TWI312365B - Liquid-crystalline medium - Google Patents

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TWI312365B
TWI312365B TW092132745A TW92132745A TWI312365B TW I312365 B TWI312365 B TW I312365B TW 092132745 A TW092132745 A TW 092132745A TW 92132745 A TW92132745 A TW 92132745A TW I312365 B TWI312365 B TW I312365B
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Merck Patent Gmb
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Description

1312365 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明有關一種液晶介質，其係以一種具有負型介電各 向異性之極性化合物的混合物為底質，其包括至少—種式j 之化合物： R1-(A1-z1)m
其中 R〇、R1 A' 係彼此獨立各為氫、最多具有15個碳原子之垸基 或烯基，其係未經取代或被CN或CF3單取代，或是 至少被鹵素早取代，此外，此等基團中之_或多 個 0^2基可以被-0-、_S---Ο ' -C.C- ^ -0C-0- 或-0-C0-置換，其置換方式係使氧原子不會直接 彼此鍵合， a) 係1，4·伸環己烯基或1，4-伸環己基 個非相鄰CH2基可以被-0·或置換 b) 係I，4-伸苯基，其中一或兩個CH基可被氮置賴 Ο係選自六氫^{4-二基、M.雙環[2·22]伸 f 二萘_2’6-二基、十氫莕_2,6·二基、1，2,3，“ 氣笨-2,6-二基、菲_2,7_二基與苟_2,7_二基， 其中’基團a)、b)與c)可被卣素原子單取：或多 Z1 係-c㈣…〇-CO〜CF2〇·、_〇CF2•、偶〇、〇叫、 -c2F4…CH2CF…CF :、 -CH2CH2-、-(ch2); 89298 1312365 -CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-OC-或 一個單鍵，而 m 係0、1或2。 此種介質係特別用於以ECB效應為基礎之主動矩陣定址 的電光顯示器或是用於IPS (平面切換）顯示器。 【先前技術】 電控制雙折射之原理、ECB效應（電控雙折射）或DAP (配 向相變形）效應最早係於1971年提出（M.F. Schieckel與K. Fahrenschon之「具有垂直定向之向列液晶在電場中的變形 (Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields)」，Appl. Phys_ Lett. 19 (1971)，3912)。然後是 J.F· Kahn (App-1. Phys. Lett. 20 (1972)，1193)與 G. Labrunie與 J. Robert (J· Appl. Phys. 44 (1973)，4869)所提出之論文。 J. Robert與 F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980)，30)、 J. Duchene (Displays 7 (1986)，3)與11.3(：1^€1(510 82 01层631丁6(±11·
Papers (1982)，244)之論文已顯示液晶相必須具有高彈性係 數KVl比值、高光學各向異性值以及自_〇·5至-5之介電各 向異性Δε值，使其適用於以ECB效應為基礎之高資訊量顯 示器元件。以ECB效應為基礎之電光顯示器具有垂直邊緣配 向。負型介電液晶介質亦可用於使用所謂IPS效應之顯示 器。 .此種效應在電光顯示器元件之工業應用需要許多LC相， 其必須符合多項需求。此處特別重要的是對於濕氣、空氣 以及物理影響的耐化學性，諸如熱、在紅外線、可見光與 89298 1312365 ,于、夕卜系鱼γ㈤ %圍内之輻射’以及直流與交流電場。 卜可以工業應用之LC相必須在適當溫度範圍内且古 液晶中PE) 4 t U具有 τ間相與低黏度。 迄八 田 7已揭示之具有液晶中間相的一系列化合物中没有一 二I括苻合所有需求之單一化合物。因此，通常製備自9 2 25種化合物之混合物，自3至18種化合物之混合物為佳，- ^ Γ f仔可作為LC^S之物質。不過，由於迄今仍然没有具 明顯負型介電各向異性與適當長期安定性之液晶材料， 所以以此種方式仍然無法容易地製備最適相。 _ 目可已習知矩陣液晶顯示器（MLC顯示器）。可用以供個別 像素個別切換之非線性元件供係例如主動元恭曰 5# \ ,. 1 、1 咆曰曰 a 用主動矩陣」時’兩種類型的區別是： I以發晶圓作為基材上之MQS (金屬氧化物半導體） 2.以破璃板作為基材上之薄膜電晶體(TFT)。 ^ 在頜土 1田中，所使用之電光效應通常為動態散射或賓主 效應。由於各部件顯示器之偶數模組組合體會產生接頭處 <問題，故使用單晶石夕作 3 7作為基材材料會限制顯示器尺寸。 在更有潛力而且較佳乏相开丨〗1y丨丄 碩土 2 Λ例中，所使用之電光效應 通常為ΤΝ效應。 〜
兩種技術的區別是：包括I # π X g括數種化合物半導體之TFT,諸如 例如包括CdSe，或者以多曰 曰9夕或非晶相石夕為底質之TFT。目 前全世界均使用後一種技術。 將該TFT矩陣裝在該鞛千 ，.肩不备其中一片玻璃板内部，而另一 片玻璃板則將該透明斟啻iT非.， 對％極載於其内部。與像素電極尺寸 89298 1312365 相較’ TFT非常小’而且實質對於影像沒有負面影響。此種 技術也可以擴展到全彩相容顯示器，其中將紅、綠及藍濾 波器的嵌鑲排列使遽波器元件位於每個可切換像素對面。 迄今所揭示之TF丁顯示器通常係以具有透射交叉偏振器 之TN構件操作，而且為後照光形式。 此處之MLC顯示器一辭涵蓋具有整合非線性元件之任何 矩陣顯示器’即，該主動矩陣除外，該辭亦涵蓋具有被動 元件之顯示器，此等被動元件係諸如變阻器或二極體 (MIM=金屬-絕緣體-金屬）。 ' 此種MLC顯示器特別適用於TV應用（例如，口袋型TV)， 或是用於汽車或飛機構造之高資訊量顯示器。除了對比的 角度依存度與·反應時間等問題之外，由於液晶混合物之比 電阻不夠高，MLC顯示器中會出現許多困難。[TOGASHI，S.， SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84，Sept. 1984:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris]。隨著電阻降低，MLC顯示器的對比變差。由於與該 顯示器内部表面交互作用，該液晶混合物之比電阻通常 會隨著MLC顯示器使用壽命而降低，因此對於必須長時間 操作而且具有可接受電阻之顯示器而言，高（初始）電阻非 常重要。 89298 1312365 迄今所揭示之MLC-ΤΝ顯示器的缺點係其對比較低、視角 依存度相當高，以及在此等顯示器中製造濃淡度的困難度。 因此，仍然很需要具有高比電阻，同時操作溫度範圍廣、 反應時間短而且閥限電壓低之MLC顯示器，其中借助於該 低閥限電壓可以產生各種濃淡度。 【發明内容】 本發明目的係提出以ECB或IPS效應為基礎，而且沒有上 述缺點或是上述缺點最少，同時具有非常高比電阻值之 MLC顯示器。 __ 目前已發現，若此等顯示器元件中使用包括至少一種式I 化合物之向列液晶混合物可以達到此一目的。 因此，本發明有關一種以具有負型介電各向異性之極性 化合物之混合物為底質的液晶介質，此等極性化合物中包 括至少一種式I之化合物。 由例如EP 0 637 585 A1已習知式I之化合物。先前技術中 所述之液晶混合物僅希望用於鐵電應用。尚未知悉經氟化 1，2-二氫化茚在ECB或IPS顯示器中之用途。 本發明之混合物顯示非常適宜的電容閥限值、相當高之 保持比值，同時具有非常良好之低溫安定性以及非常低之 旋轉黏度。 下文表示一些較佳實例： a)液晶介質，其額外包括一或多種式IIA及/或IIB之化合物
89298 10 1312365
F F
R2—<^~H 其中 R2係如R1之定義， p 係1或2，而 v 係自1至6。 b)液晶介質，其額外包括一或多種式ΠΙ之化合物
其中 R31與R32彼此獨立，各為一至多12個碳原子之直鏈烷 基、健基烷氧基或烷氧基，而且 係一或一^_ 0液晶介質，#包括―、二、三、四或更多種幻之化合 物，以一或兩種為佳。 d) 液晶介質，其中式〗中之Rl最好具有以下定義：直鏈烷 基、乙烯基、1E-烯基或3_烯基。 若 R1係婦基，其係 CH2=CH、ch3-ch=ch、c3h7-ch=ch、 CH2=CH-C2H4或 CH3-CH=CH-C2H4為佳。 R〇係H或具有自1至6個碳原子之直鏈烷基為佳，特別是 甲基、乙基或丙基。R0係Η尤佳。 e) 液晶介質，其中整體混合物中式〗化合物之比例至少為5 重量％，至少10重量％為佳。 89298 -11 - 1312365 f) 液晶介質，其中整體混合物中式IIA及/或IIB之化合物比 例至少為20重量％。 g) 液晶介質，其中整體混合物中式ΙΠ之化合物比例至少為 5重量％。 h) 液晶介質，其包括至少一種選自子式II至118之化合物：
89298 161312365
17
18 19 110
89298 -13 - 1312365
89298 -14- 1312365 特佳介質包括一或多種選自由式la至Ig之化合物所組成 之群組之化合物：
la lb lc
Id . le
If ig 89298 -15 - 1312365 特佳者係包括至少一種式la化合物之介質3 i)液晶介質，其額外包括一種選自式Ilia至Illf之化合物： 饮基 烷基μ
Ilia 虎基
Η
〇-烷基31 mb
其中 烷基與烷基*彼此獨立，各為一個具有1-6個碳原子之直 鏈垸基，而 烯基與烯基*彼此獨立，各為一個具有2-6個碳原子之直 鏈燒基。 本發明之介質包括至少一種式Ilia、式Illb及/或式Ille之化 合物為佳。 式Ille及Illf之特佳化合物如下： 烷基 院基
89298 -16- 1312365
H W Η j) 液晶介質 '其實質上由 5-30重量％之一或多種式I化合物，以及 20-70重量％之一或多種式IIA及/或IIB之化合物所組成。 k) 液晶介質，其額外包括一或多種下式之四環化合物：
F F
89298 -17- 1312365 其中 R7與R8彼此獨立，各具有申請專利範圍第〖項所述之r1 定義之一，而 W與X 彼此獨立，各為丨至6。 1)液晶介質，其額外包括一或多種下式之化合物：
F F
F F
89298 -[8- 1312365
F F ,20
m 2γτη 5
F F ,21
10
F F
R22-< H >-< H >-〇CF,—< O ^(〇)-CmH2m+1
F F 15 R23~X H VCH=CH—( 0 )~~( 〇 ^(〇)CmH2 m+1 20
F F
R2M η >-C2H4—< 〇 〇 h-(〇)CmH m 2m+1
R25-^ H 25
F F
CH i 0-C=CH 2
R26—< H 〇)~( 〇 >-〇CH=CH2 30
F F 〇 ^och2ch=ch2 35
H 〇 /~\ 〇 /^(0)CmH2m+1 89298 -19- 1312365 =中’ r13-r28彼此獨立’各具有Rl之定義，而彼此獨 互，各為 1-6。RE係 Η、CH3、C2H5或 n-C3H7。 m)液晶介質，其額外包括一或多種下式之化合物：
2m+1 /、中，R係具有1或2至6個碳原子之烷基、烯基、烷氧基、 k基燒氧基_專歸·氧基，而且埽基如上述定義。 本發明另外有關一種以ECB效應為基礎之主動矩陣定址 的電光顯示器，特徵係其包含根據申請專利範圍第丨至9項 中任一項之液晶介質作為介電質。 孩液晶混合物具有至少60 K之向列相範圍，而且在2〇。〇之 下流動黏度v2〇至多為30 mm2.s·1為佳。 本發明之液晶混合物的Δε自約-0.5至-8.0，特別是自約_3 〇 至-6.0’其中表示#亥介電各向異性。該旋轉黏度γ! < 15〇 rnPa-s為佳，特另ij 是 < 140 mPa.s。 該液晶混合物中之雙折射Δη通常介於0.07與0.16，介於 0.08與0.11為佳。 本發明之混合物適用於所有VA-TFT應用，諸如例如 MVA、PVA與ASV。其另外適用於具有負Δε之IPS與PALC應 89298 -20- 1312365 0.08與0.11為佳。 本發明之混合物適用於所有va-tft應用，諸如例如 MVA、PVA與ASV。其另外適用於具有負Δε之IPs與PAL(^ 用。 本發明液晶相之式I、IIA、IIB與III個別組份係已習知， 或者由於其係以文獻所述之標準為基礎，所以熟習本技術 之人士很容易由先前技術導出其製備方法。 本發明之顯示器中的向列液晶混合物通常包括兩種組份 A與B ’其本身係由一或多種個別化合物所組成。 ' 組份A具有明顯負型介電各向異性，並使該向列相之介電 各向異性$ -0·3。其包括式I、ΠΑ及/或IIB之化合物為佳。 組份A之比例介於45與1〇〇%為佳，介於6〇與1〇〇%特佳。 就組份A而言，選擇一（或多種）紅值^ _〇·8之化合物為 佳。當整體混合物中之組份Α比例愈小時，該值必須負得更 多。 組份B具有顯著的向列產生性，而且2〇它下之流動黏度不 大於30 mm2·，，不大於25 „^2.，為佳。 。組份B中之特佳個別化合物係極低黏度向列液晶，其2〇 °c下之流動黏度不大於18 mm2.s·,，不大於i2 mm2ν為佳。 ，組份Β係單變或互變向列’不具碟狀液晶相，而且在液晶 •'昆合物降至極低溫時，以避免碟狀液晶相發生。例如， =將各種高向列產生性材料添加於碟狀液晶混合物中，此 等材料（向列產生性與所達到之碟狀液晶相抑制程度相 89298 •21 · 1312365 熟習本技術之人士由文獻中已習知多種適用之材料。特 佳者係式III之化合物。 此外’此等液晶相亦可包括18種以上之組份，自1 g至2 5 種組份為佳。 此等相包括自4至15種式I、IIA及/或IIB以及選擇性包括m 之化合物為佳，包括5至12種化合物尤佳。 除了式I、IIA及/或IIB與III之化合物以外，亦可能存在其 他構份，其數量至多相當於例如整體混合物之45%，但是至 多35%為佳，至多尤佳。 -- 此等其他構份係選自向列或產生向列物質為佳，特別是 習知物質，其係選自氧化偶氮苯、苯亞甲基苯胺' 聯苯、 聯三苯、苯甲皞苯酯或苯甲酸環己酯、環己烷羧酸苯醋或 環己烷羧酸環己酯、苯基環己烷、環己基聯苯、環己基環 己燒、環己基莕、1，4-雙環己基聯苯或環己基嘧啶、苯基二 惡燒或環己基二噁烷、選擇性經画化芪、苄基苯醚、二苯 乙炔與經取代肉桂酸。 適於作為此種液晶相之構份的最重要化合物特徵係由式 IV表示 r9-l-g-e-r10 iv 其中，L與E各為一個碳環或雜環系統，其係來自1，4_雙取代 私與環己燒環、4,4'-雙取代聯苯、苯基環己境與環己基環 己燒系統、2,5-雙取代嘧啶與1，3-二噁烷環、2,6·雙取代莕、 一氣$'與四氩笨、S奎吨β林與四氫β奎味啦， G 係 -CH=CH- -Ν(0)=Ν- 89298 -22, 1312365 -CH-CQ- -CH=N(0)- -OC- -CH2-CH2- -C0-0- -ch2-o- -CO-S- -ch2-s- -CH=N- -COO-Phe-COO- -cf2o- -CF=CF- -ocf2 -och2- -(CH2)4- -(ch2)3o- 或C-C單鍵，Q係鹵素，以氯為佳，或是-CN，而R9與R1Q各為 至多18個碳原子之烷基、烯基、烷氧基、烷醯氧基或烷氧 基羰氧基，至多8個碳原子為佳，或者此等基團之一可為 CN、NC、N02 .、NCS、CF3、OCF3、F、C1 或 Br。 大部分此等化合物當中，R9與R1Q彼此不同，此等基團其 中之一通常係一個烷基或烷氧基。所提出之取代基之其他 變體很常見。許多此等物質以及其混合物亦為市售產物。 所有此等物質均可以由文獻得知之方法製備。 對於熟習本技術之人士無須贅述本發明之VA、IPS或 PALC混合物亦可包括例如Η、N、0、C1與F已被相當之同位 素置換的化合物。 本發明之液晶顯示器構造與常見形狀一致，其描述於例 如 ΕΡ-Α 0 240 379。 【實施方式】 下列實施例係在不限制本發明情況下，用以解釋本發 明。前文與下文之百分比係重量百分比；所有溫度均以攝 89298 -23 - 1312365 氏溫度表示。 除了式I之化合物以外’本發明之混合物包括一或多種以 下所示之化合物為佳。 使用下列縮寫： (η與 m = 1-6 ; z = 1-6) CCY-n-Om
CY-n-Om CCY-n-m
D-nOmFF
89298 -24- 1312365 CCP-V-m
〇
◦ίτ^πι+ΐ CCP-Vn-m CPYC-n-m
F F F F CYYC-n-m CCYY-n-(0)m
CmH2l ,m+1 '2m+1 CCH-nOm CY-n-m
CCH-nm
CnH2n+1 m^2m+1
CC-n-V CC-n-V1
89298 -25 - 1312365
F F
CP-nOmFF CnH2-^T\ H ^VV~(
COO—< 〇 >-0C H 2m+1 CH-nnn 〇nH2— H >-COO-^ H >-CmH2l m+1
F F CEY-V-n
H >-C2H4-^ O >- CnH 2n+1 CVY-V-n
CY-V-On
CY-n-01V
F F
CY-n-〇C(CH3)=CH2 CnH
OC=CH, 巳 CN-nm CCN-nm
2m+1 89298 -26 - 1312365
F F
CY-n-OV
CnH2-^A H 0 ^OCH=CH2 PCH-nm
CnH2-^T< H W 0 ^CmH '2m+1 PCH-nOm
CnH27^\ H 0 0—CmH2i m+1
F F
PGIGI-n-F
CnH2n+1~< 0 >~( 〇 )~( 〇 V-F BCH-nm
CU H 〇
CmH 2m+1 CCPC-nm
CnH2n>1^ H
H ^COOK 〇 Μ H ^CmH 2m+1 F F CCY-n-zOm
0 K(CH2)z-0-CmH 2m+1 CPY-V-Om CPY-n-(〇)m
2m+l 2m+1 89298 -27 - 1312365
F F CQY-n-(0)m CQIY-n-(0)m F F m H h〇CF2 — CCQY-n-(0)m
CCQIY-n-(0)m
PYP-n-(0)m CPQY-n-(〇)m
F F cnH2n+1-A 〇V-<〇Va 0 /-(〇)-cmH2nl+1
CnH2n+11 Η M 〇 /-CF2〇
F F
(〇)_CmH2m+1 CPQIY-n-(0)m
CnH2n+1—\ H 〇 H〇CF
F F
2m+1
F F CCY-V-(0)m 2m+l 89298 -28- 1312365 可使用之本發明液晶混合物係以習用方式製備， :所需數量之用量較少組份溶解於形成主要構份八 中’於高溫下進行為佳。亦可以混合該組料有機溶劑: κ例如於丙酮、氯仿或甲醇中之溶液，並於混合之 後藉由例如蒸餾再次去除該溶劑。 該介電質亦可包括熟習本技術之人士習知之額外枣力 劑，諸如例如uv吸收劑、抗氧化劑與游離基清除劑。例Iπ 可以添加0-15%之多色染料、安定劑或對掌性摻雜劑。0 例如，可以添加0-15%之多色染料’而且可以添加導電桎 鹽類以改善導電性，此等鹽類以4_己氧基苯甲酸乙基二甲 基癸銨、四苯基氫硼化四丁銨或冠醚之複合鹽類為佳（請參 照例如 Haller等人之 Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 狂，第 249-258頁（1973))，或是可以添加某些物質以改善介電各向 異性、黏度以及該向列相之配向。此種物質係描述於例如 DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、 26 37 430與 28 53 728。 表A顯示可能添加於本發明混合物之摻雜劑。若本發明混 合物包括一種摻雜劑，其添加量通常自0.01至4.0重量％，自 0.1至1·0重量。/〇為佳。
表A
CB15 c2h5-ch-ch2o I . CH, C 15 89298 -29- 1312365 csh13-ch-〇
ch3 CM 21
R/S-811
〇 /-ch2-ch-c2h5 CH, CM 44
C3H17〇乂〇
CM 47
CN
o V-coo
H /"C# R/S-1011 89298 -30· 1312365
R/S-3011
R/S-5011 可添加於本發明混合物中之安定劑係示於下表B。
表B (η = 1-12)
-31 - 89298 1312365
89298 -32- 1312365
-33- 89298 1312365
89298 34- 1312365
/Ν'
I 下列實施例係用以說明本發明，但不限制本發明。前文 與下文中： m
V。表示20°C之閥限電壓’電容[V] -- W Δη 表示20°C與589 nm下測得之光學各向異性 △ ε 表示20°C與1 kHz下之介電各向異性 cp. 表示澄淨.點[°C] γι 表示2〇°C測得之旋轉黏度[mpa.sj LTS 表示在試驗構件中測得之低溫安定性 用以測量閥限電壓之顯示器具有兩片平面平行而且間隔 2〇 μιη之外部面板，以及電極層，其SE_m丨（Nissan Chemicals) # 之上層配向層係位於外部面板内側，用以進行該液晶之垂 直配向。 89298 ，35- 1312365 混合物實施例 實施例1
CY-3-02 9.00% 澄淨點[°c] CCY-3-02 2.00% Δη [589 nm, 20°C] CCY-3-03 12.00% ε,ι [1 kHz, 20°C]: CCY-4-02 10.00% Δε [1 kHz, 20°C]: CPY-2-02 8.00% γι [mPa-s, 20°C]: CC-5-V 20.00% V〇[V] CC-3-V1 12.00% CCP-V-1 7.00% CCH-35 6.00% C3H7~{h^>-^ 乂 2h5 7.00% / F F F 乂 3h7 7.00% / F F F 86.5 0.0829 3.5 -3.7 127 2.11 實施例2 CY-3-04 4.00% 澄淨點[°c]: CCY-3-03 8.00% Δη [589 nm, 20°C]: CPY-2-02 9.00% ε„ [1 kHz, 20°C]: CPY-3-02 9.00% Δε [1 kHz, 20°C]: CC-4-V 18.00% Y! [mPa-s, 20°C]: CC-3-V1 10.00% V〇 [V] CCP-V-1 7.00% PCH-301 3.00% PYP-2-3 4.00% PYP-2-4 8.00 % F F F 10.00% C3H7~ F F F 10.00% 89298 -36- 85.0 0.1096 4.0 -3.5 116 2.10 1312365
實施例3 CCY-3-02 10.00% 澄淨點[°c] CCY-3-03 10.00% Δη [589 nm, 20°C] CCY-4-02 9.00% ε„ [1 kHz, 20°C]: CPY-2-02 4.00% Δε [1 kHz, 20°C]: CC-4-V 9.00% γι [mPa-s, 20°C]: CC-5-V 10.00% V〇[V] CC-3-V1 6.00% CC-4-V1 6.00% CCP-V-1 3.00% PCH-301 13.00% C3H7-^Hy< X〇i 10.00% F F F F F 10.00% / F 86.0 0.0818 3.8 -3.4 129 2.26
實施例4 CCY-3-03 7.00% 澄淨點[°c]: CPY-2-02 12.00% Δη [589 nm, 20°C]: CPY-3-02 12.00% εΜ [1 kHz, 20°C]: PYP-2-3 8.00% Δε [1 kHz, 20°C]: PYP-2-4 12.00% [mPa-s, 20°C]: CC-5-V 9.00% v〇[V] CC-4-V 9.00% CC-3-V1 9.00% CCP-V-1 3.00% PCH-301 2.00% c5h,h2H F F F 10.00% C3HKhK F F 7.00% / F 94.5 0.1285 4.0 -3.7 155 2.15 89298 -37 - 1312365 實施例5 CY-5-02 6.00% 孝淨點[x]: 85.0 CCY-3-03 12.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.0827 CCY-4-02 12.00% ε,ι [1 kHz, 20°C]: 3.7 CPY-2-02 8.00% Δε [1 kHz, 20°C]: -3.2 CPY-3-02 4.00% γ-ι [mPa-s, 20°C]: 110 CC-4-V 20.00% V〇[V] 2.25 CC-3-V1 12.00% CCP-V-1 4.00% PCH-301 3.00% CCH-301 7.00% F F F 12.00%
實施例6 CY-3-04 12.00% 澄淨點[°C]: 85.0 CCY-3-03 10.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.105 CPY-2-02 12.00% ε,ι [1 kHz, 20°C]: 3.9 CPY-3-02 12.00% Δε [1 kHz, 20°C]: -3.8 CC-5-V 17.00% y： [mPa-s, 20°C]: 141 CC-3-V1 11.00% V〇 [V] 2.07 CCH-35 5.00% PYP-2-4 11.00% c2h5-^hW F F 4.00% / F c3HrK5)-/ F F 6.00% / F 89298 - 38 - 1312365 實施例7 CCY-3-02 6.00% 澄淨點[°c] CCY-3-03 6.00% Δη [589 nm, 20°C] CCY-4-02 6.00% ε,i [1 kHz, 20°C]: CPY-2-02 7.00% Δε [1 kHz, 20°C]: CC-4-V 20.00% γ! [mPa-s, 20°C]: CC-3-V1 12.00% V〇 [V] CCP-V-1 11.00% PCH-301 8.00% c3h7-^h]> 傳F F F F 8.00% c4h9-<£> F F F 8.00% C5HiH5} F F F 8.00% 84.0 0.0822 4.0 -3.2 104 2.33
實施例8 CCY-3-03 9.00% 澄淨點[°C] CCY-4-02 8.00% Δη [589 nm, 20°C] CPY-2-02 10.00% si, [1 kHz, 20°C]: CPY-3-02 5.00% Δε [1 kHz, 20°C]: CC-5-V 20.00% γτ [mPa-s, 20°C]: CC-3-V1 12.00% V〇[V] CCH-35 6.00% CCH-301 8.00% c2h5-^7W· F F 5.00% / F c3h7-^hW· F F 7.00% / F F F 10.00% / F 85.0 0.0823 3.9 -3.8 111 2.16 89298 - 39 - 1312365
實施例9 CCY-3-02 8.00% 澄淨點[°c]: 85.0 CCY-3-03 8.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.0834 CCY-4-02 8.00% επ [1 kHz, 20°C]: 3.9 CPY-2-02 10.00% Δε [1 kHz, 20°C]: -3.9 C05-V 18.00% γ-ι [mPa-s, 20°C]: 122 CC-3-V1 10.00% V〇[V] 2.18 CCP-V-1 2.00% CCH-301 8.00% PCH-301 8.00% F F 10.00% / F F F 10.00% / F 貫施例1 Ο
CY-3-02 9.00% 澄淨點[°C]: 79.5 CY-5-02 6.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.0992 CCY-3-03 12.00% ε„ [1 kHz, 20°C]: 4.6 CCY-4-02 7.00% Δε [1 kHz, 20°C]: -5.8 CPY-2-02 8.00% γ-ι [mPa-s, 20°C]: 170 CPY-3-02 10.00% V〇[V] 1.83 CC-3-V1 18.00% PCH-302 10.00% c2h5-{KH F F 8.00% / F 12.00% F F F 89298 -40- 1312365 實施例1 1 CCY-3-02 8.00% 澄淨點[°c]: 86.0 CCY-3-03 8.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.0822 CCY-4-02 8.00% ε,ι [1 kHz, 20°C]: 3.8 CPY-2-02 10.00% Δε [1 kHz, 20°C]: -3,7 CC-5-V 20.00% γτ [mPa-s, 20°C]: 115 CCH-35 4.00% V〇 [V] 2.20 CC-3-V1 10.00% CCH-301 5.00% PCH-301 7.00% F F 10.00% F C5Hir^H F F 10.00% F 實施例1 2 CCY-3-03 4.00% 澄淨點[°c]: 93.5 CPY-2-02 12.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.1297 CPY-3-02 12.00% ε,ι [1 kHz, 20°C]: 4.0 PYP-2-3 9.00% Δε [1 kHz, 20° Cj: -3.5 PYP-2-4 13.00% γι [mPa-s, 20°C]: 144 CC-5-V 7.00% V〇[V] 2.17 CC-4-V 8.00% CC-3-V1 6.00% CCP-V-1 4.00% CCH-34 4.00% CCH-35 4.00% 取 F F 6.00% / F °5ΗΐΓ^®-< F F 6.00% F c3^7—C^y~( 5.00%
F
F F F 89298 -41 - 1312365 實施例1 3 CY-3-04 7.00% 澄淨點[°c]: 80.0 CCY-3-03 8.00% Δη [589 nm, 20°C]: 0.1001 CCY-4-02 5.00% ειι [1 kHz, 20°C]: 4.5 CPY-2-02 12.00% Δε [1 kHz, 20° C]: -4.9 CPY-3-02 12.00% γ-ι [mPa-s, 20°C]: 152 CC-4-V 8.00% V〇[V] 1.84 CC-3-V1 10.00% CCP-V-1 3.00% PCH-301 12.00% 5.00% F F F c3h7-^> F F F 8.00% CsHh-^h) 你F F F F- 10.00% 實施例1 4 CY-3-02 19.0% 澄淨點[°c]: 74.5 CY-5-02 12.0% Δη [589 nm, 20°C]: +0.0815 CCY-3-03 7.0% si, [1 kHz, 20°C]: 3.6 CCY-4-02 7.0% Δε [1 kHz, 20°C]: -3.6 CPY-2-02 7.0% γι [mPa-s, 20°C]: 102 CC-5-V 20.0% V〇[V] 2.12 CC-3-V1 12.0% LTS at -30°C: 向列 > 1000 h CCP-V-1 5.0% CCH-35 5.0% 6.0%
F F -42 89298 1312365 實施例1 5 CY-3-02 17.0% 澄淨點[°C]: 75.0 CY-5-02 6.0% Δη [589 nm, 20°C]: +0.0820 CCY-3-03 12.0% ε„ [1 kHz, 20°C]: 3.8 CCY-4-02 8.0% Δε [1 kHz, 20°C]: -3.7 CPY-2-02 9.0% γ·ι [mPa-s, 20。。]: 104 CC-5-V 20.0% V〇[V] 2.10 CC-3-V1 12.0% CCP-V-1 4.0% CCH-35 5.0%
F F F
7.0% F 實施例1 6 CY-3-02 20.0% 澄淨點[°c]: 74.0 CY-5-02 11.0% Δη [589 nm, 20°C]: +0.0812 CCY-3-03 5.0% en [1 kHz, 20°C]: 3.6 CCY-4-02 6.0% Δε [1 kHz, 20°C]: -3.3 CPY-2-02 6.0% γι [mPa.s, 20X]: 92 CC-5-V 20.0% V〇[V] 2.23 CC-3-V1 12.0% LTS at -30°C: 向列 > 1000 h CCP-V-1 9.0% CCH-35 5.0% C3H7-0^ >^F 6-〇% F F p 43 89298 1312365 實施例1 7 CY-3-02 10.0% CY-5-02 10.0% CCY-3-03 12.0% CCY-4-02 6.0% CPY-2-02 12.0% CC-5-V 20.0% CC-3-V1 12.0% CCP-V-1 3.0% F F f 7.0% CC-4-V 8.0% 澄淨點[°C]: 73.5 Δη [589 nm, 20°C]: +0.0827 ε,ι [1 kHz, 20°C]: 3.8 Δε [1 kHz, 20°C]: -3.3 γι [mPa-s, 20°C]: 97 V〇 [V] 2.12 LTS at -40°C: 向歹1j > 1000 h 貫施例1 8 CY-3-04 CY-5-02 CCY-3-03 CPY-2-02 CPY-3-02 CCH-35
CC-5-V CC-3-V1 BCH-32
20.0% 澄淨點[°(：；1: 83.5 11.0% Δπ [589 nm, 20°C]: +0.1022 10.0% ε„ [1 kHz, 20°C]: 3.8 12.0% Δε [1 kHz, 20°C]: -4.7 12.0% γ-ι [mPa-s, 20°C]: 167 5.0% γι/Δη2 [Pa-s]: 16.0 11.0% V〇 [V] 1.91 9.0% LTS at -30°C: 向列 > 1000 h 4.0% 6.0% 89298 -44- 1312365 實施例1 9 CY-3-04 20.0% 澄淨點[°c]: 79.5 CY-5-02 13.0% Δη [589 nm, 20°C]: +0.1109 CCY-3-03 10.0% ε„ [1 kHz, 20°C]: 4.0 CPY-2-02 12.0% Δε [1 kHz, 20°C]: -5.1 CPY-3-02 11.0% γι [mPa-s, 20°C]: 178 CC-3-V1 10.0% γι/Δη2 [Pa-s]: 14.5 CC-5-V 11.0% V〇[V] 1.79 PYP-2-3 7.0% LTS at -30°C: 向列 > 1000 h H7CK^C Xl〇l 6.0% fVTf 實施例2 0 CY-3-04 18.0% 澄淨點[°c]: 79.5 CY-5-02 8.0% Δη [589 nm, 20°C]: +0.1097 CCY-3-03 12.0% si, [1 kHz, 20°C]: 4.2 CCY-4-02 4.0% Δε [1 kHz, 20°C]: -5.2 CPY-2-02 12.0% γ·ι [mPa_s, 20°C]: 180 CPY-3-02 12.0% γι/Δη2 [Pa-s]: 14.9 CC-3-V1 8.0% V〇 [V] 1.77 CC-5-V 12.0% LTS at -20°C: 向列 > 1000 h PYP-2-3 7.0% 取 7.0%
F F F 89298 - 45 - 1312365
實施例2 1 CY-3-04 14.0% 澄淨點[°c]: 72.0 CY-5-02 12.0% Δη [589 nm, 20°C]: +0.0888 CY-5-04 12.0% Δε [1 kHz, 20°C]: -4.3 CCY-3-03 12.0% γι [mPa.s, 20°C]: 138 CPY-2-02 10.0% γι/Δπ2 [Pa-s]: 17.5 CPY-3-02 6.0% V〇[V] 1.80 CCH-35 6.0% CC-3-V1 9.0% CC-5-V 13.0% c3h7-<X 6.0% F F F 實施例22 CY-3-02 8.0% 澄淨點[°c]: 85.0 CY-5-02 8.0% Δη [589.3 nm, 20°C]: +0.0822 CCY-3-02 3.0% S|! [1 kHz, 20°C]: 3.9 CCY-3-03 12.0% Δε [1 kHz, 2〇°C]： -3.9 CCY-4-02 10.0% [mPa-s, 20°C]: 124 CPY-2-02 3.0% V〇[V] 2.18 CC-5-V 20.0% CC-3-V1 12.0% CCP-V-1 10.0% C2H5-〇^yI F 6.0% F F 取F F 8.0% 89298 -46 - 1312365 實施例2 3 CY-3-02 6.0% CY-5-02 12.0% CCY-3-02 5.0% CCY-3-03 12.0% CCY-4-02 10.0% CPY-2-02 3.0% CC-5-V 20.0% CC-3-V1 12.0% CCP-V-1 7 3 /C2Hs 10.0% F F F 、F 10.0% 澄淨點[°C]: 85.0 Δη [589.3 nm, 20°C]: +0.0825 Δε [1 kHz, 20°C]: -3.9 Y1 [mPa-s, 20°C]: 125 V〇[V] 2.18 實施例24 CY-3-04 10.0% 澄淨點[°C]: 81.0 CCY-3-03 2.0% Δπ [589.3 nm, 20°C]: +0.1280 CPY-2-02 12.0% Δε [1 kHz, 20°C]： -3.6 CPY-3-02 12.0% [mPa-s, 20°C]: 135 CC-5-V 20.0% V〇[V] 2.15 CC-3-V1 11.0% BCH-32 2.0% PYP-2-3 10.0% PYP-2-4 11.0% 10.0%
P P F 89298 -47-

Claims (1)

1312365 拾、申請專利範圍·’ 1. 一種液晶介質，其係以一種具有負型介電各向異性之杯 性化合物的混合物為底質，其包括至少一種式I之化人 物：
其中 R0、R1係彼此獨立各為氫、最多具有15個碳原子之—燒 基或烯基，其係未經取代或被CN或CF3單取代^ , 或是至少被齒素單取代，此外，此等基團中之 一或多個CH2基可以被-0-、-S---〇- Λ -c=c- > -0C-0-或-0-C0-置換，其置換方式係使氧原子不 .會直接彼此鍵合， A1 係Μ-伸環己埽基或1，4-伸環己基，其中—或 兩個非相鄰CH2基可以被-0-或-S-置換， b) 係1,4-伸苯基，其中一或兩個ch基可被氮置 換， c) 係選自六氫吡啶-1,4-二基、l，4-雙環[2.2.2] 伸辛基、苒-2,6-二基、十氫莕_2,6-二基、 1，2,3,4-四氫笨-2,6-二基、菲-2,7-二基與芴 二基， 其中’基團a)、b)與c)可被！|素原子單取代或多 取代， Z1 係 _C0·0·、-0-C0- ' -CF2〇-、-〇CF2-、-CH2〇-、 1312365 -OCH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C2F4-、-CH2CF2-、 -CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、 -C=C-或一個單键，而 係Ο、1或2。 2. 根據申請專利範圍第1項之液晶介質，其特徵係包括至少 一種選自式II至118之化合物 89298
F
F F F 1312365
«090« 1312365
其中 …與R1 定義如申請專利範圍第1項。 3.根據申請專利範®第1或2項之液晶介質，其特徵係RQ為 氫。 1312365 4·根據申請專利範圍第2項之液晶介質，其特徵係包括至少 —種式11之化合物。 5·根據申請專利範圍第1或2項之液晶介質，其特徵係額外 包括一或多種式ΠΑ及/或ΠΒ之化合物：
R 係最多具有15個碳原子之烷基或烯基，其係未經取 代或被CN或CF;單取代，或是至少被齒素單取代’此 外’此等基團中之一或多個ch2*可以被_〇_、_S-、 -〇、-CsC-、-CO- ' -C0-0-、-〇_C〇4 _0_C0_0_ 置換，其置換方式係使氧原子不會直接彼此鍵合，籲 P 係1或2，而 v 係自1至6。 其特徵係額外 〇·根據申請專利範圍第1或2項之液晶介質 包括一或多種式III之化合物 R31
R32 III 其中 尺3丨與1132 彼此獨立，各為一至多 12個碳原子之直鍵炫_ !312365 基、缔基、燒基燒氧基或院氧基，而且
•根據申請專利範圍第丨或2項之液晶介質，其特徵係包括 —、二、三、四種或更多之式I化合物《 8.根據申請專利範圍第1或2項之液晶介質，其特徵係整體 渴•合物中之式j化合物比例至少為5重量。/〇。 9·根據申請專利範圍第1或2項之液晶介質，其特徵係整體_ 混合物中式ΠΑ及/或IIB化合物之比例至少為2〇重量％。-1〇·根據申請專利範圍第1或2項之液晶介質，其特徵係整體 混合物中式ΠΙ化合物之比例至少為5重量％。 U•根據申請專利範圍第1或2項之液晶介質，其特徵係其基 本上由 5-30重查％之一或多種式j化合物，以及 20-70重量％之—或多種式IIA及/或ΠΒ之化合物所組成。 12. —種電光顯示器，其具有以ECB、Palc或IPS效應為基礎· 之主動矩陣定址，其特徵係包含根據申請專利範圍第1 至11項中任一項之液晶介質作為介電質。
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