TWI225503B - Polycarbonate composition resistant to gamma radiation - Google Patents
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Description
1225503 A7 __B7 五、發明說明（，； 本發明係針對熱塑性模塑組合物，特別是指聚碳酸酯 模塑組合物，對伽馬射線所引起泛黃現象之抗性有所改^ 者。 〇 發明概述 5 一種熱塑性模塑組合物對於伽馬射線所引起之泛黃現 象具有增進的抗性被揭示。尤其適合製造針對醫藥用二 裝置’其組成包括： μ (i)聚碳酸酯樹脂 11)百分之0.01至1·0的第一種安定劑，其分子結 構的特徵為每-個分子鏈至少有_個苯並咬喃 -2-酮基 10 及 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 百分之0 · 01至1 · 〇的糖精 其百分比係相對於樹脂之重量。 發明背景 常物理及機械性f，聚碳酸轉脂被發現与 於：：如：樂或作各種的應用。然而這些應用需要曝1 二並：¾下杈囷而發生一個問題’因為聚碳酸酯易於變 二二逐漸增加的模糊不清。相關的技術被說明 4%3 5^ 國專利 4,624,972; 5，187,211，· 4，綱，692; 5 ; ^ 安定齊=岐些皆關於聚碳酸酯組合物藉加入-種 女疋劑而達成對伽馬射線之抗性。 目前亦有相關者為美國專利4,325鳥它揭示苯“ 111 I ^--------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-— II 本紙張尺度賴 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1225503 * A7 — — B7 _ 五、發明說明（^ ) ~~ ' 鳴酮化合物為對有機材料有用的安定劑。有機的聚合 料可被此化合物安定化者據稱包括：聚碳酸酷與聚酿胺， 以及苯乙烯與丙烯腈的共聚物。目前亦有相關者為美 利4,338’244,它揭示苯並吱喃⑵明為對有機材料有用的 5 安定劑。聚碳酸酯、聚醯胺與SAN共聚物據稱屬於可藉此 化合物得以安定化的許多樹脂之一。亦有相關者為美^專 利5,175, 312與5, 607, 624,它們分別揭示3_苯基_3H—笨並 ^喃-2-酮與3-芳基苯並呋喃酮，據稱為有機材料對抗由 氧化、熱或光所引起之降解反應的適用安定劑。最後，歸 1〇屬於拜耳公司之美國專利申請案號〇9/268, ιΐ5 Z 09/270,860。 ~ 糖精曾於專利WO 98/58996(PCT/EP98/03425)中被揭 示為聚碳酸酯組合物之一種安定劑。 本發明之詳細解說 15 關於本發明的熱塑性組合物包括一種聚碳酸S旨樹 脂，及相對於聚碳酸酯的重量，約百分之〇· 〇1至丨〇 (以 0.01至0.75為較佳）的第一種安定化合物，以及百分之 0. 01至1. 0(以〇. 01至〇. 75為較佳）的糖精，其百分比係 相對於樹脂之重量。 20 適合用來製備本發明共聚物的聚碳酸酯樹脂為均聚 碳酸酯與共聚碳酸酯，以及它們的混合物。 聚碳酸酯通常之重量平均分子量為1〇,〇〇〇至 2〇〇’〇〇〇,以15, 000至80, 000為較佳，以及它們的熔融 流速’依照ASTM D-1238於30(TC，為約1至約95公克 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 Μ--------訂-------- 5 五、發明說明（3 〇刀4里，而以約2至15公克/1 〇分鐘為較佳。它們可藉， 例如·依照已知雙相界面的方法，由碳酸衍生物，如光氣 與二羥基化合物，經過縮聚反應予以製備（見德國專利 2,〇63,050; 2,063,052; 1，570,703; 2,211，956; 2,211，957 與 2,248,817;法國專利ι，561，518;及H.Schnell所著的專題 文獻”聚碳酸酯之化學與物性”，Interscience出版社， 紐約州，紐約市，1964年出版，皆併入本文供參考）。 於本案中，適用於製備本發明聚碳酸酯之二羥基化合 物係符合結構式（1)或（2) ° 10 ⑴ 15 (2)
裝--------訂---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20
其中 A 代表具1至8個碳原子之伸烷基，具2至8個碳原子 之次烷基，具5至15個碳原子之伸環烷基，具5至 15個碳原子之次環烷基，羰基，氧原子，硫原子， -S0-或-S〇2，或一符合下式之基團基團 1225503 A7 五、發明說明（斗）
e與g皆代表數目〇至i; 10 15 20 Z 代表F，Cl，Br或（：丨-C4-烷基，以及若一個芳基中 有數個Z基，它們之間可為相同或相異； d 代表〇至4之整數；以及 ί 代表0至3之整數。 有助應用本發明的二羥基化合物中有：雙苯二酚，間 苯一酚，雙—（羥笨基）—鏈烷，雙—（羥苯基）_醚，雙—（羥笨 基）—銅’雙—（經苯基）—亞砜，雙-(羥苯基）-硫化物，雙一 (毯苯基）-颯，二羥基二苯基環烷物，與α, α—雙—（羥苯 基）-二異丙基苯，以及它們的環上烷基化合物。這些及 更多的適用芳香族的二羥基化合物列述，例如：於美國專 利 5,227,458; 5,105004; 5,126, 428; 5,109, 076; 5,104, 723; 5,〇86，157; 3, 028, 356; 2, 999, 835; 3,148,172; 2 991 273·’ 3,奶，367;與2,999篇，此皆併入本文供參考。，丄，273, 更多適用的雙酚例子為2,2—雙-(4 U又（3-甲基+經苯基）一丙烧，2,2冬（m經苯 本紙張尺度適财關家標準χ挪公爱 1225503 A7 五、發明說明（女） 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 基）-丙烷，雙-（3,5-二曱基-4-羥苯基）-甲烷，2,2-雙-(3, 5-二曱基-4-羥苯基）一丙烷，雙一（3, 5-二曱基-4-羥苯 基）-硫化物，雙-（3, 5-二甲基-4-羥苯基）-亞砜，雙-(3, 5-二曱基-4-羥笨基）一砜，二羥基二苯甲酮，2,4-雙-(3, 5- 一甲基-4苯基）-環己烧，α，ά—雙—（3, 5-二甲基 - 4-羥苯基）-ρ—雙異丙基苯，4, 4，-磺醯二笨酚，與υ 一 雙-（4-羥苯基）-3, 3, 5-三甲基環己烷。 尤其較佳的芳香族雙酚的例子有2,2-雙-(4-羥苯 基）-丙烧，2, 2-雙-（3, 5-二曱基-4-羥苯基）一丙烷，1，卜 雙-（4-羥苯基）-環己烷，及Μ—雙-(4—羥苯基）_3,3,5一 三甲基環己烷。 最佳的雙酚為2, 2-雙-(4-羥苯基）—丙烷（雙酚Α)。 本發明的聚碳酸酯需限定它們的結構單元衍生自一 或多種適用的雙酚。 適合應用於本發明的樹脂有：g分敵為基料的聚碳酸 酉曰共聚碳酸酯，與三聚碳酸酯，如同於美國專利3,〇36,〇36 及4,210,741中所述，二者皆併入本文供參考。 •本發明的聚碳酸酯亦可將小量的聚羥基化合物， 如· 〇.〇5至2.0莫耳百分比，、缩合於其中使成支鍵。 這一類的聚碳酸醋曾被敘述於’例如：德國專利 =〇,咖；2，116,974 與 2，m，374;英國專利 885，歡與 1，_，821;以及美國專利3,544,514。下列為一政可用作此 目的之聚羥基化合物的例子：間笨三酚；“雙曱基_ 私紙張尺度適用中關規格（ϋ公髮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^--------^---------^_w. 1225503 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（6 ) 1，1，1-三—（4 —羥苯基）_乙烷；三—（4_羥苯基）—苯基甲燒； 2, 2 —雙-[4,4-(4,4，-二羥基-二苯基）]環己—丙烷；2,4一 雙一（4 —經基—卜異丙又）-酚；2, 6-雙-[2，-(二羥基-5,-甲 基笨）一4 一甲基—酚；2, 4-二羥基-苯甲酸；2-（4-羥苯基）一 2 (2,4—一羥苯基）—丙烷與1,4-雙-[4, 4-二羥基-三苯基 甲基）本。其他的一些官能基的化合物有2,4-雙經-苯甲 酉欠，笨均二酸，氰尿醯氣，及3,3-雙（4-羥苯基）-2-氧代 -2, 3-雙氫吲哚。 除了上述的聚縮方法外，本發明製備聚碳酸酯的其他 方法有··在均相中聚縮與酯基轉移。適宜的方法揭示於美 國專利 3, 028, 365; 2, 999, 846; 3,153, 008;及 2, 991，273，此皆 併入本文供參考。 製備聚碳酸酯較佳的方法為界面的聚縮方法。 其他的合成方法用來製備本發明的聚碳酸酯，諸如揭 示於美國專利3,912, 688者，併入本文供參考，可予使 用。 適用的聚碳酸酯樹脂已有商品，例如：Mar〇1〇n 2400 ， Marolon 2600 ， Marolon 2800 與 Marolon 3100 樹 脂，皆為雙酚基質的均聚碳酸酯樹脂，它們就各自的分子 里有所不同，且其特徵為熔融流速指數（MFR)，依據ASTM D-1238，約分別為 16· 5 至 24，13 至 16，7· 5 至 13· 0， 及3.5至6.5公克/1〇分鐘。尤其適用的為勛厂〇1〇1125〇〇， 其MFR值為14幻7公克/1〇分鐘。這些是pennsylvania 州Pittsburgh城之拜耳公司的產品。 5 裝 10 15 20 ‘紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱- 訂 ^5503 5 五、發明說明（7 ) 已知一種聚碳酸酯樹脂適合應用於本發明，而且其結 構與製備方法已被揭示’例如··於美國專利3, _，; 3,169,121; 3,395,119; 3,729,447; 4,255,556; 4,260 731* 4,369,303與4 714,746,皆併入本文供參考。 ，， 第-種安定劑的結構每分子至少包括—個笨並咬喃 -2酮基，此化合物之結構式係符合 10
、R! η (I) 15 在結構中當η為1 m個未取代或取代之碳環或雜 環的芳族料，與在結射當nw時，以未取代，或 Ci_4-烷基或羥取代的伸苯基或伸萘基，及 m4^5各自獨立為氫，w烷基，或苯基。 一種較佳的化合物以5,7-雙-第三丁基_3 (3 4_二_ 甲基苯基)- 3氫-苯並呋喃-2,為代表，其描述如： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 ch3 ch3—cn CH> CH3—C—CH3 I ch3 -Η CH, ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂--------- 1225503 五、發明說明（公） 適用化合物之詳細敘述以及其製備可見於美國專 利4, 325, 863; 5,175, 312與5, 6〇7,似，皆併入本文供參考。 適用的化合物已有商品’為Ciba特用化學品公司的
Irganox®HP 136。 5 較佳的可適用於本發明的安定劑，㈣於—愈聚碳 ㈣相同㈣或較低的溫度。此特徵使安定劑能與聚碳 酸酯在它們的熔融狀態下組合。 10 糖精，有用於本發明，為一種熟知的物質，廣乏 地可得到此商品。例如：可參見Rom卯Chem i e，第6版， S.3952’或相關之記載於叫峨，第4版，第22冊， S 357,與美國專利2,667,5{)3,皆併入本文供 糖精之結構式係符合 ^ 15
Η 〇 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
’）皆為適用 以及其衍生物（稱之為，，糖精化合物 化合物包括甲基；N_乙基；糖精 X /紅/仿一 土，異/正丙基；N -異/ 正/新1 三丁基；N -正/異戊基；N _環己基；n _ 11—苯基；與N —f基衍生物。較佳者為糖精’ i -甲基與N -苄基糖精。最佳者為糖精與n N-苯基之糖精。 土 1 適用的糖精最好無驗離子雜f，且不應含有多於百
本紙張尺㈣时關家標準（CNs)X7iF(210 x 297公爱) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
10 15 20 五、 發明說明（ 制 明 萬分之100的驗離子。 本發明安定劑加入聚碳酸酯之量為足夠使組合物 對曝露於伽馬射線所引起泛黃現象之抗性有所改善 者。 習知的添加物亦可加至組合物作為它們已知性能 的應用。這些包括：染料，阻燃劑，脫模劑，塑化劑， 熱水解與紫外線之安定劑，抗氧化劑，填料，補強劑 與類同物。實用的熱安定劑中有阻礙的酚類，膦類，亞 磷酸鹽類與伸磷酸鹽類等，它們可有利地加至本發明安 定化的組合物中。 本發明進一步地藉下列的實例解說，但並不受其限 其中所有的份數與百分比皆以重量計，除非另&指 本發明安定組合物之製備為習知。 實驗 根據本發明的組合物乃經製備且測定它們的物 性。於下列陳述的組合物：實例丨係闡釋一種 之以雙酚A為基質之均聚碳酸酯，其重量平均分子量 約 30, 000。 ^ 用於以下實驗中之第-種與/或第二種安定化合物 如下： 安定劑1-5,7-二-第三丁基— — j 不』丞d (3, 4-二-甲基苯 基）-3H-苯並ϋ夫喃~2 _。 安定劑11 -具下式之糖精 π 本紙張尺度適用t國國家標準（CNSM4規格（2ΐ〇Τϋ公£· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂----
n n n n I I. 1225503 五、發明說明（丨〇
Η 10 這些女疋劑依前述加入聚碳酸酯樹脂中，其用量列 不於下表，而且測試的樣品係依照習知的方法注膜。測 試的樣品就它們的黃色指數（Υ1)，依照ASTME 313所 =之程序，加以評估。Π值在照射前測定-YlQ_(Hunter 貝驗至η又備公司），測試的樣品隨後予以照射（鈷炸彈； 劑量3百萬雷得—表1;5百萬雷得一表2)。經照射的樣 品在黑暗中儲存ίο日，而後再測定其mYli。。γι。 與Y11G間的差額以△ Yl表示於下。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^--------1--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1225503 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（// ) 表1 3百萬雷 得照射之 組成 實例1 實例2 實例3 實例4 實例5 實例6 聚碳酸酯， 重量％ 100 99. 5 99. 5 99. 5 99. 5 99· 25 安定劑I， 重量％ 0 0· 5 0 0. 25 0. 5 0. 25 安定劑II, 重量％ 0 0 0. 5 0. 25 0. 25 0· 5 Yi〇 4. 2 4· 2 3. 6 4. 6 6. 0 7. 4 Ylio 28. 2 22. 8 19. 6 20. 0 20. 2 15. 5 Δ Y1 24. 00 18. 6 16. 0 15. 4 14. 2 8. 1 表2 5百萬雷 得照射之 組成 實例1 實例2 實例3 實例4 實例5 實例6 聚碳酸酯， 重量％ 100 99. 5 99. 5 99. 5 99. 5 99. 25 安定劑I， 重量％ 0 0· 5 0 0. 25 0· 5 0. 25 安定劑II， 重量％ 0 0 0· 5 0. 25 0. 25 0. 5 Yi〇 4· 2 4. 2 3. 6 4. 6 6. 0 7. 4 Ylio 51.9 35. 8 36. 0 35. 0 31.8 30. 0 Δ Y1 47. 7 31. 6 32. 4 30. 6 25. 8 22. 6 13 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 5五 發明說明 ( 6減低的ΔΥ!值表示一種增進的安定性，係由於安 疋化合物與聚碳酸酯相組成所致。 ;、、、:本么明為了說明的目的於前詳細敘述，需知類=細==朗該目的，而且可被祕此方面技 圍之範®哥下，而作改變。 、明專利庫巳 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 14
Claims (1)
1225503 平 Λ 申請專利範圍 Α8 Β8 C8 D8 專利申請案第90106396號 ROC Patent Appln. No. 90106396 修正後無劃線之申請專利範圍中文本—附件（一） Amended Claims in Chinese - Encl.(I) (民P 93年8月b日送呈） (Submitted on August y，2004) 1· 一種熱塑性模塑組合物，包含一種聚碳酸g旨樹脂及 ⑴百分之0.01至1·0的具下列結構式之安定劑 10 15
(I) 2〇 經 濟 部 智 慧 財 康 Μι 貝 消 費 合 作 社 印 製 25 本紙張尺 其結構中當^為1時，Rl為一個未取代或取代之碳 環或雜環的芳族環系，與在結構中當η為2時， 為未取代’或Ci4_烷基或羥基取代的伸苯基或伸萘 基’及R2 ’ I，反4與r5各自獨立為氫、Clw烷基 或苯基， 以及 (ii) 0.01至1.0%的一種糖精化合物。 根據申睛專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 所述之(1)為5,7_二-第三丁基-3-(3,4-二-曱基苯基)_ 3H_ 苯並咬喃-2«·嗣。 根據申睛專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 所述之聚碳酸酯其重量平均分子量為15,〇〇〇 -15 - 國 7標 X 297 公釐） 2. 3· 90071B-接 2 1225503 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 80,000。 4.根據申請專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 聚碳酸酯衍生自至少一種選自結構式（1)與(2)的二羥基 化合物之單元 10 15 ⑴ (2) 其中 A
-OH HO HO
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 代表具1至8個碳原子之伸烷基，具2至8個石炭 原子之次烷基，具5至個碳原子之抻環烧 基，具5至15個碳原子之次環烷基，羰基，氧 原子，硫原子，-SO-或-S02-，或一符合下式之基 團 ch3 .C— ch3 ch3 Λ ch3 -c
16 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1225503 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 e與g皆代表數目0至1 ; Z 代表F，Cl，Br或CVCr烷基，以及若一個芳基 中有數個Z基，它們之間可為相同或相異； d 代表0至4之整數；以及 5 f 代表0至3之整數。 5. 根據申請專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 聚碳酸S旨衍生自至少一種選自下列之單元，包括：2,2-雙-(4-羥苯基)-丙烷，2,4-雙-(4-羥苯基)-2-甲基-丁烷， 雙-(4•經苯基)-¾己烧’ α，ά·雙-(4-經苯基)-p-二異 10 丙基苯’ 2,2-雙-(3-甲基-4-控苯基)-丙烧’ 2,2-雙-(3-氯_ 4-羥苯基)-丙烷，雙-(3,5·二曱基-4-羥苯基)-曱烷， 2,2-雙-(3,5-二曱基-4_經苯基)-丙烧’雙-(3,5-二曱基_ 4-經苯基)-硫化物’雙-(3,5-二曱基-4-¾苯基)-亞石風’ 雙-(3,5-二甲基-4-羥苯基)-颯，雙羥基二苯甲酮，2,4-15 雙-(3,5-二甲基-4-羥苯基)-環己烷，α，ά -雙-(3,5-二甲 基-4-羥苯基)-ρ-雙異丙基苯，4,4’-磺醯二苯酚，與1,1-雙-(4-羥苯基)-3,3,5-三曱基環己k。 ' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6. 根據申請專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 聚碳酸酯係衍生自作為雙酚之2,2-雙-(4_羥苯基）-丙 20 烧。 7. 根據申請專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 所謂之糖精化合物係符合下式 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1225503 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 〇
8. 根據申請專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 所謂之糖精為至少一種選自下列之化合物:N -甲基糖 精，N -乙基糖精，N -異/正丙基糖精，N -異/正/新/第 三丁基糖精，N -正/異戊基糖精，N -環己基糖精，N - 10 環戊基糖精，N-苯基糖精，與N-苄基糖精。 9. 根據申請專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 所謂之糖精為至少一種選自下列之化合物：糖精，N· 甲基糖精，與N-苄基糖精。 10. 根據申請專利範圍第1項之熱塑性模塑組合物，其中 15 所謂之糖精為至少一種選自下列之化合物：糖精與N- 甲基糖精，及N-苯基糖精。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）
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