TW486458B - Process for distillative separation of part or all of an imine from a mixture comprising an amine and an imine - Google Patents
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486458 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___ _B7 五、發明説明(1 ) 本發明係關於一種從包含胺(I)與亞胺(m)之混合物⑻中 瘵餾分離一部份或全部該亞胺(J]QQ之方法,其包括在該蒸 餾混合物中添加一種化合物(IV),其在蒸餾條件下對該胺① 爲惰性,且在該蒸餾條件下,其沸點係高於該胺①之沸點 ’以在蒸餾後獲得基本上包含該化合物之混合物(M)。 包含胺與亞胺之混合物,通常係在腈類氫化成胺類時獲 得。 己二腈之完全氫化成六亞甲基二胺,以及部份氫化且共 同產生六亞甲基二胺與6-胺基己腈,在以譬如鎳、鈷、鐵 、錢或釕之金屬爲基礎之觸媒存在下進行,係爲一般已知
的,例如得知自:κ· Weissermel,H. -J· Arpe,Industrielle Organische Chemie,第三版,VCHVerlagsgesellschaftmbH,Weinheim,1988,第 26ό 頁,US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466? US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO 92/21650 及德國專利申請案19548289.1。 、 副產物包括亞胺類,譬如胺基亞己基亞胺與四氫一氮七 圜晞。 此等亞胺類,由於其顏色及對於產物性質之有害作用, 故其爲此等胺類中不想要之雜質,該胺類通常係用於製造 合成纖維,該亞胺類難以自該胺類中分離。 例如’ GB-A-893 709揭示在用以純化六亞甲基二胺之蒸餾 塔之回流管線上,安裝一種延遲時間之容器。 GB-A4 238 351描述藉由添加鹼金屬氫氧化物混合物,從 包含X亞曱基二胺與亞胺之混合物中分離六亞甲基二胺。 ---—___-4- 本纸張尺度適射關家鮮(CNsTm^F( 210X 297公釐) _— -——— (請先閲讀背面之③意事項再^^*本頁) •裝 ,17 486458 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明(2 GB-A-1 041 442揭示在墓餾& ,^ 在…餾期間,使二氧化碳通入蒸餾塔 中,此悉館塔係用以從包含二亞-『 亞甲基一胺與亞胺之混合物 中分離六亞甲基二胺。 2於所逑方法〈缺點,係爲使用大容器,這會造成降低 备餘塔之控制’及固體之形成,其可能會導致堵塞。 本發月(貞目的,係爲提供一種從包含胺與亞胺之混 合物中,以技術上簡易且經濟之方式移除亞胺之方法。 吾人已發現此項目的,可藉本文開始時所定義之方法達 成。 適當胺類I包括芳族胺類,譬如爷胺,脂族胺類,譬如環 狀胺類,例如異樹根皮酮二胺,或較佳爲非環狀胺類,例 如1,4-二胺基丁烷,尤其是六亞甲基二胺或&胺基己腈, 以及其混合物。 此種胺類可以習用方式製備。 例如,六亞甲基二胺可以下述方式獲得,使用包含分子, 虱之氣體,使己二腈部份或完全催化氫化,以形成六亞甲 基二胺或包含六亞甲基二胺與6-胺基己腈之混合物。 此氫化作用之適當觸媒,可有利地爲以金屬作爲基礎者 ,該金屬係選自包括釕、鍺、鎳、鈷,及較佳爲鐵,且此 等觸媒可含有其他元素作爲促進劑。在以鐵爲基礎之觸媒 之精況中,適當促進劑包含特別是一或多種,譬如兩種、 三種、四種或五種元素,選自包括鋁、矽'锆、鈦及訊。 此種觸媒及關於所述反應之製程條件,係描述於例如 WO-A_96/20166、德國申請案19 636 768.9及德國申請案 -5- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -装--- (請先閱讀背意事本頁一 、11--- • I - —i I,... A7 ----—------ B7 五、發明説明(3 ) 19 646 436.6 中。 藉所述方法所獲得之產物,可接著以包含分子氫之氣體 進行後氫化,其可有利地在以貴㈣譬㈣μ合 物爲基礎之觸媒存在下進行。 t田^胺m >括芳族亞胺類,脂族亞胺類,譬如非環狀 亞胺類,#別是胺基亞己基亞胺,或環狀亞胺類,尤其是 下式四氫一氮七圜晞
G 以及其混合物。 胺(m)可以個別化合物或以加成物,例如與胺(I)之加成 物:存在於混合物(叨中,在此情況中,此等加成物對本發 明之目的而言,係同樣地被稱爲亞胺(m)。 此種亞胺及其製備方法,係爲一般已知的。 例如,根據製造胺類①所述之方法,以包含分子氖之氣 體,使己二腈部份催化氫化,以形成六亞甲基二胺或包含 /、亞甲基一胺與卜胺基己腈之混合物中,以混合物爲基準 ,胺基亞己基亞胺與四氫一氮七圜烯通常可以工至 10000 ppm之量在混合物⑼中獲得。 ,本發明係提供一種化合物(IV),其在蒸餾條件下對胺① 爲惰性,且在該蒸餾條件下,其沸點係高於胺①之沸點, 將其加入蒸餾混合物中。 、 適當化合物(IV)包括芳族烴類,脂族烴類,譬如非環狀 與環狀脂族烴類,及脂族-芳族化合物。此等化合物可帶 請 先 閱 讀 背 © 之 注' 意 事 項
經濟部中央標準局負工消費合作社印製
486458 A7 B7 五、發明説明(4 ) 有取代基,譬如羥基、酮基、酯基、烷基、芳基、環烷基 或方燒基,較佳爲赌基或胺基,或多個相同或不同之此種 基團。 該化合物(IV)可包含一種化合物,或此種化合物之混合 物。 可有利地使用化合物(IV),當藉由氫化作用時,例如使 用包含分子氫之氣體,於觸媒存在下時,其係容易地轉化 成包含胺(I)與亞胺(m)之混合物(V)或尤其是混合物(π)。 在此反應中所獲得之產物,可有利地重新使用於本發明 之方法中。 在胺(I)與化合物(IV)間之沸點差,於蒸餾條件下應爲1至 200°C,較佳爲 5 至 i〇〇°c。 若使用六亞甲基二胺作爲胺①,且胺基亞己基亞胺、四 氫一氮七圜烯或其混合物作爲亞胺(m),則使用己二腈、 6-胺基己腈或其混合物係爲特別有利的。 、 若使用6-胺基己腈作爲胺①,且胺基亞己基亞胺、四氫 一氮七圜烯或其混合物作爲亞胺即),則使用己二腈或基 本上包含己二腈之混合物係爲特別有利的。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 可在蒸餾之前或期間,將化合物^加入混合物⑼中。 在瘵餾之前添加化合物至混合物㈤中,可以習用、 式’在習用混合裝置中達成。 在蒸餾期間添加化合物(IV)至混合物(Π)、,可經由 合物(IV)餵入蒸餾裝置中而達成,其較佳係在底;區域中 486458 A7 B7 五、發明説明(5 ) 供蒸館用之適當裝置,係爲任何習用裝置,例如在Kirk-Othmer化學技術百科全書,第三版,第7卷,John Wiley & Sons, New York,1979,第870-881頁中所述者,譬如篩板塔、泡罩塔 或充填經排列或堆積填充物之塔。 此蒸餾可在多個塔中進行,譬如2或3個,但可有利地在 單一塔中進行。 此蒸餾會產生一種基本上包含化合物(IV)之混合物(VI), 較佳係作爲塔底產物。 若混合物(VI)另外包含胺(I),則可有利地降低蒸餾之底 部溫度。 化合物(IV)可以習用方式自混合物(VI)回收,例如藉物理 方法,譬如蒸餾或萃取,或化學方法,譬如化學吸附或氫 化作用。 此得自混合物(VI)之化合物(IV),可有利地再循環至本發 明之蒸餾中。 可將六亞曱基二胺與二羧酸(譬如己二酸)一起加工而形 成工業上重要之聚合物。 請 先 閱 讀 背 之 事 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -8- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐)
Claims (1)
- __ 丨 4f6458 Θ 號專利申請 ,圍修正本刚羞V1e() 申請專利範圍 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 1· 一種從包含胺①與亞胺(III)之混合物(11)中蒸餾分離一部 份或全部該亞胺(1„)之方法,其中胺①為六亞甲基二胺 或6-胺基己腈且亞胺(111)係選自包括胺基亞己基亞胺、 四氫一氮七圜烯、己基六氫一氮七圜及胺基己基六氫一 氮七圜’其包括在該蒸餾混合物中添加一種化合物 (IV) ’其在蒸餾條件下對該胺①為惰性,且在該蒸餾條 件下,其沸點係高於該胺(I)之沸點,以在蒸餾後獲得基 本上包含該化合物(IV)之混合物(VI)。 2.如申請專利範圍第丨項之方法,其中係在蒸餾之前,將 該化合物(IV)加入該混合物(n)中。 3·如申請專利範圍第i項之方法,其中係在蒸餾期間,將 该化合物(IV)加入該混合物(II)中。 4. 如申請專利範圍第i至3項中任一項之化合物,其中化 合物(IV)為一種可自其獲得包含胺①與亞胺(m)之混合物 (V) 或混合物(II)之化合物。 5. 如申凊專利範圍第4項之方法,其中係在蒸餾後,使該 化合物(iv)轉化成基本上包含胺①與亞胺(ΙΠ)之混合物 (V)。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 6·如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中胺① 為六亞甲基二胺。 7.如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中化合 物(IV)為己一^貪、6-胺基己猜或其混合物。 8·如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中係將 化合物(IV)自該混合物(VI)中回收。 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 486458 ABCD 申請專利範圍 9.如申請專利範圍第1至3項中任一項之方法,其中係將 化合物(IV)自該混合物(VI)回收,並再循環至該蒸餾中。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
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