TW202222814A - 具有開放的２，４—甲基化外部單元之二亞磷酸酯 - Google Patents

具有開放的２，４—甲基化外部單元之二亞磷酸酯 Download PDF

Info

Publication number
TW202222814A
TW202222814A TW110134616A TW110134616A TW202222814A TW 202222814 A TW202222814 A TW 202222814A TW 110134616 A TW110134616 A TW 110134616A TW 110134616 A TW110134616 A TW 110134616A TW 202222814 A TW202222814 A TW 202222814A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
alkyl
olefins
diphosphites
methylated
Prior art date
Application number
TW110134616A
Other languages
English (en)
Inventor
安娜 塞爾
羅柏特 法蘭克
亞歷山大 布萊契
德克 佛瑞達格
強尼斯 諾薩拉
Original Assignee
德商贏創運營有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商贏創運營有限公司 filed Critical 德商贏創運營有限公司
Publication of TW202222814A publication Critical patent/TW202222814A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/062—Organo-phosphoranes without P-C bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0257—Phosphorus acids or phosphorus acid esters
    • B01J31/0258—Phosphoric acid mono-, di- or triesters ((RO)(R'O)2P=O), i.e. R= C, R'= C, H
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/845—Cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

具有開放的2,4-甲基化外部單元之二亞磷酸酯及其在氫甲醯化中的用途。

Description

具有開放的２，４—甲基化外部單元之二亞磷酸酯
具有開放的2,4-甲基化外部單元之二亞磷酸酯及其在氫甲醯化中的用途。
含磷化合物在多種反應中，例如在氫化中、在氫氰化中以及在氫甲醯化中扮演作為配位基的重要角色。 在觸媒存在下，用於產生具有多一個碳原子之醛的烯烴化合物、一氧化碳和氫的反應已知是氫甲醯化或羰氧化法。在這些反應中，頻繁地利用元素週期表第VIII族過渡金屬化合物作為觸媒。已知之配位基是例如選自各自含有三價磷P III之膦、亞磷酸酯及亞膦酸酯(phosphonite)類的化合物。在R. Franke, D. Selent, A. Börner, “Applied Hydroformylation”, Chem. Rev., 2012, DOI:10.1021/cr3001803中能發現對烯烴之氫甲醯化之狀況的良好概述。 以下化合物係在EP 0213639 A2之第98頁的實例10中顯示：
Figure 02_image001
。 在此使用化合物(2)作為在1-丁烯之氫甲醯化中的配位基。
本發明之技術目的是要提供一種新穎配位基，其與該先前技術中已知之配位基相比，在烯烴之氫甲醯化中顯現出提高的正/異的選擇率。 該目的係藉由如請求項1之化合物達成。 該結構(I)之化合物：
Figure 02_image003
其中R 1、R 2、R 3、R 4係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、 -O-(C 1-C 12)-烷基。 在一具體例中，R 1、R 3係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基。 在一具體例中，R 1、R 3係-(C 1-C 12)-烷基。 在一具體例中，R 1、R 3係- tBu。 在一具體例中，R 1、R 3係相同的基團。 在一具體例中，R 2、R 4係選自：-H、-O-(C 1-C 12)-烷基。 在一具體例中，R 2、R 4係-O-(C 1-C 12)-烷基。 在一具體例中，R 2、R 4係-OMe。 在一具體例中，R 2、R 4係相同的基團。 在一具體例中，R 1、R 2、R 3、R 4不同時為-CH 3。 在一具體例中，該化合物具有結構(1)：
Figure 02_image005
。 在該化合物本身之外，也主張其用於催化氫甲醯化反應的用途。 上述化合物在用於催化氫甲醯化反應之配位基-金屬錯合物中的用途。 另外主張一種方法，其中使用上述化合物作為配位基。 一種方法，其包含以下之方法步驟： a)起初充填烯烴， b)添加上述化合物及含有選自Rh、Ru、Co、Ir之金屬的物質， c)供應H 2及CO， d)加熱步驟a)至c)之反應混合物，伴隨將該烯烴轉化成醛。 在一較佳具體例中，該金屬是Rh。 該等配位基在此也能過量被使用，且各配位基以結合形式作為配位基-金屬錯合物存在的情況並非自動地為以下情況；反而，其係作為游離配位基存在於反應混合物中。 該反應係在慣用的條件下進行。 較佳是80℃至160℃之溫度及10至60巴之壓力。特佳是100℃至140℃之溫度及20至50巴之壓力。 在本發明之方法中，該氫甲醯化的反應物是烯烴或烯烴混合物，尤其是具有2至24個，較佳是3至16個且更佳3至12個碳原子且具有內部C-C雙鍵之單烯烴，例如1-丙烯、1-丁烯、2-丁烯、1-或2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯、1-、2-或3-己烯、在丙烯之二聚合中所得之C 6烯烴混合物(二丙烯)、庚烯、2-或3-甲基-1-己烯、辛烯、2-甲基庚烯、3-甲基庚烯、5-甲基-2-庚烯、6-甲基-2-庚烯、2-乙基-1-己烯、在丁烯之二聚合中所得之C 8烯烴混合物(二-正丁烯、二異丁烯)、壬烯、2-或3-甲基辛烯、在丙烯之三聚合中所得之C 9烯烴混合物(三丙烯)、癸烯、2-乙基-1-辛烯、十二烯、在丙烯之四聚合或丁烯之三聚合中所得之C 12烯烴混合物(四丙烯或三丁烯)、十四烯、十六烯、在丁烯之四聚合中所得之C 16烯烴混合物(四丁烯)、及藉由烯烴之共寡聚合所製造之具有不同之碳原子數目(較佳是2至4)的烯烴混合物。 使用本發明之配位基的本發明的方法能用於α-烯烴、末端分支、內部及內部分支的烯烴的氫甲醯化。 本發明將在以下引用例示具體例詳細說明。
一般分析 以下所有的製備係在惰性氣體下，使用標準Schlenk技術進行。該等溶劑係在使用前利用合適乾燥劑乾燥。產物藉由NMR光譜法特徵化。化學位移(δ)被報告，單位為ppm。 31P NMR訊號被引用如下：SR 31P=SR 1H*(BF 31P/BF 1H)=SR 1H*0.4048。 合成(1)
Figure 02_image007
在手套盒中，9克(0.01莫耳)之二有機亞磷酸酯(二氯亞磷酸酯)被秤重放入固定的250毫升Schlenk燒瓶中，然後抽真空且溶於75毫升的乾燥甲苯中。在第二固定的250毫升Schlenk燒瓶中，將2.5克(0.02莫耳)的2,4-二甲基苯酚及3毫升(0.022莫耳)之脫氣的三乙胺溶在50毫升的甲苯中。在室溫下，在1.5小時內，將該氯亞磷酸酯溶液緩慢且不斷地添加至該苯酚-三乙胺溶液中。反應混合物在室溫下攪拌過夜。該反應混合物被加熱至80℃。在18小時後，該反應混合物經過玻璃料且濾液在40℃及油泵真空下濃縮。隨後，利用油真空泵將固體乾燥18小時。然後該固體被壓碎且在50毫升的乾燥ACN中攪拌。沉澱的白色固體然後藉由玻璃料移除。 純度96%，產率48%。 合成(2)(比較用配位基)
Figure 02_image009
在手套盒中，9克(0.01莫耳)之二有機亞磷酸酯(二氯亞磷酸酯)被秤重放入固定的250毫升Schlenk燒瓶中，然後抽真空且溶於75毫升之乾燥的甲苯中。在第二固定的250毫升Schlenk燒瓶中，利用油真空泵，在室溫下，2.2克(2.1毫升，0.02莫耳)的2-甲基苯酚被秤出，且在室溫下，利用油真空泵乾燥12小時。50毫升之乾燥的甲苯及3毫升=2.2克(0.022莫耳)之脫氣的三乙胺在攪拌下被添加且溶解。該二氯亞磷酸酯在室溫下1.5小時內被添加至該苯酚-三乙胺溶液中。反應混合物在室溫下被攪拌2小時且然後加熱至80℃。該反應混合物在此溫度下被攪拌15小時且然後將1.5毫升(0.011莫耳)的三乙胺三次計量入且攪拌另外的15小時。氫氯化銨藉由玻璃料移除，以1×10毫升之乾燥甲苯清洗且濃縮乾燥。固體在室溫下乾燥15小時且與40毫升之脫氣的乙腈攪拌。沉澱的白色固體藉由玻璃料移除，該Schlenk燒瓶以10毫升的ACN後沖洗2次且在乾燥後被導入手套盒中。產率：90%，純度：95%。 催化實驗 該氫甲醯化係在得自英國赫特福郡HEL Group之配備壓力維持閥、氣流計和通氣攪拌器之16毫升壓熱器中進行。充作基材之正辛烯(得自Oxeno GmbH之以下辛烯異構物的混合物：1-辛烯：3%；順式+反式-2-辛烯：49%；順式+反式-3-辛烯：29%；順式+反式-4-辛烯：16%；結構異構型辛烯：3%)係在迴流下越過鈉以加熱數小時且在氬氣下蒸餾。 用於該等實驗之反應溶液係在氬氣環境下預先製備。為此，0.0021克之Rh(acac)(CO) 2及對應量之亞磷酸酯化合物被秤出且以8.0毫升之甲苯填充。在每一情況下所導入之甲苯的質量被測定以供GC分析。然後添加1.80克之正辛烯(16毫莫耳)。然後所製備之溶液被導入該壓熱器中，該壓熱器以氬氣沖洗三次且以合成氣體(Linde；H 2(99.999%)：CO(99.997%)=1：1)沖洗三次。然後在10巴之總壓下，在攪拌(900rpm)的同時，將該壓熱器加熱至所需溫度。在達到該反應溫度時，該合成氣體之壓力即提高至20巴且該反應係在恆定壓力下進行4小時。在反應時間結束時，將該壓熱器冷卻至室溫，減壓同時攪拌且以氬氣沖洗。0.5毫升之每一反應混合物係在該反應結束時被移除，以4毫升之戊烷稀釋且藉由氣體層析法分析：HP 5890 Series II plus, PONA,50m×0.2mm×0.5μm。殘餘烯烴及醛相對作為內部標準物之溶劑甲苯被定量測定。 催化實驗的結果 反應條件： [Rh]：120ppm，L：Rh=1：2，p：20巴，T：120℃；t：4h
Figure 02_image011
選擇率之定義: 在該氫甲醯化中，有正/異的選擇率，其為直鏈型醛(=正)對支鏈型醛(=異)的比率。在此關於正-醛之選擇率表明：該量之直鏈型產物被形成。其餘百分比則對應於該支鏈型異構物。因此，在50%之位置選擇率下，正醛和異醛係等比例地被形成。 本發明之化合物(1)與比較用配位基(2)相比達成正/異的選擇率的提高。 所進行之實驗證實所述之目的係藉由本發明之化合物達成。
Figure 110134616-A0101-11-0002-1

Claims (11)

  1. 一種結構(I)之化合物：
    Figure 03_image001
    其中R 1、R 2、R 3、R 4係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、 -O-(C 1-C 12)-烷基。
  2. 如請求項1之化合物，其中R 1、R 3係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基。
  3. 如請求項1及2中任一項之化合物，其中R 1、R 3係-(C 1-C 12)-烷基。
  4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中R 1、R 3係相同的基團。
  5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中R 2、R 4係選自：-H、-O-(C 1-C 12)-烷基。
  6. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中R 2、R 4係-O-(C 1-C 12)-烷基。
  7. 如請求項1至6中任一項之化合物，其中R 2、R 4係相同的基團。
  8. 如請求項1至7中任一項之化合物，其中R 1、R 2、R 3、R 4不同時為-CH 3。
  9. 如請求項1至8中任一項之化合物，其中該化合物具有結構(1)：
    Figure 03_image003
    。
  10. 一種如請求項1至9中任一項之化合物在用於催化氫甲醯化反應的配位基-金屬錯合物中的用途。
  11. 一種方法，其包含以下之方法步驟： a)起初充填烯烴， b)添加如請求項1至9中任一項之化合物及含有選自Rh、Ru、Co、Ir之金屬的物質， c)供應H 2及CO， d)加熱步驟a)至c)之反應混合物，伴隨將該烯烴轉化成醛。
TW110134616A 2020-09-22 2021-09-16 具有開放的２，４—甲基化外部單元之二亞磷酸酯 TW202222814A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20197484.7 2020-09-22
EP20197484.7A EP3971195B1 (de) 2020-09-22 2020-09-22 Diphosphite mit einem offenen, 2,4-methylierten flügelbaustein

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202222814A true TW202222814A (zh) 2022-06-16

Family

ID=72615601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW110134616A TW202222814A (zh) 2020-09-22 2021-09-16 具有開放的２，４—甲基化外部單元之二亞磷酸酯

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11739108B2 (zh)
EP (1) EP3971195B1 (zh)
JP (1) JP2022051699A (zh)
KR (1) KR20220039613A (zh)
CN (1) CN114249769A (zh)
MY (1) MY196851A (zh)
PL (1) PL3971195T3 (zh)
TW (1) TW202222814A (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4074722A1 (de) 2021-04-16 2022-10-19 Evonik Operations GmbH Diphosphite mit einem offenen, 3-methylierten flügelbaustein
EP4074721B1 (de) 2021-04-16 2023-10-04 Evonik Operations GmbH Diphosphite mit einem offenen und einem geschlossenen 2,4-methylierten flügelbaustein
EP4074720B1 (de) 2021-04-16 2023-07-19 Evonik Operations GmbH Gemisch von bisphosphiten mit einem offenen und einem geschlossenen flügelbaustein und dessen verwendung als katalysatorgemisch in der hydroformylierung

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4748261A (en) * 1985-09-05 1988-05-31 Union Carbide Corporation Bis-phosphite compounds
US5672766A (en) * 1994-12-12 1997-09-30 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing aldehydes
US6017843A (en) 1998-06-19 2000-01-25 Industrial Technology Research Institute Catalyst composition for preparing 5-formyl valaric esters from pentenoic esters
US6300515B1 (en) * 1999-04-15 2001-10-09 Mitsubishi Chemical Corporation Process for the isomerization of allylic compounds
JP2014189525A (ja) * 2013-03-27 2014-10-06 Kuraray Co Ltd 直鎖状ジアルデヒドの製造方法
EP3763723B1 (de) 2019-07-11 2022-04-13 Evonik Operations GmbH Bisphosphite mit einem geschlossenen und einem offenen flügelbaustein
EP3957643B1 (de) 2020-08-18 2022-10-05 Evonik Operations GmbH Neue diphosphite auf basis von cis-butendiol-1,4

Also Published As

Publication number Publication date
CN114249769A (zh) 2022-03-29
US11739108B2 (en) 2023-08-29
EP3971195A1 (de) 2022-03-23
EP3971195B1 (de) 2023-02-22
JP2022051699A (ja) 2022-04-01
MY196851A (en) 2023-05-04
PL3971195T3 (pl) 2023-06-19
KR20220039613A (ko) 2022-03-29
US20220089623A1 (en) 2022-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101468754B1 (ko) 전이 금속으로 촉매되는 히드로포르밀화를 위한 비스포스파이트 리간드
TW202222814A (zh) 具有開放的２，４—甲基化外部單元之二亞磷酸酯
US20150274627A1 (en) Bisphosphite mixture and use thereof as a catalyst mixture in hydroformylation
US9221851B2 (en) Mixture containing a monophosphite ligand and the use thereof for catalysis of a hydroformylation reaction
CN105080609A (zh) 通过使用单亚磷酸酯混合物由烯烃催化制备醛的方法
JP7360498B2 (ja) オープン外部単位とクローズド外部単位とを有するビスホスファイトの混合物、およびヒドロホルミル化における触媒混合物としてのその使用
JP7353414B2 (ja) オープン３－メチル化外部単位を有するジホスファイト
KR102669999B1 (ko) 시스-부텐-1,4-디올을 기재로 하는 신규한 디포스파이트
US11560396B2 (en) Diphosphites having an open and a closed 2,4-methylated outer unit
TW202214666A (zh) ６，６’－（〔１，１’－聯苯基〕－２，３’－二基雙（氧基））雙二苯并〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕二磷呯
Arena Regioselectivity Inversion in Hydroformylation of Aryl Alkenes with a Diphosphoramidite-rhodium Catalyst