH(CH3)2
1.45 CH 2-CF3
1.46 CH 3-CF3
1.47 CH 4-CF3
1.48 CH 2,4-F2
1.49 CH 2f4-Cl2
1.50 CH 3,4-Cl2
1.51 CH 2-C1, 4-CH3
1.52 CH 3-C1, 4-CH3
Besonders bevorzugt werden die Verbindungen 1.12, 1.23, 1.32 und 1.38.
nie Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoffato e in der Lage, mit ano ganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäure- gruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff - atomen) , Arylphosphonsauren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphor- säurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxyben- zoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Haupt - gruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinn- tiere oder Nematoden oder auch herbizide oder Wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbindungen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und
Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obst- pflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuk- kerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthos - porium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Plasmopara viticola an Reben, Pseudocercosporella-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphae- rella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 0,025:1, vorzugsweise 5:1 bis 0,05:1, insbesondere 1:1 bis 0,05:1 angewendet.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,5 bis 3,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,01 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 2,0 kg/ha. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstauben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Ver en - dungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemaßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise herge- stellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Tragerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignm-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalmsulfonsaure, sowie von Fettsauren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulf tierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro - dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether , Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol - ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy- ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglyco- letheracetat, Sorbitester, Lignm-Sulf itablaugen oder Methyl - cellulose in Betracht. Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalen- mehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach MR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Anwendungsbeispiel
Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Ne- kanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt. Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 4 - 5 Blätter gut entwickelt hatten, mit wäßrigen Suspensionen, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-% Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Koni - dienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22 - 24 °C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten Kon- trollpflanzen so stark entwickelt, daß die entstandenen Blattne- krosen den überwiegenden Teil der Blätter bedeckten.
Die Auswertung erfolgte durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
W = (1 - α) -100/ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Bef ll auf .
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15., 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgende Versuche zeigen: Anwendungsbeispiele
Die Versuche wurden mit folgenden Verbindungen durchgeführt:
I.A entspricht Verbindung 1.32 der Tabelle auf Seite 3 der Anmeldung
I.B entspricht Verbindung 1.38 der Tabelle auf Seite 3 der Anmeldung
II entspricht Formel II in Anspruch 1
Anwendungsbeispiel 1
Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden mit einer wäßrigen Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Phytophthora infestans infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen zwi - sehen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die
Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontroll - pflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattfläche wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wur- den nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbieide Combinations" , Weeds , 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Unbehandelte Kontrolle: 88 % Befall Tabelle 1.1: Wirkungsgrad der einzelnen Wirkstoffe
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration in der Wirkungsgrad in % der unbeSpritzbrühe in ppm handelten Kontrolle
LA 3.1 55 0.2 21
I.B 0.2 21
II 3.1 66 0.2 9
10
Tabelle 1 .2 : Wirkungsgrad der Mischung
Wirkstoffmischung beobachteter Wirkungsgrad erwarteter Wirkungsgrad*)
3.1 ppm LA + 3.1 ppm II 100 85
15 Mischungungsverhältnis 1 : 1
0.2 ppm LA + 0.2 ppm II 66 28 Mischungsverhältnis 1 : 1
0.2 ppm I.B + 0.2 ppm II 43 28 Mischungsverhältnis 1 : 1
20 berechnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachteter Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, •" als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.
Anwendungsbeispiel 2
Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea an Paprikaschoten
30
Scheiben von grünen Paprikaschoten wurden mit einer wäßrigen Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, tropfnaß besprüht. 2 Stunden nach dem Antrocknen des 35 Spritzbelages wurden die Fruchtscheiben mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1,7 x 106 Sporen pro ml einer 2 %igen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Die inokulierten Fruchtscheiben wurden anschließend in feuchten Kammern bei 18°C für 4 Tage inkubiert. Dann erfolgte visuell die Auswertung
40 des Botrytis-Befalls auf den befallenen Fruchtscheiben.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattfläche wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in 45 der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wur- den nach der obengenannten Colby-Formel ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Unbehandelte Kontrolle: 97 % Befall
Tabelle 2.1: Wirkungsgrad der einzelnen Wirkstoffe
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration in der Spritz- 1 Wirkungsgrad in % der unbe- brühe in ppm j handelten Kontrolle
I A 12.5 59 0 8 2
II 12.5 0 0.8 0
Tabelle 2.2: Wirkungsgrad der Mischung
Wirkstoffmiscnung beobachteter Wirkungsgrad erwarteter Wirkungsgrad*
1 I2--..5Ü p μpμmui I ι A n. + τ 112-...5J p μpμm II 89 59
Mischungungsverhaltn HiS 1 1
0.8 ppm I A + 0.8 ppm II 28 Mischungsverhältnis 1 1
*) aerecnnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachteter Wirkungsgrad in allen Mischungsverhaltnissen hoher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.
Anwenαunσsoeispiel 3
Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea an Paprika
Paprikasamlmge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nach- dem sich 4 - 5 Blatter gut entwickelt hatten, mit einer w ßrigen Wirkstoffaufbereitung, die aus einer Stammlosung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnasse nespruht . Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen m t einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml n einer 2 %ιgen wäßrigen Bio- alzlosung enthielt, inokuliert. Anschließend wurαen die Versucnspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefall auf den Blattern visuell in % ermittelt werden. Die visuell ermittelten Werte f r den Prozentanteil befallener Blattfläche wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie m der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der obengenannten Colby-Formel ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Unbehandelte Kontrolle: 72 % Befall
Tabelle 3 .1 : Wirkungsgrad der einzelnen Wirkstoffe
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration in der SpritzWirkungsgrad in % der unbebrühe in ppm handelten Kontrolle
I.B 50 30 12.5 30
II 50 12.5 o
Tabelle 3.2: Wirkungsgrad der Mischung
Wirkstoffmischung beobachteter Wirkungsgrad erwarteter Wirkungsgrad*)
50 ppm A + 50 ppm II 89 30 Mischungungsverhältnis 1 : 1
12,5 ppm I.A + 12.5 ppm II 58 30 Mischungsverhältnis 1 : 1
*) berechnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, daß der beobachteter Wirkungsgrad in allen Mischungsverhaltnissen höher ist, als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischung, enthaltend
a) ein Carbamat der Formel I,
Figure imgf000015_0001
in der X CH und N bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht und R Halogen, Cχ-C4-Alkyl und Cι-C4-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn n für 2 steht, eines seiner Salze oder Addukte, sowie
b) Tetrachlorisophthalonitril II
CN
Figure imgf000015_0002
Cl in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I, ihres Salzes oder Adduktes, zu der Verbindung II 10:1 bis 0,05:2 beträgt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der Verbindung der Formel I, einem ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 und der Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß An- spruch 1 und die Verbindung II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 2,5 kg/ha aufwendet.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 10 kg/ha aufwendet.
7. Verwendung der Verbindung I, eines ihrer Salze oder Addukte gemäß Anspruch 1 zur Herstellung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung der Verbindung II gemäß Anspruch 1 zur Herstel- lung einer fungizid wirksamen synergistischen Mischung gemäß
Anspruch 1.
9. Mittel nach Anspruch 1, das in zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil Verbindungen der Formel I gemäß An- spruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der andere Teil Verbindungen der Formel II gemäß Anspruch 1 in einem festen oder flüssigen Träger enthält.
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