TWI796473B - 製造有機胺基矽烷之方法 - Google Patents
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Abstract
一種製造胺基矽烷之方法，該方法包含：在反應器中形成包含氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑之反應混合物；使該反應混合物經受足以引起該氫化矽烷與該胺之間的脫氫偶合反應的條件，以形成該胺基矽烷及氫氣；及排出該氫氣；其中形成包含該氫化矽烷、該胺、及該脫氫偶合催化劑之該反應混合物包含連續地將該氫化矽烷饋送至含有該胺及該脫氫偶合催化劑的該反應器中。
Description
本發明係關於一種製造胺基矽烷之方法。
矽烷胺(silylamine)具有工業應用，包括在光伏及電子應用中用作為用於含矽膜沉積的前驅物。用於製造三矽烷胺(trisilylamine, TSA)之重要工業程序包含單氯矽烷與氨的反應。除了TSA，此程序還產生含氯的副產物諸如氯化銨。此等副產物在最終用途應用中是非所要的。例如，在化學氣相沉積程序之形成含矽膜的程序中，鹵素是有害的。因此，在此等應用中所欲者係可能達到之最低量的鹵素。
亦已透過二矽烷胺(disilylamine)之反應並移除作為副產物之氨而產生三矽烷胺。然而，鹵素亦可能存在於自此所程序產生的矽烷胺中，因為鹵素可能在製造二矽烷胺的當前程序中被導入。
已經開發出一旦產生鹵素即從矽烷胺移除之程序；然而，從TSA中減少鹵素是困難的。所使用的程序會顯著增加TSA的生產成本、增加副產物、降低產率、並且不能完全消除鹵素。
已教示了一種用於產生三矽烷胺之程序，其基本上消除了產物中的鹵素。該程序涉及有機胺基官能矽烷或有機胺基官能二矽烷與氨之反應。然而，此程序的商業效用有限，因為產生有機胺基官能矽烷或有機胺基官能二矽烷材料的已知方法是受到限制的。該等方法受到限制是因為在該等方法中所添加的氫化矽烷(hydridosilane)之壓力及所產生的氫氣限制了可添加至反應器中與胺反應之氫化矽烷的量。可添加的氫化矽烷量之限制減少了可以商業規模生產之有機胺基官能矽烷或有機胺基官能二矽烷材料的量，從而增加生產成本。
因此，需要更經濟地以商業量生產有機胺基官能矽烷或有機胺基官能二矽烷的新程序。
本發明係關於一種製造胺基矽烷之方法，該方法包含在反應器中形成包含氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑之反應混合物；使該反應混合物經受足以引起該氫化矽烷與該胺之間的脫氫偶合反應的條件，以形成該胺基矽烷及氫氣；及從該反應器中排出該氫氣，其中形成包含該氫化矽烷、該胺、及該脫氫偶合催化劑之該反應混合物包含連續地將該氫化矽烷饋送至含有該胺及該脫氫偶合催化劑的該反應器中。
本發明之方法藉由允許在程序中連續添加氫化矽烷至胺中，從而允許更經濟地商業化生產有機胺基官能矽烷或有機胺基官能二矽烷。
發明內容及摘要以引用方式併入此處。
如本文中所使用，「預催化劑(pre-catalyst)」意指一種化合物，當與其他化合物的混合物結合時，該化合物與其他化合物中之一者反應而形成混合物中其他反應物之間另一個反應的催化劑。
如本文中所使用，在提及將材料添加至反應器時，「連續的(continuous)」或「連續地(continuously)」意指在一段時間內將材料以不斷添加的方式或以一系列等分試樣的方式添加至反應器中，以補充反應器中已經與其他反應物反應的材料，直到其他反應物的反應完成或反應停止。
如本文中所使用，在提及將副產物氣體從反應器排出時，「連續的(continuous)」或「連續地(continuously)」意指在反應產生氣體的同時，在一段時間內不斷地或定期地將氣體從反應器中移除。
一種製造胺基矽烷之方法，該方法包含：
在反應器中形成包含氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑之反應混合物；
使反應混合物經受足以引起氫化矽烷與胺之間的脫氫偶合反應的條件，以形成胺基矽烷及氫氣；及
從反應器中排出氫氣；
其中形成包含氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑之反應混合物包含連續地將氫化矽烷饋送至含有胺及脫氫偶合催化劑的反應器中。
在反應器中形成包含氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑之反應混合物。
氫化矽烷包含矽及氫，替代地包含1至9個、替代地1至4個、替代地1或2個、替代地1個、替代地2個矽原子，替代地氫化矽烷係單矽烷(SiH4
)，替代地係二矽烷(H3
SiSiH3
)。
氫化矽烷之實例包括但不限於單矽烷、二矽烷、三矽烷、四矽烷、五矽烷、新五矽烷、六矽烷、七矽烷、八矽烷、九矽烷、辛矽烷、壬矽烷、環五矽烷、環六矽烷、及其異構物。所屬技術領域中具有通常知識者會知道如何製造本發明之矽烷，諸如單矽烷及二矽烷，並且其中一些氫化矽烷係商購可得的。
胺包含氮、氫、及碳，替代地胺係一級或二級胺，替代地胺包含氮、氫、及烴基且係一級或二級胺，替代地胺係根據式
(I) R1 a
NH3-a
，
其中各R1
獨立地係具有1至18個碳原子之烴基、有機聚合物、或–SiR3 3
，其中各R3
獨立地係C1-6
烴基，替代地係甲基、乙基、或丙基，替代地係甲基，且下標a係1或2。
由R1
表示之烴基一般具有1至18個、替代地1至12個、替代地1至6個、替代地1至4個、替代地2至4個、替代地3個碳原子。具有至少3個碳原子的非環烴基可具有直鏈或分支結構。由R表示之烴基的實例包括但不限於烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十五基、十六基、二十基；環烷基，諸如環戊基、環己基、及甲基環己基；芳基，諸如苯基及萘基；烷芳基，諸如甲苯基及二甲苯基；芳烷基，諸如苄基及苯乙基；烯基，諸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、己烯基、及辛烯基；芳基烯基，諸如苯乙烯基及桂醯基，及炔基，諸如乙炔基及丙炔基。
由R3
表示之烴基典型具有1至6個、可替代地1至3個、可替代地1至3個、可替代地1個、可替代地2個、可替代地3個碳原子。具有至少3個碳原子的非環烴基可具有直鏈或分支結構。由R3
表示之烴基的實例包括但不限於以上針對R1
所定義且具有1至6個碳原子者。
由R1
表示之有機聚合物可為，但不限於，聚伸烷基、聚酯、聚胺甲酸酯、聚丙烯酸酯、及聚矽氧烷，且可具有直鏈、分支、星型、或所屬技術領域中已知之有機聚合物的任何其他結構。該有機聚合物可藉由所屬技術領域中已知之方法製造。藉由與具有胺或胺基矽烷官能性之單體共聚合，可將胺或胺基矽烷官能性包括在聚合物中。例如，包含乙烯基或烯丙基官能性的胺可與其他有機單體共聚合，該等其他有機單體包括但不限於其他有機乙烯基、酯、或丙烯酸單體。替代地，胺或胺基矽烷官能性可透過具有與在現有聚合物主鏈上的基團反應之官能基的胺的反應接枝到聚合物上。例如，具有任何Si-H官能性之胺基矽烷可在矽氫化反應中與聚合物的不飽和基團反應。所屬技術領域中具有通常知識者會理解如何製造具有如式(I)所定義之胺基或胺基矽烷官能性的聚合物。包含胺或胺基矽烷官能性之有機聚合物係商購可得的。當式(I)之化合物含有矽烷官能性時，則該方法變成是第一胺基矽烷的反應，以產生與該第一胺基矽烷不同之第二胺基矽烷。
胺的實例包括但不限於一級及二級胺、甲基胺、乙基胺、異丙基胺、丙基胺、1-甲基丙基胺、戊基胺、1-甲基丁基胺、己基胺、苯基胺、環己基胺、庚基胺、辛基胺、壬基胺、癸基胺、十一基胺、十二基胺、十五基胺、十八基胺、二十基胺、二甲基胺、二乙基胺、二異丙基胺、二丙基胺、二-1-甲基丙基胺、二戊基胺、二-1-甲基丁基胺、二己基胺、二環己基胺、二庚基胺、二辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、二(十一基)胺、二(十二基)胺、二(十五基)胺、二(十八基)胺、二(二十基)胺、甲基乙基胺、甲基丙基胺、甲基異丙基胺、甲基丁基胺、1-甲基丙基甲基胺、甲基苯基胺、甲基環己基胺、甲基辛基胺、1-甲基庚基甲基胺、乙基乙基胺、乙基丙基胺、乙基異丙基胺、乙基丁基胺、1-甲基丙基乙基胺、乙基苯基胺、乙基環己基胺、乙基辛基胺、1-甲基庚基乙基胺、丙基丁基胺、異丙基丁基胺、丙基異丁基胺、異丙基異丁基胺、丙基戊基胺、異丙基戊基胺、丙基苯基胺、異丙基苯基胺、異丙基環己基胺、丙基辛基胺、丙基十二基胺。所屬技術領域中具有通常知識者會知道如何製造一級或二級胺。許多此等化合物係商購可得的。
脫氫偶合催化劑係會作用以催化胺與氫化矽烷之間的脫氫偶合反應之任何催化劑，替代地脫氫偶合催化劑係包含BCF、Ca、Sr、Ba、鎂、或硼、替代地鎂或硼之催化劑。脫氫偶合硼催化劑係根據式BR4 3
，其中各R4
獨立地係C1-10
經取代或未經取代的烴基，替代地C4-8
經取代或未經取代的烴基，替代地六碳經取代或未經取代的烴基，替代地經取代的苯基。包含在烴基R4
上之取代的取代基包括鹵素，可替代地F、Cl、或Br，可替代地F或Cl，可替代地F。
包含硼之脫氫偶合催化劑的實例包括但不限於三甲基硼烷、三乙基硼烷、三苯基硼烷、及參(五氟苯基)硼烷。在一個實施例中，催化劑為參(五氟苯基)硼烷。所屬技術領域中具有通常知識者會知道如何製備包含硼之脫氫偶合催化劑。許多包含硼之脫氫偶合催化劑係商購可得的。
包含鎂的催化劑為由式(R5 2
N)2
Mg表示之雙(二烴基胺基)鎂，其中各R5
獨立地為具有1至20個碳原子的烴基，可替代地1至12個、可替代地1至6個、可替代地1至4個、可替代地2至4個、可替代地3個碳原子。由R5
表示之烴基係如上針對在上式(I)中R1
所述。
包含鎂之脫氫催化劑的實例包括但不限於雙(二甲基胺基)鎂、雙(二乙基胺基)鎂、雙(二異丙基胺基)鎂、雙(二丙基胺基)鎂、雙(二-1-甲基丙基胺基)鎂、雙(二戊基胺基)鎂、雙(二-1-甲基丁基胺基)鎂、雙(二己基胺基)鎂、雙(二環己基胺基)鎂、雙(二庚基胺基)鎂、雙(二辛基胺基)鎂、雙(二壬基胺基)鎂、雙(二癸基胺基)鎂、雙(二(十一基)胺基)鎂、雙(十二基胺基)鎂、雙(二(十五基)胺基)鎂、雙(二(十八基)胺基)鎂、雙(二(二十基)胺基)鎂。所屬技術領域中具有通常知識者會知道如何製備包含鎂之脫氫偶合催化劑。許多包含鎂之脫氫偶合催化劑係商購可得的。
在一個實施例中，藉由將預催化劑與胺結合來形成催化劑。在一個實施例中，預催化劑係式R5 2
Mg之二烴基鎂化合物，其中各R5
獨立地係如上針對催化劑所述，或式Mg(NR6 2
)2
之雙(二烴基胺基)鎂化合物，其中各R6
獨立地係具有1至10個碳原子的烴基或三甲基矽基。
由R6
表示之烴基具有1至10個碳原子、可替代地1至8個碳原子、可替代地1至6個碳原子。由R6
表示之烴基的實例係如上針對具有必要數量之碳原子的R1
所述。在一個實施例中，由R6
表示之基團包括但不限於具有1至6個碳原子的烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、及其異構物。在另一個實施例中，由R6
表示之基團為三甲基矽基。
根據式R5 2
Mg之預催化劑的實例包括但不限於二甲基鎂、二乙基鎂、二異丙基鎂、二丙基鎂、二-1-甲基丙基鎂、二戊基鎂、二-1-甲基丁基鎂、二己基鎂、二環己基鎂、二庚基鎂、二辛基鎂、二壬基鎂、二癸基鎂、二(十一基)鎂、十二基鎂、二(十五基)胺基鎂、二(十八基)鎂、二(二十基)鎂。在一個實施例中，預催化劑之R5
係具有2至6個碳原子的分支烷基，替代地二異丙基鎂，替代地二丁基鎂，替代地二異丁基鎂，替代地二正丁基鎂。
根據式Mg(NR6 2
)2
之預催化劑的實例包括但不限於雙(二異丙基胺基)鎂、雙(二乙基胺基)鎂、雙(二苯基胺基)鎂、雙(二辛基胺基)鎂、雙(二三甲基矽基胺基)鎂、及上述列為催化劑的該等材料。
預催化劑（諸如二烴基鎂預催化劑）可藉由所屬技術領域中已知之方法製備。例如，二烴基鎂預催化劑可藉由將至少一當量之二
(dioxane)烷添加至烴基鎂鹵化物之溶液中來製備。
反應器係適合於進行藉由脫氫偶合催化劑所催化之氫化矽烷與胺的反應之任何反應器，並且配備有用於在該方法期間導入及排出氣體之入口及出口。
在一個實施例中，反應器配備有反壓調節器，其中當反應器中的壓力升高至高於預設壓力時，反壓調節器將使反應器排氣。一般而言反壓調節器會與反應器的出口整合在一起。
所屬技術領域中具有通常知識者會知道如何選擇用於進行本發明之方法的反應器及反壓調節器。例如，在一個實施例中，反應器包含帕爾反應器(Parr reactor)，其具有一入口浸料管，用於將氫化矽烷連續地導入反應器中以接觸已經在反應器中之胺及催化劑；一出口，用於排出副產物氫氣，其中該出口配備有反壓調節器在該出口上；及一冷凝器。入口亦可配備有一壓力調節器以保持氫化矽烷穩定流至反應器。
在一個實施例中，反應混合物進一步包含溶劑，替代地係會溶解胺及氫化矽烷的溶劑，替代地係選自基於醚之溶劑、烷烴、芳族溶劑、及類似者的溶劑。溶劑在反應的溫度及壓力條件下係液體。在一個實施例中，溶劑係非供電子性的，替代地係非供電子性之烴、替代地係烷烴。非供電子性之烴或烷烴溶劑包含5至18個、可替代地6至10個碳原子。在一個實施例中，溶劑係供電子性溶劑。
溶劑之實例包括烷烴，諸如但不限於戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十五烷、十六烷、二十烷、及其異構物、苯、四氫呋喃、甲苯、及礦油精。在一個實施例中，溶劑包含己烷、庚烷、辛烷、或礦油精。
可藉由所屬技術領域中已知之方法將胺、氫化矽烷、及催化劑結合來形成反應混合物。在一個實施例中，反應混合物是藉由將氫化矽烷鼓泡通過包含催化劑、胺、及可選的溶劑之混合物而形成。
可藉由在攪拌下將預催化劑及/或脫氫偶合催化劑添加至胺中而形成胺、脫氫偶合催化劑、及可選的溶劑之混合物。可在燒瓶中將脫氫偶合催化劑或預催化劑與胺預混合以形成催化劑-胺混合物，然後將催化劑-胺混合物添加至反應器中。或者，可將催化劑及/或預催化劑添加至含有胺的反應器中，並且在反應器中進行混合。
使反應混合物經受足以引起氫化矽烷與胺之間的脫氫偶合反應的條件，以形成胺基矽烷及氫氣。足夠的條件係在一段時間內可引起氫化矽烷與胺之間的脫氫偶合反應的溫度及壓力，替代地70至170℃、替代地90至150℃、替代地120至140℃之溫度，在大於1大氣壓、替代地＞ 4大氣壓、替代地65至1520千帕(kiloPascals, kPa)、替代地410至900 kPa、替代地480至620 kPa之壓力，以及至多24小時、替代地至多6小時、替代地至多3小時、替代地5分鐘至3小時、替代地0.5至3小時之時間。所屬技術領域中具有通常知識者將知道如何使反應混合物經受足以引起氫化矽烷與胺之間的脫氫偶合反應的條件，以形成胺基矽烷及氫氣。
將氫化矽烷連續地饋送至含有胺及脫氫偶合催化劑的反應器中，以形成包含氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑之反應混合物。
藉由使氫化矽烷流過一浸料管將氫化矽烷鼓泡通過催化劑-胺混合物，可將氫化矽烷饋送至反應器以形成反應混合物，其中浸料管的末端（氣體出口）位於靠近胺-催化劑混合物的底部。在另一個實施例中，可通過反應器底部的入口將氫化矽烷導入反應器底部。其他已知將氣體鼓泡通過混合物的方法可用於將氫化矽烷鼓泡通過催化劑-胺混合物。
在一個實施例中，藉由所屬技術領域中已知之方法將胺與脫氫偶合催化劑、或預催化劑結合以形成胺-催化劑混合物來形成反應混合物。然後藉由所屬技術領域中已知之方法在反應器中使胺-催化劑混合物經受足以引起氫化矽烷與胺之間的脫氫偶合反應的條件。然後在足以引起氫化矽烷與胺之間的脫氫偶合反應並形成胺基矽烷及氫氣的條件下，連續地將氫化矽烷鼓泡通過胺-催化劑混合物，其中氫氣連續地從反應器中排出。連續鼓泡氫化矽烷係為了替代先前所導入之氫化矽烷，先前所導入之氫化矽烷已與胺反應而形成胺基矽烷及氫氣。
溶劑可以任何順序與胺、氫化矽烷、及脫氫偶合催化劑一起添加。在一個實施例中，溶劑在與氫化矽烷結合之前，先與胺及脫氫偶合催化劑結合。
將氫氣從反應器中排出，替代地將氫氣從反應器中連續地排出。在一個實施例中，藉由在氫氣出口包括一反壓調節器來進行排氣。當調節器的壓力高於特定的設定壓力時，藉由調節器釋放或排出氣體來調節壓力。由於壓力調節器及氫氣的排出，該方法可連續地或半連續地進行，而不會受到氫氣產生的限制，並且伴隨的由於該氣體之壓力增加。壓力調節器可係所屬技術領域中已知之任何調節器，用於釋放或排出由反應器中的反應所產生之產物或副產物氣體。例如，當氫產生時，可藉由打開在反應器頂部的出口來排出氫。替代地，當壓力變得高於某一限制時，可將氣體通過一壓力調節器（諸如一釋壓閥）排出。在一個實施例中，排出氫氣包含將氫氣導入一儲存容器或另一個化學程序中。
設定用以通過出口而從反應器排出氣體之反壓調節器的壓力可有所變化，替代地反壓調節器的壓力係大於1520千帕(kPa)、替代地大於900 kPa、替代地大於620 kPa。
氫化矽烷饋送至反應器的速率可有所變化。饋送速率可根據反應器的尺寸、反應物的量、及反應器中的溫度和壓力條件而變化。所屬技術領域中具有通常知識者會知道如何使用所屬技術領域中已知之方法調節氫化矽烷的饋送速率。在一個實施例中，氫化矽烷至反應器的饋送速率係至少.005標準公升/分鐘(standard litre per minute, SLM)，替代地至少0.05 SLM、替代地.005至5 SLM。
胺與氫化矽烷係以0.001至1000、替代地0.01至100、替代地0.1至10、替代地0.33至3的胺與氫化矽烷莫耳比結合。在一個實施例中，與胺相比，氫化矽烷係以相較於胺為莫耳過量、替代地＞ 5%莫耳過量、替代地＞ 20%莫耳過量、替代地25%或更大之莫耳過量結合。考慮到氫化矽烷的質量流率，藉由調整饋送的時間來結合莫耳過量的氫化矽烷，以相較於結合/添加至反應器中的胺提供所欲之莫耳過量。
包含鎂或硼的催化劑係以催化有效量結合。包含鎂或硼之催化劑的催化有效量意指在胺及氫化矽烷的特定濃度下將會催化胺與氫化矽烷之反應量，替代地以胺之重量計至多10% (w/w)、替代地0.0001至5% (w/w)、替代地0.01至2% (w/w)、替代地0.1至1% (w/w)之催化劑的量。
氫氣從反應器中排出。氫氣從反應中排出的速率可根據例如反應器的尺寸、反應物的量、及溫度和壓力條件而變化。在一個實施例中，氫氣從反應器中排出的範圍係小於20% (v/v)至大於20% (v/v)、替代地小於10% (v/v)至大於10% (v/v)、替代地小於5% (v/v)至大於5% (v/v)之氫化矽烷饋送至反應器中的速率。
一般而言藉由混合形成反應混合物。混合可根據條件、反應物的量、及反應器而變化。可藉由所屬技術領域中已知之方法來實現混合。例如，可藉由將氫化矽烷鼓泡通過胺-催化劑混合物所引起的攪拌來實現混合，替代地可藉由磁性攪拌棒、替代地槳式混合器來引起混合。所屬技術領域中具有通常知識者會知道如何混合氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑。
反應亦可藉由在添加氫化矽烷以形成反應混合物之前、替代地之前及期間，將惰性氣體（諸如氬氣）鼓泡通過胺-催化劑混合物而處於惰性條件下。
該方法可進一步包含回收所產生的胺基矽烷及/或氫氣。已知之方法可用以回收胺基矽烷，諸如蒸餾及層析術。在一個實施例中，藉由蒸餾回收並純化胺基矽烷。
本發明之方法可用於生產含有少量或不含鹵素原子之有機胺基矽烷。胺基矽烷可在各種工業程序中用作為前驅物以藉由例如胺基矽烷與氨之反應製造額外的胺基矽烷，或在諸如化學氣相沉積的程序中用作為含矽膜沉積之前驅物。
實例
包括以下實例來說明本發明較佳的實施例。本技術領域中具有通常知識者應理解的是，以下實例中所揭示之技術表示本發明人所發現的技術在實踐本發明時作用良好，因此可被視為構成其實踐的較佳模式。然而，鑒於本揭露，本技術領域中具有通常知識者應理解的是，在未偏離本發明之精神及範疇下，可以在所揭示之具體實施例中做出許多變化，且仍獲得相似或類似的結果。除非另有註明，否則所有百分比及比率係以wt. %計。
表2.在實例中所使用之縮寫清單。 
實例1
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之二丁基鎂緩慢添加至含有60 g之二異丙基胺及459 g之1,4-二異丙基苯的攪拌混合物之燒瓶中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至130℃。通過浸料管以0.13 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續1.5小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性(pyrophoric)氣體，並且取樣材料。收集大約67 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺及矽烷兩者之產率係86%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 48:1:1。
比較例1
在燒瓶中，於惰性手套箱中，在室溫下將2.9 g之二丁基鎂緩慢添加至20 g之二異丙基胺及153 g之1,4-二異丙基苯的攪拌混合物中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。將反應器冷卻至-10℃，並對反應器頂部空間抽真空。然後將反應器加熱至130℃。通過浸料管以0.13 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送持續0.75小時，直至反應器中的壓力達到94 psig。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約14 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺之產率係53%及相對於矽烷係44%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 68:24:7。
實例2
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之二丁基鎂緩慢添加至120 g之二異丙基胺及395 g之1,4-二異丙基苯的攪拌混合物中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至130℃。通過浸料管以0.13 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續3.3小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約85 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺及矽烷兩者之產率係54%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 46:1:3。
實例3
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之丁基乙基鎂緩慢添加至120 g之二異丙基胺及395 g之1,4-二異丙基苯的攪拌混合物中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至130℃。通過浸料管以0.13 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續3.3小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約38 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺及矽烷兩者之產率係24%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 94:3:3。
實例4
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之丁基乙基鎂緩慢添加至240 g之二異丙基胺及270 g之1,4-二異丙基苯的攪拌混合物中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至130℃。通過浸料管以0.13 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續6.7小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約111 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺及矽烷兩者之產率係36%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 84:1:15。
實例5
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之二丁基鎂緩慢添加至含有504 g之二異丙基胺的攪拌燒瓶中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至120℃。通過浸料管以0.270 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續8.6小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約368 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺之產率係56%及相對於矽烷係45%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 20:10:3。此實例顯示程序在無溶劑下進行。
實例6
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之丁基乙基鎂緩慢添加至307.5 g之二異丙基胺及202.5 g之礦油精的攪拌混合物中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至150℃。通過浸料管以0.270 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續5.3小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約135 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺之產率係34%及相對於矽烷係27%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 43:15:42。此實例顯示使用礦油精作為溶劑及150℃之溫度。
實例7
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之丁基乙基鎂緩慢添加至307.5 g之二異丙基胺及202.5 g之礦油精的攪拌混合物中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至130℃。通過浸料管以0.270 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續4.2小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約225 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺及矽烷兩者之產率係56%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 34:19:4。
實例8
於惰性手套箱中，在室溫下將1.7 g之丁基乙基鎂緩慢添加至307.5 g之二異丙基胺及202.5 g之礦油精的攪拌混合物中。然後將所得混合物裝載至1.5 L的帕爾反應器中。用氬氣將反應器加壓至高達551.6 kPa，並在反應器的排放管線上將反壓調節器設置為580 kPa。然後將反應器加熱至130℃。通過浸料管以0.270 SLM之速率將單矽烷饋送至反應器中，並伴隨800 rpm之攪拌。單矽烷饋送/頂部空間排氣持續5.3小時。然後將反應器冷卻，將程序吹掃除去任何殘餘的發火性氣體，並且取樣材料。收集大約273 g之二異丙基胺基矽烷，其相對於二異丙基胺之產率係68%及相對於矽烷係55%。產物中二異丙基胺基矽烷對二異丙基胺對雙(二異丙基胺基矽烷)之比率= 21:5:3。
無
無
Claims (10)
- 一種製造胺基矽烷之方法，該方法包含：在反應器中形成包含氫化矽烷、胺、及脫氫偶合催化劑之反應混合物，該氫化矽烷係選自單矽烷或二矽烷；使該反應混合物經受足以引起該氫化矽烷與該胺之間的脫氫偶合反應的條件，以形成該胺基矽烷及氫氣；及從該反應器中排出該氫氣；其中形成包含該氫化矽烷、該胺、及該脫氫偶合催化劑之該反應混合物包含藉由將該氫化矽烷鼓泡通過該胺及脫氫偶合催化劑以連續地將該氫化矽烷饋送至該反應器中。
- 如請求項1之方法，其中排出該氫氣係連續的。
- 如請求項1-2中任一項之方法，其中該胺基矽烷係有機胺基矽烷或三矽烷胺。
- 如請求項1-2中任一項之方法，其中該胺係根據式(I)之一級或二級胺：(I)RaNH3-a，其中各R獨立地係具有1至18個碳原子之烴基，且下標a係1或2。
- 如請求項1-2中任一項之方法，其中形成包含該氫化矽烷、該胺、及該脫氫偶合催化劑之該反應混合物包含將脫氫偶合預催化劑添加至該反應器中，以及在該反應器中由該脫氫偶合預催化劑形成該脫氫偶合催化劑。
- 如請求項5之方法，其中該脫氫偶合預催化劑係乙基甲基鎂、丙基甲基鎂、丙基乙基鎂、丁基甲基鎂、丁基乙基鎂、二丁基鎂、或丁基丙基鎂。
- 如請求項1-2中之任一項之方法，其進一步包含a)或b)a)其中該反應混合物進一步包含溶劑；b)其中足以引起該氫化矽烷與該胺之間的該脫氫偶合反應而形成該胺基矽烷及氫氣的該等條件，包括70至170℃之溫度及高於1大氣壓之壓力。
- 如請求項7之方法，其中該溶劑係具有5至30個碳原子之烴溶劑，該溫度係90至150℃，且該壓力係高於4大氣壓。
- 如請求項1-2中任一項之方法，其中該胺基矽烷係根據式(II)之有機胺基矽烷：(II)(H3Si)3-aNRa，或根據式(III)之有機胺基矽烷：(III)(RaNH2-a)bSi2H6-b其中各R獨立地係具有1至18個碳原子之烴基，且下標a係1或2，且下標b係1或2。
- 如請求項1-2中任一項之方法，其中該反應器配備有氣體排放口；氫化矽烷氣體之入口，其中該入口經定位使得該氫化矽烷在該反應器中將鼓泡通過該胺；及加熱器。
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