UA16743U - Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine - Google Patents

Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine Download PDF

Info

Publication number
UA16743U
UA16743U UAU200602635U UAU200602635U UA16743U UA 16743 U UA16743 U UA 16743U UA U200602635 U UAU200602635 U UA U200602635U UA U200602635 U UAU200602635 U UA U200602635U UA 16743 U UA16743 U UA 16743U
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
polyhexamethyleneguanidine
salt
toluenesulfonate
toluenesulfonic acid
obtaining
Prior art date
Application number
UAU200602635U
Other languages
Ukrainian (uk)
Inventor
Petro Fedotovych Pidenko
Serhii Perovych Rohalskyi
Oksana Petrivna Tarasiuk
Liudmyla Hryhorivna Savchenko
Original Assignee
Petro Fedotovych Pidenko
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Petro Fedotovych Pidenko filed Critical Petro Fedotovych Pidenko
Priority to UAU200602635U priority Critical patent/UA16743U/en
Publication of UA16743U publication Critical patent/UA16743U/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

A method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine involves putting in a interaction of the salt of polyhexa methylene guanidine with p-toluene sulfoacid or salt thereof. The obtained salt of polyhexa methylene guanidine is isolated of the reaction mass.

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Корисна модель відноситься до загальної органічної та полімерної хімії і медицини та стосується способу 2 отримання нового нерозчинного у воді п--олуолсульфонату полігексаметиленгуанідину загальної формули ,The useful model relates to general organic and polymer chemistry and medicine and relates to method 2 of obtaining a new water-insoluble polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate of the general formula

НМ пи шиNM pi shi

МН р-снАСеНИВОЗН п що може бути використаний як дезинфікуючий, стерилізуючий, або біоцидний засіб у полімерних, лакофарбових покриттях для захисту від біокорозії та біообростання устаткування при експлуатації в 72 повітряному та водному середовищі, а також в різноманітних полімерних виробах (труби, шланги, тара, упаковка, побутові вироби і т. д.).МН р-снАСеНИВОЗН p that can be used as a disinfectant, sterilizer, or biocidal agent in polymer, paint coatings to protect against biocorrosion and biofouling of equipment during operation in 72 air and water environments, as well as in various polymer products (pipes, hoses, containers , packaging, household products, etc.).

Полігексаметиленгуанідин (ПГМГ) вперше було описано в (5 2325586), де було запропоновано його отримання шляхом конденсації гексаметилендиаміну (ГМДА) з гуанідином, бромціаном або гексаметилендиціанамідом.Polyhexamethyleneguanidine (PGMG) was first described in (5 2325586), where it was proposed to obtain it by condensation of hexamethylenediamine (GMDA) with guanidine, cyanide bromide or hexamethylenedicyanamide.

Солі полігексаметиленгуанідину давно застосовуються як основи для біоцидних композицій, які є ефективними проти багатьох патогенних мікроорганізмів. Перевагами їх є здатність діяти як проти грам-позитивних, так і проти грам-негативних мікроорганізмів, а також аеробної та анаеробної мікрофлори, ефективність проти деяких вірусів, низька токсичність, здатність до біодеструкції, відсутність алергічної реакції в людей та ін. |див., наприклад, Гембицкий П.А., Воинцева И.И. Полимерньій биоцидньій препарат полигексаметиленгуанидин. - Запоріжжя: "Поліграф", 1998. - 44с. - Рос.|. ш-вPolyhexamethyleneguanidine salts have long been used as bases for biocidal compositions that are effective against many pathogenic microorganisms. Their advantages are the ability to act against both gram-positive and gram-negative microorganisms, as well as aerobic and anaerobic microflora, effectiveness against some viruses, low toxicity, biodegradability, absence of allergic reaction in humans, etc. |see, for example, Gembytsky P.A., Vointseva I.I. Polymeric biocidal preparation polyhexamethyleneguanidine. - Zaporizhzhia: "Polygraph", 1998. - 44 p. - Rus.|. w-in

Для задачі створення пластмас, полімерних композицій та матеріалів шляхом з антимікробними та фунгіцидними властивостями шляхом введення в відомі полімерні матеріали біоцидних домішок найбільш перспективними є водонерозчинні сполуки, що мають найбільшу стійкість до вимивання їх з полімерних виробів.For the task of creating plastics, polymer compositions and materials with antimicrobial and fungicidal properties by introducing biocidal impurities into known polymer materials, the most promising are water-insoluble compounds that have the greatest resistance to their leaching from polymer products.

З Іпатенту КО 2225202) відомо використання бензоату полігексаметиленгуанідину як антимікробного і компоненту косметичної композиції - гігієнічного гелю. «ЕFrom Ipatent KO 2225202) it is known the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate as an antimicrobial and a component of a cosmetic composition - a hygienic gel. "IS

З Іпатенту КО 2230846| відомо використання бензоату та дегідроацетату полігексаметиленгуанідину як біоцидного компоненту для виготовлення паперу. ї-From Ipatent KO 2230846| the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate and dehydroacetate as a biocidal component for paper production is known. uh-

З МО 2004037922) відомо використання бензоату та дегідроацетату полігексаметиленгуанідину як со біоцидного компоненту фарби.From MO 2004037922) the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate and dehydroacetate as a biocidal component of paint is known.

Зо З (патентів КО 2039735, КО 2052453) відомо використання стеарату, олеату, дегідроацетату та інших солей - полігексаметиленгуанідину, що обмежено розчиняються у воді, як компонентів дезинфікуючого засобу.From Z (patents KO 2039735, KO 2052453) it is known to use stearate, oleate, dehydroacetate and other salts - polyhexamethyleneguanidine, which are limitedly soluble in water, as components of a disinfectant.

З Іпатенту КО 2181737| відомо використання стеарату, олеату, дегідроацетату та інших солей полігексаметиленгуанідину, обмежено розчинних у воді, як антимікробного компоненту лаку або фарбового « покриття.From Ipatent KO 2181737| the use of stearate, oleate, dehydroacetate and other salts of polyhexamethyleneguanidine, which are limited in water solubility, as an antimicrobial component of varnish or paint coating is known.

З Іпатенту КИ 2169163) відомо використання бензоату, саліцілату та дегідроацетату в) с полігексаметиленгуанідину як антимікробного компоненту лаку або фарбового покриття. "» Недоліком вище наведених сполук для їх використання як бактеріцидних компонентів у полімерних виробах " та покриттях, що контактують з нафтопродуктами (трубопроводи, цистерни та резервуари і т.д.), є розчинність в аліфатичних або ароматичних вуглеводневих розчинниках, що може приводити до швидкої втрати антимікробного захисту. Крім цього, термостабільність описаних бактеріцидів є часто недостатньою для - введення їх у деякі полімерні вироби та покриття на їх основі, що одержують з розплаву. Зокрема, це б стосується поліамідів та полікарбонатів, температура переробки яких лежить у межах від 2502С до 3002С і вище.The use of benzoate, salicylate and dehydroacetate c) with polyhexamethyleneguanidine as an antimicrobial component of varnish or paint coating is known from Ipatent KI 2169163). "» The disadvantage of the above compounds for their use as bactericidal components in polymer products " and coatings in contact with petroleum products (pipelines, tanks and reservoirs, etc.) is their solubility in aliphatic or aromatic hydrocarbon solvents, which can lead to rapid loss of antimicrobial protection. In addition, the thermal stability of the described bactericides is often insufficient for their introduction into some polymer products and coatings based on them, obtained from the melt. In particular, this would apply to polyamides and polycarbonates, the processing temperature of which lies in the range from 2502С to 3002С and higher.

З Іпатентів УР 2002235282 і ОР. 2002047111) відоме використання ряду солей полігексаметиленгуанідину якFrom Ipatents UR 2002235282 and OR. 2002047111) known use of a number of salts of polyhexamethyleneguanidine as

Ше ефективних біоцидних компонентів для полімерних волокон та для миючого засобу, але незважаючи на те, що в їз 20 списку всіх солей вказаний зокрема і п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину, показана лише можливість використання лише фосфату полігексаметиленгуанідину для обробки полімерного волокна ЮР 20022352821 та с» водних розчинів солей полігексаметиленгуанідину Р 20020471111, які неможливі в випадку п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину, оскільки ця сполука нерозчинна у воді. Крім того, не розкрите переважне застосування саме нерозчинних солей полігексаметиленгуанідину для цілей, що вказані в цій корисній моделі. 22 Виходячи з цього, п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину є новою сполукою, властивості і спосіб с отримання якої розкриті в цій корисній моделі.There are effective biocidal components for polymer fibers and for detergents, but despite the fact that polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate is specifically indicated in entry 20 of the list of all salts, only the possibility of using only polyhexamethyleneguanidine phosphate for the treatment of polymer fibers is shown. salts of polyhexamethyleneguanidine P 20020471111, which are not possible in the case of polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate, since this compound is insoluble in water. In addition, the preferred use of specifically insoluble salts of polyhexamethyleneguanidine for the purposes indicated in this useful model is not disclosed. 22 Based on this, polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate is a new compound, the properties and method of preparation of which are disclosed in this useful model.

Таким чином, усі відомі обмежено розчинні у воді, або водонерозчинні солі полігексаметиленгуанідину мають один або декілька наступних недоліків: недостатня стійкість до тривалої дії води, нафтопродуктів, або недостатньо висока термостійкість. 6о Завданням даної корисної моделі є подолання наведених недоліків, тобто одержання солі ПГМГ, що є водо-, масло- і термостійкою, і які при цьому має високу бактерицидну і фунгіцидну активність у складі захисних полімерних покрить і полімерних виробів, та спосіб отримання якої є простим, дешевим та економічно обгрунтованим.Thus, all known limited water-soluble or water-insoluble salts of polyhexamethyleneguanidine have one or more of the following disadvantages: insufficient resistance to long-term action of water, oil products, or insufficiently high heat resistance. 6о The task of this useful model is to overcome the above-mentioned shortcomings, i.e. to obtain a PGMG salt that is water-, oil- and heat-resistant, and which, at the same time, has high bactericidal and fungicidal activity in the composition of protective polymer coatings and polymer products, and the method of obtaining which is simple , cheap and economically justified.

Таким чином, об'єктом цієї корисної моделі є спосіб отримання нерозчинного п-толуолсульфонату бо полігексаметиленгуанідину загальної формули нм пи ши чн в-СнНСенНИ89ЗН п що полягає у взаємодії солі полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою або її сіллю, після чого /о триману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.Thus, the object of this useful model is the method of obtaining insoluble p-toluenesulfonate or polyhexamethyleneguanidine of the general formula nm pish chn v-SnНСenНИ89ЗН n which consists in the interaction of the salt of polyhexamethyleneguanidine with p-toluenesulfonic acid or its salt, after which the retained salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass.

Переважним втіленням цього способу є взаємодія водного розчину солі полігексаметиленгуанідину з водним розчином солі п-толуолсульфокислоти, після чого отриманий п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси фільтруванням.The preferred embodiment of this method is the interaction of an aqueous solution of the salt of polyhexamethyleneguanidine with an aqueous solution of the salt of p-toluenesulfonic acid, after which the obtained p-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass by filtration.

Більш переважним втіленням цього способу є взаємодія водного розчину хлориду полігексаметиленгуанідину /5 З водним розчином натрієвої солі п-толуолсульфокислоти, після чого отриману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси фільтруванням.A more preferred embodiment of this method is the interaction of an aqueous solution of polyhexamethyleneguanidine chloride /5 with an aqueous solution of the sodium salt of p-toluenesulfonic acid, after which the resulting polyhexamethyleneguanidine salt is isolated from the reaction mass by filtration.

Іншим переважним втіленням цього способу є взаємодія солі полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою, після чого отриману потрібну сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.Another preferred embodiment of this method is the interaction of the salt of polyhexamethyleneguanidine with p-toluenesulfonic acid, after which the obtained required salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass.

Переважним втіленням цього способу є взаємодія суміш карбонату полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою, після чого отриману потрібну сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.The preferred embodiment of this method is the interaction of a mixture of polyhexamethyleneguanidine carbonate with p-toluenesulfonic acid, after which the resulting required salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass.

Більш переважним втіленням такого способу є нагрівання суміші карбонату полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою до припинення виділення вуглекислого газу. п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину може бути використаний як біоцидна домішка в захисних полімерних покриттях, лакофарбових композиціях, різноманітних полімерних виробах, при виготовлені паперу і - т.д.A more preferred embodiment of this method is heating a mixture of polyhexamethyleneguanidine carbonate with p-toluenesulfonic acid until the release of carbon dioxide stops. Polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate can be used as a biocidal admixture in protective polymer coatings, paint compositions, various polymer products, in the manufacture of paper, etc.

Нижче проведені приклади конкретної реалізації корисної моделі.Below are examples of a specific implementation of a useful model.

Приклад 1. Одержання п-толуолсульфонату ПГМГ (препарат "Саніцид" ("Запісіде")). соExample 1. Preparation of p-toluenesulfonate PGMG (the drug "Sanicid" ("Zapiside")). co

Суміш 50Ог (0.523моль) хлориду сгуанідину і 57.7г (0.497моль) гексаметилендиаміну нагрівали при перемішуванні протягом 14-16 годин в інтервалі температур 140-1902С. Після охолодження реакційної суміші до « 70-80 додавали 200мл води. Після розчинення продукту до розчину додавали розведену соляну кислоту до їм- слабко кислої реакції, після чого при перемішуванні приливали насичений водний розчин, що містив 10Зг (0.53моль) п-толуолсульфонату натрію. ісе)A mixture of 50 g (0.523 mol) of sguanidine chloride and 57.7 g (0.497 mol) of hexamethylenediamine was heated with stirring for 14-16 hours in the temperature range of 140-1902С. After cooling the reaction mixture to 70-80, 200 ml of water was added. After dissolving the product, diluted hydrochloric acid was added to the solution to give it a weakly acidic reaction, after which a saturated aqueous solution containing 10 g (0.53 mol) of sodium p-toluenesulfonate was added while stirring. ise)

Утворений пастоподібний осад білого кольору відділяли від водного шару у розділювальній воронці, після - чого сушили у вакуумі 10-15мм. рт.ст. | температурі 70-802С. Одержаний полімер в сухому вигляді легко подрібнюється в порошок, нерозчинний у воді, обмежено розчиняється у спирті та водно-спиртових розчинах при нагріванні. Температура топлення: 110-11496, «The resulting white pasty sediment was separated from the water layer in a separatory funnel, after which it was dried in a vacuum of 10-15 mm. Hg | temperature 70-802C. The resulting polymer in dry form is easily crushed into a powder, insoluble in water, slightly soluble in alcohol and water-alcohol solutions when heated. Melting point: 110-11496, «

Знайдено, о: С 53.3, 53.5; Н 7.2, 7.1; М 13.8, 13.5; 5 9.7, 9.9Found, about: C 53.3, 53.5; H 7.2, 7.1; M 13.8, 13.5; 5 9.7, 9.9

Сі4НозіМзЗОз т с Обчислено, 90: С 53,7; Н 7,3; М 13,4; 5 102 ц Приклад 2. Одержання п-толуолсульфонату ПГМГ (препарат "Саніцид" ("Запісіде")). "» Суміш 50Ог (0.55моль) карбонату гуанідину і 60.5г (0.52моль) гексаметилендиаміну нагрівали в інтервалі температур 135-175 при перемішуванні протягом 14 годин при атмосферному тискові і 4 години при зниженому (1Омм. рт.ст.). - Після зниження температури до 60-70 єС до суміші додавали 104.5г гідрату п-толуолсульфокислоти і бо поступово підвищували температуру до 140-1502С, з перемішуванням розплаву полімеру.Si4NoziMzZOz t s Calculated, 90: С 53.7; H 7.3; M 13.4; 5 102 ts Example 2. Preparation of p-toluenesulfonate PGMG (preparation "Sanicid" ("Zapiside")). "» A mixture of 50 g (0.55 mol) of guanidine carbonate and 60.5 g (0.52 mol) of hexamethylenediamine was heated in the temperature range of 135-175 with stirring for 14 hours at atmospheric pressure and 4 hours at reduced (1 mm Hg). - After reduction at a temperature of 60-70 °C, 104.5 g of p-toluenesulfonic acid hydrate was added to the mixture, and the temperature was gradually raised to 140-1502 °C, with stirring of the polymer melt.

Температура топлення: 106-11020.Heating temperature: 106-11020.

Ш- Знайдено, 90: С 53.9, 53.4; Н 7.4, 7.1; М 13.3, 13.6; 5 9.9, 10.3 їз 70 Сі4НозіМзЗОзSh- Found, 90: C 53.9, 53.4; H 7.4, 7.1; M 13.3, 13.6; 5 9.9, 10.3 iz 70 Si4NoziMzZOz

Обчислено, 90: С 53,7; Н 7,3; М 13,4; 5 102 с» Приклад 3. Дослідження бактерицидних властивостей п-толуолсульсронату ПГМГУ складі поліамідних плівок. п-толуолсульфонат ПГМГ додавали до порошку поліаміду 6 ШКгатіде (ВАЗБЕ) в діапазоні концентрацій 1-295 ваг. і виготовляли плівки гарячим пресуванням при 22026. 52 Для проведення мікробіологічних досліджень використовували штам гриба Т. тепіадгорпуїез. З вирощеної с культури готували водну суспензію з концентрацією 2.109КУК/мл. Готували чашки з рідким середовищемCalculated, 90: C 53.7; H 7.3; M 13.4; 5 102 s» Example 3. Study of the bactericidal properties of p-toluenesulsronate PGMGU as part of polyamide films. p-toluenesulfonate PGMG was added to polyamide 6 ShKgatide (VAZBE) powder in a concentration range of 1-295 wt. and films were produced by hot pressing at 22026. 52 To carry out microbiological studies, a strain of the fungus T. tepiadhorpuyez was used. An aqueous suspension with a concentration of 2.109 CUC/ml was prepared from the grown culture. Cups with a liquid medium were prepared

Сабуро, і після застигання агару на нього поміщували поліамідні плівки. На поверхню плівок наносили суспензію мікробу, давали певний час для рівномірного розташування суспензії на поверхні плівки, після чого термостатували протягом 72год. Чашки виймали з термостату і залишали в темному місці при кімнатній 60 температурі. Облік результатів досліджень проводили Через 14 діб.Sabour, and after solidification of the agar, polyamide films were placed on it. A microbe suspension was applied to the surface of the films, a certain time was given for the uniform arrangement of the suspension on the surface of the film, after which it was thermostated for 72 hours. The cups were removed from the thermostat and left in a dark place at room temperature of 60. The results of the research were calculated after 14 days.

На поверхні контрольних плівок (поліамід б) і плівок, що містили 195 ваг. біоцидної домішки, спостерігали суцільний або частковий ріст бактеріальної культури. На всій поверхні плівок поліаміду, що містили 1.5-296 п-толуолсульфонату ПГМГ, ріст культури було повністю пригнічено, в той час як за межами плівок спостерігали ріст колоній на поверхні середовища. бо Приклад 4. Бактерицидні властивості п--толуолсульфонату ПГМГ у складі плівок поліетилену.On the surface of control films (polyamide b) and films containing 195 wt. biocidal admixture, complete or partial growth of the bacterial culture was observed. On the entire surface of polyamide films containing 1.5-296 p-toluenesulfonate PGMG, the growth of the culture was completely inhibited, while the growth of colonies on the surface of the medium was observed outside the boundaries of the films. Example 4. Bactericidal properties of p-toluenesulfonate PGMG in the composition of polyethylene films.

Плівки поліетилену з біосцидною домішкою готували гарячим пресуванням при 180 «С сумішей порошків поліетилену і п-толуолсульфонату ПГМГ в діапазоні концентрацій біоциду 1-295 ваг.Polyethylene films with a biocidal admixture were prepared by hot pressing at 180 °C mixtures of polyethylene powders and p-toluenesulfonate PGMG in the range of biocide concentrations of 1-295 wt.

Мікробіологічні дослідження проводили за методикою, аналогічною описаній у прикладі 3.Microbiological studies were carried out according to a method similar to that described in example 3.

На поверхні контрольних плівок поліетилену і плівок, що містили 1-1.595 ваг. біоцидної домішки, спостерігали суцільний ріст бактеріальної культури. На поверхні плівок, що містили 295 п-толуолсульфонатуOn the surface of polyethylene control films and films containing 1-1.595 wt. biocidal admixture, continuous growth of bacterial culture was observed. On the surface of films containing 295 p-toluenesulfonate

ПГМГ, ріст культури було повністю пригнічено. За межами плівок спостерігали ріст колоній на поверхні середовища.PGMG, culture growth was completely suppressed. The growth of colonies on the surface of the medium was observed outside the boundaries of the films.

Таким чином, результати біологічних досліджень свідчать, що отримані продукти можуть бути використані як біоцидні, дезинфікуючі або стерилізуючі засоби, в тому числі і в складі лакофарбових, полімерних покрить та матеріалів.Thus, the results of biological studies indicate that the obtained products can be used as biocidal, disinfectant or sterilizing agents, including in the composition of paints, polymer coatings and materials.

Claims (6)

Формула винаходу й й й ЙFormula of the invention and and and Y 1. Спосіб отримання п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину загальної формули , нм пи ши чн в-СнНСенНИ89ЗН п в якому вводять у взаємодію сіль полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою або її сіллю, після дв Чого отриману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.1. The method of obtaining p-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine of the general formula , nm pish chn v-СнНСenНИ89ЗН in which a salt of polyhexamethyleneguanidine is introduced into the interaction with p-toluenesulfonic acid or its salt, after which the obtained salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass. 2. Спосіб отримання п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину за п. 1, який відрізняється тим, що - вводять у взаємодію сіль полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою, після чого отриману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.2. The method of obtaining polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to claim 1, which differs in that - polyhexamethyleneguanidine salt is introduced into the interaction with p-toluenesulfonic acid, after which the obtained polyhexamethyleneguanidine salt is isolated from the reaction mass. 3. Спосіб отримання п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину за п. 2, який відрізняється тим, що с зр Вводять У взаємодію карбонат полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою, після чого отриману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси. «І3. The method of obtaining polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to claim 2, which differs in that polyhexamethyleneguanidine carbonate is introduced into the interaction with p-toluenesulfonic acid, after which the obtained polyhexamethyleneguanidine salt is isolated from the reaction mass. "AND 4. Спосіб отримання п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину за п. З, який відрізняється тим, що їм нагрівають суміш карбонату полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою до припинення виділення вуглекислого газу. (Се)4. The method of obtaining polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to item C, which differs in that it heats a mixture of polyhexamethyleneguanidine carbonate with p-toluenesulfonic acid until the emission of carbon dioxide stops. (Se) 5. Спосіб отримання п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину за п. 4, який відрізняється тим, що «- нагрівають суміш карбонату полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою до 130-150. С до припинення газовиділення і утворення однорідного полімерного розплаву.5. The method of obtaining p-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine according to claim 4, which differs in that "- heat the mixture of carbonate of polyhexamethyleneguanidine with p-toluenesulfonic acid to 130-150. C to the cessation of gas evolution and the formation of a homogeneous polymer melt. 6. Спосіб отримання п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину за п. 1, який відрізняється тим, що вводять у взаємодію розчин солі полігексаметиленгуанідину з розчином солі п--толуолсульфокислоти, після чого « 0 бтриману потрібну сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси фільтруванням. -о с 7. Спосіб отримання п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину за п. б, який відрізняється тим, що вводять у взаємодію водний розчин хлориду полігексаметиленгуанідину з водним розчином натрієвої солі :з» п-толуолсульфокислоти, після чого отриману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси фільтруванням. тріїгя я " : " " : : пов - Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 8, 15.08.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і (о) науки України. -і щ» сю» 60 б56. The method of obtaining p-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine according to claim 1, which differs in that a solution of a salt of polyhexamethyleneguanidine is introduced into the interaction with a solution of a salt of p-toluenesulfonic acid, after which the obtained required salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass by filtration. -о с 7. The method of obtaining polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to item b, which differs in that an aqueous solution of polyhexamethyleneguanidine chloride is introduced into the interaction with an aqueous solution of the sodium salt of p-toluenesulfonic acid, after which the resulting polyhexamethyleneguanidine salt is isolated from the reaction mass by filtration . triigya i " : " " : : pov - Official Bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated microcircuits", 2006, M 8, 15.08.2006. State Department of Intellectual Property of the Ministry of Education and (o) Science of Ukraine. -i sh» syu» 60 b5
UAU200602635U 2006-03-11 2006-03-11 Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine UA16743U (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UAU200602635U UA16743U (en) 2006-03-11 2006-03-11 Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UAU200602635U UA16743U (en) 2006-03-11 2006-03-11 Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA16743U true UA16743U (en) 2006-08-15

Family

ID=37504535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAU200602635U UA16743U (en) 2006-03-11 2006-03-11 Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine

Country Status (1)

Country Link
UA (1) UA16743U (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113817162A (en) * 2021-09-17 2021-12-21 河北亮能生物科技有限公司 Antibacterial hydrophobic polymer and preparation method and application thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113817162A (en) * 2021-09-17 2021-12-21 河北亮能生物科技有限公司 Antibacterial hydrophobic polymer and preparation method and application thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008534714A (en) Method for making solvent-free, silicone-containing quaternary ammonium-containing polymer antibacterial agents with excellent and durable antibacterial properties
JP2009538300A (en) Immobilized 1.2-Benzisothiazoline-3-one
CA2490547A1 (en) Disinfecting composition
Li et al. Preparation and characterization of a permanently antimicrobial polymeric material by covalent bonding
WO2011135577A1 (en) Polyhexamethyleneguanidine and its salts based disinfectant.
JP5718092B2 (en) Antibacterial, bactericidal or antiviral composition
US8436083B2 (en) Multifunctional self-decontaminating surface coating
US10939684B2 (en) Preparation of sulfonamide-containing antimicrobials and substrate treating compositions of sulfonamide-containing antimicrobials
US20190002706A1 (en) Polyamide nanoparticles and uses thereof
UA16743U (en) Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine
CN102302033A (en) Preparation and application of compounded disinfection atomization agent
UA16742U (en) P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine
FI92641C (en) Control of microorganisms in water systems using 1-hydroxymethylpyrazoles
JP6775927B2 (en) Antibacterial composition
JP2006151941A (en) Bis(quaternary ammonium salt) compound and its manufacturing method
CN104926752B (en) Benzisothiazolinone acetamide derivative and synthesis method and application thereof
RU2236428C1 (en) Composition for coating disinfecting indoor air
CN111246891A (en) Disinfectant composition for preventing and treating clostridium difficile spores
WO2009079408A1 (en) Biologically active polymeric compounds, their methods of production and uses thereof
WO2010087739A1 (en) Anticeptic agent in the form of a crystalline hydrate of 1,6,3,8-dimethane-1,6,3,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate
CN112080011B (en) Dendritic macromolecule quaternary ammonium salt compound and preparation method and application thereof
KR20170012431A (en) Zinc or copper (ii) salt and use thereof as a biocide
RU2242249C1 (en) Method for preparing disinfecting agent and disinfecting agent prepared by this method
UA79391C2 (en) Water-insoluble polyhexamethyleneguanidine salts and process for preparation thereof
JP2006151942A (en) Bis(quaternary ammonium salt) compound and its manufacturing method