TWI812806B - 黏著劑組成物及表面保護膜 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題，係提供一種即便在高溫高濕下亦能夠維持表面保護膜的透明性之黏著劑組成物。本發明係使用一種含有胺甲酸乙酯樹脂(A)及硬化劑(B)之黏著劑組成物，其中，前述胺甲酸乙酯樹脂(A)係多元醇(a1)與多異氰酸酯(a2)之反應物，前述多元醇(a1)係含有聚合物多元醇(a1-1)、及具有羧基之多元醇(a1-2)，前述硬化劑(B)係含有具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑者。
Description
本發明係關於一種黏著劑組成物(Pressure-sensitive adhesive composition)及表面保護膜。
表面保護膜係以防止各種基材表面的污染和損傷為目的而被使用。前述表面保護膜係例如在顯示裝置的製造步驟中，被貼附在光學構件等且在不需要表面的保護的階段從光學構件等被剝離。
被使用在此種表面保護膜之黏著劑，已知有含有具有酯鍵的胺甲酸乙酯聚合物、脂肪酸酯及硬化劑之黏著劑(例如，參照專利文獻1)。再者，已知含有具有羥基的胺甲酸乙酯樹脂、硬化劑及有機酸的二酯或三酯之黏著劑(例如，參照專利文獻2、3)。進一步，已知含有具有2個以上羥基之聚胺酯、交聯劑、碳二亞胺化合物及有機溶劑之黏著劑(例如，參照專利文獻4)。再者，已知含有使多異氰酸酯、多元醇及二氧基羧酸等反應得到的聚胺酯、及多異氰酸酯硬化劑之黏著劑(例如，參照專利文獻5)。
[專利文獻1]日本特許第5861794號公報
[專利文獻2]日本特許第5974311號公報
[專利文獻3]日本特許第5974313號公報
[專利文獻4]日本特許第6032388號公報
[專利文獻5]日本特開2010-180290號公報
然而，於表面保護膜使用以往已知專利文獻1至5所記載之黏著劑時，放置在高溫高濕下時，表面保護膜有白濁(白霧)之情形。本發明係鑒於前述情形而進行，其目的係提供一種即便高溫高濕下亦能夠維持表面保護膜的透明性之黏著劑組成物。
本發明的黏著劑組成物係含有胺甲酸乙酯樹脂(A)及硬化劑(B)，前述胺甲酸乙酯樹脂(A)係多元醇(a1)與多異氰酸酯(a2)的反應物，前述多元醇(a1)係含有聚合物多元醇(a1-1)、及具有羧基的多元醇(a1-2)，前述硬化劑(B)係含有具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑者。
本發明的黏著劑組成物係在所得到的表面保護膜，即便被放置在高溫高濕下後，亦能夠維持透明性。
本發明的黏著劑組成物係含有胺甲酸乙酯樹脂(A)及硬化劑(B)。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)係多元醇(a1)與多異氰酸酯(a2)的反應物。
前述多元醇(a1)係在1分子中具有2個羥基之化合物，並且，含有聚合物多元醇(a1-1)、及具有羧基的多元醇(a1-2)。
前述聚合物多元醇(a1-1)的數量平均分子量係良好為500以上，較佳為700以上，更佳為900以上，良好為10,000以下，較佳為5,000以下，更佳為3,000以下，特佳為1,200以下。
在本發明中，數量平均分子量及重量平均分子量係表示使用藉由聚苯乙烯換算之凝膠滲透層析法而得到的值。
前述聚合物多元醇(a1-1)，係能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等。
前述聚醚多元醇係可舉出：以1種或2種以上具有2個以上活性氫原子之化合物(例如，分子量50以上且小於500)作為起始劑且使環氧烷(Alkylene oxide)進行加成聚合而成者、或是因應所需以1種或2種以上前述具有2個以上活性氫原子之化合物(例如，分子量50以上且未達500)作為起始劑且使環狀醚進行開環聚合而成者。
前述具有2個以上活性氫原子之化合物，係能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、1,3-丙二
醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、雙酚A、甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷等。
前述環氧烷能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、表氯醇等。前述環狀醚可舉出：四氫呋喃、烷基取代之四氫呋喃等。
前述聚醚多元醇係特別能夠使用使聚乙二醇、聚丙二醇、聚伸丁二醇、四氫呋喃與烷基取代之四氫呋喃反應而得到的聚伸丁二醇衍生物；使新戊二醇與四氫呋喃共聚合而成之聚伸丁二醇衍生物等。其中，前述聚醚多元醇較佳為聚丙二醇、聚伸丁二醇(PTMG)、聚伸丁二醇衍生物(PTXG)。
前述聚醚多元醇係至少含有以10質量%以上的比率具有碳原子數為4以上的氧伸烷基(oxyalkylene)單元之聚醚多元醇。藉由含有碳原子數為4以上的氧伸烷基單元，變得容易抑制表面特性的變化。
前述聚合物多元醇(a1-1)中，聚醚多元醇的含有率良好為50質量%以上，較佳為80質量%以上，更佳為90質量%以上，良好為100質量%以下。
前述聚酯多元醇可使用例如：低分子多元醇與多羧酸的酯化反應物、ε-己內酯等環狀酯化合物的開環聚合物、前述酯化反應物與開環聚合物的共聚合聚酯等。
前述多羧酸可列舉例如：琥珀酸、己二酸、癸二酸、十二烷二羧酸等脂肪族二羧酸；對苯二甲酸、間苯二甲酸、鄰苯二甲酸、萘二羧酸等芳香族二羧酸；及該等的酐或酯化物等。
前述聚碳酸酯多元醇可列舉例如：碳酸酯及/或光氣、與低分子多元醇的反應。前述碳酸酯能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：碳酸烷基酯(例如，碳酸甲酯、碳酸乙酯等)、碳酸二烷基酯(例如，碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等)等脂肪族碳酸酯；環碳酸酯等含有脂環式結構之碳酸酯(以下，有將「含有脂環式結構」簡稱為「脂環式」之情形)；碳酸二苯酯等芳香族碳酸酯。其中，較佳為脂肪族碳酸酯、脂環式碳酸酯，更佳為脂肪族碳酸酯為較佳，又更佳為碳酸二烷基酯。
能夠與前述碳酸酯和光氣反應之低分子多元醇可列舉例如：乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、新戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-甲基-1,8-辛二醇等脂肪族多元醇；1,4-環己烷二甲醇等脂環式多元醇；氫醌、間苯二酚；雙酚A、雙酚F、4,4’-聯苯酚等芳香族多元醇等。
前述低分子多元醇較佳為脂肪族多元醇、脂環式多元醇，更佳為脂肪族多元醇，又更佳為1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇。
前述聚碳酸酯多元醇較佳為屬於脂肪族碳酸酯與脂肪族多元醇的反應物之脂肪族聚碳酸酯多元醇；屬於脂肪族碳酸酯及/或脂環式碳酸酯與脂肪族多元醇及/或脂環式多元醇的反應物之脂環式聚碳酸酯多元
醇等。
前述多元醇(a1)中，聚合物多元醇(a1-1)的含有率良好為50質量%以上，較佳為70質量%以上，更佳為80質量%以上，良好為100質量%以下。
前述具有羧基的多元醇(a1-2)能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：2,2-二羥甲基丙酸、2,2-二羥甲基丁酸、2,2-二羥甲基酪酸、2,2-二羥甲基戊酸等羥基酸；及前述具有羧基的多元醇與前述多羧酸之反應物等。前述具有羧基的多元醇(a1-2)較佳為羥基酸，更佳為2,2-二羥甲基丙酸。
相對於前述聚合物多元醇(a1-1)100質量份，前述具有羧基的多元醇(a1-2)的含量良好為1質量份以上，較佳為2質量份以上，更佳為3質量份以上，良好為50質量份以下，較佳為30質量份以下，更佳為20質量份以下。
前述多元醇(a1)中，前述聚合物多元醇(a1-1)及前述具有羧基的多元醇(a1-2)的合計含有率良好為50質量%以上，較佳為80質量%以上，更佳為90質量%以上，良好為100質量%以下。
前述多元醇(a1)亦可含有前述聚合物多元醇(a1-1)及前述具有羧基的多元醇(a1-2)以外的其他多元醇(a1-3)。
前述多異氰酸酯(a2)能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：二苯基甲烷二異氰酸酯、2,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、碳二亞胺改性二苯基甲烷二異氰酸酯、粗二苯基甲烷二異氰酸酯、苯二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、伸苯二甲基二異氰酸酯、四甲基伸苯二甲基二異氰酸酯等芳香族多異氰酸酯；六亞甲基二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯
等的脂肪族多異氰酸酯；異佛爾酮二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸酯基甲基)環己烷、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、2,4-及/或2,6-甲基環己烷二異氰酸酯、伸環己基二異氰酸酯、甲基伸環己基二異氰酸酯、雙(2-異氰酸基乙基)-4-伸環己基-1,2-二羧酸酯及2,5-及/或2,6-降莰烷二異氰酸酯、二聚酸二異氰酸酯、雙環庚烷三異氰酸酯、氫化苯二甲基二異氰酸酯等的脂環式多異氰酸酯等。其中，較佳為脂肪族多異氰酸酯、脂環式多異氰酸酯。
在前述多異氰酸酯(a2)所含有的異氰酸酯基、與前述多元醇(a1)所含有的羥基之莫耳比(異氰酸酯基/羥基)為0.5以上，良好為0.7以上，較佳為0.8以上，更佳為0.85以上，莫耳比為未達1，良好為1以下，較佳為0.95以下。
前述胺甲酸乙酯樹脂亦可為進一步使多元醇(a1)及多異氰酸酯(a2)同時與鏈延長劑反應而成者。再者，亦可為使前述多異氰酸酯(a2)所含有的異氰酸酯基與前述多元醇(a1)所含有的羥基之莫耳比(異氰酸酯基/羥基)以1.0以上之異氰酸酯基過剩的比例反應而得到異氰酸酯末端的預聚合物後，使鏈延長劑反應而成者。製造異氰酸酯末端的預聚合物時，前述多異氰酸酯(a2)所含有的異氰酸酯基與前述多元醇(a1)所含有的羥基之莫耳比(異氰酸酯基/羥基)為1.0以上，良好為1.05以上，較佳為1.1以上，莫耳比良好為未達3.0，較佳為2.5以下，更佳為2.0以下。
前述鏈延長劑能夠使用1種或2種以上，可舉出具有2個以上活性氫原子之化合物、多胺等。前述具有2個以上活性氫原子之化合物可列舉例如：乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇、3,3’-二羥甲基庚烷、新戊二醇、3,3-雙(羥甲基)庚烷、二乙二醇、二丙二醇、聚氧丙二醇、聚氧丁二醇、甘油、三羥
3-甲基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇、3,3’-二羥甲基庚烷、新戊二醇、3,3-雙(羥甲基)庚烷、二乙二醇、二丙二醇、聚氧丙二醇、聚氧丁二醇、甘油、三羥甲基丙烷等脂肪族鏈延長劑；1,2-環丁二醇、1,3-環戊二醇、1,4-環己二醇、環庚二醇、環辛二醇、1,4-環己烷二甲醇、羥丙基環己醇、三環[5.2.1.02,6]癸烷-二甲醇、雙環[4.3.0]-壬二醇、二環己二醇、雙環[4.3.0]壬二甲醇、螺[3.4]辛二醇、丁基環己二醇、1,1’-雙環亞己基二醇、環己烷三醇、氫化雙酚A、1,3-金剛烷二醇等脂環式鏈延長劑等；較佳為乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、新戊二醇、1,3-丁二醇等脂肪族烷二醇；環己烷二甲醇等脂環式二醇等。再者，前述多胺可舉出：乙二胺、1,2-丙二胺、1,6-己二胺、哌
、2,5-二甲基哌
、異佛爾酮二胺、4,4’-二環己基甲烷二胺、3,3’-二甲基-4,4’-二環己基甲烷二胺、1,4-環己烷二胺、N-羥甲基胺基乙胺、N-乙基胺基乙胺、N-甲基胺基丙胺、二乙烯三胺、二丙烯三胺、二乙烯四胺、肼、N,N’-二甲基肼、1,6-六亞甲基雙肼、琥珀酸二醯肼、己二酸二醯肼、戊二酸二醯肼、癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、β-胺基脲丙酸醯肼、3-胺基脲-丙基-肼基甲酸酯、胺基脲-3-胺基脲甲基-3,5,5-三甲基環己烷等的多胺延長劑等。
含有前述鏈延長劑時，相對於前述多元醇(a1)，鏈延長劑含有率良好為0.01質量%以上，較佳為0.05質量%以上，更佳為0.1質量%以上，良好為5質量%以下，較佳為3質量%以下，更佳為1質量%以下。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)亦可為進一步使前述多元醇(a1)、與多異氰酸酯(a2)及因應所需而使用的鏈延長劑之反應物與末端停止劑進行反應而成者。藉由使用末端停止劑而可使異氰酸酯基失活。
前述末端停止劑較佳為醇，可列舉例如：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等1官能醇；1,2-丙二醇、1,3-丁二醇等2官能醇；多官能多元醇；烷醇胺(例如乙醇胺等)、烷醇二胺(例如二乙醇胺等)等烷醇胺化合物等。
使用前述末端停止劑時，末端停止劑所含有之具有活性氫原子的基與前述多異氰酸酯(a2)所含有的氰酸酯基之莫耳比良好為1.0以上，較佳為1.2以上，更佳為1.5以上，良好為10.0以下，較佳為5.0以下，更佳為3.0以下。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)的酸價良好為5mgKOH/g以上，較佳為7mgKOH/g以上，良好為50mgKOH/g以下，較佳為45mgKOH/g以下，更佳為35mgKOH/g以下。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)的數量平均分子量良好為7,000以上，較佳為9,000以上，更佳為10,000以上，良好為80,000以下，較佳為60,000以下，更佳為40,000以下。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)的重量平均分子量係良好為10,000以上，較佳為20,000以上，更佳為30,000以上，良好為100,000以下，較佳為70,000以下，更佳為50,000以下。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)的分子量分散度係良好為1.8以上，較佳為2以上，更佳為2.3以上，良好為7以下，較佳為5以下。
在本說明書中，數量平均分子量、重量平均分子量能夠使用凝膠滲透層析法，並且，以聚苯乙烯作為標準試料而得到的換算值進行測定。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)係能夠藉由使多元醇(a1)及多異氰
酸酯(a2)反應，及因應所需進一步與鏈延長劑及/或末端停止劑反應而製造。前述反應可在有機溶劑的存在下進行，亦可在前述反應時使胺甲酸乙酯化催化劑共存。
前述有機溶劑能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：甲苯等芳香族烴溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、3-戊酮等的酮溶劑；丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單正丙基醚、乙基卡必醇等醚溶劑；乙腈、丙腈、異丁腈、戊腈等腈溶劑；二甲基亞碸等亞碸溶劑；甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑等。
前述胺甲酸乙酯化催化劑例如能夠使用三乙胺、三乙二胺、N-甲基嗎啉等含氮化合物；乙酸鉀、硬脂酸鋅、辛酸錫等金屬鹽；月桂酸二丁基錫、二新癸酸二辛基錫、四乙醯丙酮鋯等有機金屬化合物等。
前述硬化劑(B)係含有具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑(b1)。前述能夠與羧基反應的官能基可舉出：環氧基、碳二亞胺鍵結基(-N=C=N-)、氮丙啶基、
唑基等。前述具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑(b1)可舉出具有2個以上能夠與羧基反應的官能基之化合物等。前述具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑(b1)，可列舉例如：環氧硬化劑、碳二亞胺硬化劑、氮丙啶硬化劑、
唑啉硬化劑等，亦可將該等組合而使用。其中，較佳為含有環氧硬化劑及碳二亞胺硬化劑中的至少1種。
能夠使用1種或2種以上前述環氧硬化劑可列舉例如：乙二醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚、新戊二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、二乙二醇二環氧丙基醚、聚乙二醇二環氧丙基醚、聚丙
二醇二環氧丙基醚、甘油二環氧丙基醚、環己烷二甲醇二環氧丙基醚、間苯二酚二環氧丙基醚、苯酚(EO)5環氧丙基醚、雙-(對羥苯基)甲烷二環氧丙基醚、2,2-雙-(對羥苯基)丙烷二環氧丙基醚、參-(對羥苯基)甲烷聚環氧丙基醚、1,1,2,2-肆(對羥苯基)乙烷聚環氧丙基醚、月桂醇(EO)15環氧丙基醚等脂肪族；脂環式或芳香族多元醇化合物的二環氧丙基醚；甘油三環氧丙基醚、二甘油聚環氧丙基醚、聚甘油聚環氧丙基醚、三羥甲基丙烷三環氧丙基醚、山梨糖醇聚環氧丙基醚、新戊四醇聚環氧丙基赤藻糖醇等的脂肪族、脂環式或芳香族多元醇化合物的聚環氧丙基醚；N,N-二環氧丙基苯胺、N,N-二環氧丙基甲苯胺1,3-雙(N,N-二環氧丙基胺基甲基)環己烷、N,N,N’,N’-四環氧丙基-間二甲苯二胺、N,N,N’,N’-四環氧丙基-雙-(對胺苯基)甲烷等胺化合物的聚環氧丙基醚；對苯二甲酸二環氧丙基酯、間苯二甲酸二環氧丙基酯、萘二羧酸二環氧丙基酯、偏苯三甲酸聚環氧丙基酯、己二酸二環氧丙基酯、癸二酸二環氧丙基酯等脂肪酸或芳香族酸的二環氧丙基酯或聚環氧丙基酯；三環氧丙基胺基苯酚；三環氧丙基參(2-羥乙基)異三聚氰酸酯、三環氧丙基異三聚氰酸酯；鄰甲酚型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂等。
使用前述環氧硬化劑時，亦可使環氧硬化催化劑共存。前述環氧硬化催化劑可列舉例如：咪唑、二甲基胺基吡啶等3級胺化合物；三苯基膦等磷化合物；三氟化硼、三氟化硼單乙基胺錯合物等三氟化硼胺錯合物；硫代二丙酸等有機氧化合物；硫代二苯酚苯并
、磺醯苯并
等苯并
化合物；磺醯化合物等。
前述碳二亞胺硬化劑能夠使用1種或2種以上，可列舉例
如：N,N’-二-鄰甲苯甲醯基碳二亞胺、N,N’-二苯基碳二亞胺、N,N’-二-2,6-二甲基苯基碳二亞胺、N,N’-雙(2,6-二異丙基苯基)碳二亞胺、N,N’-二辛基癸基碳二亞胺、N-三基-N’-環己基碳二亞胺、N,N’-二-2,2-二-第三丁基苯基碳二亞胺、N-三基-N’-苯基碳二亞胺、N,N’-二-對硝基苯基碳二亞胺、N,N’-二-對胺苯基碳二亞胺、N,N’-二-對羥苯基碳二亞胺、N,N’-二-環己基碳二亞胺、及N,N’-二-對甲苯甲醯基碳二亞胺等。
前述氮丙啶硬化劑能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：2,2’-雙羥甲基丁醇參[3-(1-氮丙啶基)丙酸酯]、4,4’-雙(伸乙基亞胺基羰基胺基)二苯基甲烷等。
前述
唑啉硬化劑能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：2’-亞甲基雙(2-
唑啉)、2,2’-伸乙基雙(2-
唑啉)、2,2’-伸乙基雙(4-甲基-2-
唑啉)、2,2’-丙烯雙(2-
唑啉)、2,2’-四亞甲基雙(2-
唑啉)、2,2’-六亞甲基雙(2-
唑啉)、2,2’-八亞甲基雙(2-
唑啉)、2,2’-對伸苯基雙(2-
唑啉)、2,2’-對伸苯基雙(4,4’-二甲基-2-
唑啉)、2,2’-對伸苯基雙(4-甲基-2-
唑啉)、2,2’-對伸苯基雙(4-苯基-2-
唑啉)、2,2’-間伸苯基雙(2-
唑啉)、2,2’-間伸苯基雙(4-甲基-2-
唑啉)、2,2’-間伸苯基雙(4,4’-二甲基-2-
唑啉)、2,2’-間伸苯基雙(4-伸苯基雙-2-
唑啉)、2,2’-鄰伸苯基雙(2-
唑啉)、2,2’-鄰伸苯基雙(4-甲基-2-
唑啉)、2,2’-雙(2-
唑啉)、2,2’-雙(4-甲基-2-
唑啉)、2,2’-雙(4-乙基-2-
唑啉)、2,2’-雙(4-苯基-2-
唑啉)等的
唑啉化合物；2-異丙烯基-2-
唑啉、2-異丙烯基-4,4-二甲基-2-
唑啉等使乙烯系單體共聚合而成之具有
唑啉基之共聚物等。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)中的羧基與硬化劑(B)所含有之能
夠與羧基反應的基之莫耳比(羧基/能夠與羧基反應的官能基)良好為1以上，較佳為1.2以上，更佳為1.5以上，莫耳比良好為5以下，較佳為4以下，更佳為3以下。
前述硬化劑(B)中，前述具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑(b1)的含有率良好為10質量%以上，較佳為30質量%以上，更佳為40質量%以上，良好為100質量%以下。
前述硬化劑(B)係除了前述具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑(b1)以外，亦可進一步含有其他硬化劑(b2)。前述其他硬化劑(b2)可舉出異氰酸酯硬化劑等。
前述異氰酸酯硬化劑能夠使用1種或2種以上，可列舉例如：甲苯二異氰酸酯、氯苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、四亞甲基二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯等的多異氰酸酯；該等多異氰酸酯的三羥甲基丙烷加成物；該等多異氰酸酯的異三聚氰酸酯體；該等多異氰酸酯的縮二脲體等。該等之中，較佳為使用多異氰酸酯的三羥甲基丙烷加成物、多異氰酸酯的異三聚氰酸酯體。
含有前述其他硬化劑(b2)時，相對於前述具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑(b1)100質量份，該其他硬化劑(b2)的含量良好為5質量份以上，較佳為20質量份以上，更佳為30質量份以上，良好為200質量份以下，較佳為150質量份以下，更佳為130質量份以下。
相對於前述胺甲酸乙酯樹脂(A)100質量份，前述硬化劑(B)的含量良好為0.1質量份以上，較佳為0.5質量份以上，良好為10質量份
以下，較佳為7質量份以下。
前述胺甲酸乙酯樹脂(A)與前述硬化劑(B)的合計含有率係前述黏著劑組成物的固形份中，良好為80質量%以上，較佳為90質量%以上，更佳為95質量%以上，良好為100質量%以下。
此外，在本說明書，所謂黏著劑組成物的固形份，係指將黏著劑組成物所含有的溶劑除去後之部分。
前述黏著劑組成物亦可進一步含有硬化催化劑。前述硬化催化劑，可舉出與作為前述胺甲酸乙酯化催化劑、環氧硬化催化劑已例示的化合物同樣的化合物。含有前述硬化催化劑時，相對於前述胺甲酸乙酯樹脂(A)100質量份，前述硬化催化劑之含量良好為0.001質量份以上，較佳為0.005質量份以上，更佳為0.01質量份以上，良好為1質量份以下，較佳為0.1質量份以下，更佳為0.05質量份以下。
前述黏著劑組成物亦可進一步含有塑化劑。前述塑化劑可舉出：己二酸酯、檸檬酸酯、癸二酸酯、壬二酸酯、順丁烯二酸酯等脂肪族多羧酸酯；對苯二甲酸酯、間苯二甲酸酯、鄰苯二甲酸酯、偏苯三甲酸酯、苯甲酸酯等芳香族多羧酸酯；醚改性聚酯；環氧改性聚酯；由多羧酸與多元醇所形成的聚酯等。
含有前述塑化劑時，相對於前述胺甲酸乙酯樹脂(A)100質量份，該塑化劑的含量良好為0.1質量份以上，較佳為1質量份以上，良好為50質量份以下，較佳為40質量份以下，更佳為30質量份以下。
前述黏著劑組成物亦可進一步含有溶劑。前述溶劑可舉出與作為前述有機溶劑已例示的化合物同樣的化合物。含有前述有機溶劑時，
前述黏著劑組成物中，有機溶劑含有率較佳為20質量%以上，較佳為30質量%以上，較佳為80質量%以下，較佳為70質量%以下。本發明的黏著劑組成物係前述溶劑中，水的含有率良好為10質量%以下，較佳為5質量%以下，更佳為1質量%以下，下限為0質量%。
前述黏著劑組成物亦可進一步含有矽烷偶合劑、抗氧化劑、光安定劑、防鏽劑、觸變性賦予劑、敏化劑、聚合抑制劑、調平劑、黏著賦予劑、抗靜電劑、阻燃劑等作為其他添加劑。前述黏著劑組成物中，前述其他添加劑的含有率良好為10質量以下，較佳為5質量%以下，更佳為1質量%以下，下限為0質量%。
藉由將前述黏著劑組成物塗佈在基材且因應所需去除溶劑，並進一步因應所需進行熟化，而可形成前述黏著劑組成物的硬化物之黏著層。前述黏著層的厚度良好為10μm以上，較佳為20μm以上，更佳為30μm以上，良好為200μm以下，較佳為100μm以下，更佳為80μm以下。
藉由前述黏著劑組成物來形成片材之方法，可列舉例如：將前述黏著劑成物塗佈在塑膠基材上且使其乾燥/硬化之方法。
前述塑膠基材例如能夠使用採用聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯等的聚酯樹脂；聚乙烯、聚丙烯等的聚烯烴樹脂；聚丙烯酸樹脂；聚氯乙烯樹脂；聚丙烯乙烯乙烯醇；聚乙烯醇樹脂；聚胺酯樹脂；聚醯胺樹脂；聚醯亞胺樹脂等而得到的片材或膜。亦可對該等塑膠基材的表面施行離型處理、抗靜電處理、電暈處理等。再者，該等前述塑膠基材的厚度係例如在10至200μm的範圍。
將前述黏著劑組成物塗佈在前述塑膠基材之方法，可舉出使
用輥塗佈機、凹版塗佈機、逆輥塗佈機、噴霧塗佈機、空氣刮刀塗佈機、模塗佈機等塗佈方法。
前述黏著劑組成物的硬化物之黏著層，係能夠在其剝離前後抑制基材的表面特性的變化者，而且能夠使用於表面保護膜，特別是作為用以保護顯示裝置等電子機器的資訊顯示部之表面保護膜為有用的。
[實施例]
以下，舉出實施例而更具體地說明本發明。
(製造例1：胺甲酸乙酯樹脂(I)的製造)
在具備攪拌機、迴流冷卻管、溫度計及氮吹入管之四頸燒瓶，在氮氣流下添加聚四亞甲基醚二醇(數量平均分子量：1,010.9、羥值：111.0)477.62質量份、新戊二醇0.28質量份且均勻地混合之後，添加異佛爾酮二異氰酸酯133.04質量份，接著，添加辛酸錫0.1質量份，在90℃使其反應約3小時，藉此，得到在分子末端具有異氰酸酯基之胺甲酸乙酯預聚合物(a)。
接著，將使用前述方法而得到的胺甲酸乙酯預聚合物(a)冷卻至60℃為止，添加2,2-雙(羥甲基)丙酸14.96質量份及甲基乙基酮268.24質量份，其次添加辛酸錫0.3質量份且使其在75℃約反應5小時之後，得到在分子末端具有異氰酸酯基之胺甲酸乙酯預聚合物(b)的甲基乙基酮溶液(固形份70質量%)。
接著，將使用前述方法而得到之胺甲酸乙酯預聚合物(b)的甲基乙基酮溶液冷卻至50℃為止，添加屬於末端停止劑之二乙醇胺2.39質量份且確認異氰酸酯消失後，添加甲基乙基酮359.99質量份並冷卻至室溫，而得到胺甲酸乙酯樹脂(I)的甲基乙基酮溶液(固形份50質量%)。該胺
甲酸乙酯樹脂(I)的酸價為10mgKOH/g，藉由GPC之分子量分布係數量平均分子量(Mn)為10,389、重量平均分子量(Mw)為56,341、分子量分散度(Mw/Mn)為5.43。
(製造例2：胺甲酸乙酯樹脂(II)的製造)
在具備攪拌機、迴流冷卻管、溫度計及氮吹入管之四頸燒瓶，在氮氣流下添加聚四亞甲基醚二醇(數量平均分子量：1,010.9、羥值：111.0)405.26質量份、新戊二醇2.02質量份且均勻地混合之後，添加異佛爾酮二異氰酸酯170.79質量份，接著，添加辛酸錫0.2質量份，在90℃使其反應約3小時，藉此，得到在分子末端具有異氰酸酯基之胺甲酸乙酯預聚合物(c)。
接著，將使用前述方法而得到的胺甲酸乙酯預聚合物(c)冷卻至60℃，添加2,2-雙(羥甲基)丙酸44.65質量份及甲基乙基酮266.88質量份，其次添加辛酸錫0.3質量份且使其在75℃約反應5小時之後，得到在分子末端具有異氰酸酯基之胺甲酸乙酯預聚合物(d)的甲基乙基酮溶液(固形份70質量%)。
接著，將使用前述方法而得到之胺甲酸乙酯預聚合物(d)的甲基乙基酮溶液冷卻至50℃，添加屬於末端停止劑之二乙醇胺3.07質量份並確認異氰酸酯消失後，添加甲基乙基酮352.47質量份且冷卻至室溫，而得到胺甲酸乙酯樹脂(II)的甲基乙基酮溶液(固形份50質量%)。該胺甲酸乙酯樹脂(II)的酸價為30mgKOH/g，藉由GPC之分子量分布係數量平均分子量(Mn)為10,063、重量平均分子量(Mw)為56,728、分子量分散度(Mw/Mn)為5.64。
(製造例3：胺甲酸乙酯樹脂(III)的製造)
在具備攪拌機、迴流冷卻管、溫度計及氮吹入管之四頸燒瓶，在氮氣流下添加由3-甲基-1,5-戊二醇與己二酸所構成之聚酯二醇(數量平均分子量977.44、羥值：114.8)322.83質量份、乙酸乙酯422.76質量份且均勻地混合之後，添加六亞甲基二異氰酸酯100.00質量份，接著，添加二新癸酸二辛基錫0.01質量份，在75℃使其反應約3小時，藉此，得到在分子末端具有異氰酸酯基之胺甲酸乙酯預聚合物(e)的乙酸乙酯溶液(固形份50質量%)。
接著，將使用前述方法而得到的胺甲酸乙酯預聚合物(e)的乙酸乙酯溶液冷卻至40℃，添加聚氧伸乙基聚氧伸丙基三醇(三洋化成股份有限公司製之「Sannix GL-3000」、莫耳比[EO/PO]=25/75、數量平均分子量；3,077.1、羥值：54.7)948.55質量份、乙酸乙酯315.25質量份且均勻地混合之後，使其在65℃反應約6小時且在NCO%成為0.01%以下之時刻冷卻至60℃，並且，添加屬於末端停止劑之甲醇3.43質量份且確認NCO消失後，添加乙酸乙酯231.66質量份且冷卻至室溫，而得到胺甲酸乙酯樹脂(III)的乙酸乙酯溶液(固形份50質量%)。該胺甲酸乙酯樹脂(III)的酸價為0mgKOH/g，藉由GPC之分子量分布係數量平均分子量(Mn)為23,434、重量平均分子量(Mw)為129,370、分子量分散度(Mw/Mn)為5.52。
(實施例1)
將製造例1所得到的胺甲酸乙酯樹脂(I)的甲基乙基酮溶液(固形份50質量%)100質量份，在即將製造片材之前，調配作為異氰酸酯硬化劑之六亞甲基二異氰酸酯的三聚氰酸酯(nurate)體(旭化成股份有限公司製「DURANATE TKA-100」，以下簡稱為「TKA-100」)1.72質量份、作為
異氰酸酯硬化催化劑之二新癸酸二辛基錫的1質量%甲基乙基酮溶液2.00質量份、乙醯丙酮0.50質量份、作為環氧硬化劑之脂肪族聚環氧丙基醚(DIC股份有限公司製「CR-5L」，以下簡稱為「CR-5L」)1.52質量份、作為環氧硬化催化劑之三苯基膦0.05質量份、甲基乙基酮29.82質量份，而得到黏著劑組成物(1)(固形份40質量%)。
(實施例2)
將製造例2所得到的胺甲酸乙酯樹脂(II)的甲基乙基酮溶液(固形份50質量%)100質量份，在即將製造片材之前，調配作為異氰酸酯硬化劑之「DURANATE TKA-100」1.72質量份、作為異氰酸酯硬化催化劑之二新癸酸二辛基錫的1質量%甲基乙基酮溶液2.00質量份、乙醯丙酮0.50質量份、作為環氧硬化劑之「CR-5L」4.57質量份、作為環氧硬化催化劑之三苯基膦0.14質量份、N-甲基二乙醇胺2.87質量份、甲基乙基酮34.51質量份而得到黏著劑組成物(2)(固形份40質量%)。
(實施例3)
將製造例2所得到的胺甲酸乙酯樹脂(II)的甲基乙基酮溶液(固形份50質量%)100質量份，在即將製造片材之前，調配作為碳二亞胺硬化劑之碳二亞胺的甲基乙基酮溶液(日清紡CHEMICAL股份有限公司製「CARBODILITE V-09B」、固形份70.26質量%，以下簡稱為「V-09B」)15.91質量份、及甲基乙基酮37.03質量份而得到黏著劑組成物(3)(固形份40質量%)。惟實施例3為參考例。
(比較例1)
將製造例3所得到的胺甲酸乙酯樹脂(III)的乙酸乙酯溶液(固形份50
質量%)100質量份，在即將製造片材之前，調配作為異氰酸酯硬化劑之「DURANATE TKA-100」5.00質量份、作為異氰酸酯硬化催化劑之二新癸酸二辛基錫的1質量%乙酸乙酯溶液2.00質量份、乙醯丙酮0.50質量份、乙酸乙酯32.50質量份，而得到黏著劑組成物(X1)(固形份40質量%)。
[黏著片的加工方法]
以乾燥後的膜厚成為65μm之方式，將所得到的黏著劑組成物塗佈在厚度50μm的聚對苯二甲酸乙二酯膜表面且使其在60℃乾燥3分鐘，進而使其在120℃乾燥3分鐘。將表面經離型處理之厚度38μm的聚對苯二甲酸乙二酯膜貼合在此，藉由在40℃熟化3天而得到黏著片。
[白霧的評估方法]
將實施例及比較例所得到的表面保護膜裁斷成為50mm×70mm者作為試驗片。將厚度150μm的單面膠帶裁斷成為40mm×60mm，進一步將內側挖出20mm×40mm而製造出厚度150μm、寬度10mm的框。將所製造的框貼附在玻璃板，並將試驗片貼附在其上。此時，由於相較於黏著劑的膜厚，框的厚度較厚，因此，框氣泡進入兩側。貼附後，在溫度85℃、濕度85%的環境下靜置3天後，取出至23℃環境下並放置1小時。將表面保護膜從玻璃板剝下，評估有氣泡的位置之白霧。
白霧係如下述般進行評估。
○；無白霧
△；有較淡的白霧
×；有白霧
[表1]
實施例1至3係本發明的實施例，即便被放置在高溫高濕下之後，亦能夠維持透明性。比較例1係不含有具有能夠與羧基反應的官能基之硬化劑，被放置在高溫高濕下之後，透明性降低(產生白霧)。
Claims (5)
- 一種黏著劑組成物，係含有胺甲酸乙酯樹脂(A)及硬化劑(B)，其中，前述胺甲酸乙酯樹脂(A)係多元醇(a1)與多異氰酸酯(a2)的反應物，前述多元醇(a1)係含有聚合物多元醇(a1-1)、及具有羧基的多元醇(a1-2)，前述硬化劑(B)係含有環氧硬化劑(b1)10質量%以上及異氰酸酯硬化劑(b2)者，相對於環氧硬化劑(b1)100質量份，異氰酸酯硬化劑(b2)的含量為5質量份以上且130質量份以下，前述胺甲酸乙酯樹脂(A)中的羧基與硬化劑(B)所含有之能夠與羧基反應的基之莫耳比(羧基/能夠與羧基反應的官能基)為1至5。
- 如申請專利範圍第1項所述之黏著劑組成物，其中，前述胺甲酸乙酯樹脂(A)的酸價為5mgKOH/g以上且50mgKOH/g以下。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之黏著劑組成物，其中，相對於前述胺甲酸乙酯樹脂(A)100質量份，前述硬化劑(B)的含量為1質量份以上且50質量份以下。
- 一種黏著片，係由申請專利範圍第1至3項中任一項所述之黏著劑組成物所形成。
- 一種表面保護膜，係含有申請專利範圍第4項所述之黏著片。
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| JP2010180290A (ja) * | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 粘着剤組成物、及びそれを用いてなる粘着積層体 |
| CN103649247A (zh) * | 2011-06-30 | 2014-03-19 | 关西涂料株式会社 | 多成分系的水性着色底涂层涂料组合物 |
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