TW202322790A - 烷基羥肟酸氫鉀鹽及包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的組合物 - Google Patents
烷基羥肟酸氫鉀鹽及包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的組合物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202322790A TW202322790A TW111129864A TW111129864A TW202322790A TW 202322790 A TW202322790 A TW 202322790A TW 111129864 A TW111129864 A TW 111129864A TW 111129864 A TW111129864 A TW 111129864A TW 202322790 A TW202322790 A TW 202322790A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- acid
- formulation
- weight
- ppm
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 314
- BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;potassium Chemical class [K].[H][H] BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 162
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 75
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 73
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 55
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 47
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 42
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 40
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 30
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 28
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 27
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 27
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 22
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 19
- VWJZZXVHKZPGLL-UHFFFAOYSA-N 3-methyldecane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCC(C)(C(CO)O)O VWJZZXVHKZPGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 18
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 18
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 18
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 18
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 claims description 16
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 15
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 14
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 12
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N rac-1-monooctanoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 12
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 claims description 11
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 11
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 11
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N rac-1-monolauroylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 claims description 11
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 claims description 11
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 11
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 9
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 8
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 8
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 8
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 claims description 7
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 claims description 7
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 7
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 7
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 claims description 7
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 7
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 7
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 6
- LKUNXBRZDFMZOK-GFCCVEGCSA-N Capric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO LKUNXBRZDFMZOK-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 6
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 claims description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 6
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 claims description 6
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229940087068 glyceryl caprylate Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 claims description 6
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 claims description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 6
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- LKUNXBRZDFMZOK-UHFFFAOYSA-N rac-1-monodecanoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO LKUNXBRZDFMZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 claims description 6
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 6
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims description 6
- BVIQZSQUDHUPDC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC(O)CO BVIQZSQUDHUPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BYPJBHDBVGRMOF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO BYPJBHDBVGRMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol Chemical group CCCCC(CC)COCC(O)CO NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 5
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 5
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 5
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003557 cannabinoid Substances 0.000 claims description 5
- 229930003827 cannabinoid Natural products 0.000 claims description 5
- 229940065144 cannabinoids Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 5
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 5
- NRQTTYGIVFAJLQ-UHFFFAOYSA-N decane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCC(O)C(O)CO NRQTTYGIVFAJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940100524 ethylhexylglycerin Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 5
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940068939 glyceryl monolaurate Drugs 0.000 claims description 5
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 claims description 5
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 claims description 5
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims description 5
- 239000010445 mica Substances 0.000 claims description 5
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims description 5
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims description 5
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 5
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 5
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 5
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000003370 grooming effect Effects 0.000 claims description 4
- GCXZDAKFJKCPGK-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2-diol Chemical compound CCCCCC(O)CO GCXZDAKFJKCPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- OWTXHZITCDRRTI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyloxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC1CCCCC1 OWTXHZITCDRRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims description 3
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- GJVUMEONPPTZEY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl undec-10-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)CCCCCCCCC=C GJVUMEONPPTZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 1
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 95
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 33
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 16
- JLXAQYGJCVUJLE-UHFFFAOYSA-N n-hydroxynonanamide Chemical group CCCCCCCCC(=O)NO JLXAQYGJCVUJLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 14
- RGUVUPQQFXCJFC-UHFFFAOYSA-N n-hydroxyoctanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NO RGUVUPQQFXCJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 11
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 9
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- 241001331781 Aspergillus brasiliensis Species 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FZIPCQLKPTZZIM-UHFFFAOYSA-N 2-oxidanylpropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O FZIPCQLKPTZZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 5
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 5
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 5
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 5
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 5
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 5
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 5
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 5
- 229940068977 polysorbate 20 Drugs 0.000 description 5
- 208000035484 Cellulite Diseases 0.000 description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- 206010049752 Peau d'orange Diseases 0.000 description 4
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 4
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NLMOQNHZOQGLSZ-UHFFFAOYSA-N heptyl undec-10-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC=C NLMOQNHZOQGLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940048848 lauryl glucoside Drugs 0.000 description 3
- 238000000954 titration curve Methods 0.000 description 3
- LOCUWELCCSIXGV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpropane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)C(O)C1CCCCC1 LOCUWELCCSIXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTHLSFXGBIKANV-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC(O)CO.CCCCCCCCC(O)CO Chemical group CCCCCCCCC(O)CO.CCCCCCCCC(O)CO XTHLSFXGBIKANV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDJXRDVUNXXTSD-UHFFFAOYSA-N [K].CCCCCCCC(=O)NO Chemical compound [K].CCCCCCCC(=O)NO UDJXRDVUNXXTSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940049294 glyceryl stearate se Drugs 0.000 description 2
- 229940086561 heptyl undecylenate Drugs 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 238000001095 inductively coupled plasma mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N lauryl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 2
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 2
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 2
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 229940079781 sodium cocoyl glutamate Drugs 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJHKBYALYHRYSK-UHFFFAOYSA-N triheptanoin Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCC PJHKBYALYHRYSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940078561 triheptanoin Drugs 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-NMFSSPJFSA-N 1,1,2,2,3,3-hexadeuteriopropane-1,3-diol Chemical compound [2H]C([2H])(O)C([2H])([2H])C([2H])([2H])O YPFDHNVEDLHUCE-NMFSSPJFSA-N 0.000 description 1
- ZLCMTFCQJBGXGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxyundecan-4-one Chemical compound CCCCCCCC(=O)C(O)C(O)CO ZLCMTFCQJBGXGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 1-lauroyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)CO ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCC(O)=O ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INEPAWKRVXYLTC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl undecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO INEPAWKRVXYLTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCC(O)(CC)C(O)CO ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPXYSSGJWIURR-UHFFFAOYSA-N 3-octoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCOCC(O)CO GUPXYSSGJWIURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N Carbon-14 Chemical compound [14C] OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 208000003250 Mixed connective tissue disease Diseases 0.000 description 1
- SAVLIIGUQOSOEP-UHFFFAOYSA-N N-octanoylglycine Chemical compound CCCCCCCC(=O)NCC(O)=O SAVLIIGUQOSOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017912 NH2OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 208000030961 allergic reaction Diseases 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000001479 atomic absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMMCBFQWHPTHE-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O.CCCC(O)O ILMMCBFQWHPTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051368 capryloyl glycine Drugs 0.000 description 1
- 238000004177 carbon cycle Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000012504 compendial method Methods 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- IMJGEBHUMRWHDX-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2-diol Chemical compound C(C(CCCCC)O)O.C(C(CCCCC)O)O IMJGEBHUMRWHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPCBEVHCIJLZFV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO.CCCCC(O)CO JPCBEVHCIJLZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMPWDWLVIWORW-UHFFFAOYSA-N n-hydroxyheptanamide Chemical compound CCCCCCC(=O)NO QLMPWDWLVIWORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWPKDESKJMMUSR-UHFFFAOYSA-N n-hydroxyhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NO FWPKDESKJMMUSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QMHBZWNZCSNBGU-UHFFFAOYSA-N nonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCC(O)C(O)CO QMHBZWNZCSNBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- MDDSTECOPUUXNF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO.CCCC(O)CO MDDSTECOPUUXNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CC(O)CO OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000005258 radioactive decay Effects 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 230000009919 sequestration Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003398 sorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229940061605 tetrasodium glutamate diacetate Drugs 0.000 description 1
- UZVUJVFQFNHRSY-OUTKXMMCSA-J tetrasodium;(2s)-2-[bis(carboxylatomethyl)amino]pentanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC[C@@H](C([O-])=O)N(CC([O-])=O)CC([O-])=O UZVUJVFQFNHRSY-OUTKXMMCSA-J 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0291—Micelles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本發明涉及烷基羥肟酸氫鉀化合物及包含烷基羥肟酸氫鉀化合物的組合物及製劑、製備本發明的烷基羥肟酸氫鉀化合物的方法及其應用，包括了本發明的化合物及組合物在產品的製劑或是產品的組分中的用途。
Description
本發明係涉及烷基羥肟酸氫鉀鹽的化合物及組合物、含有該化合物及組合物的製劑、製備及使用該化合物、組合物及製劑的方法及其應用，尤其是包括化妝品應用。
眾所周知，有機酸可用於食品、化妝品、個人護理產品及藥物的保存。例子包括苯甲酸及山梨酸
1,2。這些化合物必須以酸的形式存在，以有效保護製劑免受微生物污染及生長。隨著製劑的pH值增加，以活性酸形式存在的有機酸部分隨著非活性離子化或鹽形式的部分增加而減少。這種現象取決於有機酸的pK
a，因此pK
a越低，製劑的pH值必須越低，以便提供酸的有效保存。各種酸的一些pK
a值是：水楊酸為3；苯甲酸為4.2；大茴香酸（p-anisic acid）為4.5；乙醯丙酸為4.6；及山梨酸為4.8。
然而，在它們的酸形式中，這些化合物具有有限的水溶性，並且難以溶解在水中，使得製劑的混合變得困難。先前的解決方案包括使用與水混溶的載體溶劑（例如：乙二醇、多元醇、芳香醇等等）製備有機酸的預溶解混合物。另一種更經濟的解決方案是添加鹽形式的有機酸，例如苯甲酸鈉或山梨酸鉀，為了更容易溶解，然後用酸降低溶液的pH值，得到均勻的有機酸溶液。然而，由於它們的pK
a值低，這些化合物通常被認為對於控制微生物污染以及抑制高於pH 5.5的微生物生長是低成效或是無效的。
特別有用的是辛醘羥肟酸（caprylhydroxamic acid, CHA），其是一種螯合劑，也有助於保護製劑免受微生物污染及生長。CHA以及相關的C
6至C
10烷基羥肟酸（alkylhydroxamic acid）的一個關鍵優勢是羥肟酸官能團與傳統有機酸相比具有更高的pK
a值，因此它在更高的溶液pH值下保持酸形式。例如，第1圖顯示，與苯甲酸及山梨酸相比，CHA（pK
a約9.4）在更廣泛的pH值範圍內主要以更有益的酸形式存在。這種更大的pH彈性為調配製劑者在選擇成分及設定製劑規格時提供了更大的自由度。
與傳統有機酸一樣，CHA以及相關的C
6至C
10烷基羥肟酸表現出有限的水溶性，並且難以溶於水；然而，CHA以及相關的C
6至C
10烷基羥肟酸的相應的鹼金屬鹽表現出顯著更高的水溶性，並且比酸形式更容易以更高的濃度溶解在水性介質中。因此，人們期望能夠利用CHA或相關的C
6至C
10烷基羥肟酸的鹽形式將化合物快速溶解在水中，然後透過降低所得溶液的pH來獲得溶液中的酸形式。
Hughes的美國專利第7,007,805 B2號公開了烷基羥肟酸鉀鹽可以作為結晶固體被分離，其是一當量烷基羥肟酸鉀與一當量烷基羥肟酸，即KH(AH)
2氫鍵合的聚集體（aggregates）
3。此發現在2010年得到了Hope及其同仁的證實
4。然而，Hughes是針對pH值大於11的鹼性組合物，並教示不要添加酸及/或降低pH值。Hughes還關注礦石的浮選，而沒有提及烷基羥肟酸鹽在控制微生物生長或微生物污染方面的應用。
Inolex的國際專利公開第WO2009/070736 A1號及Unilever的國際專利公開第WO2010/069957 A1號公開了烷基羥肟酸及鹽，然而沒有區分鈉鹽或鉀鹽，也沒有提及KH(AH)
2形式。後者還僅公開了單價鹽（即MAH，其中M是鹼金屬，AH是烷基羥肟酸鹽），以及緩衝至pH7至8並用鹼（例如：氫氧化鈉、三乙醇胺）配製的組合物。
由於鉀在元素週期表中相對於鈉的位置，通常認為鉀鹽比鈉鹽更具鹼性。與氫氧化鈉相比，氫氧化鉀鹼度的提高歸因於鉀的原子半徑較大，這導致對氫氧根相對離子（counterion）的吸引力較弱，使得氫氧化鉀在溶解於水溶液時更容易離子化。
在化妝品的製劑中依賴顯著的pH調節是不希望的。仍然需要不需要顯著pH調節的烷基羥肟酸及鹽，並且較佳地，烷基羥肟酸及鹽應該被化妝品製劑的消費者認為是天然的或可保持的。
申請人驚奇地發現CHA及相關的C
6至C
10烷基羥肟酸氫鉀鹽實際上比其鈉對應物（counterpart）來得弱鹼性。這對於所需pH為約8或更低的組合物的配製是有益的，因為該配製會需要顯著較少的pH調節來原位產生烷基羥肟酸形式。
在一些實施方式中，本發明涉及製劑，包含：式(I)的化合物：MH(AH)
2(I)，其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C
6至C
10烷基羥肟酸陰離子；以及足量的pH調節劑，以提供約8或更小的製劑的pH值。
如前段所述的製劑，其中該pH調節劑是有機酸。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中有機酸選自於由以下各項所組成的群組：苯甲酸、山梨酸、大茴香酸（p-anisic acid）、乙醯丙酸、水楊酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、琥珀酸、丙二酸、丁烯二酸（fumaric acid）、對甲氧苯甲酸（anisic acid）、乙醇酸、及其鹽及其組合。
如前段中單獨或組合的製劑，其中AH是辛基羥肟酸鹽（caprylhydroxamate）。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中MH(AH)
2是辛基羥肟酸氫鉀。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，該製劑包含約0.2 ppm至約2200 ppm的鉀。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中存在於式(I)的化合物中的基本上所有的碳都是生物基的。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中式(I)的化合物以約0.0002%至約2%、約0.0002%至約1.5%、約0.0002%至約1%，或約0.0002%至約0.5%的一溶液濃度存在於水性的製劑中。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑的pH值為約3.5至約7.9、約4至約7.5，或約4.5至約7.5。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑的一游離羥胺濃度低於1000 ppm、500 ppm、200 ppm，或100 ppm。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑基本上不含游離羥胺。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑的一濁度小於約20 NTU、約10 NTU、約5 NTU，或約2.5 NTU。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑是以下各項之一或以下各項之一的一組分（component）：一個人護理產品、一家庭護理產品、一紡織品護理產品、一機構護理產品、一藥物產品、一獸醫產品、一食品或是一工業產品。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑是以下各項之一或是選自於由以下各項所組成的群組的一個人護理產品的一組分：一化妝品、頭髮、指甲、皮膚或紡織品的一調理劑（conditioner）、一洗髮劑、一頭髮造型產品、用於梳理面部毛髮的一油或一蠟、一燙髮液、一染髮劑、一洗面劑、一沐浴劑、一卸妝產品、一清潔乳液、一潤膚乳液（emollient lotion）或乳霜（cream）、一塊狀皂（bar soap）、一液體肥皂、一刮鬍膏、泡沫或凝膠、用於治療曬傷的一防曬霜、凝膠、乳液（lotion）或乳霜（cream）、一除臭劑、一止汗劑、一保濕凝膠（moisturizing gel）、一刮鬍泡沫、一粉餅、一粉底、一口紅、一腮紅、一眼線筆、一皺紋或抗老乳霜、一眼影、一眉筆、一睫毛膏、一漱口水、一牙膏、一口腔護理產品、一皮膚清潔產品、一紡織品清潔產品、一餐具清潔產品、一頭髮或毛皮清潔產品以及一潤膚露（skin lotion）或潤膚霜（moisturizer）。
在其他實施方式中，本發明涉及抗微生物的組合物，包含：中鏈末端二醇；式(I)的化合物：MH(AH)
2(I)；其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C
6至C
10烷基羥肟酸陰離子；C
6至C
10烷基羥肟酸；以及可選的一有機酸或其鹽。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，該組合物包含約11 ppm至約11000 ppm的鉀。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，該組合物包含：約0.01重量%至約10重量%的式(I)的化合物；約10重量%至約80重量%的中鏈末端二醇（medium chain terminal diol）；以及約1重量%至約20重量%的C
6至C
10烷基羥肟酸。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中中鏈末端二醇為甘油單酯、甘油單醚、1,2-烷二醇及其組合中的至少一個。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中中鏈末端二醇為甘油單酯，該甘油單酯選自於由甘油單月桂酸酯（glyceryl monolaurate）、甘油單癸酸酯（glyceryl monocaprate）、甘油單壬酸酯（glyceryl monopelargonate）、甘油單辛酸酯（glyceryl monocaprylate）、甘油單庚酸酯（glyceryl monoheptanoate）以及甘油單十一烯酸酯（glyceryl monoundecylenate）所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中中鏈末端二醇為甘油單醚，該甘油單醚選自於由乙基己基甘油（ethylhexylglycerin）、甲基庚基甘油（methylheptylglycerin）、辛基甘油醚（caprylyl glyceryl ether）、庚基甘油（heptylglycerin）及環己基甘油（cyclohexylglycerin）所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中中鏈末端二醇為1,2-烷二醇，該1,2-烷二醇選自於由1,2-戊二醇（1,2-pentanediol）、1,2-己二醇（1,2-hexanediol）、1,2-庚二醇（1,2-heptanediol）、辛二醇（caprylyl glycol）及1,2-癸二醇（1,2-decanediol）所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中該可選的有機酸選自於由苯甲酸、山梨酸、大茴香酸、乙醯丙酸、水楊酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、琥珀酸、丙二酸、丁烯二酸、對甲氧苯甲酸、乙醇酸、及其鹽及其組合所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，該組合物還包含一多元醇。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中該多元醇選自於由甘油、丙二醇（propanediol）、1,2-丙二醇（1,2-propanediol）（丙二醇）（propylene glycol）、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-戊二醇、山梨糖醇（sorbitol）、山梨糖醇酐（sorbitan）、異山梨醇及其組合所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，該組合物還包含至少一個附加成分，該附加成分選自於以下各項：表面活性劑、潤膚劑（emollient）、含水劑（humectant）、調理劑（conditioning agent）、活性劑、漂白劑（beaching agent）、美白劑（whitening agent）、香料、著色劑、去角質劑、抗氧化劑、植物成分、雲母、膨潤石、增稠劑、大麻素、油、染料、蠟、胺基酸、核酸、維生素、水解蛋白質及其衍生物、甘油衍生物、甘油酯、酶、抗炎藥物、殺菌劑、抗真菌劑、防腐劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、染料及色素、防腐劑、防曬活性劑、止汗活性劑、氧化劑、pH平衡劑、潤膚霜（moisturizer）、肽及其衍生物、抗老活性劑、毛髮生長促進劑、抗脂肪團活性劑及其組合。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中該組合物的2%水溶液具有小於約5 NTU的濁度。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中該組合物的2%水溶液具有約9或更低的pH值。
如前段中任一項單獨或組合的組合物，其中該組合物的pH值為約3.5至約7.9、或約4至約7.5，或約4.5至約7.5。
一種製劑，單獨或組合包含如前段中任一項所述的抗微生物的組合物，其中抗微生物的該組合物以約0.25重量（wt）%至約5重量%存在於該製劑中。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中抗微生物的該組合物以約0.5重量%至約2.5重量%存在於該製劑中。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，該製劑包含約0.2 ppm至約2200 ppm的鉀。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑是以下各項之一或是以下各項之一的一組分：一個人護理產品、一家庭護理產品、一紡織品護理產品、一機構護理產品、一藥物產品、一獸醫產品、一食品或是一工業產品。
如前段中任一項單獨或組合的製劑，其中該製劑是以下各項之一或是選自於由以下各項所組成的群組的一個人護理產品的一組分：化妝品、頭髮、指甲、皮膚或紡織品的調理劑、洗髮劑、頭髮造型產品、用於梳理面部毛髮的油或蠟、燙髮液、染髮劑、洗面劑、沐浴劑、卸妝產品、清潔乳液、潤膚乳液或乳霜、塊狀皂、液體肥皂、刮鬍膏、泡沫或凝膠、用於治療曬傷的防曬霜、凝膠、乳液或乳霜、除臭劑、止汗劑、保濕凝膠、刮鬍泡沫、粉餅、粉底、口紅、腮紅、眼線筆、皺紋或抗老乳霜、眼影、眉筆、睫毛膏、漱口水、牙膏、口腔護理產品、皮膚清潔產品、紡織品清潔產品、餐具清潔產品、頭髮或毛皮清潔產品以及潤膚露或潤膚霜。
在其他實施方式中，本發明涉及一種製備製劑的方法，包括：製備包含式(I)的化合物的水溶液：MH(AH)
2(I)，其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C
6至C
10烷基羥肟酸陰離子；將水溶液與至少一個其他成分混合；以及添加足量的pH調節劑，以提供約8或更小的製劑的pH值，其中pH調節劑在該至少一個其他成分之前或之後添加，或與該至少一個其他成分結合添加。
如前段所述的方法，其中式(I)的化合物以約0.0002%至約2.0%、0.0002%至約1.5%、約0.0002%至約1.0%或約0.0002%至約0.5%的濃度存在於水溶液中。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中在組合之前添加。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中在組合之後添加。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中該pH調節劑是有機酸。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中該有機酸選自於由苯甲酸、山梨酸、大茴香酸、乙醯丙酸、水楊酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、琥珀酸、丙二酸、丁烯二酸、對甲氧苯甲酸、乙醇酸、及其鹽及其組合所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中AH是辛基羥肟酸鹽。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中MH(AH)
2是辛基羥肟酸氫鉀。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中存在於式(I)的化合物中的基本上所有的碳都是生物基的。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中該至少一個其他成分包括中鏈末端二醇。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中中鏈末端二醇為甘油單酯、甘油單醚或1,2-烷二醇。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中中鏈末端二醇為甘油單酯，該甘油單酯選自於由甘油單月桂酸酯、甘油單癸酸酯、甘油單辛酸酯以及甘油單十一烯酸酯所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中中鏈末端二醇為甘油單醚，該甘油單醚選自於由乙基己基甘油、甲基庚基甘油、辛基甘油醚、庚基甘油及環己基甘油所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中中鏈末端二醇為1,2-烷二醇，該1,2-烷二醇選自於由1,2-戊二醇、1,2-己二醇、辛二醇及1,2-癸二醇（1,2-decanediol）所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中該至少一個其他成分包括C
6至C
10烷基羥肟酸
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中該至少一個其他成分包括多元醇。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中多元醇選自於由甘油、丙二醇、1,2-丙二醇(丙二醇)、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-戊二醇、山梨糖醇、山梨糖醇酐、異山梨醇及其組合所組成的群組。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中該至少一個其他成分選自於以下各項：表面活性劑、潤膚劑、含水劑、調理劑、活性劑、漂白劑、美白劑、香料、著色劑、去角質劑、抗氧化劑、植物成分、雲母、膨潤石、增稠劑、大麻素、油、染料、蠟、胺基酸、核酸、維生素、水解蛋白質及其衍生物、甘油衍生物、甘油酯、酶、抗炎藥物、殺菌劑、抗真菌劑、防腐劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、染料及色素、防腐劑、防曬活性劑、止汗活性劑、氧化劑、pH平衡劑、潤膚霜、肽及其衍生物、抗老活性劑、毛髮生長促進劑、抗脂肪團活性劑及其組合。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中組合物的pH值為約3.5至約7.9、約4至約7.5，或約4.5至約7.5。
如前段中任一項單獨或組合的方法，其中製劑具有小於約10 NTU的濁度。
如前段中任一項單獨或組合的方法，該方法可包含製備包含上述抗微生物的組合物的製劑。
在描述本發明的化合物、組合物及方法等之前，應理解本發明不限於所描述的特定過程、組合物或方法，因為它們可以有所變化。還應理解的是，在描述中使用的術語僅用於描述特定版本或實施方式的目的，而不是旨在限制本發明的範圍，本發明的範圍僅由所附申請專利範圍來限制。除非另有定義，否則本文使用的所有技術及科學術語具有與本領域普通技術人員通常理解的相同含義。儘管與本文所述的那些相似或等效的任何方法及材料可以用於本發明的實施方式的實踐或測試，但是現在描述較佳的方法、裝置及材料。本文提及的所有出版物均以全體引用的方式併入本文。本文中的任何內容均不應被解釋為承認本發明無權因在先發明而早於此類公開。
還必須注意，如本文及所附申請專利範圍中使用的，除非上下文另有明確指定，單數形式的「一（a）」、「一（an）」及「該（the）」包括複數引用。因此，例如，對一（a）「細胞」的引用是對本領域技術人員已知的一個或多個細胞及其等價物的引用等等。
除非另有說明，「%」可以指重量百分比或體積百分比。
「化妝品上可接受的」是指適用於與皮膚接觸而沒有過度毒性、不相容性、不穩定性、刺激性、過敏反應等等。
在一些實施方式中，本發明涉及具有抗微生物（antimicrobial）特性的組合物及/或製劑。 如本文所用，「抗微生物」是指抑制不想要的微生物的生長及/或殺死不想要的微生物，以提升產品的保存（防腐）。
在適用的情況下，根據國際化妝品成分命名法的指南，化學品由其INCI名稱指定。其他信息，包括供應商及商品名稱，可在華盛頓哥倫比亞特區（Washington, DC）個人護理產品委員會（Personal Care Products Council）出版的第16版國際化妝品成分詞典和手冊（International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook）的相應INCI專刊中找到，或是在個人護理產品委員會的INCIpedia數據庫中線上找到（http://incipedia.personalcarecouncil.org）。
在許多實施方式中，本發明包括生物基組合物。生物基（Biobased）或天然原料必須用於生產生物基組合物。生物基組合物的一個例子是由生物衍生原料製備的組合物（例如，從當前以及持續性農業活動，例如發酵衍生的、藻類衍生的、植物（plant）衍生的或植物（vegetable）衍生的）；例如衍生自植物來源，較佳地，使用非轉基因生物或生物質，並且其不是石化衍生的（例如來自於21世紀活躍的持續性樹木及植物農場，而不是石油、天然氣或煤炭等化石來源）。原料在本文中被稱為天然的（natural）及再生的（renewable）（即持續的（sustainable）），並且在本領域中被稱為非石油衍生原料（non-petroleum-derived feedstock）。此外，這些材料是由新（new）碳而不是由石油或其他化石燃料來源（舊（ol）碳）形成的。這樣的產品在本文中被稱為天然產品，並且在本領域中被稱為非石化衍生產品或生物（bio）產品。如本文所用，術語「持續的（sustainable）」是指源自再生資源的起始材料、反應產物、組合物及/或製劑。因此，術語「持續的（sustainable）」與含有來自有限自然資源（例如化石燃料（例如：石油或煤）、天然氣等等的碳的「不可持續」的起始材料、反應產物、組合物及/或製劑形成對比。因此，天然或生物產品不是石化衍生的及/或由非石化衍生的來源製成，而是持續的及再生的。真正的天然產物（生物化合物）是使用生物質（例如，從活植物、根等的碳循環過程中儲存的材料，或是透過動物呼吸或廢棄物或透過分解釋放的材料）形成的。當碳在壓力下分解並分解數百萬年時，它會產生化石燃料（石化衍生碳的來源）。本文中的生物化合物旨在包括源自最近存在及/或持續的植物來源/生物質的碳的材料，並且明確排除源自化石燃料的材料。
本發明的組合物及/或製劑可以透過其生物碳含量與先前技術的組合物及/或製劑進行鑑別及區分。在一些實施方式中，生物碳含量可以透過放射性碳定年法（radiocarbon dating）測量，以確定由有機（即含碳）物質組成的材料的相對年齡。放射性碳是一種不穩定的碳同位素，稱為碳-14（即
14C）。
14C是一種不穩定的同位素，它以非常一致的速率（即，放射性碳的半衰期為5730年）以β粒子的形式發射輻射能量，並且最終衰變為更穩定的氮-14（
14N）。因為石油（即，石化衍生）原料來自數百萬年前埋藏的植物及動物，因此這些原料的放射性碳（即
14C）已因放射性衰變而損失。ASTM國際標準提供了測試標準，以確定使用放射性碳的生物基化合物的真實性，其可以在ASTM D6866-16中找到。此標準將新碳與源自化石燃料或石油及石化來源的碳（即：舊碳）區分開來。最近或當前生物質中
14C的含量是已知的，因此可以從總有機碳分析中估算出再生能源中碳的百分比，這提供了確定化合物是否真正來自天然及/或持續（再生）原料來源，或反過來源自舊截存（sequestration）化合物（即，石化衍生或石油基來源）。石油（也稱為化石）原料的使用通常被認為是不可持續的，即舊碳是不可持續的，不是再生原料，而且在領域中不被認為是天然的及/或持續的。
在一些實施方式中，本發明的製劑及/或組合物包含作為化合物的混合物中存在的基本上所有碳的生物基碳，其可以指至少90%、至少95%或至少98%的生物基碳含量。
在一些實施方式中，根據ASTM D6866測定，本發明的組合物包含的
14C含量與當前大氣
14C含量基本上相等。在一些實施方式中，根據ASTM D6866測定，本發明的組合物包含的
14C含量為當前大氣
14C含量的至少約90%、至少約 95%、至少約 98%或至少約99%。在一些實施方式中，根據ASTM D6866測定，本發明的組合物包含：每10
12個碳原子至少約0.8個
14C原子存在於組合物中；每10
12個碳原子至少約1個
14C原子存在於組合物中，或是每10
12個碳原子至少約1.2個
14C原子存在於組合物中。
對於本文中的「持續的」，申請人指的是源自再生資源的材料。相反，「不可持續的」是指來自有限自然資源的材料，例如化石燃料（例如，石油、天然氣、煤等等）。
包括烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑：
在一些實施方式中，本發明涉及包括烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑。此製劑可用於各種應用。此製劑是或可以是個人護理產品、家庭護理產品、紡織品護理產品、機構護理產品、藥物產品、獸醫產品、食品或工業產品的組分。在些實施方式中，製劑可以是個人護理產品或可以是個人護理產品的組分。個人護理產品包括化妝品、頭髮、指甲、皮膚或紡織品的調理劑、洗髮劑、頭髮造型產品、用於梳理面部毛髮的油或蠟、燙髮液、染髮劑、洗面劑、沐浴劑、卸妝產品、清潔乳液、潤膚乳液或乳霜、塊狀皂、液體肥皂、刮鬍膏、泡沫或凝膠、用於治療曬傷的防曬霜、凝膠、乳液或乳霜、除臭劑、止汗劑、保濕凝膠、刮鬍泡沫、粉餅、粉底、口紅、腮紅、眼線筆、皺紋或抗老乳霜、眼影、眉筆、睫毛膏、漱口水、牙膏、口腔護理產品、皮膚清潔產品、紡織品清潔產品、餐具清潔產品、頭髮或毛皮清潔產品以及潤膚露或潤膚霜。
與本發明的製劑、組合物、產品及方法一起使用的烷基羥肟酸氫鉀鹽包括C
6-C
10烷基羥肟酸，或C
6-C
10烷基羥肟酸陰離子，或其鹽。包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑可包含水性製劑。
包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑可以包含根據式(I)的化合物：MH(AH)
2(I)，其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C
6至C
10烷基羥肟酸陰離子。在烷基羥肟酸氫鉀鹽（KH(AH)
2）中，M與烷基羥肟酸氮（N）的莫耳比（mol）較佳為約0.3至約0.7，更佳為約0.4至約0.6，甚至更佳為約0.45至0.55。
根據式(I)的M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子。換言之，M可以排除其他鹼金屬陽離子。在一些實施方式中，M不含或基本上不含鉀以外的鹼金屬陽離子。較佳地，M不含或基本上不含鈉。基本上不含鈉可以指鈉的存在量小於5000 ppm，較佳地，小於4000 ppm，更佳地小於2000 ppm。在一些實施方式中，鈉的存在量小於1000 ppm，例如小於500 ppm、小於200 ppm或小於100 ppm。如以下實施例所支持的，本發明人驚奇地發現，本文公開的製劑的烷基羥肟酸氫鉀鹽需要顯著較少的pH調節劑。這是合乎需要的，因為使用較少的pH 調節劑易於加工，同時還向消費者提供含有最少添加劑的個人護理產品。
根據式(I)的AH是C
6至C
10烷基羥肟酸陰離子，例如己羥肟酸鹽（hexanohydroxamate）（己羥肟酸鹽（caprohydroxamate））、庚羥肟酸鹽（heptanohydroxamate）、辛羥肟酸鹽（octanohydroxamate）（（辛羥肟酸鹽（caprylohydroxamate）或辛羥肟酸鹽（caprylhydroxamate））、壬羥肟酸鹽（nonanohydroxamate）（pelargohydroxamate）、癸羥肟酸鹽（decanohydroxamate）（caprinohydroxamate）或其組合。在一些實施方式中，根據式(I)的AH是辛基羥肟酸鹽，其中C
6至C
10烷基羥肟酸鹽陰離子是C
8烷基羥肟酸鹽。在一些實施方式中，其中AH是辛基羥肟酸鹽，MH(AH)
2是辛基羥肟酸氫鉀，KH(C
8H
16O
2N)
2。
包括如上所述的烷基羥肟酸氫鉀鹽的水性製劑包括水，例如去離子水。用於根據本發明的包含烷基羥肟酸氫鉀鹽化合物及pH調節劑的水性製劑的水的含量可以例如約50重量%至約99重量%，例如60重量%至99重量%、70重量%至99重量%、80重量%至99重量%、85重量%至99重量%、90重量%至99重量%、95重量%至99重量%，或是98重量%至99重量%。就下限而言，水的含量可以大於50重量%，例如大於60重量%、大於70重量%、大於80重量%、大於85重量%、大於90重量%、大於95重量%，或是大於98重量%。
存在於式(I)的化合物中的碳，例如C
6至C
10烷基羥肟酸陰離子中的碳，可以是生物基的，如上所述。在一些方面，式(I)的化合物中存在的基本上所有的碳都是生物基的。這很重要，因為根據式(I)的化合物可用作如上所述的個人護理產品，並且非石化成分因其安全性及功效而受到消費者的高度評價。
包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑還可包含足量的pH調節劑，以提供約8或更低的水性製劑的pH值。在一些實施方式中，pH調節劑是有機酸。
如本文所述的有機酸具有式R-A，其中R是有機（含碳）部分，並且A是酸基。酸基可以包括質子供體酸，例如布氏酸（Bronsted acid）。酸基可以包括羧酸（COOH）、磺酸（SO
3H）等等。例如，本文中的有機酸可以包括羧酸R-COOH，其中R是有機部分（含碳）。用於本文的羧酸可包括苯甲酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十二烷酸、十一烷酸、棕櫚酸、異棕櫚酸、異硬脂酸、硬脂酸、山嵛酸以及衍生物和及其組合。
有機酸可以選自於由苯甲酸、山梨酸、大茴香酸、乙醯丙酸、水楊酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、琥珀酸、丙二酸、丁烯二酸、對甲氧苯甲酸、乙醇酸、及其鹽及其組合所組成的群組。
在一些情況下，與在化合物中不使用pH調節劑的情況相比，pH調節劑使包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的水性製劑達到更低的pH值。pH調節劑的量取決於水溶液中烷基羥肟酸氫鉀鹽的濃度。例如，辛基羥肟酸氫鉀鹽在1%水溶液中的pH值為9至10。相比之下，辛基羥肟酸鈉在1%水溶液中的pH值為11至11.5。本文公開的製劑（例如，個人護理產品等等）的目標pH值低於8。當使用本文所述的烷基羥肟酸氫鉀鹽化合物時，需要添加最少的pH調節劑，以實現小於8的所需pH值。
透過比較，相較於使用烷基羥肟酸氫鉀鹽，使用烷基羥肟酸鈉鹽所需的pH調節劑的量顯著較高。令人驚奇的是，發現使用烷基羥肟酸氫鉀鹽所需的pH調節劑的量小於使用烷基羥肟酸鈉鹽時所需的pH調節劑的量。在一些實施方式中，以重量計，使用烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑比使用烷基羥肟酸鈉鹽的製劑需要少25重量%至70重量%的pH調節劑。所需的pH調節劑的量取決於配方，因為要求也受到配方基質中其他成分的影響。在其他實施方式中，以莫耳計，使用烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑比使用烷基羥肟酸鈉鹽的製劑需要少50 mol%的pH調節劑，以實現對酸形式的完全中和。
在一些實施方式中，pH調節劑添加改變水性製劑的pH值，使得pH值在約3.5至約7.9的範圍內。根據本發明的包含烷基羥肟酸氫鉀鹽化合物以及pH調節劑的水性製劑的pH值可以例如為約3.5至約7.9，例如4至約7.5、約4.5至約7.5、約5至約7，或約5.5至約6.5。就上限而言，pH調節劑的添加改變了水性製劑的pH值，使得pH值可以小於8，例如小於7.9、小於7.5、小於7或小於6.5。就下限而言，pH調節劑的添加改變了水性製劑的pH值，使得pH值可以大於3.5，例如大於4.0、大於4.5、大於5或大於5.5。
根據式(I)的化合物的濃度可以根據最終製劑及/或製劑的最終用途而變化。式(I)化合物可以約0.0002%至約2%的溶液濃度存在於水性製劑中。 式(I)的化合物在水性製劑中的溶液濃度可以例如為約0.0002%至約2%，例如約0.0002%至約1.5%、約0.0002%至約1%、約0.0002%至約0.5%、或約0.0002%至約0.1%。就上限而言，溶液濃度可以小於2%，例如小於1.5%、小於1%、小於0.5%或小於0.2%。 就下限而言，溶液濃度可以大於0.0002%，例如大於0.001%、大於0.01%、大於0.05%或大於0.1%。
如本文所述的包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的水性製劑包含鉀，例如鉀以大於約0.2 ppm的濃度存在。鉀含量可以透過原子吸收光譜法或電感耦合電漿體質譜法（inductively coupled plasma mass spectrometry, ICP-MS）測量。例如，在包括烷基羥肟酸氫鉀鹽的水性製劑中的鉀（K）的濃度可以為約0.2 ppm K至約2200 ppm K，例如0.2至2000 ppm、1 ppm至1800 ppm、10 ppm至1600 ppm，或100 至1400 ppm。就上限而言，濃度可以小於2200 ppm，例如小於2000 ppm、小於1800 ppm、小於1600 ppm、小於1400 ppm、小於1200 ppm，或小於1000 ppm。就下限而言，濃度可以大於0.2 ppm，例如大於1 ppm、大於10 ppm、大於100 ppm，或大於200 ppm。
在如本文所述的包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑中，其可以較佳地保持游離羥胺濃度小於100 ppm。游離羥胺，NH
2OH，是一種無機化合物，由於健康及安全問題，在本文公開的製劑中是不希望的。游離羥胺含量可以透過具有光譜檢測的高效液相層析（high performance liquid chromatography, HPLC）來測量。
5游離羥胺的濃度，例如於製劑中的濃度，可以為約0至約100 ppm，例如0至100 ppm、0至50 ppm、0至20 ppm，或0至10 ppm。就上限而言，濃度可以小於100 ppm，例如小於80 ppm、小於50 ppm、小於40 ppm、小於20 ppm、小於10 ppm，或小於5 ppm。在一些實施方式中，製劑不含或基本上不含游離羥胺，例如小於1 ppm。在一些實施方式中，游離羥胺的濃度可以低於檢測限，例如，小於0.1 ppm。
包含式(I)的化合物的製劑可具有小於約10的濁度（nephelometric turbidity unit, NTU）。濁度很重要，使得製劑可以很容易地配製成最終用途的產品，該產品旨在為澄清的或是透明的。因此，對於給定的製劑，本文中預期的澄清的及/或透明的製劑的濁度應該盡可能低。濁度是透過比濁法使用儀器如HF Scientific Micro 100台式濁度計進行測量的。包括烷基羥肟酸氫鉀鹽的製劑的濁度可以例如在約0至約20 NTU的範圍內，例如0.05 NTU至15 NTU、0.05 NTU至10 NTU、或0.05 NTU至5 NTU。就上限而言，濁度可以小於20 NTU，例如小於15 NTU、小於10 NTU、小於5 NTU，或小於2.5 NTU。在一些實施方式中，在去離子水中的2%水溶液，製劑具有小於約1 NTU的濁度。在一些實施方式中，濁度為0或基本上為0，例如低於可靠檢測的限度。
包含烷基羥肟酸氫鉀及中鏈末端二醇的抗菌組合物：
本文還公開了一種多組分（即：多成分）的混合物，其適用於作為抗微生物的組合物的製劑。在實施方式中，本發明的抗微生物的組合物可以包括如上所述的烷基羥肟酸氫鉀鹽，以及另外的中鏈末端二醇（medium chain terminal diols, MCTD’s）。這些實施方式的烷基羥肟酸氫鉀鹽可以是如上所述的式(I)的化合物。這些組合物也可以用於製劑中，或者可以是個人護理產品的組分或如上所述的其他用途。烷基羥肟酸氫鉀鹽可以與其他成分（例如：中鏈末端二醇）協同工作。
在一些實施方式中，本發明涉及抗微生物的組合物，包括可用於各種應用的製劑中的烷基羥肟酸氫鉀鹽。本發明的抗微生物的組合物或製劑是以下各項或可以是以下各項的組分：個人護理產品、家庭護理產品、紡織品護理產品、機構護理產品、藥物產品、獸醫產品、食品或是工業產品。在一些實施方式中，此組合物可以用於製劑中，或是可以是個人護理產品的組分。個人護理產品包括：化妝品、頭髮、指甲、皮膚或紡織品的調理劑、洗髮劑、頭髮造型產品、用於梳理面部毛髮的油或蠟、燙髮液、染髮劑、洗面劑、沐浴劑、卸妝產品、清潔乳液、潤膚乳液或乳霜、塊狀皂、液體肥皂、刮鬍膏、泡沫或凝膠、用於治療曬傷的防曬霜、凝膠、乳液或乳霜、除臭劑、止汗劑、保濕凝膠、刮鬍泡沫、粉餅、粉底、口紅、腮紅、眼線筆、皺紋或抗老乳霜、眼影、眉筆、睫毛膏、漱口水、牙膏、口腔護理產品、皮膚清潔產品、紡織品清潔產品、餐具清潔產品、頭髮或毛皮清潔產品以及潤膚露或潤膚霜。
在這些實施方式中，本發明的包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的抗微生物的組合物可包含如上所述的根據式(I)的化合物，以及中鏈末端二醇、C
6-C
10烷基羥肟酸及可選的有機酸或其鹽或其他任選成分。本發明的包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的抗微生物的組合物可以是非水性的。
當用於化妝品、洗漱用品（toiletry）及藥物應用時，用於本文所述組合物的最佳的二醇是中鏈的線性鄰二醇（linear vicinal diols），其在相對低的使用水平下表現出抗微生物活性。在一些實施方式中，二醇的中鏈長為C
4至C
10。這樣的二醇包括1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇、辛二醇及1,2-癸二醇。可用於本文所述組合物的其他鄰二醇包括衍生自甘油的分子。甘油可以在其1位或3位與其他分子反應，留下兩個鄰位羥基。例如，甘油單醚，例如乙基己基甘油（ethylhexylglycerin），可從INOLEX, Inc.以Lexgard™ E商購獲得；或是甲基庚基甘油，可從INOLEX Inc.以Lexgard™ MHG Natural MB商購獲得，其均是有用的具有抗微生物特性的液體鄰位二醇。甘油單酯，例如甘油單月桂酸酯、甘油單癸酸酯、甘油單壬酸酯、甘油單庚酸酯或甘油單辛酸酯，後者可自賓夕法尼亞州費城INOLEX，Inc.以LEXGARD® GMCY商購獲得，亦均是有用的抗微生物的鄰位二醇。對於化妝品、洗漱用品（toiletry）及藥品的保存，已知鄰二醇對細菌及酵母菌有效，但對真菌的抵抗力較弱。在書中，D. Steinberg，化妝品防腐劑（Preservatives for Cosmetics），第2版，（2006 年），第102頁，作者對鄰二醇評論：「在所有這些中最弱的活性是真菌。」。在 D. Smith 等人的文章「自我保存挑戰（The Self-Preserving Challeng）」中，Cosmetic & Toiletries, No. 1, 115, No. 5（2000年5月）中，鄰位二醇被描述為具有抗細菌活性，但是僅限於麴黴屬（
Aspergillus）。由於黑麴黴（
Aspergillus niger）（也稱為
Aspergillus brasiliensis）是CTFA挑戰測試中使用的微生物之一，因此本文所述的具有鄰位二醇作為唯一保存成分的產品可能無法充分通過CTFA挑戰測試。
在一些實施方式中，中鏈末端二醇是甘油單酯、甘油單醚、1,2-烷二醇及其組合中的至少一個。中鏈末端二醇可以是甘油單酯，選自於由甘油單月桂酸酯、甘油單癸酸酯、甘油單壬酸酯、甘油單辛酸酯、甘油單庚酸酯及甘油單十一烯酸酯所組成的群組。中鏈末端二醇可以是甘油單醚，選自於由乙基己基甘油、甲基庚基甘油、辛基甘油醚、庚基甘油、己基甘油及環己基甘油所組成的群組。中鏈末端二醇可1,2-烷二醇，選自於由1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇、辛二醇及1,2-癸二醇所組成的群組。
這些實施方式的組合物還包括螯合劑。適用於本發明的組合物、製劑、產品及方法的螯合劑包括但不限於C
6至C
10烷基羥肟酸或其烷基羥肟酸鹽、麩胺酸二乙酸四鈉（tetrasodium glutamate diacetate）、植酸或其鹽、葡糖酸或其鹽、半乳糖醛酸或其鹽、半乳糖二酸或其鹽、及其組合。在一些實施方式中，螯合劑是辛基羥肟酸、辛基羥肟酸的羥肟酸鹽或其組合。在一些實施方式中，螯合劑基本上由辛基羥肟酸、辛基羥肟酸的羥肟酸鹽或其組合組成。
用於製劑的本發明的抗微生物的組合物及/或混合物包括至少以下成分：烷基羥肟酸氫鉀鹽、中鏈末端二醇及C
6-C
10烷基羥肟酸。在一些實施方式中，本發明的抗微生物的組合物包含約0.01%至約10%的式(I)的化合物、約10%至約80%的中鏈末端二醇及約1%至約20%的C
6-C
10烷基羥肟酸，百分比組成以重量為基礎計算。如下所述的抗微生物的組合物中可以包括其他可選的成分。
本發明的抗微生物的組合物包括烷基羥肟酸氫鉀鹽，例如，包括式(I)的化合物，其範圍為約0.01重量%至約10重量%，例如，0.02重量%至9.0重量%、0.03重量%至8.0重量%、0.04重量%至7.0重量%、0.05重量%至6.0重量%或0.10重量%至5.0重量%。就上限而言，式(I)的化合物的含量可以小於10重量%，例如小於9.0重量%、小於8.0重量%、小於7.0重量%、小於6.0重量%或小於5.0重量%。就下限而言，式(I)的化合物的含量可以大於0.01重量%，例如大於0.02重量%、大於0.03重量%、大於0.04重量%、大於0.05重量%或大於0.10重量%。
本發明的抗微生物的組合物包含約10重量%至約80重量%，例如15重量%至75重量%、20重量%至70重量%、25重量%至65重量%、30重量%至60重量%、或35重量%至55重量%的中鏈末端二醇。就上限而言，中鏈末端二醇的含量可以小於80重量%，例如小於75重量%、小於70重量%、小於65重量%、小於60重量%或小於55重量%。就下限而言，中鏈末端二醇的含量可以大於10重量%，例如大於15重量%、大於20重量%、大於25重量%、大於30重量%、或大於35重量%。
本發明的抗微生物的組合物包含約1重量%至約20重量%，例如1.5重量%至20重量%、2.0重量%至20重量%、1.0重量%至15重量%、1.5重量%至15重量%、2.0重量%至15重量%、或2.5重量%至15重量%的C
6-C
10烷基羥肟酸。就上限而言，C
6-C
10烷基羥肟酸的含量可以小於20重量%，例如小於19重量%、小於18重量%、小於17重量%、小於16重量%或小於15重量%。就下限而言，C
6-C
10烷基羥肟酸的含量可以大於1重量%，例如大於1.0重量%、大於1.5重量%、大於2.0重量%或大於2.5重量%。
可選地，本發明的抗微生物的組合物包括附加組分（component）或成分（ingredient），例如有機酸及/或多元醇。本發明的抗微生物的組合物可包含選自於由以下各項所組成的群組：有機酸：苯甲酸、山梨酸、大茴香酸（p-anisic acid）、乙醯丙酸、水楊酸、檸檬酸、乳酸、琥珀酸、丙二酸、蘋果酸、丁烯二酸（fumaric acid）、對甲氧苯甲酸（anisic acid）、乙醇酸、及其鹽及其組合。本發明的抗微生物的組合物可包含多元醇，該多元醇選自於由以下各項所組成的群組：甘油、丙二醇（propanediol）、1,2-丙二醇（1,2-propanediol）（丙二醇（propylene glycol））、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-戊二醇、山梨糖醇（sorbitol）、山梨糖醇酐（sorbitan）、異山梨醇及其組合。本發明的抗微生物的組合物可以包括胺基酸（甘胺酸）的中鏈（C
6-C
10）脂肪醯胺（fatty amide），例如，辛醯甘胺酸（capryloyl glycine）或其鹽。
可選地，本發明的抗微生物的組合物可以包括附加組分或成分，例如包括表面活性劑、潤膚劑（emollients）、含水劑（humectants）、調理劑（conditioning agents）、活性劑、漂白劑（beaching）、美白劑（whitening agents）、香料、著色劑、去角質劑、抗氧化劑、植物成分、雲母、膨潤石、增稠劑、大麻素、油、染料、蠟、胺基酸、核酸、維生素、水解蛋白質及其衍生物、甘油衍生物（例如：甘油酯）、甘油酯、酶、抗炎藥物及其他藥物、殺菌劑、抗真菌劑、防腐劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、染料及色素、防腐劑、防曬活性劑、止汗活性劑、氧化劑、pH平衡劑、潤膚霜（moisturizers）、肽及其衍生物、抗老活性劑、毛髮生長促進劑、抗脂肪團活性劑及其組合。
這些組分可以被認為是可選的。在一些情況下，所公開的組合物可以明確排除本節中的一個或多個上述成分，例如，透過申請專利範圍的語言。例如，申請專利範圍的語言可以被修正，以描述所公開的組合物、製劑、方法等等，不使用或包含一個或多個上述可選的成分。
然後，本發明的抗微生物的組合物可以用於隨後的製劑中，例如用於個人護理產品的製劑中。本發明的抗微生物組合物的含量可以例如以約0.25重量%至約5重量%，例如0.3重量%至4.5重量%、0.35重量%至4重量%、0.4重量%至3.5重量%、0.45重量%到3重量%、或0.5重量%至2.5重量%存在於製劑中。就上限而言，本發明的抗微生物的組合物在製劑中的含量可以小於5重量%，例如小於4.5重量%、小於4重量%、小於3.5重量%、小於3.0重量%、或小於2.5 重量%。就下限而言，本發明的抗微生物的組合物在製劑中的含量可以大於0.25重量%，例如大於0.3重量%、大於0.35重量%、大於0.40重量%、大於0.45重量%，或大於0.5重量%。
在一些實施方式中，本發明的抗微生物的組合物的2%水溶液具有約9或更低的pH值。pH值可以例如為約3.5至約8.9，例如3.5至約7.9、4至約7.5、約4.5至約7.5、約5至約7或約5.5至約6.5。就上限而言，pH值可以小於9，例如小於8.9、小於8、小於7.5、小於7或小於6.5。就下限而言，pH值可以大於3.5，例如大於4、大於4.5、大於5或大於5.5。這些範圍及限制也可適用於包括這些組合物的製劑。
包括氫烷基羥肟酸氫鉀鹽及中鏈末端二醇的組合物可以具有比上述更低的濁度，例如，小於約5 NTU。與上面討論的製劑一樣，本發明的抗微生物的組合物的濁度應該盡可能低。本發明抗微生物的組合物的濁度可以例如在約0至約10 NTU的範圍內，例如0 NTU至5 NTU、0 NTU至2.5 NTU、0 NTU至2 NTU或0 NTU 到 1 NTU。 就上限而言，濁度可以小於10 NTU，例如小於5 NTU、小於2.5 NTU、小於2 NTU、小於1.5 NTU、小於1 NTU或小於0.5 NTU。在一些實施方式中，對於去離子水中的2%水溶液，本發明的抗微生物的組合物具有小於約1 NTU的濁度。在一些實施方式中，濁度為0或基本上為0，例如低於檢測的限度。
如本文所述的包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的抗微生物的組合物包含鉀（以鉀離子的形式），例如鉀以大於約11 ppm的濃度存在。例如，鉀（K）存在於包括烷基羥肟酸氫鉀鹽的本發明的抗微生物的組合物中的濃度可以為約11 ppm K至約11000 ppm K，例如11至10000 ppm、50 ppm 至 9000 ppm、100至8000 ppm，或200至7000 ppm。就上限而言，濃度可以小於11000 ppm，例如小於10000 ppm、小於9000 ppm、小於8000 ppm或小於7000 ppm。就下限而言，濃度可以大於11 ppm，例如大於50 ppm、大於100 ppm或大於200 ppm。
如上所述的抗微生物的組合物可用於製劑中。包括抗微生物的組合物的製劑包括鉀，例如鉀以大於約0.2 ppm的濃度存在。鉀的濃度可以例如以約0.2 ppm K至約2200 ppm K，例如0.2至2000 ppm、1 ppm至1800 ppm、10至1600 ppm或100至1400 ppm存在於製劑中（包括含有烷基羥肟酸氫鉀鹽的抗微生物的組合物）。就上限而言，濃度可以小於2200 ppm，例如小於2000 ppm、小於1800 ppm、小於1600 ppm、小於1400 ppm、小於1200 ppm或小於1000 ppm。就下限而言，濃度可以大於0.2 ppm，例如大於1.0 ppm、大於10 ppm、大於100 ppm或大於200 ppm。
製備包括烷基羥肟酸氫鉀鹽以及抗微生物的組合物的製劑的方法：
如本文所述的製劑及抗微生物的組合物，包括烷基羥肟酸氫鉀鹽，是透過製備製劑的方法製備的。在一些實施方式中，製備製劑的方法包括製備包含式(I)的化合物的水溶液：MH(AH)
2(I)，其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C
6至C
10烷基羥肟酸陰離子。
此方法還包括將水溶液與至少一個其他成分混合，並且添加足量的pH調節劑，以提供約8或更小的製劑的pH值。pH調節劑可以在至少一個其他成分之前或之後添加，或是與至少一個其他成分結合添加。
此方法可以包括式(I)的化合物的濃度可以根據製劑的最終組合物及/或最終用途而變化。此方法可以包括式(I)的化合物以約0.0002%至約2%的濃度存在於水溶液中。例如，式(I)的化合物可以約0.0002%至約2.0%，例如約0.0002%至約1.5%、約0.0002%至約1%、約0.0002%至約0.5%，或約0.0002%至約0.1%的濃度存在於水溶液中。就上限而言，濃度可以小於2%，例如小於1.5%、小於1%、小於0.5%或小於0.2%。就下限而言，濃度可以大於0.0002%，例如大於0.001%、大於0.01%、大於0.05%或大於0.1%。在一些實施方式中，式(I)的化合物中存在的基本上所有的碳都是如上所述生物基的。
此方法包括將至少一個其他成分與水溶液中的式(I)的化合物結合。此至少一個其他成分是除了(i)水溶液的水以及(ii)待添加的pH調節劑之外的。此至少一個其他成分可以包括中鏈末端二醇、螯合劑、多元醇或其組合。用於結合的此至少一個其他成分可以另外或選擇性地包括如下所述的附加組分或成分。
此方法的至少一個其他成分可以包括中鏈末端二醇，上述任何一個。在一些實施方式中，中鏈末端二醇在此方法中與包含式(I)的化合物的水溶液組合。在一些實施方式中，中鏈末端二醇是甘油單酯、甘油單醚或1,2-烷二醇。中鏈末端二醇可以是選自於以下的甘油單酯：甘油單月桂酸酯、甘油單癸酸酯、甘油單壬酸酯、甘油單辛酸酯、甘油單庚酸酯及甘油單十一碳烯酸酯。中鏈末端二醇可以是選自於以下的甘油單醚：乙基己基甘油、甲基庚基甘油、辛基甘油醚、庚基甘油或環己基甘油。中鏈末端二醇可以是選自以下的1,2-烷二醇：1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇、辛二醇及1,2-癸二醇。
在本發明的方法中適合與包含式(I)的化合物的水溶液組合的螯合劑包括但不限於：C
6至C
10烷基羥肟酸或其烷基羥肟酸鹽、麩胺酸二乙酸四鈉、植酸或其鹽、葡糖酸或其鹽、半乳醣醛酸或其鹽、半乳糖二酸或其鹽、及其組合。在一些實施方式中，螯合劑是辛基羥肟酸、辛基羥肟酸的羥肟酸鹽或其組合。在一些實施方式中，螯合劑基本上由辛基羥肟酸、辛基羥肟酸的羥肟酸鹽或其組合組成。
適用於本發明的方法的多元醇包括但不限於選自以下的多元醇：甘油、丙二醇、1,2-丙二醇（丙二醇）、1,3-丁二醇、2 ,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-戊二醇、山梨糖醇、山梨糖醇酐（sorbitan）、異山梨醇及其組合。
可選地，用於在本文的方法中組合的至少一個其他成分可以另外或選擇性地包括附加組分或成分，例如：表面活性劑、潤膚劑、含水劑、調理劑、活性劑、漂白劑、美白劑、香料、著色劑、去角質劑、抗氧化劑、植物成分、雲母、膨潤石、增稠劑、大麻素、油、染料、蠟、胺基酸、核酸、維生素、水解蛋白質及其衍生物、甘油衍生物、甘油酯、酶、抗炎藥物、殺菌劑、抗真菌劑、防腐劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、染料及色素、防腐劑、防曬活性劑、止汗活性劑、氧化劑、pH平衡劑、潤膚霜、肽及其衍生物、抗老活性劑、毛髮生長促進劑、抗脂肪團活性劑及其組合。這些組分在本文的方法中可以被認為是可選的。
此方法包括添加足量的pH調節劑，以提供約8或更小的製劑的pH值。 pH調節劑在至少一個其他成分之前或之後添加，或與至少一個其他成分結合添加。
在一些實施方式中，在與至少一個其他成分組合之前添加pH調節劑。在其他實施方式中，在與至少一個其他成分組合之後添加pH調節劑。在其他實施方式中，在與至少一種其他成分結合的同時添加pH調節劑。
根據此方法的pH調節劑可以是有機酸。有機酸選自於由苯甲酸、山梨酸、大茴香酸、乙醯丙酸、水楊酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、琥珀酸、丙二酸、丁烯二酸、對甲氧苯甲酸、乙醇酸、及其鹽及其組合所組成的群組。較佳的有機酸包括、檸檬酸、乳酸及蘋果酸。
在一些實施方式中，此方法包括添加足量的pH調節劑，以影響製劑的pH值在約3.5至約7.9的範圍內。例如，pH值可以為約3.5至約7.9，例如4至約7.5、約4.5至約7.5、約5至約7，或約5.5至約6.5。就上限而言，pH值可以小於8，例如小於7.9、小於7.5、小於7，或小於6.5。就下限而言，pH值可以大於3.5，例如大於4、大於4.5、大於5，或大於5.5。這些範圍及限制也可適用於包括本發明抗微生物的組合物的製劑。
此方法可以包括製備包含抗微生物的組合物的製劑。取決於最終用途的製劑，如上所述的附加成分可以另外結合。製劑或組合物可以是個人護理產品、家庭護理產品、紡織品護理產品、機構護理產品、藥物產品、獸醫產品、食品或工業產品的組分。可透過本文的方法生產的個人護理產品包括：化妝品、頭髮、指甲、皮膚或紡織品的調理劑、洗髮劑、頭髮造型產品、用於梳理面部毛髮的油或蠟、燙髮液、染髮劑、洗面劑、沐浴劑、卸妝產品、清潔乳液、潤膚乳液或乳霜、塊狀皂、液體肥皂、刮鬍膏、泡沫或凝膠、用於治療曬傷的防曬霜、凝膠、乳液或乳霜、除臭劑、止汗劑、保濕凝膠、刮鬍泡沫、粉餅、粉底、口紅、腮紅、眼線筆、皺紋或抗老乳霜、眼影、眉筆、睫毛膏、漱口水、牙膏、口腔護理產品、皮膚清潔產品、紡織品清潔產品、餐具清潔產品、頭髮或毛皮清潔產品以及潤膚露或潤膚霜。
這些詳細描述用於舉例說明構成本發明一部分的上述一般描述及實施方式。這些詳細描述僅用於說明目的，並不旨在限制本發明的範圍。
實施例
實施例1：辛基羥肟酸鹼金屬鹽：
實施例1，辛基羥肟酸氫鉀（potassium hydrogen caprylhydroxamate），根據Hughes（US 7,007,805）描述的程序透過辛酸甲酯與羥胺的反應製備。過濾分離得到的鹽，使用甲醇洗滌純化，乾燥至恆重。比較例1，辛基羥肟酸鈉（辛基羥肟酸鈉一水合物，＞98%無水）購自TCI America並且按原樣使用。
表1顯示了實施例1以及比較例1的元素組合物的理論值，以及透過元素分析（Galbraith Laboratories, Inc.）確定的實際值。元素分析表明，實施例1中鉀與氮的莫耳比（0.52）與辛基羥肟酸氫鉀的預期值（0.5）一致，證實實施例1的化合物符合式KH(CH)
2，其中CH為辛基羥肟酸酯。相反，觀察到比較例1的鈉與氮的莫耳比為0.97，表明完全中和的辛基羥肟酸鈉鹽，NaCH。
［表1］：實施例1與比較例1的元素分析結果：
| 化合物 | 分子式 | wt% C | wt% H | wt% N | wt% M | 重量比 C:N | 重量比 M:N | 莫耳比 M:N |
| 理論值 | ||||||||
| 辛基羥肟酸氫鉀 | KH(C 8H 16O 2N) 2 | 53.9 | 9.3 | 7.9 | 11.0 | 6.86 | 1.4 | 0.5 |
| 辛基羥肟酸鉀 | KC 8H 16O 2N | 48.7 | 8.2 | 7.1 | 19.8 | 6.86 | 2.79 | 1 |
| 辛基羥肟酸鈉（一水合物） | NaC 8H 16O 2NH 2O | 48.2 | 9.1 | 7 | 11.5 | 6.86 | 1.64 | 1 |
| 實際值 | ||||||||
| E1 | KH(C 8H 16O 2N) 2 | 53.8 | 8.8 | 7.9 | 11.5 | 6.83 | 1.46 | 0.52 |
| CE1 | NaC 8H 16O 2NH 2O | 48.3 | 8.5 | 7.0 | 11.1 | 6.91 | 1.59 | 0.97 |
實施例2：辛基羥肟酸鹼金屬鹽溶液：
表2以及第2圖顯示了辛基羥肟酸氫鉀（實施例1）的水溶液表現出約1000的pH值，比等效濃度的辛基羥肟酸鈉（比較例1）約低0.9至1.5個pH單位。
［表2］辛基羥肟酸鹼金屬鹽在去離子水中的溶液pH值：
| 溶液pH | |||
| 濃度（%） | 比較例1 NaCH | 實施例1 KH(CH) 2 | 差異 |
| 0.15 | 10.26 | 9.35 | 0.91 |
| 0.25 | 10.85 | 9.64 | 1.21 |
| 0.5 | 10.95 | 9.6 | 1.35 |
| 1 | 11.1 | 9.58 | 1.52 |
實施例3：辛基羥肟酸鹼金屬鹽的水溶液的滴定：
透過將實施例1以及比較例1的各自的化合物溶解在去離子水中，以製備KH(CH)
2及NaCH的水溶液（0.24重量%）。使用Metrohm自動滴定儀，以0.1 N HCl溶液來滴定溶液。第3圖顯示了兩種溶液的滴定曲線。滴定曲線及滴定終點，KH(CH)
2測定為10.7 mL，NaCH測定為 18.4 mL，表明了與相同濃度的NaCH溶液相比，在中和KH(CH)
2溶液時所需的酸明顯減少，大約減少42%。
實施例4：包含辛基羥肟酸氫鉀的膠束水製劑：
根據表3中的配方，使用以下程序來製備膠束水：將水（批次所需總水的95%）加入到配備有頂置式機械攪拌器及錨式葉片（anchor-type blade）的已知皮重的適當大小的燒杯中。以低中速開始混合並且將辛基羥肟酸氫鉀（實施例1）加入水中，並且混合直至完全溶解。將聚山梨醇酯20（Polysorbate 20）、丁二醇及甲基庚基甘油添加到批料（batch）中，並且混合直至形成澄清、均勻的溶液。記錄製劑的pH值，然後加入檸檬酸（10%水溶液），以調節pH至6.5±0.2，記錄調節pH所需的檸檬酸溶液量。將剩餘的水加入q.s.中，以達到100%，並且將批料混合均勻，然後倒入合適的容器中以儲存。比較例2按照同樣的方法進行製備，僅使用辛基羥肟酸鈉（比較例1）代替辛基羥肟酸氫鉀。
在調節pH之前，與使用KH(CH)
2製備的製劑相比，使用NaCH製備的膠束水製劑表現出顯著更高的pH值（pH=10.34對pH=9.55），因此，使用KH(CH)
2製備的製劑需要減少65%的檸檬酸來將pH值調節到pH=6.5±0.2的目標值。實施例4及比較例2的濁度值分別為0.71 NTU及0.77 NTU。
［表3］實施例4及比較例2的膠束水製劑：
| 配方重量% （如提供） | |||
| 成分（INCI） | 商品名稱（供應商） | 比較例2 | 實施例4 |
| 水 | 去離子水 | Q.S.至100 % | Q.S.至100 % |
| 聚山梨醇酯20 | 聚山梨醇酯20（Making Cosmetics） | 2 | 2 |
| 丁二醇 | 丁二醇 （Univar Solutions） | 1 | 1 |
| 甲基庚基甘油 | Lexgard Natural MHG MB（INOLEX） | 0.75 | 0.75 |
| 辛基羥肟酸氫鉀 | KH(CH) 2–實施例1 | - | 0.15 |
| 辛基羥肟酸鈉 | NaCH-比較例1 | 0.15 | - |
| pH調節劑 | |||
| 檸檬酸 | 檸檬酸（Sigma-Aldrich），10%水溶液 | Q.S.至pH 6.3-6.7 | Q.S.至pH 6.3-6.7 |
| 初始pH值（調整至規格前） | 10.34 | 9.55 | |
| 所需量10%檸檬酸溶液（wt%） | 0.23 | 0.08 | |
| 最終pH值（調整至規格後） | 6.4 | 6.59 |
實施例5：包含辛基羥肟酸氫鉀的天然乳液（lotion）製劑：
根據表4中的配方，使用以下程序製備包含100%生物基成分的乳液：將水（批次所需總量的95%）、甘油、甲基庚基甘油及辛基羥肟酸氫鉀（實施例1）加入一個適當大小的已知皮重的燒杯，該燒杯配備有頂置式機械攪拌器、錨型葉片以及加熱板以進行加熱。以低中速開始混合，將黃原膠緩慢篩入水相中，並且混合直至均勻分散（沒有殘留團塊）。然後，將混合物加熱至80°C。在單獨的燒杯中，將油相成分混合並且加熱至80°C，同時低速混合並且混合直至均勻。將油相混合物在80°C添加到水相混合物中，同時以中高速混合。在達到均勻的外觀後，使混合物冷卻至約75°C，然後以3500 rpm進行均質3分鐘。均質化後，使混合物冷卻至約45至50°C，同時以中速攪拌。冷卻至30℃，記錄製劑的pH值，然後加入檸檬酸（10%水溶液）以調節pH至6.5±0.2，並且記錄調節pH所需的檸檬酸溶液量。將剩餘的水加入q.s.，以達到100%，將批料混合均勻，然後倒入合適的容器中以儲存。比較例2按照同樣的程序製備，僅使用辛基羥肟酸鈉（比較例1）代替辛基羥肟酸氫鉀。
在調節 pH 之前，與使用KH(CH)
2製備的製劑相比，使用NaCH製備的乳液製劑表現出顯著更高的pH值（pH=8.62對pH=8.11），因此，使用KH(CH)
2製備的製劑需要減少36%的檸檬酸來將pH值調節到pH=6.5±0.2的目標值。
［表4］實施例5及比較例3的天然乳液製劑：
| 配方重量% （如提供） | |||
| 成分（INCI） | 商品名稱（供應商） | 比較例3 | 實施例5 |
| 油相 | |||
| 三庚酸甘油酯（Triheptanoin） | SustOleo MCT （INOLEX） | 5 | 5 |
| 甘油硬脂酸酯SE（Glyceryl Stearate SE） | SustOleo GMS-SE （INOLEX） | 4 | 4 |
| 十一烯酸庚酯（Heptyl Undecylenate） | LexFeel Natural （INOLEX） | 5 | 5 |
| 氫化油菜籽油（Hydrogenated Rapeseed Oil） | SustOleo TSB （INOLEX） | 3 | 3 |
| 水相 | |||
| 水 | 去離子水 | Q.S.至100 % | Q.S.至100 % |
| 辛基羥肟酸氫鉀 | KH(CH) 2–實施例1 | - | 0.15 |
| 辛基羥肟酸鈉 | NaCH-比較例1 | 0.15 | - |
| 甘油 | 甘油，USP | 3 | 3 |
| 黃原膠 | Keltrol CG-T（CP Kelco） | 0.3 | 0.3 |
| 甲基庚基甘油 | Lexgard Natural MHG MB（INOLEX） | 1 | 1 |
| pH調節劑 | |||
| 檸檬酸 | 檸檬酸（Sigma-Aldrich），10%水溶液 | Q.S.至pH 6.3-6.7 | Q.S.至pH 6.3-6.7 |
| 初始pH值（調整至規格前） | 8.62 | 8.11 | |
| 所需量10%檸檬酸溶液（wt%） | 0.69 | 0.44 | |
| 最終pH值（調整至規格後） | 6.68 | 6.63 |
實施例6：包含辛基羥肟酸氫鉀的天然洗髮劑製劑：
根據表5中的配方製備實施例6。向配備有頂部機械攪拌器的已知皮重的適當大小的燒杯中加入水（批次所需總量的95%）、辛基羥肟酸氫鉀（實施例1）、月桂基葡糖苷（lauryl glucoside）、椰油醯麩胺酸鈉（sodium cocoyl glutamate）、椰油醯胺丙基甜菜鹼（cocamidopropyl betaine）及甲基庚基甘油。此批料以低速至中速混合，直至內容物均勻。記錄製劑的pH值，然後加入檸檬酸（10%水溶液），以調節pH至6.5±0.2，記錄調節pH所需的檸檬酸溶液量。將剩餘的水加入q.s.，以達到100%，並且將批料混合均勻，然後倒入合適的容器中以儲存。比較例2按照同樣的程序製備，僅使用辛基羥肟酸鈉（比較例1）代替辛基羥肟酸氫鉀。
在調節pH之前，與使用KH(CH)
2製備的製劑相比，使用NaCH製備的洗髮劑製劑表現出顯著更高的pH值（pH=11.46對pH=10.71），因此，使用KH(CH)
2製備的製劑需要減少29%的檸檬酸來將pH值調節到pH=6.5±0.2的目標值。實施例6以及比較例4的濁度值分別為7.3 NTU及7.83 NTU。
［表5］實施例6以及比較例4的天然洗髮劑製劑：
| 配方重量% （如提供） | |||
| 成分（INCI） 名稱 | 商品名稱（供應商） | 比較例4 | 實施例6 |
| 水 | Q.S.至100 wt% | Q.S.至100 wt% | |
| 辛基羥肟酸氫鉀 | KH(CH) 2–實施例1 | - | 0.5 |
| 辛基羥肟酸鈉 | NaCH-比較例1 | 0.5 | - |
| 月桂基葡糖苷（Lauryl Glucoside） | Plantaren 1200N UP (BASF) | 14 | 14 |
| 椰油醯麩胺酸鈉（Sodium Cocoyl Glutamate） | Hostapon CGN （Clariant） | 5 | 5 |
| 椰油醯胺丙基甜菜鹼（Cocoamidopropyl Betaine） | Lexaine C（INOLEX） | 7 | 7 |
| 甲基庚基甘油（Methylheptylglycerin） | Lexgard Natural MHG MB（INOLEX） | 2 | 2 |
| pH調節劑 | |||
| 檸檬酸 | 檸檬酸（Sigma-Aldrich），10%水溶液 | Q.S.至pH 6.4-6.8 | Q.S.至pH 6.4-6.8 |
| 初始pH值（調整至規格前） | 11.46 | 10.71 | |
| 所需量10%檸檬酸溶液（wt%） | 1.68 | 1.19 | |
| 最終pH值（調整至規格後） | 6.71 | 6.7 |
實施例7：具有辛基羥肟酸氫鉀的抗微生物的組合物：
根據表6中的配方，按照以下程序製備由辛基羥肟酸、1,2-己二醇、丙二醇及辛基羥肟酸氫鉀組成的抗微生物的組合物：向配備有頂部機械攪拌器的已知皮重的適當大小的燒杯中加入1,2-己二醇及丙二醇。將混合物加熱至40至45°C，同時以低速混合，以確保充分攪拌而不使批料通氣（aerating）。將辛基羥肟酸以及辛基羥肟酸氫鉀緩慢篩入批料中，並且混合直至完全溶解。將批料冷卻，並倒入合適的容器中以儲存。以相同方式製備比較例5，僅從批料中省略辛基羥肟酸氫鉀。
透過在去離子水中製備水溶液（2重量%）來評估抗微生物的組合物的澄清度（clarity）。實施例7的抗微生物的組合物的濁度為0.12 NTU，而比較例5的抗微生物組合物的濁度為3.35 NTU。與比較例5的2%水溶液相比，還觀察到實施例7的2%水溶液在48小時內保持更高的澄清度。
［表6］實施例7以及比較例5的微生物的組合物：
| 配方重量% （如提供） | |||
| 成分（INCI名稱） | 商品名稱（供應商） | 比較例5 | 實施例7 |
| 辛基羥肟酸氫鉀 | KH(CH) 2–實施例1 | – | 0.25 |
| 辛基羥肟酸 | Spectrastat CHA （INOLEX） | 5 | 4.75 |
| 1,2-己二醇 | Lexgard H （INOLEX） | 30 | 30 |
| 丙二醇 | Zemea Propanediol （DuPont Tate & Lyle） | 65 | 65 |
實施例8：包含KH(CH)
2的膠束水製劑的微生物挑戰測試：
根據表7中的實施例8，使用以下程序製備膠束水製劑。 將去離子水裝入配備有頂置機械攪拌器及錨式葉片的適當大小的燒杯中。以中低速開始混合，將聚山梨醇酯20、丁二醇及KH(CH)
2加入批料中，並且混合直至形成澄清、均勻的溶液。加入檸檬酸（20%水溶液）以將pH調節至6.5±0.1。將該批料混合直至均勻，然後倒入合適的容器中以儲存。
［表7］實施例8及9以及比較例6的微生物的膠束水製劑：
| 成分（INCI 名稱） | 商品名稱（供應商） | 實施例8 | 實施例9 | 比較例6 |
| 水 | 去離子水 | Q.S.至100 wt% | Q.S.至100 wt% | Q.S.至100 wt% |
| 聚山梨醇酯20 | Polysorbate 202 (Making Cosmetics) | 2 | 2 | 2 |
| 丁二醇 | 1 | 1 | 1 | |
| 甲基庚基甘油 | Lexgard Natural MHG MB （INOLEX） | - | 0.75 | - |
| 辛基羥肟酸鈉氫鉀 | KH(CH) 2–實施例1 | 0.15 | 0.15 | - |
| pH調節劑 | ||||
| 檸檬酸 | 檸檬酸（Sigma-Aldrich），20%水溶液 | Q.S.至pH 6.4-6.6 | Q.S.至pH 6.4-6.6 | Q.S.至pH 6.4-6.6 |
根據用於實施例8的程序製備比較例6，配方中僅省略KH(CH)
2。
對實施例8及比較例6的膠束水製劑進行微生物挑戰測試（Microbiological challenge testing, MCT）。此挑戰測試符合USP及PCPC藥典測試方法，並且用於確定辛基羥肟酸氫鉀KH(CH)
2的保存效力。結果示於表8A-B中。
［表8A］比較例6的MCT數據：
| Log 10CFU/g | |||||
| Staphylococcus aureus | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Candida albicans | Aspergillus brasiliensis | |
| 接種程度 | 5.73 | 5.93 | 5.98 | 5.82 | 5.02 |
| 第2天 | 5.74 | 5.45 | 7 | 6.48 | 5.02 |
| 第7天 | ＜1 | 6.65 | ＜1 | 7.04 | 5.13 |
| 第14天 | ＜1 | 6.6 | 4.74 | 6.97 | 4.06 |
| 第21天 | ＜1 | 6.96 | 7.38 | 7.33 | 3.65 |
| 第28天 | ＜1 | 6.78 | 7.45 | 7.23 | 3.98 |
［表8B］實施例8的MCT數據：
| Log 10CFU/g | |||||
| Staphylococcus aureus | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Candida albicans | Aspergillus brasiliensis | |
| 接種程度 | 5.87 | 6.94 | 5.94 | 5.76 | 5.69 |
| 第2天 | 3.3 | 1 | 3.6 | 3.15 | 2.94 |
| 第7天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | 1 |
| 第14天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第21天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第28天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
不含辛基羥肟酸氫鉀的比較例6未能滿足PCPC驗收準則，即在7天內細菌減少99%以及酵母菌及真菌減少90%。含有辛基羥肟酸氫鉀KH(CH)
2作為抗微生物螯合劑以抑制微生物生長的實施例8顯示出顯著的保存功效。實施例8符合並且超過針對所有生物體的所有USP、PCPC、EP-B的驗收準則（acceptance criteria），並且還符合EP-A的驗收準則，即兩天內細菌減少99%（2個對數減少（two-log reduction）），7天內細菌減少99.9%（3個對數減少（three-log reduction）），以及14 天內酵母及黴菌減少 99%（2個對數減少（two-log reduction））。實施例8以及比較例6的pH值為6.5±0.1，這被認為是許多微生物的理想環境。 即使在這些條件下，實施例8也顯示出顯著的保存功效。
實施例9：包含KH(CH)
2抗微生物的混合物的膠束水（Micellar）製劑：
根據用於實施例8的程序來製備實施例9，只是根據如表7中的配方添加了甲基庚基甘油（methylheptylglycerin, MHG）。實施例9具有與上述實施例4的製劑相同的配方。
進行符合USP及PCPC藥典（compendial）測試方法的挑戰測試，以確定實施例9的保存效力，結果顯示在表8C中。
［表8C］實施例9的MCT數據：
| Log 10CFU/g | |||||
| Staphylococcus aureus | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Candida albicans | Aspergillus brasiliensis | |
| 接種程度 | 5.87 | 5.95 | 5.93 | 5.77 | 5.7 |
| 第2天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | 3.18 |
| 第7天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第14天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第21天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第28天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
含有KH(CH)
2以及MHG的實施例9顯示出顯著的保存功效，滿足並且超過了針對所有生物體的USP、PCPC、EP-A及EP-B的驗收準則，而比較例6顯示出非常差的保存功效以及未能達到驗收準則。
實施例10：包含KH(CH)
2抗微生物的混合物的天然乳液（lotion）製劑：
根據表10中的配方，使用以下程序製備包含100%生物基成分的乳液。將水和甘油裝入配備有頂置機械攪拌器及錨型葉片及加熱板的適當大小的燒杯中，以進行加熱。以中低速開始混合，將黃原膠緩慢篩入水相中，並且混合直至均勻分散（沒有殘留團塊）。添加甲基庚基甘油（MHG）及KH(CH)
2。然後將混合物加熱至80°C。在單獨的燒杯中，將油相成分結合並且加熱至80°C，同時低速混合並且混合直至均勻。在80°C下將油相混合物添加到水相混合物中，同時在中高速下混合。達到均勻外觀後，使混合物冷卻至約75°C，然後以5000 rpm的速度均質化3分鐘。使混合物冷卻至約25°C，同時在中速下進行攪拌。使用檸檬酸（20%水溶液）將批料的pH值調節至6.6±0.1。將組合物混合直至均勻，然後倒入到合適的容器中以儲存。實施例10的配方對應於上述實施例5的配方。
［表9］實施例10以及比較例7的天然乳液製劑：
| 配方重量% （如提供） | |||
| 成分（INCI） | 商品名稱（供應商） | 實施例10 | 比較例7 |
| 油相 | |||
| 三庚酸甘油酯（Triheptanoin） | SustOleo TMMCT （INOLEX） | 5 | 5 |
| 甘油硬脂酸酯SE（Glyceryl Stearate SE） | SustOleo TMGMS-SE （INOLEX） | 4 | 4 |
| 十一烯酸庚酯（Heptyl Undecylenate） | LexFeel TMNatural （INOLEX） | 5 | 5 |
| 氫化油菜籽油（Hydrogenated Rapeseed Oil） | SustOleo TMTSB （INOLEX） | 3 | 3 |
| 水相 | |||
| 水 | 去離子水 | Q.S.至100 % | Q.S.至100 % |
| 辛基羥肟酸氫鉀 | KH(CH) 2–實施例1 | 0.15 | - |
| 甘油 | 甘油，USP | 3 | 3 |
| 黃原膠 | Keltrol® CG-T（CP Kelco） | 0.3 | 0.3 |
| 甲基庚基甘油 | Lexgard Natural MHG MB（INOLEX） | 1 | - |
| pH調節劑 | |||
| 檸檬酸 | 檸檬酸（Sigma-Aldrich），20%水溶液 | Q.S.至pH 6.5-6.7 | Q.S.至pH 6.5-6.7 |
比較例7：不含甲基庚基甘油（MHG）以及KH(CH)
2的天然乳液製劑：
根據用於實施例10的程序來製備比較例7，不同的是從配方中省略甲基庚基甘油（MHG）以及KH(CH)
2。比較例7的配方對應於上述比較例3的配方。
進行符合美國藥典（United States Pharmacopeia, USP）以及PCPC藥典測試方法的微生物挑戰測試（MCT），以確定實施例10及比較例7的KH(CH)
2及MHG的保存效力，以確定天然乳液製劑的保存效力。請參照「個人護理產品委員會技術指南（Personal Care Products Council Technical Guidelines. Microbiology Guidelines）」；（2018）個人護理產品委員會（Personal Care Products Council）；Washington, DC
7，以及其中引用的參考文獻。 結果顯示在表10A-B中，表明了在過期時間間隔後測量的活生物體數量的對數值。標題為「接種程度（Inoculum Level）」的行表示測試開始時存在的初始生物數量。
不含KH(CH)
2及MHG的比較例7不符合PCPC的驗收準則，即在7天內細菌減少99%以及酵母菌及真菌減少90%。實施例10，含有KH(CH)
2及MHG作為抗微生物劑以抑制微生物的生長，滿足針對所有生物的所有USP 51及PCPC驗收準則，並且超過革蘭氏陽性菌、革蘭氏陰性菌及酵母菌的驗收準則。還觀察到實施例10滿足了控制細菌、酵母菌及黴菌的歐洲藥典（European Pharmacopeia, EP）「B準則」（EP-B），即在14天內細菌減少 99.9%（3個對數減少（three-log reduction）），以及在14天內酵母菌及黴菌減少90%（1個對數減少（one-log reduction）），參照歐洲藥典（Ph. Eur.）10.0, 2021, Section 5.1.3, Efficacy of Antimicrobial Preservation
6）。
［表10A］比較例7的MCT數據：
| Log 10CFU/g | |||||
| Staphylococcus aureus | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Candida albicans | Aspergillus brasiliensis | |
| 接種程度（Inoculum Level） | 5.88 | 6.94 | 5.94 | 5.77 | 5.7 |
| 第2天 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3.56 |
| 第7天 | 3.87 | 5 | 5 | 5 | 2.26 |
| 第14天 | 3.85 | 5 | 5 | 5 | 2.26 |
| 第21天 | 3.82 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 第28天 | 3.78 | 5 | 5 | 5 | 1.78 |
［表10B］實施例10的MCT數據：
| Log 10CFU/g | |||||
| Staphylococcus aureus | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Candida albicans | Aspergillus brasiliensis | |
| 接種程度 | 5.87 | 6.94 | 5.94 | 5.76 | 5.69 |
| 第2天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | 3.15 |
| 第7天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第14天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第21天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
| 第28天 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 | ＜1 |
本發明的範圍不受本文描述的具體實施方式的限制。實際上，除了本文所描述的那些之外，根據先前的描述及附圖，本發明的各種修改對於本領域技術人員而言會是顯而易見的。此類修改旨在落入所附申請專利範圍的範圍內。
還應理解的是，所有的值均為近似值，並且用於描述。本說明書中引用及討論的所有參考文獻均透過整體引用併入本文，其程度與每個參考文獻透過引用單獨併入的程度相同。
引用的參考文獻：
1. M.J. Fevola, Ingredient Profile: Benzoic Acid/Sodium Benzoate, Cosmetics and Toiletries 126(11):776-779 (Nov 2011).
2. M.J. Fevola, Ingredient Profile: Sorbic Acid/Potassium Sorbate, Cosmetics and Toiletries 127(11):756-762 (Nov 2012).
3. U.S. Patent No. 7,007,805 B2, issued March 7, 2006.
4. G.A. Hope et al., Spectroscopic characterization of n-octanohydroxamic acid and potassium hydrogen n-octanohydroxamate, Inorganica Chimica Acta 363:935-943 (2010).
5. Determination of hydroxylamine in aqueous solutions of pyridinium aldoximes by high-performance liquid chromatography with UV and fluorometric detection, W. D. Korte, J. Chromatog. A, 1992, 603(1-2), 145-150.
6. Personal Care Products Council Technical Guidelines. Microbiology Guidelines, 2018 Personal Care Products Council, Washington, DC.
無
第1圖示出了作為苯甲酸、山梨酸及辛基羥肟酸的功能溶液pH的游離（ionization）度；
第2圖示出了溶液pH作為NaCH及KH(CH)
2的濃度的函數；以及
第3圖示出了NaCH及KH(CH)
2的滴定曲線。
Claims (20)
- 一種水性的製劑，包含： 式(I)的化合物： MH(AH) 2(I)， 其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C 6至C 10烷基羥肟酸陰離子；以及 足量的有機酸，以提供約8或更小的製劑的pH值。
- 如請求項1所述之製劑，其中該AH是辛基羥肟酸鹽，並且該MH(AH) 2是辛基羥肟酸氫鉀。
- 如請求項1所述之製劑，其中該有機酸選自於由苯甲酸、山梨酸、大茴香酸、乙醯丙酸、水楊酸、檸檬酸、乳酸、蘋果酸、琥珀酸、丙二酸、丁烯二酸、對甲氧苯甲酸、乙醇酸、及其鹽及其組合所組成的群組。
- 如請求項1所述之製劑，其中該式(I)的化合物以約0.0002%至約2%的一溶液濃度存在於該水性的製劑中。
- 如請求項1所述之製劑，其中該製劑的pH值為約3.5至約7.9。
- 如請求項1所述之製劑，其中該製劑的一游離羥胺濃度低於500 ppm。
- 如請求項1所述之製劑，其中該製劑的一濁度小於約20 NTU。
- 如請求項1所述之製劑，其中該製劑包含約0.2 ppm至約2200 ppm的鉀。
- 如請求項1所述之製劑，其中該製劑是以下各項之一或是以下各項之一的一組分：一個人護理產品、一家庭護理產品、一紡織品護理產品、一機構護理產品、一藥物產品、一獸醫產品、一食品或是一工業產品。
- 如請求項1所述之製劑，其中該製劑是以下各項之一或是選自於由以下各項所組成的群組的一個人護理產品的一成分：一化妝品、頭髮、指甲、皮膚或紡織品的一調理劑、一洗髮劑、一頭髮造型產品、用於梳理面部毛髮的一油或一蠟、一燙髮液、一染髮劑、一洗面劑、一沐浴劑、一卸妝產品、一清潔乳液、一潤膚乳液或乳霜、一塊狀皂、一液體肥皂、一刮鬍膏、泡沫或凝膠、用於治療曬傷的一防曬霜、凝膠、乳液或乳霜、一除臭劑、一止汗劑、一保濕凝膠、一刮鬍泡沫、一粉餅、一粉底、一口紅、一腮紅、一眼線筆、一皺紋或抗老乳霜、一眼影、一眉筆、一睫毛膏、一漱口水、一牙膏、一口腔護理產品、一皮膚清潔產品、一紡織品清潔產品、一餐具清潔產品、一頭髮或毛皮清潔產品以及一潤膚露或潤膚霜。
- 如請求項1所述之製劑，其中存在於該式(I)的化合物中的基本上所有的碳都是生物基的。
- 一種抗微生物的組合物，包含： 中鏈末端二醇； 式(I)的化合物： MH(AH) 2(I)； 其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C 6至C 10烷基羥肟酸陰離子； C 6至C 10烷基羥肟酸；以及 可選的一有機酸或其鹽。
- 如請求項12所述之組合物，其中該組合物包含： 約0.01重量%至約10重量%的該式(I)的化合物； 約10重量%至約80重量%的該中鏈末端二醇；以及 約1重量%至約20重量%的該C 6至C 10烷基羥肟酸。
- 如請求項12所述之組合物，其中該組合物包含約11 ppm至約11000 ppm的鉀。
- 如請求項12所述之組合物，其中該中鏈末端二醇為以下各項中的至少一個：一甘油單酯、一甘油單醚、一1,2-烷二醇及其組合，其中該甘油單酯選自於由甘油單月桂酸酯、甘油單癸酸酯、甘油單壬酸酯、甘油單辛酸酯、甘油單庚酸酯以及甘油單十一烯酸酯所組成的群組；該甘油單醚選自於由乙基己基甘油、甲基庚基甘油、辛基甘油醚、庚基甘油及環己基甘油所組成的群組；以及該1,2-烷二醇選自於由1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇、辛二醇及1,2-癸二醇所組成的群組。
- 如請求項12所述之組合物，其中該組合物還包含一多元醇，該多元醇選自於由甘油、丙二醇、1,2-丙二醇(丙二醇)、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-戊二醇、山梨糖醇、山梨糖醇酐、異山梨醇及其組合所組成的群組。
- 如請求項12所述之組合物，其中該組合物還包含至少一個附加成分，該附加成分選自於以下各項：表面活性劑、潤膚劑、含水劑、調理劑、活性劑、漂白劑、美白劑、香料、著色劑、去角質劑、抗氧化劑、植物成分、雲母、膨潤石、增稠劑、大麻素、油、染料、蠟、胺基酸、核酸、維生素、水解蛋白質及其衍生物、甘油衍生物、甘油酯、酶、抗炎藥物、殺菌劑、抗真菌劑、防腐劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、染料及色素、防腐劑、防曬活性劑、止汗活性劑、氧化劑、pH平衡劑、潤膚霜、肽及其衍生物、抗老活性劑、毛髮生長促進劑、抗脂肪團活性劑及其組合。
- 如請求項12所述之組合物，其中該組合物的2%水溶液具有小於約5 NTU的一濁度以及約3.5至約7.9的一pH值。
- 一種製劑，包含：如請求項12所述之組合物，其中該組合物以約0.25重量%至約5重量%存在於該製劑中，並且該製劑包含約0.2 ppm至約2200 ppm的鉀。
- 一種製備製劑的方法，包含： 製備包含式(I)的化合物的一水溶液： MH(AH) 2(I)； 其中M是基本上由鉀組成的鹼金屬陽離子，H是氫，並且AH是C 6至C 10烷基羥肟酸陰離子；以及 將該水溶液與至少一個其他成分結合；以及 添加足量的一pH調節劑，以提供約8或更小的製劑的一pH值，其中該pH調節劑在該至少一個其他成分之前或之後添加，或是與該至少一個其他成分結合添加。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163235495P | 2021-08-20 | 2021-08-20 | |
| US63/235,495 | 2021-08-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202322790A true TW202322790A (zh) | 2023-06-16 |
Family
ID=85239663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW111129864A TW202322790A (zh) | 2021-08-20 | 2022-08-09 | 烷基羥肟酸氫鉀鹽及包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的組合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12016942B2 (zh) |
| EP (1) | EP4387602A1 (zh) |
| JP (1) | JP2024531343A (zh) |
| KR (1) | KR20240048001A (zh) |
| CN (1) | CN117835975A (zh) |
| AU (2) | AU2022328657B2 (zh) |
| CA (1) | CA3227353A1 (zh) |
| TW (1) | TW202322790A (zh) |
| WO (1) | WO2023022899A1 (zh) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY154994A (en) | 2000-07-28 | 2015-08-28 | Ocean House Chemicals Ltd | Preparation of fatty hydroxamate |
| BR0211448B1 (pt) * | 2001-07-27 | 2012-11-27 | método de coletar valores minerais de uma suspensão de minério aquosa por flotação de espuma. | |
| US6953120B2 (en) * | 2002-02-08 | 2005-10-11 | Cabot Corporation | Method of recovering metal and/or oxide thereof in a slurry and tailings obtained from said method |
| PL2224973T3 (pl) | 2007-11-29 | 2016-11-30 | Środki konserwujące do kosmetyków, środków do pielęgnacji ciała i kompozycji farmaceutycznych |
-
2022
- 2022-08-09 CA CA3227353A patent/CA3227353A1/en active Pending
- 2022-08-09 US US17/883,982 patent/US12016942B2/en active Active
- 2022-08-09 CN CN202280056783.8A patent/CN117835975A/zh active Pending
- 2022-08-09 EP EP22858954.5A patent/EP4387602A1/en active Pending
- 2022-08-09 AU AU2022328657A patent/AU2022328657B2/en active Active
- 2022-08-09 JP JP2024509398A patent/JP2024531343A/ja active Pending
- 2022-08-09 WO PCT/US2022/039801 patent/WO2023022899A1/en active Application Filing
- 2022-08-09 KR KR1020247008145A patent/KR20240048001A/ko not_active Application Discontinuation
- 2022-08-09 TW TW111129864A patent/TW202322790A/zh unknown
-
2024
- 2024-07-25 AU AU2024205085A patent/AU2024205085A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2023022899A1 (en) | 2023-02-23 |
| AU2024205085A1 (en) | 2024-08-15 |
| JP2024531343A (ja) | 2024-08-29 |
| CA3227353A1 (en) | 2023-02-23 |
| EP4387602A1 (en) | 2024-06-26 |
| US12016942B2 (en) | 2024-06-25 |
| US20230073029A1 (en) | 2023-03-09 |
| KR20240048001A (ko) | 2024-04-12 |
| AU2022328657B2 (en) | 2024-07-25 |
| AU2022328657A1 (en) | 2024-02-01 |
| CN117835975A (zh) | 2024-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20210363086A1 (en) | Biobased alkyl glyceryl ethers and methods of making and using the same | |
| US20220151885A1 (en) | Non-Petrochemically Derived Cationic Emulsifiers and Related Compositions and Methods | |
| KR101189344B1 (ko) | 자가-보존성 스킨케어 조성물 | |
| WO2009070736A1 (en) | Preservatives for cosmetic, toiletry and pharmaceutical compositions | |
| CN104010619A (zh) | 用于个人护理产品的抗微生物防腐剂组合物 | |
| RU2729982C1 (ru) | Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и соединение на основе органической кислоты, и косметическая композиция, содержащая ее | |
| JP7411041B2 (ja) | 第四級アミン配合物及びその使用 | |
| US20200281830A1 (en) | Self-Neutralizing Amino Acid Based Cationic Compositions | |
| JP2004352688A (ja) | 防腐剤組成物 | |
| CN103781477B (zh) | 包含3-丁氧基-1,2-丙二醇的抗菌或防腐组合物 | |
| EP2065025A2 (en) | A preservative composition and its use, a method of preparing it and formulations containing it | |
| KR20130136332A (ko) | 레불린산과 ｐ-아니식산의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물 | |
| JP2010270083A (ja) | 防腐剤組成物、その使用、その製造方法、およびそれを含有する製剤 | |
| TW202322790A (zh) | 烷基羥肟酸氫鉀鹽及包含烷基羥肟酸氫鉀鹽的組合物 | |
| US20170280715A1 (en) | Hand sanitizer composition and method of manufacture | |
| US20240366485A1 (en) | Potassium hydrogen salts of alkylhydroxamates and compositions comprising the same | |
| JP4294640B2 (ja) | 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品又は医薬品、及び防腐殺菌方法 | |
| JP6808447B2 (ja) | 抗菌剤 | |
| WO2024226425A1 (en) | Antimicrobial compositions containing a cationic antimicrobial and an acidic glycolipid | |
| JP4490701B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| BR112021013487A2 (pt) | Composição e método para conservar uma composição | |
| JP5145214B2 (ja) | 殺菌・防腐剤 | |
| CN111135108A (zh) | 含有氨基酸衍生物的复配防腐剂及其制备方法以及化妆品 |