WO1993000805A2 - Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides - Google Patents

Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides Download PDF

Info

Publication number
WO1993000805A2
WO1993000805A2 PCT/FR1992/000618 FR9200618W WO9300805A2 WO 1993000805 A2 WO1993000805 A2 WO 1993000805A2 FR 9200618 W FR9200618 W FR 9200618W WO 9300805 A2 WO9300805 A2 WO 9300805A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compositions
tansy
lepidoptera
extract
female
Prior art date
Application number
PCT/FR1992/000618
Other languages
English (en)
Other versions
WO1993000805A3 (fr
Inventor
Bruno Gabel
Denis Thiery
Vaclav Suchy
Frédéric MARION-POLL
Peter Hradsky
Pavel Farkas
Original Assignee
Institut National De La Recherche Agronomique (In Ra)
Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institut National De La Recherche Agronomique (In Ra), Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) filed Critical Institut National De La Recherche Agronomique (In Ra)
Priority to EP92915470A priority Critical patent/EP0593640A1/fr
Priority to CA002112219A priority patent/CA2112219A1/fr
Publication of WO1993000805A2 publication Critical patent/WO1993000805A2/fr
Publication of WO1993000805A3 publication Critical patent/WO1993000805A3/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/12—Asteraceae or Compositae [Aster or Sunflower family], e.g. daisy, pyrethrum, artichoke, lettuce, sunflower, wormwood or tarragon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof

Definitions

  • the invention relates to attractive compositions of female Lepidoptera tortricidae.
  • the group of Lepidoptera tortricidae includes various insect pests also known as Tord recipients; in particular, one of them, Lobesia botrana Den. and Schiff (Eudemis of the vine or Cluster budworm), is responsible for significant damage in the vineyards. As a result, much research has been done to control these insects.
  • the present invention relates to attractive compositions of females of tortricidal Lepidoptera, which compositions are characterized in that they comprise, as active principle, one or more monoterpene (s) chosen from the group consisting of P-cymene, D-limonene, ⁇ -thuyene, ⁇ -thuyone, ⁇ -thuyone, thuyilic alcohol, terpinene-4-ol, (Z) -verbénol, and piperitone. According to a preferred embodiment of the compositions according to the invention, they comprise an extract of tansy.
  • compositions according to the invention can be prepared from one or more of the active principles mentioned above, dissolved in an appropriate solvent. They can also be obtained by extraction from tansy.
  • insects can be used to lure insects into traps:
  • compositions in accordance with the invention make it possible to avoid spreading the insecticide on the culture itself and in nature.
  • Plants producing at least one of the substances identified by the inventors as attractive to females of tortricid Lepidoptera can also be used in the fight against these insects, whether they are plants naturally producing these substances, or plants modified for this purpose by genetic engineering. Cultivation of these plants makes it possible, in fact, to attract insects, and thus to divert them from other crops of agricultural interest.
  • the present invention will be better understood with the aid of the additional description which follows, which refers to examples showing the attractive properties of the compositions according to the invention on Eudemis females.
  • EXAMPLE 1 Preparation of an extract tansy flowers tansy (without pedicel) kept at -15 ° C and thawed, are steam distilled, using a-tion distilla ⁇ extraction device such as that described by Likens and NICKERSON, [The Pharmacopea Bohemoslovaka, 1987, 4th edition, pages 101-102, Avicenum, Prague, (1987)]. 440 g of flowers are distilled in one liter of distilled water, and the fraction corresponding to the first two hours of distillation is collected.
  • EXAMPLE 2 HIGHLIGHT OF THE ATTRACTIVE EFFECT AND IDENTIFICATION OF THE RESPONSIBLE SUBSTANCES
  • the tansy flower extract obtained according to the protocol described in Example 1 was analyzed by gas chromatography: more than 200 peaks were detected.
  • the inventors have measured the attractive effect of each of the peaks by a method coupling gas chromatography and electroantennography [THIERY et al., [J . Chem. School. 16, 701-711 (1990)].
  • a) Chromato ⁇ raOhie in ⁇ azeuse phase The chromatography apparatus used in this experiment is identical to that described by THIERY et al. (Publication cited above).
  • the carrier gas is helium.
  • the temperature is increased linearly from 40 * C to 250 ° C (5 * C / min).
  • the molecules eluted from the column are entrained by the detector in a stream of purified air (air speed 20 cm per second, diameter of the flow 0.8 cm).
  • the relative concentration of each of the constituents is expressed as a percentage of the sum of the areas of all the peaks, after subtraction of the area corresponding to the peak of the solvent.
  • Two-day-old females of Lobesia botrana are used for the experiment.
  • the heads of the insects are mounted between the recording electrode which covers the end of the antenna and the neutral electrode inserted in the clypeus.
  • the experiment was carried out on 15 females.
  • the chromatography peaks causing an electro-tennographic response in more than 4 females are identified by mass spectrometry (ionization by electronic impact, (El, 70 eV).
  • the spectra obtained are compared to the spectra of a database ( US National Data Base) and verified by comparison with the spectra obtained on these standard compounds.
  • the effect of the total extract of tansy flowers was also tested by electroantennography.
  • the total extract obtained according to the process described in Example 1 is diluted 1/100 in paraffin oil. 20 ⁇ l of this dilution are blown on the antennas. The electroantennographic response is recorded as described above. The test was carried out on 50 females and 100% of responses were observed.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'invention est relative à des compositions attractives des femelles de Lépidoptères tortricidés, lesquelles compositions sont caractérisées en ce qu'elles comprennent en tant que principe actif un ou plusieurs monoterpène(s) choisi(s) dans le groupe constitué par le P-cymène, le D-limonène, l'α-thuyène, l'α-thuyone, la β-thuyone, l'alcool thuyilique, le terpinène-4-ol, le (Z)-verbénol, et la pipéritone. Ces compositions peuvent, en particulier, être obtenues à partir d'un extrait de tanaisie.

Description

COMPOSITIONS ATTRACTIVES DES FEMELLES DE LEPIDOPTERES TORTRICIDES
L'Invention est relative à des compositions attractives des femelles de Lépidoptères tortricidés. Le groupe des Lépidoptères tortricidés com¬ prend différents insectes ravageurs également dénommés Tordeuses; en particulier, l'un d'entre eux, Lobesia botrana Den. et Schiff (Eudemis de la vigne ou Tordeuse de la grappe), est responsable d'importants dégâts dans les vignobles. En conséquence, de nombreuses recherches ont été faites pour lutter contre ces insectes.
Un certain nombre de méthodes basées sur l'utilisation d'agents biologiques ont été proposées (trichogrammes ; microorganismes entomo-pathogènes : Bacillus thurigensis et Beauveria bassiana) . Il a éga¬ lement été proposé d'utiliser des phéromones sexuelles de synthèse [DESCOINS et al., C. R. Acad. Sci., 279, 907-910 (1974)]. Toutefois, ces méthodes n'en sont encore qu'au stade expérimental. Actuellement, les seules méthodes effective¬ ment mises en oeuvre reposent sur l'utilisation d'insecticides. Ces méthodes posent toutefois le problème de la présence de résidus de pesticides dans les fruits et le vin, ainsi que l'accumulation de ces résidus dans 1'environnement.
De nombreux travaux ont également été effec¬ tués, depuis une centaine d'années, dans le but d'identifier des substances ayant un effet attractif sur les Tordeuses. FEYTAUD et BOS [Bull. Soc. Etud. Vulgaris. Zool. Agric., 6, 3-13 (1914)] ont proposé l'utilisation de récipients contenant différents liquides en fermenta¬ tion ; STELLWAAG et GÔTZ [Anz. Schâdlingskde. , 13, 129- 133 (1937)] ont essayé 138 composés chimiques différents, ainsi que divers liquides en fermentation. Aucun de ces travaux n'a toutefois abouti à l'identification de sub¬ stances attractives. Or, les Inventeurs ont maintenant découvert, au cours d'expérimentations en champ, que des plants de tanaisie ( Tanacetum vulgare L. ) attiraient spécifiquement les femelles de la tordeuse de la grappe. Ils ont en outre identifié, dans un extrait de cette plante, les principes actifs responsables de cet effet attractif.
La présente Invention a pour objet des compo¬ sitions attractives des femelles de Lépidoptères tortricidés, lesquelles compositions sont caractérisées en ce qu'elles comprennent en tant que principe actif, un ou plusieurs monoterpène(s) choisi(s) dans le groupe constitué par le P-cymène, le D-limonène, l'α-thuyène, l'α-thuyone, la β-thuyone, l'alcool thuyilique, le terpinène-4-ol, le (Z) -verbénol, et la piperitone. Selon un mode de réalisation préféré des com¬ positions conformes à l' Invention, elles comprennent un extrait de tanaisie.
Les compositions conformes à 1 'Invention peu¬ vent être préparées à partir d'un ou plusieurs des prin- cipes actifs mentionnés ci-dessus, dissous dans un sol¬ vant approprié. Elles peuvent également être obtenues par extraction à partir de la tanaisie.
L'effet attractif des extraits de tanaisie et des compositions conformes à l'Invention, sur les femelles de Lépidoptères tortricidés permettent leur uti¬ lisation dans la lutte contre ces insectes.
Elles peuvent par exemple, être utilisées pour attirer les insectes dans des pièges :
- soit à titre informatif, afin de mesurer une population d'insectes, et d'évaluer éventuellement l'efficacité d'un traitement, soit pour l'élimination des insectes en attirant ceux-ci vers des pièges destructeurs, par exemple des pièges contenant un insecticide tels que ceux décrits dans la Demande de Brevet Européen
0 356 656, au nom de l'Académie Slovaque des Sciences (Inventeur G. GABEL) ; l'utilisation dans ce cadre des compositions conformes à l'Invention permet d'éviter de répandre 1'insecticide sur la culture elle-même et dans la nature. Des plantes produisant au moins une des sub¬ stances identifiées par les Inventeurs comme attractif pour des femelles de Lépidoptères tortricidés peuvent également être utilisées dans la lutte contre ces insectes, qu'il s'agisse de plantes produisant naturelle- ment ces substances, ou de plantes modifiées dans ce but par génie génétique. Des cultures de ces plantes permet¬ tent, en effet, d'attirer les insectes, et de les détour¬ ner ainsi d'autres cultures présentant un intérêt agrono¬ mique. La présente Invention sera mieux comprise à l'aide du complément de description qui va suivre, qui se réfère à des exemples montant les propriétés attractives des compositions conformes à 1'Invention sur les femelles d'Eudemis. II va de soi toutefois que ces exemples sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'objet de l'Invention, dont ils ne constituent en aucune manière une limitation. EXEMPLE 1 - OBTENTION D'UN EXTRAIT DE TANAISIE Des fleurs de tanaisie (sans le pédicelle) conservées à -15*C et décongelées, sont distillées à la vapeur, en utilisant un dispositif de distilla¬ tion-extraction tel que celui décrit par LIKENS et NICKERSON, [The Pharmacopea Bohemoslovaka, 1987, 4è édi- tion, page 101-102, Avicenum, Prague, (1987)]. 440 g de fleurs sont distillées dans un litre d'eau distillée, et la fraction correspondant aux deux premières heures de distillation est collectée. EXEMPLE 2 - MISE EN EVIDENCE DE L'EFFET ATTRACTIF ET IDENTIFICATION DES SUBSTANCES RESPONSABLES
L'extrait de fleurs de tanaisie obtenu selon le protocole décrit à l'exemple 1, a été analysé par chromatographie en phase gazeuse : plus de 200 pics ont été détectés. Afin de déterminer quelles sont les prin¬ cipes actifs responsables de l'effet attractif, les Inventeurs ont mesuré l'effet attractif de chacun des pics par une méthode couplant une chromatographie en phase gazeuse, et une electroantennographie [THIERY et al., [J. Chem. Ecol. 16, 701-711 (1990)]. a) ChromatoσraOhie en phase σazeuse L'appareil de chromatographie utilisé dans cette expérimentation est identique à celui décrit par THIERY et al. (Publication précitée). Il est équipé d'une précolonne inactivée, de 5 mètres de long, de silice fondue, de type mégabore, d'une colonne DB5 (5% phényl-, 95% méthyl-pyloxanne) (J & W) de 30 mètres de long. Le gaz vecteur est l'hélium. La température est augmentée linéairement de 40*C à 250'C (5*C/mn) . Les molécules éluées de la colonne sont entraînées par le détecteur dans un courant d'air purifié (vitesse de l'air 20 cm par seconde, diamètre du flux 0,8 cm). La concentration rela¬ tive de chacun des constituants est exprimée en pourcen- tage de la somme des aires de tous les pics, après sous¬ traction de l'aire correspondant au pic du solvant. En sortie de colonne, une partie de l'éluat est dirigé vers le dispositif d'electroantennographie. b) Electroaηt-aTiπnfτr Tl*m'*> l L'appareillage utilisé est identique à celui décrit dans la publication de THIERY et al. précitée.
Des femelles de Lobesia botrana, âgées de deux jours, sont utilisées pour l'expérimentation. Les têtes des insectes sont montées entre l'électrode d'enregistrement qui recouvre l'extrémité de l'antenne et l'électrode neutre insérée dans le clypeus. L'expérimentation a été effectuée sur 15 femelles. Les pics de chromatographie provoquant une réponse électroan- tennographique chez plus de 4 femelles sont identifiés par spectrométrie de masse (ionisation par impact élec¬ tronique, (El, 70 eV) . Les spectres obtenus sont comparés aux spectres d'une base de données (US National Data Base) et vérifiés par comparaison avec les spectres obtenus sur ces composés standard.
RESULTATS
Les résultats sont illustrés par le tableau I ci-dessous qui montre que 24 des substances présentes dans l'extrait de tanaisie provoquent une réponse élec- troantennographique mesurable chez plus de 4 femelles. 9 substances provoquent une réponse chez au moins 70% des femelles. Ces 9 substances sont toutes des monoterpenes.
Figure imgf000007_0001
TABLEAU I
Figure imgf000008_0001
NI = Composé non identifié.
L'effet de l'extrait total de fleurs de tanaisie a également été testé par electroantennographie. L'extrait total obtenu selon le procédé décrit à l'exemple 1 est dilué au 1/100 dans l'huile de paraffine. 20 μl de cette dilution sont soufflés sur les antennes. La réponse electroantennographique est enregistrée comme décrit ci-dessus. L'essai a été effectué sur 50 femelles et 100% de réponses ont été observées.
Ainsi que cela ressort de ce qui précède, 1'Invention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui vien¬ nent d'être décrits de façon plus explicite ; elle en embrasse au contraire toutes les variantes qui peuvent venir à l'exprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée de la présente Invention.

Claims

REVENDICATIONS
1) Compositions attractives des femelles de Lépidoptères tortricidés, lesquelles compositions sont caractérisées en ce qu'elles comprennent en tant que principe actif un ou plusieurs monoterpène(s) choisi (s) dans le groupe constitué par le P-cymène, le D-limonène, l'α-thuyène, l'α-thuyone, la β-thuyone, l'alcool thuyi¬ lique, le terpinène-4-ol, le (Z) -verbénol, et la piperi¬ tone. 2) Compositions selon la Revendication 1, caractérisées en ce qu'elles comprennent un extrait de tanaisie.
3) Compositions selon la Revendication 2, caractérisées en ce que l'extrait de tanaisie est un extrait de fleurs de tanaisie obtenu par distillation.
4) Utilisation de la tanaisie ou d'un extrait de celle-ci, comme attractif de femelles de lépidoptères tortricidés.
5) Utilisation d'un ou plusieurs monoter- pêne(s) choisi (s) dans le groupe constitué par le groupe constitué par le P-cymène, le D-limonène, l'α-thuyène, l'α-thuyone, la β-thuyone, l'alcool thuyilique, le terpi- nène-4-ol, le (Z) -verbénol, et la piperitone, comme attractif de femelles de Lépidoptères tortricidés.
PCT/FR1992/000618 1991-07-01 1992-07-01 Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides WO1993000805A2 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP92915470A EP0593640A1 (fr) 1991-07-01 1992-07-01 Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides
CA002112219A CA2112219A1 (fr) 1991-07-01 1992-07-01 Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR91/08173 1991-07-01
FR9108173A FR2678482B1 (fr) 1991-07-01 1991-07-01 Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO1993000805A2 true WO1993000805A2 (fr) 1993-01-21
WO1993000805A3 WO1993000805A3 (fr) 1993-04-15

Family

ID=9414543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1992/000618 WO1993000805A2 (fr) 1991-07-01 1992-07-01 Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0593640A1 (fr)
CA (1) CA2112219A1 (fr)
FR (1) FR2678482B1 (fr)
WO (1) WO1993000805A2 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6475479B1 (en) 1995-06-10 2002-11-05 Basf Aktiengesellschaft Terpenes for reducing the effect of pheromone on lepidoptera
WO2002090697A1 (fr) * 2001-05-04 2002-11-14 Intellec Pty Ltd Assemblage charniere

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103766411B (zh) * 2013-12-30 2016-01-20 成都新朝阳作物科学有限公司 含菊蒿和除虫菊提取物的农药组合物及制备方法和应用
CN105494336A (zh) * 2015-12-25 2016-04-20 山西农业大学 芦笋木蠹蛾植物源引诱剂组合物及其使用方法
CN112042643B (zh) * 2020-09-09 2021-09-07 湖南省植物保护研究所 昆虫食诱剂及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3734657A1 (de) * 1987-10-13 1989-04-27 Max Planck Gesellschaft Verfahren zur steuerung des verhaltens von schadinsekten unter verwendung von fluechtigen signalstoffen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1609464A1 (ru) * 1987-07-03 1990-11-30 Е.А.Антонов Инсектицидное средство "Антиклоп

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3734657A1 (de) * 1987-10-13 1989-04-27 Max Planck Gesellschaft Verfahren zur steuerung des verhaltens von schadinsekten unter verwendung von fluechtigen signalstoffen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6475479B1 (en) 1995-06-10 2002-11-05 Basf Aktiengesellschaft Terpenes for reducing the effect of pheromone on lepidoptera
WO2002090697A1 (fr) * 2001-05-04 2002-11-14 Intellec Pty Ltd Assemblage charniere

Also Published As

Publication number Publication date
CA2112219A1 (fr) 1993-01-21
EP0593640A1 (fr) 1994-04-27
FR2678482B1 (fr) 1998-11-06
FR2678482A1 (fr) 1993-01-08
WO1993000805A3 (fr) 1993-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hanks et al. Sex and aggregation-sex pheromones of cerambycid beetles: basic science and practical applications
Delory et al. Root-emitted volatile organic compounds: can they mediate belowground plant-plant interactions?
El-Sayed et al. Chrysanthemyl 2-acetoxy-3-methylbutanoate: the sex pheromone of the citrophilous mealybug, Pseudococcus calceolariae
Salvagnin et al. Adjusting the scent ratio: using genetically modified Vitis vinifera plants to manipulate European grapevine moth behaviour
Tang et al. Thiophenes and benzofurans in the undisturbed rhizosphere of Tagetes patula L.
Owens et al. Quantitative analysis of contents and volatile emissions from α-copaene and quercivorol lures, and longevity for attraction of Euwallacea nr. fornicatus in Florida
Rochat et al. Activity of male pheromone of Melanesian rhinoceros beetle Scapanes australis
Li et al. Species-specific aggregation pheromones contribute to coexistence in two closely related thrips species
Saoud et al. Chemical composition, weed killer and antifungal activities of Tunisian thyme (Thymus capitatus Hoff. et Link.) essential oils
Erbilgin et al. Trap type, chirality of α-pinene, and geographic region affect sampling efficiency of root and lower stem insects in pine
Bennouna et al. Cedrus atlantica essential oil: Antimicrobial activity and effect on the physicochemical properties of cedar wood Surface
WO1993000805A2 (fr) Compositions attractives des femelles de lepidopteres tortricides
Hassanpouraghdam et al. Inflorescence and leaves essential oil composition of hydroponically grown Ocimum basilicum L.
Kleman et al. Hanseniaspora uvarum attracts Drosophila suzukii (Diptera: Drosophilidae) with high specificity
Mfuti et al. Screening for attractants compatible with entomopathogenic fungus Metarhizium anisopliae for use in thrips management
Nishida et al. Floral synomone components of fruit fly-attracting orchids, Bulbophyllum sinapis and B. hahlianum, in Papua New Guinea
WO1995020879A2 (fr) Membres de la famille des trichoderma et metabolites utilises a titre de biopesticides
US6689718B2 (en) Use of tobacco mild green mosaic virus (TMGMV) mediated lethal hypersensitive response (HR) as a novel method of weed control
EP0592577B1 (fr) Compositions anti-oviposition comprenant un acide gras et/ou un alkyl ester d'acide gras et eventuellement un monoterpene
Moliterno et al. The male produced aggregation pheromone of a strawberry sap beetle, Lobiopa insularis (Coleoptera: Nitidulidae)
Liu et al. (2 S, 8 Z)-2-Butyroxy-8-heptadecene: major component of the sex pheromone of chrysanthemum gall midge, Rhopalomyia longicauda
Menanyih Survey of Volatile Organic Compounds Emitted by Four Ophiostomatoid Fungi
Mateos-Fernández et al. Assessment of tobacco and N. benthamiana as biofactories of irregular monoterpenes for sustainable crop protection.
Sariga et al. Huanglongbing disease induced changes in volatile profile of acid lime (Citrus aurantifolia. Swingle) trees
Moloinyane Bioefficacy of selected entomopathogenic fungal endophytes (Ascomycota) against grapevine mealybug (Planococcus ficus)

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): CA JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LU MC NL SE

AK Designated states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): CA JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LU MC NL SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1992915470

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2112219

Country of ref document: CA

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1994 167956

Country of ref document: US

Date of ref document: 19940415

Kind code of ref document: A

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1992915470

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1992915470

Country of ref document: EP