WO1997016165A1 - Utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction soufrée pour favoriser la desquamation de la peau ou stimuler le renouvellement épidermique - Google Patents

Utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction soufrée pour favoriser la desquamation de la peau ou stimuler le renouvellement épidermique Download PDF

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WO1997016165A1
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    • A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants

Definitions

  • the invention relates to the use of carboxylic acids carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function, in or for the manufacture of a cosmetic and / or dermatological composition to promote peeling of the skin and / or fight against intrinsic and extrinsic aging of the skin. It also relates to a method of non-therapeutic treatment of the skin with a view to peeling the skin as well as to a method of treatment of skin aging.
  • Skin aging resulting from effects on the skin of intrinsic or extrinsic factors is manifested by the appearance of fine lines and wrinkles, by the yellowing of the skin which develops a parchment appearance accompanied by the appearance of pigment spots, by disorganization elastin and collagen fibers causing loss of elasticity, flexibility and firmness and the appearance of telangiectasias.
  • Some of these signs of aging are more particularly linked to intrinsic or physiological aging, that is to say to “normal” aging linked to age, while others are more specific to extrinsic aging, ie that is to say aging generally caused by the environment; this is more particularly photo-aging due to exposure to the sun, light or any other radiation.
  • the invention is concerned with intrinsic or physiological aging as well as extrinsic aging.
  • the changes in the skin due to intrinsic aging are the result of genetically programmed senescence involving endogenous factors.
  • This intrinsic aging notably causes a slowing down of the renewal of skin cells, which essentially results in the appearance of clinical alterations such as the reduction of subcutaneous adipose tissue and the appearance of fine wrinkles or fine lines, and by histopathological changes such as increased number and thickness of elastic fibers, loss vertical fibers of the elastic tissue membrane, and the presence of large irregular fibroblasts in the cells of this elastic tissue.
  • beta-hydroxy acids and more especially salicylic acid and its derivatives are known for their desquamating properties (see documents WO-A-93/10756 and US-A-4,767,750).
  • the Applicant has unexpectedly found that the topical application of certain carboxylic acids carrying a thioether function, a function sulfoxide or sulfone function, allowed to peel the skin as well as stimulate epidermal cell renewal and epidermal repair.
  • the carboxylic acids carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function are already known in the cosmetic field in topical compositions for improving the elasticity of the skin (see document EP- A-0576287). However, to date no one has considered or suggested using these acids for flaking the skin, stimulating epidermal renewal and treating skin aging.
  • the subject of the present invention is the use of carboxylic acids carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function in the free state or at least partially neutralized, in or for the manufacture of a cosmetic or dermatological composition to promote flaking of the skin and / or stimulate epidermal renewal.
  • the present invention also relates to the use of carboxylic acids carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function in the free state or at least partially neutralized, in or for the manufacture a cosmetic or dermatological composition as an anti-aging agent, in particular for combating wrinkles and / or fine lines and / or actinic spots and / or skin dyschromias and / or dermatitis and / or scars.
  • a more particular subject of the invention is the use of at least one carboxylic acid carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function, in the free state or at least partially neutralized, in or for the manufacture of a cosmetic or dermatological composition to promote flaking of the skin and / or stimulate epidermal renewal, this acid corresponding to one of the following formulas (I), (II) or (III):
  • ni represents an integer with a value ranging from 1 to 10, p, and q 1 f identical or different, represent 0, 1 or 2
  • n 2 represents a whole number with a value from 0 to 5
  • p 2 represents 0, 1 or 2
  • q 2 represents 0, 1, 2 or 3
  • m 2 represents an integer with a value ranging from 0 to 10
  • r 2 represents 0 or 1
  • Ru and R'n identical or different, represent a radical chosen from the group consisting of: a) R, 2
  • R 12 and R 13, which are identical or different, are chosen from the group consisting of the hydrogen atom and linear or branched alkyl or alkenyl radicals ;
  • Ru is chosen from the group consisting of the hydrogen atom, linear or branched C ⁇ -C 8 alkyl radicals, linear or branched C r C 8 alkenyl radicals and linear or branched C ⁇ -C ⁇ alkoxy radicals ;
  • R 15 and R ⁇ 6 are chosen from the group consisting of hydrogen and linear or branched CrC ⁇ alkoxy radicals;
  • R 21 and R 22 are chosen from the group consisting of the hydrogen atom and dC 6 alkoxy and alkenyl radicals linear or branched, phenyl, radicals Ci-Ce alkylcarboxylic acid and C ⁇ -C 6 alkenylcarboxylic acid;
  • R 2 3 represents a linear or branched alkyl or alkenyl radical in C ⁇ -C ⁇ 7 or an acyl radical -CO
  • R 31 and R '31 are chosen from the group consisting of radicals:
  • R3 2 represents ur i radical chosen from the group consisting of:
  • R 34 represents a radical chosen from: -CH 2 -CO 2 H and -CO-CH 3
  • R 35 represents a radical chosen from: OH, OCH 3 , OC (CH 3 ) 3 , OCH 2 C0 2 H
  • R 33 represents a radical chosen from the group consisting of: the hydrogen atom, a linear or branched alkyl or alkenyl radical in CrC 6 , or
  • R 32 and R33 together form a di-yl alkane radical - (CH 2 ) m 3 - such that m 3 represents an integer with a value ranging from 3 to 5, or R 32 and R 33 together form a di-aralkane radical yle
  • n 3 represents 3 or 4.
  • the compounds which can be used according to the invention also include the mono and di-salts of the products described above, these salts being able to be chosen from alkali, alkaline-earth salts and salts of organic amines.
  • these salts being able to be chosen from alkali, alkaline-earth salts and salts of organic amines.
  • alkali alkaline-earth salts
  • salts of organic amines By way of example, mention will be made of sodium salts, potassium, magnesium, calcium, strontium salts, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine salts, lysine, arginine salts.
  • Flaking of the skin is associated with a clinical improvement in the quality of the skin which becomes more radiant, less wrinkled and generally younger.
  • the use of the acids described above makes it possible to treat imperfections of the skin such as spots, skin dyschromias, dermatitis, actinic lentigos, scars and scar pigmentations.
  • the subject of the invention is also the use of at least one carboxylic acid carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function and in particular an acid corresponding to one of the formulas (I), (II) or (III) in the free state or at least partially neutralized, in or for the manufacture of a cosmetic or dermatological composition as an anti-aging agent, in particular for combating wrinkles and / or fine lines and / or actinic spots and / or skin dyschromias and / or dermatitis and / or scars.
  • the acids of the invention will be chosen from: a) the compounds corresponding to formula (I) in which
  • the acids of the invention are chosen from: methylene dithio-2,2 'dibenzoic acid, ethylene dithio-2,2' dibenzoic acid, ethylene disulfinyl-2,2 'dibenzoic acid, l 'acid (propane di-yl-1,3 dithio) -2,2' dibenzoic acid, (butane di-yl-1,4 dithio) -2,2 'dibenzoic acid, acid (pentane di-yl- 1.5 dithio) -2.2 'dibenzoic acid (hexane di-yl-1.6 dithio) -2.2' dibenzoic acid (hexane di-yl-1.6 disulfinyl) -2, 2 'dibenzoic acid (hexane di-yl-1,6 dithio) - ⁇ , ⁇ ' disuccinic acid (octane di-yl-1,8 dithio) -2,2
  • the S-carboxymethylcysteine as well as its mono- and its di-salts of mineral or organic base will be used according to the invention.
  • the preparation of the products used according to the invention is well known to those skilled in the art:
  • the acid or the mixture of carboxylic acids carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function and in particular the products according to formulas (I) (II ) and (III) can be used in an amount ranging from 0.2 to 20% by weight relative to the total weight of the composition and in particular in an amount ranging from 0.5 to 10% and better still from 0.5 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the acids of the invention can be combined with other active agents known for their desquamating properties, such as hydroxy acids, ⁇ - or ⁇ -keto acids, retinoids. Such an association makes it possible to reduce the active concentration of the latter due to the additive effects. One can thus obtain a less irritating and less toxic composition as well as a more effective composition than those of the prior art using only these active ingredients.
  • the hydroxy acids can be, for example, ⁇ -hydroxy acids or ⁇ -hydroxy acids, which can be linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated.
  • the hydrogen atoms of the carbon chain can, in addition, be substituted by halogens, halogen, alkyl, acyl, acyloxyl, alkoxy carbonyl or alkoxy radicals having from 2 to 18 carbon atoms.
  • hydroxy acids are in particular glycolic, lactic, malic, tartaric, citric acids and in general fruit acids, 2-hydroxy alkanoic, mandelic, salicylic acids, as well as their alkyl or acylated derivatives such as n-octanoyl- 5-salicylic, n-dodecanoyl-5-salicylic acid, n-decanoyl-5-salicylic acid, n-octyl-5-salicylic acid, n-heptyloxy-5 or -4-salicylic acid , 2-hydroxy-3-methyl-benzoic acid or their alkoxy derivatives such as 2-hydroxy-3-methoxybenzoic acid.
  • the retinoids may especially be retinoic acid (all-trans or 13-cis) and its derivatives, retinol (vitamin A) and its esters such as retinol palmitate, retinol acetate and retinol propionate as well as their salts, or the retinal.
  • retinoic acid all-trans or 13-cis
  • vitamin A retinol
  • esters such as retinol palmitate, retinol acetate and retinol propionate as well as their salts, or the retinal.
  • the hydroxy acids, the keto acids and the retinoids can be used in the compositions according to the invention in an amount representing from 0.1 to 5% by weight of the total weight of the composition and better still from 0, 5 to 3%.
  • composition of the invention one or more complementary sun filters, active in UVA and / or UVB, hydrophilic or lipophilic.
  • the principle of the test is based on the fact that scaling induces the release of corneocytes.
  • the test protocol was as follows: from skin biopsies, keratinocytes were obtained by separation of the epidermis, which were dissociated by enzymatic action with trypsin and cultured at a concentration of 2.10 '5 cells / ml. The growth and differentiation of the keratinocytes were obtained by culture for 10 to 20 days in a specific medium.
  • the product to be tested was added and the activity of the product was evaluated.
  • two samples were taken at T 0 and T 60 , that is to say before the product was added and 60 minutes after this addition, and the samples thus taken were analyzed with a flow cytometer to count the corneocyte population.
  • a flow cytometer With a flow cytometer, the populations of corneocytes and keratinocytes are differentiated by treatment with acridine orange specific for the DNA of the cells, which binds to the nucleus of the cells and therefore exclusively reveals the presence of the keratinocytes.
  • the cell detachment index is determined by the difference between T 6 o and T 0 .
  • the subject of the invention is also a method of non-therapeutic treatment of the skin intended for the peeling of the skin, consisting in applying to the skin a composition containing at least one carboxylic acid carrying a thio ⁇ ether function, a function sulfoxide or of a sulfone function and in particular an acid corresponding to one of the formulas (I), (II) or (III), in the free or partially neutralized state, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable medium.
  • the subject of the invention is also a method of cosmetic or dermatological treatment of aging of the skin, consisting in applying to the skin a composition containing at least one acid as defined above, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable medium.
  • composition of the invention contains a cosmetically or dermatologically acceptable medium, that is to say a medium compatible with the skin, the nails, the mucous membranes, the tissues and the hair.
  • a cosmetically or dermatologically acceptable medium that is to say a medium compatible with the skin, the nails, the mucous membranes, the tissues and the hair.
  • the composition containing the acid carrying a thioether function, a sulfoxide function or a sulfone function can be applied topically to the face, the neck, the hair, the mucous membranes and the nails or any other skin area of the body.
  • compositions according to the invention can be in any form suitable for topical application, in particular in the form of aqueous, hydroalcoholic or oily solutions, of lotion or serum type dispersions, of aqueous, anhydrous or oily gels, of emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa (W / O), of suspensions or emulsions of soft, semi-solid or solid consistency of the cream, gel, microemulsion or microcapsule, microparticle, or vesicular dispersions of the ionic and / or nonionic type.
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • They can also be used for the hair in the form of aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solutions, or in the form of creams, gels, emulsions, foams or also in the form of aerosol compositions also containing a propellant under pressure.
  • compositions according to the invention are those conventionally used in the fields considered.
  • compositions constitute in particular protective, treatment or care creams for the face, for the hands or for the body, body protection or care milks, lotions, gels or foams for the care of the skin and mucous membranes. or for cleaning the skin.
  • compositions can also consist of solid preparations constituting soaps or cleaning bars.
  • the proportion of the fatty phase can range from 5% to 80% by weight, and preferably from 5% to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the oils, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the cosmetic or dermatological field.
  • the emulsifier and the coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3% to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the emulsion can, in addition, contain lipid vesicles.
  • the amount of oil can range up to more than 90% by weight of the total weight of the composition.
  • the composition of the invention may also contain adjuvants customary in the cosmetic and dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, sequestering agents, fillers and coloring matters.
  • adjuvants customary in the cosmetic and dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, sequestering agents, fillers and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields considered, and for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid spherules.
  • emulsifiers which can be used in the invention, mention may be made of Polysorbate 60 and sorbitan stearate sold respectively under the trade names Tween 60 and Span 60 by the company ICI.
  • PEG 20 stearate sold by the company ICI under the brand MYRJ.
  • solvents which can be used in the invention mention may be made of lower alcohols, in particular ethanol and isopropanol, propylene glycol.
  • hydrophilic gelling agents mention may be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides such as hydroxypropylcellulose, natural gums (xanthan) and clays, and, as lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates, hydrophobic silica, polyethylenes and ethylcellulose.
  • carboxyvinyl polymers carboxyvinyl polymers
  • acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers
  • polyacrylamides polysaccharides
  • polysaccharides such as hydroxypropylcellulose
  • lipophilic gelling agents mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates, hydrophobic si
  • hydrophilic active agents it is possible to use proteins or protein hydrolysates, amino acids, polyols, urea, allantoin, sugars and sugar derivatives, water-soluble vitamins, starch, bacterial extracts or plants, especially Aloe Vera, antiseptics.
  • tocopherol vitamin E
  • essential fatty acids ceramides
  • essential oils one can use tocopherol (vitamin E) and its derivatives, essential fatty acids, ceramides, essential oils.
  • agents modulating differentiation and / or proliferation and / or skin pigmentation such as vitamin D and its derivatives, estrogens such as estradiol, kojic acid or hydroquinone;
  • - anti-free radical agents such as alpha-tocopherol or its esters, superoxide dismutases, certain metal chelators or ascorbic acid and its esters.
  • the cosmetic or dermatological treatment process of the invention can be implemented in particular by applying the hygienic, cosmetic or dermatological compositions as defined above, according to the usual technique for using these compositions. For example: application of creams, gels, serums, ointments, lotions, milks to the skin, scalp, nails and / or mucous membranes.
  • application of creams, gels, serums, ointments, lotions, milks to the skin, scalp, nails and / or mucous membranes.
  • the following examples illustrate the invention In these examples, the proportions indicated are percentages by weight
  • a lotion is obtained, which, applied daily to the skin of the face, makes it possible to observe an improvement in the suppleness and elasticity of the treated skin.
  • the application under dermatological control of this solution makes it possible to obtain a deep peeling of the stratum corneum and, thus, the setting in play of a process of epidermal repair, having as final therapeutic effect an erasure of the spots and dyschromias, a blurring. wrinkles and fine lines and an improvement in the clinical condition of the skin, the appearance of which becomes that of younger skin.
  • This application is done at the rate of one to three weekly sessions for 4 to 6 weeks.
  • Example 3 differs from Example 3 by the addition of 0.25% strontium nitrate. This formula is particularly suitable for the treatment of sensitive skin.

Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique pour favoriser la desquamation de la peau et/ou stimuler le renouvellement épidermique. Elle se rapporte aussi à l'utilisation de cette composition pour lutter contre le vieillissement cutané intrinsèque et extrinsèque ainsi qu'à un procédé de traitement non thérapeutique de la peau destiné à la desquamation de la peau.

Description

UTILISATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES PORTEURS D'UNE FONCTION
SOUFREE POUR FAVORISER LA DESQUAMATION DE LA PEAU OU STIMULER
LE RENOUVELLEMENT EPIDERMIQUE
L'invention se rapporte à l'utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique et/ou dermatologique pour favoriser la desquamation de la peau et/ou lutter contre le vieillissement intrinsèque et extrinsèque de la peau. Elle se rapporte aussi à un procédé de traitement non thérapeutique de la peau en vue de desquamer la peau ainsi qu'à un procédé de traitement du vieillissement cutané.
Le vieillissement cutané résultant d'effets sur la peau de facteurs intrinsèques ou extrinsèques, se traduit par l'apparition de rides et ridules, par le jaunissement de la peau qui développe un aspect parcheminé accompagné de l'apparition de taches pigmentaires, par la désorganisation des fibres d'élastine et de collagène entraînant une perte d'élasticité, de souplesse et de fermeté et par l'apparition de télangiectasies.
Certains de ces signes du vieillissement sont plus particulièrement liés au vieillissement intrinsèque ou physiologique, c'est-à-dire au vieillissement « normal » lié à l'âge, alors que d'autres sont plus spécifiques du vieillissement extrinsèque, c'est-à-dire du vieillissement provoqué d'une manière générale par l'environnement ; il s'agit plus particulièrement du photo-vieillissement dû à l'exposition au soleil, à la lumière ou à tout autre rayonnement.
L'invention s'intéresse au vieillissement intrinsèque ou physiologique ainsi qu'au vieillissement extrinsèque.
Les changements de la peau dus au vieillissement intrinsèque sont la conséquence d'une sénescence génétiquement programmée où interviennent des facteurs endogènes. Ce vieillissement intrinsèque provoque notamment un ralentissement du renouvellement des cellules de la peau, ce qui se traduit essentiellement par l'apparition d'altérations cliniques telles que la réduction du tissu adipeux sous-cutané et l'apparition de fines rides ou ridules, et par des changements histopathologiques tels qu'une augmentation du nombre et de l'épaisseur des fibres élastiques, une perte de fibres verticales de la membrane du tissu élastique, et la présence de grands fibroblastes irréguliers dans les cellules de ce tissu élastique.
Au contraire, le vieillissement extrinsèque entraîne des altérations cliniques telles que des rides épaisses et la formation d'une peau molle et tannée, et des changements histopathologiques tels qu'une excessive accumulation de matière élastique dans le derme supérieur et une dégénérescence des fibres de collagène.
On connaît dans l'art antérieur divers agents destinés à lutter contre le vieillissement cutané.
Ainsi, le brevet US-A-4 603 146 décrit l'emploi d'acide rétinoïque et de ses dérivés dans des compositions cosmétiques, en vue de lutter contre le vieillis-sement cutané. Par ailleurs, de nombreux brevets et publications (voir par exemple la demande EP-A-0413528) ainsi que de nombreuses compositions cosmétiques du commerce enseignent l'emploi des α-hydroxyacides comme l'acide lactique, l'acide glycolique ou encore l'acide citrique pour traiter le vieillissement cutané.
On connaît enfin les bêta-hydroxy-acides et plus spécialement l'acide salicylique ainsi que ses dérivés pour leur propriétés desquamantes (voir les documents WO-A- 93/10756 et US-A-4 767 750).
Tous ces composés ont une action contre le vieillissement de la peau, consistant en une desquamation, c'est-à-dire l'élimination des cellules « mortes » situées à la surface du stratum corneum. Cette propriété desquamante est aussi appelée, souvent à tort, propriété kératolytique. Mais ces composés présentent également des effets secondaires, qui consistent en des picotements, des tiraillements, des échauffements et des rougeurs désagréables pour l'utilisateur.
On constate donc que subsiste le besoin d'agents antivieillissement ayant une action au moins aussi efficace que celle des composés de l'art antérieur, mais ne présentant pas leurs inconvénients.
La demanderesse a trouvé de manière inattendue que l'application topique de certains acides carboxyliques porteurs d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone, permettait de desquamer la peau ainsi que de stimuler le renouvellement cellulaire épidermique et la réparation épidermique.
Certes, les acides carboxyliques porteurs d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone sont déjà connus dans le domaine cosmétique dans des compositions topiques pour améliorer l'élasticité de la peau (voir le document EP-A-0576287). Cependant personne jusqu'à ce jour n'a envisagé ni suggéré d'utiliser ces acides pour la desquamation de la peau, la stimulation du renouvellement épidermique et le traitement du vieillissement cutané.
Aussi, la présente invention a pour objet l'utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone à l'état libre ou au moins partiellement neutralisé, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique pour favoriser la desquamation de la peau et/ou stimuler le renouvellement épidermique.
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone à l'état libre ou au moins partiellement neutralisé, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique comme agent antivieillissement, notamment pour lutter contre les rides et/ou les ridules et/ou les taches actiniques et/ou les dyschromies cutanées et/ou les dermites et/ou les cicatrices.
L'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation d'au moins un acide carboxylique porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone, à l'état libre ou au moins partiellement neutralisé, dans ou pour ia fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique pour favoriser la desquamation de la peau et/ou stimuler le renouvellement épidermique, cet acide répondant à l'une des formules (I), (II) ou (III) suivantes :
Figure imgf000005_0001
R 21 0) P2 (NH)r2- R 23
H2OC- "(CH, 2)>,n2 C -(CH. 2)',m2 CH-R 25
I (il) R 22
92
R32 / S R,31
(III)
R -«33 S -— R • »,31 dans lesquelles ni représente un nombre entier d'une valeur allant de 1 à 10, p, et q1 f identiques ou différents, représentent 0, 1 ou 2, n2 représente un nombre entier d'une valeur allant de 0 à 5, p2 représente 0, 1 ou 2, q2 représente 0, 1 , 2 ou 3, m2 représente un nombre entier d'une valeur allant de 0 à 10, r2 représente 0 ou 1 , q2 et n2 n'étant jamais tous deux nuls simultanément,
Ru et R'n, identiques ou différents, représentent un radical choisi dans le groupe constitué par : a) R,2
— Ç — CO7H
b) — CH-CO2H
CH— CO2H
Figure imgf000006_0002
dans lesquels, R12 et R13 identiques ou différents sont choisis parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène et des radicaux alcoyle ou alcényle linéaires ou ramifiés en
Figure imgf000006_0003
; Ru est choisi parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène, des radicaux alcoyles en Cι-C8 linéaires ou ramifiés, des radicaux alcenyles en CrC8 linéaires ou ramifiés et des radicaux alcoxyles en Cι-Cβ linéaires ou ramifiés ; R15 et Rι6 sont choisis parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène et des radicaux alcoxyles en CrCβ linéaires ou ramifiés ; R21 et R22 sont choisis parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène et des radicaux alcoxyles et alcenyles en d-C6 linéaires ou ramifiés, du phényle, des radicaux acide alcoylcarboxylique en Ci-Ce et acide alcénylcarboxylique en Cι-C6; R23 représente un radical alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié en Cι-Cι7 ou un radical acyle -CO-R24, avec R24 radical alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié en CrCι7; R25 est choisi parmi l'atome d'hydrogène, les radicaux alcoyle et alcényle linéaires ou ramifiés en Cι-C6 un radical acide alcoylcarboxylique en CrC5, acide alcénylcarboxylique en C1-C5 et la fonction -COOH
; R31 et R'31 sont choisis parmi le groupe constitué des radicaux :
-CH-COJH
I
CH— CO2H et
-CH2-C02H
R32 représente ur i radical choisi dans le groupe constitué de :
') -CH3 ϋ) -C02H
iii) ^°> -OCH3
®
Figure imgf000007_0001
tel que R34 représente un radical choisi parmi : -CH2-CO2H et -CO-CH3
et R35 représente un radical choisi parmi : OH, OCH3, OC(CH3)3, OCH2C02H
R33 représente un radical choisi parmi le groupe constitué de : l'atome d'hydrogène, un radical alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié en CrC6, ou
R32 et R33 forment ensemble un radical alcane di-yle -(CH2)m3- tel que m3 représente un entier d'une valeur allant de 3 à 5, ou R32 et R33 forment ensemble un radical aralcane di-yle
Figure imgf000008_0001
tel que n3 représente 3 ou 4.
Les composés utilisables selon l'invention comprennent également les mono et les di- sels des produits décrits ci-dessus, ces sels pouvant être choisis parmi les sels alcalins, alcalino-terreux et les sels d'amines organiques. On citera à titre d'exemple les sels de sodium, les sels de potassium, de magnésium, de calcium, de strontium, les sels d'éthanolamine, de diéthanolamine, de triéthanolamine, les sels de lysine, d'arginine.
La desquamation de la peau est associée à une amélioration clinique de la qualité de la peau qui devient plus éclatante, moins ridée et d'une façon générale plus jeune. De plus, l'utilisation des acides décrits ci-dessus permet de traiter les imperfections de la peau telles que les taches, les dyschromies cutanées, les dermites, les lentigos actiniques, les cicatrices et les pigmentations cicatricielles.
Aussi, l'invention a encore pour objet l'utilisation d'au moins un acide carboxylique porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone et notamment un acide répondant à l'une des formules (I), (II) ou (III) à l'état libre ou au moins partiellement neutralisé, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique comme agent antivieillissement, notamment pour lutter contre les rides et/ou les ridules et/ou les taches actiniques et/ou les dyschromies cutanées et/ou les dermites et/ou les cicatrices.
La demanderesse a en particulier constaté, sans que cela soit complètement expliqué, que ces composés ont une action antivieillissement au moins aussi efficace que les composés de l'art antérieur et que cette action est plus douce dans la mesure où aucune irritation n'est ressentie et aucune rougeur n'est observée lors de l'application sur la peau d'une composition cosmétique ou dermatologique les contenant. De façon préférentielle, les acides de l'invention seront choisis parmi : a) les composés répondant à la formule (I) dans laquelle
Figure imgf000009_0001
b) les composés répondant à la formule (II) dans laquelle : r2 = 1 , R23 = H, R25 = -COOH et m = 1 (dérivés de la cysteine) ou m = 2 (dérivés de l'homocystéine)
c) les composés répondant à la formule (III) dans laquelle : R32 est un radical aromatique, R33 = H et R31 = R'3ι.
En particulier, les acides de l'invention sont choisis parmi : l'acide méthylène dithio-2,2' dibenzoïque, l'acide éthylène dithio-2,2' dibenzoïque, l'acide éthylène disulfinyl-2,2' dibenzoïque, l'acide (propane di-yl-1,3 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (butane di-yl-1 ,4 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (pentane di-yl-1 ,5 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 disulfinyl)-2,2' dibenzoïque, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (octane di-yl-1 ,8 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (decane di-yl-1,10 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (decane di-yl-1 ,10 dithio)-α,α' disuccinique, l'acide méthylène dithio-α,α' diacétique, l'acide éthylène dithio-α,α diacétique, l'acide éthylène disulfinyl-α,α' diacétique, l'acide éthylène disulfonyl-α,α' diacétique, l'acide (hexane di-yl-1,6 dithio)-α,α' diacétique, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 disulfinyl)-α,α' diacétique, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 disulfonyl)-α,α' diacétique, l'acide (decane di-yl-1 ,10 dithio)-α,α' diacétique, l'acide (decane di-yl-1 ,10 disulfinyl)-α,α' diacétique, l'acide (decane di-yl-1,10 disulfonyl)-α,α" diacétique, la S-(carboxyméthyl)-cystéine, la S-(carboxyéthyl)-cystéine, la S-(carboxy-4 butyl)-cystéine, la S-(carboxyméthyl)-sulfinyl cysteine, la S-(carboxyméthyl)-sulfonyl cysteine, la S-(carboxy-1 éthyl-1)-cystéine, la S-(carboxy-2 propyl-2)-cystéine, l'acide (p-méthoxy benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (pipéronylidène dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (vanillylidène dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (vératrylidène dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (p-méthoxy benzylidene dithio)-α,α' diacétique, l'acide (benzylidene dithio)-α,α' diacétique, l'acide (pipéronylidène dithio)-α,α' diacétique, l'acide (vanillylidène dithio)-α,α' diacétique, l'acide (vératrylidène dithio)-α,α' diacétique,
ainsi que leurs mono- et leurs di-sels de base minérale ou organique.
De préférence on utilisera selon l'invention la S-carboxyméthylcystéine ainsi que ses mono- et ses di-sels de base minérale ou organique. La préparation des produits utilisés selon l'invention est bien connue de l'homme du métier :
Pour la synthèse des produits répondant à la formule (I), on pourra se référer au document FR-2447189 dans lequel cette synthèse est décrite avec Rι5 = Rι6 = H. On utilise les mêmes méthodes de synthèse dans les cas où Rι5 et Rι6 représentent d'autres radicaux.
La synthèse des produits répondant à la formule (II) avec p2 = 0 est décrite dans les documents FR-1505874 et FR-1472021. Lorsque p2 = 1 , 2, les produits répondant à la formule (II) sont préparés à partir des thioéthers correspondants par un traitement oxydant selon des méthodes connues de l'homme du métier. On pourra, par exemple, se reporter aux méthodes d'oxydation des thioéthers en sulfoxydes et en sulfones décrites par Jerry March dans « Advanced Organic Chemistry », Wiley Interscience,
3è édition p1089.
La synthèse des produits répondant à la formule (III) a été décrite dans le document FR-2468362.
Dans les compositions selon l'invention, l'acide ou le mélange d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone et notamment les produits selon les formules (I) (II) et (III) peut être utilisé en une quantité allant de 0,2 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition et en particulier en une quantité allant de 0,5 à 10 % et mieux de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les acides de l'invention peuvent être associés à d'autres actifs connus pour leurs propriétés desquamantes, comme les hydroxy-acides, les α- ou β-céto-acides, les rétinoïdes. Une telle association permet de diminuer la concentration active de ces derniers du fait des effets additifs. On peut ainsi obtenir une composition moins irritante et moins toxique ainsi qu'une composition plus efficace que celles de l'art antérieur n'utilisant que ces actifs.
Les hydroxyacides peuvent être par exemple des α-hydroxyacides ou des β- hydroxyacides, qui peuvent être linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés. Les atomes d'hydrogène de la chaîne carbonée peuvent, en outre, être substitués par des halogènes, des radicaux halogènes, alkyles, acylés, acyloxylés, alcoxy carbonylés ou alcoxyles ayant de 2 à 18 atomes de carbone.
Ces hydroxyacides sont notamment les acides glycolique, lactique, malique, tartrique, citrique et de manière générale les acides de fruits, les acides hydroxy-2 alcanoïque, mandélique, salicylique, ainsi que leurs dérivés alkyles ou acylés comme l'acide n- octanoyl-5-salicylique, l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique, l'acide n-décanoyl-5- salicylique, l'acide n-octyl-5-salicylique, l'acide n-heptyloxy-5 ou -4-salicylique, l'acide 2-hydroxy-3-méthyl-benzoïque ou encore leurs dérivés alcoxyles comme l'acide 2- hydroxy-3-méthoxybenzoïque. Les rétinoïdes peuvent être notamment l'acide rétinoïque (all-trans ou 13-cis) et ses dérivés, le rétinol (vitamine A) et ses esters tels que le palmitate de rétinol, l'acétate de rétinol et le propionate de rétinol ainsi que leurs sels, ou encore le rétinal.
A titre d'exemple, les hydroxyacides, les céto-acides et les rétinoïdes peuvent être utilisés dans les compositions selon l'invention en une quantité représentant de 0,1 à 5 % en poids du poids total de la composition et mieux de 0,5 à 3 %.
En vue de lutter efficacement contre le photovieillissement, il est en outre possible d'ajouter à la composition de l'invention un ou plusieurs filtres solaires complémentaires, actifs dans l'UVA et/ou l'UVB, hydrophiles ou lipophiles.
Un test in vitro d'efficacité de la desquamation a été réalisé sur kératinocytes en utilisant de l'acide n-octanoyl-5-salicylique (composé 1), de la S-carboxyméthyl- cysteine (composé 2), de l'ester bis-(l-éthoxycarbonyl-éthyl)- de l'acide nonane- dioique (composé 3), de l'acide 2-acétoxy-5-octanoyl-benzoique (composé 4) et de l'acide 5-oxothiomorpholine-3-carboxylique (composé 5).
Le principe du test repose sur le fait que la desquamation induit la libération de corneocytes. Le pouvoir de desquamation du produit testé va être d'autant plus grand que le nombre de corneocytes libérés sera important.
Le protocole du test a été le suivant : à partir de biopsies de peau, on a obtenu, par séparation de l'epiderme, des kératinocytes que l'on a dissociés par action enzymatique à la trypsine et mis en culture à la concentration de 2.10'5 cellules/ml. La croissance et la différenciation des kératinocytes ont été obtenues par culture durant 10 à 20 jours en milieu spécifique.
Puis, après élimination du milieu de culture, on a ajouté le produit à tester et évalué l'activité du produit. Pour ce faire, on a réalisé deux prélèvements à T0 et T60, c'est-à- dire avant l'ajout du produit et 60 minutes après cet ajout, et on a analysé les prélèvements ainsi effectués au cytomètre de flux pour dénombrer la population de corneocytes. Au cytomètre de flux, les populations de corneocytes et de kératinocytes sont différenciées par traitement à l'acridine orange spécifique de l'ADN des cellules, qui se lie au noyau des cellules et révèle donc exclusivement la présence des kératinocytes. L'indice de détachement cellulaire est déterminé par la différence entre T6o et T0.
La même mesure a été réalisée pour un témoin ne contenant pas de produit à tester car l'expérience produit inévitablement la libération de corneocytes, même en l'absence d'actif. La variation du témoin a fixé arbitrairement la norme de 100 %.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous :
Figure imgf000013_0001
Ces résultats montrent clairement que la S-carboxyméthylcystéine, à concentration égale à celle de l'acide n-octanoyl-5-salicylique connu comme étant un actif desquamant puissant, est beaucoup plus actif que celui-ci, et que les autres composés ont des activités plus faibles que celle de S-carboxyméthylcystéine.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement non thérapeutique de la peau destiné à la desquamation de la peau consistant à appliquer sur la peau une composition contenant au moins un acide carboxylique porteur d'une fonction thio¬ éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone et notamment un acide répondant à l'une des formules (I), (II) ou (III), à l'état libre ou partiellement neutralisé, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique ou dermatologique du vieillissement de la peau, consistant à appliquer sur la peau une composition contenant au moins un acide tel que défini ci-dessus, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable.
La composition de l'invention contient un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec la peau, les ongles, les muqueuses, les tissus et les cheveux. La composition contenant l'acide porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone peut être appliquée par voie topique sur le visage, le cou, les cheveux, les muqueuses et les ongles ou toute autre zone cutanée du corps. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes appropriées pour une application topique, notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques ou huileuses, de dispersions du type lotion ou sérum, de gels aqueux, anhydres ou huileux, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), de suspensions ou d'émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème, gel, de microémulsions, ou encore de microcapsules, de microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Elles peuvent être également utilisées pour les cheveux sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, ou sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de mousses ou encore sous forme de compositions pour aérosol contenant également un agent propulseur sous pression.
Les quantités des différents constituants des compositions selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés.
Ces compositions constituent notamment des crèmes de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains ou pour le corps, des laits corporels de protection ou de soin, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau et des muqueuses ou pour le nettoyage de la peau.
Les compositions peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.
Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'emulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la quantité d'huile peut aller jusqu'à plus de 90 % en poids du poids total de la composition.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les agents séquestrants, les charges et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (huile de karité, huile d'amande douce), les huiles animales, les huiles de synthèse, les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras, des acides gras (acide stéarique), des cires (paraffine, carnauba, cire d'abeilles).
Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer le Polysorbate 60 et le stéarate de sorbitane vendus respectivement sous les dénominations commerciales Tween 60 et Span 60 par la Société ICI. On peut aussi utiliser le stéarate de PEG 20, commercialisé par la société ICI sous la marque MYRJ.
Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propylène glycol.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/ alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropyl- cellulose, les gommes naturelles (xanthane) et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium, la silice hydrophobe, les polyéthylènes et l'éthylcellulose. Comme actifs hydrophiles, on peut utiliser les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, l'urée, l'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, l'amidon, les extraits bactériens ou végétaux, notamment d'Aloe Vera, des antiseptiques.
Comme actifs lipophiles, on peut utiliser le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles.
On peut, entre autre, associer les acides à des agents actifs destinés notamment à la prévention et/ou au traitement des affections cutanées. Parmi ces agents actifs, on peut citer à titre d'exemple :
- les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée tels que la vitamine D et ses dérivés, les oestrogènes tels que l'oestradiol, l'acide kojique ou l'hydroquinone ;
- les agents anti-radicaux libres, tels que l'alpha-tocophérol ou ses esters, les superoxyde dismutases, certains chélatants de métaux ou l'acide ascorbique et ses esters.
On peut, par ailleurs, associer aux acides de l'invention des antagonistes de substance P et/ou de CGRP (Calcitonin Gène Related Peptide ou peptide lié au gène de la calcitonine) tels que l'Iris Pallida et les sels de strontium, notamment les chlorures et les nitrates de strontium, ou des antagonistes de substance P et/ou de CGRP tels que ceux décrits dans les demandes de brevet français déposées au nom de la demanderesse sous les numéros 9405537 et 9500900. Une telle association permet de garantir une tolérance parfaite de ces compositions, même par des peaux très sensibles.
Le procédé de traitement cosmétique ou dermatologique de l'invention peuvent être mis en oeuvre notamment en appliquant les compositions hygiéniques, cosmétiques ou dermatologiques telles que définies ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions. Par exemple : application de crèmes, de gels, de sérums, de pommades, de lotions, de laits sur la peau, le cuir chevelu, les ongles et/ou les muqueuses. Les exemples suivants illustrent l'invention Dans ces exemples, les proportions indiquées sont des pourcentages en poids
Exemplel : Lotion stabilisante S-carboxyméthylcystéine 2 %
Bactéricide 0,1 %
Tri-éthanolamme 1 ,7 %
Agent séquestrant 0,1 %
Transcutol (Gattefosse) 5 % Ethanol 10,6 % eau 80,5 %
On obtient une lotion, qui, appliquée quotidiennement sur la peau du visage, permet d'observer une amélioration de la souplesse et de l'élasticité de la peau traitée.
Exemple 2 : Crème purifiante non teintée
Allantoine 0,1 %
S-carboxyméthylcystéine 1 %
Stéarate de glycérol 1.2 % Huiles 12 %
Figure imgf000017_0001
Conservateur 0,3 %
Antiseptique 0,2 %
Parfum 0,4 % Tri-éthanolamme 0,8 %
Eau qsp 1C
PEG 20 stéarate 6,6 %
Ethanol 4,2 %
On obtient une crème qui, en application régulière, permet d'estomper les taches de la peau par desquamation Exemple 3 : Lotion astringente
S-carboxyméthylcystéine 2 %
Colorant 0,00008%
Parfum 0,08 %
Alcool éthylique 16,60 %
Conservateur 0,20 %
Tri-éthanolamine 1.5 %
Agent séquestrant 0,1 %
Carbonate de magnésie précipité extra léger 0,08 %
Eau qsp 100
Ethanol 16,6 %
L'application sous contrôle dermatologique de cette solution permet d'obtenir une desquamation profonde de la couche cornée et, ainsi, la mise en jeu d'un processus de réparation épidermique, ayant comme effet thérapeutique final un effacement des taches et dyschromies, un estompement des rides et ridules et une amélioration de l'état clinique de la peau, dont l'aspect devient celui d'une peau plus jeune.
Cette application se fait à raison d'une à trois séances hebdomadaires pendant 4 à 6 semaines.
Exemple 4 : Lotion astringente
Cet exemple se différentie de l'exemple 3 par l'addition de 0,25% de nitrate de strontium. Cette formule convient particulièrement au traitement des peaux sensibles.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'au moins un acide carboxylique porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone, à l'état libre ou au moins partiellement neutralisé, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique pour favoriser la desquamation de la peau et/ou stimuler le renouvellement épidermique.
2. Utilisation d'au moins un acide carboxylique porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone, à l'état libre ou au moins partiellement neutralisé, dans ou pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique, pour lutter contre le vieillissement cutané.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'acide carboxylique porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone répond à l'une des formules (I), (II) ou (III) suivantes :
Figure imgf000019_0001
R 21 °)P2 (NH)r2-R '23
H2OC- (CH '22)/n2 S— (CH2)^ -CH-R •25 (II)
22
92
R32 / S R'31
C (III) R x,3,3 S ^>— R ' \,31 dans lesquelles ni représente un nombre entier d'une valeur allant de 1 à 10, pi et q1 t identiques ou différents, représentent 0, 1 ou 2, n2 représente un nombre entier d'une valeur allant de 0 à 5, p2 représente 0, 1 ou 2, q2 représente 0, 1 , 2 ou 3, m2 représente un nombre entier d'une valeur allant de 0 à 10, r2 représente 0 ou 1 , q2 et n2 n'étant jamais tous deux nuls simultanément, Ru et R'n, identiques ou différents, représentent un radical choisi dans le groupe constitué par :
R12 a) C CO2H
— CH-COJH | 2 b) CH — CO2H
dans lesquels, Rι2 et R13 identiques ou différents sont choisis parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène et des radicaux alcoyle ou alcényle linéaires ou ramifiés en Cι-C8 ; Rι4 est choisi parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène, des radicaux alcoyles en Cι-CB linéaires ou ramifiés, des radicaux alcenyles en Cι-C8 linéaires ou ramifiés et des radicaux alcoxyles en Cι-C8 linéaires ou ramifiés ; Rι5 et Rie sont choisis parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène et des radicaux alcoxyles en Cι-C8 linéaires ou ramifiés ; R2t et R22 sont choisis parmi le groupe constitué de l'atome d'hydrogène et des radicaux alcoxyles et alcenyles en Cι-C6 linéaires ou ramifiés, du phényle, des radicaux acide alcoylcarboxylique en Cι-C6 et acide alcénylcarboxylique en CrC6; R23 représente un radical alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié en Cι-Cι7 ou un radical acyle -CO-R24. avec R24 radical alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié en Cι-Cι7; R25 est choisi parmi l'atome d'hydrogène, les radicaux alcoyle et alcényle linéaires ou ramifiés en Cι-C6 un radical acide alcoylcarboxylique en C1-C5, acide alcénylcarboxylique en CrC5 et la fonction -COOH ; R3i et R'3ι sont choisis parmi le groupe constitué des radicaux :
— C I H-CO9 --H
CH; CO2H et -CH2-CQ2H
R32 représente un radical choisi dans le groupe constitué de
i) -CH3
ϋ) -C02H
2
Figure imgf000021_0001
iv) ^°> v)
^ 0 o->
Figure imgf000021_0002
tel que R34 représente un radical choisi parmi : -CH2-C02H et -CO-CH3
et R35 représente un radical choisi parmi : OH, OCH3, OC(CH3) 3 , OCH2C02H
R33 représente un radical choisi parmi le groupe constitué de : l'atome d'hydrogène, un radical alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié en Cι-C6, ou R32 et R33 forment ensemble un radical alcane di-yle -(CH2)m3- tel que m3 représente un entier d'une valeur allant de 3 à 5, ou R32 et R33 forment ensemble un radical aralcane di-yle
Figure imgf000021_0003
tel que n3 représente 3 ou 4.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que les acides sont choisis parmi : a) les composés répondant à la formule (I) dans laquelle
Figure imgf000022_0001
b) les composés répondant à la formule (II) dans laquelle : r2 = 1, R23 = H, R25 = -COOH et m = 1 (dérivés de la cysteine) ou m = 2 (dérivés de l'homocystéine)
c) les composés répondant à la formule (III) dans laquelle : R32 est un radical aromatique, R33 = H et R31 = R'3ι.
5. Utilisation selon la revendication 4, caractérisée en ce que l'acide est choisi parmi
l'acide méthylène dithio-2,2' dibenzoïque, l'acide éthylène dithio-2,2' dibenzoïque, l'acide éthylène disulfinyl-2,2' dibenzoïque, l'acide (propane di-yl-1 ,3 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (butane di-yl-1 ,4 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (pentane di-yl-1 ,5 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 disulfinyl)-2,2' dibenzoïque, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (octane di-yl-1 ,8 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (decane di-yl-1 ,10 dithio)-2,2' dibenzoïque, l'acide (decane di-yl-1 ,10 dithio)-α,α' disuccinique, l'acide méthylène dithio-α,α' diacétique, l'acide éthylène dithio-α,α' diacétique, l'acide éthylène disulfinyl-α.α' diacétique, l'acide éthylène disulfonyl-α,α' diacétique, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 dithio)-α,α" diacétique, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 disulfinyl)-α,α' diacétique, l'acide (hexane di-yl-1 ,6 disulfonyl)-α,α' diacétique, l'acide (decane di-yl-1 ,10 dithio)-α,α' diacétique, l'acide (decane di-yl-1,10 disulfinyl)-α,α' diacétique, l'acide (decane di-yl-1,10 disulfonyl)-α,α' diacétique, la S-(carboxyméthyl)-cystéine, la S-(carboxyéthyl)-cystéine, la S-(carboxy-4 butyl)-cystéine, la S-(carboxyméthyl)-sulfinyl cysteine, la S-(carboxyméthyl)-sulfonyl cysteine, la S-(carboxy-1 éthyl-1)-cystéine, la S-(carboxy-2 propyl-2)-cystéine, l'acide (p-méthoxy benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (pipéronylidène dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (vanillylidène dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (vératrylidène dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidene dithio)-α,α' disuccinique, l'acide (p-méthoxy benzylidene dithio)-α,α' diacétique, l'acide (benzylidene dithio)-α,α' diacétique, l'acide (pipéronylidène dithio)-α,α' diacétique, l'acide (vanillylidène dithio)-α,α' diacétique, l'acide (vératrylidène dithio)-α,α' diacétique, ainsi que leurs mono- et leurs di-sels de base minérale ou organique.
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que l'acide est la S-carboxyméthylcystéine ou l'un de ses mono- et di-sels de base minérale ou organique.
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que l'acide est utilisé en une quantité allant de 0,2 à 20 % et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la composition comprend, en outre, au moins un actif choisi parmi les α- ou β-hydroxy- acides, les α- ou β-céto-acides et les rétinoïdes.
9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que que la composition comprend, en outre, au moins un actif choisi parmi les acides glycolique, lactique, malique, tartrique, citrique, hydroxy-2 alcanoïque, mandélique, salicylique, l'acide n-octanoyl-5-salicylique.
10. Utilisation selon la revendication 8 ou 9, caractérisée en ce que l'actif est présent en une quantité allant de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que la composition contient, en outre, au moins un adjuvant choisi parmi les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, l'urée, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines, l'amidon, les extraits végétaux, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles.
12. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 11 , caractérisée en ce que la composition est une solution aqueuse, huileuse ou hydroalcoolique, une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau, une microémulsion, un gel aqueux ou anhydre, un sérum, une dispersion de vésicules, de microcapsules ou de microparticules.
13 Utilisation selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que la composition contient, en outre, au moins un antagoniste de substance P et/ou de CGRP.
14. Utilisation selon la revendication 13, caractérisée en ce que l'antagoniste est un sel de strontium.
15. Procédé de traitement non thérapeutique de la peau destiné à la desquamation de la peau consistant à appliquer sur la peau une composition contenant au moins un acide acide carboxylique porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone en α à l'état libre ou partiellement neutralisé.
16. Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que l'acide est choisi parmi les produits répondant à la formule (I) (II) ou (III) telle que décrite ci-dessus.
FEUILLE DC REMPLACEMENT (REGLΞ 26) O 97/16165 PO7FR96/01658
23
17. Procédé de traitement cosmétique du vieillissement de la peau consistant à appliquer sur la peau une composition contenant au moins un acide carboxylique porteur d'une fonction thio-éther, d'une fonction sulfoxyde ou d'une fonction sulfone en α, à l'état libre ou au moins partiellement neutralisé .
18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé en ce que l'acide est choisi parmi les produits répondant à la formule (I) (II) ou (III) telle que décrite ci-dessus.
PCT/FR1996/001658 1995-10-30 1996-10-23 Utilisation d'acides carboxyliques porteurs d'une fonction soufrée pour favoriser la desquamation de la peau ou stimuler le renouvellement épidermique WO1997016165A1 (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001087261A1 (fr) * 2000-05-18 2001-11-22 L'oreal Utilisation de composes contenant une fonction thio-ether, sulfoxyde ou sulfone comme agent cosmetique anti-pollution

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050173248A1 (en) * 2004-02-06 2005-08-11 Y.S. Fung Electrophoretic nano-coating
US20050281771A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-22 Bunker Diane S Exfoliating, moisturizing and antiseptic topical dermatological compositions
EP1886676A1 (fr) * 2006-08-09 2008-02-13 Polichem S.A. Compositions avec une activité élastique améliorée
WO2023126238A1 (fr) * 2021-12-31 2023-07-06 Unilever Ip Holdings B.V. Composition de soins personnels
WO2023126136A1 (fr) * 2021-12-31 2023-07-06 Unilever Ip Holdings B.V. Composition de soins personnels
WO2023126169A1 (fr) * 2021-12-31 2023-07-06 Unilever Ip Holdings B.V. Utilisation d'un composé de carboxyméthylcystéine

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1161349A (en) * 1965-12-22 1969-08-13 Oreal New Capillary Product
GB1163870A (en) * 1967-02-21 1969-09-10 Oreal Anti-Seborrhocic Compositions Suitable for Oral Administration
FR2011940A1 (en) * 1968-06-14 1970-03-13 Oreal Compns contng cysteine cysteamine derivs for acne
US3629452A (en) * 1968-02-19 1971-12-21 Oreal Method of reducing excessive secretions of sebum by oral administration of amino acid derivatives
US3671643A (en) * 1969-09-15 1972-06-20 Oreal Treatment of excessive sebaceous glands secretion with substituted cysteamine compounds
FR2201087A1 (fr) * 1972-09-29 1974-04-26 Oreal
US4035492A (en) * 1967-02-21 1977-07-12 L'oreal Oral treatment of seborrhea with cysteamine derivatives
GB2023003A (en) * 1978-06-16 1979-12-28 Oreal Cosmetic compositions containing thio-alcohols
GB2025415A (en) * 1978-07-12 1980-01-23 Oreal Cosmetic compositions based on dithioethers for treating the greasy condition of the hair and skin
FR2446277A1 (fr) * 1979-01-11 1980-08-08 Oreal Nouveaux dithioethers et leur procede de preparation
GB2040683A (en) * 1979-01-29 1980-09-03 Oreal Compositions for treating the hair nd skin which contain alkylene-dithioethers
FR2476484A1 (fr) * 1980-02-22 1981-08-28 Elf Aquitaine Compositions pour l'hydratation des substances keratiniques constituees par des sulfoxydes d'alpha amino acides
GB2077620A (en) * 1980-06-06 1981-12-23 Elf Aquitaine Sulphoxide-bearing emulsifier; cosmetic emulsions
EP0576287A1 (fr) * 1992-06-25 1993-12-29 Unilever Plc Composition cosmétique

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4363815A (en) * 1975-07-23 1982-12-14 Yu Ruey J Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions
FR2525106B1 (fr) * 1982-04-15 1985-06-07 Oreal Composition cosmetique contenant en tant qu'agent actif sur l'elasticite et la souplesse de la peau, de la thiamorpholinone ou l'un de ses derives
US4696946A (en) * 1985-08-30 1987-09-29 Schering Corporation Topical Treatment of hyperproliferative skin diseases
IL95393A0 (en) * 1989-08-18 1991-06-30 John Morris Co Odor-masked and stabilized compositions for treating keratinous tissue,skin conditions,and promoting wound healing
US5451405A (en) * 1994-04-25 1995-09-19 Chesebrough-Pond's Usa Co. Skin treatment composition
FR2740341B1 (fr) * 1995-10-26 1997-12-19 Oreal Utilisation de sel de lanthanide, d'etain, de zinc, de manganese, d'yttrium, de cobalt, de baryum, de strontium dans une composition pour la peau

Patent Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1161349A (en) * 1965-12-22 1969-08-13 Oreal New Capillary Product
US4035492A (en) * 1967-02-21 1977-07-12 L'oreal Oral treatment of seborrhea with cysteamine derivatives
GB1163870A (en) * 1967-02-21 1969-09-10 Oreal Anti-Seborrhocic Compositions Suitable for Oral Administration
GB1180192A (en) * 1967-02-21 1970-02-04 Oreal Anti-Seborrhoeic Compositions suitable for Oral Administration
CH497175A (fr) * 1967-02-21 1970-10-15 Oreal Produit cosmétique, utilisable par voie orale, permettant d'améliorer l'apparence des cheveux ayant tendance à présenter un aspect graisseux
DE1667902A1 (de) * 1967-02-21 1972-03-16 Oreal Per oral verabreichbare Zubereitungen zur Bekaempfung der Seborrhoe
FR1605354A (fr) * 1967-02-21 1974-10-31
US3629452A (en) * 1968-02-19 1971-12-21 Oreal Method of reducing excessive secretions of sebum by oral administration of amino acid derivatives
FR2011940A1 (en) * 1968-06-14 1970-03-13 Oreal Compns contng cysteine cysteamine derivs for acne
US3671643A (en) * 1969-09-15 1972-06-20 Oreal Treatment of excessive sebaceous glands secretion with substituted cysteamine compounds
FR2201087A1 (fr) * 1972-09-29 1974-04-26 Oreal
GB2023003A (en) * 1978-06-16 1979-12-28 Oreal Cosmetic compositions containing thio-alcohols
GB2067565A (en) * 1978-06-16 1981-07-30 Oreal Thio, sulphinyl and sulphonyl containing hydroxyamines and derivatives thereof
GB2025415A (en) * 1978-07-12 1980-01-23 Oreal Cosmetic compositions based on dithioethers for treating the greasy condition of the hair and skin
FR2446277A1 (fr) * 1979-01-11 1980-08-08 Oreal Nouveaux dithioethers et leur procede de preparation
GB2040683A (en) * 1979-01-29 1980-09-03 Oreal Compositions for treating the hair nd skin which contain alkylene-dithioethers
FR2476484A1 (fr) * 1980-02-22 1981-08-28 Elf Aquitaine Compositions pour l'hydratation des substances keratiniques constituees par des sulfoxydes d'alpha amino acides
GB2077620A (en) * 1980-06-06 1981-12-23 Elf Aquitaine Sulphoxide-bearing emulsifier; cosmetic emulsions
EP0576287A1 (fr) * 1992-06-25 1993-12-29 Unilever Plc Composition cosmétique

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001087261A1 (fr) * 2000-05-18 2001-11-22 L'oreal Utilisation de composes contenant une fonction thio-ether, sulfoxyde ou sulfone comme agent cosmetique anti-pollution
FR2809007A1 (fr) * 2000-05-18 2001-11-23 Oreal Utilisation de composes contenant une fonction thio-ether, sulfoxyde ou sulfone comme agent cosmetique anti-pollution

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