UA103713U - PEROXIDE β-CYCLODEXTRIN AS OLIGOMERS AND TERMOINITSIATOR FOR THE SYNTHESIS OF β-TSYKLODEKSTRYNVMISNYH POLYMERS - Google Patents
PEROXIDE β-CYCLODEXTRIN AS OLIGOMERS AND TERMOINITSIATOR FOR THE SYNTHESIS OF β-TSYKLODEKSTRYNVMISNYH POLYMERS Download PDFInfo
- Publication number
- UA103713U UA103713U UAU201506434U UAU201506434U UA103713U UA 103713 U UA103713 U UA 103713U UA U201506434 U UAU201506434 U UA U201506434U UA U201506434 U UAU201506434 U UA U201506434U UA 103713 U UA103713 U UA 103713U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- peroxide
- synthesis
- polymers
- oligomers
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 6
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title claims description 4
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 title abstract description 11
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 title abstract 3
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 title abstract 3
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 title abstract 3
- -1 Β-Cyclodextrin peroxide Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Пероксид β-циклодекстрину загальної формули:,де R=-СООН або -СН-О-β-ЦД, або СН-ОН; R=-Ο-β-ЦД або -ОН, як олігомер та термоініціатор для синтезу β-циклодекстринвмісних полімерів.Β-Cyclodextrin peroxide of the general formula: wherein R = -COOH or -CH-O-β-CD or CH-OH; R = -Ο-β-CD or -OH as an oligomer and thermo-initiator for the synthesis of β-cyclodextrin-containing polymers.
Description
Корисна модель належить до сполук, які містять вуглець, водень та кисень, відноситься до похідних полісахаридів і є сумішшю окиснених форм В-циклодекстрину (В-ЦД) з пероксидними та карбоксильними групами загальної формули:A useful model belongs to compounds that contain carbon, hydrogen and oxygen, refers to polysaccharide derivatives and is a mixture of oxidized forms of B-cyclodextrin (B-CD) with peroxide and carboxyl groups of the general formula:
І В. 0...And V. 0...
КУKU
3 г)3 g)
Кк, (в)Kk, (c)
Кк. т. де КІ-СООН або -СН»-О-В-ЦД, або СНо-ОН; К2--0-8-ЦД або -ОН, як олігомер та термоініціатор для синтезу В-циклодекстринвмісних полімерів.Kk t. where КИ-СООН or -СН»-О-В-СД, or СНо-ОН; K2--0-8-CD or -OH as an oligomer and thermoinitiator for the synthesis of B-cyclodextrin-containing polymers.
Отримані сполуки можуть бути використані як ініціатори термополімеризації ненасичених сполук та як олігомери у виробництві полімерних матеріалів. Синтезовані сполуки можна використовувати у природоохоронній галузі, а саме, у водоочисних системах промислових підприємств, завдяки їх здатності пришвидшувати фотодеградацію органічних забруднювачів довкілля. Полімери на основі окисненого В-ДЦДД також відзначаються високою сорбційною здатністю щодо барвників, особливо до фенолфталеїну.The obtained compounds can be used as initiators of thermopolymerization of unsaturated compounds and as oligomers in the production of polymeric materials. The synthesized compounds can be used in the field of environmental protection, namely, in water purification systems of industrial enterprises, due to their ability to accelerate the photodegradation of organic environmental pollutants. Polymers based on oxidized B-DCDD are also characterized by high sorption capacity for dyes, especially phenolphthalein.
Відомо, що В-ЦД широко використовують у каталізі (1|, харчовій |2), косметичній |З) та фармацевтичній галузях промисловості (|4), зазвичай у ролі агенту для повільного виділення і доставки речовин. Однак, при його використанні постає проблема невеликої розчинності його у воді - 1,8 95 |5), як наслідок використання токсичних органічних розчинників.It is known that B-CD is widely used in catalysis (1|, food |2), cosmetic |C) and pharmaceutical industries (|4), usually as an agent for slow release and delivery of substances. However, when using it, there is a problem of its low solubility in water - 1.8 95 |5), as a result of the use of toxic organic solvents.
Найближчим за хімічною будовою до сполук, які заявляються, є В-циклодекстрин формулиThe closest in chemical structure to the claimed compounds is B-cyclodextrin of the formula
Сл2НооОзв (бІ: он 6 (в) 4 З Ге! он (в) но 7Sl2NooOzv (bI: on 6 (c) 4 With Ge! on (c) no 7
Задачею заявленої корисної моделі є отримання пероксиду В-циклодекстрину. Поставлена задача вирішується синтезом окисненого В-циклодекстрину пероксидом водню.The purpose of the claimed utility model is to obtain B-cyclodextrin peroxide. The task is solved by the synthesis of oxidized B-cyclodextrin with hydrogen peroxide.
Суть заявленої корисної моделі пояснюється прикладами.The essence of the declared useful model is explained by examples.
Приклад 1.Example 1.
Синтез пероксиду В-циклодекстрину.Synthesis of B-cyclodextrin peroxide.
В-циклодекстрин розчиняли у З о-му водному розчині пероксиду водню (1 г в 50 мл розчину). До утвореного розчину додавали 0,2 мл 0,1 М НСЇ, поміщали в термошафу та витримували 120 годин при 75 "С. Продукт виділяли з розчину упарюванням при 75 "С.B-cyclodextrin was dissolved in a 3-th aqueous solution of hydrogen peroxide (1 g in 50 ml of solution). 0.2 ml of 0.1 M HCl was added to the resulting solution, placed in a thermal cabinet and kept for 120 hours at 75 "C. The product was isolated from the solution by evaporation at 75 "C.
Вихід (95) - 100.Output (95) - 100.
Будову синтезованого продукту досліджено методами ІЧ-, "Н ЯМР-спектроскопії та хімічнимThe structure of the synthesized product was investigated by IR, H NMR spectroscopy and chemical methods
Зо аналізом.With analysis.
Продукт розкладається без плавлення при температурі вище 150 "С.The product decomposes without melting at a temperature above 150 "С.
ІЧ-спектр (см"): 3365 (-ОН), 2928 (-СН), 1730 (С-О), 1622 (Н2гО, -СОО), 1000-1200 (область поглинання глюкозидного кільця В-ЦД).IR spectrum (cm"): 3365 (-ОН), 2928 (-СН), 1730 (С-О), 1622 (Н2гО, -СОО), 1000-1200 (absorption region of the glucosidic ring B-CD).
ІН ЯМР (м.ч.): 5,7-5,9 м.ч. (вторинні ОН); 5,52 (СНАСН); 4,8 (Н'); 4,5 (первинні ОН); 3,3 (НУ,IN NMR (m.h.): 5.7-5.9 m.h. (secondary OH); 5.52 (SNASN); 4.8 (H'); 4.5 (primary OH); 3.3 (NU,
НУ); 3,7 (НУ, НУ, НО).WELL); 3.7 (NO, NO, NO).
Хімічний аналіз на СООН-групи: ФУосоон-11, що відповідає З групам на 1 моль речовини; на пероксидні (-0О-О-) групи: 9опг до 12, що відповідає 4 групам на 1 моль речовини.Chemical analysis for COOH groups: FUosoon-11, which corresponds to C groups per 1 mole of substance; per peroxide (-0О-О-) groups: 9opg to 12, which corresponds to 4 groups per 1 mole of substance.
Пероксид-В-ЦД відрізняється від нативного В-ДД кращою розчинністю у воді (в «10 разів).Peroxide-B-CD differs from native B-DD by better solubility in water (10 times).
Головною перевагою методу отримання таких сполук є проведення синтезу без органічних розчинників і додаткових реагентів, окрім пероксиду водню, що робить його високоекономічним.The main advantage of the method of obtaining such compounds is the synthesis without organic solvents and additional reagents, except for hydrogen peroxide, which makes it highly economical.
Приклад 2.Example 2.
Синтез полімеру на основі пероксиду В-циклодекстрину та акрилатних мономерів.Synthesis of a polymer based on B-cyclodextrin peroxide and acrylate monomers.
Наважку пероксиду-В-ЦД (0,3 г) розчиняли у 2 г суміші вода: ізопропіловий спирт (1:1), потім додавали мономери дієтиламіноетилметакрилат (ДЕАЕМ) та етиленглікольдиметакрилат (ЕГДМА) у кількості 0,2 г. Витримували при 75 "С протягом 2 годин, після цього залишали на добу при кімнатній температурі. Отриманий осад переносили на фільтр та промивали водою З рази (порціями по 50 мл), потім висушували до сталої ваги.A portion of peroxide-B-CD (0.3 g) was dissolved in 2 g of a mixture of water: isopropyl alcohol (1:1), then the monomers diethylaminoethyl methacrylate (DEAEM) and ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA) were added in the amount of 0.2 g. It was kept at 75 " C for 2 hours, after which it was left for a day at room temperature.The precipitate obtained was transferred to a filter and washed with water 3 times (portions of 50 ml), then dried to a constant weight.
Вихід (90) - 75.Output (90) - 75.
Будову синтезованого продукту досліджено методом ІЧ-спектроскопії.The structure of the synthesized product was investigated by IR spectroscopy.
ІЧ-спектр (см"): 3365 (-ОН), 2928 (-СН), 1730 (С-О), 1617-1631 (НгО, -СОО, -С-С-), 1150, 1240 (-СО), 1032 (поглинання глюкозидного кільця В-ЦД).IR spectrum (cm"): 3365 (-OH), 2928 (-CH), 1730 (С-О), 1617-1631 (НгО, -СОО, -С-С-), 1150, 1240 (-СО) , 1032 (absorption of the glucosidic ring of B-CD).
Пероксид-В-ЦД у даній реакції є олігомером, а також ініціатором термополімеризації, що виключає додавання допоміжних каталізаторів для проведення синтезу.Peroxide-B-CD in this reaction is an oligomer, as well as an initiator of thermopolymerization, which excludes the addition of auxiliary catalysts for synthesis.
Джерела інформації: 1. б. ВіпКомузКі, У. Сарои, Н. Вгісоші еї а). Сівамаде ої улас(ег-іпзоЇШріє аїКуїапПуІсагропаїев сайауеа Бу а раПадійт/ТРРТЗ/сусіодехтіп зузіет: еМесі ої рпозрпіпе/сусіодехтіп іпіегасіюопв опSources of information: 1. b. VipKomuzKi, U. Saroi, N. Vgisoshi ei a). Sivamade oi ulas(eg-ipzoYShrie aiKuiapPuIsagropaiev sayauea Bu a raPadiit/TRRTZ/susiodekhtip zuziet: eMesi oi rpozrpipe/susiodekhtip ipiegasiyuopv op
Те геасійп гаїє // доштаї ої Моіесціаг Саїа|увів А: Спетісаї!. - 2004. - М. 215-Р. 23-32. 2. 57епіє І. Сусіодехігіп5 аз їоой іпдгедієпів // Ттепав іп Роод бсіепсе 5 Тесппоіоду ТгепавTe geasiip gaiye // mildayi oi Moiesciag Saia|uviv A: Spetisai!. - 2004. - M. 215-R. 23-32. 2. 57epie I. Susiodehigip5 az iooy ipdgediepiv // Ttepav ip Rood bsiepse 5 Tesppoiodu Tgepav
Еоса 5сі ТесНпої. - 2004. - М. 14. - Р. 137-142.Eosa 5si TesNpoi. - 2004. - M. 14. - R. 137-142.
З. Визсптапп Н.-). Арріїсайоп5 ої сусіодехійпв5 іп созтеїйс ргодисів // доштаї ої СозтеїісZ. Vizsptapp N.-). Arriisayop5 oi susiodehiipv5 ip sozteiis rgodisiv // hildayi oi Sozteiis
Зсіепсе. - 2002. - М. 53. - Р. 185-191. 4. Гойвбоп Т. Сусіодехійп5 апа іНеїї рпаптасеціїса! арріїсайопве // Іпіегпайопа! Удоигпаї! оїAll right. - 2002. - M. 53. - R. 185-191. 4. Hoivbop T. Susiodehiip5 apa and Her rpaptasesitsiya! arriisayopwe // Ipiegpayopa! Goodbye! oh
Рпаптасешіісв. - 2007. - М. 329. - Р. 1-11. 5. А. Мадпизаоціг, М. Мавзоп апа Т. І ойвзоп. Сусіодехійпв // У. Іпсі. Рпнепот. Масгос. Спет. - 2002. - Мої. 44. - Р. 213-218. 6. 52еції у. Іпігодисіїп апа депега! омегу/ієму/ ої сусіодехігіп спетівігу // Спет Рем. - 1998. - Мої. 98. - Р. 1743-53. - найближчий аналог.Rpaptaseshiisv. - 2007. - M. 329. - R. 1-11. 5. A. Madpizaotsig, M. Mavzop apa T. I oivzop. Susiodehiipv // U. Ipsy. Rpnepot Masgos. Spent - 2002. - Mine. 44. - R. 213-218. 6. 52etions in. Ipigodisiip apa depega! omega/iemu/ oi susiodehihip spetivigu // Speth Rem. - 1998. - Mine. 98. - R. 1743-53. - the closest analogue.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201506434U UA103713U (en) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | PEROXIDE β-CYCLODEXTRIN AS OLIGOMERS AND TERMOINITSIATOR FOR THE SYNTHESIS OF β-TSYKLODEKSTRYNVMISNYH POLYMERS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201506434U UA103713U (en) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | PEROXIDE β-CYCLODEXTRIN AS OLIGOMERS AND TERMOINITSIATOR FOR THE SYNTHESIS OF β-TSYKLODEKSTRYNVMISNYH POLYMERS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA103713U true UA103713U (en) | 2015-12-25 |
Family
ID=55172235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201506434U UA103713U (en) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | PEROXIDE β-CYCLODEXTRIN AS OLIGOMERS AND TERMOINITSIATOR FOR THE SYNTHESIS OF β-TSYKLODEKSTRYNVMISNYH POLYMERS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA103713U (en) |
-
2015
- 2015-06-30 UA UAU201506434U patent/UA103713U/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Marin et al. | Imino-chitosan biodynamers | |
| CN104645800B (en) | formaldehyde catching agent and preparation method thereof | |
| Ahmad et al. | Preparation and characterization of antibacterial thiosemicarbazide chitosan as efficient Cu (II) adsorbent | |
| Fajardo et al. | Dual-network hydrogels based on chemically and physically crosslinked chitosan/chondroitin sulfate | |
| Ren et al. | Phenolic antioxidants-functionalized quaternized chitosan: Synthesis and antioxidant properties | |
| CA2952867C (en) | An antimicrobial polymer wherein an aromatic moiety is covalently incorporated into the polymer backbone through loss of aromaticity | |
| Mezzetta et al. | Insights into the levulinate-based ionic liquid class: Synthesis, cellulose dissolution evaluation and ecotoxicity assessment | |
| RU2015107312A (en) | HYALURONIC ACID DERIVATIVE, METHOD FOR ITS PREPARATION, METHOD FOR ITS MODIFICATION AND ITS APPLICATION | |
| RU2012119458A (en) | COMPLEX ETHERS OF HYALURONIC ACID, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION IN DERMATOLOGY | |
| Fang et al. | Tunable reversible metallo-hydrogels: a new platform for visual discrimination of biothiols | |
| WO2018203835A1 (en) | A method of activating and/or reversibly dissolving cellulose | |
| CN105199006A (en) | Benzaldehyde Schiff base type aminopyridine acetylated starch and preparation method thereof | |
| Kurita et al. | Finely selective protections and deprotections of multifunctional chitin and chitosan to synthesize key intermediates for regioselective chemical modifications | |
| UA103713U (en) | PEROXIDE β-CYCLODEXTRIN AS OLIGOMERS AND TERMOINITSIATOR FOR THE SYNTHESIS OF β-TSYKLODEKSTRYNVMISNYH POLYMERS | |
| Tasdelen et al. | Benzodioxinone photochemistry in macromolecular science: progress, challenges, and opportunities | |
| Li et al. | Complexation of synthetic CDM-AM copolymer with natamycin and carbendazim to improve solubility and fungicidal activity | |
| Mbakidi et al. | Dissolution of cellulose and lignin with biobased ionic liquids | |
| Sh et al. | The research of antibacterial properties of methyl methacrylate and methacryloyl salicylate copolymers | |
| EP3015450B1 (en) | Hydrophilic antioxidant and method for the preparation of the same | |
| ES2728514T3 (en) | Phenolic polymer with 5-5 biaryl bonds, procedure for its preparation and uses | |
| Liu et al. | Preparation and Antimicrobial Activity of Rosin-based Carbamate Group-containing Quaternary Ammonium Salt Derivatives. | |
| Saroj et al. | One-pot synthesis of sulfone-based chitosan derivatives from alkene: characterization, antimicrobial, antioxidant and anti-cancer activity | |
| Li et al. | Clean preparation process of chitosan oligomers in gly series ionic liquids homogeneous system | |
| Feuzing et al. | Biobased ionic liquids as solvents of paramylon | |
| Sarmiento-Sánchez et al. | Synthetic approaches involving cyclic acetal groups for the design of biodegradable and biocompatible polymers (microreview) |