UA16742U - P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine - Google Patents

P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine Download PDF

Info

Publication number
UA16742U
UA16742U UAU200602634U UAU200602634U UA16742U UA 16742 U UA16742 U UA 16742U UA U200602634 U UAU200602634 U UA U200602634U UA U200602634 U UAU200602634 U UA U200602634U UA 16742 U UA16742 U UA 16742U
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
polyhexamethyleneguanidine
toluenesulfonate
biocidal
polymer
water
Prior art date
Application number
UAU200602634U
Other languages
Ukrainian (uk)
Inventor
Petro Fedotovych Pidenko
Serhii Perovych Rohalskyi
Oksana Petrivna Tarasiuk
Liudmyla Hryhorivna Savchenko
Original Assignee
Petro Fedotovych Pidenko
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Petro Fedotovych Pidenko filed Critical Petro Fedotovych Pidenko
Priority to UAU200602634U priority Critical patent/UA16742U/en
Publication of UA16742U publication Critical patent/UA16742U/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine is used as biocide, disinfecting or sterilizing agent.

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Корисна модель відноситься до загальної органічної та полімерної хімії і медицини та стосується нового 2 нерозчинного у воді п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину загальної формули , нам пи шиThe useful model relates to general organic and polymer chemistry and medicine and concerns a new 2 water-insoluble p-toluenesulfonate polyhexamethyleneguanidine of the general formula , write to us

МН в-СнНСенНИ89ЗН п що може бути використаний як дезінфікуючий, стерилізуючий, або біоцидний засіб у полімерних, лакофарбових покриттях для захисту від біокорозії та біообростання устаткування при експлуатації в 72 повітряному та водному середовищі, а також в різноманітних полімерних виробах (труби, шланги, тара, упаковка, побутові вироби і т. д.).МН в-СнНСенНИ89ЗН p that can be used as a disinfectant, sterilizer, or biocidal agent in polymer, paint coatings to protect against biocorrosion and biofouling of equipment during operation in 72 air and water environments, as well as in various polymer products (pipes, hoses, containers , packaging, household products, etc.).

Полігексаметиленгуанідин (ПГМГ) вперше було описано в (5 2325586), де було запропоновано його отримання шляхом конденсації гексаметилендиаміну (ГМДА) з гуанідином, бромціаном або гексаметилендиціанамідом.Polyhexamethyleneguanidine (PGMG) was first described in (5 2325586), where it was proposed to obtain it by condensation of hexamethylenediamine (GMDA) with guanidine, cyanide bromide or hexamethylenedicyanamide.

Солі полігексаметиленгуанідину давно застосовуються як основи для біоцидних композицій, які є ефективними проти багатьох патогенних мікроорганізмів. Перевагами їх є здатність діяти як проти грам-позитивних, так і проти грам-негативних мікроорганізмів, а також аеробної та анаеробної мікрофлори, ефективність проти деяких вірусів, низька токсичність, здатність до біодеструкції, відсутність алергічної реакції в людей та ін. |див., наприклад, Гембицкий П.А., Воинцева И.И. Полимерньій биоцидньій препарат полигексаметиленгуанидин. - Запоріжжя: "Поліграф", 1998. - 44с. - Рос.|. ш-вPolyhexamethyleneguanidine salts have long been used as bases for biocidal compositions that are effective against many pathogenic microorganisms. Their advantages are the ability to act against both gram-positive and gram-negative microorganisms, as well as aerobic and anaerobic microflora, effectiveness against some viruses, low toxicity, biodegradability, absence of allergic reaction in humans, etc. |see, for example, Gembytsky P.A., Vointseva I.I. Polymeric biocidal preparation polyhexamethyleneguanidine. - Zaporizhzhia: "Polygraph", 1998. - 44 p. - Rus.|. w-in

Для задачі створення пластмас, полімерних композицій та матеріалів шляхом з антимікробними та фунгіцидними властивостями шляхом введення в відомі полімерні матеріали біоцидних домішок найбільш перспективними є водонерозчинні сполуки, що мають найбільшу стійкість до вимивання їх з полімерних виробів.For the task of creating plastics, polymer compositions and materials with antimicrobial and fungicidal properties by introducing biocidal impurities into known polymer materials, the most promising are water-insoluble compounds that have the greatest resistance to their leaching from polymer products.

З патенту КО 2225202 відомо використання бензоату полігексаметиленгуанідину як антимікробного с компоненту косметичної композиції - гігієнічного гелю. «ЕPatent KO 2225202 discloses the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate as an antimicrobial component of a cosmetic composition - a hygienic gel. "IS

З патенту КО 2230846 відомо використання бензоату та дегідроацетату полігексаметиленгуанідину як біоцидного компоненту для виготовлення паперу. ї-Patent KO 2230846 discloses the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate and dehydroacetate as a biocidal component for paper production. uh-

З МО 2004037922 відомо використання бензоату та дегідроацетату полігексаметиленгуанідину як біоцидного со компоненту фарби.MO 2004037922 discloses the use of polyhexamethyleneguanidine benzoate and dehydroacetate as a biocidal co-component of paint.

Зо З патентів КО 2039735, КИ 2052453 відомо використання стеарату, олеату, дегідроацетату та інших солей - полігексаметиленгуанідину, що обмежено розчиняються у воді, як компонентів дезінфікуючого засобу.From patents KO 2039735, KI 2052453 it is known to use stearate, oleate, dehydroacetate and other salts - polyhexamethyleneguanidine, which are limitedly soluble in water, as components of a disinfectant.

З патенту КО 2181737 відомо використання стеарату, олеату, дегідроацетату та інших солей полігексаметиленгуанідину, обмежено розчинних у воді, як антимікробного компоненту лаку або фарбового « покриття.Patent KO 2181737 discloses the use of stearate, oleate, dehydroacetate and other salts of polyhexamethyleneguanidine, which are limitedly soluble in water, as an antimicrobial component of varnish or paint coating.

З патенту КО 2169163 відомо використання бензоату, саліцілату та дегідроацетату в) с полігексаметиленгуанідину як антимікробного компоненту лаку або фарбового покриття. "» Недоліком вище наведених сполук для їх використання як бактеріцидних компонентів у полімерних виробах " та покриттях, що контактують з нафтопродуктами (трубопроводи, цистерни та резервуари і т.д.), є розчинність в аліфатичних або ароматичних вуглеводневих розчинниках, що може приводити до швидкої втрати антимікробного захисту. Крім цього, термостабільність описаних бактеріцидів є часто недостатньою для - введення їх у деякі полімерні вироби та покриття на їх основі, що одержують з розплаву. Зокрема, це б стосується поліамідів та полікарбонатів, температура переробки яких лежить у межах від 2502С до 3002С і вище.Patent KO 2169163 discloses the use of benzoate, salicylate and dehydroacetate c) with polyhexamethyleneguanidine as an antimicrobial component of varnish or paint coating. "» The disadvantage of the above compounds for their use as bactericidal components in polymer products " and coatings in contact with petroleum products (pipelines, tanks and reservoirs, etc.) is their solubility in aliphatic or aromatic hydrocarbon solvents, which can lead to rapid loss of antimicrobial protection. In addition, the thermal stability of the described bactericides is often insufficient for their introduction into some polymer products and coatings based on them, obtained from the melt. In particular, this would apply to polyamides and polycarbonates, the processing temperature of which lies in the range from 2502С to 3002С and higher.

З патентів УР 2002235282 і ОР. 2002047111 відоме використання ряду солей полігексаметиленгуанідину якFrom patents UR 2002235282 and OR. 2002047111 discloses the use of a number of salts of polyhexamethyleneguanidine as

Ше ефективних біоцидних компонентів для полімерних волокон та для миючого засобу, але незважаючи на те, що в їз 20 списку всіх солей вказаний зокрема і п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину, показана лише можливість використання лише фосфату полігексаметиленгуанідину для обробки полімерного волокна ЮР 20022352821 та їз водних розчинів солей полігексаметиленгуанідину Р 20020471111, які неможливі в випадку п-толуолсульфонату полігексаметиленгуанідину, оскільки ця сполука нерозчинна у воді. Крім того, не розкрите переважне застосування саме нерозчинних солей полігексаметиленгуанідину для цілей, що вказані в цій корисній моделі. 22 Виходячи з цього, п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину є новою сполукою, властивості якої розкриті в с цій корисній моделі.There are effective biocidal components for polymer fibers and detergents, but despite the fact that p-toluenesulfonate polyhexamethyleneguanidine is indicated in particular in item 20 of the list of all salts, only the possibility of using only polyhexamethyleneguanidine phosphate for processing polymer fiber YUR 20022352821 and aqueous solutions of salts is shown polyhexamethyleneguanidine P 20020471111, which are not possible in the case of polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate, since this compound is insoluble in water. In addition, the preferred use of specifically insoluble salts of polyhexamethyleneguanidine for the purposes indicated in this useful model is not disclosed. 22 Based on this, polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate is a new compound whose properties are revealed in this useful model.

Таким чином, усі відомі обмежено розчинні у воді, або водонерозчинні солі полігексаметиленгуанідину мають один або декілька наступних недоліків: недостатня стійкість до тривалої дії води, нафтопродуктів, або недостатньо висока термостійкість. 6о Завданням даної корисної моделі є подолання наведених недоліків, тобто одержання солі ПГМГ, що є водо-, масло- і термостійкою, і які при цьому має високу бактеріцидну і фунгіцидну активність у складі захисних полімерних покрить і полімерних виробів, та спосіб отримання якої є простим, дешевим та економічно обгрунтованим.Thus, all known limited water-soluble or water-insoluble salts of polyhexamethyleneguanidine have one or more of the following disadvantages: insufficient resistance to long-term action of water, oil products, or insufficiently high heat resistance. 6o The task of this useful model is to overcome the above-mentioned shortcomings, that is, to obtain a PGMG salt that is water-, oil- and heat-resistant, and which, at the same time, has high bactericidal and fungicidal activity in the composition of protective polymer coatings and polymer products, and the method of obtaining which is simple , cheap and economically justified.

Таким чином, об'єктом цієї корисної моделі є новий нерозчинний / п-толуолсульфонат бо полігексаметиленгуанідину загальної формули нм пи ши чн в-СнНСенНИ89ЗН п п-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину може бути використаний як біоцидна домішка в захисних 70 полімерних покриттях, лакофарбових композиціях, різноманітних полімерних виробах, при виготовлені паперу і т.д.Thus, the object of this useful model is a new insoluble / p-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine of the general formula nm pish chn v-SnНСenНИ89ЗН p p-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine can be used as a biocidal admixture in protective 70 polymer coatings, paint compositions, various polymer products , when making paper, etc.

Нижче проведені приклади конкретної реалізації корисної моделі.Below are examples of a specific implementation of a useful model.

Приклад 1. Одержання п-толуолсульсронату ПГМГ (препарат "Саніцид" ("Запісіде")).Example 1. Preparation of p-toluenesulsronate PGMG (the drug "Sanicid" ("Zapiside")).

Суміш 50Ог (0.523моль) хлориду сгуанідину і 57.7г (0.497моль) гексаметилендиаміну нагрівали при перемішуванні протягом 14-16 годин в інтервалі температур 140-1902С. Після охолодження реакційної суміші до 70-80 додавали 200мл води. Після розчинення продукту до розчину додавали розведену соляну кислоту до слабко кислої реакції, після чого при перемішуванні приливали насичений водний розчин, що містив 10Зг (0.53моль) п-толуолсульфонату натрію.A mixture of 50 g (0.523 mol) of sguanidine chloride and 57.7 g (0.497 mol) of hexamethylenediamine was heated with stirring for 14-16 hours in the temperature range of 140-1902С. After cooling the reaction mixture to 70-80, 200 ml of water was added. After dissolving the product, diluted hydrochloric acid was added to the solution to a weakly acidic reaction, after which a saturated aqueous solution containing 10 g (0.53 mol) of sodium p-toluenesulfonate was added while stirring.

Утворений пастоподібний осад білого кольору відділяли від водного шару у розділювальній воронці, після го чого сушили у вакуумі 10-15мм.рт.ст. | температурі 70-809С. Одержаний полімер в сухому вигляді легко подрібнюється в порошок, нерозчинний у воді, обмежено розчиняється у спирті та водно-спиртових розчинах при нагріванні.The resulting white pasty sediment was separated from the water layer in a separatory funnel, after which it was dried in a vacuum of 10-15 mm Hg. | at a temperature of 70-809C. The resulting polymer in dry form is easily crushed into a powder, insoluble in water, slightly soluble in alcohol and water-alcohol solutions when heated.

Температура топлення: 1110-1146.Melting point: 1110-1146.

Знайдено, о: С 53.3, 53.5; Н 7.2, 7.1; М 13.8, 13.5; 5 9.7, 9.9Found, about: C 53.3, 53.5; H 7.2, 7.1; M 13.8, 13.5; 5 9.7, 9.9

Сі4НозіМзЗОз ЗSi4NoziMzZOz Z

Обчислено, 90: С 53,7; Н 7,3; М 13,4; 5 102Calculated, 90: C 53.7; H 7.3; M 13.4; 5 102

Приклад 2. Одержання п-толуолсульфонату ПГМГ (препарат "Саніцид" ("Запісіде")).Example 2. Preparation of p-toluenesulfonate PGMG (preparation "Sanicid" ("Zapiside")).

Суміш 50Ог (0.55моль) карбонату гуанідину і 60.5г (0.52моль) гексаметилендиаміну нагрівали в інтервалі температур 135-175 при перемішуванні протягом 14 годин при атмосферному тискові і 4 години при Ге зниженому (1Омм.рт.ст.).A mixture of 50 g (0.55 mol) of guanidine carbonate and 60.5 g (0.52 mol) of hexamethylenediamine was heated in the temperature range of 135-175 with stirring for 14 hours at atmospheric pressure and 4 hours at reduced He (1 mm Hg).

Після зниження температури до 60-70 оС до суміші додавали 104.5г гідрату п-толуолсульфокислоти і З поступово підвищували температуру до 140-1502С, з перемішуванням розплаву полімеру. -After lowering the temperature to 60-70 oC, 104.5 g of p-toluenesulfonic acid hydrate was added to the mixture, and the temperature was gradually raised to 140-1502C, with stirring of the polymer melt. -

Температура топлення: 106-11020. соHeating temperature: 106-11020. co

Знайдено, 90: С 53.9, 53.4; Н 7.4, 7.1; М 13.3, 13.6; 5 9.9, 10.3Found, 90: C 53.9, 53.4; H 7.4, 7.1; M 13.3, 13.6; 5 9.9, 10.3

Зо Сі4НозіМзЗОз --Зо Си4НозиМзЗОз --

Обчислено, 90: С 53,7; Н 7,3; М 13,4; 5 102Calculated, 90: C 53.7; H 7.3; M 13.4; 5 102

Приклад 3. Дослідження бактерицидних властивостей п-толуолсульфонату ПГМГ у складі поліамідних плівок. п-толуолсульфонат ПГМГ додавали до порошку поліаміду 6 ШКгатіде (ВАЗБЕ) в діапазоні концентрацій 1-295 « ваг. і виготовляли плівки гарячим пресуванням при 22026.Example 3. Study of the bactericidal properties of p-toluenesulfonate PGMG as part of polyamide films. p-toluenesulfonate PGMG was added to polyamide 6 ShKgatide powder (VAZBE) in the concentration range of 1-295 " wt. and produced films by hot pressing at 22026.

Для проведення мікробіологічних досліджень використовували штам гриба Т.тепіадгорпуїез. З вирощеної но) с культури готували водну суспензію з концентрацією 2.10КУК/мл. Готували чашки з рідким середовищем Сабуро, "з і після застигання агару на нього поміщували поліамідні плівки. На поверхню плівок наносили суспензію мікробу, давали певний час для рівномірного розташування суспензії на поверхні плівки, після чого термостатували протягом 72год. Чашки виймали з термостату і залишали в темному місці при кімнатній -з 15 температурі. Облік результатів досліджень проводили Через 14 діб.To carry out microbiological studies, a strain of the fungus T. tepiadhorpuyez was used. An aqueous suspension with a concentration of 2.10 KUC/ml was prepared from the grown culture. Cups with Sabouraud's liquid medium were prepared, "with and after solidification of the agar, polyamide films were placed on it. Microbe suspension was applied to the surface of the films, a certain time was given for the suspension to be evenly distributed on the surface of the film, and then thermostated for 72 hours. The cups were removed from the thermostat and left in in a dark place at room temperature - 15. The results of the research were recorded after 14 days.

На поверхні контрольних плівок (поліамід б) і плівок, що містили 195 ваг. біоцидної домішки, спостерігали (Ге) суцільний або частковий ріст бактеріальної культури. На всій поверхні плівок поліаміду, що містили 1.5-296 п-толуолсульфонату ПГМГ, ріст культури було повністю пригнічено, в той час як за межами плівок спостерігали - ріст колоній на поверхні середовища. т» 50 Приклад 4. Бактерицидні властивості п--толуолсульфонату ПГМГ у складі плівок поліетилену. , Плівки поліетилену з біосцидною домішкою готували гарячим пресуванням при 180 «С сумішей порошківOn the surface of control films (polyamide b) and films containing 195 wt. biocidal admixture, full or partial growth of the bacterial culture was observed (Ge). On the entire surface of the polyamide films containing 1.5-296 p-toluenesulfonate PGMG, the growth of the culture was completely suppressed, while the growth of colonies on the surface of the medium was observed outside the boundaries of the films. t» 50 Example 4. Bactericidal properties of p-toluenesulfonate PGMG as part of polyethylene films. , Polyethylene films with a biocidal admixture were prepared by hot pressing at 180 °C from mixtures of powders

З поліетилену і п-толуолсульфонату ПГМГ в діапазоні концентрацій біоциду 1-295 ваг.From polyethylene and p-toluenesulfonate PGMG in the biocide concentration range of 1-295 wt.

Мікробіологічні дослідження проводили за методикою, аналогічною описаній у прикладі 3.Microbiological studies were carried out according to a method similar to that described in example 3.

На поверхні контрольних плівок поліетилену і плівок, що містили 1-1.595 ваг. біоцидної домішки, спостерігали суцільний ріст бактеріальної культури. На поверхні плівок, що містили 295 п-толуолсульфонату с ПГМГ, ріст культури було повністю пригнічено. За межами плівок спостерігали ріст колоній на поверхні середовища.On the surface of polyethylene control films and films containing 1-1.595 wt. biocidal admixture, continuous growth of bacterial culture was observed. On the surface of the films containing 295 p-toluenesulfonate with PGMG, the growth of the culture was completely suppressed. The growth of colonies on the surface of the medium was observed outside the boundaries of the films.

Таким чином, результати біологічних досліджень свідчать, що отримані продукти можуть бути використані як біоцидні, дезінфікуючі або стерилізуючі засоби, в тому числі і в складі лакофарбових, полімерних покрить та 60 матеріалів.Thus, the results of biological studies indicate that the obtained products can be used as biocidal, disinfectant or sterilizing agents, including as part of paint, polymer coatings and 60 materials.

Claims (5)

Формула винаходу бо 1. П-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину загальної формули нам пи ши чн в-СнНСенНИ89ЗН пThe formula of the invention is 1. P-toluenesulfonate of polyhexamethyleneguanidine of the general formula: 2. П-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину за п. 1, який відрізняється тим, що використовують його як 70 біоцидний і/або дезінфікуючий, і/або стерилізуючий засіб.2. Polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to claim 1, which is characterized by the fact that it is used as a 70 biocidal and/or disinfectant and/or sterilizing agent. 3. П-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину за п. 2, який відрізняється тим, що використовують його як дезінфекційний компонент в пластмасах і захисних полімерних покриттях.3. Polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to claim 2, which is characterized by the fact that it is used as a disinfectant component in plastics and protective polymer coatings. 4. П-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину за п. 2, який відрізняється тим, що використовують його як дезінфекційний компонент в лакофарбових композиціях та покриттях.4. Polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to claim 2, which differs in that it is used as a disinfectant component in paint compositions and coatings. 5. П-толуолсульфонат полігексаметиленгуанідину за п. 2, який відрізняється тим, що використовують його як дезінфекційний компонент при виготовленні паперу. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 8, 15.08.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. У р що 2 с « у (Се) ьо5. Polyhexamethyleneguanidine p-toluenesulfonate according to claim 2, which is characterized by the fact that it is used as a disinfectant component in the manufacture of paper. Official bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated microcircuits", 2006, M 8, 15.08.2006. State Department of Intellectual Property of the Ministry of Education and Science of Ukraine. In r that 2 s « in (Se) yo - . и? - (о) -і щ» Ко) 60 б5- and? - (o) -i sh» Ko) 60 b5
UAU200602634U 2006-03-11 2006-03-11 P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine UA16742U (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UAU200602634U UA16742U (en) 2006-03-11 2006-03-11 P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UAU200602634U UA16742U (en) 2006-03-11 2006-03-11 P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA16742U true UA16742U (en) 2006-08-15

Family

ID=37504534

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAU200602634U UA16742U (en) 2006-03-11 2006-03-11 P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine

Country Status (1)

Country Link
UA (1) UA16742U (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113817162A (en) * 2021-09-17 2021-12-21 河北亮能生物科技有限公司 Antibacterial hydrophobic polymer and preparation method and application thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113817162A (en) * 2021-09-17 2021-12-21 河北亮能生物科技有限公司 Antibacterial hydrophobic polymer and preparation method and application thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101454300B (en) Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one
JP4807821B2 (en) Antibacterial composition and method for producing and using the same
JP6539591B2 (en) Biocidal compositions and methods of treating water or surfaces in contact with water.
JP2008534714A (en) Method for making solvent-free, silicone-containing quaternary ammonium-containing polymer antibacterial agents with excellent and durable antibacterial properties
CN101938900A (en) Liquid composition comprising histidine-silver complex, germicidal agent composition, and method for stabilization of histidine-silver complex
US20080166317A1 (en) Modified Polyamines
Li et al. Preparation and characterization of a permanently antimicrobial polymeric material by covalent bonding
JP5718092B2 (en) Antibacterial, bactericidal or antiviral composition
Loontjens Quaternary ammonium compounds
BR112018003786B1 (en) Preparation of sulfonamide-containing antimicrobials and sulfonamide-containing antimicrobial substrate treatment compositions
UA16742U (en) P-toluene sulphonate of polyhexa methylene guanidine
CN102302033A (en) Preparation and application of compounded disinfection atomization agent
UA16743U (en) Method for the preparation of p-toluene sulfonate of polyhexa methylene guanidine
FI92641C (en) Control of microorganisms in water systems using 1-hydroxymethylpyrazoles
CN104472505A (en) Mildew preventive and application thereof
JP2009030192A (en) Paper product having water-proof and oil-proof function
JP6775927B2 (en) Antibacterial composition
JP2006151941A (en) Bis(quaternary ammonium salt) compound and its manufacturing method
JP5275617B2 (en) Non-contact fungicide composition
EP0769907A1 (en) Bactericidal compositions and articles containing them
JPH10330403A (en) New clathrate, its use and resin composition
GB2433510A (en) A composition for use in the treatment of a surface.
RU2236428C1 (en) Composition for coating disinfecting indoor air
PT910552E (en) Use of combinations of an ionene polymer and a salt of dodecylamine for controlling biofouling
JP7475765B2 (en) Antibacterial polymeric composition