TW574335B - Curable hybrid electron donor compounds containing vinyl ether - Google Patents

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Description

574335 A7 B7 五、發明說明（” (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明有關各種含有一乙烯醚基團之電子供體化合物 ，以及含有該等電子供體化合物之可固化黏著劑組合物0 黏著劑組合物，尤其傳導性黏著劑，係在半導體封裝 及微電子元件之製作及組裝中用於各種目的〇較突顯之用 法爲將積體電路晶片黏合於引線框或其他基質，及將電路 封裝或總成黏合於印刷線路板〇 現存有供用於低模數黏著劑尤其.用於晶片黏附應用之 迅速固化黏著劑之電子受體/供體黏著劑，其中乙烯醚爲 電子供體〇然而，作爲供體之合宜乙烯醚數目因其等之低 沸點、高揮發性、及製備困難而受到限制〇因此？有需要 開發適用於黏著劑應用之新穎電子供體〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明有關各種混合型電子供體化合物，包含一乙烯 醚及一在一芳香族環外部並與該芳香族環內不飽和現象共 軛之附接於一分子（小分子）或聚合物基團之碳對碳雙鍵 〇乙烯醚基團之存在對此等化合物提供較諸不具有乙烯醚 基團之電子供體化合物爲低之黏滯度；使用例如雙官能混 合型電子供體化合物，該混合型將具有較諸具有相同於各 官能基之電子供體基團之對應雙官能電子供體化合物〇 乙烯醚基團以外之電子供體官能基之活性可藉由在該 芳香族環上添加電子供應用取代基團予以增加，或藉添加 電子撤出取代基團予以減小〇活性亦因位阻交作現象而改 變〇碳對碳雙鍵上烷基取代基團數量或大小之增加將降低 反應性〇碳對碳雙鍵上之任何取代基團較佳爲氫，或爲帶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 j 574335 A7 - _ B7___ 五、發明說明（2) 有一甲基團作爲唯一之他種取代基團之氫〇 該混合型之每一電子供體基團係經由一鍵接基團鍵接 於該分子或聚合體，該鍵接基團係該電子供體上之一官能 基與該分子或聚合物基團上之一共同反應性官能劑之反應 產物〇另法，該電子供體基團可經由一耦合反應附接於該 分子或聚合物基團，其中在（該電子供體之）芳香族環外 部之碳對碳雙鍵於反應期間內形成〇 該分子或聚合物基團可爲一環狀、有支鏈或線性烷基 、矽氧烷、聚矽氧烷、（^至（：4烷氧基端接之矽氧烷或聚矽 氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、聚（丁二烯，），或 者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基團〇 本發明亦爲一種包含一或更多本發明電子供體化合物 以及一隨意之固化劑與一或更多填料之可固化組合物。 本發明亦爲一種包含一或更多本發明電子供體化合物 及一或更多可共聚電子受體化合物之可固化組合物，且可 含有一固化劑及一或更多之填料〇合宜之共聚反應用電子 受體化合物爲反丁烯二酸酯及順丁烯二酸酯，例如順丁嫌 二酸二辛酯、順丁烯二酸二丁酯、反丁烯二酸二辛酯、反 丁烯二酸二丁酯。含有丙烯酸酯及馬來_亞胺官能基之樹 脂或化合物乃其他合宜之電子受體物質〇
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之電子供體化合物具有以下繪出結構中之一： 結構 Ι:「 Π·— —. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297兮 574335 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（3) 結構n : G 0,1.2--Ar[_ R; 式中m及η均爲1至6 ，較佳爲1至3,而更佳爲1; Ar爲一環內具有3至10個碳原子之芳香族或雜芳香族 環，其中雜原子可爲Ν 、0或S; RhR2、及R3獨自爲氫、上述之Ar、或具有1至12個 碳原子之烷基團；R1、^2、及R3較佳爲氫或具有1至4個 碳原子之烷基，而更佳爲全爲氫； 、 R4、R5、及R6獨自爲氫、甲基團或乙基團，且較佳爲 R4、以、及R6中有二個爲氫而一個爲甲基，而更佳爲全爲 氫； G 爲- OR?、-SR7、-N(RM(R2)、上述之 Ar、或具有 1 至12個碳原子之烷基，其中R7爲上述之Ar或具有1至12個 碳原子且較佳爲1至4個碳原子之烷基團，而R1及R2均如 上述； Q爲具有1至12個碳原子之烷基團； X爲 R1 I II 〇 I 0 II \〇人〆 I R1
R5 -Z- -〇 乂 e R4
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 j (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
— — — — — — — ^ · I I I I 574335 A7 B7 五、發明說明（4) 0
U------------------ r 噴貧面W主意事項再嗔寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 — S— Q- 一 .
I z爲一烷基團、矽氧烷、聚矽氧烷、（^至（；4烷氧基端 接之矽氧烷或聚矽氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、 聚（丁二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基 團〇此等化合物中Z基團之製備用物質可在市面上由許多 來源購得；例如芳香族及聚芳香族物質可得自BASF公司； 矽氧院及聚矽氧烷得自Gelest公司；聚醚得自BASF公司； 聚酯得自Uniqema或Bayer公司；聚（丁二烯）得自Elf_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（5)
Atochem公司；聚胺基甲酸乙酯得自Bayer或BASF公司； 而烷烴得自Uniqema公司。此等來源中有些會使可利用之 Z物質已予官能化，供與乙烯醚或其他電子供體起始物質 上之一共同反應性官能基反應；在其他情況下，實作者將 需使準備中之物質官能化，供與電子供體起始物質反應〇 Z基團可含有環狀部份或雜原子，且取決於製成電子 供體化合物之合成路徑而可含有懸垂之羥基或硫醇基團； 舉例言之，若起始化合物中有一含有一與環氧基官能基團 反應之羥基或硫醇官能基，則Z基團將含有一懸垂之羥基 或硫醇基團〇 、 Z之確實組成或分子量對本發明並非關鍵，且視對該 混合型電子供體化合物之最終用途之要求而定可有寬廣之 範圍〇 Z之組成可選擇以於最終配方內提供特定之物性， 譬如流變性、親水性或疏水性、韌性、强度、或撓性〇舉 例言之，低位準之交聯及圍繞聚合物鍵之自由旋轉將對化 合物賦與撓性，而存在矽氧烷部份將賦與疏水性及撓性。 分子量及鏈長度將影響黏滯度，分子量愈高且鏈愈長，則 黏滯度愈高〇 如本文中所用，芳香族意指符合傳統芳香族化合物定 義之化合物，亦即在分子平面之上方及下方含有離域化7T 電子之環狀雲，且7T雲共有（4n + 2)個電子〇 在需要較小之反應性時，該芳香族基團可含有一電子 撒出基團譬如硝基團，但一般而言，具有較大反應性之化 合物將在最終使用之應用上具有更實際之用途。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公赛) " (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -i I I I I I I ^ · I I I I I ! 574335 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（6) 此等混合型電子供體化合物可經由含有該電子供體基 團之起始物質上之一官能基與含有該分子或聚合物基團及 該乙烯醚官能基之起始物質上之一共同反應性官能基間之 標準加成或縮合反應，或者經由使用標準Wittig氏、Heck 氏、或Stille氏方法之耦合反應予以製備。舉例言之，對 電子供體基團（乙烯醚除外）有用之起始化合物爲肉桂醇 或肉桂醯氯及3-異丙烯基- α,α -二甲基苯甲基異氰酸鹽 〇雖然業界熟練人士可藉官能基之選擇及置放設計出合宜 之反應變化，但在實作中，各種變化將由起始物質之商業 上可用性或合成路徑之簡易度加以導引。 ， 代表性之合成路徑包括： 1· 異氰酸鹽官能基與（i)羥基；或（Η)胺；或（ΠΠ硫 醇官能基反應以分別產生一胺基甲酸鹽、尿素或硫代胺基 甲酸鹽鍵合； 2 · 用（i )羥基；或（i i )胺；或（Π i )硫醇官能取代鹵素 以分別產生一醚、胺或硫醚鍵合； 3 · 環氧基官能基與（i)羥基；或（i i )胺；或（i i i )硫醇 官能基反應以分別產生一醚、胺或硫醚鍵合0 此等混合型電子供體化合物可與電子受體化合物譬如 反丁烯二酸酯、順丁烯二酸酯、丙烯酸酯、及馬來醯亞胺 攙合進行共聚反應，以形成固化之黏著劑組合物供用於廣 泛之應用上〇合宜之反丁烯二酸酯及順丁烯二酸酯例如爲 順丁烯二酸二辛酯、順丁烯二酸二丁酯、反丁烯二酸二辛 酯、反丁烯二酸二丁酯0合宜之丙烯酸酯爲數多種且可在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297免 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574335 A7 B7 五、發明說明（7) 市面上自例如Sarto me r公司購得〇合宜之馬來醯亞胺係例 如依據頒給Dershem之美國專利第6,034,194號及6,034, 195號中所述步驟輕易予以製備〇 電子供體化合物可配製成適用於電子應用之黏著、塗 覆、封裝或囊封組合物〇此等配方較佳爲含有一或更多固 化劑及傳導或非傳導性填料，且亦可含有安定用化合物、 黏性促進劑或賴合劑〇 例示性固化劑爲熱啓發劑及光啓發劑，以電子供體化 合物重量之〇·1 %至10%而較佳爲0.1 %至3.0 %之量存 在〇較佳之熱啓發劑包括過氧化物譬如過辛酸丁酯與過氧 化二異丙苯、以及偶氮化合物譬如2 , 2 ’ -偶氮雙（2-甲基 丙睛）與2,2’-偶氮雙（2_甲基丁腈）〇 —較佳之光啓發 劑系列爲Ciba專業化學公司以Irgacure商標銷售者〇在一 些配方中熱啓發及光啓發二者可能均皆合宜，例如，固化 程序可藉照射起始，而在稍後之處理步驟中，可藉加熱完 成熱固化而予完成〇 一般而言，此等組合物將在至2 50 °C之溫度範圍內 固化，而固化作用將於一溫度在1〇秒鐘至3小時之範圍內 完成〇每一配方之時間及溫度固化輪廓將隨特定電子供體 化合物及配方之其他成份變化，但固化輪廓之各參數可由 業界熟練執業人士予以確定而無需過當之實驗。 合宜之傳導性填料爲碳黑、石墨、金、銀、銅、鉑、 鈀、鎳、鋁、碳化矽、硝化硼、鑽石、及氧化鋁〇合宜之 非傳導性填料爲蛭石、雲石、矽灰石、碳酸鈣、氧化鈦、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297含&〉_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------—線. 574335 A7 B7 五、發明說明（8) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 砂、玻璃、熔矽石、燻矽石、硫酸鋇、及齒化乙烯聚合物 ，譬如四氟乙烯、三氟乙烯、二氟化亞乙烯、氟乙烯、二 氯化亞乙烯、及氯乙烯◦當存在時，填料之量將爲配方重 量之20%至90 % 〇 合宜之黏性促進劑或耦合劑爲矽烷、矽酸酯、金屬丙 烯酸鹽或甲丙烯酸鹽、鈦酸鹽、以及含有一螯合配位體之 化合物譬如瞵、硫醇、及乙醯乙酸鹽〇當存在時，耦合劑 之量將達該混合型電子供體化合物重量之10 %，而較佳之 量爲0.1至3.0 % 〇 此外，該等配方可含有將額外撓性及韌性給予所得已 固化物質之化合物。此等化合物可爲任何Tg爲150 或更 小之熱固或熱塑物質，而典型上將爲聚合物物質，譬如聚 丙烯酸酯、聚（丁二烯）、聚THF (聚合四氫呋喃）、羧 基端接之丁腈橡膠及聚丙二醇。當存在時，此等化合物之 量約可達該混合型電子供體化合物重量之15% 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 以下實例顯示代表性混合型電子供體化合物及其等之 製備反應。電子供體反應產物係由1H-NMR及FT-IR分光術 加以定性〇此等實例係本發明之例示，故無意作爲限制。 在此等實例中，fnC-C36-fnC代表由油酸與亞油酸之 二聚反應繼以轉化成適當官能基所產生異構物之混合物， 式中fnc爲醇之-0H 、胺之-NH2、及異氰酸鹽之-NC0 ;而 f n c
I f nc — C5 1
I fnc 代表由油酸與亞油酸之三聚反應繼以轉化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 A7 B7 五、發明說明（9) 成適當官能基所產生異構物之混合物，式中fnc爲竣基團 之-COOH、醇之-CH2 0H 〇 實例1
NCO _1)
，甲芩/40C
rif先閲讀背面之注意事項再填寫本頁> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3-異丙烯基-〇 > 克，0·517摩爾）媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏斗 及氮氣入口 /出口之1000毫升裝三頸燒瓶內之甲苯（15〇 毫升）中。將反應置於氮氣下，而在溶液加熱至4〇°C時添 加二丁錫二月桂酸酯（0.0 33克）並攪拌〇將溶於甲苯（ 5〇毫升）中之I,4-丁二醇乙烯醚（60克，0·517摩爾）注 入添加用漏斗內〇以10分鐘時間將此溶液添加於該異氰酸 鹽溶液，且所得混合物於4〇°C額外加熱三小時〇讓反應冷 卻至室溫後，用蒸餾水沖洗混合物三次〇分離之有機層於 硫酸鎂上乾燥，過濾並於眞空移除溶劑，以產生94%收率 之生成物〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 ------1— -------j 574335 A7 B7 五、發明說明（10)
實例L
NCO + H0 31(11)
甲革/40C
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 克，〇· 及氮氣 毫升） 加二丁 50毫升 )注入 m酸鹽 應冷卻 層於硫 收率之 實例3 異丙烯 189摩 入口 / 中。將 錫二月 )中之 添加用 溶液， 至室溫 酸鎂上 生成物 基-α , α - 二甲 爾）媒合於配備 出口之500毫升 反應置於氮氣下 桂酸酯（0 · 0 3 3 1,6-己二醇乙烯 漏斗內〇以10分 且所得混合物於 後，用蒸餾水沖 乾燥，過濾並於 基苯甲基異m酸鹽 以機械攪拌器、添 裝三頸燒瓶內之甲 ，而在溶液加熱至 克）並攪拌〇將溶 醚（27.27 克，0· 鐘時間將此溶液添 4 〇 eC額外加熱三小 洗混合物三次〇分 眞空移除溶劑，以 (38.06 加用漏斗 苯（1 00 40°C時添 於甲苯（ 1 89摩爾 加於該異 時〇讓反 離之有機 產生95% 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 A7 B7 五、發明說明（U) +
Bu4NH904/ ▼莘 50% NaOH
將1,4-丁二醇乙烯醚（40·4克，0.34 4摩爾）、50¾ 以011(300毫升）、硫酸氫銨四丁鹽（50.8克，0.148摩 爾）、及肉桂醯氯（52·56克，〇· 344摩爾）在甲苯中之 溶液於53°C攪拌五小時，然後於75 °C攪拌15小時。讓反應 冷卻至室溫，並萃取有機層且用鹽水沖洗三次〇分離之有 機層於硫酸鎂上乾燥，過濾並於眞空移除溶劑，以獲得95 %收率之生成物〇 實例4
V C請先闓讀背面之江意事項再填寫本頁} -------訂----------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 v_,
-異丙烯基-α , α 苯甲基異氰酸鹽（59·11
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 A7 B7 五、發明說明（1 2) 克，0.294摩爾）媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏斗 及氮氣入口 /出口之500毫升裝三頸燒瓶內之甲苯（10〇 毫升）中。將反應置於氮氣下，而在溶液加熱至4〇。〇時添 加二丁錫二月桂酸酯（0.033克）並攪拌〇將溶於甲苯（ 5〇毫升）中之環己烷二甲醇一乙烯醚（5〇·0克，0·294摩 爾）注入添加用漏斗內。以1〇分鐘時間將此溶液添加於該 異氰酸鹽溶液，且所得混合物於40°C額外加熱三小時〇 _ 反應冷卻至室溫後，用蒸餾水沖洗混合物三次。分離之有 機層於硫酸鎂上乾燥，過濾並於眞空移除溶劑，以產生97 %收率之生成物〇 、 實例5
NCO
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂·丨丨—線▲ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 八 將一摩爾當量之3-異丙烯基- α,α -二甲基苯甲基異 氰酸鹽媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏斗及氮氣入口 /出口之三頸燒瓶內之甲苯中。將反應置於氮氣下，並將 溶於甲苯中之一摩爾當量3-胺基-1-丙醇乙烯醚注入添加 用漏斗內〇以1〇分鐘時間將此溶液添加於該異氰酸鹽溶液 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574335 A7 ___ B7 五、發明說明（13) ’且所得混合物於4(TC額外加熱三小時。讓反應冷卻至室 溫後，用蒸餾水沖洗混合物三次〇分離之有機層於硫酸鎂 上乾燥，過濾並於眞空移除溶劑獲得生成物。 實例6
於室溫將一摩爾當量之3-胺基-1-丙醇乙烯醚及一摩 爾當量之三乙胺混合於無水二氯乙烷內，而對其添加溶於 無水二氯甲烷內之一摩爾當量4_乙烯基苯甲基氯。讓該混 合物反應七小時〇將溶劑蒸發並以使用己烷/乙酸乙酯梯 度之柱層析術將粗產物純化〇 實例7
於室溫將一摩爾當量之3-胺基-1-丙醇乙烯醚及一摩 爾當量之三乙胺混合於無水二氯乙烷內，而對其添加溶於 無水二氯甲烷內之一摩爾當量肉桂_氯〇讓該混合物反應 $^艮尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210x 297 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
574335 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（14) 七小時〇將溶劑蒸發並以使用己烷/乙酸乙酯梯度之柱層 析術將粗產物純化。
〇 將異丁香酚（20克，〇·12摩爾）、環氧氯丙烷（33.8 克，0.24 4摩爾）媒合於配備以機械攪拌器、添加用漏斗 及氮氣入口 /出口之500毫升裝三頸燒瓶內之甲基乙基酿 (ΜΕΚ) (100毫升）中〇將反應置於氮氣下，並於90°C加熱 五小時。譲反應冷卻至室溫後，將鹽過濾並用10%硫酸鈉 沖洗濾液三次。分離之有機層於硫酸鎂上乾燥，過濾，並 於眞空移除溶劑獲得生成物。 I I I I I I I I I I I I ills— — ί靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公 574335 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（15) 將一摩爾當量之異丁香酚/環氧氯丙烷加成物、一摩 爾當量之1,4-丁二醇乙烯醚及催化量之Amber lyst A-21離 子交換樹脂於90 eC —起加熱20小時〇將該Amber ly st樹脂 與反應混合物分離獲得生成物。 實例9
其他混合型電子供體化合物可依據類似之步驟製成〇 下列反應架構顯示其他芳香族環起始化合物與含有乙烯醚 之化合物，及所得之混合型電子供體化合物〇 實例9-A
實例9-B 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公n) (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁)
574335 A7 B7 五、發明說明（16) \ \
+ H0
CI
實例9-C (請先閱讀背面之注意i項再填寫本頁) -〇CHq 、〇
HO -► 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
OCH, 〇 Ο.
實例9-D 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 A7 ___B7
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 五、發明說明（17) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
574335 A7 B7 五、發明說明（1 8)
HS
實例9-H .OCH,
HS + 〇 〇 OCHa
S
實例9-I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
NC〇 + HS"
A
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297 574335 A7 B7 五、發明說明（19)
實例9-J + h2n^^〇^
實例9-K 〇 〇 CIS〇2〇H -^ Η Η
S〇CI2 s〇2〇h 〇
Η，0 一 Cl + 〜 6
〇 H
〇 II s—〇 II 〇
〇 CH3P(OEt)2 - NaOEt / EtOH
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇 II S—0. II 〇
實例9-L
+ HO.
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297 574335 A7 B7 五、發明說明（2G)
實例9-M
實例9-N
II ΒΓ . ?〜.^ …· Pd(〇Ac)2 + (〇2Η5)3Ν 4 eq P(C6H5)3
〇，CH3 + 〜
(請先閱讀背面之注意i項再填寫本頁)
Br AICI,
.OH
OH n ϋ ϋ I I n ·1 · I 1_1 ϋ - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
SOCI2 OH -^ ★
O o
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 A7 B7 五、發明說明（21) 實例9-0
〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例10 黏著劑配方 用一種雙馬來醢亞胺作爲電子受體將三種得自實例1 、2及3之混合型電子供體化合物配製成黏著劑組合物〇 該雙馬來醯亞胺係依據美國專利第4 , 745 , 1 97號中所列步 驟，使用USP-MD (Witco公司）作爲啓發劑而由胺基端接 之聚氧基丁稀（Versalink P650，Air Products 公司）及 順丁烯二酸酐予以衍生〇 用DSC將此等黏著劑組合物固化（電子供體與電子受 體之共聚反應）〇每一此等樹脂之放熱曲線在尖峰以及尖 峰至起始點特性方面似乎爲定性上類似0各項結果示於下 表： • I I 訂·— l·! -
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297含AL 574335 A7 B7 五、發明說明（22) 之體劑 例供糊 實子附 自電黏 得型片 有合晶 具混之 始 起
點。C 峰度、 尖溫(1 III! (ί/g) 實例 1 97·22 1 12.14 14.92 286 . 2 實例 2 97 · 97 1 07.1 5 14.8 254 · 5 實例 3 103.04 126.88 23.84 325 . 8 將該三電子供體配製成晶片黏附黏著劑組合物並測試 晶片剪力强度〇將各黏著劑置於一引線框（鈀、銀、或銅 )與一 120 X 120密耳矽晶片之間，並於200 eC熱板上固化 約60秒鐘。於室溫將壓力施加於晶片側邊（而此時將晶片 及引線框總成加熱至240 eC )直到出現剪斷爲止。各配方 及結果報告於以下各表內〇 晶片黏附配方1 ^__^_ 質量（克） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂il·---- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙馬來醯亞胺（Versal ink P650 )(電子受體） 1·65 得自實例1之混合型電子供體 0.50 順丁烯二酸酐8%(Ricon 131)(反應性稀釋劑） 〇·25 啓發劑 0.05 黏性促進劑之攙合物 0.05 銀薄片 5.51 奈漶晶片剪力（千克） 銀 銅 _jLj24(TC )晶片剪力（千」U 引線框 鈀 銀 銅 18.0 12 . 17.0 2. .4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297兮|5)_ 574335 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（23) 晶片黏附配方2 成 份___質量 雙馬來醯亞胺（Versali nk P650 )(電子受體） 0.68 得自實例2之混合型電子供體 〇 .50 順丁烯二酸酐8% (Rico η 131)(反應性稀釋劑） 〇 · 14 啓發劑 0,028 黏性促進劑之攙合物 0.028 銀薄片 4.13 室溫晶片剪力（千克） 熱（24〇eC )晶片剪力（千吉1 鈀銀銅 引線框 钯 銀 銅 16.0 19.0 16.0 3 . 2 1.8 〇 · 8 晶片黏附配方3 成份 . 雙馬來醯亞胺（Versali nk P650 )(電子受體） 2 .26 得自實例3之混合型電子供體 0 .50 順丁烯二酸酐8% (Rico η 131)(反應性稀釋劑） 0 .32 啓發劑 0 .064 黏性促進劑之攙合物 0.064 銀薄片 9.63 室溫晶片剪力（千克） _熱（ 240 °C )晶片剪力（千克） 鈀 銀 銅 引線框 _M_ _M 7.4 5·6 2·2 1·6 1·4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -¾ 訂·！------ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297

Claims (1)

  1. 574335 矣木 888β ABCD
    1·-種化合物，具有下列結構： R3 Rl RV^ArQ〇,1、x 一Z- -〇\R5 R2 i b 0, 1, 2 m R6 式中m及η獨自爲1至6 ; Ar爲一環內具有3至10個碳原子之芳香族或雜芳香族 環，其中雜原子可爲N 、0或S ; RhR2、及R3獨自爲氫、上述之Ar、或具有1至12個 碳原子之烷基團； ， R4、P、及R6獨自爲氫、甲基團或乙基團； G 爲- OR7、-SR7、-N(Ri)(R2)、上述之 Ar、或具有 1 至12個碳原子之烷基，其中R7爲上述之Ar或具有1至12個 碳原子之烷基團，而R1及R2均如上述； Q爲具有1至12個碳原子之烷基團； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂· — —---— II 爲 X 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】0 X 297 574335 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 〇 II •N/C、S^ I R1 Μ s s II
    〇〆 γ R1 〇 II -s- II 〇 t,/ R1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) II 〇 -S- 而 Z爲一院基團、矽氧烷、聚矽氧烷、（^至“烷氧基端 接之矽氧烷或聚矽氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、 聚（丁二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基 團0 2 ·如申請專利範圍第1項之化合物，係由具有下列結 _ \ ^ 1111111· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    574335 A8 R8 C8 D8 六、申請專利範圍
    〇 / (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) LWW 〇 〇
    人 N —— H N —— H 訂---r------. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A \丨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 3 _ —種化合物，具有下列結構：
    式中m及η獨自爲1至6 ; Ar爲一環內具有3至10個碳原子之芳香族或雜芳香族 環，其中雜原子可爲Ν 、〇或S ; R1及R2獨自爲氫、上述之Ar、或具有1至12個碳原子 之烷基團； R4、R5、及R6獨自爲氫、甲基團或乙基團； G 爲-OR7、-SR7、一N(Ri ) (R2 )、上述之 Ar、或具有 1 至12個碳原子之烷基，其中R7爲上述之Ar或具有1至12個 碳原子之烷基團，而R1及R2均如上述； Q爲具有1至12個碳原子之烷基團； X爲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) * * V --------IT----------Awwi 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 c/"〇 R1丨：/ Li V /Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 574335 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 〇
    —3—* 〇· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ' 而 Ζ爲一烷基團、矽氧烷、聚矽氧烷、1至(]4烷氧基端 接之矽氧烷或聚矽氧烷、聚醚、聚酯、聚胺基甲酸乙酯、 聚（丁二烯），或者一芳香族、聚芳香族、或雜芳香族基 團0 4 .如申請專利範圍第3項之化合物，具有下列結構：
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格χ 297 574335
    申請專利範圍續頁 5.—種可固化黏著劑組合物’包含申請專利範圍第1 至4項中任一項之化合物〇 6. —種可固化黏著劑組合物，包含申請專利範圍第1 至4項中任一項之化合物以及一傳導性或非傳導性填料， 其中該填料係以20重量％至90重量％之量存在。
    7. —種可固化黏著劑組合物，包含申請專利範圍第1 至4項中任一項之化合物與至少一由反丁烯二酸酯、順丁 烯二酸酯、丙烯酸酯及馬來醯亞胺所組成集團中選出之可 共聚電子受體化合物，其中該申請專利範圍第1至4項中 任一項之化合物與該可共聚電子受體化合物之比例範圍爲 1 : 1 . 3至1 : 4 · 5 ;以及一傳導性或非傳導性填料，其中該 填料係以20重量％至90重量％之量存在。 -32-
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