TW202225256A - 酯化合物、聚酯樹脂、硬化性組合物、硬化物、預浸體、印刷配線基板、增層膜、半導體密封材料及半導體裝置 - Google Patents

酯化合物、聚酯樹脂、硬化性組合物、硬化物、預浸體、印刷配線基板、增層膜、半導體密封材料及半導體裝置 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種下述通式（1）所表示的酯化合物。使用所述酯化合物的硬化性組合物的硬化物即使在暴露於濕熱條件下時，介電損耗正切的上升也小，因此能夠用於預浸體、印刷配線基板、增層膜、半導體密封材料及半導體裝置。
Figure 110147728-A0101-11-0001-01
所述通式（1）中的Ar 1分別獨立地為可具有取代基的芳基。Ar 2分別獨立地為可具有取代基的伸芳基。R 1為碳原子數4～20的脂肪族烴基。

Description

酯化合物、聚酯樹脂、硬化性組合物、硬化物、預浸體、印刷配線基板、增層膜、半導體密封材料及半導體裝置
本發明有關一種酯化合物、聚酯樹脂、硬化性組合物、硬化物、預浸體、印刷配線基板、增層膜、半導體密封材料及半導體裝置。
近年來，電子設備的小型化、高性能化不斷發展，伴隨於此，所使用的各種材料的要求性能提高。例如，在半導體封裝基板中，訊號的高速化、高頻化不斷發展，而謀求一種電能損耗低的材料、即低介電損耗正切的材料。
作為此種低介電損耗正切的材料，例如已知有將活性酯化合物用作環氧樹脂的硬化劑的技術（參照專利文獻1）。專利文獻1記載的環氧樹脂組合物若與將酚樹脂作為硬化劑的一般環氧樹脂組合物相比較，則具有硬化物中的介電損耗正切低的特性。然而，耐吸濕性並不充分，在暴露於濕熱條件下時，介電損耗正切值大幅上升。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利特開2004-155990號公報
[發明所要解決的問題] 因此，本發明所要解決的課題在於提供一種在硬化物中在暴露於濕熱條件下時的介電損耗正切的上升小的樹脂材料。
[解決問題的技術手段] 本發明者等人為解決所述課題進行了努力研究，結果發現，具有特定分子結構的酯化合物及含有所述酯化合物的聚酯樹脂中，在將所述聚酯樹脂的硬化物暴露於濕熱條件下時的介電損耗正切的上升小，從而完成了本發明。
即，本發明有關一種由下述通式（1）表示的酯化合物（A）。
[化1]
Figure 02_image003
[所述通式（1）中的Ar 1分別獨立地為可具有取代基的芳基。Ar 2分別獨立地為可具有取代基的伸芳基。R 1為碳原子數4～20脂肪族烴基。]
本發明進而有關一種聚酯樹脂，含有所述酯化合物（A）。
本發明進而有關一種硬化性組合物，含有所述酯化合物（A）或所述聚酯樹脂。
本發明進而有關一種所述硬化性組合物的硬化物。
本發明進而有關一種使用所述硬化性組合物的預浸體。
本發明進而有關一種使用所述硬化性組合物的印刷配線基板。
本發明進而有關一種使用所述硬化性組合物的增層膜。
本發明進而有關一種使用所述硬化性組合物的半導體密封材料。
本發明進而有關一種半導體裝置，所述半導體裝置使用利用了所述硬化性組合物的半導體密封材料。
[發明的效果] 根據本發明，可提供一種在將其硬化物暴露於濕熱條件下時的介電損耗正切的上升小的酯化合物、聚酯樹脂、硬化性組合物、硬化物、預浸體、印刷配線基板、增層膜（buildup film）、半導體密封材料及半導體裝置。
以下，對用以實施本發明的方式進行詳細說明。 本發明的酯化合物（A）的特徵在於由下述通式（1）表示。
[化2]
Figure 02_image005
[所述通式（1）中的Ar 1為可具有取代基的芳基。Ar 2為可具有取代基的伸芳基。R 1為碳原子數4～20脂肪族烴基。]
所述通式（1）中的Ar 1為可具有取代基的芳基。作為其具體例，例如可列舉：苯基、萘基及在它們的芳香環上具有1個至多個的鹵素原子、脂肪族烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基等取代基的結構部位等。
所述鹵素原子例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子等。所述脂肪族烴基可為直鏈型及分支型中的任一種，在結構中可具有不飽和鍵。具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等的碳原子數1～8的烷基、或乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基等的碳原子數2～4的烯基、乙炔基、炔丙基（propargyl）、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基等的碳原子數2～4的炔基等。所述烷氧基例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。所述烯氧基例如可列舉乙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基等的碳原子數2～4的烯氧基等。所述炔氧基例如可列舉乙炔基氧基、炔丙基氧基、1-丁炔基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基等的碳原子數2～4的炔氧基等。
其中，就所述酯化合物（A）單獨能夠進行硬化反應或者所述酯化合物（A）能夠與馬來醯亞胺樹脂等其他含聚合性不飽和基的化合物進行調配來進行硬化反應而言，所述Ar 1較佳為至少具有1個～3個的所述碳原子數2～4的烯基、所述碳原子數2～4的炔基、碳原子數2～4的烯氧基、碳原子數2～4的炔氧基中的任意一種以上。此時，所述Ar 1也可具有這些以外的取代基。
所述通式（1）中Ar 2為可具有取代基的伸芳基。作為其具體例，例如可列舉：伸苯基、伸萘基及在它們的芳香環上具有1個至多個的鹵素原子、脂肪族烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基等取代基的結構部位等。作為鹵素原子、脂肪族烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基的具體例，可列舉與作為所述Ar 1上的取代基的例子而列舉的基相同的基。
其中，Ar 2較佳為伸苯基、伸萘基及在它們的芳香環上具有1個至3個的鹵素原子、脂肪族烴基、烷氧基中的任意一種以上的結構部位，較佳為伸苯基或伸萘基。
所述通式（1）中的R 1為碳原子數4～20的脂肪族烴基。所述脂肪族烴基可為直鏈型及分支型中的任一種，在結構中也可具有不飽和鍵。其中，就硬化物中的介電特性優異的效果更顯著而言，R 1較佳為直鏈的伸烷基，其碳原子數較佳為6～14的範圍。
所述酯化合物（A）的製造方法並無特別限定，作為一例，例如可列舉將下述結構式（3）所表示的含酚性羥基的化合物（a1）、下述通式（4）所表示的芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）、及下述結構式（5）所表示的二醇化合物（a3）作為反應原料的方法。
[化3]
Figure 02_image007
[所述通式（3）中的Ar 1為可具有取代基的芳基。通式（4）中的Ar 2為可具有取代基的伸芳基。通式（5）中R 1為碳原子數4～20的脂肪族烴基。]
所述通式（3）～通式（5）中Ar 1、Ar 2、R 1的具體例及較佳者與所述通式（1）中的相同。
在由所述含酚性羥基的化合物（a1）、所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）、及所述二醇化合物（a3）製造所述聚酯化合物（A）時，有時在反應生成物中產生所述酯化合物（A）以外的副生成物。在本發明中，可從反應生成物中分離精製所述酯化合物（A）後使用，也可將反應生成物作為本發明的聚酯樹脂使用。
在將所述含酚性羥基的化合物（a1）、所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）、與所述二醇化合物（a3）的反應生成物直接作為本發明的聚酯樹脂時，除了所述含酚性羥基的化合物（a1）、所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）、及所述二醇化合物（a3）以外，也可並用它們以外的反應原料。在此情況下，就成為硬化物中的介電特性更優異的聚酯樹脂而言，所述含酚性羥基的化合物（a1）、所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）、與所述二醇化合物（a3）在聚酯樹脂的反應原料100質量份中所占的合計質量較佳為80質量份以上，更佳為90質量份以上，特佳為95質量份以上。
所述含酚性羥基的化合物（a1）、所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）與所述二醇化合物（a3）的反應方法並無特別限定，例如可透過使反應原料統一反應的方法進行製造，也可透過如使反應原料的一部分先反應且之後使剩餘的反應原料反應那樣的多段反應進行製造，特別是就可更有效地製造所述酯化合物（A）而言，較佳為如下方法：預先製造作為所述含酚性羥基的化合物（a1）與所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）的酯化物的中間體（M），使其與所述二醇化合物（a3）進行反應。
所述含酚性羥基的化合物（a1）與所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）的反應例如可透過在鹼催化劑的存在下並在20℃～70℃左右的溫度條件下進行加熱攪拌的方法來進行。根據需要，反應也可在有機溶媒中進行。反應結束後，根據需要，也可透過水洗或再沉澱等將反應生成物精製。
所述鹼催化劑例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、三乙胺、三苯胺、吡啶、咪唑、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯等。它們可分別單獨使用，也可並用兩種以上。另外，也可以3質量%～30質量%的水溶液的形式來使用。其中，較佳為催化能力高的氫氧化鈉或氫氧化鉀。相對於反應原料中的羥基1莫耳，鹼催化劑的添加量較佳為0.1莫耳～3莫耳的範圍。另外，為了提高反應效率，也可使用烷基銨鹽或冠醚（crown ether）等層間移動催化劑。它們可分別單獨使用，也可並用兩種以上。相對於反應原料的總質量，層間移動催化劑的添加量較佳為0.01質量%～1質量%的範圍。
所述有機溶媒例如可列舉丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮溶媒，乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等的乙酸酯溶媒，溶纖劑、丁基卡必醇等的卡必醇溶媒，甲苯、二甲苯等的芳香族烴溶媒、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。它們可分別單獨使用，也可以兩種以上的混合溶媒的形式來使用。相對於反應原料的總質量，這些有機溶媒的使用量較佳為20質量%～300質量%的範圍。
關於所述含酚性羥基的化合物（a1）與所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）的反應比例，就可以更高的產率得到所述酯化合物（A）而言，較佳為相對於所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）1莫耳而所述含酚性羥基的化合物（a1）成為0.8莫耳～3莫耳的範圍，更佳為成為1.5莫耳～2.2莫耳的範圍。
作為所述含酚性羥基的化合物（a1）與所述芳香族二羧酸或其酸鹵化物（a2）的酯化物的中間體（M）與所述二醇化合物（a3）的反應例如可透過在鹼催化劑的存在下並在50℃～250℃左右的溫度條件下進行加熱攪拌的方法來進行。根據需要，反應也可在有機溶劑中進行。反應結束後，較佳為將作為酯交換反應的結果而產生的所述含酚性羥基的化合物（a1）餾去。另外，視需要，也可透過水洗或再沉澱等將反應生成物精製。
所述鹼催化劑例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、三乙胺、三苯胺、吡啶、咪唑、二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯等。它們可分別單獨使用，也可並用兩種以上。另外，也可以3.0質量%～30質量%左右的水溶液的形式來使用。其中，較佳為催化能力高的二氮雜雙環十一烯、二氮雜雙環壬烯。相對於反應原料的總質量，鹼催化劑的添加量較佳為0.01質量%～10質量%的範圍。另外，為了提高反應效率，也可使用烷基銨鹽或冠醚等層間移動催化劑。
所述有機溶媒例如可列舉丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮溶媒，乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等的乙酸酯溶媒，溶纖劑、丁基卡必醇等的卡必醇溶媒，甲苯、二甲苯等的芳香族烴溶媒、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。它們可分別單獨使用，也可以兩種以上的混合溶媒的形式來使用。
關於所述中間體（M）與所述二醇化合物（a3）的反應比例，就可以更高的產率得到所述酯化合物（A）而言，較佳為相對於所述二醇化合物（a3）而使用過量的所述中間體（M）。具體而言，相對於所述二醇化合物（a3）1莫耳，較佳使用1.1莫耳～5莫耳的所述中間體（M），更佳使用1.5莫耳～4莫耳，進而較佳使用1.8莫耳～3莫耳。
就硬化物中的介電特性優異的效果更顯著而言，本發明的聚酯樹脂中所述酯化合物（A）的含量以由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的值計而較佳為10%以上，更佳為15%以上。另外，其上限值較佳為60%以下，更佳為45%以下。此外，凝膠滲透層析（GPC）是在實施例中記載的測定條件下進行測定而得。
進而，就硬化物中的介電特性優異的效果更顯著而言，本發明的聚酯樹脂較佳為含有下述通式（2）所表示的酯化合物（B）。聚酯樹脂中所述酯化合物（B）的含量以由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的值計而較佳為10%以上，更佳為15%以上。另外，其上限值較佳為50%以下，更佳為35%以下。此外，凝膠滲透層析（GPC）是在實施例中記載的測定條件下進行測定而得。
[化4]
Figure 02_image009
[所述通式（2）中的Ar 1分別獨立地為可具有取代基的芳基。Ar 2為可具有取代基的伸芳基。]
所述通式（2）中的Ar 1、Ar 2的具體例及較佳者與所述通式（1）中的相同。
本發明的聚酯樹脂除了所述酯化合物（A）、酯化合物（B）以外，也可含有下述通式（6）所表示的酯化合物（C）。
[化5]
Figure 02_image011
[所述通式（1）中的Ar 1分別獨立地為可具有取代基的芳基。Ar 2分別獨立地為可具有取代基的伸芳基。R 1為碳原子數4～20的脂肪族烴基。n為2以上的整數。]
所述通式（6）中的Ar 1、Ar 2、R 1的具體例及較佳者與所述通式（1）中的相同。所述通式（6）中的n為2以上的整數，更佳為2～10的整數。
本發明的聚酯樹脂的數量平均分子量（Mn）較佳為500～5,000的範圍，更佳為600～3,000的範圍。另外，重量平均分子量（Mw）較佳為700～7,000的範圍，更佳為800～5,000的範圍。在本說明書中，聚酯樹脂的數量平均分子量（Mn）及重量平均分子量（Mw）是使用凝膠滲透層析（GPC）且在實施例中記載的測定條件下進行測定而得。
在具有烯基或炔基、烯氧基、炔氧基等聚合性不飽和基作為所述通式（1）中的Ar 1或Ar 2上的取代基的情況下，可將本發明的酯化合物（A）或含有其的聚酯樹脂單獨用作硬化性組合物，或者可將本發明的酯化合物（A）或含有其的聚酯樹脂透過與馬來醯亞胺化合物等的其他含聚合性不飽和基的化合物進行調配而用作硬化性組合物。在此情況下，硬化反應一般透過光照射或加熱進行。加熱硬化時的加熱溫度及加熱時間可根據硬化性組合物中的調配成分等適當調整，但較佳為在100℃～300℃下加熱1小時～24小時左右。
所述馬來醯亞胺化合物例如可列舉下述通式（6）～通式（9）中的任一者所表示的化合物等。另外，作為馬來醯亞胺樹脂的市售品的例子，可列舉：大和化成工業股份有限公司製造的「BMI-1000」、「BMI-2000」、「BMI-2300」、「BMI-3000」、「BMI-4000」、「BMI-6000」、「BMI-7000」、「BMI-8000」、「BMI-TMH」等；KI化成股份有限公司製造的「BMI」、「BMI-70」、「BMI-80」等；東京化成工業股份有限公司製造的「B1109」、「N1971」、「B4807」、「P0778」、「P0976」等。所述馬來醯亞胺化合物可單獨使用一種，也可並用兩種以上。
[化6]
Figure 02_image013
[所述通式（6）中的R 2為二價有機基。所述通式（7）～通式（9）中的R 3為碳原子數1～8的烷基、鹵素原子、碳原子數1～4的烷氧基、芳基、芳烷基中的任一者，n為0～3的整數。所述通式（7）的X為碳原子數1～6的伸烷基、碳原子數6～20的伸環烷基、伸芳基、伸烷基伸芳基伸烷基、氧原子、硫原子、羰基中的任一者，m為1以上的整數。所述通式（8）中R 4為氫原子、碳原子數1～4的烷基、芳基中的任意一者。所述通式（9）中l為3～6的整數。]
關於所述通式（6）中的R 2，作為二價有機基的具體例子，例如可列舉碳原子數1～6的伸烷基、碳原子數6～20的伸環烷基、伸芳基、氧原子、硫原子、羰基、及這些基的兩個以上連結而成的結構部位等。作為所述通式（6）所表示的化合物的具體例，例如可列舉：N,N'-伸乙基雙馬來醯亞胺、N,N'-六伸甲基雙馬來醯亞胺、N,N'-(1,3-伸苯基)雙馬來醯亞胺、N,N'-〔1,3-(2-甲基伸苯基)〕雙馬來醯亞胺、N,N'-〔1,3-(4-甲基伸苯基)〕雙馬來醯亞胺、N,N'-(1,4-伸苯基)雙馬來醯亞胺、雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、雙(3-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、3,3-二甲基-5,5-二乙基-4,4-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、雙(4-馬來醯亞胺苯基)醚、雙(4-馬來醯亞胺苯基)碸、雙(4-馬來醯亞胺苯基)硫醚、雙(4-馬來醯亞胺苯基)酮、雙(4-馬來醯亞胺環己基)甲烷、1,4-雙(4-馬來醯亞胺苯基)環己烷、1,4-雙(馬來醯亞胺甲基)環己烷、1,4-雙(馬來醯亞胺甲基)苯、1,3-雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯、1,3-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯、雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕甲烷、雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕甲烷、1,1-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕乙烷、1,1-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕乙烷、1,2-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕乙烷、1,2-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕乙烷、2,2-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕丙烷、2,2-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕丙烷、2,2-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕丁烷、2,2-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕丁烷、2,2-雙〔[4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、4,4-雙(3-馬來醯亞胺苯氧基)聯苯、4,4-雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)聯苯、雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕酮、雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕酮、2,2'-雙(4-馬來醯亞胺苯基)二硫醚、雙(4-馬來醯亞胺苯基)二硫醚、雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕二硫醚、雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕硫醚、雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕亞碸、雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕亞碸、雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕碸、雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕碸、雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕醚、雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基〕醚、1,4-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基〕苯、1,3-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基〕苯、1,4-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基〕苯、1,3-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)-α,α-二甲基苄基〕苯、1,4-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基〕苯、1,3-雙〔4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基〕苯、1,4-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基〕苯、1,3-雙〔4-(3-馬來醯亞胺苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苄基〕苯、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、聚苯基甲烷馬來醯亞胺等。
在本發明的酯化合物（A）或含有其的聚酯樹脂具有聚合性不飽和基的情況下，所述酯化合物（A）或含有其的聚酯樹脂相對於硬化性組合物中具有聚合性不飽和基的化合物的總質量的比例並無特別限定，可根據所期望的樹脂性能或用途等適當調整。其中，所述酯化合物（A）或含有其的聚酯樹脂相對於硬化性組合物中具有聚合性不飽和基的化合物的總質量100質量份的比例較佳為20質量%以上，更佳為25質量%～75質量%的範圍，進而較佳為30質量%～60質量%的範圍。
本發明的酯化合物（A）及含有其的聚酯樹脂在結構中具有芳香環彼此的酯鍵，因此作為所謂的活性酯化合物或樹脂發揮作用，因此透過與環氧樹脂等調配而可用作硬化性組合物。在此情況下，硬化反應一般透過加熱進行。加熱溫度及加熱時間可根據硬化性組合物中的調配成分等適當調整，但較佳為在100℃～300℃下加熱1小時～24小時左右。另外，本發明的硬化性組合物也可含有所述馬來醯亞胺化合物等含聚合性不飽和基的化合物以及環氧樹脂此兩者。
作為所述環氧樹脂，並無特別限制，可列舉：苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、α-萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、β-萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂等酚醛清漆型環氧樹脂；苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂、苯酚聯苯芳烷基型環氧樹脂等芳烷基型環氧樹脂；雙酚A型環氧樹脂、雙酚AP型環氧樹脂、雙酚AF型環氧樹脂、雙酚B型環氧樹脂、雙酚BP型環氧樹脂、雙酚C型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、四溴雙酚A型環氧樹脂等雙酚型環氧樹脂；聯苯型環氧樹脂、四甲基聯苯型環氧樹脂、具有聯苯骨架及二縮水甘油基氧基苯骨架的環氧樹脂等聯苯型環氧樹脂；萘型環氧樹脂；聯萘酚型環氧樹脂；聯萘型環氧樹脂；二環戊二烯酚型環氧樹脂等二環戊二烯型環氧樹脂；四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷型環氧樹脂、三縮水甘油基-對胺基酚型環氧樹脂、二胺基二苯基碸的縮水甘油胺型環氧樹脂等縮水甘油胺型環氧樹脂；2,6-萘二羧酸二縮水甘油酯型環氧樹脂、六氫鄰苯二甲酸酐的縮水甘油酯型環氧樹脂等二縮水甘油酯型環氧樹脂；二苯並吡喃、六甲基二苯並吡喃、7-苯基六甲基二苯並吡喃等苯並吡喃型環氧樹脂等。它們可分別單獨使用，也可並用兩種以上。
在本發明的硬化性組合物含有所述環氧樹脂的情況下，也可並用本發明的酯化合物（A）或聚酯樹脂以外的環氧樹脂用硬化劑。作為所述環氧樹脂用硬化劑，例如可列舉本發明的酯化合物（A）或聚酯樹脂以外的活性酯樹脂、或胺化合物、醯胺化合物、酸酐、酚樹脂、氰酸酯樹脂、苯並噁嗪樹脂等。
在本發明的硬化性組合物含有所述環氧樹脂的情況下，與發明的酯化合物（A）或聚酯樹脂、或除此以外的環氧樹脂用硬化劑的調配比例較佳為相對於硬化性組合物中環氧基的合計1莫耳而硬化劑中官能基的合計成為0.7莫耳～1.5莫耳的比例。
本發明的硬化性組合物根據需要也可含有硬化促進劑、阻燃劑、無機質填充材料、矽烷偶合劑、脫模劑、顏料、乳化劑等各種添加劑。
作為所述硬化促進劑，並無特別限制，可列舉磷系硬化促進劑、胺系硬化促進劑、咪唑系硬化促進劑、胍系硬化促進劑、脲系硬化促進劑、過氧化物、偶氮化合物等。
作為所述磷系硬化促進劑，可列舉：三苯基膦、三丁基膦、三對甲苯基膦、二苯基環己基膦、三環己基膦等有機膦化合物；三甲基亞磷酸酯、三乙基亞磷酸酯等有機亞磷酸酯化合物；乙基三苯基溴化鏻、苄基三苯基氯化鏻、丁基鏻四苯基硼酸鹽、四苯基鏻四苯基硼酸鹽、四苯基鏻四-對甲苯基硼酸鹽、三苯基膦三苯基硼烷、四苯基鏻硫氰酸鹽、四苯基鏻二氰胺鹽、丁基苯基鏻二氰胺鹽、四丁基鏻癸酸鹽等鏻鹽等。
作為胺系硬化促進劑，可列舉三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基-4-胺基吡啶（4-dimethylaminopyridine，DMAP）、2,4,6-三(二甲基胺基甲基)苯酚、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-十一烯-7（1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undecene-7，DBU）、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-壬烯-5（1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonene-5，DBN）等。
作為咪唑系硬化促進劑，可列舉：2-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑鎓偏苯三酸酯、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸酯、2-苯基咪唑異氰脲酸加成物、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2,3-二氫-1H-吡咯並[1,2-a]苯並咪唑、1-十二烷基-2-甲基-3-苄基咪唑鎓氯化物、2-甲基咪唑啉等。
作為胍系硬化促進劑，可列舉：雙氰胺、1-甲基胍、1-乙基胍、1-環己基胍、1-苯基胍、二甲基胍、二苯基胍、三甲基胍、四甲基胍、五甲基胍、1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯、7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯、1-甲基雙胍、1-乙基雙胍、1-丁基雙胍、1-環己基雙胍、1-烯丙基雙胍、1-苯基雙胍等。
作為所述脲系硬化促進劑，可列舉：3-苯基-1,1-二甲基脲、3-(4-甲基苯基)-1,1-二甲基脲、氯苯基脲、3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基脲、3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲等。
作為所述過氧化物，可列舉：過氧化二異丙苯、過氧化苯甲醯、過氧化對氯苯甲醯、二叔丁基過氧化物、過氧化碳酸二異丙酯、過氧化碳酸二-2-乙基己酯、偶氮雙異丁腈等。
所述硬化促進劑中，較佳使用過氧化二異丙苯、2-乙基-4-甲基咪唑、二甲基胺基吡啶。
此外，所述硬化促進劑可單獨使用，也可組合使用兩種以上。
對於硬化促進劑的使用量，相對於硬化性組合物的樹脂固體成分100質量份，較佳為0.01質量份～5質量份、進而較佳為0.1質量份～3質量份。當硬化促進劑的使用量為0.01質量份以上時，硬化性優異，因此較佳。另一方面，當硬化促進劑的使用量為5質量份以下時，成形性優異，因此較佳。
所述阻燃劑例如可列舉：紅磷、磷酸一銨、磷酸二銨、磷酸三銨、聚磷酸銨等磷酸銨、磷酸醯胺等無機磷化合物；磷酸酯化合物、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、正膦（phosphorane）化合物、有機系含氮磷化合物、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、10-(2,5-二羥基苯基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、10-(2,7-二羥基萘基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物等環狀有機磷化合物及使這些有機磷化合物與環氧樹脂或酚樹脂等化合物反應而成的衍生物等的有機磷化合物；三嗪化合物、氰脲酸化合物、異氰脲酸化合物、吩噻嗪等氮系阻燃劑；矽酮油、矽酮橡膠、矽酮樹脂等矽酮系阻燃劑；金屬氫氧化物、金屬氧化物、金屬碳酸鹽化合物、金屬粉、硼化合物、低熔點玻璃等無機阻燃劑等。在使用這些阻燃劑的情況下，較佳為在硬化性樹脂組合物中而為0.1質量%～20質量%的範圍。
所述無機質填充材料例如在將本發明的硬化性樹脂組合物用於半導體密封材料用途的情況等下進行調配。所述無機質填充材料例如可列舉熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、氮化矽、氫氧化鋁等。其中，就能夠調配更多的無機質填充材料而言，較佳為所述熔融二氧化矽。所述熔融二氧化矽可使用破碎狀、球狀中的任一種，但為了提高熔融二氧化矽的調配量、且抑制硬化性組合物的熔融黏度的上升，較佳為主要使用球狀的二氧化矽。進而，為了提高球狀二氧化矽的調配量，較佳為適當調整球狀二氧化矽的粒度分佈。關於其填充率，較佳為在硬化性樹脂組合物100質量份中以0.5質量份～95質量份的範圍進行調配。
此外，在將本發明的硬化性組合物用於導電糊等用途時，可使用銀粉或銅粉等導電性填充劑。
在將本發明的硬化性組合物用於印刷配線基板用途或增層接著膜用途時，一般而言較佳為調配有機溶劑進行稀釋後使用。所述有機溶劑可列舉：甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺、甲基異丁基酮、甲氧基丙醇、環己酮、甲基溶纖劑、乙基二乙二醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等。有機溶劑的種類以及調配量可根據硬化性組合物的使用環境適當調整，例如，在印刷配線板用途中，較佳為甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺、環己酮等的沸點為160℃以下的極性溶劑，較佳為以不揮發成分成為25質量%～80質量%的比例使用。在增層接著膜用途中，較佳使用丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶劑、溶纖劑、丁基卡必醇等卡必醇溶劑、甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等，較佳為以不揮發成分成為25質量%～60質量%的比例使用。
另外，使用本發明的硬化性組合物製造印刷配線基板的方法例如可列舉如下方法，將硬化性組合物含浸在增強基材中並使其硬化而得到預浸體坯，將其與銅箔重疊並進行加熱壓接。所述增強基材可列舉紙、玻璃布、玻璃無紡布、芳香族聚醯胺紙、芳香族聚醯胺布、玻璃氈、玻璃粗紗布等。硬化性組合物的含浸量並無特別限定，通常較佳為按照預浸體中的樹脂成分成為20質量%～60質量%的方式進行製備。
在將本發明的硬化性組合物用於半導體密封材料用途時，一般而言較佳為調配無機質填充材料。半導體密封材料例如可使用擠出機、捏合機、輥等混合調配物進行製備。使用所得到的半導體密封材料成型半導體封裝的方法例如可列舉如下方法，使用澆鑄或轉注成形機、射出成型機等成形所述半導體密封材料，進而在50℃～200℃的溫度條件下加熱2小時～10小時，透過此種方法，可獲得作為成形物的半導體裝置。
[實施例] 接下來，利用實施例、比較例對本發明進行更具體的說明，但本發明並不限定於這些。
＜凝膠滲透層析（GPC）的測定條件＞ 測定裝置：東曹股份有限公司製造的「HLC-8320 GPC」、 管柱：東曹股份有限公司製造的保護管柱「HXL-L」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G4000HXL」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G3000HXL」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G2000HXL」 +東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G2000HXL」 檢測器：RI（示差折射計） 數據處理：東曹股份有限公司製造的「GPC工作站 EcoSEC-Work Station」 測定條件：管柱溫度  40℃ 展開溶媒  四氫呋喃 流速      1.0 ml/分鐘 標準：依據所述「GPC-8320」的測定手冊，並使用分子量已知的下述的單分散聚苯乙烯。 （使用聚苯乙烯） 東曹股份有限公司製造的「A-500」 東曹股份有限公司製造的「A-1000」 東曹股份有限公司製造的「A-2500」 東曹股份有限公司製造的「A-5000」 東曹股份有限公司製造的「F-1」 東曹股份有限公司製造的「F-2」 東曹股份有限公司製造的「F-4」 東曹股份有限公司製造的「F-10」 東曹股份有限公司製造的「F-20」 東曹股份有限公司製造的「F-40」 東曹股份有限公司製造的「F-80」 東曹股份有限公司製造的「F-128」 試樣：使用微濾器對以樹脂固體成分換算計為1.0質量%的四氫呋喃溶液進行過濾而的試樣（50 μl）。
＜ 13C-NMR的測定條件＞ 測定模式：反門控去耦（inverse gated decoupling） 溶媒：氘代二甲基亞碸 脈衝角度：30°脈衝 試樣濃度：30質量% 累計次數：4,000次 化學位移的基準：二甲基亞碸的波峰：39.5 ppm
＜FD-MS的測定＞ FD-MS是使用日本電子股份有限公司製造的雙聚焦（double focussing）型質量分析裝置「AX505H（FD505H）」進行測定。
（實施例1：聚酯樹脂（1）的製造） 向安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中裝入間苯二甲酸醯氯101.0 g以及甲苯397.0 g，對系統內進行減壓氮氣置換來進行溶解。繼而，裝入2-烯丙基苯酚134.0 g，對系統內進行減壓氮氣置換來進行溶解。進而，加入四丁基溴化銨0.30 g而進行溶解。一面實施氮氣沖洗，一面將系統內控制成60℃以下，然後歷時3小時滴加20%氫氧化鈉水溶液206.0 g。在相同溫度條件下持續攪拌1.0小時。反應結束後，進行靜置分液，並去除水層。向溶解有反應物的甲苯層中投入水並攪拌混合約15分鐘，進行靜置分液並去除水層。重複此操作直至水層的pH變成7為止。其後，透過傾析脫水來除去水分以及甲苯，而獲得液狀的中間體（1）。將中間體（1）的碳譜核磁共振（ 13C-nuclear magnetic resonance， 13C-NMR）圖表示於圖1，將FD-MS圖表示於圖2，將GPC圖表示於圖3。
向安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中裝入1，9-壬二醇60.0 g、所述中間體（1）298.4 g、二氮雜雙環十一烯（DBU）1.79 g。對系統內進行減壓氮氣置換後，升溫至190℃，在相同溫度下攪拌3小時。其後，透過減壓蒸餾除去2-烯丙基苯酚，得到聚酯樹脂（1）。由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的、聚酯樹脂（1）的重量平均分子量（Mw）為1,848。另外，由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的、聚酯樹脂（1）中的酯化合物（A）的含量為29%，酯化合物（B）的含量為21%。將聚酯樹脂（1）的GPC圖表示於圖1中。
（實施例2：聚酯樹脂（2）的製造） 向安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中裝入1，6-己二醇40.0 g、所述中間體（1）249.5 g、二氮雜雙環十一烯（DBU）1.45 g。對系統內進行減壓氮氣置換後，升溫至190℃，在相同溫度下攪拌3.5小時。其後，透過減壓蒸餾除去2-烯丙基苯酚，得到聚酯樹脂（2）。由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的、聚酯樹脂（2）的重量平均分子量（Mw）為1,489。另外，由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的、聚酯樹脂（2）中的酯化合物（A）的含量為28%，酯化合物（B）的含量為21%。將聚酯樹脂（2）的GPC圖表示於圖2中。
（實施例3：聚酯樹脂（3）的製造） 向安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中裝入1,12-十二烷二醇50.0 g、所述中間體（1）208.74 g、二氮雜雙環十一烯（DBU）1.29 g。對系統內進行減壓氮氣置換後，升溫至190℃，在相同溫度下攪拌7小時。其後，透過減壓蒸餾除去2-烯丙基苯酚，得到聚酯樹脂（3）。由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的、聚酯樹脂（3）的重量平均分子量（Mw）為1,647。另外，由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的、聚酯樹脂（3）中的酯化合物（A）的含量為32%，酯化合物（B）的含量為26%。將聚酯樹脂（3）的GPC圖表示於圖3中。
（實施例4～實施例6以及比較例1） ＜硬化性組合物的製備＞ 按照表1所示的比例調配聚酯樹脂、馬來醯亞胺樹脂及催化劑進行加熱混合，得到硬化性組合物。 馬來醯亞胺樹脂：大和化成工業股份有限公司製造的「BMI-5100」 催化劑：過氧化二異丙苯
＜試驗片的製作＞ 將之前得到的硬化性組合物流入至厚度2 mm的模具框內，在200℃下加熱3小時，使其硬化。其後，進行加熱真空乾燥，在23℃、濕度50%的室內保存24小時，得到試驗片。
＜介電損耗正切的測定＞ 依據日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）-C-6481，利用安捷倫科技（Agilent Technologies）股份有限公司製造的阻抗材料分析儀（impedance material analyzer）「HP4291B」，測定試驗片在1 GHz、10 GHz下的介電損耗正切。另外，測定將試驗片在濕熱條件下（121℃、濕度100%）放置6小時後在1 GHz、10 GHz下的介電損耗正切。另外，計算其變化率。將結果示於表1中。
[表1]
   實施例4 實施例5 實施例6 比較例1
聚酯樹脂（1）[質量份] 50         
聚酯樹脂（2）[質量份]    50      
聚酯樹脂（3）[質量份]       50   
中間體（1）[質量份]          50
馬來醯亞胺樹脂[質量份] 50 50 50 50
催化劑[質量份] 0.5 0.5 0.5 0.5
濕熱條件下放置前後的介電損耗正切變化率[%] 1 GHz 245 221 265 473
10 GHz 389 321 417 495
圖1是實施例1中得到的聚酯樹脂（1）的凝膠滲透層析（gel permeation chromatography，GPC）圖表。 圖2是實施例2中得到的聚酯樹脂（2）的GPC圖表。 圖3是實施例3中得到的聚酯樹脂（3）的GPC圖表。

Claims (14)

  1. 一種酯化合物（A），由下述通式（1）表示，
    Figure 03_image003
    所述通式（1）中的Ar 1分別獨立地為可具有取代基的芳基；Ar 2分別獨立地為可具有取代基的伸芳基；R 1為碳原子數4～20的脂肪族烴基。
  2. 如請求項1所述的酯化合物（A），其中，所述通式（1）中的Ar 1具有1個～3個的碳原子數2～4的烯基、碳原子數2～4的炔基、碳原子數2～4的烯氧基、碳原子數2～4的炔氧基中的任意一種以上。
  3. 一種聚酯樹脂，含有如請求項1或請求項2所述的酯化合物（A）。
  4. 如請求項3所述的聚酯樹脂，其中，所述酯化合物（A）的含量以由凝膠滲透層析（GPC）的圖表中的面積比算出的值計而為10%～60%的範圍。
  5. 如請求項3或請求項4所述的聚酯樹脂，含有所述酯化合物（A）以及下述通式（2）所表示的酯化合物（B），
    Figure 03_image016
    所述通式（2）中的Ar 1分別獨立地為可具有取代基的芳基；Ar 2為可具有取代基的伸芳基。
  6. 如請求項5所述的聚酯樹脂，其中，所述酯化合物（B）的含量以由凝膠滲透層析（GPC）的面積比算出的值計而為10%～50%的範圍。
  7. 一種硬化性組合物，含有如請求項1或請求項2所述的酯化合物（A）或如請求項3至請求項6中任一項所述的聚酯樹脂。
  8. 如請求項7所述的硬化性組合物，還含有馬來醯亞胺化合物。
  9. 一種硬化物，其為如請求項7所述的硬化性組合物的硬化物。
  10. 一種預浸體，使用如請求項7或請求項8所述的硬化性組合物。
  11. 一種印刷配線基板，使用如請求項7或請求項8所述的硬化性組合物。
  12. 一種增層膜，使用如請求項7或請求項8所述的硬化性組合物。
  13. 一種半導體密封材料，使用如請求項7或請求項8所述的硬化性組合物。
  14. 一種半導體裝置，使用如請求項13所述的半導體密封材料。
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