UA16743U - Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine - Google Patents
Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine Download PDFInfo
- Publication number
- UA16743U UA16743U UAU200602635U UAU200602635U UA16743U UA 16743 U UA16743 U UA 16743U UA U200602635 U UAU200602635 U UA U200602635U UA U200602635 U UAU200602635 U UA U200602635U UA 16743 U UA16743 U UA 16743U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- polyhexamethyleneguanidine
- salt
- toluenesulfonate
- toluenesulfonic acid
- obtaining
- Prior art date
Links
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- -1 polyhexa methylene guanidine Polymers 0.000 title abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- 229940071120 dehydroacetate Drugs 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- PLHYQJABEPDNHQ-UHFFFAOYSA-N 6-(cyanoamino)hexylcyanamide Chemical compound N#CNCCCCCCNC#N PLHYQJABEPDNHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000050552 Porites rus Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- CWGJBBRZFIPXNZ-UHFFFAOYSA-N [C-]#N.Br Chemical compound [C-]#N.Br CWGJBBRZFIPXNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000030961 allergic reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Опис винаходуDescription of the invention
Корисна модель відноситься до загальної органічної та полімерної хімії і медицини та стосується способу 2 отримання нового нерозчинного у воді п--олуолсульфонату полігексаметиленгуанідину загальної формули ,The useful model relates to general organic and polymer chemistry and medicine and relates to method 2 of obtaining a new water-insoluble polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate of the general formula
НМ пи шиNM pi shi
МН р-снАСеНИВОЗН п що може бути використаний як дезинфікуючий, стерилізуючий, або біоцидний засіб у полімерних, лакофарбових покриттях для захисту від біокорозії та біообростання устаткування при експлуатації в 72 повітряному та водному середовищі, а також в різноманітних полімерних виробах (труби, шланги, тара, упаковка, побутові вироби і т. д.).МН р-снАСеНИВОЗН p that can be used as a disinfectant, sterilizer, or biocidal agent in polymer, paint coatings to protect against biocorrosion and biofouling of equipment during operation in 72 air and water environments, as well as in various polymer products (pipes, hoses, containers , packaging, household products, etc.).
Полігексаметиленгуанідин (ПГМГ) вперше було описано в (5 2325586), де було запропоновано його отримання шляхом конденсації гексаметилендиаміну (ГМДА) з гуанідином, бромціаном або гексаметилендиціанамідом.Polyhexamethyleneguanidine (PGMG) was first described in (5 2325586), where it was proposed to obtain it by condensation of hexamethylenediamine (GMDA) with guanidine, cyanide bromide or hexamethylenedicyanamide.
Солі полігексаметиленгуанідину давно застосовуються як основи для біоцидних композицій, які є ефективними проти багатьох патогенних мікроорганізмів. Перевагами їх є здатність діяти як проти грам-позитивних, так і проти грам-негативних мікроорганізмів, а також аеробної та анаеробної мікрофлори, ефективність проти деяких вірусів, низька токсичність, здатність до біодеструкції, відсутність алергічної реакції в людей та ін. |див., наприклад, Гембицкий П.А., Воинцева И.И. Полимерньій биоцидньій препарат полигексаметиленгуанидин. - Запоріжжя: "Поліграф", 1998. - 44с. - Рос.|. ш-вPolyhexamethyleneguanidine salts have long been used as bases for biocidal compositions that are effective against many pathogenic microorganisms. Their advantages are the ability to act against both gram-positive and gram-negative microorganisms, as well as aerobic and anaerobic microflora, effectiveness against some viruses, low toxicity, biodegradability, absence of allergic reaction in humans, etc. |see, for example, Gembytsky P.A., Vointseva I.I. Polymeric biocidal preparation polyhexamethyleneguanidine. - Zaporizhzhia: "Polygraph", 1998. - 44 p. - Rus.|. w-in
Для задачі створення пластмас, полімерних композицій та матеріалів шляхом з антимікробними та фунгіцидними властивостями шляхом введення в відомі полімерні матеріали біоцидних домішок найбільш перспективними є водонерозчинні сполуки, що мають найбільшу стійкість до вимивання їх з полімерних виробів.For the task of creating plastics, polymer compositions and materials with antimicrobial and fungicidal properties by introducing biocidal impurities into known polymer materials, the most promising are water-insoluble compounds that have the greatest resistance to their leaching from polymer products.
З Іпатенту КО 2225202) відомо використання бензоату полігексаметиленгуанідину як антимікробного і компоненту косметичної композиції - гігієнічного гелю. «ЕFrom Ipatent KO 2225202) it is known the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate as an antimicrobial and a component of a cosmetic composition - a hygienic gel. "IS
З Іпатенту КО 2230846| відомо використання бензоату та дегідроацетату полігексаметиленгуанідину як біоцидного компоненту для виготовлення паперу. ї-From Ipatent KO 2230846| the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate and dehydroacetate as a biocidal component for paper production is known. uh-
З МО 2004037922) відомо використання бензоату та дегідроацетату полігексаметиленгуанідину як со біоцидного компоненту фарби.From MO 2004037922) the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate and dehydroacetate as a biocidal component of paint is known.
Зо З (патентів КО 2039735, КО 2052453) відомо використання стеарату, олеату, дегідроацетату та інших солей - полігексаметиленгуанідину, що обмежено розчиняються у воді, як компонентів дезинфікуючого засобу.From Z (patents KO 2039735, KO 2052453) it is known to use stearate, oleate, dehydroacetate and other salts - polyhexamethyleneguanidine, which are limitedly soluble in water, as components of a disinfectant.
З Іпатенту КО 2181737| відомо використання стеарату, олеату, дегідроацетату та інших солей полігексаметиленгуанідину, обмежено розчинних у воді, як антимікробного компоненту лаку або фарбового « покриття.From Ipatent KO 2181737| the use of stearate, oleate, dehydroacetate and other salts of polyhexamethyleneguanidine, which are limited in water solubility, as an antimicrobial component of varnish or paint coating is known.
З Іпатенту КИ 2169163) відомо використання бензоату, саліцілату та дегідроацетату в) с полігексаметиленгуанідину як антимікробного компоненту лаку або фарбового покриття. "» Недоліком вище наведених сполук для їх використання як бактеріцидних компонентів у полімерних виробах " та покриттях, що контактують з нафтопродуктами (трубопроводи, цистерни та резервуари і т.д.), є розчинність в аліфатичних або ароматичних вуглеводневих розчинниках, що може приводити до швидкої втрати антимікробного захисту. Крім цього, термостабільність описаних бактеріцидів є часто недостатньою для - введення їх у деякі полімерні вироби та покриття на їх основі, що одержують з розплаву. Зокрема, це б стосується поліамідів та полікарбонатів, температура переробки яких лежить у межах від 2502С до 3002С і вище.The use of benzoate, salicylate and dehydroacetate c) with polyhexamethyleneguanidine as an antimicrobial component of varnish or paint coating is known from Ipatent KI 2169163). "» The disadvantage of the above compounds for their use as bactericidal components in polymer products " and coatings in contact with petroleum products (pipelines, tanks and reservoirs, etc.) is their solubility in aliphatic or aromatic hydrocarbon solvents, which can lead to rapid loss of antimicrobial protection. In addition, the thermal stability of the described bactericides is often insufficient for their introduction into some polymer products and coatings based on them, obtained from the melt. In particular, this would apply to polyamides and polycarbonates, the processing temperature of which lies in the range from 2502С to 3002С and higher.
З Іпатентів УР 2002235282 і ОР. 2002047111) відоме використання ряду солей полігексаметиленгуанідину якFrom Ipatents UR 2002235282 and OR. 2002047111) known use of a number of salts of polyhexamethyleneguanidine as
Ше ефективних біоцидних компонентів для полімерних волокон та для миючого засобу, але незважаючи на те, що в їз 20 списку всіх солей вказаний зокрема і п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину, показана лише можливість використання лише фосфату полігексаметиленгуанідину для обробки полімерного волокна ЮР 20022352821 та с» водних розчинів солей полігексаметиленгуанідину Р 20020471111, які неможливі в випадку п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину, оскільки ця сполука нерозчинна у воді. Крім того, не розкрите переважне застосування саме нерозчинних солей полігексаметиленгуанідину для цілей, що вказані в цій корисній моделі. 22 Виходячи з цього, п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину є новою сполукою, властивості і спосіб с отримання якої розкриті в цій корисній моделі.There are effective biocidal components for polymer fibers and for detergents, but despite the fact that polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate is specifically indicated in entry 20 of the list of all salts, only the possibility of using only polyhexamethyleneguanidine phosphate for the treatment of polymer fibers is shown. salts of polyhexamethyleneguanidine P 20020471111, which are not possible in the case of polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate, since this compound is insoluble in water. In addition, the preferred use of specifically insoluble salts of polyhexamethyleneguanidine for the purposes indicated in this useful model is not disclosed. 22 Based on this, polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate is a new compound, the properties and method of preparation of which are disclosed in this useful model.
Таким чином, усі відомі обмежено розчинні у воді, або водонерозчинні солі полігексаметиленгуанідину мають один або декілька наступних недоліків: недостатня стійкість до тривалої дії води, нафтопродуктів, або недостатньо висока термостійкість. 6о Завданням даної корисної моделі є подолання наведених недоліків, тобто одержання солі ПГМГ, що є водо-, масло- і термостійкою, і які при цьому має високу бактерицидну і фунгіцидну активність у складі захисних полімерних покрить і полімерних виробів, та спосіб отримання якої є простим, дешевим та економічно обгрунтованим.Thus, all known limited water-soluble or water-insoluble salts of polyhexamethyleneguanidine have one or more of the following disadvantages: insufficient resistance to long-term action of water, oil products, or insufficiently high heat resistance. 6о The task of this useful model is to overcome the above-mentioned shortcomings, i.e. to obtain a PGMG salt that is water-, oil- and heat-resistant, and which, at the same time, has high bactericidal and fungicidal activity in the composition of protective polymer coatings and polymer products, and the method of obtaining which is simple , cheap and economically justified.
Таким чином, об'єктом цієї корисної моделі є спосіб отримання нерозчинного п-толуолсульфонату бо полігексаметиленгуанідину загальної формули нм пи ши чн в-СнНСенНИ89ЗН п що полягає у взаємодії солі полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою або її сіллю, після чого /о триману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.Thus, the object of this useful model is the method of obtaining insoluble p-toluenesulfonate or polyhexamethyleneguanidine of the general formula nm pish chn v-SnНСenНИ89ЗН n which consists in the interaction of the salt of polyhexamethyleneguanidine with p-toluenesulfonic acid or its salt, after which the retained salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass.
Переважним втіленням цього способу є взаємодія водного розчину солі полігексаметиленгуанідину з водним розчином солі п-толуолсульфокислоти, після чого отриманий п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси фільтруванням.The preferred embodiment of this method is the interaction of an aqueous solution of the salt of polyhexamethyleneguanidine with an aqueous solution of the salt of p-toluenesulfonic acid, after which the obtained p-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass by filtration.
Більш переважним втіленням цього способу є взаємодія водного розчину хлориду полігексаметиленгуанідину /5 З водним розчином натрієвої солі п-толуолсульфокислоти, після чого отриману сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси фільтруванням.A more preferred embodiment of this method is the interaction of an aqueous solution of polyhexamethyleneguanidine chloride /5 with an aqueous solution of the sodium salt of p-toluenesulfonic acid, after which the resulting polyhexamethyleneguanidine salt is isolated from the reaction mass by filtration.
Іншим переважним втіленням цього способу є взаємодія солі полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою, після чого отриману потрібну сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.Another preferred embodiment of this method is the interaction of the salt of polyhexamethyleneguanidine with p-toluenesulfonic acid, after which the obtained required salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass.
Переважним втіленням цього способу є взаємодія суміш карбонату полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою, після чого отриману потрібну сіль полігексаметиленгуанідину виділяють з реакційної маси.The preferred embodiment of this method is the interaction of a mixture of polyhexamethyleneguanidine carbonate with p-toluenesulfonic acid, after which the resulting required salt of polyhexamethyleneguanidine is isolated from the reaction mass.
Більш переважним втіленням такого способу є нагрівання суміші карбонату полігексаметиленгуанідину з п-толуолсульфокислотою до припинення виділення вуглекислого газу. п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину може бути використаний як біоцидна домішка в захисних полімерних покриттях, лакофарбових композиціях, різноманітних полімерних виробах, при виготовлені паперу і - т.д.A more preferred embodiment of this method is heating a mixture of polyhexamethyleneguanidine carbonate with p-toluenesulfonic acid until the release of carbon dioxide stops. Polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate can be used as a biocidal admixture in protective polymer coatings, paint compositions, various polymer products, in the manufacture of paper, etc.
Нижче проведені приклади конкретної реалізації корисної моделі.Below are examples of a specific implementation of a useful model.
Приклад 1. Одержання п-толуолсульфонату ПГМГ (препарат "Саніцид" ("Запісіде")). соExample 1. Preparation of p-toluenesulfonate PGMG (the drug "Sanicid" ("Zapiside")). co
Суміш 50Ог (0.523моль) хлориду сгуанідину і 57.7г (0.497моль) гексаметилендиаміну нагрівали при перемішуванні протягом 14-16 годин в інтервалі температур 140-1902С. Після охолодження реакційної суміші до « 70-80 додавали 200мл води. Після розчинення продукту до розчину додавали розведену соляну кислоту до їм- слабко кислої реакції, після чого при перемішуванні приливали насичений водний розчин, що містив 10Зг (0.53моль) п-толуолсульфонату натрію. ісе)A mixture of 50 g (0.523 mol) of sguanidine chloride and 57.7 g (0.497 mol) of hexamethylenediamine was heated with stirring for 14-16 hours in the temperature range of 140-1902С. After cooling the reaction mixture to 70-80, 200 ml of water was added. After dissolving the product, diluted hydrochloric acid was added to the solution to give it a weakly acidic reaction, after which a saturated aqueous solution containing 10 g (0.53 mol) of sodium p-toluenesulfonate was added while stirring. ise)
Утворений пастоподібний осад білого кольору відділяли від водного шару у розділювальній воронці, після - чого сушили у вакуумі 10-15мм. рт.ст. | температурі 70-802С. Одержаний полімер в сухому вигляді легко подрібнюється в порошок, нерозчинний у воді, обмежено розчиняється у спирті та водно-спиртових розчинах при нагріванні. Температура топлення: 110-11496, «The resulting white pasty sediment was separated from the water layer in a separatory funnel, after which it was dried in a vacuum of 10-15 mm. Hg | temperature 70-802C. The resulting polymer in dry form is easily crushed into a powder, insoluble in water, slightly soluble in alcohol and water-alcohol solutions when heated. Melting point: 110-11496, «
Знайдено, о: С 53.3, 53.5; Н 7.2, 7.1; М 13.8, 13.5; 5 9.7, 9.9Found, about: C 53.3, 53.5; H 7.2, 7.1; M 13.8, 13.5; 5 9.7, 9.9
Сі4НозіМзЗОз т с Обчислено, 90: С 53,7; Н 7,3; М 13,4; 5 102 ц Приклад 2. Одержання п-толуолсульфонату ПГМГ (препарат "Саніцид" ("Запісіде")). "» Суміш 50Ог (0.55моль) карбонату гуанідину і 60.5г (0.52моль) гексаметилендиаміну нагрівали в інтервалі температур 135-175 при перемішуванні протягом 14 годин при атмосферному тискові і 4 години при зниженому (1Омм. рт.ст.). - Після зниження температури до 60-70 єС до суміші додавали 104.5г гідрату п-толуолсульфокислоти і бо поступово підвищували температуру до 140-1502С, з перемішуванням розплаву полімеру.Si4NoziMzZOz t s Calculated, 90: С 53.7; H 7.3; M 13.4; 5 102 ts Example 2. Preparation of p-toluenesulfonate PGMG (preparation "Sanicid" ("Zapiside")). "» A mixture of 50 g (0.55 mol) of guanidine carbonate and 60.5 g (0.52 mol) of hexamethylenediamine was heated in the temperature range of 135-175 with stirring for 14 hours at atmospheric pressure and 4 hours at reduced (1 mm Hg). - After reduction at a temperature of 60-70 °C, 104.5 g of p-toluenesulfonic acid hydrate was added to the mixture, and the temperature was gradually raised to 140-1502 °C, with stirring of the polymer melt.
Температура топлення: 106-11020.Heating temperature: 106-11020.
Ш- Знайдено, 90: С 53.9, 53.4; Н 7.4, 7.1; М 13.3, 13.6; 5 9.9, 10.3 їз 70 Сі4НозіМзЗОзSh- Found, 90: C 53.9, 53.4; H 7.4, 7.1; M 13.3, 13.6; 5 9.9, 10.3 iz 70 Si4NoziMzZOz
Обчислено, 90: С 53,7; Н 7,3; М 13,4; 5 102 с» Приклад 3. Дослідження бактерицидних властивостей п-толуолсульсронату ПГМГУ складі поліамідних плівок. п-толуолсульфонат ПГМГ додавали до порошку поліаміду 6 ШКгатіде (ВАЗБЕ) в діапазоні концентрацій 1-295 ваг. і виготовляли плівки гарячим пресуванням при 22026. 52 Для проведення мікробіологічних досліджень використовували штам гриба Т. тепіадгорпуїез. З вирощеної с культури готували водну суспензію з концентрацією 2.109КУК/мл. Готували чашки з рідким середовищемCalculated, 90: C 53.7; H 7.3; M 13.4; 5 102 s» Example 3. Study of the bactericidal properties of p-toluenesulsronate PGMGU as part of polyamide films. p-toluenesulfonate PGMG was added to polyamide 6 ShKgatide (VAZBE) powder in a concentration range of 1-295 wt. and films were produced by hot pressing at 22026. 52 To carry out microbiological studies, a strain of the fungus T. tepiadhorpuyez was used. An aqueous suspension with a concentration of 2.109 CUC/ml was prepared from the grown culture. Cups with a liquid medium were prepared
Сабуро, і після застигання агару на нього поміщували поліамідні плівки. На поверхню плівок наносили суспензію мікробу, давали певний час для рівномірного розташування суспензії на поверхні плівки, після чого термостатували протягом 72год. Чашки виймали з термостату і залишали в темному місці при кімнатній 60 температурі. Облік результатів досліджень проводили Через 14 діб.Sabour, and after solidification of the agar, polyamide films were placed on it. A microbe suspension was applied to the surface of the films, a certain time was given for the uniform arrangement of the suspension on the surface of the film, after which it was thermostated for 72 hours. The cups were removed from the thermostat and left in a dark place at room temperature of 60. The results of the research were calculated after 14 days.
На поверхні контрольних плівок (поліамід б) і плівок, що містили 195 ваг. біоцидної домішки, спостерігали суцільний або частковий ріст бактеріальної культури. На всій поверхні плівок поліаміду, що містили 1.5-296 п-толуолсульфонату ПГМГ, ріст культури було повністю пригнічено, в той час як за межами плівок спостерігали ріст колоній на поверхні середовища. бо Приклад 4. Бактерицидні властивості п--толуолсульфонату ПГМГ у складі плівок поліетилену.On the surface of control films (polyamide b) and films containing 195 wt. biocidal admixture, complete or partial growth of the bacterial culture was observed. On the entire surface of polyamide films containing 1.5-296 p-toluenesulfonate PGMG, the growth of the culture was completely inhibited, while the growth of colonies on the surface of the medium was observed outside the boundaries of the films. Example 4. Bactericidal properties of p-toluenesulfonate PGMG in the composition of polyethylene films.
Плівки поліетилену з біосцидною домішкою готували гарячим пресуванням при 180 «С сумішей порошків поліетилену і п-толуолсульфонату ПГМГ в діапазоні концентрацій біоциду 1-295 ваг.Polyethylene films with a biocidal admixture were prepared by hot pressing at 180 °C mixtures of polyethylene powders and p-toluenesulfonate PGMG in the range of biocide concentrations of 1-295 wt.
Мікробіологічні дослідження проводили за методикою, аналогічною описаній у прикладі 3.Microbiological studies were carried out according to a method similar to that described in example 3.
На поверхні контрольних плівок поліетилену і плівок, що містили 1-1.595 ваг. біоцидної домішки, спостерігали суцільний ріст бактеріальної культури. На поверхні плівок, що містили 295 п-толуолсульфонатуOn the surface of polyethylene control films and films containing 1-1.595 wt. biocidal admixture, continuous growth of bacterial culture was observed. On the surface of films containing 295 p-toluenesulfonate
ПГМГ, ріст культури було повністю пригнічено. За межами плівок спостерігали ріст колоній на поверхні середовища.PGMG, culture growth was completely suppressed. The growth of colonies on the surface of the medium was observed outside the boundaries of the films.
Таким чином, результати біологічних досліджень свідчать, що отримані продукти можуть бути використані як біоцидні, дезинфікуючі або стерилізуючі засоби, в тому числі і в складі лакофарбових, полімерних покрить та матеріалів.Thus, the results of biological studies indicate that the obtained products can be used as biocidal, disinfectant or sterilizing agents, including in the composition of paints, polymer coatings and materials.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200602635U UA16743U (en) | 2006-03-11 | 2006-03-11 | Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200602635U UA16743U (en) | 2006-03-11 | 2006-03-11 | Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA16743U true UA16743U (en) | 2006-08-15 |
Family
ID=37504535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU200602635U UA16743U (en) | 2006-03-11 | 2006-03-11 | Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA16743U (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113817162A (en) * | 2021-09-17 | 2021-12-21 | 河北亮能生物科技有限公司 | Antibacterial hydrophobic polymer and preparation method and application thereof |
-
2006
- 2006-03-11 UA UAU200602635U patent/UA16743U/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113817162A (en) * | 2021-09-17 | 2021-12-21 | 河北亮能生物科技有限公司 | Antibacterial hydrophobic polymer and preparation method and application thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2008534714A (en) | Method for making solvent-free, silicone-containing quaternary ammonium-containing polymer antibacterial agents with excellent and durable antibacterial properties | |
| JP2009538300A (en) | Immobilized 1.2-Benzisothiazoline-3-one | |
| CA2490547A1 (en) | Disinfecting composition | |
| Li et al. | Preparation and characterization of a permanently antimicrobial polymeric material by covalent bonding | |
| WO2011135577A1 (en) | Polyhexamethyleneguanidine and its salts based disinfectant. | |
| JP5718092B2 (en) | Antibacterial, bactericidal or antiviral composition | |
| US8436083B2 (en) | Multifunctional self-decontaminating surface coating | |
| US10939684B2 (en) | Preparation of sulfonamide-containing antimicrobials and substrate treating compositions of sulfonamide-containing antimicrobials | |
| US20190002706A1 (en) | Polyamide nanoparticles and uses thereof | |
| UA16743U (en) | Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine | |
| CN102302033A (en) | Preparation and application of compounded disinfection atomization agent | |
| UA16742U (en) | P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine | |
| FI92641C (en) | Control of microorganisms in water systems using 1-hydroxymethylpyrazoles | |
| JP6775927B2 (en) | Antibacterial composition | |
| JP2006151941A (en) | Bis(quaternary ammonium salt) compound and its manufacturing method | |
| CN104926752B (en) | Benzisothiazolinone acetamide derivative and synthesis method and application thereof | |
| RU2236428C1 (en) | Composition for coating disinfecting indoor air | |
| CN111246891A (en) | Disinfectant composition for preventing and treating clostridium difficile spores | |
| WO2009079408A1 (en) | Biologically active polymeric compounds, their methods of production and uses thereof | |
| WO2010087739A1 (en) | Anticeptic agent in the form of a crystalline hydrate of 1,6,3,8-dimethane-1,6,3,8-tetraazacyclodecane-sodium carbonate | |
| CN112080011B (en) | Dendritic macromolecule quaternary ammonium salt compound and preparation method and application thereof | |
| KR20170012431A (en) | Zinc or copper (ii) salt and use thereof as a biocide | |
| RU2242249C1 (en) | Method for preparing disinfecting agent and disinfecting agent prepared by this method | |
| UA79391C2 (en) | Water-insoluble polyhexamethyleneguanidine salts and process for preparation thereof | |
| JP2006151942A (en) | Bis(quaternary ammonium salt) compound and its manufacturing method |