UA103713U - ПЕРОКСИД β-ЦИКЛОДЕКСТРИНУ ЯК ОЛІГОМЕР ТА ТЕРМОІНІЦІАТОР ДЛЯ СИНТЕЗУ β-ЦИКЛОДЕКСТРИНВМІСНИХ ПОЛІМЕРІВ - Google Patents
ПЕРОКСИД β-ЦИКЛОДЕКСТРИНУ ЯК ОЛІГОМЕР ТА ТЕРМОІНІЦІАТОР ДЛЯ СИНТЕЗУ β-ЦИКЛОДЕКСТРИНВМІСНИХ ПОЛІМЕРІВ Download PDFInfo
- Publication number
- UA103713U UA103713U UAU201506434U UAU201506434U UA103713U UA 103713 U UA103713 U UA 103713U UA U201506434 U UAU201506434 U UA U201506434U UA U201506434 U UAU201506434 U UA U201506434U UA 103713 U UA103713 U UA 103713U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- peroxide
- synthesis
- polymers
- oligomers
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 6
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title claims description 4
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 title abstract description 11
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 title abstract 3
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 title abstract 3
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 title abstract 3
- -1 Β-Cyclodextrin peroxide Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Корисна модель належить до сполук, які містять вуглець, водень та кисень, відноситься до похідних полісахаридів і є сумішшю окиснених форм В-циклодекстрину (В-ЦД) з пероксидними та карбоксильними групами загальної формули:
І В. 0...
КУ
3 г)
Кк, (в)
Кк. т. де КІ-СООН або -СН»-О-В-ЦД, або СНо-ОН; К2--0-8-ЦД або -ОН, як олігомер та термоініціатор для синтезу В-циклодекстринвмісних полімерів.
Отримані сполуки можуть бути використані як ініціатори термополімеризації ненасичених сполук та як олігомери у виробництві полімерних матеріалів. Синтезовані сполуки можна використовувати у природоохоронній галузі, а саме, у водоочисних системах промислових підприємств, завдяки їх здатності пришвидшувати фотодеградацію органічних забруднювачів довкілля. Полімери на основі окисненого В-ДЦДД також відзначаються високою сорбційною здатністю щодо барвників, особливо до фенолфталеїну.
Відомо, що В-ЦД широко використовують у каталізі (1|, харчовій |2), косметичній |З) та фармацевтичній галузях промисловості (|4), зазвичай у ролі агенту для повільного виділення і доставки речовин. Однак, при його використанні постає проблема невеликої розчинності його у воді - 1,8 95 |5), як наслідок використання токсичних органічних розчинників.
Найближчим за хімічною будовою до сполук, які заявляються, є В-циклодекстрин формули
Сл2НооОзв (бІ: он 6 (в) 4 З Ге! он (в) но 7
Задачею заявленої корисної моделі є отримання пероксиду В-циклодекстрину. Поставлена задача вирішується синтезом окисненого В-циклодекстрину пероксидом водню.
Суть заявленої корисної моделі пояснюється прикладами.
Приклад 1.
Синтез пероксиду В-циклодекстрину.
В-циклодекстрин розчиняли у З о-му водному розчині пероксиду водню (1 г в 50 мл розчину). До утвореного розчину додавали 0,2 мл 0,1 М НСЇ, поміщали в термошафу та витримували 120 годин при 75 "С. Продукт виділяли з розчину упарюванням при 75 "С.
Вихід (95) - 100.
Будову синтезованого продукту досліджено методами ІЧ-, "Н ЯМР-спектроскопії та хімічним
Зо аналізом.
Продукт розкладається без плавлення при температурі вище 150 "С.
ІЧ-спектр (см"): 3365 (-ОН), 2928 (-СН), 1730 (С-О), 1622 (Н2гО, -СОО), 1000-1200 (область поглинання глюкозидного кільця В-ЦД).
ІН ЯМР (м.ч.): 5,7-5,9 м.ч. (вторинні ОН); 5,52 (СНАСН); 4,8 (Н'); 4,5 (первинні ОН); 3,3 (НУ,
НУ); 3,7 (НУ, НУ, НО).
Хімічний аналіз на СООН-групи: ФУосоон-11, що відповідає З групам на 1 моль речовини; на пероксидні (-0О-О-) групи: 9опг до 12, що відповідає 4 групам на 1 моль речовини.
Пероксид-В-ЦД відрізняється від нативного В-ДД кращою розчинністю у воді (в «10 разів).
Головною перевагою методу отримання таких сполук є проведення синтезу без органічних розчинників і додаткових реагентів, окрім пероксиду водню, що робить його високоекономічним.
Приклад 2.
Синтез полімеру на основі пероксиду В-циклодекстрину та акрилатних мономерів.
Наважку пероксиду-В-ЦД (0,3 г) розчиняли у 2 г суміші вода: ізопропіловий спирт (1:1), потім додавали мономери дієтиламіноетилметакрилат (ДЕАЕМ) та етиленглікольдиметакрилат (ЕГДМА) у кількості 0,2 г. Витримували при 75 "С протягом 2 годин, після цього залишали на добу при кімнатній температурі. Отриманий осад переносили на фільтр та промивали водою З рази (порціями по 50 мл), потім висушували до сталої ваги.
Вихід (90) - 75.
Будову синтезованого продукту досліджено методом ІЧ-спектроскопії.
ІЧ-спектр (см"): 3365 (-ОН), 2928 (-СН), 1730 (С-О), 1617-1631 (НгО, -СОО, -С-С-), 1150, 1240 (-СО), 1032 (поглинання глюкозидного кільця В-ЦД).
Пероксид-В-ЦД у даній реакції є олігомером, а також ініціатором термополімеризації, що виключає додавання допоміжних каталізаторів для проведення синтезу.
Джерела інформації: 1. б. ВіпКомузКі, У. Сарои, Н. Вгісоші еї а). Сівамаде ої улас(ег-іпзоЇШріє аїКуїапПуІсагропаїев сайауеа Бу а раПадійт/ТРРТЗ/сусіодехтіп зузіет: еМесі ої рпозрпіпе/сусіодехтіп іпіегасіюопв оп
Те геасійп гаїє // доштаї ої Моіесціаг Саїа|увів А: Спетісаї!. - 2004. - М. 215-Р. 23-32. 2. 57епіє І. Сусіодехігіп5 аз їоой іпдгедієпів // Ттепав іп Роод бсіепсе 5 Тесппоіоду Тгепав
Еоса 5сі ТесНпої. - 2004. - М. 14. - Р. 137-142.
З. Визсптапп Н.-). Арріїсайоп5 ої сусіодехійпв5 іп созтеїйс ргодисів // доштаї ої Созтеїіс
Зсіепсе. - 2002. - М. 53. - Р. 185-191. 4. Гойвбоп Т. Сусіодехійп5 апа іНеїї рпаптасеціїса! арріїсайопве // Іпіегпайопа! Удоигпаї! ої
Рпаптасешіісв. - 2007. - М. 329. - Р. 1-11. 5. А. Мадпизаоціг, М. Мавзоп апа Т. І ойвзоп. Сусіодехійпв // У. Іпсі. Рпнепот. Масгос. Спет. - 2002. - Мої. 44. - Р. 213-218. 6. 52еції у. Іпігодисіїп апа депега! омегу/ієму/ ої сусіодехігіп спетівігу // Спет Рем. - 1998. - Мої. 98. - Р. 1743-53. - найближчий аналог.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Пероксид р-циклодекстрину загальної формули:В. 0. з; о Кк, (в) во й де К--СООН або -СН»-О-Д-ЦД, або СН»-АОН; К2--0О-Д-ЦД або -ОН, як олігомер та термоініціатор для синтезу р-циклодекстринвмісних полімерів. Зо
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201506434U UA103713U (uk) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | ПЕРОКСИД β-ЦИКЛОДЕКСТРИНУ ЯК ОЛІГОМЕР ТА ТЕРМОІНІЦІАТОР ДЛЯ СИНТЕЗУ β-ЦИКЛОДЕКСТРИНВМІСНИХ ПОЛІМЕРІВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201506434U UA103713U (uk) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | ПЕРОКСИД β-ЦИКЛОДЕКСТРИНУ ЯК ОЛІГОМЕР ТА ТЕРМОІНІЦІАТОР ДЛЯ СИНТЕЗУ β-ЦИКЛОДЕКСТРИНВМІСНИХ ПОЛІМЕРІВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA103713U true UA103713U (uk) | 2015-12-25 |
Family
ID=55172235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201506434U UA103713U (uk) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | ПЕРОКСИД β-ЦИКЛОДЕКСТРИНУ ЯК ОЛІГОМЕР ТА ТЕРМОІНІЦІАТОР ДЛЯ СИНТЕЗУ β-ЦИКЛОДЕКСТРИНВМІСНИХ ПОЛІМЕРІВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA103713U (uk) |
-
2015
- 2015-06-30 UA UAU201506434U patent/UA103713U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Marin et al. | Imino-chitosan biodynamers | |
| CN104645800B (zh) | 甲醛捕捉剂及其制备方法 | |
| Sautrot-Ba et al. | Paprika, gallic acid, and visible light: the green combination for the synthesis of biocide coatings | |
| Fajardo et al. | Dual-network hydrogels based on chemically and physically crosslinked chitosan/chondroitin sulfate | |
| Ren et al. | Phenolic antioxidants-functionalized quaternized chitosan: Synthesis and antioxidant properties | |
| RU2015107312A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение | |
| RU2012119458A (ru) | Сложные эфиры гиалуроновой кислоты, их получение и применение в дерматологии | |
| WO2018203835A1 (en) | A method of activating and/or reversibly dissolving cellulose | |
| CN105199006A (zh) | 一种苯甲醛席夫碱类氨基吡啶乙酰化淀粉及其制备方法 | |
| UA103713U (uk) | ПЕРОКСИД β-ЦИКЛОДЕКСТРИНУ ЯК ОЛІГОМЕР ТА ТЕРМОІНІЦІАТОР ДЛЯ СИНТЕЗУ β-ЦИКЛОДЕКСТРИНВМІСНИХ ПОЛІМЕРІВ | |
| Tasdelen et al. | Benzodioxinone photochemistry in macromolecular science: progress, challenges, and opportunities | |
| Li et al. | Complexation of synthetic CDM-AM copolymer with natamycin and carbendazim to improve solubility and fungicidal activity | |
| Saroj et al. | One-pot synthesis of sulfone-based chitosan derivatives from alkene: characterization, antimicrobial, antioxidant and anti-cancer activity | |
| EP4406982A3 (de) | Herstellung von isobutenhomo- oder -copolymer-derivaten | |
| Mbakidi et al. | Dissolution of cellulose and lignin with biobased ionic liquids | |
| Sh et al. | The research of antibacterial properties of methyl methacrylate and methacryloyl salicylate copolymers | |
| EP3015450B1 (en) | Hydrophilic antioxidant and method for the preparation of the same | |
| ES2728514T3 (es) | Polímero fenólico con enlaces biarilo 5-5, procedimiento para su preparación y usos | |
| Liu et al. | Preparation and Antimicrobial Activity of Rosin-based Carbamate Group-containing Quaternary Ammonium Salt Derivatives. | |
| Yamada et al. | Heteropolyacid-conjugated chitosan matrix for triphase catalyst | |
| Li et al. | Clean preparation process of chitosan oligomers in gly series ionic liquids homogeneous system | |
| BRPI0409461A (pt) | poli((politioalquil)ésteres), suas aplicações e derivados | |
| Feuzing et al. | Biobased ionic liquids as solvents of paramylon | |
| Sarmiento-Sánchez et al. | Synthetic approaches involving cyclic acetal groups for the design of biodegradable and biocompatible polymers (microreview) | |
| Zeng et al. | Modular Routes to 1, 3-Dithian-2-ones and 1, 2-Dithiolanes |