TW202203898A - 可提高葉綠素穩定性的包覆微粒及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提出一種可提高葉綠素穩定性的包覆微粒,其包含:一聚己內酯外殼以及一葉綠素內核,葉綠素內核受聚己內酯外殼所包覆。此外,本發明另提出一種可提高葉綠素穩定性之包覆微粒的製造方法,其包含:對一分散相進行乳化,分散相含有葉綠素與聚己內酯,以形成多個單分散且均勻的葉綠素-聚己內酯乳液;以及固化此些葉綠素-聚己內酯乳液以形成多個葉綠素-聚己內酯微粒,其中於每一葉綠素-聚己內酯微粒中,聚己內酯包覆於葉綠素外。
Description
本發明涉及於葉綠素的包覆技術,且特別攸關一種可提高葉綠素穩定性的包覆微粒及其製造方法。
著色劑已廣泛應用於食品產業,以確保顏色均勻,並使食品具有理想外觀。雖然某些合成色素符合美國食品藥物管理局的規定,並已獲准使用於食品,但部分食用人工色素可能對人體健康造成傷害,例如:引發過動、易怒、睡眠失調、具攻擊性、及過於敏感等症狀。因此,能否以天然材料製造著色劑,已成為具有健康意識之消費者日益關切的議題。葉綠素為天然的黃綠色色素,可從植物及藻類中輕易取得。葉綠素的獨特性使其於科學及工業技術的許多領域中都展現出應用潛力。已獲准葉綠素作為健康食品的著色添加物,亦可用於化妝品及製藥工業。臨床上,葉綠素亦為光動力療法的一部分,可協助惡性腫瘤和前哨淋巴結的定位。葉綠素因具有低毒性與降低癌症發生率等健康方面的優點,而成為食品產業中最受歡迎的天然著色劑之一。葉綠素已當作油品、蠟及罐裝液體(例如除臭劑)製程中的主要色素。其亦曾與脂質體搭配使用,以便將生物活性成分傳遞至藥品標靶部位。葉綠素經常於癌症的光動力治療法中作為光敏劑。相較於傳統的癌症療法,以葉綠素作為光敏劑的優點在於:葉綠素僅會對癌組織照射,故可避免一般光敏劑於照射過程中所產生之活性含氧物對細胞造成的不可逆傷害。透過葉綠素便可對癌細胞進行專一性的治療。
葉綠素會於熱、氧氣、光照、及酸類的作用下降解而變色,而變色的主因在於降解的最終與中間產物結構以及卟啉開裂反應的生物化學。葉綠素的不穩定性使其於食品產業作為天然色素及光動力治療法中的應用受到限制。為了延長葉綠素的儲存時間並保存葉綠素的色素,先前技術已提出一些涉及殺菁、鹼化劑、銅錯合反應、甘油及低溫儲藏的方法。一般而言,殺菁為一種蔬果的加熱作業,而殺菁的目的為讓酵素失去活性、保持蔬果顏色、去除困住的空氣等。然而,於殺菁過程中受損的組織會使葉綠素產生某種程度上的降解。鹼化處理的本意為避免酸性環境,大多與殺菁作業一同進行,以提高綠色色素的穩定性。若將葉綠素置於酸性環境中,葉綠素分子會受pH值影響轉變為褐藻素,因而從綠色變為橄欖綠色。於上述反應中,葉綠素分子因卟啉環中的鎂離子受氫離子取代而變成對應的褐藻素。目前已知pH值會影響葉綠素的穩定性,而顏色則為蔬菜產品最重要的特性之一,故先前技術已針對葉綠素的顏色變化或降解,以一級反應的動力模式進行多種研究。但不幸地,大部分的方法都要求pH值必須接近中性始能減少不利的化學反應,而因為鹼化劑無法於長期儲存的過程中持續中和內部組織的酸性物質,故鹼化處理的效果不盡理想。為了解決穩定性的問題,另有文獻提出以葉綠素衍生物製造出類似天然葉綠素顏色的綠色銅錯合物。但一般大眾偏好天然葉綠素,不喜歡人工色素。其他文獻亦提出葉綠素包覆法,以及以脂質體、甘油等聚合物進行塗覆。然而,脂質體和甘油的高購買成本不利於商業化。
為了提升葉綠素的穩定性,本發明提出一種新穎的聚合物包覆技術;具體而言,本技術例如利用聚己內酯(PCL)對葉綠素進行包覆。PCL因具有生物可降解性,而且為用途廣泛的藥物輸送劑,同時具有高成本效益、高韌性及生物相容性,因而備受青睞。例如,以疏水性PCL聚合奈米纖維輸送水溶性維生素可延長經皮貼片的維生素輸送時間。基於上述特性,PCL聚合物或許可作為藥物載體使用,保護敏感的藥物分子。於本發明,以PCL聚合物保護易受影響的葉綠素分子。此外,本發明人對於如何利用液滴微流控學的原理形成均勻的單分散微粒具備極豐富的經驗。本發明人冀望結合PCL聚合物的可生物降解性和液滴微流控學的可靠生產技術,製造出將葉綠素包覆於內部的PCL微粒(Chl-PCL微粒)。
是以,本發明提出一種可提高葉綠素穩定性的包覆微粒,其包含:一聚己內酯外殼以及一葉綠素內核,葉綠素內核受聚己內酯外殼所包覆。
於一較佳例中,包覆微粒的平均直徑為30至70μm,而較佳地為35.7至68.1μm。
此外,本發明另提出一種可提高葉綠素穩定性之包覆微粒的製造方法,其包含:對一分散相進行乳化,分散相含有葉綠素與聚己內酯,以形成多個單分散且均勻的葉綠素-聚己內酯乳液;以及固化此些葉綠素-聚己內酯乳液以形成多個葉綠素-聚己內酯微粒,其中於每一葉綠素-聚己內酯微粒中,聚己內酯包覆於葉綠素外。
於一較佳例中,乳化步驟包括:提供一微流控裝置,微流控裝置具有一中間通道、一連接中間通道之一端的中央入口、一連接中間通道之另端的中央出口、以及二連接中間通道相對二側的側邊入口;自中央入口注入分散相,並自此些側邊入口注入一連續相,使分散相與連續相流動至中間通道以形成此些單分散且均勻的葉綠素-聚己內酯乳液;以及自中央出口收集此些葉綠素-聚己內酯乳液。
於一較佳例中,連續相含有聚乙烯醇。
於一較佳例中,分散相的注入流率為0.2至0.5mL/h,而較佳地為0.3至0.5mL/h。
於一較佳例中,連續相的注入流率為0.1至0.4mL/min,而較佳地為0.2至0.4mL/min。
於一較佳例中,此些側邊入口為對稱連接於中間通道相對二側。
於一較佳例中,固化步驟中所用的溫度為35至40℃,而較佳地為37℃。
於一較佳例中,固化步驟中所進行的時間為20至28小時,而較佳地為24小時。
於一較佳例中,此些微粒的平均直徑為30至70μm,而較佳地為35.7至68.1μm。
依本發明,提出一項聚合物包覆技術以提高葉綠素穩定性,而此種微流控乳化技術可至作出均勻分布尺寸的葉綠素-聚己內酯微粒。實驗結果顯示相較於葉綠素,葉綠素-聚己內酯微粒具有較低的反應常數(k值0.00693h-1
vs k值0.05511h-1
)。此外,本發明所提的方法具備以下益處:(1)於製造過程中可控制葉綠素-聚己內酯微粒的尺寸;(2)對葉綠素具有高包覆率;(3)葉綠素-聚己內酯微粒呈固態狀態,有利於儲存與運送。
為讓本發明上述及/或其他目的、功效、特徵更明顯易懂,下文特舉較佳實施方式,作詳細說明於下:
<實驗例1:材料>
PCL及聚乙烯醇(PVA,88%~89%水解)為購自Sigma。蠶砂則從中藥店取得。95%乙醇為購自Echo Chemical Co., Ltd.。純度高於99%的參考物葉綠素b參考物則購自Sigma。
<實驗例2:葉綠素的萃取物>
首先,1kg蠶砂以10L的99%乙醇浸潤1週。之後,將所得的溶液過濾,並以旋轉蒸發器濃縮成體積1L。以高性能液相層析儀進行量化濃縮液中的葉綠素。
<實驗例3:微流控晶片的配置>
具有十字形通道的微流控流體聚焦晶片為由酚醛樹脂基板(長x寬x深=270mm x 210mm x 1mm)以雕刻機經由微機械加工法製成的。此微流控晶片共有三層,且三層尺寸相同(長x寬x深=86mm x 44mm x 1mm)。頂蓋層(包含三個試劑入口及20個固定用螺栓孔)、中間層(包含十字形通道及20個螺栓孔)及底層(包含一個產品出口及20個螺栓孔)是以20支M4螺栓(螺距0.5mm,直徑4mm,以2mN的扭矩旋緊)相連接,以形成微流控晶片。螺栓頭分別位於積體晶片頂面與底面的入口及出口處,以平衡晶片所承受的結合力。各入口及出口均設有墊材以協助固定注射及收集溶液用的聚四氟乙烯(PTFE)管。拆解的微流控晶片易於製造、安裝、組織化及程式化。
<實驗例4:Chl-PCL微粒的合成>
於氯仿中製備由葉綠素(來自蠶砂)與PCL(1%wt/v)構成的分散相。另製備由PVA(1%wt/v)水溶液構成的連續相。利用附接於注射器的PTFE管(內徑0.76mm,外徑1.22mm)將連續相與分散相連接至微流控裝置,使兩者同時進入微流控晶片,其中注射器是由三個數位控制的注射器泵加以操控。如圖1所示,分散相由中央入口(1)注入中間通道(2),連續相則是從兩個側邊入口(3)注入。兩相流速會改變十字形通道內的剪力,進而形成單分散的均勻Chl-PCL乳液。分散相流率控制於0.2至0.5mL/h之間,連續相的流率則控制於0.1至0.4mL/min之間。Chl-PCL乳液經中央出口(4)滴落於45mL的培養皿上,然後於37℃溫度下固化24小時。球狀物以離心法加以收集,然後以30mL蒸餾水清洗兩次以去除多餘的PVA試劑,接著進行Chl-PCL微粒的觀察。
<實驗例5:特性分析>
透過光學顯微鏡觀察Chl-PCL乳液和Chl-PCL微粒。乳液或微粒的平均直徑(以平均數±標準差(SD)表示)為利用照片為對象進行量測,隨機方選取約100個獨立樣本以降低選樣偏差。複合微粒的微形態及物理特徵分別以掃描式電子顯微鏡及紫外-可見分光光度法(UV-VIS)進行分析。
<實驗例6:Chl-PCL微粒的穩定性檢測>
利用乙醇萃取出蠶砂中的葉綠素,然後將葉綠素移入密封的玻璃安瓿中。Chl-PCL微粒以乙醇溶解後,密封於玻璃安瓿中。此些安瓿均置放於室溫的白光環境中,以免葉綠素發生氧化反應而降解,接著以分光光度測定法測定不同曝露時間(0.5、1、2、3、4、6、8、10、12及24小時)後的吸光係數,進而求出葉綠素於白光下的降解速率。
<分析例1:形態>
相較於其他油-水混合系統,微流控裝置為一種具有競爭力的方法,理由在於其可讓通過乳化室之粒子的粒徑分布具有可控制的多分散性。於油-水乳液的流體聚焦設計中,剪力作用由同時流動之油與水間的相對強度所造成。當油與水通過十字形通道時,液滴因剪力作用而伸長,形成乳液微粒。於本文中,PCL或Chl-PCL乳液的形成方式為讓PCL或Chl-PCL液體受剪力作用下進入PVA水溶液中。分散相的PCL或Chl-PCL溶液來自中央入口通道,而連續相的PVA溶液則來自微流控裝置兩側的通道。圖2A至2H為微流控裝置中所使用之乳液與微粒的光學顯微影像,其中連續相與分散相的流率分別固定為0.2mL/min及0.5mL/h。圖2A及2B顯示PCL乳液的球形結構及240μm直徑。圖2C及2D中具有核心-外殼球形結構的Chl-PCL乳液則相對不同,且直徑為274.7μm。裝載有葉綠素的PCL乳液直徑略大於未裝載葉綠素的PCL乳液直徑。經過24小時固化後,Chl-PCL乳液轉化成微粒(直徑68.1μm,如圖2E至2H所示),收縮率為70%至80%。接著,取得PCL微粒與Chl-PCL微粒的SEM影像。圖3A顯示PCL微粒的SEM影像,而圖3B顯示Chl-PCL微粒的SEM影像,影像中相對良好的粒徑分布和相對一致的形態肇因於0.4mL/min的連續相流率及0.3mL/h的分離相流率。從圖3A可看出,PCL微粒的表面具有極佳的均勻度與平滑球度,平均直徑為33μm。於圖3B的Chl-PCL微粒SEM影像中則可觀察到孔洞,球形微粒的平均直徑為35.7μm。綜上可知,具有葉綠素的PCL微粒略大於未具有葉綠素的PCL微粒。
<分析例2:偵測Chl-PCL微粒的形成>
圖4顯示葉綠素、PCL微粒與Chl-PCL微粒的吸收光譜,從此圖可看出葉綠素分別於約420及660nm處有兩個主吸收峰。這兩個寬峰帶顯示葉綠素與其他物質混合。PCL微粒於可見光譜(約400至700nm)中未見有明確峰值。Chl-PCL微粒則分別於約420及660nm處有兩個主吸收峰。Chl-PCL微粒呈現出與葉綠素類似的吸收光譜。根據圖2A至2H及圖4,證實著PCL成功地將葉綠素包覆於其內。
葉綠素為一種有用的綠色螫合物,其於可見光照射下呈現綠色,而於紫外光照射下,葉綠素會發出螢光,螢光出現於紅光波段。為了評定PCL固化前、後的螢光分布狀況,使用Chl-PCL乳液與Chl-PCL微粒。圖5A與5B為Chl-PCL乳液的光學顯微影像與螢光顯微影像,圖5C與5D為Chl-PCL微粒的光學顯微影像與螢光顯微影像。結果顯示,所有球形微粒的螢光都是均勻分布的(請參見圖5B及5D)。均勻的螢光分布顯示每個Chl-PCL球體內的葉綠素都具有單分散性。
<分析例3:PCL塗層提高葉綠素的穩定性>
Noichinda、Bodhipadma、Mahamontri、Narongruk及Ketsa等人於2007年研究發現光線會加速葉綠素含量之衰變的現象,而於此研究中為了觀察葉綠素含量的衰變,實驗必須於低溫下進行。根據Chen與Huang等人於1998年提出的方法,測定葉綠素的顏色衰變率時,除了須考慮葉綠素含量外,亦須考量分光光度測定於630、647、及664nm波長等處測得的吸收率等物理參數。Chl-PCL微粒的穩定性為以白光照射下的吸收衰變率作為量測對象,此作法Steet與Tong 等人於1996年提出的修正一級反應動力學已作說明。以葉綠素濃度為基礎的一級反應可以ln(C/C0
)=-kt表示,其中C0
表示葉綠素初始濃度,C為葉綠素於時間點t的濃度,k為反應速率常數。圖6顯示葉綠素與Chl-PCL複合物於室溫下以白光照射24小時的降解情況,此結果與一級反應模式相符。包覆與未包覆的葉綠素於光照期間的降解一級曲線均呈線性迴歸曲線,濃度的自然對數與照明時間間的相關係數分別為r2
=0.7623與r2
=0.9965。結果顯示,葉綠素的降解符合一級反應模式,且未包覆的葉綠素降解較快(可自對應的k值0.05511h-1
得知)。
以聚合物包覆葉綠素並非首見。例如,Fan等人於2012年曾將葉綠素包覆於奈米尺度的脂質體中以提高葉綠素水溶性,但其重點並非葉綠素的穩定性。以聚合物包覆技術提高葉綠素的穩定性則是本文的創舉。PCL聚合物通常作為藥物載體使用,以保護敏感的藥物分子。本文則利用PCL聚合物為葉綠素進行實體包覆。PCL聚合物可將葉綠素分子與空氣隔離,進而降低葉綠素的氧化速率。此外,PCL聚合物於UV-VIS光譜的260至340nm波長區段出現吸收帶,這代表PCL聚合物具有反射及/或散射紫外光的能力,而可保護光敏物質。葉綠素以PCL聚合物包覆後,PCL的成分可讓葉綠素不受UV輻射的影響,因而提高葉綠素穩定性。
惟以上所述者,僅為本發明之較佳實施例,但不能以此限定本發明實施之範圍;故,凡依本發明申請專利範圍及發明說明書內容所作之簡單的等效改變與修飾,皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
(1):中央入口
(2):中間通道
(3):側邊入口
(4):中央出口
圖1為一示意圖,說明著本發明之Chl-PCL微粒的製備。
圖2A至2H為光學顯微影像,其中圖2A及2B以不同放大倍率呈現PCL乳液,圖2C及2D以不同放大倍率呈現Chl-PCL乳液,圖2E及2H以不同放大倍率呈現Chl-PCL微粒。
圖3A及3B為SEM影像,其中圖3A呈現PCL微粒的樣品表面,圖3B呈現Chl-PCL微粒的樣品表面。
圖4為一吸收光譜圖,用以說明葉綠素、PCL微粒與Chl-PCL微粒的組成。
圖5A至5D為照片圖,其中圖5A及5B為Chl-PCL乳液的光學顯微影像與對應的螢光顯微影像,圖5C及5D為Chl-PCL微粒的光學顯微影像與對應的螢光顯微影像。
圖6為一降解分析結果圖,說明著葉綠素與Chl-PCL微粒於室溫下以白光照射24小時的降解情況。
(1):中央入口
(2):中間通道
(3):側邊入口
(4):中央出口
Claims (9)
- 一種可提高葉綠素穩定性的包覆微粒,係包括: 一聚己內酯外殼;以及 一葉綠素內核,係受該聚己內酯外殼所包覆。
- 一種可提高葉綠素穩定性之包覆微粒的製造方法,係包括: 對一分散相進行乳化,該分散相含有葉綠素與聚己內酯,以形成多個單分散且均勻的葉綠素-聚己內酯乳液;以及 固化該等葉綠素-聚己內酯乳液以形成多個葉綠素-聚己內酯微粒,其中於該每一葉綠素-聚己內酯微粒中,該聚己內酯包覆於該葉綠素外。
- 如請求項2所述之製造方法,其中該乳化步驟包括: 提供一微流控裝置,該微流控裝置具有一中間通道、一連接該中間通道之一端的中央入口、一連接該中間通道之另端的中央出口、以及二連接該中間通道相對二側的側邊入口; 自該中央入口注入該分散相,並自該等側邊入口注入一連續相,使該分散相與該連續相流動至該中間通道以形成該等單分散且均勻的葉綠素-聚己內酯乳液;以及 自該中央出口收集該等葉綠素-聚己內酯乳液。
- 如請求項3所述之製造方法,其中該連續相含有聚乙烯醇。
- 如請求項3所述之製造方法,其中該分散相的注入流率為0.2至0.5mL/h,該連續相的注入流率為0.1至0.4mL/min。
- 如請求項3所述之製造方法,其中該等側邊入口為對稱連接於該中間通道相對二側。
- 如請求項2所述之製造方法,其中該固化步驟中所用的溫度為35至40℃,所進行的時間為20至28小時。
- 如請求項2所述之製造方法,其中該等微粒的平均直徑為30至70μm。
- 如請求項3所述之製造方法,其中該連續相含有聚乙烯醇,該分散相的注入流率為0.2至0.5mL/h,該連續相的注入流率為0.1至0.4mL/min,該固化步驟中所用的溫度為35至40℃,該固化步驟進行的時間為20至28小時,且該等微粒的平均直徑為30至70μm。
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